KR20160049598A - 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기 - Google Patents

신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기 Download PDF

Info

Publication number
KR20160049598A
KR20160049598A KR1020140146164A KR20140146164A KR20160049598A KR 20160049598 A KR20160049598 A KR 20160049598A KR 1020140146164 A KR1020140146164 A KR 1020140146164A KR 20140146164 A KR20140146164 A KR 20140146164A KR 20160049598 A KR20160049598 A KR 20160049598A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbazole
substituent
organic
substituted
Prior art date
Application number
KR1020140146164A
Other languages
English (en)
Inventor
이재성
안도환
방수연
김가영
전아람
황인용
김철용
이대균
서준호
시상만
안준수
신재규
김정섭
유동우
김호겸
이규탁
이재선
이미숙
박지영
현승학
배호기
안중복
박노길
문봉석
Original Assignee
주식회사 엠비케이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엠비케이 filed Critical 주식회사 엠비케이
Priority to KR1020140146164A priority Critical patent/KR20160049598A/ko
Publication of KR20160049598A publication Critical patent/KR20160049598A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

11H-벤조(a)카바졸 또는 7H-벤조(c)카바졸의 벤조카바졸; 및 상기 벤조카바졸에 치환된 카바졸 치환기;를 포함하고, 상기 11H-벤조(a)카바졸의 3번 또는 상기 7H-벤조(c)카바졸의 3번 위치의 탄소와 상기 카바졸 치환기의 3번 위치의 탄소가 연결되고, 상기 벤조카바졸의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기로 치환될 수 있고, 상기 카바졸 치환기의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 2차 치환기로 치환될 수 있는 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물이 제공된다.

Description

신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기{NOVEL BENZOCARBAZOLE COMPOUND INCLUDING CARBAZOLE SUBSTITUENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE INCLUDING THE SAME AND ELECTRIC APPARATUS}
신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
전기 발광 소자(electroluminescence device: EL device)는 자체 발광형 표시 소자로서 응답 속도가 빠르고, 시야각이 넓다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 재료로서 저분자 방향족 디아민과 알루미늄 착물을 이용한 유기EL 소자를 처음으로 개발하였다[Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987].
OLED에서 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인은 발광 재료인데, 발광 재료 중 인광 재료는 이론적으로 형광 재료 대비 4배까지 발광 효율을 개선시킬 수 있다. 현재까지 이리듐(III)착물 계열과 카바졸 계열의 재료들이 인광 발광 재료로 널리 알려져 있으며, 최근 새로운 인광 재료들이 연구되고 있다.
유기 전계 발광 현상의 원리는, 음극과 양극 사이에 유기물 층이 있을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤 (exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 전계 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
유기 전계 발광 소자에서 사용되는 재료로는 순수 유기물 또는 유기물과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 재료, 정공수송 재료, 발광 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 재료나 정공수송 재료로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 재료나 전자수송 재료로는 n-타입 성질을 가지는 유기 재료, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 재료로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 재료, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 재료가 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 재료가 바람직하다. 따라서, 당 기술 분야에서는 상기와 같은 요건을 갖춘 새로운 유기 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성을 가지는 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 제공한다.
본 발명의 다른 구현예는 상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는 상기 유기 전계 발광 소자를 적용한 전자 기기를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서,
11H-벤조(a)카바졸 또는 7H-벤조(c)카바졸의 벤조카바졸; 및
상기 벤조카바졸에 치환된 카바졸 치환기;를 포함하고,
상기 11H-벤조(a)카바졸의 3번 또는 상기 7H-벤조(c)카바졸의 3번 위치의 탄소와 상기 카바졸 치환기의 3번 위치의 탄소가 연결되고,
상기 벤조카바졸의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 카바졸 치환기의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 2차 치환기로 치환될 수 있는
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 제공한다.
하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00001
<화학식 2>
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기, C3-C60의 헤테로아릴기 또는 C7-C60의 아릴알킬기이고, 상기 헤테로아릴기 내의 헤테로 원자는 N, S 또는 O 이다.
본 발명의 다른 구현예에서, 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기물층은 상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 유기 전계 발광 소자에서 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 모두 우수하게 만족시킬 수 있으며, 치환기에 따라 유기 전계 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 제조된 화합물 [29]의 1H-NMR 측정 결과이다.
도 2는 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 열중량분석 (thermogravimetric analysis, TGA) 그래프이다.
도 3은 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 시차주사열량 (differential scanning calorimetry, DSC) 측정 그래프이다.
도 4는 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 UV 흡수스펙트럼이다.
도 5는 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 광발광 (Photoluminescence, PL) 측정 그래프 이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 제공한다.
상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 11H-벤조(a)카바졸 또는 7H-벤조(c)카바졸의 벤조카바졸; 및 상기 벤조카바졸에 치환된 카바졸 치환기;를 포함한다.
상기 11H-벤조(a)카바졸의 3번 또는 상기 7H-벤조(c)카바졸의 3번 위치의 탄소와 상기 카바졸 치환기의 3번 위치의 탄소가 연결되고,
상기 벤조카바졸의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 카바졸 치환기의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 2차 치환기로 치환될 수 있다.
본 명세서에서, 상기 11H-벤조(a)카바졸, 상기 7H-벤조(c)카바졸 및 상기 카바졸 치환기의 탄소 위치는 하기 번호로 특정된다.
Figure pat00003
Figure pat00004
상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 형성에 사용 가능한 물질에 요구되는 조건, 예컨대 적절한 에너지 준위, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성 등을 모두 우수하게 만족시킬 수 있으며, 상기 정의된 치환기, 2차 치환기, 또는, 이들이 더 치환되어 추가적인 치환기를 갖는 경우의 추가적인 치환기를 적절히 선택함에 따라 유기 전계 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있다.
상기 벤조카바졸에 상기 카바졸이 연결되는 위치가, 전술한 바와 같이, 상기 11H-벤조(a)카바졸의 3번 또는 상기 7H-벤조(c)카바졸의 3번 위치의 탄소와 상기 카바졸 치환기의 3번 위치의 탄소인 구조를 형성함으로써, 적절한 에너지 준위, 우수한 전기화학적 안정성 및 우수한 열적 안정성의 특성을 개선하는 데에 더욱 도움이 될 수 있다.
구체적으로, 상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
<화학식 1>
Figure pat00005
<화학식 2>
Figure pat00006
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기, C3-C60의 헤테로아릴기 또는 C7-C60의 아릴알킬기이고, 상기 헤테로아릴기 내의 헤테로 원자는 N, S 또는 O 이다.
보다 구체적으로, R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 적어도 2개의, 5원 또는 6원 고리, 적어도 2개의, 5원 또는 6원 융합 고리 또는 적어도 3개의, 5원 또는 6원의 축합 고리를 포함할 수 있다. 예를 들어, R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 2 내지 5개의 5원 또는 6원 고리를 포함하는 기일 수 있고, 2 내지 5개의 고리가 융합된 형태, 또는 3 내지 5개의 고리가 축합된 형태의 기일 수 있다.
상기 치환기는 상기 화학식 1에서는 R1으로 표시되고, 상기 화학식 2에서는 R3로 표시되고, 상기 2차 치환기는 상기 화학식 1에서는 R2로 표시되고, 상기 화학식 2에서는 R4로 표시된다.
상기 치환기 또는 상기 2차 치환기는, 각각 독립적으로, 아릴기, 헤테로아릴기 또는 아릴아킬기일 수 있고, 이들 아릴기, 헤테로아릴기 또는 아릴알킬기는 추가적인 치환기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
상기 추가적인 치환기는, C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기 및 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, 또한, 이들의 조합의 둘 이상의 치환기로 치환된 경우를 포함한다.
일 구현예에서, 상기 추가적인 치환기는 C1-C40의 직쇄형 알킬기일 수 있다.
예를 들어, 상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 하기 표 1에 기재된 1 내지 307 중의 어느 하나의 화합물일 수 있다.
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025

본 발명의 다른 구현예에서, 제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기물층은 상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 유기 전계 발광 소자의 유기물층에 포함되는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 대한 상세한 설명은 전술한 바와 같다.
일 구현예에서, 상기 유기물층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 포함할 수 있고, 상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 발광층 중 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료로서 포함될 수 있다.
상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이외에, 추가적으로, 공지된 재료의 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료를 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 필요한 용도에 따라서 적절히 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층은, 각각, 공지된 물질을 사용하여 형성되거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 유기 박막층을 형성하거나 적층하는 공지된 제조 방법에 따라서 제조될 수 있다.
본 발명의 또 다른 구현예에서, 상기 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
상기 유기 전계 발광 소자는 다양한 응용분야에 적용될 수 있다. 예를 들어, 상기 유기 전계 발광 소자가 적용된 상기 전자 기기는 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기 발광 소자 (OLED)일 수 있다.
이하 본 발명의 실시예 및 비교예를 기재한다. 그러한 하기한 실시예는 본 발명의 일 실시예일뿐 본 발명이 하기한 실시예에 한정되는 것은 아니다.
( 실시예 )
실시예 1: 화합물 [29]의 제조
[반응식 1]
Figure pat00026

중간체 화합물 [29-1]의 제조
반응플라스크에 6-메톡시-3,4-디하이드로나프탈렌-1(2H)-온 50g(283.75mmol), 페닐하이드라진 하이드로클로라이드 41.03g(283.75mmol), 에탄올 500ml을 넣고 상온 교반하였다. 초산 25ml을 천천히 넣고 12시간동안 환류 교반하였다. 반응종결 후 실온까지 천천히 냉각 후 증류수 500ml을 넣고 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 감압여과하고 증류수로 세척, 건조하여 중간체 화합물 [29-1] 67g(94wt%)를 제조하였다.
중간체 화합물 [29-2]의 제조
반응플라스크에 중간체 [29-1] 65g(260.71mmol), p-chloranil 89.7g(365mmol), 톨루엔 800ml을 넣고 환류 교반하였다. 4 시간 뒤 반응이 종료되면 상온으로 식힌 후 10wt% NaOH 용액을 넣고 1시간 동안 교반하였다. 생성된 고체를 과량의 M.C로 녹인 후 층분리하고 감압증류하고 M.C/EtOH 조건에서 재결정하여 중간체화합물 [29-2] 46.5g(72wt%)를 제조하였다.
중간체 화합물 [29-3]의 제조
반응플라스크에 중간체 [29-2] 25g(99.47mmol), 4-브로모바이페닐 27.8g(119.36mmol), 터트부톡시 나트륨 14.34g(149.21mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 2.73g(2.98mmol), 트리터트부틸포스핀(50%) 2.89mL(5.96mmol), 자일렌 600ml을 넣고 환류 교반하였다. 12 시간 후 반응이 종료되면 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 감압여과하고 M.C./MeOH로 재결정하여 중간체화합물 [29-3] 31.5g(79wt%)를 제조하였다.
중간체 화합물 [29-4]의 제조
반응플라스크에 중간체 [29-3] 29g(72.59mmol), 피리딘 하이드로클로라이드 50.33g(435.56mmol)을 넣고 환류 교반하였다. 5 시간 교반 후 반응이 종료되면 미온까지 온도를 내린 후 증류수 500ml을 넣고 교반하여 생성된 고체를 감압여과하였다. 얻은 고체를 과량의 M.C로 녹인 후 층분리하여 얻은 유기층을 감압증류하고 M.C/Hex으로 재결정하여 중간체화합물 [29-4] 23.5g(83wt%)를 제조하였다.
중간체 화합물 [29-5]의 제조
반응플라스크에 중간체 [29-4] 23g(59.67mmol), M.C 14.68ml(89.5mmol), 피리딘 400ml을 넣고 교반하였다. 0℃에서 트리플루오로메탄 설폰 안하이드라이드(Trifluoromethane sulfonic anhydride) 9.73mmol(119.34mmol)을 천천히 적가하면서 교반하였다. 12 시간 뒤 반응이 종료되면 증류수 200ml을 넣고 교반하고 M.C로 층분리하여 얻은 유기층을 감압증류하고 컬럼크로마토그라피로 분리하여 중간체화합물 [29-5] 25.6g(83wt%)를 제조하였다.
화합물 [29]의 제조
반응플라스크에 중간체 [29-5] 3g(5.8mmol), 화합물 [9-6] 3.1g(6.95mmol), K2CO3 1.2g(8.69mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.2g(0.17mmol), 증류수 10ml, 다이옥산 100ml를 넣고 환류교반한다. 반응종료 후 상온으로 식힌 후 생성된 고체를 감압여과하고 증류수로 씻어주고 M.C/Hex으로 재결정하여 목적화합물 [29] 2.8g(71%)를 제조하였다.
도 1은 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 1H-NMR 그래프이다.
1H NMR [400 MHz, THF-d8]δ 8.64(d, 1H), 8.43(d, 1H), 8.34~8.22(m, 4H), 8.10~8.05(d, 2H), 7.97(t, 1H), 7.94~7.62(m, 14H), 7.59~7.25(m, 11H)
MS/FAB (M+): 686
실시예 2: 화합물 [220]의 제조
<반응식 2>
Figure pat00027

실시예 1의 중간체 화합물 [29-1], [29-2], [29-3] 제조방법과 동일한 방법으로 진행하여 중간체화합물 [220-1], [220-3], [220-3]을 제조하였고, 화합물 [29]의 제조방법과 동일한 방법으로 진행하여 목적화합물 [220]을 제조하였다.
1H NMR [400 MHz, THF-d8]δ 8.66(d, 1H), 8.52(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.37~8.24(m, 4H), 8.15~8.09(d, 2H), 7.98(t, 1H), 7.93~7.60(m, 13H), 7.55~7.23(m, 11H)
MS/FAB (M+): 686
도 2는 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 열중량분석 (thermogravimetric analysis, TGA) 그래프이다.
도 3은 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 시차주사열량 (differential scanning calorimetry, DSC) 측정 그래프이다.
도 4는 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 UV 흡수스펙트럼이다.
도 5는 상기 얻은 화합물 [29]에 대한 광발광 (Photoluminescence, PL) 측정 그래프 이다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리 범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리 범위에 속하는 것이다.

Claims (14)

11H-벤조(a)카바졸 또는 7H-벤조(c)카바졸의 벤조카바졸; 및
상기 벤조카바졸에 치환된 카바졸 치환기;를 포함하고,
상기 11H-벤조(a)카바졸의 3번 또는 상기 7H-벤조(c)카바졸의 3번 위치의 탄소와 상기 카바졸 치환기의 3번 위치의 탄소가 연결되고,
상기 벤조카바졸의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 치환기로 치환될 수 있고,
상기 카바졸 치환기의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-C60의 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환된 C7-C60의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택된 하나의 2차 치환기로 치환될 수 있는
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물.
제1항에 있어서,
하기 화학식 1 또는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물:
<화학식 1>
Figure pat00028

<화학식 2>
Figure pat00029

상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, C6-C60의 아릴기, C3-C60의 헤테로아릴기 또는 C7-C60의 아릴알킬기이고, 상기 헤테로아릴기 내의 헤테로 원자는 N, S 또는 O 이다.
제1항 또는 제2항에 있어서,
R1, R2, R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 적어도 2개의, 5원 또는 6원 고리, 적어도 2개의, 5원 또는 6원 융합 고리 또는 적어도 3개의, 5원 또는 6원의 축합 고리를 포함하는
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 치환기 또는 상기 2차 치환기는, 각각 독립적으로, C1-C50의 알킬기, C3-C50의 시클로알킬기, C2-C50의 알케닐기, C3-C50의 시클로알케닐기, C2-C50의 알키닐기, C5-C50의 시클로알키닐기, 시아노기, C1-C20의 알콕시기, C6-C60의 아릴기, C7-C60의 아릴알킬기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 추가적인 치환기로 치환되거나 치환되지 않은
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 치환기 또는 상기 2차 치환기는, 각각 독립적으로, C1-C40의 직쇄형 알킬기로 치환된
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 하기 1 내지 307 중의 어느 하나의 화합물인
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물.
Figure pat00030

Figure pat00031

Figure pat00032

Figure pat00033

Figure pat00034

Figure pat00035

Figure pat00036

Figure pat00037

Figure pat00038

Figure pat00039

Figure pat00040

Figure pat00041

Figure pat00042

Figure pat00043

Figure pat00044

Figure pat00045

Figure pat00046

Figure pat00047

Figure pat00048

제1항 또는 제2항에 있어서,
유기 전계 발광 소자용 유기물층의 재료로 사용되는
카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물.
제1 전극, 1층 이상의 유기물층 및 제2 전극이 적층된 구조를 포함하고, 상기 유기물층은 제1항 또는 제2항에 따른 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 1종 이상 포함하는 유기 전계 발광 소자.
제8항에 있어서,
상기 유기물층이 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 제1항 또는 제2항에 따른 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 1종 이상 포함하는
유기 전계 발광 소자.
제9항에 있어서,
상기 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물은 발광층 중 인광 호스트, 형광 호스트, 인광 도판트, 또는 형광 도판트 재료로서 포함되는
유기 전계 발광 소자.
제8항에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자차단층으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함하는
유기 전계 발광 소자.
제11에 있어서,
상기 정공수송층, 상기 정공주입층, 상기 정공차단층, 상기 전자수송층, 상기 전자주입층 또는 상기 전자차단층이 제1항 또는 제2항에 따른 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물을 1종 이상 포함하는
유기 전계 발광 소자.
제8항에 따른 유기 전계 발광 소자를 포함하는 전자 기기.
제12에 있어서,
상기 전자 기기는: 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기 발광 소자 (OLED)인
전자 기기.

KR1020140146164A 2014-10-27 2014-10-27 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기 KR20160049598A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140146164A KR20160049598A (ko) 2014-10-27 2014-10-27 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140146164A KR20160049598A (ko) 2014-10-27 2014-10-27 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20160049598A true KR20160049598A (ko) 2016-05-10

Family

ID=56020766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140146164A KR20160049598A (ko) 2014-10-27 2014-10-27 신규한 카바졸 치환기를 포함하는 벤조카바졸 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20160049598A (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106749341A (zh) * 2017-01-18 2017-05-31 江西冠能光电材料有限公司 平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用
CN106883162A (zh) * 2017-03-09 2017-06-23 华东师范大学 一类手性(S)‑/(R)‑1,1’‑双吲哚并[a]联萘酚衍生物及制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106749341A (zh) * 2017-01-18 2017-05-31 江西冠能光电材料有限公司 平衡电荷注入有机半导体及其有机发光二极管应用
CN106883162A (zh) * 2017-03-09 2017-06-23 华东师范大学 一类手性(S)‑/(R)‑1,1’‑双吲哚并[a]联萘酚衍生物及制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102613323B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR101973688B1 (ko) 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
JP2019055950A (ja) 有機電気素子用化合物、これを用いた有機電気素子及びその電子装置
CN112106215A (zh) 用于有机电气元件的化合物、使用所述化合物的有机电气元件及其电子设备
KR102392051B1 (ko) 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
KR20160060572A (ko) 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기
KR20160095014A (ko) 발광 재료, 유기 발광 소자 및 화합물
KR20130059265A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20110066766A (ko) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20110112098A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101764911B1 (ko) 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기
KR101282178B1 (ko) 다양한 치환기를 갖는 방향족 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말
KR101676416B1 (ko) 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20150019154A (ko) 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110799485B (zh) 基于胺的化合物和包含其的有机发光器件
KR20210065956A (ko) 화합물, 발광 재료, 지연 형광체, 유기 발광 소자, 산소 센서, 분자의 설계 방법 및 프로그램
KR20190065277A (ko) 유기 발광 소자와, 그에 이용하는 발광 재료 및 화합물
KR101627743B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
CN113039189B (zh) 杂环化合物和包含其的有机发光器件
KR20130113115A (ko) 질소가 포함된 육원자 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190035475A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200020061A (ko) 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20110058250A (ko) 카바졸 골격에 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR101739831B1 (ko) 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기
KR102015146B1 (ko) 비피리딜기와 카르바졸환을 갖는 화합물 및 유기 일렉트로 루미네센스 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application