KR20150046906A - Adhesive composition and complexed polarization plate using the same - Google Patents

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KR20150046906A
KR20150046906A KR1020130126473A KR20130126473A KR20150046906A KR 20150046906 A KR20150046906 A KR 20150046906A KR 1020130126473 A KR1020130126473 A KR 1020130126473A KR 20130126473 A KR20130126473 A KR 20130126473A KR 20150046906 A KR20150046906 A KR 20150046906A
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최한영
이도규
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

The present invention relates to an adhesive composition, and more specifically, to an adhesive composition which comprises a photopolymerizable compound including a styrene-based monomer having a hydroxyl group represented by chemical formula 1, and a photopolymerizable initiator, thereby improving graft force between a polarizer and a patterned retardation layer when being used for grafting the polarizer and the patterned retardation layer to manufacture a composite polarizing plate, improving thermal resistance and moist-heat resistance, and having excellent three-dimensional stereo effect.

Description

접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판{ADHESIVE COMPOSITION AND COMPLEXED POLARIZATION PLATE USING THE SAME}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to an adhesive composition and a composite polarizer using the adhesive composition.

본 발명은 접착제 조성물 및 이를 이용한 복합 편광판에 관한 것이다
The present invention relates to an adhesive composition and a composite polarizer using the same

입체 영상 구현용 액정표시장치 등의 디스플레이에는 패턴화된 위상차 필름이 포함되는 경우가 많다. 패턴화된 위상차 필름은 각 패턴 영역의 광축을 서로 다른 방향으로 구성하여 편광 안경을 쓴 시청자의 좌, 우안에 전달되는 영상이 다르게 함으로써 입체 영상을 구현한다.In a display such as a liquid crystal display for stereoscopic image implementation, a patterned retardation film is often included. The patterned retardation film realizes a stereoscopic image by configuring the optical axes of the respective pattern regions in different directions so that images transmitted to the left and right eyes of the viewer wearing polarized glasses are different.

패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 유리 기판 상에 배향막을 형성시키고 이 배향막 위에 액정을 코팅 및 배향시켜 형성될 수 있다. 광반응성 액정 물질은 배향막 상에서 배향된 후 자외선 등의 광 조사에 의해 가교되어 고분자 액정 필름의 형태가 된다. 이 때 배향막의 표면 배향에 준하는 액정의 배향 방향에 따라 리타더 패턴의 기능을 하게 된다.The patterned retardation film can be usually formed by forming an alignment film on a glass substrate and coating and orienting a liquid crystal on the alignment film. The photoreactive liquid crystal material is oriented on the alignment layer and then crosslinked by light irradiation such as ultraviolet rays to form a polymer liquid crystal film. At this time, the retarder pattern functions in accordance with the alignment direction of the liquid crystal in accordance with the surface orientation of the alignment film.

패턴화된 위상차 필름은 통상적으로 편광판의 한 면에 접착제 또는 점착제를 매개로 접합되고, 근래에는 보다 박막 경량화를 위해 폴리비닐알콜 편광자의 한 면에 접합되기도 한다.The patterned retardation film is usually bonded to one side of a polarizing plate via an adhesive or a pressure-sensitive adhesive, and is recently bonded to one side of a polyvinyl alcohol polarizer for further thin film lightening.

이러한 패턴화된 위상차 필름과 편광판 또는 편광자 사이의 밀착성이 떨어지는 경우에는 공정시 취급 과정 또는 사용 중에 변형이 발생할 수 있으며, 고온 다습한 조건에 장시간 노출되는 경우에 박리되거나 밀림 현상이 발생할 수도 있다. 그리고 통상의 폴리비닐알콜 편광자는 연신 방향으로 수축할 수 있는데, 이에 따라 위상차층의 위치별로 위상차가 상이해져 3D 입체감이 저하될 수 있다.If the patterned retardation film is inferior in adhesion between the polarizing plate and the polarizer, deformation may occur during handling or during use in the process, and peeling or bumping may occur when the film is exposed to high temperature and high humidity for a long time. In addition, a conventional polyvinyl alcohol polarizer can shrink in the stretching direction, so that the retardation differs depending on the position of the retardation layer, and the 3D stereoscopic effect may be lowered.

이에 따라 접합력이 우수하면서, 내온수성, 내습열성 등의 기능을 고루 갖춘 우수한 접착제의 개발이 요구되는 실정이다.Accordingly, there is a demand for development of an excellent adhesive having excellent bonding strength, excellent functions such as resistance to water temperature and resistance to humidity, and the like.

한국공개특허 제2013-0028881호에는 필름 패턴드 리타더의 제조 방법, 그리고 필름 패턴드 리타더, 및 그것을 갖는 편광판 및 화상 표시 장치가 개시되어 있다.
Korean Patent Laid-Open Publication No. 2013-0028881 discloses a method for producing a film pattern reliader and a film pattern reliator, and a polarizing plate and an image display device having the film pattern reliator.

한국공개특허 제2013-0028881호Korea Patent Publication No. 2013-0028881

본 발명은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선할 수 있는 접착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present invention is to provide an adhesive composition capable of remarkably improving the bonding force between a polarizer and a patterned retardation layer when used for producing a composite polarizing plate by bonding a polarizer and a patterned retardation layer.

본 발명은 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 복합 편광판을 제공하는 것을 목적으로 한다.
It is an object of the present invention to provide a composite polarizing plate bonded through the above adhesive composition.

1. 하기 화학식 1로 표시되는 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머를 포함하는 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물.1. An adhesive composition comprising a photopolymerizable compound comprising a styrenic monomer having a hydroxy group represented by the following formula (1) and a photopolymerization initiator.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

(식 중, R1은 수소원자 또는 메틸기이고,(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group,

R2는 직접 결합, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기, -CO- 또는 -SO2-이며,R 2 is a direct bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, -CO- or -SO 2 -

상기 알킬렌기는 산소 원자에 의해 중단될 수 있음).Wherein the alkylene group may be interrupted by an oxygen atom.

2. 위 1에 있어서, 상기 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 50중량% 이상으로 포함되는, 접착제 조성물.2. The adhesive composition according to 1 above, wherein the styrene-based monomer having a hydroxyl group is contained in an amount of 50% by weight or more based on the total weight of the total monomers.

3. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 중 적어도 하나를 더 포함하는, 접착제 조성물.3. The adhesive composition according to 1 above, wherein said photopolymerizable compound further comprises at least one of an acrylic monomer having a hydroxyl group and an acrylic monomer having a carboxyl group.

4. 위 3에 있어서, 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 9 내지 45중량%인, 접착제 조성물.4. The adhesive composition according to 3 above, wherein the acrylic monomer having a hydroxy group and the acrylic monomer having a carboxyl group have a total content of 9 to 45% by weight based on the total weight of the total monomers.

5. 위 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 다관능 아크릴계 모노머 또는 히드록시기를 포함하지 않는 스티렌계 모노머를 더 포함하는, 접착제 조성물.5. The adhesive composition according to 1 above, wherein the photopolymerizable compound further comprises a polyfunctional acrylic monomer or a styrene monomer containing no hydroxy group.

6. 위 5에 있어서, 다관능 아크릴계 모노머 또는 히드록시기를 포함하지 않는 스티렌계 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 0.1 내지 5중량%로 포함되는, 접착제 조성물.6. The adhesive composition according to item 5, wherein the polyfunctional acrylic monomer or the styrene monomer containing no hydroxy group is contained in an amount of 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the total monomers.

7. 위 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 벤조인계 및 벤조인알킬에테르계로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 라디칼 광중합 개시제인, 접착제 조성물.7. The adhesive composition according to 1 above, wherein said photopolymerization initiator is a radical photopolymerization initiator comprising at least one selected from the group consisting of acetophenone, benzophenone, thioxanthone, benzoin and benzoin alkyl ether.

8. 편광자, 및8. Polarizer, and

상기 편광자의 일면에 위 1 내지 7 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.And a patterned retardation layer bonded to one surface of the polarizer through the adhesive composition of any one of [1] to [7] above.

9. 위 8에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 복합 편광판.9. The composite polarizer of claim 8, wherein the polarizer is formed by bonding a protective film or a film having a function of a retardation film to a surface opposite to a surface bonded to the patterned retardation layer.

10. 위 8에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 벤젠 고리를 포함하는 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.10. The composite polarizer of claim 8, wherein the patterned retardation layer comprises a liquid crystal coating layer containing a reactive liquid crystal monomer containing a benzene ring.

11. 위 8에 있어서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1.0 N/25mm 이상인, 복합 편광판.11. The composite polarizer of claim 8, wherein the peel strength between the polarizer and the patterned retardation layer is 1.0 N / 25 mm or more.

12. 위 8에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.12. The composite polarizer of any one of the above 8, wherein the patterned retardation layer does not include an alignment film.

13. 위 8의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.
13. An image display device comprising the composite polarizing plate of the above 8.

본 발명의 점착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선한다.The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention remarkably improves the bonding force between the polarizer and the patterned retardation layer when the polarizer and the patterned retardation layer are bonded to produce a composite polarizing plate.

본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 내열성 및 내습열성이 우수하여 고온 다습 조건에 장시간 노출된 경우에도 박리 및 밀림 현상이 억제된다.The composite polarizer laminated with the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention is excellent in heat resistance and heat and humidity resistance, and peeling and bending phenomenon are suppressed even when exposed to high temperature and high humidity conditions for a long time.

본 발명의 점착제 조성물로 접합된 복합 편광판은 편광 기능 및 개선된 3D 입체효과를 동시에 갖는다.
The composite polarizing plate bonded with the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a polarization function and an improved 3D stereoscopic effect at the same time.

본 발명은 화학식 1로 표시되는 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머를 포함하는 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함함으로써, 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하여 복합 편광판을 제조하는데 사용될 경우에, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 접합력을 현저히 개선하고, 내열성 및 내습열성을 개선할 뿐만 아니라 우수한 3D 입체효과를 갖도록 하는 접착제 조성물에 관한 것이다.The present invention comprises a photopolymerizable compound comprising a styrenic monomer having a hydroxy group represented by the general formula (1) and a photopolymerization initiator, whereby when the polarizer and the patterned retardation layer are bonded to form a composite polarizing plate, The present invention relates to an adhesive composition capable of remarkably improving the bonding force between the retardation layers and improving the heat resistance and heat and humidity resistance as well as having excellent 3D stereoscopic effect.

이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

접착제 조성물Adhesive composition

본 발명의 접착제 조성물은 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머를 포함하는 광중합성 화합물을 포함한다.The adhesive composition of the present invention comprises a photopolymerizable compound comprising a styrenic monomer having a hydroxy group.

본 발명의 접착제 조성물은 편광자와 패턴화된 위상차층을 접합하는데 사용되는 경우 접합력이 매우 우수하며, 이러한 접합력 개선에 의해 내열성 및 내습열성도 개선된다. 이는 본 발명에 따른 스티렌계 모노머가 히드록시기를 포함하는데, 상기 히드록시기는 편광자 표면 극성기 및 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 극성기와 수소결합하고, 스티렌계 모노머의 벤젠 고리는 패턴화된 위상차층의 액정 코팅층 내에 포함되어 있는 벤젠 고리와의 파이 결합 상호작용을 하는 것에 의한 것으로 판단된다.The adhesive composition of the present invention has excellent bonding strength when used for bonding a polarizer and a patterned retardation layer, and the heat resistance and the resistance to moisture and humidity are also improved by such bonding strength improvement. The styrene monomer according to the present invention comprises a hydroxyl group, which is hydrogen bonded to a polar group contained in the liquid crystal coating layer of the polarizer surface polarizer and the patterned retardation layer, and the benzene ring of the styrene monomer has a patterned retardation Bonding interaction with the benzene ring contained in the liquid crystal coating layer of the layer.

본 발명에 따른 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머는 하기 화학식 1로 표시된다:The styrene-based monomer having a hydroxyl group according to the present invention is represented by the following Formula 1:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

(식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고,(Wherein R < 1 > is hydrogen or a methyl group,

R2는 직접 결합, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기, -CO- 또는 -SO2-이며,R 2 is a direct bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, -CO- or -SO 2 -

상기 알킬렌기는 산소에 의해 중단될 수 있음).Said alkylene group may be interrupted by oxygen).

히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머의 구체적인 예시로는, 하기 화학식 a-1 내지 화학식 a-5를 들 수 있으며, 이는 각각 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 단, 하기 화학식 a-4의 모노머는 카르복시기를 갖고 있지만 -OH를 가지면서 화학식 1에서 R2가 -CO-인 경우이고, 화학식 a-5의 모노머는 술폰산기를 갖고 있지만 -OH기를 가지면서 화학식 1에서 R2가 -SO2-인 경우로서, 모두 상기 화학식 1의 범위에 해당하므로, 본 발명의 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머에 포함되는 것으로 해석한다.Specific examples of the styrene-based monomer having a hydroxyl group include the following formulas (a-1) to (a-5), which may be used alone or as a mixture of two or more thereof. The monomer of formula (a-4) has a carboxyl group, but has -OH, and R 2 is -CO- in formula (1) In which R 2 is -SO 2 -, all of which are in the range of the above formula (1), and thus are interpreted as being included in the styrene-based monomer having the hydroxyl group of the present invention.

[화학식 a-1] [Formula a-1]

Figure pat00003
Figure pat00003

[화학식 a-2][Formula a-2]

Figure pat00004
Figure pat00004

[화학식 a-3][Formula a-3]

Figure pat00005
Figure pat00005

[화학식 a-4][Formula a-4]

Figure pat00006
Figure pat00006

[화학식 a-5][Formula a-5]

Figure pat00007
Figure pat00007

히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머는 상기 기능을 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 전체 모노머 총 중량 중 50중량% 이상 포함될 수 있다. 함량이 상기 범위 내인 경우, 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력을 극대화할 수 있다. 그러한 측면에서 바람직하게는 전체 모노머 총 중량 중 50 내지 90중량%로 포함될 수 있다.The content of the styrene-based monomer having a hydroxy group is not particularly limited within a range that can perform the functions described above, and may be, for example, 50 wt% or more of the total weight of the total monomers. When the content is within the above range, the bonding force between the polarizer and the patterned retardation layer can be maximized. In this regard, it may preferably comprise from 50 to 90% by weight of the total weight of the total monomers.

본 발명에 따른 광중합성 화합물은 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 스티렌계 모노머와 아크릴계 모노머는 경화 속도가 상이하여, 히드록시기나 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머를 더 포함하는 경우에 아크릴계 중합체가 일부 형성이 되는데, 이는 스티렌계 중합체의 경화 수축 응력을 완화시키고, 접착제 조성물의 젖음성을 증가시켜, 박리력을 더욱 개선한다.The photopolymerizable compound according to the present invention may further include at least one of an acrylic monomer having a hydroxy group and an acrylic monomer having a carboxyl group. When the styrene-based monomer and the acrylic monomer are different in curing rate and further contain an acrylic monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group, a part of the acrylic polymer is formed, which alleviates the curing shrinkage stress of the styrene- To thereby further improve the peeling force.

본 발명에 따른 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:The acrylic monomer having a hydroxyl group according to the present invention may be represented by the following general formula (2)

[화학식 2](2)

Figure pat00008
Figure pat00008

(식 중, R1은 수소 또는 메틸기이고, X는 산소 또는 -NH-이며, R2는 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기이고, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬렌기에 의해 중단될 수 있음).Wherein R 1 is hydrogen or a methyl group, X is oxygen or -NH-, R 2 is a straight or branched chain alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, and is interrupted by a cycloalkylene group having 3 to 6 carbon atoms Lt; / RTI >

본 발명에 따른 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머의 구체적인 예시로는 하기 화학식 b-1 내지 화학식 b-6을 들 수 있으며, 이는 각각 단독 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.Specific examples of the acrylic monomer having a hydroxyl group according to the present invention include the following formulas (b-1) to (b-6), which may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

[화학식 b-1][Formula b-1]

Figure pat00009
Figure pat00009

[화학식 b-2][Formula b-2]

Figure pat00010
Figure pat00010

[화학식 b-3][Formula b-3]

Figure pat00011
Figure pat00011

[화학식 b-4][Formula b-4]

Figure pat00012
Figure pat00012

[화학식 b-5][Formula b-5]

Figure pat00013
Figure pat00013

[화학식 b-6][Formula b-6]

Figure pat00014
Figure pat00014

본 발명에 따른 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머의 구체적인 예시로는 하기 화학식 c-1 내지 화학식 c-9를 들 수 있으며, 이는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합되어 사용될 수 있다.Specific examples of the acrylic monomer having a carboxyl group according to the present invention include the following formulas c-1 to c-9, which may be used alone or in combination of two or more.

[화학식 c-1][Formula c-1]

Figure pat00015
Figure pat00015

[화학식 c-2][Formula c-2]

Figure pat00016
Figure pat00016

[화학식 c-3][Formula c-3]

Figure pat00017
Figure pat00017

[화학식 c-4][Formula c-4]

Figure pat00018
Figure pat00018

[화학식 c-5][Formula c-5]

Figure pat00019
Figure pat00019

[화학식 c-6][Formula c-6]

Figure pat00020
Figure pat00020

[화학식 c-7][Formula c-7]

Figure pat00021
Figure pat00021

[화학식 c-8][Chemical formula c-8]

Figure pat00022
Figure pat00022

[화학식 c-9][Chemical formula c-9]

Figure pat00023
Figure pat00023

히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 9 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 함량이 상기 범위 내인 경우, 접합력 개선 효과를 극대화 할 수 있다.The acrylic monomer having a hydroxyl group and the acrylic monomer having a carboxyl group may be contained in an amount of 9 to 45% by weight based on the total weight of the total monomers. When the content is within the above range, the effect of improving the bonding force can be maximized.

또한, 본 발명의 광중합성 화합물은 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위 내에서 당 분야에서 통상적으로 사용되는 다관능 아크릴계 모노머 또는 히드록시기를 갖지 않는 스티렌계 모노머를 더 포함할 수 있다.In addition, the photopolymerizable compound of the present invention may further contain a polyfunctional acrylic monomer or a styrene monomer having no hydroxy group, which is commonly used in the art within the range not impairing the object of the present invention.

다관능 아크릴레이트는 접착제 조성물의 응집력을 개선하여, 내열 조건에서 기포 발생을 억제하므로 내열성을 개선한다.The polyfunctional acrylate improves the cohesive force of the adhesive composition and suppresses the generation of bubbles under heat-resistant conditions, thereby improving the heat resistance.

다관능 아크릴계 모노머의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴옥시에틸이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 이소시아네이트 변성 우레탄헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the polyfunctional acrylic monomer include, but are not limited to, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, dipentaerythritol tri (meth) acrylate, (Meth) acrylate such as propane tri (meth) acrylate, propylene oxide modified trimethylolpropane tri (meth) acrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate tri Trifunctional monomers such as glycerol tri (meth) acrylate; Tetrafunctional monomers such as diglycerin tetra (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylol propane tetra (meth) acrylate, and tetramethylol propane tetra (meth) acrylate; Pentafunctional monomers such as dipentaerythritol penta (meth) acrylate and propionic acid-modified dipentaerythritol penta (meth) acrylate; Hexafunctional monomers such as dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and isocyanate-modified urethane hexa (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.

히드록시기를 갖지 않는 스티렌계 모노머는 내습열성을 개선한다.The styrene-based monomer having no hydroxy group improves the resistance to humidity and humidity.

히드록시기를 갖지 않는 스티렌계 모노머의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, 디메틸스티렌, 클로로스티렌, 브로모스티렌, t-부틸스티렌, 메톡시스티렌, 시아노스티렌 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The kind of the styrene monomer having no hydroxy group is not particularly limited and examples thereof include styrene, vinyltoluene,? -Methylstyrene, dimethylstyrene, chlorostyrene, bromostyrene, t-butylstyrene, methoxystyrene, And the like. These may be used alone or in combination of two or more.

다관능 아크릴계 모노머 또는 히드록시기를 갖지 않는 스티렌계 모노머의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 전체 모노머 총 중량 중 0.1 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 다관능 아크릴계 모노머 또는 히드록시기를 갖지 않는 스티렌계 모노머의 함량이 0.1중량% 미만인 경우에는 내구성 개선 효과가 미미할 수 있다. 다관능 아크릴계 모노머의 함량이 5중량% 초과인 경우에는 접착력이 다소 저하될 수 있고, 히드록시기를 갖지 않는 스티렌계 모노머의 함량이 5중량% 초과인 경우에도 접착력이 저하되어 내열성이 다소 저하될 수 있다.The content of the polyfunctional acrylic monomer or the styrene monomer having no hydroxy group is not particularly limited and may be, for example, 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the total monomers. If the content of the styrene-based monomer having no polyfunctional acrylic monomer or hydroxy group is less than 0.1% by weight, the durability improving effect may be insignificant. If the content of the polyfunctional acrylic monomer is more than 5 wt%, the adhesive force may be somewhat lowered, and even when the content of the styrene monomer having no hydroxy group is more than 5 wt%, the adhesive strength may be lowered and the heat resistance may be somewhat lowered .

본 발명의 접착제 조성물은 광중합 개시제를 더 포함한다.The adhesive composition of the present invention further comprises a photopolymerization initiator.

광중합 개시제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아세토페논계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 벤조인계, 벤조인알킬에테르계 등의 라디칼 광중합 개시제를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The photopolymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include radical photopolymerization initiators such as acetophenone, benzophenone, thioxanthone, benzoin and benzoin alkyl ether. These may be used alone or in combination of two or more.

구체적인 예로, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 들 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples thereof include acetophenone, hydroxydimethylacetophenone, dimethylaminoacetophenone, dimethoxy-2-phenylacetophenone, 3-methylacetophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2- Methoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 4-hydroxycyclophenyl ketone, Propan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl-2-methyl-1- - (hydroxy-2-propyl) ketone, benzophenone, p-phenylbenzophenone, 4,4-diaminobenzophenone, 4,4'-diethylaminobenzophenone, dichlorobenzophenone, anthraquinone, 2- Anthraquinone, 2-ethyl anthraquinone, 2-t-butyl anthraquinone, 2-amino anthraquinone, 2-methyl thioxanthone, 2-ethyl thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, Oxanone, 2,4-diethylthioxanthone, benzoin, benzoin methyl ether, Benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin-n-butyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyl dimethyl ketal, diphenyl ketone benzyl dimethyl ketal, acetophenone dimethyl ketal, p- 4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, fluorene, triphenylamine, carbazole, and the like, but are not limited thereto.

시판되고 있는 사용가능한 제품으로는 시바사의 darocur 1173, darocur 4265, darocur BP, darocur TPO, darocur MBF, irgacure 184, irgacure 500, irgacure 2959, irgacure 754, irgacure 651, irgacure 369, irgacure 907, irgacure 1300, irgacure 819, irgacure 2022, irgacure 819DW, irgacure 2100, irgacure 784, irgacure 250 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.The available products available on the market include darocur 1173, darocur 4265, darocur BP, darocur TPO, darocur MBF, iracacure 184, irgacure 500, irgacure 2959, irgacure 754, irgacure 651, irgacure 369, irgacure 907, irgacure 1300, irgacure 754, 819, irgacure 2022, irgacure 819DW, irgacure 2100, irgacure 784, irgacure 250, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

광중합 개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 광중합성 화합물 100중량부에 대하여 0.1 내지 10중량부로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.1 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 광중합 개시제의 함량이 0.1중량부 미만인 경우에는 경화 속도가 느려지고 충분한 경화가 진행되기 어려울 수 있고, 10중량부 초과인 경우에는 접착층의 내구성이 저하될 수 있다.
The content of the photopolymerization initiator is not particularly limited and may be, for example, 0.1 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the photopolymerizable compound. If the content of the photopolymerization initiator is less than 0.1 parts by weight, the curing rate may be slowed and sufficient curing may be difficult to proceed. If the content is more than 10 parts by weight, the durability of the adhesive layer may be deteriorated.

<복합 편광판><Composite Polarizer>

또한, 본 발명은 상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 복합 편광판을 제공한다.The present invention also provides a composite polarizing plate produced using the adhesive composition.

본 발명의 복합 편광판은 편광자 및 상기 편광자의 일면에 상기 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함한다.The composite polarizing plate of the present invention comprises a polarizer and a patterned retardation layer bonded to one surface of the polarizer through the adhesive composition.

본 발명의 복합 편광판은 상기 접착제 조성물을 통해 편광자와 패턴화된 위상차층이 접합되어, 그 접합력이 우수하다. 이 경우 전술한 바와 같이, 접착제 조성물층은 편광자와는 수소 결합을 형성하며, 패턴화된 위상차층과는 수소 결합 및 파이-파이 상호 작용을 형성할 수 있다.In the composite polarizing plate of the present invention, the polarizer and the patterned retardation layer are bonded to each other through the adhesive composition, and the bonding strength is excellent. In this case, as described above, the adhesive composition layer forms a hydrogen bond with the polarizer and can form a hydrogen bond and a pi-phi interaction with the patterned retardation layer.

편광자는 디스플레이 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서 입사되는 빛을 편광시킬 수 있는 것이라면 특정의 것으로 한정되지 않는다. 예컨대 폴리 비닐알코올(PVA)로 이루어진 필름에 요오드나 이색성 염료를 염색시키고 이를 일정 방향으로 연신시켜 제조된 것을 사용할 수 있다. 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에는 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것일 수 있다.Polarizers are generally used in the display field and are not limited to specific ones as long as they can polarize incident light. For example, a film made of polyvinyl alcohol (PVA) may be prepared by dyeing iodine or a dichroic dye and stretching it in a predetermined direction. And a protective film or a film having a function of a retardation film may be bonded to a surface opposite to the surface bonded with the patterned retardation layer.

패턴화된 위상차층의 구성은 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 일반적으로 사용되는 구성을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 기재, 배향막 및 액정코팅층의 순서로 적층된 구조를 가질 수 있고, 또는 배향막을 포함하지 않는 구조일 수도 있다.The structure of the patterned retardation layer is not particularly limited, and may include a structure commonly used in the art. For example, it may have a structure in which a substrate, an alignment film, and a liquid crystal coating layer are laminated in this order, or may be a structure that does not include an alignment film.

패턴화된 위상차층은 액정코팅층이 편광자쪽을 향하도록 접합된다.The patterned retardation layer is bonded so that the liquid crystal coating layer faces the polarizer.

기재는 투명성, 기계적 강도, 열 안정성, 수분 차폐성, 위상차 균일성, 등방성 등이 우수한 소재로 형성된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 폴리올레핀계 수지, 폴리에스테르계 수지, 셀룰로오스계 수지, 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 스티렌계 수지, 염화비닐계 수지, 아미드계 수지, 이미드계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 술폰계 수지, 폴리에테르술폰계 수지, 폴리에테르에테르케톤계 수지, 황화 폴리페닐렌계 수지, 비닐알코올계 수지, 염화비닐리덴계 수지, 비닐부티랄계 수지, 알릴레이트계 수지, 폴리옥시메틸렌계 수지 및 에폭시계 수지로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 소재로 형성된 기재를 사용할 수 있다.The base material is not particularly limited as long as it is formed of a material excellent in transparency, mechanical strength, thermal stability, water shielding property, phase difference uniformity, isotropy, etc. For example, a polyolefin resin, a polyester resin, a cellulose resin, , An acrylic resin, a styrene resin, a vinyl chloride resin, an amide resin, an imide resin, a polyether sulfone resin, a sulfone resin, a polyether sulfone resin, a polyetheretherketone resin, A substrate formed of at least one material selected from the group consisting of a vinyl alcohol resin, a vinylidene chloride resin, a vinyl butyral resin, an allylate resin, a polyoxymethylene resin and an epoxy resin can be used.

패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하는 경우, 상기 배향막은 기재 상에 당 분야에서 통상적으로 사용되는 배향막 형성용 조성물을 코팅하고 배향성을 부여한 후에, 서로 다른 배향 방향을 갖도록 패턴화하는 방법에 의해 형성될 수 있다.When the patterned retardation layer comprises an alignment film, the alignment film is formed by a method of coating on a substrate a composition for forming an alignment film commonly used in the art, imparting orientation, and then patterning the film so as to have different orientation directions .

상기 배향성 부여 방법은 러빙 방식, 광 배향 방식 등을 들 수 있고, 패턴화 방법은 포토마스크를 이용한 복수의 노광 공정에 의할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The orientation imparting method includes a rubbing method, a photo alignment method, and the like. The patterning method can be performed by a plurality of exposure steps using a photomask, but the present invention is not limited thereto.

노광에 사용되는 광은 특별히 한정하지는 않으나, 예를 들면 편광된 자외선 조사, 소정의 각도로 이온빔 또는 플라즈마빔 조사 및 방사선 조사 등을 사용할 수 있다. 예컨대 편광된 자외선을 조사하는 것이 바람직하다.The light used for exposure is not particularly limited, and for example, polarized ultraviolet radiation, ion beam or plasma beam irradiation at a predetermined angle, and irradiation with radiation may be used. It is preferable to irradiate polarized ultraviolet rays, for example.

액정 코팅층은 당 분야에 통상적으로 사용되는 반응성 액정 단량체(RM) 등을 포함하는 액정 코팅층 형성용 조성물을 배향막 상에 도포하고, 가교시켜 형성된 것일 수 있다.The liquid crystal coating layer may be formed by applying a composition for forming a liquid crystal coating layer containing a reactive liquid crystal monomer (RM) or the like commonly used in the art on an alignment film and crosslinking.

반응성 액정 단량체는 특별히 한정되지 않고 당 분야에서 통상적으로 사용되는 단량체가 사용될 수 있으나, 바람직하게는 벤젠 고리를 갖는 단량체일 수 있다.The reactive liquid crystal monomer is not particularly limited and monomers conventionally used in the art may be used, but it may preferably be a monomer having a benzene ring.

패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는, 배향막 없이 기재 상에 액정 코팅층 형성용 조성물을 도포하고, 노광시켜 패턴화 및 배향을 동시에 수행하여 패턴화된 위상차층을 형성할 수 있다.In the case where the patterned retardation layer does not include an alignment film, a composition for forming a liquid crystal coating layer may be applied on a substrate without an alignment film, and the alignment and patterning may be simultaneously performed to form a patterned retardation layer.

이러한 경우에 액정 코팅층 형성용 조성물은 배향을 위해, 직선 광중합성 폴리머 등의 편광 자외선 광에 의해 배향이 가능한 화합물을 더 포함할 수도 있다.In this case, the composition for forming a liquid crystal coating layer may further contain a compound capable of alignment by polarized ultraviolet light such as a linear photopolymerizable polymer for orientation.

패턴화된 위상차층이 배향막을 포함하지 않는 경우에는 보다 박막의 디스플레이를 구현할 수 있다.When the patterned retardation layer does not include an alignment film, a thinner display can be realized.

상기 접착제 조성물을 사용하여 제조된 본 발명의 복합 편광판은 편광자와 패턴화된 위상차층 간의 접합력이 매우 우수하다. 예를 들면, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1.0N/25mm 이상일 수 있고, 바람직하게는 1.0 내지 3.0N/25mm 일 수 있다.
The composite polarizing plate of the present invention prepared using the above adhesive composition has excellent bonding strength between the polarizer and the patterned retardation layer. For example, the peel force between the polarizer and the patterned retardation layer can be 1.0 N / 25 mm or more, and preferably 1.0 to 3.0 N / 25 mm.

<화상표시장치><Image Display Device>

또한, 본 발명은 상기 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치를 제공한다.Further, the present invention provides an image display apparatus including the composite polarizer.

화상표시장치는 특별히 한정되지 않고, 예를 들면 입체화상구현용 또는 반투과형 액정디스플레이 장치, 플라즈마 디스플레이 장치, 유기 EL 디스플레이 장치 등을 들 수 있다.The image display device is not particularly limited and includes, for example, a stereoscopic image implementing or semi-transmission type liquid crystal display device, a plasma display device, and an organic EL display device.

본 발명의 복합 편광판은 종래 편광판과 패턴화된 위상차층이 적층되는 위치에 사용될 수 있다.
The complex polarizing plate of the present invention can be used at a position where a conventional polarizing plate and a patterned retardation layer are laminated.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
It is to be understood that both the foregoing general description and the following detailed description of the present invention are exemplary and explanatory and are intended to be illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the claims. It will be apparent to those skilled in the art that such variations and modifications are within the scope of the appended claims.

실시예Example 및  And 비교예Comparative Example

하기 표 1의 조성 및 함량을 갖는 접착제 조성물을 제조하였다.An adhesive composition having the composition and contents shown in the following Table 1 was prepared.

구분division 광중합성 화합물Photopolymerizable compound 광중합 개시제
(D)Photopolymerization initiator
(D) 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머
(A)A styrene-based monomer having a hydroxy group
(A) 히드록시기 또는 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머
(B)An acrylic monomer having a hydroxyl group or a carboxyl group
(B) 기타 모노머
(C)Other Monomers
(C) 성분ingredient 함량
(중량부)content
(Parts by weight) 성분ingredient 함량
(중량부)content
(Parts by weight) 성분ingredient 함량
(중량부)content
(Parts by weight) 성분ingredient 함량
(중량부)content
(Parts by weight) 실시예 1Example 1 A-1A-1 100100 -- -- -- -- D-1D-1 1One 실시예 2Example 2 A-2A-2 100100 -- -- -- -- D-1D-1 1One 실시예 3Example 3 A-3A-3 100100 -- -- -- -- D-2D-2 1One 실시예 4Example 4 A-4A-4 100100 -- -- -- -- D-2D-2 1One 실시예 5Example 5 A-1A-1 7575 B-1B-1 2525 -- -- D-1D-1 1One 실시예 6Example 6 A-1A-1 7575 B-2B-2 2525 -- -- D-1D-1 1One 실시예 7Example 7 A-1A-1 7575 B-3B-3 2525 -- -- D-2D-2 1One 실시예 8Example 8 A-1A-1 9090 B-1B-1 1010 -- -- D-1D-1 1One 실시예 9Example 9 A-1A-1 5050 B-1B-1 4545 C-2C-2 55 D-1D-1 1One 실시예 10Example 10 A-1A-1 9898 -- -- C-1C-1 22 D-3D-3 1One 실시예 11Example 11 A-2A-2 9898 -- -- C-2C-2 22 D-1D-1 1One 실시예 12Example 12 A-1A-1 8080 B-1B-1 1818 C-1C-1 22 D-3D-3 1One 실시예 13Example 13 A-1A-1 4848 B-1B-1 4848 C-1C-1 44 D-1D-1 1One 실시예 14Example 14 A-1A-1 9090 B-1B-1 66 C-1C-1 44 D-1D-1 1One 실시예 15Example 15 A-1A-1 9393 B-1B-1 77 -- -- D-1D-1 1One 실시예 16Example 16 A-1A-1 8080 B-1B-1 1414 C-1C-1 66 D-1D-1 1One 실시예 17Example 17 A-1A-1 8080 B-1B-1 1414 C-2C-2 66 D-1D-1 1One 비교예 1Comparative Example 1 -- -- B-1B-1 100100 -- -- D-1D-1 1One 비교예 2Comparative Example 2 -- -- B-2B-2 9090 C-1C-1 1010 D-1D-1 1One 비교예 3Comparative Example 3 -- -- B-1B-1 5050 C-2C-2 5050 D-2D-2 1One 비교예 4Comparative Example 4 -- -- -- -- C-3C-3 100100 D-2D-2 1One 비교예 5Comparative Example 5 -- -- -- -- C-4C-4 100100 D-1D-1 1One A-1:

Figure pat00024

A-2:
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A-3:
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A-4:
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B-1:
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B-2:
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B-3:
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C-1: 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트
C-2:
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C-3:
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C-4:
Figure pat00033

D-1: Igacure-184 (바스프사)
D-2: Igacure-369 (바스프사)
D-3: Igacure-907 (바스프사)A-1:
Figure pat00024

A-2:
Figure pat00025

A-3:
Figure pat00026

A-4:
Figure pat00027

B-1:
Figure pat00028

B-2:
Figure pat00029

B-3:
Figure pat00030

C-1: trimethylolpropane triacrylate
C-2:
Figure pat00031

C-3:
Figure pat00032

C-4:
Figure pat00033

D-1: Igacure-184 (BASF)
D-2: Igacure-369 (BASF)
D-3: Igacure-907 (BASF)

실험예Experimental Example

(1) (One) 박리력Peel force 측정 Measure

패턴화된 위상차층(MPR32, DNP사)과 트리아세틸셀룰로오스 보호필름이 일면에 접합된 폴리비닐알콜 편광자를, 액정코팅층과 편광자가 접하도록 하고, 실시예 및 비교예의 접착제 조성물로 Roll laminator를 이용하여 접합하였다. 평가를 위해 말단 부분은 접착제가 도포되지 않도록 하였다.A polyvinyl alcohol polarizer in which a patterned retardation layer (MPR32, DNP yarn) and a triacetyl cellulose protective film were bonded to one side was made to contact the liquid crystal coating layer and the polarizer, and the adhesive compositions of Examples and Comparative Examples were laminated using a roll laminator Respectively. For the evaluation, the end portion was not coated with the adhesive.

이후에 UV 노광기(퓨젼사)를 이용하여 광량 2000mJ/cm2으로 313nm의 파장의 UV를 조사하여 접착제 조성물을 경화시켰다.Thereafter, the adhesive composition was cured by irradiating UV at a wavelength of 313 nm at a light quantity of 2000 mJ / cm 2 using a UV exposure machine (Fusion).

박리력은 상기 제조된 복합 편광판 샘플을 25mm 폭으로 절단한 뒤, 180도 박리방향으로 300mm/min의 속도로 박리하여 측정하였다.
The peeling force was measured by cutting the prepared composite polarizing plate sample to a width of 25 mm and peeling at a rate of 300 mm / min in a 180 degree peeling direction.

(2) 내열성, (2) heat resistance, 내습열성Humidity Durability 평가 evaluation

상기 실험예 (1)과 동일한 방법으로 복합 편광판을 제조하고, 보호필름에 아크릴계 점착제를 도포 및 경화시킨 다음에, 소다글라스에 접합하고 오토클레이브 처리하였다.A composite polarizing plate was prepared in the same manner as in Experimental Example (1), and an acrylic pressure-sensitive adhesive was coated and cured on the protective film, and then bonded to soda glass and autoclaved.

이후에 각각의 복합 편광판의 내열성 및 내습열성 테스트를 수행하였다.Then, the heat resistance and the heat and humidity resistance of each of the composite polarizers were tested.

내열성 테스트는 80℃에서 500시간, 내습열성 테스트는 60℃, 90% RH에서 500시간 방치한 후에, 액정코팅층과 편광자의 접합면에서의 기포나 박리 발생 여부를 확인하여, 하기 기준에 따라 내열성 및 내습열성을 평가하였다.The heat resistance test was carried out at 80 ° C for 500 hours and the humidity and humidity test was conducted at 60 ° C and 90% RH for 500 hours. After that, bubbles or peeling occurred on the bonding surface between the liquid crystal coating layer and the polarizer, And the resistance to humidity was evaluated.

◎: 기포나 박리가 전혀 없음◎: No bubbles or peeling at all

○: 기포나 박리가 있으나, 매우 작은 부분에 한정하여 확인됨○: There are bubbles or peeling, but only in very small areas.

△: 기포나 박리가 다소 확인됨Δ: Bubbles or peeling were confirmed somewhat

X: 상당 영역에 걸쳐 기포나 박리가 육안으로 쉽게 확인됨
X: Bubbles or exfoliation can easily be visually observed over a significant area

구분division 박리력(N/25mm)Peel force (N / 25mm) 내열성Heat resistance 내습열성Humidity Durability 실시예 1Example 1 1.51.5 ○○ ○○ 실시예 2Example 2 1.31.3 ○○ ○○ 실시예 3Example 3 1.91.9 ○○ ○○ 실시예 4Example 4 2.32.3 ○○ ○○ 실시예 5Example 5 2.32.3 ○○ ○○ 실시예 6Example 6 2.92.9 ◎◎ ◎◎ 실시예 7Example 7 2.72.7 ◎◎ ◎◎ 실시예 8Example 8 2.12.1 ○○ ○○ 실시예 9Example 9 2.22.2 ○○ ◎◎ 실시예 10Example 10 1.41.4 ○○ ○○ 실시예 11Example 11 1.21.2 ○○ ◎◎ 실시예 12Example 12 2.32.3 ◎◎ ○○ 실시예 13Example 13 1.21.2 ○○ ○○ 실시예 14Example 14 1.81.8 ◎◎ ○○ 실시예 15Example 15 1.71.7 ○○ ○○ 실시예 16Example 16 2.02.0 ○○ ○○ 실시예 17Example 17 1.91.9 ○○ ○○ 비교예 1Comparative Example 1 0.50.5 △△ △△ 비교예 2Comparative Example 2 0.70.7 △△ △△ 비교예 3Comparative Example 3 0.80.8 △△ ○○ 비교예 4Comparative Example 4 0.20.2 XX XX 비교예 5Comparative Example 5 0.30.3 XX XX

상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 17의 복합 편광판은 박리력이 우수하고, 내열성 및 내습열성이 뛰어나 우수한 내구성을 가짐을 확인하였다.Referring to Table 2, it was confirmed that the composite polarizing plates of Examples 1 to 17 were excellent in peel strength, excellent in heat resistance and heat and humidity resistance, and excellent in durability.

그러나, 비교예 1 내지 5의 복합 편광판은 박리력이 현저히 떨어지고, 내열성, 내습열성 평가시에 다수의 기포 및 박리가 발생하여 내구성이 현저히 낮음을 확인하였다.However, in the composite polarizing plates of Comparative Examples 1 to 5, the peeling force was remarkably decreased, and a large number of bubbles and peeling occurred in evaluation of heat resistance and resistance to heat and humidity, and durability was remarkably low.

Claims (13)

하기 화학식 1로 표시되는 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머를 포함하는 광중합성 화합물 및 광중합 개시제를 포함하는, 접착제 조성물.
[화학식 1]
Figure pat00034

(식 중, R1은 수소원자 또는 메틸기이고,
R2는 직접 결합, 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬렌기, -CO- 또는 -SO2-이며,
상기 알킬렌기는 산소 원자에 의해 중단될 수 있음).
1. An adhesive composition comprising a photopolymerizable compound comprising a styrenic monomer having a hydroxy group represented by the following formula (1) and a photopolymerization initiator.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00034

(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 2 is a direct bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, -CO- or -SO 2 -
Wherein the alkylene group may be interrupted by an oxygen atom.
청구항 1에 있어서, 상기 히드록시기를 갖는 스티렌계 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 50중량% 이상으로 포함되는, 접착제 조성물.
The adhesive composition according to claim 1, wherein the styrene-based monomer having a hydroxy group is contained in an amount of 50% by weight or more based on the total weight of the total monomers.
청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머 중 적어도 하나를 더 포함하는, 접착제 조성물.
The adhesive composition according to claim 1, wherein the photopolymerizable compound further comprises at least one of an acrylic monomer having a hydroxyl group and an acrylic monomer having a carboxyl group.
청구항 3에 있어서, 히드록시기를 갖는 아크릴계 모노머 및 카르복시기를 갖는 아크릴계 모노머는 그 합계 함량이 전체 모노머 총 중량 중 9 내지 45중량%인, 접착제 조성물.
The adhesive composition according to claim 3, wherein the total amount of the acrylic monomer having a hydroxyl group and the acrylic monomer having a carboxyl group is 9 to 45% by weight of the total weight of the total monomers.
청구항 1에 있어서, 상기 광중합성 화합물은 다관능 아크릴계 모노머 또는 히드록시기를 포함하지 않는 스티렌계 모노머를 더 포함하는, 접착제 조성물.
The adhesive composition according to claim 1, wherein the photopolymerizable compound further comprises a styrenic monomer containing no polyfunctional acrylic monomer or a hydroxyl group.
청구항 5에 있어서, 다관능 아크릴계 모노머 또는 히드록시기를 포함하지 않는 스티렌계 모노머는 전체 모노머 총 중량 중 0.1 내지 5중량%로 포함되는, 접착제 조성물.
The adhesive composition according to claim 5, wherein the styrene-based monomer containing no polyfunctional acrylic monomer or hydroxyl group is contained in an amount of 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the total monomers.
청구항 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 아세토페논계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 벤조인계 및 벤조인알킬에테르계로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함하는 라디칼 광중합 개시제인, 접착제 조성물.
The adhesive composition according to claim 1, wherein the photopolymerization initiator is a radical photopolymerization initiator comprising at least one selected from the group consisting of acetophenone, benzophenone, thioxanthone, benzoin and benzoin alkyl ethers.
편광자, 및
상기 편광자의 일면에 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항의 접착제 조성물을 통해 접합된 패턴화된 위상차층을 포함하는, 복합 편광판.
Polarizer, and
And a patterned retardation layer bonded to one side of the polarizer through the adhesive composition of any one of claims 1 to 7.
청구항 8에 있어서, 상기 편광자는 패턴화된 위상차층과 접합되는 면의 반대면에 보호필름 또는 위상차필름의 기능을 가진 필름이 접합된 것인, 이 접합된 것인, 복합 편광판.
[Claim 9] The composite polarizer of claim 8, wherein the polarizer is a laminate in which a protective film or a film having a function of a retardation film is bonded to the opposite surface of the surface bonded with the patterned retardation layer.
청구항 8에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 벤젠 고리를 포함하는 반응성 액정 모노머를 함유한 액정 코팅층을 포함하는, 복합 편광판.
9. The composite polarizer of claim 8, wherein the patterned retardation layer comprises a liquid crystal coating layer containing a reactive liquid crystal monomer comprising a benzene ring.
청구항 8에 있어서, 편광자와 패턴화된 위상차층 사이의 박리력이 1.0 N/25mm 이상인, 복합 편광판.
The composite polarizer of claim 8, wherein the peel force between the polarizer and the patterned retardation layer is 1.0 N / 25 mm or more.
청구항 8에 있어서, 상기 패턴화된 위상차층은 배향막을 포함하지 않는, 복합 편광판.
9. The composite polarizer according to claim 8, wherein the patterned retardation layer does not include an alignment film.
청구항 8의 복합 편광판을 포함하는 화상표시장치.An image display apparatus comprising the composite polarizing plate of claim 8.
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JP5124406B2 (en) * 2008-09-24 2013-01-23 日東電工株式会社 Adhesive for polarizing plate, polarizing plate, method for producing the same, optical film, and image display device
KR101279612B1 (en) * 2010-08-13 2013-06-28 주식회사 엘지화학 Polarizing plate and liquid crystal display comprising the same
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