KR20140096674A - 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름 - Google Patents

고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름 Download PDF

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Abstract

본 발명은 경화성 고분자, 평균입경이 5 내지 50nm인 금속 나노졸 및 용매를 포함하는 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 조성물을 제공함으로써, 굴절률을 획기적으로 향상시켜 높은 광투과성 및 투명성을 갖는 OLED 광추출용 평탄층에 적용 가능하며, 열 또는 광 경화 반응을 이용하여 박막 가공 및 패턴 형성이 용이하며, 황변이 적어 투과도를 높일 수 있어 OLED 조명 또는 디스플레이 분야 등에 응용가능성이 뛰어나다.

Description

고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학 필름{Inorganic-organic hybrid resin composition with high refractive index and manufacturing method thereof and optical film including the same}
본 발명은 굴절률이 높고 투과성이 우수한 유기발광다이오드의 광추출용 평탄층에 적용이 가능한 유무기 하이브리드 수지 조성물, 이를 이용한 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 및 이를 포함하는 광학 필름에 관한 것이다.
디스플레이 또는 조명 등의 효율을 높이기 위하여 사용되는 고굴절 박막 소재로 차세대 유기발광다이오드(OLED, 유기EL(특히 AMOLED))가 유용하며, 핵심적인 소재로 인정받으면서 전자재료 시장에서 많은 연구가 진행되고 있다.
유기발광다이오드(OLED)의 외부양자효율은 내부양자효율과 광추출효율에 의해 결정된다. 현재 인광 유기소재의 개발로 내부양자효율은 100%에 가까운 값을 나타내고 있으나 광추출효율이 낮아 외광효율은 아직 낮은 수준에 머물고 있다.
즉, OLED의 내부양자효율이 100%에 가까운 값을 나타내더라도 약 20%만이 외부로 방출되고, 나머지 80% 정도의 빛이 유기 기판과 ITO 및 유기물질의 굴절률 차이에 의한 wave guiding 효과와 유리 기판과 공기의 굴절률 차이에 의해 전반사 효과로 손실되게 된다.
고굴절 박막 소재 제조기술은 ITO층 및 유리층의 굴절율 차이에 의해 소모되는 광손실을 ITO층과 유사한 굴절율을 갖는 투명박막층을 위치하여 고립광을 외부로 추출하게 하여 OLED패널의 효율을 향상시킬 수 있는 것이다.
최근 OLED 소재의 성능이 급속히 발전함에 따라 유기 발광 소재 개발에 의한 OLED 전력효율의 향상은 한계점에 도달해 있어, 각 구조물의 굴절률 또는 계면의 평활도, 특히 고굴절 평탄층을 연구 개발하는 것이 필요하다.
광학필름이 광추출 효율을 갖기 위해서는 ITO의 굴절율과 유사한 1.8에서 2.0의 높은 굴절율을 가져야 하며, 소자제작에 사용되는 공정에 따라 높은 온도에서 안정적인 내열성을 가져야 한다.
굴절율이 2.0 이상의 높은 소재로 TiO2, ZrO2 등의 무기물이 있지만, 성형과정이 매우 어렵고 복잡하며, 고분자 소재의 경우는 내부 구성 분자들의 전자 특성에 기인하여 1.70 이상의 굴절율을 얻기 어렵다.
고분자의 고유 특성에 의한 굴절율의 한계를 극복하고 고굴절율을 갖는 금속 나노입자의 필름 성형, 공정 온도 및 패턴 형성의 어려움을 해결하여, 성형 가공이 용이하고 고내열성 및 내화학성이 우수한 고굴절 유무기 하이브리드 소재를 개발하는 것이 절실하다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 굴절률을 획기적으로 향상시켜 높은 광투과성 및 투명성을 갖는 OLED 광추출용 평탄층에 적용 가능한 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 광학필름을 제공하는 데 그 목적이 있다.
또한, 본 발명은 열 또는 광 경화 반응을 이용하여 박막 가공 및 패턴 형성이 용이하며, 황변이 적어 투과도를 높일 수 있어 OLED 조명 또는 디스플레이 분야 등에 광추출 효율이 높은 소자에 적용이 가능한 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 기술적 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 경화성 고분자, 평균입경이 5 내지 50nm인 금속 나노졸 및 용매를 포함하는 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어서, 금속 나노졸은 경화성 고분자 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어서, 금속 나노졸은 금속알콕사이드, 금속아세테이트, 금속나이트레이트 및 금속할라이드 중에서 선택되는 전구체 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어서, 금속 나노졸은 지르코니아, 티타니아, 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 산화주석, 산화아연, 바륨타이타네이트, 지르코늄타이타네이트, 스트론튬타이타네이트 및 이들의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어서, 경화성 고분자는 사슬의 말단 또는 측쇄에 비닐기, 아크릴기, 에폭시기, 아미노기, 이미드기 및 열 또는 광경화가 가능한 유기 관능기를 적어도 하나 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물에 있어서, 경화성 고분자는 중량평균분자량이 500 내지 20,000인 것일 수 있다.
본 발명은 상기의 고굴절률 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물을 포함하는 광학필름을 제공한다. 이때, 상기 광학필름은 굴절률이 1.70 이상인 것일 수 있다.
본 발명에 따른 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 조성물은 고분자 고유 특성에 의한 굴절률의 한계를 극복하여 굴절률을 극대화시킬 수 있으며, 높은 광투과성 및 투명성을 나타내어 굴절률 차이에 의해 감쇄되는 빛을 외부로 추출하는데 사용하는 광추출용 평탄층과 같은 버퍼층에 적용이 가능하다.
또한, 상기 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 조성물은 열 또는 광 경화 반응을 이용하여 박막 가공 및 패턴 형성이 용이하며, 황변이 적어 투과도를 높일 수 있어 조명 또는 디스플레이 분야 등에 우수한 광학 특성을 발현할 수 있는 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 실시예 1에 따른 입자 크기를 분석한 결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명은 고굴절률을 갖는 금속 나노졸과 경화성 고분자 및 용매를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물을 제공한다.
상기 경화성 고분자는 열 또는 광 경화가 가능한 고분자로서, 사슬의 말단 또는 측쇄에 비닐기, 아크릴기, 에폭시기, 아미노기, 이미드기를 포함하는 것이 바람직하여 열 또는 광 경화가 가능한 유기 관능기를 적어도 하나 이상 포함하는 것이라면 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 사용되는 경화성 고분자는 말단에 에폭시기, 아크릴기 등의 작용기를 갖고 있어 성형 및 패턴 형성을 용이하게 할 수 있으며, 금속 나노졸과의 화학적 반응을 위하여 카복실산 작용기를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 경화성 고분자는 반응 용매 또는 코팅 시 상용성 및 패터닝 공정상 현상시 쉽게 녹아나는 특성을 향상시키기 위하여 중량평균분자량이 500 내지 20,000인 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 1,000 내지 10,000인 것을 사용하는 것이 좋다.
본 발명에서 상기 경화성 고분자는 하기 화학식 1에서 선택될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, X1, Y1은 각각 -S-, -O-, -NH- 이며, A는 (C1-C20)알킬렌, (C3-C20)시클로알킬렌, (C6-C20)아릴렌 및 (C6-C20)헤테로아릴렌 중에서 선택되는 어느 하나인 것이며, R1은 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 벤젠기, 나프틸기 및 헤테로시클릭기 중에서 선택되며, R2 내지 R4은 수소 또는 메틸기이며, R5 및 R6은 수소, 메틸기, 또는 치환 또는 비치환된 (C2-C10)알킬렌으로 연결되어 지환족고리를 형성할 수 있는 것 중에서 선택되는 것이며, n은 1 내지 100인 정수이다.)
상기 화학식 1에서 경화성 고분자의 단위체는 아크릴 또는 메타아크릴 단량체와 에폭시를 포함하는 아크릴 또는 메타아크릴 단량체를 라디칼 중합으로 하여 말단에 에폭시기를 포함할 수 있다. 또한, 고굴절의 에폭시 말단 폴리하이드로카본 단위체(본 발명에서 폴리하이드로카본 단위체는 경화성 고분자를 의미하는 것을 포함한다.)는 R1이 나프틸, 벤젠, 할로벤젠, 헤테로 환형 구조를 갖는 것이 바람직하다.즉, 에폭시로부터 아크릴산 또는 메타아크릴산을 이용하여 광경화가 가능한 아크릴 말단을 갖는 단위체로 구조를 변경할 수 있으며, 이때 생성된 알콜에 선형 또는 분지형, 환형 카복실산 무수물을 도입하여 금속 옥시드 입자와 반응할 수 있는 작용기를 확보할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 경화성 고분자는 하기 화학식 2에서 선택될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서, X2, Y2은 각각 -S-, -O-, -NH- 이며, B는 (C1-C20)알킬렌, (C3-C20)시클로알킬렌, (C6-C20)아릴렌 및 (C6-C20)헤테로아릴렌 중에서 선택되는 어느 하나인 것이며, R7은 (C1-C6)알킬기, 페닐기, 벤젠기, 나프틸기 및 헤테로시클릭기 중에서 선택되며, R8 내지 R10은 수소 또는 메틸기이며, m은 1 내지 100인 정수이다.)
상기 화학식 2의 에폭시 말단 폴리하이드로카본 단위체는 R7-X2-가 아크릴 또는 메타아크릴 모노머, 에폭시를 포함하는 아크릴 또는 메타아크릴 모노머 그리고 아크릴 또는 메타아크릴산을 라디칼 중합하여 얻을 수 있다. 이때 고굴절의 에폭시 말단 폴리하이드로카본 단위체를 위해서는 R7이 바람직하게는 나프틸, 벤젠, 할로벤젠, 헤테로 환형 구조를 갖는 것이 유리하다.
본 발명에서 상기 화학식 1 또는 2에서 선택될 수 있는 경화성 고분자, 금속 나노졸 및 유기 용매를 포함하는 유무기 하이브리드 수지 조성물은 열 경화 반응 또는 광양이온개시제 등을 이용한 광 경화 반응을 이용하여 고분자와 금속 나노졸이 카복실산 작용기에 의해 결합하게 되면서 박막을 형성함으로써 우수한 굴절률, 투과도 특성을 발현할 수 있다.
이때, 상기 유기 용매는 알콜류, N-메틸피롤리돈(NMP), N,N-디메틸포름아미드(DMF), N,N-디메틸아세트아마이드(DMAc), 테트라하이드로퓨란(THF) 및 이들의 혼합물 중에서 선택되어 사용할 수 있으며, 반드시 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 상기 금속 나노졸은 입경 크기가 1 내지 50nm인 것을 사용하는 것이 좋고, 바람직하게는 5 내지 20nm인 것을 사용하는 것이 굴절률 향상을 위하여 좋다. 금속 나노졸의 입자는 고분자에 비하여 높은 굴절률을 가지고 있으나, 상기 범위를 만족하는 것이 높은 투과도를 확보할 수 있어 바람직하다.
본 발명에서 상기 금속 나노졸은 경화성 고분자 100중량부에 대하여 1 내지 50 중량부를 포함한다.
본 발명에서 금속 나노졸은 금속알콕사이드, 금속아세테이트, 금속나이트레이트 및 금속할라이드 중에서 선택되는 전구체 화합물을 포함한다.
본 발명에서 금속 나노졸은 지르코니아, 티타니아, 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 산화주석, 산화아연, 바륨타이타네이트, 지르코늄타이타네이트, 스트론튬타이타네이트 및 이들의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하나, 높은 굴절률 및 투명성을 위하여 티타늄 옥사이드(TiO2) 또는 산화지르코니아(ZrO2)를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 앞서 기술한 고굴절률 유무기 하이브리드 수지 조성물을 사용하여 광학 필름을 제공한다.
상기 광학필름은 굴절률이 1.70 이상인 것을 특징으로 한다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예에서 본 발명의 구성 및 효과를 보다 상세히 설명하지만, 이들 실시예는 단지 본 발명을 보다 명확하게 이해시키기 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하고자 하는 것은 아니다.
(실시예 1)
250ml 반응기의 온도를 30℃로 유지하면서 노르말부탄올(nBuOH) 90ml를 가하고 타타늄테트라부톡사이드(Ti(OBu)4) 30ml을 5분 동안 천천히 첨가하였다. 이후, 반응물에 물 10ml를 천천히 적가한 후 20분 동안 교반한 다음, 염산 8ml를 천천히 적가한 후 12시간 동안 강하게 교반하였다.
상기 교반을 완료한 반응 생성물(금속 나노졸)을 나노입도분석기(Nano Particle Size Analyzer; 기기 : Sympatec GmbH (Model : NANOPHOX))를 이용하여 도 1에서 보이는 바와 같이 입자의 크기(11.26nm)를 확인하였다.
(실시예 2)
실시예 2는 말단에 아크릴기를 갖는 폴리하이드로카본 단위체를 제조하는 것으로 하기 반응식 1과 같은 방식으로 진행하였다.
[반응식 1]
Figure pat00003

500ml의 3구 유리 반응기에 80ml의 DMAc를 가하고 질소로 내부 공기를 치환하면서 온도를 65℃로 가열하였다. 상기 반응기에 나프탈렌싸이오에틸 아크릴레이트(NTEA, wt/wt 90%) 80g과 2,2'-Azobis(2,4-dimethyl valeronitrile) 17.09g, 글리시딜 메타아크릴레이트(GMA, wt/wt 10%)를 170ml의 DMAc에 녹인 용액을 65℃를 유지하면서 1시간동안 천천히 적가하였다. 적가가 완료된 후 반응물을 65℃를 유지하며 48시간동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 반응물에 중합방지제 Aluminium p-Nitrosophenylhydroxyamine 0.17g을 5ml의 DMAc에 녹여 적가하였다.
상기 반응물을 90℃로 가열하고 아크릴산(Acrylic acid) 2.48g을 5ml의 DMAc에 희석하여 반응물에 적가하고 12시간동안 상기 온도를 유지하면서 교반하였다. 반응물에 중합방지제 Q1301 0.045g (500ppm)을 1ml의 DMAc에 녹여 가하고 반응물을 100℃로 가열하였다.
반응물에 프탈리카복실산 무수물(Phthalic anhydride) 4.5g을 10ml의 DMAc에 녹여 천천히 적가하였다. 반응물을 100oC를 유지하면서 12시간동안 교반하였다. 반응물을 MC에 녹인 후 DIW(증류수)로 2번 씻어주었고, MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 다음 로타리 증발기(Rotary evaporator)를 이용하여 농축하였다.
THF/DMF(7/3) 200ml에 반응물을 녹인 후 MeOH/DIW(3/1) 3.2L 용매조건에서 정제하였다. 반응물을 40℃ 진공건조오븐에서 12시간 건조하였다.
GPC(용매:1% THF,10uL injection) 측정을 통해 중량평균분자량이 7,683인 것을 확인하였으며, 프리즘 커플러(Prism coupler; 박막두께 7.62um)를 통해 굴절률을 확인한 결과, 1.6250@830nm을 나타내었다.
(실시예 3)
실시예 3은 말단에 에폭시기를 갖는 폴리하이드로카본 단위체를 제조하는 것으로 하기 반응식 2와 같은 방식으로 진행하였다.
[반응식 2]
Figure pat00004

250ml의 3구 유리 반응기에 20ml의 DMF를 가하고 질소로 내부 공기를 치환하면서 온도를 65℃로 가열하였다. 상기 반응기에 나프탈렌싸이오에틸 아크릴레이트(NTEA, 60 mol %) 20g과 메타아크릴산(Methacrylic acid, 30 mol %) 3.3g, 개시제 V-65 1.60g, 글리시딜 메타아크릴레이트(GMA, 10 mol%) 1.834g을 40ml의 DMF에 녹인 용액을 65℃를 유지하면서 1시간동안 천천히 적가하였다. 적가가 완료된 후 반응물을 65℃를 유지하며 24시간 동안 교반하였다. 반응이 완료된 후 반응물을 냉장 보관하였다.
GPC(용매:1% THF,10uL injection) 측정을 통해 중량평균분자량이 7,690인 것을 확인하였으며, 프리즘 커플러(Prism coupler; 박막두께 7.65um)를 통해 굴절률을 확인한 결과, 1.6197@830nm을 나타내었다.
(실시예 4)
100ml 유리 반응기에 상기 실시예 2에서 합성한 아크릴말단의 폴리하이드로카본 단위체 6ml를 적가하고 반응물의 온도를 4C로 가열하였다. DMF 33ml를 적가하여 반응물을 실시예 1에서 합성한 티타늄 옥시드 나노졸 40ml를 천천히 적가하였다. 반응물을 40℃에서 12시간 동안 교반하고 냉장보관 하였다.
(실시예 5)
실시예 3에서 제조한 에폭시 말단의 폴리하이드카본 단위체를 사용한 것을 제외하고는 실시예 4와 동일한 방식으로 실시하였다.
(실시예 6)
실시예 4 및 5에서 제조한 고굴절률 유무기 하이브리드 수지를 각각 2ml씩 취한 후, 양이온개시제 Irgacure250(Basf사, CAS No.344562-80-7) 0.015g 을 첨가하고 교반한 다음 4인치 웨이퍼 상에 부은 후, 스핀 코터(spin coater)을 이용하여 200rpm으로 5초 동안 소재를 코팅하고 UV를 10분 동안 노광하여 소재를 경화하였다. Hot plate에서 200℃로 30분 동안 생성된 박막을 베이킹(baking)하였다.
상기 실시예 4 및 5에서 제조된 본 발명에 따른 유무기 하이브리드 수지는 각각 굴절율이 1.7814@550nm, 1.8047@550nm 가 나왔으며, 투과도(UV spectrometer) 측정결과 각각 93% 및 94%를 나타내어, 높은 굴절률 및 우수한 투과성을 발현하는 것을 확인할 수 있었으며, 이는 광추출용 평탄층에 적용 가능하여 조명 또는 디스플레이 분야에 그 응용 가능성을 높일 수 있는 이점이 있다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 도면에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.

Claims (8)

  1. 경화성 고분자, 평균입경이 5 내지 50nm인 금속 나노졸 및 용매를 포함하는 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 금속 나노졸은 경화성 고분자 100중량부에 대하여 1 내지 50중량부 포함하는 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 금속 나노졸은 금속알콕사이드, 금속아세테이트, 금속나이트레이트 및 금속할라이드 중에서 선택되는 전구체 화합물을 포함하는 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 금속 나노졸은 지르코니아, 티타니아, 실리카, 알루미나, 산화마그네슘, 산화주석, 산화아연, 바륨타이타네이트, 지르코늄타이타네이트, 스트론튬타이타네이트 및 이들의 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 고분자는 사슬의 말단 또는 측쇄에 비닐기, 아크릴기, 에폭시기, 아미노기, 이미드기 및 열 또는 광경화가 가능한 유기 관능기를 적어도 하나 이상 포함하는 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 고분자는 중량평균분자량이 500 내지 20,000인 고굴절률을 갖는 유무기 하이브리드 수지 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중에서 선택되는 어느 하나의 유무기 하이브리드 수지 조성물을 포함하는 광학필름.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 광학 필름은 굴절률이 1.70 이상인 광학 필름.
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