KR20140060487A - 환경친화적 응집제 - Google Patents

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Abstract

조성물은 바인더; 하기 화학식 1의 일반식을 갖는 생기반(biobased) 응집제; 및 용매를 포함할 수 있으며, 하기 일반식에서, Z는 C1-C10이며, X는 -H이고 Y는 =O이거나, X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이며, 그리고 R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함한다. 조성물은 페인트, 코팅, 접착제, 잉크, 토너, 밀봉제, 착색제, 글레이즈, 카펫 안감, 또는 프라이머와 같은 제품에서 사용될 수 있다.
[화학식 1]

Description

환경친화적 응집제{ENVIRONMENTALLY FRIENDLY COALESCING AGENTS}
본 발명은 카펫 안감, 산업용 코팅, 건축용 코팅, 외부 절연 마감 시스템, 트래픽 페인트(traffic paint), 지붕 코팅(roof coating), 공작용 페인트(craft paint), 종이 코팅, 및 섬유 코팅을 포함하지만, 이에 제한되지 않는 무수히 많은 응용에서 사용될 수 있는 페인트, 코팅제, 접착제 등에 대한 응집제에 관한 것이다.
코팅 조성물은 다양한 응용에서 사용되는데, 보통 표면의 장식 또는 보호를 위해 사용된다. 코팅 조성물은 액체 용매에 보존된 바인더를 함유하는데, 보통 에멀젼 폴리머(예, 라텍스)를 함유한다. 코팅재의 응용을 위해서, 용매는 증발되고 바인더는 안료, 필러 및 다른 첨가물들이 결합함과 동시에 기계적으로 강체 상태로 경화된다.
환경에 대한 고려로 인해, 다른 무엇보다도, 페인트, 착색제 및 다른 코팅 조성물에서 휘발성 유기 화합물(VOCs)의 양을 감소시키는 방향으로 진행해갔다. 그러나, 내구성, 불투명성 및 빠른 건조 시간과 같은 코팅 조성물의 바람직한 특성들 중 일부는 이러한 조성물 내의 VOC의 결핍으로 인해 부정적으로 영향을 받아왔다. 새롭게 생겨난 규제를 충족하도록, 회사들은 최근에 최종 생성물의 좋은 물성을 유지하면서 VOC 함량을 낮춘 코팅 조성물을 만드는 방법 및 제형에 대한 연구를 진행해왔다.
페인트에서 VOC의 일차 공급원은 응집제이다. 응집제는 용매로서 기능할 뿐만 아니라 폴리머 입자에 대해 가소제로도 기능하고, 제형이 표면에 도포되고 건조된 후에 전형적인 수상 제형에서 분산된 폴리머상으로부터 응집막(coherent film)의 형성을 돕는다. 바람직한 응집제는 신속하고 많은 다른 유형의 폴리머의 바인더 시스템에 대한 광범위한 응용 온도에서 막의 형성을 가능하게 하며, VOC 방출에 대한 규제 기준을 충족하고, 도포 직후에 코팅 필름이 유용한 물성을 보이도록 한다.
정부가 대기중으로 방출될 수 있는 VOC의 양에 관한 지침에 대한 규제를 반포하였기 때문에, 코팅 조성물에 사용될 수 있는 적은 VOC 응집제에 대한 필요가 있어서, 안정성, 양립성, 및 막 형성 능력과 같은 바람직한 특성은 도포된 코팅에서 절충되지 않았다. 게다가, 곡물(grain) 및 곡식(corn)과 같은 재생 가능한 자원으로부터 생산되는 이러한 특징을 갖는 응집제는 사회가 원유의 소비를 줄여감에 따라 더 이로울 것이다.
본 발명은 카펫 안감, 산업용 코팅, 건축용 코팅, 외부 절연 마감 시스템, 트래픽 페인트(traffic paint), 지붕 코팅(roof coating), 공작용 페인트(craft paint), 종이 코팅, 및 섬유 코팅을 포함하지만, 이에 제한되지 않는 무수히 많은 응용에서 사용될 수 있는 페인트, 코팅제, 접착제 등에 대한 응집제에 관한 것이다.
일부 실시예에서, 본 발명은 바인더; 화학식 1(하기)의 일반식을 갖는 탄수화물의 미생물에 의한 발효로부터 유래된 응집제; 및 용매를 포함하는 조성물을 제공하되, 화학식 1에서 Z는 C1-C10일 수 있으며, (i) X는 -H이고, Y는 =O이거나 (ii) X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택될 수 있고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함한다.
다른 실시예에서, 본 발명은 바인더; 화학식 1(하기)의 일반식을 갖는 탄수화물의 미생물에 의한 발효로부터 유래된 응집제; 및 용매를 포함하는 조성물을 포함하는 제품을 제공하되, 화학식 1에서 Z는 C1-C10일 수 있으며, (i) X는 -H이고, Y는 =O이거나 (ii) X는 =O이고, Y는 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택될 수 있고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함하며, 상기 제품은 페인트, 코팅제, 접착제, 잉크, 토너, 밀봉제(sealant), 착색제, 글레이즈, 카펫 안감, 및 프라이머로 구성된 군으로부터 선택된다.
또 다른 실시예에서, 본 발명은 화학식 1(하기)의 일반식을 갖는 탄수화물의 미생물에 의한 발효로부터 유래된 응집제로서, 화학식 1에서 Z는 C1-C10일 수 있으며, (i) X는 -H이고, Y는 =O이거나 (ii) X는 =O이고, Y는 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택될 수 있고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함하며; 바인더; 및 용매를 포함하는 조성물을 제공하는 단계, 및 코팅을 형성하도록 표면에 조성물을 도포하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명의 특징 및 이점은 이어지는 바람직한 실시예의 기재를 읽음으로써 통상의 기술자에게 매우 자명할 것이다.
본 발명은 카펫 안감, 산업용 코팅, 건축용 코팅, 외부 절연 마감 시스템, 트래픽 페인트(traffic paint), 지붕 코팅(roof coating), 공작용 페인트(craft paint), 종이 코팅, 및 섬유 코팅을 포함하지만, 이에 제한되지 않는 무수히 많은 응용에서 사용될 수 있는 페인트, 코팅제, 접착제 등에 대한 응집제에 관한 것이다.
많은 이점들 중에서, 본 발명은 재생 가능 자원(renewable source), 예, 곡식, 밀, 타피오카, 쌀, 수수, 또는 리그노셀룰로오스계(lignocellulosic)으로부터 생산될 수 있는 저 VOC 응집제를 제공한다. 저 VOC인 재생 가능 자원으로부터 응집제의 생산은 생산 및 실시 단계 모두에서 환경 친화적 코팅을 위해 제공한다. 나아가, 저 VOC 응집제를 함유하는 코팅 제제로부터 제조된 최종 코팅은 높은 은폐력, 즉, 불투명함; 더 깨끗한 백색 막; 증가된 경도; 증가된 블록 저항(increased block resistance); 감소된 먼지 픽업(decreased dirt pickup); 감소된 최소 막 형성 온도(decreased minimum film forming temperature); 감소된 사용 조건(decreased usage requirements); 감소된 악취; 및 종래의 코팅 제제에 비해 더 견고한 막으로 신속한 건조를 보일 수 있다.
일부 실시예에서, 코팅 제제는 응집제, 용매 및 바인더를 포함할 수 있거나, 필수적 구성요소로 구성될 수 있거나, 구성될 수 있다. 선택적으로, 다른 첨가제는 예를 들어, 안료, 체질안료(pigment extender), 착색제, 틴트, 염색제, 계면활성제, 현탁액 첨가제, 소포제, 살생물제(biocide), 살진균제(fungicide), 미립자, 시멘트질의 조성물, 텍스처라이징 조성물(texturizing composition), 수-혼합성 용매, pH 조절제, 가교제, 증점제, 점증제(viscosifier), 필러, 동결 융해 첨가제(freeze-thaw additive), 평탄화 첨가제(flattening additive), 안료 분쇄 첨가제(pigment grind additive), 유백체(opacifier), 안정화제(stabilizer), 막 보존제(film preservative), 및 그의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일부 실시예에서, 코팅 제제는 하나 이상의 응집제를 포함할 수 있다.
일부 실시예에서, 본 발명의 응집제는 하기 화학식 1의 일반식을 가질 수 있으며,
Figure pct00001
여기서 Z는 C1-C10일 수 있으며, (i) X는 -H이고 Y는 =O이거나, (ii) X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택될 수 있고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함한다. 간명하고 명확하게 하기 위하여, "R"은 R1 및 R2이 (동시 또는 개별적)일 수 있는 화학 구조를 일반적으로 지칭하는데에 사용될 것이다. 일부 실시예에서, R1 및 R2는 독립적으로 선택될 수 있고, 따라서 상이할 수 있다.
이론 또는 메커니즘에 구속되지 않고, Z, R1, 및 R2는 다른 것들 중에서도 휘발성, 용해성, 빙점 및 악취와 같은 응집제의 특성; 응집제와 다른 코팅 제제 성분들 과의 상호작용; 및 두께, 내구성, 유연성, 강도, 불투명성 또는 은폐 효과, 마감, 빙점, 블록 저항, 세정 저항(scrub resistance), 안료 광택, 악취 및 친유성과 같은 최종 코팅의 특성에 영향을 미칠 수 있다.
일부 실시예에서, Z는 선형일 수 있다. 일부 실시예에서, Z는 분지형일 수 있다. 일부 실시예에서, Z는 하나 이상의 불포화 C-C 결합을 포함할 수 있다. 일부 실시예에서, Z는 하나 이상의 고리형 기를 포함할 수 있다. 일부 실시예에서, Z는 하나 이상의 방향족 기를 포함할 수 있다. 일부 실시예에서, Z는 전술한 것들의 조합일 수 있다. 제한되지 않는 실시예로서, 본 발명의 응집제는 디카복실산의 디-에스테르 유도체(예, 숙신산, 아디프산, 세박산, 말론산, 글루타르산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 오르토-프탈산, 이소-프탈산, 테레-프탈산, 말레산, 푸마르산, 글루타콘산, 트라우마트산, 무콘산 등), 디올(예, 1,4-부탄디올, 레조르시놀 등) 또는 그의 임의의 유도체일 수 있다.
일부 실시예에서, R은 선형 탄소쇄 또는 그의 유도체일 수 있다. 일부 실시예에서, 선형 탄소쇄는 하나 이상의 이중 및/또는 삼중 탄소-탄소 결합을 포함할 수 있다. 제한되지 않는 실시예로서, 하나 이상의 R 기는 말단 비닐 기를 갖는 선형 탄소쇄일 수 있다.
일부 실시예에서, R은 선형 탄소쇄 또는 그의 유도체일 수 있어서, R 기는 내부 탄소 상에서 화학식 1에 결합되어서 분지형 구조를 형성한다. 일부 실시예에서, 화학식 1에 대한 내부 결합을 갖는 선형 탄소쇄 R 기는 C3-C12를 포함할 수 있으며, 그들 사이의 임의의 하부 집합도 포함한다(예, C4-C12, C7-C10, 또는 C6-C10). 제한되지 않는 실시예로서, X가 =O, Y가 -H, Z가 C2, 및 R1 및 R2가 3-헵틸(C3 위치에서 내부 접합지점을 갖는 C7)인 경우에, 본 발명의 응집제는 하기 화학식 2로 보여지는 비스(2-에틸헥실)숙시네이트이다.
Figure pct00002
일부 실시예에서, R은 이소부틸, t-부틸, 2-에틸헥실 등을 포함하는 분지형일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 일부 실시예에서, 분지형 탄소쇄는 하나 이상의 이중 및/또는 삼중 탄소-탄소 결합을 포함할 수 있다. 일부 실시예에서, 분지된 R은 총 C3 이상, C4 이상, C5 이상, C6 이상, 또는 C7 이상을 가질 수 있다. 일부 실시예에서, 분지된 R은 총 C3-C12을 가질 수 있으며, 그들의 하부 집합도 포함한다(예, C7-C10). 일부 실시예에서, 하나 이상의 분지된 R을 갖는 화학식 1에 따른 응집제는 낮은 빙점을 갖는 코팅 조성물에 대해 제공되며, 이는 저온 환경에서 저장 및 운반을 가능하도록 하는 이점을 가져올 수 있다.
일부 실시예에서, R은 고리형 탄소 구조 또는 그의 유도체를 포함할 수 있다. 제한되지 않는 실시예로서, R은 -(C6H11), -CH2(C6H11), 또는 -CH2CH2(C6H11)일 수 있다. 일부 실시예에서, R은 -(C6H5), -CH2(C6H5), 및 -CH2CH2(C6H5)를 포함하는 방향족 유도체일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
일부 실시예에서, R은 하나 이상의 헤테로원자를 가질 수 있다. 적절한 헤테로원자의 예는 질소, 산소, 인, 황, 불소, 염소, 브롬, 요오드 및 그들의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 일부 실시예에서, R은 탄소쇄 내에 하나 이상의 헤테로원자를 가질 수 있거나, 탄소쇄의 분지부로서 하나 이상의 헤테로원자를 가질 수 있다. 제한되지 않는 실시예로서, R은 R 그 차제 또는 선형 탄소쇄의 분지부로서 -CH2OCH2OCH2OCH2OH와 같은 산화폴리에틸렌 또는 산화폴리프로필렌쇄을 포함할 수 있다.
일부 실시예에서, R은 하나 이상의 반응기를 가질 수 있다. 적절한 반응기의 예는 올레핀, 카복실산, 알콜, 에폭시드, 아민, 실란, 에폭시-실란, 헤테로원자 및 그들의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 일부 실시예에서, R은 첨가반응, 축합반응, 고리-열림 반응, 자유-라디칼 반응, 및 그의 임의의 조합을 통해 반응할 수 있는 반응기를 포함할 수 있다. 하나의 제한되지 않는 실시예는 카복실산과 축합반응을 진행할 수 있는 말단 아민을 갖는 R을 포함할 수 있다. 또 다른 제한되지 않는 실시예는 자유-라디칼 반응을 통해 올레핀을 함유하는 바인더 화합물과 반응할 수 있는 -(CH2)3CH=CH2의 R일 수 있다.
본 발명의 범위 내에 본원에 포함된 하나 이상의 특징을 갖는 R기(예, 화학식 1, 분지된, 고리, 방향족에 내부 결합 또는 말단 결합을 갖는 선형, 불포화 결합울 포함, 헤테로원자를 포함, 반응기를 포함, 또는 그의 조합)가 속한다고 알아야 한다. 제한되지 않는 실시예로서, R 기는 방향족 고리 및 헤테로원자를 포함할 수 있다. 또 다른 제한되지 않는 실시예로서, R 기는 분지된 탄소쇄 및 반응기를 포함할 수 있다.
"약"이 수치들 맨 앞에 제공된 경우에, "약"은 각각의 수치들을 변형하는 것으로 알아야 한다. 일부 수치 범위의 나열에서, 일부 나열된 하한치는 일부 나열된 상한치보다 클 수 있다는 것을 알아야 한다. 통상의 기술자는 선택된 하부 집합이 선택된 하한치를 초과하는 상한치의 선택을 요구할 것으로 인식될 것이다.
일부 실시예에서, R1 및 R2는 독립적으로 선택되어서, 결과의 응집제의 분자량은 약 150 amu, 200 amu, 300 amu, 325 amu, 350 amu, 또는 400 amu의 하한치 내지 약 750 amu, 700 amu, 650 amu, 600 amu, 또는 500 amu의 범위일 수 있고, 상기 분자량은 임의의 하한치 내지 임의의 상한치의 범위일 수 있고, 상한 및 하한치 사이의 임의의 하부 집합을 포함한다.
일부 실시예에서, R1 및 R2는 독립적으로 선택되어서, 결과의 응집제는 저 휘발성 유기 함량인 "저 VOC" 응집제인 것을 특징으로 할 수 있다. 여기서 사용된 바와 같이, "저 VOC"는 약 250 g/L (약 25% w/v)를 초과하지 않는, 바람직하게는 약 150 g/L (약 15% w/v)를 초과하지 않고, 더 바람직하게는 약 100 g/L (약 10% w/v)를 초과하지 않고, 가장 바람직하게는 약 50 g/L (약 5% w/v)를 초과하지 않는, 예를 들어, 약 30 g/L (약 3% w/v)를 초과하지 않거나 약 20 g/L (약 2% w/v)를 초과하지 않는 VOC를 의미하는 것으로 사용된다. 본원에서 사용된 바와 같이, VOC는 미국 환경 보호국 (EPA) 방법 24(Method 24)에 따라 정의된다. 저 VOC 조성물은 "제로-VOC" 조성물을 포함할 수도 있으며, 약 10 g/L (약 1% w/v)를 초과하지 않는 VOC 함량, 바람직하게는 약 8 g/L (약 0.8% w/v)를 초과하지 않고, 더 바람직하게는 약 5 g/L (약 0.5% w/v)를 초과하지 않고, 예를 들어, 약 2 g/L (약 0.2% w/v)를 초과하지 않는 VOC 함량을 유리하게 가질 수 있다.
일부 실시예에서, R1 및 R2는 독립적으로 선택되어서, 결과의 응집제는 약 250℃, 300℃, 또는 350℃의 하한치 내지 약 450℃, 400℃, 또는 350℃의 상한치의 범위의 끓는점을 갖으며, 여기서 상기 끓는점은 임의의 하한치 내지 임의의 상한치의 범위일 수 있고, 상한 및 하한치 사이의 임의의 하부 집합을 포함한다.
일부 실시예에서, 본 발명의 응집제는 디올 및 카복실산의 반응에 의해 형성될 수 있거나, 이산(diacid) 및 알콜의 반응에 의해 형성될 수 있다. 일부 실시예에서, 본 발명의 응집제를 형성하는데에 사용된 디올 및/또는 카복실산, 또는 이산 및/또는 알콜은 생유래(bioderived)일 수 있다. 생유래 반응물은 저 VOC일 뿐만 아니라 생-기반(bio-based)인 본 발명의 응집제에 대해 유리하게 제공될 수 있으며, 이들은 함께 더 엄격한 환경 인증 요건을 충족하는 조성물(예, 본원에서 설명된 다른 응용을 포함한 페인트, 코팅 등)을 제공하는데에 유리할 수 있다.
일부 실시예에서, Z가 C2이고, X가 -H이고 Y가 =O인 화학식 1의 응집제는 1,4-부탄디올의 전구체로부터 일반적으로 형성될 수 있다. 응집제를 달성하기 위하여, 1,4-부탄디올은 에스테르화 반응을 통해 카복실산과 반응될 수 있거나, 알콜 분해 반응을 통해 염화아실 또는 무수산과 반응될 수 있거나, 수소화에스테르화 반응을 통해 금속 카보닐 촉매의 존재하에서 알켄과 반응될 수 있다. 1,4-부타디올의 전구체는 곡식, 밀, 타피오카, 쌀, 수수, 또는 리그노셀룰로오스계(예, 옥수수대, 왕겨, 밀짚, 목재펄프 등) 및 그의 임의의 조합과 같은 재생 가능한 공급원료를 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 공급원으로부터 얻어질 수 있다. 카복실산은 재생 가능한 공급원료로부터 얻어질 수 있다.
일부 실시예에서, Z가 C2이고, X가 =O이고 Y가 -H 또는 -CH3인 화학식 1의 응집제는 숙신산의 전구체로부터 일반적으로 형성될 수 있다. 응집제를 달성하기 위하여, 숙신산은 에스테르화 반응을 통해 알콜 또는 디아조 유도체와 반응될 수 있거나, 팔라듐계 촉매의 존재 하에서 올레핀과 반응될 수 있다. 숙신산은 곡식, 밀, 타피오카, 쌀, 수수, 또는 옥수수대, 왕겨, 밀짚, 목재펄프 등과 같은 리그노셀룰로오스계, 및 그의 임의의 조합과 같은 임의의 공급원으로부터 얻어질 수 있다.
숙신산의 제조를 위한 바람직한 방법은 곡물 또는 탄수화물 괴경(塊莖)으로부터 유래되거나 탈목질화된 리그노셀룰오로스계 농업 폐기 산물(delignified lignocellulosic agricultural waste products)의 가수분해물로부터 유래된 탄수화물의 미생물 발효를 이용한 뒤, 발효 산물의 분리 및 정제 단계에 의할 수 있다. 탄수화물의 바람직한 공급원은 곡식, 수수, 타피오카, 카사바, 또는 고구마를 포함할 수 있다. 바람직한 농업 폐기 산물은 옥수수대, 왕겨, 밀짚, 목재펄프를 포함할 수 있다. 수득한 숙신산은 다비-크베르너 공정(Davy-Kvaener process) 또는 루지-제미녹스 공정(Lurgi-Geminox process)를 포함하는 부탄디올의 잘 알려진 산업적 제조 공정을 사용하고 촉매 수소화를 이용하여 1,4-부탄디올로 전환될 수 있다.
일부 실시예에서, 응집제는 약 1%, 2%, 5%, 10%, 또는 15%의 하한치 내지 약 30%, 25%, 20%, 또는 10%의 상한치의 범위일 수 있는 양으로 코팅 제제 내에 존재할 수 있고, 이때 응집제의 양은 임의의 하한치 내지 임의의 상한치의 범위일 수 있고, 상한 및 하한치 사이의 임의의 하부 집합을 포함한다. 일부 실시예에서, 응집제는 하나 이상의 화학식 1 응집제 유도체 및/또는 하나 이상의 추가적인 응집제의 혼합물일 수 있다.
일부 실시예에서, 코팅 제제는 하나 이상의 추가적인 응집제를 포함할 수 있다. 적절한 추가적인 응집제는 벤조산 알킬 에스테르, 에스테르-알콜, 글리콜-에테르형 용매, 장쇄 지방족알콜, 방향족 알콜 등 및 그들의 임의의 조합을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 알려진 응집제일 수 있다. 벤조산 알킬 에스테르의 예는 알킬기가 선형 또는 분지형일 수 있으며, 치환 또는 비치환이며, 데실 또는 이소데실 벤조에이트, 노닐 또는 이소노닐 벤조에이트, 옥틸 또는 이소옥틸 벤조에이트, 2-에틸헥실 벤조에이트, 트리데실 또는 이소트리데실 벤조에이트, 3,7-디메틸옥틸 벤조에이트, 3,5,5-트리메틸헥실 벤조에이트 등 및 그의 임의의 조합과 같은 탄소수 약 2 내지 약 30인 벤조산 알킬 에스테르를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 이러한 벤조산 알킬 에스테르의 구체적인 상업적 예는 VELTA®262(Velsicol Chemical Corporation에서 제조된 이소데실 벤조에이트) 및 VELTA®368(Velsicol Chemical Corporation에서 제조된 2-에틸헥실 벤조에이트)를 포함한다. 에스테르-알콜의 예는 알킬기가 선형 또는 분지형일 수 있으며, 치환 또는 비치환이며, 2,2,4-트리메틸펜탄-1,3-디올 모노이소부티레이트와 같은 독립적으로 탄소수 약 2 내지 약 30인 알칸산의 히드록시알킬 에스테르를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 이러한 에스테르-알콜의 구체적은 상업적 예는 TEXANOL®(Eastman에서 제조된 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 모노이소부티레이트)를 포함한다. 글리콜-에테르형 용매의 예는 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 부틸 카비톨 아세테이트(BCA) 등 및 그의 임의의 조합을 포함한다. 이러한 글리콜-에테르의 구체적인 상업적 예는 부틸 CELLOSOLVE®(Dow Chemical에서 제조된 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르)를 포함한다. 장쇄 지방족알콜의 예는 에틸헥산올, 옥탄올, 도데칸올 등과 같은 탄소수 약 5 내지 약 20이 알킬기를 포함한다. 방향족 알콜의 예는 벤질알콜, 페놀 등을 포함한다.
일부 실시예에서, 용매는 선택된 응집제와 양립할 수 있는 코팅을 적용하기에 적합한 임의의 용매일 수 있다. 적절한 용매의 예는 물, 알콜, 석유 증류물, 에스테르, 글리콜 에테르 및 그의 임의의 조합을 포함하지만, 이제 제한되지 않는다. 가장 바람직하게는, 용매는 물일 수 있다.
일부 실시예에서, 바인더는 선택된 응집제와 양립할 수 있는 코팅에 사용하기에 적합한 임의의 바인더일 수 있다. 적절한 바인더의 예는 수지, 에멀젼 폴리머 및 그의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
바인더로서 사용하기에 적절한 수지는 폴리에스테르 수지, 알키드(alkyd), 아크릴계, 비닐-아크릴계, 비닐 아세테이트/에틸렌(VAE), 폴리우레탄, 멜라민 수지, 에폭시, 스티렌계, 스티렌-아크릴계 공폴리머, 스티렌-알켄 공폴리머, 그의 임의의 유도체, 및 그들의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
적절한 폴리에스테르 수지의 예는 무수프탈산, 이소프탈계, 테레프탈계, 아디프계, 또는 임의의 다른 방향족 또는 지방족 디- 또는 트리-카복실산을 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 비스페놀 A, 그의 임의의 유도체와 같은 선형 또는 분지형 지방족 또는 방향족 알콜과 에스테르화 반응함으로써 제조된 폴리머를 포함한다.
본원에서 사용된, 알키드 수지는 지방산-개질된 폴리에스테르 및 오일-개질된 폴리에스테르를 지칭한다. 적절한 알키드 수지는 지방산 또는 오일로 개질된 전술한 폴리에스테르를 포함하지만 이에 제한되지 않는다. 나아가, 적절한 알키드 수지는 아크릴계-개질된 알키드 수지, 술폰산화 알키드 수지, 및 그의 임의의 조합을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
적절한 아크릴계 수지의 예는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 및 트리데실(메트)아크릴레이트와 같은 탄소수 1 내지 20의 알킬(메트)아크릴레이트의 단량체 유닛; 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메트)아크릴레이트, 시클로도데실(메트)아크릴레이트, 및 t-부틸시클로헥실(메트)아크릴레이트와 같은 탄소수 4 내지 20의 시클로헥실(메트)아크릴레이트; 알릴(메트)아크릴레이트 및 벤질(메트)아크릴레이트와 같은 탄소수 3 내지 20의 아르알킬(메트)아크릴레이트; 4-메틸시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 4-에틸시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 4-메톡시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 4-아세트옥시메틸시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-메틸시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-에틸시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-아세트옥시메틸시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-히드록시메틸시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 4-메틸시클로헥실에틸(메트)아크릴레이트, 3-메틸시클로헥실에틸(메트)아크릴레이트, 4-메틸시클로헥시프로필(메트)아크릴레이트, 3-메틸시클로헥시프로필(메트)아크릴레이트, 4-메틸시클로헥시부틸(메트)아크릴레이트, 및 3-메틸시클로헥시부틸(메트)아크릴레이트와 같은 (메트)아크릴산의 알킬시클로헥실알킬 에스테르; 글리시딜(메트)아크릴레이트와 같은 에폭시기-함유 비닐계 단량체; 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 및 (메트)아크릴옥시폴리옥시알킬렌과 같은 히드록실기-함유 아크릴계 단량체; 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 무수말레산, 이타콘산, 무수이타콘산, 크로톤산, 푸마르산, 및 시트라콘산과 같은 α,β-에틸렌처럼 불포화된 카복실산 또는 불포화 무수카복실산; (메트)아크릴옥시에틸 포스페이이트 및 (메트)아크릴옥시에틸술폰산과 같은 산기-함유 (메트)아크릴레이트; 불포화 카복실산의 염(예, 알칼린 금속염, 암모늄염, 아민염) 및 산기-함유 (메트)아크릴레이트; 불포화 무수카복실산(예, 무수말레산) 및 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알콜 사이의 절반 에스테르류(half esters); 이소시아네이트기-함유 화합물 및 히드록시알킬(메트)아크릴레이트 사이의 반응 생성물과 같은 우레탄기-함유 우레탄(메트)아크릴레이트 화합물; γ-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, γ-(메트)아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란, 및 γ-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란과 같은 (메트)아크릴기-함유 오가노폴리실록산과 같은 (메트)아크릴기-함유 실리콘 거대 단량체(macromers); 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴아미드, 및 디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드와 같은 염기 불포화 단량체; 2-술포에틸(메트)아크릴레이트와 같은 불포화 술폰산 및 그의 염; 카프롤락톤-개질된 (메트)아크릴산; t-부틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, t-부틸아미노프로필(메트)아크릴레이트, 아지리디닐에틸(메트)아크릴레이트, 피롤리디닐에틸(메트)아크릴레이트, 및 피페리디닐에틸(메트)아크릴레이트와 같은 아미노기-함유(메트)아크릴레이트; (메트)아크릴아미드, N-모노메틸(메트)아크릴아미드, N-모노에틸(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N-메틸올(메트)아크릴아미드, N-부톡시(메트)아크릴아미드, N-디메틸아미노에틸(메트)아크릴아미드, N-디에틸아미노에틸(메트)아크릴아미드, N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드, 및 N-디에틸아미노프로필(메트)아크릴아미드와 같은 (메트)아크릴아미드; 폴리에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 및 트리알릴 시아누레이트와 같은 하나 이상의 중합가능한 불포화 결합을 갖는 단량체; 및 4-(메트)아크릴로일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-(메트)아크릴로일아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-(메트)아크릴로일옥시-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딘, 4-(메트)아크릴로일옥시-1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-시아노-4-(메트)아크릴로일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-(메트)아크릴로일-4-(메트)아크릴로일아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 및 4-크로토일아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘과 같은 피페리딘기를 함유하는 중합가능한 단량체를 갖는 수지를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
적절한 폴리우레탄 수지는 열가소성 폴리우레탄 수지 및 열경화성 폴리우레탄 수지를 포함한다. 나아가, 적절한 폴리우레탄 수지는 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 또는 지방족 이소시아네이트 또는 방향족 이소시아네이트를 갖는 폴리에테르 골격 등, 및 그의 임의의 조합을 가질 수 있다.
적절한 에폭시 수지의 예는 EPON® 수지 828(Shell Chemical에서 제조한 비스페놀 A/에피클로로히드린 유래 수지)과 같은 비스페놀 A형 에폭시를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 바인더로서 사용하기에 적절한 에멀젼 폴리머는 양이온성, 음이온성, 양쪽성 및 비이온성 에멀젼 폴리머를 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 음이온성 에멀젼 폴리머의 예는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트와 같은 C1 내지 C18 알킬(메트)아크릴레이트를 포함하는 (메트)아크릴릭 에스테르 단량체; 히드록시에틸(메트)아크릴레이트; (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 푸마르산 및 말레산과 같은 산 기능성 단량체; 모노메틸 이타코네이트; 모노메틸 푸마레이트; 모노부틸 푸마레이트; 무수말레산; 아크릴아미드 또는 치환된 아크릴아미드; 디아세톤 아크릴아미드; 글리시딜 메타크릴레이트; 아세토아세톡실 에틸 메타크릴레이트(AAEM); (메트)아크롤레인; 이소시아나토알킬(메트)아크릴레이트; 스티렌 또는 치환된 스티렌; 부타디엔; 에틸렌; 비닐 아세테이트 또는 다른 비닐 에스테르; 할로젠화 비닐과 같은 비닐 단량체; N,N'-디메틸아미노(메트)아크릴레이트와 같은 아민 기능성 단량체; 및 (메트)아크릴로니트릴과 같은 하나 이상의 비이온성 에틸렌처럼 불포화된 단량체로부터의 폴리머를 포함한다. 추가적인 예는 부틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 스티렌, 스티렌-부타디엔, (디)산 단량체, 아민기-함유 단량체, 그의 임의의 유도체, 및 그의 임의의 조합의 단량체로부터 형성된 폴리머를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 에멀젼 폴리머의 상업적 예는 ORGAL®(Organik Kimya에서 제조된 아크릴계 폴리머 에멀젼)를 포함할 수 있다.
일부 실시예에서, 바인더는 약 15%, 20%, 25% 또는 30%의 하한치 내지 약 60%, 55%, 50%, 또는 40%의 상한치의 범위일 수 있는 양으로 코팅 제제 내에 존재할 수 있으며, 이때, 바인더의 양은 임의의 하한치 내지 임의의 상한치의 범위일 수 있고 상한 및 하한치 사이의 임의의 하부 집합을 포함한다. 일부 실시예에서, 바인더는 하나 이상의 수지 및/또는 하나 이상의 에멀젼 폴리머의 혼합물일 수 있다.
일부 실시예에서, 코팅 제제는 추가적인 첨가제를 포함할 수 있다. 코팅 제제에 대해 적절한 첨가제의 예는 안료, 착색제 및 틴트, 계면활성제, 현탁액 첨가제, 소포제, 살생물제, 살진균제, 미립자, 시멘트질의 조성물, 텍스처라이징 조성물, 수-혼합성 용매, pH 조절제, 가교제, 증점제, 점증제, 필러, 동결 융해 첨가제, 평탄화 첨가제, 안료 분쇄 첨가제, 유백체, 안정화제, 막 보존제, 및 그의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 본원에서 사용된 "미립자" 또는 "입자"는 실질적으로 구형의 재료, 섬유형의 재료, 고/저 종횡비 재료, 다각형의 재료(예, 정육면체의 재료), 및 그들의 혼합물을 포함하여, 모든 알려진 형상의 재료를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
적절한 안료의 예는 응집제와 양립할 수 있는 임의의 알려진 안료를 포함할 수 있다. 적절한 안료는 페인트, 코팅, 접착제, 잉크, 토너, 밀봉제, 착색제, 글레이즈, 카펫 안감, 및 프라이머에 사용되는 것으로 알려진 것들일 수 있다. 적절한 안료는 유기계 또는 무기계 안료 또는 그의 조합일 수 있다. 안료는 반사 표면을 추가적으로 제공할 수 있다. 적절한 무기계 안료의 예는 예추석 형태 및 금홍석 형태 모두의 산화티타늄; 점토(알루미늄 실리케이트); 분쇄 형태 및 침전 형태 모두의 탄산칼슘; 산화알루미늄; 실리카(이산화실리콘); 산화마그네슘; 활석(마그네슘 실리케이트); 버라이트(barytes)(황상바륨); 산화아연; 아황산아연; 산화나트륨; 산화칼륨 등; 및 그의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 이산화티타늄은 은폐력을 갖는 페인트를 제공하기 위해 일반적으로 사용된다.
일부 실시예에서, 설명한 바와 같은 코팅 제제의 실시예를 사용하여 표면 상에 코팅을 형성하는 것이 바람직할 수 있다. 통상의 기술자는, 본원의 이점으로,분무, 페인팅, 롤링, 빗질(brushing), 딥-코팅(dip-coating), 적층(layering), 전사(transferring), 인쇄 등 및 그의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는 코팅이 도포될 수 있는 복수의 방법을 이해하여야 한다. 추가적으로, 통상의 기술자는, 본원의 이점으로, 플라스틱, 폴리머, 합성재료, 금속, 금속-합금, 세라믹, 유리, 천연 재료, 나무, 스투코(stucco), 콘크리트, 벽돌, 돌 등, 및 그의 임의의 조합을 포함하지만, 이에 제한되지 않는 코팅될 수 있는 복수의 재료 및 표면을 인식하여야만 한다. 나아가, 통상의 기술자는, 본원의 이점으로, 소정의 코팅 적용 방법 및 코팅될 표면에 대해, R1 및 R2가 독립적으로 맞춤형일 수 있을 뿐만 아니라 모든 코팅 제제가 맞춤형일 수 있다고 이해될 것이다.
일부 실시예에서, 도포된 코팅 제제가 응집, 건조, 경화, 가교, 중합 또는 그의 임의의 조합되는 경우에, 최종 코팅은 형성될 수 있다. 간명화를 위해, 용어 "응집", 및 그의 파생어는 건조, 경화, 가교, 중합, 또는 그의 임의의 조합의 공정을 일반적으로 나타내기 위해서 사용된다. 본원에서 사용된, "최종"은 95% 이상의 응집이 이루어진 후의 시점을 나타내기 위한 용어로서 사용되고, 코팅 필름은 접촉하기 위한 건조를 나타내는 경도에 제한되지 않는 의도된 응용을 위해 적절한 물성의 최소 수준을 달성하며, 코팅의 최후 정상 상태 물성은 연장된 기간에 도달하지 않을 수 있다고 인식된다.
일부 실시예에서, R1 및 R2는 소정의 응집률을 달성하도록 독립적으로 맞춤형 및/또는 선택될 수 있다. 제한되지 않는 예로서, 분자량 약 300 amu 미만의 화학식 1에 따른 응집제는 분자량 500 amu 초과의 것보다 더 신속히 건조될 수 있다. 또 다른 제한되지 않는 예는 -(CH2)2CH=CH2와 같은 저분자량 및 반응기를 갖도록 디자인된 R기를 갖는 화학식 1에 따른 응집제를 포함할 수 있어서, 응집 및 중합 응집 메커니즘을 가능하게 한다.
일부 실시예에서, R1 및 R2는 최종 코팅 특성의 특정 세트를 달성하도록 독립적으로 맞춤형일 수 있다. 맞춰질 수 있는 최종 코팅 특성의 제한되지 않는 예는 두께; 내구성; 유연성; 단단함; 불투명함 또는 밀폐 효과; 광택 수준, 예, 무광택, 난각(eggshell), 반-광택, 또는 광택; 끈끈함; 블록 저항; 안료 광택; 악취; 단열성; 방음성; 및 친유성을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
일부 실시예에서, 화학식 1의 실시예에 따른 응집제는 고도의 밀폐력, 고도의 경도, 증가된 블록 저항, 적은 악취, 감소된 먼지 픽업, 또는 그의 임의의 조합을 갖는 코팅에 대해 제공될 수 있다.
실시예들이 코팅 제제로 주로 지칭되지만, 실시예는 공작용 페인트, 트래픽 페인트, 인테리어 페인트, 지붕 페인트, 외부 페인트 등과 같은 페인트; 접착제; 잉크; 토너; 충전제(caulks); 밀봉제; 착색제; 글레이즈; 카펫 안감; 및 프라이머를 포함하지만, 이에 제한되지 않는 다른 응용에까지 연장될 수 있다. 일부 실시예에서, 코팅 제제는 페인트, 코팅, 접착제, 잉크, 토너, 밀봉제, 착색제, 글레이즈, 카펫 안감, 및 프라이머의 일부로서 포함될 수 있다.
일부 실시예에서, 화학식 1의 실시예에 따른 응집제는, 분무 방법을 통해 외부 구조에 도포되는 페인트의 성분일 수 있다.
일부 실시예에서, 화학식 1의 실시예에 따른 응집제는, 방수 코팅을 제공하기 위하여 시멘트질의 표면에 도포되는 밀봉제의 성분일 수 있다.
일부 실시예에서, 화학식 1의 실시예에 따른 응집제는, 테이프 또는 라벨을 제조하기 위해 기질에 도포되는 압력-민감성 접착제 제제의 성분일 수 있다.
일부 실시예에서, 조성물은 바인더; 용매; 및 화학식 1의 응집제를 일반적으로 포함할 수 있으며, 여기서 Z는 C1-C10일 수 있고, (i) X는 -H이고 Y는 =O 또는 (ii) X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이며, 및 R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함한다.
일 실시예에서, 조성물은 안료, 체질안료, 착색제, 틴트, 염색제, 계면활성제, 현탁액 첨가제, 소포제, 살생물제, 살진균제, 미립자, 시멘트질의 조성물, 텍스처라이징 조성물, 수-혼합성 용매, pH 조절제, 가교제, 증점제, 점증제, 필러, 동결 융해 첨가제, 평탄화 첨가제, 안료 분쇄 첨가제, 유백체, 안정화제, 막 보존제, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 첨가제를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은, 하나 이상의 추가적인 응집제를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은, R1 및 R2가 상이한 화학식 1의 응집제를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은, R1 및 R2가 동일한 화학식 1의 응집제를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은, R1 및 R2 중 적어도 하나는 헤테로원자를 포함하는 응집제를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은, R1 및 R2 중 적어도 하나는 고리형 구조를 포함하는 응집제를 가질 수 있다. 나아가, 상기 고리형 구조는 방향족일 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은, R1 및 R2 중 적어도 하나는 반응기를 포함하는 응집제를 가질 수 있다. 나아가, 반응기는 올레핀, 카복실산, 알콜, 에폭시드, 시아네이트, 아민, 실란, 에폭시-실란, 헤테로원자, 및 그의 임의의 조합일 수 있다. 나아가, 반응기는 첨가 반응, 축합 반응, 고리-열림 반응, 자유-라디칼 반응, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 반응을 겪을 수 있는 반응기일 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은 분자량 약 300 amu 내지 약 750 amu를 갖는 응집제를 가질 수 있다.
일부 실시예에서, 조성물은 알키드, 아크릴계, 비닐-아크릴계, 비닐 아세테이트/에틸렌 (VAE), 폴리우레탄, 폴리에스테르, 멜라민 수지, 에폭시, 스티렌, 스티렌-아크릴계 공폴리머, 스티렌-알켄 공폴리머, 그의 임의의 유도체, 및 그의 임의의 조합의 수지인 바인더를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은 에멀젼 폴리머로서 바인더를 가질 수 있다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물의 약 2 중량% 내지 약 30 중량%로 존재하는 응집제를 가질 수 있다. 일부 실시예에서, 조성물은 조성물의 약 15 중량% 내지 약 60 중량%로 존재하는 바인더를 포함하는 응집제를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은 물, 석유 증류물, 에스테르, 글리콜 에테르, 및 그의 임의의 조합의 용매를 가질 수 있다.
일 실시예에서, 조성물은 약 500 g/L 미만의 휘발성 유기물 함량을 가질 수 있다.
일부 실시예에서, 제품은, 화학식 1에 따른 조성물을 포함하는 페인트, 코팅, 접착제, 잉크, 토너, 밀봉제, 착색제, 글레이즈, 카펫 안감, 또는 프라이머일 수 있으며, 여기서 Z는 C1-C10일 수 있고, (i) X는 -H이고 Y는 =O이거나 (ii) X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체가 포함된다.
일 실시예에서, 코팅은 응집, 건조, 경화, 가교, 중합, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 공정에 의해 형성될 수 있다.
일 실시예에서, 코팅은 안료, 체질안료, 착색제, 틴트, 염색제, 계면활성제, 현탁액 첨가제, 소포제, 살생물제, 살진균제, 미립자, 시멘트질의 조성물, 텍스처라이징 조성물, 수-혼합성 용매, pH 조절제, 가교제, 증점제, 점증제, 필러, 동결 융해 첨가제, 평탄화 첨가제, 안료 분쇄 첨가제, 유백체, 안정화제, 막 보존제, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 첨가제를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 코팅은, R1 및 R2 중 적어도 하나가 반응기를 포함하는 응집제를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 조성물은 에멀젼 폴리머인 바인더를 가질 수 있다.
일부 실시예에서, 조성물은 바인더; 용매; 화학식 1의 응집제를 일반적으로 포함할 수 있으며, 여기서 Z는 C1-C10일 수 있고, (i) X는 -H이고 Y는 =O이거나 (ii) X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체가 포함된다. 일부 실시예에서, 조성물은 코팅을 형성하기 위하여 표면에 도포될 수 있다.
본원에 개시된 본 발명의 응집제의 실시예는 화학식 1에 따른 것을 포함하며, 여기서 Z는 C1-C10일 수 있고(예, 선형, 분지형, 하나 이상의 불포화 C-C 결합을 포함, 하나 이상의 고리기를 포함, 하나 이상의 방향족기를 포함, 및 그의 임의의 조합), 여기서 (i) X는 -H이고 Y는 =O이거나 (ii) X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이고, 그리고 R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함한다(예, 화학식 1에 대해 말단 또는 내부 결합을 갖는 선형, 분지형, 고리형, 방향족, 불포화 결합을 포함, 헤테로원자를 포함, 반응기를 포함, 또는 그의 조합). 나아가, 본원에서 더 논의한 바와 같이, 응집제(또는 응집제의 조합)는, 조성물의 전술한 성분들 각각의 본원에 개시된 임의의 실시예를 포함하여, 바인더, 용매, 선택적으로 추가적인 응집제, 선택적으로 안료, 선택적으로 착색제, 선택적으로 틴트, 선택적으로 계면활성제, 선택적으로 현탁액 첨가제, 선택적으로 소포제, 선택적으로 살생물제, 선택적으로 살진균제, 선택적으로 미립자, 선택적으로 시멘트질의 조성물, 선택적으로 텍스처라이징 조성물, 선택적으로 수-혼합성 용매, 선택적으로 pH 조절제, 선택적으로 가교제, 선택적으로 증점제, 선택적으로 점증제, 선택적으로 필러, 선택적으로 동결 융해 첨가제, 선택적으로 평탄화 첨가제, 선택적으로 안료 분쇄 첨가제, 선택적으로 유백체, 선택적으로 안정화제, 선택적으로 막 보존제, 및 그의 임의의 조합을 포함하는 본 발명의 조성물에 사용될 수 있다.
일부 실시예에서, 조성물은 바인더(예, 아크릴계, 비닐 아크릴계, 스티렌 아크릴계, 에틸렌 비닐 아크릴계, 스티렌/부타디엔, 및 스티렌계), 본 발명의 응집제(예, 본원에 개시된 화학식 1의 실시예들 중 임의의 것에 따름), 용매(예, 물), 선택적으로 추가적인 응집제(예, 본원에 개시된 화학식 1의 임의의 실시예에 따르고, 본원에 개시된 추가적인 응집제), 선택적으로 안료(예, 이산화티타늄), 선택적으로 체질안료(예, 탄산칼슘 및 다른 미네랄 필러), 선택적으로 틴트, 선택적으로 착색제, 선택적으로 염색제, 선택적으로 계면활성제, 선택적으로 유동성수정제, 선택적으로 증점제, 선택적으로 살생물제, 선택적으로 동결 융해 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명의 더 나은 이해를 위해서, 하기 바람직한 실시예의 예시가 주어진다. 어떤 방식으로도 하기 예시들이 본 발명의 범위를 정의하거나 제한하기 위해 읽혀져서는 안된다.
실시예
응집제: 숙신산과 2-에틸헥산올을 산 촉매의 존재하에서 에스테르화 반응하여, X는 =O이고 Y는 H이고, R1 및 R2는 1-에틸펜틸인 화학식 1의 디-옥틸숙시네이트, 응집제를 제조했다.
측정과정: 패들형 스핀들(spindle)을 구비한 BYK-Gardner KU+1 점도계를 사용하여 각각의 제제의 점성 습성을 시험했다. 25℃의 일정한 온도에서 모든 점성 측정값을 측정했다. 점성 측정값은 Krebs 유닛(KU)으로 표시된다.
ASTM D2369에 의해 고체 함량(중량%)을 결정했다.
3 밀리의 습도막 두께에서 BYK 불투명 차트 위로 도포된 드로다운 막(drawdown films) 상에 대해 건조 막 광택 및 명암비를 3회 측정했다. 25°, 60°, 및 85°에서 BYK-Gardner micro-TRI-gloss meter를 사용하여 광택 측정값을 측정했다. 소형 수은 데이터색 색도계(handheld Mercury Datacolor colorimeter)를사용하여 명암비를 결정했다.
BYK 불투명 차드 상에서 새그 및 레벨링 드로다운을 만들었고, 24시간의 건조 후에 시각적으로 분석했다.
ASTM D4946에 의해 블록 테스팅을 수행했고, 0-10의 스케일로 순위 매겼으며, 0은 완전히 실패한 것이고, 10은 완벽히 통과한 것이다.
응집제에 대한 휘발성 유기 함량(VOC) 및 GC 보유 시간은 ASTM D6886을 사용하여 결정했으며, 특정되지 않는 한 하기 식을 사용하여 계산하였다.
VOC = (fv - fw)Dp
fv는 총 휘발성 함량의 중량부(1 - 고체함량의 중량부)
fw는 물 함량의 중량부
Dp는 페인트의 밀도(g/L)
스크럽 저항을 ASTM D2486에 의해 시험했다.
ASTM D7306에 이어서 저온 응집(LTC) 과정이 이어졌다. 5가 비균열을 지시하고 0이 완전히 깨진 것을 지시하는 ASTM D7306의 순위 시스템에 이어서 드로다운의 순위가 이어졌다.
실시예 1: 전술한 디-옥틸 숙시네이트 응집제를 사용하여 깨끗한 콘크리트 밀봉 제제(밀봉제 1)를 제조했다. 상기 깨끗한 콘크리트 밀봉 제제를 표 1에 개설된 바와 같은 최종 조성물로 제조했다. 나아가, 밀봉제로부터 형성된 코팅의 특성은 표 1에 제공된다.
Figure pct00003
실시예 2: 전술한 디-옥틸 숙시네이트 응집제를 사용하여 두 개의 페인트 제제를 제조했다. 페인트 제제를 표 2에 개설된 최종 조성물로 제조했다. 제조는 이거 믹서(1110SC 모델)를 구비한 스텐레스 강철 비커 내에 물(최조 나열됨), 에틸렌글리콜, TAMOL®731A, DEIONIC®LF 80MOD, AMP®75, 및 DEE FO® 3010A를 혼합하는 것을 포함한다. 그 후에, TAFIGEL PUR® 80를 1000rpm 교반 하에서 첨가했다. 약 1분간의 교반 후에, MINEX® 10, MINEX® 4, 및 ATTAGEL® 50을 약 15분 동안 1400rpm에서 혼합하여, 약 6 내지 약 7의 Hegman Fineness of Grind 순위를 달성하였습니다. 그 후, 교반기의 rpm을 소용돌이가 유지될 정도로 조절하고, 린스 물을 첨가했다. 그 후, 교반기 속도를 약 1000rpm까지 낮추고, 하기 나열된 순서로, 약 10분의 기간을 초과하여 남은 성분(렛다운 물질)을 첨가했다.
페인트로부터 형성된 코팅의 특성은 표 2에 제공된다.
Figure pct00004
Figure pct00005

실시예 3: "응집제" 없이, 하기 표 3에서의 SG1 및 SG2의 조성물을 포함하도록 마스터 반-광택 페인트 제제(master semi-gloss paint formulation)를 제조했다.
Figure pct00006
그 후, 마스터 반-광택 페인트 제제를 파인트 크기의 캔으로 측정했으며, 여기서 표 3의 농도를 달성하기 위한 양으로 하기 5개의 응집제를 개별적으로 첨가했다.
(CA1) 디-옥틸 숙시네이트
(CA2) 트리메틸펜탄디올 모노이소부티레이트(TEXANOL®)
(CA3) 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올 디이소부티레이트
(CA4) OPTIFILM® 400(Eastman에서 제조된 매우 저 VOC 응집제)
(CA5) 디프로필렌 글리콜-n-부틸 에테르
샘플들의 몇몇 물리적 특징 및 성능 특성을 측정했으며(측정방법은 상기와 같음), 하기 표 4에 제공된다.
Figure pct00007
Figure pct00008
상이한 착색 제제를 사용하여 착색 점성을 시험하기 위하여, 5개의 신선한 세트의 샘플들을 제조했다. ASTM 방법 D4286에 의해 착색 강도(보정안됨)를 계산했다. 적색, 청색, 및 황색 농축물을 Universal Color Corporation으로부터 얻었다. 20g의 백색 페인트 및 2.5g의 착색제를 구비한 착색 강도 시험 샘플을 제조했다. Thinky-ARE-100 혼합기를 사용하여 페인트 중에 착색제를 2분 동안 혼합했다. 각각의 샘플은 두 개의 드로다운을 만들었고, 각각의 드로다운은 좌측에 샘플 페인트 막을 그리고 우측에 기준 페인트 필름을 함유했다. ASTM D4286에서의 과정에 이어서 착색 강도의 계산(%TSuc에 대하여 발현됨)을 수행했다.
Figure pct00009
이러한 실시예는 숙시네이트 에스테르 응집제 용매가 종래의 응집 용매를 사용하여 제조된 코팅과 동일하게 수행하며, 또한 제제의 총 VOC에 대해 VOC가 없는 것에 기여한다는 것을 증명한다.
실시예 4: 하기 표 6의 제제에 의해 마스터 분쇄기 분쇄물이 제조된다. 그 후에, 소정량의 마스터 분쇄기 분쇄물을 10 파인트-크기의 캔에 첨가한다. 캔에, 나머지 제제를 표 6의 제제에 따라 첨가했으며, "라텍스 조성물"은 하기 4개 중 하나이다.
(L1) RHOPLEXTM SG-30 (DOW Coating Materials에서 제조된 모든-아크릴계 라텍스)
(L2) STYROPHAN® ND 593(BASF에서 제조된 스티렌계-부타디엔 라텍스)
(L3) ACRONAL® S504(BASF에서 제조된 스티렌계-아크릴계 라텍스)
(L4) ACRONAL® 296D(BASF에서 제조된 스티렌계-아크릴계 라텍스)
Figure pct00010
Figure pct00011
결과는 본 발명의 응집 용매가 다양한 에멀젼 폴리머 시스템에 대한 응집 용매로서 적합하다는 것을 보여준다.
실시예 5: 디-옥틸 숙시네이트의 빙점은 약 -18.5℃ 미만이다. 숙신산, 및 n-옥탄올 및 n-데칸올의 50/50 혼합물 사이의 반응으로부터 형성된 디에스테르의 빙점은 약 6℃의 측정된 융점을 갖는다. 그러므로, 분지형 물질은 더 넓은 빙점 범위를 가질 수 있으며, 이는 더 넓은 범위의 온도에서 조작, 저장, 운송, 및 응용에 대해 이롭게 할 수 있다.
그러므로, 본 발명은 목표를 이루고 본원에 내재하는 것뿐만 아니라 언급된 이점을 이루기에 매우 적합하다. 상기 개시된 특정 실시예는 단지 예시를 위한 것이고, 본 발명이 다르게 변형되고 실시될 수 있지만, 등가의 종류는 본원의 교시의 이점을 갖을 것이라고 당해 분야의 통상의 기술자에게 자명하다. 게다가, 하기 청구항에 설명된 것 외에 제시된 본원의 디자인 또는 구조의 구체적인 것으로 한정할 의도는 아니다. 따라서, 상기 개시된 특정 예시적 실시예가 달라지거나, 혼합되거나, 변형될 수 있다는 것이 분명하고, 모든 이러한 변형물은 본 발명의 범위 및 사상 내로 고려된다. 조성물 및 방법이 다양한 성분 또는 단계를 "포함하는(comprising)", "함유하는", 또는 "포함하는(including)" 것으로 설명되지만, 조성물 및 방법은 다양한 성분 및 단계로 "필수적 구성요소로 하는" 또는 "구성되는" 것일 수도 있다. 상기 개시된 모든 숫자 및 범위는 어느 정도에 의해 변화될 수 있다. 하한치 및 상한치의 수치 범위가 개시되는 경우에, 그 범위 내에 속하는 임의의 숫자 및 임의의 포함된 범위는 구체적으로 개시된다. 구체적으로, 본원에서 개시된 수치들의 모든 범위(형태, "약 a 내지 약 b", 또는 동등하게, "약 a 내지 b", 또는 동등하게, "약 a-b")는 값들의 넓은 범위 내에 포함된 모든 숫자 및 범위가 제시되는 것으로 이해되어야 할 것이다. 또한, 청구항에서의 용어는, 특허권자에 의해 분명하고 명확하게 정의되지 않는 한, 그들의 평범하고, 일반적인 의미를 가진다. 나아가, 청구항에서 사용된 부정관사 "a" 또는 "an"은 그것이 도입되는 하나 이상의 요소를 의미하는 것으로 본원에서 정의된다. 만일 명세서 및 참조로서 본원에 포함될 수 있는 하나 이상의 특허 또는 다른 문헌에서 단어 또는 용어의 사용에 있어서 어떤 저촉이 있는 경우에, 본 명세서와 일치하는 정의가 사용되어야 한다.

Claims (68)

  1. 바인더;
    하기 화학식 1의 일반식을 갖는 생기반(biobased) 응집제; 및
    용매
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pct00012

    Z는 C1-C10이며,
    X는 -H이고 Y는 =O이거나, X는 =O이고 Y는 -H 또는 -CH3이며, 그리고
    R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함함.
  2. 제 1 항에 있어서,
    응집제는 생기반 알콜 및 생기반 이산(diacid) 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    응집제는 생기반 디올 및 생기반 카복실산 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2는 상이한 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 선형 R기를 포함하며, 일반식에 대한 결합은 선형 R기의 내부 탄소에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 5 항에 있어서,
    선형 R기는 C4-C12를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 5 항에 있어서,
    응집제는 비스(2-에틸헥실)숙시네이트인 것을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 분지된 R기를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 8 항에 있어서,
    분지된 R기는 총 C3-C12인 것을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 헤테로원자를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 고리형 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 고리형 구조는 방향족인 것을 특징으로 하는 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 반응기를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 반응기는 올레핀, 카복실산, 알콜, 에폭시드, 시아네이트, 아민, 실란, 에폭시-실란, 헤테로원자, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  15. 제 13 항에 있어서,
    상기 반응기는 첨가 반응, 축합 반응, 고리-열림 반응, 자유-라디칼 반응, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 반응을 겪을 수 있는 것을 특징으로 하는 조성물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    Z는 선형, 분지형, 하나 이상의 불포화 C-C 결합을 포함하는 것, 하나 이상의 고리형 기를 포함하는 것, 하나 이상의 방향족 기를 포함하는 것, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 조성물.
  17. 제 1 항에 있어서,
    응집제는 약 300 amu 내지 약 750 amu의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  19. 제 18 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제는 숙신산, 아디프산, 세박산, 말론산, 글루타르산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 오쏘-프탈산, 이소-프탈산, 테레-프탈산, 말레산, 푸마르산, 글루타콘산, 트라우마트산, 무콘산, 1,4-부탄디올, 및 레조르시놀로 구성된 군으로부터 선택된 것의 유도체인 것을 특징으로 하는 조성물.
  20. 제 1 항에 있어서,
    안료, 체질안료, 착색제, 틴트, 염색제, 계면활성제, 현탁액 첨가제, 소포제, 살생물제, 살진균제, 미립자, 시멘트질의 조성물, 텍스처라이징 조성물, 수-혼합성 용매, pH 조절제, 가교제, 증점제, 점증제, 필러, 동결 융해 첨가제, 평탄화 첨가제, 안료 분쇄 첨가제, 유백체, 안정화제, 막 보존제, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  21. 제 1 항에 있어서,
    바인더는 알키드, 아크릴계, 비닐-아크릴계, 비닐 아세테이트/에틸렌 (VAE), 폴리우레탄, 폴리에스테르, 멜라민 수지, 에폭시, 스티렌, 스티렌-아크릴계 공폴리머, 스티렌-알켄 공폴리머, 그의 임의의 유도체, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 수지인 것을 특징으로 하는 조성물.
  22. 제 1 항에 있어서,
    바인더는 에멀젼 폴리머인 것을 특징으로 하는 조성물.
  23. 제 1 항에 있어서,
    응집제는 조성물 중에 약 2 중량% 내지 약 30 중량%로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  24. 제 1 항에 있어서,
    바인더는 조성물 중에 약 15 중량% 내지 약 60 중량%로 존재하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  25. 제 1 항에 있어서,
    용매는 물, 석유 증류물, 에스테르, 글리콜 에테르, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  26. 제 1 항에 있어서,
    조성물은 약 500 g/L 미만의 휘발성 유기물질 함량을 갖는 것을 특징으로 하는 조성물.
  27. 제 1 항에 있어서,
    제품은 페인트, 코팅, 접착제, 잉크, 토너, 밀봉제, 착색제, 글레이즈, 카펫 안감, 또는 프라이머로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  28. 하기 화학식 1의 일반식의 응집제;
    바인더; 및
    용매
    를 포함하는 조성물을 제공하는 단계; 및
    코팅을 형성하도록 표면에 조성물을 도포하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 1]
    Figure pct00013

    Z는 C1-C10이며, X는 -H이고 Y가 =O이거나 X가 =O이고 Y가 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함함.
  29. 제 28 항에 있어서,
    응집제는 생기반인 것을 특징으로 하는 방법.
  30. 제 28 항에 있어서,
    응집제는 생기반 알콜 및 생기반 이산 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  31. 제 28 항에 있어서,
    응집제는 생기반 디올 및 생기반 카복실산 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  32. 제 28 항에 있어서,
    코팅은 응집, 건조, 경화, 가교, 중합, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  33. 제 28 항에 있어서,
    R1 및 R2는 상이한 것을 특징으로 하는 방법.
  34. 제 28 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 선형 R 기를 포함하는데, 일반식에 대한 결합은 상기 선형 R 기의 내부 탄소에서 이루어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  35. 제 34 항에 있어서,
    선형 R 기는 C4-C12를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  36. 제 34 항에 있어서,
    응집제는 비스(2-에틸헥실)숙시네이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  37. 제 28 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 분지형 R 기를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  38. 제 37 항에 있어서,
    분지형 R 기는 총 C5-C12인 것을 특징으로 하는 방법.
  39. 제 28 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 헤테로원자를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  40. 제 28 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 고리형 구조를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  41. 제 40 항에 있어서,
    고리형 구조는 방향족인 것을 특징으로 하는 방법.
  42. 제 28 항에 있어서,
    R1 및 R2 중 적어도 하나는 반응기를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  43. 제 42 항에 있어서,
    상기 반응기는 올레핀, 카복실산, 알콜, 에폭시드, 시아네이트, 아민, 실란, 에폭시-실란, 헤테로원자, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  44. 제 42 항에 있어서,
    상기 반응기는 첨가 반응, 축합 반응, 고리-열림 반응, 자유-라디칼 반응, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 반응을 겪을 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  45. 제 28 항에 있어서,
    Z는 선형, 분지형, 하나 이상의 불포화 C-C 결합을 포함하는 것, 하나 이상의 고리형 기를 포함하는 것, 하나 이상의 방향족 기를 포함하는 것, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 방법.
  46. 제 28 항에 있어서,
    응집제는 약 300 amu 내지 약 750 amu의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  47. 제 28 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  48. 제 47 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제는 숙신산, 아디프산, 세박산, 말론산, 글루타르산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 오쏘-프탈산, 이소-프탈산, 테레-프탈산, 말레산, 푸마르산, 글루타콘산, 트라우마트산, 무콘산, 1,4-부탄디올, 및 레조르시놀로 구성된 군으로부터 선택된 것의 유도체인 것을 특징으로 하는 방법.
  49. 제 28 항에 있어서,
    안료, 체질안료, 착색제, 틴트, 염색제, 계면활성제, 현탁액 첨가제, 소포제, 살생물제, 살진균제, 미립자, 시멘트질의 조성물, 텍스처라이징 조성물, 수-혼합성 용매, pH 조절제, 가교제, 증점제, 점증제, 필러, 동결 융해 첨가제, 평탄화 첨가제, 안료 분쇄 첨가제, 유백체, 안정화제, 막 보존제, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 첨가제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  50. 제 28 항에 있어서,
    바인더는 알키드, 아크릴계, 비닐-아크릴계, 비닐 아세테이트/에틸렌 (VAE), 폴리우레탄, 폴리에스테르, 멜라민 수지, 에폭시, 스티렌, 스티렌-아크릴계 공폴리머, 스티렌-알켄 공폴리머, 그의 임의의 유도체, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 수지인 것을 특징으로 하는 방법.
  51. 제 28 항에 있어서,
    바인더는 에멀젼 폴리머인 것을 특징으로 하는 방법.
  52. 제 28 항에 있어서,
    응집제는 조성물 중에 약 2 중량% 내지 약 30 중량%로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  53. 제 28 항에 있어서,
    바인더는 조성물 중에 약 15 중량% 내지 약 60 중량%로 존재하는 것을 특징으로 하는 방법.
  54. 제 28 항에 있어서,
    용매는 물, 석유 증류물, 에스테르, 글리콜 에테르, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  55. 제 28 항에 있어서,
    조성물은 약 500 g/L 미만의 휘발성 유기물질 함량을 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
  56. 아크릴계, 비닐 아크릴계, 스티렌 아크릴계, 에틸렌 비닐 아크릴계, 스티렌/부타디엔, 및 스티렌계로 구성된 군으로부터 선택된 바인더;
    하기 화학식 1의 일반식의 응집제;
    용매; 및
    안료, 체질안료, 틴트, 착색제, 계면활성제, 유동성수정제(rheology modifier), 증점제, 살생물제, 동결 융해 첨가제, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pct00014

    Z는 C1-C10이며, X는 -H이고 Y가 =O이거나 X가 =O이고 Y가 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함함.
  57. 제 56 항에 있어서,
    응집제는 생기반인 것을 특징으로 하는 조성물.
  58. 제 56 항에 있어서,
    응집제는 생기반 알콜 및 생기반 이산 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  59. 제 56 항에 있어서,
    응집제는 생기반 디올 및 생기반 카복실산 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  60. 제 56 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  61. 제 60 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제는 숙신산, 아디프산, 세박산, 말론산, 글루타르산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 오쏘-프탈산, 이소-프탈산, 테레-프탈산, 말레산, 푸마르산, 글루타콘산, 트라우마트산, 무콘산, 1,4-부탄디올, 및 레조르시놀로 구성된 군으로부터 선택된 것의 유도체인 것을 특징으로 하는 조성물.
  62. 제 56 항에 따른 조성물을 포함하는 제품으로서, 상기 제품은 페인트, 코팅, 접착제, 잉크, 토너, 밀봉제, 착색제, 글레이즈, 카펫 안감, 또는 프라이머로 구성된 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제품.
  63. 하기 화학식 1의 일반식의 응집제;
    아크릴계, 비닐 아크릴계, 스티렌 아크릴계, 에틸렌 비닐 아크릴계, 스티렌/부타디엔, 및 스티렌계로 구성된 군으로부터 선택된 바인더;
    용매; 및
    안료, 체질안료, 틴트, 착색제, 계면활성제, 유동성수정제, 증점제, 살생물제, 동결 융해 첨가제, 및 그의 임의의 조합으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제
    를 포함하는 조성물을 제공하는 단계; 및
    코팅을 형성하도록 표면에 조성물을 도포하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 1]
    Figure pct00015

    Z는 C1-C10이며, X는 -H이고 Y가 =O이거나 X가 =O이고 Y가 -H 또는 -CH3이고, R1 및 R2는 독립적으로 선택가능하고 C1-C12 또는 그의 유도체를 포함함.
  64. 제 63 항에 있어서,
    응집제는 생기반인 것을 특징으로 하는 방법.
  65. 제 63 항에 있어서,
    응집제는 생기반 알콜 및 생기반 이산 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  66. 제 63 항에 있어서,
    응집제는 생기반 디올 및 생기반 카복실산 사이의 반응으로부터 형성되는 것을 특징으로 하는 방법.
  67. 제 63 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  68. 제 67 항에 있어서,
    하나 이상의 추가적인 응집제는 숙신산, 아디프산, 세박산, 말론산, 글루타르산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 오쏘-프탈산, 이소-프탈산, 테레-프탈산, 말레산, 푸마르산, 글루타콘산, 트라우마트산, 무콘산, 1,4-부탄디올, 및 레조르시놀로 구성된 군으로부터 선택된 것의 유도체인 것을 특징으로 하는 방법.
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