KR20160016614A - 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 폴리우레탄 분산체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체 및 이를 생성하는 공정을 제공한다. 본 발명은 잉크 비히클 및 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 포함하는 잉크젯 잉크, 및 이의 생성 공정을 더욱 제공한다.

Description

캡슐화된 가시광선 흡광 염료 폴리우레탄 분산체{ENCAPSULATED VISIBLE LIGHT ABSORBING DYE POLYURETHANE DISPERSION}
본 발명은 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 폴리우레탄 분산체에 관한 것이다.
폴리우레탄 분산체는 예를들면, 미국특허번호 5,700,851에서 수성 잉크젯 잉크, 및 예를들면, 미국특허번호 5,637,638에서 수성 필기용 잉크의 캐리어로 적용되었다. 이들 특허에서 기재된 분산체는 반응성 중합 착색제들을 이용하고 이들은 폴리우레탄 분자 골격에 공유 결합으로 형성되어, 최종 잉크 착색원으로 기능한다.
잉크 및 코팅 분야에서 가시광선 흡광 염료들이 매우 요망된다.
그러나, 가시광선 흡광 염료들을 유화 중합에서 라텍스에 캡슐화 또는 통합하는 것은 평범하지 않다. 유화 중합 과정에서, 가시광선 흡광 염료는 다음 요건들을 만족하여야 하기 때문이다 (1) 유화 중합에서 단량체들에 용해되어야 하고, (2) 중합이 미셀 내부에서 일어날 때 단량체 미셀에 포획되어야 하고, (3) 자유 라디칼 중합 환경에 안정되어야 한다. 많은 유기 가시광선 흡광 염료들은 이러한 환경에 안정적이지 않고 색상이 곧 없어진다. 전형적으로, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료이 전체 중합 공정에서 잔류된다고 하여도, 때로 모든 과잉 단량체들이 산화 또는 환원 조건들에서 파괴되는 마지막 공정에서 자유 라디칼 환경에서 안정적이지 않다. 가시광선 흡광 염료를 폴리우레탄 분산체로 캡슐화시키면 이러한 문제점들을 피할 수 있을 것이다.
가시광선 흡광 염료 분산체를 포함하는 잉크 조성물은 보관뿐 아니라 반복적인 분사 사이클에 걸쳐서도 안정하다. 따라서, 가시광선 흡광 염료들을 라텍스 내부로 캡슐화하고, 잉크젯 분야에서 사용될 수 있는 고도로 안정한 가시광선 흡광 염료 폴리우레탄 분산체를 제공하는 방법의 필요성이 존재한다.
본 개시는 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 제공하며, 이는 (a) (i) 폴리올; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 내부 계면활성제의 촉매화 반응생성물인 우레탄 예비중합체; (b) 중화제; 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물인 폴리우레탄 분산체; 및 가시광선 흡광 염료로 구성되고, 가시광선 흡광 염료는 폴리이소시아네이트에 반응하지 않는다.
도 1은 본 발명의 소정의 실시태양들에 의한 물 및 가시광선 흡광 염료 함유 중화 예비중합체의 혼합물의 유-중-수 분산체를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 소정의 실시태양들에 의해 고속 회전 후 물 및 가시광선 흡광 염료 함유 중화 예비중합체의 혼합물의 수-중-유 분산체를 도시한 것이다.
도 3은 본 발명의 소정의 실시태양들에 의한 수중 단일 가시광선 흡광 염료 분산체 입자의 확대도이다.
도 4는 본 발명의 소정의 실시태양들에 의한 사슬연장제 첨가 후 단일 가시광선 흡광 염료 분산체 입자의 확대도이다.
본 개시는 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 제공하며, 이는 (a) (i) 폴리올; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 내부 계면활성제의 촉매화 반응생성물인 우레탄 예비중합체; (b) 중화제; 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물인 폴리우레탄 분산체; 및 가시광선 흡광 염료로 구성되고, 가시광선 흡광 염료는 폴리이소시아네이트에 반응하지 않는다.
추가 실시태양들에서, 본 개시는 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 제공하며, 이는: (a) (i) 폴리올; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 내부 계면활성제의 촉매화 반응생성물인 우레탄 예비중합체, 이때 폴리올에 대한 내부 계면활성제의 화학양론적 당량 몰비는 약 0.5 내지 약 2.0이고 예비중합체 중 총 OH 기에 대한 NCO 기의 화학양론적 당량 몰비는 약 1.2 내지 약 2.0이고;(b) 중화제; 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물인 폴리우레탄 분산체; 및 폴리이소시아네이트에 반응하지 않는 가시광선 흡광 염료를 포함하는 수성 가시광선 흡광 염료 분산체로 구성되고, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체의 평균 입자 크기는 약 20 nm 내지 약 900 nm이고, 점도는 실온에서 약 2 내지 약 150 cps, 및 표면장력은 실온에서 약 15 내지 약 65 dyn이다.
실시태양들에서, 또한 본 개시는 잉크젯 잉크 조성물을 제공하고 이는 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체로 구성되는, 이는: 이는 (a) (i) 폴리올; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 내부 계면활성제의 촉매화 반응생성물인 우레탄 예비중합체; (b) 중화제; 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물인 폴리우레탄 분산체; 및 가시광선 흡광 염료로 구성되고, 가시광선 흡광 염료는 폴리이소시아네이트에 반응하지 않는다.
본원에서 사용되는, 용어 "분산체"란 2 상을 의미하고, 하나의 상은 벌크 물질에 분포된 미세하게 분할된 입자들 (때로 콜로이드 크기 범위)로 이루어지고, 입자들은 분산 또는 내부 상이고 벌크 물질은 연속 또는 외부 상이다. 벌크 시스템은 때로는 수계이다.
본원에서 사용되는, 용어 "PUD"는 본원에 기재된 폴리우레탄 분산체이다.
본원에서 사용되는, 용어 "DMPA"는 디메틸올 프로피온산이다.
본 개시는 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 제공하고, 이는 폴리우레탄 분산체 및 우레탄 예비중합체의 임의의 시약 / 또는 전구체 (즉, 폴리올, 폴리이소시아네이트, 및/또는 내부 계면활성제)에 대하여 반응하지 않는 가시광선 흡광 염료를 포함하는 수성 가시광선 흡광 염료 분산체를 포함한다. 본 발명의 폴리우레탄 분산체는 (a) 우레탄 예비중합체, (b) 중화제, 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물이고, 우레탄 예비중합체는 (i) 폴리올, (ii) 폴리이소시아네이트, 및 (iii) 내부 계면활성제에서 제조된다.
본 발명의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 제조할 때, 폴리우레탄 분산체 형성 과정에서 물이 첨가되기 바로 전에, 따라서, 사슬연장제 첨가 전에 가시광선 흡광 염료를 예비-중합체에 첨가/용해함으로써 가시광선 흡광 염료는 폴리우레탄 분산체에 통합 또는 캡술화된다.
캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체 제조에는 먼저 점성 예비중합체가 형성되고, 예비-중합체가 형성된 후 가시광선 흡광 염료가 첨가된다. 본 개시의 가시광선 흡광 염료들은 수중에서 혼화되지 않는다. 따라서, 이러한 염료들이 폴리우레탄 분산체 형성 후에 첨가된다면, 염료들은 단지 라텍스의 수중에 "부유"할 뿐이다. 본 발명에서, 염료들이 이들 유기물에 용해되므로 염료들은 예비중합체 또는 예비중합체가 형성되도록 반응하는 성분들 (즉, 폴리이소시아네이트, 폴리올 ＆ 내부 계면활성제)에 첨가된다.
소정의 실시태양들에서, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체는: 우레탄 예비중합체 제조 단계, 가시광선 흡광 염료를 예비중합체에 용해하는 단계; 우레탄 예비중합체과 중화제와 반응 단계; 물을 중화 예비중합체에 첨가하는 중화 예비중합체의 수성 분산체 형성 단계; 및 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 생성하는 중화 예비중합체의 수성 분산체와 사슬연장제와의 반응 단계를 포함하는 공정으로 제조되고, 우레탄 예비중합체 제조 단계는 가시광선 흡광 염료를 반응 혼합물에 첨가하는 단계를 포함한다. 예를들면, 가시광선 흡광 염료는 촉매 존재에서 폴리올, 폴리이소시아네이트, 및 내부 계면활성제의 혼합물에 첨가된다.
소정의 실시태양들에서, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체는 우레탄 예비중합체 제조 단계; 가시광선 흡광 염료를 우레탄 예비중합체에 첨가/용해하는 단계; 중화 예비중합체를 형성하는 우레탄 예비중합체와 중화제의 반응 단계; 중화 예비중합체의 수성 분산체 형성을 위한 중화 예비중합체에 물 첨가 단계; 및 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 생성하기 위하여 중화 예비중합체의 수성 분산체와 사슬연장제의 반응 단계를 포함한 공정으로 제조된다.
소정의 실시태양들에서, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체는 우레탄 예비중합체 제조 단계; 우레탄 예비중합체와 중화제 반응으로 중화 예비중합체 형성 단계; 가시광선 흡광 염료를 중화 예비중합체에 첨가하는 단계; 중화 예비중합체의 수성 분산체를 형성하기 위하여 물을 중화 예비중합체에 첨가하는 단계; 및 중화 예비중합체의 수성 분산체를 사슬연장제과 반응하여 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 생성하는 단계를 포함하는 공정으로 제조된다.
우레탄 예비중합체는 촉매 존재에서 폴리올, 폴리이소시아네이트, 및 내부 계면활성제를 반응하여 제조한다. 폴리올 및 폴리이소시아네이트에 첨가하기 전에 내부 계면활성제는 유기 용매, 예컨대 NMP, DMF, 또는 기타 극성 비양자성 용매에 용해된다.
일반적으로, 폴리올에 대한 내부 계면활성제의 화학양론적 당량 몰비는 약 0.5 내지 2, 0.75 내지 1.75, 또는 약 1 내지 약 1.5이고, 예비중합체 중 총 OH 기에 대한 NCO 기의 화학양론적 당량 몰비는 약 1.0-3.0, 약 1.25 내지 2.5, 또는 약 1.5 내지 약 2.0이다 . 폴리올에 대한 내부 계면활성제의 높은 비율 및 OH 기에 대한 NCO 기의 낮은 비율을 가지는 것이 바람직하다. 전형적으로, 우레탄 예비중합체 반응은 예를들면, 내부 계면활성제를 내부에 함유한 우레탄 예비중합체 (이소시아네이트-말단)를 형성하도록 디-n-부틸아민 적정법으로 결정될 수 있는 이론적 이소시아네이트 함량이 도달할 때까지 약 70℃ 내지 약 100℃에서 약 1 내지 약 5시간 진행된다.
우레탄 예비중합체 (내부 계면활성제를 내부에 함유한 이소시아네이트 말단 예비중합체)는 중화제, 예컨대 트리알킬아민, 예를들면, 트리에틸아민으로 중합된다. 사용되는 중화제 함량은 우레탄 예비중합체에 존재하는 내부 계면활성제 함량에 따라 다르고, 내부 계면활성제 정량의 약 5 % 내지 약 100 %, 약 10 % 내지 약 90 % 또는 약 20 % 내지 약 70 %이다. 이러한 중화 단계로 우레탄 예비중합체의 관능기를 중화시킴으로써 우레탄 예비중합체는 분산될 수 있다. 하나의 실시태양에서, 내부 계면활성제의 카르복실산 자리는 중화되고 따라서 염, 예컨대 -CO2 - HN+R3이 형성되고, 식 중 R은 저급 알킬기이다.
중화 예비중합체는, 전형적으로, 평균 중량 분자량 (MW)은 약 1,000 내지 약 20,000, 약 3,000 내지 약 15,000, 또는 약 5,000 내지 약 10,000이다. 물 1, 예를들면, 탈이온수 (DI)는, 예비중합체 형성 과정 또는 예비중합체 형성 후 그러나 중화제 첨가 전에 부가될 수 있는 가시광선 흡광 염료 2를 함유한 중화 예비중합체 3에 첨가된다. 수성 분산체 중 물의 함량은 최종 폴리우레탄 분산체에서 바람직한 고형분에 따르고, 수성 분산체 총 중량 기준으로 약 1.0 내지 약 99 %, 약 20 내지 약 80 또는 약 35 내지 약 60 %이다. 수성 분산체는 통상 물이 분산 조건들에서 첨가될 때 “유-중-수” 분산체에서 개시된다. 도 1은 먼저 물이 중화 예비중합체에 부가될 때 “유-중-수” 분산체를 보인다. 분산 공정 과정에서, 혼합물 (즉, 물 및 중화 예비중합체 3)은 고속 (예를들면, 5,000-10,000 rpms)으로 회전되고 “유-중-수” 분산체는 “수-중-유” 분산체로 전환된다. 분산은 블레이드, 예컨대 분산 블레이드 4를 회전시킴으로써 달성된다. 분산 블레이드를 고속으로 이용함으로써 에너지가 시스템으로 전달되어 혼합되기 보다는 분산시킨다. 이 시점에서, 최종 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체의 입자 크기가 결정된다. 도 2는 “수-중-유” 분산체를 도시한 것이고, 중화 예비중합체 3는 수중에 부유된다. 중화 예비중합체 3 액적 내부에는, 중화 예비중합체의 말단들 (즉, 자유 -NCO 기들)이 액적 내면에 배치된다. 본 개시의 하나의 실시태양에서, 도 3은 수중 단일 분산체 입자 확대도이고, 이때 DMPA가 내부 계면활성제로 사용된다.
이후 사슬연장제 예컨대 적합한 디아민, 트리아민, 디올 또는 트리올이, 첨가되어 폴리우레탄 분산체의 평균 중량 분자량을 화학양론적 당량으로 예비중합체 함량의 약 60 내지 약 100 %, 또는 예비중합체 함량의 약 85 내지 약 95 %로 증가시킨다. 사용되는 폴리올의 평균 중량 분자량 및 사용되는 특정 사슬연장제는 최종 수용 기재에 대한 잉크 부착력에 영향을 준다. 사슬연장제는 분산체 입자들로 확산 또는 이동되어 중화 예비중합체의 말단 자유 이소시아네이트 기들과 반응하여, 폴리우레탄 중합체의 분자량을 연장시키고 공정에서 우레아를 형성한다. 본 개시의 하나의 실시태양에서, 도 4는 수중에 사슬연장제, 예를들면, 에틸렌 디아민을 첨가한 후의 단일 분산체 입자 확대도이고, 이때 DMPA는 내부 계면활성제로 사용되었다.
본 발명에서 사용에 적합한 사슬연장제의 예시로는 디아민 예컨대 에틸렌디아민, 1,2-프로판디아민, 1,6-헥사메틸렌디아민, 피페라진, 2,5-디메틸피페라진, 이소포론디아민, 4,4′-디시클로헥실메탄디아민, 3,3′-디메틸-4,4′-디시클로헥실메탄디아민, 및 1,4-시클로헥산디아민; 하나의 1급 아미노기 및 하나의 2급 아미노기 함유 디아민 예컨대 N-히드록시메틸아미노에틸아민, N-히드록시에틸아미노에틸아민, N-히드록시프로필아미노프로필아민, N-에틸아미노에틸아민, 및 N-메틸아미노프로필아민; 폴리아민 예컨대 디에틸렌트리아민, 디프로필렌트리아민, 및 트리에틸렌테트라민을 포함한다. 하나의 실시태양에서, 사슬연장제는 에틸렌 디아민을 포함한다.
안정한 폴리우레탄 분산체가 형성되는 동안 임의의 적합한 함량의 예비중합체, 중화제, 물 및 사슬연장제가 우레탄 예비중합체에 첨가된다.
안료들을 분산시키기 위한 교반/분산 장치로서, 예를들면, 다양한 공지 디스펜서 예컨대 고속 임펠러 디스크, 초음파 균질기, 고압 균질기, 페인트 쉐이커, 볼 밀, 롤 밀, 샌드 밀, 샌드 연마기, 다이노 밀, 분산기, SC 밀, 나노화기, 또는 기타 등이 사용된다.
이후 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 폴리우레탄 분산체는 수성 매질, 적어도 하나의 보습제, 및 임의선택적으로 적어도 하나의 가소제와 조합된다.
본 발명의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체의 평균 분산체 입자 크기 (즉, 입자 직경)은 약 20 nm 내지 약 900 nm, 약 30 nm 내지 약 600 nm, 또는 약 50 nm 내지 약 100 nm이다. 이러한 크기 범위로 인하여 입자들 및 생성된 잉크는 침전 및 안전성/분산 문제들을 극복하도록 분산된다. 평균 입자 직경은 다양한 방법으로 측정될 수 있고, 예를들면, Nikkiso Co., Ltd에서 제조되는 입자 분석기 UPA 150을 이용하여 측정된다.
본 발명의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체의 점도는 실온에서 약 2 내지 약 150 cps, 약 10 내지 약 100 cps, 또는 약 20 내지 약 80 cps이다. 본 발명의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체의 표면장력은 실온에서 약 15 내지 약 65 dyn, 약 25 내지 약 60 dyn, 또는 약 35 내지 약 55 dynes이다.
본 발명의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체 중 가시광선 흡광 염료 함량은 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체 중량의 약 0.1 내지 약 30 %, 약 1.0 내지 약 15 %, 또는 약 2.0 내지 약 5.0 %이다.
본 발명의 가시광선 흡광 염료들은 우레탄 예비중합체의 임의의 시약 / 또는 전구체 (즉, 폴리올, 폴리이소시아네이트, 및 내부 계면활성제)에 대하여 미반응성이다. 특히, 안료들은 임의의 비-페놀성 히드록실기 또는 지방족 1차 또는 2차 아민을 함유하지 않지만, 페놀성 히드록실기 및/또는 3개 중 하나의 치환체는 방향족 고리인 3차 아민을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 가시광선 흡광 염료들의 최대 흡광 파장 범위는 약 400 내지 약 700 nm이다. 가시광선 흡광 염료들 예시로는 색지수 (C.I.) 용매 가시광선 흡광 염료들, 분산성 가시광선 흡광 염료들, 개질 산 및 직접 가시광선 흡광 염료들, 염기성 가시광선 흡광 염료들, 황 가시광선 흡광 염료들, 배트 가시광선 흡광 염료들, 및 기타 등을 포함한다. 적합한 가시광선 흡광 염료들의 예시로는 Neozapon Red 492 (BASF); Orasol Red G (Pylam Products); Direct Brilliant Pink B (Oriental Giant Dyes); Direct Red 3BL (Classic Dyestuffs); Supranol Brilliant Red 3BW (Bayer AG); Lemon Yellow 6G (United Chemie); Light Fast Yellow 3G (Shaanxi); Aizen Spilon Yellow C-GNH (Hodogaya Chemical); Bemachrome Yellow GD Sub (Classic Dyestuffs); Cartasol Brilliant Yellow 4GF (Clariant); Cibanone Yellow 2G (Classic Dyestuffs); Orasol Black RLI (BASF); Orasol Black CN (Pylam Products); Savinyl Black RLSN(Clariant); Pyrazol Black BG (Clariant); Morfast Black 101 (Rohm ＆ Haas); Diaazol Black RN (ICI); Thermoplast Blue 670 (BASF); Orasol Blue GN (Pylam Products); Savinyl Blue GLS (Clariant); Luxol Fast Blue MBSN (Pylam Products); Sevron Blue 5GMF (Classic Dyestuffs); Basacid Blue 750 (BASF); Keyplast Blue (Keystone Aniline Corporation); Neozapon Black X51 (BASF); Classic Solvent Black 7 (Classic Dyestuffs); Sudan Blue 670 (C.I. 61554) (BASF); Sudan Yellow 146 (C.I. 12700) (BASF); Sudan Red 462 (C.I. 26050) (BASF); C.I. Disperse Yellow 238; Neptune Red Base NB543 (BASF, C.I. Solvent Red 49); Neopen Blue FF-4012 (BASF); Fatsol Black BR (C.I. Solvent Black 35) (Chemische Fabriek Triade BV); Morton Morplas Magenta 36 (CI Solvent Red 172); 금속 프탈로시아닌 착색제 예컨대 미국특허번호 6,221,137에 기재된 것, 및 기타 등을 포함한다. 중합성 염료들 또한 사용될 수 있고, 예컨대 미국특허번호 5,621,022 및 미국특허번호 5,231,135에 기재된 것, 및 예를들면, Milliken ＆ Company에서 상업적으로 입수되는 것 예를들면 Milliken Ink Yellow 869, Milliken Ink Blue 92, Milliken Ink Red 357, Milliken Ink Yellow 1800, Milliken Ink Black 8915-67, 언컷 Reactint Orange X-38, 언컷 Reactint Blue X-17, Solvent Yellow 162, Acid Red 52, Solvent Blue 44, 및 언컷 Reactint Violet X-80을 포함한다.
“분산성 염료들”이라는 제목하의 색지수로 분류되는 전형적인 염료들은 일반적으로 아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 인도페놀, 인도아닐린, 페리논, 퀴노프탈론, 아크리딘, 잔톤, 디아진, 및 옥사진 염료들을 함유한 기들에 속한다.
가시광선 흡광 염료들의 특정 예시로는 Solvent Blue 25, Solvent Yellow 43, Disperse Blue 359, Disperse Yellow 54, Disperse Red 60을 포함한다.
본원에서 사용되는, 용어 "폴리올"은 둘 이상의 히드록실 기들, 예를들면, 디올, 트리올, 테트라올, 기타 등을 포함하는 물질을 포함할 의도이다. 폴리올의 평균 중량 분자량은 약 60 내지 약 x10,000x, 약 x500x 내지 약 5000, 또는 약 x1000x 내지 약 x2000x이다. 비-제한적 폴리올 예시로는 디올, 트리올, 폴리에테르 폴리올, 폴리아크릴레이트 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 및 이들의 조합을 포함한다. 적합한 폴리에테르 폴리올은, 제한되지는 않지만, 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 (PTMEG), 폴리에틸렌 프로필렌 글리콜, 폴리옥시프로필렌 글리콜, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 탄화수소 사슬은 포화 또는 불포화 결합들 및 치환 또는 미치환 방향족 및 시클릭 기들을 가진다. 적합한 폴리아크릴레이트 폴리올은, 제한되지는 않지만, 글리세롤 1,3-디글리세롤레이트 디아크릴레이트를 포함한다. 적합한 폴리에스테르 폴리올은, 제한되지는 않지만, 폴리에틸렌 아디페이트 글리콜; 폴리부틸렌 아디페이트 글리콜; 폴리에틸렌 프로필렌 아디페이트 글리콜; o-프탈레이트-1,6-헥산디올; 폴리(헥사메틸렌 아디페이트) 글리콜; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 적합한 폴리카르보네이트 폴리올은, 제한되지는 않지만, 폴리(폴리카르보네이트)디올을 포함한다.
본원에서 사용되는, 용어 "폴리이소시아네이트"는 둘 이상의 이소시아네이트 기들을 함유한 물질을 포함할 의도이다. 폴리이소시아네이트의 평균 중량 분자량은 약 140 내지 약 1000, 약 168 내지 약 262, 또는 약 222 내지 약 680이다. 적합한 폴리이소시아네이트는 디이소시아네이트, 트리이소시아네이트, 디이소시아네이트의 공중합체, 트리이소시아네이트의 공중합체, 폴리이소시아네이트 (3 이상의 이소시아네이트 관능기들을 가지는), 및 기타 등 및 이들의 혼합물을 포함한다. 디이소시아네이트의 예시로는 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI); 톨루엔 디이소시아네이트 (TDI); 디페닐메탄-4,4′-디이소시아네이트 (MDI); 수소화 디페닐메탄-4,4′-디이소시아네이트 (H12MDI); 테트라-메틸 자일렌 디이소시아네이트 (TMXDI); 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트 (HDI); 헥사메틸렌-1,6-디이소시아네이트; 나프틸렌-1,5-디이소시아네이트; 3,3′-디메톡시-4,4′-디페닐디이소시아네이트; 3,3′-디메틸-4,4′-바이메틸-4,4′-디페닐디이소시아네이트; 페닐렌 디이소시아네이트; 4,4′-디페닐디이소시아네이트; 트리메틸헥사 메틸렌 디이소시아네이트; 테트라메틸렌 자일렌 디이소시아네이트; 4,4′-메틸렌비스(2,6-디에틸페닐 이소시아네이트); 1,12-디이소시아나토도데칸; 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄; 1,4-디이소시아나토부탄; 다이머 디이소시아네이트 및 시클로헥실렌 디이소시아네이트 및 이의 이성질체화; HDI의 우레티디온 다이머; 및 기타 등, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 예시적 트리이소시아네이트 또는 이의 균등물은 TDI의 트리메틸올프로판 트리머, 및 기타 등, TDI, HDI, IPDI의 이소시아누레이트 트리머, 및 기타 등, 및 TDI, HDI, IPDI의 뷰렛 트리머, 및 기타 등, 및 이들의 혼합물을 포함한다. 더욱 고차 이소시아네이트 관능기들의 예시로는 TDI/HDI의 공중합체, 및 기타 등, 및 MDI 올리고머, 및 이들의 혼합물을 포함한다.
적합한 내부 계면활성제는 음이온성 및 양이온성 내부 계면활성제 모두를 포함한다. 이들은 술포네이트 디아민 및 디올, 및 디히드록시 카르복실산을 포함한다. 하나의 실시태양에서, 내부 계면활성제는 α,α-디메틸올프로피온산 (DMPA)이다.
임의의 종래 우레탄 형성 촉매가 예비중합체-형성 반응에 사용된다. 적합한 우레탄 반응 촉매는, 제한되지는 않지만, 디부틸 주석 디라우레이트, 비스무트 트리스-네오데카노에이트, 코발트 벤조에이트, 리튬 아세테이트, 주석 옥토에이트, 트리에틸아민, 또는 기타 등을 포함한다.
본 발명의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체는 잉크젯 잉크에 사용된다. 본 발명의 잉크젯 잉크는 본 발명의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 물 또는 물을 함유한 수성 용매로 희석하고, 필요하다면 여기에 기타 선택적 첨가제들, 예를들면, 보습제, 가소제, 전도제, 소포제, 산화방지제, 부식억제제, 살균제, pH 조절제를 첨가하여 제조된다.
잉크젯 잉크 조성물은 보습제를 포함한다. 예시적 보습제는, 제한되지는 않지만, 알코올, 예를들면, 글리콜 예컨대 2,2′-티오디에탄올, 글리세롤, 1,3-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 폴리에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 및 테트라에틸렌 글리콜; 피롤리돈 예컨대 2-피롤리돈; N-메틸-2-피롤리돈; N-메틸-2-옥사졸리디논; 및 모노알코올 예컨대 n-프로판올 및 이소-프로판올을포함한다. 보습제는 잉크 조성물 중량의 약 2% 내지 약 20%, 또는 약 4% 내지 약 10%로 존재한다.
잉크젯 잉크 조성물은 가소제를 포함한다. 예시적 가소제는, 제한되지는 않지만, 지방족 폴리올, 프탈레이트 에스테르 (예컨대 1,6-헥산 디올 및 디옥틸 프탈레이트), 및 기타 우레탄 양립 가소제를 포함한다.
잉크젯 잉크 조성물은 또한 잉크젯 인쇄 분야에 적합한 특성을 부여하는 기타 성분들을 포함한다. 이들 선택적인 성분들은 잉크 제조 및 프린터 성능을 개선시키는 전도제, 소포제, 산화방지제 및 부식억제제; 잉크 제조 설비 및 프린터 오염시키는 박테리아 공격을 방지하는 살균제; 및, 보관 및 사용 기간 동안 적용되는 물 함량에서 잉크 조성물 성분들이 용해성으로 잔류하도록 보장하는 pH 조절제를 포함한다.
본 발명의 잉크젯 잉크 조성물은 고도의 투명도 및 선명도를 가진다. 본 발명 잉크의 표면장력은 실온에서 약 20 dynes/cm 내지 약 70 dynes/cm, 또는 30 dynes/cm 내지 약 50 dynes/cm이고; 점도는 약 1.0 내지 약 10.0, 또는 약 1.0 내지 약 5.0 센티푸아즈이다.
캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체 입자들은 약 4 내지 약 10, from 약 5 내지 약 9, 또는 약 6 내지 약 8 pH를 가지는 잉크에서 액체 운반 매질 중 안정하게 또는 분산되어 잔류된다.
하기 실시예들은 본 발명을 더욱 설명한다. 모든 부 및 백분율은 중량 기능이고 모든 온도는 달리 언급되지 않는 한 섭씨 온도이다.
실시예 1
중화 염료화 예비-중합체 제조
예비-용해된 DMPA/NMP 용액:
Teflon 코팅된 교반 자석이 구비된50 ml 플라스크에 9.75 g의 2,2-비스(히드록시 메틸) 프로피온산 (DMPA, MW=134, Milwaukee, Wis.의 Adrich Chemical에서 입수) 및 15.6 g의 N-메틸피롤리돈 (NMP)을 투입하였다. DMPA가 완전히 녹을 때까지 혼합물을 교반하면서 70℃로 가열하였다.
예비-중합체 형성:
Trubore 교반기 및 Teflon 교반 패들, 온도 조절기, 100 mL 정압 부가 깔대기 및 N2 입구가 구비된1L 케틀에 72.76 g의 예비-용해된 Terathane® 2000 (평균 Mn=2000 폴리(테트라히드로푸란), Simga-Aldrich에서 입수)을 충전하였다. 케틀을 브래킷으로 고정하고 케틀 바닥 1/3을 70℃ 오일조에 담그고, 내용물을 15분 동안 교반하였다. 예비-용해된 DMPA/NMP 용액을 케틀에 첨가하였다. 내용물을 15분 동안 교반한 후, 42.4 g의 이소페론 디이소시아네이트 (IPDI, MW=222, Piscataway, N.J.의 Huls America, Inc.에서 입수)를 30분에 걸쳐 부가 깔대기로 케틀에 적가하였다. 약간의 발열이 관찰되었다. 약 3 시간 45분 동안 교반하면서 반응 혼합물을 계속하여 70℃로 가열하였다.
실시예 2
폴리우레탄 분산체의중화 및 가시광선 흡광 염료 통합:
생성된 혼합물에 a) 5 g NMP 중의 0.5 g Solvent Blue 25, b) 2 g Solvent Yellow 43 [시안 염료], c) 2 g Disperse Blue 359 [시안 색상의 구리 프탈로시아닌 염료], d) 1 g Disperse Yellow 54, 또는 e) 2 g Disperse Red 60 [적색-마젠타 염료]을 넣고, 수 분에 걸쳐 교반하고, 계속하여 70℃에서 교반하면서 약 7.35 g의 트리에틸아민 (MW=101)을 첨가하였다. 교반하고 약 15 분 가열 후 중화 예비-중합체는 분산될 수 있었다. 중화 예비-중합체가 담긴 케틀을 중화 예비-중합체 표면 약 0.25 인치아래 분산체 블레이드를 가지는 분산 장치로 옮겼다 .
상기에서 획득된 중화 가시광선 흡광 염료화 예비-중합체에 각각 245 mL의 냉 탈이온수 (~5 ℃)를 첨가하였다. 생성된 혼합물들은 IKA® Crushing 디스펜서로 약 15 초 동안 최고 속도 (대략 7,500 rpms)로 분산되었다. 긴 목재 설압자 (tongue depressor)로 케틀 벽에 붙은 미-분산된 예비-중합체를 떼어내었다. 미-분산된 예비-중합체를 IKA® Crushing 디스펜서 블레이드 아래에 놓고 및 약 10초 동안 최고 rpm으로 분산시켰다. 수성 가시광선 흡광 염료 함유 중화 예비중합체 분산체를 획득하였다.
실시예 3
사슬 연장
실시예 2에서 획득된 중화 예비중합체의 수성 가시광선 흡광 염료 분산체 각각에 에틸렌 디아민 용액 (4.9 g 에틸렌 디아민 / 10g 증류수)을 약 5 분에 걸쳐 적가하였다. 약 1 시간 교반 후, 생성된 혼합물을 32 oz 유리 병에 옮기고, 뚜껑을 닫고 적어도 72 시간 동안 보관하였다. 72 시간 후, 5 종류의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 얻었다.
실시예 4
분석 및 측정
실시예 3에서 얻은 약 20 g의 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 PU-분산체 각각을 100 mm x 10 cm 페트리디쉬 상부 및 바닥에 붓고 48 시간 동안 건조/통합하였다. 샘플들을 페트리 디쉬에서 떼어내어 착색된 우레탄 디스크/ 필름을 얻었다. 우레탄 디스크의 색상을 표 1에 기재한다.
가시광선 흡광 염료 실시예 4의 폴리우레탄 필름 현상
a) Solvent Blue 25 시안 색상
b) Solvent Yellow 43 노랑 색상
c) Disperse Blue 359 시안 색상. 일부 고체가 미-캡슐화된 가시광선 흡광 염료에서 출현되는 시간 경과에 따라 침강 (settled).
d) Disperse Yellow 54 노란 색상. 일부 고체가 미-캡슐화된 가시광선 흡광 염료에서 출현되는 시간 경과에 따라 침강.
e) Disperse Red 60 적색. 일부 고체가 미-캡슐화된 가시광선 흡광 염료에서 출현되는 시간 경과에 따라 침강
실시예 3에서 얻은 다양한 농도의 a) Solvent Blue 25를 함유하는 캡슐화된 안료 분산체의 점도 (cps) 및 표면장력을 측정하고 데이터를 표 2에 제시한다.
PUD/물 비율
100 75/25 50/50 25/75
시안-PUD
실온에서 점도 (cps) 28.83 6.25 2.92 1.78
실온에서 표면장력 (dyn/cm) 44.05
실시예 5
수성 잉크젯 잉크 제조
3개의 별도의 2-oz 병 각각에 실시예 4에서 얻은 10 g의 상이한 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체, 및 2 g의 0.1M pH8 K2HPO4/KH2PO4 버퍼 및 8 g DI 물을 충전하였다. 내용물을 약 2 분 동안 교반하였다.
생성된 잉크를 3개의 별도의 빈 잉크 카트리지에 채우고 EPSON WF-3540 프린터로 인쇄하였다. Xerox 4200 용지를 사용하였다.

Claims (10)

  1. (a) (i) 폴리올; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 내부 계면활성제의 촉매화 반응생성물인 우레탄 예비중합체; (b) 중화제; 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물인 폴리우레탄 분산체; 및
    폴리이소시아네이트와 미 반응성인 가시광선 흡광 염료로 구성되는, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  2. 제1항에 있어서, 평균 분산체 입자 크기는 약 20 nm 내지 약 900 nm인, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  3. 제1항에 있어서, 점도는 실온에서 약 2 내지 약 150 cps인, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  4. 제1항에 있어서, 폴리올에 대한 내부 계면활성제의 화학양론적 당량 몰비는 약 0.5 내지 약 2.0이고 예비중합체 중 총 OH 기에 대한 NCO 기의 화학양론적 당량 몰비는 약 1.2 내지 약 2.0인, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  5. 제1항에 있어서, 가시광선 흡광 염료는 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체 중량 기준으로 약 0.1 내지 약 30 % 함량으로 존재하는, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  6. 제1항에 있어서, 가시광선 흡광 염료의 평균 가시광선 흡광 염료 입자 크기는 약 20 nm 내지 약 900 nm인, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  7. 제1항에 있어서, 폴리올은 폴리에테르 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리카르보네이트 폴리올, 실리콘계 폴리올 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  8. 제1항에 있어서, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체는:
    우레탄 예비중합체 제조 단계;
    우레탄 예비중합체 및 중화제의 반응 단계;
    수성 분산체를 중화 예비중합체에 첨가하여 중화 예비중합체의 수성 분산체 형성 단계; 및
    중화 예비중합체의 수성 분산체 및 사슬연장제의 반응으로 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체 생성 단계로 구성되는 공정으로 획득되고;
    공정은 중화 예비중합체의 수성 분산체 및 사슬연장제와의 반응 전에 가시광선 흡광 염료 첨가 단계를 더욱 포함하고, 가시광선 흡광 염료는 폴리이소시아네이트에 대하여 미 반응성인, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  9. (a) (i) 폴리올; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 내부 계면활성제의 촉매화 반응생성물인 우레탄 예비중합체, 이때 폴리올에 대한 내부 계면활성제의 화학양론적 당량 몰비는 약 0.5 내지 약 2.0이고 예비중합체 중 총 OH 기에 대한 NCO 기의 화학양론적 당량 몰비는 약 1.2 내지 약 2.0이고; (b) 중화제; 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물인 폴리우레탄 분산체; 및 폴리이소시아네이트에 미반응성인 가시광선 흡광 염료를 포함하는 수성 가시광선 흡광 염료 분산체로 구성되는 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체로서, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체의 평균 입자 크기는 약 20 nm 내지 약 900 nm이고, 점도는 실온에서 약 2 내지 약 150 cps이고, 표면장력은 실온에서 약 15 내지 약 65 dyn인 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체.
  10. (a) (i) 폴리올; (ii) 폴리이소시아네이트; 및 (iii) 내부 계면활성제의 촉매화 반응생성물인 우레탄 예비중합체; (b) 중화제; 및 (c) 사슬연장제의 반응생성물인 폴리우레탄 분산체; 및 폴리이소시아네이트와 미 반응성인 가시광선 흡광 염료로 구성되는, 캡슐화된 가시광선 흡광 염료 분산체를 포함하는 잉크젯 잉크 조성물.
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