KR20150108209A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 - Google Patents

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자 Download PDF

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KR20150108209A
KR20150108209A KR1020140031117A KR20140031117A KR20150108209A KR 20150108209 A KR20150108209 A KR 20150108209A KR 1020140031117 A KR1020140031117 A KR 1020140031117A KR 20140031117 A KR20140031117 A KR 20140031117A KR 20150108209 A KR20150108209 A KR 20150108209A
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박종욱
강현미
신환규
김범진
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가톨릭대학교 산학협력단
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Abstract

하기 화학식 1 또는 2로 표현되는 유기 화합물과 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00187

[화학식 2]
Figure pat00188

Ar1, L1, L2, R1 및 R2는 명세서에서 기재한 바와 같다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE INCLUDING THE SAME}
유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전자 소자에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자 및 유기 태양 전지 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 유기 발광 소자의 발광 파장 및 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
일 구현예는 유기 광전자 소자에 적용가능한 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 또는 2로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
Ar1은 치환 또는 비치환된 안트라센(anthracene) 또는 치환 또는 비치환된 파이렌(pyrene)이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로고리 또는 이들의 조합이다.
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 작용기 중 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00003
상기 그룹 1에서,
Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
X는 O 또는 S이고,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa 이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
Z 중 적어도 하나는 N이다.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3-I 내지 7-II 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 3-I] [화학식 3-II]
Figure pat00004
Figure pat00005
[화학식 4-I] [화학식 4-II]
Figure pat00006
Figure pat00007
[화학식 5-I] [화학식 5-II]
Figure pat00008
Figure pat00009
[화학식 6-I] [화학식 6-II]
Figure pat00010
Figure pat00011
[화학식 7-I] [화학식 7-II]
Figure pat00012
Figure pat00013
상기 화학식 3-I 내지 7-II에서,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 3-I 또는 3-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 3a 내지 3i 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 3a] [화학식 3b]
Figure pat00014
Figure pat00015
[화학식 3c] [화학식 3d]
Figure pat00016
Figure pat00017
[화학식 3e] [화학식 3f]
Figure pat00018
Figure pat00019
[화학식 3g] [화학식 3h]
Figure pat00020
Figure pat00021
[화학식 3i]
Figure pat00022
상기 화학식 4-I 또는 4-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 4a 내지 4k 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 4a] [화학식 4b]
Figure pat00023
Figure pat00024
[화학식 4c] [화학식 4d]
Figure pat00025
Figure pat00026
[화학식 4e] [화학식 4f]
Figure pat00027
Figure pat00028
[화학식 4g] [화학식 4h]
Figure pat00029
Figure pat00030
[화학식 4i] [화학식 4j]
Figure pat00031
Figure pat00032
[화학식 4k]
Figure pat00033
상기 화학식 5-I 또는 5-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 5a 내지 5i 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 5a] [화학식 5b]
Figure pat00034
Figure pat00035
[화학식 5c] [화학식 5d]
Figure pat00036
Figure pat00037
[화학식 5e] [화학식 5f]
Figure pat00038
Figure pat00039
[화학식 5g] [화학식 5h]
Figure pat00040
Figure pat00041
[화학식 5i]
Figure pat00042
상기 화학식 6-I 또는 6-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 6a 내지 6i 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 6a] [화학식 6b]
Figure pat00043
Figure pat00044
[화학식 6c] [화학식 6d]
Figure pat00045
Figure pat00046
[화학식 6e] [화학식 6f]
Figure pat00047
Figure pat00048
[화학식 6g] [화학식 6h]
Figure pat00049
Figure pat00050
[화학식 6i]
Figure pat00051
상기 화학식 7-I 또는 7-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 7a 내지 7i 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 7a] [화학식 7b]
Figure pat00052
Figure pat00053
[화학식 7c] [화학식 7d]
Figure pat00054
Figure pat00055
[화학식 7e] [화학식 7f]
Figure pat00056
Figure pat00057
[화학식 7g] [화학식 7h]
Figure pat00058
Figure pat00059
[화학식 7i]
Figure pat00060
상기 유기 화합물은 결합 위치에 따라 약 350nm 내지 700nm에서 발광 피크를 조절할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함할 수 있다.
코어에 결합된 치환기의 위치에 따라 발광 파장을 조절할 수 있는 유기 화합물을 제공하고, 상기 유기 화합물을 유기 광전자 소자에 적용함으로써 양호한 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 얻을 수 있다.
도 1 및 도 2는 화합물의 전자구름 분포를 보여주는 개략도이고,
도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고,
도 4는 합성예 1에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이고,
도 5는 합성예 2에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이고,
도 6은 합성예 3에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이고,
도 7은 합성예 4에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이고,
도 8은 합성예 5에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이고,
도 9는 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고,
도 10은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고,
도 11은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고,
도 12는 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고,
도 13은 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이고,
도 14는 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 발광효율을 보여주는 그래프이고,
도 15는 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 전력효율을 보여주는 그래프이고,
도 16은 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 외부양자효율(EQE) 특성을 보여주는 그래프이고,
도 17은 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 파장에 따른 발광특성을 보여주는 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로고리, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 하나 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1 또는 2로 표현된다.
[화학식 1]
Figure pat00061
[화학식 2]
Figure pat00062
Ar1은 치환 또는 비치환된 안트라센(anthracene) 또는 치환 또는 비치환된 파이렌(pyrene)이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로고리 또는 이들의 조합이다.
상기 화학식 1 또는 2로 표현되는 유기 화합물은 안트라센 또는 파이렌을 코어(core)로 하고 상기 코어의 양측으로 알케닐렌기로 연결된 질소 함유 치환기를 포함한다. 상기 화학식 1로 표현되는 유기 화합물은 트랜스(trans)로 연결된 구조이고 상기 화학식 2로 표현되는 유기 화합물은 시스(cis)로 연결된 구조이다.
상기 화학식 1 또는 2에서, 치환기인 R1 및 R2는 질소를 포함하는 치환기로, 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 작용기 중 하나일 수 있다.
[그룹 1]
Figure pat00063
상기 그룹 1에서,
Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
X는 O 또는 S이고,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa 이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
Z 중 적어도 하나는 N이다.
상기 유기 화합물은 코어에 결합된 치환기의 위치에 따라 발광 파장이 상이하여 발광 색을 조절할 수 있다. 예컨대 코어인 안트라센 및 파이렌은 위치에 따라 전자구름이 많거나 적게 위치할 수 있다.
도 1을 참고하면, 안트라센의 9번 및 10번 위치는 전자구름이 상대적으로 많이 분포하는 영역이고 2번, 3번, 6번 및 7번 위치는 전자구름이 상대적으로 적게 분포하는 영역이다.
도 2를 참고하면, 파이렌의 1번, 3번, 6번 및 8번 위치는 전자구름이 상대적으로 많이 분포하는 영역이고 2번 및 7번 영역은 전자구름이 상대적으로 적게 분포하는 영역이다.
이때 전자구름이 상대적으로 많이 분포된 영역에 치환기들이 결합된 경우와 전자구름이 상대적으로 적게 분포된 영역에 치환기들이 결합된 경우에 발광 파장이 달라질 수 있으며, 예컨대 전자구름이 상대적으로 적게 분포된 영역에 치환기들이 결합된 경우에 공액 길이(conjugated length)가 짧아져서 보다 단파장 빛을 낼 수 있다.
따라서 안트라센 또는 파이렌을 코어로 하는 상기 유기 화합물에 치환기들의 결합 위치를 조절함으로써 원하는 파장의 빛을 낼 수 있도록 조절할 수 있다. 상기 유기 화합물은 결합 위치에 따라 약 350nm 내지 700nm의 가시광선 영역에서 발광 피크를 조절할 수 있다.
상기 유기 화합물은 예컨대 안트라센 코어에서 전자구름이 상대적으로 많이 분포된 영역에 치환기들이 결합될 수 있으며, 일 예로 하기 화학식 3-I 또는 3-II로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3-I] [화학식 3-II]
Figure pat00064
Figure pat00065
상기 화학식 3-I 또는 3-II에서,
L1, L2, R1 및 R2는 전술한 바와 같고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 화학식 3-I 또는 3-II로 표현되는 유기 화합물은 박막 형태로 증착시 예컨대 약 570 내지 620nm에서 최대발광파장을 가지는 오렌지(orange) 영역의 빛을 낼 수 있다.
상기 화학식 3-I 또는 3-II로 표현되는 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 3a 내지 3i 중 어느 하나로 표현되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3a] [화학식 3b]
Figure pat00066
Figure pat00067
[화학식 3c] [화학식 3d]
Figure pat00068
Figure pat00069
[화학식 3e] [화학식 3f]
Figure pat00070
Figure pat00071
[화학식 3g] [화학식 3h]
Figure pat00072
Figure pat00073
[화학식 3i]
Figure pat00074
상기 유기 화합물은 예컨대 안트라센 코어에서 전자구름이 상대적으로 적게 분포된 영역에 치환기들이 결합될 수 있으며, 일 예로 하기 화학식 4-I 또는 4-II로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 4-I] [화학식 4-II]
Figure pat00075
Figure pat00076
상기 화학식 4-I 또는 4-II에서,
L1, L2, R1, R2 내지 R6은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 4-I 또는 4-II로 표현되는 유기 화합물은 박막 형태로 증착시 예컨대 약 500 내지 550nm의 최대발광파장을 가지는 녹색(green) 영역의 빛을 낼 수 있다.
상기 화학식 4-I 또는 4-II로 표현되는 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 4a 내지 4k 중 어느 하나로 표현되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 4a] [화학식 4b]
Figure pat00077
Figure pat00078
[화학식 4c] [화학식 4d]
Figure pat00079
Figure pat00080
[화학식 4e] [화학식 4f]
Figure pat00081
Figure pat00082
[화학식 4g] [화학식 4h]
Figure pat00083
Figure pat00084
[화학식 4i] [화학식 4j]
Figure pat00085
Figure pat00086
[화학식 4k]
Figure pat00087
상기 유기 화합물은 예컨대 파이렌 코어에서 전자구름이 상대적으로 많게 분포된 영역에 치환기들이 결합될 수 있으며, 일 예로 하기 화학식 5-I 내지 6-II로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 5-I] [화학식 5-II]
Figure pat00088
Figure pat00089
[화학식 6-I] [화학식 6-II]
Figure pat00090
Figure pat00091
상기 화학식 5-I 내지 6-II에서, L1, L2, R1, R2 내지 R6은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 5-I 내지 6-II로 표현되는 유기 화합물은 박막 형태로 증착시 예컨대 약 520 내지 570nm의 최대발광파장을 가지는 녹색(green) 영역의 빛을 낼 수 있다.
상기 화학식 5-I 또는 5-II로 표현되는 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 5a 내지 5i 중 어느 하나로 표현되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 5a] [화학식 5b]
Figure pat00092
Figure pat00093
[화학식 5c] [화학식 5d]
Figure pat00094
[화학식 5e] [화학식 5f]
Figure pat00096
Figure pat00097
[화학식 5g] [화학식 5h]
Figure pat00098
Figure pat00099
[화학식 5i]
Figure pat00100
상기 화학식 6-I 또는 6-II로 표현되는 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 6a 내지 6i 중 어느 하나로 표현되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6a] [화학식 6b]
Figure pat00101
Figure pat00102
[화학식 6c] [화학식 6d]
Figure pat00103
Figure pat00104
[화학식 6e] [화학식 6f]
Figure pat00105
Figure pat00106
[화학식 6g] [화학식 6h]
Figure pat00107
Figure pat00108
[화학식 6i]
Figure pat00109
상기 유기 화합물은 예컨대 파이렌 코어에서 전자구름이 상대적으로 적게 분포된 영역에 치환기들이 결합될 수 있으며, 일 예로 하기 화학식 7-I 또는 7-II로 표현되는 화합물일 수 있다.
[화학식 7-I] [화학식 7-II]
Figure pat00110
Figure pat00111
상기 화학식 7-I 또는 7-II에서, L1, L2, R1, R2 내지 R6은 전술한 바와 같다.
상기 화학식 7-I 내지 7-II로 표현되는 유기 화합물은 박막 형태로 증착시 예컨대 약 450 내지 500nm의 최대발광파장을 가지는 에메랄드색(emerald) 영역의 빛을 낼 수 있다.
상기 화학식 7-I 또는 7-II로 표현되는 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 7a 내지 7i 중 어느 하나로 표현되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 7a] [화학식 7b]
Figure pat00112
Figure pat00113
[화학식 7c] [화학식 7d]
Figure pat00114
Figure pat00115
[화학식 7e] [화학식 7f]
Figure pat00116
Figure pat00117
[화학식 7g] [화학식 7h]
Figure pat00118
Figure pat00119
[화학식 7i]
Figure pat00120
상술한 유기 화합물은 다양한 유기 광전자 소자에 적용될 수 있으며, 예컨대 호스트(host)로서 사용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자 및 유기 태양 전지 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 3은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 3을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(110)과 제2 전극(120), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
제1 전극(110)과 제2 전극(120) 중 하나는 캐소드(cathode)이고 다른 하나는 애노드(anode)일 수 있다.
제1 전극(110)과 제2 전극(120) 중 적어도 하나는 투명 전극일 수 있으며, 예컨대 제1 전극(110)이 투명 전극인 경우 제1 전극(110) 측으로 빛을 내는 배면 발광(bottom emission)일 수 있으며 제2 전극(120)이 투명 전극인 경우 제2 전극(120) 측으로 빛을 내는 전면 발광(top emission)일 수 있다. 또한 제1 전극(110)과 제2 전극(120)이 모두 투명 전극인 경우 양면 발광할 수 있다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다. 유기층(105)은 적어도 1층 이상을 포함할 수 있으며, 발광층을 포함할 수 있다.
발광층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있고, 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수 도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 함께 포함할 수도 있다.
유기층(105)은 발광층 이외에 보조층을 더 포함할 수 있다. 보조층은 발광 효율을 개선하기 위한 것으로, 제1 전극(110)과 발광층 사이 및 제2 전극(120)과 발광층 사이 중 적어도 하나에 위치할 수 있다. 보조층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 전자 수송층(electron transport layer) 및 정공 수송층(hole transport layer)과 전자와 정공의 주입을 강화하기 위한 전자 주입층(electron injection layer) 및 정공 주입층(hole injection layer) 등이 있으며, 이 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 층을 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기화합물의 합성
합성예 1
단계 1
[반응식 1]
Figure pat00121
디페닐아민(diphenyl amine) 4.66g (0.02753mol, 1,2eq), 소듐-t-부톡사이드(sodium-tert-butoxide) 11.6g(3eq), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) 0.84g (0.00046mol, 0.04eq)를 톨루엔 130ml에 녹였다. 이어서 4-브로모스티렌(4-bromostyrene) 3ml (0.02294mol, 1eq), 트리-t-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine) 0.2ml (0.04eq)를 첨가한 후 30℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 HCl 2ml (0.06882mol, 3eq)를 넣었다. 이어서 메틸렌클로라이드(MC)로 추출한 후 MgSO4로 건조한 후 증발시켰다. 이어서 액체 컬럼 크로마토그래피(MC:hexane= 1:5)로 정제하여 상기 compound B 5.3g 얻었다. 수율은 71%였다.
단계 2
[반응식 2]
Figure pat00122
플라스크에 compound A 1.5g (0.0045mol, 1eq), compound B 2.85g (0.0107 mol, 1.2eq) 및 Na2CO3 0.9g (2eq)를 넣었다. 이어서 글로브박스에서 팔라듐(II)아세테이트(palladium(Ⅱ)acetate) 0.2g (0.08eq)를 넣고, DMF 150ml를 넣어준 후 90℃에서 3시간 반응시켰다. 이어서 아세톤을 사용하여 여과하고 액체 컬럼 크로마토그래피(MC:hexane=1:3)로 정제한 후 증발시켰다. 아세톤으로 세정한 후 여과하여 상기 화학식 3a로 표현되는 화합물 1.7g을 얻었다. 수율은 53%였다.
상기 화학식 3a로 표현되는 화합물의 NMR 데이터는 도 4와 같다.
도 4는 합성예 1에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
합성예 2
[반응식 3]
Figure pat00123
플라스크에 compound A 0.5g (0.00149mol, 1eq), compound B 0.95g (0.0035 mol, 1.2eq) 및 Na2CO3 0.3g (2eq)를 넣었다. 이어서 글로브박스에서 팔라듐(II)아세테이트 0.04g (0.04eq)를 넣고, DMF 50ml를 넣어준 후 130℃에서 2시간 반응시켰다. 이어서 클로로포름과 탈염수를 사용하여 추출하고 MgSO4로 건조하였다. 이어서 아세톤으로 여과하고 액체 컬럼 크로마토그래피(MC:hexane=1:2)로 정제하여 상기 화학식 4a로 표현되는 화합물 0.53g을 얻었다. 수율은 50%였다.
상기 화학식 4a로 표현되는 화합물의 NMR 데이터는 도 5와 같다.
도 5는 합성예 2에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
합성예 3
[반응식 4]
Figure pat00124
플라스크에 compound A 1.2g (0.0033mol, 1eq), compound B 2.16g (0.00798 mol, 1.2eq) 및 Na2CO3 0.72g (2eq)를 넣었다. 이어서 글로브박스에서 팔라듐(II)아세테이트 0.09g (0.04eq)를 넣고, DMF 70ml를 넣어준 후 110℃에서 4시간 반응시켰다. 이어서 클로로포름과 탈염수를 사용하여 추출하고 MgSO4로 건조하였다. 이어서 아세톤으로 여과하고 액체 컬럼 크로마토그래피(MC:hexane=1:2)로 정제하여 상기 화학식 5a로 표현되는 화합물 0.91g을 얻었다. 수율은 37.3%였다.
상기 화학식 5a로 표현되는 화합물의 NMR 데이터는 도 6과 같다.
도 6은 합성예 3에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
합성예 4
[반응식 5]
Figure pat00125
플라스크에 compound A 1.2g (0.0033mol, 1eq), compound B 2.16g (0.00798 mol, 1.2eq) 및 Na2CO3 0.72g (2eq)를 넣었다. 이어서 글로브박스에서 팔라듐(II)아세테이트 0.09g (0.04eq)를 넣고, DMF 70ml를 넣어준 후 110℃에서 4시간 반응시켰다. 이어서 클로로포름과 탈염수를 사용하여 추출하고 MgSO4로 건조하였다. 이어서 아세톤으로 여과하고 액체 컬럼 크로마토그래피(MC:hexane=1:2)로 정제하여 상기 화학식 6a로 표현되는 화합물 0.6g을 얻었다. 수율은 37.3%였다.
상기 화학식 6a로 표현되는 화합물의 NMR 데이터는 도 7과 같다.
도 7은 합성예 4에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
합성예 5
[반응식 6]
Figure pat00126
플라스크에 compound A 1.2g (0.0035mol, 1eq), compound B 2.26g (0.00833 mol, 1.24eq) 및 Na2CO3 0.72g (2eq)를 넣었다. 이어서 글로브박스에서 팔라듐(II)아세테이트 0.092g (0.04eq)를 넣고, DMF 60ml를 넣어준 후 120℃에서 2시간 반응시켰다. 이어서 클로로포름과 탈염수를 사용하여 추출하고 MgSO4로 건조하였다. 이어서 아세톤으로 여과하고 액체 컬럼 크로마토그래피(MC:hexane=1:2)로 정제하여 상기 화학식 7a로 표현되는 화합물 0.54g을 얻었다. 수율은 21%였다.
상기 화학식 7a로 표현되는 화합물의 NMR 데이터는 도 8과 같다.
도 8은 합성예 5에서 얻은 화합물의 NMR 데이터를 보여주는 그래프이다.
평가 1: 흡광특성
합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 용액 및 박막에서의 흡광 특성을 평가하였다.
용액에서의 흡광 특성은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물을 THF에서 10-5M의 농도로 용해시킨 용액에 UV-Vis 분광기(Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 평가하였고, 박막의 흡광 특성은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50nm 두께의 박막에 UV-Vis 분광기(Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 평가하였다. 진공증착 온도는 합성예 1에서 얻은 화합물은 240℃, 합성예 2에서 얻은 화합물은 245℃, 합성예 3에서 얻은 화합물은 260℃, 합성예 4에서 얻은 화합물은 258℃, 합성예 5에서 얻은 화합물은 250℃였다.
그 결과는 도 9 및 10과 같다.
도 9는 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고, 도 10은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다.
도 9 및 도 10을 참고하면, 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물을 양호한 흡광 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
평가 2: PL 특성
합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 용액 및 박막에서의 PL 특성을 평가하였다.
용액에서의 PL 특성은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물을 THF에서 10-5M의 농도로 용해시킨 용액에 PL 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 사용하여 평가하였고, 박막의 흡광 특성은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50nm 두께의 박막에 PL 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 사용하여 평가하였다. 진공증착 온도는 합성예 1에서 얻은 화합물은 240℃, 합성예 2에서 얻은 화합물은 245℃, 합성예 3에서 얻은 화합물은 260℃, 합성예 4에서 얻은 화합물은 258℃, 합성예 5에서 얻은 화합물은 250℃ 였다.
그 결과는 도 11 및 12와 같다.
도 11은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고, 도 12는 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.
도 11 및 도 12를 참고하면, 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물을 약 350nm 내지 700nm의 가시광선 영역에서 특정 파장의 빛을 내는 것을 확인할 수 있다. 특히 도 12를 참고하면, 합성예 1에서 얻은 화합물은 오렌지(orange) 색 파장 영역의 빛을 내고 합성예 2에서 얻은 화합물은 녹색(green) 영역의 빛을 내고 합성예 3 및 4에서 얻은 화합물은 녹색(green) 파장 영역의 빛을 내고 합성예 5에서 얻은 화합물은 에메랄드색(emerald) 영역의 빛을 내는 것을 확인할 수 있다.
하기 표 1은 합성예 1 내지 5에서 얻은 화합물의 흡광 특성, PL 특성 및 에너지 레벨을 정리한 표이다.
화합물 용액 박막 용액 박막 HOMO
(-eV)		 LUMO
(-eV)		 Band Gap
(Onset)
UVmax(nm) UVmax(nm) PLmax(nm) PLmax(nm)
합성예 1 426 432 552 589 5.46 3.04 2.42
(511.14)
합성예 2 421,443 379,429 503 530 5.45 2.97 2.48
(500.66)
합성예 3 446 439 529 542,567 5.27 2.95 2.32
(533.49)
합성예 4 390,443 440 532 546,561 5.28 2.95 2.33
합성예 5 398 401 459,474 470,492 5.45 2.78 2.67
(464.33)
유기발광소자의 제작
실시예 1
유리 기판 위에 ITO를 500nm 두께로 스퍼터링하고 그 위에 2-TNATA 60nm 및 NPB 15nm을 차례로 증착하여 정공보조층을 형성하였다. 이어서 상기 정공보조층 위에 합성예 1에서 얻은 화합물을 증착하여 35nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 위에 Alq3 20nm 및 LiF 1nm를 차례로 증착하여 전자보조층을 형성한다. 이어서 상기 전자보조층 위에 Al을 200nm 두께로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 3
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 3에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 4
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 4에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 5
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 5에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가 3
실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 평가하였다.
표 2는 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 보여준다.
구동전압
(V)		 C.E
(cd/A)		 P.E
(lm/W)		 EQE
(%)		 색좌표
(x,y)		 박막ELmax 박막PLmax
실시예 1 5.92 2.68 1.61 1.50 (0.540.0.452) 600 589
실시예 2 6.12 8.71 4.95 2.83 (0.334,0.604) 518 529
실시예 3 5.92 5.71 3.35 2.08 (0.436,0.549) 535, 565 541, 567
실시예 4 5.91 4.09 2.38 1.38 (0.414,0.566) 532, 562 547, 561
실시예 5 6.74 3.56 1.85 1.79 (0.179,0.368) 475, 492 470, 493
도 13은 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이고, 도 14는 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 발광효율을 보여주는 그래프이고, 도 15는 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 전력효율을 보여주는 그래프이고, 도 16은 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 외부양자효율(EQE) 특성을 보여주는 그래프이고, 도 17은 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 파장에 따른 발광특성을 보여주는 그래프이다.
표 2와 도 13 내지 도 17을 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 유기발광소자는 양호한 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
110: 제1 전극
120: 제2 전극
130: 유기 층

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1 또는 2로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00127

    [화학식 2]
    Figure pat00128

    Ar1은 치환 또는 비치환된 안트라센(anthracene) 또는 치환 또는 비치환된 파이렌(pyrene)이고,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로고리 또는 이들의 조합이다.
  2. 제1항에서,
    상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 하기 그룹 1에 나열된 작용기 중 하나인 유기 화합물:
    [그룹 1]
    Figure pat00129

    상기 그룹 1에서,
    Ar2 내지 Ar6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
    X는 O 또는 S이고,
    Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRa 이고, 여기서 Ra는 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
    Z 중 적어도 하나는 N이다.
  3. 제1항에서,
    상기 유기 화합물은 하기 화학식 3-I 내지 7-II 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 3-I] [화학식 3-II]
    Figure pat00130
    Figure pat00131

    [화학식 4-I] [화학식 4-II]
    Figure pat00132
    Figure pat00133

    [화학식 5-I] [화학식 5-II]
    Figure pat00134
    Figure pat00135

    [화학식 6-I] [화학식 6-II]
    Figure pat00136
    Figure pat00137

    [화학식 7-I] [화학식 7-II]
    Figure pat00138
    Figure pat00139

    상기 화학식 3-I 내지 7-II에서,
    L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 적어도 하나의 질소를 포함하는 헤테로고리 또는 이들의 조합이고,
    R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 헤테로고리 또는 이들의 조합이다.
  4. 제3항에서,
    상기 화학식 3-I 또는 3-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 3a 내지 3i 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 3a] [화학식 3b]
    Figure pat00140
    Figure pat00141

    [화학식 3c] [화학식 3d]
    Figure pat00142
    Figure pat00143

    [화학식 3e] [화학식 3f]
    Figure pat00144
    Figure pat00145

    [화학식 3g] [화학식 3h]
    Figure pat00146
    Figure pat00147

    [화학식 3i]
    Figure pat00148

  5. 제3항에서,
    상기 화학식 4-I 또는 4-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 4a 내지 4k 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 4a] [화학식 4b]
    Figure pat00149
    Figure pat00150

    [화학식 4c] [화학식 4d]
    Figure pat00151
    Figure pat00152

    [화학식 4e] [화학식 4f]
    Figure pat00153
    Figure pat00154

    [화학식 4g] [화학식 4h]
    Figure pat00155
    Figure pat00156

    [화학식 4i] [화학식 4j]
    Figure pat00157
    Figure pat00158

    [화학식 4k]
    Figure pat00159

  6. 제3항에서,
    상기 화학식 5-I 또는 5-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 5a 내지 5i 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 5a] [화학식 5b]
    Figure pat00160
    Figure pat00161

    [화학식 5c] [화학식 5d]
    Figure pat00162
    Figure pat00163

    [화학식 5e] [화학식 5f]
    Figure pat00164
    Figure pat00165

    [화학식 5g] [화학식 5h]
    Figure pat00166
    Figure pat00167

    [화학식 5i]
    Figure pat00168

  7. 제3항에서,
    상기 화학식 6-I 또는 6-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 6a 내지 6i 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 6a] [화학식 6b]
    Figure pat00169
    Figure pat00170

    [화학식 6c] [화학식 6d]
    Figure pat00171
    Figure pat00172

    [화학식 6e] [화학식 6f]
    Figure pat00173
    Figure pat00174

    [화학식 6g] [화학식 6h]
    Figure pat00175
    Figure pat00176

    [화학식 6i]
    Figure pat00177

  8. 제3항에서,
    상기 화학식 7-I 또는 7-II로 표현되는 유기 화합물은 하기 화학식 7a 내지 7i 중 어느 하나로 표현되는 유기 화합물:
    [화학식 7a] [화학식 7b]
    Figure pat00178
    Figure pat00179

    [화학식 7c] [화학식 7d]
    Figure pat00180
    Figure pat00181

    [화학식 7e] [화학식 7f]
    Figure pat00182
    Figure pat00183

    [화학식 7g] [화학식 7h]
    Figure pat00184
    Figure pat00185

    [화학식 7i]
    Figure pat00186

  9. 제1항에서,
    상기 유기 화합물은 결합 위치에 따라 350nm 내지 700nm에서 발광 피크를 조절할 수 있는 유기 화합물.
  10. 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층
    을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  11. 제10항에서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
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