KR20140122738A - 오르가노실리콘 화합물 및 친수성 표면을 생성하기 위한 이들의 용도 - Google Patents
오르가노실리콘 화합물 및 친수성 표면을 생성하기 위한 이들의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 하기 식 (I)로 표시되는 오르가노실리콘 화합물, 이의 제조 방법, 및 친수성 표면을 생성하기 위한 이의 용도에 관한 것이다:
(R1O)aR3 - aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I),
식에서,
R은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
R1은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
A는 2가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티로서, 하이드록시기 및 에스테르기(-O-C(=O)-)를 포함하며, 산소 원자가 개재되어 있을 수 있고, 탄소-Si 결합 및 탄소-O 결합을 가지며,
R2는 1가의, 8 내지 20개의 탄소 원자를 가지는, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티이며,
a는 1, 2 또는 3이고,
x는 1 내지 20의 정수임.
(R1O)aR3 - aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I),
식에서,
R은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
R1은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
A는 2가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티로서, 하이드록시기 및 에스테르기(-O-C(=O)-)를 포함하며, 산소 원자가 개재되어 있을 수 있고, 탄소-Si 결합 및 탄소-O 결합을 가지며,
R2는 1가의, 8 내지 20개의 탄소 원자를 가지는, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티이며,
a는 1, 2 또는 3이고,
x는 1 내지 20의 정수임.
Description
본 발명은, 오르가노실리콘 화합물, 이들의 제조 방법, 및 친수성 표면을 생성하기 위한 이들의 용도에 관한 것이며, 또한 바람직하게는, 오르가노 실리콘 화합물을 포함하거나 오르가노 실리콘 화합물로 코팅된, 조성물, 조제물 및 물질에 관한 것이다.
다양한 분야에서, 친수성 표면을 생성하는 것이 바람직하게 여겨진다. 건설 자재 및 건설 부자재의 경우에, 물과 응축액(condensate)이 신속하게 유출되도록 함으로써 보다 신속하게 건조되고 석회의 침전 및 물의 잔류를 방지하고자, 기포(droplet)의 생성을 감소시키기 위해서, 친수성 표면이 바람직할 수 있다. 친수성 표면은, 광 부품(optical component), 유리 및 창에 수증기가 서리는 것을 방지할 수 있다. 실리콘의 경우에, 친수성 표면은, 미생물과 염 침전물의 부착 및 유기질에 의한 오염을 억제시킬 수 있다. 친수성 표면은 부도체의 정전기-방지성을 향항시킨다.
특허문헌 JP 200918488 A2는,
타입의 화합물로서, PEG 알코올레이트 및 클로로프로필트리에톡시실란으로부터 제조되며, 다공성 구조를 형성하기 위해 사용되는 화합물에 관하여 기술하고 있다.
특허문헌 CN 1451471 A는,
타입의 화합물로서, PEG 알코올레이트 및 클로로프로필메틸디에톡시실란으로부터 제조되며, 단일-성분 수성 생성물에 사용되는 화합물에 관하여 기술하고 있다.
특허문헌 US 4,844,980 A는,
타입의 화합물로서, PEG 알코올레이트 및 클로로프로필트리메톡시실란으로부터 제조되며, 입자의 코팅에 사용되는 화합물에 관하여 기술하고 있다.
특허문헌 JP 2008032860 A2는,
타입의 화합물로서, PEG 메타크릴레이트 및 3-아미노프로필트리메톡시실란으로부터 제조되며, 경화성 조성물에 사용되는 화합물에 관하여 기술하고 있다.
특허문헌 EP 406731 B1은,
타입의 화합물로서, 알킬-PEG 및 3-이소시아네이토프로필트리에톡시실란으로부터 제조되며, 미카(mica)의 표면 처리를 위해 사용되는 화합물에 관하여 기술하고 있다.
특허문헌 US 5,354,881 A는 유사하게 알킬-PEG 및 이소시아네이토-기능성 실란으로부터 제조되는 화합물에 관하여 기술하고 있다.
전술한 화합물들의 제조방법은, 다루기 어려운 원료 및/또는 고비용의 원료를 사용해야 한다는 점에서, 또는 부산물을 제거하는 공정이 필수적으로 요구된다는 점에서 불리하다.
본 발명의 목적은, 오르가노실리콘 화합물, 이들의 제조 방법, 및 친수성 표면을 생성하기 위하여 이들의 사용하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 식 (I)로 표시되는 화합물을 제공한다:
(R1O)aR3 - aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I),
식에서,
R은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
R1은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
A는 2가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티로서, 하이드록시기 및 에스테르기(-O-C(=O)-)를 포함하며, 산소 원자가 개재되어 있을 수 있고, 탄소-Si 결합 및 탄소-O 결합을 가지며,
R2는 1가의, 8 내지 20개의 탄소 원자를 가지는, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티이며,
a는 1, 2 또는 3이며, 바람직하게는 2 또는 3이고, 특히 3이며,
x는 1 내지 20의 정수이며, 바람직하게는 2 내지 15의 정수이고, 특히 바람직하게는 3 내지 10의 정수임.
모이어티 R의 예로는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸 모이어티와 같은 알킬 모이어티; n-헥실 모이어티와 같은 헥실 모이어티; n-헵틸 모이어티와 같은 헵틸 모이어티; n-옥틸 모이어티, 이소옥틸 모이어티 및 2,2,4-트리메틸펜틸 모이어티와 같은 옥틸 모이어티; n-노닐 모이어티와 같은 노닐 모이어티; n-데실 모이어티와 같은 데실 모이어티; n-도데실 모이어티와 같은 도데실 모이어티; n-옥타데실 모이어티와 같은 옥타데실 모이어티; 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 모이어티 및 메틸사이클로헥실 모이어티와 같은 사이클로알킬 모이어티; 비닐, 1-프로페닐 및 2-프로페닐 모이어티와 같은 알케닐 모이어티; 페닐, 나프틸, 안트릴 및 펜안트릴 모이어티와 같은 아릴 모이어티; o-, m-, p-톨릴 모이어티와 같은 알카릴 모이어티; 및 벤질 모이어티, α- 및 β-페닐에틸 모이어티와 같은 아랄킬 모이어티 등이 있다.
모이어티 R은, 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 모이어티인 것이 바람직하고, 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 비닐 및 페닐 모이어티이며, 특히 메틸 모이어티이다.
선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티 R1의 예는 모이어티 R에 대한 예와 동일하다.
모이어티 R1은, 바람직하게는, 수소 원자, 및 1 내지 18개의 탄소 원자를 가지는 선택적으로 할로겐-치환된 탄화수소 모이어티이고, 특히 바람직하게는, 수소 원자, 및 1 내지 10개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 모이어티이며, 특히, 수소 원자, 및 메틸 및 에틸 모이어티이다.
선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티 R2의 예는, 8 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 R에 대한 예, 및 라우릴, 이소트리데실, 팔미틸 및 스테아릴 모이어티와 같은 알킬 모이어티; 사이클로헥실부틸 모이어티와 같은 사이클로알킬 모이어티; 및 운데세닐, 헥사데세닐 및 올레일 모이어티와 같은 알케닐 모이어티이다.
모이어티 R2는, 바람직하게는, 8 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 선택적으로 할로겐-치환된 탄화수소 모이어티이고, 특히 바람직하게는, 8 내지 20개의 탄소 원자를 가지는 탄화수소 모이어티이며, 특히, n-옥틸 모이어티, 이소옥틸 모이어티 및 2,2,4-트리메틸펜틸 모이어티와 같은 옥틸 모이어티; n-노닐 모이어티와 같은 노닐 모이어티; n-데실 모이어티와 같은 데실 모이어티; n-도데실 모이어티와 같은 도데실 모이어티; 이소트리데실 모이어티와 같은 트리데실 모이어티; n-헥사데실 모이어티와 같은 헥사데실 모이어티; n-옥타데실 모이어티와 같은 옥타데실 모이어티; 4-사이클로헥실부틸 모이어티와 같은 사이클로알킬 모이어티; 및 운데세닐, 헥사데세닐 및 올레일 모이어티와 같은 알케닐 모이어티이다.
모이어티 A는, 바람직하게는, 정확히 한 개의 OH기 및 정확히 한 개의 에스테르 모이어티를 가지는 모이어티이고, 특히, OH가 결합된 탄소 원자가 CH 또는 CH2 모이어티를 통해 에스테르기의 -O-와 결합하는 모이어티이다.
모이어티 A는, 바람직하게는,
-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-,
-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-,
-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-,
-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-,
특히 바람직하게는, 모이어티 A는,
-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2- 및
-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-이다.
본 발명의 식 (I)의 화합물의 예는,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(EtO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3,
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)8-12-iso-C13H27,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-iso-C13H27,
(MeO)2HOSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(HO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-8-(CH2)11-13CH3,
(EtO)2HOSi-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6--(CH2)11-13CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)8-12-iso-C13H27,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-iso-C13H27,
(MeO)(HO)2Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(EtO)2MeSi-CH2CH2CH2CH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2CH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-C8H17, 및
식에서, Me는 메틸 모이어티이고, Et는 에틸 모이어티이다.
바람직하게는, 본 발명의 식 (I)의 화합물은,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-iso-C13H27,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-iso-C13H27,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)11-13CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-iso-C13H27,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-iso-C13H27,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-15-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3이고,
특히,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-C8H17,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-(CH2)11-13CH3,
(MeO)2MeSi-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-iso-C13H27,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-iso-C13H27,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-C8H17,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-C8H17,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-(CH2)11-13CH3,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-(CH2)11-13CH3,
(MeO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-iso-C13H27,
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-10-iso-C13H27이다.
상온 및 1013 hPa 하에, 본 발명의 식 (I)의 화합물은, 바람직하게는, 투명 내지 약간 탁하고, 무색 내지 황색을 띠는 액체이다.
본 발명의 식 (I)의 화합물은, 화학 분야에서 전통적인 방법을 통해 제조될 수 있다. 예를 들면, 실록시-치환된 폴리에테르는, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄에 의해 촉매화되는, 에폭시-작용성 실란의, 상업적으로 이용가능한 탈수 알킬(폴리에틸렌 글리콜)에테르 카르복실레이트에 대한 첨가 반응에 의해 제조될 수 있다.
본 발명은, 나아가, 식 (I)의 화합물의 제조 방법을 제공하며, 상기 방법은, 카르복시기에 대한 에폭시기의 첨가 반응을 촉진하는 촉매의 존재 하에, 한 쪽 말단에 카르복시메틸기(-CH2-COOH)를 가지고 다른 쪽 말단에 8 내지 20개의 탄소 원자로 이루어진 탄화수소 모이어티를 가지는 폴리에틸렌 글리콜에 에폭시-작용성 실란을 첨가하는 반응을 포함한다.
본 발명의 방법에서 사용되는 실란의 에폭시기는, 바람직하게는, 글리시독시기 또는 에폭시화된 이중결합이다.
본 발명에서 사용되는, 한 쪽 말단에 카르복시메틸기(-CH2-COOH)를 가지고, 다른 쪽 말단에 8 내지 20개의 탄소 원자로 이루어진 탄화수소 모이어티를 가지는, 폴리에틸렌 글리콜은, 바람직하게는, 0.2 중량% 미만의 잔기 함수율을 갖는다. 한 쪽 말단에 카르복시메틸기를 가지고, 다른 쪽 말단에 8 내지 20개의 탄소 원자로 이루어진 탄화수소 모이어티를 가지는, 상업적으로 이용가능한 폴리에틸렌 글리콜을 사용하는 것이 유리할 수 있으며, 또한, 바람직하게는, 이들을 사용하기 전에, 50 내지 150 ℃의 온도 및 1 내지 100 hPa의 절대 압력에서, 이들을 탈수하는 것이 유리할 수 있다.
본 발명의 방법은, 에폭시-작용성 실란 및, 한 쪽 말단에 카르복시메틸기(-CH2-COOH)를 가지고, 다른 쪽 말단에 8 내지 20개의 탄소 원자로 이루어진 탄화수소 모이어티를 가지는, 폴리에틸렌 글리콜을, 1:1.2 내지 1.2:1의 몰비로, 특히 바람직하게는 1:1의 몰비로 사용한다.
본 발명의 방법이 수행될 수 있는 조건은, 현재까지 알려져 있는 에폭시-카르복시 반응의 수행 조건과 동일하다.
본 발명의 방법은, 바람직하게는, 20 내지 150 ℃의 온도 및 주위 대기, 즉, 일반적으로는 약 1013 hPa의 압력에서 수행된다. 에폭시-카르복시 반응은, 용매의 첨가 없이, α-카르복시메틸-ω-알킬폴리(에틸렌 글리콜)을 에폭시-작용성 트리- 또는 디알콕시메틸실란과 반응시킴으로써 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서는, 에폭시-카르복시 반응을 촉진시키는 알려져 있는 화합물을 촉매로서 사용할 수 있다. 에폭시기를 카르복시기에 첨가하는 반응을 촉진시키는 촉매의 예로는, 특허문헌 EP 1235646 B1의 2면 21행 내지 3면 34행에 기재되어 있는 예들을 들 수 있고, 이들은 원용에 의해 본 발명에 포함된다. 본 발명에서 사용되는 바람직한 촉매는 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄이다.
일단 에폭시-카르복시 반응이 일어나면, 현재까지 알려져 있는 방법에 의해 반응 혼합물이 형성될 수 있다. 여기서 촉매가 제거되는 것이 바람직하고, 촉매는, 바람직하게는, 산성 이온 교환기를 이용하거나 실리카 겔 또는 활성탄을 통해서 제거된다. 그리고 나서, 여과 또는 디캔팅(decanting)을 통해서 반응 생성물로부터 고체 잔류물을 분리할 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 구성성분들은 독립적으로 각 구성성분의 하나의 유형 또는 각 구성성분의 둘 이상의 유형의 혼합물일 수 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 구성성분들은 상업적으로 이용가능한 제품이거나 화학 분야에서 일반적으로 사용되는 방법에 의해 제조된 것일 수 있다.
본 발명의 식 (I)의 화합물 또는 본 발명에 따라 제조된 식 (I)의 화합물은, 임의의 원하는 목적으로 사용될 수 있으며, 예를 들면, 페인트, 니스, 정제유, 접착제 및 밀폐제의 첨가제로서, 또는, 콘크리트, 실리케이트, 석고 반죽, 유리 또는 목재와 같은 건설 자재용 코팅 조성물의 첨가제로서 사용될 수 있다.
본 발명은, 나아가, 본 발명의 식 (I)의 화합물을 포함하는 가교결합 가능한 조성물을 제공한다.
본 발명의 가교결합 가능한 조성물은, 가교결합되어 엘라스토머를 형성할 수 있고 오르가노실리콘 화합물에 기반한 조성물로서 현재까지 알려져 있는 조성물의 임의의 원하는 종류일 수 있고, 예를 들면, 단일-성분 또는 이-성분의 가황성(vulcanizable) 오르가노폴리실록산 조성물일 수 있다. 여기서 가교결합 가능한 조성물은, 충전재를 포함하지 않을 수도 있고, 활성 또는 불활성 충전재를 포함할 수도 있다.
본 발명의 조성물은, 바람직하게는, 축합반응을 통해 가교결합될 수 있는 조성물이고, 특히 바람직하게는, 물의 배제 하에 보관할 수 있고 물의 존재 하에 상온에서 가교결합 가능한 단일-성분 조성물(RTV-1)이다. 그러나, 본 발명의 조성물은 축합반응을 통해 가교결합될 수 있는 이-성분 조성물일 수도 있다.
이러한 형태의 조성물에 통상적으로 사용되는 성분들의 종류와 양은 이미 알려져 있다. 본 발명의 가교결합 가능한 조성물은, 식 (I)의 화합물과 함께, 두 개 이상의 축합가능한 모이어티를 가지는 오르가노폴리실록산, 선택적으로 세 개 이상의 가수분해 가능한 모이어티를 가지는 가교결합제, 선택적으로 축합 촉매, 선택적으로 충전재 및 선택적으로 첨가제를 포함하는 조성물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 존재하는 식 (I)의 화합물의 양은, 바람직하게는 0.1 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%이다.
본 발명의 조성물의 가교결합은, 이를 수행하는 데 적합한 것으로 알려져 있는 조건 하에 수행될 수 있다: 예를 들면, 특히 바람직한 RTV-1 조성물의 경우에는 대기 중의 일반적인 수분 함량만으로도 충분하며, 여기서 가교결합은, 바람직하게는, 상온 및 주위 대기의 압력, 즉, 약 900 내지 1,100 hPa 에서 수행된다.
본 발명은, 나아가, 본 발명의 조성물의 가교결합을 통해 제조된 몰딩을 제공한다.
본 발명은, 나아가, 식 (I)의 화합물을 기판의 표면에 적용함으로써 기판의 표면을 개질하는 방법을 제공한다.
본 발명에서 사용되는 기판은, 바람직하게는, 경화된 실리콘 엘라스토머; 유리 표면; 콘크리트, 사기 및 자기와 같은 실리카 건설 자재의 표면; 또는 철강 및 알루미늄과 같은 금속; 및 PVC, PMMA 및 폴리카보네이트와 같은 플라스틱이다.
식 (I)의 화합물을 본 발명의 기판 표면에 적용하면, 예컨대, 지방족 탄화수소 혼합물(예를 들면, 상품명 "Shellsol D60" 하에 입수할 수 있음) 또는 에테르 혼합물(예를 들면, 테트라하이드로퓨란)과 같은 유기 용매를 사용하는 데 유리할 수 있다. 또 다른 바람직한 형태는, 식 (I)의 화합물을, 수성 용액 중에 또는 에멀전으로서 사용하는 것이다. 각각의 기판은 알려져 있는 방법으로 적용될 수 있으며, 예를 들면, 솔질(brushing), 도포, 분무, 롤(roll)의 적용 또는 함침을 통해서 적용될 수 있다.
기판의 표면을 개질하기 위한 본 발명의 방법에서, 원하는 경우에, 식 (I)의 화합물에 더하여 다른 성분도 함께 사용할 수 있는데, 그 예로는 축합 촉매가 있다.
본 발명의 방법에서 선택적으로 사용되는 축합 촉매는, 축합반응을 통해 가교결합될 수 있는 조성물에 현재까지 사용되어 온 임의의 경화 촉진제일 수 있고,예를 들면, 티타늄 화합물 및 유기 주석 화합물이 있다.
표면 개질을 위한 본 발명의 방법에서, 축합 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
일단 표면이 축합 촉매로 처리되면, 축합 촉매는, 선택적으로 사용되는 용매로부터 알려진 방법을 통해 스스로 분리될 수 있고, 예를 들면, 자연 건조로 알려져 있는 방법, 즉, 상온 및 주위 대기 압력 하에서의 증발을 통해 분리될 수 있다.
본 발명의 방법에 의해 개질된 표면은 지속적으로 친수성을 가지는 이점이 있다.
본 발명의 화합물이 가지는 이점은, 제조하기 쉽고, 또한, 가교결합 가능한 조성물에 첨가되는 경우에도 적은 양만으로도 매우 뛰어난 친수화 효과를 나타낸다는 것이다. 나아가, 친수화 효과는 상대적으로 오랜 기간동안 유지되며, 즉, 실록산의 분리에 의한 친수성 층의 재소수화에 따른 친수성의 감소가 일어나지 않는다.
본 발명의 화합물이 가지는 이점은, 적은 양만으로도 실록산 엘라스토머의 표면에 영구적인 친수성 특성을 제공한다는 것이다.
이하의 실시예에서, 모든 점성 데이터는 25 ℃의 온도를 기준으로 한 것이다. 달리 언급되지 않는 한 이하의 실시예들은, 주위 대기의 압력, 즉, 약 1000 hPa의 압력, 및 상온, 즉, 약 23 ℃의 온도, 또는 반응물이 상온에서 결합하였을 때 추가적인 가열이나 냉각 없이 달성되는 온도, 및 약 50%의 상대습도 하에 수행되었다. 부(part) 및 백분율(%)과 관련된 모든 데이터는, 달리 언급되지 않는 한, 중량을 기준으로 한 것이다.
49 샤워 사이클 후에 표면에 존재하는 물방울의 유출 각(run-off angle)을 측정하기 위해서(실험 1), 각 가교결합 가능한 조성물을 두께 2 mm의 층 내지 PE 포일에 적용하였고, 23 ℃ 및 50%의 상대습도에서 7일간 경화시켰다. 외막(skin)을 샤워 테스터 내에서 수평면에 대하여 30°의 각도로 위치시키고, 1일 당 7회 각각 5분 동안 샤워하였다. 그리고 나서, 외막을 4 사분면에 위치시킴으로써, 외막이 수평(= 0°)부터 수직(= 90°)까지의 영역을 덮을 수 있도록 하였다. 6 ㎕, 10 ㎕, 15 ㎕ 및 20 ㎕의 4개의 물방울 50°보다 큰 각도에서 떨어뜨리고, 5분 후에 물방울의 하단 면에서 눈금을 읽었다. 결과는 ±1 도의 정확도로 측정되고 기록되었다.
실시예
1
생성물 1의 제조
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3 및
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)2-6-(CH2)11-13CH3
리비히 냉각기(Liebig condenser) 및 리시버(receiver)를 구비한 유리 플라스크에서, 100 ℃ 및 20 mbar 하에, 더 이상 물의 분리가 일어나지 않을 때까지, 글리콜산 에톡실레이트 라우릴 에테르(Mn = 460 g/mol)(독일 Emmerich 소재 KAO Chemicals GmbH사로부터 AKYPO RLM 45 CA로서 상업적으로 입수가능함) 100 g을 교반하였다. 질소 에어레이션(aeration) 후에, (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란(독일 Munich 소재 Wacker Chemie AG사로부터 상표명 GENIOSIL® GF 80으로 상업적으로 입수가능함) 47 g 및 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(독일 Taufkirchen 소재 Sigma-Aldrich Chemie GmbH사로부터 DABCO®로서 상업적으로 입수가능함) 0.5 g을 첨가하고 100 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 및 여과를 통해 황색을 띠는 용액 135 g을 수득하였다. 13C NMR 및 적정 결과, 80% 이상의 부산물이 생성되었음을 확인하였다.
Hauschild 혼합기를 이용해, 1 g의 생성물 1을, 100 g의, 대기 수분의 부재 하에 보관할 때 안정적이고 대기 수분의 존재 하에 알코올이 제거되면서 가교결합되는 RTV1 페이스트(paste)(독일 Munich 소재 Wacker Chemie AG사로부터 상표명 ELASTOSIL® EL7000N TRAN S1로 상업적으로 입수가능함)와, 각각 3000 rpm에서 1분 동안, 2회 혼합하였다. 결과적인 조성물로 실험 1을 수행하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
실시예
2
생성물 2의 제조
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-9-iso-C13H27 및
(EtO)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2OH)OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)5-9-iso-C13H27
리비히 냉각기 및 리시버를 구비한 유리 플라스크에서, 100 ℃ 및 20 mbar 하에, 더 이상 물의 분리가 일어나지 않을 때까지, 글리콜산 에톡실레이트 이소트리데칸올 에테르(Mn = 570 g/mol)(독일 Hamburg 소재 Sasol Germany GmbH사로부터 Marlowet 4538로서 상업적으로 입수가능함) 100 g을 교반하였다. 질소 에어레이션 후에, (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란(독일 Munich 소재 Wacker Chemie AG사로부터 상표명 GENIOSIL® GF 82로 상업적으로 입수가능함) 45 g 및 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(독일 Taufkirchen 소재 Sigma-Aldrich Chemie GmbH사로부터 DABCO®로서 상업적으로 입수가능함) 0.5 g을 첨가하고 100 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 및 여과를 통해 황색을 띠는 용액 137 g을 수득하였다. 13C NMR 및 적정 결과, 80% 이상의 부산물이 생성되었음을 확인하였다.
생성물 1 대신 생성물 2를 1 g 사용하였다는 것을 제외하고, 실시예 1에 기술된 과정을 반복하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
실시예
3
생성물 3의 제조
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-7-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3 및
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)3-7-(CH2)8CH=CH(CH2)5-7CH3
리비히 냉각기 및 리시버를 구비한 유리 플라스크에서, 100 ℃ 및 20 mbar 하에, 더 이상 물의 분리가 일어나지 않을 때까지, 글리콜산 에톡실레이트 올레일 에테르(Mn = 540 g/mol)(독일 Emmerich 소재 KAO Chemicals GmbH사로부터 AKYPO RO 50 VG로서 상업적으로 입수가능함) 105 g을 교반하였다. 질소 에어레이션 후에, (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란(독일 Munich 소재 Wacker Chemie AG사로부터 상표명 GENIOSIL® GF 80으로 상업적으로 입수가능함) 43 g 및 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(독일 Taufkirchen 소재 Sigma-Aldrich Chemie GmbH사로부터 DABCO®로서 상업적으로 입수가능함) 0.5 g을 첨가하고 100 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 및 여과를 통해 황색을 띠는 용액 138 g을 수득하였다. 13C NMR 및 적정 결과, 75% 이상의 부산물이 생성되었음을 확인하였다.
생성물 1 대신 생성물 3을 1 g 사용하였다는 것을 제외하고, 실시예 1에 기술된 과정을 반복하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
실시예
4
생성물 4의 제조
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(OH)CH2OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)6-10-(CH2)7CH3 및
(CH3O)3Si-CH2CH2CH2OCH2CH(CH2(OH))OC(=O)CH2-O(CH2CH2O)6-10-(CH2)7CH3
리비히 냉각기 및 리시버를 구비한 유리 플라스크에서, 100 ℃ 및 20 mbar 하에, 더 이상 물의 분리가 일어나지 않을 때까지, 글리콜산 에톡실레이트 카프릴 에테르(Mn = 547 g/mol)(독일 Emmerich 소재 KAO Chemicals GmbH사로부터 AKYPO LF 2로서 상업적으로 입수가능함) 105 g을 교반하였다. 질소 에어레이션 후에, (3-글리시독시프로필)트리메톡시실란(독일 Munich 소재 Wacker Chemie AG사로부터 상표명 GENIOSIL® GF 80으로 상업적으로 입수가능함) 45 g 및 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(독일 Taufkirchen 소재 Sigma-Aldrich Chemie GmbH사로부터 DABCO®로서 상업적으로 입수가능함) 0.5 g을 첨가하고 100 ℃에서 2시간 동안 교반하였다. 냉각 및 여과를 통해 황색을 띠는 용액 140 g을 수득하였다. 13C NMR 및 적정 결과, 85% 이상의 부산물이 생성되었음을 확인하였다.
생성물 1 대신 생성물 4를 1 g 사용하였다는 것을 제외하고, 실시예 1에 기술된 과정을 반복하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
비교예
1(
C1
)
생성물 1을 사용하지 않았다는 것을 제외하고, 실시예 1에 기술된 과정을 반복하였다. 결과는 표 1에 나타내었다.
| 실시예 | 20㎕의 유출각 (도) | 15㎕의 유출각 (도) | 10㎕의 유출각 (도) | 6㎕의 유출각 (도) |
| 1 | 8 | 10 | 11 | 17 |
| 2 | 5 | 13 | 20 | 42 |
| 3 | 10 | 12 | 15 | 20 |
| 4 | 10 | 13 | 17 | 35 |
| C1 | 35 | >50 | >50 | >50 |
Claims (9)
- 하기 식 (I)로 표시되는 화합물:
(R1O)aR3 - aSi-A-O(CH2CH2-O)x-R2 (I),
식에서,
R은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
R1은 동일하거나 또는 상이할 수 있으며, 수소 원자, 또는 1가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티를 나타내고,
A는 2가의, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티로서, 하이드록시기 및 에스테르기(-O-C(=O)-)를 포함하며, 산소 원자가 개재되어 있을 수 있고, 탄소-Si 결합 및 탄소-O 결합을 가지며,
R2는 1가의, 8 내지 20개의 탄소 원자를 가지는, 선택적으로 치환된 탄화수소 모이어티이며,
a는 1, 2 또는 3이고,
x는 1 내지 20의 정수임. - 제1항에 있어서,
상기 모이어티 A는, 정확하게 한 개의 OH기 및 정확하게 한 개의 에스테르 모이어티를 가지는 모이어티이며, 여기서 OH기가 결합된 탄소 원자가 CH 또는 CH2 모이어티를 통해 에스테르기의 -O-와 결합하는 것을 특징으로 하는, 화합물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 모이어티 R2가, 옥틸, 노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 헥사데실, 옥타데실, 사이클로알킬, 운데세닐, 헥사데세닐 또는 올레일 모이어티인 것을 특징으로 하는, 화합물. - 식 (I)의 화합물의 제조 방법으로서, 카르복시기에 대한 에폭시기의 첨가 반응을 촉진하는 촉매의 존재 하에, 한 쪽 말단에 카르복시메틸기(-CH2-COOH)를 가지고 다른 쪽 말단에 8 내지 20개의 탄소 원자로 이루어진 탄화수소 모이어티를 가지는 폴리에틸렌 글리콜에 에폭시-작용성 실란을 첨가하는 것을 포함하는, 제조 방법.
- 제4항에 있어서,
상기 실란의 상기 에폭시기가 글리시독시기 또는 에폭시화된 이중결합인 것을 특징으로 하는, 제조 방법. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 식 (I)의 화합물 또는 제4항 또는 제5항에 따른 제조 방법에 의해 제조된 식 (I)의 화합물을 포함하는, 가교결합 가능한 조성물.
- 제6항에 있어서,
상기 조성물이, 물의 배제 하에 보관될 수 있고 물의 존재 하에 상온에서 가교결합 가능한 단일-성분 조성물(RTV-1)인 것을 특징으로 하는, 가교결합 가능한 조성물. - 제6항 또는 제7항에 따른 조성물을 가교결합함으로써 제조된 몰딩.
- 기판의 표면을 개질하는 방법으로서, 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 따른 식 (I)의 화합물 또는 제4항 또는 제5항에 따른 제조 방법에 의해 제조된 식 (I)의 화합물을 상기 기판의 표면에 적용하는 것을 포함하는, 방법.
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