KR20160007024A - 염료 화합물 및 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 프탈로시아닌 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]에 따른 프탈로시아닌 화합물인 것을 특징으로 하며, 본 발명에 따른 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 수지 조성물은 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 등의 유기 용제에 대한 우수한 용해성, 높은 투과도를 가지고 있어, 이를 이용하여 우수한 컬러필터의 제조가 가능하다.
[화학식 1]

Description

염료 화합물 및 이를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물{Dye compounds and resin composition for color filter comprising the same}
본 발명은 컬러필터용 염료 화합물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 우수한 용해성 및 높은 투과도를 갖는 프탈로시아닌 화합물과 이를 이용한 컬러필터용 수지 조성물에 관한 것이다.
컬러필터를 제작하기 위해서는 일반적으로 포토레지스트 형태의 수지조성물을 제조한 후, R, G, B의 색상별로 유리판에 코팅, 광경화, 포스베이크, 현상 등의 여러 공정을 반복적으로 진행하는 포토리소그래피 기술을 이용하여 RGB 패턴을 형성하여 컬러필터를 제작한다.
일반적으로 염료는 안료에 비해 용해도 및 휘도는 높은 반면 내열성 및 내광성이 떨어져 컬러필터용 착색제로 사용하기가 어렵다. 이러한 이유로 안료를 이용한 컬러필터 제작이 한동안 활발하게 진행되어 왔다.
그러나, 안료를 이용하여 컬러필터를 제작하기 위해서는 빛의 투과율을 높이기 위해 안료 입자의 미세화가 반드시 필요하다. 안료를 수십 나노미터 이하의 수준으로 미세화하기 위해서는 합성된 안료 화합물을 솔트밀링, 분산 등의 복잡한 공정을 통하여 진행하여야 한다. 또한, 안료입자가 미세화되면 될수록 빛의 투과율이 높아지고, 휘도가 증가되지만, 반대로 미세화된 안료입자의 안정성은 떨어지게 된다. 이에 따라 분산안정성 확보를 위해 분산제 및 첨가제가 추가적으로 필요하며 입자가 미세화 될수록 분산제 및 기타 첨가제의 양이 늘어나게 되어 여러 가지 복잡한 상황을 야기시키고 분산안정성 확보는 더욱더 어려워진다.
최근 고휘도, 고색재현, 고명암비의 컬러필터에 대한 요구가 높아지고 있으나 안료를 이용한 컬러필터의 제작은 더욱 어려워지고 있으며, 이에 대한 대안으로 염료를 이용한 연구가 진행되고 있으나, 상기에서 설명한 것과 같이 염료는 일반적으로 내열성 및 내구성이 안료에 비해 떨어져 컬러필터용 착색제로서의 물성을 만족하지 못하고 있으며 용해도를 충분히 확보하는 것도 쉽지 않다.
프탈로시아닌계 염료 화합물의 경우 내열성이 우수하여 컬러필터용 녹색 착색제로 많이 검토되어 왔으나, 레지스트 용매에 대한 충분한 용해도 확보가 어려우며, 컬러필터용 녹색 착색제로서 중요하게 요구되는 520 ~ 550 nm에서 최대 투과도를 가지면서 630 ~ 650 nm부근에서 최대 흡수가 있는 분광 스펙트럼 확보가 매우 어려운 문제점이 있다.
Dyes and Pigments 82 (2009) 1-5 Dyes and Pigments 86 (2010) 68-73 Journal of Coordination Chemistry Vol. 61, No. 14, 20 July 2008, 2315-2324
따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 상기의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 용해도 및 분광 특성이 우수한 프탈로시아닌 화합물과 이를 착색제로 포함하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 1]로 표시되는 프탈로시아닌 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 [화학식 1]의 구체적인 구조 및 치환기에 대한 설명은 후술한다.
또한, 본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 착색제, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공하고, 상기 착색제는 상기 [화학식 1]에 따른 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공한다.
또한, 상기 착색제는 컬러필터의 색좌표 및 색보정 등을 고려하여 염료 또는 안료로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
또한, 상기 착색제는 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 50 중량%일 수 있다.
또한, 상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
또한, 상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명에 따른 염료 화합물은 프로필렌글리콜 메틸에테르 아세테이트(PGMEA) 등의 유기 용제에 대한 우수한 용해성을 가진다. 따라서, 이를 컬러필터 수지 조성물의 착색제로 사용할 경우, 안료를 사용한 경우보다 용해도가 높고, 안료 분산안정성을 위해 추가되는 첨가제의 사용량을 줄일 수 있어, 착색력을 극대화시킬 수 있는 장점이 있으며, 이로 인해 고색재현이 가능한 장점이 있다.
이하, 본 발명은 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명의 발명자들은 프탈로시아닌 화합물에 대하여 여러 실험을 진행하여 용해도 및 높은 투과도를 갖는 프탈로시아닌 화합물을 합성하였으며, 하기와 같은 특정 구조를 가지는 경우, 용해도와 분광 특성이 우수한 결과를 얻었다.
본 발명에 따른 프탈로시아닌 화합물은 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 [화학식 1]에서,
M은 금속, 이들의 금속 산화물 및 이들의 금속 할로겐화물 중에서 선택되고, 보다 구체적으로 구리, 아연, 니켈, 티타늄, 바나듐, 인듐 및 갈륨 중에서 선택되는 금속, 이들의 금속 산화물 또는 이들의 금속 할로겐화물이다.
A1 내지 A16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 (X)a, (Z)b 및 (Y)c 중에서 선택된다.
X는 수소원자, -F, -Br, -Cl 또는 -I 이고, 상기 a는 0 내지 15의 정수이며, 상기 a가 2 이상인 경우 복수의 X는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
Z는 하기 [구조식 1]로 표시되고, 상기 b는 1 내지 16의 정수이며, 상기 b가 2이상인 경우 복수의 Z는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[구조식 1]
Figure pat00003
상기 [구조식 1]에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, -CN, -CONH2, -CONHR3, -COOH, -COR3, -COOR3이고, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 알콕시알킬기 중에서 선택된다.
상기 Z는 구체적으로 하기 [구조식 Ⅰ] 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 Ⅰ]
Figure pat00004
Y는 하기 [구조식 2]로 표시되고, 상기 c는 0 내지 15의 정수이며, 상기 c가 2 이상인 경우 복수의 Y는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[구조식 2]
Figure pat00005
상기 [구조식 2]에서,
R4는 치환 또는 탄소수 1 내지 16의 알콕시기 또는 할로겐기이고, n은 0 내지 4의 정수이며, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 R4는 각각 동일하거나 상이하고, R5는 수소, 하이드록시기, -CN, -NO2, -COOH, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, -COR6 및 -COOR6 중에서 선택되며, 상기 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알콕시알킬렌기이다.
상기 a와 b와 c의 합은 16이다.
또한, 본 발명은 착색제로 염료 화합물, 반응성 불포화 화합물, 중합 개시제, 유기용제 및 첨가제를 포함하는 컬러필터용 수지 조성물을 제공하고, 상기 착색제는 컬러필터의 색좌표 및 색 보정 등을 고려하여 본 발명에 따른 [화학식 1]로 나타내어지는 프탈로시아닌 화합물과 함께 선택적으로 1종 이상의 염료 화합물 또는 안료 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 염료 화합물로는 피리돈 아조 염료, 피라졸론 아조 염료, 메틴 염료, 시아닌 염료, 트리아릴메탄 염료 등이 있으며, 상기 안료 화합물로는 노란색 안료, 녹색 안료에 해당하는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있는 것이지만, 바람직하게는 컬러 인덱스 (The Society of Dyers and Colourists출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물로서 C.I. 노란색 안료 (Color Index Pigment Yellow) 138, 139, 150, 185과 C.I 녹색 안료(Color Index Pigment Green) 7, 36, 58 일 수 있다.
상기 착색제는 수지 조성물 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01 중량% 내지 50 중량%로 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 결착력을 나타낼 수 있는 수지이면 특별히 제한되지 않으며, 특히 공지되어 있는 필름형성 수지일 수 있다.
예를 들어, 셀룰로오스 수지, 특히 카르복시메틸히드록시에틸 셀룰로오스 및 히드록시에틸 셀룰로오스, 아크릴산 수지, 알키드 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 피롤리돈, 폴리아미드, 폴리아미드-이민, 폴리이미드 등의 바인더이다. 더욱 바람직하게는 광중합성 불포화 결합을 갖는 수지가 포함되며, 예를 들어, 아크릴산 수지일 수 있다. 특히, 중합성 단량체의 단독중합체 및 공중합체, 예를 들어 메틸메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 프로필메타아크릴레이드, 부틸메타아크릴레이트, 스티렌 및 스티렌 유도체, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레산, 말레 무수물, 모노알킬 말레에이트과 같은 카르복시기를 함유한 중합성 단량체, 및 메타아크릴산, 스티렌 및 스티렌 유도체와 같은 중합성 단량체들 간의 공중합체가 유용하며, 또한 옥시란 고리와 에틸렌계 불포화 화합물을 각각 함유하는 화합물, 예를 들어, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 아크릴로일 글리시딜 에테르 및 모노알킬글리시딜 이타코네이트 등과 카르복실-함유 중합 화합물의 반응 생성물, 또한 히드록실기와 에틸렌계 불포화 화합물(불포화 알코올)을 각각 함유하는 화합물 예를 들어, 알릴 알코올, 2-부텐-4-올, 올레일 알코올, 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, N-메틸올아크릴아미드 등과 카르복시기-함유 중합 화합물의 반응 생성물이 있으며, 이러한 바인더는 이소시아네이트기가 없는 불포화 화합물을 함유할 수도 있다.
상기 바인더의 불포화도의 당량(불포화 화합물 당 바인더의 분자량)은 적당한 광중합성뿐만 아니라 필름 경도를 제공하기 위해 일반적으로 200 내지 3,000이고, 특히 230 내지 1,000 범위일 수 있다. 필름 노광 후 충분한 알칼리 현상성을 제공하기 위해 산가는 일반적으로 20 내지 300이며, 특히 40 내지 200일 수 있다. 바인더의 평균분자량은 1,500 내지 200,000 특히 10,000 내지 50,000 g/mol이 바람직하다.
상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 바람직하게는 상기 광경화성 단량체일 수 있으며, 분자 내에 하나 이상의 반응성 이중결합 및 추가 반응성기를 함유할 수 있다.
이와 관련하여 유용한 광경화성 단량체는 특히 반응성 용매 또는 반응성 희석제, 예를 들어 모노-, 디-, 트리- 및 다관능성 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 비닐 에테르, 그리시딜 에테르 등이다. 추가 반응성기에는 아릴, 히드록실, 포스페이트, 우레탄, 2차아민, N-알콕시메틸기 등이 포함된다.
이런 종류의 단량체들은 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 491/492]에 언급되어 있다. 단량체의 선택은 특히 사용되는 조사의 종류 및 강도, 광개시제에 의한 목적 반응 및 필름 특성에 좌우된다. 이들 광경화성 단량체는 단독으로 또는 단량체의 조합으로 사용하는 것도 가능하다.
상기 중합 개시제는 열경화 개시제, 광경화 개시제 또는 이들의 조합일 수 있으며, 바람직하게는 광경화 개시제일 수 있고, 이러한 광경화 개시제는 가시광선 또는 자외선의 흡수결과, 예를 들어 상기 단량체 및/또는 바인더의 중합 반응을 유도할 수 있는 반응 중간체를 형성하는 화합물이다. 광개시제 또는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p 445/446]으로부터 알 수 있다.
상기의 유기 용제는 예를 들어, 케톤, 알킬렌 글리콜 에테르, 알코올 및 방향족 화합물이다. 케톤 군에는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 시클로헥사논 등이 있고, 알킬렌 글리콜 에테르 군에는 메틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르), 부틸셀로솔브(에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르), 메틸솔로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노헥실 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 이소프로필 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 t-부틸 에테르 아세테이트 등이 있고, 알코올 군에는 메틸 알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올, n-부틸 알코올, 3-메틸-3-메톡시 부탄올 등이 있고, 방향족 용매 군에는 벤젠, 톨루엔, 크실렌, N-메틸-2-피롤리돈, 에틸 N-히드록시메틸피롤리돈-2 아세테이트 등이 있다. 추가의 다른 용매로는 1,2-프로판디올 디아세테이트, 3-메틸-3-메틸-3메톡시부틸 아세테이트등이 있다. 이 용매들은 단독으로 또는 혼합물로 사용할 수 있다.
상기의 추가 첨가제는 각각의 목적에 부합하는 것이라면 제한 없이 사용될 수 있을 것이다. 바람직한 예로 표면질감을 향상시키기 위해서, 지방산, 지방아민, 알코올류, Bean oil, 왁스, 로진, 레진류, 벤조트리아졸 유도체 등이 사용될 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 지방산으로는 Stearic acid 또는 Behenic acid 등이 사용될 수 있고, 지방 아민으로는 Stearylamine 등이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 바람직한 실시예를 참고로 하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나, 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
1. 프탈로시아닌 화합물의 합성
(1) [화학식 c] 화합물의 합성
Figure pat00006
[화학식 c]
3,4,5,6-테트라플루오르프탈로니트릴 0.1 mol과 디에틸말론산 0.1 mol, 탄산칼륨 0.1 mol을 넣고, 디메틸포름아마이드 60 g를 투입한 후, 60 ℃에서 1~2 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응액을 실온으로 냉각한다. 반응액을 물 250 g에 투입하여 결정화한다. 결정을 감압 여과 후, 물 50 g과 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 [화학식 c] 화합물 25 g을 얻었다.
(2) [화학식 d] 내지 [화학식 e] 화합물의 합성
[화학식 d] : 상기 [화학식 a] 화합물의 합성시 디에틸말론산을 2-에틸헥실 4-하이드록시벤조에이트 0.1 mol로 변경한 이외는 [화학식 a]와 동일한 방법으로 합성하였다.
[화학식 e] : 상기 [화학식 a] 화합물의 합성시 디에틸말론산을 1-(4-하이드록시페닐)-1-프로파논 0.1mol로 변경한 이외는 [화학식 a]와 동일한 방법으로 합성하였다.
(3) [화학식 f] 화합물의 합성
3,4,5,6-테트라클로로프탈로니트릴 0.1 mol과 디에틸말로네이트 0.1 mol, 탄산칼륨 0.1 mol을 넣고, 디메틸포름아마이드 60 g를 투입한 후, 60 ℃에서 3~4 시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후, 반응액을 실온으로 냉각한다. 반응액을 물 250 g에 투입하여 결정화한다. 결정을 감압 여과 후, 물 50 g과 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 [화학식 f] 화합물 30 g을 얻었다.
(4) [화학식 g] 내지 [화학식 h] 화합물의 합성
[화학식 g] : 상기 [화학식 d] 화합물의 합성시 디에틸말로네이트를 2-에틸헥실 4-하이드록시벤조에이트 0.1 mol로 변경한 이외는 [화학식 d]와 동일한 방법으로 합성하였다.
[화학식 h] : 상기 [화학식 f] 화합물의 합성시 디에틸말로네이트를 1-(4-하이드록시페닐)-1-프로파논 0.1 mol로 변경한 이외는 [화학식 d]와 동일한 방법으로 합성하였다.
Figure pat00007
Figure pat00008
[화학식 a] [화학식 b]
Figure pat00009
Figure pat00010
[화학식 c] [화학식 d]
Figure pat00011
Figure pat00012
[화학식 e] [화학식 f]
Figure pat00013
Figure pat00014
[화학식 g] [화학식 h]
(5) 합성예 1 : (디에틸말로네이트)4F12ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.05 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 10.5 g을 얻었다.
(5) 합성예 2 : (디에틸말로네이트)3(4-(2-에틸헥실-옥시카르보닐 페녹시)1F12ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 d] 0.0125 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8 시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 8.3 g을 얻었다.
(6) 합성예 3 : (디에틸말로네이트)1(4-(2-에틸헥실-옥시카르보닐)페녹시)3F12ZnPc화합물의 합성
[화학식 c] 0.0125 mol과 [화학식 d] 0.0375 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응 한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 10.1 g을 얻었다.
(7) 합성예 4 : (디에틸말로네이트)3(4-에틸카르보닐 페녹시)1F12ZnPc화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 e] 0.0125 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 10.0 g을 얻었다.
(8) 합성예 5 : (디에틸말로네이트)1(4-에틸카르보닐 페녹시)3F12ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0125 mol과 [화학식 e] 0.0375 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 10.9 g을 얻었다.
(9) 합성예 6 : (디에틸말로네이트)3Cl4F9ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 a] 0.0125 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 7.9 g을 얻었다.
(10) 합성예 7 : (디에틸말로네이트)3Br4F9ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 b] 0.0125 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 10.1 g을 얻었다.
(11) 합성예 8 : (디에틸말로네이트)4Cl3F9ZnPc화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 f] 0.0125 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 9.4 g을 얻었다.
(12) 합성예 9 : (디에틸말로네이트)3(4-에틸카르보닐 페녹시)1Cl3F9ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 g] 0.0125 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 10.9 g을 얻었다.
(13) 합성예 10 : (디에틸말로네이트)3(4-에틸카르보닐 페녹시)1Cl3F9ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 h] 0.0125 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 10.3 g을 얻었다.
(14) 합성예 11 : (디에틸말로네이트)2(4-에틸카르보닐 페녹시)2Cl6F6ZnPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.025 mol과 [화학식 h] 0.025 mol, 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3 제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 9.8 g을 얻었다.
(15) 합성예 12 : (디에틸말로네이트)4F12InPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.05 mol, 염화인듐 0.02 mol, 1-클로로나프탈렌 75 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 200 ℃로 승온하여 6시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 6.8 g을 얻었다.
(16) 합성예 13 : (디에틸말로네이트)3(4-(2-에틸헥실-옥시카르보닐)페녹시)1F12InPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 d] 0.0125 mol, 염화인듐 0.02 mol, 1-클로로나프탈렌 75 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 200 ℃로 승온하여 6시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 6.2 g을 얻었다.
(17) 합성예 14 : (디에틸말로네이트)4Cl3F9InPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 f] 0.0125 mol, 염화인듐 0.02 mol, 1-클로로나프탈렌 75 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 200 ℃로 승온하여 6시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 6.5 g을 얻었다.
(18) 합성예 15 : (디에틸말로네이트)3(4-에틸카르보닐 페녹시)1Cl3F9InPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 g] 0.0125 mol, 염화인듐 0.02 mol, 1-클로로나프탈렌 75 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 200 ℃로 승온하여 6시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 6.0 g을 얻었다.
(19) 합성예 16 : (디에틸말로네이트)3Br4F9InPc 화합물의 합성
[화학식 c] 0.0375 mol과 [화학식 b] 0.0125 mol, 염화인듐 0.02 mol, 1-클로로나프탈렌 75 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 200 ℃로 승온하여 6시간 동안 반응한다. 반응완료 후 반응액을 냉각한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 프탈로시아닌 화합물 7.2 g을 얻었다.
(20) 비교예 1의 합성
3,4,5,6-테트라플로오르프탈로니트릴 0.05 mol을 브롬화아연 0.015 mol, 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운덱-7-엔 0.05 mol을 아밀알코올 66 g에 투입하고 교반한다. 반응 온도를 130 ℃로 승온하여 8시간 동안 반응 한다. 반응완료 후 반응액을 냉각 한 후, 감압 농축하여 용매를 2/3제거한 후 메탄올을 투입하여 결정화를 한다. 결정을 감압 여과 후, 메탄올 50 g 혼합액에 1시간 동안 분산 교반한다. 결정을 흡입 여과 후, 60 ℃에서 진공 건조하여 [비교예 1] 화합물 8.3 g을 얻었다.
(21) 비교예 2, 비교예 3의 합성
비교예 2 : 비교예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 3,4,5,6-테트라플루오르프탈로니트릴을 3,4,5,6-테트라클로로프탈로니트릴로 변경하여 합성하였다.
비교예 3 : 비교예 1과 동일한 방법으로 합성을 진행하였다. 다만 브롬화아연을 염화인듐로 변경하여 합성하였다.
2. 용해도 평가
합성예 1 내지 16과 비교예 1 내지 3을 PGMEA에 용해하여 각각의 용해도를 확인하였고, 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다.
화합물 용해도 화합물 용해도
합성예 1 >3% 합성예 2 >5%
합성예 3 >10% 합성예 4 >3%
합성예 5 >10% 합성예 6 >2%
합성예 7 >2% 합성예 8 >3%
합성예 9 >5% 합성예10 >3%
합성예11 >5% 합성예12 >3%
합성예13 >5% 합성예14 >2%
합성예15 >5% 합성예16 >3%
비교예 1 < 0.1% 비교예 2 < 0.1%
비교예 3 < 0.1%
상기 [표 4]에서 합성예 1 내지 16과 비교예 1 내지 3의 결과로 용해도는 실시예 1 내지 16의 화합물들은 PGMEA용매에서 높은 용해도를 나타내는 것을 알 수 있다.
3. 수지 조성물의 제조
내열성 및 내광성 평가를 위해 아래와 같이 실시예 1 내지 16의 수지 조성물과 비교예 4 내지 6의 수지 조성물을 제조하였다.
(1) 실시예 1 수지 조성물의 제조
다음과 같은 조성으로 수지 조성물을 제조하였다.
(a) 바인더수지 : 벤질메타아크릴레이트/메타아크릴산(60 : 40 질량비)의 공중합체(Mw=20000) 2.7 g
(b) 아크릴 모노머 : 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 10 g
(c) 프탈로시아닌 화합물 : 합성예 1 1.8 g
(d) 광중합 개시제 : BASF사의 Irgacure OXE-02 2 g
(e) 용제 : 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 83.5 g
(2) 실시예 2 내지 16 및 비교예 4 내지 6 수지 조성물의 제조
상기 실시예 1과 동일한 조성으로 수지 조성물을 제조하였으며, 다만 프탈로시아닌 화합물을 합성예 1 대신 하기 [표 3]과 같이 화합물을 바꾸어 수지 조성물을 제조하였다.
화합물 수지 조성물 화합물 수지 조성물
합성예 2 실시예 2 합성예 11 실시예 11
합성예 3 실시예 3 합성예 12 실시예 12
합성예 4 실시예 4 합성예 13 실시예 13
합성예 5 실시예 5 합성예 14 실시예 14
합성예 6 실시예 6 합성예 15 실시예 15
합성예 7 실시예 7 합성예 16 실시예 16
합성예 8 실시예 8 비교예 1 비교예 4
합성예 9 실시예 9 비교예 2 비교예 5
합성예 10 실시예 10 비교예 3 비교예 6
4. 물성평가
물성 평가를 위해 10 ㎝ × 10 ㎝의 유리기판 위에 상기 실시예 및 비교예에서 제조한 수지 조성물을 각각 2 ㎛ 두께로 스핀 코팅하여 90 ℃의 핫플레이트에서 3 분 동안 프리베이크(pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 1 분 동안 냉각하였다.
이후, 230 ℃의 컨벡션 오븐(convection oven)에서 20 분 동안 포스트베이크(postbake)를 수행한 후, 분광광도계인 Otsuka electronic사의 MCPD3700을 사용하여 색 특성을 확인하였다. 측정한 결과에서 550nm에서의 흡광도 및 650 nm에서의 흡광도를 비(550 nm 투과도/ 650 nm 투과도)를 산출하여 아래와 같이 평가하였다. 그 결과를 하기 [표 4]에 나타냈다.
○ : 0.1 미만
△ : 0.1 이상 1.0 미만
× : 1.0 이상
구분 평가 결과 구분 평가 결과
실시예 1 ○ 실시예 2 ○
실시예 3 ○ 실시예 4 ○
실시예 5 ○ 실시예 6 ○
실시예 7 ○ 실시예 8 ○
실시예 9 △ 실시예10 △
실시예11 ○ 실시예12 ○
실시예13 ○ 실시예14 ○
실시예15 ○ 실시예16 △
비교예 4 X 비교예 5 X
비교예 6 X
상기 [표 4]에서 본 발명에 따른 실시예 1 내지 16 이 비교예 4 내지 6에 비해 투과비율이 우수한 것을 할 수 있다.

Claims (9)

  1. 하기 [화학식 1]로 표시되는 프탈로시아닌 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00015

    상기 [화학식 1]에서,
    M은 구리, 아연, 니켈, 티타늄, 바나듐, 인듐, 갈륨, 이들의 금속 산화물 또는 이들의 금속 할로겐화물이고,
    A1 내지 A16은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 (X)a, (Z)b 및 (Y)c 중에서 선택되고,
    상기 X는 수소원자, -F, -Br, -Cl 또는 -I 이고, 상기 a는 0 내지 15의 정수이며, 상기 a가 2 이상인 경우 복수의 X는 서로 동일하거나 상이하고,
    상기 Z는 하기 [구조식 1]로 표시되고, 상기 b는 1 내지 16의 정수이며, 상기 b가 2 이상인 경우 복수의 Z는 서로 동일하거나 상이하며,
    [구조식 1]
    Figure pat00016

    상기 [구조식 1]에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 -H, -CN, -CONH2, -CONHR3, -COOH, -COR3, -COOR3이고,
    상기 R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 알콕시알킬기 중에서 선택되며,
    상기 Y는 하기 [구조식 2]로 표시되고, 상기 c는 0 내지 15의 정수이며, 상기 c가 2 이상인 경우 복수의 Y는 서로 동일하거나 상이하며,
    [구조식 2]
    Figure pat00017

    상기 [구조식 2]에서,
    R4는 치환 또는 탄소수 1 내지 16의 알콕시기 또는 할로겐기이고, n은 0 내지 4의 정수이며, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 R4는 각각 동일하거나 상이하고,
    R5는 수소, 하이드록시기, -CN, -NO2, -COOH, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알콕시기, -COR6 및 -COOR6 중에서 선택되며,
    상기 R6는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 16의 알콕시알킬렌기이고,
    상기 a와 b와 c의 합은 16이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Z는 하기 [구조식 Ⅰ] 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 프탈로시아닌 화합물:
    [구조식 Ⅰ]
    Figure pat00018
  3. 착색제; 바인더 수지; 반응성 불포화 화합물; 중합 개시제; 유기용제; 및 첨가제;를 포함하고,
    상기 착색제는 제1항에 따른 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 착색제는 피리돈 아조 염료, 피라졸론 아조 염료, 메틴 염료, 시아닌 염료 및 트리아릴메탄 염료 중에서 선택되는 하나 이상의 염료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    상기 수지 조성물은 노란색 안료 또는 녹색 안료를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    상기 착색제는 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 중량% 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
  7. 제3항에 있어서,
    상기 반응성 불포화 화합물은 열경화성 단량체나 올리고머, 광경화성 단량체나 올리고머 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
  8. 제3항에 있어서,
    상기 중합 개시제는 열중합 개시제, 광중합 개시제 및 이들의 조합으로 이루어지는 군에서 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 컬러필터용 수지 조성물.
  9. 제1항 따른 프탈로시아닌 화합물을 착색제로 포함하는 컬러필터.
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