KR20140143201A - 폴리에테르아민으로 처리된 산화된 카본 블랙 및 그를 포함하는 코팅 조성물 - Google Patents

폴리에테르아민으로 처리된 산화된 카본 블랙 및 그를 포함하는 코팅 조성물 Download PDF

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Abstract

50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙; 및 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인, 물질 및 조성물이 개시된다. 또한 상기 물질을 포함하는 코팅 및 코팅 조성물 및 그의 제조 방법이 또한 개시된다.

Description

폴리에테르아민으로 처리된 산화된 카본 블랙 및 그를 포함하는 코팅 조성물 {OXIDIZED CARBON BLACKS TREATED WITH POLYETHERAMINES AND COATING COMPOSITIONS COMPRISING SAME}
관련 출원
본 출원은 35 U.S.C.§119(e) 하에 2012년 3월 28일에 출원된 미국 가출원 61/616,451을 우선권 주장하며, 그 개시내용은 본원에 참조로 포함된다.
본 발명의 분야
폴리에테르아민으로 처리된 산화된 카본 블랙, 및 그의 코팅 및 코팅 조성물에서의 용도가 본원에 개시된다.
카본 블랙은, 전형적으로 수지를 포함하는, 표면 코팅을 위한 수계 및 용매계 배합물 둘 다에 가장 널리 사용되는 흑색 안료이다. 코팅의 색상은 카본 블랙 로딩, 수지 매트릭스 중 카본 블랙 분산액의 품질, 특정 카본 블랙의 등급, 및 1차 입자 크기 및 응집체 크기를 포함하는 몇 가지 요인에 따라 좌우된다. 따라서, 코팅 배합물을 개선할 필요가 여전히 존재한다.
개요
한 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙; 및
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민
을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 펠릿 또는 분말화된 물질을 제공한다.
또 다른 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙; 및
하기 화학식을 갖는 폴리에테르아민
을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 펠릿 또는 분말화된 물질을 제공한다.
Figure pct00001
상기 식에서, x = 1-35이고, y = 3-30이고, x/y는 적어도 0.15이다.
또 다른 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
적어도 10,000의 분자량을 갖는 수지
를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
또 다른 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된 수지
를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
또 다른 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된 수지
를 포함하는 코팅을 제공한다.
또 다른 실시양태는
산화된 카본 블랙을 폴리에테르아민으로 코팅하는 것을 포함하며, 여기서 산화된 카본 블랙은 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 비개질 카본 블랙을 산화시킴으로써 수득되는 것인, 펠릿 또는 분말화된 물질의 제조 방법을 제공한다.
또 다른 실시양태는
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민으로 코팅된 산화된 카본 블랙;
적어도 10,000의 분자량을 갖는 수지; 및
분산 보조제
를 포함하는 밀베이스(millbase)를 제조하는 것을 포함하는, 코팅 조성물의 제조 방법을 제공한다.
상세한 설명
폴리에테르아민 코팅을 갖는 산화된 카본 블랙에 관한 조성물, 그러한 산화된 카본 블랙을 포함하는 코팅 배합물, 및 그의 제조 방법이 본원에 개시된다.
흑색 표면 코팅은 카본 블랙과 수지의 분산액을 함유하는 배합물로부터 종종 제조된다. 전형적으로, 최종 건조 코팅 (용매 증발 후 나타나는)에서 카본 블랙의 적정한 분산은 표면에 적용되는 액체 배합물 중 카본 블랙의 분산액을 포함하는 코팅 조성물로부터 발생한다. 용매계 코팅에서, 용매 중 카본 블랙 분산액의 안정성은 개개의 안료 입자의 입체적 안정화에 기초한다. 그러한 안정성은 분산 보조제에 의해 제공될 수 있다.
더욱 구체적으로, 용매계 코팅 배합물에 전형적으로 사용되는 표면-산화된 카본 블랙 등급은 아민 관능기를 갖는 중합체를 분산 보조제로서 종종 포함하는데, 그 이유는 아민 기가 산/염기 상호작용을 통해 산화된 카본 블랙의 표면 상의 산성 기와 함께 고정될 수 있기 때문이다. 분산 보조제가 중합성이므로, 이들은 용매와의 중합체 상호작용에 의해 입체 안정화를 제공할 수 있다. 즉, 전형적인 분산 보조제는 30,000 내지 100,000의 분자량을 갖는다. 그러나 상대적으로 높은 분자량은 카본 블랙 표면 상으로의 분산 보조제의 흡착을 방해 및/또는 지연시킬 수 있다. 이러한 문제는 높은 표면적 및 작은 1차 입자 크기를 갖는 카본 블랙의 경우에 악화될 수 있는데, 그 이유는 입자 대 입자 접촉의 수가 증가하고, 따라서 밀링 시간 및 물질을 적시고 우수한 용매 분산액을 형성하기 위한 분산 보조제의 양이 증가하기 때문이다. 전형적으로, 용매 코팅 배합물 중 하이 컬러 카본 블랙 분산액의 경우, 분산 보조제의 전형적 로딩은 카본 블랙의 50 중량% 내지 100 중량%이다.
현재, 베이스코트(basecoat)에 대한 용매계 자동차 시장에서, 코팅 배합물은 카본 블랙 (전형적으로 산화된 카본 블랙임)의 색상 (L) 및 블루 언더톤 (b*) 성질의 균형을 취한다. 이들 카본 블랙 등급 중 다수의 사용시 단점은 풀 컬러 및 우수한 은폐력을 위한 밀 베이스를 수득하는데 있어서 분산 시간이 길다는 것이다.
분산액 및 밀 베이스 조성물을 형성하기 전에 카본 블랙을 폴리에테르아민으로 처리하는 것이 코팅 배합물 및 그 배합물의 제조 방법에 유익하다는 것이 발견되었다. 따라서, 한 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙; 및
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민
을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 분말화된 물질을 제공한다.
한 실시양태에서, "산화된 카본 블랙"은 알콜, 페놀 및/또는 카르복실산 기와 같은 표면-결합된 이온성 또는 이온화성 기를 특징으로 하는, 일반적으로 pH 7.0 미만을 갖는 카본 블랙 안료이다. 카본 블랙의 산화 정도는 이들 기의 표면 농도를 결정할 수 있다. 카본 블랙을 위한 예시적인 산화제는 산소 기체, 오존, 과산화물, 예컨대 과산화수소, 과황산염, 에컨대 나트륨 및 칼륨 퍼술페이트, 차아할로겐산염, 예컨대 나트륨 하이포클로라이트, 질산, 및 전이 금속-함유 산화제, 예컨대 과망가니즈산염, 사산화오스뮴, 산화크로뮴, 질산 세륨 암모늄, 및 그의 혼합물 (예, 산소 및 오존과 같은 기체상 산화제의 혼합물)을 포함한다. 한 실시양태에서, "산화된 카본 블랙"은 산화 처리된 안료이다.
한 실시양태에서, 산화된 카본 블랙은 전술한 것과 같이, 비개질 카본 블랙의 산화로부터 수득된다. 비개질 카본 블랙 입자는 채널 블랙, 퍼니스 블랙, 가스 블랙 및 램프 블랙으로부터 선택될 수 있다. 예시적인 비개질 카본 블랙은 레갈(Regal)®, 블랙 펄스(Black Pearls)®, 엘프텍스(Elftex)®, 모나크(Monarch)®, 모굴(Mogul)® 및 불칸(Vulcan)®으로 시판되는 것들, 예컨대 블랙 펄스® 1100, 블랙 펄스® 900, 블랙 펄스® 880, 블랙 펄스® 800, 블랙 펄스® 700, 블랙 펄스® 570, 엘프텍스® 8, 모나크® 900, 모나크® 880, 모나크® 800, 모나크® 700, 레갈® 660 및 레갈® 330을 포함한다.
또 다른 실시양태에서, 산화된 카본 블랙은 블랙 펄스® 1400, 블랙 펄스® 1300, 블랙 펄스® 1000, 블랙 펄스® L, 모나크® 1000, 모굴® L, 및 레갈® 400과 같이 상업적 공급원으로부터 수득된다.
한 실시양태에서, 산화된 카본 블랙은 개질되지 않은 것이다. 예를 들어, 산화된 카본 블랙은 비개질 카본 블랙의 산화에 의해 형성된다. 다른 실시양태에서는, 안료 표면 상에 이온성 또는 이온화성 기를 도입하기 위해, 염소화 및 술포닐화와 같은 여타 표면 개질 방법을 이용하여 산화된 카본 블랙을 더 처리한다. 또 다른 실시양태에서, 산화된 카본 블랙은 부착된 유기 기를 포함하도록 개질된다. 예를 들어, 미국 특허 5,851,280은, 예를 들어 디아조늄 반응에 의한 부착을 포함하는, 안료 상에의 유기 기의 부착 방법을 개시하는데, 여기서 유기 기는 디아조늄 염의 일부이다. 또 다른 실시양태에서, 산화된 카본 블랙은 개질된 카본 블랙 (예, 염소화, 술포닐화에 의해, 또는 유기 기의 부착에 의해 개질된)의 산화에 의해 형성된다.
한 실시양태에서, "코트" 또는 "코팅"은 공유 결합이 아닌 폴리에테르아민과 카본 블랙 사이의 물리적 및/또는 화학적 상호작용을 의미한다. 한 실시양태에서, 폴리에테르아민과 산화된 카본 블랙은 흡착, 이온 결합, 반 데르 발스 상호작용, 및 그러한 상호작용의 조합에 의해 상호작용한다. 예를 들어, 산화된 카본 블랙은 폴리에테르아민의 아민 기 (및 그의 양이온 및 염)와 상호작용할 수 있는 산성 기 (예, 카르복실산 또는 알콜 기 및 그의 음이온 및 염)를 제공한다.
한 실시양태에서, 산화된 카본 블랙은 50 내지 700 m2/g (예, 90 내지 650 m2/g) 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g (예, 60 내지 160 mL/100 g) 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm (예, 10 내지 25 nm) 범위의 1차 입자 크기를 갖는다. BET 표면적은 ASTM-D6556에 따라 측정될 수 있다. DBP는 ASTM-D2414에 따라 측정될 수 있다. 1차 입자 크기는 ASTM-D3849 (07-2011)에 따라 측정될 수 있다.
한 실시양태에서, 폴리에테르아민은 전형적 분산 보조제에 비하여 일반적으로 낮은 분자량의 화합물이다. 예를 들어, 폴리에테르아민은 250 내지 5,000 범위의 분자량, 또는 1,000 내지 2,500 범위의 분자량을 갖는다. 폴리에테르아민은 모노-, 디- 또는 트리아민일 수 있고, 여기서 아민 기는 산화된 카본 블랙의 표면과 상호작용할 충분한 접근성을 갖는다. 한 실시양태에서, 폴리에테르아민은 하나 이상의 아민 기로 종결된다. 한 실시양태에서, 폴리에테르아민은 모노아민이다.
한 실시양태에서, 폴리에테르아민은 프로필렌 및 에틸렌 옥시드 단량체를 1:2 내지 9:1 범위의 비로, 예컨대 1:2 내지 8:1, 1:2 내지 7:1 또는 1:2 내지 6:1 범위의 비로 포함한다.
폴리에테르아민은 분지형 또는 선형일 수 있다. 한 실시양태에서, 폴리에테르아민은 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00002
상기 식에서, x = 1-35이고, y = 3-30이고, x/y는 적어도 0.15이다. 다른 실시양태에서, x/y는 적어도 0.3이다. 예를 들어, x/y는 9/1, 3/19, 29/6, 10/31 또는 1/1일 수 있다. 예시적인 폴리에테르아민은 헌츠만 코포레이션(Huntsman Corporation)으로부터 상표명 제파민(JEFFAMINE)® 폴리에테르아민 하에 상업적으로 입수될 수 있다.
분말화된 물질은 미립자 물질이며 전형적으로 1차 입자의 응집체를 포함한다. 분말화된 물질은 분산액으로, 또는 벌크 분말, 예를 들어 물이나 용매를 실질적으로 함유하지 않는, 예컨대 10% 미만, 5% 미만, 3% 미만, 또는 1% 미만의 물 또는 용매를 함유하는 분말로 존재할 수 있다. 한 실시양태에서, 폴리에테르아민은 분말화된 물질 (예, 벌크 분말화된 물질) 중에, 분말화된 물질의 총 중량에 대하여 5% 내지 30 중량% 범위의 양으로, 예컨대 분말화된 물질의 총 중량에 대하여 5% 내지 30 중량% 범위의 양으로 존재한다. 또 다른 실시양태에서, 카본 블랙은 분말화된 물질 중에, 분말화된 물질의 총 중량에 대하여 65% 내지 95 중량% 범위의 양으로 존재한다.
또 다른 실시양태는
산화된 카본 블랙을 폴리에테르아민으로 코팅하는 것을 포함하며, 여기서 산화된 카본 블랙은 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 카본 블랙(예, 비개질 카본 블랙)을 산화시킴으로써 수득되는 것인, 분말화된 물질의 제조 방법을 제공한다.
한 실시양태에서, 코팅 단계는 폴리에테르아민을 산화된 카본 블랙 상에 분무하는 것을 포함한다. 한 실시양태에서, 분무는 산화된 카본 블랙 분말 상에 수행된다.
다수의 하이 컬러 카본 블랙이 분말 또는 분말의 압착된 형태인 펠릿으로 입수가능하다. 예를 들어 먼지가 덜하므로 펠릿이 취급은 더 용이하지만, 이들은 분산시키기가 더 어렵다. 본원에 개시된 분말화된 물질을 압착/조밀화함으로써 형성된 펠릿은 취급 도중 먼지의 양을 감소시키면서 쉽게 분산된다는 것이 발견되었다. 한 실시양태에서, 펠릿은 적어도 100 μm의 D50, 예를 들어 100 μm 내지 5,000 μm, 100 μm 내지 2,000 μm, 100 μm 내지 500 μm 범위의 D50, 또는 적어도 125 μm의 D50, 예를 들어 125 μm 내지 5,000 μm, 125 μm 내지 2,000 μm, 또는 125 μm 내지 500 μm 범위의 D50을 갖는다.
한 실시양태는 산화되지 않은 카본 블랙을 압착시켜 압착된 물질을 형성하고, 상기 압착된 물질을 산화시키고, 상기 산화된 물질을 본원에 개시된 폴리에테르아민과 합하는 것을 포함하는, 펠릿의 제조 방법을 제공한다. 또 다른 실시양태에서, 펠릿은 본원에 개시된 분말화된 물질을 압착시킴으로써 제조된다. 또 다른 실시양태에서, 펠릿은 산화된 카본 블랙을 압착시키고, 상기 압착된 산화된 카본 블랙을 본원에 개시된 폴리에테르아민과 조합함으로써 제조된다.
또 다른 실시양태는 표면 코팅을 위한 조성물, 또는 코팅 조성물을 제공한다. 따라서, 한 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
적어도 10,000의 분자량을 갖는 수지
를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
한 실시양태에서, 폴리에테르아민은 산화된 카본 블랙을 코팅한다.
상기 코팅 조성물에 사용되는 탄소 제품의 양은 일반적으로, 수득되는 코팅의 원하는 성능에 따라 좌우된다. 예를 들어, 탄소 제품의 양은 분사성(jetness), 점도 및 분산 안정성과 같은 성질들을 적정화하도록 조절될 수 있다. 한 실시양태에서, 카본 블랙은 코팅 조성물 중에, 코팅 조성물의 총 중량에 대하여 1% 내지 30% 범위의 양으로, 예컨대 1% 내지 20 중량% 범위의 양으로 존재한다.
코팅 조성물은 폴리에테르아민보다 높은 분자량, 예를 들어 적어도 10,000의 분자량을 갖는 수지를 전형적으로 포함한다. 수지는 소수성 표면을 촉진하는 유형의 것일 수 있고/거나, 서로에 대하여 및/또는 기재에 대하여 카본 블랙 입자를 화학적 또는 물리적으로 고정시키는 임의의 중합체일 수 있다. 한 실시양태에서, 수지는 아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 수지는 가교가 가능하며, 코팅 조성물은 가교제를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 수지는 폴리올 (예, 폴리에스테르 폴리올, 아크릴 폴리올, 및 그의 블렌드 및 공중합체)로부터 선택되고, 가교제는 아민-, 이민- 및 이소시아네이트-함유 화합물, 예컨대 사이텍 인더스트리즈의 제품인 사이멜(Cymel)® 325 및 사이멜® 303, 및 이네오스 멜라민즈(INEOS Melamines)의 제품인 레지멘(Resimene)® 717로부터 선택될 수 있다. 가교제는 밀 베이스 또는 렛 다운(let down) 조성물에 제공될 수 있다. 한 실시양태에서, 수지 (임의로는 가교제를 포함하는)는 상기 조성물 중에, 조성물의 총 중량에 대하여 적어도 40%, 적어도 50%, 또는 적어도 60 중량%의 양으로 존재한다.
한 실시양태에서, 코팅 조성물은 액체 비히클을 더 포함한다. 한 실시양태에서, 액체 비히클은 용매, 예컨대 유기 용매 또는 용매 블렌드를 포함한다. 유기 용매의 적합한 예는 알콜 (예, 메탄올 및 이소부탄올), 글리콜, 에테르 (예, 테트라히드로푸란 또는 디에틸에테르), 케톤 (예, 아세톤, 메틸에틸 케톤, 또는 메틸부틸 케톤), 에스테르 (예, n-부틸 프로피오네이트), 아세테이트 (예, 메틸-, 에틸-, 프로필- 및 부틸 아세테이트, 및 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA)), 아미드 (예, 디메틸포름아미드), 술폭시드 (예, 디메틸술폭시드), 탄화수소, 방향족 물질 (예, 톨루엔), 할로카본 (예, 클로로포름), 및 그의 혼화성 혼합물 (예, 에틸렌 글리콜 및 메탄올)을 포함한다. 통상적인 보조-용매는 부틸 아세테이트, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 아세테이트, 부틸셀로솔브, 부틸셀로솔브 아세테이트, 에틸카르비톨, 에틸카르비톨 아세테이트, 디에틸렌 글리콜, 시클로헥산온, 프로필렌 글리콜 메노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 락테이트 에스테르를 비제한적으로 포함하며, 그의 혼합물이 사용될 수도 있다. 한 실시양태에서, 용매는 코팅 조성물 중에, 조성물의 총 중량에 대하여 0.1% 내지 60 중량% 범위의 양으로, 예를 들어 5% 내지 50 중량% 범위의 양으로, 10% 내지 50 중량% 범위의 양으로, 또는 10% 내지 40 중량% 범위의 양으로 존재한다.
한 실시양태에서, 코팅 조성물은 분산 보조제를 더 포함한다. 한 실시양태에서, 분산 보조제는 폴리아민, 3급 아민, 또는 4급 암모늄 관능기를 갖는 화합물, 예를 들어 테트라옥틸암모늄 브로마이드와 같은 아민-관능기를 갖는 또는 아민-말단의 화합물, 블록 공중합체, 예를 들어 소수성 및 친수성 기를 모두 갖는 것들, 및 폴리알킬렌 옥시드 또는 아민 관능기를 포함하는 아크릴 중합체, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된다. 아민-관능기를 갖는 화합물과 더불어, 또는 그를 대신하는 기타 분산 보조제는 폴리알킬렌 옥시드 (예컨대 폴리에틸렌 옥시드 또는 폴리프로필렌 옥시드), 폴리에스테르 (예컨대 폴리카프로락톤, 폴리발레로락톤, 폴리(히드록시 스테아르산), 또는 폴리(히드록시올레산), 폴리카프로락탐과 같은 폴리아미드, 폴리아크릴레이트, 소수성 및 친수성 기를 모두 갖는 블록 공중합체, 산 관능기를 갖는 화합물 (예컨대 카르복실산 또는 포스폰산 관능기를 갖는 화합물), 폴리알킬렌 옥시드 또는 산 관능기를 포함하는 아크릴 중합체를 비제한적으로 포함한다.
사용가능한 예시적 분산제는 셰브론 케미칼 캄파니(Chevron Chemical Co.)의 제품인 올로아(OLOA) 시리즈 (개질된 폴리이소부틸렌 숙신이미드)를 비제한적으로 포함한다. 모두 비와이케이 케미(BYK Chemie)로부터 입수가능한 비와이케이(BYK)108, 비와이케이115, 비와이케이116, 비와이케이161, 비와이케이163, 비와이케이182, 비와이케이2150 및 비와이케이2050, 솔스퍼스(Solsperse)™ 시리즈의 분산제 27000, 32000, 32500, 38500 및 39000, 노베온으로부터 입수가능한 에프클라 (Efkla)™ 분산제, 예컨대 4050, 4310 및 4061, 킹 인더스트리즈(King Industries)의 제품인 K-스퍼스(Sperse)™ 504XD와 같은 K-스퍼스™ 분산제도 포함되지만, 이에 제한되지는 않는다.
분산 보조제의 양은 코팅된 카본 블랙, 용매 및 카본 블랙 로딩 수준을 포함하는 하나 이상의 요인에 기초하여 결정될 수 있다. 일반적으로, 코팅된 카본 블랙의 양에 대한 분산 보조제의 양의 비는 적어도 약 0.1 이상 (예, 약 0.2 이상, 또는 약 0.3 이상, 또는 약 0.5 이상, 또는 심지어 약 1 이상)일 수 있다. 그렇지 않으면, 또는 그와 더불어, 코팅된 카본 블랙의 양에 대한 분산 보조제의 양의 비는 약 10 이하 (예, 약 5 이하, 또는 약 4 이하, 또는 약 3 이하, 또는 약 2.5 이하)일 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 코팅된 카본 블랙의 양에 대한 분산 보조제의 양의 비는 0.01 내지 10, 0.1 내지 5, 0.1 내지 2.5, 0.5 내지 2.5, 또는 1 내지 2.5의 범위일 수 있다.
분산액은 당업계에 공지된 임의의 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 코팅된 카본 블랙 및 용매를 교반 하에 합하여 분산 보조제의 존재 하에 안정한 분산액을 제조할 수 있다. 대안적으로, 분산 보조제를 안료와 합하고, 수득되는 조합물을 그 후 용매와 합할 수도 있다. 안료, 분산 보조제 및 용매는 당업계에 공지된 임의의 장치, 예컨대 세라믹 매체 또는 볼 밀, 또는 회전자-고정자 혼합기와 같은 여타 고전단 혼합 장치에서 조합될 수 있다. 각종 종래의 밀링 매체가 사용될 수도 있다. 분산액/밀 베이스를 형성하기 위한 다른 방법은 당업자에게 공지되어 있을 것이다.
코팅 조성물은 밀 베이스 또는 표면에 궁극적으로 적용되는 (예, 렛 다운 이후) 임의의 코팅 조성물일 수 있다. 어떠한 이론에 얽매이는 것을 원하지 않지만, 폴리에테르아민 처리된 카본 블랙은 밀 베이스 중 용매에 의해 더 잘 적셔지고, 여기서 폴리에테르아민 분자는 산/염기 결합 상호작용에 의해 카본 블랙 표면에 결합될 수 있다. 본 발명은 모노아민에 제한되지 않지만, 그러한 분자는 카본 블랙 표면 상에 더 신속하게 흡착될 수 있고, 프로필렌 옥시드/에틸렌 옥시드 사슬로 인해 용매 분산액 중 카본 블랙 입자의 초기 입체 안정화를 제공할 수 있다. 분산액의 밀링 또는 형성 동안, 더 큰 분산 보조제 분자가 카본 블랙 표면 상에 흡착되어 밀 베이스 및 페인트 배합물의 장기 안정성을 제공할 수 있다. 처리된 산화된 카본 블랙의 향상된 분산 효율로 인하여, 분산 보조제의 양은 처리되지 않은 산화된 카본 블랙의 분산액을 형성하는 데 사용되는 분산 보조제의 양에 비하여 적어도 10 중량% 만큼, 적어도 20 중량% 만큼, 또는 10 중량% 내지 30 중량% 범위의 양만큼 감소될 수 있다.
비-수성 코팅 배합물은 최종 용도, 및 기타 첨가제를 포함하여 존재하는 성분에 따라 광범위하게 변한다. 두 가지 일반적 부류의 첨가제는 충전제 및 개질제이다. 충전제의 예는 기타 착색 안료, 클레이, 활석, 실리카 및 탄산염이다. 충전제는 최종 용도의 요구에 따라 0.1% 내지 60 중량% 범위의 양으로 첨가될 수 있다. 개질제의 예는 5 중량% 미만 (예, 0.1% 내지 5 중량%)으로 일반적으로 첨가되는 유동 및 평탄화 보조제이다. 본원에 개시되는 개질된 안료는 표준 기술을 이용하여, 예를 들어 분산액으로 비-수성 코팅 조성물 내에 도입될 수 있다.
코팅 조성물은 예를 들어 상기 처리된 산화된 카본 블랙을 액체 비히클 및 수지, 뿐만 아니라 코팅 조성물의 다른 성분들 (예, 기타 안료(들), 분산 보조제(들), 비히클(들), 기타 착색제(들) (예, 염료), 응집제(들), 유동 첨가제(들), 탈포제(들), 계면활성제(들), 녹 억제제(들), 전하 조절제(들) 등)과 임의의 적합한 방법으로 합함으로써, 임의의 적합한 방식으로 제조될 수 있으며, 이들 중 다수는 당업계에 공지되어 있다. 예를 들어, 개질된 안료 입자를 액체 비히클와 수지의 용매 중 혼합물에 첨가한 다음, 임의의 적합한 방법을 이용하여 그 안에 분산시킬 수 있다. 대안적으로, 개질된 안료 입자를 액체 비히클에 첨가한 다음, 그 안에 분산시키고, 그 후 담체 또는 담체 전구체를 첨가할 수 있다. 본원에 기재된 것과 같은 추가의 성분들은 코팅 조성물의 제조 중 임의의 적합한 단계에서 첨가될 수 있다.
따라서, 또 다른 실시양태는
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민으로 코팅된 산화된 카본 블랙;
적어도 10,000의 분자량을 갖는 수지; 및
분산 보조제
를 포함하는 밀베이스를 제조하는 것을 포함하는, 코팅 조성물의 제조 방법을 제공한다.
한 실시양태에서, 상기 방법은 가교제를 포함하는 렛 다운과 밀베이스를 합하는 단계를 더 포함한다. 렛 다운은 밀베이스 중 수지와 동일 또는 상이할 수 있는 수지를 더 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 렛 다운은 밀베이스에서와 같은 적어도 1종의 수지를 포함한다. 렛 다운은 또한 가교제, 유기 용매, 분산 보조제 및 계면활성제 등과 같은 추가의 성분들을 포함할 수 있다.
코팅, 예를 들어 코팅 조성물을 기재 표면에 적용한 후, 예를 들어 건조에 의해 용매를 제거함으로써 수득되는 조성물이 본원에 또한 개시된다. 따라서, 또 다른 실시양태는
50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된 수지
를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
수지는 본원에 개시된 것과 같은 임의의 수지일 수 있다. 한 실시양태에서, 수지는 소수성 표면을 촉진하고/거나 카본 블랙 입자를 서로에 대하여 및/또는 기재에 대하여 화학적 또는 물리적으로 고정시킬 수 있다. 한 실시양태에서, 기재는 유리, 플라스틱, 금속, 세라믹, 종이 및 목재, 및 페인팅된, 코팅된 또는 왁스처리된 그들의 표면으로부터 선택된다. 또 다른 실시양태에서, 기재는 자동차 금속 표면 (예컨대 자동차의 차체)과 같은 금속, 예를 들어 스틸, 알루미늄, 마그네슘, 티타늄, 아연 및 그의 합금으로부터 선택된다.
본원에 개시된 코팅은 예를 들어 자동차 탑코트와 같은 다양한 서로 다른 최종-용도 응용을 위해 사용되어, 향상된 전반적 성능 성질을 갖는 코팅을 제공할 수 있다. 폴리에테르아민-처리된 카본 블랙은 코팅 조성물에 쉽게 분산되어 개선된 분사성 및 블루 톤을 갖는 코팅을 수득할 수 있다. 이는 하기 실시예에 의해 더 명백해질 것이며, 이들은 본 발명을 단지 예시하고자 하는 것이다.
실시예
실시예 1
모나크® 880, 베이스 종자 카본 블랙 (CB) 입자, 및 모나크® 880의 질산 처리된 산화된 버전인 모나크® 1000을 포함하는, 다양한 미디움 컬러 등급의 카본 블랙을 시험하였다. 모나크® 1000 카본 블랙을 M-2005, M-2070 및 XTJ-674 등급의 제파민® 폴리에테르아민과 혼합하고, OEM 유형의 용매계 배합물 중 시험하였다.
하기 표 1은 모나크® 880과 모나크® 1000 샘플의 제파민® (JA) 폴리에테르아민과의 조합을 나열한다:
Figure pct00003
충분한 수용해도의 폴리에테르아민 (제파민® 폴리에테르아민 M-2070 및 XTJ-674)을 다양한 양으로 카본 블랙 상에 수용액으로 분무하였다. 제파민® 폴리에테르아민 M-2005는 수중 현탁액으로서 분무하였다. 카본 블랙 샘플을 10시간 동안 롤처리한 다음, 85℃에서 밤새 건조시켰다. 첨가된 물의 양이 최소량이었기에 (DBP보다 적음), 대부분의 샘플은 오븐 건조 이전에도 분말이었다. 건조 카본 블랙 샘플을 밀 베이스 내에 배합하기 전에 분쇄하였다.
실시예 2
본 실시예는 표준 디스퍼비와이케이(DisperBYK) 163 분산 보조제 (비와이케이 케미/알타나의 제품)와 2.45% 안료 로딩에서 모델 자동차 용매계 배합물을 제조하는 데 실시예 1의 코팅된 카본 블랙 샘플을 사용하는 것을 기재한다.
밀 베이스를 다음 장치를 이용하여 제조하였다:
- 아이거(Eiger) 밀;
- 1.0 mm 지르코늄 매체;
- 블루 M 배기 건조 오븐 (모델 POM 206); 가랩(Gar Lab) 15 시간 모델 (VWR);
- 공기 보조 스프레이; 및
- 조대 페인트 여과기 (폴 앤. 가드너 캄파니(Paul N. Gardner Co.))
다음의 원료를 사용하였다:
- 세탈(Setal)® 1715VX74 (폴리에스테르 폴리올)
- 세탈룩스(Setalux)® 1184SS51 (아크릴 폴리올)
- 디스퍼비와이케이® 163 (고분자량 아크릴레이트)
- 사이메트 325® 멜라민 수지 (아미노-기재 가교제, 사이텍)
- 비와이케이® 346, 습윤제 (실리콘 계면활성제, 비와이케이 케미)
- 부틸 아세테이트; 및
- PGMEA.
밀 베이스 마스터 배치는 하기 표 2에 나열된 물질을 함유하였다:
Figure pct00004
세탈® 1715VX74를 쿼트 캔에 넣고, 실험실용 혼합기에 넣었다. 디스퍼비와이케이® 163, 부틸 아세테이트 및 PGMEA를 예비혼합한 다음, 잘 교반 혼합하면서 세탈® 1715VX74에 5분 동안 첨가하고, 이어서 10분 동안 더 혼합한 다음 배출시켰다.
하기 표 3에 나열된 비율을 이용하여 밀 베이스를 제조하였다:
Figure pct00005
127.5 그램 (±.01)의 밀베이스 마스터 배치를 고속 디스퍼매트(dispermat) 하에 용기에 넣었다. 실시예 1에서 수득된 코팅된 카본 블랙 22.5 그램을 느린 교반 하에 밀베이스 마스터 배치에 첨가하였다. 속도를 4,000 RPM으로 증가시키고 5분 동안 혼합하였다. 다음, 혼합물을 수평 밀 (아이거)을 통해 4회 통과 동안 재순환시키고, 점도를 측정하였다. 혼합물을 배출시키고, 렛다운으로 진행하였다.
실시예 3
본 실시예는 실시예 2의 밀 베이스 조성물의 렛 다운 및 최종 코팅 조성물의 제조를 기재한다.
하기 표 4에 나열된 비율로 렛 다운 마스터 배치를 제조하였다:
Figure pct00006
세탈룩스® 1184SS51 및 세탈® 1715VX74를 1/2 갤런 용기에 칭량해 넣고 실험실용 혼합기 하에 두었다. 비와이케이® 346, 부틸 아세테이트, PGMEA 및 사이멜® 325를 함께 예비혼합한 다음 세탈룩스®/세탈® 혼합물에 잘 교반하면서 서서히 첨가하였다. 상기 마스터 배치를 15분 동안 더 혼합한 다음 배출시켰다.
하기 표 5에 나열된 비율로 완성물을 제조하였다.
Figure pct00007
90.6 그램 (±.01)의 렛다운 마스터 배치를, 8 온스 에폭시 코팅된 캔 내 실시예 2로부터 수득된 9.4 g의 밀 베이스에 잘 교반하면서 첨가하였다. 상기 혼합물을 스칸덱스(skandex)에 15분 동안 두고, 적용 단계 전에 밤새 놓아두었다.
실시예 4
본 실시예는 실시예 3의 코팅 조성물로부터 제조된 코팅의 제조 및 평가를 기재한다.
모나크® 1000을 갖는 배합물을 0.8 mil DFT (건조 필름 두께)로 주석 플레이트 상에 분무하고, 실온에서 10분 동안 공기 건조 후 140℃에서 20분 동안 건조시켰다. 헌터 랩스캔(Hunter Labscan) 색상계로 색상을 측정하였다. 표 6은 표 1의 성분으로부터 제조된 샘플에 대한 L, a, b* 및 Mc 데이터를 나타낸다.
Figure pct00008
상기 데이터로부터 폴리에테르아민으로 처리된 산화된 카본 블랙의 샘플은 코팅된 폴리에테르아민을 갖지 않는 산화된 카본 블랙의 대조 샘플보다 낮은 L (더 강한 색상), 더 나은 (낮은) 색상 톤 b*, 및 더 높은 Mc 값을 나타냄을 알 수 있다. 카본 블랙 상의 폴리에테르아민의 양의 증가는 더 나은 색상 발현을 갖는 코팅을 초래한다. 더 높은 함량의 더 소수성인 프로필렌 옥시드인 XTJ-674 및 M-2005를 갖는 폴리에테르아민은 더 친수성인 M-2070보다 더 나은 색상을 제공하였다.
산화되지 않은 CB M880 (샘플 번호 4, 8 및 12)로 제조된 밀 베이스는 코팅 제제용으로 너무 점성이 컸고; 이들 샘플에 대해서는 데이터를 수집할 수 없었다.
실시예 5
하기 표 7에 나열된 것과 같이, 제파민® 폴리에테르아민으로 코팅된 산화된 카본 블랙의 블랙 펄스® 1300 등급으로 코팅 조성물을 제조하였다.
Figure pct00009
실시예 1-4에 약술된 방법에 따라 코팅 조성물을 제조하였다. 이들 샘플의 색상 성능 (Mc)을 코팅되지 않은 오리온의 제품인 산화된 카본 블랙 (FW200)을 함유하는 조성물의 성능과 비교하였다. 결과를 표 8에 나타낸다.
Figure pct00010
본 발명의 샘플은 FW200으로 제조된 것들보다 5 내지 7 단위 더 높은 Mc 값으로, 더 나은 색상의 코팅을 제공한다는 것이 밝혀졌다. 이러한 결과를 근거로, 친수성인 제파민® 폴리에테르아민 M-2070은 매체로서 우수한 분사성을 제공하지 않으며, 더 소수성인 물질 (M1000의 결과와 유사) 제파민® 폴리에테르아민 XTJ-674 및 M-2005가 동등하게 잘 수행한다는 것으로 결론지을 수 있다.
우수한 분사성 및 은폐력을 수득하기 위해, 모나크® 1300 (코팅되지 않은)을 갖는 용매 밀 베이스를 4 내지 5회 매체 밀로 통과시킬 필요가 있다. 본원에 기재된 것과 같이, 폴리에테르아민으로 코팅된 산화된 카본 블랙, 예컨대 폴리에테르아민과 혼합된 다음 건조된 분쇄된 블럭 펄즈® 1300 펠릿의 수용액을 사용하면, 매체 밀을 통한 밀링 횟수가 1회 통과로 감소된다.
본원에 개시된 밀 베이스, 예컨대 블랙 펄스® 1300으로 제조된 밀 베이스(샘플 1 내지 12)는 우수한 색상을 수득하기 위해 실질적으로 더 적은 양의 분산 보조제를 필요로 하였음이 또한 밝혀졌다. 이러한 성질은 배합물의 총 단가를 낮춤으로써, 고객에게 추가의 유익을 가져온다.
실시예 6
본 실시예는 폴리에테르아민-처리된 펠릿의 형성을 기재한다.
산화된 카본 블랙 펠릿 샘플인 블랙 펄스® 1000 및 블랙 펄스® 1300을 실시예 1에서와 같은 방식으로 제파민® 폴리에테르아민 M-2005로 처리하여 폴리에테르아민-처리된 펠릿 샘플 A 및 샘플 B를 각각 제조하였다.
샘플 A 및 B의 대표적인 펠릿 크기 분포를 표 9에 나타낸다.
Figure pct00011
실시예 7
본 실시예는 실시예 6의 샘플 A 및 샘플 B 펠릿으로부터의 코팅 조성물의 제조를 기재한다. 표 10은 밀베이스 마스터배치를 제조하기 위한 물질을 나열한다:
Figure pct00012
에프카 4310, 부틸 아세테이트 및 PGMEA의 혼합물을 제조한 다음, 잘 교반하면서 세탈® 189SS65를 첨가하였다. 다음, 카본 블랙을 서서히 첨가한 다음, 4,000 rpm에서 5분 동안 혼합하였다. 상기 혼합물을 그 후, 아래에 명시한 것과 같이, 10 m/s 팁 속도의 수평 매체 아이거 밀을 통해 여러 번 통과시켰다.
밀 베이스를 표 11의 렛다운 배합물로 경감시켰다:
Figure pct00013
셀룰로스 아세테이트 부티레이트 수지 용액, 사이멜 325 및 비와이케이346의 혼합물을 부틸 아세테이트/PGMEA 중에서 함께 블렌딩하였다. 상기 혼합물을 잘 교반하면서 세탈® 189SS65에 첨가하고, 15분 동안 혼합한 다음 배출시켰다. 하기 표 12에 나열된 비율로 완성 배합물을 제조하였다.
Figure pct00014
밀베이스를 잘 교반하면서 마스터배치 렛다운에 첨가하고, 20분 동안 혼합한 다음, 배출시켰다.
상기 배합물을 .003 캐스트 아웃 막대를 갖는 냉간 롤 스틸 및 비와이케이 차트 상에서 주조하고, 이어서 실온에서 10분 동안 공기 건조 후, 150℉에서 10분 동안 경화시킴으로써 코팅을 형성하였다. 수득되는 투명한 코팅을 .005 캐스트 아웃 막대를 이용하여 주조한 다음 실온에서 24시간 동안 공기 건조시켰다.
하기 표 13-18은, 펠릿화된 산화된 블랙 (블랙 펄스® 1000); 및 분말화된 산화된 블랙 (모나크® 1000 또는 모나크® 1300)과 비교한, 본원에 개시된 펠릿 각각의 L, b 및 Mc 값을 나타낸다.
Figure pct00015
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
Figure pct00020
개시된 펠릿 (샘플 A 및 B)은 산화된 카본 블랙 및 처리되지 않은 카본 블랙에 비하여 월등한 색상 성능을 나타냈다. 더 견고한 색상 L 및 b 값의 발현은 안료 입자가 시스템에 더 잘 분산된 것에 기인한 것일 수 있다. 색상 분사성 발현에 있어서도 같은 점을 볼 수 있다. 시판 산화된 블랙에 대한 5회 통과에 비해 샘플 A 및 B는 2회 통과에서 최적 색상 성능을 제공하였다. 베이스 블랙은 밀에서 7회 통과 후에도 개시된 펠릿의 색상 성능에 접근할 수 없다.
더욱이, 샘플 A 및 B는 단지 20%의 분산제 로딩을 필요로 한 반면, 베이스 및 산화된 카본 블랙은 40% 이상의 로딩을 필요로 한다. 개시된 펠릿의 낮은 분산제 요구는 비극성 배합물 중 폴리에테르아민/펠릿 복합재의 보다 낮은 표면 에너지에 기인한 것일 수 있다.
실시예 8
본 실시예는 산화된 카본 블랙을 폴리에테르디아민으로 처리하는 것 및 그로부터 제조된 코팅 조성물을 기재한다.
분말화된, 산화된 블랙인 모나크® 1300을 실시예 1에 기재된 것과 같은 방식으로 제파민® 폴리에테르아민 등급 D-230으로 처리하여 폴리에테르디아민-처리된 카본 블랙 (샘플 C)을 형성하였다. 하기 표 19는 밀베이스 조성물의 성분을 나열한다.
Figure pct00021
디스퍼비와이케이® 161, 부틸 아세테이트 및 PGMEA의 혼합물을 제조한 다음, 잘 교반하면서 세탈® 189SS65를 첨가하였다. 카본 블랙을 상기 혼합물에 서서히 첨가한 다음 4,000 RPM에서 5분 동안 더 혼합하였다.
상기 혼합물을 10 m/s 팁 속도의 아이거 밀을 통해 수평 매체를 통해 통과시키고, 배출시킨 다음, 밀베이스 점도를 측정하였다.
완성 배합물을 하기 표 20에 나타낸다.
Figure pct00022
세탈® 189SS65 및 셀룰로스 아세테이트 부티레이트 수지 용액을 잘 교반하면서 합한 다음, 밀베이스와 합하고 15분 동안 혼합하였다. 상기 배합물을 배출시키고 실시예 7에 기재된 것과 같은 방식으로 코팅을 제조하였다.
표 21은 L, a, b 및 Mc 값을 나열한다.
Figure pct00023
폴리에테르디아민-처리된 카본 블랙은 처리되지 않은 샘플에 비하여 개선된 L 및 Mc 값을 제공하는 것을 알 수 있다.
실시예는 청구된 발명에 따라 코팅된 산화된 카본 블랙을 이용하여 제조된 코팅이 코팅되지 않은 산화된 카본 블랙을 이용하여 제조된 것들을 실질적으로 능가하는 색상 성질을 나타냈음을 보여준다.
본원에서의 단수 표현은 본원에 달리 명시되거나 문맥상 분명하게 모순되지 않는 한 단수 및 복수를 모두 포함하도록 의도된다. "포함하는", "갖는", "포함하여" 및 "함유하는"이라는 용어는 달리 명시되지 않는 한 개방된 의미 (즉, "포함하지만 이에 제한되지 않는"의 의미)의 용어로 간주되어야 한다. 본원에서 값들의 범위의 언급은, 본원에서 달리 명시되지 않는 한, 단지 범위 내에 해당하는 별도의 값을 개별적으로 언급하는 간단한 방법으로 의도되며, 각각의 개별 값은 본원에 개별적으로 언급된 것처럼 명세서 내에 포함된다. 본원에 기재된 모든 방법들은 본원에 달리 명시되거나 문맥에 의해 분명하게 모순되지 않는 한 임의의 적합한 순서로 수행될 수 있다. 임의의 및 모든 실시예, 또는 본원에 제공된 예시적 언어 (예, "예컨대")의 사용은 단지 본 발명을 더 명확히 하려는 의도이며 달리 언급되지 않는 한 본 발명의 범위에 제한을 첨가하는 것이 아니다. 본 명세서의 언어는 임의의 청구되지 않은 요소를 본 발명의 실시에 필수적인 것으로 나타내는 것으로 간주되어서는 아니 된다.

Claims (41)

  1. 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙; 및
    에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민
    을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 분말화된 물질.
  2. 제1항에 있어서, 폴리에테르아민이 250 내지 5,000 범위의 분자량을 갖는 것인 분말화된 물질.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 폴리에테르아민이 1,000 내지 2,500 범위의 분자량을 갖는 것인 분말화된 물질.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 프로필렌 옥시드 및 에틸렌 옥시드 단량체가 폴리에테르아민 중에 1:2 내지 9:1 범위의 비로 존재하는 것인 분말화된 물질.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 프로필렌 옥시드 및 에틸렌 옥시드 단량체가 폴리에테르아민 중에 1:2 내지 7:1 범위의 비로 존재하는 것인 분말화된 물질.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리에테르아민이 분말화된 물질 중에 5 내지 30 중량% 범위의 양으로 존재하는 것인 분말화된 물질.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리에테르아민이 분말화된 물질 중에 10 내지 25 중량% 범위의 양으로 존재하는 것인 분말화된 물질.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 산화된 카본 블랙이 분말화된 물질 중에 65 내지 95% 범위의 양으로 존재하는 것인 분말화된 물질.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리에테르아민이 모노아민인 분말화된 물질.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 산화된 카본 블랙이 비개질 카본 블랙의 산화에 의해 형성된 것인 분말화된 물질.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 벌크 분말화된 물질인 분말화된 물질.
  12. 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙, 및
    하기 화학식을 갖는 폴리에테르아민
    을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 분말화된 물질.
    Figure pct00024

    상기 식에서, x = 1-35이고, y = 3-30이고, x/y는 적어도 0.15이다.
  13. 제12항에 있어서, x/y가 적어도 0.3인 분말화된 물질.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 벌크 분말화된 물질인 분말화된 물질.
  15. 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙; 및
    에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민
    을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 펠릿.
  16. 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙, 및
    하기 화학식을 갖는 폴리에테르아민
    을 포함하고, 상기 폴리에테르아민이 상기 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 펠릿.
    Figure pct00025

    상기 식에서, x = 1-35이고, y = 3-30이고, x/y는 적어도 0.15이다.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 적어도 100 μm의 D50을 갖는 펠릿.
  18. 제15항 또는 제16항에 있어서, 적어도 125 μm의 D50을 갖는 펠릿.
  19. 제15항 또는 제16항에 있어서, 125 μm 내지 5000 μm 범위의 D50을 갖는 펠릿.
  20. 제15항 또는 제16항에 있어서, 125 μm 내지 2000 μm 범위의 D50을 갖는 펠릿.
  21. 제15항 또는 제16항에 있어서, 125 μm 내지 500 μm 범위의 D50을 갖는 펠릿.
  22. 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
    에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
    적어도 10,000의 분자량을 갖는 수지
    를 포함하는 코팅 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 수지가 아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된 것인 조성물.
  24. 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
    에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
    아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된 수지
    를 포함하는 코팅 조성물.
  25. 제22항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리에테르아민이 산화된 카본 블랙을 코팅하고 있는 것인 조성물.
  26. 제22항 내지 제25항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리에테르아민이 500 내지 5,000 범위의 분자량을 갖는 것인 조성물.
  27. 제22항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 프로필렌 옥시드 및 에틸렌 옥시드 단량체가 폴리에테르아민 중에 1:2 내지 9:1 범위의 비로 존재하는 것인 조성물.
  28. 제22항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 수지가 조성물 중에 적어도 60 중량%의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  29. 제22항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 산화된 카본 블랙이 조성물 중에 1 중량% 내지 30 중량% 범위의 양으로 존재하는 것인 조성물.
  30. 제22항 내지 제29항 중 어느 한 항에 있어서, 액체 비히클을 추가로 포함하는 조성물.
  31. 제22항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, 가교제를 추가로 포함하는 조성물.
  32. 제22항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 분산 보조제를 추가로 포함하는 조성물.
  33. 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 산화된 카본 블랙,
    에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민, 및
    아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된 수지
    를 포함하는 코팅.
  34. 제33항에 있어서, 수지가 아크릴, 폴리에스테르, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택된 것인 코팅.
  35. 산화된 카본 블랙을 폴리에테르아민으로 코팅하는 것을 포함하며, 여기서 산화된 카본 블랙은 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 비개질 카본 블랙을 산화시킴으로써 수득되는 것인, 펠릿 또는 분말화된 물질의 제조 방법.
  36. 제35항에 있어서, 코팅 단계가 폴리에테르아민을 산화된 카본 블랙 상에 분무하는 것을 포함하는 것인 방법.
  37. 제35항에 있어서, 산화된 카본 블랙이 비개질 카본 블랙을 질산으로 산화시킴으로써 수득되는 것인 방법.
  38. 에틸렌 옥시드 및 프로필렌 옥시드 단량체를 포함하는 폴리에테르아민으로 코팅된 산화된 카본 블랙;
    적어도 10,000의 분자량을 갖는 수지; 및
    분산 보조제
    를 포함하는 밀베이스를 제조하는 것을 포함하는, 코팅 조성물의 제조 방법.
  39. 제38항에 있어서, 산화된 카본 블랙이 50 내지 700 m2/g 범위의 BET 표면적, 50 내지 200 mL/100 g 범위의 DBP 오일 흡착가, 및 7 내지 30 nm 범위의 1차 입자 크기를 갖는 것인 방법.
  40. 제38항 또는 제39항에 있어서, 수지가 아크릴, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 셀룰로스 아세테이트 부티레이트, 니트로 셀룰로스, 멜라민, 에폭시, 및 그의 블렌드 및 공중합체로부터 선택되는 것인 방법.
  41. 제38항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 밀베이스를 가교제를 포함하는 렛다운과 합하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
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