KR20150109853A - 광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용한 광 루미네선스 필름 - Google Patents

광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용한 광 루미네선스 필름 Download PDF

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KR20150109853A
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신기연
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 유기 광 루미네선스 물질, 투광성 수지, 개시제 및 용제를 포함하는 광 루미네선스 코팅 조성물로서, 상기 유기 광 루미네선스 물질이 광경화성 관능기를 가지는 벤조자졸 유도체인 광 루미네선스 코팅 조성물, 이를 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름 및 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치를 제공한다. 본 발명에 따른 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름은 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 현저히 향상시킬 수 있고 내구성이 우수하다.

Description

광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용한 광 루미네선스 필름 {Photoluminescence Coating Composition and Photoluminescence Film Using the Same}
본 발명은 광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용한 광 루미네선스 필름에 관한 것으로, 보다 상세하게는 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 향상시키기 위해 사용될 수 있는, 광경화성 관능기를 가지는 벤조자졸 유도체를 포함하는 광 루미네선스 코팅 조성물 및 이를 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름에 관한 것이다.
종래, 회의나 발표회 등에서의 프레젠테이션에서는 프로젝터를 사용하여 자료 화상을 스크린이나 벽에 투영하는 것이 많이 행해져 왔다. 이때, 발표자는 프레젠테이션 화상 상의 어느 장소에 레이저광을 투사하는 레이저 포인터를 사용하여, 스크린 등을 가리키면서 프레젠테이션을 실시하는 것이 일반적이다. 프로젝터를 사용한 스크린 투영의 경우, 투영되는 화상에 있어서는, 콘트라스트가 저하되거나 화질이 나빠지는 문제가 있다.
한편, 최근에는 액정 디스플레이(LCD)나 플라즈마 디스플레이(PDP)가 70인치를 초과하는 대형화가 진행되고 있어, 프로젝터 투영이 아니라, 이들 디스플레이 자체에 직접 화상을 표시하게 하여 프레젠테이션을 실시하는 것도 가능해지고 있다. 그러나, 디스플레이에 의한 직접 표시로 프레젠테이션을 실시하는 경우, 디스플레이가 자발광이기 때문에, 레이저 포인터에 의한 레이저광 투사가 잘 보이지 않는다. 또한, 디스플레이 자체의 표시 품위를 향상시키기 위해, 디스플레이 표면에 있어서의 방현성이 향상되면, 레이저 포인터의 투사광의 반사도 억제되기 때문에, 레이저 포인터의 시인성이 좋지 않게 되는 문제가 발생한다.
최근에는 일본공개특허 제2001-236181호에 개시된 바와 같이, 레이저 포인터를 디스플레이 상에서 화면 지시 조작을 행하는 포인팅 디바이스로서 사용할 가능성도 있어, 그 시인성은 더욱 더 중요해지고 있다.
일본 공개특허 제2001-236181호
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 것으로, 본 발명의 한 목적은 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 향상시키기 위해 사용될 수 있는, 광경화성 관능기를 가지는 벤조자졸 유도체를 포함하는 광 루미네선스 코팅 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것이다.
한편으로 본 발명은 유기 광 루미네선스 물질, 투광성 수지, 개시제 및 용제를 포함하는 광 루미네선스 코팅 조성물로서, 상기 유기 광 루미네선스 물질이 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 벤조자졸 유도체인 광 루미네선스 코팅 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
R3는 수소, C1-C6의 알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, 아릴기, CONHNHCOOR8 또는 COR8이며,
R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, 아릴기, COOR8 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
R4 내지 R7 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
L은 아릴기 또는 C1-C6의 알킬기이고,
R8은 수소, C1-C6의 알킬기 또는 아릴기이다.
다른 한편으로, 본 발명은 상기 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름을 제공한다.
또 다른 한편으로, 본 발명은 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름은 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 현저히 향상시킬 수 있다. 특히, 본 발명의 광경화성 관능기를 가지는 벤조자졸 유도체는 상용성이 뛰어나 광 루미네선스 물질의 농도 조절이 용이하며, 코팅 공정에도 유리하다. 아울러, 광경화성 관능기를 가지는 벤조자졸 유도체는 코팅층 형성 과정에서 가교 반응에 함께 참여하여 화학 결합되므로, 내구성 및 경도 향상에 유리한 장점을 가진다.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 레이저 포인터를 디스플레이에 직접 포인팅하는 경우에 레이저 포인터의 시인성을 향상시키기 위해 사용될 수 있는 광 루미네선스 코팅 조성물에 관한 것으로, 본 발명의 광 루미네선스 코팅 조성물은 유기 광 루미네선스 물질, 투광성 수지, 개시제 및 용제를 포함하며, 상기 유기 광 루미네선스 물질은 광경화성 관능기를 가지는 벤조자졸 계열의 레이저 염료이다. 구체적으로, 상기 유기 광 루미네선스 물질은 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 벤조자졸 유도체일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
R3는 수소, C1-C6의 알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, 아릴기, CONHNHCOOR8 또는 COR8이며,
R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, 아릴기, COOR8 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
R4 내지 R7 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
L은 아릴기 또는 C1-C6의 알킬기이고,
R8은 수소, C1-C6의 알킬기 또는 아릴기이다.
본 발명에서 광 루미네선스 물질이란 빛에 의해 자극 받아 스스로 빛을 내는 물질을 말한다.
본 명세서에서 사용되는 C1-C6의 알킬기는 탄소수 1 내지 6개로 구성된 직쇄형 또는 분지형 탄화수소를 의미하며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, t-부틸, n-펜틸, n-헥실 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 C3-C10의 헤테로사이클로알킬기는 탄소수 3 내지 10개로 구성된 단순 또는 융합 고리형 탄화수소의 환 탄소 중 하나 이상이 산소, 황 또는 질소로 치환된 작용기를 의미하며, 예를 들어 티아졸리디닐, 옥시라닐 등이 포함되나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 아릴기는 아로메틱기와 헤테로아로메틱기 및 그들의 부분적으로 환원된 유도체를 모두 포함한다. 상기 아로메틱기는 5 내지 15각형으로 이루어진 단순 또는 융합 고리형이며, 헤테로아로메틱기는 산소, 황 또는 질소를 하나 이상 포함하는 아로메틱기를 의미한다. 대표적인 아릴기의 예로는 나프탈렌, 스틸벤, 티오펜, 피리딘, 쿠마린 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 C1-C6의 알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기 및 아릴기는 한 개 또는 그 이상의 수소가 C1-C5의 알킬기, C2-C6의 알케닐기, C2-C6의 알키닐기, C3-C10의 시클로알킬기, C3-C10의 헤테로시클로알킬기, C3-C10의 헤테로시클로알킬옥시, C1-C5의 할로알킬기, C1-C5의 알콕시기, C1-C5의 티오알콕시기, 아릴기, 아실기, 히드록시, 티오(thio), 할로겐, 아미노, 알콕시카보닐, 카복시, 카바모일, 시아노, 니트로 등으로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기 광 루미네선스 물질은
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
R3은 C1-C6의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 아릴기인 상기 화학식 1의 벤조자졸 유도체이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 유기 광 루미네선스 물질은
R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, COOR8 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
R4 내지 R7 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
L은 아릴기이고,
R8은 수소인 상기 화학식 2의 벤조자졸 유도체이다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 광경화성 관능기를 포함하는 치환기는 (메타)아크릴로일기, 비닐기, 스티릴기, 알릴기 등의 불포화기를 가지는 치환기를 의미하며, 하기 화학식 3 내지 4의 치환기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3]
Figure pat00005
[화학식 4]
Figure pat00006
상기 식에서,
n은 1 내지 12의 정수이다.
본 발명의 벤조자졸 유도체 중 대표적인 화합물은 하기 화학식 5 내지 7의 화합물에서 선택될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00007
[화학식 6]
Figure pat00008
[화학식 7]
Figure pat00009

본 발명의 벤조자졸 유도체는 상업적으로 입수하거나 당해 분야에서 공지된 방법에 의해 용이하게 제조할 수 있다.
상기 유기 광 루미네선스 물질의 최대 여기 파장은 레이저 포인터의 레이저 빛의 파장과 관련되며, 100nm 내지 450nm인 것이 바람직하다. 상기 빛의 파장이 100nm 미만이면, X선 영역의 광원이므로 광원이 인체에 노출되었을 경우 인체에 유해한 문제가 있으며, 450nm를 초과하면 가시광선 영역의 광원이므로 디스플레이로부터 나오는 백라이트 빛으로도 발광이 발생하여 시인성이 저하될 수 있다.
본 명세서에서 최대 여기 파장은 여기광의 파장을 변화시키면서 측정한 형광 스펙트럼에서 형광 강도가 가장 큰 값이 되는 여기광의 파장을 의미한다.
상기 유기 광 루미네선스 물질의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 상기 광 루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.01 내지 90중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.03 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 광 루미네선스 물질의 함량이 0.01 내지 90중량부인 경우, 충분한 광 루미네선스 효과를 낼 수 있으며, 그 외 성분이 적정 함량으로 포함되어 적정의 경도를 유지할 수 있다.
상기 투광성 수지는 광경화형 수지일 수 있으며, 상기 광경화형 수지는 광경화형 (메타)아크릴레이트 올리고머 및/또는 모노머를 포함할 수 있다.
상기 광경화형 (메타)아크릴레이트 올리고머로는, 예를 들면 에폭시 (메타)아크릴레이트, 우레탄 (메타)아크릴레이트 등을 사용할 수 있으며, 우레탄 (메타)아크릴레이트가 바람직하다.
상기 우레탄 (메타)아크릴레이트는 분자 내에 히드록시기를 갖는 다관능 (메타)아크릴레이트와 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 촉매 존재 하에서 반응시켜 제조할 수 있다. 상기 분자 내에 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트의 구체적인 예로는, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시이소프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 개환 히드록시아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리/테트라(메타)아크릴레이트 혼합물, 디펜타에리스리톨펜타/헥사(메타)아크릴레이트 혼합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 또한 상기 이소시아네이트기를 갖는 화합물의 구체적인 예로는, 1,4-디이소시아나토부탄, 1,6-디이소시아나토헥산, 1,8-디이소시아나토옥탄, 1,12-디이소시아나토도데칸, 1,5-디이소시아나토-2-메틸펜탄, 트리메틸-1,6-디이소시아나토헥산, 1,3-비스(이소시아나토메틸)시클로헥산, 트랜스-1,4-시클로헥센디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(시클로헥실이소시아네이트), 이소포론디이소시아네이트, 톨루엔-2,4-디이소시아네이트, 톨루엔-2,6-디이소시아네이트, 자일렌-1,4-디이소시아네이트, 테트라메틸자일렌-1,3-디이소시아네이트, 1-클로로메틸-2,4-디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디메틸페닐이소시아네이트), 4,4'-옥시비스(페닐이소시아네이트), 헥사메틸렌디이소시아네이트로부터 유도되는 3관능 이소시아네이트, 트리메탄프로판올어덕트톨루엔디이소시아네이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 모노머는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광경화형 관능기로 (메타)아크릴로일기, 비닐기, 스티릴기, 알릴기 등의 불포화 기를 분자 내에 갖는 모노머를 사용할 수 있으며, (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머가 바람직하다.
상기 (메타)아크릴로일기를 갖는 모노머의 구체적인 예로는, 네오펜틸글리콜아크릴레이트, 1,6-헥산디올(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리(메타)아크릴레이트, 1,2,4-시클로헥산테트라(메타)아크릴레이트, 펜타글리세롤트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리스리톨헥사트리(메타)아크릴레이트, 비스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, 하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 하이드록시부틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 이소덱실(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 테트라하이드로퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보네올(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 예시한 광경화형 (메타)아크릴레이트 올리고머 및 모노머는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 투광성 수지는 특별히 제한되지는 않으나, 상기 광루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 1 내지 80중량부로 포함될 수 있다. 상기 투광성 수지의 함량이 1중량부 미만이면 충분한 경도 향상을 도모하기 어렵고, 80중량부를 초과할 경우 컬링이 심해지는 문제가 있다.
상기 개시제는 당해 분야에서 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 상기 개시제로는, 구체적으로 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모폴린프로판-1-온, 디페닐케톤 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 안트라퀴논, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸, 3-메틸아세토페논, 4-클로로아세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 4,4-디아미노벤조페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조페논 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 개시제는 특별히 제한되지는 않으나, 상기 광루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부 사용할 수 있다. 상기 개시제의 함량이 0.1중량부 미만이면 경화 속도가 늦고, 10중량부를 초과할 경우 과경화로 크랙이 발생할 수 있다.
상기 용제는 당해 분야에서 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 용제는 알코올계(메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 메틸셀루소브, 에틸솔루소브 등), 아세테이트계(에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등), 케톤계(메틸에틸케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 디에틸케톤, 디프로필케톤, 시클로헥사논 등), 헥산계(헥산, 헵탄, 옥탄 등), 벤젠계(벤젠, 톨루엔, 자일렌 등) 등이 사용될 수 있다. 상기 예시된 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제의 함량은 특별히 제한되지는 않으나, 상기 광루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 10 내지 95중량부 포함될 수 있다. 상기 용제가 상기 기준으로 10중량부 미만이면 점도가 높아 작업성이 떨어지고, 95중량부를 초과할 경우에는 경화 과정에서 시간이 많이 소요되고 경제성이 떨어지는 문제가 있다.
본 발명에 따른 광 루미네선스 코팅 조성물은 상기 성분 외에도 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 경화제, 레벨링제, 밀착 촉진제, 산화 방지제 등의 첨가제; 강도 보강용 나노 실리카, 무기 나노입자 및 포스(폴리헤드럴 올리고머릭 실세스퀴옥산); 대전 방지용 전도성 고분자, 나노입자 및 이온성액체; 방현성 부여용 유기 입자, 무기 입자 등을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상술한 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 광 루미네선스 필름은 기재 상에 상술한 광 루미네선스 코팅 조성물로부터 광 루미네선스층이 형성되어 있는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 기재는 내구성이 크고, 사용자가 디스플레이를 잘 볼 수 있도록 하는 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 당해 분야에서 사용되는 소재가 특별한 제한 없이 사용될 수 있다. 예를 들면, 유리, 폴리에테르술폰(PES, polyethersulphone), 폴리아크릴레이트(PAR, polyacrylate), 폴리에테르이미드(PEI, polyetherimide), 폴리에틸렌 나프탈레이트(PEN, polyethylene naphthalate), 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET, polyethylene terephthalate), 폴리페닐렌 설파이드(PPS, polyphenylene sulfide), 폴리아릴레이트(polyallylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리카보네이트(PC, polycarbonate), 셀룰로오스 트리아세테이트(TAC), 셀룰로오스 아세테이트 프로피오네이트(CAP, cellulose acetate propionate) 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광 루미네선스 필름은 기재 상에 본 발명의 광 루미네선스 코팅 조성물을 도포하고 경화하여 광 루미네선스 층을 형성시킴으로써 제조할 수 있는데, 경화에 앞서 필요에 따라 건조 단계를 거칠 수 있다.
상기 도포 방법은 특별히 한정되지 않고 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 방법에 의할 수 있으며, 예를 들면 파운틴 코팅법, 다이 코팅법, 스핀 코팅법, 스프레이 코팅법, 그라비아 코팅법, 롤 코팅법, 바 코팅법 등이 있다.
건조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 자연 건조, 열풍 건조, 가열 건조 등의 방법에 의할 수 있다.
경화 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 자외선 경화, 전리 방사선 경화 등의 방법에 의할 수 있다. 그 수단에는 각종 활성 에너지를 사용할 수 있는데, 자외선을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 에너지선원으로는, 예를 들어 고압 수은 램프, 할로겐 램프, 크세논 램프, 메탈 할라이드 램프, 질소 레이저, 전자선 가속 장치, 방사성 원소 등이 바람직하다. 에너지선원의 조사량은, 자외선 A영역에서의 적산 노광량으로서 50 내지 5000mJ/㎠가 바람직하다. 조사량이 50mJ/㎠ 이상이면 경화가 보다 충분해져, 형성되는 광 루미네선스층의 경도가 보다 충분한 것이 된다. 또한, 5000mJ/㎠ 이하이면, 형성되는 광 루미네선스층의 착색을 방지할 수 있어, 투명성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 광 루미네선스 필름은 적어도 1층의 광학기능층을 더 포함할 수 있다. 이러한 광학기능층은 예를 들면, 하드코팅층, 편광자, 편광자 보호층, 지문방지층, 위상차층, 반사방지층, 대전방지층 등일 수 있다. 이들의 적층 순서는 특별히 한정되지 않고 적절히 선택될 수 있으며, 예를 들면 광 루미네선스층 상에 형성될 수도 있고, 광 루미네선스층 하에 형성될 수도 있으며, 또는 기재의 반대 면에 형성될 수도 있다.
본 발명의 다른 일 실시형태에 따르면, 상기 광 루미네선스층은 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 광학기능층일 수 있으며, 예를 들면 하드코팅층, 편광자, 편광자 보호층, 위상차층, 반사방지층, 대전방지층, 고굴절층, 저굴절층, 방오층 등일 수 있다. 이러한 경우에, 광 루미네선스 코팅 조성물은 해당 광학기능층 형성용 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 광 루미네선스 필름이 편광판으로 적용되는 경우에, 광 루미네선스층은 편광자 및 편광자 보호층 중 적어도 1층일 수 있다. 이러한 경우에, 광 루미네선스 코팅 조성물은 편광자 형성용 조성물 또는 편광자 보호층 형성용 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광 루미네선스층은 디스플레이 패널에 포함되는 점착층 또는 접착층일 수 있다. 마찬가지로, 이러한 경우에 광 루미네선스 코팅 조성물은 점착제 또는 접착제 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광 루미네선스층은 상기 광학기능층, 점착층, 접착층 등이 형성되는 기재 필름일 수 있다. 마찬가지로, 광 루미네선스 코팅 조성물은 기재 필름 형성용 조성물과 혼합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 편광판을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태는 상기 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 화상표시장치는 디스플레이 패널의 어느 일면에 부착된 상기 광 루미네선스 필름을 포함한다.
본 발명에 따른 광 루미네선스 필름은 복수개의 광학 기능성 필름 또는 그 외의 구성 하에 위치하거나 디스플레이 패널을 기준으로 시인자 측의 배면에 위치하더라도 레이저 포인터의 광에 의해 광 루미네선스 현상이 일어날 수 있는 위치라면 특별히 한정되지 않는다.
상기 화상표시장치의 종류는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 액정표시장치, 플라스마표시장치, 전계발광표시장치, 음극선관표시장치 등일 수 있다.
상기 디스플레이 패널은 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 구성일 수 있으며, 그 외에도 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 구성을 더 포함할 수 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예에 의해 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고자 한다. 이들 실시예, 비교예 및 실험예는 오직 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 국한되지 않는다는 것은 당업자에게 있어서 자명하다.
실시예 1: 광 루미네선스 코팅 조성물의 제조
실시예 1-1:
펜타에리스리톨트리아크릴레이트 15중량부, 우레탄 아크릴레이트(SC2153) 15중량부, 유기 광 루미네선스 물질(화학식 5의 화합물) 0.5중량부, 톨루엔 67.0중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 2중량부 및 레벨링제(BYK3530) 0.5중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 1-2:
펜타에리스리톨트리아크릴레이트 15중량부, 우레탄 아크릴레이트(SC2153) 15중량부, 유기 광 루미네선스 물질(화학식 5의 화합물) 1.0중량부, 톨루엔 66.5중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 2중량부 및 레벨링제(BYK3530) 0.5중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 1-3:
펜타에리스리톨트리아크릴레이트 15중량부, 우레탄 아크릴레이트(SC2153) 15중량부, 유기 광 루미네선스 물질(화학식 5의 화합물) 3.0중량부, 톨루엔 64.5중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 2중량부 및 레벨링제(BYK3530) 0.5중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 1-4:
펜타에리스리톨트리아크릴레이트 15중량부, 우레탄 아크릴레이트(SC2153) 15중량부, 유기 광 루미네선스 물질(화학식 6의 화합물) 1중량부, 에틸아세테이트 33.5중량부, 부틸아세테이트 33.5중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 2중량부 및 레벨링제(BYK3530) 0.5중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
실시예 1-5:
유기 광루미네선스 물질로 화학식 7의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
비교예 1:
비교예 1-1: 광 루미네선스 코팅 조성물의 제조
유기 광루미네선스 물질로 화학식 8의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
[화학식 8]
Figure pat00010

비교예 1-2: 광 루미네선스 코팅 조성물의 제조
유기 광루미네선스 물질로 화학식 9의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일한 방법으로 광 루미네선스 코팅 조성물을 제조하였다.
[화학식 9]
Figure pat00011

비교예 1-3: 반사방지층 형성용 조성물
펜타에리스리톨트리아크릴레이트 1중량부, 40nm 중공실리카 용액(고형분 20%, 굴절율 1.3) 5중량부, 에틸아세테이트 93.8중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 0.1중량부 및 레벨링제(BYK3570) 0.1중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 반사방지층 형성용 조성물을 제조하였다.
비교예 1-4: 하드코팅층 형성용 조성물
우레탄 아크릴레이트(SC2153) 25중량부, 펜타에리스리톨트리아크릴레이트 25중량부, 메틸에틸케톤 17중량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 10중량부, 광개시제(1-히드록시사이클로헥실페닐케톤) 2.5중량부 및 레벨링제(BYK3550) 0.5중량부를 교반하고, PP재질의 필터로 여과하여 하드코팅층 형성용 조성물을 제조하였다.
실시예 2: 광 루미네선스 필름의 제조
실시예 2-1:
두께 40㎛의 트리아세틸 셀룰로오스 필름 상에 실시예 1-1에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 건조 후 두께가 5㎛가 되도록 도포하였다. 이후에 70℃에서 2분간 건조시키고, 적산광량 400mJ/cm2로 UV를 조사하여 광 루미네선스층을 형성하여, 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
실시예 2-2:
실시예 1-2에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
실시예 2-3:
실시예 1-3에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
실시예 2-4:
실시예 1-4에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
실시예 2-5:
실시예 1-5에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2-1과 동일한 방법으로 광 루미네선스 필름을 제조하였다.
비교예 2: 광학 필름의 제조
비교예 2-1:
두께 40㎛의 트리아세틸 셀룰로오스 필름 상에 비교예 1-1에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 건조 후 두께가 5㎛가 되도록 도포하였다. 이후에 70℃에서 2분간 건조시키고, 적산광량 400mJ/cm2로 UV를 조사하여 광 루미네선스층을 형성하여, 광학 필름을 제조하였다.
비교예 2-2:
비교예 1-2에서 수득한 광 루미네선스 코팅 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
비교예 2-3:
비교예 1-3에서 수득한 반사방지층 형성용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
비교예 2-4:
비교예 1-4에서 수득한 하드코팅층 형성용 조성물을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 2-1과 동일한 방법으로 광학 필름을 제조하였다.
실험예 1: 레이저 포인터 시인성, ΔSCE, 헤이즈 및 내광성 평가
실시예 2-1 내지 2-5 및 비교예 2-1 내지 2-4에서 수득한 필름의 레이저 포인터 시인성, ΔSCE, 헤이즈 및 내광성을 하기 방법에 따라 평가하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 레이저 포인터 시인성
55인치 LED TV(UV55ES800F, 삼성전자)의 커버 윈도우에 샘플 필름을 접합하였다. 그런 다음, 상기 텔레비전의 리모콘에 405nm 파장을 갖는 레이저 빔을 출력하는 레이저 포인터를 부착하였다.
상기 텔레비전에 상기 405nm 레이저 포인터를 60도 각도에서 비추었을 때, 텔레비전 정면에서 레이저 포인터의 시인성을 전원 온/오프 상태에서 각각 평가하였다.
<평가방법>
◎: 레이저 포인터의 빛이 밝게 인지된다.
○: 레이저 포인터의 위치를 인지할 수 있다.
X: 레이저 포인터의 위치가 확인되지 않는다.
(2) ΔSCE(%) 측정
샘플 필름의 배면을 흑판에 부착한 후 샘플 필름의 산란 반사율을 적분구 식 스펙트로 포토미터(cm-3700d, 코니카 미놀타)로 SCE 모드에서 측정하였다.
발광하는 파장은 전방향으로 발광이 일어나기 때문에 SCE 모드에서도 빛이 측정되어 산란 반사율로 나타나므로, 이를 측정함으로써 발광 유무를 확인할 수 있다.
이때, 필름 자체의 산란 반사 값에 의해 산란 반사율이 높게 나올 수 있는 가능성을 배제하기 위해, 발광하는 파장의 산란 반사율과 발광 영역 최 측면의 산란 반사율(발광부가 아닌 필름 자체의 산란 반사율)의 차이로 발광을 확인하였다.
ΔSCE(%)가 0.2% 이상이면 패널에서 쉽게 눈으로 레이저 포인터를 확인할 수 있었다.
(3) 헤이즈(%) 측정
샘플 필름의 헤이즈를 헤이즈 미터(HZ-1, SUGA사)로 측정하였다.
(4) 내광성 평가
샘플 필름에 TL 램프를 이용하여 하기 조건 및 거리에서 광을 조사하고, 초기 ΔSCE(%) 값이 절반이 될 때까지의 시간을 측정하였다.
조건: UV A: 10.08 mW/cm2, UV B: 2.13 mW/cm2
거리: 260mm
필름 시인성 ΔSCE(%) 헤이즈(%) 내광성
전원 OFF 전원 ON
실시예 2-1 ◎ ◎ 1.8 0.3 200hr OK
실시예 2-2 ◎ ◎ 2.6 0.3 250hr OK
실시예 2-3 ◎ ◎ 3.9 0.3 300hr OK
실시예 2-4 ◎ ◎ 1.8 0.3 150hr OK
실시예 2-5 ◎ ◎ 1.3 0.3 150hr OK
비교예 2-1 ◎ ◎ 1.9 0.3 100hr OK
비교예 2-2 ◎ ◎ 1.7 0.3 100hr OK
비교예 2-3 X X 0 0.3 -
비교예 2-4 X X 0 0.3 -
상기 표 1에서 보듯이, 실시예 2-1 내지 2-5에서 수득한 광 루미네선스 필름은 ΔSCE가 1.3 내지 3.9%로 높아 레이저 포인터의 시인성이 우수하였고, 헤이즈도 비교예와 유사한 수준으로 우수하였다. 이에 따라 이들 광 루미네선스 필름을 구비한 디스플레이 장치는 전원 오프 상태에서 레이저 포인터의 시인성이 매우 우수하였고, 전원 온 상태에서도 영상에 의해 시인성이 저하되지 않고 매우 우수하였다.
그러나, 비교예 2-3 및 2-4에서 수득한 필름은 ΔSCE가 0%로 레이저 포인터의 시인성이 떨어져, 이들 필름을 구비한 디스플레이 장치는 전원 온오프 상태에서 레이저 포인터의 위치가 시인되지 않았다.
또한 실시예 2-1 내지 2-5에서 수득한 광 루미네선스 필름은 광 루미네선스 물질에 존재하는 광경화성 관능기가 화학결합을 이루고 있어, 광 루미네선스 물질이 단순히 혼합물 상태로 섞여 있는 비교예 2-1 및 2-2와 비교하여 내광성 내구성이 우수하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 바람직한 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아님은 명백하다. 본 발명이 속한 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.
따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 특허청구범위와 그의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (14)

  1. 유기 광 루미네선스 물질, 투광성 수지, 개시제 및 용제를 포함하는 광 루미네선스 코팅 조성물로서, 상기 유기 광 루미네선스 물질이 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 벤조자졸 유도체인 광 루미네선스 코팅 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00012

    [화학식 2]
    Figure pat00013

    상기 화학식에서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
    R3는 수소, C1-C6의 알킬기, C3-C10의 헤테로사이클로알킬기, 아릴기, CONHNHCOOR8 또는 COR8이며,
    R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, 아릴기, COOR8 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
    R4 내지 R7 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
    L은 아릴기 또는 C1-C6의 알킬기이고,
    R8은 수소, C1-C6의 알킬기 또는 아릴기이다.
  2. 제1항에 있어서, 유기 광 루미네선스 물질이,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
    R3은 C1-C6의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 아릴기인 화학식 1의 벤조자졸 유도체인 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 코팅 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 유기 광 루미네선스 물질이,
    R4 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, C1-C6의 알킬기, COOR8 또는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이고,
    R4 내지 R7 중 적어도 하나는 광경화성 관능기를 포함하는 치환기이며,
    L은 아릴기이고,
    R8은 수소인 화학식 2의 벤조자졸 유도체인 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 코팅 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 광경화성 관능기를 포함하는 치환기가 하기 화학식 3 또는 화학식 4의 치환기인 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 코팅 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00014

    [화학식 4]
    Figure pat00015

    상기 식에서,
    n은 1 내지 12의 정수이다.
  5. 제1항에 있어서, 유기 광 루미네선스 물질의 최대 여기 파장이 100nm 내지 450nm인 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 코팅 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 유기 광 루미네선스 물질의 함량이 광 루미네선스 코팅 조성물 전체 100중량부에 대하여 0.01 내지 90중량부인 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 코팅 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 광 루미네선스 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 광 루미네선스 필름.
  8. 제7항에 있어서, 기재 상에 광 루미네선스 코팅 조성물로부터 광 루미네선스층이 형성된 것을 특징으로 하는 광 루미네선스 필름.
  9. 제7항에 따른 광 루미네선스 필름을 포함하는 편광판.
  10. 제7항에 따른 광 루미네선스 필름을 포함하는 화상표시장치.
  11. 제10항에 있어서, 광 루미네선스 필름이 디스플레이 패널의 어느 일면에 부착된 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
  12. 제11항에 있어서, 액정표시장치인 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
  13. 제9항에 따른 편광판을 포함하는 화상표시장치.
  14. 제13항에 있어서, 액정표시장치인 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP3307798B1 (en) 2015-06-12 2020-08-05 Transitions Optical, Inc. Alignment compounds
CN111708211A (zh) * 2020-06-12 2020-09-25 惠州市华星光电技术有限公司 显示面板及显示装置
WO2024074814A1 (en) 2022-10-04 2024-04-11 Sublino Limited Composition comprising a functionalised dye and a diallylamine comonomer and use

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