KR20140015956A - 스테레오카울론 알피넘 유래 뎁시돈 혹은 슈도뎁시돈을 함유하는 항균 및 항산화 조성물 - Google Patents
스테레오카울론 알피넘 유래 뎁시돈 혹은 슈도뎁시돈을 함유하는 항균 및 항산화 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 남극 지의류인 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum )에서 분리한 항균활성이 뛰어난 화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum )의 추출물에서 분리된 뎁시돈 (depsidone) 형 천연화합물인 로바릭산 (lobaric acid, 화합물 1)과 슈도펩시돈 (pseudodepsidone) 형 천연화합물인 로바스틴 (lobarstin, 화합물 2), 또는 그의 염을 유효성분으로 함유하는 항균 및 항산화 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 효과적인 항균 능력을 보이므로 항균 조성물과 세균 감염성 질환이 예방 또는 치료용 약학 조성물 및 기능성 식품에 이용될 수 있으며, 또한 본 발명의 조성물은 효과적인 항산화 효과를 보이므로 항산화 조성물로 제조 및 응용될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 효과적인 항균 능력을 보이므로 항균 조성물과 세균 감염성 질환이 예방 또는 치료용 약학 조성물 및 기능성 식품에 이용될 수 있으며, 또한 본 발명의 조성물은 효과적인 항산화 효과를 보이므로 항산화 조성물로 제조 및 응용될 수 있다.
Description
본 발명은 남극 지의류인 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 분리한 항균활성이 뛰어난 화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는, 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)의 추출물에서 분리된 뎁시돈 (depsidone) 형 천연화합물인 로바릭산 (lobaric acid, 화합물 1)과 슈도펩시돈 (pseudodepsidone) 형 천연화합물인 로바스틴 (lobarstin, 화합물 2), 또는 그의 염을 유효성분으로 함유하는 항균 및 항산화 조성물에 관한 것이다.
지의류는 곰팡이 (mycobiant) 및 조류 (alga, photobiant) 및/또는 시아노박테리아의 공생연합이다. 지의류는 전형적인 이차대사산물을 함유하는데 (Ahmadjin, V. The lichen symbiosis. Wiley, New York, pp. 1-6, 1993), 생장속도가 느려 유용물질의 확보가 어렵고, 대량배양 기술이 확립되어 있지 않아 이차 산물에 대한 연구가 미진하였다. 지의류와 관련한 순수배양, 대량생산 및 생화학적 분석 등이 개선됨에 따라, 이에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다(Behera, B.C. et al., Lebensm. Wiss. Technol., 39:805, 2006). 지의류는 독특한 이차대사 산물을 생산하는 것으로 알려져 있으며 (Ingolfsdottir, K.,Phytochemistry, 61:729, 2002), 이들 지의류가 생산하는 이차 대사산물은 대부분 뎁시드 (depside), 뎁시돈 (depsidone) 및 디벤즈푸난 (dibenzfurane)에 속하고, 특히 여러 종에서 생산되는 대사산물에서 항생제, 항마이코박테리아, 항바이러스, 진통 효과 및 해열작용 등을 포함하는 다양한 생물학적 활성이 스크리닝 과정에 의해 확인되었다(Ingolfsdottir, K., Phytochemistry, 61:729, 2002; Kumar, K.C.S. et al., J. Nat. Prod ., 62:817, 1999). 따라서 지의류가 생산하는 이차대사산물은 극한환경에 적응하기 위한 생존 전략과 관련이 있는 물질로 인간은 오래전부터 이를 민간요법에 사용하여 왔으며, 지의류의 대사산물을 이용한 의약품 개발에 대한 관심이 증가하고 있다.
스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)은 남극 대륙 킹조지섬에 군락을 이루어 자생하는 지의류로서 남극 킹조지섬 등에서 채취할 수 있다. 본 발명자들은 상기 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)를 연구하던 중에 앞서 로바릭산 (lobaric acid)과 신규 화합물 로바스틴 (lobarstin)의 당뇨병 또는 비만 예방의 효과에 대해 보고한 바 있으나 (한국공개특허 제2010-0111632호) 항균 및 항산화 활성에 대한 보고는 없었다.
한편, 세균 감염성 질환은 병원성 세균, 바이러스, 곰팡이, 기생충 등이 인체에 침입해 발병하는 것으로, 예를 들면, 결핵, 인플루엔자, 장티푸스, 콜레라, 인후염, 폐렴 등이 있다. 세균 감염성 질환은 현대의학의 발달로 항생제와 예방접종을 통하여 치료가 가능해졌으나, 점차 항생제 내성세균의 출현에 따라 항생제 사용의 어려움이 발생하고 있다.
세균의 항생제 내성은 나라에 따라서 정도의 차이는 있으나 이미 세계적으로 심각한 문제가 되었으며, 1992년의 경우, 항생제 내성문제가 심각하여, 대부분의 병원성 세균에 사용하여 왔던 항생제에 내성을 갖는 경우가 증가하였다. 최근 수년 동안 주요 내성균의 비율이 증가하고 있으며, 특히, 우리나라의 항생제 내성문제는 매우 심각하다고 할 수 있으며, 이에 새로운 안전한 천연 항생물질의 연구개발이 중요하다.
이에, 본 발명자들은 남극 지의류인 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 depsidone 타입 화합물인 lobaric acid (화합물 1)과 pseudodepsidone 형 화합물인 lobarstin (화합물 2)을 분리하여 항균 활성을 확인한 결과, 그람 양성 세균인 Bacillus subtilis 와 Staphylococcus aureus에 대해 항균 활성을 보이며 pseudodepsidone형 천연화합물인 lobarstin이 depsidone 타입 천연화합물인 lobaric acid 보다 강력한 항균 활성을 나타냄을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
본 발명의 목적은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물 또는 상기 추출물에서 분리된 천연화합물인 로바릭산 (lobaric acid) 혹은 로바스틴 (lobarstin)을 유효성분으로 함유하는 항균 조성물과 세균 감염성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물 및 기능성 식품을 제공하는 데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물 또는 상기 추출물에서 분리된 천연화합물인 로바릭산 (lobaric acid) 혹은 로바스틴 (lobarstin)을 유효성분으로 함유하는 항산화 조성물을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 염; (b) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및 (c) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 항균 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, (a) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염; (b) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염; 및 (c) 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 세균 감염성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한, (a) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 식품으로 허용가능한 염; (b) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 식품으로 허용가능한 염; 및 (c) 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 하나 이상을 함유하는 세균 감염성 질환의 예방 및 개선용 건강기능식품을 제공한다.
본 발명은 또한, (a) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및 (c) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 항산화 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은 효과적인 항균 능력을 보이므로 항균 조성물과 세균 감염성 질환이 예방 또는 치료용 약학 조성물 및 기능성 식품에 이용될 수 있으며, 또한 본 발명의 조성물은 효과적인 항산화 효과를 보이므로 항산화 조성물로 제조 및 응용될 수 있다.
도 1은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 ESI-MS spectrum을 측정한 그래프이다.
도 2는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 FT-IR spectrum을 측정한 그래프이다.
도 3은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 DSC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 4는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 1H NMR spectrum을 측정한 그래프이다.
도 5는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 13C NMR spectrum을 측정한 그래프이다.
도 6은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 HSQC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 7은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 COSY spectrum을 측정한 그래프이다.
도 8은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 HMBC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 9는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 NOSEY spectrum을 측정한 그래프이다.
도 10은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물의 HPLC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 11은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 1과 화합물 2)의 Bacillus subtilis에 대한 항균 활성을 측정한 사진이다.
도 2는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 FT-IR spectrum을 측정한 그래프이다.
도 3은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 DSC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 4는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 1H NMR spectrum을 측정한 그래프이다.
도 5는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 13C NMR spectrum을 측정한 그래프이다.
도 6은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 HSQC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 7은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 COSY spectrum을 측정한 그래프이다.
도 8은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 HMBC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 9는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 2)의 NOSEY spectrum을 측정한 그래프이다.
도 10은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물의 HPLC spectrum을 측정한 그래프이다.
도 11은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출한 항균화합물 (화합물 1과 화합물 2)의 Bacillus subtilis에 대한 항균 활성을 측정한 사진이다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법 은 본 기술분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명은 일관점에서, (a) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 염; (b) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및 (c) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 항균 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 있어서 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 유래인 것을 특징으로 하는 항균 조성물이다.
본 발명의 일 양태에서, 항균조성물은 2011년 1월 남극 킹조지섬의 세종기지(S 62°14.48', W 58°44.46') 주위의 바튼 반도 (Barton Peninsular)에서 채취한 지의류 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)에서 추출하였다. 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)의 추출물은 건조된 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)을 24 시간 동안 메탄올로 추출한 후, 용매를 증류시켜 추출물을 수득하고, 상기 추출물을 컬럼 크로마토그래피에 로딩하여, 한 분획 (tR=43-60분)에서 화합물 2를, 또 다른 분획 (tR=62-72분)에서 화합물 1을 수득하였다. 상기 두 화합물을 LC-MS와 NMR 분석을 이용해 확인한 결과, 화합물 1은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 로바릭산 (lobaric acid)이고 화합물 2는 하기 화학식 2의 구조를 가지며 146.83℃의 녹는점을 갖고 분자조성은 C25H28O8인 로바스틴 (lobarstin)인 것을 확인할 수 있었다.
[화학식 1]
[화학식 2]
본 발명의 일 실시예에서는 상기 화합물 1과 화합물 2의 항균활성을 분석하기 위하여 디스크 배지 확산법을 이용하여 항균활성을 측정하였다. 상기 화합물들은 그람양성 세균인 Bacillus subtilis 와 Staphylococcus aureus에 대하여 항균활성을 보였으며, 이 균주들은 각각 결막염, 홍채염, 농가진, 봉소염, 포도상구균 패혈증, 포도상구균 폐렴, 식중독 등을 유발하는 병원성 세균이다. 표 2의 항균활성 검사 결과에서 나타난 바와 같이 상기 두 화합물은 Bacillus subtilis 와 Staphylococcus aureus에 항균활성을 보였으며, 슈도 뎁시돈 (pseudopepsidone) 타입인 lobarstin (화합물 2)이 뎁시돈 (pepsidone) 타입의 lobaric acid (화합물 1)보다 강력한 항균 활성을 나타냈다.
본 발명은 다른 관점에서, (a) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 염; (b) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및(c) 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 세균 감염성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 있어서 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 유래인 것을 특징으로 하는 세균 감염성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물이다.
본 발명에서 정의되는 세균 감염성 질환에는 결막염, 홍채염, 농가진, 봉소염, 포도상구균 패혈증, 포도상구균 폐렴 및 식중독 등이 있다.
본 발명에 따른 화합물을 포함하는 약학 조성물은, 각각 통상의 방법에 따라 산제, 과립제, 정제, 캡슐제, 현탁액, 에멀젼, 시럽, 에어로졸 등의 경구형 제형, 외용제, 좌제 및 멸균 주사용액의 형태로 제형화하여 사용될 수 있다. 화합물을 포함하는 조성물에 포함될 수 있는 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다.
제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 경구투여를 위한 고형제제에는 정제, 환제, 산제, 과립제, 캡슐제 등이 포함되며, 이러한 고형제제는 상기 화합물에 적어도 하나 이상의 부형제, 예를 들면, 전분, 칼슘카보네이트 (calcium carbonate), 수크로스 (sucrose) 또는 락토오스 (lactose), 젤라틴 등을 섞어 조제된다. 또한, 단순한 부형제 이외에 마그네슘 스테아레이트, 탈크 같은 윤활제들도 사용된다. 경구를 위한 액상 제제로는 현탁제, 내용액제, 유제, 시럽제 등이 해당되는데 흔히 사용되는 단순희석제인 물, 리퀴드 파라핀 이외에 여러 가지 부형제, 예를 들면 습윤제, 감미제, 방향제, 보존제 등이 포함될 수 있다. 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조 제제, 좌제가 포함된다. 비수성용제, 현탁제로는 프로필렌글리콜 (propylene glycol), 폴리에틸렌글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다. 좌제의 기제로는 위텝솔 (witepsol), 마크로골, 트윈 (tween) 60, 카카오지, 라우린지, 글리세로제라틴 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물의 바람직한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있다. 그러나 바람직한 효과를 위해서, 본 발명의 화합물은 1일 유효량 0.1~1000 ㎎/kg으로, 바람직하게는 1~100 ㎎/kg으로 투여하는 것이 좋다. 투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다. 상기 투여량은 어떠한 면으로든 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
본 발명은 또 다른 관점에서, (a) 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 염; (b) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및 (c) 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 하나 이상을 함유하는 세균 감염성 질환의 예방 및 개선용 건강기능식품에 관한 것이다. 본 발명에 있어서 상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 유래인 것을 특징으로 하는 세균 감염성 질환의 예방 및 개선용 건강기능식품이다.
본 발명의 화합물은 세균 감염성 질환의 예방 및 개선을 목적으로 식품 또는 음료에 첨가될 수 있다. 이때, 식품 또는 음료 중의 상기 화합물의 양은 일반적으로 본 발명의 건강 기능 식품 조성물은 전체 식품 중량의 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 20중량%로 가할 수 있으며, 건강 음료 조성물은 100㎖를 기준으로 0.02 내지 10g, 바람직하게는 0.3 내지 1g의 비율로 가할 수 있다.
이러한 본 발명의 건강 음료 조성물은 지시된 비율로 필수 성분으로서 본 발명의 화합물을 함유하는 외에는 액체성분에는 특별한 제한점은 없으며 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 천연 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등, 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스 등, 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당 및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알코올이다. 향미제로서 천연 향미제 (타우마틴, 스테비아 추출물 (예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진 등) 및 합성 향미제 (사카린, 아스파르탐 등)를 유리하게 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100㎖당 일반적으로 약 1 내지 20g, 바람직하게는 약 5 내지 12g이다. 상기 외에 본 발명의 기능성 식품은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물 (전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제 (치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 그밖에 본 발명의 기능성 식품은 천연 과일 쥬스 및 과일 쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부 당 0 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
본 발명은 또 다른 관점에서, (a) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및 (c) 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 항산화 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에서 화합물 1과 화합물 2의 항산화활성을 알아보기 위해 DPPH(2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl radical)를 이용한 자유라디칼소거시험을 수행하였다. 그 결과, 화합물 1에서는 항산화 효과를 보이지 않았으나, 화합물 2는 70.2μM의 LC50값을 보여 항산화 효과를 보이는 것을 확인하였다 (표 3).
본 발명에 따른 항산화 조성물은 노화 예방 및 개선을 목적으로 화장품에 첨가될 수 있다. 이때, 화장품 중의 상기 화합물의 양은 일반적으로 전체 화장품 중량의 0.01 내지 50중량%, 바람직하게는 0.1 내지 20중량%로 가할 수 있으며, 항산화 조성물을 이용한 화장품은 로션, 연고, 겔, 크림, 패치 또는 분무제 등을 포함하나 여기에 국한되는 것은 아니다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.
1-1 지의류
스테레오카울론
알피넘
(
Stereocaulon
alpinum
) 추출물의 제조
본 발명에서 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물의 제조하기 위해 사용된 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)은 2011년 1월 남극 킹조지섬의 세종기지(S 62°14.48', W 58°44.46') 주위의 바튼 반도 (Barton Peninsular)에서 채취하였다. 건조된 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 100g을 24시간 동안 80% 메탄올 1L로 두 번 추출하고, 용매를 증류시킨 결과, 추출물 10.2g을 수득하였다.
1-2 지의류 스테레오카울론 알피넘 (
Stereocaulon alpinum
) 추출물로부터 lobaric
acid
(화합물 1)과
lobarstin
(화합물 2)의 분리
스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로부터 lobaric acid(화합물 1)와 lobarstin (화합물 2)의 분리를 위하여 상기 메탄올로 용출하여 얻은 상기 추출물 (10.2g)을 실리카겔 (C18)이 충진된 중압 컬럼 크로마토그래피 (MPLC: mild pressure liquid chromatography, 5×30㎝)를 이용하여, 50% 메탄올 (MeOH) 5분, 75% 메탄올(MeOH) 30분, 85% 메탄올(MeOH) 30분, 95% 메탄올(MeOH) 10분으로 용매를 순차적으로 주입시켜 분획물을 수득하였다. 이때 유속은 45ml/min으로 고정하였다. 수집된 피크 (tR=43분에서 60분) 분획에서 화합물 2를, 또 다른 피크 (tR=62-72분)에서 화합물 1을 수득하였다.
화합물 2는 흰색 분말이며, 146.83℃의 녹는점을 갖고(도 3) 분자조성은 C25H28O8로 확인되었다(도 1). IR 스펙트럼 분석으로 하이드록실기 (3,232cm-1)와 카르보닐기 (1,740cm-1)의 기능성이 존재함을 밝혔다(도 2). 1H NMR 스펙트럼은 방향족/올레핀계열 양성자가 존재함을 보여주며 지방족 양성자와 메톡실기 군이 존재함을 보여준다(도 4). 13C NMR 분석을 통하여 14개의 올레핀 탄소를 포함한 25개의 탄소 신호는 적어도 2개의 아로마틱 링이 존재함을 보여준다(도 5). 2개의 카르보닐기와 1개의 메톡시기 두 개의 메틸기, 6개의 메틸렌 탄소들이 관찰된다. 화합물 2의 구조는 2D NMR을 통하여 분석되었으며 그 결과는 표 1과 같다. 부분적으로 C-9에서 C-12, 그리고 C-8‘에서 C-12’는 lobaric acid의 HSQC 와 1H-1H COSY 데이터 자료와 도 6과 7을 비교하여 추정되었다. 도 8에서와 같이 H-3 와 C-1, C-2, C-3, C-5, C-7, H-5와 C-1, C-2, C-3, C-4, C-8, 그리고 H-3’와 C-1’, C-2’, C-4’, C-5’, C-7’의 HMBC상관 관계는 방향족 링이 존재함을 의미한다. 올레핀 양성자 H-9 과 C-6, C-8, 그리고 메틸렌 양성자 H-10과 C-8, C-9, C-11, C-12의 HMBC 상관관계는 올레핀 탄소 C-9의 곁사슬의 관계를 확인시켜준다. 화합물 2의 구조는 pseudodepsidone 타입 화합물 3과 sakisacaulon A와 매우 유사하다. 따라서 벤조퓨렌 분자 와 바이페닐 에테르의 C-2와 C-5의 관계성은 하기 화합물 3의 화학식 3과 sakisacaulon A의 NMR 데이터와 비교하여 밝혔다. 화합물 2는 C-8 산화 메틸기군의 부재와 C-8과 C-9의 이중결합의 존재한다는 점에서 화합물 3과 구조적인 차이를 갖는다. NMR 결과는 화합물 2와 화합물 3 및 sakisacaulon A와의 구조적 차이를 보여준다. 도 9에서 H-5와 H-9의 NOESY 상관관계는 C-8 와 C-9의 이중결합이 Z 구조를 갖으며 이는 전체적인 화합물 2의 구조를 이룬다.
화합물 2는 lobaric acid (화합물 1)와 sakisacaulon A (화합물 3)의 구조적 유사성으로 볼 때 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)의 추출물로부터 화합물 1과 3을 분리하는 과정에서 생성되는 부산물로 추정된다. 또한, 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum)의 추출물로 수행한 도 10의 HPLC-MS 분석은 화합물 2가 전체 추출물의 16%(w/w) 이상 포함되어 있음을 보여준다.
상기 실시예에 따라 두 화합물을 HPLC-MS와 NMR 분석을 이용해 확인한 결과, 화합물 1은 하기 화학식 1의 구조를 가지는 lobaric acid이고 화합물 2는 하기 화학식 2의 구조를 가지며 146.83℃의 녹는점을 갖고 분자조성은 C25H28O8인 것을 확인할 수 있었다.
[화학식 1]
[화학식 2]
스테레오카울론 알피넘 (
Stereocaulon alpinum
) 유래 화합물의 항균 활성 분석
화합물 1 (lobaric acid)과 화합물 2 (lobarstin)의 항균능력을 분석하기 위하여 그람양성균인 Bacillus subtilis 와 Staphylococcus aureus에 대하여 여지 디스크 배지 확산법 (paper disk diffusion assay: 100㎍/disk)를 수행하여 항균능력을 평가하였다. 먼저, 상기 균을 영양 한천 배지에서 37℃에서 배양한 후 24-48 시간 후에 최소 억제 농도 (minimal inhibitory concentration, MIC)를 측정하여 완벽하게 균의 성장을 억제하는 화합물의 최저농도를 측정하였다.
그 결과, 화합물 1과 화합물 2는 Bacillus subtilis 에 대해서 각각 직경 14 mm과 20 mm, 그리고 S. aureus 에 대해서는 각각 직경 13 mm 와 16 mm의 항균효과를 나타냈다. 또한, 최소억제농도(MIC)는 화합물 1과 2 각각 B. subtilis에 대해서 88 μM 과 44 μM로 나타났으며, Staphylococcus aureus에 대해서는 39.6 μM과 35.2 μM로 나타났다. 따라서 pseudodepsidone 타입의 대사산물이 depsidone 타입에 비해 더욱 강력한 항균활성을 갖는 것으로 확인되었다.
| 화합물 |
저해환의 크기 (mm/100㎍) |
최소억제농도(MIC) (μM) |
||
| B. subtilis | S. aureus | B. subtilis | S. aureus | |
| 화합물 1 | 14 | 13 | 88 | 39.6 |
| 화합물 2 | 20 | 16 | 44 | 35.2 |
스테레오카울론
알피넘
(
Stereocaulon
alpinum
) 유래 화합물의 항산화활성 분석
화합물 1 (lobaric acid)과 화합물 2 (lobarstin)의 항산화활성을 알아보기 위해 DPPH(2,2-diphenyl-1-picryl-hydrazyl radical)를 이용한 자유라디칼소거시험을 실시하였다.
0.1 mM의 농도로 methanol에 용해된 DHHP용액 0.25 ㎖과 다양한 농도(0 ~ 4000 μM)의 시료 0.75 ㎖을 혼합한 뒤, 상온에서 30분 동안 반응시켰다. 그 후 UV-Visible spectrophotometer (SCINCO)를 이용하여 517 nm에서 흡광도를 측정하였다. 상기의 실험에서 음성대조군 및 양성대조군은 시료용액 대신 각각 3차 증류수 및 butylated hydroxyanisole (BHA)를 첨가하여 같은 방법으로 측정하였다. LC50은 자유라디칼을 50% 소거하기 위해 소요되는 시료의 농도이며, 값이 작을수록 항산화활성이 높음을 나타낸다.
그 결과, 화합물 1에서는 항산화 효과를 보이지 않았으나, 화합물 2의 LC50은 70.2μM로 항산화 효과를 보이는 것을 확인하였다. 화합물 1에서 항산화효과를 보이지 않은 것은 화합물 1과 2의 구조적 차이 때문으로 판단된다.
| 시료명 | 자유라디칼소거율 LC50, |
| 화합물 1 | - |
| 화합물 2 | 70.2μM |
| BHA | 26.6μM |
이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당 업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시태양일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.
Claims (8)
- (a) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 염;
(b) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및
(c) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 항균 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
.
- 제1항에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 유래인 것을 특징으로 하는 항균 조성물.
- (a) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염;
(b) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용가능한 염; 및
(c) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 세균 감염성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물:
[화학식 1]
[화학식 2]
.
- 제3항에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 유래인 것을 특징으로 하는 세균 감염성 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
- (a) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 그의 식품으로 허용가능한 염;
(b) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 식품으로 허용가능한 염; 및
(c) 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 세균 감염성 질환의 예방 및 개선용 건강기능식품:
[화학식 1]
[화학식 2]
.
- 제5항에 있어서, 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 유래인 것을 특징으로 하는 세균 감염성 질환의 예방 및 개선용 건강기능식품.
- (a) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 그의 염; 및
(b) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 추출물로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상을 함유하는 항산화 조성물:
[화학식 2]
.
- 제7항에 있어서, 화학식 2로 표시되는 화합물은 스테레오카울론 알피넘 (Stereocaulon alpinum) 유래인 것을 특징으로 하는 항산화 조성물.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120082486A KR101452324B1 (ko) | 2012-07-27 | 2012-07-27 | 스테레오카울론 알피넘 유래 슈도뎁시돈을 함유하는 항균 및 항산화 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120082486A KR101452324B1 (ko) | 2012-07-27 | 2012-07-27 | 스테레오카울론 알피넘 유래 슈도뎁시돈을 함유하는 항균 및 항산화 조성물 |
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|---|---|
| KR20140015956A true KR20140015956A (ko) | 2014-02-07 |
| KR101452324B1 KR101452324B1 (ko) | 2014-10-21 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1020120082486A KR101452324B1 (ko) | 2012-07-27 | 2012-07-27 | 스테레오카울론 알피넘 유래 슈도뎁시돈을 함유하는 항균 및 항산화 조성물 |
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|---|---|---|---|---|
| US20090048332A1 (en) | 2007-08-14 | 2009-02-19 | Hej Research Insitute | Natural Novel Antioxidants |
| KR101083653B1 (ko) * | 2009-09-07 | 2011-11-16 | 순천대학교 산학협력단 | 지의류 추출물 및/또는 이로부터 유래한 화합물을 포함하는 항산화제 |
-
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