KR20140117863A - 착색 감광성 수지 조성물, 이로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 - Google Patents

착색 감광성 수지 조성물, 이로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치 Download PDF

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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 단량체, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물로서, 상기 (A)착색제는 옐로우 염료를 포함하며, 상기 (D)광중합 개시제는 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제를 포함한다. 본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 컬러 필터의 패턴 형성에 우수한 감도를 제공하여, 컬러 필터의 제조에 유용하게 사용될 수 있다.

Description

착색 감광성 수지 조성물, 이로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치{A COLORED PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER MANUFACTURED USING THEREOF AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}
본 발명은 착색 감광성 수지 조성물, 이로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 컬러 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는, 통상 블랙 매트릭스가 패턴 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 착색제를 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, 예비 소성이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광, 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, 후 소성이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다.
근래에 디스플레이의 대형화가 빠른 속도로 진행되고, 고명암비화가 지속적으로 요구됨에 따라, 종래에 착색 감광성 수지 조성물의 착색방법으로 사용되던 안료 분산법 대신 염료를 사용하거나 염료와 안료를 동시에 사용하는 방법이 채용되고 있다.
그런데, 상기와 같이 염료를 사용하는 컬러 필터용 착색감광성 수지 조성물 및 염료와 안료를 동시에 사용하는 Hybrid형 컬러 필터용 착색 감광성 수지 조성물은 투과도가 우수한 컬러필터를 제공할 수 있지만, 사용되는 염료와 광개시제의 종류에 따라 감도 저하가 발생하는 경우가 있다.
따라서, 상기와 같은 문제를 해소하여 컬러필터의 감도 저하를 방지하기 위한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
한편, 대한민국 등록특허 제 10-0529638호에는 해상도나 패턴의 밀착성, 현상 마진, 표면 및 내부 경화성에서 우수한 N-페닐글리신과 트리아진계 화합물을 개시제등으로 포함하는 광중합성 수지 조성물을 개시하고 있으나, 컬러 필터 패턴 형성의 감도 개선에 있어서 충분하지 못한 것으로 보인다.
대한민국 등록특허 제 10-0529638호
이에, 본 발명은 종래 기술을 개선하기 위한 것으로서, 컬러필터 패턴 형성에 우수한 감도를 제공하는 옐로우 염료를 포함하는 착색제와 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물, 이로 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위하여 (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 단량체, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하며,
상기 (A)착색제는 옐로우 염료를 포함하며, 상기 (D)광중합 개시제는 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 칼라필터를 포함하는 액정표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 옐로우 염료가 365nm의 빛을 흡수하여 여기 상태가 되고 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제와 상호 작용을 하여, 광중합성 개시제의 라디칼을 활성화시킴으로써 컬러 필터의 패턴 형성에 우수한 감도를 제공하므로, 컬러 필터 제조에 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명은, (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 단량체, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하며,
상기 (A)착색제는 옐로우 염료를 포함하며, 상기 (D)광중합 개시제는 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다:
이하에서, 상기 착색 감광성 수지 조성물을 각 성분별로 자세히 설명한다.
(A)착색제
상기 (A)착색제는 안료와 염료의 혼합물 또는 염료 단독 형태로 사용될 수 있으며, 상기 염료는 옐로우 염료를 1종 이상 포함한다. 상기 옐로우 염료로는 쿠마린계(coumarin) 옐로우 염료, 시아닌계(cyanine) 옐로우 염료, 아조계(azo) 옐로우 염료, 메탈 또는 할로겐 콤플렉스계 옐로우 염료 및 퀴노프탈론계(quinopthalone) 옐로우 염료 등을 들 수 있다.
상기 (A)착색제에 포함되는 옐로우 염료는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여, 중량 분율로 5 내지 35 중량%로 포함되고, 바람직하게는 10 내지 30 중량%로 포함된다.
옐로우 염료가 상기 범위로 포함되는 경우, 패턴의 다른 물성을 해치지 않으면서 광중합 개시제의 라디칼을 활성화시킬 수 있다.
또한, 상기 (A)착색제에 포함되는 옐로우 염료 이외의 다른 염료 및 안료는 0 내지 69 중량%로 포함된다.
상기 (A)착색제에 포함되는 안료로는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물인 유기 안료, 또는 금속 산화물, 금속 착염, 황산바륨의 무기염인 무기 안료를 사용할 수 있으며, 내열성 및 발색성이 우수하다는 점에서 유기 안료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 컬러 인덱스(The society of Dyers and Colorists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물은 보다 구체적으로 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264 및 265
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58
상기 예시한 안료는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여, 중량 분율로 0 내지 35 중량%로 포함되고, 바람직하게는 0 내지 20 중량% 포함된다.
안료가 상기 범위로 포함되는 경우, 우수한 신뢰성을 제공할 수 있으며 비화소부의 잔사 발생의 불량이 적다.
상기 (A)착색제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 중량 분율로 5 내지 70 중량%, 바람직하게는 10 내지 50 중량%으로 포함될 수 있다. 착색제가 상기의 범위로 포함될 경우, 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다.
본 발명에서 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량이란 착색 감광성 수지 조성물로부터 용제를 제외한 나머지 성분의 총 중량을 의미한다.
상기 (A)착색제에 안료를 조합하여 사용하는 경우에는, 그 입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 안료 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 계면 활성제의 상품명으로는 메가팩(다이닛본 잉크 가가꾸 고교(주) 제조), BYK, Disperbyk(빅케미 재팬(주) 제조), 솔스파스(제네카(주) 제조) 등을 들 수 있다.
상기 안료 분산제는 (A)착색제 1 중량부에 대하여 1 중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용된다. 상기와 같은 함량으로 사용되는 경우에는 균일한 입경의 안료를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
(B) 결합제 수지
본 발명에 있어서, (B)결합제 수지는 카르복실기를 갖는 단량체와, 이와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체인 것이 바람직하다. 상기 공중합이 가능한 다른 단량체는 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는 단량체로서, 그 구체적인 예로는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트 등의 불포화 카르복실레이트 화합물; 아미노에틸아크릴레이트 등의 불포화 아미노알킬카르복실레이트 화합물; 글리시딜메타크릴레이트 등의 불포화 글리시딜카르복실레이트 화합물; 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트 등의 비닐카르복실레이트 화합물; 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, α-클로로아크릴로니트릴 등의 비닐 시아나이드 화합물; 3-메틸-3-아크릴옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴옥시에틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄카르복실레이트 화합물 등을 들 수 있다. 이들 단량체는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(B)결합제 수지의 분자량 분포 [중량 평균 분자량(Mw)/ 수평균 분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0 인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0 인 것이 보다 바람직하다. (B)결합제 수지의 분자량 분포가 1.5 내지 6.0 이면 현상성이 우수하기 때문에 바람직하다. 착색 감광성 수지 조성물에서 (B)결합제 수지의 함량은 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량에 대하여 중량 분율로, 5 내지 89 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%의 범위이다. (B)결합제 수지의 함량이 상기 상술한 범위로 포함되는 경우에는, 현상액에의 용해성이 충분하여 비화소 부분의 기판상에 현상 잔사가 발생하기 어렵고, 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 생기기 어려워 비화소 부분의 누락성이 양호한 경향이 있으므로 바람직하다.
(C) 광중합성 단량체
본 발명에 있어서, 광중합성 단량체는 광조사에 의해 광중합 개시제로부터 발생되는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 단량체이다.
광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여 중량 분율로, 5 내지 45 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 10 내지 35 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. 상기 광중합성 단량체의 함량이 상기의 기준으로 5 내지 45 중량%의 범위 내인 경우, 픽셀부의 강도나 평활성이 양호하게 되기 때문에 바람직하다.
(D) 광중합 개시제
상기 (D)광중합 개시제는 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제를 포함하고, 더욱 자세하게는 상기 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제는 N-페닐글리신(N-phenylglycine)이고 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제는 트리아진계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하고 있다.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 파이퍼로닐-1,1-트리클로로메틸 3,5S 트리아진, 2,4,6-트리페닐-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 (D)광중합 개시제에 포함되는 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제는 1: 1 의 중량비로 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 효과를 손상하지 않는 정도이면 이 분야에서 통상 사용되고 있는 그 밖의 광중합 개시제 등을 추가로 병용할 수도 있다. 그 밖의 광중합 개시제로서는, 예를 들면 아세토페논계 화합물, 비이미다졸 화합물, 옥심 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물의 구체적인 예로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물의 구체적인 예로는 o-에톡시카르보닐-α-옥시이미노-1-페닐프로판-1-온과 하기의 화학식 1 내지 3로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다.
Figure pat00001
Figure pat00002
Figure pat00003
상기 벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등이 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등이 있다.
상기 안트라센계 화합물로서는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등이 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광중합 개시제로서 들 수 있다.
상기 (D)광중합 개시제는 고형분 기준으로 (B) 결합제 수지 및 (C)광중합성 화합물 100 중량부에 대해서 중량 분율로 0.1 내지 40 중량부, 바람직하게는 1 내지 30 중량부로 포함될 수 있다. 상기 (D)광중합 개시제가 상술한 0.1 내지 40 중량부 범위 내에 있으면 착색 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 노광 시간이 단축되므로 생산성이 향상되며 높은 해상도를 유지할 수 있기 때문에 바람직하며, 또한 화소부의 강도나 이 화소부의 표면에서의 평활성이 양호해지기 때문에 바람직하다.
또한 (D)광중합 개시제 N-페닐글리신(N-phenylglycine)과 트리아진계 화합물은 1:1로 혼합하여 사용하는 것이 더욱 효과적이다.
(E)용제
상기 (E)용제는 착색 감광성 수지 조성물에 포함되는 다른 성분들을 분산 또는 용해시키는데 효과적인 것이면 그 종류를 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 특히 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알콜류, 에스테르류 또는 아미드류 등이 바람직하다.
상기 (E)용제는 구체적으로 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 용제 중에서 도포성 및 건조성면을 고려할 때 바람직하게는 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸이나, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 들 수 있다.
이들 (E)용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물 중의 (E)용제의 함량은 착색 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 중량 분율로 60 내지 90 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량%이 포함될 수 있다. (E)용제의 함량이 상기의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음) 또는 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공한다.
(F)첨가제
본 발명의 착색 감광성 수지 조성물에는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서 (F)첨가제를 사용할 수 있는데, 상기 (F)첨가제의 예로는 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제 등을 들 수 있다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔(공)중합체 에폭시화물, 이소프렌(공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트(공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제의 구체적인 예로는, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물의 피막 형성성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제 또는 실리콘계 계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH11PA, SH21PA, SH8400 등이 있고 GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460, TSF-4452 등이 있다. 상기 불소계 계면활성제는 예를 들면 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482, F-489 등이 있다. 상기 예시된 계면활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 구체적인 예로서는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 밀착 촉진제는 착색 감광성 수지 조성물의 고형분 총 중량을 기준으로 중량 분율로, 0.01 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
상기 성분들을 혼합 및 분산법은 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 알려진 정도의 것으로 특별히 한정하지는 않는다. 구체적으로 각 성분을 용매에 분산시킬 때 사용하는 분산기로는 특별한 제한은 없고 니더(kneader), 롤밀(roll mill), 아트라이터(attritor), 수퍼밀(super mill), 디졸버(dissolver), 호모믹서 (homogenizer) 또는 샌드밀(sand mill)등과 같은 공지의 분산기를 사용할 수 있다.
이렇게 제조된 착색 감광성 수지 조성물은 고농도 및 고투과율을 달성하는데 유리하며, 분산 안정성이 좋아서 시간변화에 따른 특성이 우수하기 때문에, 칼라필터를 구성하는 착색 패턴을 형성하는 원료로써 유용하다.
착색 감광성 수지 조성물을 이용한 착색패턴 형성방법
기판의 표면 상에, 착색 감광성 수지 조성물을 통상의 코팅법으로 도포한다. 상기 코팅은 페인트 브러싱, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 침지-인상법 또는 스핀 코팅 등의 방법으로 행할 수 있고, 바람직하기는 스핀 코팅법에 의하지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 기판의 크기는 바람직하게는 1~10 인치, 더 바람직하게는 5~6 인치이면 좋지만 이에 한정되지는 않는다. 상기 코팅은 청정실에서 행하는 것이 바람직하다.
이후 착색 감광성 수지 조성물이 도포된 기판을 고온에서 수초간 건조시켜 휘발 성분을 휘발시킴으로써 착색 감광성 수지 조성물 층을 형성한다. 층이 형성된 후에는 상온으로 냉각시킨 후, 형성된 착색 감광성 수지 조성물 층에 포토마스크를 통해 광원을 조사한다. 광원은 i선이 바람직하며, i선의 광원으로는 바람직하게는 초고압 수은 램프, 초고압 제논 램프, 및 초고압 제논-메탈 램프 등을 사용할 수 있고, 더 바람직하기는 초고압 수은 램프를 사용할 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
이어서, 포토마스크를 사용하여 현상액에 침지하여 현상한다. 포토마스크는 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 사용한다. 현상액은 당해 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 사용하고 바람직하게는 수산화테트라메틸암모늄 수용액을 사용할 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니다.
현상 후 물로 세척하고, 고온에서 후가열하여 착색 화소를 형성할 수 있다.
컬러필터
본 발명에 따른 컬러필터는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 소정의 착색패턴으로 형성 후 노광, 현상하여 형성되는 착색패턴을 구비한다.
착색 감광성 수지 조성물의 착색패턴 형성방법은 전술한 바와 같으므로 자세한 설명은 생략한다. 전술한 바와 같이 착색 감광성 수지 조성물 용액을 도포하고, 프리베이킹하여 얻어지는 건조 도막에의 패턴화 노광을 실시한 후 현상하는 것을 포함하는 공정을 거쳐 착색 감광성 수지 조성물의 구성성분인 착색제의 색에 상당하는 화소 또는 블랙 매트릭스가 얻어진다. 또한, 이러한 공정을 컬러필터에 필요로 하는 색의 수만큼 반복함으로써 컬러필터를 얻을 수 있다.
컬러필터의 구성 및 제조방법은 당해 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 이를 이용하여 컬러필터를 제조할 수 있다.
액정표시장치
본 발명에 따른 액정표시장치는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성되는 착색패턴이 구비된 컬러필터를 포함한다.
액정표시장치의 구성 및 제조방법은 당해 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 이를 이용하여 제조할 수 있다. 본 발명의 액정표시 장치는, 상기 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 발명의 기술분야에서 당업자에게 알려진 구성을 포함한다.
본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치를 특별히 제한 없이 이용할 수 있으며, 예를 들어, 박막트랜지스터 (TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치; 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치; 및 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 TFT (박막 트랜지스터: Thin Film Transistor) 기판 및, TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치 등을 들 수 있다.
상기 TFT 기판은 컬러필터의 주변 표면을 둘러싸는 광방지 수지 (light-proof resin)로 이루어진 외부 프레임, 외부 프레임 내에 부과된 네마틱 액정으로 이루어진 액정층, 액정층의 각 영역마다 제공된 다수의 화소 전극, 화소 전극이 형성된 투명 유리 기판, 및 투명 유리 기판의 노출된 표면 위에 형성된 편광판을 구비할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 권리 범위는 청구항에 기재된 범위 외에, 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 포함한다.
이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 5: 착색 감광성 수지 조성물 제조
(A)착색제
A-1 Solvent yellow 21(오영산업사 제조)
A-2 C.I. 피그먼트 옐로우 138
(B)결합제 수지
B-1 메타크릴산 단위와 벤질메타크릴레이트 단위의 몰비가 31:69, 중량평균분자량이 30,000, 산가가 105인 메타크릴산과 벤질메타크릴레이트의 공중합체
(C)광중합 단량체
C-1 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD DPHA; 닛본카야꾸 ㈜ 제조)
(D)광중합 개시제
D-1 N-페닐글리신 (알드리치 제조)
D-2 파이퍼로닐-1,1-트리클로로메틸 3,5S 트리아진(TAZ-pp)
D-3 2,4,6-트리페닐-1,3,5-트리아진 (시그마 알드리치사 제조)
D-4 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온(I-369, Ciba사 제조)
D-5 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 (Ciba사 제조)
D-6 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진(N-1919, Adeka사 제조)
(E)용제
E-1 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
E-2 에틸3-에톡시프로피오네이트
(F)기타
F-1 실리콘계 계면활성제(SH-8400)
F-2 실란 커플링제(3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란)
　 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
착색제 A-1 6 6 6 6 6 　 6
A-2 　 　 　 　 　 6 　
결합제
수지		 B-1 6 6 6 6 6 6 6
광중합성
단량체		 C-1 6 6 6 6 6 6 6
광중합
개시제		 D-1 0.89 0.89 1.78 　 　 0.89 　
D-2 0.89 　 　 1.78 　 0.89 　
D-3 　 0.89 　 　 1.78 　 　
D-4 　 　 　 　 　 　 0.75
D-5 　 　 　 　 　 　 0.38
D-6 　 　 　 　 　 　 0.65
용제 E-1 64 64 64 64 64 64 64
E-2 16 16 16 16 16 16 16
첨가제 F-1 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02
F-2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(단위: 중량 %)
실험예 : 착색 감광성 수지 조성물의 휘도
<실험예 1> 컬러필터의 제조
상기 실시예 1 내지 2 및 비교예 1 내지 5에서 제조된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 컬러필터를 제조하였다. 즉, 상기 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켰다. 이어서 상기 박막 위에 투과율을 1 내지 100 %의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴과 1 ㎛ 내지 50 ㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100 ㎛로 하여 자외선을 조사하였다. 이때, 자외선 광원은 g, h, i 선을 모두 함유하는 1KW의 고압 수은등을 사용하여 100 mJ/㎠의 조도로 조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 2분 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 220 ℃의 가열 오븐에서 1시간 동안 가열하여 컬러필터를 제조하였다. 상기에서 제조된 컬러필터의 필름 두께는 2.0 ㎛이었다.
<실험예 2> 감도 측정
투과율을 1 내지 100%의 범위에서 계단상으로 변화시키는 패턴마스크를 사용하여 (현상전 막두께 / 현상후 막두께 x 100)이 90% 이상이 되는 최소 노광량을 감도로 표시하였다. 그 결과는 하기의 표 2에 나타내었다.
감도(mJ/㎠) 40 mj 미만에서 패턴이 남아있을 때: ○
40 mj~ 60 mj에서 패턴이 남아 있을 때: △
60 mj 초과에서 패턴에 남아있을 때: X
　 실시예1 실시예2 비교예1 비교예2 비교예3 비교예4 비교예5
결과1 ○ ○ X △ △ △ △
상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러필터는 옐로우 염료와 N-페닐글리신 및 트리아진계 화합물을 포함함으로써 비교예 1 내지 5의 착색 감광성 수지 조성물로 형성된 컬러필터와 비교하여 우수한 감도를 나타냄을 확인할 수 있다.

Claims (11)

  1. (A)착색제, (B)결합제 수지, (C)광중합성 단량체, (D)광중합 개시제 및 (E)용제를 포함하며,
    상기 (A)착색제는 옐로우 염료를 포함하며, 상기 (D)광중합 개시제는 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제를 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  2. 청구항 제1항에 있어서, 상기 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제는 N-페닐글리신(N-phenylglycine)이고 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제는 트리아진계 화합물인 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 제2항에 있어서, 상기 트리아진계 화합물은 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 파이퍼로닐-1,1-트리클로로메틸 3,5S 트리아진 및 2,4,6-트리페닐-1,3,5-트리아진으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  4. 청구항 제1항에 있어서, 착색 감광성 수지 조성물 고형분 총 중량에 대하여 중량 분율로 (A)착색제 5 내지 70 중량%, (B)결합제 수지 5 내지 89 중량% 및 (C)광중합성 단량체 5 내지 45 중량%를 포함하며; (D)광중합 개시제를 고형분을 기준으로 상기 (B) 결합제 수지 및 (C)광중합성 화합물 100 중량부에 대해서 중량 분율로 0.1 내지 40 중량부를 포함하며; (E)용제를 착색 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 60 내지 90 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 제4항에 있어서, 상기 (A)착색제에 포함되는 옐로우 염료는 착색 감광성 수지 조성물 중의 고형분 총 중량에 대하여, 중량 분율로 5 내지 35 중량%로 포함되며, 옐로우 염료 이외의 다른 염료 및 안료는 0 내지 69 중량%로 포함되는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 제5항에 있어서, 상기 옐로우 염료는 쿠마린계(coumarin) 옐로우 염료, 시아닌계(cyanine) 옐로우 염료, 아조계(azo) 옐로우 염료, 메탈 또는 할로겐 콤플렉스계 옐로우 염료 및 퀴노프탈론계(quinopthalone) 옐로우 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 제4항에 있어서, 상기 (D)광중합 개시제에 포함되는 전자 도우너(electron donor)형 광중합 개시제 및 전자 억셉터(electron acceptor)형 광중합 개시제는 1:1 의 중량비로 포함되는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 제1항에 있어서, (B)결합제 수지는 카르복실기를 갖는 단량체 및 탄소-탄소 불포화 결합을 갖는 단량체를 포함하여 중합된 공중합체로, 상기 (B)결합제 수지의 분자량 분포 [중량 평균 분자량(Mw)/ 수평균 분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0인 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 제1항에 있어서, 경화제, 계면활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 (F)첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 제1항의 착색 감광성 수지 조성물로 제조되는 것을 특징으로 하는, 컬러필터.
  11. 청구항 제10항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는, 액정 표시 장치.
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