KR20140026599A - 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산으로부터 사이클릭 실록산의 분리 - Google Patents

말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산으로부터 사이클릭 실록산의 분리 Download PDF

Info

Publication number
KR20140026599A
KR20140026599A KR1020147000032A KR20147000032A KR20140026599A KR 20140026599 A KR20140026599 A KR 20140026599A KR 1020147000032 A KR1020147000032 A KR 1020147000032A KR 20147000032 A KR20147000032 A KR 20147000032A KR 20140026599 A KR20140026599 A KR 20140026599A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
siloxanes
carbon atoms
short
chain
cyclic
Prior art date
Application number
KR1020147000032A
Other languages
English (en)
Inventor
알프레드 펍
크리스틴 카에스
클라우스 캐플러
울리케 뷰트너
Original Assignee
와커 헤미 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 와커 헤미 아게 filed Critical 와커 헤미 아게
Publication of KR20140026599A publication Critical patent/KR20140026599A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/32—Post-polymerisation treatment
    • C08G77/34—Purification

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

본 발명은 사이클릭 실록산 및 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산을 함유하는 혼합물로부터 사이클릭 실록산을 분리하는 방법에 관한 것으로서, 본 방법에서 상기 사이클릭 실록산은, 수증기 흐름을 사용하여, 절대압력으로 650 hPa 이상에서 분리된다. 본 발명은 또한 한정된 사이클릭 실록산 함량을 갖는 단쇄 실록산에 관한 것이다.

Description

말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산으로부터 사이클릭 실록산의 분리 {SEPARATING CYCLIC SILOXANES FROM SHORT-CHAIN SILOXANES HAVING TERMINAL HYDROXYL GROUPS}
본 발명은 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산으로부터 사이클릭 실록산을 분리하는 방법 및 사이클릭 실록산 함량이 낮은 단쇄 실록산에 관한 것이다.
예를 들면, 말단 하이드록실기를 갖는 폴리디메틸 실록산, 말단 하이드록실기를 갖는 폴리디메틸(메틸비닐)실록산 및 말단 하이드록실기를 갖는 폴리디메틸(메틸페닐)실록산과 같이, 말단 하이드록실기를 갖는 실록산은, 실리콘 산업에서 가교결합제(crosslinking agent), 가소제(plasticizer) 및 중간체(intermediate)로 사용된다. 이들 실록산은, 예를 들면, 클로로실록산 또는 알콕시실록산의 존재 하에 디메틸디클로로실란, 메틸비닐디클로로실란 또는 메틸페닐디클로로실란의 가수분해에 의해서 생성된다. 그 생성물은 물로부터 분리되어 가수분해 생성물의 혼합물을 형성하며, 이는 말단 하이드록실기를 갖는 원하는 단쇄 실록산뿐만 아니라, 사이클릭 실록산 역시 함유한다.
사이클릭 실록산 D4(옥타메틸사이클로테트라실록산), D5(데카메틸사이클로펜타실록산) 및 D6(도데카메틸사이클로헥사실록산)은 OECD에 의해 "대량생산화학물질(high production volume chemicals)"(하나 이상의 OECD 회원국에서 > 1000 t/년)로 등재되어 있다. 이들은 그 생산량이 많고, 사용이 증가함으로 인해 사람에 대한 노출 및 환경으로의 유입이 증가되기 때문에, 실록산은 환경잔류성(environmental persistence) 및 생물축적과 같은 생태독성학적 기준에 관한 연구, 및 이들의 사람 및 동물에 대한 독성 효과에 관한 연구가 이루어져왔다. 실록산은 PBT 물질("잔류성(persistence), 생물축적(bioaccumulation), 독성(toxicity)")로 분류되는 데 필수적인 전제조건의 일부를 충족한다. 이들은 상대적으로 안정적이고, 대기중에서 장거리를 거쳐 수송될 수 있으며, 환경 내 및 수중 생물체 내에 축적되기에 충분한 물리적 및 생물학적 반감기를 갖는다.
선형 실록산을 제조하고, 그것을 휘발성 화합물, 그 중에서도 사이클릭 실록산으로부터 분리하기 위한 방법이 알려져 있다(방법 A-D 참조).
(방법 A)
WO 9410228은, 저-분자량 분획을 증발시킴으로써, 저-분자량 분획으로서 불순물을 함유하는 액상 폴리실록산을 정제하는 방법을 기술한다. 여기서, 낮은 비등점때문에, 단쇄 실록산의 저-분자량 분획들 역시 함께 분리되며(본 명세서의 비교예 참조), 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산의 사슬 길이 분포가 변화된다. 그 결과, 예를 들면, 점성이 증가하는 등, 또는, 예컨대 가소제로서의 어플리케이션과 같은 어플리케이션 특성이 변화하는 등, 특성 프로파일이 변화된다.
(방법 B)
US 4096160은, 70 mm Hg 이하의 부분 진공 하에서 증기를 사용하여, 액상의 선형 하이드록실-말단 디오르가노폴리실록산으로부터 저-비등 사이클릭 폴리실록산을 분리하는 방법을 기술한다. 이 방법에서, 선형 하이드록실-말단 디오르가노폴리실록산 내 잔여 사이클린(cyclene) 함량은 2% 미만이다. 그러나, 낮은 비등점 때문에, 단쇄 실록산의 저-분자량 분획들 역시 함께 분리되며, 그로 인하여 말단 하이드록실기를 갖는 원하는 단쇄 실록산의 사슬 길이 분포가 변화된다.
(방법 C)
EP 1013698은, 순환 공정 흐름을 통해 사이클릭 오르가노실록산의 양을 계속적으로 감소시키는 방법을 기술하며, 이 방법에서는 저-분자량 사이클릭 오르가노실록산을 함유하는 저-비등 분획 및 불활성 용매가 증류에 의해 상기 공정 흐름으로부터 분리된다. 이 공정에서는, 방법 A에서와 같이, 단쇄 실록산의 저-분자량 분획들 역시 함께 분리된다.
(방법 D)
EP 543665는, 실록산을 증기와 접촉시키고 증류하여 증기와 함께 불순물을 분리함으로써, 장쇄 실록산을 정제하는 방법을 개시한다. 이러한 불순물은 사이클릭 실록산 및 단쇄 실록산을 포함한다.
본 발명의 목적은, 사이클릭 실록산을 낮은 농도로 함유하는, 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산, 및 이들의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 사이클릭 실록산 및 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산을 함유하는 혼합물로부터 사이클릭 실록산을 제거하는 방법에 관한 것으로서, 상기 사이클릭 실록산은 절대압력 650 hPa 이상에서 증기 흐름을 사용하여 분리된다.
놀랍게도, 사이클릭 실록산에 의해 오염된 실록산에 증기가 접촉될 때, 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산은 증기에 의해 분리되지 않기 때문에, 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 사이클린-저함유 실록산을 수득할 수 있다는 것을 발견하였다.
상기 사이클릭 실록산은, 특히, 일반식 (Ⅰ)로 표시되며,
(R1R2SiO)m (Ⅰ)
여기서
R 1 은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고,
R 2 는 R1과 동일한 의미, 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타내며,
m은 3 내지 20의 정수를 나타낸다.
상기 치환기 R 1 은 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 가지며, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸 및 헥실일 수 있다. 특히 바람직하게는 각각의 R 1 치환기는 메틸이다. 상기 치환기 R 2 는 바람직하게는 10개 이하의 탄소 원자를 가지며, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸, 헥실, 페닐, 톨릴, 자일릴, 나프틸 및 비닐일 수 있다. 바람직하게는, 각각의 R 2 치환기는 메틸 및 비닐로부터 서로 독립적으로 선택된다. 특히 바람직하게는, R 2 는 메틸 및 비닐로부터 선택되며, 각각의 R 2 는 동일하고, 즉 모든 R 2 가 메틸 또는 비닐이다. m은 바람직하게는 4 내지 10이다.
말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산은, 특히, 일반식 (Ⅱ)로 표시되며,
HO(R3R4SiO)n H (Ⅱ)
여기서
R 3 은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고,
R 4 는 R3과 동일한 의미, 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타내며,
n은 2 내지 100의 정수를 나타낸다.
바람직하기로는, R 3 의 예 및 R 3 의 의미는 상기 R 1 에 대해 정의한 바와 같다. 바람직하기로는, R 4 의 예 및 R 4 의 의미는 본 명세서의 R 2 에 대해 정의한 바와 같다. 바람직하기로는, n은 3 내지 50이고, 특히 25 이하이다.
사이클릭 실록산 및 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산을 함유하는 혼합물은 당업자에게 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 예를 들면, 이들 혼합물은, 하나 이상의 치환된 디클로로실란의 직접적인 가수분해에 의해서 제조될 수 있으며, 그 후에 선택적으로 평형에 의한 추가적인 변형이 이루어질 수 있다.
비등점에 관하여 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산과 유사한 특성을 갖는 사이클릭 실록산은, 단쇄 선형 실록산의 사슬-길이 분포에 실질적인 영향 없이 또한 상기 단쇄 실록산의 각각의 구성성분의 소실 없이, 증기와의 접촉에 의하여 혼합물로부터 제거된다.
이러한 공정에서, 본 발명에 따른 방법을 이용하기 전에는, 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산을 포함하는 상기 혼합물 중 상기 사이클릭 실록산의 분획은, D4+D5+D6의 합을 기준으로(m = 4 내지 6에 해당함), 4% 내지 25%의 범위이며, 바람직하게는 5% 내지 20%의 범위이고, 특히 바람직하게는 5% 내지 15%의 범위이다.
바람직하게는, 이 경우에, 일반식 (Ⅰ)에서 R 1 = R 2 = 메틸기이다.
본 발명에 따른 방법을 이용한 후에는, 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산을 포함하는 상기 혼합물 중 사이클릭 실록산의 분획은, 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 사이클릭 실록산의 합을 기준으로(여기서 m = 4 내지 6), 0-20,000 중량ppm의 범위이며, 바람직하게는 0-15,000 중량ppm의 범위이고, 특히 바람직하게는 0-10,000 중량ppm의 범위이다.
바람직하게는, 이 경우에, 일반식 (Ⅰ)에서 R 1 = R 2 = 메틸기이다.
본 발명은 또한 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 단쇄 실록산으로서, 그 함량이, m = 4 및 m = 5인 각각의 경우에 0.5 중량% 이하이고, 특히 0.2 중량% 이하이며, m = 6인 경우에 1 중량% 이하이고, 특히 0.5 중량% 이하인, 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 사이클릭 실록산 함유물을 포함하는, 단쇄 실록산에 관한 것이다. 이들 사이클린-저함유 실록산은 전술한 방법에 의해서 수득될 수 있다. 바람직하게는, 이 경우에, 일반식 (Ⅰ)에서 R 1 = R 2 = 메틸기이다. 바람직하게는, 이 경우에, 일반식 (Ⅱ)에서 R 3 = R 4 = 메틸기이다. 마찬가지로 바람직하게는, R 3 = 메틸기이고 R 4 = 메틸기 또는 비닐기이다.
실록산 혼합물은, 예를 들면 증기 증류와 같이, 당업자에게 공지된 어떠한 방법으로도 증기와 접촉될 수 있다. 상기 방법은 연속적으로 또는 배치식으로(batchwise) 수행될 수 있으며, 연속적으로 수행되는 것이 바람직하다.
말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산이 증기와 함께 제거되는 것을 방지하기 위하여, 상기 방법은 650 hPa 이상의 압력에서 수행된다. 바람직하게는, 상기 방법에서의 압력은 절대압력으로 800 hPa 내지 5,000 hPa이다. 특히 바람직하게는, 상기 방법에서의 압력은 절대압력으로 900 hPa 내지 2,000 hPa이다.
상기 방법은 사용되는 증기의 온도와 같거나 그 이상인 온도에서 수행된다. 바람직하게는, 상기 방법에서의 온도는 100 내지 200 ℃이다. 특히 바람직하게는, 상기 방법에서의 온도는 100 내지 150 ℃이다.
증기 및 사이클릭 실록산의 분리된 혼합물은, 예를 들면 냉각기 내에서의 응축에 의한 것과 같이, 당업자에게 공지된 방법에 의해서 침전될 수 있다. DE 2630744 A에 기술된 방법과 유사하게, 공정 온도보다 낮은 온도에서 상대적으로 물에 잘 녹지 않는 상기 사이클릭 실록산은, 그 후에 바람직하게는 응축된 증기로부터 물리적인 분리 작업(상 분리)를 통해서 분리되고, 공정 내에서 선택적으로 재사용될 수 있다.
전술한 식에서 전술한 모든 부호는 각각의 경우에 서로 독립적으로 그 의미를 갖는다. 상기 모든 식에서, 실리콘 원자는 4가이다.
후술하는 실시예에서, 각각의 경우에 달리 언급되지 않는 한, 모든 양 및 백분율은 무게를 기준으로 하며, 압력은 모두 1,000 hPa(절대압력)이고 온도는 모두 20℃이다.
실시예
2 l 플라스크의 약 2/3를 물로 채우고, 끓을 때까지 가열하였다. 그 결과 발생한 증기를, 100℃로 가열되어 유지된 출발 혼합물로서, 표 1에 기재된 조성의 혼합물 230 g이 들어있는 500 ml 플라스크 내로 통과시켰는데, 이 때 도입점이 액체 표면의 아래에 있도록 하였다.
상기 500 ml 플라스크 내의 온도는, 가능한 한 적은 양의 물을 플라스크 내에서 응축시키는 방식으로, 조절하였다 (온도는 항상 > 100 ℃). 혼합물을 통과한 증기는 상승 냉각기(ascending cooler) 내에서 응축시켰고, 응축물을 또 다른 플라스크에 수거하였다. 상기 냉각기 응축물의 유출액이 더 이상 상 분리를 나타내지 않을 때까지 증기를 혼합물에 통과시켰다.
출발 혼합물이 담긴 플라스크 및 응축물이 담긴 플라스크 양 쪽에서 액상을 분리하였다.
실험 후에, 출발 혼합물 중 표 2에 기재된 조성물 198 g이 남아 있었다.
증기 응축물로부터, 표 3에 기재된 조성의 실록산 혼합물 23 g이 석출되었다.
출발 혼합물의 조성
헥사메틸사이클로트리실록산 옥타메틸사이클로테트라실록산 데카메틸사이클로펜타실록산 도데카메틸사이클로헥사실록산 테트라데카메틸사이클로헵타실록산 R1 = R2 = CH3이고 n=12의 중간 사슬길이를 갖는 식 (Ⅱ)의 폴리실록산
0.1% 1.3% 6.5% 2.3% 0.5% 89.3%
본 발명의 방법을 이용한 경우의 조성
헥사메틸사이클로트리실록산
[D3]		 옥타메틸사이클로테트라실록산
[D4]		 데카메틸사이클로펜타실록산
[D5]		 도데카메틸사이클로헥사실록산
[D6]		 테트라데카메틸사이클로헵타실록산
[D7]		 R1 = R2 = CH3이고 n=12의 중간 사슬길이를 갖는 식 (Ⅱ)의 폴리실록산
0.0% 0.2% 0.3% 0.9% 0.5% 98.1%
증기 응축물로부터 얻은 실록산 혼합물의 조성
R1 = R2 = CH3이고 m값이 다음과 같은, 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 사이클릭 실록산의 함량 [%]
m = 3 4 5 6 7 8 9 10
0.1 11.1 62.3 12.2 1.0 0.2 0.0 0.0
R1 = R2 = CH3이고 n값이 다음과 같은, 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 폴리실록산의 함량 [%]
n = 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
0.4 4.6 4.8 2.0 0.6 0.2 0.1 0.0 0.0 0.0
비교예 (본 발명에 따르지 않은 경우)
앞서 언급된 상기 출발 혼합물을, 140℃의 증발 온도 및 < 0.5 mbar의 압력에서, 실험실용 단경로(short path) 증발기(증발 면적 ~ 700 cm2) 내로 1 l/h의 속도로 주입하였다. 그 결과 표 4에 기재된 조성의 유출액 섬프(sump)로 사용되는 양의 약 70%를 계속적으로 생산하였다.
생성된 증류액(사용된 양의 약 30%)을 분리 응축시켰고, 이는 표 5에 기재된 조성을 나타내었다.
유출액 섬프의 조성
헥사메틸사이클로트리실록산
[D3]		 옥타메틸사이클로테트라실록산
[D4]		 데카메틸사이클로펜타실록산
[D5]		 도데카메틸사이클로헥사실록산
[D6]		 테트라데카메틸사이클로헵타실록산
[D7]		 R1 = R2 = CH3이고 n=12의 중간 사슬길이를 갖는 식 (Ⅱ)의 폴리실록산
0.0% 0.1% 0.2% 0.6% 0.3% 98.8%
증류액의 조성
R1 = R2 = CH3이고 m값이 다음과 같은, 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 사이클릭 실록산의 함량 [%]
m = 3 4 5 6 7 8 9 10
0.0 4.0 22.0 5.7 0.7 0.3 0.2 0.1
R1 = R2 = CH3이고 n값이 다음과 같은, 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 폴리실록산의 함량 [%]
n = 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
1.5 7.8 13.9 13.5 11.3 8.7 4.9 2.5 1.3 0.7

Claims (7)

  1. 사이클릭 실록산 및 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산을 함유하는 혼합물로부터 사이클릭 실록산을 분리하는 방법으로서, 상기 사이클릭 실록산은 절대압력 650 hPa 이상에서 증기 흐름을 사용하여 분리되는, 사이클릭 실록산의 분리 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 사이클릭 실록산은 일반식 (Ⅰ)로 표시되며
    (R1R2SiO)m (Ⅰ),
    여기서
    R 1 은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고,
    R 2 는 R1과 동일한 의미, 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타내며,
    m은 3 내지 20의 정수를 나타내는, 사이클릭 실록산의 분리 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산은 일반식 (Ⅱ)로 표시되며
    HO(R3R4SiO)n H (Ⅱ),
    여기서
    R 3 은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고,
    R 4 는 R3과 동일한 의미, 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타내며,
    n은 2 내지 100의 정수를 나타내는, 사이클릭 실록산의 분리 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 압력은 절대압력으로 800 hPa 내지 5,000 hPa인, 사이클릭 실록산의 분리 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 방법에서의 온도는 100 내지 200 ℃인, 사이클릭 실록산의 분리 방법.
  6. 상기 일반식 (Ⅱ)로 표시되는 단쇄 실록산으로서
    HO(R3R4SiO)n H (Ⅱ),
    여기서
    R 3 은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고,
    R 4 는 R3과 동일한 의미, 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타내며,
    n은 2 내지 100의 정수를 나타내고,
    상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 사이클릭 실록산 함유물을 포함하며
    (R1R2SiO)m (Ⅰ),
    상기 함유물은, 그 함량이,
    m = 4 및 m = 5인 각각의 경우에 0.5 중량% 이하이고,
    m = 6인 경우에 1 중량% 이하이며,
    여기서
    R 1 은 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 나타내고,
    R 2 는 R1과 동일한 의미, 5 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴기 또는 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기를 나타내는, 단쇄 실록산.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 일반식 (Ⅰ)에서 R 1 및 R 2 가 메틸기인, 단쇄 실록산.
KR1020147000032A 2011-07-25 2012-07-11 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산으로부터 사이클릭 실록산의 분리 KR20140026599A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102011079751.3 2011-07-25
DE102011079751A DE102011079751A1 (de) 2011-07-25 2011-07-25 Abtrennung von cyclischen Siloxanen aus kurzkettigen Siloxanen mit endständigen Hydroxylgruppen
PCT/EP2012/063573 WO2013013980A1 (de) 2011-07-25 2012-07-11 Abtrennung von cyclischen siloxanen aus kurzkettigen siloxanen mit endständigen hydroxylgruppen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20140026599A true KR20140026599A (ko) 2014-03-05

Family

ID=46581926

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147000032A KR20140026599A (ko) 2011-07-25 2012-07-11 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산으로부터 사이클릭 실록산의 분리

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8927752B2 (ko)
EP (1) EP2736960B1 (ko)
JP (1) JP2014521763A (ko)
KR (1) KR20140026599A (ko)
CN (1) CN103703057A (ko)
DE (1) DE102011079751A1 (ko)
WO (1) WO2013013980A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102013214312A1 (de) 2013-07-22 2015-01-22 Wacker Chemie Ag Verfahren zur Stabilisierung von Siloxanen mit endständigen Hydroxygruppen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1645671A1 (de) 1951-01-28 1970-09-24 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zur Reinigung von Organopolysiloxanoelen
US4096160A (en) 1976-04-21 1978-06-20 General Electric Company Continuous devolatilization of silanol-terminated silicone polymer
DE2630744C3 (de) 1976-07-08 1979-05-23 Wacker-Chemie Gmbh, 8000 Muenchen Verfahren zur Umwandlung von Organosiloxanen
JP2885295B2 (ja) * 1991-11-22 1999-04-19 信越化学工業株式会社 シロキサン類の精製方法
NL9201854A (nl) 1992-10-26 1994-05-16 Franciscus Petrus Maria Nooren Werkwijze en inrichting voor het zuiveren van vloeibaar materiaal, in het bijzonder polysiloxaan alsmede toepassing van het gezuiverde vloeibare materiaal.
DE19507594B4 (de) * 1995-03-04 2005-01-13 Wacker-Chemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von Siliconharzen
US6180811B1 (en) 1998-12-22 2001-01-30 Dow Corning Corporation Reducing low molecular weight cyclic organosiloxanes in a recirculating process stream
WO2002068506A1 (de) * 2001-02-27 2002-09-06 Goldschmidt Ag Verfahren zur aufbereitung von polyethersiloxanen

Also Published As

Publication number Publication date
EP2736960B1 (de) 2015-09-09
EP2736960A1 (de) 2014-06-04
CN103703057A (zh) 2014-04-02
US8927752B2 (en) 2015-01-06
US20140155644A1 (en) 2014-06-05
JP2014521763A (ja) 2014-08-28
DE102011079751A1 (de) 2013-01-31
WO2013013980A1 (de) 2013-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4975510A (en) Process for preparing diorganopolysiloxanes having terminal triorganosiloxy units
US2979519A (en) New cyclotrisiloxanes
JPH05132555A (ja) オルガノ（ポリ）シロキサンの製造方法
US2881184A (en) Pyrrole-containing organosilicon compounds and process for producing the same
JPS61236857A (ja) 硫黄官能ポリシロキサン流体と有機ポリシロキサン流体の安定化された混合物
CN101784584B (zh) 具有多羟基酰氨基的有机聚硅氧烷及其制备方法
KR20140026599A (ko) 말단 하이드록실기를 갖는 단쇄 실록산으로부터 사이클릭 실록산의 분리
DE102008055039A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminogruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen
US4902813A (en) Process for preparing diorganopolysiloxanes having terminal Si-bonded hydroxyl groups
US5374702A (en) Chain organopolysiloxane and process for producing the same
KR101653045B1 (ko) 말단 히드록시기를 갖는 실록산의 안정화 방법
US4242486A (en) Process for preparing organopolysiloxane resins containing Si-bonded vinyl groups
EP1136514B1 (en) Poly (Aminoorganofunctionalsiloxanes)
EP2513199A1 (en) A process for preparing amino-mercapto functional organopolysiloxanes
JP6553305B2 (ja) アミノ基を有するオルガノポリシロキサンの調製方法
JP4808956B2 (ja) 有機ケイ素化合物の貯蔵安定な組成物及びその安定化のための方法
WO2016145274A1 (en) Method of removing organopolysiloxanes from a mixture of organopolysiloxanes
JP2021520422A (ja) オキサミド官能性シロキサンの調製方法
US3465016A (en) Production of macrocyclic polysiloxanes
WO2017065311A1 (ja) 異なる置換基を対面に４つずつ有するかご型シルセスキオキサン
DE1060862B (de) Verfahren zur Herstellung neuer cyclischer trimerer und tetramerer Organopolysiloxane
US2968666A (en) Chlorocyanoalkenylsilicon compounds
JP2014521763A5 (ko)
Ender Siloxy methylene oxide compounds
WO2016145277A1 (en) Method of removing a volatile organopolysiloxane from a mixture comprising an inert gas and the volatile organopolysiloxane

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right