KR20160024625A - Organic optoelectric device and display device - Google Patents
Organic optoelectric device and display device Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160024625A KR20160024625A KR1020140111671A KR20140111671A KR20160024625A KR 20160024625 A KR20160024625 A KR 20160024625A KR 1020140111671 A KR1020140111671 A KR 1020140111671A KR 20140111671 A KR20140111671 A KR 20140111671A KR 20160024625 A KR20160024625 A KR 20160024625A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- compound
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 146
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 45
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 38
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 30
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims description 25
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 20
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 20
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 14
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005452 bending Methods 0.000 claims description 11
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 108010011438 H 77 Proteins 0.000 claims description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 82
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 63
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 33
- 108010017443 B 43 Proteins 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 9
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 9
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical class [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 2
- WHZLYDJNIUHZCS-UHFFFAOYSA-N disodium 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)([O-])C.[Na+].[Na+].CC(C)([O-])C WHZLYDJNIUHZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- LAXJDYSOEUVHMN-UHFFFAOYSA-N (2-phenyl-9h-carbazol-1-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=2C3=CC=CC=C3NC=2C(B(O)O)=C1C1=CC=CC=C1 LAXJDYSOEUVHMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 SDEAGACSNFSZCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N (e)-n-[2-[2-[[(e)-oct-2-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]oct-2-enamide Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)NCCSSCCNC(=O)\C=C\CCCCC DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzothiazine Chemical group C1=CC=C2C=CNSC2=C1 UJVBZCCNLAAMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical group C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VECYZZYEFRTAMZ-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)N.FC1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 Chemical compound C1=C(C=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)N.FC1=CC=C(C=C1)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12 VECYZZYEFRTAMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOMHUWXLNAIQBQ-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].CC1=CC(=NC=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.CC1=CC(=NC=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.CC1=CC(=NC=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].CC1=CC(=NC=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.CC1=CC(=NC=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.CC1=CC(=NC=C1C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 NOMHUWXLNAIQBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical group 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 238000005137 deposition process Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002523 gelfiltration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
Description
유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.Organic optoelectronic devices and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다. Organic optoelectronic devices are devices that can switch between electrical and optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly classified into two types according to the operating principle. One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into an electron and a hole, the electron and hole are transferred to different electrodes to generate electric energy, and the other is a voltage / Emitting device that generates light energy from energy.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of organic optoelectronic devices include organic optoelectronic devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photo conductor drums.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목 받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.In recent years, organic light emitting diodes (OLEDs) have attracted considerable attention due to the demand for flat panel display devices. The organic light emitting diode is a device for converting electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material, and usually has an organic layer inserted between an anode and a cathode.
일 구현예는 고효율 특성을 구현할 수 있는 유기 광전자 소자를 제공한다.One embodiment provides an organic optoelectronic device capable of realizing high efficiency characteristics.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device comprising the organic opto-electronic device.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 발광층, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 정공 수송층, 그리고 상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송보조층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물과 하기 화학식 2로 표현되는 적어도 1종의 제2 화합물을 포함하고, 상기 정공수송보조층은 하기 화학식 3로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to an embodiment, there is provided a light emitting device comprising: an anode and a cathode facing each other; a light emitting layer positioned between the anode and the cathode; a hole transporting layer positioned between the anode and the light emitting layer; Wherein the light emitting layer comprises at least one first compound represented by the following general formula (1) and at least one second compound represented by the following general formula (2), and the hole transporting auxiliary layer is represented by the following general formula And at least one third compound which is at least one of the first compound and the second compound.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,Each Z is independently N or CR a ,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,At least one of Z is N,
R1 내지 R10 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 10 and R a are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group or a combination thereof,
상기 화학식 1에서 트리페닐렌기에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하이고, The total number of 6-membered rings substituted in the triphenylene group in Formula 1 is 6 or less,
L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고, L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group or a substituted or unsubstituted terphenylene group,
n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,n1 to n3 are each independently 0 or 1,
n1+n2+n3≥1 이고,n1 + n2 + n3? 1,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group and,
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl Or a combination thereof,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,R 11 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or combinations thereof ,
R11 내지 R14 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,At least one of R 11 to R 14 and Ar 1 includes a substituted or unsubstituted triphenylene group or a substituted or unsubstituted carbazole group,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group and,
[화학식 3](3)
상기 화학식 3 에서,In Formula 3,
X1은 O, S, SO2, PO 또는 CO이고,X 1 is O, S, SO 2 , PO or CO,
R15 및 R16은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기, 또는 이들의 조합이고,R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 C30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthio groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 amino groups, substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl groups , A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a carboxyl group, or a combination thereof,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L2 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,L 2 to L 4 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group, or a combination thereof,
n4 내지 n6은 각각 독립적으로, 0 내지 3 중 어느 하나인 정수이고,n4 to n6 are each independently an integer of 0 to 3,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group do.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, there is provided a display device including the organic opto-electronic device.
고효율 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency organic optoelectronic device can be realized.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing an organic optoelectronic device according to one embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the following claims.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, at least one of the substituents or at least one hydrogen in the compound is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, A C1 to C30 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, , A C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a fluoro group or a trifluoromethyl group, or a cyano group.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.A substituted or unsubstituted C1 to C20 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C3 to C10 alkylsulfinyl group, A C1 to C10 trifluoroalkyl group such as a C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group and a trifluoromethyl group, Two adjacent substituents may be fused to form a ring. For example, the substituted C6 to C30 aryl group may be fused with another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.Means one to three heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the remainder being carbon unless otherwise defined .
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. As used herein, unless otherwise defined, the term "alkyl group" means an aliphatic hydrocarbon group. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" which does not contain any double or triple bonds.
상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group. For example, C1 to C4 alkyl groups mean that from 1 to 4 carbon atoms are included in the alkyl chain and include methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec- Indicating that they are selected from the group.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, And the like.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.The term "aryl group" used herein means a substituent in which all the elements of the cyclic substituent have p-orbital and the p-orbital forms a conjugation, and the monocyclic or fused-ring polycyclic (I. E., A ring that divides adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.As used herein, the term "heteroaryl group" means that the aryl group contains 1 to 3 hetero atoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, and the remainder is carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, it may contain 1 to 3 heteroatoms in each ring.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or the substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group may be substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthra A substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthacenyl group, A substituted or unsubstituted aryl group, a substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group , A substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, A substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group , A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group , A substituted or unsubstituted benzoxazine group, a substituted or unsubstituted benzothiazine group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenazine group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, Or combinations thereof, but are not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and has a conduction property along the HOMO level so that the injection of holes formed in the anode into the light emitting layer, Quot; refers to the property of facilitating the movement of the hole formed in the light emitting layer to the anode and the movement of the hole in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electron characteristic refers to a characteristic that electrons can be received when an electric field is applied. The electron characteristic has a conduction characteristic along the LUMO level so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer migrate to the cathode, It is a characteristic that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device according to one embodiment will be described.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is an element capable of converting electric energy and optical energy. Examples of the organic optoelectronic device include organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photoconductor drums.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 예시적으로 설명하지만, 이에 한정되지 않고 다른 유기 광전자 소자에도 동일하게 적용될 수 있다.Here, the organic light emitting device, which is an example of the organic optoelectronic device, is exemplarily described, but the present invention is not limited thereto and can be applied to other organic optoelectronic devices as well.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.In the drawings, the thickness is enlarged to clearly represent the layers and regions. Like parts are designated with like reference numerals throughout the specification. Whenever a portion of a layer, film, region, plate, or the like is referred to as being "on" another portion, it includes not only the case where it is "directly on" another portion, but also the case where there is another portion in between. Conversely, when a part is "directly over" another part, it means that there is no other part in the middle.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view schematically showing an organic optoelectronic device according to one embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드(10)와 캐소드(20), 그리고 애노드(10)와 캐소드(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic optoelectronic device according to one embodiment includes an
애노드(10)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(10)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
캐소드(20)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(20)는 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(30)은 정공수송층(31), 발광층(32), 그리고 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에 위치한 정공수송보조층(33)을 포함한다.The
정공수송층(31)은 애노드(10)로부터 발광층(32)으로 정공 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 예컨대 아민 화합물일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The
상기 아민 화합물은 예컨대 적어도 하나의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기를 포함할 수 있다. 상기 아민 화합물은 예컨대 하기 화학식 a 또는 화학식 b로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The amine compound may comprise, for example, at least one aryl group and / or heteroaryl group. The amine compound can be represented, for example, by the following formula (a) or (b), but is not limited thereto.
[화학식 a] [화학식 b][Formula a] [Formula b]
상기 화학식 a 또는 b에서,In the above formula (a) or (b)
Ara 내지 Arg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,Each of Ar a to Ar g is independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof ,
Ara 내지 Arc 중 적어도 하나 및 Ard 내지 Arg 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,At least one of Ar a to Ar c and at least one of Ar d to Ar g is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
Arh는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이다.Ar h is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof.
발광층(32)은 적어도 두 종류의 호스트(host)와 도펀트(dopant)를 포함하며, 상기 호스트는 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제1 화합물과 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제2 화합물을 포함한다.The
상기 제1 화합물은 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 화합물로, 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.The first compound is a compound having a bipolar characteristic having a relatively high electron characteristic, and may be represented by the following formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,Each Z is independently N or CR a ,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,At least one of Z is N,
R1 내지 R10 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 10 and R a are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group or a combination thereof,
상기 화학식 1에서 트리페닐렌기에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하이고, The total number of 6-membered rings substituted in the triphenylene group in Formula 1 is 6 or less,
L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고, L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group or a substituted or unsubstituted terphenylene group,
n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, n1+n2+n3≥1 이다.n1 to n3 are each independently 0 or 1, and n1 + n2 + n3? 1.
상기 트리페닐렌기에 치환된 6원환은 상기 트리페닐렌기에 직접 또는 간접적으로 연결된 모든 6원환을 말하는 것으로, 탄소 원자, 질소 원자 또는 이들의 조합으로 이루어진 6원환을 포함한다.The 6-membered ring substituted in the triphenylene group refers to all 6-membered rings directly or indirectly connected to the triphenylene group, and includes a 6-membered ring composed of a carbon atom, a nitrogen atom or a combination thereof.
상기 제1 화합물은 트리페닐렌기의 결합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 1- I 또는 화학식 1-Ⅱ로 표현될 수 있다.The first compound may be represented by, for example, the following formula (I-1) or (I-II) depending on the bonding position of the triphenylene group.
[화학식 1-I] [화학식 1-Ⅱ][Chemical Formula 1-I] [Chemical Formula 1-II]
상기 화학식 1-I 또는 1-Ⅱ에서, Z, R1 내지 R10, L1 및 n1 내지 n3는 전술한 바와 같다.In the above formula (I-I) or (II-II), Z, R 1 to R 10 , L 1 and n 1 to n 3 are as described above.
상기 제1 화합물은 트리페닐렌기와 적어도 하나의 질소 함유 헤테로아릴기를 포함한다. 상기 제1 화합물은 적어도 하나의 질소를 함유하는 고리를 포함함으로써 전기장 인가시 전자를 받기 쉬운 구조가 될 수 있고, 이에 따라 상기 제1 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.The first compound comprises a triphenylene group and at least one nitrogen-containing heteroaryl group. Since the first compound includes a ring containing at least one nitrogen, it can have a structure which is easy to receive electrons when an electric field is applied, and thus the driving voltage of the organic optoelectronic device to which the first compound is applied can be lowered.
또한 상기 제1 화합물은 정공을 받기 쉬운 트리페닐렌 구조와 전자를 받기 쉬운 질소 함유 고리 부분을 함께 포함함으로써 바이폴라(bipolar) 구조를 형성하여 정공 및 전자의 흐름을 적절히 균형 맞출 수 있고, 이에 따라 상기 제1 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 효율을 개선할 수 있다. In addition, the first compound includes a triphenylene structure susceptible to holes and a nitrogen-containing ring portion that is susceptible to electrons, thereby forming a bipolar structure so that the flow of holes and electrons can be appropriately balanced, The efficiency of the organic optoelectronic device to which the first compound is applied can be improved.
상기 화학식 1로 표현되는 제1 화합물은 아릴렌기 및/또는 헤테로아릴렌기를 중심으로 적어도 하나의 꺾임(kink) 구조를 가진다. The first compound represented by Formula 1 has at least one kink structure centering on an arylene group and / or a heteroarylene group.
상기 꺾임 구조는 아릴렌 기 및/또는 헤테로아릴렌기의 두 개의 연결 부분들이 직선 구조를 이루지 않는 구조를 말한다. 예컨대 페닐렌의 경우 연결 부분들이 직선 구조를 이루지 않는 올쏘 페닐렌(o-phenylene)과 메타 페닐렌(m-phenylene)이 상기 꺾임 구조를 가지며, 연결 부분들이 직선 구조를 이루는 파라 페닐렌(p-phenylene)은 상기 꺾임 구조를 가지지 않는다. The bending structure refers to a structure in which two connecting portions of an arylene group and / or a heteroarylene group do not form a straight line structure. For example, in the case of phenylene, o-phenylene and m-phenylene, in which the connecting portions do not have a linear structure, have the bending structure and the connecting portions have a linear structure, phenylene does not have the bending structure.
상기 화학식 1에서, 상기 꺾임 구조는 연결기(L) 및/또는 아릴렌기/헤테로아릴렌기를 중심으로 형성될 수 있다. In the formula (1), the bending structure may be formed around a linking group (L) and / or an arylene group / heteroarylene group.
예컨대 상기 화학식 1의 n1이 0인 경우, 즉 연결기(L)가 없는 구조에서는 아릴렌기/헤테로아릴렌기를 중심으로 꺾임 구조를 형성할 수 있고, 예컨대 하기 화학식 1a 또는 1b로 표현되는 화합물일 수 있다.For example, when n1 in the above formula (1) is 0, that is, in the structure having no linking group (L), it may form a bending structure around an arylene group / heteroarylene group and may be a compound represented by the following formula .
[화학식 1a] [화학식 1b][Chemical Formula 1a] [Chemical Formula 1b]
상기 화학식 1a 또는 1b에서, Z, R1 내지 R10 은 전술한 바와 같다.In the above general formula (1a) or (1b), Z, R 1 to R 10 are as described above.
예컨대 상기 화학식 1의 n1이 1인 경우에는 연결기(L1)를 중심으로 꺾임 구조를 형성할 수 있고, 예컨대 L1은 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 터페닐렌기일 수 있다. For example, when n1 in Formula 1 is 1, a bending structure may be formed around a linking group (L 1 ). For example, L 1 may be a substituted or unsubstituted phenylene group having a bending structure, a substituted or unsubstituted A biphenylene group or a bivalent substituted or unsubstituted terphenylene group.
상기 L1은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택된 하나일 수 있다.And L < 1 > may be selected from, for example, a substituted or unsubstituted group listed in Group 1 below.
[그룹 1][Group 1]
상기 그룹 1에서,In the group 1,
R17 내지 R40는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C20 알킬기, C3 내지 C20 시클로알킬기, C1 내지 C20 알콕시기, C3 내지 C20 시클로알콕시기, C1 내지 C20 알킬티오기, C6 내지 C30 아르알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C6 내지 C30 아릴티오기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C2 내지 C30 아미노기, C3 내지 C30 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기, 또는 이들의 조합이다.R 17 to R 40 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C20 alkyl groups, C3 to C20 cycloalkyl groups, C1 to C20 alkoxy groups, C3 to C20 cycloalkoxy groups, C1 to C20 alkylthio groups, An alkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C6 to C30 aryloxy group, a C6 to C30 arylthio group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C2 to C30 amino group, a C3 to C30 silyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group, or a combination thereof.
상기 제1 화합물은 바람직하게는 적어도 두 개의 꺾임 구조를 가질 수 있으며, 예컨대 두 개 내지 네 개의 꺾임 구조를 가질 수 있다.The first compound preferably has at least two bending structures, and may have, for example, two to four bending structures.
상기 제1 화합물은 전술한 꺾임 구조를 가짐으로써 전하를 적절히 구역화(localization)하고 공액계의 흐름을 효과적으로 제어함으로써 상기 조성물을 적용한 유기 광전자 소자의 수명을 개선할 수 있다.The first compound has the above-described bending structure to appropriately localize the charge and effectively control the flow of the conjugate system, thereby improving the lifetime of the organic optoelectronic device to which the composition is applied.
또한, 화학식 1에서 R1 내지 R6, 즉 트리페닐렌기에 치환된 치환기에 포함된 6원환의 총 개수를 6개 이하로 제한함으로써 증착 공정시 높은 온도에 의해 화합물이 열분해되는 현상을 감소시킬 수 있다.In addition, by limiting the total number of 6-membered rings included in the substituent substituted in the triphenylene group to 6 or less in R 1 to R 6 in the general formula (1), it is possible to reduce the phenomenon that the compound is pyrolyzed at a high temperature during the deposition process have.
또한 상기 제1 화합물은 상기 구조에 따라 화합물들의 스태킹(stacking)을 효과적으로 방지하여 공정 안정성을 낮추는 동시에 증착 온도를 낮출 수 있다. 이러한 스태킹 방지 효과는 상기 화학식 1의 연결기(L1)를 포함하는 경우 더욱 높일 수 있다.In addition, the first compound effectively prevents the stacking of the compounds according to the structure, thereby lowering the process stability and lowering the deposition temperature. Such an anti-stacking effect can be further enhanced when the linking group (L 1 ) of the above formula ( 1 ) is included.
상기 제1 화합물은 예컨대 하기 화학식 1c 내지 1t 중 어느 하나로 표현될 수 있다.The first compound may be represented by, for example, any one of the following formulas (1c) to (1t).
[화학식 1c] [화학식 1d][Chemical Formula 1c] [Chemical Formula 1d]
[화학식 1e] [화학식 1f][Formula 1e] [Formula 1f]
[화학식 1g] [화학식 1h][Chemical Formula 1g] [Chemical Formula 1h]
[화학식 1i] [화학식 1j][Chemical Formula 1i] [Chemical Formula 1j]
[화학식 1k] [화학식 1l][Chemical Formula 1k] [Chemical Formula 11]
[화학식 1m] [화학식 1n][Formula 1m] [Formula 1n]
[화학식 1o] [화학식 1p]≪ EMI ID =
[화학식 1q] [화학식 1r][Chemical Formula 1q] [Chemical Formula 1r]
[화학식 1s] [화학식 1t][Formula 1s] [Formula 1t]
상기 화학식 1c 내지 1t에서,In the above Chemical Formulas 1c to 1t,
Z 및 R1 내지 R10는 각각 전술한 바와 같고,Z and R 1 to R 10 are each as defined above,
R60 내지 R77 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이다.R 60 to R 77 each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 heteroaryl amine A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a halogen group, a halogen-containing group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a carboxyl group, a ferrocenyl group or a combination thereof.
상기 제1 화합물은 예컨대 하기 그룹 2에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The first compound may be, for example, a compound listed in the following Group 2, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
상기 제1 화합물은 1종 또는 2종 이상이 사용될 수 있다.The first compound may be used alone or in combination of two or more.
상기 제2 화합물은 예컨대 하기 화학식 2로 표현될 수 있다. The second compound may be represented by, for example, the following formula (2).
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl Or a combination thereof,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,R 11 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or combinations thereof ,
R11 내지 R14 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기를 포함한다.At least one of R 11 to R 14 and Ar 1 includes a substituted or unsubstituted triphenylene group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 화합물로, 상기 제1 화합물과 함께 사용되어 발광층에서 전하의 이동성 및 안정성을 높이는 동시에 발광층과 인접한 정공수송보조층에 사용되어 정공수송층과 발광층 사이의 계면에 정공 및/또는 전자가 축적되는 것을 방지하고 전하의 밸런스를 높일 수 있다. 따라서 유기 광전자 소자의 발광 효율 및 수명 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.The compound represented by Formula 2 is a compound having bipolar characteristics with a relatively high hole property and is used together with the first compound to improve charge mobility and stability in the light emitting layer, It is possible to prevent accumulation of holes and / or electrons at the interface between the hole transporting layer and the light emitting layer, and to increase the balance of the charges. Therefore, the luminous efficiency and lifetime characteristics of the organic optoelectronic device can be remarkably improved.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅲ 중 적어도 하나로 표현될 수 있다.The compound represented by the general formula (2) may be represented by at least one of the following general formulas (II-1) to (II-III).
[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ][Chemical Formula 2-I] [Chemical Formula 2-II]
[화학식 2-Ⅲ][Chemical Formula 2-III]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ에서,In the above general formulas (II-1) to (II-III)
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,Y 1 to Y 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, C2-C30 heteroarylene groups or combinations thereof,
Ar1, Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,Ar 1 , Ar 1a and Ar 1b are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
R11 내지 R14 및 R45 내지 R56는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,R 11 to R 14 and R 45 to R 56 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl Or a combination thereof,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group do.
상기 화학식 2-Ⅰ로 표현되는 화합물은 치환기를 가진 두 개의 카바졸일기가 연결되어 있는 구조이다. The compound represented by Formula 2-I is a structure in which two carbazole groups having substituents are connected.
상기 화학식 2-Ⅰ의 Ar1a 및 Ar1b는 정공 또는 전자 특성을 가지는 치환기로, 각각 독립적으로 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있다.Ar 1a and Ar 1b in the above general formula (2-1) are substituents having a hole or electron characteristic, and each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, An unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group , A substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, A dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof.
상기 화학식 2-I의 Ar1a 및 Ar1b 중 적어도 하나는 예컨대 전자 특성을 가지는 치환기일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 A로 표현되는 치환기일 수 있다.At least one of Ar 1a and Ar 1b in Formula 2-1 may be a substituent having an electron characteristic, for example, a substituent represented by the following Formula A.
[화학식 A](A)
상기 화학식 A에서,In the above formula (A)
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRb 이고,Each Z is independently N or CR b ,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,A1 and A2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
상기 Z, A1 및 A2 중 적어도 하나는 N을 포함하고,Wherein at least one of Z, Al and A2 comprises N,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.a and b are each independently 0 or 1;
상기 화학식 A로 표현되는 치환기는 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 작용기 중 하나일 수 있다.The substituent represented by the above formula (A) may be one of the functional groups listed in the following group 3, for example.
[그룹 3][Group 3]
또한, 상기 화학식 2-I의 Ar1a 및 Ar1b 중 적어도 하나는 예컨대 정공 특성을 가지는 치환기일 수 있으며, 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 치환기일 수 있다.In addition, Ar 1a of Formula 2-I And Ar < 1b > may be a substituent having, for example, a hole property, and may be, for example, a substituent group listed in the following Group 4.
[그룹 4][Group 4]
상기 화학식 2-I로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 5에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 2-I may be selected from the compounds listed in the following Group 5, but is not limited thereto.
[그룹 5][Group 5]
상기 화학식 2-Ⅱ 또는 2-Ⅲ 으로 표현되는 화합물은 치환 또는 비치환된 카바졸일기와 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기가 결합된 구조이다. The compound represented by the above general formula (2-II) or (2-III) is a structure in which a substituted or unsubstituted carbazolyl group and a substituted or unsubstituted triphenylene group are bonded.
상기 화학식 2-Ⅱ의 Ar1 은 정공 또는 전자 특성을 가지는 치환기로, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 이들의 조합일 수 있다.The Ar 1 of formula (II-II) Is a substituent having a hole or electron characteristic such as a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group , A substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl, a substituted or unsubstituted dibenzofuran Diary or a combination thereof.
상기 화학식 2-Ⅱ로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 6에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compounds represented by the above general formula (II-II) can be selected from, for example, compounds listed in the following group 6, but are not limited thereto.
[그룹 6][Group 6]
상기 화학식 2-Ⅲ로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 7에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compounds represented by the above general formula (II-III) can be selected from, for example, compounds listed in the following group 7, but are not limited thereto.
[그룹 7][Group 7]
상기 제2 화합물은 1종 또는 2종 이상이 사용될 수 있다.The second compound may be used alone or in combination of two or more.
발광층(32)에서 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 호스트로서 포함될 수 있으며, 예컨대 약 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 바이폴라 특성이 더욱 효과적으로 구현되어 효율과 수명을 동시에 개선할 수 있다.In the light-emitting
발광층(32)은 호스트로서 전술한 제1 화합물과 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. The
발광층(32)은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 상기 호스트에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The
상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있으며, 예컨대 인광 도펀트일 수 있다. 상기 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The dopant may be a red, green or blue dopant, for example a phosphorescent dopant. Examples of the phosphorescent dopant include organic metal compounds including Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh and Pd or combinations thereof. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following formula (Z), but is not limited thereto.
[화학식 Z](Z)
L2MXL 2 MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In the above formula (Z), M is a metal, L and X are the same or different from each other and are ligands that complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof, Lt; / RTI >
정공수송보조층(33)은 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제3 화합물을 포함한다.The hole transporting
전술한 바와 같이, 발광층(32)은 전자 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제1 화합물과 정공 특성이 상대적으로 강한 제2 화합물을 함께 포함함으로써 단독으로 사용된 경우와 비교하여 전자 및 정공의 이동성을 높여 발광효율을 현저히 개선시킬 수 있다.As described above, the
전자 특성 또는 정공 특성이 한쪽으로 치우친 재료를 발광층으로 도입한 소자는 발광층과 전자 또는 전하수송층의 계면에서 캐리어의 재결합이 일어나면서 엑시톤의 형성이 상대적으로 많이 일어나게 된다. 그 결과 발광층 내 분자 여기자와 정공수송층 계면의 전하 사이의 상호작용으로 인해 효율이 급격히 떨어지는 롤-오프(roll-off) 현상이 발생하고 발광 수명 특성 또한 급격히 떨어지게 된다. In the device in which the electron characteristic or the hole characteristic is biased toward the light emitting layer, the recombination of carriers occurs at the interface between the light emitting layer and the electron or charge transport layer, and the formation of the excitons is relatively large. As a result, a roll-off phenomenon in which the efficiency is drastically reduced due to the interaction between the molecular excitons in the light emitting layer and the charge at the interface of the hole transporting layer occurs, and the luminescent lifetime characteristics also sharply drop.
이러한 문제를 해결하기 위하여 상기 제1 및 제2 화합물을 동시에 발광층에 도입하여 전자수송층 또는 정공수송층 어느 한쪽으로 발광 영역이 치우치지 않도록 하고, 추가적으로 정공수송층과 발광층 사이에 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 제3 화합물을 포함하는 정공수송보조층을 포함함으로써 정공수송층과 발광층 사이의 계면에 전하가 축적되는 것을 방지하고 발광층 내의 캐리어 밸런스를 맞출 수 있는 소자를 제작할 수 있다. 이에 따라 유기 광전자 소자의 롤-오프 특성을 개선하는 동시에 수명 특성 또한 현저히 개선시킬 수 있다In order to solve such a problem, the first and second compounds are simultaneously introduced into the light emitting layer so that the light emitting region is not shifted to either the electron transporting layer or the hole transporting layer, and furthermore, the hole transporting layer and the light emitting layer have a bipolar characteristic Transporting layer and the light-emitting layer, it is possible to manufacture a device capable of preventing charge from accumulating on the interface between the hole transporting layer and the light-emitting layer and adjusting the carrier balance in the light-emitting layer. As a result, the roll-off characteristics of the organic optoelectronic device can be improved and the lifetime characteristics can be remarkably improved
상기 제3 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다.The third compound may be a compound represented by the following formula (3).
[화학식 3](3)
상기 화학식 3 에서,In Formula 3,
X1은 O, S, SO2, PO 또는 CO이고,X 1 is O, S, SO 2 , PO or CO,
R15 및 R16은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기, 또는 이들의 조합이고,R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 C30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthio groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 amino groups, substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl groups , A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a carboxyl group, or a combination thereof,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L2 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,L 2 to L 4 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group, or a combination thereof,
n4 내지 n6은 각각 독립적으로, 0 내지 3 중 어느 하나인 정수이고,n4 to n6 are each independently an integer of 0 to 3,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group do.
상기 제3 화합물은 예컨대 하기 화학식 3-Ⅰ 또는 화학식 3-Ⅱ로 표현될 수 있다.The third compound may be represented by, for example, the following general formula (III-1) or (III-II).
[화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ][Formula 3-I] [Formula 3-II]
상기 화학식 3-Ⅰ 및 화학식 3-Ⅱ에서, X1, R15, R16, Ar2, Ar3, L2 내지 L4, 및 n4 내지 n6는 전술한 바와 같다.X 1 , R 15 , R 16 , Ar 2 , Ar 3 , L 2 to L 4 , and n 4 to n 6 have the same meanings as defined above.
상기 화학식 3의 Ar2, 및 Ar3는 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다.Ar 2 and Ar 3 in the above formula 3 specifically include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted Naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, A substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Dibenzothiophenyl groups, or combinations thereof.
예컨대, 하기 그룹 8에 나열된 작용기 중 하나일 수 있다.For example, one of the functional groups listed in Group 8 below.
[그룹 8][Group 8]
상기 그룹 8에서,In Group 8 above,
Y는 O, S, CRcRd, SiReRf 또는 NRg 이고,Y is O, S, CR c R d, SiR e R f, or NR g ego,
R78 내지 R143 및 Rc 내지 Rg는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 78 to R 143 and R c to R g each independently represent hydrogen, deuterium, a halogen group, a hydroxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group , A C1 to C30 alkyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, A cyano group or a combination thereof,
*은 연결 지점이다.* Is the connection point.
상기 제3 화합물은 예컨대 하기 그룹 9에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The third compound may be selected from, for example, compounds listed in the following Group 9, but is not limited thereto.
[그룹 9][Group 9]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5][E-1] [E-2] [E-3]
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10][E-6] [E-7] [E-8]
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15][E-11] [E-12] [E-13]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20][E-16] [E-17] [E-18] [E-19]
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24] [E-25] [E-21] [E-22] [E-23] [E-24]
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30][E-26] [E-27] [E-28] [E-29]
[E-31] [E-32] [E-33] [E-34] [E-35][E-31] [E-32] [E-33] [E-34]
[E-36] [E-37] [E-38] [E-39] [E-40][E-36] [E-37] [E-38] [E-39]
[E-41] [E-42] [E-43] [E-44] [E-45][E-41] [E-42] [E-43] [E-44]
[E-46] [E-47] [E-48] [E-49][E-46] [E-47] [E-48] [E-49]
[E-50] [E-51] [E-52] [E-53] [E-54][E-50] [E-51] [E-52] [E-53]
[E-55] [E-56] [E-57] [E-58] [E-59][E-55] [E-56] [E-57]
[E-60] [E-61] [E-62] [E-63] [E-64][E-60] [E-61] [E-62] [E-63]
[E-65] [E-66] [E-67][E-65] [E-66] [E-67]
[E-68] [E-69] [E-70] [E-71][E-68] [E-69] [E-70] [E-71]
[E-72] [E-73] [E-74] [E-75] [E-76][E-72] [E-73] [E-74] [E-75]
[E-77] [E-78] [E-79] [E-80][E-77] [E-78] [E-79] [E-80]
[E-81] [E-82] [E-83] [E-84][E-81] [E-82] [E-83] [E-84]
[E-85] [E-86] [E-87] [E-88][E-85] [E-86] [E-87] [E-88]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5][F-1] [F-2] [F-3] [F-4]
[F-6] [F-7] [F-8] [F-9][F-6] [F-7] [F-8] [F-9]
[F-10] [F-11] [F-12] [F-13][F-10] [F-11] [F-12] [F-13]
[F-14] [F-15] [F-16] [F-17] [F-18][F-14] [F-15] [F-16] [F-17] [F-18]
[F-19] [F-20] [F-21] [F-22] [F-23][F-19] [F-20] [F-21] [F-22]
[F-24] [F-25] [F-26] [F-27][F-24] [F-25] [F-26] [F-27]
[F-28] [F-29] [F-30] [F-31] [F-32][F-28] [F-29] [F-30] [F-31] [F-32]
[F-33] [F-34] [F-35] [F-36] [F-37][F-33] [F-34] [F-35] [F-36]
[F-38] [F-39] [F-40] [F-41][F-38] [F-39] [F-40] [F-41]
[F-42] [F-43] [F-44] [F-45] [F-46][F-42] [F-43] [F-44] [F-45]
[F-47] [F-48] [F-49] [F-50] [F-51][F-47] [F-48] [F-49] [F-50]
[G-1] [G-2] [G-3] [G-4][G-1] [G-2] [G-3] [G-4]
[G-5] [G-6] [G-7] [G-8][G-5] [G-6] [G-7] [G-8]
[G-9] [G-10] [G-11] [G-12] [G-13][G-9] [G-10] [G-11] [G-12] [G-13]
[G-14] [G-15] [G-16] [G-17] [G-18][G-14] [G-15] [G-16] [G-17] [G-18]
[G-19] [G-20] [G-21] [G-22][G-19] [G-20] [G-21] [G-22]
[G-23] [G-24] [G-25] [G-26][G-23] [G-24] [G-25] [G-26]
[G-27] [G-28] [G-29] [G-30] [G-31][G-27] [G-28] [G-29] [G-30]
[H-1] [H-2] [H-3] [H-4] [H-5][H-1] [H-2] [H-3] [H-4] [H-
[H-6] [H-7] [H-8] [H-9] [H-10][H-6] [H-7] [H-8] [H-9]
[H-11] [H-12] [H-13] [H-14] [H-15][H-11] [H-12] [H-13] [H-14]
[H-16] [H-17] [H-18] [H-19] [H-20] [H-16] [H-17] [H-18] [H-19] [H-20]
[H-21] [H-22] [H-23] [H-24] [H-25][H-21] [H-22] [H-23] [H-24]
[H-26] [H-27] [H-28] [H-29] [H-30][H-26] [H-27] [H-28] [H-29]
[H-31] [H-32] [H-33] [H-34] [H-35][H-31] [H-32] [H-33] [H-34]
[H-36] [H-37] [H-38] [H-39] [H-40][H-36] [H-37] [H-38] [H-39]
[H-41] [H-42] [H-43] [H-44] [H-45][H-41] [H-42] [H-43] [H-44]
[H-46] [H-47] [H-48] [H-49] [H-50][H-46] [H-47] [H-48] [H-49]
[H-51] [H-52] [H-53] [H-54] [H-55][H-51] [H-52] [H-53] [H-54]
[H-56] [H-57] [H-58] [H-59] [H-60][H-56] [H-57] [H-58] [H-59]
[H-61] [H-62] [H-63] [H-64] [H-65][H-61] [H-62] [H-63] [H-64]
[H-66] [H-67] [H-68] [H-69] [H-70][H-66] [H-67] [H-68] [H-69]
[H-71] [H-72] [H-73] [H-74] [H-75][H-71] [H-72] [H-73] [H-74]
[H-76] [H-77] [H-78] [H-79] [H-80][H-76] [H-77] [H-78] [H-79]
[H-81] [H-82] [H-83] [H-84] [H-85][H-81] [H-82] [H-83] [H-84]
[H-86] [H-87] [H-88] [H-89] [H-90][H-86] [H-87] [H-88] [H-89]
[H-91] [H-92] [H-93] [H-94] [H-95][H-91] [H-92] [H-93] [H-94]
유기층(30)은 전자수송층(34)을 더 포함할 수 있다. 전자수송층(34)은 캐소드(20)로부터 발광층(32)으로 전자 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 경우에 따라 생략될 수 있다.The
유기층(30)은 선택적으로 애노드(10)와 정공수송층(31) 사이에 위치하는 정공주입층(도시하지 않음) 및/또는 캐소드(20)와 전자수송층(34) 사이에 위치하는 전자주입층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.The
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
제1 화합물의 합성Synthesis of first compound
합성예Synthetic example 1: 중간체 I-1의 합성 1: Synthesis of intermediate I-1
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
질소 환경에서 2-브로모트리페닐렌(2-bromotriphenylene) 100g (326 mmol)을 디메틸포름아미드(dimethylformamide, DMF) 1L에 녹인 후, 여기에 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolato)diboron) 99.2 g (391 mmol)와 (1,1'-비스(디페닐포스핀)디클로로팔라듐(II)((1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)) 2.66 g (3.26 mmol) 그리고 포타슘아세테이트(potassium acetate) 80 g (815 mmol)을 넣고 150 ℃에서 5시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피(flash column chromatography)로 분리 정제하여 화합물 I-1 113 g (98 %)을 얻었다.In a nitrogen atmosphere, 100 g (326 mmol) of 2-bromotriphenylene was dissolved in 1 L of dimethylformamide (DMF), followed by addition of bis (pinacolato) diboron 2.66 g (3.26 mmol) of 99.2 g (391 mmol) of (1,1'-bis (diphenylphosphine) ferrocene) dichloropalladium (II) Then, 80 g (815 mmol) of potassium acetate was added and the mixture was refluxed by heating at 150 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction mixture, and the mixture was filtered and dried in a vacuum oven. Was separated and purified by column chromatography to obtain 113 g (98%) of compound I-1.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H23BO2: 354.1791, found: 354HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C24H23BO2: 354.1791, found: 354
Elemental Analysis: C, 81 %; H, 7 %
Elemental Analysis: C, 81%; H, 7%
합성예Synthetic example 2: 중간체 I-2의 합성 2: Synthesis of intermediate I-2
[반응식 2][Reaction Scheme 2]
질소 환경에서 2-브로모트리페닐렌(2-bromotriphenylene) 32.7 g (107 mmol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 0.3 L에 녹인 후, 여기에 3-클로로페닐보론산(3-chlorophenyl boronic acid) (20 g, 128 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 1.23 g (1.07 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 36.8 g (267 mmol)을 넣고 80 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-2 22.6 g (63 %)을 얻었다.32.7 g (107 mmol) of 2-bromotriphenylene was dissolved in 0.3 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, and 3-chlorophenyl boronic acid ) (20 g, 128 mmol) and tetrakis (triphenylphosphine) palladium (1.23 g, 1.07 mmol) were added and stirred. 36.8 g (267 mmol) of saturated potassium carbonate in water was added, and the mixture was refluxed by heating at 80 DEG C for 24 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), and the water was removed with anhydrous MgSO 4. The extract was filtered and concentrated under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by column chromatography to obtain 22.6 g (63%) of the compound I-2.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Cl: 338.0862, found: 338HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C24H15Cl: 338.0862, found: 338
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 85%; H, 5%
합성예Synthetic example 3: 중간체 I-3의 합성 3: Synthesis of Intermediate I-3
[반응식 3][Reaction Scheme 3]
중간체 I-1의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 I-3 18.6 g (65 %)을 얻었다.Synthesis and purification were carried out in the same manner as in the synthesis of intermediate I-1 to obtain 18.6 g (65%) of the compound I-3.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %
Elemental Analysis: C, 84%; H, 6%
합성예Synthetic example 4: 중간체 I-4의 합성 4: Synthesis of intermediate I-4
[반응식 4][Reaction Scheme 4]
질소 환경에서 상기 화합물 I-1 100 g (282 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 1 L에 녹인 후, 여기에 1-브로모-2-아이오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene) 95.9 g (339 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 3.26 g (2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 97.4 g (705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 53시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 I-4 95.1 g (88 %)를 얻었다.100 g (282 mmol) of the above compound I-1 was dissolved in 1 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, 95.9 g of 1-bromo-2-iodobenzene (339 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and 3.26 g (2.82 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium were added and stirred. 97.4 g (705 mmol) of saturated potassium carbonate in water was added and the mixture was refluxed by heating at 80 DEG C for 53 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO 4, followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by column chromatography to obtain 95.1 g (88%) of the compound I-4.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C24H15Br: 382.0357, found: 382
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 75%; H, 4%
합성예Synthetic example 5: 중간체 I-5의 합성 5: Synthesis of intermediate I-5
[반응식 5][Reaction Scheme 5]
중간체 I-1의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 I-5 74.8 g (74 %)을 얻었다.Synthesis and purification were conducted in the same manner as in the synthesis of Intermediate I-1 to obtain 74.8 g (74%) of Compound I-5.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C30H27BO2: 430.2104, found: 430
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 6 %
Elemental Analysis: C, 84%; H, 6%
합성예Synthetic example 6: 중간체 I-6의 합성 6: Synthesis of Intermediate I-6
[반응식 6][Reaction Scheme 6]
중간체 I-4의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 I-6 42.6 g (80 %)을 얻었다.Synthesis and purification were carried out in the same manner as in the synthesis of Intermediate I-4 to obtain 42.6 g (80%) of the compound I-6.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C30H19Br: 458.0670, found: 458
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %
Elemental Analysis: C, 78%; H, 4%
합성예Synthetic example 7: 중간체 I-7의 합성 7: Synthesis of Intermediate I-7
[반응식 7][Reaction Scheme 7]
중간체 I-1의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 화합물 I-7 34 g (77 %)을 얻었다.Synthesis and purification were conducted in the same manner as in the synthesis of Intermediate I-1 to obtain 34 g (77%) of Compound I-7.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H31BO2: 506.2417, found: 506HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C36H31BO2: 506.2417, found: 506
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 6 %
Elemental Analysis: C, 85%; H, 6%
합성예Synthetic example 8: 화합물 A-33의 합성 8: Synthesis of Compound A-33
[반응식 8][Reaction Scheme 8]
질소 환경에서 상기 화합물 Ⅰ-7 20 g (39.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 0.2 L에 녹인 후, 여기에 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 10.6 g (39.5 mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(tetrakis(triphenylphosphine)palladium) 0.46 g (0.4 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 13.6 g (98.8 mmol)을 넣고 80 ℃에서 23시간 동안 가열하여 환류시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄(DCM)으로 추출한 다음 무수 MgSO4로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 상기 화합물 A-33 17.9 g (74 %)을 얻었다.20 g (39.5 mmol) of the compound I-7 was dissolved in 0.2 L of tetrahydrofuran (THF) in a nitrogen atmosphere, 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 0.46 g (0.4 mmol) of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (10.6 g, 39.5 mmol) was added to the solution, and the mixture was stirred . 13.6 g (98.8 mmol) of saturated potassium carbonate in water was added and the mixture was refluxed by heating at 80 DEG C for 23 hours. After the completion of the reaction, water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with dichloromethane (DCM), followed by removal of water with anhydrous MgSO 4, followed by filtration and concentration under reduced pressure. The residue thus obtained was separated and purified by column chromatography to obtain 17.9 g (74%) of the above compound A-33.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H29N3: 611.2361, found: 611HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C45H29N3: 611.2361, found: 611
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%
제2 화합물의 합성Synthesis of second compound
합성예Synthetic example 9: 화합물 C-10의 합성 9: Synthesis of Compound C-10
[반응식 9][Reaction Scheme 9]
페닐카바졸릴 보론산(phenylcarbazolyl boronic acid) 10 g (34.83 mmol), 상기 화합물 2, 11.77 g (38.31 mmol) 및 탄산칼륨 14.44 g (104.49 mmol), 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 0.80 g (0.7 mmmol) 을 톨루엔 140 ml, 증류수 50 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 이어서 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 실리카겔 필터한다. 이어서 유기 용액을 제거하고 헥산:디클로로메탄 = 7:3(v/v) 으로 실리카 겔 컬럼하여 생성물 고체를 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 C-10, 14.4 g (88 %)을 얻었다.11.77 g (38.31 mmol) of the compound 2, 14.44 g (104.49 mmol) of potassium carbonate, 10 g (34.83 mmol) of phenylcarbazolyl boronic acid, tetrakis- (triphenylphosphine) palladium 0.80 g (0.7 mmmol) was suspended in 140 ml of toluene and 50 ml of distilled water, followed by stirring under reflux for 12 hours. The mixture is then extracted with dichloromethane and distilled water, and the organic layer is subjected to silica gel filtration. Subsequently, the organic solution was removed, and the residue was subjected to silica gel column chromatography with hexane: dichloromethane = 7: 3 (v / v), and the resulting solid was recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain 14.4 g (88%) of the compound C-10.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H23N: 469.18, found: 469HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C36H23N: 469.18, found: 469
Elemental Analysis: C, 92 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 92%; H, 5%
합성예Synthetic example 10: 화합물 B-10의 합성 10: Synthesis of Compound B-10
[반응식 10][Reaction Scheme 10]
제 1 단계: 화합물 J의 합성Step 1: Synthesis of Compound J
화합물 C-10의 합성방법과 동일한 방법으로 합성하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올에 부어 생기는 고형물을 필터한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정하여 화합물 J, 22.6 g (68 %)을 얻었다.The compound was synthesized in the same manner as the compound C-10. After the completion of the reaction, the reactants are poured into methanol to remove solids, and then the solids are dissolved again in chlorobenzene. Activated carbon and anhydrous magnesium sulfate are added and stirred. The solution was filtered and then recrystallized from chlorobenzene and methanol to obtain 22.6 g (68%) of Compound J.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C30H20N2: 408.16, found: 408HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C30 H20 N2: 408.16, found: 408
Elemental Analysis: C, 88 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 88%; H, 5%
제 2단계: 화합물 B-10의 합성Step 2: Synthesis of compound B-10
화합물 J로 표시되는 화합물 22.42 g(54.88 mmol), 2-브로모-4,6-다이페틸피리딘 20.43g(65.85 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 7.92 g (82.32 mmol) 을 톨루엔 400ml 녹인 후, 팔라듐 다이벤질리덴아민 1.65 g (1.65 mmol) 과 터셔리부틸인 1.78 g (4.39 mmol)을 적가한다. 반응용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 110℃로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반응물에 메탄올을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄과 무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄올을 이용해 재결정 하여 화합물 B-10, 28.10g (80 %)을 얻었다.After dissolving 400 ml of toluene in 22.42 g (54.88 mmol) of the compound represented by the compound J, 20.43 g (65.85 mmol) of 2-bromo-4,6-diphetylpyridine and 7.92 g (82.32 mmol) 1.65 g (1.65 mmol) of dibenzylidenamine and 1.78 g (4.39 mmol) of tertiary butyl are added dropwise. The reaction solution was heated at 110 DEG C for 12 hours under a stream of nitrogen and stirred. After completion of the reaction, methanol is poured into the reaction product to filter out the resulting solids, and the solids are again dissolved in chlorobenzene, and activated carbon and anhydrous magnesium sulfate are added thereto and stirred. The solution was filtered and then recrystallized using chlorobenzene and methanol to obtain 28.10 g (80%) of compound B-10.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H31N3: 637.25, found: 637HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C 47 H 31 N 3: 637.25, found: 637
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
합성예Synthetic example 11: 화합물 B-31의 합성 11: Synthesis of Compound B-31
[반응식 11][Reaction Scheme 11]
화합물 C-10의 합성방법과 동일한 방법으로 합성하여, 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 B-31 13.8 g (92 %)을 얻었다.Synthesis was conducted in the same manner as in the synthesis of the compound C-10, and recrystallization from dichloromethane and n-hexane gave 13.8 g (92%) of the compound B-31.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C36H24N2: 484.19, found: 484HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C36H24N2: 484.19, found: 484
Elemental Analysis: C, 89 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 89%; H, 5%
합성예Synthetic example 12: 화합물 B-43의 합성 12: Synthesis of compound B-43
[반응식 12][Reaction Scheme 12]
화합물 C-10의 합성방법과 동일한 방법으로 합성하여, 디클로로메탄과 n-헥산으로 재결정하여 화합물 B-43 18.7g (92 %)을 얻었다.The compound was synthesized in the same manner as in the synthesis of Compound C-10, and recrystallized from dichloromethane and n-hexane to obtain 18.7 g (92%) of Compound B-43.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C48H32N2: 636.26, found: 636HRMS (70 eV, EI +): m / z calcd for C48H32N2: 636.26, found: 636
Elemental Analysis: C, 91 %; H, 5 %
Elemental Analysis: C, 91%; H, 5%
제3 화합물의 합성Synthesis of the third compound
합성예Synthetic example 13: 중간체 M-1의 합성 13: Synthesis of intermediate M-1
[반응식 13][Reaction Scheme 13]
중간체 I-4의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 M-1 27 g (89 %)을 수득하였다.Synthesis and purification were conducted in the same manner as in the synthesis of intermediate I-4 to obtain 27 g (89%) of intermediate M-1.
LC-Mass (이론치: 322.00 g/mol, 측정치: M+ = 322.09 g/mol, M+2 = 324.04 g/mol)
LC-Mass (theory: 322.00 g / mol, measured: M + = 322.09 g / mol, M + 2 = 324.04 g / mol)
합성예Synthetic example 14: 중간체 M-2의 합성 14: Synthesis of intermediate M-2
[반응식 14][Reaction Scheme 14]
중간체 I-4의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 M-2 29 g (91 %)을 수득하였다.Synthesis and purification were carried out in the same manner as in the synthesis of intermediate I-4 to obtain 29 g (91%) of intermediate M-2.
LC-Mass (이론치: 337.98 g/mol, 측정치: M+ = 338.04 g/mol, M+2 = 340.11 g/mol)
LC-Mass (theoretical value: 337.98 g / mol, measured: M + = 338.04 g / mol, M + 2 = 340.11 g / mol)
합성예Synthetic example 15: 중간체 M-3의 합성 15: Synthesis of intermediate M-3
[반응식 15][Reaction Scheme 15]
중간체 I-2의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 M-3 23.9 g (91 %)을 수득하였다.Synthesis and purification were conducted in the same manner as in the synthesis of Intermediate I-2 to obtain 23.9 g (91%) of Intermediate M-3.
LC-Mass (이론치: 278.05 g/mol, 측정치: M+ = 278.12 g/mol, M+2 = 280.13 g/mol)
LC-Mass (theoretical value: 278.05 g / mol, measured: M + = 278.12 g / mol, M + 2 = 280.13 g / mol)
합성예Synthetic example 16: 중간체 M-4의 합성 16: Synthesis of intermediate M-4
[반응식 16][Reaction Scheme 16]
중간체 I-2의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 M-4 25.6 g (92 %)을 수득하였다.Synthesis and purification were carried out in the same manner as in the synthesis of Intermediate I-2 to obtain 25.6 g (92%) of Intermediate M-4.
LC-Mass (이론치: 294.03 g/mol, 측정치: M+ = 294.16 g/mol, M+2 = 296.13 g/mol)
LC-Mass (294.03 g / mol, M + = 294.16 g / mol, M + 2 = 296.13 g / mol)
합성예Synthetic example 17: 중간체 M-5의 합성 17: Synthesis of intermediate M-5
[반응식 17][Reaction Scheme 17]
둥근 바닥 플라스크에 중간체 M-1 10 g (30.9 mmol)과 4-아미노바이페닐 6.3 g (37.08 mmol), 소디윰 t-부톡사이드 5.35 g (55.6 mmol)을 넣고 톨루엔 155 ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178 g (0.31 mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125 g (0.62 mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 에틸아세테이트과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (7:3 부피비)로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-5 9.92 g (78 %)을 수득하였다.10 g (30.9 mmol) of intermediate M-1, 6.3 g (37.08 mmol) of 4-aminobiphenyl and 5.35 g (55.6 mmol) of sodium di-t-butoxide were added to a round bottom flask and 155 ml of toluene was added to dissolve. 0.178 g (0.31 mmol) of Pd (dba) 2 and 0.125 g (0.62 mmol) of tri-tertiary-butylphosphine were added in this order, followed by stirring under reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate and distilled water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (7: 3 by volume) to obtain 9.92 g (78%) of Intermediate M-5 as a target compound.
LC-Mass (이론치: 411.16 g/mol, 측정치: M+ = 411.21 g/mol)
LC-Mass (theory: 411.16 g / mol, measured: M + = 411.21 g / mol)
합성예Synthetic example 18: 중간체 M-6의 합성 18: Synthesis of intermediate M-6
[반응식 18][Reaction Scheme 18]
중간체 M-5의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 M-6 11 g (76 %)을 수득하였다.Synthesis and purification were conducted in the same manner as in the synthesis of Intermediate M-5 to obtain 11 g (76%) of Intermediate M-6.
LC-Mass (이론치: 467.17 g/mol, 측정치: M+ = 467.23 g/mol)
LC-Mass (theory: 467.17 g / mol, measured: M + = 467.23 g / mol)
합성예Synthetic example 19: 중간체 M-7의 합성 19: Synthesis of intermediate M-7
[반응식 19][Reaction Scheme 19]
중간체 M-5의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 M-7 10.6 g (80 %)을 수득하였다.Synthesis and purification were carried out in the same manner as in the synthesis of Intermediate M-5 to obtain 10.6 g (80%) of Intermediate M-7.
LC-Mass (이론치: 427.14 g/mol, 측정치: M+ = 427.19 g/mol)
LC-Mass (theory: 427.14 g / mol, measured: M + = 427.19 g / mol)
합성예Synthetic example 20: 중간체 M-8의 합성 20: Synthesis of intermediate M-8
[반응식 20][Reaction Scheme 20]
중간체 M-5의 합성방법과 동일한 방법으로 합성, 정제하여 중간체 M-8 10.5 g (80 %)을 수득하였다.Synthesis and purification were conducted in the same manner as in the synthesis of Intermediate M-5 to obtain 10.5 g (80%) of Intermediate M-8.
LC-Mass (이론치: 427.14 g/mol, 측정치: M+ = 427.20 g/mol)
LC-Mass (theory: 427.14 g / mol, measured: M + = 427.20 g / mol)
합성예Synthetic example 21: 화합물 H-1의 합성 21: Synthesis of Compound H-1
[반응식 20][Reaction Scheme 20]
둥근 바닥 플라스크에 중간체 M-1 15 g (46.4 mmol)과 4-아미노바이페닐 3.9 g (23.2 mmol), 소디윰 t-부톡사이드 6.7 g (69.6 mmol)을 넣고 톨루엔 155 ml을 가하여 용해시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.53 g (0.928 mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.38 g (1.86 mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (8:2 부피비)로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 H-1 13.7 g (90 %)을 수득하였다.15 g (46.4 mmol) of intermediate M-1, 3.9 g (23.2 mmol) of 4-aminobiphenyl and 6.7 g (69.6 mmol) of sodium di-t-butoxide were added to a round bottom flask and 155 ml of toluene was added to dissolve. 0.53 g (0.928 mmol) of Pd (dba) 2 and 0.38 g (1.86 mmol) of tri-tertiary-butylphosphine were added in this order, followed by stirring under reflux for 4 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with toluene and distilled water, and the organic layer was dried with magnesium sulfate, filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane / dichloromethane (8: 2 by volume) to obtain 13.7 g (90%) of the target compound H-1.
LC-Mass (이론치: 653.24 g/mol, 측정치: M+ = 653.31 g/mol)
LC-Mass (theory: 653.24 g / mol, measured: M + = 653.31 g / mol)
합성예Synthetic example 22 내지 32: 화합물의 합성 22 to 32: Synthesis of Compound
유기 발광 소자의 제작Fabrication of organic light emitting device
실시예Example 1 One
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 N4,N4'-디페닐-N4,N4'-비스(9-페닐-9H-카바졸-3-일)바이페닐-4,4'-디아민(N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine)(화합물 A)를 진공 증착하여 700Å두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 정공 주입층 상부에 1,4,5,8,9,11-헥사아자트리페닐렌-헥사카보니트릴(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile, HAT-CN)(화합물 B)를 50Å의 두께로 증착한 후, N-(바이페닐-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)(화합물 C)를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 23에서 얻어진 화합물 H-11을 진공 증착으로 320Å 두께의 정공수송보조층을 형성하였다. 이어서 상기 정공수송보조층 상부에 합성예 8에서 얻어진 화합물 A-33 및 합성예 12에서 얻어진 화합물 B-43을 호스트로 동시에 사용하고 도펀트로 트리스(4-메틸-2,5-디페닐피리딘)이리듐(III)(화합물 D)를 7wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 A-33과 화합물 B-43은 4:6 중량비로 사용되었다.The glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) thin film with thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonic wave. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried and transferred to a plasma cleaner, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes, and then the substrate was transferred to a vacuum deposition machine. N4, N4'-diphenyl-N4, N4'-bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) biphenyl-4,4'- Diamine (Compound A) was vacuum-deposited to form a hole injection hole having a thickness of 700 Å. The hole injection layer was formed by vacuum deposition of N4, N4'-diphenyl-N4 and N4'-bis (9- Layer was formed on the hole injection layer and 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT- CN) (Compound B) was deposited to a thickness of 50 ANGSTROM and then N- (biphenyl-4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- Phenyl) -9H-fluorene-2-amine (N- (4-fluorophenyl) -9H-carbazol- 9H-fluoren-2-amine (Compound C) was deposited to a thickness of 700 Å to form a hole transport layer. A hole transporting auxiliary layer of 320 Å in thickness was formed on the hole transporting layer by vacuum evaporation of the compound H-11 obtained in Synthesis Example 23. Subsequently, Compound A-33 obtained in Synthesis Example 8 and Compound B-43 obtained in Synthesis Example 12 were simultaneously used as a host on the hole transporting auxiliary layer and tris (4-methyl-2,5-diphenylpyridine) iridium (III) (compound D) was doped to 7 wt%, and a 400 Å thick light emitting layer was formed by vacuum deposition. Compound A-33 and Compound B-43 were used in a 4: 6 weight ratio.
이어서 상기 발광층 상부에 8-(4-(4-(나프탈렌-2-일)-6-(나프탈렌-3-일)-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)퀴놀린 (8-(4-(4-(naphthalen-2-yl)-6-(naphthalen-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline) (화합물E)와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.Subsequently, 8- (4- (4- (naphthalen-2-yl) -6- (naphthalen-3-yl) -1,3,5-triazin- (Compound E) and Liq at the same time in the ratio of 1: 1 to 1: 1. 1 ratio to form an electron transport layer having a thickness of 300 ANGSTROM and an anode was formed by sequentially depositing Liq 15 ANGSTROM and Al 1200 ANGSTROM over the electron transport layer to form an organic light emitting device.
상기 유기발광소자는 6층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 The organic light emitting device has a structure having six organic thin film layers. Specifically,
ITO/A(700Å)/B(50Å)/C(720Å)/정공수송보조층[H-11(320Å)]/EML[A-33:B-43:D= X:X:7%](400Å)/E:Liq(300Å)/Liq(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다. A-33: B-43: D = X: X: 7%) / EML [A-33: B- 400 Å / E: Liq 300 Å / Liq 15 Å / Al 1200 Å.
(X= 중량비)
(X = weight ratio)
실시예Example 2 2
정공수송보조층에 화합물 H-11 대신 합성예 24에서 얻어진 화합물 H-6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound H-6 obtained in Synthesis Example 24 was used instead of Compound H-11 in the hole transporting auxiliary layer.
실시예Example 3 3
정공수송보조층에 화합물 H-11 대신 합성예 25에서 얻어진 화합물 E-53을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound E-53 obtained in Synthesis Example 25 was used instead of Compound H-11 in the hole transporting assisting layer.
실시예Example 4 4
정공수송보조층에 화합물 H-11 대신 합성예 26에서 얻어진 화합물 E-70을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound E-70 obtained in Synthesis Example 26 was used instead of Compound H-11 in the hole transporting assisting layer.
실시예Example 5 5
정공수송보조층에 화합물 H-11 대신 합성예 21에서 얻어진 화합물 H-1을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound H-1 obtained in Synthesis Example 21 was used instead of Compound H-11 in the hole transporting auxiliary layer.
실시예Example 6 6
정공수송보조층에 화합물 H-11 대신 합성예 32에서 얻어진 화합물 F-41을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Compound H-11 obtained in Synthesis Example 32 was used instead of Compound H-11 in the hole transporting auxiliary layer.
실시예Example 7 7
정공수송보조층에 화합물 H-11 대신 합성예 26에서 얻어진 화합물 E-70을 사용하고, 발광층에 화합물 A-33과 화합물 B-43을 5:5 중량비로 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
Example 1 was repeated except that Compound E-70 obtained in Synthesis Example 26 was used instead of Compound H-11 in the hole transporting auxiliary layer, and Compound A-33 and Compound B-43 were vapor-deposited in the light emitting layer at a weight ratio of 5: An organic light emitting device was fabricated in the same manner.
실시예Example 8 8
정공수송보조층에 화합물 H-11 대신 합성예 32에서 얻어진 화합물 F-41을 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
An organic luminescent device was fabricated in the same manner as in Example 7 except that the compound F-41 obtained in Synthesis Example 32 was used instead of the compound H-11 in the hole transporting auxiliary layer.
비교예Comparative Example 1 One
정공수송보조층을 형성하지 않고, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 형성한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the hole transporting auxiliary layer was not formed, and the compound C was deposited to a thickness of 1020 ANGSTROM.
비교예Comparative Example 2 2
정공수송보조층을 형성하지 않고, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 형성한 것을 제외하고는 실시예 5과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 5, except that a hole transporting auxiliary layer was not formed and Compound C was formed by vapor deposition to a thickness of 1020 Å.
비교예Comparative Example 3 3
정공수송보조층을 형성하지 않고, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 형성하고, 발광층에 화합물 A-33:화합물 B-43(4:6 또는 5:5) 대신 화합물 A-33으로만 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
Compound A-33: Compound B-43 (4: 6 or 5: 5) instead of Compound A-33 was deposited only on Compound A-33 in the light emitting layer by depositing compound C to a thickness of 1020 Å without forming a hole transporting auxiliary layer , An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1.
비교예Comparative Example 4 4
정공수송보조층을 형성하지 않고, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 형성하고, 발광층에 화합물 A-33:화합물 B-43(4:6 또는 5:5) 대신 화합물 B-43으로만 증착한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.The hole transporting auxiliary layer was not formed and the compound C was deposited to a thickness of 1020 ANGSTROM to deposit the compound A-33: Compound B-43 (4: 6 or 5: 5) , An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1.
평가evaluation
실시예 1 내지 8과 비교예 1 내지 4에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 롤-오프 특성을 평가하였다. The luminous efficiency and the roll-off characteristics of the organic luminescent devices according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 were evaluated.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Table 1.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density with voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the organic light emitting device manufactured, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while raising the voltage from 0 V to 10 V, and the measured current value was divided by the area to obtain the result.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the organic light-emitting device manufactured, luminance was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0 V to 10 V, and the result was obtained.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다. The current efficiency (cd / A) at the same current density (10 mA / cm 2 ) was calculated using the luminance, current density and voltage measured from the above (1) and (2).
(4) Roll-off 측정(4) Roll-off measurement
상기 (3)의 특성수치 중 {(Max 수치 - 6000cd/m2일 때의 수치)/Max 수치}로 계산하여 효율의 하락폭을 %로 계산하였다.The value of {(Max value - 6000 cd / m 2 ) / Max value} of the characteristic values of the above (3)}.
(cd/A)Luminous efficiency
(cd / A)
(%)Roll-off
(%)
(wt/wt)First compound: second compound
(wt / wt)
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 8에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 유기발광소자와 각각 비교하여 발광효율 및 롤-오프 특성이 동시에 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다.
Referring to Table 1, it can be seen that the organic light emitting devices according to Examples 1 to 8 are significantly improved in luminous efficiency and roll-off characteristics at the same time as compared with the organic light emitting devices according to Comparative Examples 1 to 4 .
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the present invention as defined by the following claims. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
10: 애노드
20: 캐소드
30: 유기층
31: 정공수송층
32: 발광층
33: 정공수송보조층
34: 전자수송층10: anode 20: cathode
30: organic layer 31: hole transport layer
32: light emitting layer 33: hole transporting auxiliary layer
34: electron transport layer
Claims (19)
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 발광층,
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고
상기 정공수송층과 상기 발광층 사이에 위치하는 정공수송보조층
을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1종의 제1 화합물과 하기 화학식 2로 표현되는 적어도 1종의 제2 화합물을 포함하고,
상기 정공수송보조층은 하기 화학식 3으로 표현되는 적어도 1종의 제3 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R10 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1에서 트리페닐렌기에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하이고,
L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고,
n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
n1+n2+n3≥1 이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R11 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R11 내지 R14 및 Ar1 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,
[화학식 3]
상기 화학식 3 에서,
X1은 O, S, SO2, PO 또는 CO이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기, 또는 이들의 조합이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L2 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n4 내지 n6은 각각 독립적으로, 0 내지 3 중 어느 하나인 정수이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.The anode and cathode,
A light emitting layer positioned between the anode and the cathode,
A hole transporting layer positioned between the anode and the light emitting layer, and
A hole transporting auxiliary layer disposed between the hole transporting layer and the light emitting layer,
/ RTI >
Wherein the light emitting layer comprises at least one first compound represented by the following Formula 1 and at least one second compound represented by the following Formula 2,
Wherein the hole transporting auxiliary layer comprises at least one third compound represented by the following general formula (3): < EMI ID =
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
Each Z is independently N or CR a ,
At least one of Z is N,
R 1 to R 10 and R a are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group or a combination thereof,
The total number of 6-membered rings substituted in the triphenylene group in Formula 1 is 6 or less,
L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group or a substituted or unsubstituted terphenylene group,
n1 to n3 are each independently 0 or 1,
n1 + n2 + n3? 1,
The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group and,
(2)
In Formula 2,
Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl Or a combination thereof,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
R 11 to R 14 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl group, or combinations thereof ,
At least one of R 11 to R 14 and Ar 1 includes a substituted or unsubstituted triphenylene group or a substituted or unsubstituted carbazole group,
The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group and,
(3)
In Formula 3,
X 1 is O, S, SO 2 , PO or CO,
R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 C30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthio groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 amino groups, substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl groups , A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a carboxyl group, or a combination thereof,
Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L 2 to L 4 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group, or a combination thereof,
n4 to n6 are each independently an integer of 0 to 3,
The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group do.
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-Ⅰ 또는 화학식 1-Ⅱ로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ]
상기 화학식 1-Ⅰ 및 1-Ⅱ에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z 중 적어도 하나는 N 이고,
R1 내지 R10 및 Ra는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 1-I 및 화학식 1-II에서 트리페닐렌기에 치환된 6원환의 총 개수는 6개 이하이고,
L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 터페닐렌기이고,
n1 내지 n3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
n1+n2+n3≥1 이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.The method of claim 1,
Wherein the first compound is represented by the following formula (I-1) or (I-II): < EMI ID =
[Chemical Formula 1-I] [Chemical Formula 1-II]
In the above general formulas (I-1) and (II-II)
Each Z is independently N or CR a ,
At least one of Z is N,
R 1 to R 10 and R a are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group or a combination thereof,
The total number of 6-membered rings substituted in the triphenylene group in the above-mentioned Formulas I-I and I-II is 6 or less,
L 1 is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group or a substituted or unsubstituted terphenylene group,
n1 to n3 are each independently 0 or 1,
n1 + n2 + n3? 1,
The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group do.
상기 화학식 1의 L1은 단일 결합, 꺾임(kink) 구조의 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 꺾임 구조의 치환 또는 비치환된 터페닐렌기인 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
L 1 in the formula (1) represents a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group having a kink structure, a substituted or unsubstituted biphenylene group having a bending structure or a substituted or unsubstituted terphenylene group device.
상기 화학식 1의 L1은 단일 결합이거나 하기 그룹 1에 나열된 기에서 선택된 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R17 내지 R40는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, C1 내지 C20 알킬기, C3 내지 C20 시클로알킬기, C1 내지 C20 알콕시기, C3 내지 C20 시클로알콕시기, C1 내지 C20 알킬티오기, C6 내지 C30 아르알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C6 내지 C30 아릴티오기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C2 내지 C30 아미노기, C3 내지 C30 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기, 또는 이들의 조합이고,
*은 연결 지점이다.4. The method of claim 3,
L 1 in Formula 1 has a single bond to an organic optoelectronic or one selected from the group listed in Group 1 element:
[Group 1]
In the group 1,
R 17 to R 40 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, C1 to C20 alkyl groups, C3 to C20 cycloalkyl groups, C1 to C20 alkoxy groups, C3 to C20 cycloalkoxy groups, C1 to C20 alkylthio groups, An alkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C6 to C30 aryloxy group, a C6 to C30 arylthio group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C2 to C30 amino group, a C3 to C30 silyl group, a cyano group, a nitro group, A carboxyl group, or a combination thereof,
* Is the connection point.
상기 제1 화합물은 적어도 두 개의 꺾임 구조를 가지는 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
Wherein the first compound has at least two fold structures.
상기 제1 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물 중 적어도 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 2]
Wherein the first compound is at least one of the compounds listed in the following Group 2:
[Group 2]
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-I 내지 화학식 2-Ⅲ 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ]
[화학식 2-Ⅲ]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 2-Ⅲ에서,
Y1 내지 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1, Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
R11 내지 R14 및 R45 내지 R56는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.The method of claim 1,
Wherein the second compound is represented by at least one of the following general formulas (II-1) to (II-III):
[Chemical Formula 2-I] [Chemical Formula 2-II]
[Chemical Formula 2-III]
In the above general formulas (II-1) to (II-III)
Y 1 to Y 3 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, C2-C30 heteroarylene groups or combinations thereof,
Ar 1 , Ar 1a and Ar 1b are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group or a combination thereof,
R 11 to R 14 and R 45 to R 56 each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heteroaryl Or a combination thereof,
The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group do.
상기 화학식 2-Ⅰ의 Ar1a 및 Ar1b는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합인 유기광전자소자.8. The method of claim 7,
Ar 1a and Ar 1b in the above general formula (II-1) each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, Substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, substituted or unsubstituted pyrazinyl groups, A substituted or unsubstituted pyrazinyl group, an unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Dibenzothiophen yl group or a combination thereof.
상기 화학식 2-Ⅰ로 표현되는 화합물은 하기 그룹 5에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자:
[그룹 5]
Wherein the compound represented by Formula 2-I is selected from the compounds listed in Group 5 below:
[Group 5]
상기 화학식 2-Ⅱ로 표현되는 화합물은 하기 그룹 6에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자:
[그룹 6]
Wherein the compound represented by Formula 2-II is selected from the compounds listed in Group 6 below:
[Group 6]
상기 화학식 2-Ⅲ로 표현되는 화합물은 하기 그룹 7에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자:
[그룹 7]
Wherein the compound represented by Formula 2-III is selected from the compounds listed in the following Group 7:
[Group 7]
상기 제3 화합물은 하기 화학식 3-Ⅰ 또는 화학식 3-Ⅱ로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 3-Ⅰ] [화학식 3-Ⅱ]
상기 화학식 3-Ⅰ 및 화학식 3-Ⅱ에서,
X1은 O, S, SO2, PO 또는 CO이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 시클로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 실릴기, 시아노기, 니트로기, 히드록실기 또는 카르복실기, 또는 이들의 조합이고,
Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고,
L2 내지 L4는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C6 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
n4 내지 n6는 각각 독립적으로, 0 내지 3 중 어느 하나인 정수이고,
여기서 "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.The method of claim 1,
Wherein the third compound is represented by the following general formula (III-1) or (III-II):
[Formula 3-I] [Formula 3-II]
In the general formulas (III-I) and (III-II)
X 1 is O, S, SO 2 , PO or CO,
R 15 and R 16 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aralkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 C30 aryloxy groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthio groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl groups, substituted or unsubstituted C2 to C30 amino groups, substituted or unsubstituted C3 to C30 silyl groups , A cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a carboxyl group, or a combination thereof,
Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
L 2 to L 4 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C6 alkynylene group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted heteroarylene group, or a combination thereof,
n4 to n6 each independently represent an integer of 0 to 3,
The term "substituted" as used herein means that at least one hydrogen is replaced by a substituent selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, Means a C30 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group do.
상기 화학식 3의 Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트렌일기, 치환 또는 비치환된 피렌일기(pyrenyl), 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 또는 이들의 조합인 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
Ar 2 and Ar 3 in Formula 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted quaterphenyl group, a substituted or unsubstituted Naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, A substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, A dibenzothiophenyl group, or a combination thereof.
상기 화학식 3의 Ar2 및 Ar3는 각각 독립적으로, 하기 그룹 8에 나열된 기에서 선택된 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 8]
Wherein Ar 2 and Ar 3 in Formula 3 are each independently selected from the groups listed in the following Group 8:
[Group 8]
상기 제3 화합물은 하기 그룹 9에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자:
[그룹 9]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
[E-6] [E-7] [E-8] [E-9] [E-10]
[E-11] [E-12] [E-13] [E-14] [E-15]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24] [E-25]
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30]
[E-31] [E-32] [E-33] [E-34] [E-35]
[E-36] [E-37] [E-38] [E-39] [E-40]
[E-41] [E-42] [E-43] [E-44] [E-45]
[E-46] [E-47] [E-48] [E-49]
[E-50] [E-51] [E-52] [E-53] [E-54]
[E-55] [E-56] [E-57] [E-58] [E-59]
[E-60] [E-61] [E-62] [E-63] [E-64]
[E-65] [E-66] [E-67]
[E-68] [E-69] [E-70] [E-71]
[E-72] [E-73] [E-74] [E-75] [E-76]
[E-77] [E-78] [E-79] [E-80]
[E-81] [E-82] [E-83] [E-84]
[E-85] [E-86] [E-87] [E-88]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5]
[F-6] [F-7] [F-8] [F-9]
[F-10] [F-11] [F-12] [F-13]
[F-14] [F-15] [F-16] [F-17] [F-18]
[F-19] [F-20] [F-21] [F-22] [F-23]
[F-24] [F-25] [F-26] [F-27]
[F-28] [F-29] [F-30] [F-31] [F-32]
[F-33] [F-34] [F-35] [F-36] [F-37]
[F-38] [F-39] [F-40] [F-41]
[F-42] [F-43] [F-44] [F-45] [F-46]
[F-47] [F-48] [F-49] [F-50] [F-51]
[G-1] [G-2] [G-3] [G-4]
[G-5] [G-6] [G-7] [G-8]
[G-9] [G-10] [G-11] [G-12] [G-13]
[G-14] [G-15] [G-16] [G-17] [G-18]
[G-19] [G-20] [G-21] [G-22]
[G-23] [G-24] [G-25] [G-26]
[G-27] [G-28] [G-29] [G-30] [G-31]
[H-1] [H-2] [H-3] [H-4] [H-5]
[H-6] [H-7] [H-8] [H-9] [H-10]
[H-11] [H-12] [H-13] [H-14] [H-15]
[H-16] [H-17] [H-18] [H-19] [H-20]
[H-21] [H-22] [H-23] [H-24] [H-25]
[H-26] [H-27] [H-28] [H-29] [H-30]
[H-31] [H-32] [H-33] [H-34] [H-35]
[H-36] [H-37] [H-38] [H-39] [H-40]
[H-41] [H-42] [H-43] [H-44] [H-45]
[H-46] [H-47] [H-48] [H-49] [H-50]
[H-51] [H-52] [H-53] [H-54] [H-55]
[H-56] [H-57] [H-58] [H-59] [H-60]
[H-61] [H-62] [H-63] [H-64] [H-65]
[H-66] [H-67] [H-68] [H-69] [H-70]
[H-71] [H-72] [H-73] [H-74] [H-75]
[H-76] [H-77] [H-78] [H-79] [H-80]
[H-81] [H-82] [H-83] [H-84] [H-85]
[H-86] [H-87] [H-88] [H-89] [H-90]
[H-91] [H-92] [H-93] [H-94] [H-95]
Wherein the third compound is selected from the compounds listed in the following Group 9:
[Group 9]
[E-1] [E-2] [E-3]
[E-6] [E-7] [E-8]
[E-11] [E-12] [E-13]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19]
[E-21] [E-22] [E-23] [E-24]
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29]
[E-31] [E-32] [E-33] [E-34]
[E-36] [E-37] [E-38] [E-39]
[E-41] [E-42] [E-43] [E-44]
[E-46] [E-47] [E-48] [E-49]
[E-50] [E-51] [E-52] [E-53]
[E-55] [E-56] [E-57]
[E-60] [E-61] [E-62] [E-63]
[E-65] [E-66] [E-67]
[E-68] [E-69] [E-70] [E-71]
[E-72] [E-73] [E-74] [E-75]
[E-77] [E-78] [E-79] [E-80]
[E-81] [E-82] [E-83] [E-84]
[E-85] [E-86] [E-87] [E-88]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4]
[F-6] [F-7] [F-8] [F-9]
[F-10] [F-11] [F-12] [F-13]
[F-14] [F-15] [F-16] [F-17] [F-18]
[F-19] [F-20] [F-21] [F-22]
[F-24] [F-25] [F-26] [F-27]
[F-28] [F-29] [F-30] [F-31] [F-32]
[F-33] [F-34] [F-35] [F-36]
[F-38] [F-39] [F-40] [F-41]
[F-42] [F-43] [F-44] [F-45]
[F-47] [F-48] [F-49] [F-50]
[G-1] [G-2] [G-3] [G-4]
[G-5] [G-6] [G-7] [G-8]
[G-9] [G-10] [G-11] [G-12] [G-13]
[G-14] [G-15] [G-16] [G-17] [G-18]
[G-19] [G-20] [G-21] [G-22]
[G-23] [G-24] [G-25] [G-26]
[G-27] [G-28] [G-29] [G-30]
[H-1] [H-2] [H-3] [H-4] [H-
[H-6] [H-7] [H-8] [H-9]
[H-11] [H-12] [H-13] [H-14]
[H-16] [H-17] [H-18] [H-19] [H-20]
[H-21] [H-22] [H-23] [H-24]
[H-26] [H-27] [H-28] [H-29]
[H-31] [H-32] [H-33] [H-34]
[H-36] [H-37] [H-38] [H-39]
[H-41] [H-42] [H-43] [H-44]
[H-46] [H-47] [H-48] [H-49]
[H-51] [H-52] [H-53] [H-54]
[H-56] [H-57] [H-58] [H-59]
[H-61] [H-62] [H-63] [H-64]
[H-66] [H-67] [H-68] [H-69]
[H-71] [H-72] [H-73] [H-74]
[H-76] [H-77] [H-78] [H-79]
[H-81] [H-82] [H-83] [H-84]
[H-86] [H-87] [H-88] [H-89]
[H-91] [H-92] [H-93] [H-94]
상기 정공수송보조층은 상기 정공수송층과 상기 발광층에 각각 접해있는 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
And the hole transporting auxiliary layer is in contact with the hole transporting layer and the light emitting layer, respectively.
상기 발광층은 상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물을 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함하는 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
Wherein the light emitting layer comprises the first compound and the second compound in a weight ratio of 1:10 to 10: 1.
상기 발광층은 인광 도펀트를 더 포함하는 유기 광전자 소자.The method of claim 1,
Wherein the light emitting layer further comprises a phosphorescent dopant.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140111671A KR101825542B1 (en) | 2014-08-26 | 2014-08-26 | Organic optoelectric device and display device |
| CN201480081504.9A CN106661445B (en) | 2014-08-26 | 2014-12-11 | Organic photovoltaic component and display device |
| PCT/KR2014/012214 WO2016032066A1 (en) | 2014-08-26 | 2014-12-11 | Organic optoelectronic element and display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140111671A KR101825542B1 (en) | 2014-08-26 | 2014-08-26 | Organic optoelectric device and display device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160024625A true KR20160024625A (en) | 2016-03-07 |
| KR101825542B1 KR101825542B1 (en) | 2018-02-05 |
Family
ID=55399936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140111671A KR101825542B1 (en) | 2014-08-26 | 2014-08-26 | Organic optoelectric device and display device |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101825542B1 (en) |
| CN (1) | CN106661445B (en) |
| WO (1) | WO2016032066A1 (en) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20160073285A (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | Amine compound and organic electroluminescent device including the same |
| WO2018101489A3 (en) * | 2018-03-19 | 2018-08-09 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescent element and electronic device |
| CN108623545A (en) * | 2017-03-21 | 2018-10-09 | 北京绿人科技有限责任公司 | A kind of organic compound and its application and a kind of organic electroluminescence device |
| US10347844B2 (en) * | 2014-11-07 | 2019-07-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
| CN109988134A (en) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 东进世美肯株式会社 | Compounds and organic luminescent device comprising it |
| US20210305509A1 (en) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
| US11223017B2 (en) | 2016-09-06 | 2022-01-11 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
| JP2022023926A (en) * | 2018-02-02 | 2022-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド | Organic electric element and electronic device thereof |
| KR20220070407A (en) * | 2014-11-07 | 2022-05-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | Organic electroluminescence device |
| WO2022114118A1 (en) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | 出光興産株式会社 | Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device |
| US11515480B2 (en) * | 2018-12-21 | 2022-11-29 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| WO2023286816A1 (en) * | 2021-07-15 | 2023-01-19 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | Material for photoelectric conversion elements for image pickup, and photoelectric conversion element for image pickup |
| WO2024071852A1 (en) * | 2022-09-27 | 2024-04-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Composition for optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20120100709A (en) | 2010-01-15 | 2012-09-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | Organic electroluminescent element |
| CN105585555B (en) * | 2014-11-12 | 2019-01-18 | 昱镭光电科技股份有限公司 | Heterocyclic compound and organic electroluminescent device using the same |
| KR102359879B1 (en) * | 2015-06-25 | 2022-02-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound For Organic Electronic Element, Organic Electronic Element Using the Same, and An Electronic Device Thereof |
| KR102044942B1 (en) * | 2016-05-02 | 2019-11-14 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device |
| JP2020093979A (en) | 2017-03-08 | 2020-06-18 | 出光興産株式会社 | Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic device |
| KR102162402B1 (en) * | 2017-07-21 | 2020-10-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic optoelectronic device and display device |
| KR102118142B1 (en) | 2017-09-27 | 2020-06-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device |
| CN109694328B (en) * | 2017-10-20 | 2022-03-29 | 江苏三月科技股份有限公司 | Triarylamine compound, preparation method thereof and application thereof in organic electroluminescent device |
| KR102585186B1 (en) | 2017-11-24 | 2023-10-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | Amine compound and organic electroluminescence device including the same |
| KR102468708B1 (en) | 2017-12-19 | 2022-11-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
| CN108864062A (en) * | 2018-07-27 | 2018-11-23 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | A kind of aryl amine derivatives, preparation method and application |
| CN111448679B (en) * | 2018-08-17 | 2023-11-17 | 株式会社Lg化学 | Organic light emitting device |
| KR102258086B1 (en) * | 2018-09-04 | 2021-05-28 | 삼성에스디아이 주식회사 | Composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device |
| CN110922388B (en) * | 2018-09-19 | 2022-06-17 | 固安鼎材科技有限公司 | Novel compound and application thereof in organic electroluminescence field |
| TWI710621B (en) * | 2019-07-22 | 2020-11-21 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | Naphthyl-substituted phenylpyrimidines compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| CN113861043A (en) * | 2020-06-30 | 2021-12-31 | 北京鼎材科技有限公司 | Compound and application thereof |
| KR20220033980A (en) | 2020-09-10 | 2022-03-17 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
| CN114057718A (en) * | 2022-01-17 | 2022-02-18 | 浙江华显光电科技有限公司 | Triphenylamine derivative, preparation, organic photoelectric device and display or lighting device |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101724304B1 (en) * | 2009-10-16 | 2017-04-10 | 에스에프씨 주식회사 | Fused aromatic compounds and organic light-emitting diode including the same |
| KR20110122051A (en) * | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | Compound for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same |
| KR101244599B1 (en) * | 2010-05-28 | 2013-03-25 | 주식회사 두산 | Bipolar triphenylene-based compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| CN102532105A (en) * | 2010-12-17 | 2012-07-04 | 清华大学 | Triphenylene compound containing pyridine group and application thereof |
| US20140231774A1 (en) * | 2011-09-09 | 2014-08-21 | Lg Chem, Ltd. | Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same |
| KR101618683B1 (en) * | 2013-05-16 | 2016-05-09 | 제일모직 주식회사 | Organic compound and organic optoelectric device and display device |
| KR20140135525A (en) * | 2013-05-16 | 2014-11-26 | 제일모직주식회사 | Luminescent material and organic optoelectric device and display device |
| KR101649683B1 (en) * | 2013-09-06 | 2016-08-19 | 제일모직 주식회사 | Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device |
-
2014
- 2014-08-26 KR KR1020140111671A patent/KR101825542B1/en active IP Right Grant
- 2014-12-11 CN CN201480081504.9A patent/CN106661445B/en active Active
- 2014-12-11 WO PCT/KR2014/012214 patent/WO2016032066A1/en active Application Filing
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10347844B2 (en) * | 2014-11-07 | 2019-07-09 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
| US10937969B2 (en) | 2014-11-07 | 2021-03-02 | Samsung Display Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using the same |
| KR20220070407A (en) * | 2014-11-07 | 2022-05-31 | 삼성디스플레이 주식회사 | Organic electroluminescence device |
| KR20160073285A (en) * | 2014-12-15 | 2016-06-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | Amine compound and organic electroluminescent device including the same |
| US11223017B2 (en) | 2016-09-06 | 2022-01-11 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
| CN108623545A (en) * | 2017-03-21 | 2018-10-09 | 北京绿人科技有限责任公司 | A kind of organic compound and its application and a kind of organic electroluminescence device |
| CN109988134B (en) * | 2017-12-29 | 2024-04-02 | 东进世美肯株式会社 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| CN109988134A (en) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 东进世美肯株式会社 | Compounds and organic luminescent device comprising it |
| JP2022023926A (en) * | 2018-02-02 | 2022-02-08 | ドク サン ネオルクス カンパニー リミテッド | Organic electric element and electronic device thereof |
| US11910705B2 (en) | 2018-02-02 | 2024-02-20 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electric element, organic electric element using the same, and electronic device thereof |
| WO2018101489A3 (en) * | 2018-03-19 | 2018-08-09 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescent element and electronic device |
| US11515480B2 (en) * | 2018-12-21 | 2022-11-29 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| US11895911B2 (en) | 2018-12-21 | 2024-02-06 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
| US20210305509A1 (en) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
| WO2022114118A1 (en) * | 2020-11-27 | 2022-06-02 | 出光興産株式会社 | Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device |
| WO2023286816A1 (en) * | 2021-07-15 | 2023-01-19 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | Material for photoelectric conversion elements for image pickup, and photoelectric conversion element for image pickup |
| WO2024071852A1 (en) * | 2022-09-27 | 2024-04-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Composition for optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101825542B1 (en) | 2018-02-05 |
| CN106661445A (en) | 2017-05-10 |
| WO2016032066A1 (en) | 2016-03-03 |
| CN106661445B (en) | 2019-06-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101825542B1 (en) | Organic optoelectric device and display device | |
| KR101825541B1 (en) | Organic optoelectric device and display device | |
| JP7336412B2 (en) | Organic alloy for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR102524649B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102122340B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR101848347B1 (en) | Organic optoelectric device and display device | |
| JP6402192B2 (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device | |
| KR101818580B1 (en) | Organic optoelectric device and display device | |
| KR102258046B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102235262B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102246691B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102226070B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102308643B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20180073239A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| WO2019066304A2 (en) | Compound for organic photoelectronic element, organic photoelectronic element, and display device | |
| KR20180010533A (en) | Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device | |
| KR102121425B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102171073B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102173247B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102015405B1 (en) | Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right |