KR20150135364A - 건조막을 보호하기 위한 클로로톨루론 화합물과 터부트린의 상승적 배합물 - Google Patents

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케네스 엠. 도넬리
피에르 마리 르누와르
빌리저 루카스 토마스 요한네스
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롬 앤드 하스 캄파니
다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨
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Abstract

클로로톨루론 및 터부트린을 함유하는 상승적 항균 조성물이 제공된다. 상기 상승적 항균 조성물을 첨가하여 건축 재료에서 미생물 증식을 억제하거나 제어하는 방법이 또한 제공된다. 상기 상승적 항균 조성물을 함유하는 코팅 조성물 및 이 코팅 조성물로부터 만들어진 건조막이 또한 제공된다.

Description

건조막을 보호하기 위한 클로로톨루론 화합물과 터부트린의 상승적 배합물{SYNERGISTIC COMBINATION OF A CHLOROTOLURON COMPOUND AND TERBUTRYN FOR DRY FILM PROTECTION}
본 발명은 개별 항균 화합물을 모두 사용했을때 예상되는 것보다 훨씬 더 큰 활성을 지니는 항균 화합물의 배합물 및 건조막 보호 적용에 있어서 그의 용도에 관한 것이다.
적어도 2종의 항균 화합물의 배합물을 사용함으로써 잠재 시장성을 확대하고, 사용 농도 및 비용을 감축하고, 폐기물을 줄일 수 있다. 일부 경우에, 시판되는 항균 화합물은 일부 항균 화합물에 대한 내성 종과 같이, 특정 종류의 미생물에 대한 활성이 약하기 때문에, 고 농도로 사용해도 특정 미생물을 효과적으로 제어할 수 없다. 상이한 항균 화합물의 배합물이 특정의 최종 사용 환경에서 미생물을 총체적으로 제어하기 위해 가끔 사용되기도 한다. 예를 들어, WO 1998/121962호에 3-요오도-2-프로피닐-부틸카바메이트와 피리티온의 배합물이 개시되었으나, 본원에서 청구한 배합물에 대해서는 전혀 언급되지 않았다. 게다가, 건강 및/또는 환경에 비교적 영향을 적게 미치는 추가적인 항균 화합물의 배합물이 필요하다.
본 발명에서 다루고자 하는 문제는 이와 같은 추가적인 항균 화합물의 배합물을 제공하는 것에 있다.
기재에 도포되어 건조막으로 되는 액체 코팅 조성물에 항균 화합물이 포함되는 경우가 종종 있다. 이같은 건조막은 표면 진균 및 조류를 제어하고, 건강 및 환경에 가능한 악영향을 거의 미치지 않도록 존재하는 것이 바람직하다.
본 발명은 클로로톨루론 및 터부트린을 포함하는 상승적 항균 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 클로로톨루론 및 터부트린을 1:5 내지 5:1의 터부트린 대 클로로톨루론의 중량비로 포함하는 상승적 항균 조성물을 첨가하는 단계를 포함하는, 건축 재료에서 미생물 증식을 억제하거나 제어하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 클로로톨루론 및 터부트린을 포함하는 상승적 항균 조성물을 포함한 코팅 조성물을 제공한다. 본 발명의 코팅 조성물은 또한 클로로톨루론 및 터부트린을 1:5 내지 5:1의 터부트린 대 클로로톨루론의 중량비로 포함하는 상승적 항균 조성물을 포함할 수 있다.
마지막으로, 본 발명은 클로로톨루론 및 터부트린을 1:5 내지 5:1의 터부트린 대 클로로톨루론의 중량비로 포함하는 상승적 항균 조성물을 포함한 코팅 조성물 층을 기재에 도포하고, 상기 코팅 조성물을 건조하거나, 코팅 조성물이 건조되도록 하는 것을 포함하는 방법으로 만들어진 건조막을 제공한다.
이하에, 본 발명이 상세히 설명된다.
본원에서 사용되는 다음 용어들은 문맥에서 명확히 달리 언급하지 않는 한, 다음과 같이 명시되는 정의를 갖는다.
용어 "항균 화합물"은 미생물 증식을 억제하거나 제어할 수 있는 화합물을 의미하고; 항균 화합물은 적용되는 용량 수준, 시스템 조건 및 요구되는 미생물의 제어 수준에 따라, 살박테리아제(bactericide), 정균제(bacteristat), 살진균제(fungicide), 제균제(fungistat), 살조제(algaecide) 및 제조제(algistat)를 포함한다. 본원에 사용된 용어 "항균 화합물"은 용어 "살생물제"와 동일한 의미이다.
용어 "미생물"은, 예를 들면, 진균(효모 및 곰팡이 등), 박테리아 및 조류를 포함한다.
다음 약어들이 본 명세서를 통해 사용된다: ppm = 백만중량분율(중량/중량), mL = 밀리리터, ATCC = American Type Culture Collection, SAG = Culture Collection of Algae at Goettingen University, CCAP = Culture Collection of Algae and Protozoa 및 MIC = 최소 억제 농도.
달리 특정하지 않는 한, 온도는 섭씨 온도(℃)이고, 퍼센트(%)는 중량 퍼센트(wt%)를 말한다. 본 발명의 조성물중에 항균 화합물의 백분율은 조성물내 활성 성분 즉, 용매, 담체, 분산제, 안정제 또는 존재할 수 있는 다른 물질의 모든 양을 배제한 항균 화합물 자체의 총 중량에 기초한다.
본원에 사용된 "터부트린"은 N2-tert-부틸-N4-에틸-6-메틸티오-1,3,5-트리아진-2,4-디아민 (CAS 등록번호 886-50-0)이다.
본 원에서 비율이 "X:1 또는 그보다 높은"으로 언급되면, 이는 비율이 Y:1이고, 여기에서 Y는 X이거나 그보다 큰 것을 의미하고, 비율이 "X:1 또는 그보다 낮은"로 언급되면, 이는 비율이 Z:1이고, 여기에서 Z는 X이거나 그보다 작은 것을 의미한다. 이 논리는 "1:X 또는 그보다 높은" 및 "1:X 또는 그보다 낮은" 비율에 대해서도 동일하게 적용된다.
클로로톨루론은 제초제로서, C10H13ClN2O로 나타내어지는 N'-(3-클로로-4-메틸페닐)-N,N-디메틸우레아 또는 3-(3-클로로-p-톨릴)-1,1-디메틸우레아(등록번호 15545-48-9)이다.
클로로톨루론은 수용해도가 비교적 낮다. 건조 코팅 및 건축 재료가 물에 노출되면 건조 코팅 또는 건축 재료로부터 고용해성 화합물이 제거되는 경향을 보일 수 있기 때문에, 코팅 조성물 또는 기타 건축 재료에 포함될 수 있는 항균 물질이 이렇게 비교적 낮은 수용해도를 가지는 것이 바람직하다.
본 발명은 클로로톨루론 및 터부트린을 둘 다 함유하는 조성물을 포함한다. 놀랍게도, 이러한 조성물은 살생물제로서 상승적으로 효과적인 것으로 밝혀졌다. 특히 놀랍게도, 클로로톨루론 및 터부트린를 둘 다 함유하는 조성물이 살생물제로서 상승적으로 효과적인 것으로 밝혀졌다
터부트린이 존재하는 경우, 바람직하게는 터부트린 대 클로로톨루론 화합물의 중량비는 1:5 내지 5:1이다.
클로로톨루론 및 터부트린의 혼합물은 코팅 조성물에 포함될 수 있다. 클로로톨루론 및 터부트린은 코팅 조성물에 별도로 또는 혼합물로서 또는 이들의 임의 조합물로 첨가될 수 있다. 바람직한 코팅 조성물은 액체이다. 코팅 조성물은 수성 또는 비수성일 수 있다. 수성 코팅 조성물은 일반적으로 코팅 조성물의 중량에 기초해, 혼합물의 중량으로 물을 30 중량% 이상 함유한다.
클로로톨루론 및 터부트린이 페인트 또는 다른 코팅 조성물에 포함되는 구체예에서, 바람직한 코팅 조성물은 액체 조성물, 특히 수성 매질중에 중합체의 분산물을 함유하는 조성물이다.
페인트 및 해양 방오와 같은 다른 코팅 조성물 외에, 본 발명의 항균 화합물 배합물은 건축 재료, 예를 들면 접착제, 코크(caulk), 이음(joint) 화합물, 실런트(sealant), 벽판 등, 중합체, 플라스틱, 합성 및 천연 고무, 종이 제품, 유리섬유 시트, 절연재, 외장용 절연 마감 시스템, 지붕 및 바닥 펠트제, 건축용 플라스터(building plaster), 벽돌, 모르타르, 석고 보드, 목제품 및 목재-플라스틱 합성재 보존에 특히 유용하다. 본 발명의 항균 화합물 배합물이 건축 재료에 존재하는 경우에는, 항균 화합물 배합물의 일부 또는 전부가 건축 재료의 표면에, 또는 표면에서의 미생물 증식을 억제할 정도로 충분히 건축 재료의 표면 가까이에 위치하는 것이 바람직하다.
일부 구체예에서, 본 원에 기재된 항균 화합물 배합물을 함유하는 라텍스 페인트 또는 다른 액체 코팅 조성물이 사용된다.
코팅 조성물은 코팅 조성물층을 기재에 용이하게 도포할 수 있고, 그 후에 건조하거나 건조시켜 건조막을 형성할 수 있도록 설계된다. 코팅 조성물은 결합제를 함유한다. 결합제는 하나 이상의 중합체, 하나 이상의 올리고머, 및/또는 하나 이상의 단량체중 하나 이상을 함유한다. 결합제중 올리고머 및 단량체는 건조막 형성동안 또는 그 형성후에 중합 및/또는 가교화되도록 설계된다. 결합제내 중합체는 건조막 형성동안 또는 그 형성후에 가교화되도록 설계되거나 그렇게 설계되지 않을 수 있다.
코팅 조성물은 임의로 하나 이상의 안료를 함유한다. 안료는 소형 고체 입자 형태의 무기 또는 유기 물질이다. 안료는 건조막에 완전 또는 부분 불투명성을 제공한다.
항균 화합물 배합물은 페인트 또는 다른 액체 코팅 조성물의 적용후 생기는 건조막 코팅을 보존하는데 유용하다. 바람직하게, 항균 조성물은 본원에 기재된 하나 이상의 항균 화합물 배합물을 포함하는 수성 라텍스 페인트, 또는 표면에 페인트 도포후 생기는 건조막 코팅이다. 수성 라텍스 페인트는 결합제가 라텍스 형태의 중합체(즉, 물 전체에 분산된 중합체 입자 형태)인 수성 액체 코팅 조성물이다. 결합제가 하나 이상의 아크릴 중합체를 함유하는 수성 라텍스 페인트가 보다 바람직하다.
전형적으로, 미생물 증식을 제어하기 위한 본 발명의 항균 화합물 배합물의 양은 활성 성분 100 ppm 내지 25,000 ppm이다. 예를 들어, 본 발명에서, 클로로톨루론과 터부트린은 100 ppm 내지 25,000 ppm의 양으로 존재한다. 조성물의 항균 배합물은 적어도 100 ppm 및 20,000 ppm 이하, 바람직하게는 18,000 ppm 이하, 바람직하게는 16,000 ppm 이하, 바람직하게는 14,000 ppm 이하, 바람직하게는 12,000 ppm 이하, 바람직하게는 10,000 ppm 이하, 바람직하게는 8,000 ppm 이하, 바람직하게는 6,000 ppm 이하, 바람직하게는 5,000 ppm 이하, 바람직하게는 4,000 ppm 이하, 바람직하게는 3,000 ppm 이하, 바람직하게는 2500 ppm, 및 바람직하게는 2,000 ppm 이하의 양으로 존재한다. 상기 언급된 농도는 항균 화합물 배합물을 함유하는 액체 코팅 조성물중의 양이다; 건조막 코팅내 항균 화합물 배합물의 수준은 더 높을 것이다.
본 발명은 또한 청구된 임의의 항균 화합물 배합물을 건축 재료로 도입하여 건축 재료, 특히 건조막 코팅에서 미생물 증식을 예방하는 방법을 포함한다.
전형적으로, 항균 조성물은 조류(algae) 및/또는 진균(fungi) 증식을 억제하기 위해 사용된다.
본 발명의 조성물은 클로로톨루론 및 터부트린를 함유한다. 일부 구체예가 하나 이상의 추가의 항균 화합물을 함유할 수 있는 것이 구상된다.
이하, 본 발명의 실시예가 설명된다.
항균 시험을 위한 샘플 제조를 다음과 같이 수행하였다:
33% 항균 활성 성분 (클로로톨루론) 및 45% 항균 활성 성분 터부트린을 함유한 슬러리들을 살생물제를 포함하지 않은 백색의 아크릴/실리콘계 옥외용 페인트에 후 첨가하여(post added) 활성 성분의 총 농도를 각각 10000 및 1000 ppm으로 만들었다. 이어서 이들 페인트들을 항균제가 없는 아크릴/실리콘계 페인트로 희석하고, 혼합하여 시험하기 위한 표적 농도의 항균 화합물을 제조하였다. 시험한 살생물제의 총 농도는 125, 250, 500, 1000, 2000 및 5000 ppm이었다. 살생물제 첨가 또는 희석 후, 페인트들을 마력 셰이커(AXEL 75M3372/ Agitateur SO-10MI)로 균질화될 때까지 90 초 혼합하였다. 상이한 항균 화합물을 동일 수준으로 함유하는 페인트들을 함께 혼합하여 목적하는 비율의 항균 화합물을 얻었다. 하루 후, 페인트들을 Schleicher & Schuell 여과지에 280 ㎛ 습도막 두께로 도포하고, 실온에서 햇빛에 직접 노출시키지 않고 3 일간 건조시켰다. 각 패널로부터 정사각형 모양의 디스크(1.6 cm x 1.6 cm)를 절단하여 조류 유효성 시험용 기재로 사용하였다. 이 샘플 크기는 샘플 디스크를 시험 플레이트의 웰에 놓았을 때 조류 경계면을 고려한 것이다.
조류 유효성 시험:
조류 유효성을 다양한 코팅(페인트 포함)의 조류 내마멸성을 결정하기 위한 표준 가속 시험 방법인 변형된 ASTM 5589에 따라 시험하였다. 고속 대량 스크리닝을 수용하기 위해서, 본 방법은 페트리 접시에서 6-웰 플레이트로 규모를 축소하였다. BMBF(Bold Modified Basal Freshwater) 양액을 증식 배지로 사용하였다. 단일 코팅된 여과지 쿠폰을 한쌍의 멸균 겸자로 조류 플러그 중심(맨 위)에 페인트칠 된 표면이 위를 향하게 놓았다. 동일 농도(1×106 cfu/ml) 및 동부피의 기하급수적으로 증식하는 조류 배양물을 혼합하여 조류 접종물을 제조하였다.
조류 접종물:
생물체 균주 번호 유형 시험 배지
Chlorella sp. ATCC 7516 단세포 녹조류
(Unicellular Chlorophyte)		 BMBF 액
Stichococcus bacillaris SAG 379-1a
CCAP 379/1a		 단세포 또는
사상(Filamentous) 녹조류		 BMBF 액
시험 쿠폰이 들어 있는 각 웰을 1750 μl의 조류 현탁물(1×106 cfu/ml)로 전 표면(페인트 막 및 이를 둘러싼 조류)이 균일하게 덮이도록 접종하였다. 플레이트를 실온(21 내지 25 ℃)에서 3 주간 명 암 주기에 순환 노출시키면서 배양하였다. 각 주말에 5% 증가씩 뒤덮인 면적 퍼센트에 따라 억제된 총 면적을 평가하였다.
3 주의 배양 기간 후에, 샘플에 대한 색 강도를 블랭크 샘플과 비교하여 억제 퍼센트를 기록하였다.
상승효과 지수 계산을 다음과 같이 행하였다
SI는 문헌[F.C.Kull 등의 방법(Applied Microbiology, Vol. 9 (1961)]에 준해서 계산된다. 본 조사에서는, SI를 시험된 각 미생물에 대해서 개별 항균제가 나타내는 억제 퍼센트를 기준으로 선택된 최소 억제 농도를 이용하여 다음 식에 기초해 계산하였다.
SI= Qa/QA+Qb/QB
상기 식에서,
Qa는 블렌드내 항균제 A의 농도이고,
QA는 단독 살생물제로서 항균제 A의 농도이며,
Qb는 블렌드내 항균제 B의 농도이고,
QB는 단독 항균제로서 항균제 B의 농도이다.
상기 식에서, SI 값이 1 보다 작으면, 블렌드된 살생물제에 상승작용이 존재함을 나타낸다.
참조: 최대 시험 농도에서 어떠한 활성제도 조금의 억제를 나타내지 않으면, 이 최대 농도를 SI 추정값을 계산하는데 사용하였고, 표적 억제를 이루는데 더 높은 활성제(클로로톨루론)의 농도가 필요하다는 것을 감안하여 미만(<)의 표시를 포함시켰다. 최소 표적 억제를 75%로 설정하였는데, 이는 적어도 75% 조류 증식 억제를 가지는 쿠폰이면 시험에 통과한 것으로 간주되었음을 의미한다.
이하에 기술된 클로로톨루론 및 터부트린을 둘 다 함유하는 조성물은 본 발명의 실시예이다.
클로로톨루론과 터부트린에 대한 3 주 시험 결과는 다음과 같다:
통과 수준은 75% 이상 억제이다.
통과 수준 75% 초과 억제 3 주 　
　 　 　
터부트린/클로로톨루론 　 　
　 Chlorella Stichococcus
터부트린 　 　
총 농도 ppm 500 2000
억제% 90 80
　 　 　
클로로톨루론 　 　
총 농도 ppm 1000 500
억제% 100 90
　 　 　
터부트린/클로로톨루론 1/5 　 　
총 농도 ppm 250 500
억제% 90 90
SI 0.29 0.88
터부트린/클로로톨루론 1/2 　 　
총 농도 ppm 250 500
억제% 80 90
SI 0.33 0.75
터부트린/클로로톨루론 1/1 　 　
총 농도 ppm 250 500
억제% 90 75
SI 0.38 0.63
터부트린/클로로톨루론 2/1 　 　
총 농도 ppm 250 1000
억제% 90 100
SI 0.42 1
터부트린/클로로톨루론 5/1 　 　
총 농도 ppm 250 1000
억제% 80 75
SI 0.46 0.75
1:5 내지 5:1 비율의 터부트린 + 클로로톨루론이 상승효과를 나타내었다.

Claims (6)

  1. 클로로톨루론 및 터부트린을 포함하는 상승적 항균 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 터부트린을 포함하고, 터부트린 대 클로로톨루론의 중량비가 1:5 내지 5:1인 상승적 항균 조성물.
  3. 제2항의 상승적 항균 조성물을 건축 재료에 첨가하는 단계를 포함하는, 건축 재료에서 미생물의 증식을 억제하거나 제어하는 방법.
  4. 제1항의 상승적 항균 조성물을 포함하는 코팅 조성물.
  5. 제2항의 상승적 항균 조성물을 포함하는 코팅 조성물.
  6. 제5항의 코팅 조성물층을 기재에 도포하고, 상기 코팅 조성물을 건조하거나, 코팅 조성물이 건조되도록 하는 단계를 포함하는 방법으로 제조된 건조막.
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