KR20150030132A - 정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물 및 그를 이용한 유기 발광 소자와 디스플레이 장치 - Google Patents

정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물 및 그를 이용한 유기 발광 소자와 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 하기 화학식 1:
화학식 1
Figure pat00212

로 표시되는 정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물 및 그를 이용한 유기 발광 소자와 디스플레이 장치에 관한 것으로서,
본 발명에 따르면 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.

Description

정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물 및 그를 이용한 유기 발광 소자와 디스플레이 장치{Organic Compound having hole injecting characteristic and Organic Light Emitting Device and Display Device using the same}
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 구동전압을 낮출 수 있는 유기 화합물을 구비한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 전자(electron)를 주입하는 음극(cathode)과 정공(hole)을 주입하는 양극(anode) 사이에 유기 발광부가 형성된 구조를 가지며, 음극에서 발생된 전자 및 양극에서 발생된 정공이 유기 발광부 내부로 주입되면 주입된 전자 및 정공이 결합하여 액시톤(exciton)이 생성되고, 생성된 액시톤이 여기상태(excited state)에서 기저상태(ground state)로 떨어지면서 발광을 하는 소자이다.
이하, 도면을 참조로 종래의 유기 발광 소자에 대해서 설명하기로 한다.
도 1은 종래의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 1에서 알 수 있듯이, 종래의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는, 양극(Anode)(1), 정공 주입층(HIL; Hole Injecting Layer)(2), 정공 수송층(HTL; Hole Transporting Layer)(3), 발광층(EML; Emitting Layer)(4), 및 전자 수송층(ETL; Electron Transporting Layer)(5), 전자 주입층(EIL: Electron Injecting Layer)(6), 및 음극(Cathode)(7)을 포함하여 이루어진다.
유기 발광 소자에서 구동 전압과 전류밀도가 높으면 소자를 구성하고 있는 재료에 강한 스트레스를 주기 때문에 재료 안정성 및 소자의 수명에 영향을 미친다. 따라서, 상기 정공 주입층(HIL)(2), 정공 수송층(HTL)(3), 전자 수송층(ETL)(5), 및 전자 주입층(EIL)(6)과 같은 유기층의 에너지 준위를 조절하여 유기 발광 소자의 효율을 높이고 소비전력을 낮추는 연구가 많이 진행되고 있다.
그와 같은 연구의 일환으로서 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있는 재료에 대한 개발이 꾸준히 진행되고 있지만 아직까지 미흡한 실정이다.
본 발명은 전술한 종래의 문제점을 해결하기 위해 고안된 것으로서, 본 발명은 깊은(deep) LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 특성을 가지는 유기 화합물을 개발함과 더불어 그와 같은 유기 화합물을 이용함으로써 구동 전압을 낮출 수 있는 유기 발광 소자 및 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 깊은 LUMO 특성을 가지는 유기 화합물은 정공 수송 능력이 우수한 유기물(HTM: Hole Transporting material)과 인접할 경우, HTM으로부터 전자를 받아 양극 방향으로 전자를 이동시키고, 정공은 발광층 방향으로 이동시키게 된다. 따라서, 이와 같은 Deep LUMO 특성을 가지는 유기 화합물을 정공 주입 물질로 이용할 경우 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위해서, 하기 화학식 1:
화학식 1
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
, 및
Figure pat00005
로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A1 내지 A3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, OH, CN, NO2, CF3, 플루오르알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, 및 C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹으로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 X1은 CR5 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 X2는 CR6 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, OH, CN, NO2, CF3, 플루오르알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C1 내지 C27의 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, 및 C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로?향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로 이루어진 군에서 선택됨)
로 표시되는 정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물을 제공한다.
본 발명은 또한, 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기층을 포함하여 이루어지고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명은 또한, 박막 트랜지스터, 및 상기 박막 트랜지스터에 의해 구동되는 유기 발광 소자를 포함하여 이루어지고, 상기 유기 발광 소자는 전술한 유기 발광 소자로 이루어진 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이상과 같은 본 발명에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 양극과 음극 사이의 유기층 재료로 이용함으로써 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다.
도 1은 종래의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 6은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 7은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 8은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 9는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 10은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치의 개략적인 단면도이다.
도 12는 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 대해서 전류-전압 특성을 보여주는 그래프이다.
도 13은 실시예 4 내지 실시예 7, 및 비교예 2 내지 비교예 3에 따른 유기 발광 소자에 대해서 전류-전압 특성을 보여주는 그래프이다.
본 명세서에서 기술되는 "상에"라는 용어는 어떤 구성이 다른 구성의 바로 상면에 형성되는 경우뿐만 아니라 이들 구성들 사이에 제3의 구성이 개재되는 경우까지 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 기술되는 "제1" 및 "제2" 등의 수식어는 해당하는 구성들의 순서를 의미하는 것이 아니라 해당하는 구성들을 서로 구분하기 위한 것이다.
이하, 도면을 참조로 본 발명의 바람직한 실시예에 대해서 상세히 설명하기로 한다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
도 2에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자는, 양극(Anode)(100), 정공 주입층(HIL; Hole Injecting Layer)(110), 정공 수송층(HTL; Hole Transporting Layer)(120), 발광층(EML; Emitting Layer)(130), 및 전자 수송층(ETL; Electron Transporting Layer)(140), 전자 주입층(EIL: Electron Injecting Layer)(150), 및 음극(Cathode)(500)을 포함하여 이루어진다.
상기 양극(100)은 전도성 및 일함수(work function)가 높은 투명한 도전물질, 예로서 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide), SnO2 또는 ZnO 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층(HIL)(110)은 상기 양극(100) 상에 형성되며, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 포함하여 이루어진다. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 정공 주입 물질로서 본 발명에 따른 유기 발광 소자에 포함된다.
특히, 상기 정공 주입층(HIL)(110)은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 단독으로 이루어질 수도 있고, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 상기 정공 주입층(HIL)(110)이 이루어진 경우, 그 호스트 물질로는 MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine), CuPc(copper phthalocyanine) 또는 PEDOT/PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiphene, polystyrene sulfonate) 등이 이용될 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물의 도핑량은 상기 정공 주입층(HIL)(110) 전체에 대해서 0.1 내지 50중량%가 될 수 있다. 상기 정공 주입층(HIL)(110)이 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 도핑되어 이루어진 경우, 도핑되는 유기 화합물은 1종의 화합물 또는 2종 이상의 화합물로 이루어질 수 있다. 또한, 당업계에 공지된 도펀트가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물과 혼합물의 형태로 도핑되는 것도 가능하다.
화학식 1
Figure pat00006
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로
Figure pat00007
,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
, 및
Figure pat00010
로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 A1 내지 A3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, OH, CN, NO2, CF3, 플루오르알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, 및 C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 A1과 A2는 서로 연결되어 환을 형성할 수 있다.
상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
,
Figure pat00015
,
Figure pat00016
,
Figure pat00017
,
Figure pat00018
,
Figure pat00019
,
Figure pat00020
,
Figure pat00021
, 및
Figure pat00022
로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 X1은 CR5 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 X2는 CR6 및 N으로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 CH로 이루어질 수 있다.
상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, OH, CN, NO2, CF3, 플루오르알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C1 내지 C27의 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, 및 C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로?향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C1 내지 C27의 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로?향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1은 다음의 화학식 A1 내지 A69와 같은 다양한 화합물을 포함한다.
Figure pat00023
(A1),
Figure pat00024
(A2),
Figure pat00025
(A3),
Figure pat00026
(A4),
Figure pat00027
(A5),
Figure pat00028
(A6),
Figure pat00029
(A7),
Figure pat00030
(A8),
Figure pat00031
(A9),
Figure pat00032
(A10),
Figure pat00033
(A11),
Figure pat00034
(A12),
Figure pat00035
(A13),
Figure pat00036
(A14),
Figure pat00037
(A15),
Figure pat00038
(A16),
Figure pat00039
(A17),
Figure pat00040
(A18),
Figure pat00041
(A19),
Figure pat00042
(A20),
Figure pat00043
(A21),
Figure pat00044
(A22),
Figure pat00045
(A23),
Figure pat00046
(A24),
Figure pat00047
(A25),
Figure pat00048
(A26),
Figure pat00049
(A27),
Figure pat00050
(A28),
Figure pat00051
(A29),
Figure pat00052
(A30),
Figure pat00053
(A31),
Figure pat00054
(A32),
Figure pat00055
(A33),
Figure pat00056
(A34),
Figure pat00057
(A35),
Figure pat00058
(A36),
Figure pat00059
(A37),
Figure pat00060
(A38),
Figure pat00061
(A39),
Figure pat00062
(A40),
Figure pat00063
(A41),
Figure pat00064
(A42),
Figure pat00065
(A43),
Figure pat00066
(A44),
Figure pat00067
(A45),
Figure pat00068
(A46),
Figure pat00069
(A47),
Figure pat00070
(A48),
Figure pat00071
(A49),
Figure pat00072
(A50),
Figure pat00073
(A51),
Figure pat00074
(A52),
Figure pat00075
(A53),
Figure pat00076
(A54),
Figure pat00077
(A55),
Figure pat00078
(A56),
Figure pat00079
(A57),
Figure pat00080
(A58),
Figure pat00081
(A59),
Figure pat00082
(A60),
Figure pat00083
(A61),
Figure pat00084
(A62),
Figure pat00085
(A63),
Figure pat00086
(A64),
Figure pat00087
(A65),
Figure pat00088
(A66),
Figure pat00089
(A67),
Figure pat00090
(A68),
Figure pat00091
(A69).
또한, 상기 화학식 1은 다음의 화학식 B1 내지 B85와 같은 다양한 화합물을 포함한다.
Figure pat00092
(B1),
Figure pat00093
(B2),
Figure pat00094
(B3),
Figure pat00095
(B4),
Figure pat00096
(B5),
Figure pat00097
(B6),
Figure pat00098
(B7),
Figure pat00099
(B8),
Figure pat00100
(B9),
Figure pat00101
(B10),
Figure pat00102
(B11),
Figure pat00103
(B12),
Figure pat00104
(B13),
Figure pat00105
(B14),
Figure pat00106
(B15),
Figure pat00107
(B16),
Figure pat00108
(B17),
Figure pat00109
(B18),
Figure pat00110
(B19),
Figure pat00111
(B20),
Figure pat00112
(B21),
Figure pat00113
(B22),
Figure pat00114
(B23),
Figure pat00115
(B24),
Figure pat00116
(B25),
Figure pat00117
(B26),
Figure pat00118
(B27),
Figure pat00119
(B28),
Figure pat00120
(B29),
Figure pat00121
(B30),
Figure pat00122
(B31),
Figure pat00123
(B32),
Figure pat00124
(B33),
Figure pat00125
(B34),
Figure pat00126
(B35),
Figure pat00127
(B36),
Figure pat00128
(B37),
Figure pat00129
(B38),
Figure pat00130
(B39),
Figure pat00131
(B40),
Figure pat00132
(B41),
Figure pat00133
(B42),
Figure pat00134
(B43),
Figure pat00135
(B44),
Figure pat00136
(B45),
Figure pat00137
(B46),
Figure pat00138
(B47),
Figure pat00139
(B48),
Figure pat00140
(B49),
Figure pat00141
(B50),
Figure pat00142
(B51),
Figure pat00143
(B52),
Figure pat00144
(B53),
Figure pat00145
(B54),
Figure pat00146
(B55),
Figure pat00147
(B56),
Figure pat00148
(B57),
Figure pat00149
(B58),
Figure pat00150
(B59),
Figure pat00151
(B60),
Figure pat00152
(B61),
Figure pat00153
(B62),
Figure pat00154
(B63),
Figure pat00155
(B64),
Figure pat00156
(B65),
Figure pat00157
(B66),
Figure pat00158
(B67),
Figure pat00159
(B68),
Figure pat00160
(B69),
Figure pat00161
(B70),
Figure pat00162
(B71),
Figure pat00163
(B72),
Figure pat00164
(B73),
Figure pat00165
(B74),
Figure pat00166
(B75),
Figure pat00167
(B76),
Figure pat00168
(B77),
Figure pat00169
(B78),
Figure pat00170
(B79),
Figure pat00171
(B80),
Figure pat00172
(B81),
Figure pat00173
(B82),
Figure pat00174
(B83),
Figure pat00175
(B84),
Figure pat00176
(B85)
상기의 A1 내지 A69 및 B1 내지 B83을 포함하여 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 당업계에 공지된 다양한 합성 방법을 통해서 합성될 수 있다. 이하에서는 일 예로서 화합물 A1, 화합물 B30, 화합물 B1, 화합물 B34, 화합물 B18, 화합물 B35, 화합물 B22, 화합물 B84, 및 화합물 B85의 합성 방법을 차례로 설명하기로 한다.
아래 반응식 1 내지 반응식 3은 화합물 A1의 합성 방법이다.
반응식 1
Figure pat00177
위의 반응식 1에서와 같이, 1,2-다이아미노-3,6-다이메톡시벤젠(1.18 mmol) 을 에탄올에 녹인 후 글리옥살 트라이머 다이하이드레이트(0.44 mmol)를 첨가한다. 이 혼합 용액을 30분간 환류하여 교반한다. 교반 후 용매는 제거하여 5,8-다이메톡시퀴녹살린(화합물 X1)을 얻는다.
반응식 2
Figure pat00178
위의 반응식 2에서와 같이, 화합물 X1(1.17 mmol)을 아세토나이트릴:물(1:1) 5 mL에 현탁한 후, 이 현탁물을 아세토나이트릴:물(20:1) 11mL 에 세릭 암모늄 나이트레이트(2.99 mmol)를 혼합한 용액에 첨가한다. 이 혼합 용액을 실온에서 교반하여 20분간 유지한다. 교반 후 얼음물 (20mL)에 부은 후, CH2Cl2 용매에 3회 추출한다. 유기층을 물에 씻어낸 후 MgSO4에 수분 제거하고 용매를 제거하여 오랜지색 고체(화합물 X2)를 얻는다(수율: 70 %).
반응식 3
Figure pat00179
위의 반응식 3에서와 같이, 5,8-다이메톡시퀴녹살린(0.011 mmol)과 말로노나이트릴(0.11 mmol)을 CH2Cl2 500 mL 에 교반한다. 0℃하에 티타늄 클로라이드 (0.11 mmol) 및 피리딘 (0.20 mmol)을 차례로 천천히 투입한다. 그 후, 상온에서 16시간 환류 교반한다. 그 후, CH2Cl2와 물로 추출한 후, MgSO4로 수분을 제거한다. 그 후, CH2Cl2 와 아세토나이트릴 용매를 사용하여 재결정하여 고체 화합물 A1을 얻는다(수율: 45 %).
아래 반응식 4는 화합물 B30의 합성 방법이다.
반응식 4
Figure pat00180
화합물 X3 (2.50g, 10.55mmol), 화합물 X4 (1.41g, 11.60mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)] (0.61g, 0.53mmol), 및 탄산칼륨(potassium carbonate) (6.41g, 46.40mmol)을 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran) (90ml)와 물(water) (30ml) 혼합용액에 넣고, 80oC에서 4시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 B30(1.16g, 4.95mmol)을 얻었다.
아래 반응식 5는 화합물 B1의 합성 방법이다.
반응식 5
Figure pat00181
화합물 B30 (1.16g, 4.95mmol), 및 화합물 X5 (3.27g, 49.52mmol)를 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) (250ml)에 넣고, 0oC로 냉각시킨다. 이후, 티타늄 클로라이드(Titanium chloride) (5.43ml, 49.52mmol)과 피리딘(pyridine) (7.98ml, 99.04mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 60oC에서 24시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 및 n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 B1(0.66g, 2.00mmol)을 얻었다.
아래 반응식 6은 화합물 B34의 합성 방법이다.
반응식 6
Figure pat00182
화합물 X3 (2.50g, 10.55mmol), 화합물 X6 (2.20g, 11.60mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)](0.61g, 0.53mmol), 및 탄산칼륨(potassium carbonate) (6.41g, 46.40mmol)을 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran) (90ml)와 물(water) (30ml) 혼합용액에 넣고, 80oC에서 4시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 B34(1.17g, 3.87mmol)를 얻었다.
아래 반응식 7은 화합물 B18의 합성 방법이다.
반응식 7
Figure pat00183
화합물 B34(1.17g, 3.87mmol), 및 화합물 X5 (2.56g, 38.71mmol)를 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) (250ml)에 넣고, 0oC로 냉각시킨다. 이후, 티타늄 클로라이드(Titanium chloride) (4.24ml, 38.71mmol)과 피리딘(pyridine)(6.24ml, 77.42mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 60oC에서 24시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 및 n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 B18(0.53g, 1.33mmol)을 얻었다.
아래 반응식 8은 화합물 B35의 합성 방법이다.
반응식 8
Figure pat00184
화합물 X3 (2.50g, 10.55mmol), 화합물 X7 (2.99g, 11.60mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)[tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)](0.61g, 0.53mmol), 및 탄산칼륨(potassium carbonate) (6.41g, 46.40mmol)을 테트라히드로푸란(tetrahydrofuran) (90ml)와 물(water) (30ml) 혼합용액에 넣고, 80oC에서 4시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 에틸 아세테이트(Ethyl acetate)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 화합물 B35(1.17g, 2.75mmol)를 얻었다.
아래 반응식 9는 화합물 B22의 합성 방법이다.
반응식 9
Figure pat00185
화합물 B35(1.02g, 2.75mmol), 및 화합물 X5 (1.82g, 27.55mmol)를 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) (250ml)에 넣고, 0oC로 냉각시킨다. 이후, 티타늄 클로라이드(Titanium chloride) (3.02ml, 27.55mmol)과 피리딘(pyridine) (4.44ml, 55.10mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 60oC에서 24시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), 및 n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 B22(0.71g, 1.52mmol)를 얻었다.
아래 반응식 10 내지 반응식 12는 화합물 B84의 합성 방법이다.
반응식 10
Figure pat00186
화합물 X8 (10.00g, 51.79mmol), 화합물 X9 (5.86g, 51.79mmol), 및 탄산칼륨(Potassium carbonate) (8.59g, 62.15mmol)을 DMF 100ml에 넣고, 상온에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 물(water)과 아세트산(acetic acid)을 넣고, 30분 동안 교반한 후, 클로로포름(chloroform)으로 추출한 후, 농축하여 노란색 액체 화합물 X10 (14.52g, 97.96mmol)을 얻었다.
반응식 11
Figure pat00187
화합물 X10 (14.52g, 50.74mmol)을 50% 아세트산(acetic acid) (20ml) 및 황산(sulfuric acid) (1.00ml)에 넣고, 100oC에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 낮추고, 물(water)과 클로로포름(chloroform)을 이용하여 추출하고 황산마그네슘(magnesium sulfate)을 이용하여 수분을 제거하였다. 이후, 진공오븐에 말려서 화합물 X11(9.21g, 43.03mmol)을 얻었다.
반응식 12
Figure pat00188
화합물 B34 (2.00g, 5.02mmol), 화합물 X5 (0.50g, 7.53mmol)를 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) (350ml)에 넣고, 0oC로 냉각시킨다. 이후, 티타늄 클로라이드(Titanium chloride)(0.83ml, 7.53mmol)과 피리딘(pyridine) (1.21ml, 15.06mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 상온에서 24시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸렌 아세테이트(ethyl acetate), n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 B84 (0.78g, 2.23mmol)를 얻었다.
아래 반응식 13은 화합물 B85의 합성 방법이다.
반응식 13
Figure pat00189
화합물 84 (0.78g, 2.23mmol), 및 화합물 X11 (4.77g, 22.27mmol)를 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) (200ml)에 넣고, 0oC로 냉각시킨다. 이후, 티타늄 클로라이드(Titanium chloride) (2.44ml, 22.27mmol)과 피리딘(pyridine) (3.59ml, 44.53mmol)을 순서대로 천천히 넣은 후, 60oC에서 24시간 동안 교반하였다.
반응 종료 후, 물(water)과 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 이용하여 추출한 후 농축하고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride), 에틸 아세테이트(ethyl acetate), n-헥산(hexane)을 이용하여 컬럼(column) 분리하였다. 이후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 페트레오늄 에테르(petreonium ether)를 이용하여 침전액을 만든 후, 여과하여 화합물 B85(0.52g, 0.95mmol)를 얻었다.
상기 정공 수송층(HTL; Hole Transporting Layer)(120)은 상기 정공 주입층(HIL)(110) 상에 형성되며, TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-bi-phenyl-4,4'-diamine) 또는 NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층(EML; Emitting Layer)(130)은 상기 정공 수송층(HTL)(120) 상에 형성되며, 호스트 물질에 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 예로서, 상기 발광층(EML)(130)이 청색(B) 광을 발광할 경우, 상기 발광층(EML)(130)은 안트라센(anthracene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체 및 페릴렌(perylene) 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 형광 호스트 물질에 형광 청색(B) 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광층(EML)(130)이 녹색(G) 광을 발광할 경우, 상기 발광층(EML)(130)은 카바졸계 화합물 또는 금속 착물으로 이루어진 인광 호스트 물질에 인광 녹색(G) 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다. 또한, 상기 발광층(EML)(130)이 적색(R) 광을 발광할 경우, 상기 발광층(EML)(130)은 카바졸계 화합물 또는 금속 착물으로 이루어진 인광 호스트 물질에 인광 적색(R) 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있다.
상기 전자 수송층(ETL; Electron Transporting Layer)(140)은 상기 발광층(EML)(130) 상에 형성되며, 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층(EIL: Electron Injecting Layer)(150)은 상기 전자 수송층(ETL)(140) 상에 형성되며, LIF 또는 LiQ(lithium quinolate) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극(Cathode)(500)은 상기 전자 주입층(EIL)(150) 상에 형성되며, 낮은 일함수를 가지는 금속, 예로서, 알루미늄(Al), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 리튬(Li) 또는 칼슘(Ca) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 전술한 도 2의 정공 주입층(HIL)(110) 아래에 제2 정공 주입층(2nd HIL)(105)이 추가로 형성된 것을 제외하고, 전술한 도 2에 따른 유기 발광 소자와 동일하다. 따라서, 동일한 구성에 대해서는 동일한 도면부호를 부여하였고, 동일한 구성에 대한 반복 설명은 생략하기로 한다.
도 3에서 알 수 있듯이, 상기 제2 정공 주입층(2nd HIL)(105)은 양극(Anode)(100)과 정공 주입층(HIL; Hole Injecting Layer)(110) 사이에 형성된다. 상기 제2 정공 주입층(2nd HIL)(105)은 당업계에 공지된 정공 주입 재료로 이루어진다.
도 4는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 전술한 도 2의 정공 주입층(HIL)(110) 위에 제2 정공 주입층(2nd HIL)(105)이 추가로 형성된 것을 제외하고, 전술한 도 2에 따른 유기 발광 소자와 동일하다. 따라서, 동일한 구성에 대해서는 동일한 도면부호를 부여하였고, 동일한 구성에 대한 반복 설명은 생략하기로 한다.
도 4에서 알 수 있듯이, 상기 제2 정공 주입층(2nd HIL)(105)은 정공 주입층(HIL; Hole Injecting Layer)(110)과 정공 수송층(HTL)(120) 사이에 형성된다. 상기 제2 정공 주입층(2nd HIL)(105)은 당업계에 공지된 정공 주입 재료로 이루어진다.
도 5는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 전술한 도 2의 정공 주입층(HIL)(110)과 정공 수송층(HTL)(120)의 조합을 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 정공 수송층(HTL)(125)으로 변경한 것을 제외하고, 전술한 도 2에 따른 유기 발광 소자와 동일하다. 따라서, 동일한 구성에 대해서는 동일한 도면부호를 부여하였고, 동일한 구성에 대한 반복 설명은 생략하기로 한다.
도 5에서 알 수 있듯이, 본 발명의 다른 실시예에 따르면, 양극(Anode)(100)과 발광층(EML)(130) 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 정공 수송층(HTL)(125) 만이 형성되어 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 전술한 바와 동일하므로 반복설명은 생략하기로 한다.
상기 정공 수송층(HTL)(125)은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 도펀트로 이용하고, MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine), CuPc(copper phthalocyanine) 또는 PEDOT/PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiphene, polystyrene sulfonate) 등과 같은 정공 수송 물질을 호스트 물질로 이용할 수 있지만, 상기 호스트 물질은 다양하게 변경될 수 있다. 상기 정공 수송층(HTL)(125)이 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 도핑되어 이루어진 경우, 도핑되는 유기 화합물은 1종의 화합물 또는 2종 이상의 화합물로 이루어질 수 있다. 또한, 당업계에 공지된 도펀트가 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물과 혼합물의 형태로 도핑되는 것도 가능하다.
상기 정공 수송층(HTL)(125)에서 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물의 도핑량은 상기 정공 주입층(HTL)(125) 전체에 대해서 0.1 내지 50중량%가 될 수 있다.
도 6은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 전술한 도 5의 정공 수송층(HTL)(125) 위에 제2 정공 수송층(2nd HTL)(127)이 추가로 형성된 것을 제외하고, 전술한 도 5에 따른 유기 발광 소자와 동일하다. 따라서, 동일한 구성에 대해서는 동일한 도면부호를 부여하였고, 동일한 구성에 대한 반복 설명은 생략하기로 한다.
도 6에서 알 수 있듯이, 상기 제2 정공 수송층(2nd HTL)(127)은 정공 수송층(HTL)(125)과 발광층(EML; Emitting Layer)(130) 사이에 형성된다. 상기 제2 정공 수송층(2nd HTL)(127)은 당업계에 공지된 정공 수송 재료로 이루어진다.
도 7은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 복수 개의 스택을 구비하여 백색 광을 발광하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
도 7에서 알 수 있듯이, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자는, 양극(Anode)(100), 제1 스택(200), 전하 생성층(CGL: Charge Generating Layer)(300), 제2 스택(400), 및 음극(Cathode)(500)을 포함하여 이루어진다.
상기 양극(Anode)(100)과 음극(Cathode)(500)은 전술한 바와 동일하므로 반복 설명은 생략하기로 한다.
상기 제1 스택(200)은 상기 양극(Anode)(100) 상에 형성되어 제1 색상의 광, 예로서, 청색(Blue:B) 광을 발광할 수 있다.
상기 제1 스택(200)은 상기 양극(Anode)(100) 상에 차례로 형성된 정공 주입층(HIL)(210), 제1 정공 수송층(HTL)(220), 제1 발광층(EML)(230), 및 제1 전자 수송층(ETL)(240)을 포함하여 이루어질 수 있다.
상기 정공주입층(HIL)(210)은 MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine), CuPc(copper phthalocyanine) 또는 PEDOT/PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiphene, polystyrene sulfonate) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 정공 주입층(HIL)(210)은 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 단독으로 이루어질 수도 있고, 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수도 있다. 상기 정공 주입층(HIL)(210)이 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 도핑되어 이루어진 경우, 도핑되는 유기 화합물은 1종의 화합물 또는 2종 이상의 화합물로 이루어질 수 있다. 또한, 당업계에 공지된 도펀트가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물과 혼합물의 형태로 도핑되는 것도 가능하다.
상기 제1 정공 수송층(HTL)(220)은 TPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-bi-phenyl-4,4'-diamine) 또는 NPB(N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
한편, 도시하지는 않았지만, 상기 정공 주입층(HIL)(210)과 제1 정공 수송층(HTL)(220)의 조합 대신에, 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 정공 수송층(HTL)이 형성되는 것도 가능하다.
상기 제1 발광층(EML)(230)은 청색(B) 광을 발광하는 층으로서 호스트 물질에 청색(B) 도펀트가 도핑되어 구성될 수 있다. 상기 제1 발광층(EML)(230)은 안트라센(anthracene) 유도체, 파이렌(pyrene) 유도체 및 페릴렌(perylene) 유도체로 이루어진 그룹에서 선택된 적어도 하나의 형광 호스트 물질에 형광 청색(B) 도펀트가 도핑되어 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전자 수송층(ETL)(240)은 옥사디아졸(oxadiazole), 트리아졸
(triazole), 페난트롤린(phenanthroline), 벤족사졸(benzoxazole) 또는 벤즈티아졸(benzthiazole) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 전하 생성층(CGL; Charge Generating Layer)(300)은 상기 제1 스택(200)과 제2 스택(400) 사이에서 전하를 균형되게 조절하는 역할을 한다. 특히, 상기 전하 생성층(CGL)(300)은 상기 제1 스택(200)에 인접하게 위치하는 N타입 전하 생성층(310) 및 상기 제2 스택(400)에 인접하게 위치하는 P타입 전하 생성층(320)으로 이루어진다. 상기 N타입 전하 생성층(310)은 상기 제1 스택(200)으로 전자(elelctron)를 주입해주고, 상기 P타입 전하 생성층(320)은 상기 제2 스택(400)으로 정공(hole)을 주입해준다.
상기 N타입 전하 생성층(310)은 Li, Na, K, 또는 Cs와 같은 알칼리 금속, 또는 Mg, Sr, Ba, 또는 Ra와 같은 알칼리 토금속으로 도핑된 유기층으로 이루어질 수 있다.
상기 P타입 전하 생성층(320)은 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 단독으로 이루어질 수도 있고, 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어질 수 있다. 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 상기 P타입 전하 생성층(320)이 이루어진 경우, 그 호스트 물질로는 MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine), CuPc(copper phthalocyanine) 또는 PEDOT/PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiphene, polystyrene sulfonate) 등이 이용될 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물의 도핑량은 상기 P타입 전하 생성층(320) 전체에 대해서 0.1 내지 50중량%가 될 수 있다. 상기 P타입 전하 생성층(320)이 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 도핑되어 이루어진 경우, 도핑되는 유기 화합물은 1종의 화합물 또는 2종 이상의 화합물로 이루어질 수 있다. 또한, 당업계에 공지된 도펀트가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물과 혼합물의 형태로 도핑되는 것도 가능하다.
상기 제2 스택(400)은 상기 전하 생성층(CGL)(300) 상에 형성되어 제2 색상의 광, 특히 상기 청색(B)보다 장파장에 해당하는 녹색(Green: G), 황녹색(Yellowgreen: YG), 또는 오렌지(Orange) 광 등을 발광할 수 있다.
상기 제2 스택(400)은 상기 전하 생성층(CGL)(300) 상에 차례로 형성된 제2 정공 수송층(HTL)(420), 제2 발광층(EML)(430), 제2 전자 수송층(ETL)(440), 및 전자 주입층(EIL)(450)을 포함하여 이루어질 수 있다.
상기 제2 정공 수송층(HTL)(420)은 전술한 제1 정공 수송층(HTL)(220)과 동일한 물질로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 발광층(EML)(430)은 녹색(G), 황녹색(YG), 또는 오렌지(Orange) 광을 발광하는 층으로서 인광 호스트 물질에 녹색(G), 황녹색(YG), 또는 오렌지(Orange) 도펀트가 도핑되어 구성될 수 있다. 상기 인광 호스트 물질은 카바졸계 화합물 또는 금속 착물으로 이루어질 수 있다.
상기 제2 전자 수송층(ETL)(440)은 전술한 제1 전자 수송층(ETL)(240)과 동일한 물질로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층(EIL)(450)은 LIF 또는 LiQ(lithium quinolate) 등으로 이루어질 수 있지만, 반드시 그에 한정되는 것은 아니다.
도 8은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 전술한 도 7의 P타입 전하 생성층(320) 위에 제2 정공 주입층(HIL)(410)이 추가로 형성된 것을 제외하고, 전술한 도 8에 따른 유기 발광 소자와 동일하다. 따라서, 동일한 구성에 대해서는 동일한 도면부호를 부여하였고, 동일한 구성에 대한 반복 설명은 생략하기로 한다.
도 8에서 알 수 있듯이, 상기 제2 정공 주입층(HIL)(410)은 P타입 전하 생성층(320)과 제2 정공 수송층(HTL)(420) 사이에 형성된다. 상기 제2 정공 주입층(HIL)(410)은 당업계에 공지된 정공 주입 재료로 이루어진다.
도 9는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 전술한 도 7의 P타입 전하 생성층(320) 아래에 제2 정공 주입층(HIL)(410)이 추가로 형성된 것을 제외하고, 전술한 도 8에 따른 유기 발광 소자와 동일하다. 따라서, 동일한 구성에 대해서는 동일한 도면부호를 부여하였고, 동일한 구성에 대한 반복 설명은 생략하기로 한다.
도 9에서 알 수 있듯이, 상기 제2 정공 주입층(HIL)(410)은 P타입 전하 생성층(320)과 N타입 전하 생성층(N-CGL)(310) 사이에 형성된다. 상기 제2 정공 주입층(HIL)(410)은 당업계에 공지된 정공 주입 재료로 이루어진다.
도 10은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기 발광 소자의 개략적인 단면도로서, 이는, 전술한 도 7의 P타입 전하 생성층(320)과 제2 정공 수송층(HTL)(420)의 조합을 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 P타입 전하 생성층(325)으로 변경한 것을 제외하고, 전술한 도 7에 따른 유기 발광 소자와 동일하다. 따라서, 동일한 구성에 대해서는 동일한 도면부호를 부여하였고, 동일한 구성에 대한 반복 설명은 생략하기로 한다.
도 10에서 알 수 있듯이, 본 발명의 다른 실시예에 따르면, N타입 전하 생성층(310)과 제2 발광층(EML)(430) 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 P타입 전하 생성층(325) 만이 형성되어 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물은 전술한 바와 동일하므로 반복설명은 생략하기로 한다.
상기 P타입 전하 생성층(325)은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 도펀트로 이용하고, MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine), CuPc(copper phthalocyanine) 또는 PEDOT/PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiphene, polystyrene sulfonate) 등과 같은 정공 수송 물질을 호스트 물질로 이용할 수 있지만, 상기 호스트 물질은 다양하게 변경될 수 있다. 상기 P타입 전하 생성층(325)에서 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물의 도핑량은 상기 P타입 전하 생성층(325) 전체에 대해서 0.1 내지 50중량%가 될 수 있다. 상기 P타입 전하 생성층(325)이 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 도핑되어 이루어진 경우, 도핑되는 유기 화합물은 1종의 화합물 또는 2종 이상의 화합물로 이루어질 수 있다. 또한, 당업계에 공지된 도펀트가 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물과 혼합물의 형태로 도핑되는 것도 가능하다.
이상 설명한 도 4 내지 도 10에 따른 유기 발광 소자는 제1 색상의 광을 발광하는 제1 스택(200) 및 제2 색상의 광을 발광하는 제2 스택(400)을 통해서 백색의 광을 발광하지만, 본 발명이 반드시 그에 한정되는 것은 아니고, 본 발명은 상기 제1 스택(200)과 제2 스택(400)에 더하여 제3 색상의 광을 발광하는 제3 스택을 추가로 포함할 수도 있고, 경우에 따라서 제4 스택 이상의 스택을 포함할 수도 있다.
도 11은 본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치의 개략적인 단면도로서, 이는 전술한 다양한 실시예에 따른 유기 발광 소자를 구비한 디스플레이 장치에 관한 것이다.
도 11에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치는 기판(10) 상에 박막 트랜지스터(TFT)가 형성되어 있고, 상기 박막 트랜지스터(TFT)에 유기 발광 소자가 전기적으로 연결되어 있어, 상기 박막 트랜지스터(TFT)에 의해서 상기 유기 발광 소자가 구동된다.
구체적으로, 본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 장치는, 기판(10), 게이트 전극(20), 게이트 절연막(25), 액티브층(30), 에치 스톱퍼(35), 소스 전극(40a), 드레인 전극(40b), 보호막(50), 컬러 필터(60), 평탄화층(70), 뱅크층(80), 및 유기 발광 소자를 포함하여 이루어진다.
상기 게이트 전극(20)은 상기 기판(10) 상에 패턴 형성되어 있고, 상기 게이트 절연막(25)은 상기 게이트 전극(20)을 포함한 기판 전면 상에 형성되어 있다. 상기 게이트 전극(20)은 몰리브덴(Mo), 알루미늄(Al), 크롬(Cr), 금(Au), 티타늄(Ti), 니켈(Ni), 네오듐(Nd), 또는 구리(Cu) 등과 같은 금속으로 이루어질 수 있고, 상기 게이트 절연막(25)은 실리콘 산화물 또는 실리콘 질화물과 같은 무기계 절연물질로 이루어질 수 있다.
상기 액티브층(30)은 상기 게이트 절연막(25) 상에 패턴 형성되어 있고, 상기 에치 스톱퍼(35)는 상기 액티브층(30) 상에 패턴 형성되어 상기 소스 전극(40a) 및 드레인 전극(40b)의 패터닝을 위한 에칭 공정시 상기 액티브층(30)의 채널영역이 에칭되는 것을 방지한다. 상기 액티브층(30)은 실리콘계 반도체, 또는 ITZO, IZO, ZnO, 또는 In-Ga-Zn-O(IGZO)와 같은 산화물 반도체로 이루어질 수 있다.
상기 소스 전극(40a) 및 드레인 전극(40b)은 서로 마주하면서 상기 에치 스톱퍼(30) 상에 패턴 형성되어 있다. 상기 소스 전극(40a) 및 드레인 전극(40b)은 몰리브덴(Mo), 알루미늄(Al), 크롬(Cr), 금(Au), 티타늄(Ti), 니켈(Ni), 네오듐(Nd), 또는 구리(Cu) 등과 같은 금속으로 이루어질 수 있다.
상기 보호막(50)은 상기 소스 전극(40a) 및 드레인 전극(40b) 상에 형성되어 있고, 상기 컬러 필터(60)는 상기 보호막(50) 상에 패턴 형성되어 있다. 상기 보호막(50)은 실리콘 산화물 또는 실리콘 질화물과 같은 무기계 절연물질로 이루어질 수 있다. 상기 컬러 필터(60)는 유기 발광 소자의 발광부(90)와 오버랩되도록 형성되어, 상기 발광부(90)에서 발광된 광이 상기 컬러 필터(60)를 경유하여 상기 기판(10) 방향으로 방출될 수 있다. 이와 같은 컬러 필터(60)는 화소 별로 구별되게 형성되는 적색 컬러 필터, 녹색 컬러 필터, 및 청색 컬러 필터로 이루어질 수 있다. 상기 컬러 필터(60)는 상기 유기 발광 소자에서 백색 광을 발광할 때 적용되는 것이며, 따라서, 상기 유기 발광 소자에서 백색 광 이외의 유색의 광, 예로서, 청색, 녹색, 또는 적색의 광을 발광할 경우에는 상기 컬러 필터(60)는 생략될 수 있다.
상기 평탄화층(70)은 상기 컬러 필터(60) 상에 형성되어 있다. 이와 같은 평탄화층(70)은 포토아크릴(Photo acryl) 또는 벤조사이클로부텐(BCB) 등과 같은 유기계 절연물질로 이루어질 수 있다.
상기 뱅크층(80)은 상기 평탄화층(70) 상에 형성되어 있다. 구체적으로, 상기 뱅크층(80)은 박막 트랜지스터(TFT)와 오버랩되도록 패턴 형성되어 있으며, 이와 같은 뱅크층(80)에 의해서 발광 영역이 정의된다. 상기 뱅크층(80)은 유기절연물질, 예를 들면 폴리이미드(polyimide), 포토아크릴(Photo acryl), 또는 벤조사이클로부텐(BCB)으로 이루어질 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 양극(100), 발광부(90) 및 음극(500)으로 이루어진다. 상기 양극(100)과 음극(500) 사이에 형성된 발광부(90)의 구성은 전술한 도 2 내지 도 10과 같이 다양하게 변경될 수 있으며, 이에 대한 반복 설명은 생략한다.
이상은 본 발명에 따른 유기 발광 소자가 적용되는 일 실시예에 따른 디스플레이 장치에 대해서 설명하였지만, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 다양한 구조의 디스플레이 장치에 적용될 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 다양한 분야의 디스플레이 장치, 예로서, 텔레비전, 조명, 휴대폰, 노트북 컴퓨터, 디지털 카메라, 차량용 디스플레이 장치, 식품 및 의류 매장 등에서의 디스플레이 장치 등에 적용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 구체적인 실시예 및 비교예를 설명하기로 한다.
실시예 1
ITO 글라스 위에 전술한 화합물 A1(20중량%)이 도핑된 α-NPB(100Å), α-NPB(800Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(3중량%)의 발광층(500Å), Alq3(350Å), LiF(10Å), 및 Al(800Å)의 순서로 차례로 성막하여, 실시예 1에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
실시예 2
ITO 글라스 위에 전술한 화합물 A7(20중량%)이 도핑된 α-NPB(100Å), α-NPB(800Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(3중량%)의 발광층(500Å), Alq3(350Å), LiF(10Å), 및 Al(800Å)의 순서로 차례로 성막하여, 실시예 2에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
실시예 3
ITO 글라스 위에 전술한 화합물 A17(20중량%)이 도핑된 α-NPB(100Å), α-NPB(800Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(3중량%)의 발광층(500Å), Alq3(350Å), LiF(10Å), 및 Al(800Å)의 순서로 차례로 성막하여, 실시예 3에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
실시예 4
ITO 글라스 위에 전술한 화합물 B1(100Å), α-NPB(700Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(4중량%)의 발광층(300Å), Alq3(200Å), LiF(10Å), 및 Al(1000Å)의 순서로 차례로 성막하여, 실시예 4에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
실시예 5
ITO 글라스 위에 전술한 화합물 B18(20중량%)이 도핑된 α-NPB(100Å), α-NPB(700Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(4중량%)의 발광층(300Å), Alq3(200Å), LiF(10Å), 및 Al(1000Å)의 순서로 차례로 성막하여, 실시예 3에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
실시예 6
ITO 글라스 위에 전술한 화합물 B22(20중량%)이 도핑된 α-NPB(100Å), α-NPB(700Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(4중량%)의 발광층(300Å), Alq3(200Å), LiF(10Å), 및 Al(1000Å)의 순서로 차례로 성막하여, 실시예 3에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
실시예 7
ITO 글라스 위에 전술한 화합물 B85(20중량%)이 도핑된 α-NPB(100Å), α-NPB(700Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(4중량%)의 발광층(300Å), Alq3(200Å), LiF(10Å), 및 Al(1000Å)의 순서로 차례로 성막하여, 실시예 3에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
비교예 1
ITO 글라스 위에 α-NPB(100Å), α-NPB(800Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(3중량%)의 발광층(500Å), Alq3(350Å), LiF(10Å), 및 Al(800Å)의 순서로 차례로 성막하여, 비교예 1에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
비교예 2
ITO 글라스 위에 DNTPD(100Å), α-NPB(700Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(4중량%)의 발광층(300Å), Alq3(200Å), LiF(10Å), 및 Al(1000Å)의 순서로 차례로 성막하여, 비교예 2에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
비교예 3
ITO 글라스 위에 α-NPB(800Å), 호스트 MADN과 도펀트 BD-1(4중량%)의 발광층(300Å), Alq3(200Å), LiF(10Å), 및 Al(1000Å)의 순서로 차례로 성막하여, 비교예 2에 따른 유기 발광 소자를 준비하였다.
위의 실시예 1 내지 실시예 7 및 비교예 1 내지 비교예 2에서 α-NPB, MADN, BD-1, Alq3, 및 DNTPD는 각각 하기의 화학식으로 표시되는 화합물이다.
Figure pat00190
Figure pat00191
Figure pat00192
Figure pat00193
Figure pat00194
전류-전압 특성(1)
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 대해서 전류-전압 특성을 측정하였고, 그 결과는 도 12와 같다.
도 12에서 알 수 있듯이, 비교예 1에 비하여 실시예 1 내지 실시예 3의 경우가 구동 전압이 감소함을 알 수 있다. 구체적으로, 10mA/cm2에서의 구동전압과 관련하여, 실시예 1은 3.4V를 나타내었고, 실시예 2는 3.5V를 나타내었고, 실시예 3은 3.2V를 나타내었고, 비교예 1은 7.0V를 나타내었다.
전류-전압 특성(2)
실시예 4 내지 실시예 7 및 비교예 2 내지 비교예 3에 따른 유기 발광 소자에 대해서 전류-전압 특성을 측정하였고, 그 결과는 도 13과 같다.
도 13에서 알 수 있듯이, 비교예 2 내지 비교예 3에 비하여 실시예 4 내지 실시예 7의 경우가 구동 전압이 감소함을 알 수 있다. 구체적으로, 10mA/cm2에서의 구동전압과 관련하여, 실시예 4는 4.83V를 나타내었고, 실시예 5는 4.71V를 나타내었고, 실시예 6은 4.27V를 나타내었고, 실시예 7은 4.39V를 나타내었고, 비교예 2는 5.27V를 나타내었고, 비교예 3은 6/1V를 나타내었다.
100: 양극 110: 정공 주입층
120: 정공 수송층 130: 발광층
140: 전자 수송층 150: 전자 주입층
200: 제1 스택 300: 전하 생성층
400: 제2 스택 500: 음극

Claims (15)

  1. 하기 화학식 1:
    화학식 1
    Figure pat00195

    (상기 화학식 1에서,
    상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로
    Figure pat00196
    ,
    Figure pat00197
    ,
    Figure pat00198
    , 및
    Figure pat00199
    로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A1 내지 A3은 각각 독립적으로 수소, 중수소, OH, CN, NO2, CF3, 플루오르알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, 및 C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹으로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 X1은 CR5 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 X2는 CR6 및 N으로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, OH, CN, NO2, CF3, 플루오르알킬기 그룹, 할로겐 그룹, 카르복실 그룹, 카르보닐 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알콕시 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 아릴옥실 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥실 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C1 내지 C27의 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, 및 C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로?향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로 이루어진 군에서 선택됨)
    로 표시되는 정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로
    Figure pat00200
    ,
    Figure pat00201
    ,
    Figure pat00202
    ,
    Figure pat00203
    ,
    Figure pat00204
    ,
    Figure pat00205
    ,
    Figure pat00206
    ,
    Figure pat00207
    ,
    Figure pat00208
    ,
    Figure pat00209
    ,
    Figure pat00210
    및
    Figure pat00211
    로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 N으로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 X1 및 X2 중 적어도 하나는 CH로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R6 중 적어도 하나는 C1 내지 C20의 치환 또는 비치환된 알킬기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹, C1 내지 C18의 아민기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로방향족 그룹을 포함하는 아민기 그룹, C1 내지 C27의 알킬기 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 헤테로?향족 그룹을 포함하는 실릴기 그룹으로 이루어진 군에서 선택된 것을 특징으로 하는 유기 화합물.
  6. 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기층을 포함하여 이루어지고,
    상기 유기층은 전술한 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하여 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 양극과 음극 사이에, 정공 주입층, 정공 수송층, 및 발광층이 형성되어 있고,
    상기 유기층은 상기 정공 주입층을 구성하고,
    상기 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 단독으로 이루어지거나 또는 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 양극과 상기 정공 주입층 사이 또는 상기 정공 주입층과 상기 정공 수송층 사이에 제2 정공 주입층이 추가로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  9. 제6항에 있어서,
    상기 양극과 음극 사이에, 유기물이 도핑된 정공 수송층, 및 발광층이 형성되어 있고,
    상기 유기층은 상기 유기물이 도핑된 정공 수송층을 구성하고,
    상기 유기물이 도핑된 정공 수송층은 정공 수송 물질에 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 유기물이 도핑된 정공 수송층과 상기 발광층 사이에 제2 정공 수송층이 추가로 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  11. 제6항에 있어서,
    상기 양극과 음극 사이에, 제1 색상의 광을 발광하는 제1 스택, 제2 색상의 광을 발광하는 제2 스택 및 상기 제1 스택과 제2 스택 사이에서 전하를 균형되게 조절하는 전하 생성층이 형성되어 있고,
    상기 전하 생성층은 상기 제1 스택에 인접하게 위치하는 N타입 전하 생성층 및 상기 제2 스택에 인접하게 위치하는 P타입 전하 생성층으로 이루어지고,
    상기 유기층은 상기 P타입 전하 생성층을 구성하고,
    상기 P타입 전하 생성층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 단독으로 이루어지거나 또는 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 제2 스택은 정공 수송층을 포함하여 이루어지고, 상기 P타입 전하 생성층과 상기 정공 수송층 사이 또는 상기 N타입 전하 생성층과 상기 P타입 전하 생성층 사이에 정공 주입층이 추가로 형성되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  13. 제6항에 있어서,
    상기 양극과 음극 사이에, 제1 색상의 광을 발광하는 제1 스택, 제2 색상의 광을 발광하는 제2 스택 및 상기 제1 스택과 제2 스택 사이에서 전하를 균형되게 조절하는 전하 생성층이 형성되어 있고,
    상기 전하 생성층은 상기 제1 스택에 인접하게 위치하는 N타입 전하 생성층 및 상기 제2 스택에 인접하게 위치하는 P타입 전하 생성층으로 이루어지고,
    상기 제2 스택은 P타입 전하 생성층과 접하는 발광층을 포함하여 이루어지고,
    상기 유기층은 상기 P타입 전하 생성층을 구성하고,
    상기 P타입 전하 생성층은 정공 수송 물질에 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  14. 제11항 또는 제13항에 있어서,
    상기 제1 스택은 정공 주입층을 포함하여 이루어지고, 상기 정공 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물 단독으로 이루어지거나 또는 상기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물이 도핑되어 이루어진 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
  15. 박막 트랜지스터, 및 상기 박막 트랜지스터에 의해 구동되는 유기 발광 소자를 포함하여 이루어지고, 상기 유기 발광 소자는 전술한 제6항에 따른 유기 발광 소자로 이루어진 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치.
KR1020130149254A 2013-09-09 2013-12-03 정공 주입 특성을 구비한 유기 화합물 및 그를 이용한 유기 발광 소자와 디스플레이 장치 KR102195601B1 (ko)

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