KR20150070610A - Extraction method for rosmarinic acid and caffeic acid in zostera marinia - Google Patents

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Abstract

The present invention provides a method for extracting rosmarinic acid and caffeic acid from Zostera marinia, which comprises: step 1 of preparing Zostera marinia; and step 2 of extracting a solution comprising rosmarinic acid and caffeic acid by mixing an additive which is an ionic liquid or a deep eutectic solvent, Zostera marinia prepared in the step 1, and a solvent. According to the present invention, the method for extracting rosmarinic acid and caffeic acid from Zostera marinia can optimize an extracting condition of rosmarinic acid and caffeic acid from Zostera marinia by adding an ionic liquid and a deep eutectic solvent, and can have effects in rapidly extracting a quantity of rosmarinic acid and caffeic acid in an extracting process of rosmarinic acid and caffeic acid.

Description

잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법{Extraction method for rosmarinic acid and caffeic acid in zostera marinia}Extraction method for rosmarinic acid and caffeic acid in zostera marinia

본 발명은 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법에 관한 것이다.
The present invention relates to a process for the extraction of rosemary and caffeic acid from alfalfa.

잘피(Zostera marina, Z.marina)는 거머리말과의 여러해살이 해초로 전 세계적으로 5 과 13 속 60 여종이 한국, 중국, 일본, 유럽, 북아메리카에 분포하며 얕은 바다 나 하구에 자생한다. 잘피는 해조류와는 달리 꽃이 피는 현화식물로써 뿌리와 잎은 구분이 확실하며 녹색의 꽃을 피우며, 광합성을 통해 950 L/m2의 산소를 생산하고 어린 물고기나 갑각류, 조개 등의 수중 생물의 서식지를 제공하고 수중에 존재하는 오염물질을 걸러 내어 물을 맑게 한다.
Zostera marina (Z.marina) is a perennial sea otter, with 5 species, 13 genera and 60 species distributed throughout Korea, China, Japan, Europe and North America. It grows in shallow sea and estuaries. Unlike well-bloomed algae, it is a flowering flowering plant. Its roots and leaves are clearly distinguishable. Flowers are green and produce 950 L / m 2 of oxygen through photosynthesis. They are used for the production of aquatic organisms such as young fishes, crustaceans, Provides habitat and filters out contaminants in water to clear water.

잘피에는 카페인 산(Caffeic acid), 갈 산(Gallic acid), 페룰 산(Ferrulic acid), 로즈마린 산(Rosmarinic acid) 등과 같은 항산화 작용, 항염 작용으로 널리 알려진 페놀산 화합물이 다량 존재한다. 카페인 산(화학식 1)의 항염, 피부암 감소, 구강암 세포 성장 억제 등의 효과는 많은 연구에 의해 증명되었으며 채소나 과일에서 쉽게 찾을 수 있다. 로즈마린 산(화학식 2)은 강력한 항산화 효과, 항알러지, 면역억제, 아토피에 효과가 있다.
There is a large amount of phenolic compounds commonly known as antioxidant and anti-inflammatory agents such as Caffeic acid, Gallic acid, Ferrulic acid, Rosmarinic acid and the like. The effects of caffeic acid (Formula 1) on anti-inflammation, skin cancer reduction and inhibition of oral cancer cell growth have been proved by many studies and can be easily found in vegetables and fruits. Rosemarinic acid (Formula 2) has strong antioxidative effects, antiallergic properties, immunosuppression, and atopy.

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00001

Figure pat00001

<화학식 2>(2)

Figure pat00002

Figure pat00002

한편, 이온성 액체(Ionic liquids, ILs)는 거대 헤테로 고리 양이온과 다양한 무기 음이온의 결합으로 이루어진 염으로, 낮은 융점 (<100 ℃)을 가져 상온에서 액체로 존재한다. 또한, 이온성 액체는 끓는점이 낮고, 낮은 증기압, 비휘발성, 낮은 융해점, 높은 이온 전도성 등 다양한 특성을 갖기 때문에 많은 분야에 적용되고 있다. 나아가, 이온성 액체는 소수성, 유무기 용매에 대한 상용성, 목표화합물과 이온성 액체 사이의 π-π 상호작용 등으로 추출과 분리 분야에서 많이 적용되어왔다(Electrochim. Acta., 52, 1398, 2006).
Ionic liquids (ILs), on the other hand, consist of a combination of a large heterocyclic cation with a variety of inorganic anions. They have a low melting point (<100 ° C) and are present as liquids at room temperature. In addition, ionic liquids have been applied in many fields because they have various characteristics such as low boiling point, low vapor pressure, nonvolatility, low melting point, high ion conductivity. Furthermore, ionic liquids have been widely applied in extraction and separation fields due to hydrophobicity, compatibility with organic solvents, π-π interaction between target compounds and ionic liquids (Electrochim. Acta., 52, 1398, 2006).

또한, 공융 용매(Deep Eutectic solvent, DES)는 단순히 두 가지의 염을 혼합하여 두 염의 수소결합을 형성하여 생성되는 이온성 액체와 유사한 물질이다. 상기 공융 용매는 가격이 싸며, 독성이 없어 인체에 무해하고 밀도, 점도, 이온 전도도 등 많은 물리화학적 특성이 이온성 액체와 유사하기 때문에 새로운 청정용매로 많은 연구가 진행되고 있다(Chem. Soc. Rev., 41, 7108, 2012)
Also, a deep eutectic solvent (DES) is a substance similar to an ionic liquid produced by mixing two salts to form hydrogen bonds of two salts. The eutectic solvent is cheap, has no toxicity, is harmless to human body, and many physical and chemical properties such as density, viscosity, and ionic conductivity are similar to ionic liquids, and thus many studies have been conducted as new clean solvents (Chem. Soc. Rev , 41, 7108, 2012)

이에, 본 발명자들은 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법에 대한 연구를 하던 중, 이온성 액체 또는 공융 용매를 첨가제로 사용하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 최적의 추출 조건을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
The inventors of the present invention discovered an optimum extraction condition for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini using an ionic liquid or a eutectic solvent as an additive while studying a method for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini And completed the present invention.

본 발명의 목적은 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법을 제공하는 데 있다.
It is an object of the present invention to provide a process for extracting rosemary and caffeic acid from alfalfa.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은In order to achieve the above object,

잘피를 준비하는 단계(단계 1); 및(Step 1) of preparing the dermis; And

이온성 액체 또는 공융 용매(Deep eutectic solvent)인 첨가제, 상기 단계 1에서 준비된 잘피 및 용매를 혼합하여 로즈마리 산(Rosmarinic acid) 및 카페인 산(Caffeic acid)을 포함하는 용액을 추출하는 단계(단계 2);를 포함하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법을 제공한다.
(Step 2) of extracting a solution containing rosmarinic acid and caffeic acid by mixing an additive which is an ionic liquid or a eutectic solvent, the alfalfa and the solvent prepared in step 1, ; And a method for extracting rosemary acid and caffeine acid from alfalfa comprising:

본 발명에 따른 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법은 이온성 액체 또는 공융 용매를 첨가제로 사용하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출조건을 최적화할 수 있으며, 로즈마리 산 및 카페인 산 추출공정에서 빠르고 많은 양의 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출할 수 있는 효과가 있다.
The method of extracting rosemary and caffeic acid from the safflower according to the present invention can optimize the extraction conditions of rosemary and caffeic acid from an extract of rosemary and caffeine using an ionic liquid or a eutectic solvent as an additive, , It is possible to extract a fast and large amount of rosemary and caffeine acid.

도 1은 본 발명에 따른 실시예 1 내지 10에서 추출된 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출량을 나타낸 그래프이고;
도 2는 본 발명에 따른 실시예 10 내지 17 및 비교예 3에서 추출된 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출량을 나타낸 그래프이다.1 is a graph showing the extraction amounts of rosmaric acid and caffeic acid extracted in Examples 1 to 10 according to the present invention;
2 is a graph showing the extraction amounts of rosmaric acid and caffeic acid extracted in Examples 10 to 17 and Comparative Example 3 according to the present invention.

본 발명은The present invention

잘피를 준비하는 단계(단계 1); 및(Step 1) of preparing the dermis; And

이온성 액체 또는 공융 용매(Deep eutectic solvent)인 첨가제, 상기 단계 1에서 준비된 잘피 및 용매를 혼합하여 로즈마리 산(Rosmarinic acid) 및 카페인 산(Caffeic acid)을 포함하는 용액을 추출하는 단계(단계 2);를 포함하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법을 제공한다.
(Step 2) of extracting a solution containing rosmarinic acid and caffeic acid by mixing an additive which is an ionic liquid or a eutectic solvent, the alfalfa and the solvent prepared in step 1, ; And a method for extracting rosemary acid and caffeine acid from alfalfa comprising:

이하, 본 발명에 따른 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법에 대하여 각 단계별로 상세히 설명한다.
Hereinafter, the method for extracting rosemary acid and caffeic acid from the safflower according to the present invention will be described in detail for each step.

먼저, 본 발명에 따른 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법에 있어서, 단계 1은 잘피를 준비하는 단계이다.First, in the method for extracting rosemary acid and caffeanic acid from alfalfa in accordance with the present invention, Step 1 is a step of preparing a duckweed.

상기 단계 1은 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하기 위해 잘피를 준비하는 단계로서,
The step 1 is a step of preparing a roasted hull to extract rosemary acid and caffeine acid from chopped pork,

일례로, 상기 단계 1의 잘피는 뿌리 또는 잎을 각각 적절한 크기로 자른 뒤 동결 건조시키고, 믹서기로 갈아서 분말 형태로 준비할 수 있다.
For example, the well-bred roots or leaves of step 1 may be individually cut into appropriate sizes, lyophilized, and blended with a blender to prepare a powder.

다음으로, 본 발명에 따른 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법에 있어서, 단계 2는 이온성 액체 또는 공융 용매(Deep eutectic solvent)인 첨가제, 상기 단계 1에서 준비된 잘피 및 용매를 혼합하여 로즈마리 산(Rosmarinic acid) 및 카페인 산(Caffeic acid)을 포함하는 용액을 추출하는 단계이다.Next, in the method for extracting rosemary and caffeic acid from the safflower according to the present invention, Step 2 is a step of mixing an additive which is an ionic liquid or a eutectic solvent, the safflower prepared in Step 1 and the solvent, (Rosmarinic acid) and Caffeic acid (Caffeic acid).

본 발명에 따른 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법은 이온성 액체 또는 공융 용매를 첨가제로 사용하여 용매와 혼합하고, 상기 단계 1에서 준비된 잘피 분말을 침지시켜 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출할 수 있다. 이때, 사용되는 용매의 종류, 이온성 액체 또는 공융 용매의 종류 및 첨가량을 조절하여 최적의 추출 조건을 확립할 수 있다.
The method of extracting rosemary and caffeic acid from the safflower according to the present invention comprises mixing the safflower powder prepared in step 1 with an ionic liquid or a eutectic solvent as an additive and adding rosemary and caffeine acid Can be extracted. At this time, the optimum extraction conditions can be established by controlling the kind of the solvent used, the kind of the ionic liquid or the eutectic solvent and the addition amount.

구체적으로, 상기 단계 2의 이온성 액체는 양이온으로써 1-알킬-3-메틸이미다졸리움(1-Alkyl-3-methylimidazolium)을 포함하는 이온성 액체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 1-에틸-3-메틸이미다졸리움(1-Ethyl-3-methylimidazolium, [EMIM]), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움(1-Butyl-3-methylimidazolium, [BMIM]), 1-헥실-3-메틸이미다졸리움(1-Hexyl-3-methylimidazolium, [HMIM]), 1-옥틸-3-메틸이미다졸리움(1-Octyl-3-methylimidazolium, [OMIM]), 1-데실-3-메틸이미다졸리움(1-Decyl-3-methylimidazolium, [DMIM]) 및 1-테트라데실-3-메틸이미다졸리움(1-Tetradecyl-3-methylimidazolium, [TMIM]) 등을 포함하는 이온성 액체를 사용할 수 있다. 더욱 바람직하게는, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움(1-Butyl-3-methylimidazolium, [BMIM])을 포함하는 이온성 액체를 사용할 수 있다.
Specifically, the ionic liquid in step 2 may be an ionic liquid containing 1-Alkyl-3-methylimidazolium as a cation, preferably 1-ethyl- 1-ethyl-3-methylimidazolium, [EMIM], 1-butyl-3-methylimidazolium, Methylimidazolium, [HMIM]), 1-octyl-3-methylimidazolium, [OMIM]), 1-decyl- An ionic liquid including 1-decyl-3-methylimidazolium, [DMIM] and 1-tetradecyl-3-methylimidazolium, [TMIM] have. More preferably, an ionic liquid containing 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM) can be used.

또한, 상기 단계 2의 이온성 액체는 음이온으로써 브로마이드(Bromide, [Br]), 테트라플루오로보레이트(tetrafluoroborate, [BF4]), 헥사플루오로포스페이트(hexafluorophosphate, [PF6]), 비스(트리플로오로메탄설포닐)이미드(bis(trifluoromethanesulfonyl)imide, [Tf2N])를 포함하는 이온성 액체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 테트라플루오로보레이트(tetrafluoroborate, [BF4])를 사용할 수 있다. 바람직하게는 테트라플루오로보레이트(tetrafluoroborate, [BF4])를 포함하는 이온성 액체를 사용할 수 있다.
In addition, the ionic liquid in step 2 may be an anion selected from the group consisting of bromide (Br), tetrafluoroborate (BF 4 ), hexafluorophosphate (PF 6 ), bis An ionic liquid containing bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, [Tf 2 N]) can be used, and tetrafluoroborate ([BF 4 ]) can be preferably used have. Preferably, an ionic liquid containing tetrafluoroborate ([BF 4 ]) can be used.

이에, 상기 단계 2의 이온성 액체는 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트([BMIM][BF4])을 사용할 수 있다. 상기 단계 2에서 이온성 액체를 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트([BMIM][BF4])를 사용하면, 로즈마리 산에 대하여 더욱 우수한 추출 효율을 보인다.
Thus, the ionic liquid in step 2 may be 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIM] [BF 4 ]). The use of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIM] [BF 4 ]) as the ionic liquid in the above step 2 shows better extraction efficiency for rosemary acid.

또한, 상기 단계 2의 용매는 물(Water), 에탄올(Ethanol) 및 메탄올(Methanol) 등을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 바람직하게는, 메탄올을 사용할 수 있다. 로즈마리 산과 카페인 산의 구조는 많은 하이드록시기(-OH)를 갖고 있어 물이나 알코올에 잘 녹는 성질을 갖고 있기 때문에 물과 에탄올을 혼합하여 사용할 수 있다. 다만, 본 발명에서는 추출 효율을 증가시키기 위한 첨가제로써 이온성 액체와 공융 용매를 사용하기 때문에, 메탄올을 사용하는 것이 바람직하다. 물의 경우 목표 화합물과 첨가제의 상호작용을 방해할 수 있다.
Water, ethanol, and methanol may be used alone or in combination as the solvent of step 2. Preferably, methanol can be used. The structure of rosemary and caffeic acid has a lot of hydroxyl groups (-OH) and has a property of dissolving in water or alcohol, so it can be mixed with water and ethanol. However, in the present invention, methanol is preferably used because an ionic liquid and a eutectic solvent are used as additives for increasing the extraction efficiency. Water may interfere with the interaction of the target compound with the additive.

나아가, 상기 단계 2에서 공융 용매의 염은 테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl), 콜린 클로라이드(Choline chloride, ChCl) 및 메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드(Methyl triphenyl phosphonium bromide, Me(Ph)3PBr) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl)를 포함하는 공융 용매를 사용할 수 있다.
Further, in step 2, the salt of the eutectic solvent is preferably tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl), choline chloride (ChCl) and methyl triphenyl phosphonium bromide, Me (Ph) 3 PBr) can be used. Preferably, a eutectic solvent comprising tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl) can be used.

또한, 상기 단계 2에서 공융 용매의 수소 결합 주개(Hydrogen bond donor, HBD)는 에틸렌 글라이콜(Ethylene glycol), 1,2-부탄디올(1,2-Butanediol) 및 페놀(Phenol), 우레아(Urea) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 페놀(Phenol)을 포함하는 공융 용매를 사용할 수 있다.
In the step 2, the hydrogen bond donor (HBD) of the eutectic solvent is selected from the group consisting of ethylene glycol, 1,2-butanediol and phenol, Urea ) Can be used. Preferably, a eutectic solvent containing phenol can be used.

이에, 상기 단계 2에서 공융 용매는 염으로써 테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl)를 포함하고; 수소 결합 주개로써 페놀(Phenol)을 포함하는 공융 용매를 사용할 수 있다. 이때, 상기 공융 용매의 염과 수소 결합 주개의 몰비는 1 : 2일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
Thus, in the step 2, the eutectic solvent includes tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl) as a salt; As the hydrogen bonder, a eutectic solvent containing phenol can be used. At this time, the molar ratio of the salt of the eutectic solvent to the hydrogen bond may be 1: 2, but is not limited thereto.

또한, 상기 단계 2의 공융 용매의 함량은 전체 용액에 대하여 0.1 내지 50 중량%인 것이 바람직하며, 5 내지 25 중량%인 것이 더욱 바람직하다. 만약, 상기 단계 2의 공융 용매의 함량이 전체 용액에 대하여 0.1 중량% 미만인 경우에는 추출되는 로즈마리 산 및 카페인 산의 양이 적은 문제가 있으며, 50 중량%를 초과하는 경우에도 추출되는 로즈마리 산 및 카페인 산의 양이 적은 문제가 있다.
The content of eutectic solvent in step 2 is preferably 0.1 to 50 wt%, more preferably 5 to 25 wt% with respect to the total solution. If the content of the eutectic solvent in step 2 is less than 0.1% by weight based on the total solution, the amount of rosmaric acid and caffeic acid to be extracted is small. If the eutectic solvent is used in an amount exceeding 50% by weight, There is a problem of low amount of acid.

나아가, 상기 단계 2의 추출은 용액을 사용하여 추출할 수 있는 방법이면 제한되지 않고 사용할 수 있으나, 초음파 처리(Ultra sonic), 디핑(Dipping) 및 환류(Reflux) 등의 방법을 사용하여 추출할 수 있다. 바람직하게는 잘피를 추출 용매에 침지시키는 방법인 디핑 방법을 사용하여 추출할 수 있다.
Further, the extraction in the step 2 can be performed by any method that can extract using a solution, but it can be extracted using a method such as ultrasonic treatment (ultrasound), dipping, and reflux have. Preferably, the dipping method, which is a method of immersing the bark in an extraction solvent, can be used for extraction.

이하, 이하, 본 발명을 하기의 실시예 및 실험예에 의해 보다 상세하게 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples and experimental examples.

단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 발명의 범위가 실시예 및 실험예에 의해 한정되는 것은 아니다.
However, the following examples and experimental examples are intended to illustrate the contents of the present invention, but the scope of the invention is not limited by the examples and the experimental examples.

<제조예 1> 공융 용매의 제조 1Preparation Example 1 Preparation of a eutectic solvent 1

콜린 클로라이드(Choline chloride, ChCl)와 에틸렌 글라이콜(Ethylene glycol)을 1 : 2의 비율로 혼합한 뒤, 100 ℃의 온도에서 단일 상이 될 때까지 스핀 바로 잘 혼합하여 공융 용매를 제조하였다.
Choline chloride (ChCl) and ethylene glycol were mixed at a ratio of 1: 2, and the mixture was thoroughly mixed with spinel until a single phase was formed at a temperature of 100 ° C to prepare a eutectic solvent.

<제조예 2> 공융 용매의 제조 2Production Example 2 Production of eutectic solvent 2

콜린 클로라이드(Choline chloride, ChCl)와 1,2-부탄디올(1,2-Butanediol)을 1 : 2의 비율로 혼합한 뒤, 100 ℃의 온도에서 단일 상이 될 때까지 스핀 바로 잘 혼합하여 공융 용매를 제조하였다.
Choline chloride (ChCl) and 1,2-butanediol were mixed at a ratio of 1: 2, and the mixture was thoroughly mixed with spinel until a single phase was obtained at a temperature of 100 ° C. to prepare a eutectic solvent .

<제조예 3> 공융 용매의 제조 3PREPARATION EXAMPLE 3 Preparation of eutectic solvent 3

테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl)와 1,2-부탄디올(1,2-Butanediol)을 1 : 2의 비율로 혼합한 뒤, 100 ℃의 온도에서 단일 상이 될 때까지 스핀 바로 잘 혼합하여 공융 용매를 제조하였다.
Tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl) and 1,2-butanediol were mixed at a ratio of 1: 2, and the mixture was mixed well at a temperature of 100 ° C. To prepare a eutectic solvent.

<제조예 4> 공융 용매의 제조 4Production Example 4 Production of eutectic solvent 4

테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl)와 우레아(Urea)를 1 : 2의 비율로 혼합한 뒤, 100 ℃의 온도에서 단일 상이 될 때까지 스핀 바로 잘 혼합하여 공융 용매를 제조하였다.
Tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl) and urea were mixed in a ratio of 1: 2, and the mixture was thoroughly mixed with spinel until a single phase at a temperature of 100 ° C. to prepare a eutectic solvent.

<제조예 5> 공융 용매의 제조 5Production Example 5 Production of eutectic solvent 5

메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드(Methyl triphenyl phosphonium bromide, Me(Ph)3PBr)와 에틸렌 글라이콜(Ethylene glycol)을 1 : 4의 비율로 혼합한 뒤, 100 ℃의 온도에서 단일 상이 될 때까지 스핀 바로 잘 혼합하여 공융 용매를 제조하였다.
Methyl triphenyl phosphonium bromide (Me (Ph) 3 PBr) and ethylene glycol were mixed at a ratio of 1: 4. Then, the mixture was spin- The eutectic solvent was prepared by mixing well.

<실시예 1> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 1Example 1: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 1

단계 1: 잘피(인천 영흥도, 수자원연구소, 대한민국)의 뿌리를 0.5 cm로 자른 뒤 동결건조 시킨 후, 믹서기로 갈아서 잘피 분말을 준비하였다.
Step 1: The roots of Zulfi (Inchon Youngheungdo, Korea Water Resources Research Institute, Korea) were cut to 0.5 cm, and then lyophilized.

단계 2: 상기 단계 1에서 준비된 잘피 분말 0.05 g과 이온성 액체인 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드(1-Bthyl-3-methylimidazolium bromide, [EMIM][Br], Milwaukee, WI, USA) 0.01 g을 추출 용매인 메탄올(Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml에 첨가하였다.Step 2: 0.05 g of the flaky powder prepared in Step 1 and 1-Bthyl-3-methylimidazolium bromide, [EMIM] [Br], Milwaukee, WI, USA ) Was added to 5 ml of methanol (Methanol, DUKSAN Pure Chemical Co., LTD) as an extraction solvent.

그 후, 디핑(Dipping) 방법을 수행하여 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하였다. 추출한 후, 남아 있는 잘피 분말을 제거하기 위해 필터(MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, U.S.A.)로 여과시킨 후, 물, 메탄올 및 인산(50:50:0.1, v/v)을 이동상으로 사용하는 HPLC로 분석하여, 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Thereafter, a dipping method was performed to extract rosemary acid and caffeic acid. After filtration, water, methanol and phosphoric acid (50: 50: 0.1, v / v) were used as a mobile phase to remove the remaining fine bark powder and then filtered through a filter (MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, USA) , And the recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured.

<실시예 2> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 2&Lt; Example 2 > Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 2

상기 실시예 1의 단계 2에서 이온성 액체로써 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드(1-Butyl-3-methylimidazolium chloride, [BMIM][Cl], Milwaukee, WI, USA)를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Except that 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, [BMIM] [Cl], Milwaukee, Wis., USA) was used as an ionic liquid in step 2 of Example 1 above And the recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 1.

<실시예 3> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 3&Lt; Example 3 > Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 3

상기 실시예 1의 단계 2에서 이온성 액체로써 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트(1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [BMIM][PF6], Milwaukee, WI, USA)를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [BMIM] [PF 6 ], Milwaukee, Wis., USA) was used as the ionic liquid in Step 2 of Example 1, , The recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured.

<실시예 4> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 4Example 4: Extraction of rosemary and caffeine acids from alfalfa 4

상기 실시예 1의 단계 2에서 이온성 액체로써 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트(1-Butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM][BF4], Milwaukee, WI, USA)를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
1-Butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM] [BF 4 ], Milwaukee, Wis., USA) was used as the ionic liquid in Step 2 of Example 1, , The recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured.

<실시예 5> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 5Example 5: Extraction of rosemary and caffeic acid from alfalfa 5

단계 1: 잘피(인천 영흥도, 수자원연구소, 대한민국)의 뿌리를 0.5 cm로 자른 뒤 동결건조 시킨 후, 믹서기로 갈아서 잘피 분말을 준비하였다.
Step 1: The roots of Zulfi (Inchon Youngheungdo, Korea Water Resources Research Institute, Korea) were cut to 0.5 cm, and then lyophilized.

단계 2: 상기 단계 1에서 준비된 잘피 분말 0.05 g과 상기 제조예 1에서 제조된 공융 용매 0.01 g을 추출 용매인 메탄올(Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml에 첨가하였다.Step 2: 0.05 g of the flaky powder prepared in Step 1 and 0.01 g of the eutectic solvent prepared in Preparation Example 1 were added to 5 ml of methanol (Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO, LTD) as an extraction solvent.

그 후, 디핑(Dipping) 방법을 수행하여 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하였다. 추출한 후, 남아 있는 잘피 분말을 제거하기 위해 필터(MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, U.S.A.)로 여과시킨 후, 물, 메탄올 및 인산(50:50:0.1, v/v)을 이동상으로 사용하는 HPLC로 분석하여, 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Thereafter, a dipping method was performed to extract rosemary acid and caffeic acid. After filtration, water, methanol and phosphoric acid (50: 50: 0.1, v / v) were used as a mobile phase to remove the remaining fine bark powder and then filtered through a filter (MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, USA) , And the recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured.

<실시예 6> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 6Example 6: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 6

상기 실시예 5의 단계 2에서 공융 용매로써 상기 제조예 2에서 제조된 공융 용매를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured in the same manner as in Example 5 except that the eutectic solvent prepared in Preparation Example 2 was used as the eutectic solvent in the step 2 of Example 5 above.

<실시예 7> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 7Example 7: Extraction of rosemary and caffeine acids from alfalfa 7

상기 실시예 5의 단계 2에서 공융 용매로써 상기 제조예 3에서 제조된 공융 용매를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 5 except that the eutectic solvent prepared in Preparation Example 3 was used as the eutectic solvent in the step 2 of Example 5 above.

<실시예 8> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 8Example 8: Extraction of rosemary and caffeine acids from alfalfa 8

상기 실시예 5의 단계 2에서 공융 용매로써 상기 제조예 4에서 제조된 공융 용매를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 5 except that the eutectic solvent prepared in Preparation Example 4 was used as the eutectic solvent in Step 2 of Example 5 above.

<실시예 9> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 9Example 9 Extraction of Rosmarinic Acid and Caffeine Acid from Zucchini 9

상기 실시예 5의 단계 2에서 공융 용매로써 상기 제조예 5에서 제조된 공융 용매를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 5와 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 5 except that the eutectic solvent prepared in Preparation Example 5 was used as eutectic solvent in the step 2 of Example 5 above.

<실시예 10> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 10Example 10: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 10

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 0.05 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7 except that 0.05 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7.

<실시예 11> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 11Example 11: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 11

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 0.1 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7 except that 0.1 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7.

<실시예 12> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 12Example 12: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 12

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 0.2 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7 except that 0.2 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7 above.

<실시예 13> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 13Example 13 Extraction of Rosmarinic Acid and Caffeine Acid from Zucchini 13

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 0.3 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7 except that 0.3 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7 above.

<실시예 14> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 14Example 14 Extraction of Rosemary Acid and Caffeine Acid from Zucchini 14

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 0.5 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7, except that 0.5 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7 above.

<실시예 15> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 15Example 15: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 15

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 1.0 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7 except that 1.0 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7 above.

<실시예 16> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 16Example 16: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 16

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 1.5 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7, except that 1.5 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7 above.

<실시예 17> 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출 17Example 17: Extraction of rosemary and caffeic acid from zucchini 17

상기 실시예 7의 단계 2에서 공융 용매 2.0 g을 첨가한 것을 제외하고는 상기 실시예 7과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
The recovery rate for extracting rosemary and caffeic acid from zucchini was measured in the same manner as in Example 7 except that 2.0 g of a eutectic solvent was added in Step 2 of Example 7 above.

<비교예 1>&Lt; Comparative Example 1 &

단계 1: 잘피(인천 영흥도, 수자원연구소, 대한민국)의 뿌리를 0.5 cm로 자른 뒤 동결건조 시킨 후, 믹서기로 갈아서 잘피 분말을 준비하였다.
Step 1: The roots of Zulfi (Inchon Youngheungdo, Korea Water Resources Research Institute, Korea) were cut to 0.5 cm, and then lyophilized.

단계 2: 상기 단계 1에서 준비된 잘피 분말 0.05 g을 추출 용매인 물 5 ml에 첨가하였다.Step 2: 0.05 g of the bark powder prepared in step 1 was added to 5 ml of water as an extraction solvent.

그 후, 디핑(Dipping) 방법을 수행하여 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하였다. 추출한 후, 남아 있는 잘피 분말을 제거하기 위해 필터(MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, U.S.A.)로 여과시킨 후, 물, 메탄올 및 인산(50:50:0.1, v/v)을 이동상으로 사용하는 HPLC로 분석하여, 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Thereafter, a dipping method was performed to extract rosemary acid and caffeic acid. After filtration, water, methanol and phosphoric acid (50: 50: 0.1, v / v) were used as a mobile phase to remove the remaining fine bark powder and then filtered through a filter (MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, USA) , And the recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured.

<비교예 2>&Lt; Comparative Example 2 &

상기 비교예 1의 단계 2에서 추출 용매로써 에탄올(Ethanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Except that 5 ml of ethanol (Ethanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) was used as an extraction solvent in Step 2 of Comparative Example 1 to extract rosemary acid and caffeic acid from alfalfa The recovery rate was measured.

<비교예 3>&Lt; Comparative Example 3 &

상기 비교예 1의 단계 2에서 추출 용매로써 메탄올(Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Except that 5 ml of methanol (Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) was used as an extraction solvent in Step 2 of Comparative Example 1 to extract rosemary acid and caffeic acid from zucchini The recovery rate was measured.

<비교예 4>&Lt; Comparative Example 4 &

상기 비교예 1의 단계 2에서 추출 용매로써 에틸 아세테이트(Ethyl acetate, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
In the same manner as in Comparative Example 1 except that 5 ml of ethyl acetate (Ethyl acetate, manufactured by DUKSAN Pure Chemical Co., LTD) was used as an extraction solvent in Step 2 of Comparative Example 1, rosemary and caffeic acid The recovery rate to be extracted was measured.

<비교예 5>&Lt; Comparative Example 5 &

상기 비교예 1의 단계 2에서 추출 용매로써 아세토나이트릴(Acetonitrile, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Except that 5 ml of acetonitrile (DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) was used as the extraction solvent in Step 2 of Comparative Example 1 to obtain rosemary acid and caffeine acid from alfalfa The recovery rate to be extracted was measured.

<비교예 6>&Lt; Comparative Example 6 >

상기 비교예 1의 단계 2에서 추출 용매로써 n-헥산(n-Hexane, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Except that 5 ml of n-hexane (DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) was used as the extraction solvent in the step 2 of the above Comparative Example 1 to obtain rosemary acid and caffeine The recovery rate for extracting the acid was measured.

<비교예 7>&Lt; Comparative Example 7 &

상기 비교예 1의 단계 2에서 추출 용매로써 디클로로메탄(Dichloromethane, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml를 사용한 것을 제외하고는 상기 비교예 1과 동일하게 수행하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Except that 5 ml of dichloromethane (DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) was used as the extraction solvent in Step 2 of Comparative Example 1 to extract rosemary and caffeic acid .

<비교예 8>&Lt; Comparative Example 8 >

단계 1: 잘피(인천 영흥도, 수자원연구소, 대한민국)의 뿌리를 0.5 cm로 자른 뒤 동결건조 시킨 후, 믹서기로 갈아서 잘피 분말을 준비하였다.
Step 1: The roots of Zulfi (Inchon Youngheungdo, Korea Water Resources Research Institute, Korea) were cut to 0.5 cm, and then lyophilized.

단계 2: 상기 단계 1에서 준비된 잘피 분말 0.05 g을 추출 용매인 메탄올(Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml에 첨가하였다.Step 2: 0.05 g of the flaky powder prepared in the step 1 was added to 5 ml of an extraction solvent methanol (Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO, LTD).

그 후, 초음파 처리(Ultra sonic) 방법을 수행하여 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하였다. 추출한 후, 남아 있는 잘피 분말을 제거하기 위해 필터(MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, U.S.A.)로 여과시킨 후, 물, 메탄올 및 인산(50:50:0.1, v/v)을 이동상으로 사용하는 HPLC로 분석하여, 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Thereafter, an ultrasonic process was performed to extract rosemary and caffeic acid. After filtration, water, methanol and phosphoric acid (50: 50: 0.1, v / v) were used as a mobile phase to remove the remaining fine bark powder and then filtered through a filter (MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, USA) , And the recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured.

<비교예 9>&Lt; Comparative Example 9 &

단계 1: 잘피(인천 영흥도, 수자원연구소, 대한민국)의 뿌리를 0.5 cm로 자른 뒤 동결건조 시킨 후, 믹서기로 갈아서 잘피 분말을 준비하였다.
Step 1: The roots of Zulfi (Inchon Youngheungdo, Korea Water Resources Research Institute, Korea) were cut to 0.5 cm, and then lyophilized.

단계 2: 상기 단계 1에서 준비된 잘피 분말 0.05 g을 추출 용매인 메탄올(Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO., LTD) 5 ml에 첨가하였다.Step 2: 0.05 g of the flaky powder prepared in the step 1 was added to 5 ml of an extraction solvent methanol (Methanol, DUKSAN Pure Chemical CO, LTD).

그 후, 80 ℃의 온도에서 환류(Reflux) 방법을 수행하여 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하였다. 추출한 후, 남아 있는 잘피 분말을 제거하기 위해 필터(MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, U.S.A.)로 여과시킨 후, 물, 메탄올 및 인산(50:50:0.1, v/v)을 이동상으로 사용하는 HPLC로 분석하여, 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 회수율을 측정하였다.
Thereafter, the reflux method was performed at a temperature of 80 캜 to extract rosmaric acid and caffeic acid. After filtration, water, methanol and phosphoric acid (50: 50: 0.1, v / v) were used as a mobile phase to remove the remaining fine bark powder and then filtered through a filter (MFS-25, 0.45 μm TF, Whatman, USA) , And the recovery rate of extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa was measured.

구분division 용매menstruum 추출방법Extraction method 이온성 액체Ionic liquid 공융 용매Eutectic solvent 공융 용매의 첨가량 (g)Addition amount of eutectic solvent (g) 실시예 1Example 1 메탄올Methanol 디핑Dipping [BMIM][Br][BMIM] [Br] -- 0.010.01 실시예 2Example 2 메탄올Methanol 디핑Dipping [BMIM][Cl][BMIM] [Cl] -- 0.010.01 실시예 3Example 3 메탄올Methanol 디핑Dipping [BMIM][PF6][BMIM] [PF 6 ] -- 0.010.01 실시예 4Example 4 메탄올Methanol 디핑Dipping [BMIM][BF4][BMIM] [BF 4 ] -- 0.010.01 실시예 5Example 5 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 1Production Example 1 0.010.01 실시예 6Example 6 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 2Production Example 2 0.010.01 실시예 7Example 7 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 0.010.01 실시예 8Example 8 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 4Production Example 4 0.010.01 실시예 9Example 9 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 5Production Example 5 0.010.01 실시예 10Example 10 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 0.050.05 실시예 11Example 11 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 0.10.1 실시예 12Example 12 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 0.20.2 실시예 13Example 13 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 0.30.3 실시예 14Example 14 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 0.50.5 실시예 15Example 15 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 1.01.0 실시예 16Example 16 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 1.51.5 실시예 17Example 17 메탄올Methanol 디핑Dipping -- 제조예 3Production Example 3 2.02.0 비교예 1Comparative Example 1 물water 디핑Dipping -- -- -- 비교예 2Comparative Example 2 에탄올ethanol 디핑Dipping -- -- -- 비교예 3Comparative Example 3 메탄올Methanol 디핑Dipping -- -- -- 비교예 4Comparative Example 4 에틸아세테이트Ethyl acetate 디핑Dipping -- -- -- 비교예 5Comparative Example 5 아세토나이트릴Acetonitrile 디핑Dipping -- -- -- 비교예 6Comparative Example 6 n-헥산n-hexane 디핑Dipping -- -- -- 비교예 7Comparative Example 7 디클로로메탄Dichloromethane 디핑Dipping -- -- -- 비교예 8Comparative Example 8 메탄올Methanol 초음파 처리Ultrasonic treatment -- -- -- 비교예 9Comparative Example 9 메탄올Methanol 환류reflux -- -- --

<실험예 1> 추출 용매에 따른 로즈마리 산 및 카페인 산 추출 평가Experimental Example 1 Extraction of rosemary and caffeic acid according to extraction solvent

잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하기 위한 최적의 추출 용매를 찾기 위하여, 상기 비교예 1 내지 7에서 추출된 로즈마리 산 및 카페인 산의 양을 비교하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
The amounts of rosmaric acid and caffeic acid extracted in Comparative Examples 1 to 7 were compared in order to find an optimum extraction solvent for extracting rosemary and caffeine acid from the alfalfa, and the results are shown in Table 2 below.

구분
division
추출량 (mg/g)Extraction amount (mg / g) 카페인 산Caffeic acid 로즈마리 산Rosemary 비교예 1Comparative Example 1 0.34520.3452 0.19670.1967 비교예 2Comparative Example 2 0.03030.0303 0.49990.4999 비교예 3Comparative Example 3 0.08040.0804 3.71443.7144 비교예 4Comparative Example 4 0.02640.0264 검출되지 않음Not detected 비교예 5Comparative Example 5 검출되지 않음Not detected 검출되지 않음Not detected 비교예 6Comparative Example 6 0.00520.0052 0.00540.0054 비교예 7Comparative Example 7 0.02430.0243 0.02860.0286

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 에틸 아세테이트, 아세토나이트릴, n-헥산 및 디클로로메탄을 추출 용매로 사용하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 비교예 4 내지 7의 경우에는 로즈마리 산 및 카페인 산이 잘 녹지 않아 낮은 추출량을 나타내거나, 전혀 검출되지 않는 것을 확인할 수 있다.
As shown in Table 2, in the case of Comparative Examples 4 to 7 in which rosemary acid and caffeic acid were extracted from alfalfa using ethyl acetate, acetonitrile, n-hexane and dichloromethane as extraction solvents, rosemary acid and caffeine acid It can be confirmed that a low extractable amount can not be obtained because it does not melt or is not detected at all.

반면, 물, 에탄올 및 메탄올을 추출 용매로 사용하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 비교예 1 내지 3의 경우에는 높은 추출량을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 이는, 로즈마리 산 및 카페인 산의 구조는 많은 하이드록시기(-OH)를 가지고 있어 물이나 알코올에 잘 녹는 성질을 가지기 때문이다. On the other hand, in the case of Comparative Examples 1 to 3 in which rosemary acid and caffeic acid were extracted from alfalfa by using water, ethanol and methanol as extraction solvents, it was confirmed that the extracts showed a high extraction amount. This is because the structure of the rosmaric acid and the caffeic acid has many hydroxyl groups (-OH) and has a property of dissolving in water or alcohol.

특히, 메탄올을 추출 용매로 사용하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 비교예 3의 경우에는 로즈마리 산의 추출량이 3.7144 mg/g으로 매우 높은 것을 확인할 수 있다.
Especially, in the case of Comparative Example 3 in which rosemary and caffeic acid were extracted from alfalfa using methanol as an extraction solvent, it was confirmed that the extraction amount of rosemary acid was as high as 3.7144 mg / g.

<실험예 2> 추출 방법에 따른 로즈마리 산 및 카페인 산 추출 평가<Experimental Example 2> Evaluation of rosemary and caffeic acid extraction according to the extraction method

잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하기 위한 최적의 추출 방법을 찾기 위하여, 상기 비교예 8 및 비교예 9에서 추출된 로즈마리 산 및 카페인 산의 양을 비교하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
The amounts of rosemary and caffeic acid extracted in Comparative Example 8 and Comparative Example 9 were compared in order to find an optimum extraction method for extracting rosemary and caffeine acids from the alfalfa, and the results are shown in Table 3 below .

구분
division
추출량 (mg/g)Extraction amount (mg / g) 카페인 산Caffeic acid 로즈마리 산Rosemary 비교예 3Comparative Example 3 0.08040.0804 3.71443.7144 비교예 8Comparative Example 8 0.06040.0604 2.57282.5728 비교예 9Comparative Example 9 0.02560.0256 3.21183.2118

상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 초음파 처리(Ultra sonic) 방법을 통해 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 비교예 8의 경우 로즈마리 산의 추출량은 2.5728 mg/g을 나타냈으며, 80 ℃의 온도에서 환류(Reflux) 방법을 통해 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 비교예 9의 경우 로즈마리 산의 추출량은 3.2118 mg/g을 나타냈다. 이때, 디핑(Dipping) 방법을 통해 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 비교예 3의 경우에는 3.7144 mg/g으로 제일 높은 추출량을 보이는 것을 확인할 수 있었다.
As shown in Table 3, the extraction amount of rosemary acid was 2.5728 mg / g in the case of Comparative Example 8 in which rosemary and caffeic acid were extracted from zucchini by ultrasonic treatment, The extraction amount of rosemary acid was 3.2118 mg / g in the case of Comparative Example 9 in which rosemary and caffeine acid were extracted from reflux by the reflux method. At this time, in the case of Comparative Example 3 in which rosemary and caffeic acid were extracted from dharma by means of dipping method, it was confirmed that the highest extraction amount was 3.7144 mg / g.

<실험예 3> 이온성 액체에 따른 로즈마리 산 및 카페인 산 추출 평가<Experimental Example 3> Evaluation of extraction of rosemary and caffeic acid by ionic liquid

잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하기 위해 첨가된 이온성 액체의 효과를 확인하기 위하여, 상기 실시예 1 내지 4에서 추출된 로즈마리 산 및 카페인 산의 양을 비교하였으며, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
The amounts of rosemary and caffeic acid extracted in Examples 1 to 4 were compared in order to confirm the effect of the ionic liquid added to extract the rosemary and caffeine acids from the alfalfa, .

도 1에 나타낸 바와 같이, 이온성 액체인 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 브로마이드(1-Butyl-3-methylimidazolium bromide, [BMIM][Br]), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 클로라이드(1-Butyl-3-methylimidazolium chloride, [BMIM][Cl]), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트(1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [BMIM][PF6]) 및 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트(1-Butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM][BF4])을 추출 용매에 첨가하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 실시예 1 내지 4의 경우 모두 이온성 액체의 첨가로 인해 추출량이 향상되는 것을 확인할 수 있었다.1, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, [BMIM] [Br]), 1-butyl-3-methylimidazolium (1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [BMIM] [PF 6 ]), 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, ) And 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIM] [BF 4 ]) were added to the extraction solvent to extract rosemary and caffeic acid In Examples 1 to 4, it was confirmed that the extraction amount was improved by the addition of the ionic liquid.

특히, 이온성 액체로 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 헥사플루오로포스페이트(1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, [BMIM][PF6])를 첨가하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 실시예 3의 경우에는 카페인 산의 추출량이 높게 나타났으며, 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트(1-Butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM][BF4])를 첨가하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 실시예 4의 경우에는 로즈마리 산의 추출량이 우수한 것을 확인할 수 있다.
Particularly, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM] [PF 6 ]) was added as an ionic liquid to extract rosemary and caffeic acid In the case of Example 3, the extraction amount of caffeic acid was high, and 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM] [BF 4 ] In the case of Example 4 in which rosemary acid and caffeine acid were extracted from alfalfa, it was confirmed that the extraction amount of rosemary acid was excellent.

<실험예 4> 공융 용매에 따른 로즈마리 산 및 카페인 산 추출 평가Experimental Example 4 Evaluation of rosemary and caffeic acid extraction according to eutectic solvent

잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하기 위해 첨가된 공융 용매의 효과를 확인하기 위하여, 상기 실시예 5 내지 9에서 추출된 로즈마리 산 및 카페인 산의 양을 비교하였으며, 그 결과를 도 1에 나타내었다.
The amounts of rosmaric acid and caffeic acid extracted in Examples 5 to 9 were compared to confirm the effect of the eutectic solvent added for extracting rosemary and caffeine acid from the alfalfa, and the results are shown in Fig. 1 .

도 1에 나타낸 바와 같이, 상기 제조예 1 내지 5에서 제조된 공융 용매를 추출 용매에 첨가하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 실시예 5 내지 9의 경우 모두 공융 용매의 첨가로 인해 추출량이 향상되는 것을 확인할 수 있었다.As shown in FIG. 1, in Examples 5 to 9 in which the eutectic solvent prepared in Preparation Examples 1 to 5 was added to an extraction solvent and rosemary acid and caffeic acid were extracted from zucchini, the extraction amount was improved due to the addition of a eutectic solvent .

특히, 공융 용매로써 염은 테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl)이고, 수소 결합 주개는 페놀(Phenol)인 제조예 3의 공융 용매를 첨가한 실시예 7의 경우에 가장 우수한 추출량을 확인할 수 있었다.
Particularly, the most excellent extraction amount was confirmed in the case of Example 7 in which the eutectic solvent of Production Example 3 was added, in which the salt as the eutectic solvent was tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl) and the hydrogen bond initiator was phenol I could.

<실험예 5> 공융 용매의 첨가량에 따른 로즈마리 산 및 카페인 산 추출 평가<Experimental Example 5> Evaluation of rosemary and caffeic acid extraction according to the amount of eutectic solvent added

잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하기 위한 최적의 공융 용매 첨가량을 찾기 위하여, 상기 실시예 10 내지 17 및 비교예 3에서 추출된 로즈마리 산 및 카페인 산의 양을 비교하였으며, 그 결과를 도 2에 나타내었다.
The amounts of rosmaric acid and caffeic acid extracted in Examples 10 to 17 and Comparative Example 3 were compared in order to find the optimal amount of eutectic solvent for extracting rosemary and caffeine acids from the alfalfa, Respectively.

도 2에 나타낸 바와 같이, 공융 용매의 첨가량을 0.05 내지 2.0 g 첨가하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 실시예 10 내지 17의 경우 모두 공융 용매를 첨가하지 않고 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 비교예 9의 경우보다 추출량이 높은 것을 확인할 수 있었다. 또한, 일정량 이상의 공융 용매가 첨가되면 추출 수율이 약간 감소되는 것을 확인할 수 있었다. 이는 공융 용매의 양이 일정량 이상 증가할 경우 점도가 증가하기 때문에 목표 화합물과 공융 용매의 상호작용을 방해할 수 있기 때문일 것이라고 생각된다.As shown in Fig. 2, rosemary and caffeic acid were extracted from alfalfa without addition of a eutectic solvent in Examples 10 to 17 in which 0.05 to 2.0 g of eutectic solvent was added to extract rosemary and caffeic acid from zucchini It was confirmed that the extraction amount was higher than that of Comparative Example 9. It was also confirmed that the extraction yield was slightly reduced when a certain amount of eutectic solvent was added. This may be because the viscosity increases when the amount of the eutectic solvent is increased by more than a certain amount, which may interfere with the interaction between the target compound and the eutectic solvent.

나아가, 공융 용매를 0.5 g 첨가하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출한 실시예 14의 경우에 로즈마리 산 추출량이 매우 높은 것을 확인할 수 있었다.
Furthermore, it was confirmed that the extract of rosemary acid was very high in Example 14 in which 0.5 g of eutectic solvent was added to extract rosemary and caffeic acid from zucchini.

따라서, 본 발명에 따른 잘피질로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법은 이온성 액체 또는 공융 용매를 첨가제로 사용하여 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산의 추출조건을 최적화할 수 있으며, 로즈마리 산 및 카페인 산 추출공정에서 빠르고 많은 양의 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출할 수 있다.Therefore, the method of extracting rosemary and caffeic acid from the cortex according to the present invention can optimize the extraction conditions of rosemary and caffeic acid from an extract of rosemary and caffeine using an ionic liquid or a eutectic solvent as an additive, Rapid and large amounts of rosemary and caffeine acids can be extracted in an acid extraction process.

Claims (13)

잘피를 준비하는 단계(단계 1); 및
이온성 액체 또는 공융 용매(Deep eutectic solvent)인 첨가제, 상기 단계 1에서 준비된 잘피 및 용매를 혼합하여 로즈마리 산(Rosmarinic acid) 및 카페인 산(Caffeic acid)을 포함하는 용액을 추출하는 단계(단계 2);를 포함하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
(Step 1) of preparing the dermis; And
(Step 2) of extracting a solution containing rosmarinic acid and caffeic acid by mixing an additive which is an ionic liquid or a eutectic solvent, the alfalfa and the solvent prepared in step 1, ; And extracting rosemary and caffeic acid from the alfalfa.
제1항에 있어서,
상기 단계 2에서 이온성 액체의 양이온은 1-에틸-3-메틸이미다졸리움(1-Ethyl-3-methylimidazolium, [EMIM]), 1-부틸-3-메틸이미다졸리움(1-Butyl-3-methylimidazolium, [BMIM]), 1-헥실-3-메틸이미다졸리움(1-Hexyl-3-methylimidazolium, [HMIM]), 1-옥틸-3-메틸이미다졸리움(1-Octyl-3-methylimidazolium, [OMIM]), 1-데실-3-메틸이미다졸리움(1-Decyl-3-methylimidazolium, [DMIM]) 및 1-테트라데실-3-메틸이미다졸리움(1-Tetradecyl-3-methylimidazolium, [TMIM])으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
In step 2, the cation of the ionic liquid is 1-Ethyl-3-methylimidazolium, [EMIM], 1-Butyl-3 methylimidazolium, [BMIM]), 1-hexyl-3-methylimidazolium, [HMIM], 1-octyl-3-methylimidazolium , [OMIM]), 1-decyl-3-methylimidazolium, [DMIM] and 1-tetradecyl-3-methylimidazolium, [TMIM]). The method of extracting rosemary acid and caffeic acid from alfalfa.
제1항에 있어서,
상기 단계 2에서 이온성 액체의 음이온은 브로마이드(Bromide, [Br]), 클로라이드(Chloride, [Cl]), 테트라플루오로보레이트(Tetrafluoroborate, [BF4]) 및 헥사플루오로포스페이트(Hexafluorophosphate, [PF6])로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
In step 2, the anion of the ionic liquid is selected from the group consisting of bromide (Br), chloride (Cl), tetrafluoroborate (BF 4 ), and hexafluorophosphate 6 ]). The method of extracting rosemary and caffeic acid from alfalfa.
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 이온성 액체는 1-부틸-3-메틸이미다졸리움 테트라플루오로보레이트([BMIM][BF4])인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the ionic liquid of step 2 is 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([BMIM] [BF 4 ]).
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 용매는 물(Water), 에탄올(Ethanol) 및 메탄올(Methanol)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the solvent of step 2 is at least one selected from the group consisting of water, ethanol and methanol. 2. A method for extracting rosemary acid and caffeic acid from alfalfa comprising:
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 용매는 메탄올(Methanol)인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the solvent of step 2 is methanol. &Lt; RTI ID = 0.0 &gt; 11. &lt; / RTI &gt;
제1항에 있어서,
상기 단계 2에서 공융 용매의 염은 테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl), 콜린 클로라이드(Choline chloride, ChCl) 및 메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드(Methyl triphenyl phosphonium bromide, Me(Ph)3PBr)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
In step 2, salts of the eutectic solvent are tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl), choline chloride (ChCl), and methyl triphenyl phosphonium bromide (Me (Ph) 3 PBr) And a method of extracting rosemary acid and caffeic acid from alfalfa.
제1항에 있어서,
상기 단계 2에서 공융 용매의 수소 결합 주개(Hydrogen bond donor, HBD)는 에틸렌 글라이콜(Ethylene glycol), 1,2-부탄디올(1,2-Butanediol) 및 페놀(Phenol), 우레아(Urea)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
In step 2, the hydrogen bond donor (HBD) of the eutectic solvent is selected from the group consisting of ethylene glycol, 1,2-butanediol, phenol, and urea And a method for extracting rosemary acid and caffeic acid from alfalfa.
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 공융 용매의 염은 테트라메틸암모늄 클로라이드(Tetramethylammonium chloride, Et4NCl)이고; 수소 결합 주개는 페놀(Phenol)인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
The salt of the eutectic solvent of step 2 is tetramethylammonium chloride (Et 4 NCl); Wherein the hydrogen bond is Phenol. 2. A method for extracting rosemary and caffeic acid from alfalfa.
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 공융 용매의 함량은 전체 용액에 대하여 0.1 내지 50 중량%인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the content of eutectic solvent in step 2 is 0.1 to 50% by weight based on the total solution.
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 공융 용매의 함량은 전체 용액에 대하여 5 내지 25 중량%인 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the content of the eutectic solvent in step 2 is 5 to 25% by weight with respect to the total solution, wherein the rosemary acid and the caffeic acid are extracted.
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 추출은 초음파 처리(Ultra sonic), 디핑(Dipping) 및 환류(Reflux)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종의 방법을 통해 수행되는 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.
The method according to claim 1,
Wherein the extraction of step 2 is carried out through one of the methods selected from the group consisting of ultrasonic treatment (Ultra sonic), dipping and reflux. Way.
제1항에 있어서,
상기 단계 2의 추출은 디핑(Dipping) 방법을 통해 수행되는 것을 특징으로 하는 잘피로부터 로즈마리 산 및 카페인 산을 추출하는 방법.The method according to claim 1,
Wherein the extraction of step 2 is performed through a dipping method. &Lt; RTI ID = 0.0 &gt; 11. &lt; / RTI &gt;
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