KR20130126400A - 스쿠아릴리움 염료 및 이를 이용한 음이온 검출방법 - Google Patents

스쿠아릴리움 염료 및 이를 이용한 음이온 검출방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것으로, 더 자세하게는 스쿠아릭 산 및 방향족 화합물의 합성 반응을 통해 생성된 신규한 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것이다. 이에 따라, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 생물학 적용 및 환경 적용을 위한 효과적인 음이온 감지용 염료로 제공될 수 있으며, 음이온을 선택적 및 정량적으로 검출할 수 있는 화학적 감지 센서 등에 활용한다.
[화학식 1]
Figure pat00006

Description

스쿠아릴리움 염료 및 이를 이용한 음이온 검출방법{Squarylium dye and method for detecting anion}
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것으로, 더 자세하게는 스쿠아릭 산 및 방향족 화합물의 합성을 통해 생성된 신규한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 음이온 검출 방법에 관한 것이다.
사이안화물은 반응 속도가 가장 빠른 독극물 중의 하나로써 생물체나 환경에 유해한 물질이다. 일단 몸속으로 들어가면 거의 즉각적으로 신체의 산소 운반 기능을 마비시키고, 조직을 가사상태로 만들기 시작한다. 다량일 경우에는 심장 박동을 느리게 하고, 뇌에서 일어나는 전기적 활동을 멈추게 하기도 한다. 사이안화 이온은 독성으로 인하여 동물에 특히 유해하며, 구토, 의식 불명을 초래하며 사망에 이르게 한다. 사이안화물의 독성으로 사망을 초래하는 혈중 사이안화물 농도는 약 23~26 μM이다.
아이다호 주립대학의 Jeffrey J. Rosentreter 등은 해마다 전 세계적으로 14억 톤 가량에 달하는 사인화물이 비료와 플라스틱 제품에서부터 광산과 철강 생산에 이르기까지 다양한 산업 분야에서 중요하게 다루어지고 있다고 지적한 바 있다. 이와 같이, 다양한 산업 분야에 사용되는 사이안화물은 인간의 신경 시스템에 유해하므로 음용수 관리와 조절이 이루어져야 한다. 폐수는 지속적인 관리가 필요하고 사이안화물은 알칼리 염소처리법을 사용하여 제거된다. 이로 인하여 유럽의 사이안화물 표준 제한 농도는 0.05 ㎎/ℓ를 초과하지 않도록 규정하고 있다.
따라서, 사이안화물의 검출 방법에 대한 많은 연구가 진행되어 오고 있으며, 사이안화물을 검출하기 위한 다양한 형광 및 색변화 센서들에 대한 연구가 최근 10년 동안 활발히 진행되고 있다. 가장 대표적인 예로 Zn(II)-prophyrin, Ru(II)-pyridine, 보론산 유도체 및 CdSe 양자점들과 사인화물의 착화합물을 이용하는 것이다.
반면, 최근에는 플루오르화물 및 아세테이트와 같은 다른 음이온의 간섭을 최소화 할 수 있는 다양한 기능기를 사용하는 사이안화물의 친핵성 첨가법이 활용되고 있다. 그러나, 사이안화물 음이온에 선택적 감지 특성을 갖는 발색시약을 이용한 사이안화물 감지 센서에 대한 연구결과는 거의 알려진 바 없다. 여기서 발색시약은, 시료 물질과의 화학반응에 의하여 특정한 빛을 나타내는 시약을 의미하는 것으로 기능성 염료를 포함한다.
기능성 염료의 하나로 주목을 받고 있는, 스쿠아릴리움 염료 및 유도체는 스쿠아릭 산(squaric acid) 및 다양한 형태의 이당량 카보사이클(carbocycles) 또는 아줄렌(azulene), 피롤(pyrroles) 또는 헤테로사이틀릭 메틸렌계와 같은 헤테로사이클 전자 공여체로부터 합성된 1,3-2기 치환의 발색 시스템이다. 스쿠아릴리움(squarylium, SQ) 염료는 높은 광흡수를 가진 특성으로 인하여 기능성 염료의 하나로 주목을 받고 있다. 이러한 기능성을 이용하여 전자사진 감광체의 전하발생제, 레이져광에 의한 광기록매체, 태양전지용 흡광재료 등으로 응용이 검토되어 현재 일부 실용화되어 있으며, 음이온의 선택적 감지 시그날링 화학적 감지 센서로 주목받고 있다.
이에, 본 발명자들은 선택적이고 양적인 음이온 검출을 위한 새로운 발색체를 연구하던 중, 스쿠아릴리움 염료가 사이안화물 음이온(CN-)과 배위결합 복합체를 형성함으로써 사이안화물 음이온의 선택적 감지에 효과적일 수 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 생물학적 및 환경 적용가능한 음이온의 선택적 및 정량적 검출을 위한 신규한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물을 이용한 음이온을 선택적으로 감지할 수 있는 간결한 검출 방법을 제공하는 것이다.
상기의 과제를 해결하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001

본 발명에서 사용되는 용어 '음이온'은, 마이너스로 하전된 원자와 원자단을 의미한다. 특히, 본 발명은 특정 음이온을 선택적으로 검출하기 위한 것으로, 이러한 음이온은 CN- 또는 F-가 바람직하다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 음이온을 반응시키는 단계를 포함하는 음이온의 검출방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002

상기 음이온 검출방법은 자외선 흡수 또는 가시광선 흡수 변화를 측정하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 용어 '자외선'은, 10 nm 내지 400 nm 범위의 파장을 갖는 전자기파의 총칭을 의미하며, 보통 파장 300 nm 이상인 영역을 근자외선, 200 nm 이하인 영역을 원자외선이라고 일컫는다. 또한, 본 발명에서 사용되는 용어 '가시광선'은, 전자기파 중에서 사람의 눈에 보이는 범위의 파장을 가지고 있는 것으로 일반적으로 380 nm 내지 770 nm 범위의 파장을 의미한다.
특히, 본 발명은 특정 음이온을 선택적으로 검출하기 위한 것으로, 이러한 음이온은 CN- 또는 F-가 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물에 사이안화물을 첨가한 결과 흡광도의 흡수 밴드가 650 nm에서 계속적으로 감소하여 500 nm에서 새로운 피크를 나타내었으며, 등흡수점 또한 560 nm에서 나타났다. 이는, 화학식 1로 표시되는 화합물과 사이안화물 이온 사이에 안정한 복합체를 형성하였음을 의미한다. 따라서, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 음이온이 복합체를 형성함으로써 검출특성을 갖는 것으로 볼 수 있다.
본 발명은 스쿠아릴리움 염료를 화학적 감지 센서에 사용하여 음이온을 선택적 및 정량적으로 검출할 수 있으며, 생물학 적용 및 환경 적용을 위한 효과적인 음이온 감지용 염료를 제공할 수 있는 효과가 있다.
도 1은, 본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 화학반응식을 나타낸 것이다.
도 2는, 본 발명의 일 실시예에 따른 사이안화물 이온 농도에 대한 1×10-5 mol/ℓ 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유한 아세토나이트릴 용액의 흡광도를 나타낸 그래프이다.
도 3은, 본 발명의 일 실시예에 따른 음이온 흡수비의 비교를 나타낸 그래프이다.
도 4는, 본 발명의 일 실시예에 따른 Benesi-Hildebrand plot을 도시한 그래프이다(상관계수: (a) R=2.74×104, (b) R=7.65×103).
도 5는, 본 발명의 일 실시예에 따른 CN- 첨가에 대한 화학식 1로 표시되는 화합물 방출 변화를 나타낸 그래프이다.
도 6은, 본 발명의 일 실시예에 따른 NH 및 다양한 음이온 간의 계산된 거리를 나타낸 것이다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나 하기의 실시예는 오로지 본 발명을 설명하기 위한 것으로 이들 실시예에 의해 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예 : 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성
스쿠아릭산 및 2,3,3-트리메틸인돌리닌을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성하였으며, 합성 화학 반응식을 도 1에 나타내었다. 6 mmol 스쿠아릭 산 0.68 g 및 11.9 mmol 2,3,3-트리메틸인돌리닌 1.9 g을 3 ml 퀴놀린을 함유하는 60 ml n-부탄올/벤젠(4:1 v/v) 혼합물에 첨가하여 3시간 동안 환류조건에서 열을 가하였다. 그 후, 물은 Dean-Stark trap을 사용한 공비혼합물로 제거하고, 반응 혼합물은 상온까지 냉각하였다. 여과 및 n-헥산으로 세척하여 불순물을 분리하여 수율 55%의 화학식 1로 표시되는 화합물을 수득하였다. 수득된 화합물의 원소 분석 결과, 하기의 표 1과 같은 원소를 함유하였다.
C H N
예상치 78.45% 6.20% 7.09%
분석치 78.75% 6.10% 7.06%
실험예 1: 스쿠아릴리움 염료의 UV - vis 분석
상기 실시예에서 제조된 화학식 1로 표시되는 화합물의 음이온 감지 특성을 분석하기 위하여 음이온을 적정하는 동안의 UV-vis 스펙트럼 변화를 측정하였다. 구체적으로, 실시예에서 제조된 화학식 1로 표시되는 화합물 용액(1×10-4 mol/ℓ 화학식 1로 표시되는 화합물 함유 아세토나이트릴) 1 ml를 10 ml 플라스크에 주입한 후 CN-, F-, CH3CO2 -, Br-, H2PO4 -, Cl-, NO3 - 및 ClO4 -의 다양한 음이온 용액(1×10-4 mol/ℓ 함유 아세토나이트릴)을 각각 1 ml를 추가하였다. 그리고 아세토나이트릴를 첨가하여 혼합물의 부피가 최대 10 ml가 되게 제조하여 색소와 음이온의 비율이 1:1인 용액을 제조하였다. CN-, F-, CH3CO2 -, Br-, H2PO4 -, Cl-, NO3 - 및 ClO4 -의 다양한 음이온을 1×10-5 M 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 아세토나이트릴에 적정하는 동안 흡광 스펙트럼 변화를 측정하였으며, 최대 흡수파장은 654 nm에서 나타났다. 흡광 스펙트럽 분석 결과를 도 2 및 도 3에 나타내었다.
도 2 및 도 3에 나타난 바와 같이, 화학식 1로 표시되는 화합물에 사이안화물 이온을 첨가하자, 흡수 밴드는 650 nm에서 계속적으로 감소하여 500 nm에서 새로운 피크를 보였으며, 등흡수점 또한 560 nm에서 나타났다. 이와 같은 등흡수점은 용액 내에 적어도 하나의 안정한 화학식 1로 표시되는 화합물-사이안화물 이온이 존재하고 화학식 1로 표시되는 화합물 및 사이안화물 이온 사이에 안정한 복합체를 형성하였음을 나타낸다. 또한, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 사이안화물 복합체의 화학양론비는 1:1임을 확인할 수 있었다. 반면에, F-, CH3CO2 -, Br-, H2PO4 -, Cl-, NO3 - 및 ClO4 -과 같은 다른 음이온 첨가는 흡광 스펙트럼 상에 유의적인 변화를 보이지 않는 것을 확인하였다.
복합체의 화학양론 및 결합상수는 Benesi-Hildebrand 방법을 사용하여 계산하였다. 화학식 1로 표시되는 화합물 및 음이온을 1:1 결합으로 가정하였을 때, Benesi-Hildebrand는 하기 식과 같다.
Figure pat00003

상기 식에서, A0는 화학식 1로 표시되는 화합물의 흡광도, A는 음이온으로 얻은 흡광도, Amax는 과량 음이온으로 얻은 흡광도, Kass는 결합상수(M-1) 및 [음이온]은 추가된 음이온의 농도이다. 선형 Benesi-Hildebrand에 따르면, 503 nm에서 측정된 흡광도[1/(A-A0)]는 선형 관계에서 1/[음이온]의 관능기로 다양하였다. 도 3에 나타난 바와 같이, 1/[(A-A0)] 대 1/[CN- 또는 F-]의 plot은 선형 관계를 나타내며, 이는 스쿠아릴리움이 각각 결합상수(Kass) 2.74×104 M-1 및 7.65×103 M-1을 갖는 CN- 또는 F-와 1:1 상호작용을 하는 것을 나타낸다.
또한, 화학식 1로 표시되는 화합물의 형광강도는 사이안화물에서 현저하게 감소되었으며, 도 5에 결과를 나타내었다. 도 5에 나타난 바와 같이, 다름 음이온은 화학식 1로 표시되는 화합물의 형광강도에 어떤 특별한 효과를 보이지 않는 것을 확인할 수 있었다. 선택적 복합체 형성은 화학식 1로 표시되는 화합물의 광물리적 물성을 변화시키는 것으로 예측할 수 있으며, 이는 사이안화물 검출에 사용될 수 있다.
실험예 2: 스쿠아릴리움 - 사이안화물 복합체 형성 및 전자 구조 분석
상기 실시예 1에서 제조된 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 1로 표시되는 화합물-음이온의 복합체 형성 및 전자 구조를 규명하기 위해 양자 화학 DMol3 방법을 사용하였다. 모든 이론적 계산은 밀도함수적 이론을 이용한 양자역학적 코드인 Materials Studio 4.4 패키지의 DMol3 프로그램에 의해 수행하였으며, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 다양한 음이온 간의 거리 계산 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6에 나타난 바와 같이, 화학식 1로 표시되는 화합물-CN- 복합체의 거리는 다른 복합체보다 짧은 것을 확인할 수 있었다. 사이안화물 이온의 첨가는 화학식 1로 표시되는 화합물과의 강한 결합 원인이 될 수 있으며, 사이안화물 이온에 대한 화학식 1로 표시되는 화합물의 민감도 및 선택도는 상당히 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 음이온 검출용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00004

  2. 제1항에 있어서, 상기 음이온은 CN- 또는 F- 인 것을 특징으로 하는 음이온 검출용 조성물.
  3. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과 음이온을 반응시키는 단계를 포함하는 음이온의 검출방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00005
  4. 제3항에 있어서, 상기 음이온 검출방법은 자외선 흡수 또는 가시광선 흡수 변화를 측정하는 것을 특징으로 하는 검출방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 음이온은 CN- 또는 F- 인 것을 특징으로 하는 음이온의 검출방법.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104155257A (zh) * 2014-07-23 2014-11-19 北京理工大学 一种用方酰胺衍生物检测nto炸药的方法
CN104155272A (zh) * 2014-07-23 2014-11-19 北京理工大学 一种用方酰胺衍生物检测tnt炸药的方法
KR20170141465A (ko) * 2016-06-15 2017-12-26 인하대학교 산학협력단 크리소이딘 g 화합물을 포함하는 코발트 이온 검출용 비색 센서
CN108535333A (zh) * 2018-02-02 2018-09-14 苏州大学 基于方酸菁聚合物的氨气/一氧化氮双组份传感器及其制备方法和应用
CN109655436A (zh) * 2018-12-07 2019-04-19 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法
CN114199802A (zh) * 2021-12-16 2022-03-18 中国纺织信息中心 一种鉴别染色纺织品中植物染料的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0894261B1 (en) 1996-04-16 2005-06-15 Novartis AG Covalently immobilized fluoroionophores as optical ion sensors

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104155257A (zh) * 2014-07-23 2014-11-19 北京理工大学 一种用方酰胺衍生物检测nto炸药的方法
CN104155272A (zh) * 2014-07-23 2014-11-19 北京理工大学 一种用方酰胺衍生物检测tnt炸药的方法
CN104155272B (zh) * 2014-07-23 2016-07-06 北京理工大学 一种用方酰胺衍生物检测tnt炸药的方法
CN104155257B (zh) * 2014-07-23 2016-07-06 北京理工大学 一种用方酰胺衍生物检测nto炸药的方法
KR20170141465A (ko) * 2016-06-15 2017-12-26 인하대학교 산학협력단 크리소이딘 g 화합물을 포함하는 코발트 이온 검출용 비색 센서
CN108535333A (zh) * 2018-02-02 2018-09-14 苏州大学 基于方酸菁聚合物的氨气/一氧化氮双组份传感器及其制备方法和应用
CN108535333B (zh) * 2018-02-02 2020-06-19 苏州大学 基于方酸菁聚合物的氨气/一氧化氮双组份传感器及其制备方法和应用
CN109655436A (zh) * 2018-12-07 2019-04-19 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法
CN109655436B (zh) * 2018-12-07 2021-03-30 武汉工程大学 一种柱芳烃修饰的氰离子荧光检测试纸及其制备方法、检测方法
CN114199802A (zh) * 2021-12-16 2022-03-18 中国纺织信息中心 一种鉴别染色纺织品中植物染料的方法
CN114199802B (zh) * 2021-12-16 2023-12-22 中国纺织信息中心 一种鉴别染色纺织品中植物染料的方法

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