KR20140016329A - 배향된 유기 반도체를 갖는 부품 - Google Patents
배향된 유기 반도체를 갖는 부품 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20140016329A KR20140016329A KR20137026880A KR20137026880A KR20140016329A KR 20140016329 A KR20140016329 A KR 20140016329A KR 20137026880 A KR20137026880 A KR 20137026880A KR 20137026880 A KR20137026880 A KR 20137026880A KR 20140016329 A KR20140016329 A KR 20140016329A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organic semiconductor
- layer
- layers
- ligand
- electrode
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 81
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 47
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 33
- -1 alkaline earth metal cation Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 15
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 144
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 5
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 4
- POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethenylideneazanide Chemical group [N-]=C=[C+]C#N POXIZPBFFUKMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 3
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-1-yl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(N1C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=NN=C1C1=CC=CC=C1 AOQKGYRILLEVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKVNIXRCSZTSLJ-UHFFFAOYSA-N 10-(10-anilino-10-phenyl-1H-anthracen-9-yl)-N,N-diphenylanthracen-9-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1(C2=CC=CCC2=C(C2=CC=CC=C12)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 NKVNIXRCSZTSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJVRUXZYNHVVBS-UHFFFAOYSA-N 10-[10-(2-methylanilino)-10-(2-methylphenyl)-1H-anthracen-9-yl]-N,N-bis(2-methylphenyl)anthracen-9-amine Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)C1(C2=CC=CCC2=C(C2=CC=CC=C12)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC=12)N(C1=C(C=CC=C1)C)C1=C(C=CC=C1)C)NC1=C(C=CC=C1)C)C UJVRUXZYNHVVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 189363-47-1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC(=CC=C1C1=CC=C(C=C13)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MQRCTQVBZYBPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 2,9-dinaphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 XESMNQMWRSEIET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XANIFASCQKHXRC-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol zinc Chemical compound [Zn].Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1.Oc1ccccc1-c1nc2ccccc2s1 XANIFASCQKHXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTPNJFWMUYHPEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)-5-[6-[6-[5-(4-phenylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-1,3,4-oxadiazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2OC(=NN=2)C=2N=C(C=CC=2)C=2N=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 GTPNJFWMUYHPEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRFFBQASROQQJB-UHFFFAOYSA-N 2-N',2-N',7-N',7-N'-tetrakis(9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C1=C2)C3=CC=CC=C3C1=CC=C2N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C(C=C1C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=C3)=CC=C1C2=CC=C3N(C=1C=C2C3(C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C(C=C12)=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SRFFBQASROQQJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSSABTOENVKMLW-UHFFFAOYSA-N 2-N,2-N,2-N',2-N'-tetrakis(4-phenylphenyl)-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC(=CC=C5C5=CC=CC=C54)N(C=4C=CC(=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C=4C=CC(=CC=4)C=4C=CC=CC=4)C4=CC=CC=C4C3=CC=2)C=C1 KSSABTOENVKMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICMBMCOVLMLIE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2N=C(N=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 UICMBMCOVLMLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-bis(3-methylphenyl)-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4(C5=CC=CC=C5C5=CC=CC=C54)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 QZTQQBIGSZWRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 2-n',7-n'-dinaphthalen-1-yl-2-n',7-n'-diphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2',7'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C2=C1 ZDAWFMCVTXSZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOSISXPKNIMGRP-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,2-n',2-n'-tetraphenyl-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3(C4=CC(=CC=C4C4=CC=CC=C43)N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZOSISXPKNIMGRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQCAURRJHOJJNQ-UHFFFAOYSA-N 2-n,7-n-dinaphthalen-1-yl-2-n,7-n,9,9-tetraphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=C1 PQCAURRJHOJJNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MTUBTKOZCCGPSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CELPGKFEUDCZOU-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-2-yl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N=C21 CELPGKFEUDCZOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOWLUTHJWQYFOH-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical group C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 JOWLUTHJWQYFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVILDUORGWESI-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(4-naphthalen-2-ylphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=CC=C(C=C3)C=3N(C4=C(C5=CC=CN=C5C5=NC=CC=C54)N=3)C)=CC=C21 BSVILDUORGWESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEPNEZBNLFFDDA-UHFFFAOYSA-N 4,7-di(carbazol-9-yl)-1,10-phenanthroline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(N3C4=CC=CC=C4C4=CC=CC=C43)C=CN=C21 ZEPNEZBNLFFDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxy-n-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]-n,n-bis(4-methoxyphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(OC)=CC=1)C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 WPUSEOSICYGUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 4-methyl-n-[4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical group C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(\C=C\C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(\C=C\C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 OSQXTXTYKAEHQV-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXVNUSIHWZLMGF-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-N-(4-phenylphenyl)-N-[4-[9-[4-(4-phenyl-N-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]fluoren-9-yl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 NXVNUSIHWZLMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dimethylquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione Chemical compound CN1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3N(C)C1=C2 SCZWJXTUYYSKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLITZAVSBAQYNG-UHFFFAOYSA-N 7-[7-[9,9-dimethyl-7-(N-naphthalen-2-ylanilino)fluoren-2-yl]-9,9-dimethylfluoren-2-yl]-9,9-dimethyl-N-naphthalen-2-yl-N-phenylfluoren-2-amine Chemical compound CC1(C)C2=C(C=CC(=C2)N(C2=CC=CC=C2)C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)C2=C1C=C(C=C2)C1=CC2=C(C=C1)C1=C(C=C(C=C1)C1=CC3=C(C=C1)C1=C(C=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C4C=CC=CC4=C1)C3(C)C)C2(C)C XLITZAVSBAQYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDLBBFQXZLLOCM-UHFFFAOYSA-N 7-[7-[9,9-dimethyl-7-(n-(3-methylphenyl)anilino)fluoren-2-yl]-9,9-dimethylfluoren-2-yl]-9,9-dimethyl-n-(3-methylphenyl)-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 YDLBBFQXZLLOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVBBELSDAVRHM-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-yl-2-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C2=C1 RFVBBELSDAVRHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUBXDAMWVRMLOG-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,7-n-bis(3-methylphenyl)-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C(C)(C)C4=CC(=CC=C4C3=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 YUBXDAMWVRMLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEQVQJWXVHKGT-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-2-n,7-n-dinaphthalen-1-yl-2-n,7-n-diphenylfluorene-2,7-diamine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC(N(C=4C=CC=CC=4)C=4C5=CC=CC=C5C=CC=4)=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 KJEQVQJWXVHKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWHCLDHSEXFKIK-MBALSZOMSA-N 9-[4-[(e)-2-[4-[(e)-2-(4-carbazol-9-ylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1/C=C/C(C=C1)=CC=C1/C=C/C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 ZWHCLDHSEXFKIK-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 9-ethyl-3-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-(9-ethylcarbazol-3-yl)ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC(/C=C/C4=CC=C(C=C4)C4=CC=C(C=C4)/C=C/C=4C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=CC=4)CC)=CC=C3N(CC)C2=C1 RAPHUPWIHDYTKU-WXUKJITCSA-N 0.000 description 1
- LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 9-n,10-n-bis(3-methylphenyl)-9-n,10-n-diphenylanthracene-9,10-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=C(C)C=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 LMTXHBDTVAIIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 9-n,9-n,10-n,10-n-tetrakis(4-methylphenyl)anthracene-9,10-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 FWXNJWAXBVMBGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFIYMKYMOHCZMO-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC(=CC=C4C4=CC=C(C=C42)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)C3=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C(=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C23C4=CC(=CC=C4C4=CC=C(C=C42)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C4=CC=CC=C4C=CC=2)C3=C1 LFIYMKYMOHCZMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBEXEFRJHYAJLK-BQYQJAHWSA-N C=1C(C(CC2)(C)C)=C3N2C(C)CC3=CC=1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C(C)(C)C)O1 Chemical compound C=1C(C(CC2)(C)C)=C3N2C(C)CC3=CC=1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C(C)(C)C)O1 UBEXEFRJHYAJLK-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGCXCUMDCTYFJY-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(2-methylphenyl)-1,1'-spirobi[fluorene]-2'-amine Chemical compound C1(=C(C=CC=C1)N(C1=C(C=CC=C1)C)C=1C2(C3=CC4=CC=CC=C4C3=CC1)C=CC=C1C3=CC=CC=C3C=C12)C BGCXCUMDCTYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRKVYAQCIIPPFP-UHFFFAOYSA-N c1ccc(cc1)-c1cccc2-c3ccccc3C(c12)(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound c1ccc(cc1)-c1cccc2-c3ccccc3C(c12)(c1ccccc1)c1ccccc1 MRKVYAQCIIPPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- ZSUHCLGMIGUAHC-UHFFFAOYSA-N dioxido(pyrazol-1-yloxy)borane iridium(3+) Chemical compound [Ir+3].B(ON1N=CC=C1)([O-])[O-].N1(N=CC=C1)OB([O-])[O-].N1(N=CC=C1)OB([O-])[O-].[Ir+3] ZSUHCLGMIGUAHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 1
- YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[4-[4-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]phenyl]ethenyl]aniline Chemical group C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YPJRZWDWVBNDIW-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N n,n-diphenyl-4-[(e)-2-[6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-yl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2\C=C\C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRKQPQQULQMWBV-MBALSZOMSA-N 0.000 description 1
- NJWJVPXCXKIBJD-QURGRASLSA-N n,n-diphenyl-6-[(e)-2-[4-(n-phenylanilino)phenyl]ethenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1/C=C/C(C=C1C=C2)=CC=C1C=C2N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NJWJVPXCXKIBJD-QURGRASLSA-N 0.000 description 1
- QKCGXXHCELUCKW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=CC(=CC=3)C=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=C21 QKCGXXHCELUCKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=C1 BLFVVZKSHYCRDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=C1 LBFXFIPIIMAZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKQHEBAYOGHIPX-UHFFFAOYSA-N n-[4-[9-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]fluoren-9-yl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC=C(C=C3)C3(C=4C=CC(=CC=4)N(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=CC=C4C=4C3=CC=CC=4)=CC=C21 PKQHEBAYOGHIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKFCORSLOUZJMB-UHFFFAOYSA-N n-[4-[9-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]fluoren-9-yl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 LKFCORSLOUZJMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POSMSOVYCXWGBM-UHFFFAOYSA-N n-[5,5-dimethyl-4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]cyclohexa-1,3-dien-1-yl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 POSMSOVYCXWGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNDSQRGJJHSKCQ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(C#N)=CC=CC2=C1C#N WNDSQRGJJHSKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- LYKXFSYCKWNWEZ-UHFFFAOYSA-N pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline-2,3-dicarbonitrile Chemical compound N1=CC=CC2=C(N=C(C(C#N)=N3)C#N)C3=C(C=CC=N3)C3=C21 LYKXFSYCKWNWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N trifluoro(trifluoromethylsulfonyl)methane Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C(F)(F)F AEXDMFVPDVVSQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N tris(2,4,6-trimethyl-3-pyridin-3-ylphenyl)borane Chemical compound CC1=C(B(C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C(C)=CC(C)=C1C1=CC=CN=C1 RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013598 vector Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/191—Deposition of organic active material characterised by provisions for the orientation or alignment of the layer to be deposited
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
Abstract
본 발명은 유기 반도체 부품 및 그의 제조에 관한 것이다. 유기 반도체 층 (35, 36)은 제1 층 (35a, 36a)과 제2 층 (35b, 36b) 사이의 경계 상에 위치하는 착물을 포함한다. 이로써, 유기 반도체 층 (35, 36)이 배향을 포함하게 된다. 제1 층 (35a, 36a)은 착물을 위한 중심 양이온을 제공하는 염을 포함한다. 제2 층 (35b, 36b)은 착물의 리간드인 분자를 포함한다. 상기 제2 층이 상기 제1 층 상에 침착되는 경우에 착물 형성이 일어난다.
Description
본 발명은, 유기 반도체 부품, 보다 특히 발광 부품, 및 그의 제조에 관한 것이다.
유기 반도체 부품 분야에 사용된 반도체 층은 주로 무정형이다. 이러한 무정형 층에서는 질서가 없다는 것이, 다양한 물리적 특성에 대해, 예를 들어 반도체 층의 매우 본질적인 전도성에 대해서는 단점이다. 그러나 상기 부품의 효율성에 대한 매우 구체적인 단점은, 발광 부품, 보다 특히 유기 발광 다이오드 분야에서 발생한다. 이러한 부품에서, 비배향성 방출은 외부 양자 효율에 있어서 큰 손실 인자, 즉 외부로 실제적으로 또한 방출되는 생성된 양자 분획을 지니고 있다. 현존하는 유기 발광 다이오드는 커플링 보조제 부재시 약 20% 이하의 외부 양자 효율을 특징으로 한다.
유기 발광 다이오드의 효율은 광 수율을 사용하여 측정된다. 방사체 재료에서 고유한 파라미터에 의해 그리고 반도체 층의 자가 흡수 특성에 의해 결정되는 내부 양자 효율 이외에, 광학 파라미터는 외부 양자 효율, 즉 외부로 실제적으로 방출된 광자에서의 감소에 크게 기여한다. 이러한 파라미터는 예를 들어, 유리 기판 내로의 커플링 손실, 도파관 모드의 여기, 및 반사되는 전극에서 플라스몬(plasmon)의 여기로 인한 손실이다. 현재까지 OLED에서 비방향성 방출로 인한 손실을 최소화하기 위해서, 반사성 전극을, 예를 들어 발생된 광자를 많이 반사시키는 반사성 재료, 예컨대 알루미늄 또는 은으로 제작해 왔다. 그러나, 이 해결방법은 그다지 효과적이지 않은데, 그 이유는 전극 내에서의 플라스몬의 여기가 또한 광자의 큰 손실을 발생시키기 때문이다. 플라스몬으로 인한 이러한 손실은 대략 30%에 달한다. 이러한 손실은 우선, 생성된 광자의 보다 적은 비율이 실제적으로 반사성 전극 상에 부딪히는 경우에만 감소될 수 있다. 말하자면, 방출은, 반사성 금속에 대해 수직인 방출되는 쌍극자 벡터의 수가 최소가 되게 하는 방식으로 방향성을 가져야 할 것이다.
그러나, 방사체의 배향에 대한 기본적인 어려움은, 먼저 내부 분자 좌표계에 대해, 분자가 방출되는 방향을 알아야 한다는 것이다. HOMO (최고준위 점유 분자 오비탈) 및 LUMO (최저준위 점유 분자 오비탈)의 공간 배향에 따라 다르지만, 제1의 여기된 상태는 바닥 상태와는 상이한 쌍극자 모멘트를 갖는다. 방출 쌍극자는 바닥 상태의 쌍극자 모멘트와 관련있다.
따라서, 본 발명의 목적은, 유기 반도체의 배향이 재료 측 상에서 달성될 수 있는 방법을 특정하는 것이다. 본 발명의 추가적 목적은, 배향을 특징으로 하는 반도체 층을 갖는 유기 반도체 부품을 구체화하는 것이다.
상기 목적은 특허청구범위 제1항에 따른 방법에 의해 달성된다. 상기 제조 방법에 의해 제조될 수 있는 장치가 특허청구범위 제7항에서 특정되어 있다. 본 발명의 유리한 개선예들이 종속항의 내용이다.
유기 반도체 부품에 대한 본 발명의 제조 방법에서, 배향을 포함하는 유기 반도체 층이 침착된다. 상기 배향은, 중심 양이온의 염을 포함하는 제1 층 상으로 리간드를 포함하는 제2 층을 침착시킴으로서 보장된다. 염 함유 층의 효과는, 기저 기판의 표면 전위를 가변시키는 것이다. 리간드 함유 층이 상기 염 함유 층 상으로 침착되면, 염 함유 층의 표면 상에서 직접적으로, 리간드와 염의 양이온 사이에서의 착물 형성이 이루어진다. 결과적으로, 이 경계 층에서, 쌍극자의 소정 배향을 갖는 리간드로부터 착물이 생성된다. 따라서, 배위의 결과로, 리간드 분자가 표면 상의 전위 프로파일을 기초로 배향된다. 상기 제조 방법은, 분자의 이러한 배향이 전기장과는 독립적으로 일어난다는 이점을 갖는다. 쌍극자 모멘트의 배향을 통하여, 반도체 층의 물리적 특성, 예컨대 그의 전기 전도성 및 또한 그의 광학 특성을 조정하고 좌우할 수 있다. 특히 배향된 분자가 방사체 분자인 경우에, 따라서 유기 발광 다이오드에서 반사성 전극에서의 플라스몬의 손실을 감소시키고 그에 따라 그 효율을 30% 이하까지 상승시키는 것이 가능하다.
특히 녹색 방사체의 경우에 대해서는, 제1 및 제2 층으로 된 하나의 이중 층이 충분하다. 그러나, 본 발명의 한 유리한 실시양태에서, 제조 방법에서, 반복적으로 교대되도록(in repeat alternation), 리간드를 포함하는 제2 층을 각 경우에 염을 포함하는 제1 층 상으로 침착시킨다. 이러한 다중층(multi-ply) 침착의 결과로, 활성 유기 반도체 층의 임의의 목적하는 층 두께가 얻어질 수 있다. 그럼에도 불구하고, 개별적으로 침착된 얇은 층 각각은, 표면에서 착물형성시킴으로써 배향된다. 보다 특히 2개 이상 10개 이하의, 제1 및 제2 층을 포함하는 이중 층이 침착된다. 유기 분자 및 염으로 된 얇은 층의 교대되는 침착의 결과로 전위 패턴이 되풀이해서 생성되어, 분자의 서로에 대한 상대적 배열을 제어한다.
이러한 침착은 액체 상으로부터 또는 기체 상으로부터 일어날 수 있다. 액체 상으로부터의 침착을 위해서는, 공지된 방법이 사용될 수 있다.
기체 상으로부터 침착시키는 경우에, 리간드를 갖는 층 및 염을 갖는 층을 교대로 증발시킨다. 여기서 염 함유 층에 대해서는, 특히 단지 염만이, 2 nm 미만, 보다 특히 1 nm 미만의 매우 얇은 층으로 침착된다. 상기 염 층은 기판 상에서의 표면 전위를 가변시키는 작용을 한다.
본 발명의 추가의 유리한 실시양태에서, 제조 방법에서, 유기 반도체 층은 기판 상의 제1 전극 상으로, 또는 추가의 유기 반도체 층 상으로 침착된다. 말하자면, 배향된 유기 반도체의 침착은 반도체 층의 다양한 기능에 대해 적합하다. 따라서, 예를 들어 정공 전도 층 및/또는 방사체 층 및/또는 전자 수송 층이 배향되어 침착된다.
액체 상으로부터의 침착을 위한 공지된 방법은, 예를 들어 인쇄 (잉크-젯 인쇄, 그라비아 인쇄, 나이프코팅 등) 또는 회전 코팅이며, 여기서의 용매에는 하기 액체 증발성 유기 물질이 비제한적으로 포함될 수 있다: PGMEA (프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트), 테트라히드로푸란, 디옥산, 클로로벤젠, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 감마-부티로락톤, N-메틸피롤리디논, 에톡시에탄올, 크실렌, 톨루엔, 아니솔, 페네톨, 아세토니트릴 등. 다른 유기 및 무기, 및 또한 극성 및 비극성 용매, 및 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
예를 들어, 중합체성 화합물은 또한 매트릭스 재료로 기능할 수 있다. 예로서 그러나 비제한적으로, 이러한 중합체성 화합물은 폴리에틸렌 옥시드 (폴리에틸렌 글리콜), 폴리에틸렌디아민, 폴리아크릴레이트, 예컨대 폴리메틸 메타크릴레이트 (PMMA) 또는 폴리아크릴산 및/또는 그 염 (수퍼흡수제), 및 또한 치환되거나 치환되지 않은 폴리스티렌, 예컨대 폴리-p-히드록시스티렌, 폴리비닐 알콜, 폴리에스테르, 또는 폴리우레탄일 수 있다. 또한, 예를 들어, 폴리비닐카르바졸, 폴리트리아릴아민, 폴리티오펜 및/또는 폴리비닐리덴페닐렌은 또한 반도체 특성을 개선시키는데 기여할 수 있다.
침착을 위해, 염은 특히 극성 용매, 예컨대 바람직하게는 물, 알콜 및 고리형 또는 비고리형 에테르로부터 기화되거나 침착된다. 추가 안정화를 위해, 염은 특히 매트릭스와 함께 공동-기화에 의해 침착된다. 그 경우에, 매트릭스 내 염의 분율은 예를 들어 10% 내지 100%이다.
본 발명의 추가의 유리한 실시양태에서, 제조 방법에서, 하나의 제1 층 또는 둘 이상의 제1 층이 2 nm의 최대 층 두께 이하로 침착되고, 이로써 기저 전극 표면 또는 추가의 유기 반도체 층 표면의 변경된 표면 전위가 확립된다. 이와 같이, 제1 층 내 또는 다수의 제1 층 내 염은, 그 위에 침착된 분자가 상응하게 배향되도록 표면에서 이러한 유형의 변경을 야기한다. 표면 전위에서의 이러한 변화를 위해서는, 2 nm 이하의 염 함유 층 두께이면 충분하다. 특히, 1 nm 미만의 훨씬 더 얇은 층이 또한 그에 따라 표면 전위를 변경시키는 데 충분하다. 따라서, 특히 심지어 염 분자로부터, 단지 몇 개의 단층이 침착되고, 이 층은 그 후 그 위에 침착된 유기 층과 함께 그리고 그 내부에 존재하는 분자와 함께 배위될 수 있다. 본 발명의 한 특히 유리한 실시양태에서, 제1 층 또는 둘 이상의 제1 층은, 그의 작은 층 두께에서, 인접한 유기 분자 층과 배위될 수 있는 염 분자의 수를 정확하게 포함한다. 제2 층의 유기 분자가 제1 층의 염 분자 상에 부딪히자마자 일어나는 배위의 결과로, 생성된 착물의 관련된 방향성 배열이 얻어진다.
본 발명의 또 다른 유리한 실시양태에서, 제조 방법에서, 하나의 제2 층 또는 둘 이상의 제2 층은 100 nm의, 보다 특히 20 nm의 최대 층 두께 이하로 침착되거나 각각 침착된다.
방사체 층은 예를 들어, 바람직하게는 5 nm 내지 20 nm의 층으로 침착된다. 특정 경우에, 방사체 층은 또한 100 nm 이하의 층 두께를 지닐 수 있다.
제2 층의 최대 층 두께는, 침착된 분자 양이 단지, 기저 염 층의 결과인 배향, 및 이것이 초래하는 전위에서의 변화를 또한 경험할 수 있게 하는 양이라는 이점을 갖는다. 특정 층 두께 초과에서는, 최상부 상에 추가로 침착된 분자가 더 이상 기저 염 층에 어떠한 영향도 미치지 않는다. 따라서, 전체 유기 반도체 층의 매우 포괄적인 배향을 위해서는, 제2 층 또는 둘 이상의 제2 층의 층 두께를 제한하는 것이 필요하다.
본 발명의 또 다른 유리한 실시양태에서, 제조 방법에서, 리간드는 추가의 유기 반도체 재료와 함께 침착된다. 상기 리간드는, 예를 들어 방사체 재료를 포함하고, 상기 추가의 유기 반도체 재료는 예를 들어, 방사체가 그 내로 매립되는 매트릭스 재료를 포함한다.
대안적으로, 상기 리간드는 매트릭스 재료를 포함하고, 상기 추가의 유기 재료는 예를 들어, 차례로 매트릭스 내로 매립되는 도펀트를 포함한다. 리간드 및 유기 반도체 재료는 보다 특히, 상기 추가의 유기 반도체 재료가 또한 리간드의 배위 및 배향의 결과로 구성되도록 선택된다. 특히 리간드가 매트릭스 재료를 포함하는 경우에는, 이것이 방사체이든지 또는 도펀트이든지 간에 그 내로 매립된 상기 추가의 유기 반도체 재료는, 특정한 배향도로 또한 침착된다. 상기 매트릭스는, 방사체가 이 전위장 중에 그 자체로 수용될 수 있도록, 바람직하게는 상기 방사체 주위로 배향된다. 방사체는 특히 종종 매트릭스 중에 희석되어 침착된다. 따라서, 매트릭스가 배향되면 방사체는 동시에 배향된다.
본 발명의 유기 반도체 부품은, 착물을 포함하는 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함한다. 이러한 착물은 중심 양이온, 및 그에 배위된 하나 이상의 리간드를 지니며, 상기 착물은 제1 층과 제2 층 사이의 경계에 배열된다. 제1 층은 여기서 중심 양이온의 염을 포함하고, 제2 층은 리간드를 포함한다. 결과적으로, 유기 반도체 층은 배향을 갖는다.
이것의 이점은, 이러한 배향된 유기 반도체 층의 다양한 물리적 특성이 배향되지 않은 유기 반도체 층의 물리적 특성에 비하여 개선된다는 것이다. 이러한 특성은 예를 들어, 배향된 반도체가 방사체인 경우에 그 방출 특성이다. 상기 특성은 또한, 배향된 반도체가 수송 재료, 예컨대 전자 또는 정공 수송 재료를 포함하는 경우에, 개선된 전도성일 수 있다. 대안적으로, 상기 특성은, 유기 반도체 재료가 예를 들어 흡수 재료인 경우에, 상기 유기 반도체 재료 내 조사된 전자기 방사선의 개선된 흡수성일 수 있다.
이러한 종류의 흡수 재료는 예를 들어 유기 태양 전지에, 보다 특히 박막 부품에 대해 사용된다.
본 발명의 한 유리한 실시양태에서, 유기 반도체 부품은 제1 층과 제2 층 사이에 각 경우에 다수의 경계를 포함하는 유기 반도체 층을 가지며, 상기 경계의 각각에 착물이 배열된다. 이 경우에, 각각의 제1 층은 중심 양이온의 염을 포함하고, 각각의 제2 층은 리간드를 포함한다. 이러한 다중층 구성은, 다수개의 경계가 유기 재료의 박층의 일관성있는 배향을 보장한다는 이점을 갖는다.
본 발명의 또 다른 유리한 실시양태에서, 유기 반도체 부품은 하나 이상의 기판, 하나의 제1 전극 및 하나의 제2 전극을 포함한다. 이 구성은 바람직하게는 발광 부품에 대해 또는 광검출기 및 태양 전지에 대해 적합하다. 상기 유기 반도체 부품은 또한 예를 들어, 제3 전극을 포함하고, 유기 전계 효과 트랜지스터에 대해 공지된 종류의, 3개 전극을 갖는 구성 또는 배열을 지닐 수 있다.
염 양이온에 대한 리간드 분자의 배위로부터 얻어지는, 제1 및 제2 층 사이의 경계에서의 착물의 상기 배향은, 바람직하게는 전극에서의 전하 주입을 개선시키기 위해 유기 전계 효과 트랜지스터 분야에 사용될 수 있다. 개선이 단지 장(field) 의존적인 토대 위에서 일어나는 경우에, 상기 방법은 또한 채널에서 전하 수송을 개선시키는데 적합하다.
본 발명의 추가의 유리한 실시양태에서, 유기 반도체 부품은 각각 2 nm 이하의 층 두께를 갖는 다수의 제1 층 또는 하나의 제1 층을 갖는다. 보다 특히, 상기 제1 층은 최대 단지 1 nm의 층 두께를 갖는다. 한편으로 작은 층 두께는 그 위에 침착된 리간드 분자의 목적하는 배향에 대해 충분하고, 다른 한편으로 작은 층 두께는 또한 어떠한 과도하게 두꺼운 염 층이 부품의 특성에 대해 유해한 영향을 미치지 않을 수 있게 한다. 과도하게 두꺼운 염 함유 층은, 염 분자의 실질적으로 전부가 하나 이상의 리간드와 착물을 형성하도록 배위되지 않거나 층의 수송 특성이 대체로 유해하게 영향받지 않도록 보장하지 않을 것이다.
본 발명의 추가의 유리한 실시양태에서, 유기 반도체 부품은, 각각이 100 nm, 보다 특히 20 nm의 최대 층 두께를 갖는 다수의 제2 층 또는 하나의 제2 층을 갖는다. 이미 상술된 바대로, 최대 층 두께의 이점은, 이 층 두께 중에 존재하는 리간드의 전부가 기저 염 층의 결과로 배향을 경험한다는 것이다. 제한되는 층 두께 초과에서는, 기저 염 층이 더 이상 리간드 분자에 대해 어떠한 영향도 미치지 않을 것이다.
본 발명의 추가의 유리한 실시양태에서, 유기 반도체 부품은 중성 소분자를 포함하는 재료 부류로부터 선택된 리간드를 포함한다. 상기 중성 소분자는 간단히 소분자로 더욱 잘 공지되어 있다. 대부분의 경우에, 분자 디자인 때문에, 유기 반도체의 이러한 재료 부류는 불용성이거나 단지 매우 난용성이다. 따라서 바람직한 침착 방법은 이러한 소분자의 열 증발 또는 기체 상 침착이다. 또한, 상기 소분자는 그 전기 전하에 대하여 실질적으로 중성이다. 또한, 염과 비교하여, 이들은 현격히 더 낮은 쌍극자 모멘트를 갖는다. 침착 동안 리간드가 염 함유 제1 층 상에서 부딪힐 때, 이들은 염의 양이온과 함께 배위되어 착물을 형성할 수 있다. 이어서, 이 착물은 쌍극자 모멘트 (양이온-음이온)를 가지며, 이는 또한 배향을 보장한다. 또한, 상기 과정은 또한 실질적으로 중성 소분자가 이러한 착물형성의 결과로 이온성이 되게 하는 과정으로 분류될 수 있다. 이것의 이점은, 수송 재료의 경우에, 예를 들어 HOMO와 LUMO 사이에서 이러한 수송 재료에서의 에너지 갭이 실질적으로 유지될 수 있지만, 그 형광 특성은 강화되고 이것은 그렇지 않으면 단지 전하 수송을 위해서만 사용된 반도체가 효율적인 방사체가 됨을 의미한다는 것이다. 그러나, 이러한 분자의 착물형성은 또한 다른 특성에 대해서도 유익한 영향을 미칠 수 있다.
공동-축합에 의해서, 전체적으로 새로운 착물이 또한 형성될 수 있다.
본 발명의 추가의 유리한 실시양태에서, 리간드는 방사체, 정공 수송체 또는 전자 수송체의 재료, 또는 매트릭스 재료의 부류로부터 선택된다. 따라서, 리간드의 배향은 방사체로 또는 수송 재료로 한정되지 않는다.
형광성 및 인광성 방사체는 일반적으로, 중심 양이온에 대해 배위시키기 위한 리간드로 잠재적으로 적합한 하나 이상의 헤테로원자를 갖는다. 배위가능한 방사체 분자의 예는 하기와 같다.
- 3-(2-벤조티아졸릴)-7-(디에틸아미노)쿠마린,
- 2,3,6,7-테트라히드로-1,1,7,7-테트라메틸-1H,5H,11H-10-(2-벤조티아졸릴),
- N,N'-디메틸퀴나크리돈,
- 9,10-비스[N,N-디(p-톨릴)아미노]안트라센,
- 9,10-비스[페닐(m-톨릴)아미노]안트라센,
- 비스[2-(2-히드록시페닐)벤조티아졸라토]아연(II),
- N10, N10, N10', N10'-테트라톨릴-9,9'-비안트라센-10,10'-디아민,
- N10, N10, N10', N10'-테트라페닐-9,9'-비안트라센-10,10'-디아민,
- N10, N10'-디페닐-N10, N10'-디나프탈레닐-9,9'-비안트라센-10,10'-디아민,
- 4,4'-비스(9-에틸-3-카르바조비닐렌)-1,1'-비페닐,
- 1,4-비스[2-(3-N-에틸카르바졸릴)비닐]벤젠,
- 4,4'-비스[4-(디-p-톨릴아미노)스티릴]비페닐,
- 4-(디-p-톨릴아미노)-4'-[(디-p-톨릴아미노)스티릴]스틸벤,
- 4,4'-비스[4-(디페닐아미노)스티릴]비페닐,
- 비스(2,4-디플루오로페닐피리디나토)테트라키스(1-피라졸릴)보레이트 이리듐 III,
- N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)트리스-(9,9-디메틸플루오레닐렌),
- 2,7-비스{2-[페닐(m-톨릴)아미노]-9,9-디메틸플루오렌-7-일}-9,9-디메틸플루오렌,
- N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(디페닐아미노)스티릴)나프탈렌-2-일)비닐)페닐)-N-페닐벤젠아민,
- 1,4-디[4-(N,N-디페닐)아미노]스티릴벤젠,
- 1,4-비스(4-(9H-카르바졸-9-일)스티릴)벤젠,
- (E)-6-(4-(디페닐아미노)스티릴)-N,N-디페닐나프탈렌-2-아민,
- (E)-2-(2-(4-(디메틸아미노)스티릴)-6-메틸-4H-피란-4-일리덴)말로노니트릴,
- (E)-2-(2-tert-부틸-6-(2-(2,6,6-트리메틸-2,4,5,6-테트라히드로-1H-피롤로[3,2,1-ij]퀴놀린-8-일)비닐)-4H-피란-4-일리덴)말로노니트릴,
- 2,6-비스(4-(디-p-톨릴아미노)스티릴)나프탈렌-1,5-디카르보니트릴,
- 4-(디시아노메틸렌)-2-tert-부틸-6-(1,1,7,7-테트라메틸주롤리딘-4-일비닐)-4H-피란,
- 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-(1,1,7,7-테트라메틸주롤리딜-9-에닐)-4H-피란,
- 4-(디시아노메틸렌)-2-메틸-6-주롤리딜-9-에닐-4H-피란.
OLED에서 전하 운반체를 수송하는데 사용된 수송체는 중성의 정공 및 전자 수송체이다. 정공 수송체는 주로 트리아릴아민 또는 카르바졸을 기재로 하는 반면, 복소환의 질소 함유 방향족은 주로 전자 수송체로 사용된다.
정공 수송체 및 전자 수송체의 기본적인 구조 단위가 예를 들어, 하기 도시되어 있다.
양 전하 중심에 대해 배위될 수 있는 전형적인 정공 수송 재료가 예를 들어 하기되어 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
- N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌,
- N,N'-비스(3-메틸페닐-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌,
- N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌,
- N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-2,2-디메틸벤지딘,
- N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌,
- 2,2',7,7'-테트라키스(N,N-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌,
- N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘,
- N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘,
- N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘,
- N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌,
- N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌,
- 디-[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]시클로헥산,
- 2,2',7,7'-테트라(N,N-디톨릴)아미노스피로비플루오렌,
- 9,9-비스[4-(N,N-비스비페닐-4-일아미노)페닐]-9H-플루오렌,
- 2,2',7,7'-테트라키스[N-나프탈레닐(페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌,
- 2,7-비스[N,N-비스(9,9-스피로비플루오렌-2-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌,
- 2,2'-비스[N,N-비스(비페닐-4-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌,
- N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘,
- N,N,N',N'-테트라나프탈렌-2-일-벤지딘,
- 2,2'-비스(N,N-디페닐아미노)-9,9-스피로비플루오렌,
- 9,9-비스[4-(N,N-비스나프탈렌-2-일아미노)페닐]-9H-플루오렌,
- 9,9-비스[4-(N,N'-비스나프탈렌-2-일-N,N'-비스페닐아미노)페닐]-9H-플루오렌,
- 티타늄 옥시드 프탈로시아닌,
- 구리 프탈로시아닌,
- 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄,
- 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민,
- 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민,
- 4,4',4"-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민,
- 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민,
- 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴,
- N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘.
양 전하 중심에 대해 배위될 수 있는 전형적인 전자 수송 재료가 예를 들어 하기되어 있지만, 이들로 제한되지 않는다.
- 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸),
- 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸,
- 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린,
- 8-히드록시퀴놀리노라토리튬,
- 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸,
- 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠,
- 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린,
- 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸,
- 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이트)-4-(페닐페놀라토)알루미늄,
- 6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜,
- 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센,
- 2,7-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌,
- 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠,
- 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린,
- 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린,
- 트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란,
- 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]페난트롤린,
- 4,7-디(9H-카르바졸-9-일)-1,10-페난트롤린,
- 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸,
- 4,4'-비스(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)비페닐,
- 1,3-비스[3,5-디(피리딘-3-일)페닐]벤젠,
- 1,3,5-트리[(3-피리딜)-펜-3-일]벤젠,
- 3,3',5,5'-테트라[(m-피리딜)-펜-3-일]비페닐.
약한 형광성은 모든 정공 및 전자 전도체에서 고유한 것이다. 전달 모멘트는 배위에 의해 변경되고 그 결과 형광 세기가 크게 증가함이 확인되었다. 그러나, HOMO-LUMO 거리에 대한 효과는 단지 약하고, 그래서 공통의 수송 재료에서 청색 내지 깊은 청색의 흡수가 확인될 수 있다.
배위되어서 그에 따라 설명된 방법에 사용되는 화합물을 제조하는데 적합한 추가의 예시적인 복소환 단위가 이하에 도시되어 있다.
상기 중심 양이온은 특히 금속 양이온, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 양이온, 또는 암모늄 이온이다. 예를 들어, 상기 중심 양이온은 또한 나열된 이온의 치환된 유도체의 양으로부터 선택된다. 이러한 양이온은 소분자와 같은 리간드를 배위시키고, 방사체 특성 및/또는 그의 수송 특성에 대해 긍정적인 효과를 미치게 하는데 특히 적합하다.
이상에 나타난 헤테로원자는 중심 양이온, 바람직하게는 금속 이온에 대해 배위시키는데 사용될 수 있다. 형성된 생성되는 착물은 대개 매우 안정적이며, 이것은 또한 순수한 형태로 분리될 수 있다. 원칙적으로, 원소 주기율표의 모든 금속 이온을 사용할 수 있지만, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 그룹의 주족 원소, 보다 특히 매우 작은 리튬이 특히 바람직하다. 그러나, 이온, 예컨대 암모늄 또는 그의 치환된 유도체가 또한 유리하다. 적합한 배위 위치는 헤테로원자 O, S, Se, N 또는 P이다. 특히 하나의 금속 중심에 대한 둘 이상의 중성 분자의 배위가 일어난다.
사용된 염은 특히, 바람직하게는 하기 예로부터 선택되지만 이들로 제한되지 않는 단순 음이온을 갖는다.
- 플루오라이드,
- 술페이트,
- 포스페이트,
- 카르보네이트,
- 트리플루오로메탄술포네이트,
- 트리플루오로아세테이트,
- 토실레이트,
- 비스(트리플루오로메틸술폰)이미드,
- 테트라페닐보레이트,
- B9C2H11 2,
- 헥사플루오로포스페이트,
- 테트라플루오로보레이트,
- 헥사플루오로안티모네이트,
- 테트라피라졸라토보레이트.
하기한 것들이 특히 바람직하다.
- BF4 -,
- PF6 -,
- CF3SO3 -,
- ClO4 -,
- SbF6 -.
착물 음이온, 예컨대 하기한 것들이 또한 적합하다.
- Fe(CN)6 3-,
- Fe(CN)6 4-,
- Cr(C2O4)3-,
- Cu(CN)4 3-,
- Ni(CN)4 2-.
실험적으로, 할로겐 클로라이드, 브로마이드 및 아이오다이드가 켄쳐(quencher)로서 작용함이 확인되었다.
유기 반도체 부품은 특히 하나 이상의 기판, 하나의 제1 전극, 및 하나의 제2 전극을 특징으로 하며, 상기 유기 반도체 부품은 발광 부품, 보다 특히 OLED 또는 OLEEC이다. 발광 부품에서, 소분자의 배위 및 관련된 배향은, 리간드가 방사체 분자이거나 방사체 분자가 이것을 둘러싸는 매트릭스의 배향에 의해 배향되는 경우에, 특히 유리하다. 반사성 캐소드 방향으로 형광 방사선의 방출로 인한 임의의 손실을 허용하는 것이 더 이상 필요하지 않기 때문에, 바닥 상태에 있는 분자의 쌍극자 모멘트의 배향을 통하여, 방출 방향에 영향을 미치고 그에 따라 상기 부품을 더욱 효율적이 되게 할 수 있다.
대안적인 유기 반도체 부품은 유기 전계 효과 트랜지스터이다. 이 트랜지스터, 및 제1 및 제2 전극은 또한 제3의 전극을 갖는데, 상기 3개의 전극은 게이트 전극, 소스 전극 및 드레인 전극으로 배열된다. 이러한 종류의 부품에서, 배향된 반도체 층이, 전극에서의 전하 주입을 위해 전계 효과 트랜지스터의 채널에 사용된다. 장 의존적인 경우에, 상기 방법은 채널 내 전하 수송을 개선시키는데 또한 적합하다. 설명된 제조 방법에 의해, 수송 재료는 전도성이 증가하는 방식으로 배향될 수 있다.
추가의 대안적인 부품은 유기 광검출기 또는 유기 태양 전지이다. 특히 박막 태양 전지 분야에서, 반도체 재료의 배향은 그의 흡수 특성에 대해 유익한 영향을 미칠 수 있다.
본 발명의 실시양태를, 도 1 내지 3을 참조로 예시적인 형태로 설명한다. 여기서,
도 1은 부품의 개략적인 구성을 도시한다.
도 2는 적층된(stacked) 층의 사시도이다.
도 3은 배위의 개략적인 대표도이다.
도 1에는 먼저, 포개어 배열된 다수의 층이 도시되어 있다. 최하부 층 (11)은 기판을 나타내며, 그 위에 부품 (10)이 구성되어 있다. 이 기판 (11)은 특히, 예를 들어 유리로 제조된 투명 기판이며, 상기 기판을 통해 부품 (10) 중에서 생성된 광 (50)이 떠오를 수 있다. 당해 부품이 발광 부품이 아니고 그 대신 예를 들어, 유기 반도체 기재의 태양 전지 또는 광검출기인 경우에, 검출될 전자기 방사선이 이를 통해 부품 내로 그리고 활성 층 (20, 30, 40) 내로 유입될 수 있는 투명 기판 (11)이 또한 유리하다. 상기 기판 상에는 전극 층 (12)이 위치한다. 이것은 보다 특히 산화주석인듐 (ITO) 전극이다. 이 재료는 가시광 파장 범위에서 투과성이다. 투명 전극에 대한 대체물은, 소위 TCO라 불리우는 투명 전도성 산화물이다. 보다 특히 기판 (11) 상에 패터닝된 전극 (12)이 적용된다. 전극 (12)은 보다 특히 부품 내에서 애노드로서 작용한다.
도 1에 도시된 최상부 층은 또한 전극 층 (13)이다. 이 전극 층은 예를 들어, 알루미늄 또는 은으로 제조된, 예를 들어 금속 전극이다. 특히 발광 부품 (10)에 있어서, 특히 부품 내 캐소드로서 기능하는 상기 금속성 전극 (13)의 반사 특성은 중요하다. 금속 전극 (13)은 특히 열 증발에 의해 활성 유기 반도체 층 (20, 30, 40)에 적용된다.
또한, 도 1에는 전원에 연결되는 전극 (12, 13)으로 이어지는 리드(lead)가 도시되어 있다. 이 전원에 의해 부품 전압 (U)이 인가된다.
전극 (12, 13) 사이에는, 상이한 기능을 갖는 다수개의 유기 반도체 층이 도시되어 있다. 애노드 (12)는, 특히 정공 주입 층 (21), 정공 수송 층 (22) 및 전자 차단 층 (23)을 포함하는 정공 전도성 영역 (20)으로 이어진다. 캐소드 (13) 측으로부터 전자 수송 영역 (40)이 이어진다. 이 영역은, 유사하게, 전자 주입 층 (43), 전자 수송 층 (42) 및 정공 차단 층 (41)을 갖는다. 정공 수송 영역 (20)과 전자 수송 영역 (40) 사이에는 방출 영역 (30)이 위치한다. 이 영역은 특히 상이한 색채를 갖는 상이한 방사체 층을 갖는다. 도 1에는 3개의 층이 도시되어 있다: 적색 방출 층 (31), 녹색 방출 층 (32) 및 청색 방출 층 (33).
도시된 구성은 유기 발광 다이오드 (10)에 대해 대표되는 것이다. 이 다이오드는 특히 소분자라 불리우는 것을 토대로 구성된다. 이러한 분자는 바람직하게는 열 증발에 의해 박층으로 침착되고, 도 1에 도시된 종류의 다층 시스템을 구성하는데 사용될 수 있다. 특히, 추가의 기능성 층들을 또한 혼입시킬 수 있다.
선행 기술에서는 방사체 층이 무정형 반도체 층으로서 형성되어 있는 반면, 본 발명에서는 본 발명의 유기 반도체 배향으로써, 방출이 또한 방향성을 갖고 일어나게 하는 방식으로 이들 층들을 배향시키는 것이 가능하다. 비방향성 방사체는 공간 내 모든 방향에서 동일한 정도로 방사하기 때문에, 선행 기술에서는, 광자가 투명 애노드 (12) 및 투명 기판 (11)을 통해 부품 (10)을 떠날 수 있도록 광자를 반사시키는 데 있어서, 투명한 반사성 전극, 이 경우에는 캐소드 (13)가 특히 중요하다. 그러나, 이러한 반사는 플라스몬의 결과로 높은 손실을 동반한다. 반대로, 배향된 방사체 층 (30)은, 적어도 반사성 전극 (13)의 방향에서 최소인 방향성 방출에 의해 구분된다.
도 2는 분해된 층의 개략적인 사시도이다. 또한, 이러한 층들은 발광 부품 (10), 예컨대 OLED 또는 OLEC를 나타낼 수 있다. 그러나, 이 구성은 또한 유기 광검출기 또는 유기 태양 전지에 대해서 사용될 수 있다. 이 경우에, 또한, 최하부 층 (11)은 기판이며, 보다 특히 투명 기판이다. 이것은 또한 예를 들어 유리로 제조된다. 그 위에는, 특히 부품의 애노드로서 연결되고 특히 또한 투명한, 즉 바람직하게는 투명한 전도성 산화물로 제조되는 얇은 전극 층 (12)이 침착된다. 제2 전극 (13)은 특히 부품 내에서 캐소드로서 연결되고, 애노드 (12) 반대편의 유기 활성 반도체 층의 다른 측 상에 위치한다.
도 2에는, 특히 다른 활성 층 전부 위로 돌출되고 기판 (11)과 함께 상기 다른 활성 층을 둘러쌀 수 있는 캡슐화제 (14)가 추가로 도시되어 있다. 유기 반도체 재료 분야에서, 물 또는 산소를 통한 분해 매커니즘을 방지하기 위해서 캡슐화제 (14)는 중요하다.
전극 (12, 13)에는 또한 부품에 대한 전원으로부터의 전압 리드가 적용된다. 전극 (12, 13) 사이에는 특히, 각각이 염 층 (35a, 36a) 및 리간드 층 (35b, 36b)으로 이루어지는 두 개의 이중 층 (35, 36)이 도시되어 있다. 이 리간드는 유기 반도체 층 전부를 형성할 수 있거나, 또 다른 유기 반도체 재료와 함께 층 (35b, 36b) 중에 존재할 수 있다. 이것은, 예를 들어 리간드가 혼입되는 매트릭스 재료, 예를 들어 도펀트 또는 방사체인 경우이다. 그러나, 대안적으로 리간드는 또한 차례로 매트릭스 중에 매립되는 방사체일 수 있다. 부품의 제조에서, 먼저 특히 2 nm의 최대 층 두께를 갖는 염 층 (35a, 36a)이 침착될 것이다. 리간드 층 (35b, 36b)은 이 염 층 (35a, 36a) 상에 침착될 것이다. 리간드 Y 및 염이 서로 만나는 경우에, 리간드는 염 층 (35a, 36a)의 양이온에 대해 배위되어서, 이러한 리간드 Y 및 양이온으로부터 착물이 형성된다. 중심 양이온 Z에 대한 분자 Y의 배위가 매우 간략화된 형태로 그리고 개략적으로, 도 3에 또한 도시되어 있다. 리간드 Y를 염 층으로 적용하면, 이러한 착물의 z 방향으로의, 즉 염 층에 대해 수직인 배향이 지시된다. 교대되는 쌍극자 구조 또는 빗모양의 구조가 형성될 수 있다. 이러한 종류의 착물은 분자의 전기적 및 광학적 특성에 영향을 미치는 쌍극자 모멘트를 갖는다. 방사체 분자 Y의 경우에, 착물의 쌍극자 배향은, 분자 Y가 여기되는 경우에 방출 방향을 지시한다. 결과적으로, 층모양 구성은 사전결정될 수 있는 방향으로 방출되는 배향된 방사체 착물의 다중층을 초래한다.
이러한 제조 방법에 의한 유기 반도체 재료의 배향, 즉 염 층 및 리간드 층 쌍의 연속적인 침착은 또한, 단지 한 면 상에만 도달하는 전자기 방사선의 흡수를 최대화하기 위해서 흡수 재료를 거의 사용하지 않는 박막 태양 전지 분야에서 유리할 수 있다. 또한, 이러한 종류의 배향은 또한 유기 반도체 재료의 전도성을 개선시키는데 사용될 수 있다. 이것의 하나의 구체적인 예는, 전계 효과 트랜지스터 내 전극에서의 전하 주입을 위해 배향된 층을 사용하는 것이다. 드레인 전극과 소스 전극 사이에서, 부품의 이 영역 내에서의 유기 반도체 재료에 규정된 배향이 제공되면, 이로써 이동성이 증가될 수 있다. 상기 이동성이 장 의존적인 경우에, 이로써 예를 들어 개선된 스위칭 거동이 얻어진다.
Claims (15)
- 배향을 포함하는 유기 반도체 층 (35, 36)을 침착시키는 유기 반도체 부품 (10) 제조 방법이며, 여기서 배향은, 리간드를 포함하는 제2 층 (35b, 36b)을 중심 양이온의 염을 포함하는 제1 층 (35a, 36a) 상으로 침착시키는 것에 의해 보장되는 것인 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 반복적으로 교대되도록, 리간드를 포함하는 제2 층 (35b, 36b)을, 각 경우에, 중심 양이온의 염을 포함하는 제1 층 (35a, 36a) 상으로 침착시키는 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 반도체 층 (35, 36)을 기판 (11) 상의 제1 전극 (12) 상으로, 또는 추가의 유기 반도체 층 (21, 22, 23) 상으로 침착시키는 제조 방법.
- 제3항에 있어서, 하나의 제1 층 (35a, 36a) 또는 둘 이상의 제1 층 (35a, 36a)을 2 nm의 최대 층 두께 이하로 침착시키고, 이로써 기저 전극 (12) 표면 또는 추가의 유기 반도체 층 (21, 22, 23) 표면의 변경된 표면 전위가 확립되는 것인 제조 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 하나의 제2 층 (35b, 36b) 또는 둘 이상의 제2 층 (35b, 36b)을 100 nm, 보다 특히 20 nm의 최대 층 두께 이하로 침착시키는 제조 방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 리간드를 추가의 유기 반도체 재료와 함께 침착시키는 제조 방법.
- 유기 반도체 부품 (10)으로서, 그의 하나 이상의 유기 반도체 층 (35, 36)이, 중심 양이온 및 그에 배위된 하나 이상의 리간드를 포함하되 상기 중심 양이온의 염을 포함하는 제1 층 (35a, 36a)과 상기 리간드를 포함하는 제2 층 (35b, 36b) 사이의 경계에 배열된 착물을 포함하고, 이로써 유기 반도체 층 (35, 36)이 배향을 갖게 된 것인, 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항에 있어서, 유기 반도체 층 (35, 36)이 중심 양이온의 염을 포함하는 제1 층 (35a, 36a)과 리간드를 포함하는 제2 층 (35b, 36b) 사이에 각 경우에 다수의 경계를 포함하고, 이들 경계의 각각에 착물이 배열된 것인, 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항 또는 제8항에 있어서, 하나 이상의 기판 (11), 하나의 제1 전극 (12), 및 하나의 제2 전극 (13)을 갖는 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 하나의 제1 층 (35a, 36a) 또는 둘 이상의 제1 층 (35a, 36a)이 2 nm의 최대 층 두께를 갖는 것인 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 하나의 제2 층 (35b, 36b) 또는 둘 이상의 제2 층 (35b, 36b)이 100 nm, 보다 특히 20 nm의 최대 층 두께를 갖는 것인 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 리간드가 선택되는 재료 부류가 중성 소분자 부류인 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 리간드가 선택되는 재료 부류가 방사체, 정공 수송체 또는 전자 수송체, 또는 매트릭스 재료 부류인 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 중심 양이온이 금속 양이온, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 양이온, 또는 암모늄 이온인 유기 반도체 부품 (10).
- 제7항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 기판 (12), 하나의 제1 전극 (13) 및 하나의 제2 전극 (15)를 가지며, 발광 부품, 보다 특히 OLED 또는 OLEEC인 유기 반도체 부품 (10).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102011017572.5 | 2011-04-27 | ||
| DE201110017572 DE102011017572A1 (de) | 2011-04-27 | 2011-04-27 | Bauteil mit orientiertem organischem Halbleiter |
| PCT/EP2012/055524 WO2012146456A1 (de) | 2011-04-27 | 2012-03-28 | Bauteil mit orientiertem organischem halbleiter |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20140016329A true KR20140016329A (ko) | 2014-02-07 |
Family
ID=45992205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR20137026880A KR20140016329A (ko) | 2011-04-27 | 2012-03-28 | 배향된 유기 반도체를 갖는 부품 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9159959B2 (ko) |
| EP (1) | EP2684230A1 (ko) |
| JP (1) | JP5806386B2 (ko) |
| KR (1) | KR20140016329A (ko) |
| DE (1) | DE102011017572A1 (ko) |
| WO (1) | WO2012146456A1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11877463B2 (en) | 2020-12-31 | 2024-01-16 | Lg Display Co., Ltd. | Light emitting display device |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011017572A1 (de) | 2011-04-27 | 2012-10-31 | Siemens Aktiengesellschaft | Bauteil mit orientiertem organischem Halbleiter |
| KR20150001491A (ko) * | 2013-06-27 | 2015-01-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기전계발광 표시장치 및 이의 제조 방법 |
| DE102014101650B4 (de) | 2014-02-11 | 2021-07-08 | Pictiva Displays International Limited | Verfahren zur Herstellung einer organischen Leuchtdiode und organische Leuchtdiode |
| WO2016037963A1 (de) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Cynora Gmbh | Stabilisierte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung |
| WO2016037964A1 (de) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Cynora Gmbh | Verbesserte optisch aktive schicht und verfahren zur herstellung |
| GB2539404A (en) * | 2015-06-15 | 2016-12-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic diode |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1572182A (en) * | 1975-08-18 | 1980-07-23 | Ici Ltd | Method of coating |
| US4618509A (en) | 1981-03-23 | 1986-10-21 | University Of Delaware | Arrays of stacked metal coordination compounds |
| JPS62224964A (ja) * | 1986-03-27 | 1987-10-02 | Agency Of Ind Science & Technol | 金属錯体薄膜の形成方法 |
| US4842845A (en) * | 1987-05-08 | 1989-06-27 | Salutar, Inc. | Radioactive metal chelates for dipyridoxyl phosphate |
| US5156810A (en) * | 1989-06-15 | 1992-10-20 | Biocircuits Corporation | Biosensors employing electrical, optical and mechanical signals |
| FR2798379B1 (fr) | 1999-09-15 | 2003-09-05 | Univ Joseph Fourier | Nouveaux monomeres, polymeres incorporant lesdits monomeres et leurs utilisation au sein de dispositifs organiques electroluminescents |
| EP1507831B1 (de) * | 2002-05-29 | 2007-09-05 | Eckart GmbH & Co. KG | Beschichtungsmittel, verwendung und beschichtete substratoberflache |
| US8420699B1 (en) * | 2002-06-19 | 2013-04-16 | Irvine L. Dubow | Composition and methods of treatment using deionized and ozonated solution |
| DE10227850A1 (de) | 2002-06-21 | 2004-01-15 | Infineon Technologies Ag | Schaltungselement mit einer ersten Schicht aus einem elektrisch isolierenden Substratmaterial, Verfahren zur Herstellung eines Schaltungselements, Bispyridinium-Verbindungen sowie deren Verwendung in Schaltungselementen |
| GB0215375D0 (en) | 2002-07-03 | 2002-08-14 | Univ Cambridge Tech | Organic-inorganic hybrid transistors |
| US20050129978A1 (en) | 2002-12-25 | 2005-06-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electroluminescent device and method of manufacturing thereof |
| US7202362B2 (en) | 2003-03-07 | 2007-04-10 | University Of Houston | Transition metal complexes from solid state synthesis |
| WO2004085571A1 (en) * | 2003-03-24 | 2004-10-07 | Innovation And Development Corporation | Lanthanide-doped nanoparticles, their synthesis and uses thereof |
| DE10324388A1 (de) * | 2003-05-28 | 2004-12-30 | Infineon Technologies Ag | Schaltungselement mit einer ersten Schicht aus einem elektrisch isolierenden Substratmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Schaltungselements |
| US20050048493A1 (en) * | 2003-08-27 | 2005-03-03 | Zyomyx, Inc. | Film layer for detection of immobilized analytes |
| DE10345160A1 (de) * | 2003-09-29 | 2005-05-04 | Infineon Technologies Ag | Multibitspeicherelement mit einer ersten und einerzweiten Elektrode sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
| WO2006022822A1 (en) * | 2004-08-10 | 2006-03-02 | Prime Separations, Incorporated | Chromatographic separation member and method |
| US8039124B2 (en) | 2005-06-30 | 2011-10-18 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Electro luminescent metal complexes |
| US8354294B2 (en) * | 2006-01-24 | 2013-01-15 | De Rochemont L Pierre | Liquid chemical deposition apparatus and process and products therefrom |
| JP4618509B2 (ja) | 2006-02-02 | 2011-01-26 | Ｎｏｋ株式会社 | 注射練習器具 |
| KR101430774B1 (ko) | 2006-06-26 | 2014-08-18 | 바스프 에스이 | 가교된 카르벤 리간드를 갖는 ｐｔ- 및 ｐｄ-비스- 및 테트라-카르벤 착물의 ｏｌｅｄ에서의 용도 |
| DE102006030860A1 (de) | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Universität Regensburg | Oligomere von Isonitril-Metallkomplexen als Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen |
| JP2009212164A (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-17 | Univ Of Tokyo | 電子素子、ディスプレイ装置、記憶素子、光センサ、ガスセンサ及び電子素子製造方法 |
| TWI428387B (zh) * | 2008-05-12 | 2014-03-01 | Toray Industries | 碳奈米管複合體、有機半導體複合物，及電場效果型電晶體 |
| DE102008053107B4 (de) | 2008-10-24 | 2022-05-12 | Cynora Gmbh | Verwendung von unterschiedlich geladenen Metallkomplexen als Absorber in organischen Solarzellen sowie organische Solarzelle diese umfassend |
| JP5587980B2 (ja) * | 2009-04-21 | 2014-09-10 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物およびそれから作製されたフィルム |
| DE102009031683A1 (de) * | 2009-07-03 | 2011-03-24 | Siemens Aktiengesellschaft | Phophoreszente Metallkomplexverbindung, Verfahren zur Herstellung dazu und strahlungsemittierendes Bauelement |
| EP2278636A1 (en) * | 2009-07-21 | 2011-01-26 | Sony Corporation | Uses of dithiocarbamate compounds |
| US9608225B2 (en) * | 2010-01-21 | 2017-03-28 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Light emitting device and method of fabricating the same |
| DE102011017572A1 (de) | 2011-04-27 | 2012-10-31 | Siemens Aktiengesellschaft | Bauteil mit orientiertem organischem Halbleiter |
-
2011
- 2011-04-27 DE DE201110017572 patent/DE102011017572A1/de not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-03-28 EP EP12715639.6A patent/EP2684230A1/de not_active Withdrawn
- 2012-03-28 KR KR20137026880A patent/KR20140016329A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-03-28 WO PCT/EP2012/055524 patent/WO2012146456A1/de active Application Filing
- 2012-03-28 US US14/114,272 patent/US9159959B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-28 JP JP2014506809A patent/JP5806386B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11877463B2 (en) | 2020-12-31 | 2024-01-16 | Lg Display Co., Ltd. | Light emitting display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140048794A1 (en) | 2014-02-20 |
| JP2014519138A (ja) | 2014-08-07 |
| EP2684230A1 (de) | 2014-01-15 |
| JP5806386B2 (ja) | 2015-11-10 |
| WO2012146456A1 (de) | 2012-11-01 |
| DE102011017572A1 (de) | 2012-10-31 |
| US9159959B2 (en) | 2015-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9159959B2 (en) | Component having an oriented organic semiconductor | |
| US8040044B2 (en) | Organic light emitting device and method for manufacturing the same | |
| Xu et al. | Highly simplified reddish orange phosphorescent organic light-emitting diodes incorporating a novel carrier-and exciton-confining spiro-exciplex-forming host for reduced efficiency roll-off | |
| JP5650114B2 (ja) | 有機エレクトロニクス素子及びその製造方法 | |
| TW200524477A (en) | Organic electroluminescent device | |
| US8921847B2 (en) | Complexation of low-molecular semiconductors for the application as an emitter complex in organic light-emitting electrochemical cells (OLEECs) | |
| KR101548836B1 (ko) | 광전 소자, 및 전하 생성층 시퀀스에서 구리 착화합물의 용도 | |
| KR20130097093A (ko) | 유기 발광 장치 | |
| KR101645784B1 (ko) | 유기 발광 소자 및 전하 수송층에서 구리 착화합물의 용도 | |
| CN108476573B (zh) | 发光元件和显示装置 | |
| CN112242493B (zh) | 有机发光装置 | |
| JP2014513419A (ja) | 光電子素子、および層をドーピングするためのドーピング材料としての銅錯体の使用 | |
| US20200203609A1 (en) | Radiation-Emitting Organic-Electronic Device and Method for Producing a Radiation-Emitting Organic-Electronic Device | |
| KR102502658B1 (ko) | 유기 전자 디바이스를 제조하는 방법, 유기 전자 디바이스 및 이를 포함하는 디바이스 | |
| JP2011065943A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| WO2023282224A1 (ja) | 有機発光素子およびその設計方法 | |
| KR20230137918A (ko) | 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 발광 조성물의 설계방법 및 프로그램 | |
| CN110140427B (zh) | 有机电致发光器件和照明装置 | |
| Thomschke et al. | Highly efficient inverted top-emitting organic electroluminescent devices with doped charge transport layers | |
| US9853247B2 (en) | Electrophosphorescent organic light emitting concentrator | |
| WO2022249750A1 (ja) | トップエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子およびその設計方法 | |
| CN109786572B (zh) | 具有最小等离子体损耗的oled | |
| KR102122710B1 (ko) | 나노 화소 유기 발광 다이오드 및 그 제조 방법 | |
| CN112786811B (zh) | 有机发光二极管和包括其的显示装置 | |
| JP2022182933A (ja) | トップエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子およびその設計方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |