KR20140011341A - 내부 기생충 방제제 - Google Patents

내부 기생충 방제제 Download PDF

Info

Publication number
KR20140011341A
KR20140011341A KR1020137024317A KR20137024317A KR20140011341A KR 20140011341 A KR20140011341 A KR 20140011341A KR 1020137024317 A KR1020137024317 A KR 1020137024317A KR 20137024317 A KR20137024317 A KR 20137024317A KR 20140011341 A KR20140011341 A KR 20140011341A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituted
groups
atom
halogen atoms
Prior art date
Application number
KR1020137024317A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101856577B1 (ko
Inventor
기요시 기타
아키유키 스와
Original Assignee
고쿠리츠다이가쿠호우진 도쿄다이가쿠
니혼노야쿠가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 고쿠리츠다이가쿠호우진 도쿄다이가쿠, 니혼노야쿠가부시키가이샤 filed Critical 고쿠리츠다이가쿠호우진 도쿄다이가쿠
Publication of KR20140011341A publication Critical patent/KR20140011341A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101856577B1 publication Critical patent/KR101856577B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A61K31/166—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide having the carbon of a carboxamide group directly attached to the aromatic ring, e.g. procainamide, procarbazine, metoclopramide, labetalol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08—Solutions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10—Dispersions; Emulsions
    • A61K9/107—Emulsions ; Emulsion preconcentrates; Micelles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2009—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/04—Amoebicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A61P33/12—Schistosomicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/68—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/73—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/63—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 또는 그 염류를 유효 성분으로 하는 내부 기생충 방제제 및 상기 방제제를 경구(經口) 또는 비경구 투여하는 것을 특징으로 하는 내부 기생충의 방제 방법.

Description

내부 기생충 방제제{INTERNAL PARASITICIDE}
본 발명은, 카르복사미드 유도체 또는 그 염류를 유효 성분으로서 함유하는 내부 기생충 방제제, 및 상기 방제제를 경구(經口) 또는 비경구 투여하는 것을 특징으로 하는 내부 기생충의 방제 방법에 관한 것이다.
종래, 몇 종류의 카르복사미드 유도체가 살균 활성을 가지는 것으로 알려져 있다(예를 들면, 특허 문헌 1 내지 12 참조). 그러나, 상기 문헌에 기재된 화합물이 포유류 또는 조류 등의 동물에 기생하는 내부 기생충에 대하여 유효한 것에 대해서는 기재되어 있지 않다. 또한, 상기 카르복사미드 유도체가, 농작물을 가해하는 선충에 대해서는 효과가 있는 것으로 알려져 있지만(예를 들면, 특허 문헌 4 또는 5 참조), 동물에 기생하는 내부 기생충에 대한 효과에 대해서는, 전혀 구체적으로 개시되어 있지 않다. 또한, 내부 기생충의 호흡계 효소의 하나인 미토콘드리아 복합체 II의 숙신산-유비퀴논 산화 환원 효소를 저해하는 화합물이, 내부 기생충 방제제가 될 수 있는 것에 대하여 보고되어 있다(예를 들면, 비특허 문헌 1 참조).
일본 특허출원 공개번호 평 01-151546호 공보 국제 공개 제2007/060162호 팜플렛 일본 특허출원 공개번호 소 53-9739호 공보 국제 공개 제2007/108483호 팜플렛 국제 공개 제2008/126922호 팜플렛 국제 공개 제2008/101975호 팜플렛 국제 공개 제2008/101976호 팜플렛 국제 공개 제2008/003745호 팜플렛 국제 공개 제2008/003746호 팜플렛 국제 공개 제2009/012998호 팜플렛 국제 공개 제2009/127718호 팜플렛 국제 공개 제2010/106071호 팜플렛
키타 키요시, 「감염」, Winter 2010, Vol. 40-4, p.310∼319
일반적으로 기생충증은, 기생충, 즉 단세포의 원생동물(원생 동물류), 다세포의 연충류 또는 절족동물 등이 동물 숙주에 기생 감염함으로써 일어난다. 기생충증은, 일본에서는, 환경위생의 개선에 의해 현저하게 감소하고 있지만, 세계적인 견지에서, 특히 개발도상국에 있어서 널리 만연하여, 많은 피해를 입히고 있다. 최근, 이들 여러 나라로 장·단기 여행자에 의한 감염원의 유입이나 수입 식품 또는 냉동, 운반 기술의 발달에 의한 생육·어육 음식 등으로부터의 감염, 애완동물로부터의 기생충증 등이 새로운 증가 경향을 보이기 시작하고 있다. 또한, 면역 억제제, 제암제 등의 대량 투여, AIDS 감염 등에 의해 면역 부전이 되어, 종래, 비병원성 또는 저병원성인 기생충이 병원성을 획득하는 기회감염(opportunistic infection)이 문제로 되어 있다. 또한, 기생충증은, 돼지, 말, 소, 양, 개, 고양이 및 가금(家禽) 등의 가축 동물에 있어서 보편적이며, 또한 중대한 경제 문제이다. 즉, 기생충의 감염에 의해 감염 동물은 빈혈, 영양 실조, 쇠약, 체중 손실, 장관벽 및 조직, 기관의 중대한 손상을 일으켜, 사료 효율의 저하나 생산성 저하의 하나의 요인이 되어, 경제적인 손실이 크다. 따라서, 신규한 구충제 또는 항원충제 등의 내부 기생충 방제제가 항상 요구되어 왔다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해 연구를 거듭한 결과, 본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 및 그 염류가, 내부 기생충에 대하여 높은 방제 효과를 가지는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명은 하기 발명에 따른 것이다.
[1] 일반식(I)
[화학식 1]
Figure pct00001
{식 중에서, A는 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기;
동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자, (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알케닐렌기; 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 전술한 바와 같음)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알케닐렌기; 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알키닐렌기; 또는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 전술한 바와 같음)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알키닐렌기를 나타낸다. 또한, A가 환상(環狀) 구조를 가질 수 있는 경우에는, A는 환상 구조를 가져도 된다.
E는 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; (C3-C6) 시클로알킬기; (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알킬기; (C1-C6) 알킬카르보닐기; 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
X는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술피닐기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타낸다.
m은 0∼5의 정수를 나타낸다.
Y는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 하이드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; (C1-C6) 알콕시(C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술포닐기; (C1-C6) 알콕시카르보닐기; (C1-C6) 알콕시이미노(C1-C3) 알킬기; (C3-C30) 새 알킬 실릴기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 모노 (C1-C6) 알킬술포닐 아미노기; 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페닐기; 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페녹시기; 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로 환기 또는 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로환 옥시기를 나타낸다.
치환기군 B는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술포닐기; (C1-C6) 알콕시카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시이미노(C1-C3) 알킬기를 나타낸다.
n은 0∼5의 정수를 나타낸다. 또한, n이 2∼5의 정수인 경우에 있어서, 인접하는 2개의 Y가 함께 합쳐져서, (C3-C5) 알킬렌기; (C3-C5) 알케닐렌기; (C2-C4) 알킬렌옥시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C3) 알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있다.
Z는 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타냄}으로 표시되는 카르복사미드 유도체 또는 그 염류를 유효 성분으로 하는 내부 기생충 방제제.
[2] A가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; 또는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자; (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기를 나타내는 상기 [1]에 기재된 내부 기생충 방제제.
[3] A가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. 또한, R1, R2, R3 및 R4는 각각 함께 합쳐져서, (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있다. Q는 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자; (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 마찬가지로 하고, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. 또한, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 함께 합쳐져서, (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있음)를 나타내는 상기 [1]에 기재된 내부 기생충 방제제.
[4] A가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. 또한, R1, R2, R3 및 R4는 각각 함께 합쳐져서, (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있다. Q는 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자; (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 마찬가지로 하고, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. 또한, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 함께 합쳐져서, (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있음)를 나타내고,
E가 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; (C1-C6) 알킬카르보닐기; 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타내고, X가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기를 나타내고, m이 1 또는 2를 나타내고,
Y가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 하이드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; (C1-C6) 알콕시(C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 모노 (C1-C6) 알킬술포닐 아미노기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페녹시기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로 환기 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로환 옥시기를 나타내고, n이 0∼3의 정수를 나타내고, 또한, n이 2 또는 3인 경우에 있어서, 인접하는 2개의 Y가 함께 합쳐져서, (C2-C4) 알킬렌옥시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C3) 알킬렌디옥시기를 나타내는 것이할 수 있어 Z가 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타내는 상기 [1]에 기재된 내부 기생충 방제제.
[5] A가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C5) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. Q는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타냄); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 마찬가지로 하고, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타냄)를 나타내고,
E가 수소 원자를 나타내고,
X가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기를 나타내고, m이 1을 나타내고,
Y가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기를 나타내고, n이 1∼3의 정수를 나타내고,
Z가 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타내는 상기 [1]에 기재된 내부 기생충 방제제.
[6] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 내부 기생충 방제제의 유효량을, 사람 이외의 포유류 또는 조류에, 경구 또는 비경구 투여하는 것을 특징으로 하는 내부 기생충의 방제 방법.
[7] 상기 [1] 내지 [5] 중 어느 하나에 기재된 내부 기생충 방제제의 유효량을, 사람 이외의 포유류에 경구 또는 비경구 투여하는 것을 특징으로 하는 내부 기생충의 방제 방법.
[8] 사람 이외의 포유류가 가축인 상기 [7]에 기재된 내부 기생충의 방제 방법.
본 발명은, 종래 기술에 비해 우수한 성능을 가지는 내부 기생충 방제제로서 유용한 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 카르복사미드 유도체의 일반식(I)의 정의에 대하여 하기에서 설명한다.
「(C1-C8) 알킬렌기」란 메틸렌기, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헤프타메틸렌기, 옥타메틸렌기과 같이 직쇄의 C1-C8 알킬렌기를 나타내고, 「할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기」에 있어서의 각 치환기는 이들 알킬렌 탄소 상의 어느 위치에 결합될 수도 있다. 또한, 「산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기」는, 상기 치환될 수도 있는 직쇄 (C1-C8) 알킬렌기의 말단 내지 내부에 열거(列擧)된 헤테로 원자가 삽입된 기를 나타내고, 에틸렌옥시기, 에틸렌티오기, 에틸렌술피닐기, 에틸렌술포닐기, 에틸렌아미노기, 프로필렌옥시기, 프로필렌티오기, 프로필렌술피닐기, 프로필렌술포닐기, 프로필렌아미노기, -CH2-CH2-O-CH2-, -CH2-CH2-S-CH2-, -CH2-CH2-NH-CH2- 등의 기를 구체적으로 예로 들 수 있다.
「(C2-C8) 알케닐렌기」란, 비닐렌기, 프로페닐렌기, 부테닐렌기, 부타디에닐렌기, 펜테닐렌기, 펜타디에닐렌기, 헥세닐렌기, 헥사디에닐렌기, 헵테닐렌기, 헵타디에닐렌기, 옥테닐렌기, 옥타디에닐렌기와 같이 기 중에 1개 또는 2개 이상의 이중 결합을 가지고 있는 직쇄의 (C2-C8) 알케닐렌기를 나타내고, 「할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알케닐렌기」에 있어서의 각 치환기는 이들 알케닐렌 탄소 상의 어느 위치에 결합할 수도 있다. 또한, 「산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알케닐렌기」는, 상기 치환될 수도 있는 직쇄 (C2-C8) 알케닐렌기의 말단 내지 내부에 열거된 헤테로 원자가 삽입된 기를 나타내고, 비닐렌옥시기, 비닐렌티오기, 비니렌술피닐기, 비닐렌술포닐기, 비닐렌아미노기, 프로페닐렌옥시기, 프로페닐렌디오기, 프로페닐렌술피닐기, 프로페닐렌술포닐기, 프로페닐렌아미노기, -CH=CH-CH2O-CH2-, -CH=CH-CH2-S-CH2-, -CH=CH-CH2-NH-CH2- 등의 기를 구체적으로 예로 들 수 있다.
「(C2-C8) 알키닐렌기」란, 에티닐렌기, 프로피닐렌기, 부티닐렌기, 부타디에닐렌기, 펜티닐렌기, 펜타디에닐렌기, 헥사디닐렌기, 헥사디에닐렌기, 헵티닐렌기, 헵타디에닐렌기, 옥티닐렌기 및 옥타디에닐렌기와 같이 기 중에 1개 또는 2개 이상의 삼중 결합을 가지고 있는 직쇄의 C2-C8 알키닐렌기를 나타내고, 「할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알키닐렌기」에 있어서의 각 치환기는 이들 알키닐렌 탄소 상의 어느 위치에 결합할 수도 있다. 또한, 「산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알키닐렌기」는, 상기 치환될 수도 있는다 직쇄 (C2-C8) 알키닐렌기의 말단 내지 내부에 열거된 헤테로 원자가 삽입된 기를 나타내고, 에티닐렌옥시기, 에티닐렌티오기, 에티닐렌술피닐기, 에티닐렌술포닐기, 에티닐렌아미노기, 프로피닐렌옥시기, 프로피닐렌티오기, 프로피닐렌술피닐기, 프로피닐렌술포닐기, 프로피닐렌아미노기, -C≡C-CH2-O-CH2-, -C≡C-CH2-S-CH2-, -C≡C-CH2-NH-CH2- 등의 기를 구체적으로 예로 들 수 있다.
「할로겐 원자」란 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 또는 불소 원자를 나타낸다. 「(C1-C6) 알킬기」란, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 노말 프로필기, 이소프로필기, 노말 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 노말 펜틸기, 네오펜틸기, 노말 헥실기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬기를 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기」란, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 노말 프로필기, 이소프로필기, 노말 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 노말펜틸기, 네오펜틸기, 노말 헥실기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬기; 및 동일할 수도 있고 또는 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬기를 나타내고, 예를 들면, 트리플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 퍼플루오로에틸기, 헥사플루오로이소프로필기, 퍼플루오로이소프로필기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 1-브로모에틸기, 2,3-디브로모프로필기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐기」란, 예를 들면, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알케닐기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알케닐기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로비닐기, 디플루오로비닐기, 퍼플루오로비닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 4,4-디플루오로-3-부테닐기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐기」란, 예를 들면, 에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알키닐기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알키닐기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로에티닐기, 퍼플루오로프로피닐기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기」란, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 노말 프로폭시기, 이소프로폭시기, 노말부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 노말펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 노말 헥실 옥시기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알콕시기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알콕시기를 나타내고, 예를 들면, 트리플루오로메톡시기, 디플루오로메톡시기, 퍼플루오로에톡시기, 퍼플루오로이소프로폭시기, 클로로메톡시기, 브로모메톡시기, 1-브로모에톡시기, 2,3-디브로모프로폭시기 등을 나타낸다.
「(C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알콕시기」란, 예를 들면, 메톡시 메톡시기, 에톡시 메톡시기, 1-메톡시 에톡시기, 2-메톡시 에톡시기, 1-에톡시 에톡시기, 2-에톡시 에톡시기 등의, 탄소 원자수 1∼6 개의 직쇄 또는 분지쇄상의 알콕시기에 있어서 치환 가능한 부위가, 탄소 원자수 1∼6 개의 직쇄 또는 분지쇄상의 알콕시기로 치환된 기를 나타낸다.
「(C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알킬기」란, 예를 들면, 메톡시 메틸기, 에톡시 메틸기, 1-메톡시 에틸기, 2-메톡시 에틸기, 1-에톡시 에틸기, 2-에톡시 에틸기 등의, 탄소 원자수 1∼6 개의 직쇄 또는 분지쇄상의 알킬기에 있어서 치환 가능한 부위가, 탄소 원자수 1∼6 개의 직쇄 또는 분지쇄상의 알콕시기로 치환된 기를 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기」란, 예를 들면, 프로페닐옥시기, 부테닐옥시기, 펜테닐옥시기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알케닐옥시기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알케닐옥시기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로비닐옥시기, 디플루오로비닐옥시기, 퍼플루오로비닐옥시기, 3,3-디클로로-2-프로페닐옥시기, 4,4-디플루오로-3-부테닐옥시기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐옥시기」란, 예를 들면, 프로피닐옥시기, 부티닐옥시기, 펜티닐옥시기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알키닐옥시기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 2∼6 개의 알키닐옥시기를 나타내고, 예를 들면, 플루오로에티닐옥시기, 퍼플루오로프로피닐옥시기, 4,4,4-트리플루오로-2-부티닐옥시기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기」란, 예를 들면, 메틸티오기, 에틸티오기, 노말프로필티오기, 이소프로필티오기, 노말부틸티오기, sec-부틸티오기, tert-부틸티오기, 노말펜틸티오기, 이소펜틸티오기, 노말헥실티오기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬티오기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬티오기를 나타내고, 예를 들면, 트리플루오로메틸티오기, 디플루오로메틸티오기, 퍼플루오로에틸티오기, 퍼플루오로이소프로필 티오기, 클로로메틸티오기, 브로모메틸티오기, 1-브로모에틸티오기, 2,3-디브로모프로필티오기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술피닐기」란, 예를 들면, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 노말프로필술피닐기, 이소프로필술피닐기, 노말부틸술피닐기, sec-부틸술피닐기, tert-부틸술피닐기, 노말펜틸술피닐기, 이소펜틸술피닐기, 노말헥실술피닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬술피닐기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬술피닐기를 나타내고, 예를 들면, 트리플루오로메틸술피닐기, 디플루오로메틸술피닐기, 퍼플루오로에틸술피닐기, 퍼플루오로이소프로필술피닐기, 클로로메틸술피닐기, 브로모메틸술피닐기, 1-브로모에틸술피닐기, 2,3-디브로모프로필술피닐기 등을 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술포닐기」란, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 노말프로필술포닐기, 이소프로필술포닐기, 노말부틸술포닐기, sec-부틸술포닐기, tert-부틸술포닐기, 노말펜틸술포닐기, 이소펜틸술포닐기, 노말헥실술포닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬술포닐기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬술포닐기를 나타내고, 예를 들면, 트리플루오로메틸술포닐기, 디플루오로메틸술포닐기, 퍼플루오로에틸술포닐기, 퍼플루오로이소프로필술포닐기, 클로로메틸술포닐기, 브로모메틸술포닐기, 1-브로모에틸술포닐기, 2,3-디브로모프로필술포닐기 등을 나타낸다.
「(C1-C6) 알킬카르보닐기」란, 예를 들면, 메틸카르보닐기, 에틸카르보닐기, 노말프로필카르보닐기, 이소프로필카르보닐기, 노말부틸카르보닐기, tert-부틸카르보닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알킬카르보닐기를 나타낸다.
「(C1-C6) 알콕시카르보닐기」란, 예를 들면, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 노말프로폭시카르보닐기, 이소프로폭시카르보닐기, 노말부톡시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알콕시카르보닐기를 나타낸다.
「(C1-C6) 알콕시이미노 (C1-C3) 알킬기」란, 예를 들면, 메톡시이미노메틸기, 에톡시이미노메틸기, 노말프로폭시이미노메틸기, 이소프로폭시이미노에틸기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 알콕시이미노 (C1-C3) 알킬기를 나타낸다.
「(C3-C30) 트리알킬 실릴기」란 트리메틸 실릴기, 트리에틸 실릴기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 총탄소 원자수 3∼30 개의 알킬 실릴기를 나타낸다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 모노 (C1-C6) 알킬술포닐 아미노기란, 예를 들면, 메틸술포닐 아미노기, 에틸술포닐 아미노기, 이소프로필술포닐 아미노기 등의 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 모노알킬술포닐 아미노기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 직쇄 또는 분지쇄상의 탄소 원자수 1∼6 개의 모노알킬술포닐기를 나타내고, 예를 들면, 트리플루오로메틸술포닐기 등을 나타낸다.
R1, R2, R3, R4가 함께 합쳐져서 형성되는 「(C3-C6) 시클로알칸」 및 R1, R2, R3, R4, R5, R6가 함께 합쳐져서 형성되는 「(C3-C6) 시클로알칸」으로서는, 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산 등을 예로 들 수 있다.
「(C2-C4) 알킬렌옥시기」로서는, -CH2-CH2-O-, -CH2-C(CH3)2-O-, -CH2-CH2-CH2-O-, -CH2-CH2-CH2-CH2-O- 등을 예로 들 수 있다.
「할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C3) 알킬렌디옥시기」로서는, -O-CH2-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-CH2-O- 등의 탄소수 1∼3의 알킬렌디옥시기; 및 동일할 수도 있고 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐 원자에 의해 치환된 상기 알킬렌디옥시기를 나타내고, 예를 들면, -O-CF2-O-, -O-CF2-CF2-O-, -O-CCl2-O- 등을 나타낸다.
「헤테로 환기」로서는, 환 구성 원자로서 탄소 원자 이외에 산소 원자, 유황 원자 및 질소 원자로부터 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 4개 함유하는 5 또는 6원의 단환식 방향족 헤테로 환기 또는 3 내지 6원의 단환식 비방향족 헤테로 환기, 및 상기 단환식의 방향족 또는 비방향족 헤테로 환이 벤젠환과 축합한 축합 헤테로 환기, 또는 상기 단환식의 방향족 또는 비방향족 헤테로 환끼리(헤테로 환은 상이할 수도 있음) 축합한 축합 헤테로 환기를 예로 들 수 있다.
「방향족 헤테로 환기」로서는, 예를 들면, 퓨릴, 티에닐, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 트리아지닐 등의 단환식 방향족 헤테로 환기; 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴, 퀴녹살릴, 벤조퓨라닐, 벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이소옥사졸릴, 벤조티아졸릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조트리아졸릴, 인돌릴, 인다졸릴, 피롤로피라지닐, 이미다조피리디닐, 이미다조피라지닐, 피라졸로피리디닐, 피라졸로티에닐, 피라졸로트리아지닐 등의 방향족 축합 헤테로 환기 등을 들 수 있다.
「비방향족 헤테로 환기」로서는, 예를 들면, 옥시라닐, 티라닐, 아지리디닐, 옥세타닐, 티에타닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 헥사메틸렌이미닐, 옥사졸리디닐, 티아졸리디닐, 이미다졸리디닐, 옥사졸리닐, 티아졸리닐, 이미다졸리닐, 디옥솔릴, 디옥솔라닐, 디하이드로옥사디아졸릴, 2-옥소-1,3-옥사졸리딘-5-일, 피라닐, 테트라하이드로피라닐, 티오피라닐, 테트라하이드로티오피라닐, 1-옥시드테트라하이드로티오피라닐, 1,1-디옥시드테트라하이드로티오피라닐, 테트라하이드로퓨릴, 디옥사닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 테트라하이드로피리미디닐, 디하이드로트리아졸릴, 테트라하이드로트리아졸릴 등의 단환식 비방향족 헤테로 환기; 디하이드로인돌릴, 디하이드로이소인돌릴, 디하이드로벤조퓨라닐, 디하이드로벤조디옥시닐, 디하이드로벤조디옥세피닐, 테트라하이드로벤조퓨라닐, 크로메닐, 디하이드로퀴놀리닐, 테트라하이드로퀴놀리닐, 디하이드로이소퀴놀리닐, 테트라하이드로이소퀴놀리닐, 디하이드로프탈라지닐 등의 비방향족 축합 헤테로 환기 등을 들 수 있다.
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체의 염류로서는, 예를 들면, 염산염, 황산염, 질산염, 인산염 등의 무기산 염류, 아세트산염, 푸마르산염, 말레산염, 옥살산염, 메탄술폰산염, 벤젠술폰산염, 파라톨루엔술폰산염 등의 유기산염류, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 칼슘 이온, 트리메틸암모늄 등의 무기 또는 유기의 염기의 염류를 예시할 수 있다.
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체에 있어서, 바람직하게는, A가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. 또한, R1, R2, R3 및 R4는 각각 함께 합쳐져서, (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있다. Q는 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자, (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄)); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 마찬가지로 하고, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. 또한, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 함께 합쳐져서, (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있음)를 나타내고,
E가 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; (C1-C6) 알킬카르보닐기; 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타내고, X가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기를 나타내고, m이 1 또는 2를 나타내고,
Y가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 하이드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; (C1-C6) 알콕시(C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 모노 (C1-C6) 알킬술포닐 아미노기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페녹시기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로 환기; 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로환 옥시기를 나타내고, n이 0∼3의 정수를 나타내고, 또한, n이 2 또는 3인 경우에 있어서, 인접하는 2개의 Y가 함께 합쳐져서, (C2-C4) 알킬렌옥시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C3) 알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있고,
Z가 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타내는 화합물이며,
더욱 바람직하게는, A가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C5) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타낸다. Q는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타냄); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 마찬가지로 하고, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타냄)를 나타내고,
E가 수소 원자를 나타내고, X가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기를 나타내고, m이 1을 나타내고, Y가 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기를 나타내고, n이 1∼3의 정수를 나타내고, Z가 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타내는 화합물이다.
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 화합물은 공지 화합물은, 일본 특허출원 공개번호 평 01-151546호 공보, 국제 공개 제2007/060162호 팜플렛, 일본 특허출원 공개번호 소 53-9739호 공보, 및 국제 공개 제2007/108483호 팜플렛, 국제 공개 제2008/101975호 팜플렛, 국제 공개 제2008/101976호 팜플렛, 국제 공개 제2008/003745호 팜플렛, 국제 공개 제2008/003746호 팜플렛, 국제 공개 제2009/012998호 팜플렛, 국제 공개 제2009/127718호 팜플렛, 국제 공개 제2010/106071호 팜플렛에 기재된 제조 방법, 또는 실실험 화학 강좌 14(마루젠, 소화 52년 12월 20일 발행)에 기재된 방법, 또는 이들 방법에 준한 방법 등에 의해 제조할 수 있다.
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체의 대표예를 표 1에 예시하지만, 본 발명은 이들로 한정되는 것은 아니다. 표 1에 있어서, 「Me」는 메틸기를, 「Et」는 에틸기를, 「Pr」는 프로필기를, 「Bu」는 부틸기를, 「Ph」는 페닐기를, 「c-」는 시클로, 「i-」는 이소, 「t-」는 tert-를 나타낸다. 그리고, 물성은 융점(℃)을 나타낸다.
표 1에서, 물성란에 「Paste」로 기재된 화합물에 대해서는 그 1HNMR 스펙트럼 데이터를 표 2에 나타내었다. 또한, Q1∼Q7은, 하기에 기재된 구조를 나타낸다.
[화학식 2]
Figure pct00002
[화학식 3]
Figure pct00003
[표 1]
Figure pct00004
[표 1]의 계속
Figure pct00005
[표 1]의 계속
Figure pct00006
[표 1]의 계속
Figure pct00007
[화학식 4]
Figure pct00008
[표 2]
Figure pct00009
[화학식 5]
Figure pct00010
[표 3]
Figure pct00011
[화학식 6]
[표 4]
Figure pct00013
[표 5]
Figure pct00014
본 발명의 내부 기생충 방제제는, 우수한 항 내부 기생충 효과를 나타내고, 내부 기생충에 대하여 정확한 방제 효과를 발휘한다. 본 발명의 내부 기생충 방제제가 적용할 수 있는 동물은, 사람, 사람 이외의 포유류 또는 조류에 속하는 동물이다. 사람 이외의 포유류로서는, 예를 들면, 돼지, 말, 소, 양, 염소, 토끼, 낙타, 물소, 사슴, 밍크, 친칠라 토끼 등의 가축, 개, 고양이, 새, 원숭이 등의 애완동물, 랫, 마우스, 골든 햄스터, 몰모트 등의 실험 동물 등이 있으며, 조류로서는, 닭, 오리, 청둥오리와 집오리의 잡종, 메추리, 집오리, 거위, 칠면조 등의 가금을 들 수 있다.
본 발명의 내부 기생충 방제제가 유효한, 사람에 기생하는 내부 기생충은, 원생 동물류 및 연충류로 대별된다. 원생 동물류로서는, 예를 들면, 이질 아메바 등의 아메바류(Rhizopoda), 리슈마니아(Leishmania), 트리파노소마, 트리코모나스 등의 편모충류(Mastigophora), 말라리아 원충, 톡소플라즈마 등의 포자충류(Sporozoea), 대장 발란티듐 등의 섬모충류(Ciliophora)가 있으며, 연충류로서는, 예를 들면, 회충, 아니사키스, 개회충, 모양선충, 요충, 구충(즈비니 구충, 미국 구충, 브라질 구충 등), 주혈선충, 악구충, 사상충(필라리아, 뱅크로프트 사상충, 말레이 사상충 등), 회선사상충(온코세르카), 메디나충, 시모충, 분선충 등의 선충류(Nematoda), 대구두충 등의 구두충류(Acannthocephala), 철사충 등의 철선충류(Gordiacea), 참거머리(Hirudo nipponia) 등의 거머리류(Hirudinea), 일본주혈흡충, 만손 주혈흡충, 빌하르츠 주혈흡충, 간흡충, 이형흡충, 거머리형 흡충, 폐흡충 등의 흡충류(Trematoda), 광절열두 조충, 만손 고충, 아식고충, 대복식문조충, 테니아속 조충, (무구조충, 유구조충, 포충(에키노콕스) 등), 막양조충, 과실조충, 유선조충, 원숭이 나두조충, 니베린 촌충 등의 조충류(Cestoda)가 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 내부 기생충 방제제가 유효한, 사람 이외의 포유류 또는 조류(鳥類)에 속하는 동물에 기생하는 내부 기생충은, 원생 동물류 및 연충류로 대별된다. 원생 동물류로서는, 아피콤플렉스류(Apicomplexa)로서 콕시듐(Eimeria), 이소스포라(Isospora), 톡소플라즈마(Toxoplasma), 네오스포라(Neospora), 사르코시스티스(Sarcocystis), 베스노이티아(Besnoitia), 하몬디아(Hammondia), 크립토스포리듐(Cryptosporidium), 카리오스포라(Caryospora) 등의 콕시듐류(Cocidia), 류코사이토준(Leucocytozoon), 말라리아 원충(Plasmodium) 등의 주혈포자충류(Haemosporina), 피로플라즈마(Theileria), 아나플라즈마(Anaplasma), 에페리트로준(Eperythrozoon), 헤모바르토넬라(Heamobartonella), 에를리키아(Ehrlichia) 등의 피로플라즈마류(Piroplasma) 등, 그 외의 아피콤플렉스류로서 헤파토준(Hepatozoon), 헤모그레가리나(Haemogregarina) 등, 미포자충류(Microspora)로서 엔케팔리토준(Encephalitozoon), 노세마(Nosema) 등, 편모충류(Mastigophora)로서 트리파노소마(Trypanosoma), 리슈마니아(Leishmania) 등의 트리파노소마류(Trypanosimatina), 킬로마스틱스(Chilomastix), 트리코모나스(Tritrichomonas), 모노세르코모나스(Monocercomonas), 히스토모나스(Histomonas) 등의 트리코모나스류(Trichomonadida), 헥사미타(Hexamita), 지아르디아(Giardia), 등의 디프로모나스류(Diplomonadida), 육질충류(Sarcodina)로서 이질 아메바(Entamoeba) 등의 아메바류 등, 섬모충류(Ciliophora)로서 대장 발란티듐(Balantidium), 벅스토넬라(Buxtonella), 루멘 내 섬모충(Entodinium) 등,
연충류로서는, 예를 들면, 선충류로서 돼지회충(Ascaris), 개회충 및 고양이회충(Toxocara), 개소회충(Toxascaris), 말회충(Parascaris), 닭회충(Ascaridia), 닭맹장충(Heterakis), 아니사키스(Anisakis) 등의 회충류(Ascarida), 말요충(Oxyuris), 토끼요충(Passalurus) 등의 요충류(Oxyurida), 말원충(Strongylus), 염전위충(Haemonchus), 소의 오스테르타기아 위충(Ostertagia), 사상모양선충(Trichostrongylus), 점상모양선충(Cooperia), 세경모양선충(Nematodirus), 홍색모양선충(Hystrongylus), 우장결절충(Oesophagostomum), 대규장선충(Chabertia), 개구충(Ancylostoma), 협두구충(Uncinaria), 미국구충(Necator), 소구충(Bunostomum), 소폐충(Dictyocaulus), 돼지폐충(Metastrongylus), 견폐충(Filaroides), 고양이폐충(Aelurostrongulus), 광동주혈선충(Angiostrongylus), 기관개취충(Syngamus), 돼지신충(Stephanurus) 등의 원충류(Strongylida), 분선충(Strongyloides), 미크로네마(Micronema) 등의 간선충류(Rhabditida), 로데시아안충(Thelazia), 만손안충(Oxyspirura), 혈색식도충(Spirocerca), 미려식도충(Gongylonema), 대구마위충(Draschia), 소구마위충(Habronema), 유원돈위충(Ascarops), 고양이위충(Physaloptera), 유극악구충(Gnathostoma) 등의 선미선충류(Spirurida), 개사상충(Dirofilaria), 말사상충(Setaria), 디페탈로네마(Dipetalonema), 다유두사상충(Parafilaria), 경부사상충(Onchocerca) 등의 사상충류(Filariida), 파라필라리아(Parafilaria), 오키나와사상충(Stephanofilaria), 개편충(Trichuris), 소모세선충(Capillaria), 쥐 방광 모세선충(Trichosomoides), 선모충(Trichinella), 신충(Dioctophyma) 등의 에노플리다류(Enoplida) 등, 흡충류로서 간질(Fasciola), 비대흡충(Fasciolopsis) 등의 간질류(Fasciolata), 평복쌍구흡충(Homalogaster) 등의 쌍구흡충류(Paramphistomatidae), 췌질(Eurytrema), 창형흡충(Dicrocoelium) 등의 2강흡충류(Dicrocoelata), 단지형 흡충(Pharyngostomum), 알라리아(Alaria) 등의 중구흡충류(Diplostomata), 아사다극구흡충(Echinostoma), 에키노카스무스(Echinochasmus), 등의 극구흡충류(Echinostomata), 폐흡충(Paragonimus), 연어 중독흡충(Nanophyetus) 등의 주포흡충류(Troglotrematoidea), 간흡충(Clonorchis) 등의 후고흡충류(Opisthorchiida), 이형흡충(Heterophyes), 요코가와흡충(Metagonimus) 등의 이형흡충류(Heterophyida), 계란흡충(Prosthogonimus) 등의 사고흡충류(Plagiorchiida), 일본주혈흡충(Schistoma) 등의 주혈 흡충류(Schistosoma) 등, 촌충류로서 동해 열두조충(Diphyllobothrium), 만손 열두조충(Spirometra) 등의 의엽류(Pseudophylidea), 엽상조충(Anoplocephara), 유두조충(Paranoplocephala), 베네덴조충(Moniezia), 개조충(Dipylidium), 유선조충(Mesocestoides), 두상조충, 포상조충(Tenia), 고양이조충(Hydatigera), 다두조충(Multiceps), 단포조충(Echinococcus), 다포조충(Echinococcus), 유구조충(Taenia), 무구조충(Taeniarhynchus), 축소조충(Hymenolepis), 소형조충(Vampirolepis), 사각형조충(Raillietina), 설형조충(Amoebotaenia) 등의 원엽류(Cyclophyllidea) 등, 구두충류로서 개구두충(Macracanthorhynchus), 쇄상구두충(Moniliformis) 등, 설충류로서 개설충(Linguatula) 등, 그 외에 각종 기생충을 예로 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 연충류로서 별호칭으로는, 예를 들면, 선충류의 에노플리다속(Enoplida)으로서 편충종(Trichuris spp.), 카필라리아종(Capillaria spp.), 트리코모소이데스종(Trichomosoides spp.), 트리키넬라종(Trichinella spp.) 등이 있으며, 라브디티아속(Rhabditia)으로서, 예를 들면, 미크로네마종(Micronema spp.) 및 스트론길로이드종(Strongyloides spp.) 등이 있으며, 스트론길리다속(Strongylida)으로서, 예를 들면, 스트로닐루스종(Stronylus spp.), 트리오돈토포루스종(Triodontophorus spp.), 오에소파고돈투스종(Oesophagodontus spp.), 트리코네마종(Trichonema spp.), 지알로세팔루스종(Gyalocephalus spp.), 실린드로프아링크스종(Cylindropharynx spp.), 포테리오스토뭄종(Poteriostomum spp.), 시클로코세르쿠스종(Cyclococercus spp.), 실리코스테파누스종(Cylicostephanus spp.), 오에소파고스토뭄종(Oesophagostomum spp.), 카베루티아종(Chabertia spp.), 스테파누루스종(Stephanurus spp.), 구충종(Ancylostoma spp.), 유구충종(Uncinaria spp.), 브노스토뭄종(Bunostomum spp.), 글로보세팔루스종(Globocephalus spp.), 신가무스종(Syngamus spp.), 시아토스토마종(Cyathostoma spp.), 메타스트론길루스종(Metastrongylus spp.), 딕티오카울루스종(Dictyocaulus spp.), 무엘레리우스종(Muellerius spp.), 프로토스트론길루스종(Protostrongylus spp.), 네오스트론길루스종(Neostrongylus spp.), 시스토카울루스종(Cystocaulus spp.), 뉴모스트론길루스종(Pneumostrongylus spp.), 스피코카울루스종(Spicocaulus spp.), 엘라포스트론길루스종(Elaphostrongylus spp.), 파렐라포스트론길루스종(Parelaphostrongylus spp.), 크레노소마종(Crenosoma spp.), 파라크레노소마종(Paracrenosoma spp.), 안지오스트론길루스종(Angiostrongylus spp.), 아엘루로스트론길루스종(Aelurostrongylus spp.), 필라로이데스종(Filaroides spp.), 파라필라로이데스종(Parafilaroides spp.), 트리코스트론길루스종(Trichostrongylus spp.), 헤몬쿠스종(Haemonchus spp.), 오스테르타기아종(Ostertagia spp.), 마샤라기아종(Marshallagia spp.), 쿠페리아종(Cooperia spp.), 네마토디루스종(Nematodirus spp.), 히오스트론길루스종(Hyostrongylus spp.), 오벨리스코이디스종(Obeliscoides spp.), 아미도스토뭄종(Amidostomum spp.), 올룰란누스종(Ollulanus spp.) 등이 있다.
요충속(Oxyurida)으로서, 예를 들면, 옥시우리스종(Oxyuris spp.), 엔테로비우스종(Enterobius spp.), 파사루루스종(Passalurus spp.), 사이파시아종(Syphacia spp.), 아스피큘루리스종(Aspiculuris spp.) 및 헤테라키스종(Heterakis spp.) 등이 있고, 회충과(Ascaridia)로서, 예를 들면, 아스카리스종(Ascaris spp.), 톡사스카리스종(Toxascaris spp.), 톡소카라종(Toxocara spp.), 파라스카리스종(Parascaris spp.), 아니사키스종(Anisakis spp.) 및 아스카리디아종(Ascaridia spp.) 등이 있으며, 스피루리드속(Spiruride)으로서, 예를 들면, 악구충종(Gnathosma spp.), 피살로프테라종(Physaloptera spp.), 펠라지아종(Thelazia spp.), 곤길로네마종(Gongylonema spp.), 하브로네마종(Habronema spp.), 파라브로네마종(Parabronema spp.), 드라시아종(Draschia spp.) 및 드라쿤쿨루스종(Dracunculus spp.) 등이 있으며, 필라리이다속(Filariida)으로서, 예를 들면, 스테파노필라리아종(Stephanofilaria spp.), 파라필라리아종(Parafilaria spp.), 세타리아종(Setaria spp.), 로아종(Loa spp.), 디로팔라리아종(Dirofilaria spp.), 리트모소이디스종(Litomosoides spp.), 브루기아종(Brugia spp.), 운케레리아종(Wuchereria spp.), 온코세르카종(Onchocerca spp.) 등이 있으며,
구두충류(Acanthocephala)로서, 예를 들면, 필리콜리스종(Filicollis spp.), 모닐리포르미스종(Moniliformis spp.), 마크라칸트토르힌쿠스종(Macracanthorhynchus spp.), 프로스테노르키스종(Prosthenorchis spp.) 등이 있으며, 흡충류의 단생류(Monogenea)의 아강으로서, 예를 들면, 지로다크틸루스종(Gyrodactylus spp.), 다크틸로리루스종(Dactylogyrus spp.) 및 폴리스토마종(Polystoma spp.) 등이 있으며, 2생류의 아강으로서, 예를 들면, 디프로스토뭄종(Diplostomum spp.), 포스토디플로스토뭄종(Posthodiplostomum spp.), 주혈흡충종(Schistosoma spp.), 트리코빌하르지아종(Trichobilharzia spp.), 오르니트빌하르지아종(Ornithbilharzia spp.), 오스트로빌하르지아종(Austrobilharzia spp.), 지간토빌하르지아종(Gigantobilharzia spp.), 류코클로리듐종(Leucochloridium spp.), 브라키라이마종(Brachylaima spp.), 극구흡충종(Echinostoma spp.), 에키노파리피움종(Echinoparyphium spp.), 에키노카스무스종(Echinochasmus spp.), 히포데레움종(Hypoderaeum spp.), 파스키올라종(Fasciola spp.), 파스키올리디스종(Fasciolides spp.), 비대흡충종(Fasciolopsis spp.), 시클로코에룸종(Cyclocoelum spp.), 티플로코에룸종(Typhlocoelum spp.), 파람피스토뭄종(Paramphistomum spp.), 칼리코포론종(Calicophoron spp.), 코틸로포론종(Cotylophoron spp.), 지간톡틸레종(Gigantoctyle spp.), 피스코에데리우스종(Fischoederius spp.), 가스트로티라쿠스종(Gastrothylacus spp.), 노토코티루스종(Notocotylus spp.), 카타트로피스종(Catatropis spp.), 플라지오르키스종(Plagiorchis spp.), 프로스토고니무스종(Prosthogonimus spp.), 디크로코엘리움종(Dicrocoelium spp.), 유리테마종(Eurytema spp.), 트로글로트레마종(Troglotrema spp.), 폐흡충종(Paragonimus spp.), 콜리리클룸종(Collyriclum spp.), 나노피에투스종(Nanophyetus spp.), 오피스토르키스종(Opisthorchis spp.), 클로노르키스종(Clonorchis spp.), 메토르키스종(Metorchis spp.), 이형흡충종(Heterophyes spp.) 및 메타고니무스종(Metagonimus spp.) 등이 있으며,
조충류의 의엽목(Pseudophyllidea)으로서, 예를 들면, 열두조충속종(Diphyllobothrium spp.), 스피로메트라종(Spirometra spp.), 시스토세팔루스종(Schistocephalus spp.), 리귤러 조충종(Ligula spp.), 보트리듐종(Bothridium spp.) 및 대복식문조충종(Diplogonoporus spp.)이 있으며, 원엽목(Cyclophyllidea)으로서, 예를 들면, 메소세스토이디스종(Mesocestoides spp.), 나두조충종(Anoplocephala spp.), 파라노플로세할라종(Paranoplocehala spp.), 모니에지아종(Moniezia spp.), 티사노솜사종(Thysanosomsa spp.), 티사니에지아종(Thysaniezia spp.), 아비텔리나종(Avitellina spp.), 스틸레시아종(Stilesia spp.), 시토테니아종(Cittotaenia spp.), 안디라종(Andyra spp.), 베르티엘라종(Bertiella spp.), 테니아종(taenia spp.) 에키노코쿠스종(Echinococcus spp.), 히다티게라종(Hydatigera spp.), 다베이니아종(Davainea spp.), 사각형조충종(Raillietina spp.), 모양조충종(Hymenolepis spp.), 에키놀레피스종(Echinolepis spp.), 에키노코틸레종(Echinocotyle spp.), 디오르키스종(Diorchis spp.), 디피리듐종(Dipylidium spp.), 조이옥시엘라종(Joyeuxiella spp.) 및 디플로필리듐종(Diplopylidium spp.) 등의 종에 속하는 기생충이나, 그 외에 구두충류, 설충류에 속하는 각종 기생충을 예로 들 수 있지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 내부 기생충 방제제는, 중간숙주 및 종숙주의 체내에 생식하는 기생충뿐만 아니라, 보충숙주 생체 내의 기생충에도 효과를 발현한다. 또한, 본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 화합물은, 기생충의 모든 발육 단계에서 효과를 발현한다. 예를 들면, 원생 동물류에서는 낭자(囊子), 전피낭형(前被囊型), 영양형 혹은 무성 생식기의 분열체, 아메바체, 유성 생식기의 생식 모체, 생식체, 융합체, 포자체 등이있다. 선충류에서는, 알, 유충, 성충이다. 또한, 본 발명에 따른 화합물은, 생체 내의 기생충을 구제(驅除)할 뿐만 아니라, 감염 경로가 되는 환경 중에서 시용함으로써 예방적으로 기생충의 감염을 방지할 수 있다. 예를 들면, 밭, 공원의 토양으로부터의 토양 전파 감염, 하천, 호수와 늪, 습지, 논 등의 수계로부터의 경피(經皮) 감염, 개, 고양이 등의 동물의 대변으로부터의 경구(經口)적 감염, 해수어, 담수어, 갑각류, 조개류, 가축의 날고기 등으로의 경구적 감염, 모기, 등에, 파리, 바퀴벌레, 진드기, 벼룩, 이, 침노린재, 털진드기 등으로부터의 감염 등을 미연에 예방할 수 있다.
본 발명의 내부 기생충 방제제는, 사람, 사람 이외의 포유류 또는 조류에 속하는 동물의 의약품으로서 기생충증의 치료 또는 예방의 목적으로 투여할 수 있다. 투여 방법은, 경구 투여 또는 비경구 투여 모두 가능하다. 경구 투여의 경우에는, 예를 들면, 캡슐제, 정제, 환제, 분제, 과립제, 세립제, 산제, 시럽, 장용제, 현탁제, 페이스트 또는 동물용 액체 음료 또는 사료 중에 배합함으로써, 투여할 수 있다. 비경구 투여의 경우에는, 예를 들면, 주사제, 점적제, 좌약, 유제, 현탁제, 적하제, 연고제, 크림제, 액제, 로션제, 스프레이제, 에어로졸제, 찜질제, 테이프제로 만들어, 점막 또는 경피 흡수가 유지할 수 있도록 한 제형(劑型)으로 투여된다.
본 발명의 내부 기생충 방제제를 사람, 사람 이외의 포유류 또는 조류에 속하는 동물의 의약품으로서 사용하는 경우, 유효 성분의 최적량(유효량)은 치료 또는 예방 외에, 감염 기생충의 종류, 감염의 형 및 정도, 제형 등에 따라 다르지만, 일반적으로 경구 투여의 경우에는, 하루에 약 0.0001에서 10000 mg/kg 체중의 범위이다. 비경구 투여의 경우에는, 하루에 약.0001에서 10000 mg/kg 체중의 범위이며, 1회 또는 분할하여 투여된다.
본 발명의 내부 기생충 방제제 중의 유효 성분의 농도는, 일반적으로 0.001∼100 질량%, 바람직하게는 0.001∼99 질량%, 더욱 바람직하게는 0.005∼20 질량%정도이다. 본 발명의 내부 기생충 방제제는, 그대로 투여하는 조성물이라도 되고, 사용 시에 적절한 농도로 희석하여 사용되는 고농도 조성물이라도 된다.
또한, 본 발명의 내부 기생충 방제제의 효과를 보강 또는 보완할 목적으로 기존의 내부 기생충 방제제를 병용할 수도 있다. 병용 시에는 투여 전에 2종 이상의 유효 성분을 혼합한 제제를 투여할 수도 있고, 상이한 2종 이상의 제제를 따로따로 투여할 수도 있다.
[실시예]
다음으로, 본 발명의 내부 기생충 방제제의 제제예 및 시험예를 들어, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 그리고, 이하의 제제예 및 시험예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
제제예 1(유제)
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 10부, 솔폴 355 S(도호화학 제조, 계면활성제) 6부, 솔벳소 150(엑슨 제조) 84부를 준비하고, 이상을 균일하게 교반 혼합하여 유제를 얻는다.
제제예 2(연고제)
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 1부, 백납(White beeswax) 50부, 및 백색 바셀린 49부를 충분히 혼합하여 연고제를 얻는다.
제제예 3(정제)
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 2부, 식물성 기름(올리브유) 10부, 결정 셀룰로오스 3부, 화이트 카본 20부, 및 카올린 65부를 충분히 혼합하고, 타정(打錠)하여 정제를 얻는다.
제제예 4(주사제)
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 10부, 식품첨가물용 프로필렌글리콜 10부, 및 식물성 기름(콘 오일) 80부를 혼합하여 주사제를 얻는다.
제제예 5(액제)
본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 5부, 계면활성제 20부, 및 이온 교환수 75부를 충분히 혼합하여 액제를 얻는다.
시험예 1(돼지 회충 미토콘드리아 복합체 II의 숙신산-유비퀴논 산화 환원 효소 저해 활성의 측정 in vitro 시험)
50 mM 인산 칼륨 pH 7.4-0.1%(w/v) 수크로오스모노라우레이트 용액에 전자 수용체인 유비퀴논-2(UQ2)를 최종 농도 60 μM을 가하고 25℃에서 20분 정치(靜置)했다. 여기에 시안화 칼륨(최종 농도 2 mM)을 첨가하고, 돼지 회충 성충의 근육으로 조제한 미토콘드리아를 가하여 잘 혼화(混和)한 것에, 각종 농도의 저해제를 가하여, 25℃에서 3분간 방치했다. 숙신산 칼륨(최종 농도 10 mM)의 첨가에 의해 효소 반응을 개시하고, UQ2의 흡광도 변화(ε = 1.5×104 M-1cm-1)를 278 nm에서 측정함으로써 효소 활성을 산출하고, 저해제의 농도와 저해 정도로부터 IC50을 구하였다.
시험예 2(돼지 미토콘드리아 복합체 II의 숙신산-유비퀴논 산화 환원 효소 저해 활성의 측정 in vitro 시험)
50 mM 인산 칼륨 pH 7.4-0.1%(w/v) 수크로오스모노라우레이트 용액에 전자 수용체인 유비퀴논-2(UQ2)를 최종 농도 60 μM로 가하여 25℃에서 20분 정치했다. 여기에 시안화 칼륨(최종 농도 2 mM)을 첨가하고, 돼지 심장의 근육으로 조제한 미토콘드리아를 가하여 잘 혼화한 것에, 각종 농도의 저해제를 가하여, 25℃에서 3분간 방치했다. 숙신산 칼륨(최종 농도 10 mM)의 첨가에 의해 효소 반응을 개시하고, UQ2의 흡광도 변화(ε=1.5×104 M-1cm-1)를 278 nm에서 측정함으로써 효소 활성을 산출하고, 저해제의 농도와 저해의 정도로부터 IC50을 구하였다.
결과를 표 6에 나타내었다.
그리고, 표 중 「-」는 시험 미실시를 나타내고, Ascaris sunm IC50값(A)은 돼지 회충의 미토콘드리아 복합체 II의 숙신산-유비퀴논 산화 환원 효소 저해 활성에 대한 IC50값(50% 저해 농도)를 나타내며, 이 호흡계의 효소를 저해함으로써 기생충 방제 활성을 예측할 수 있다. 돼지 미토콘드리아 IC50값(B)은 숙주인 돼지 미토콘드리아 복합체 II의 숙신산-유비퀴논 산화 환원 효소 저해 활성에 대한 IC50값을 나타내고, 이 호흡계의 효소를 저해함으로써 숙주에 대한 영향을 예측할 수 있다. 선택성 B/A는 그 수치가 클수록 숙주에 대한 안전성이 높은 것을 나타낸다.
[표 6]
Figure pct00015
표 6의 결과로부터, 본 발명의 일반식(I)으로 표시되는 카르복사미드 유도체 및 그 염류는, 기생충의 미토콘드리아 복합체 II의 숙신산-유비퀴논 산화 환원 효소에 대하여 강한 저해 활성(IC50값으로 127 nM로부터 1.21 nM)을 나타내고, 한편, 숙주인 돼지 미토콘드리아 복합체 II의 숙신산-유비퀴논 산화 환원 효소 활성에 대해서는 거의 영향이 없다(1,000배 이상의 선택성). 따라서, 본 발명의 내부 기생충 방제제는, 높은 기생충 방제 활성을 가지는 동시에 숙주에 대한 안전성이 우수한 것을 알 수 있다.
시험예 3(염전위충 Haemonchus contortus에 대한 활성 in vivo 시험)
유충 이동 저해 시험(LIMA법：Larvalmigration inhibition assays, Demeler등, 2010년)에 준하여 시험을 행하였다. 염전위충(Haemonchus contortus)의 3기 유충이 20 μL당 100∼120 마리가 되도록 유충 현탁액을 조정하고, 사육 플레이트 상의 각 웰에 소정 농도로 조정한 약액 1780 μL 중에 20 μL를 가하였다. 사육 플레이트를 28℃에서 24시간 유지·사육했다. 한편, 유충 이동 관찰용 플레이트에 400 μL의 1.5% 한천을 넣어 응고시키고, 사육 플레이트로부터 유충 이동 관찰용 플레이트에 체(sieve)를 통하여 유충을 이동시키고, 또한 28℃에서 24시간 유지·사육했다. 이동한 유충 및 이동하지 않았던 유충을 계수하고, 이동 저해율을 산출하여, 하기 기준으로 활성 순위를 나타내었다.
1시험군 2연제(連制)의 결과를 표 7에 나타내었다. 그리고, 표 중 「-」는 시험 미실시를 나타낸다.
이동 저해율: 70-100 %····A
40- 69 %····B
10- 39 %····C
10% 미만····D
[표 7]
Figure pct00016
표 7의 결과로부터, in vitro 시험에 있어서 강한 활성을 나타낸 화합물은, in vivo 시험에 있어서도 강한 활성을 나타내며, 본원 화합물이 내부 기생충 방제제로서 유효한 것을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 하기 일반식(I)
    [화학식 1]
    Figure pct00017

    {상기 일반식(I) 중에서, A는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자, (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알케닐렌기; 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 전술한 바와 같음)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알케닐렌기; 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알키닐렌기; 또는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 전술한 바와 같음)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C2-C8) 알키닐렌기를 나타내고, 또한, A가 환상(環狀) 구조를 가질 수 있는 경우에는, A는 환상 구조를 가져도 되고,
    E는 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; (C3-C6) 시클로알킬기; (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알킬기; (C1-C6) 알킬카르보닐기; 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타내고,
    X는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술피닐기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술포닐기를 나타내고,
    m은 0∼5의 정수를 나타내고,
    Y는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 하이드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술포닐기; (C1-C6) 알콕시카르보닐기; (C1-C6) 알콕시이미노 (C1-C3) 알킬기; (C3-C30) 트리알킬 실릴기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 모노 (C1-C6) 알킬술포닐아미노기; 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페닐기; 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페녹시기; 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로 환기 또는 치환기군 B로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로환 옥시기를 나타내고,
    치환기군 B는 할로겐 원자; 시아노기; 니트로기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알키닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술피닐기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬술포닐기; (C1-C6) 알콕시카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시 이미노 (C1-C3) 알킬기를 나타내고,
    n은 0∼5의 정수를 나타내고,
    또한, n이 2∼5의 정수인 경우에 있어서, 인접하는 2개의 Y가 함께 합쳐져서 (C3-C5) 알킬렌기; (C3-C5) 알케닐렌기; (C2-C4) 알킬렌옥시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C3) 알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있고,
    Z는 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타냄}로 표시되는 카르복사미드 유도체 또는 그 염류를 유효 성분으로 하는, 내부 기생충 방제제.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 A는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; 또는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(상기 일반식(I) 중에서, 상기 R은 수소 원자; (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄)로부터 선택되는 헤테로 원자가 적어도 1개 도중에 존재하는, 할로겐 원자, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기를 나타내는, 내부 기생충 방제제.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 A는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타내고, 또한, R1, R2, R3 및 R4는 각각 함께 합쳐져서 (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있고, Q는 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자; (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 같으며, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타내고, 또한, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 함께 합쳐져서 (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있음)를 나타내는, 내부 기생충 방제제.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 A는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C8) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타내고, 또한, R1, R2, R3 및 R4는 각각 함께 합쳐져서 (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있고, Q는 산소 원자, 유황 원자, -SO-, -SO2- 또는 -N(R)-(식 중에서, R은 수소 원자; (C1-C6) 알킬기, (C3-C6) 시클로알킬기, (C1-C6) 알킬카르보닐기 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타냄); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 같으며, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타내고, 또한, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6는 각각 함께 합쳐져서, (C3-C6) 시클로알칸을 형성할 수도 있음)를 나타내고,
    E는 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; (C1-C6) 알킬카르보닐기; 또는 (C1-C6) 알콕시카르보닐기를 나타내고,
    X는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬티오기를 나타내고, m이 1 또는 2를 나타내고,
    Y는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 하이드록시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기; (C1-C6) 알콕시 (C1-C6) 알콕시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C2-C6) 알케닐옥시기; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 모노 (C1-C6) 알킬술포닐아미노기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페닐기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 페녹시기; 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로 환기 또는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기, 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알콕시기로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수도 있는 헤테로환 옥시기를 나타내고, n이 0∼3의 정수를 나타내고, 또한, n이 2 또는 3인 경우에 있어서, 인접하는 2개의 Y가 함께 합쳐져서 (C2-C4) 알킬렌옥시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C3) 알킬렌디옥시기를 나타낼 수 있고,
    Z는 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타내는, 내부 기생충 방제제.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 A는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬기로 치환될 수도 있는 (C1-C5) 알킬렌기; -CR1(R2)-CR3(R4)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3 및 R4는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기; 또는 (C3-C6) 시클로알킬기를 나타내고, Q는 산소 원자 또는 유황 원자를 나타냄); 또는 -CR1(R2)-CR3(R4)-CR5(R6)-Q-(식 중에서, R1, R2, R3, R4 및 Q는 전술한 바와 같으며, R5 및 R6는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 수소 원자; (C1-C6) 알킬기 또는 (C3-C6) 시클로알킬을 나타냄)를 나타내고,
    E는 수소 원자를 나타내고,
    X는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기를 나타내고, m이 1을 나타내고,
    Y는 동일할 수도 있고 상이할 수도 있고, 할로겐 원자; 또는 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 (C1-C6) 알킬기를 나타내고, n이 1∼3의 정수를 나타내고,
    Z는 질소 원자; CH; 또는 CY(Y는 전술한 바와 같음)를 나타내는, 내부 기생충 방제제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 내부 기생충 방제제의 유효량을, 사람 이외의 포유류 또는 조류(鳥類)에, 경구(經口) 또는 비경구 투여하는, 내부 기생충의 방제 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 기재된 내부 기생충 방제제의 유효량을, 사람 이외의 포유류에 경구 또는 비경구 투여하는, 내부 기생충의 방제 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 사람 이외의 포유류가 가축인, 내부 기생충의 방제 방법.
KR1020137024317A 2011-03-02 2012-03-01 내부 기생충 방제제 KR101856577B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2011-045042 2011-03-02
JP2011045042 2011-03-02
PCT/JP2012/055190 WO2012118139A1 (ja) 2011-03-02 2012-03-01 内部寄生虫防除剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140011341A true KR20140011341A (ko) 2014-01-28
KR101856577B1 KR101856577B1 (ko) 2018-05-10

Family

ID=46758065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020137024317A KR101856577B1 (ko) 2011-03-02 2012-03-01 내부 기생충 방제제

Country Status (15)

Country Link
US (1) US9447042B2 (ko)
EP (1) EP2682115B1 (ko)
JP (1) JP5973989B2 (ko)
KR (1) KR101856577B1 (ko)
CN (2) CN103415288B (ko)
AU (1) AU2012224015B2 (ko)
BR (1) BR112013021337B1 (ko)
CA (1) CA2828060C (ko)
CL (1) CL2013002507A1 (ko)
ES (1) ES2625990T3 (ko)
MX (1) MX345339B (ko)
RU (1) RU2596788C2 (ko)
UA (1) UA114287C2 (ko)
WO (1) WO2012118139A1 (ko)
ZA (1) ZA201305979B (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USD888149S1 (en) 2018-01-04 2020-06-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Type font

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0915387B8 (pt) 2008-06-26 2021-05-25 Kaken Pharma Co Ltd agente para a regeneração da membrana timpânica ou canal auditivo externo e uso de uma esponja de gelatina que carrega o fator de crescimento fibroblástico básico e uma cola de fibrina
US20140256728A1 (en) 2011-11-02 2014-09-11 Bayer Intellectual Property Gmbh Compounds with nematicidal activity
WO2013064460A1 (en) 2011-11-02 2013-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Compounds with nematicidal activity
EP2773617B1 (en) * 2011-11-04 2018-08-22 Syngenta Participations AG Pesticidal compounds
WO2013076231A1 (de) * 2011-11-25 2013-05-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten
PL2782565T3 (pl) * 2011-11-25 2020-08-24 Bayer Intellectual Property Gmbh Zastosowanie arylo- i heteroarylokarboksyamidów jako środki endopasożytobójcze
AR092381A1 (es) 2012-08-30 2015-04-15 Univ Tokyo Agente de control de endoparasitos y metodo para usarlo
JP6218734B2 (ja) 2012-08-30 2017-10-25 国立大学法人 東京大学 内部寄生虫防除剤
TW201427947A (zh) 2012-10-12 2014-07-16 Lundbeck & Co As H 環狀胺
TWI598325B (zh) * 2012-10-12 2017-09-11 Ｈ 朗德貝克公司 苯甲醯胺類
EP2730570A1 (de) 2012-11-13 2014-05-14 Bayer CropScience AG Pyridyloxyalkylcarboxamide und deren Verwendung als Endoparasitizide und Nematizide
TW201507722A (zh) * 2013-04-30 2015-03-01 Bayer Cropscience Ag 做為殺線蟲劑及殺體內寄生蟲劑的ｎ－（２－鹵素－２－苯乙基）－羧醯胺類
AR097423A1 (es) 2013-08-26 2016-03-16 Bayer Cropscience Ag Compuestos con actividad plaguicida
UY35772A (es) 2013-10-14 2015-05-29 Bayer Cropscience Ag Nuevos compuestos plaguicidas
AR098475A1 (es) * 2013-11-26 2016-06-01 Bayer Cropscience Ag Compuestos pesticidas y usos
EP3109234A4 (en) 2014-02-18 2017-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. Alkynylpyridine-substituted amide compound and noxious organism control agent
US20160367532A1 (en) * 2014-03-05 2016-12-22 The University Of Tokyo Endoparasite control agent
BR112016017603B1 (pt) * 2014-03-05 2022-05-17 The University Of Tokyo Agente de controle de endoparasita animal derivado de carboxamida heterocíclico e seu uso
UY36196A (es) * 2014-07-25 2016-02-29 Bayer Animal Health Gmbh Compuestos para usar en el tratamiento antihelmíntico
BR112017008496A2 (pt) * 2014-10-28 2017-12-26 Bayer Animal Health Gmbh compostos para uso em tratamento antelmíntico
WO2016066636A1 (en) * 2014-10-29 2016-05-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft N-(2-halogen-2-phenethyl)carboxamides as fungicides
EP3227274B1 (de) 2014-12-02 2019-07-03 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2018132582A1 (en) 2017-01-12 2018-07-19 Carnegie Mellon University Surfactant assisted formation of a catalyst complex for emulsion atom transfer radical polymerization processes
RU2673677C1 (ru) * 2017-10-17 2018-11-29 ФАНО России, Федеральное государственное бюджетное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт фундаментальной и прикладной паразитологии животных и растений им. К.И. Скрябина (ФГБНУ "ВНИИП им. К.И. Скрябина") Средство для дезинвазии против цист букстонелл крупного рогатого скота
US11472894B2 (en) 2018-07-23 2022-10-18 Carnegie Mellon University Enzyme-assisted ATRP procedures
WO2022128746A1 (en) * 2020-12-14 2022-06-23 Elanco Tiergesundheit Ag Quinoline derivatives as endoparasiticides

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS539739A (en) 1976-07-12 1978-01-28 Nippon Nohyaku Co Ltd #-trifluoromethyl-##-isoproxybenzoic acid anilide, its preparation and its use
NL169174C (nl) 1976-07-12 1982-06-16 Nihon Nohyaku Co Ltd Werkwijze voor het bereiden van een land- en tuinbouw fungicide preparaat, werkwijze voor het bestrijden van ziekten van land- en tuinbouwgewassen onder toepassing van dit preparaat, alsmede werkwijze voor het bereiden van een benzoezuuranilidederivaat.
KR890006573A (ko) 1987-10-26 1989-06-14 메리 엔 터커 N-페닐알킬벤즈아미드 살진균제
DE4400464A1 (de) 1994-01-11 1995-07-13 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
GB9601128D0 (en) * 1995-08-11 1996-03-20 Pfizer Ltd Parasiticidal compounds
NZ526538A (en) 2000-12-20 2005-12-23 Novartis Ag Anti-endoparasitic amidoacetonitrils
TWI261053B (en) * 2001-12-06 2006-09-01 Novartis Ag Amidoacetonitrile compounds, their preparation, compositions and use as pesticides
US7572818B2 (en) * 2002-08-12 2009-08-11 Bayer Cropscience S.A. 2-pyridylethylbenzamide derivative
WO2007060162A1 (en) 2005-11-22 2007-05-31 Bayer Cropscience Sa New n-(1-methyl-2phenylethyl)benzamide derivatives
TWI435863B (zh) * 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
WO2008003746A1 (en) 2006-07-06 2008-01-10 Bayer Cropscience Sa N-(4-pyridin-2-ylbutyl) carboxamide derivatives, their process of preparation and their use as fungicides
US20090318290A1 (en) 2006-07-06 2009-12-24 Bayer Cropscience Sa N-(4-pyridin-2-ylbutyl) benzamide derivatives and their use as fungicides
CL2008000512A1 (es) 2007-02-22 2008-08-29 Bayer Cropscience Sa Compuestos derivados de n-(3-fenilpropil)carboxamida; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion fungicida; y metodo para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatogenos de cultivos.
US20100063155A1 (en) 2007-02-22 2010-03-11 Pierre-Yves Coqueron N-(3-phenylpropyl)benzamide derivatives
PL2132987T3 (pl) * 2007-04-12 2016-09-30 Kompozycja środka nicieniobójczego oraz sposób jej zastosowania
WO2009012998A1 (en) 2007-07-26 2009-01-29 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
GB0807140D0 (en) 2008-04-18 2008-05-21 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
GB0904658D0 (en) 2009-03-18 2009-04-29 Syngenta Crop Protection Ag Novel microbiocides
MX350739B (es) * 2009-03-25 2017-09-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos nematicidas, insecticidas y acaricidas que comprenden piridiletilbenzamida e insecticidas.
WO2013076231A1 (de) * 2011-11-25 2013-05-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Verwendung von fluopyram zur bekämpfung von endoparasiten

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USD888149S1 (en) 2018-01-04 2020-06-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Type font

Also Published As

Publication number Publication date
CA2828060A1 (en) 2012-09-07
BR112013021337B1 (pt) 2019-09-03
UA114287C2 (uk) 2017-05-25
ES2625990T3 (es) 2017-07-21
AU2012224015B2 (en) 2017-04-13
MX2013009957A (es) 2013-12-06
EP2682115A4 (en) 2014-11-26
RU2013144215A (ru) 2015-04-10
AU2012224015A1 (en) 2013-09-26
WO2012118139A1 (ja) 2012-09-07
CN108524480A (zh) 2018-09-14
ZA201305979B (en) 2014-10-29
US9447042B2 (en) 2016-09-20
MX345339B (es) 2017-01-25
EP2682115A1 (en) 2014-01-08
NZ613343A (en) 2015-09-25
EP2682115B1 (en) 2017-04-19
US20140088157A1 (en) 2014-03-27
CL2013002507A1 (es) 2014-05-23
CA2828060C (en) 2018-11-06
JP5973989B2 (ja) 2016-08-23
RU2596788C2 (ru) 2016-09-10
JPWO2012118139A1 (ja) 2014-07-07
KR101856577B1 (ko) 2018-05-10
BR112013021337A2 (pt) 2016-11-01
CN103415288B (zh) 2018-04-03
CN103415288A (zh) 2013-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6494730B2 (ja) 内部寄生虫防除剤及びその使用方法
KR101856577B1 (ko) 내부 기생충 방제제
JP6218734B2 (ja) 内部寄生虫防除剤
ES2919871T3 (es) Agente de control de endoparásitos
US10702507B2 (en) Endoparasite control agent
NZ613343B2 (en) Internal parasiticide

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
AMND Amendment
X701 Decision to grant (after re-examination)
GRNT Written decision to grant