KR20130135135A - 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치{PHOTORESIST RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE MATERIAL MANUFACTURED BY USING THE PHOTORESIST RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER COMPRISING THE SAME AND DISPLAY DEVICE HAVING THE PHOTOSENSITIVE MATERIAL}
본 명세서는 2012년 5월 31일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2012-0058408호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다.
일반적으로 컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명 기판 상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색 박막은 일반적으로 염색법, 인쇄법, 전착법 또는 안료분산법 등에 의하여 형성된다.
염색법의 경우 기판 상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐알코올, 아민 변성 아크릴수지 등의 염색 기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색 박막을 형성하지만, 다색 박막을 동일 기판 상에 형성시키기 위해 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있는 등 공정이 매우 복잡해지고, 시간이 지연되는 단점을 가지고 있다. 또한, 일반적으로 사용하는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다.
인쇄법의 경우 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색 박막이 형성되므로 다른 방법에 비해 재료비는 절감할 수는 있으나, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 또한 형성되는 박막층이 균일하지 못한 문제점이 있다.
안료분산법은 투명한 기질 위에 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 공정을 반복함으로써 박막이 형성되도록 하는 방법이다. 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있는 장점이 있다.
안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 다관능성 모노머, 개시제 및 용매와 기타 첨가제 등으로 구성된다.
한국특허공개번호 제2001-0018075호
본 발명은 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 이를 포함하는 컬러필터 및 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 감광재를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물은 내열성이 우수한 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물은 용해도가 우수한 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 열처리에 의한 색의 변화가 적은 장점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물의 230℃에서의 열처리(Postbake) 횟수에 따른 분광변화를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시상태에 따른 실시예 1 및 비교예 1의 휘도에 관한 그래프이다.
도 3은 본 발명의 일 실시상태에 따른 실시예 1 및 비교예 1의 분광특성을 평가한 그래프이다.
이하 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이다.
본 발명의 방향족 화합물의 치환기인 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 대칭적으로 배치될 수 있다.
예를 들면, 상기 화합물의 치환기 중에서, R1은 R18과, R2는 R17과, R3은 R16과, R4는 R15와, R5는 R14와, R6은 R13과, R7은 R12와, R8은 R11과, R9은 R10과 대칭을 이룰 수 있다.
본 발명에서 대칭이라는 것은 점이나 직선 또는 평면의 양쪽에 있는 부분이 꼭 같은 형으로 배치되는 것을 말하며, 대칭중심을 기준으로 점대칭이거나, 대칭축을 기준으로 선대칭이거나, 대칭면을 기준으로 면대칭일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
R1, R3, R6, R7, R9, R10, R12, R13, R16 및 R18은 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이다.
본 발명의 일 실시상태에서, 상기 화학식 2에서, R1은 R9, R10 및 R18과 같고, R3은 R16과 같으며, R6은 R13과 같고, R7은 R12와 같을 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1, R9, R10 및 R18은 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R3 및 R16은 수소; 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R6, R7, R12 및 R13는 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; 또는 C1 ~ C6의 알콕시기일 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 착색제를 포함하는 감광성 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이다.
본 발명의 방향족 화합물의 치환기인 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 대칭적으로 배치될 수 있다.
예를 들면, 상기 화합물의 치환기 중에서, R1은 R18과, R2는 R17과, R3은 R16과, R4는 R15와, R5는 R14와, R6은 R13과, R7은 R12와, R8은 R11과, R9은 R10과 선대칭을 이룰 수 있다.
예를 들면, 상기 화합물의 치환기 중에서, R1은 R10과, R2는 R11과, R3은 R12과, R4는 R13와, R5는 R14와, R6은 R15과, R7은 R16와, R8은 R17과, R9은 R18과 점대칭을 이룰 수 있다.
본 발명의 방향족 화합물의 치환기인 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 비대칭적으로 배치될 수 있다.
예를 들면, 상기 화합물의 치환기 중에서, 선대칭을 이루고 있는 R1과 R18, R2과 R17, R3과 R16, R4과 R15, R5과 R14, R6과 R13, R7과 R12, R8과 R11 및 R9과 R10의 쌍들 중 적어도 하나가 비대칭적으로 치환될 수 있다.
예를 들면, 상기 화합물의 치환기 중에서, 점대칭을 이루고 있는 R1과 R10, R2과 R11, R3과 R12, R4과 R13, R5과 R14, R6과 R15, R7과 R16, R8과 R17, R9과 R18의 쌍들 중 적어도 하나가 비대칭적으로 치환될 수 있다.
구체적으로 R1 또는 R18은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R2 또는 R17은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R3 또는 R16은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R4 또는 R15은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R5 또는 R14은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R6 또는 R13은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R7 또는 R12은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R8 또는 R11은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R9 또는 R10은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, 나머지는 수소일 수 있다.
구체적으로 R1 또는 R10은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R2 또는 R11은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R3 또는 R12은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R4 또는 R13은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R5 또는 R14은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R6 또는 R15은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R7 또는 R16은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, R8 또는 R17은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R9 또는 R18은 C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이고, 나머지는 수소일 수 있다.
본 발명에서 대칭이라는 것은 점이나 직선 또는 평면의 양쪽에 있는 부분이 꼭 같은 형으로 배치되는 것을 말하며, 대칭중심을 기준으로 점대칭이거나, 대칭축을 기준으로 선대칭이거나, 대칭면을 기준으로 면대칭일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에서, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
상기 화학식 2에서,
R1, R3, R6, R7, R9, R10, R12, R13, R16 및 R18은 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이다.
본 발명의 일 실시상태에서, 상기 화학식 2에서, R1은 R9, R10 및 R18과 같고, R3은 R16과 같으며, R6은 R13과 같고, R7은 R12와 같을 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에서, 상기 화학식 2에서, R3은 R12과 같으며, R6은 R13과 같고, R7은 R16과 같으며, R1은 R10과 같고, R9는 R18과 같을 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1, R9, R10 및 R18은 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R3 및 R16은 수소; 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R6, R7, R12 및 R13는 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; 또는 C1 ~ C6의 알콕시기일 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1, R9, R10 및 R18은 각각 할로겐기일 수 있다. R1, R9, R10 및 R18은 서로 같거나 다를 수 있다.
상기 화학식 2에서, R6 및 R13은 각각 C1 ~ C10의 알킬기일 수 있다. R6 및 R13은 서로 같거나 다를 수 있다.
상기 화학식 2에서, R3 및 R16은 각각 C1 ~ C6의 알콕시기일 수 있다. R3 및 R16은 서로 같거나 다를 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1, R9, R10 및 R18은 각각 할로겐기이고, R6 및 R13은 각각 C1 ~ C10의 알킬기이며, R3 및 R16은 각각 C1 ~ C6의 알콕시기이고, R7 및 R12는 수소일 수 있다.
본 발명의 실시상태에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄 일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 10일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, iso-프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, iso-펜틸기, neo-펜틸기, n-헥실기 등이 될 수 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명의 실시상태에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 6개인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, iso-프로필옥시기, n-부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 실시상태에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬, 요오드기 및 아스타틴 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00005
본 발명의 일 실시상태의 방향족 화합물의 흡수 스펙트럼의 범위는 380 내지 600 nm일 수 있다. 이는 적색 또는 오렌지색에 해당되는 범위이다.
본 발명의 일 실시상태의 방향족 화합물의 최대 흡수 파장(λmax)은 470 내지 570 nm 일 수 있다.
상기 착색제는 상기 방향족 화합물을 포함한다. 구체적으로 상기 화합물은 염료로서 착색제에 포함될 수 있다.
본 발명의 상기 착색제는 상기 방향족 화합물 단독으로 구성되거나, 별도의 안료 및 염료 중 어느 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 추가되는 안료 또는 염료는 당 기술분야에서 일반적인 것을 사용할 수 있다.
본 발명에서 안료(pigment)는 물 및 유기용제에 녹지 않는 분말상의 착색제를 말하며, 염료(dye)는 물 및 유기용제에 녹아 단분자로 분산하여 섬유 등의 분자와 결합하여 착색되는 착색제를 말한다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 착색제에 있어서, 상기 착색제 총 중량을 기준으로, 상기 방향족 화합물의 함량은 2 ~ 30 중량%일 수 있다. 이 경우 다양한 컬러 좌표에 맞춘 색 조합이 가능한 인 장점이 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 착색제에 있어서, 상기 안료의 함량은 70 ~ 98 중량%일 수 있다. 이 경우 다양한 컬러 좌표에 맞춘 색 조합이 가능한 장점이 있다.
예를 들면 상기 안료로는, Red 254, Red 177등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명의 일 실시상태에서, 착색제의 흡수 스펙트럼의 범위는 380 내지 600nm 일 수 있다. 이 경우 적색을 발현하는 착색제일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태의 착색제의 최대 흡수 파장(λmax)은 470 내지 570nm 일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 착색제는 휘도가 높은 장점이 있으며, 구체적으로 방향족 화합물 사용시의 휘도(Y)는 비사용시 대비 0.5 내지 1.5% 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물은 내열성이 우수한 장점이 있으며, 구체적으로 염료의 내열성은 열처리에 의한 분광변화(ΔEab)가 <3.0 이다. 230℃에서의 열처리(Postbake) 횟수에 따른 분광변화를 도 1에 도시하였다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 방향족 화합물은 용해도가 우수한 장점이 있으며, 구체적으로 대표적 용매인 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트에 대하여 5 내지 7%의 용해도를 가진다.
상기 착색제의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 5~30 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 착색제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 2~20 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 감광성 조성물은 바인더 수지; 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물; 및 광개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 함유한 모노머일 수 있다. 상기 산기를 함유한 모노머는 (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 5-노보넨-2-카복실산 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 이용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 바인더 수지의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 1~60 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 바인더 수지의 함량은 상기 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 1 ~ 30 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 바인더 수지의 산가는 50 ~ 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1, 000 ~ 40,000일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물은 에틸렌성 불포화 결합을 포함하며, 감광성 수지 조성물에서 가교제로서 역할을 한다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물은 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌기 2∼14인 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 프로필렌기 2∼14인 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 다가 알코올과 α,β-불포화 카르복실산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물로 이루어진 군에서 선택되는 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메트)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메트)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메트)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물로 이루어진 군에서 선택되는 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 (메트)아크릴산 알킬에스테르 중에서 선택되는 1 종 이상일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 1~60 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물의 함량은 상기 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 1 ~ 30 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 광개시제는 아세토페논계 화합물; 비이미다졸계 화합물; 트리아진계 화합물; 및 옥심계 화합물 중 선택된 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물로는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으나. 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 또는 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으나. 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 트리아진계 화합물로는 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 또는 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으나. 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 옥심계 화합물로는 일본 시바사의 CGI-242, CGI-124 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 감광성 수지 조성물의 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1~20 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광개시제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 1~15 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 감광성 수지 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 감광성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로, 전체 고형분의 함량은 10 ~ 50 중량%이며, 상기 용매의 함량은 50 ~ 90 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시상태에 따른 감광성 조성물은 분산제, 경화촉진제, 열중합억제제, 계면활성제, 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 및 접착제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 그 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 경화촉진제로는, 예컨대 2-머캡토벤조이미다졸, 2-머캡토벤조티아졸, 2-머캡토벤조옥사졸, 2,5-디머캡토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캡토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 펜타에리스리톨 테트라키스(2-머캡토아세테이트), 펜타에리스리톨 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(2-머캡토아세테이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캡토프로피오네이트), 트리메틸올에탄 트리스(2-머캡토아세테이트), 및 트리메틸올에탄 트리스(3-머캡토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 열중합억제제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 광증감제, 가소제, 접착촉진제, 충전제 등도 종래의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 모든 화합물이 사용될 수 있다.
상기 첨가제의 함량은 각각 독립적으로 감광성 수지 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 ~ 5 중량%일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 내지 450㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 발명에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스 및 오버코트층를 포함할 수 있다.
또한, 상기 컬러필터는 컬럼 스페이서 및 인쇄배선반 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin Film Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
<실시예>
<실시예 1>
안료로서 2.67 중량부인 피그먼트 Red 254, 2.73 중량부인 피그먼트 Red 177, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 0.8 중량부, 에틸렌성 불포화중합성 화합물로 프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트 2.6 중량부, 광개시제로 I-369 1.36 중량부, 첨가제로 분산제인 아크릴계 분산제 1.25 중량부, 접착촉진제로 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 0.062 중량부, 계면활성제로 F-475 (DaiNippon Ink & Chemicals) 0.06 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 50.7 중량부, 아세틱에시드 3-메톡시부틸에스터 33.8 중량부를 혼합하였으며, 상기 혼합물을 5시간 동안 교반하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 3]
Figure pat00006
<비교예 1>
상기 화학식 2의 화합물을 포함하지 않는 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<실험예 1>
휘도 비교 평가의 실험
상기 실시예 1 및 비교예 1의 감광성 수지 조성물을 유리 위에 스핀코팅하여 핫플레이트에서 90℃ 100초간 프리베이크(pre-bake)를 실시하고, 40 mJ/cm2, 300μm 마스크 갭(gap)으로, 패턴 마스크를 통해 노광을 실시한 뒤 230℃ 컨벡션 오븐(convection oven)에서 20분간 소성을 실시하였다. 형성된 패턴을 MCPD-2000 분광기를 이용하여 휘도를 측정하였다. 상기 측정된 스펙트럼은 도 2에 도시하였다. 상기 측정된 휘도의 비교치는 도 3에 도시하였다.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물을 포함하는 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    상기 화학식 1에서,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 방향족 화합물의 치환기는 대칭인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00008

    상기 화학식 2에서,
    R1, R3, R6, R7, R9, R10, R12, R13, R16 및 R18은 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이다.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2에서, R1은 R9, R10 및 R18과 같고, R3은 R16과 같으며, R6은 R13과 같고, R7은 R12와 같은 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2에서, R1, R9, R10 및 R18은 수소; C1 ~ C10의 알킬기; C1 ~ C6의 알콕시기; 또는 할로겐기이며, R3 및 R16은 수소; 또는 C1 ~ C10의 알킬기이고, R6, R7, R12 및 R13는 각각 독립적으로 수소; C1 ~ C10의 알킬기; 또는 C1 ~ C6의 알콕시기인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 청구항 3에 있어서, 상기 화학식 2에서, R1, R9, R10 및 R18은 각각 할로겐기이고, R6 및 R13은 각각 C1 ~ C10의 알킬기이며, R3 및 R16은 각각 C1 ~ C6의 알콕시기이고, R7 및 R12는 수소인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 방향족 화합물의 흡수 스펙트럼의 범위는 380 내지 600 nm인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 방향족 화합물의 최대 흡수 파장(λmax)은 470 내지 570 nm인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 착색제는 안료를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 착색제 총 중량을 기준으로, 상기 방향족 화합물의 함량은 2 ~ 30 중량%이며, 상기 안료의 함량은 70 ~ 98 중량%인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서, 바인더 수지; 에틸렌성 불포화 결합을 포함하는 중합성 화합물; 및 광개시제를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  12. 청구항 11에 있어서, 용매를 더 포함하는 것인 감광성 수지 조성물.
  13. 청구항 1 내지 12 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재.
  14. 청구항 13의 감광재를 포함하는 컬러필터.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스 및 오버코트층을 포함하는 것인 컬러필터.
  16. 청구항 15에 있어서, 상기 컬러필터는 컬럼 스페이서 및 인쇄배선반 중 적어도 하나를 더 포함하는 것인 컬러필터.
  17. 청구항 13의 감광재를 포함하는 디스플레이 장치.
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