KR20140144613A

KR20140144613A - 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치

Info

Publication number: KR20140144613A
Application number: KR20130066800A
Authority: KR
Inventors: 정수영; 유은선; 강동민; 강의수; 신지훈; 유동규; 이상신; 이한일; 장유나; 홍진석
Original assignee: 제일모직주식회사
Priority date: 2013-06-11
Filing date: 2013-06-11
Publication date: 2014-12-19
Also published as: KR101648141B1

Abstract

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서, X¹ 내지 X⁵, L¹ 내지 L⁴, R¹ 내지 R⁴, p,q, r 및 s의 정의는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치{COMPOUND, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE, AND DISPLAY DEVICE}

화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.

유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.

유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.

유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.

이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.

유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.

특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.

고효율, 장수명 등의 특성을 가지는 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 화합물을 제공하는 것이다.

상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공하는 것이다.

본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, 각각의 치환기의 정의는 하기 "발명을 실시하기 위한 구체적인 내용"에 기재된 바와 같다.

본 발명의 다른 일 구현예에서는, 서로 마주하는 양극과 음극, 및

상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,

상기 유기층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.

본 발명의 또 다른 일 구현예에서는, 전술한 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.

고효율 · 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.

도 1 및 도 2는 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자에 대한 다양한 구현예들을 나타내는 단면도이다.
도 3 및 도 4는 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물에 대한 ¹H-NMR 결과이다.
도 5는 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물에 대한 PL 파장 측정 결과이다.

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.

본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.

또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 구체적으로, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리을 형성할 수 있다.

본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.

본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.

상기 알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.

상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.

본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.

본 명세서에서 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.

보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.

본 명세서에서, 융합고리란, 2 이상의 고리가 하나 이상의 원자를 공유하여 형성되는 고리 형태를 의미한다.　 상기 융합고리는 방향족 또는 비방향족일 수 있다.

예컨대, 상기 융합고리는 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 테트랄린, 퀴놀린, 인덴, 인단, 인돌, 이소인돌, 인돌린, 인돌리진, 벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 벤즈이미다졸, 플루오렌, 파이렌 등이 있다.

본 명세서에서, 정공 특성이란, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 구체적으로, 전자를 밀어내는 특성과도 유사할 수 있다. 더 구체적으로는, 전기장(electric field)을 걸었을 때, 전자를 줄 수 있는 특성과 유사하다.

또한 전자 특성이란, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 구체적으로 전자를 당기는 특성과도 유사할 수 있다. 더 구체적으로는, 전기장(electric field)을 걸었을 때, 전자를 받을 수 있는 특성과 유사하다.

본 발명의 일 구현예에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공할 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

X¹ 내지 X⁴는 각각 독립적으로, N 또는 CR이되, X¹ 내지 X⁴ 중 적어도 둘은 N이고,

X⁵는 O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,

여기서, R 또는 R'은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,

L¹ 내지 L⁴는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,

R¹ 내지 R⁴는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이되,

R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리이고,

p, q, r 또는 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이되, 모두 0은 아니다.

상기 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나가 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리를 포함함으로써, 분자 구조가 단단해져서 Tg 및 열안정성이 향상되며, 파이결합을 통한 전하이동도가 증가하는 장점을 가질 수 있다.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다양한 치환기를 도입함으로써 원하는 특성을 가지도록 설계될 수 있다. 예컨대 상기 화학식 1의 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나가 전자 특성을 가지는 치환기인 경우 상기 유기 화합물은 전자 특성이 강한 화합물로 설계될 수 있고, 예컨대 상기 화학식 1의 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나가 정공 특성을 가지는 작용기인 경우 상기 유기 화합물은 전자 특성을 가지는 부분과 정공 특성을 가지는 부분을 모두 포함함으로써 양쪽성 특성을 가지는 화합물로 설계될 수 있다.

상기 화합물의 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 가지는 화합물을 유기광전자소자에 사용함으로써, 정공전달 능력 또는 전자전달 능력이 강화되어 효율 및 구동전압 면에서 우수한 효과를 가지고, 전기화학적 및 열적 안정성이 뛰어나 유기광전자소자 구동시 수명 특성을 향상시킬 수 있다.

구체적으로, 상기 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 C6 내지 C40 융합된 아릴기, C5 내지 C40 융합된 헤테로 아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다.

또한, 상기 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 하기 화학식 I 또는 화학식 II로 표현되는 치환 또는 비치환된 작용기로 표시되는 화합물일 수 있다:

[화학식 I] [화학식 II]

상기 화학식 I에서,

Y는 O, S, SO₂, NR, CRR' 또는 SiRR'이고,

여기서 R 또는 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,

*는 상기 화학식 1의 L¹ 내지 L⁴ 중 하나와 연결되는 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.

보다 구체적으로, 상기 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 하기 화학식 I-1 내지 I-9, 및 II-1로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 작용기로 표시되는 화합물 일 수 있다:

[I-1][I-2][I-3][I-4][I-5]

[I-6][I-7][I-8][I-9][II-1]

상기 화학식 I-1 내지 I-9, 및 II-1에서,

*는 상기 화학식 1의 L¹ 내지 L⁴ 중 어느 하나와 연결되는 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있고,

R, R', R¹⁰⁰ 및 R¹⁰¹은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.

상기 L¹ 내지 L⁴은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기일 수 있고, 구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 11 중 어느 하나로 표시될 수 있다:

[화학식 2][화학식 3] [화학식 4]

,

,

,

[화학식 5] [화학식 6][화학식 7]

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,

,

[화학식 8][화학식 9][화학식 10]

,

,

,

[화학식 11]

,

상기 화학식 2 내지 11에서,

X⁵는 O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,

예컨대, 화학식 1은 하기 화학식 12 내지 14 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:

[화학식 12][화학식 13][화학식 14]

,

,

,

상기 화학식 12 내지 14에서,

X⁵는 O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,

구체적으로, 상기 화학식 1은 하기 화학식 15 내지 20 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:

[화학식 15][화학식 16][화학식 17]

,

,

,

[화학식 18][화학식 19][화학식 20]

,

,

,

상기 화학식 15 내지 20에서,

X⁵ 및 Y는 각각 독립적으로, O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,

R¹ 내지 R⁴는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,

p, q, r 또는 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.

상기 화학식 1에서, 상기 L¹ 내지 L⁴을 선택적으로 조절하여 화합물 전체의 공액(conjugation) 길이를 결정할 수 있으며, 이로부터 삼중항(triplet) 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다. 이를 통해 유기광전자소자에서 필요로 하는 재료의 특성을 구현해 낼 수 있다. 또한, 올소(ortho), 파라(para), 메타(meta)의 결합위치 변경을 통해서도 삼중항 에너지 밴드갭을 조절할 수 있다.

상기 L¹ 내지 L⁴의 구체적인 예로는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 피레닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 등이 있다.

상기 화합물은 1.7 eV 이상의 LUMO 에너지를 가질 수 있다. 구체적으로 시뮬레이션 상으로 1.7 내지 2.2 eV의 값을 가질 수 있다. LUMO 에너지가 상기 범위 내인 경우, 실험적으로 적절한 LUMO 레벨(level) 값을 갖게 되어 효율이 증대되는 효과를 얻을 수 있다.

본 발명의 일 구현예에 따른 화합물의 구체적인 예는 다음과 같으나, 이에 제한되는 것은 아니다.

[A-1][A-2][A-3][A-4]

[A-5][A-6][A-7][A-8]

[A-9][A-10][A-11][A-12]

[A-13][A-14][A-15][A-16]

[A-17][A-18][A-19][A-20]

[A-21][A-22][A-23][A-24]

[A-25][A-26][A-27][A-28]

[B-1][B-2][B-3][B-4]

[B-5][B-6][B-7][B-8]

[B-9][B-10][B-11][B-12]

[B-13][B-14][B-15][B-16]

[B-17][B-18][B-19][B-20]

[B-21][B-22][B-23][B-24]

[B-25][B-26][B-27][B-28]

[B-29][B-30][B-31][B-32]

[B-33][B-34][B-35][B-36]

[B-37][B-38][C-1][C-2]

[C-3][C-4][C-5]

[D-1][D-2]

이하, 상술한 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.

상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.

여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.

도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.

도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.

양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO₂와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO₂/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF₂/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

유기층(105)은 전술한 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.

발광층(130)은 예컨대 전술한 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함할 수도 있다. 전술한 화합물과 다른 화합물을 혼합하여 포함하는 경우, 예컨대 호스트(host)와 도펀트(dopant)의 형태로 포함될 수 있으며, 전술한 화합물은 예컨대 호스트로 포함될 수 있다. 상기 호스트는 예컨대 인광 호스트 또는 형광 호스트일 수 있으며, 예컨대 그린 인광 호스트일 수 있다.

전술한 화합물이 호스트로 포함되는 경우, 도펀트는 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 공지된 도펀트 중에서 선택될 수 있다.

도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(230) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(230) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. 전술한 화합물은 발광층(230) 및/또는 정공 보조층(140)에 포함될 수 있다. 도 1 또는 도 2에서 유기박막층(105)은 도시하지는 않았지만 전자 주입층, 보조 전자 수송층, 전자 수송층, 정공 수송층, 보조 정공 수송층, 정공 주입층 등을 추가로 포함할 수 있다.

상기 도 1 및 도 2에서 상기 유기박막층(105)을 이루는 발광층(130, 230), 정공 수송층(140), 도시하지는 않았지만 추가로 더 추가될 수 있는 전자 주입층, 보조 전자 수송층, 전자 수송층, 보조 정공 수송층, 정공 주입층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나는 상기 화합물을 포함한다. 특히 상기 화합물은 상기 발광층 내의 호스트로 사용될 수 있다.

유기 발광 소자(100 및 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.

상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.

이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.

(유기광전자소자용 화합물의 제조)

유기광전소자용 화합물의 합성

[일반식 1]

각 단계를 구체적으로 설명하면 하기와 같다.

1 단계: 중심체는 다음의 논문 및 특허를 참고하여 합성하였다.

J. Heterocyclic Chem ., 23,77(1986)

Biosi . Biotech . Biochem .,56(11), 1897-1899, 1992

WO200807385, WO2008152394, WO2010011748,WO2011162515

2 단계: 상기 1 단계에서 제조한 중심체에 스즈키 반응을 통하여 최종물질을 합성하였다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 실험예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예 및 실험예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.

실시예 1: 화합물　( A-5 ) 의 합성

본 발명의 유기광전소자용 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물(A-5)을 하기 반응식과　같은 경로를 통해 합성하였다.

1 단계; 중간체 생성물(A)의 합성

2,4-디클로로 퓨로피리미딘 15.0 g (79.4 mmol), 4-페닐카바졸 보로닉에시드 22.8 g (79.4 mmol) 및 K₂CO₃ 21.9 g (159 mmol), Pd(PPh₃)₄ 4.59 g (3.97 mmmol) 을 THF 300 ml, 증류수 150 ml에 현탁 시킨 후, 질소 기류 하에서 3 시간 동안 50℃에서 교반하였다. 반응 종료 후 식힌 후 석출된 고체를 여과하였다. 고체를 MeOH와 물로 여러 번 씩은 후 건조하여 중간체 생성물 (A) 24.8g (수율 : 79 %)를 수득하였다.

2 단계 : 화합물( A-5 )의 합성

중간체 생성물 A 20.0 g (50.5 mmol), 4-페닐보로닉에시드 7.39 g (60.6 mmol) 및 K₂CO₃ 16.8 g (121 mmol), Pd(PPh₃)₄ 2.92 g (2.53 mmmol) 을 THF 400 ml, 증류수 200 ml에 현탁 시킨 후 질소 기류 하에서 13 시간 동안 환류하며 교반하였다. 반응 종료 후 식힌 후 석출된 고체를 여과하였다. 고체를 메탄올과 물로 여러 번 씩은 후 건조한 후 디클로로메탄(methylene chloride: MC)와 헥산(n-hexane: n-Hex)으로 재결정하여 화합물 (A-5) 18.4g (수율 : 83 %)를 수득하였다. (계산값 : 437.49, 측정값 : MS 437)

실시예 2: 화합물　(B-5) 의 합성

1 단계; 중간체 생성물(C)의 합성

2,4-다이클로로 싸이에노피리미딘 15.0 g (73.2 mmol), 4-페닐카바졸 보로닉에시드 21.0 g (73.2 mmol) 및 K₂CO₃ 20.2 g (146 mmol), Pd(PPh₃)₄ 4.23 g (3.66mmmol) 을 THF 300 ml, 증류수 150 ml에 현탁 시킨 후 질소 기류 하에서 4 시간 동안 50℃에서 교반하였다. 반응 종료 후 식힌 후 석출된 고체를 여과하였다. 고체를 메탄올과 물로 여러 번 씻은 후 건조하여 중간체 생성물 (C) 22.6g (수율 : 75 %)를 수득하였다.

2 단계 : 화합물( B-5 )의 합성

중간체 생성물 C 20.0 g (48.5 mmol), 4-페닐보로닉에시드 7.10 g (58.3 mmol) 및 K₂CO₃ 16.1 g (117 mmol), Pd(PPh₃)₄ 2.81 g (2.43 mmmol) 을 THF 400 ml, 증류수 200 ml에 현탁 시킨 후 질소기류 하에서 13 시간 동안 환류하며 교반하였다. 반응 종료 후 식힌 후 석출된 고체를 여과하였다. 고체를 MeOH와 물로 여러 번 씩은 후 건조한 후 디클로로메탄과 n-Hex으로 재결정하여 화합물 (B-5) 17.2g (수율 : 78 %)를 수득하였다. (계산값 : 453.56, 측정값 : MS 453)

실시예 3: 화합물　(B-25) 의 합성

출발 물질만 2,4-다이클로로 7-메틸싸이에노피리미딘으로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 B-25를 얻었다. (계산값 : 467.58, 측정값 : MS 467)

실시예 4: 화합물　(B-37) 의 합성

치환체 물질 4-페닐보로닉에시드를 4-피리딘보로닉에시드로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 B-37을 얻었다. (계산값 : 468.57, 측정값 : MS 468)

실시예 5: 화합물　(D-2) 의 합성

치환체 물질 4-페닐보로닉에시드를 2-트리페닐렌-3-페닐보로닉에시드로 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 반응시켜 D-2를 얻었다. (계산값 : 514.64, 측정값 : MS 514)

상기와 같은 합성 방법에 따라 제조된 본 발명의 일 구현예에 따른 구체 화합물들을 하기 표 1에 나타내었다.

화합물	출발물질 (중심체)	반응물 1 (Sub 1)	반응물 2 (Sub 2)	생성물	MS 데이터
A-1			-		361.4
A-2			-		437.5
A-3			-		361.4
A-4			-		437.5
A-5					437.5
A-6					513.6
A-7					437.5
A-8					513.6
A-9			-		513.6
A-10			-		589.7
A-11			-		513.6
A-12			-		589.7
A-13					438.5
A-14					514.6
A-15					438.5
A-16					514.6
A-17					590.7
A-18					666.8
A-19					590.7
A-20					666.8
A-21			-		515.6
A-22			-		591.7
A-23			-		515.6
A-24			-		591.7
A-25					591.7
A-26					667.8
A-27					591.7
A-28					667.8
B-1			-		377.5
B-2			-		453.6
B-3			-		377.5
B-4			-		453.6
B-5					453.6
B-6					529.7
B-7					453.6
B-8					529.7
B-9					605.8
B-10					681.8
B-11					605.8
B-12					681.8
B-13					454.6
B-14					530.6
B-15					454.6
B-16					530.6
B-17					605.8
B-18					681.8
B-19					605.8
B-20					681.8
B-21					607.7
B-22					683.8
B-23					607.7
B-24					683.8
B-25					467.6
B-26					543.7
B-27					467.6
B-28					543.7
B-29			-		531.6
B-30			-		607.7
B-31			-		531.6
B-32			-		607.7
B-33			-		391.5
B-34			-		467.6
B-35			-		391.5
B-36			-		467.6
B-37					468.6
B-38			-		632.8
C-1					454.5
C-2					586.8
C-3					470.6
C-4					480.6
C-5					496.7
D-1					454.5
D-2					514.6

(제조된 화합물의 분석 및 특성 측정)

1) ¹H-NMR 결과 분석

상기 중간체 화합물 및 실시예 1 내지 5의 구조 분석을 위해 GC-MS를 이용하여 분자량을 측정하였고, 또한 CDCl₃용매에 녹인 다음 300MHz NMR 장비를 이용하여 ¹H-NMR을 측정하였다.

상기 분석의 일 예로 실시예 3에서 제조된 화합물인 B-25에 대한 ¹H-NMR 결과는 도 3에 나타내었고, 실시예 4에서 제조된 화합물인 B-37에 대한 ¹H-NMR 결과는 도 4에 나타내었다.

2) 형광 특성 분석

상기 실시예의 형광 특성을 측정하기 위해서 실시예 화합물을 THF에 녹인 후 HITACHI F-4500을 이용하여 PL(photoluminescence) 파장을 측정하였다. 상기 실시예 2에 대한 PL 파장 측정 결과를 도 5에 나타내었다.

3) (HOMO 및 LUMO 에너지 레벨 등의 화합물 시뮬레이션 특성 비교)

슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 각 재료의 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.

	HOMO	LUMO
실시예 1	-5.423	-1.934
실시예 2	-5.449	-1.884
실시예 3	-5.429	-1.830
실시예 4	-5.508	-2.031
실시예 5	-5.763	-1.757
비교예 1	-5.323	-1.238
비교예 2	-5.219	-0.901

상기 표 2에서 알 수 있듯이, 시뮬레이션 상으로 실시예 1 내지 5에 따른 화합물은 -5.0 내지 -5.8의 HOMO 값 및 -1.7 내지 -2.2의 LUMO값을 가지는 반면,

비교예 1 내지 2에 따른 화합물은 HOMO: -5.323, -5.219 및 LUMO: -1.238, -0.901의 값을 가져, HOMO 값은 -5.0 내지 -5.8의 범위 내에 있으나, LUMO값은 -1.7 내지 -2.2의 범위를 벗어남을 알 수 있다.

즉, 비교예 1 및 2의 화합물은 LUMO 값이 -1.7 내지 -2.2의 범위를 벗어나, 높은 값을 가지므로, 전자가 잘 흐르지 않게되어 효율이 매우 낮을 것으로 예상된다. 이에 반해 실시예 1 내지 5의 화합물들은 적당한 HOMO, LUMO 값을 갖게 되어, 효율이 증가하게 될 것임을 예상하였고, 실험적으로도 향상되는 효과를 얻었다.

(유기발광소자의 제작)

비교예 3

구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/cm²의 면저항값을 가진 ITO 유리 기판을 50 mm × 50 mm × 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파 세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 하기 HTM 화합물을 진공 증착하여 1200Å두께의 정공 주입층을 형성하였다.

[HTM]

4,4-N,N-다이카바졸바이페닐(CBP)를 발광층의 호스트로 사용하고, 인광 그린 도판트로 하기 PhGD 화합물을 7 중량%로 도핑하여 진공증학으로 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 양극으로는 ITO를 1000 Å의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄(Al)을 1000 Å의 두께로 사용하였다.

[PhGD]

그 후 상기 발광층 상부에 BAlq [Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum] 50Å 및 Alq3 [Tris(8-hydroxyquinolinato) aluminium] 250Å 를 순차적으로 적층하여 전자수송층을 형성하였다.

상기 전자수송층 상부에 LiF 5Å과 Al 1000Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.

[BAlq] [Alq3]

실시예 6

발광층으로 상기 실시예 2에서 제조된 화합물(B-5)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.

실시예 7

발광층으로 실시예 3에서 제조된 화합물(B-25)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일하게 실시하여 유기광전소자를 제작하였다.

(유기발광소자의 성능 측정)

상기 실시예 6 및 7과 비교예 3에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다. 구체적인 측정방법은 다음과 같고, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.

1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정

상기 실시예 6 및 7과 비교예 3에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 전류 밀도를 측정하였다.

2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정

상기 실시예 6 및 7과 비교예 3에서 제조된 각각의 유기발광소자에 대해, 전압을 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 휘도를 측정하였다.

3) 발광효율 및 전력 효율의 측정

상기 "1) 전압 변화에 따른 전류 밀도의 변화 측정" 및 "2) 전압 변화에 따른 휘도 변화 측정"에서 측정된 휘도 값과 전류 밀도 및 전압(V)을 이용하여 발광 효율 및 전력 효율을 계산하였고, 그 결과를 각각 하기 표 3에 정리하였다.

	휘도 6000 cd/m²
	구동전압 (V)	발광 효율 (cd/A)	전력 효율 (lm/W)	CIE
	구동전압 (V)	발광 효율 (cd/A)	전력 효율 (lm/W)	x	y
실시예 6	4.42	57.5	40.9	0.362	0.604
실시예 7	3.84	47.5	38.9	0.367	0.605
비교예 3	6.70	34.8	16.3	0.360	0.626

상기 표 3에서 알 수 있듯이, 실시예 6 및 7의 유기발광소자가 비교예 3에 비해 구동전압, 발광효율 및/또는 전력 효율 측면에서 개선된 특성을 보이는 것을 알 수 있다.

본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

100: 유기 발광 소자 105: 유기층
110: 음극 120: 양극
130: 발광층 140: 정공 보조층
230 : 발광층

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
X¹ 내지 X⁴는 각각 독립적으로, N 또는 CR이되, X¹ 내지 X⁴ 중 적어도 둘은 N이고,
X⁵는 O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,
여기서, R 또는 R'은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
L¹ 내지 L⁴는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R¹ 내지 R⁴는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이되,
R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리이고,
p, q, r 또는 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이되, 모두 0은 아니다.
제1항에 있어서,
상기 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 C6 내지 C40 융합된 아릴기, C5 내지 C40 융합된 헤테로 아릴기 또는 이들의 조합인 화합물.
제1항에 있어서,
상기 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 하기 화학식 I 또는 화학식 II 로 표현되는 치환 또는 비치환된 작용기로 표시되는 화합물:
[화학식 I] [화학식 II]

상기 화학식 I에서,
Y는 O, S, SO₂, NR, CRR' 또는 SiRR'이고,
여기서 R 또는 R'는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기 또는 이들의 조합이고,
*는 상기 화학식 1의 L¹ 내지 L⁴ 중 하나와 연결되는 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있다.
제1항에 있어서,
상기 R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 하기 화학식 I-1 내지 I-9, 및 II-1로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 작용기로 표시되는 화합물:
[I-1][I-2][I-3][I-4][I-5]

[I-6][I-7][I-8][I-9][II-1]

상기 화학식 I-1 내지 I-9, 및 II-1에서,
*는 상기 화학식 1의 L¹ 내지 L⁴ 중 어느 하나와 연결되는 지점이고 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치할 수 있고,
R, R', R¹⁰⁰ 및 R¹⁰¹은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이다.
제1항에 있어서,
상기 L¹ 내지 L⁴은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인 화합물.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 11 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2][화학식 3][화학식 4]

,
,
,
[화학식 5][화학식 6][화학식 7]

,
,
,
[화학식 8][화학식 9][화학식 10]

,
,
,
[화학식 11]

,
상기 화학식 2 내지 11에서,
X¹ 내지 X⁴는 각각 독립적으로, N 또는 CR이되, X¹ 내지 X⁴ 중 적어도 둘은 N이고,
X⁵는 O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,
여기서, R 또는 R'은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
L¹ 내지 L⁴는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R¹ 내지 R⁴는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이되,
R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리이고,
p, q, r 또는 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이되, 모두 0은 아니다.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 12 내지 14 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 12][화학식 13][화학식 14]

,
,
,
상기 화학식 12 내지 14에서,
X⁵는 O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,
여기서, R 또는 R'은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
L¹ 내지 L⁴는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R¹ 내지 R⁴는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이되,
R¹ 내지 R⁴ 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리이고,
p, q, r 또는 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이되, 모두 0은 아니다.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 15 내지 20 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 15][화학식 16][화학식 17]

,
,
,
[화학식 18][화학식 19][화학식 20]

,
,
,
상기 화학식 15 내지 20에서,
X⁵ 및 Y는 각각 독립적으로, O, S, SO₂(O=S=O), PO(P=O), NR, CR R', 또는 SiR R' 이고,
여기서, R 또는 R'은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
L¹ 내지 L⁴는 각각 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기이고, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴렌아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕실렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴옥실렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기 또는 이들의 조합이고,
R¹ 내지 R⁴는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알콕시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술파모일아미노기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아실기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아실아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 술포닐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴티올기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 우레이드기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C40 융합고리, 할로겐기, 할로겐 함유기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 페로세닐기, 또는 이들의 조합이고,
p, q, r 또는 s는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 [A-1] 내지 [D-2] 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[A-1][A-2][A-3][A-4]

[A-5][A-6][A-7][A-8]

[A-9][A-10][A-11][A-12]

[A-13][A-14][A-15][A-16]

[A-17][A-18][A-19][A-20]

[A-21][A-22][A-23][A-24]

[A-25][A-26][A-27][A-28]

[B-1][B-2][B-3][B-4]

[B-5][B-6][B-7][B-8]

[B-9][B-10][B-11][B-12]

[B-13][B-14][B-15][B-16]

[B-17][B-18][B-19][B-20]

[B-21][B-22][B-23][B-24]

[B-25][B-26][B-27][B-28]

[B-29][B-30][B-31][B-32]

[B-33][B-34][B-35][B-36]

[B-37][B-38][C-1][C-2]

[C-3][C-4][C-5]

[D-1][D-2]
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 1.7eV 이상의 LUMO 에너지를 가지는 화합물.
서로 마주하는 양극과 음극, 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
제11항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기광전자 소자.
제12항에 있어서,
상기 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
제11항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고,
상기 보조층은 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
제11항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.