KR102308643B1 - Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1과 2의 조합으로 표현되는 유기 화합물, 이를 포함하는 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서, Ar1, L1 및 R1 내지 R4는 명세서에 정의한 바와 같다.It relates to an organic compound represented by a combination of Formulas 1 and 2, a composition comprising the same, an organic optoelectronic device, and a display device.
[Formula 1] [Formula 2]
In Formula 1 or 2, Ar 1 , L 1 , and R 1 to R 4 are as defined in the specification.
Description
유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to organic compounds, compositions, organic optoelectronic devices and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly divided into two types according to their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes and electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electrical energy by supplying voltage or current to the electrode. It is a light emitting device that generates light energy from
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device may include an organic optoelectronic device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently attracted much attention due to an increase in demand for flat panel display devices. An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by an organic material positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 화합물을 제공한다.One embodiment provides an organic compound capable of realizing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition capable of realizing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
또 다른 구현예는 상기 유기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the organic compound or composition.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1과 2의 조합으로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.According to one embodiment, an organic compound represented by a combination of Formulas 1 and 2 below is provided.
[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,In Formula 1 or 2,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalent substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted a silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,R 1 and R 2 are each independently present or combine with each other to form a ring,
R3과 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,R 3 and R 4 are each independently present or combine with each other to form a ring,
화학식 2의 인접한 두 개의 *는 화학식 1의 두 개의 *와 결합하고,Two adjacent *s of formula (2) combine with two *s of formula (1),
화학식 2의 나머지 두 개의 *는 CH이다.The other two *s in Formula 2 are CH.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 화합물(제1 유기 화합물) 및 하기 화학식 5로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함하는 제2 유기 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.According to another embodiment, there is provided a composition including the organic compound (a first organic compound) and a second organic compound including a carbazole moiety represented by the following Chemical Formula 5.
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에서,In Formula 5,
Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a divalent substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,A 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R 20 to R 25 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R22 내지 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 R22 내지 R25 중 인접한 기끼리 연결되어 고리를 형성한다.R 22 to R 25 are each They exist independently or adjacent groups of R 22 to R 25 are connected to each other to form a ring.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물 또는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, it provides an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and an organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the organic compound or the composition.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be realized.
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment, respectively.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is provided as an example, and the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. As used herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 트리페닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. In one embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C2 to C30 heteroaryl group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, a pyridinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a di It means substituted with a benzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group or a carbazolyl group. In addition, in a specific embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothiophenyl group. it means. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a methyl group, an ethyl group, a propanyl group, a butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a triphenyl group, a di It means substituted with a benzofuranyl group or a dibenzothiophenyl group.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, "hetero" means that, unless otherwise defined, one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si, and the remainder is carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.As used herein, the term "aryl group" is a concept that encompasses a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated. It contains a form that forms, for example, a phenyl group, a naphthyl group, etc., and includes a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties They may include a non-aromatic fused ring fused directly or indirectly, such as a fluorenyl group, and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic, or fused ring polycyclic (ie, rings that share adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and instead of carbon (C), N, O, It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.The heterocyclic group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and/or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group includes a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthra group Cenyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted A substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted o-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted flu Orenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted furanyl group, substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted pyrrolyl group, substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted imi A dazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, A substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzo Thiophenyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted quinazolinyl group, substituted Or an unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, a substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, a substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted a phenazinyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof may be, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. As used herein, the hole property refers to a property capable of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It refers to a property that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
또한, 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electronic property refers to a property that can receive electrons when an electric field is applied, and has conduction properties along the LUMO level, so electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer are moved to the cathode and in the light emitting layer properties that facilitate the movement of
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.Hereinafter, an organic compound according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1과 2의 조합으로 표현된다.The organic compound according to an embodiment is represented by a combination of Formulas 1 and 2 below.
[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,In Formula 1 or 2,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 is a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group,
L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기이고,L 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalent substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted a silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
R1과 R2는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,R 1 and R 2 are each independently present or combine with each other to form a ring,
R3과 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 결합하여 고리를 형성하고,R 3 and R 4 are each independently present or combine with each other to form a ring,
화학식 2의 인접한 두 개의 *는 화학식 1의 두 개의 *와 결합하고,Two adjacent *s of formula (2) combine with two *s of formula (1),
화학식 2의 나머지 두 개의 *는 CH이다.The other two *s in Formula 2 are CH.
상기 유기 화합물은 벤조퀴놀린 코어를 가짐으로써 빠른 전자 수송 특성을 나타내는 동시에 넓은 평면 구조로 인해 증착시 양호한 모폴로지의 박막을 제공할 수 있다. 또한, 상기 유기 화합물은 벤조퀴놀린 코어의 특정 위치에 헤테로고리 치환기를 가짐으로써 벤조퀴놀린 코어의 반응성 높은 방향을 블록킹함과 동시에 LUMO 전자 구름의 퍼짐 효과를 높일 수 있는 방향으로 전자 이동성을 높여 화합물의 안정성을 높이는 동시에 더욱 빠른 전자 수송 특성을 나타낼 수 있다. 그에 따라 유기 화합물을 소자에 적용하는 경우 낮은 구동 전압 및 높은 효율의 소자를 구현할 수 있다.The organic compound can provide a thin film with good morphology during deposition due to a wide planar structure while exhibiting fast electron transport properties by having a benzoquinoline core. In addition, the organic compound has a heterocyclic substituent at a specific position of the benzoquinoline core, thereby blocking the highly reactive direction of the benzoquinoline core and at the same time increasing the electron mobility in a direction that can increase the spreading effect of the LUMO electron cloud, thereby increasing the stability of the compound At the same time, it is possible to exhibit faster electron transport characteristics. Accordingly, when an organic compound is applied to a device, a device having a low driving voltage and high efficiency can be realized.
또한, 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 비교적 높은 유리전이온도를 가짐으로써 유기 화합물을 소자에 적용하는 경우 공정 또는 구동 중 유기 화합물의 열화를 줄이거나 방지하여 열적 안정성을 높이고 소자의 수명을 개선할 수 있다. 일 예로, 유기 화합물은 약 95 내지 130℃의 유리전이온도를 가질 수 있다.In addition, since the organic compound represented by Formula 1 has a relatively high glass transition temperature, when the organic compound is applied to a device, deterioration of the organic compound during a process or operation is reduced or prevented, thereby increasing thermal stability and improving the lifespan of the device. have. For example, the organic compound may have a glass transition temperature of about 95 to 130°C.
일 예로, Ar1은 전자 특성을 가지는 헤테로고리기일 수 있으며, 예컨대 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.For example, Ar 1 may be a heterocyclic group having electronic properties, for example, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted pyra Zinyl group, substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted quinazolinyl group, substituted or unsubstituted benzotriazinyl group , substituted or unsubstituted phthalazinyl group, substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, substituted or Unsubstituted phenazinyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted tetrazolyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted oxa A diazolyl group, a substituted or unsubstituted oxatriazolyl group, a substituted or unsubstituted thiatriazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group, or a combination thereof can
일 예로, Ar1은 피리디닐기; 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 피리디닐기; 피리미디닐기; 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 피리미디닐기; 트리아지닐기; 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 트리아지닐기; 퀴놀리닐기; 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 퀴놀리닐기; 이소퀴놀리닐기; 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 퀴녹살리닐기; 벤조트리아지닐기; 아릴기 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 벤조트리아지닐기일 수 있다. 여기서 아릴기는 예컨대 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고 예컨대 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서 헤테로아릴기는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 카바졸릴기 또는 이들의 조합일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.For example, Ar 1 is a pyridinyl group; a pyridinyl group substituted with an aryl group and/or a heteroaryl group; pyrimidinyl group; a pyrimidinyl group substituted with an aryl group and/or a heteroaryl group; triazinyl group; a triazinyl group substituted with an aryl group and/or a heteroaryl group; quinolinyl group; a quinolinyl group substituted with an aryl group and/or a heteroaryl group; isoquinolinyl group; an isoquinolinyl group substituted with an aryl group and/or a heteroaryl group; quinazolinyl group; a quinazolinyl group substituted with an aryl group and/or a heteroaryl group; quinoxalinyl group; a quinoxalinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group; benzotriazinyl group; It may be a benzotriazinyl group substituted with an aryl group and/or a heteroaryl group. Here, the aryl group may be, for example, a C6 to C30 aryl group, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, a triphenylenyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto. Here, the heteroaryl group may be a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
일 예로, Ar1은 하기 그룹 A에 나열된 기 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, Ar 1 may be one of the groups listed in Group A, but is not limited thereto.
[그룹 A][Group A]
일 예로, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기일 수 있고, 예컨대 단일 결합, 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 p-바이페닐렌기일 수 있다. 일 예로, L1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 p-바이페닐렌기일 수 있다.For example, L 1 may be a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a divalent substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, such as a single bond, a substituted or unsubstituted m-phenylene group, It may be a substituted or unsubstituted p-phenylene group, a substituted or unsubstituted m-biphenylene group, or a substituted or unsubstituted p-biphenylene group. For example, L 1 may be a single bond, a substituted or unsubstituted p-phenylene group, or a substituted or unsubstituted p-biphenylene group.
일 예로, R1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기일 수 있으며, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, R2 내지 R4는 각각 수소일 수 있다.For example, R 1 may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, for example, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, A substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted A quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, A substituted or unsubstituted tetrazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxatriazolyl group, a substituted or unsubstituted thiatriazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group , a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a combination thereof. For example, R 2 to R 4 may each be hydrogen.
일 예로, R3 또는 R4는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기일 수 있으며, 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, R1, R2 및 R4는 각각 수소일 수 있다.For example, R 3 or R 4 may be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocyclic group, for example, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, A substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyri A midinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, A substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or Unsubstituted quinazolinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, substituted or unsubstituted phenazinyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted tria A zolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxatriazolyl group, a substituted or unsubstituted thiatriazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimi It may be a dazolyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a combination thereof. . For example, R 1 , R 2 , and R 4 may each be hydrogen.
유기 화합물은 화학식 1과 2의 결합 위치에 따라서 예컨대 하기 화학식 3 또는 4로 표현될 수 있다.The organic compound may be, for example, represented by the following Chemical Formulas 3 or 4 depending on the bonding position of Chemical Formulas 1 and 2.
[화학식 3] [화학식 4][Formula 3] [Formula 4]
상기 화학식 3 또는 4에서, Ar1, L1 및 R1 내지 R4는 전술한 바와 같다.In Formula 3 or 4, Ar 1 , L 1 , and R 1 to R 4 are the same as described above.
일 예로, 유기 화합물은 하기 화학식 3-I로 표현될 수 있다.As an example, the organic compound may be represented by the following Chemical Formula 3-I.
[화학식 3-I][Formula 3-I]
상기 화학식 3-I에서, Ar1, L1 및 R2 내지 R4는 전술한 바와 같고,In Formula 3-I, Ar 1 , L 1 and R 2 To R 4 are the same as described above,
R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.R 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenyl Renyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or an unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted A substituted naphpyridinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxatriazolyl group, A substituted or unsubstituted thiatriazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothi It may be an offenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a combination thereof.
일 예로, 유기 화합물은 하기 화학식 4-I로 표현될 수 있다.As an example, the organic compound may be represented by the following Chemical Formula 4-I.
[화학식 4-I][Formula 4-I]
상기 화학식 4-I 에서, Ar1, L1, R1, R2 및 R4는 전술한 바와 같고,In Formula 4-I, Ar 1 , L 1 , R 1 , R 2 and R 4 are the same as described above,
R3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사다이아졸릴기, 치환 또는 비치환된 옥사트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 싸이아트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenyl Renyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or an unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted A substituted naphpyridinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted acridinyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, a substituted or unsubstituted phenazinyl group group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, a substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxatriazolyl group, A substituted or unsubstituted thiatriazolyl group, a substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothi It may be an offenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, or a combination thereof.
유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The organic compound may be, for example, one selected from the compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
전술한 유기 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 화합물이 다른 유기 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.The above-mentioned organic compounds may be applied to organic optoelectronic devices alone or in combination with other organic compounds. When the above-mentioned organic compound is used together with other organic compounds, it may be applied in the form of a composition.
이하 일 구현예에 따른 조성물을 설명한다.Hereinafter, a composition according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 조성물은 전술한 유기 화합물(이하 "제1 유기 화합물"이라 한다)와 정공 특성을 가지는 유기 화합물(이하 "제2 유기 화합물"이라 한다)을 포함할 수 있다.The composition according to an exemplary embodiment may include the above-described organic compound (hereinafter referred to as a “first organic compound”) and an organic compound having hole characteristics (hereinafter referred to as a “second organic compound”).
제2 유기 화합물은 예컨대 카바졸 모이어티를 포함할 수 있고 예컨대 치환 또는 비치환된 카바졸 화합물, 치환 또는 비치환된 비스카바졸 화합물 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The second organic compound may include, for example, a carbazole moiety and may be, for example, a substituted or unsubstituted carbazole compound, a substituted or unsubstituted biscarbazole compound or a substituted or unsubstituted indolocarbazole compound, but It is not limited.
일 예로, 제2 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 5로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함할 수 있다.As an example, the second organic compound may include, for example, a carbazole moiety represented by the following Chemical Formula 5.
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 5에서,In Formula 5,
Y1은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Y 1 is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a divalent substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,A 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R 20 to R 25 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R22 내지 R25는 각각 독립적으로 존재하거나 R22 내지 R25 중 인접한 기끼리 연결되어 고리를 형성한다.R 22 to R 25 are each They exist independently or adjacent groups of R 22 to R 25 are connected to each other to form a ring.
일 예로 화학식 5의 정의에서, 치환은 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C12 아릴기 또는 C2 내지 C10 헤테로아릴기로 치환된 것일 수 있고, 예컨대 적어도 하나의 수소가 중수소, 페닐기, ortho-바이페닐기, meta-바이페닐기, para-바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것일 수 있다.For example, in the definition of Formula 5, the substitution may be one in which at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C12 aryl group, or a C2 to C10 heteroaryl group, for example, at least one hydrogen is deuterium, a phenyl group, ortho-biphenyl group, meta-biphenyl group, para-biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, dibenzofuranyl group or dibenzothiophenyl group may be substituted.
일 예로, 제2 유기 화합물은 하기 화학식 5A로 표현되는 화합물일 수 있다.For example, the second organic compound may be a compound represented by the following Chemical Formula 5A.
[화학식 5A][Formula 5A]
상기 화학식 5A에서,In Formula 5A,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,Y 1 and Y 2 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalent substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,A 1 and A 2 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
R20 내지 R22 및 R26 내지 R28은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,R 20 to R 22 and R 26 to R 28 are each It may be independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
m은 0 내지 2의 정수일 수 있다.m may be an integer from 0 to 2.
일 예로, 화학식 5A의 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있고, 예컨대 단일 결합, meta-페닐렌기, para-페닐렌기, meta-바이페닐렌기 또는 para-바이페닐렌기일 수 있다.For example, Y 1 and Y 2 of Formula 5A may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, for example, a single bond, meta-phenylene group, para-phenyl It may be a lene group, a meta-biphenylene group, or a para-biphenylene group.
일 예로, 화학식 5A의 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대 화학식 5A의 A1 및 A2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.For example, A 1 and A 2 of Formula 5A are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted It may be a carbazolyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a combination thereof. For example, A 1 and A 2 of Formula 5A are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted Or it may be an unsubstituted carbazolyl group.
일 예로, 화학식 5A의 R20 내지 R22 및 R26 내지 R28은 수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있고, 예컨대 모두 수소일 수 있다.For example, R 20 to R 22 and R 26 to R 28 in Formula 5A may be hydrogen, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, for example, all of them may be hydrogen have.
일 예로, 화학식 5A의 m은 0 또는 1일 수 있고, 예컨대 m은 0일 수 있다.For example, m in Formula 5A may be 0 or 1, for example, m may be 0.
일 예로, 화학식 5A에서 두 개의 카바졸기의 결합 위치는 2,3-결합, 3,3-결합 또는 2,2-결합일 수 있으며, 예컨대 3,3-결합일 수 있다.For example, the bonding position of the two carbazole groups in Formula 5A may be a 2,3-bond, 3,3-bond, or 2,2-bond, for example, a 3,3-bond.
일 예로, 화학식 5A로 표현되는 화합물은 하기 화학식 5A-1로 표현될 수 있다.For example, the compound represented by Chemical Formula 5A may be represented by the following Chemical Formula 5A-1.
[화학식 5A-1][Formula 5A-1]
상기 화학식 5A-1에서, Y1, Y2, A1, A2, R20 내지 R22 및 R26 내지 R28은 전술한 바와 같다.In Formula 5A-1, Y 1 , Y 2 , A 1 , A 2 , R 20 to R 22 and R 26 to R 28 are the same as described above.
일 예로, 화학식 5A로 표현되는 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 카바졸 코어 중 하나와 하기 그룹 3에 나열된 치환기(*-Y1-A1 및 *-Y2-A2)를 조합한 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound represented by Formula 5A may be a compound in which one of the carbazole cores listed in Group 2 and the substituents listed in Group 3 (*-Y 1 -A 1 and *-Y 2 -A 2 ) are combined. However, the present invention is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
[그룹 3][Group 3]
그룹 2 및 3에서, *는 연결 지점이다.In groups 2 and 3, * is a connection point.
일 예로, 화학식 5A로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound represented by Formula 5A may be, for example, one of the compounds listed in Group 4 below, but is not limited thereto.
[그룹 4][Group 4]
[E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5][E-1] [E-2] [E-3] [E-4] [E-5]
[E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20][E-16] [E-17] [E-18] [E-19] [E-20]
[E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30] [E-26] [E-27] [E-28] [E-29] [E-30]
[E-36] [E-37] [E-38] [E-39] [E-40] [E-36] [E-37] [E-38] [E-39] [E-40]
[E-41] [E-42] [E-43] [E-44] [E-45][E-41] [E-42] [E-43] [E-44] [E-45]
[E-46] [E-47] [E-48] [E-49] [E-50][E-46] [E-47] [E-48] [E-49] [E-50]
[E-66] [E-67] [E-68] [E-69] [E-70][E-66] [E-67] [E-68] [E-69] [E-70]
[E-91] [E-92] [E-93] [E-94] [E-95][E-91] [E-92] [E-93] [E-94] [E-95]
[E-96] [E-97] [E-98] [E-99] [E-100] [E-96] [E-97] [E-98] [E-99] [E-100]
[E-136] [E-137] [E-138] [E-136] [E-137] [E-138]
일 예로, 제2 유기 화합물은 하기 화학식 5B-1과 5B-2의 조합으로 표현되는 인돌로카바졸 화합물일 수 있다.For example, the second organic compound may be an indolocarbazole compound represented by a combination of Formulas 5B-1 and 5B-2 below.
[화학식 5B-1] [화학식 5B-2][Formula 5B-1] [Formula 5B-2]
Y1 및 Y3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일수 있고,Y 1 and Y 3 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a divalent substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
A1 및 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,A 1 and A 3 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
R20 내지 R22, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있고,R 20 to R 22 , R 29 and R 30 are each It may be independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
화학식 5B-1의 인접한 두 개의 *는 화학식 5B-2의 두 개의 *와 결합할 수 있고,Two adjacent *s of Formula 5B-1 may be bonded to two *s of Formula 5B-2,
화학식 5B-1의 나머지 두 개의 *는 CRb 일 수 있고, 여기서 Rb는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합일 수 있다.The other two *s in Formula 5B-1 are CR b may be, wherein R b is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof have.
일 예로, 화학식 5B-1 및 5B-2의 Y1 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다. For example, Y 1 and Y 3 in Formulas 5B-1 and 5B-2 may each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
일 예로, 화학식 5B-1 및 5B-2의 A1 및 A3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. For example, A 1 and A 3 of Formulas 5B-1 and 5B-2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naph Tyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group , a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a combination thereof.
일 예로, 화학식 5B-1 및 5B-2의 조합으로 표현되는 인돌로카바졸 화합물은 하기 화학식 5B-c로 표현될 수 있다.For example, the indolocarbazole compound represented by the combination of Formulas 5B-1 and 5B-2 may be represented by the following Formula 5B-c.
[화학식 5B-c][Formula 5B-c]
상기 화학식 5B-c에서, Y1, Y3, A1, A3, R20 내지 R22, R29 및 R30은 전술한 바와 같다.In Formula 5B-c, Y 1 , Y 3 , A 1 , A 3 , R 20 to R 22 , R 29 and R 30 are the same as described above.
일 예로, 화학식 5B-1과 5B-2의 조합으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 5에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound represented by the combination of Formulas 5B-1 and 5B-2 may be, for example, one of the compounds listed in Group 5 below, but is not limited thereto.
[그룹 5][Group 5]
[F-1] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5][F-1] [F-2] [F-3] [F-4] [F-5]
[F-6] [F-7] [F-8] [F-9] [F-10][F-6] [F-7] [F-8] [F-9] [F-10]
[F-11] [F-12] [F-13] [F-14] [F-15][F-11] [F-12] [F-13] [F-14] [F-15]
[F-16] [F-17] [F-18] [F-19] [F-20][F-16] [F-17] [F-18] [F-19] [F-20]
[F-21] [F-22] [F-23] [F-24] [F-25][F-21] [F-22] [F-23] [F-24] [F-25]
[F-26] [F-27] [F-28] [F-29] [F-30][F-26] [F-27] [F-28] [F-29] [F-30]
[F-31] [F-32] [F-33] [F-34] [F-35][F-31] [F-32] [F-33] [F-34] [F-35]
[F-36] [F-37] [F-38] [F-39] [F-40][F-36] [F-37] [F-38] [F-39] [F-40]
[F-41] [F-42] [F-43] [F-44] [F-45][F-41] [F-42] [F-43] [F-44] [F-45]
[F-46] [F-47] [F-48] [F-49] [F-50][F-46] [F-47] [F-48] [F-49] [F-50]
[F-51] [F-52] [F-53] [F-54] [F-55][F-51] [F-52] [F-53] [F-54] [F-55]
[F-56] [F-57] [F-58] [F-59] [F-60][F-56] [F-57] [F-58] [F-59] [F-60]
[F-61] [F-62] [F-63] [F-64] [F-65][F-61] [F-62] [F-63] [F-64] [F-65]
[F-66] [F-67] [F-68] [F-69] [F-70][F-66] [F-67] [F-68] [F-69] [F-70]
[F-71] [F-72] [F-73] [F-74] [F-75][F-71] [F-72] [F-73] [F-74] [F-75]
[F-76] [F-77] [F-78] [F-79] [F-80][F-76] [F-77] [F-78] [F-79] [F-80]
[F-81] [F-82] [F-83] [F-84] [F-85][F-81] [F-82] [F-83] [F-84] [F-85]
[F-86] [F-87] [F-88] [F-89] [F-90][F-86] [F-87] [F-88] [F-89] [F-90]
[F-91] [F-92] [F-93] [F-94] [F-95][F-91] [F-92] [F-93] [F-94] [F-95]
[F-96] [F-97] [F-98][F-96] [F-97] [F-98]
[HA-1] [HA-2] [HA-3] [HA-4][HA-1] [HA-2] [HA-3] [HA-4]
[HA-5] [HA-6] [HA-7] [HA-8][HA-5] [HA-6] [HA-7] [HA-8]
[HA-9] [HA-10] [HA-11] [HA-12][HA-9] [HA-10] [HA-11] [HA-12]
[HA-13] [HA-14] [HA-15] [HA-16][HA-13] [HA-14] [HA-15] [HA-16]
[HA-17] [HA-18] [HA-19] [HA-20][HA-17] [HA-18] [HA-19] [HA-20]
[HA-21] [HA-22] [HA-23] [HA-24][HA-21] [HA-22] [HA-23] [HA-24]
[HB-1][HB-2][HB-3][HB-4][HB-1][HB-2][HB-3][HB-4]
[HB-5][HB-6][HB-7][HB-8][HB-5][HB-6][HB-7][HB-8]
[HB-9][HB-10][HB-11][HB-12][HB-9][HB-10][HB-11][HB-12]
[HB-13][HB-14][HB-15][HB-16][HB-13][HB-14][HB-15][HB-16]
[HB-17][HB-18][HB-19][HB-20][HB-17][HB-18][HB-19][HB-20]
[HB-21][HB-22][HB-23][HB-24][HB-21][HB-22][HB-23][HB-24]
[HB-25][HB-26][HB-27][HB-28][HB-25][HB-26][HB-27][HB-28]
[HB-29][HB-30][HB-31][HB-32][HB-29][HB-30][HB-31][HB-32]
[HB-33][HB-34][HB-35][HB-36][HB-33][HB-34][HB-35][HB-36]
[HB-37][HB-38][HB-39][HB-40][HB-37][HB-38][HB-39][HB-40]
[HC-1][HC-2][HC-3][HC-4][HC-1][HC-2][HC-3][HC-4]
[HC-5][HC-6][HC-7][HC-8][HC-5][HC-6][HC-7][HC-8]
[HC-9][HC-10][HC-11][HC-12][HC-9][HC-10][HC-11][HC-12]
[HC-13][HC-14][HC-15][HC-16][HC-13][HC-14][HC-15][HC-16]
[HC-17][HC-18][HC-19][HC-20][HC-17][HC-18][HC-19][HC-20]
[HC-21][HC-22][HC-23][HC-24][HC-21][HC-22][HC-23][HC-24]
[HC-25][HC-26][HC-27][HC-28][HC-25][HC-26][HC-27][HC-28]
[HC-29][HC-30][HC-31][HC-32][HC-29][HC-30][HC-31][HC-32]
[HC-33][HC-34][HC-35][HC-36][HC-33][HC-34][HC-35][HC-36]
[HC-37][HC-38][HC-39][HC-40][HC-37][HC-38][HC-39][HC-40]
[HD-1] [HD-2] [HD-3] [HD-4][HD-1] [HD-2] [HD-3] [HD-4]
[HD-5] [HD-6] [HD-7] [HD-8][HD-5] [HD-6] [HD-7] [HD-8]
[HD-9] [HD-10] [HD-11] [HD-12][HD-9] [HD-10] [HD-11] [HD-12]
[HD-13] [HD-14] [HD-15] [HD-16][HD-13] [HD-14] [HD-15] [HD-16]
[HD-17] [HD-18] [HD-19] [HD-20][HD-17] [HD-18] [HD-19] [HD-20]
[HD-21] [HD-22] [HD-23] [HD-24] [HD-25][HD-21] [HD-22] [HD-23] [HD-24] [HD-25]
[HE-1][HE-2][HE-3][HE-4][HE-1][HE-2][HE-3][HE-4]
[HE-5][HE-6][HE-7][HE-8][HE-5][HE-6][HE-7][HE-8]
[HE-9][HE-10][HE-11][HE-12][HE-9][HE-10][HE-11][HE-12]
[HE-13][HE-14][HE-15][HE-16][HE-13][HE-14][HE-15][HE-16]
[HE-17][HE-18][HE-19][HE-20][HE-17][HE-18][HE-19][HE-20]
[HE-21][HE-22][HE-23][HE-24][HE-21][HE-22][HE-23][HE-24]
[HE-25][HE-26][HE-27][HE-28][HE-25][HE-26][HE-27][HE-28]
[HE-29][HE-30][HE-31][HE-32][HE-29][HE-30][HE-31][HE-32]
[HE-33][HE-34][HE-35][HE-36][HE-33][HE-34][HE-35][HE-36]
[HE-37][HE-38][HE-39][HE-40][HE-37][HE-38][HE-39][HE-40]
[HF-1][HF-2][HF-3][HF-4][HF-1][HF-2][HF-3][HF-4]
[HF-5][HF-6][HF-7][HF-8][HF-5][HF-6][HF-7][HF-8]
[HF-9][HF-10][HF-11][HF-12][HF-9][HF-10][HF-11][HF-12]
[HF-13][HF-14][HF-15][HF-16][HF-13][HF-14][HF-15][HF-16]
[HF-17][HF-18][HF-19][HF-20][HF-17][HF-18][HF-19][HF-20]
[HF-21][HF-22][HF-23][HF-24][HF-21][HF-22][HF-23][HF-24]
[HF-25][HF-26][HF-27][HF-28][HF-25][HF-26][HF-27][HF-28]
[HF-29][HF-30][HF-31][HF-32][HF-29][HF-30][HF-31][HF-32]
[HF-33][HF-34][HF-35][HF-36][HF-33][HF-34][HF-35][HF-36]
제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물은 다양한 조합에 의해 다양한 조성물을 포함할 수 있다. 조성물은 제1 유기 화합물과 제2 화합물을 약 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함할 수 있으며, 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20, 약 30:70 내지 70:30, 약 40:60 내지 60:40 또는 약 50:50의 중량비로 포함할 수 있다.The first organic compound and the second organic compound may include various compositions in various combinations. The composition may include the first organic compound and the second compound in a weight ratio of about 1:99 to 99:1, such as about 10:90 to 90:10, about 20:80 to 80:20, about 30:70 to 70:30, about 40:60 to 60:40, or about 50:50 by weight.
조성물은 제1 유기 화합물과 제2 유기 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다.The composition may further include one or more organic compounds in addition to the first organic compound and the second organic compound.
조성물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색 도펀트일 수 있다. 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다. 도펀트는 조성물의 총 함량에 대하여 약 0.1 내지 20중량%로 포함될 수 있다.The composition may further include a dopant. The dopant may be a red, green or blue dopant. A dopant is a material that emits light by mixing in a small amount, and in general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation excitation to a triplet state or higher may be used. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more kinds. The dopant may be included in an amount of about 0.1 to 20% by weight based on the total content of the composition.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the dopant include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing them. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L2MXL 2 MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In the above formula (Z), M is a metal, and L and X are the same as or different from each other and are ligands forming a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, wherein L and X are, for example, bidentate It may be a ligand.
이하 전술한 유기 화합물 또는 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described organic compound or composition is applied will be described.
유기 광전자 소자는 예컨대 유기 발광 소자, 유기 광전 소자 또는 유기 태양 전지 등일 수 있다. 유기 광전자 소자는 일 예로 유기 발광 소자일 수 있다.The organic optoelectronic device may be, for example, an organic light emitting device, an organic optoelectronic device, or an organic solar cell. The organic optoelectronic device may be, for example, an organic light emitting device.
유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 그리고 애노드와 캐소드 사이에 위치하는 유기층을 포함할 수 있고, 유기층은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.The organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, and an organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the aforementioned organic compound or the aforementioned composition.
유기층은 발광층 또는 흡광층과 같은 활성층을 포함할 수 있고, 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물은 활성층에 포함될 수 있다.The organic layer may include an active layer such as a light emitting layer or a light absorbing layer, and the aforementioned organic compound or the aforementioned composition may be included in the active layer.
유기층은 애노드와 활성층 사이 및/또는 캐소드와 활성층 사이에 위치하는 보조층을 포함할 수 있고, 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물은 보조층에 포함될 수 있다.The organic layer may include an auxiliary layer positioned between the anode and the active layer and/or between the cathode and the active layer, and the aforementioned organic compound or the aforementioned composition may be included in the auxiliary layer.
도 1은 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자의 일 예를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an example of an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1 , the organic
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(120)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.The
유기층(105)은 발광층(130)을 포함할 수 있다.The
발광층(130)은 호스트(host)로서 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다. 발광층(130)은 호스트로서 또 다른 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 발광층(130)은 도펀트를 더 포함할 수 있고 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있다.The
유기층(105)은 애노드(110)와 발광층(130) 사이 및/또는 캐소드(120)와 발광층(130) 사이에 위치하는 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다. 보조층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 차단층 또는 이들의 조합일 수 있다. 보조층은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다.The
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자의 단면도이다.2 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to another exemplary embodiment.
도 2를 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 2 , an organic
유기층(105)은 발광층(230)과 캐소드(120) 사이에 위치하는 전자 보조층(140)을 포함한다. 전자 보조층(140)은 예컨대 전자 주입층, 전자 수송층 및/또는 정공 차단층일 수 있으며, 캐소드(120)와 발광층(230) 사이의 전자의 주입 및 이동을 용이하게 할 수 있다.The
일 예로, 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물은 발광층(230)에 포함될 수 있다. 발광층(230)은 호스트로서 또 다른 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 발광층(230)은 도펀트를 더 포함할 수 있고 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있다.For example, the above-described organic compound or the above-described composition may be included in the
일 예로, 전술한 유기 화합물은 전자 보조층(140)에 포함될 수 있다. 전자 보조층(140)은 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다.For example, the above-described organic compound may be included in the
도 2에서 유기층(105)으로서 추가로 애노드(110)와 발광층(230) 사이에 위치하는 적어도 1층의 정공 보조층(도시하지 않음)을 더 포함할 수 있다.In FIG. 2 , the
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The above-described organic light emitting device may be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described embodiment will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
(제1 호스트의 제조)(Preparation of the first host)
합성예Synthesis example 1: 화합물 28의 합성 1: Synthesis of compound 28
[반응식 1][Scheme 1]
a) 중간체 28-2의 합성a) Synthesis of intermediate 28-2
500mL 플라스크에 1-나프틸아민 1당량, 말로닉 에시드 1.5당량을 넣고 포스포릴클로라이드 210mL를 용매로 사용하여 5시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 얼음물에 희석시켜 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 모아 건조 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 생성물 (31g, 54% 수율)을 얻었다.In a 500 mL flask, 1 equivalent of 1-naphthylamine and 1.5 equivalents of malonic acid were put, and 210 mL of phosphoryl chloride was used as a solvent and heated to reflux for 5 hours. The reaction solution was cooled, diluted in ice water, and the resulting solid was filtered. The filtered solid was collected, dried and purified by silica gel column to obtain a product (31 g, 54% yield).
b) 중간체 28-1의 합성b) Synthesis of intermediate 28-1
상기 합성된 중간체 28-2 1당량과, 상기 반응식의 트리페닐트리아진 피나콜라토 보란 1당량, 테트라키스 트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2.5 당량을 테트라하이드로퓨란/증류수 3/1 혼합용액에 0.25M 농도로 18시간 동안 가열 환류하였다. 반응액을 냉각시키고, 메탄올 2배 부피에 희석한다. 생성된 고체를 여과하고, 물로 씻고, 다이클로로벤젠으로 재결정하여 생성물 (21g, 65% 수율)을 얻었다.1 equivalent of the synthesized intermediate 28-2, 1 equivalent of triphenyltriazine pinacolato borane of the above reaction formula, 0.03 equivalent of tetrakis triphenylphosphine palladium, and 2.5 equivalents of potassium carbonate were mixed with tetrahydrofuran/distilled water 3/1 It was heated and refluxed for 18 hours at a concentration of 0.25M. The reaction solution is cooled and diluted with 2 volumes of methanol. The resulting solid was filtered, washed with water, and recrystallized from dichlorobenzene to obtain a product (21 g, 65% yield).
c) 화합물 28의 합성c) synthesis of compound 28
500mL 플라스크에 상기 합성된 중간체 28-1을 1 당량, 다이벤질리딘아세톤 팔라듐(II) 0.1 당량, 트리(t-부틸)포스핀 0.2 당량, 소듐 t-부톡사이드 2.5 당량을 1,4-다이옥산 0.25M 농도에 희석하고 반응액을 15시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 생성된 고체를 여과하고, 물로 씻는다. 고체 생성물을 다이클로로벤젠으로 2회 재결정하여 화합물 28 (15g 77% 수율)을 얻었다. In a 500 mL flask, 1 equivalent of the synthesized intermediate 28-1, 0.1 equivalent of dibenzylideneacetone palladium (II), 0.2 equivalent of tri(t-butyl)phosphine, and 2.5 equivalents of sodium t-butoxide were added to 1,4-dioxane It was diluted to 0.25M concentration and the reaction solution was heated to reflux for 15 hours. The reaction solution is cooled, and the resulting solid is filtered and washed with water. The solid product was recrystallized twice from dichlorobenzene to obtain compound 28 (15 g, 77% yield).
LC/MS calculated M+=562.22, found [M+1]=563.60LC/MS calculated M+=562.22, found [M+1]=563.60
합성예Synthesis example 2: 화합물 41의 합성 2: Synthesis of compound 41
[반응식 2][Scheme 2]
a) 중간체 41-3의 합성a) Synthesis of intermediate 41-3
500mL 플라스크에 다이페닐 클로로 트리아진 1 당량, 4-클로로페닐 보로닉 에시드 1.2 당량, 테트리키스 트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2.5 당량을 테트라하이드로퓨란/증류= 3/1 혼합용액에 0.25M 농도로 교반하며 18시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 메탄올 2배수에 희석시켜 석출된 고체를 여과하고 증류수, 메탄올로 씻는다. 고체 혼합물을 모아 톨루엔으로 재결정하여 생성물 (35g 88% 수율)을 얻었다.In a 500 mL flask, add 1 equivalent of diphenylchlorotriazine, 1.2 equivalents of 4-chlorophenyl boronic acid, 0.03 equivalent of tetrakis triphenylphosphine palladium, and 2.5 equivalents of potassium carbonate to a tetrahydrofuran/distillation = 3/1 mixed solution 0.25 The mixture was stirred at M concentration and heated to reflux for 18 hours. The reaction solution is cooled, diluted with two-fold methanol, and the precipitated solid is filtered and washed with distilled water and methanol. The solid mixture was collected and recrystallized from toluene to give the product (35 g 88% yield).
b) 중간체 41-2의 합성b) Synthesis of intermediate 41-2
500mL 플라스크에 상기 합성된 중간체 41-3을 1 당량, 비스피나콜라토 다이보론 1.2 당량, 디페닐포스피노페로센 다클로로 팔라듐(II) 0.03당량, 초산칼륨 1.5당량을 자일렌 0.25M 농도로 희석시키고 반응액을 17시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 상온으로 냉각시키고, 실리카겔 패드에서 여과한다. 여액을 농축하고 잔사를 헥산/디클로로메탄 혼합용액으로 재결정하여 생성물 (25g 75% 수율)을 얻었다. In a 500 mL flask, 1 equivalent of the synthesized intermediate 41-3, 1.2 equivalents of bispinacolato diboron, 0.03 equivalents of diphenylphosphinoferrocene dichloropalladium (II), and 1.5 equivalents of potassium acetate were diluted to a concentration of 0.25M xylene, The reaction solution was heated to reflux for 17 hours. The reaction solution is cooled to room temperature and filtered through a pad of silica gel. The filtrate was concentrated, and the residue was recrystallized from a hexane/dichloromethane mixed solution to obtain a product (25 g, 75% yield).
c) 화합물 41의 합성c) Synthesis of compound 41
상기 합성된 중간체 28-1과 중간체 41-2 1을 이용하여 합성예 28의 합성법과 동일한 방법으로 진행하여 화합물 41을 합성하였다.Compound 41 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 28 using the synthesized Intermediate 28-1 and Intermediate 41-2 1.
LC/MS calculated M+=562.22, found [M+1]=563.32LC/MS calculated M+=562.22, found [M+1]=563.32
합성예Synthesis example 3: 화합물 234의 합성 3: Synthesis of compound 234
[반응식 3][Scheme 3]
500mL 플라스크에 3-클로로[f]벤조퀴놀린 1 당량, 상기 합성된 중간체 41-2를 1 당량, 테트리키스 트리페닐 포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2.5 당량을 테트라하이드로퓨란/증류= 3/1 혼합용액에 0.25M 농도로 교반하며 12 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 메탄올 2 배수에 희석시켜 석출된 고체를 여과하고 증류수, 메탄올로 씻는다. 고체 혼합물을 모아 디클로로벤젠 으로 재결정하여 생성물 (15g 68% 수율)을 얻었다.In a 500 mL flask, add 1 equivalent of 3-chloro[f]benzoquinoline, 1 equivalent of the synthesized intermediate 41-2, 0.03 equivalent of tetrakis triphenyl phosphine palladium, 2.5 equivalents of potassium carbonate, tetrahydrofuran/distillation = 3/1 The mixed solution was stirred at a concentration of 0.25M and heated to reflux for 12 hours. The reaction solution is cooled, diluted with 2 wastes of methanol, and the precipitated solid is filtered and washed with distilled water and methanol. The solid mixture was collected and recrystallized from dichlorobenzene to give the product (15 g 68% yield).
LC/MS calculated M+=486.57, found [M+1]=487.68LC/MS calculated M+=486.57, found [M+1]=487.68
합성예Synthesis example 4: 화합물 229의 합성 4: Synthesis of compound 229
[반응식4][Scheme 4]
a) 중간체 229-2의 합성a) Synthesis of intermediate 229-2
250mL 플라스크에 6-클로로-2-나프탈렌아민 1 당량, 3-에톡시아크릴로일 클로라이드 1.2 당량을 다이클로로 메탄 0.25M 농도로 희석시킨다. 반응액을 얼음물 중탕에서 교반하며, 트리에틸 아민 1.5당량을 가하고 3시간 동안 상온 교반한다. 반응액의 유기층을 추출하고 농축한다. 농축된 잔사에 포스포릴 클로라이드 0.1M 농도로 가하고 2시간 동안 가열하였다. 반응액을 냉각시키고, 얼음물 10 배수에 반응액을 넣어 고체화시켜 여과한다. 생성된 고체를 모노클로로벤젠으로 재결정하여 생성물 (25g, 65% 수율)을 얻었다.Dilute 1 equivalent of 6-chloro-2-naphthalenamine and 1.2 equivalents of 3-ethoxyacryloyl chloride to a concentration of 0.25M in dichloromethane in a 250 mL flask. The reaction solution is stirred in an ice water bath, 1.5 equivalents of triethylamine is added, and the mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The organic layer of the reaction solution is extracted and concentrated. To the concentrated residue, phosphoryl chloride at a concentration of 0.1 M was added and heated for 2 hours. The reaction solution is cooled, and the reaction solution is added to 10 drains of ice water to solidify and filtered. The resulting solid was recrystallized from monochlorobenzene to obtain a product (25 g, 65% yield).
b) 화합물 229의 합성b) synthesis of compound 229
화합물 229는 중간체 41-2의 합성과, 화합물 41의 합성 방법과 동일한 방법으로 진행하여 화합물 229를 얻었다. Compound 229 was synthesized in the same manner as in the synthesis of intermediate 41-2 and compound 41 to obtain compound 229.
LC/MS calculated M+=562.66, found [M+1]=562.87LC/MS calculated M+=562.66, found [M+1]=562.87
(제2 호스트의 제조)(Preparation of second host)
합성예Synthesis example 5: 화합물 HC-28의 합성 5: Synthesis of compound HC-28
[반응식 5][Scheme 5]
a) 중간체 HC-28-1의 합성a) Synthesis of intermediate HC-28-1
500mL 플라스크에 중간체 A (30g, 121.9mmol), 4,4,4',4', 5,5,5',5'-옥타메틸-2,2'-바이(1,3,2-다이옥사보로란) 1당량, 아세트산칼륨 2당량 및 1,1'-비스(다이페닐포스피노) 페로센-팔라듐(Ⅱ)다이클로라이드 0.03 당량, 트리사이클로헥실포스핀 0.2당량을 N,N-다이메틸포름아마이드 300mL에 넣은 후, 130℃에서 12시간 교반하였다. 반응 완료 후, 반응 용액을 물과 EA로 추출하여 수득한 유기층으로부터 황산마그네슘을 사용하여 수분을 제거하고 농축하여, 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 HC-28-1을 흰색의 고체 (29.66g, 83%의 수율)로 얻었다. Intermediate A (30 g, 121.9 mmol), 4,4,4',4', 5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxabo) in a 500 mL flask loran) 1 equivalent, potassium acetate 2 equivalents, 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene-palladium(II) dichloride 0.03 equivalent, tricyclohexylphosphine 0.2 equivalent N,N-dimethylformamide After adding to 300 mL, the mixture was stirred at 130° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted with water and EA, and moisture was removed from the organic layer obtained using magnesium sulfate, concentrated, and purified by column chromatography to obtain the intermediate HC-28-1 as a white solid (29.66 g, 83). % yield).
b) 중간체 HC-28-2의 합성b) Synthesis of intermediate HC-28-2
500mL 플라스크에 중간체 HC-28-1 29.66g (0.4 mol), 중간체 B (1-브로모-2-니트로 벤젠) 2당량, 탄산칼륨 2당량, 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 (0) 0.02당량을 1,4-다이옥산 200mL, 물 100mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 16시간 동안 90℃로 가열하였다. 반응 용매를 제거한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 중간체 HC-28-2를 고체(16.92g, 58%의 수율)로 얻었다.In a 500 mL flask, 29.66 g (0.4 mol) of intermediate HC-28-1, 2 equivalents of intermediate B (1-bromo-2-nitrobenzene), 2 equivalents of potassium carbonate, tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0) 0.02 The equivalent was added to 200 mL of 1,4-dioxane and 100 mL of water, and then heated to 90° C. under a nitrogen stream for 16 hours. After removing the reaction solvent, it was dissolved in dichloromethane, filtered through silica gel/celite, an appropriate amount of organic solvent was removed, and recrystallized from methanol to obtain an intermediate HC-28-2 as a solid (16.92 g, 58% yield).
c) 중간체 HC-28-3의 합성c) Synthesis of intermediate HC-28-3
500mL 플라스크에 상기 합성한 중간체 HC-28-2 8.7g (30.2 mmol), 중간체 C(2-브로모나프탈렌) 7.5g (36.2 mmol), 소듐 t-부톡사이드 (NaOtBu) 4.3 g (45.3 mmol), Pd(dba)2 1.0 g (1.8 mmol), 트리 t-부틸포스핀 (P(tBu)3) 2.2 g (50% in 톨루엔)를 자일렌 150 mL 에 넣고 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 자일렌을 제거한 후, 이로부터 수득한 혼합물에 메탄올 200 mL를 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 디클로로메탄에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 아세톤으로 재결정하여 중간체 HC-28-3(9.83g, 77%의 수율)을 수득하였다.In a 500 mL flask, 8.7 g (30.2 mmol) of the synthesized intermediate HC-28-2, 7.5 g (36.2 mmol) of the intermediate C (2-bromonaphthalene), 4.3 g (45.3 mmol ) of sodium t-butoxide (NaO t Bu) ), Pd(dba) 2 1.0 g (1.8 mmol), tri-t-butylphosphine (P( t Bu) 3 ) 2.2 g (50% in toluene) were added to 150 mL of xylene and heated for 12 hours under a nitrogen stream. and refluxed. After removal of xylene, 200 mL of methanol was added to the resulting mixture to filter the crystallized solid, dissolved in dichloromethane, filtered through silica gel/celite, and an appropriate amount of organic solvent was removed, followed by recrystallization with acetone to intermediate HC -28-3 (9.83 g, yield of 77%) was obtained.
d) 중간체 HC-28-4의 합성d) Synthesis of intermediate HC-28-4
1000ml 플라스크에 상기 합성한 중간체 HC-28-3 (211.37 g, 0.51 mol) 및 트리에틸 포스파이트 (528ml, 3.08mol)을 넣고 질소치환을 하고 12시간 동안 160℃에서 교반하였다. 반응 종료 후, MeOH 3L를 넣고 교반 후, 필터하고, 여액을 휘발하였다. 컬럼 크로마토그래피로 정제(Hexane) 하여 중간체 HC-28-4 (152.14g, 78%의 수율)를 얻었다. Intermediate HC-28-3 (211.37 g, 0.51 mol) and triethyl phosphite synthesized above in a 1000 ml flask (528ml, 3.08mol) was added, nitrogen substituted, and stirred at 160°C for 12 hours. After completion of the reaction, 3L of MeOH was added, stirred, filtered, and the filtrate was volatilized. Purification by column chromatography (Hexane) gave the intermediate HC-28-4 (152.14 g, 78% yield).
e) 화합물 HC-28의 합성e) Synthesis of compound HC-28
[반응식 6][Scheme 6]
상기 합성한 중간체 HC-28-4 및 중간체 HC-28-B를 사용하여 상기 합성예 c)와 동일한 방법으로 화합물 HC-28을 합성하였다.Compound HC-28 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example c) using the synthesized intermediate HC-28-4 and intermediate HC-28-B.
합성예Synthesis example 6: 화합물 HC-30의 합성 6: Synthesis of compound HC-30
[반응식 7][Scheme 7]
합성예 5의 e)와 동일한 방법으로, 중간체 HC-28-B 대신 중간체 HC-30-B를 사용하여 화합물 HC-30을 합성하였다.In the same manner as e) of Synthesis Example 5, compound HC-30 was synthesized using Intermediate HC-30-B instead of Intermediate HC-28-B.
합성예Synthesis example 7: 화합물 HC-29의 합성 7: Synthesis of compound HC-29
[반응식 8][Scheme 8]
합성예 5의 e)와 동일한 방법으로, 중간체 HC-28-B 대신 중간체 HC-29-B를 사용하여 화합물 HC-29를 합성하였다.In the same manner as e) of Synthesis Example 5, compound HC-29 was synthesized using Intermediate HC-29-B instead of Intermediate HC-28-B.
합성예Synthesis example 8: 화합물 HC-18의 합성 8: Synthesis of compound HC-18
[반응식 9][Scheme 9]
a) 중간체 HC-18-1의 합성a) Synthesis of intermediate HC-18-1
합성예 5의 c)와 동일한 방법으로, 2-브로모나프탈렌 대신 4-브로모비페닐 중간체를 이용하여 중간체 HC-18-1을 합성하였다.In the same manner as in c) of Synthesis Example 5, an intermediate HC-18-1 was synthesized using an intermediate 4-bromobiphenyl instead of 2-bromonaphthalene.
b) 중간체 HC-18-2의 합성b) Synthesis of intermediate HC-18-2
합성예 5의 d)와 동일한 방법으로, 중간체 HC-18-2를 합성하였다.In the same manner as in d) of Synthesis Example 5, an intermediate HC-18-2 was synthesized.
c) 중간체 HC-18-3의 합성c) Synthesis of intermediate HC-18-3
[반응식 10][Scheme 10]
중간체 HC-18-A, HC-18-B를 이용하여 합성예 5의 b)와 동일한 방법으로 중간체 HC-18-3을 합성하였다.Intermediate HC-18-3 was synthesized in the same manner as in b) of Synthesis Example 5 using Intermediate HC-18-A and HC-18-B.
d) 화합물 HC-18의 합성d) Synthesis of compound HC-18
[반응식 11][Scheme 11]
합성예 5의 e)와 동일한 방법으로, 상기 합성한 중간체 HC-18-2 및 HC-18-3을 이용하여 화합물 HC-18을 합성하였다.In the same manner as e) of Synthesis Example 5, compound HC-18 was synthesized using the synthesized intermediates HC-18-2 and HC-18-3.
(유기 발광 소자의 제작) (Production of organic light emitting device)
실시예Example 1 One
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 C-1을 400Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻은 화합물 28 및 합성예 5에서 얻은 화합물 HC-28을 동시에 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac] 2wt% 로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 28과 화합물 HC-28는 3:7 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1500 Å was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried and transferred to a plasma cleaner, and then the substrate was cleaned using oxygen plasma for 10 minutes and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, Compound A was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 700 Å, and Compound B was deposited on the injection layer to a thickness of 50 Å, and then Compound C was deposited with a thickness of 700 Å. It was deposited to a thickness to form a hole transport layer. Compound C-1 was deposited on the hole transport layer to a thickness of 400 Å to form a hole transport auxiliary layer. Compound 28 obtained in Synthesis Example 1 and compound HC-28 obtained in Synthesis Example 5 were simultaneously used as hosts on the hole transport auxiliary layer, and doped with [Ir(piq) 2 acac] 2wt% as a dopant, A light emitting layer was formed. Here, compound 28 and compound HC-28 were used in a weight ratio of 3:7. Then, compound D and Liq were simultaneously vacuum deposited on the light emitting layer in a 1:1 ratio to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å, and Liq 15 Å and Al 1200 Å were sequentially vacuum deposited on the electron transport layer to form a cathode. was produced.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.The organic light emitting device has a structure having a five-layer organic thin film layer, specifically as follows.
ITO/화합물 A(700Å)/화합물 B(50Å)/화합물 C(700Å)/화합물 C-1(400 Å)/EML[화합물 28 : 화합물 HC-28 : [Ir(piq)2acac] (2wt%)] (400Å) / 화합물 D : Liq(300Å) / Liq(15Å) / Al(1200Å)의 구조로 제작하였다. ITO/Compound A (700 A)/Compound B (50 A)/Compound C (700 A)/Compound C-1 (400 A)/EML [Compound 28: Compound HC-28: [Ir(piq) 2 acac] (2wt%) )] (400 Å) / Compound D: Liq (300 Å) / Liq (15 Å) / Al (1200 Å).
화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine Compound A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN), Compound B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine Compound C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 C-1: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amineCompound C-1: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline Compound D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예Example 2 2
발광층의 호스트로 합성예 2에서 얻은 화합물 41과 합성예 7에서 얻은 화합물 HC-29를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound 41 obtained in Synthesis Example 2 and the compound HC-29 obtained in Synthesis Example 7 were used as the host of the emission layer.
실시예Example 3 3
발광층의 호스트로 합성예 3에서 얻은 화합물 234와 합성예 6에서 얻은 화합물 HC-30을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound 234 obtained in Synthesis Example 3 and the compound HC-30 obtained in Synthesis Example 6 were used as the host of the emission layer.
실시예Example 4 4
발광층의 호스트로 합성예 4에서 얻은 화합물 229와 합성예 8에서 얻은 화합물 HC-18을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound 229 obtained in Synthesis Example 4 and the compound HC-18 obtained in Synthesis Example 8 were used as the host of the light emitting layer.
실시예Example 5 5
발광층의 호스트로 합성예 1에서 얻은 화합물 28과 합성예 6에서 얻은 화합물 HC-30을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound 28 obtained in Synthesis Example 1 and the compound HC-30 obtained in Synthesis Example 6 were used as the host of the light emitting layer.
실시예Example 6 6
발광층의 호스트로 합성예 2에서 얻은 화합물 41과 합성예 5에서 얻은 화합물 HC-28을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound 41 obtained in Synthesis Example 2 and the compound HC-28 obtained in Synthesis Example 5 were used as hosts of the emission layer.
실시예Example 7 7
발광층의 호스트로 합성예 3에서 얻은 화합물 234와 합성예 8에서 얻은 화합물 HC-18을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound 234 obtained in Synthesis Example 3 and the compound HC-18 obtained in Synthesis Example 8 were used as hosts of the emission layer.
실시예Example 8 8
발광층의 호스트로 합성예 4에서 얻은 화합물 229와 합성예 6에서 얻은 화합물 HC-30을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound 229 obtained in Synthesis Example 4 and the compound HC-30 obtained in Synthesis Example 6 were used as the host of the light emitting layer.
비교예comparative example 1 One
발광층의 호스트로 한국공개특허 제2016-0041768호에 개시된 하기 화합물 X와 합성예 5에서 얻은 HC-28을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound X disclosed in Korean Patent Application Laid-Open No. 2016-0041768 and HC-28 obtained in Synthesis Example 5 were used as the host of the light emitting layer.
[화합물 X][Compound X]
비교예comparative example 2 2
발광층의 호스트로 한국공개특허 제2014-0087996호에 개시된 하기 화합물 Y와 합성예 7에서 얻은 HC-29를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound Y disclosed in Korean Patent Application Laid-Open No. 2014-0087996 and HC-29 obtained in Synthesis Example 7 were used as the host of the light emitting layer.
[화합물 Y][Compound Y]
비교예comparative example 3 3
발광층의 호스트로 한국등록특허 제10-1432600호에 개시된 하기 화합물 Z와 합성예 6에서 얻은 HC-30을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the following compound Z disclosed in Korean Patent No. 10-1432600 and HC-30 obtained in Synthesis Example 6 were used as the host of the light emitting layer.
[화합물 Z][Compound Z]
참고예Reference example
발광층의 호스트로 하기 화합물 P를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the following compound P was used as a host of the light emitting layer.
[화합물 P][Compound P]
평가evaluation
실시예 1 내지 8, 참고예 1 및 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 소자의 수명 특성 및 효율을 하기 방법으로 평가하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.The lifespan characteristics and efficiencies of the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 8, Reference Examples 1 and Comparative Examples 1 to 3 were evaluated by the following method, and the results are shown in Table 1.
(1) 구동전압 측정(1) Measurement of driving voltage
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다. 참고예 1의 구동전압을 100%로 하여 상대비율로 표기하였다.A current-voltmeter (Keithley 2400) was used to measure the driving voltage of each device at 15 mA/cm 2 , and the results were obtained. The driving voltage of Reference Example 1 was set to 100% and expressed as a relative ratio.
(2) 수명 측정(2) Lifetime measurement
제조된 유기 발광 소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 8, 참고예 1 및 비교예 1 내지 3의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 9000cd/m2로 발광시키고 시간 경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다. 참고예 1의 수명 및 효율을 100%로 하여 상대비율로 표기하였다.Firing the Examples 1 to 8, the device of Reference Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 using a polar Optronics lifetime measuring system for the manufacture of organic light-emitting device at an initial luminance (cd / m 2) as 9000cd / m 2 and hour The time when the luminance decreased to 97% compared to the initial luminance was measured as the T97 lifetime by measuring the decrease in luminance over time. The lifetime and efficiency of Reference Example 1 were expressed in relative proportions as 100%.
표 1을 참고하면, 실시예 1 내지 8에 따른 유기 발광 소자는 비교예 1 내지 3에 따른 유기 발광 소자와 비교하여 구동전압과 효율 및 수명 특성이 현저히 향상된 것을 확인할 수 있다.Referring to Table 1, it can be seen that the organic light-emitting devices according to Examples 1 to 8 have significantly improved driving voltage, efficiency, and lifespan characteristics compared to the organic light-emitting devices according to Comparative Examples 1 to 3.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다. Although preferred embodiments of the present invention have been described in detail above, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention as defined in the following claims are also present. It belongs to the scope of the invention.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 애노드
120: 캐소드
130, 230: 발광층
140: 전자 보조층100, 200: organic light emitting device
105: organic layer
110: anode
120: cathode
130, 230: light emitting layer
140: electron auxiliary layer
Claims (18)
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1 또는 2에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴기이고,
화학식 2의 인접한 두 개의 *는 화학식 1의 두 개의 *와 결합하고,
화학식 2의 나머지 두 개의 *는 CH이다.
An organic compound represented by a combination of Formulas 1 and 2 below:
[Formula 1] [Formula 2]
In Formula 1 or 2,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or an unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, a substituted or Unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, substituted or unsubstituted phenazinyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted tria a zolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof,
At least one of R 1 and R 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
Two adjacent *s of formula (2) combine with two *s of formula (1),
The other two *s in Formula 2 are CH.
하기 화학식 3 또는 4로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 3] [화학식 4]
상기 화학식 3 또는 4에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R3 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30아릴기이다.
In claim 1,
An organic compound represented by the following Chemical Formula 3 or 4:
[Formula 3] [Formula 4]
In Formula 3 or 4,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or an unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, a substituted or Unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, substituted or unsubstituted phenazinyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted tria a zolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof,
At least one of R 1 and R 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
Ar1은 피리디닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 피리디닐기; 피리미디닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 피리미디닐기; 트리아지닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 트리아지닐기; 이소퀴놀리닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 이소퀴놀리닐기; 퀴나졸리닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 퀴나졸리닐기; 퀴녹살리닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 퀴녹살리닐기; 벤조트리아지닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환된 벤조트리아지닐기인 유기 화합물.
In claim 1,
Ar 1 is a pyridinyl group; a pyridinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group; pyrimidinyl group; a pyrimidinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group; triazinyl group; a triazinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group; isoquinolinyl group; an isoquinolinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group; quinazolinyl group; a quinazolinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group; quinoxalinyl group; a quinoxalinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group; benzotriazinyl group; An organic compound which is a benzotriazinyl group substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 또는 이들의 조합인 유기 화합물.
In claim 1,
R 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group An organic compound that is a group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, or a combination thereof.
R3 또는 R4는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합인 유기 화합물.
In claim 1,
R 3 or R 4 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted an anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, or a combination thereof.
L1은 치환 또는 비치환된 m-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 p-바이페닐렌기인 유기 화합물.
In claim 1,
L 1 is a substituted or unsubstituted m-phenylene group, a substituted or unsubstituted p-phenylene group, a substituted or unsubstituted m-biphenylene group, or a substituted or unsubstituted p-biphenylene group.
하기 화학식 3-I로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 3-I]
상기 화학식 3-I 에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
In claim 1,
An organic compound represented by the following formula 3-I:
[Formula 3-I]
In the above formula 3-I,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or an unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, a substituted or Unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, substituted or unsubstituted phenazinyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted tria a zolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
R 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group a group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, or a combination thereof,
R 3 and R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof.
하기 화학식 4-I로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 4-I]
상기 화학식 4-I에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 나프피리디닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페난트롤리닐기, 치환 또는 비치환된 페나지닐기, 치환 또는 비치환된 이미다졸릴기, 치환 또는 비치환된 트리아졸릴기, 치환 또는 비치환된 테트라졸릴기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1, R2 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
R3는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합이다.
In claim 1,
An organic compound represented by the following formula 4-I:
[Formula 4-I]
In the above formula 4-I,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or an unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted benzotriazinyl group, a substituted or unsubstituted phthalazinyl group, a substituted or unsubstituted naphpyridinyl group, a substituted or Unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenanthrolinyl group, substituted or unsubstituted phenazinyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted tria a zolyl group, a substituted or unsubstituted tetrazolyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group,
L 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
R 1 , R 2 and R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof,
R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, or a combination thereof.
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나인 유기 화합물.
[그룹 1]
An organic compound which is one selected from the compounds listed in Group 1 below.
[Group 1]
하기 화학식 5로 표현되는 카바졸 모이어티를 포함하는 제2 유기 화합물
을 포함하는 조성물:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
Y1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
A1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R20 내지 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나, 또는
R22 내지 R25 중 인접한 두 기가 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리를 형성하는 기이다.
A first organic compound according to claim 1, and
A second organic compound comprising a carbazole moiety represented by the following formula (5)
A composition comprising:
[Formula 5]
In Formula 5,
Y 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
A 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R 20 to R 25 are each independently hydrogen or deuterium, or
Two adjacent groups of R 22 to R 25 are connected to each other to form a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle.
상기 제2 유기 화합물은 하기 화학식 5B-1과 5B-2의 조합으로 표현되는 조성물:
[화학식 5B-1] [화학식 5B-2]
상기 화학식 5B-1 및 화학식 5B-2에서,
Y1 및 Y3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
A1 및 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R20 내지 R22, R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
상기 화학식 5B-1의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 5B-2의 두 개의 *와 결합하고,
상기 화학식 5B-1의 나머지 두 개의 *는 CRb이고, Rb는 수소, 또는 중수소이다.
In claim 11,
The second organic compound is a composition represented by a combination of the following formulas 5B-1 and 5B-2:
[Formula 5B-1] [Formula 5B-2]
In Formulas 5B-1 and 5B-2,
Y 1 and Y 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
A 1 and A 3 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
R 20 to R 22 , R 29 and R 30 are each independently hydrogen or deuterium,
Two adjacent *s of Formula 5B-1 are bonded to two *s of Formula 5B-2,
The other two * in Formula 5B-1 are CR b , and R b is hydrogen or deuterium.
상기 화학식 5B-1 및 화학식 5B-2의 A1 및 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 이들의 조합인 조성물.
In claim 12,
A 1 and A 3 of Formulas 5B-1 and 5B-2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group , a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, or a combination thereof.
상기 제2 유기 화합물은 하기 화학식 5B-c로 표현되는 조성물:
[화학식 5B-c]
상기 화학식 5B-c에서,
Y1 및 Y3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
A1 및 A3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R20 내지 R22 , R29 및 R30은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.
In claim 12,
The second organic compound is a composition represented by the following Chemical Formula 5B-c:
[Formula 5B-c]
In Formula 5B-c,
Y 1 and Y 3 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
A 1 and A 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted Or an unsubstituted triphenylene group or a combination thereof,
R 20 to R 22 , R 29 and R 30 are each independently hydrogen or deuterium.
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하는 유기층
을 포함하고,
상기 유기층은 제1항에 따른 유기 화합물 또는 제11항에 따른 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
anode and cathode facing each other, and
An organic layer positioned between the anode and the cathode
including,
The organic layer is an organic optoelectronic device comprising the organic compound according to claim 1 or the composition according to claim 11.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 유기 화합물 또는 상기 조성물은 상기 발광층의 호스트로 포함되는 유기 광전자 소자.
In claim 15,
The organic layer includes a light emitting layer,
The organic compound or the composition is an organic optoelectronic device included as a host of the emission layer.
상기 유기층은
발광층, 그리고
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 위치하는 전자보조층
을 포함하고,
상기 전자보조층은 제1항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
In claim 15,
The organic layer is
a light emitting layer, and
An electron auxiliary layer positioned between the cathode and the light emitting layer
including,
The electron auxiliary layer is an organic optoelectronic device comprising the organic compound according to claim 1.
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