KR101244599B1 - Bipolar triphenylene-based compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 발명은 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로 상기 바이폴라 트리페닐렌계 화합물이 전자 주입층 재료, 전자 수송층 재료, 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료 및 호스트 물질 중 어느 하나로 적용됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상될 수 있다.The present invention relates to a bipolar triphenylene-based compound and an organic electroluminescent device comprising the same, and more specifically, the bipolar triphenylene-based compound is an electron injection layer material, an electron transport layer material, a hole injection layer material, a hole transport layer material and a host material By applying to any one of the characteristics, such as luminous efficiency, brightness, thermal stability, driving voltage, life of the organic EL device can be improved.

Description

바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 {BIPOLAR TRIPHENYLENE-BASED COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}Bipolar triphenylene-based compound and organic electroluminescent device comprising same {BIPOLAR TRIPHENYLENE-BASED COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 발명은 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a bipolar triphenylene compound and an organic electroluminescent device comprising the same.

1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 '유기 EL 소자'라 함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었고, 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.The study of organic electroluminescent (EL) devices (hereinafter simply referred to as 'organic EL devices') led to blue electroluminescence using anthracene monocrystals in 1965, based on Bernanose's observation of organic thin film emission in the 1950s. According to (Tang), an organic EL device having a laminated structure divided into a functional layer of a hole layer and a light emitting layer has been proposed, and has been developed in the form of introducing each characteristic organic material layer in the device to make a high efficiency and long life organic EL device. This led to the development of specialized materials used for this.

이러한 유기 EL 소자는 ITO(Indium tin oxide) 기판, 양극(anode), 선택적으로 양극으로부터 정공을 받아들이는 정공 주입층, 정공을 전달하는 정공 수송층, 정공과 전자가 재결합하여 빛을 내는 발광층, 선택적으로 전자를 전달하는 전자 수송층, 선택적으로 음극(cathode)으로부터 전자를 받아들이는 전자 주입층 및 음극(cathode)으로 이루어져 있다. Such organic EL devices include an indium tin oxide (ITO) substrate, an anode, a hole injection layer that selectively receives holes from an anode, a hole transport layer that transfers holes, a light emitting layer that recombines holes and electrons, and selectively emits light. It consists of an electron transport layer for transferring electrons, an electron injection layer for accepting electrons from a cathode, and a cathode.

일반적으로 유기 EL 소자는 전기 에너지를 인가하여, 양극과 음극 사이의 각 기능층을 통하여 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되고, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나는 원리로 이루어져 있다.In general, the organic EL device applies electric energy so that holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode through each functional layer between the anode and the cathode. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when the excitons fall back to the ground, they are made of a light principle.

유기 EL 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.The material used as the organic material layer in the organic EL device may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to a function.

발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. The luminescent material can be classified into blue, green and red luminescent materials according to luminescent colors and yellow and orange luminescent materials necessary for realizing better natural colors. Further, in order to increase the color purity and increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a light emitting material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with a light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported as a dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant to be used.

일반적으로 인광 호스트 재료로는 CBP (4,4-dicarbazolybiphenyl) 등의 카바졸계 화합물 등이 사용되며, 인광 도펀트 재료로는 Ir, Pt 등의 중원자 (heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물이 널리 사용되고 있다. Generally, carbazole compounds such as CBP (4,4-dicarbazolybiphenyl) are used as phosphorescent host materials, and metal complex compounds containing heavy atoms such as Ir and Pt are widely used as phosphorescent dopant materials. have.

그러나, 현재 사용되는 인광 호스트 재료인 CBP의 경우 유리전이온도 (Tg)가 110 ℃ 정도로 낮으며, 소자 내의 결정화가 쉽게 일어나 유기 EL 소자의 수명이 150 시간 정도로 매우 짧다는 문제점이 있다.However, CBP, which is currently used phosphorescent host material, has a low glass transition temperature (T g ) of about 110 ° C., and crystallization in the device is easy, resulting in a very short lifetime of the organic EL device of about 150 hours.

한편, 전자 수송 물질은 전자에 대한 안정도와 전자 이동 속도가 상대적으로 우수한 유기 금속착제들이 유기 단분자 물질로서 좋은 후보들이며, 안정성이 우수하고 전자 친화도가 큰 Alq3가 가장 우수한 것으로 보고 되었으며, 현재에도 가장 기본적으로 사용되고 있다.On the other hand, the electron transporting material has been reported that organic metal complexes having relatively high stability and electron transfer speed are good candidates as organic monomolecular materials, and Alq3 having excellent stability and high electron affinity has been reported to be the best. It is used by default.

또한, 종래의 전자 주입 물질 및 전자 수송 물질로는 이미다졸기, 옥사졸기, 티아졸기를 가진 유기 단분자 물질들이 많이 보고되었다. 그러나 이러한 물질들이 전자 수송용 물질로 보고되기 이전에 이러한 물질들의 금속착체 화합물들이 유기 전계 발광 소자의 청색 발광층 또는 청록색 발광층에 적용된 것으로 이미 보고되었다.In addition, organic monomolecular materials having an imidazole group, an oxazole group, and a thiazole group have been reported as conventional electron injecting materials and electron transporting materials. However, before these materials are reported as electron transporting materials, metal complex compounds of these materials have already been reported to be applied to the blue light emitting layer or the cyan light emitting layer of the organic EL device.

전술한 유기 EL 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등의 소자 내 유기물층을 이루는 물질이 안정적이고 효율적으로 뒷받침되는 것이 필요하다. 그러나, 캐리어(carrier)의 수송이 어느 한 쪽으로 치우치는 문제나, 정공의 빠른 이동으로 인해 생기는 엑시톤이 불균형하게 재결합하는 문제가 있다.In order to fully exhibit the excellent characteristics of the above-described organic EL device, it is necessary to stably and efficiently support the material forming the organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, and an electron injection material. . However, there is a problem in that the transport of the carrier is biased to either side, or the excitons caused by the rapid movement of holes are unbalanced and recombined.

이와 같이 아직까지 안정적이고 효율적인 유기 EL 소자용 유기물층 물질의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 물질의 개발이 계속 요구되고 있다. As described above, development of a stable and efficient organic material for organic EL device has not been sufficiently achieved, and therefore, development of new materials is continuously required.

본 발명은 전술한 문제점을 해결하고자, 구동 전압, 발광효율, 휘도, 열적 안정성 및 소자 수명 등의 제반 특성을 향상시킬 수 있는 바이폴라 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide a bipolar triphenylene-based compound and an organic electroluminescent device comprising the same, which can improve various characteristics such as driving voltage, luminous efficiency, luminance, thermal stability and device life. It is done.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 바이폴라 트리페닐렌계 화합물을 제공한다:The present invention provides a compound represented by the following Chemical Formula 1, preferably a bipolar triphenylene-based compound:

Figure 112010034516071-pat00001
Figure 112010034516071-pat00001

(상기 화학식 1에서, (In the formula 1,

상기 R1 및 R2는 상이한 기로서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴알킬기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 아릴기, 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,R 1 and R 2 are different groups,
R 1 and R 2 are each independently C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 40 arylalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 5 ~ C 40 of the aryloxy group, C 5 ~ C 40 arylamino group, C 5 ~ C 40 of the diarylamino group, C 5 ~ C 40 aryl group, and a C 5 ~ C 40 selected from the heteroaryl group consisting of the Or; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,

상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 것으로 치환되거나 또는 비치환되며, R 1 and R 2 are each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C 1 ~ C Or substituted with one or more selected from the group consisting of 40 amino groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, C 3 to C 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 40 aryl groups and C 5 to C 40 heteroaryl groups Or unsubstituted,

이때 상기 R1 및 R2 중 1개 이상은 각각 독립적으로 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 원소를 포함하는 C2~C40의 헤테로아릴기임).
상기 R1 및 R2 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이다.Wherein at least one of R 1 and R 2 is a C 2 ~ C 40 heteroaryl group including one or more elements each independently selected from the group consisting of N, O and S).
One of R 1 and R 2 is a substituent represented by the following formula (2).

Figure 112010034516071-pat00002
Figure 112010034516071-pat00002

상기 화학식 2에서, In Formula 2,

상기 l 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이고, n 및 o는 각각 1이며,L and m are each independently an integer ranging from 1 to 4, n and o are each 1,

복수의 Q1은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Q2는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하며,A plurality of Q 1 is the same or different from each other, a plurality of Q 2 is the same or different from each other, a plurality of Q 3 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is the same or different from each other,

상기 Q1, Q2, Q3, 및 Q4 는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나; 또는 연결기이며,
이때 화학식 2에서, 상기 Q1, Q2, Q3, 또는 Q4와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R1 또는 R2와 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 2의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 2의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않는다.
바람직하게는 상기 화학식 1에서,
상기 R1은 하기 화학식 2 내지 17로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 치환기이고;
상기 R2는 하기 화학식 18 내지 39로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 치환기이다.
[화학식 2]

Figure 112012068361416-pat00125
;
[화학식 3]
Figure 112012068361416-pat00126
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[화학식 4]
Figure 112012068361416-pat00127
;
[화학식 5]
Figure 112012068361416-pat00128
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[화학식 6]
Figure 112012068361416-pat00129
;
[화학식 7]
Figure 112012068361416-pat00130
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[화학식 8]
Figure 112012068361416-pat00131
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[화학식 9]
Figure 112012068361416-pat00132
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[화학식 10]
Figure 112012068361416-pat00133
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[화학식 11]
Figure 112012068361416-pat00134
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[화학식 12]
Figure 112012068361416-pat00135
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[화학식 13]
Figure 112012068361416-pat00136
;
[화학식 14]
Figure 112012068361416-pat00137
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[화학식 15]
Figure 112012068361416-pat00138
;
[화학식 16]
Figure 112012068361416-pat00139
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[화학식 17]
Figure 112012068361416-pat00140
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[화학식 18]
Figure 112012068361416-pat00141
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[화학식 19]
Figure 112012068361416-pat00142
;
[화학식 20]
Figure 112012068361416-pat00143
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[화학식 21]
Figure 112012068361416-pat00144
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[화학식 22]
Figure 112012068361416-pat00145
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[화학식 23]
Figure 112012068361416-pat00146
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[화학식 24]
Figure 112012068361416-pat00147
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[화학식 25]
Figure 112012068361416-pat00148
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[화학식 26]
Figure 112012068361416-pat00149
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[화학식 27]
Figure 112012068361416-pat00150
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[화학식 28]
Figure 112012068361416-pat00151
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[화학식 29]
Figure 112012068361416-pat00152
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[화학식 30]
Figure 112012068361416-pat00153
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[화학식 31]
Figure 112012068361416-pat00154
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[화학식 32]
Figure 112012068361416-pat00155
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[화학식 33]
Figure 112012068361416-pat00156
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[화학식 34]
Figure 112012068361416-pat00157
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[화학식 35]
Figure 112012068361416-pat00158
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[화학식 36]
Figure 112012068361416-pat00159
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[화학식 37]
Figure 112012068361416-pat00160
;
[화학식 38]
Figure 112012068361416-pat00161
; 및
[화학식 39]
Figure 112012068361416-pat00162
;
상기 화학식 2 내지 39에서,
상기 l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이고, o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이며,
단, 화학식 2에서, l 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이고, n 및 o는 각각 1이며,
복수의 Q1은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Q2는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하고,
상기 Q1, Q2, Q3, Q4 및 Q5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나; 또는 연결기이고,
이때 화학식 2 ~ 17에서, 상기 Q1, Q2, Q3, Q4 또는 Q5와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R1과 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 2 ~ 17의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 2 ~ 17의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않고;
화학식 18 ~ 39에서, 상기 Q1, Q2, Q3, Q4 또는 Q5와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R2와 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 18 ~ 39의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 18 ~ 39의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않는다.Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 are Are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C 1 ~ Or a C 40 amino group, a C 3 -C 40 cycloalkyl group, a C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 -C 40 aryl group, or a C 5 -C 40 heteroaryl group; Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group; Or a connector,
In Formula 2, one carbon or nitrogen selected from Q 1 , Q 2 , Q 3 , or Q 4 , which may be combined with Q 4 may be selected from R 1 or R 2 of Formula 1; Is connected to one carbon selected from the carbon bondable, in this case carbon or nitrogen of the formula (2) connected with the carbon of Formula 1 does not have a substituent, carbon of the formula (1) linked with the carbon or nitrogen of the formula (2) No substituent is present.
Preferably in Formula 1,
R 1 is a substituent represented by a formula selected from the group consisting of Formulas 2 to 17;
R 2 is a substituent represented by a formula selected from the group consisting of the following Formulas 18 to 39.
(2)
Figure 112012068361416-pat00125
;
(3)
Figure 112012068361416-pat00126
;
[Chemical Formula 4]
Figure 112012068361416-pat00127
;
[Chemical Formula 5]
Figure 112012068361416-pat00128
;
[Chemical Formula 6]
Figure 112012068361416-pat00129
;
(7)
Figure 112012068361416-pat00130
;
[Chemical Formula 8]
Figure 112012068361416-pat00131
;
[Chemical Formula 9]
Figure 112012068361416-pat00132
;
[Formula 10]
Figure 112012068361416-pat00133
;
(11)
Figure 112012068361416-pat00134
;
[Chemical Formula 12]
Figure 112012068361416-pat00135
;
[Chemical Formula 13]
Figure 112012068361416-pat00136
;
[Chemical Formula 14]
Figure 112012068361416-pat00137
;
[Chemical Formula 15]
Figure 112012068361416-pat00138
;
[Chemical Formula 16]
Figure 112012068361416-pat00139
;
[Chemical Formula 17]
Figure 112012068361416-pat00140
;
[Chemical Formula 18]
Figure 112012068361416-pat00141
;
[Chemical Formula 19]
Figure 112012068361416-pat00142
;
[Chemical Formula 20]
Figure 112012068361416-pat00143
;
[Chemical Formula 21]
Figure 112012068361416-pat00144
;
[Chemical Formula 22]
Figure 112012068361416-pat00145
;
(23)
Figure 112012068361416-pat00146
;
[Formula 24]
Figure 112012068361416-pat00147
;
[Formula 25]
Figure 112012068361416-pat00148
;
[Formula 26]
Figure 112012068361416-pat00149
;
[Formula 27]
Figure 112012068361416-pat00150
;
[Formula 28]
Figure 112012068361416-pat00151
;
[Formula 29]
Figure 112012068361416-pat00152
;
[Formula 30]
Figure 112012068361416-pat00153
;
(31)
Figure 112012068361416-pat00154
;
(32)
Figure 112012068361416-pat00155
;
[Formula 33]
Figure 112012068361416-pat00156
;
(34)
Figure 112012068361416-pat00157
;
(35)
Figure 112012068361416-pat00158
;
(36)
Figure 112012068361416-pat00159
;
(37)
Figure 112012068361416-pat00160
;
(38)
Figure 112012068361416-pat00161
; And
[Chemical Formula 39]
Figure 112012068361416-pat00162
;
In Chemical Formulas 2 to 39,
L, m and n are each independently an integer ranging from 1 to 5, o and p are each independently an integer ranging from 1 to 4,
However, in Formula 2, l and m are each independently an integer ranging from 1 to 4, n and o are each 1,
A plurality of Q 1 is the same or different from each other, a plurality of Q 2 is the same or different from each other, a plurality of Q 3 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is each other Same or different,
Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 and Q 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 1 to C 40 alkoxy group, C 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl group; Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group; Or a coupler,
At this time, in Formulas 2 to 17, one carbon or nitrogen selected from carbon or nitrogen bondable to Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 or Q 5 is one selected from carbons bondable to R 1 in Formula 1 Is connected to the carbon of, in this case there is no substituent on the carbon or nitrogen of the formula (2) to 17 connected to the carbon of the formula (1), the substituent of the carbon of the formula (1) linked to the carbon or nitrogen of the formula (2) Does not exist;
In Formulas 18 to 39, one carbon or nitrogen selected from carbon or nitrogen bondable to Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4, or Q 5 is one selected from carbons bondable to R 2 in Formula 1 Is connected to carbon, in this case there is no substituent on the carbon or nitrogen of the formula (18) to 39 connected to the carbon of the formula (1), the substituent of the carbon of the formula (1) connected to the carbon or nitrogen of the formula (18) I never do that.

또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the at least one organic layer One provides an organic electroluminescent device characterized in that it comprises a compound represented by the formula (1).

이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상에 사용될 수 있다.In this case, the compound represented by Formula 1 may be used in at least one selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer and a light emitting layer.

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 바이폴라 화합물이 유기 전계 발광 소자의 전자 수송 물질, 정공 수송 물질 및 호스트 물질로 이루어진 군에서 선택된 물질로 사용될 경우, 한 분자 내에 전자 주게기(Electron Donating Group, EDG)와 전자 흡인기(Electron Withdrawing Group, EWG)가 동시에 도입된 바이폴라 화합물이 캐리어 수송을 조절하여 charge 밸런스를 개선하고, 이로 인해 재결합 효율이 향상되기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 휘도, 열적 안정성, 구동 전압, 수명 특성 등의 제반 특성이 향상될 수 있다.When the bipolar compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention is used as a material selected from the group consisting of an electron transporting material, a hole transporting material and a host material of an organic electroluminescent device, an electron donor group (EDG) in one molecule ) And the bipolar compound in which the electron withdrawing group (EWG) are introduced simultaneously improve the charge balance by controlling the carrier transport, thereby improving the recombination efficiency, thereby improving the luminous efficiency, luminance and thermal stability of the organic EL device. Various characteristics such as driving voltage and lifespan characteristics can be improved.

이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바이폴라 트리페닐렌계 화합물로서, 트리페닐렌계 모이어티(moiety)에, 전자 주게기(EDG) 및 전자 흡인기(EWG)가 동시에 치환되되, 이때 상기 EDG 및 EWG가 각각 독립적으로 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 원소를 포함하는 C2~C40의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 한다. 이러한 바이폴라 트리페닐렌계 화합물이 유기 전계 발광 소자의 전자 수송 물질, 정공 수송 물질 및 호스트 물질 중 적어도 하나로서 이용될 경우, 상기 화합물의 일측에는 전자를 줄 수 있는 EDG가, 다른측에는 전자를 끌어 당기는 EWG가 동시에 결합되어 있기 때문에, 캐리어가 어느 한쪽으로 치우치지 않고, 또한 정공의 빠른 이동도로 인해 생기는 엑시톤 재결합의 불균형을 완화시킬 수 있어 유기 전계 발광 소자는 발광 효율, 휘도, 열적 안정성, 구동 전압, 수명 특성이 전반적으로 향상될 수 있다.The compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention is a bipolar triphenylene-based compound, the electron donor group (EDG) and the electron withdrawing group (EWG) are simultaneously substituted with the triphenylene-based moiety (moiety), wherein the EDG and EWG is independently a C 2 ~ C 40 heteroaryl group containing one or more elements selected from the group consisting of N, O and S. When such a bipolar triphenylene-based compound is used as at least one of an electron transporting material, a hole transporting material and a host material of an organic electroluminescent device, one side of the compound is an EDG capable of giving electrons, and the other side of the EWG attracts electrons. Are combined at the same time, the carrier is not biased to either side, and the imbalance of exciton recombination caused by the fast mobility of holes can be alleviated, so that the organic electroluminescent device has a luminous efficiency, luminance, thermal stability, driving voltage, and lifetime. Properties can be improved overall.

상기 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 원소를 포함하는 C2~C40의 헤테로아릴기의 예로는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기 내지 화학식 39로 표시되는 헤테로아릴기 등이 있는데, 이에 제한되지 않는다. 하기 화학식 3으로 표시되는 헤테로아릴기 내지 화학식 39로 표시되는 헤테로아릴기 중에서, 화학식 3으로 표시되는 헤테로아릴기 내지 화학식 17로 표시되는 헤테로아릴기는 EDG이고, 화학식 18로 표시되는 헤테로아릴기 내지 화학식 39로 표시되는 헤테로아릴기는 EWG이다: Examples of the C 2 ~ C 40 heteroaryl group containing one or more elements selected from the group consisting of N, O and S include a substituent represented by the following formula (3) to a heteroaryl group represented by the formula (39), This is not restrictive. Of the heteroaryl groups represented by Formula 3 to Formula 39 below, heteroaryl groups represented by Formula 3 to heteroaryl groups represented by Formula 17 are EDG, and heteroaryl groups represented by Formula 18 to Formula 18 The heteroaryl group represented by 39 is EWG:

Figure 112010034516071-pat00003
Figure 112010034516071-pat00003

Figure 112010034516071-pat00004
Figure 112010034516071-pat00004

Figure 112010034516071-pat00005
Figure 112010034516071-pat00005

Figure 112010034516071-pat00006
Figure 112010034516071-pat00006

Figure 112010034516071-pat00007
Figure 112010034516071-pat00007

Figure 112010034516071-pat00008
Figure 112010034516071-pat00008

Figure 112010034516071-pat00009
Figure 112010034516071-pat00009

Figure 112010034516071-pat00010
Figure 112010034516071-pat00010

Figure 112010034516071-pat00011
Figure 112010034516071-pat00011

Figure 112010034516071-pat00012
Figure 112010034516071-pat00012

Figure 112010034516071-pat00013
Figure 112010034516071-pat00013

Figure 112010034516071-pat00014
Figure 112010034516071-pat00014

Figure 112010034516071-pat00015
Figure 112010034516071-pat00015

Figure 112010034516071-pat00016
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Figure 112010034516071-pat00017
Figure 112010034516071-pat00017

Figure 112010034516071-pat00018
Figure 112010034516071-pat00018

Figure 112010034516071-pat00019
Figure 112010034516071-pat00019

Figure 112010034516071-pat00020
Figure 112010034516071-pat00020

Figure 112010034516071-pat00021
Figure 112010034516071-pat00021

Figure 112010034516071-pat00022
Figure 112010034516071-pat00022

Figure 112010034516071-pat00023
Figure 112010034516071-pat00023

Figure 112010034516071-pat00024
Figure 112010034516071-pat00024

Figure 112010034516071-pat00025
Figure 112010034516071-pat00025

Figure 112010034516071-pat00026
Figure 112010034516071-pat00026

Figure 112010034516071-pat00027
Figure 112010034516071-pat00027

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Figure 112010034516071-pat00028

Figure 112010034516071-pat00029
Figure 112010034516071-pat00029

Figure 112010034516071-pat00030
Figure 112010034516071-pat00030

Figure 112010034516071-pat00031
Figure 112010034516071-pat00031

Figure 112010034516071-pat00032
Figure 112010034516071-pat00032

Figure 112010034516071-pat00033
Figure 112010034516071-pat00033

Figure 112010034516071-pat00034
Figure 112010034516071-pat00034

Figure 112010034516071-pat00035
Figure 112010034516071-pat00035

Figure 112010034516071-pat00036
Figure 112010034516071-pat00036

Figure 112010034516071-pat00037
Figure 112010034516071-pat00037

Figure 112010034516071-pat00038
Figure 112010034516071-pat00038

Figure 112010034516071-pat00039
Figure 112010034516071-pat00039

상기 화학식 3 내지 화학식 39에서, In Chemical Formulas 3 to 39,

상기 l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이고, o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이며;L, m and n are each independently an integer ranging from 1 to 5, and o and p are each independently integers ranging from 1 to 4;

복수의 Q1은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Q2는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q5는 서로 같거나 상이하며; A plurality of Q 1 is the same or different from each other, a plurality of Q 2 is the same or different from each other, a plurality of Q 3 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is the same or different from each other, a plurality of Q 5 is each other Same or different;

상기 Q1, Q2, Q3, Q4 및 Q5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나; 또는 연결기이고,
이때 화학식 3 ~ 39에서, 상기 Q1, Q2, Q3, Q4 또는 Q5와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R1 또는 R2와 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 3 ~ 39의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 3 ~ 39의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않는다.Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 And Q 5 is Are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C 1 ~ Or a C 40 amino group, a C 3 -C 40 cycloalkyl group, a C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, a C 6 -C 40 aryl group, or a C 5 -C 40 heteroaryl group; Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group; Or a coupler,
At this time, in formulas 3 to 39, one carbon or nitrogen selected from carbon or nitrogen bondable to Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 or Q 5 is selected from carbons bondable to R 1 or R 2 in formula 1 It is connected to one carbon selected, in this case carbon or nitrogen of the formula 3 to 39 connected to the carbon of the formula (1) does not have a substituent, carbon of the formula (1) connected to the carbon or nitrogen of the formula 3 to 39 No substituent is present.

하기 화학식 40으로 표시되는 화합물 내지 화학식 69로 표시되는 화합물은 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예들이나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 한정되는 것은 아니다: Compounds represented by the following Formula 40 to compound represented by Formula 69 are representative examples of the compound represented by Formula 1 of the present invention, but the compound represented by Formula 1 of the present invention is not limited to those illustrated below:

Figure 112010034516071-pat00040
Figure 112010034516071-pat00040

Figure 112010034516071-pat00041
Figure 112010034516071-pat00041

Figure 112010034516071-pat00042
Figure 112010034516071-pat00042

Figure 112010034516071-pat00043
Figure 112010034516071-pat00043

Figure 112010034516071-pat00044
Figure 112010034516071-pat00044

Figure 112010034516071-pat00045
Figure 112010034516071-pat00045

Figure 112010034516071-pat00046
Figure 112010034516071-pat00046

Figure 112010034516071-pat00047
Figure 112010034516071-pat00047

Figure 112010034516071-pat00048
Figure 112010034516071-pat00048

Figure 112010034516071-pat00049
Figure 112010034516071-pat00049

Figure 112010034516071-pat00050
Figure 112010034516071-pat00050

Figure 112010034516071-pat00051
Figure 112010034516071-pat00051

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한편, 본 발명은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.On the other hand, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1).

구체적으로, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.Specifically, the present invention is an organic electroluminescent device comprising (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, wherein At least one is characterized in that it comprises a compound represented by the formula (1).

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층 중 어느 하나 이상일 수 있다.In the organic electroluminescent device according to the present invention, the organic material layer including the compound represented by Formula 1 may be any one or more of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer and a light emitting layer.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독 또는 복수로 포함될 수 있다.The compound represented by Formula 1 may be included alone or in plurality.

본 발명에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층의 재료로서 유기 전계 발광 소자에 포함될 경우, 유기 전계 발광 소자의 전자 주입/수송 능력이나 정공 주입/수송 능력이 극대화될 수 있다. In the present invention, when the compound represented by Formula 1 is included in the organic electroluminescent device as a material of the electron injection layer, the electron transport layer, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection / transport ability or hole injection / of the organic electroluminescent device Transport capacity can be maximized.

또한, 본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료, 구체적으로 도펀트(dopant)와 결합할 수 있는 호스트(host) 재료로 사용될 경우, 유기 전계 발광 소자의 발광효율 및 수명 특성이 향상될 수 있다. In addition, in the present invention, when the compound represented by Chemical Formula 1 is used as a material of the light emitting layer of the organic EL device, specifically, a host material that can be combined with a dopant, the luminous efficiency of the organic EL device and Lifespan characteristics can be improved.

한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및/또는 전자 주입층일 수 있다.On the other hand, in the organic electroluminescent device according to the present invention, the organic material layer other than the organic material layer containing the compound represented by Formula 1 of the present invention may be a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and / or an electron injection layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자 구조의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있으며, 이때 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중 어느 하나 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 위치할 수도 있는데, 이때 상기 전자 주입층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함될 수 있다.As a non-limiting example of the organic electroluminescent device structure according to the present invention, a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode may be sequentially stacked, wherein the hole injection layer, hole At least one of the transport layer, the light emitting layer, and the electron transport layer may include the compound represented by Chemical Formula 1. In addition, an electron injection layer may be positioned on the electron transport layer, in which the compound represented by Formula 1 may be included in the electron injection layer.

또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.In addition, as described above, the organic EL device according to the present invention may not only have a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked, but an insulating layer or an adhesive layer may be inserted at an interface between the electrode and the organic material layer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다. In the organic electroluminescent device according to the present invention, the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 하나 이상의 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to the present invention is an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one layer of at least one organic material layer is formed to include the compound represented by Formula 1 of the present invention. It can be prepared by forming a.

예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.For example, a silicon wafer, quartz or glass plate, a metal plate, a plastic film or a sheet can be used as the substrate.

양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the positive electrode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but are not limited thereto.

음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.Examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin or lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, but are not limited thereto.

이외에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 등의 물질들은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
In addition, materials such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer are not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the present invention.

<실시예 1> 화학식 41로 표시되는 화합물의 합성Example 1 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 41

<합성예 1-1> 화합물 A의 합성Synthesis Example 1-1 Synthesis of Compound A

[반응식 1-1] [Reaction Scheme 1-1]

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1,2-dibromobenzene 50 g 및 3-methoxyphenylboronic acid 65.1 g을 톨루엔 1.4 L에 용해시킨 후, 여기에 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) [Pd(PPh3)4] 4.95 g 및 2 N의 탄산칼륨(K2CO3) 1.2 L를 첨가하였다. 반응물을 12 시간동안 환류 교반한 다음, 상온으로 냉각시켜 유기물 층과 물층을 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축한 다음, 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=4/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화합물 A 43.5 g (수율: 70 %)을 얻었다. 2N K2CO3 50 g of 1,2-dibromobenzene and 65.1 g of 3-methoxyphenylboronic acid were dissolved in 1.4 L of toluene, followed by 4.95 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd (PPh 3 ) 4 ] and 2 N of potassium carbonate ( 1.2 L of K 2 CO 3 ) was added. The reaction was stirred under reflux for 12 hours and then cooled to room temperature to separate the organic layer and the water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then purified by column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 4/1) to give a white solid. 43.5 g (yield: 70%) of phosphorus compound A was obtained. 2 N K 2 CO 3

Mass: [M+1]+ 290Mass: [M + 1] + 290

<합성예 1-2> 화합물 B의 합성Synthesis Example 1-2 Synthesis of Compound B

[반응식 1-2]Scheme 1-2

Figure 112010034516071-pat00071
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상기 합성예 1-1에서 얻은 화합물 A 40 g을 디클로로메탄(CH2Cl2) 1 L에 용해시킨 다음, 여기에 iron(III) chloride(FeCl3) 44.4 g을 첨가한 후 반응물을 상온에서 12 시간 동안 교반하였다. 이후, 상기 반응물에 2 당량의 iron(III) choloride를 더 첨가한 후 1 시간 더 교반하고, 여기에 메탄올 및 물을 1 : 1의 부피 비율로 1 L 첨가하였다. 반응 종결 후, 유기물층을 분리하여 과량의 무수 황산나트륨으로 건조한 후 여과하여 여액을 농축한 다음, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산/디클로로메탄=2/3)를 통해 분리하여 반응 생성물 31.6 g을 얻었다. 이후, 반응 생성물 31.6 g을 아세토니트릴 600 ml로 재결정하여 옅은 노란색의 고체인 화합물 B 28 g(수율: 70 %)을 얻었다.40 g of Compound A obtained in Synthesis Example 1-1 was dissolved in 1 L of dichloromethane (CH 2 Cl 2 ), and then 44.4 g of iron (III) chloride (FeCl 3 ) was added thereto. Stir for hours. Thereafter, 2 equivalents of iron (III) choloride was further added to the reaction, followed by further stirring for 1 hour, and 1 L of methanol and water in a volume ratio of 1: 1 was added thereto. After completion of the reaction, the organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and the filtrate was concentrated, and then separated through silica gel column chromatography (n-hexane / dichloromethane = 2/3) to give 31.6 g of the reaction product. Thereafter, 31.6 g of the reaction product was recrystallized with 600 ml of acetonitrile to obtain 28 g of a compound B (yield: 70%) as a pale yellow solid.

Mass: [M+1]+ 288Mass: [M + 1] + 288

<합성예 1-3> 화합물 C의 합성Synthesis Example 1-3 Synthesis of Compound C

[반응식 1-3][Reaction 1 - 3]

Figure 112010034516071-pat00072
Figure 112010034516071-pat00072

상기 합성예 1-2에서 얻은 화합물 B 25 g을 pyridine hydrochloride 100 g과 함께 플라스크에 넣은 다음, 220 ℃에서 90 분간 환류 교반 하였다. 반응 종결 후, 반응 생성물을 과량의 물로 세척하여 화합물 C 20 g(수율: 88 %)을 얻었다.25 g of Compound B obtained in Synthesis Example 1-2 was placed in a flask with 100 g of pyridine hydrochloride, followed by stirring under reflux at 220 ° C. for 90 minutes. After completion of the reaction, the reaction product was washed with excess water to give 20 g of compound C (yield: 88%).

Mass: [M+1]+ 260Mass: [M + 1] + 260

<합성예 1-4> 화합물 D의 합성Synthesis Example 1-4 Synthesis of Compound D

[반응식 1-4]Scheme 1-4

Figure 112010034516071-pat00073
Figure 112010034516071-pat00073

상기 합성예 1-3에서 얻은 화합물 C 20 g을 플라스크에 넣은 후, 질소분위기하에서 상기 플라스크에 pyridine 385 ml를 넣어 상기 화합물을 용해시킨 다음, 0 ℃의 온도에서 교반하였다. 여기에, trifluoromethanesulfonic anhydride(triflic anhydride, Tf2O) 43.5 g을 천천히 한 방울씩 적가한 다음, 상온에서 12 시간 동안 교반 하였다. 반응 종결 후, 반응물을 감압 농축하여 얻은 고체를 플라스크에 넣고, 여기에 메탄올 500 ml를 첨가한 후 1 시간 동안 교반한 후 여과하였다. 여과로 얻은 백색의 고체인 혼합물 35 g을 헥산/디클로로메탄으로 재결정하여 백색 고체인 화합물 D 28 g(수율: 68 %)을 얻었다.After putting 20 g of Compound C obtained in Synthesis Example 1-3 into a flask, 385 ml of pyridine was added to the flask under a nitrogen atmosphere to dissolve the compound, followed by stirring at a temperature of 0 ° C. Here, 43.5 g of trifluoromethanesulfonic anhydride (triflic anhydride, Tf 2 O) was slowly added dropwise, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction product was concentrated under reduced pressure, and the solid was placed in a flask, and 500 ml of methanol was added thereto, followed by stirring for 1 hour, followed by filtration. 35 g of a white solid mixture obtained by filtration was recrystallized from hexane / dichloromethane to give 28 g of a compound D (yield: 68%) as a white solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 7.74 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 8.78 (m, 4H), 8.93 (m, 2H) 1 H NMR (500MHz, THF-d8) 7.74 (m, 2H), 7.79 (m, 2H), 8.78 (m, 4H), 8.93 (m, 2H)

Mass: [M+1]+ 524Mass: [M + 1] + 524

<합성예 1-5> 화합물 E의 합성Synthesis Example 1-5 Synthesis of Compound E

[반응식 1-5]Scheme 1-5

Figure 112010034516071-pat00074
Figure 112010034516071-pat00074

3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole 50 g을 bis(pinacolato)diboron 47.3 g과 함께 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 700 mL에 분산시킨 후, 여기에 [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)[Pd(dppf)Cl2] 3.4 g 및 초산칼륨(KOAc) 45.7 g을 첨가한 후 환류 교반하고, 상온으로 냉각시킨 다음, 증류수 700 mL를 넣고 교반하고, 이어서 디클로로메탄 700 mL로 유기물층과 물층으로 분리하였다. 이후, 물층과 분리된 유기물층을 과량의 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축한 다음, 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=4/1)를 통해 정제하여 흰색 고체인 화합물 E 39 g(수율: 68 %)을 얻었다.50 g of 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole were dispersed in 700 mL of 1,4-dioxane with 47.3 g of bis (pinacolato) diboron, followed by [1,1 ′ After adding 3.4 g of bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) [Pd (dppf) Cl 2 ] and 45.7 g of potassium acetate (KOAc), the mixture was stirred under reflux and cooled to room temperature. Then, 700 mL of distilled water was added thereto and stirred. Subsequently, the organic layer and the water layer were separated with 700 mL of dichloromethane. Thereafter, the organic layer separated from the water layer was washed with an excess of saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then purified by column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 4/1). 39 g (yield 68%) of compound E as a white solid was obtained.

Mass: [M+1]+ 369Mass: [M + 1] + 369

<합성예 1-6> 화합물 F의 합성Synthesis Example 1-6 Synthesis of Compound F

[반응식 1-6]Scheme 1-6

Figure 112010034516071-pat00075
Figure 112010034516071-pat00075

상기 합성예 1-4에서 얻은 화합물 D 30 g 및 상기 합성예 1-5에서 얻은 화합물 E 14.1 g을 톨루엔 400 mL에 용해시켰다. 이 반응 용액에 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)[Pd(PPh3)4] 2 g, 탄산나트륨 8.1 g 및 aliquat 336 2.6 mL를 첨가한 후, 3 시간 동안 90 ℃의 온도에서 교반한 다음, 상온으로 냉각시켜 고체를 얻었다. 상기 고체를 여과하여 얻은 여액을 유기물층과 물층으로 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=9/1 ~ 4/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화합물 F 7.7 g(수율: 33 %)을 얻었다.30 g of Compound D obtained in Synthesis Example 1-4 and 14.1 g of Compound E obtained in Synthesis Example 1-5 were dissolved in 400 mL of toluene. 2 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd (PPh 3 ) 4 ], 8.1 g of sodium carbonate, and 2.6 mL of aliquat 336 were added to the reaction solution, which was then stirred at a temperature of 90 ° C. for 3 hours, followed by room temperature. Cooling gave a solid. The filtrate obtained by filtration of the solid was separated into an organic layer and a water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then subjected to silica gel column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 9/1 to 4/1). Purification gave 7.7 g (yield 33%) of compound F as a white solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.15 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.97 (d, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.75 (m, 3H), 8.32 (d, 1H), 8.15 (dd, 1H), 7.97 (dd, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.67 (m, 5H), 7.53 (m, 2H), 7.41 (m, 2H), 7.30 (m, 1H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.15 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.97 (d, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.75 (m, 3H), 8.32 (d, 1H), 8.15 (dd, 1H), 7.97 ( dd, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.67 (m, 5H), 7.53 (m, 2H), 7.41 (m, 2H), 7.30 (m, 1H)

Mass: [M+1]+ 617Mass: [M + 1] + 617

<합성예 1-7> 화합물 G의 합성Synthesis Example 1-7 Synthesis of Compound G

[반응식 1-7]Scheme 1-7

Figure 112010034516071-pat00076
Figure 112010034516071-pat00076

3-bromobenzaldehyde 40g과 acetophenone 25.3 mL를 에탄올(EtOH) 800 ml에 용해시킨 다음, 여기에 sodium methoxide 2.5 g을 첨가하였다. 반응물을 상온에서 9 시간 동안 교반하여 얻은 고체를 여과한 후 과량의 에탄올로 세척하여 연미색의 고체인 화합물 G 57 g(수율: 70 %)을 얻었다.40 g of 3-bromobenzaldehyde and 25.3 mL of acetophenone were dissolved in 800 ml of ethanol (EtOH), and 2.5 g of sodium methoxide was added thereto. The reaction mixture was stirred at room temperature for 9 hours, and the solid was filtered and washed with excess ethanol to obtain 57 g (yield: 70%) of a light brown solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.11 (dd, 2H), 8.01 (t, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.57 (m, 2H), 7.50 (t, 2H), 7.34 (t, 1H)1 H NMR (500 MHz, THF-d8) 8.11 (dd, 2H), 8.01 (t, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.57 (m, 2H) , 7.50 (t, 2H), 7.34 (t, 1H)

Mass: [M+1]+ 286Mass: [M + 1] + 286

<합성예 1-8> 화합물 H의 합성 Synthesis Example 1-8 Synthesis of Compound H

[반응식 1-8]Scheme 1-8

Figure 112010034516071-pat00077
Figure 112010034516071-pat00077

상기 합성예 1-7에서 얻은 화합물 G 56 g을 benzamidine hydrochloride 30.5 g과 함께 에탄올 400 mL에 용해시킨 후, 여기에 수산화나트륨(NaOH) 15.6 g을 첨가하였다. 상기 반응물을 1 일 동안 환류 교반한 다음, 상온으로 냉각한 후 여과하고, 과량의 에탄올로 세척하여 흰색 고체인 화합물 H 46.2 g(수율: 43 %)을 얻었다. 56 g of the compound G obtained in Synthesis Example 1-7 was dissolved in 400 mL of ethanol with 30.5 g of benzamidine hydrochloride, and then 15.6 g of sodium hydroxide (NaOH) was added thereto. The reaction was stirred under reflux for 1 day, then cooled to room temperature, filtered and washed with excess ethanol to give 46.2 g of a compound H (yield: 43%) as a white solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.73 (dd, 2H), 8.61 (t, 1H), 8.45 (dd, 2H), 8.42 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.71 (dd, 1H), 7.57 ~ 7.48 (m, 7H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.73 (dd, 2H), 8.61 (t, 1H), 8.45 (dd, 2H), 8.42 (d, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.71 (dd, 1H) , 7.57 to 7.48 (m, 7H)

Mass: [M+1]+ 387Mass: [M + 1] + 387

<합성예 1-9> 화합물 I의 합성Synthesis Example 1-9 Synthesis of Compound I

[반응식 1-9]Scheme 1-9

Figure 112010034516071-pat00078
Figure 112010034516071-pat00078

상기 합성예 1-8에서 얻은 화합물 H 22.6 g을 bis(pinacolato)diboron 17.8 g과 함께 1,4-디옥산 300 mL에 분산시킨 후, 여기에 [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)[Pd(dppf)Cl2] 1.3 g 및 초산칼륨(KOAc) 17.2 g을 첨가한 다음 환류 교반하고, 이후 상온으로 냉각한 다음, 증류수 300 mL를 넣고 교반시킨 후, 디클로로메탄 300 mL를 첨가하여 유기물층과 물층으로 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 과량의 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=9/1 ~ 4/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화합물 I 19.8 g(수율: 78 %)을 얻었다.22.6 g of Compound H obtained in Synthesis Example 1-8 was dispersed in 300 mL of 1,4-dioxane with 17.8 g of bis (pinacolato) diboron, followed by [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) 1.3 g of [Pd (dppf) Cl 2 ] and 17.2 g of potassium acetate (KOAc) were added, followed by stirring under reflux. After cooling to room temperature, 300 mL of distilled water was added thereto, followed by stirring, followed by 300 mL of dichloromethane. It was added to separate the organic layer and the water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with an excess of saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then silica gel column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 9/1 to 4/1) was performed. Purified through 19.8 g (yield: 78%) of a compound I as a white solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.74 (dd, 2H), 8.68 (s, 1H), 8.56 (dt, 1H), 8.44 (dd, 2H), 8.32 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.58 ~ 7.49 (m, 7H), 1.38 (s, 12H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.74 (dd, 2H), 8.68 (s, 1H), 8.56 (dt, 1H), 8.44 (dd, 2H), 8.32 (s, 1H), 7.94 (d, 1H) , 7.58 ~ 7.49 (m, 7H), 1.38 (s, 12H)

Mass: [M+1]+ 435Mass: [M + 1] + 435

<합성예 1-10> 화학식 41로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 1-10 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 41

[반응식 1-10][Reaction Scheme 1-10]

Figure 112010034516071-pat00079
Figure 112010034516071-pat00079

상기 합성예 1-9에서 얻은 화합물 I 7.2 g과 상기 합성예 1-6에서 얻은 화합물 F 8.5 g을 톨루엔 130 mL에 용해시킨 후, 여기에 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)[Pd(PPh3)4] 0.5 g, 2 N의 탄산나트륨(Na2CO3) 30 mL, 및 aliquat 336 0.6 mL를 첨가한 다음, 3 시간 동안 환류 교반하고, 이후 상온으로 냉각시켜 유기물층과 물층으로 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 이후 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=4/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화학식 41로 표시되는 화합물 6.3 g(수율: 59 %)을 얻었다.7.2 g of Compound I obtained in Synthesis Example 1-9 and 8.5 g of Compound F obtained in Synthesis Example 1-6 were dissolved in 130 mL of toluene, followed by tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd (PPh 3 ) 4 ] 0.5 g, 2 N of sodium carbonate (Na 2 CO 3 ), and 0.6 mL of aliquat 336 were added, followed by stirring under reflux for 3 hours, and then cooled to room temperature, and separated into an organic layer and a water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then purified by column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 4/1) to obtain white color. 6.3 g (yield: 59%) of the compound represented by Chemical Formula 41 was obtained.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.15 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.55 (d,1H), 8.36 (m, 3H), 8.25 (d, 1H), 8.08 (m, 4H), 7.91 (dd, 2H), 7.85 (m, 2H), 7.69 (m, 2H), 7.56 (m, 3H), 7.50 (m, 5H), 7.45 (m, 5H), 7.30 (m, 4H), 7.16 (d, 2H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.15 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.36 (m, 3H), 8.25 (d, 1H) , 8.08 (m, 4H), 7.91 (dd, 2H), 7.85 (m, 2H), 7.69 (m, 2H), 7.56 (m, 3H), 7.50 (m, 5H), 7.45 (m, 5H), 7.30 (m, 4H), 7.16 (d, 2H)

Mass: [M+1]+ 776
Mass: [M + 1] + 776

<실시예 2> 화학식 44로 표시되는 화합물의 합성Example 2 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 44

<합성예 2-1> 내지 <합성예 2-6><Synthesis example 2-1> to <synthesis example 2-6>

상기 실시예 1의 합성예 1-1 내지 합성예 1-6과 동일하게 수행하여 화합물 F 8.5 g을 얻었다.Compound F 8.5 g was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1-1 to Synthesis Example 1-6 of Example 1.

<합성예 2-7> 화합물 J의 합성Synthesis Example 2-7 Synthesis of Compound J

[반응식 2-1] [Reaction Scheme 2-1]

Figure 112010034516071-pat00080
Figure 112010034516071-pat00080

2-amino-4,6-dichloropyrimidine 25 g 및 phenylboronic acid 46.5 g을 톨루엔 800 mL에 용해시킨 후, 여기에 tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)[Pd(PPh3)4] 10.6 g 및 2 N의 탄산칼륨(K2CO3) 300 mL를 첨가한 후 4 시간 동안 환류 교반하고, 상온으로 냉각시켜 유기물층과 물층으로 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 이후 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=9/1)를 통해 정제한 다음, n-헥산으로 추출하여 반짝이는 연미색의 고체인 화합물 J 32.4 g(수율: 86 %)을 얻었다. 25 g of 2-amino-4,6-dichloropyrimidine and 46.5 g of phenylboronic acid were dissolved in 800 mL of toluene, followed by 10.6 g of carbonic acid of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd (PPh 3 ) 4 ] After adding 300 mL of potassium (K 2 CO 3 ), the mixture was stirred under reflux for 4 hours, cooled to room temperature, and separated into an organic layer and a water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated, and then purified by column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 9/1), and then n Extraction with -hexane yielded 32.4 g (yield: 86%) of compound J as a pale pale yellow solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.18 (dt, 4H), 7.60 (s, 1H), 7.44 (m, 6H), 6.09 (br s, 2H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.18 (dt, 4H), 7.60 (s, 1H), 7.44 (m, 6H), 6.09 (br s, 2H)

Mass: [M+1]+ 247Mass: [M + 1] + 247

<합성예 2-8> 화합물 K의 합성Synthesis Example 2-8 Synthesis of Compound K

[반응식 2-2][Reaction Scheme 2-2]

Figure 112010034516071-pat00081
Figure 112010034516071-pat00081

Copper bromide(CuBr2) 29.2 g을 t-butylnitrite[(CH3)3CONO] 18.7 mL와 함께 아세토니트릴(MeCN) 500 mL에 분산시켰다. 분산 용액을 65 ℃의 온도로 가열하여 30 분간 교반한 후, 여기에 상기 합성예 2-7에서 얻은 화합물 J 32.3 g을 첨가한 다음, 30 분 동안 교반하였다. 이후, 상기 교반 용액을 상온으로 냉각한 다음, 셀라이트로 여과하고, 이 여액을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산/초산에틸=4/1)로 분리하여 연노란색의 고체인 화합물 K 20 g(수율: 49.2 %)을 얻었다.29.2 g of copper bromide (CuBr 2 ) was dispersed in 500 mL of acetonitrile (MeCN) together with 18.7 mL of t-butylnitrite [(CH 3 ) 3 CONO]. The dispersion solution was heated to a temperature of 65 ° C. and stirred for 30 minutes, after which 32.3 g of the compound J obtained in Synthesis Example 2-7 was added thereto, followed by stirring for 30 minutes. Thereafter, the stirred solution was cooled to room temperature, filtered through celite, and the filtrate was separated by silica gel column chromatography (n-hexane / ethyl acetate = 4/1) to give a light yellow solid Compound K (20 g ( Yield: 49.2%).

1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.60 (s, 1H), 8.15 (dt, 4H), 7.54 (m, 6H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.60 (s, 1H), 8.15 (dt, 4H), 7.54 (m, 6H)

Mass: [M]+ 311Mass: [M] + 311

<< 합성예Synthetic example 2-9> 화합물 L의 합성 2-9> Synthesis of Compound L

[반응식 2-3]Scheme 2-3

Figure 112010034516071-pat00082
Figure 112010034516071-pat00082

상기 합성예 2-8에서 얻은 화합물 K 20 g을 bis(pinacolato)diboron 19.6 g과 함께 1,4-디옥산 300 mL에 분산시킨 다음, 여기에 [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) [Pd(dppf)Cl2] 1.4 g 및 초산칼륨(KOAc) 18.9 g을 첨가한 후 환류 교반하였다. 이후, 상온으로 냉각한 다음, 여기에 증류수 300 mL를 넣고 교반시킨 후, 디클로로메탄 300 mL을 첨가하여 유기물층과 물층으로 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/초산에틸=2/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화합물 L 14.7 g(수율: 64 %)을 얻었다.20 g of the compound K obtained in Synthesis Example 2-8 was dispersed in 300 mL of 1,4-dioxane with 19.6 g of bis (pinacolato) diboron, followed by [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) 1.4 g of [Pd (dppf) Cl 2 ] and 18.9 g of potassium acetate (KOAc) were added, followed by stirring under reflux. After cooling to room temperature, 300 mL of distilled water was added thereto, followed by stirring. Then, 300 mL of dichloromethane was added to separate the organic layer and the water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then purified by silica gel column chromatography (n-hexane to n-hexane / ethyl acetate = 2/1) to give white color. 14.7 g (yield: 64%) of compound L as a solid was obtained.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.78 (s, 1H), 8.17 (dt, 4H), 7.50 (m, 6H), 1.30 (s, 12H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 8.78 (s, 1H), 8.17 (dt, 4H), 7.50 (m, 6H), 1.30 (s, 12H)

Mass: [M+1]+ 358Mass: [M + 1] + 358

<합성예 2-10> 화학식 44로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 2-10 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 44

[반응식 2-4]Scheme 2-4

Figure 112010034516071-pat00083
Figure 112010034516071-pat00083

상기 합성예 2-9에서 얻은 화합물 L 4.9 g 및 상기 합성예 2-6에서 얻은 화합물 F 8.5 g을 톨루엔 130 mL에 용해시킨 후, 여기에 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)[Pd(PPh3)4] 0.5 g, 2 N의 탄산나트륨 30 mL, 및 aliquat 336 0.6 mL를 넣고, 3 시간 동안 환류 교반하였다. 이후, 상온으로 냉각시켜 유기물층과 물층으로 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 다음, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 이후 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=4/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화학식 44로 표시되는 화합물 4.6 g(수율: 48 %)을 얻었다.4.9 g of Compound L obtained in Synthesis Example 2-9 and 8.5 g of Compound F obtained in Synthesis Example 2-6 were dissolved in 130 mL of toluene, followed by tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd (PPh 3 ) 4 ] 0.5 g, 2 N sodium carbonate 30 mL, and aliquat 336 0.6 mL were added, and the mixture was stirred under reflux for 3 hours. Then, the mixture was cooled to room temperature and separated into an organic layer and a water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then purified by column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 4/1) to obtain white color. 4.6 g (yield: 48%) of the compound represented by the formula (44) was obtained as a solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.25 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.19 (m, 4H), 8.04 (d, 1H), 7.88 (m, 6H), 7.77 (s, 1H), 7.55 (m, 7H), 7.48 (d, 2H), 7.40 (m, 2H), 7.3 (m, 4H), 7.08 (d, 1H)1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.25 (s, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.93 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.19 (m, 4H) , 8.04 (d, 1H), 7.88 (m, 6H), 7.77 (s, 1H), 7.55 (m, 7H), 7.48 (d, 2H), 7.40 (m, 2H), 7.3 (m, 4H), 7.08 (d, 1 H)

Mass: [M+1]+ 699
Mass: [M + 1] + 699

<실시예 3> 화학식 59로 표시되는 화합물의 합성Example 3 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 59

<합성예 3-1> 내지 <합성예 3-4><Synthesis example 3-1> to <synthesis example 3-4>

상기 실시예 1의 합성예 1-1 내지 합성예 1-4에서와 동일하게 수행하여 화합물 D 30 g을 얻었다.Compound D 30 g was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1-1 to Synthesis Example 1-4 of Example 1.

<합성예 3-5> 화합물 N의 합성Synthesis Example 3-5 Synthesis of Compound N

[반응식 3-2]Scheme 3-2

Figure 112010034516071-pat00084
Figure 112010034516071-pat00084

상기 반응식 3-2의 화합물 M 14.1 g과 상기 합성예 3-4에서 얻은 화합물 D 30 g을 톨루엔 400 mL에 용해시킨 후, 여기에 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)[Pd(PPh3)4] 2 g, 5 N의 탄산나트륨 8.1 g, 및 aliquat 336 2.6 mL를 넣고, 3 시간 동안 90 ℃의 온도에서 교반하고, 이후 상온으로 냉각시켜 고체를 얻었다. 이어서, 얻은 고체를 여과하여 여액을 얻었고, 이 여액을 유기물층과 물층으로 분리하였다. 물층과 분리된 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 이후 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/디클로로메탄=9/1 ~ 4/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화합물 N 9.6 g(수율: 41 %)을 얻었다.14.1 g of Compound M of Scheme 3-2 and 30 g of Compound D obtained in Synthesis Example 3-4 were dissolved in 400 mL of toluene, followed by tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd (PPh 3 ) 4 ] 2 g, 8.1 g of 5 N sodium carbonate, and 2.6 mL of aliquat 336 were added, stirred at a temperature of 90 ° C. for 3 hours, and then cooled to room temperature to obtain a solid. Subsequently, the obtained solid was filtered to obtain a filtrate, which was separated into an organic layer and a water layer. The organic layer separated from the water layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. Then, silica gel column chromatography (n-hexane to n-hexane / dichloromethane = 9/1 to 4/1) was performed. Purification was carried out to give 9.6 g (yield: 41%) of the compound N as a white solid.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.12 (m, 2H), 8.99 (s, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.19 (d, 2H), 8.10 (d, 2H), 7.82 (d, 2H), 7.77 (m, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.40 (m, 3H), 7.18 (m, 4H), 7.12 (d, 2H) 1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.12 (m, 2H), 8.99 (s, 1H), 8.55 (d, 1H), 8.34 (s, 1H), 8.19 (d, 2H), 8.10 (d, 2H) , 7.82 (d, 2H), 7.77 (m, 1H), 7.5 (s, 1H), 7.40 (m, 3H), 7.18 (m, 4H), 7.12 (d, 2H)

Mass: [M+1]+ 617Mass: [M + 1] + 617

<합성예 3-6> 화학식 59로 표시되는 화합물의 합성Synthesis Example 3-6 Synthesis of Compound Represented by Chemical Formula 59

[반응식 3-3]Scheme 3-3

Figure 112010034516071-pat00085
Figure 112010034516071-pat00085

상기 합성예 3-5에서 얻은 화합물 N 5.2 g과 반응식 3-3의 화합물 O 8.5 g을 톨루엔 130 mL에 용해시킨 후, 여기에 tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)[Pd(PPh3)4] 0.5 g, 2 N의 탄산칼륨 30 mL, 에탄올(EtOH) 30 mL, 및 aliquat 336 0.6 mL를 넣고, 3 시간 동안 환류 교반하고, 이후 상온으로 냉각시켜 유기층과 물층으로 분리하였다. 상기 유기물층을 물과 포화 염화나트륨 용액으로 세척한 후, 무수 황산나트륨으로 건조하여 농축하고, 이후 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 ~ n-헥산/초산에틸=6/1)를 통해 정제하여 흰색의 고체인 화학식 59로 표시되는 화합물 6.1 g (수율: 60.1 %)을 얻었다.5.2 g of the compound N obtained in Synthesis Example 3-5 and 8.5 g of the compound O of Scheme 3-3 were dissolved in 130 mL of toluene, and then tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) [Pd (PPh 3 ) 4 ] 0.5 g, 30 mL of 2 N potassium carbonate, 30 mL of ethanol (EtOH), and 0.6 mL of aliquat 336 were added, stirred at reflux for 3 hours, and then cooled to room temperature, and separated into an organic layer and a water layer. The organic layer was washed with water and saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated, and then purified by column chromatography (n-hexane to n-hexane / ethyl acetate = 6/1) to obtain a white solid. 6.1 g (yield: 60.1%) of the compound represented by 59 was obtained.

1H NMR (500MHz, THF-d8) 9.25 (s, 1H), 9.12 (d, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.76 (dd, 2H), 8.46 (s, 1H), 8.23 (d, 2H), 8.19 (d, 2H), 8.10 (m, 4H), 7.90 (s, 1H), 7.65 (m, 6H), 7.49 (m, 5H), 7.38 (m, 3H), 7.25 (m, 3H), 7.18 (dd, 1H), 7.10 (d, 2H) 1 H NMR (500 MHz, THF-d8) 9.25 (s, 1H), 9.12 (d, 1H), 8.99 (d, 1H), 8.76 (dd, 2H), 8.46 (s, 1H), 8.23 (d, 2H) , 8.19 (d, 2H), 8.10 (m, 4H), 7.90 (s, 1H), 7.65 (m, 6H), 7.49 (m, 5H), 7.38 (m, 3H), 7.25 (m, 3H), 7.18 (dd, 1H), 7.10 (d, 2H)

Mass: [M+1]+ 737
Mass: [M + 1] + 737

<실시예 4> 유기 발광 소자의 제조Example 4 Fabrication of Organic Light-Emitting Element

ITO(Indium tin oxdie)가 1500 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 시용하였다.ITO (Indium tin oxdie) was a thin film coated glass substrate with a thickness of 1500 kPa was washed by distilled water ultrasonic. After the washing of distilled water, ultrasonic washing with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, and the like was dried, transferred to a plasma cleaner, and the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was used with a vacuum depositor.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극(양극) 위에 제품명 DS-205 (두산社)를 800 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성한 후, 이 위에 정공 이송 물질인 NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine)를 150 Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 이후, 상기 정공 수송층 위에, 호스트 로서 ADN (9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene)을 사용하고, 도펀트로서 DS-405 (두산社)를 5 % 도핑하여 300 Å의 두께로 증착하여 발광층을 형성하였다. 이후, 상기 발광층 위에, 전자 이송 물질로서 실시예 1에서 합성된 화학식 41로 표시되는 화합물을 250 Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이후, 상기 전자 수송층 위에 10 Å의 두께의 LiF를 증착하여 전자 주입층을 형성하였고, 상기 전자 주입층 위에 2,000 Å의 두께의 Al을 증착하여 음극을 형성하여 소자를 제조하였다.
After the product name DS-205 (Doosan Co., Ltd.) was vacuum-deposited to a thickness of 800 위에 on the prepared ITO transparent electrode (anode) to form a hole injection layer, NPB ( N , N -di (naphthalene-) 1-yl) -N , N- diphenylbenzidine) was deposited to a thickness of 150 mm 3 to form a hole transport layer. Subsequently, on the hole transport layer, ADN (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene) was used as a host, and DS-405 (Doosan Corporation) was doped with 5% as a dopant to be deposited to a thickness of 300 kPa. A light emitting layer was formed. Thereafter, the compound represented by Chemical Formula 41 synthesized in Example 1 as an electron transporting material was deposited to a thickness of 250 GPa to form an electron transporting layer on the emission layer. Subsequently, 10F thick LiF was deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer, and 2,000 nm thick Al was deposited on the electron injection layer to form a cathode.

<실시예 5> 유기 발광 소자의 제조Example 5 Fabrication of Organic Light-Emitting Element

상기 실시예 4에서 전자 수송층의 형성시, 전자 이송 물질로서 화학식 41로 표시되는 화합물 대신에 실시예 2에서 합성된 화학식 44로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 4와 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
When forming the electron transport layer in Example 4, it was carried out in the same manner as in Example 4 except for using the compound represented by Formula 44 synthesized in Example 2 instead of the compound represented by Formula 41 as the electron transport material An organic light emitting device was manufactured.

<실시예 6> 유기 발광 소자의 제조Example 6 Fabrication of Organic Light-Emitting Element

상기 실시예 4에서 전자 수송층의 형성시, 전자 이송 물질로서 화학식 41로 표시되는 화합물 대신에 실시예 3에서 합성된 화학식 59로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고, 실시예 4와 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
When forming the electron transport layer in Example 4, it was carried out in the same manner as in Example 4 except for using a compound represented by Formula 59 synthesized in Example 3 instead of the compound represented by Formula 41 as the electron transport material An organic light emitting device was manufactured.

<비교예 1> 유기 발광 소자의 제조Comparative Example 1 Fabrication of Organic Light-Emitting Element

상기 실시예 4에서 전자 수송층의 형성시 전자 이송 물질로서 화학식 41로 표시되는 화합물 대신에 Alq3 (aluminum tris(8-hydroxyquinoline))를 사용하는 것을 제외하고, 실시예 4와 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 4, except that Alq3 (aluminum tris (8-hydroxyquinoline)) was used instead of the compound represented by Chemical Formula 41 as the electron transporting material in the formation of the electron transporting layer. Was prepared.

<실험예 1><Experimental Example 1>

실시예 4 내지 6, 및 비교예 1에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대해 전류밀도 10 mA/㎠에서의 발광 효율을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For each organic light emitting device manufactured in Examples 4 to 6 and Comparative Example 1, the luminous efficiency at a current density of 10 mA / cm 2 was measured, and the results are shown in Table 1 below.

구분division 전자 수송 물질Electron transport material 구동 전압 (V)The driving voltage (V) 발광 효율 (cd/A)Luminous Efficiency (cd / A) 실시예 4Example 4 화학식 41의 화합물Compound of formula 41 4.54.5 7.57.5 실시예 5Example 5 화학식 44의 화합물Compound of formula 44 4.64.6 6.86.8 실시예 6Example 6 화학식 59의 화합물Compound of formula 59 5.15.1 8.28.2 비교예 1Comparative Example 1 Alq3Alq3 5.75.7 66

상기 표 1에서 알 수 있는 바와 같이, 전자 수송층을 형성하는 전자 수송 물질로서 본 발명에 따른 화합물을 사용한 유기 발광 소자(실시예 4 내지 6)는 전자 수송 물질로서 Alq3을 사용한 종래 유기 발광 소자(비교예 1)보다 구동 전압 및 발광 효율 면에서 월등히 우수하며, 특히 열 안정성이 개선된 것을 확인할 수 있었다.As can be seen in Table 1, the organic light emitting device (Examples 4 to 6) using the compound according to the present invention as an electron transporting material for forming an electron transporting layer is a conventional organic light emitting device using Alq3 as an electron transporting material (compared to The driving voltage and luminous efficiency were much better than Example 1), and it was confirmed that thermal stability was particularly improved.

<실시예 7> 유기 발광 소자 제조Example 7 Fabrication of Organic Light-Emitting Device

상기 실시예 4에서 준비된 ITO 투명 전극(양극) 위에 제품명 DS-205 (두산社)를 800 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 위에 정공 이송 물질인 NPB (N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine)를 150 Å의 두께로 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 실시예 1에서 합성된 화학식 41로 표시되는 화합물을 호스트로 사용하고 도펀트로 Ir(ppy)3를 10 % 도핑하여 300 Å의 두께로 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)를 100 Å의 두께로 증착하여 정공 저지층을 형성한 다음, 상기 정공 저지층 위에 전자 수송 물질인 Alq3를 250 Å의 두께로 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이후, 상기 전자 수송층 위에 LiF를 10 Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 다음, 이 위에 Al을 2,000 Å의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
After depositing the product name DS-205 (Doosan Co., Ltd.) at 800 Å thickness on the ITO transparent electrode (anode) prepared in Example 4 to form a hole injection layer, NPB ( N , N -di (naphthalene-1-yl) -N , N -diphenylbenzidine) was deposited to a thickness of 150 Å to form a hole transport layer. The light emitting layer was formed by using a compound represented by Chemical Formula 41 synthesized in Example 1 on the hole transport layer as a host and doping Ir (ppy) 3 with a dopant to a thickness of 300 Å. BCP (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) was deposited on the emission layer to form a hole blocking layer to form a hole blocking layer, and then Alq3, which is an electron transporting material, was formed on the hole blocking layer. It was deposited to a thickness of 250 kHz to form an electron transport layer. Thereafter, LiF was deposited on the electron transport layer to a thickness of 10 kW to form an electron injection layer, and then Al was deposited to a thickness of 2,000 kW to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.

<실시예 8> 유기 발광 소자의 제조Example 8 Fabrication of Organic Light-Emitting Element

상기 실시예 7에서 발광층의 형성시, 호스크 물질로서 실시예 1에서 합성된 화학식 41로 표시되는 화합물 대신에 실시예 2에서 합성된 화학식 44로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
When forming the light emitting layer in Example 7, except for using the compound represented by Formula 44 synthesized in Example 2 instead of the compound represented by Formula 41 synthesized in Example 1 as the hose material, The organic light emitting device was manufactured in the same manner as 7.

<실시예 9> 유기 발광 소자의 제조Example 9 Fabrication of Organic Light-Emitting Element

상기 실시예 7에서 발광층의 형성시, 호스크 물질로서 실시예 1에서 합성된 화학식 41로 표시되는 화합물 대신에 실시예 3에서 합성된 화학식 59로 표시되는 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
When forming the light emitting layer in Example 7, except for using the compound represented by Formula 59 synthesized in Example 3 instead of the compound represented by Formula 41 synthesized in Example 1 as the hose material, The organic light emitting device was manufactured in the same manner as 7.

<비교예 2> 유기 발광 소자의 제조Comparative Example 2 Fabrication of Organic Light-Emitting Element

상기 실시예 7에서 발광층의 형성시, 호스크 물질로서 실시예 1에서 합성된 화학식 41로 표시되는 화합물 대신에 CBP (4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl)를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 수행하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
In forming the light emitting layer in Example 7, using CBP (4,4'-di (9H-carbazol-9-yl) biphenyl) instead of the compound represented by Formula 41 synthesized in Example 1 as a hose material Except that, the organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 7.

<실험예 2><Experimental Example 2>

실시예 7 내지 9, 및 비교예 2에서 제조된 각각의 유기 발광 소자에 대하여 전류밀도 1 mA/㎠에서의 발광 효율을 측정하였고, 이를 하기 표 2에 나타내었다.For each organic light emitting device manufactured in Examples 7 to 9 and Comparative Example 2, the luminous efficiency was measured at a current density of 1 mA / cm 2, which is shown in Table 2 below.

구분division 인광 호스트Phosphorescent host 구동 전압 (V)The driving voltage (V) 발광 효율 (cd/A)Luminous Efficiency (cd / A) 실시예 7Example 7 화학식 41의 화합물Compound of formula 41 6.86.8 49.249.2 실시예 8Example 8 화학식 44의 화합물Compound of formula 44 6.56.5 44.744.7 실시예 9Example 9 화학식 59의 화합물Compound of formula 59 5.95.9 51.851.8 비교예 2Comparative Example 2 CBPCBP 7.37.3 43.643.6

상기 표 2에서와 같이, 호스트 물질로서 본 발명에 따른 화합물을 사용한 유기 발광 소자(실시예 7 내지 9)는 호스트 물질로서 CBP를 사용한 종래 유기 발광 소자(비교예 2)보다 구동 전압 및 발광 효율 면에서 월등히 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.As shown in Table 2, the organic light emitting device (Examples 7 to 9) using the compound according to the present invention as a host material in terms of driving voltage and luminous efficiency than the conventional organic light emitting device (Comparative Example 2) using CBP as the host material Was found to be superior.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범주에 속하는 것은 당연하다.Although the preferred embodiments of the present invention have been described above, the present invention is not limited thereto, and various modifications and changes can be made within the scope of the claims and the detailed description of the invention. It is natural to belong.

Claims (8)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112012068361416-pat00163

(상기 화학식 1에서,
상기 R1 및 R2는 상이한 기로서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴알킬기, C1~C40의 알킬옥시기, C5~C40의 아릴옥시기, C5~C40의 아릴아미노기, C5~C40의 디아릴아미노기, C5~C40의 아릴기, 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합(fused) 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이고,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 것으로 치환되거나 또는 비치환되며,
이때 상기 R1 및 R2 중 1개 이상은 각각 독립적으로 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 원소를 포함하는 C2~C40의 헤테로아릴기임).A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112012068361416-pat00163

(In Formula 1,
R 1 and R 2 are different groups,
R 1 and R 2 are each independently C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, C 3 ~ C 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 40 arylalkyl group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 5 ~ C 40 of the aryloxy group, C 5 ~ C 40 arylamino group, C 5 ~ C 40 of the diarylamino group, C 5 ~ C 40 aryl group, and a C 5 ~ C 40 selected from the heteroaryl group consisting of the Or; Or a group which forms a fused aliphatic ring, a fused aromatic ring, a fused heteroaliphatic ring or a fused heteroaromatic ring with an adjacent group,
R 1 and R 2 are each independently deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 1 ~ C 40 alkoxy group, C 1 ~ C Or substituted with one or more selected from the group consisting of 40 amino groups, C 3 to C 40 cycloalkyl groups, C 3 to C 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 40 aryl groups and C 5 to C 40 heteroaryl groups Or unsubstituted,
Wherein at least one of R 1 and R 2 is a C 2 ~ C 40 heteroaryl group including one or more elements each independently selected from the group consisting of N, O and S). 제1항에 있어서,
상기 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 원소를 포함하는 C2~C40의 헤테로아릴기는 하기 화학식 3 내지 화학식 39로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 것이 특징인 화합물:
[화학식 3]
Figure 112012068361416-pat00088
;
[화학식 4]
Figure 112012068361416-pat00089
;
[화학식 5]
Figure 112012068361416-pat00090
;
[화학식 6]
Figure 112012068361416-pat00091
;
[화학식 7]
Figure 112012068361416-pat00092
;
[화학식 8]
Figure 112012068361416-pat00093
;
[화학식 9]
Figure 112012068361416-pat00094
;
[화학식 10]
Figure 112012068361416-pat00095
;
[화학식 11]
Figure 112012068361416-pat00096
;
[화학식 12]
Figure 112012068361416-pat00097
;
[화학식 13]
Figure 112012068361416-pat00098
;
[화학식 14]
Figure 112012068361416-pat00099
;
[화학식 15]
Figure 112012068361416-pat00100
;
[화학식 16]
Figure 112012068361416-pat00101
;
[화학식 17]
Figure 112012068361416-pat00102
;
[화학식 18]
Figure 112012068361416-pat00103
;
[화학식 19]
Figure 112012068361416-pat00104
;
[화학식 20]
Figure 112012068361416-pat00105
;
[화학식 21]
Figure 112012068361416-pat00106
;
[화학식 22]
Figure 112012068361416-pat00107
;
[화학식 23]
Figure 112012068361416-pat00108
;
[화학식 24]
Figure 112012068361416-pat00109
;
[화학식 25]
Figure 112012068361416-pat00110
;
[화학식 26]
Figure 112012068361416-pat00111
;
[화학식 27]
Figure 112012068361416-pat00112
;
[화학식 28]
Figure 112012068361416-pat00113
;
[화학식 29]
Figure 112012068361416-pat00114
;
[화학식 30]
Figure 112012068361416-pat00115
;
[화학식 31]
Figure 112012068361416-pat00116
;
[화학식 32]
Figure 112012068361416-pat00117
;
[화학식 33]
Figure 112012068361416-pat00118
;
[화학식 34]
Figure 112012068361416-pat00119
;
[화학식 35]
Figure 112012068361416-pat00120
;
[화학식 36]
Figure 112012068361416-pat00121
;
[화학식 37]
Figure 112012068361416-pat00122
;
[화학식 38]
Figure 112012068361416-pat00123
; 및
[화학식 39]
Figure 112012068361416-pat00124
;
(상기 화학식 3 내지 화학식 39에서,
상기 l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이고, o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이며,
복수의 Q1은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Q2는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q5는 서로 같거나 상이하며;
상기 Q1, Q2, Q3, Q4 및 Q5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나; 또는 연결기이고,
이때 화학식 3 ~ 39에서, 상기 Q1, Q2, Q3, Q4 또는 Q5와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R1 또는 R2와 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 3 ~ 39의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 3 ~ 39의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않음).The method of claim 1,
C 2 ~ C 40 heteroaryl group containing at least one element selected from the group consisting of N, O and S is characterized in that the compound represented by the formula selected from the group consisting of
(3)
Figure 112012068361416-pat00088
;
[Chemical Formula 4]
Figure 112012068361416-pat00089
;
[Chemical Formula 5]
Figure 112012068361416-pat00090
;
[Chemical Formula 6]
Figure 112012068361416-pat00091
;
(7)
Figure 112012068361416-pat00092
;
[Chemical Formula 8]
Figure 112012068361416-pat00093
;
[Chemical Formula 9]
Figure 112012068361416-pat00094
;
[Formula 10]
Figure 112012068361416-pat00095
;
(11)
Figure 112012068361416-pat00096
;
[Chemical Formula 12]
Figure 112012068361416-pat00097
;
[Chemical Formula 13]
Figure 112012068361416-pat00098
;
[Chemical Formula 14]
Figure 112012068361416-pat00099
;
[Chemical Formula 15]
Figure 112012068361416-pat00100
;
[Chemical Formula 16]
Figure 112012068361416-pat00101
;
[Chemical Formula 17]
Figure 112012068361416-pat00102
;
[Chemical Formula 18]
Figure 112012068361416-pat00103
;
[Chemical Formula 19]
Figure 112012068361416-pat00104
;
[Chemical Formula 20]
Figure 112012068361416-pat00105
;
[Chemical Formula 21]
Figure 112012068361416-pat00106
;
[Chemical Formula 22]
Figure 112012068361416-pat00107
;
(23)
Figure 112012068361416-pat00108
;
[Formula 24]
Figure 112012068361416-pat00109
;
[Formula 25]
Figure 112012068361416-pat00110
;
[Formula 26]
Figure 112012068361416-pat00111
;
[Formula 27]
Figure 112012068361416-pat00112
;
[Formula 28]
Figure 112012068361416-pat00113
;
[Formula 29]
Figure 112012068361416-pat00114
;
[Formula 30]
Figure 112012068361416-pat00115
;
(31)
Figure 112012068361416-pat00116
;
(32)
Figure 112012068361416-pat00117
;
[Formula 33]
Figure 112012068361416-pat00118
;
(34)
Figure 112012068361416-pat00119
;
(35)
Figure 112012068361416-pat00120
;
(36)
Figure 112012068361416-pat00121
;
(37)
Figure 112012068361416-pat00122
;
(38)
Figure 112012068361416-pat00123
; And
[Chemical Formula 39]
Figure 112012068361416-pat00124
;
(In Chemical Formula 3 to 39,
L, m and n are each independently an integer ranging from 1 to 5, o and p are each independently an integer ranging from 1 to 4,
A plurality of Q 1 is the same or different from each other, a plurality of Q 2 is the same or different from each other, a plurality of Q 3 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is the same or different from each other, a plurality of Q 5 is each other Same or different;
Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 And Q 5 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 -C 40 alkyl group, C 2 -C 40 alkenyl group, C 1 -C 40 alkoxy group Selected from the group consisting of C 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl group Or; Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group; Or a coupler,
At this time, in formulas 3 to 39, one carbon or nitrogen selected from carbon or nitrogen bondable to Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 or Q 5 is selected from carbons bondable to R 1 or R 2 in formula 1 It is connected to one carbon selected, in this case carbon or nitrogen of the formula 3 to 39 connected to the carbon of the formula (1) does not have a substituent, carbon of the formula (1) connected to the carbon or nitrogen of the formula 3 to 39 No substituents are present). (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 또는 제2항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자. 1. An organic electroluminescent device comprising: (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode,
At least one of the at least one organic layer is an organic electroluminescent device, characterized in that it comprises a compound represented by the formula (1) according to claim 1 or 2. 제3항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택된 것이 특징인 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 is selected from the group consisting of an electron injection layer, an electron transport layer, a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer. 제1항에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기인 것이 특징인 화합물:
[화학식 2]
Figure 112012068361416-pat00164

상기 화학식 2에서,
상기 l 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이고, n 및 o는 각각 1이며,
복수의 Q1은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Q2는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하며,
상기 Q1, Q2, Q3 및 Q4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나; 또는 연결기이며,
이때 화학식 2에서, 상기 Q1, Q2, Q3, 또는 Q4와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R1 또는 R2와 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 2의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 2의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않음).The compound of claim 1, wherein one of R 1 and R 2 is a substituent represented by Formula 2 below:
(2)
Figure 112012068361416-pat00164

In Formula 2,
L and m are each independently an integer ranging from 1 to 4, n and o are each 1,
A plurality of Q 1 is the same or different from each other, a plurality of Q 2 is the same or different from each other, a plurality of Q 3 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is the same or different from each other,
Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group , C 1 to C 40 alkoxy group, C 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl groups; Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group; Or a connector,
In Formula 2, one carbon or nitrogen selected from Q 1 , Q 2 , Q 3 , or Q 4 , which may be combined with Q 4 may be selected from R 1 or R 2 of Formula 1; Is connected to one carbon selected from the carbon bondable, in this case carbon or nitrogen of the formula (2) connected with the carbon of Formula 1 does not have a substituent, carbon of the formula (1) linked with the carbon or nitrogen of the formula (2) No substituents are present). 제1항에 있어서, 하기 화학식 40 내지 69로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물:
[화학식 40]
Figure 112012068361416-pat00165

[화학식 41]
Figure 112012068361416-pat00166

[화학식 42]
Figure 112012068361416-pat00167

[화학식 43]
Figure 112012068361416-pat00168

[화학식 44]
Figure 112012068361416-pat00169

[화학식 45]
Figure 112012068361416-pat00170

[화학식 46]
Figure 112012068361416-pat00171

[화학식 47]
Figure 112012068361416-pat00172

[화학식 48]
Figure 112012068361416-pat00173

[화학식 49]
Figure 112012068361416-pat00174

[화학식 50]
Figure 112012068361416-pat00175

[화학식 51]
Figure 112012068361416-pat00176

[화학식 52]
Figure 112012068361416-pat00177

[화학식 53]
Figure 112012068361416-pat00178

[화학식 54]
Figure 112012068361416-pat00179

[화학식 55]
Figure 112012068361416-pat00180

[화학식 56]
Figure 112012068361416-pat00181

[화학식 57]
Figure 112012068361416-pat00182

[화학식 58]
Figure 112012068361416-pat00183

[화학식 59]
Figure 112012068361416-pat00184

[화학식 60]
Figure 112012068361416-pat00185

[화학식 61]
Figure 112012068361416-pat00186

[화학식 62]
Figure 112012068361416-pat00187

[화학식 63]
Figure 112012068361416-pat00188

[화학식 64]
Figure 112012068361416-pat00189

[화학식 65]
Figure 112012068361416-pat00190

[화학식 66]
Figure 112012068361416-pat00191

[화학식 67]
Figure 112012068361416-pat00192

[화학식 68]
Figure 112012068361416-pat00193

[화학식 69]
Figure 112012068361416-pat00194
The compound of claim 1 selected from the group consisting of compounds represented by the following Formulas 40 to 69:
(40)
Figure 112012068361416-pat00165

(41)
Figure 112012068361416-pat00166

(42)
Figure 112012068361416-pat00167

(43)
Figure 112012068361416-pat00168

(44)
Figure 112012068361416-pat00169

[Formula 45]
Figure 112012068361416-pat00170

(46)
Figure 112012068361416-pat00171

(47)
Figure 112012068361416-pat00172

[Formula 48]
Figure 112012068361416-pat00173

(49)
Figure 112012068361416-pat00174

(50)
Figure 112012068361416-pat00175

[Formula 51]
Figure 112012068361416-pat00176

[Formula 52]
Figure 112012068361416-pat00177

(53)
Figure 112012068361416-pat00178

(54)
Figure 112012068361416-pat00179

(55)
Figure 112012068361416-pat00180

(56)
Figure 112012068361416-pat00181

(57)
Figure 112012068361416-pat00182

(58)
Figure 112012068361416-pat00183

[Chemical Formula 59]
Figure 112012068361416-pat00184

[Formula 60]
Figure 112012068361416-pat00185

(61)
Figure 112012068361416-pat00186

(62)
Figure 112012068361416-pat00187

(63)
Figure 112012068361416-pat00188

&Lt; EMI ID =
Figure 112012068361416-pat00189

(65)
Figure 112012068361416-pat00190

(66)
Figure 112012068361416-pat00191

(67)
Figure 112012068361416-pat00192

(68)
Figure 112012068361416-pat00193

(69)
Figure 112012068361416-pat00194
 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112012068361416-pat00195

(상기 화학식 1에서,
상기 R1은 하기 화학식 2 내지 17로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 치환기이고;
상기 R2는 하기 화학식 18 내지 39로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
Figure 112012068361416-pat00196
;
[화학식 3]
Figure 112012068361416-pat00197
;
[화학식 4]
Figure 112012068361416-pat00198
;
[화학식 5]
Figure 112012068361416-pat00199
;
[화학식 6]
Figure 112012068361416-pat00200
;
[화학식 7]
Figure 112012068361416-pat00201
;
[화학식 8]
Figure 112012068361416-pat00202
;
[화학식 9]
Figure 112012068361416-pat00203
;
[화학식 10]
Figure 112012068361416-pat00204
;
[화학식 11]
Figure 112012068361416-pat00205
;
[화학식 12]
Figure 112012068361416-pat00206
;
[화학식 13]
Figure 112012068361416-pat00207
;
[화학식 14]
Figure 112012068361416-pat00208
;
[화학식 15]
Figure 112012068361416-pat00209
;
[화학식 16]
Figure 112012068361416-pat00210
;
[화학식 17]
Figure 112012068361416-pat00211
;
[화학식 18]
Figure 112012068361416-pat00212
;
[화학식 19]
Figure 112012068361416-pat00213
;
[화학식 20]
Figure 112012068361416-pat00214
;
[화학식 21]
Figure 112012068361416-pat00215
;
[화학식 22]
Figure 112012068361416-pat00216
;
[화학식 23]
Figure 112012068361416-pat00217
;
[화학식 24]
Figure 112012068361416-pat00218
;
[화학식 25]
Figure 112012068361416-pat00219
;
[화학식 26]
Figure 112012068361416-pat00220
;
[화학식 27]
Figure 112012068361416-pat00221
;
[화학식 28]
Figure 112012068361416-pat00222
;
[화학식 29]
Figure 112012068361416-pat00223
;
[화학식 30]
Figure 112012068361416-pat00224
;
[화학식 31]
Figure 112012068361416-pat00225
;
[화학식 32]
Figure 112012068361416-pat00226
;
[화학식 33]
Figure 112012068361416-pat00227
;
[화학식 34]
Figure 112012068361416-pat00228
;
[화학식 35]
Figure 112012068361416-pat00229
;
[화학식 36]
Figure 112012068361416-pat00230
;
[화학식 37]
Figure 112012068361416-pat00231
;
[화학식 38]
Figure 112012068361416-pat00232
; 및
[화학식 39]
Figure 112012068361416-pat00233
;
상기 화학식 2 내지 39에서,
상기 l, m 및 n은 각각 독립적으로 1 내지 5 범위의 정수이고, o 및 p는 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이며,
단, 화학식 2에서, l 및 m은 각각 독립적으로 1 내지 4 범위의 정수이고, n 및 o는 각각 1이며,
복수의 Q1은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Q2는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q3는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하며, 복수의 Q4는 서로 같거나 상이하고,
상기 Q1, Q2, Q3, Q4 및 Q5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 니트릴기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C1~C40의 알콕시기, C1~C40의 아미노기, C3~C40의 시클로알킬기, C3~C40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기 및 C5~C40의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나; 또는 인접하는 기와 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리 또는 축합 헤테로방향족 고리를 형성하는 기이거나; 또는 연결기이고,
이때 화학식 2 ~ 17에서, 상기 Q1, Q2, Q3, Q4 또는 Q5와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R1과 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 2 ~ 17의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 2 ~ 17의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않고;
화학식 18 ~ 39에서, 상기 Q1, Q2, Q3, Q4 또는 Q5와 결합 가능한 탄소 또는 질소 중에서 선택되는 하나의 탄소 또는 질소는 화학식 1의 R2와 결합 가능한 탄소 중에서 선택되는 하나의 탄소와 연결되며, 이 경우 상기 화학식 1의 탄소와 연결되는 화학식 18 ~ 39의 탄소 또는 질소에는 치환기가 존재하지 않으며, 상기 화학식 18 ~ 39의 탄소 또는 질소와 연결되는 화학식 1의 탄소에는 치환기가 존재하지 않음).A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112012068361416-pat00195

(In Formula 1,
R 1 is a substituent represented by a formula selected from the group consisting of Formulas 2 to 17;
R 2 is a substituent represented by a formula selected from the group consisting of Formulas 18 to 39;
(2)
Figure 112012068361416-pat00196
;
(3)
Figure 112012068361416-pat00197
;
[Chemical Formula 4]
Figure 112012068361416-pat00198
;
[Chemical Formula 5]
Figure 112012068361416-pat00199
;
[Chemical Formula 6]
Figure 112012068361416-pat00200
;
(7)
Figure 112012068361416-pat00201
;
[Chemical Formula 8]
Figure 112012068361416-pat00202
;
[Chemical Formula 9]
Figure 112012068361416-pat00203
;
[Formula 10]
Figure 112012068361416-pat00204
;
(11)
Figure 112012068361416-pat00205
;
[Chemical Formula 12]
Figure 112012068361416-pat00206
;
[Chemical Formula 13]
Figure 112012068361416-pat00207
;
[Chemical Formula 14]
Figure 112012068361416-pat00208
;
[Chemical Formula 15]
Figure 112012068361416-pat00209
;
[Chemical Formula 16]
Figure 112012068361416-pat00210
;
[Chemical Formula 17]
Figure 112012068361416-pat00211
;
[Chemical Formula 18]
Figure 112012068361416-pat00212
;
[Chemical Formula 19]
Figure 112012068361416-pat00213
;
[Chemical Formula 20]
Figure 112012068361416-pat00214
;
[Chemical Formula 21]
Figure 112012068361416-pat00215
;
[Chemical Formula 22]
Figure 112012068361416-pat00216
;
(23)
Figure 112012068361416-pat00217
;
[Formula 24]
Figure 112012068361416-pat00218
;
[Formula 25]
Figure 112012068361416-pat00219
;
[Formula 26]
Figure 112012068361416-pat00220
;
[Formula 27]
Figure 112012068361416-pat00221
;
[Formula 28]
Figure 112012068361416-pat00222
;
[Formula 29]
Figure 112012068361416-pat00223
;
[Formula 30]
Figure 112012068361416-pat00224
;
(31)
Figure 112012068361416-pat00225
;
(32)
Figure 112012068361416-pat00226
;
[Formula 33]
Figure 112012068361416-pat00227
;
(34)
Figure 112012068361416-pat00228
;
(35)
Figure 112012068361416-pat00229
;
(36)
Figure 112012068361416-pat00230
;
(37)
Figure 112012068361416-pat00231
;
(38)
Figure 112012068361416-pat00232
; And
[Chemical Formula 39]
Figure 112012068361416-pat00233
;
In Chemical Formulas 2 to 39,
L, m and n are each independently an integer ranging from 1 to 5, o and p are each independently an integer ranging from 1 to 4,
However, in Formula 2, l and m are each independently an integer ranging from 1 to 4, n and o are each 1,
A plurality of Q 1 is the same or different from each other, a plurality of Q 2 is the same or different from each other, a plurality of Q 3 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is the same or different from each other, a plurality of Q 4 is each other Same or different,
Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 and Q 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, nitrile group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 1 to C 40 alkoxy group, C 1 to C 40 amino group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, C 3 to C 40 heterocycloalkyl group, C 6 to C 40 aryl group and C 5 to C 40 heteroaryl group; Or a group which forms a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring or a condensed heteroaromatic ring with an adjacent group; Or a coupler,
At this time, in Formulas 2 to 17, one carbon or nitrogen selected from carbon or nitrogen bondable to Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 or Q 5 is one selected from carbons bondable to R 1 in Formula 1 Is connected to the carbon of, in this case there is no substituent on the carbon or nitrogen of the formula (2) to 17 connected to the carbon of the formula (1), the substituent of the carbon of the formula (1) linked to the carbon or nitrogen of the formula (2) Does not exist;
In Formulas 18 to 39, one carbon or nitrogen selected from carbon or nitrogen bondable to Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4, or Q 5 is one selected from carbons bondable to R 2 in Formula 1 Is connected to carbon, in this case there is no substituent on the carbon or nitrogen of the formula (18) to 39 connected to the carbon of the formula (1), the substituent of the carbon of the formula (1) connected to the carbon or nitrogen of the formula (18) Not). (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기 전계 발광 소자. 1. An organic electroluminescent device comprising: (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic layers sandwiched between the anode and the cathode,
At least one of the at least one organic material layer comprises an organic electroluminescent device, characterized in that it comprises a compound represented by the formula (1) according to any one of claims 5-7.
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