KR20130112982A - 낮은 밴드갭을 갖는 고분자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기태양전지 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (P1)의 반복 단위를 포함하는 낮은 밴드갭을 갖는 고분자와 이에 제조 방법 및 이를 이용한 고효율 유기태양전지에 관한 것이다.
Figure pat00011
(P1)

Description

낮은 밴드갭을 갖는 고분자, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기태양전지{Low band gap polymers, the synthesis of the polymers, and the organic photovoltaic cell}
본 발명은 신규한 고분자 및 이의 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 낮은 밴드갭을 갖는 고분자와 이에 제조 방법 및 이를 이용한 고효율 유기태양전지에 관한 것이다.
최근 대표적 에너지원인 화석원료의 유한성과 화석원료 연소에 따른 이산화탄소 배출은 온실효과와 같은 환경 문제를 야기시키며, 환경 친화적 대체에너지 개발의 필요성 부각시켰다. 이러한 문제점을 극복하기 위한 노력의 일환으로 수력과 풍력 등 다양한 에너지원들이 연구되고 있으며, 무한한 사용이 가능한 태양광 역시 신 재생에너지의 에너지원으로서 연구되고 있다.태양광을 이용한 태양전지는 크게 실리콘과 같은 무기물을 이용한 태양전지와 유기물을 사용한 태양전지로 나눌 수 있는데 특히, 고분자를 이용한 유기 박막 태양전지는 실리콘을 사용하는 무기 태양전지에 비해 낮은 생산단가와 자유자재로 구부릴 수 있는 플렉서블한 소자를 대면적화 할 수 있다는 장점으로 인하여 많은 연구가 진행되고 있다. 유기 박막 태양전지의 광변환활성층에 사용되는 대표적인 물질로는 폴리헥실티오펜 (poly(3-hexylthiophene), P3HT)이 있으며 이를 전자친화도가 높은 C60 풀러렌 유도체와 함께 소자를 제작할 시 4-5 % 가량의 효율을 내는 것으로 보고되어 있다. 그러나 P3HT 의 경우 광흡수영역이 약 650 nm까지로 제한되는 단점을 지니고 있다 (G. Li, V. Shrotriya, J. S. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery and Y. Yang, Nat . Mater ., 2005, 4, 864-868, W. L. Ma, C. Y. Yang, X. Gong, K. Lee and A. J. Heeger, Adv . Funct . Mater ., 2005, 15, 1617-1622).따라서 이러한 단점을 극복하고 고효율 유기태양전지를 만들기 위해서는 광흡수영역이 넓은 낮은 밴드갭을 가지고 있으며, 정공이동도가 우수하고, 적절한 분자 준위를 가지는 새로운 고분자를 개발할 필요성이 대두되고 있다.
본 발명은 유기태양전지에 이용할 수 있는 낮은 밴드갭을 갖는 고분자 및 이의 제조 방법을 제공하는 것이다. 또한 본 발명은 낮은 밴드갭을 갖는 고분자를 포함하는 고효율 유기태양전지를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (P1)의 반복 단위를 포함하는 고분자를 제공한다.
Figure pat00001
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20의 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 알킬기 또는 알콕시기이며,n은 1~100,000의 정수이고, 분자량은 500 ~ 10,000,000 이다.
본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 반복 단위는 하기 화학식 (P1a) 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure pat00002
(P1a)
또한 본 발명은 하기 반응식 (1)에 따라 하기 화학식 (P1a)의 반복 단위를 포함하는 고분자를 제조하는 방법을 제공한다.
<반응식 1>
Figure pat00003
또한 본 발명은 상기 고분자를 포함하는 고효율 유기태양전지를 제공한다. 이때 고분자는 유기태양전지 소자의 광변환활성층에 포함되며, 플러렌 유도체를 더 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 고분자는 낮은 밴드갭을 갖기 때문에 고효율 유기태양전지에 적용할 수 있다. 본 발명에서는 고분자 구조에 나프탈렌단량체를 도입함으로써 높은 광자흡수능과 향상된 정공이동도를 가진 전도성 고분자 물질을 제공할 수 있다. 또한, 전자를 당겨주는 디케토피롤로피롤단량체를 함께 도입함으로써 고분자를 장파장 영역으로 이동시켜 낮은 밴드갭을 갖는 고분자 물질을 획득할 수 있다.이러한 특징들을 통해, 나프탈렌, 티오펜과디케토피롤로피롤단량체가 포함된 고분자는 유기박막트랜지스터(OTFT)와 유기발광다이오드(OLED)와 같은 유기전자 재료로 사용이 가능하며, n 형 물질인C60플러렌 유도체 또는 C70플러렌 유도체와 함께 사용하여벌크헤테로정션타입 (Bulk heterojunction type) 광전변환층을 구성하여 유기태양전지에 적용할 수 있다.추후 에너지 준위가 적절한 n 형 물질개발시 더욱 높은 효율달성이 가능하다.
도 1은 본 발명에 따라 합성된 pNapDo-DPPEH (실시예 1)의 용액과 필름상에서의 흡광도 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따라 합성된 pNapDo-DPPEH (실시예 1)의 전류밀도-전압(J-V) 곡선 그래프이다.
이하 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다.
본 발명에서는 유기박막 태양전지의 높은 광전변환효율을 획득하기 위하여, 우수한 정공이동도와 높은 광흡수율을 보이는 물질로 보고된 티오펜단량체와디피롤로피롤단량체를 이용하여 낮은 밴드갭을 가지는 새로운 고분자를 합성했다. 본 발명에 따른 고분자는 하기 화학식 (P1)의 반복 단위를 포함하는 것이 특징이다.
Figure pat00004
(P1)
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 C1-C20의 직쇄 또는 분쇄의 포화 또는 불포화 알킬기 또는 알콕시기이며, n은 1 ~ 100,000 의 정수이고, 분자량은 500 ~ 10,000,000 이다.
이하 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하지만, 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위해 예시적으로 제시된 것으로서 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것으로 해석되어서는 안된다.
합성예
Figure pat00005

합성예 1: (1) 2,6- 다이브로모나프탈렌 -1,5- 디올
300ml의 아세트산 용액에 녹인 1,5-다이하이드록시나프탈렌을 30분간 교반하면서환류시켰다. 이 반응 혼합물에 브로민((6.7ml, 2.1eq)을 천천히 적하시킨 다음 이 반응물을 추가로 한시간 동안 환류 시켰다. 이후 용매를 제거시킨 다음 물과 에테르로 추출하였다. 추출시유기층과수층분리에 염수가 사용되었다. 유기층은 황산 마그네슘을 통해 탈수반응 후 증발을 통해 고체화 되었다. 이 침전물질은 다시 한번 필터링을 통해 갈색을 띄는 물질1을 15.7g, 79%수율로 얻어내었다.
1H NMR (400MHz, DMSO) :δ= 9.95 (s, -OH), 7.65 (d, 2H, J=8.8 Hz), 7.56 (d, 2H, J=8.8Hz)
합성예 2:(2) 2,6- 다이브로모 -1,5- 비스(데시록시)나프탈렌
157ml의 에탄올에 녹인 2,6-다이브로모나프탈렌-1,5-디올(1, 15.6g, 49mmol)과 포타슘하이드록사이드(8.3g, 3.0eq)를 질소상태에서 교반하면서30분간 환류시켰다. 이 반응 혼합물에 1-브로모디케인(33ml, 3.02eq)을 천천히 적하시킨다음 18시간 환류시켰다. 반응을 완결하고 셀라이트필터링한 후 에탄올과 함께 씻어준 후 유기층을증발시켜고체생성물을얻어내었다. 실리카겔을사용하여 헥산:다이클로로메테인 5:1비율의 용리액으로컬럼크로마토크래피를 실시하여 노란색 고체인 물질2를 2.8g, 10%수율로 얻어내었다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) :δ= 7.73 (d, 2H, J=9.2 Hz), 7.59 (d, 2H, J=8.8 Hz), 4.06 (t, 4H, J=13.2 Hz), 1.94 (q, 4H), 1.57 (q, 4H), 1.29-1.40 (m, 24H), 0.89 (t, 6H, J=6.0 Hz)
합성예 3: (3) 2,2'-(1,5- 비스(데실옥시)나프탈렌 -2,6- 디일 ) 비스 (4,4,5,5- 테 트라메틸 -1,3,2- 디옥사보롤레인
30ml 테트라하이드로퓨란에 녹인 2,6-다이브로모-1,5-비스(데시록시)나프탈렌(2, 1g, 1.67mmol)을 -78°C로 유지시킨 상태에서 헥산(1.7ml, 2.5eq)에 용해된 2.5M n-나프탈렌을 천천히 적하시킨후 60분간 교반하였다.2-이소프록시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-옥사보로레인(0.86ml, 2.5eq)을 천천히 적하시켜 60분간 교반후 다시 실온에서 5시간 교반한다. 반응 혼합물에 물을 첨가하여 반응을 완결하고 에테르와 함게 추출하였다. 마그네슘설페이트로유기층의 물을 제거한 후 용매를 증발시킨다. 실리카겔을 사용하여 헥산 :에틸아세테이트 10:1비율의 용리액으로컬럼크로마토크래피를 실시하여 노란색 고체를 얻어내었다. 이 생성물을 에틸아세테이트:에탄올 1:4비율로 재결정하여 물질3을 0.29g, 25%수율로 얻어내었다.
1H NMR (400MHz, CDCl3) :δ= 7.92 (d, 2H, J=8.0 Hz), 7.72 (d, 2H, J=8.4Hz), 4.04 (t, 4H, J=13.2 Hz), 1.93 (q, 4H), 1.54 (m, 4H), 1.29-1.39 (m, 48H), 0.89 (t, 6H, J=13.6 Hz)
합성예 4: 화합물 4,5, 및 6
Figure pat00006
화합물4, 5및6은문헌[G.-Y Chen et al .J. Polym . Sci . Part A: Poly . Chem . 2010, 48, 1669-1675]에기재된방법에따라합성하였다.
합성예 5: 화학식 P1a ( pNapDo - DPPEH )
Figure pat00007

화합물 6 (0.2847g, 0.4187mmol) 및 화합물3 (0.29 g, 0.4187mmol)과P(o-tolyl)3(0.0102g, 0.0335mmol), 포타슘포스페이트(0.4444g, 2.0935mmol)을 12시간 이상 베큠펌프로펌핑한다. 알리콰트336을 첨가하여 1시간 이상 펌핑한 후디게싱한 물(1ml)와톨루엔(9mL)에 용해시켰다. 이 용액에 Pd2(dba)3(7.7 mg, 0.0084mmol)을 첨가하고 상온에서 교반하며 반응시켰다. 반응 시작 후 60?까지 천천히 가열하여 온도를 올려주었다. 2시간경과후 점도변화가 커지면 반응을 종결한다. 반응혼합물을 메탄올:물(4:1)용액에쏟아부은 후, 생성된 고분자를 다시 메탄올로 재침전시켰다. 침전된 물질을 메탄올, 헥산 및 아세톤을 이용하여 Soxhlet추출법으로 정제했다. 그 다음 남은 고분자를 클로로포름에 용해시키고, 진공하에서 건조시켰다. 고분자 수율79.08% (403.4mg)
실시예1 : pNapDo - DPPEH 를 이용한 태양전지 제작
상기 합성예5에서 합성된 고분자를 이용하여, ITO/PEDOT:PSS/pNapDo-DPPEH: PC60BM (1:2)/Al 구조의 태양전지를 제작하였다.ITO 기판은 아이소프로필알코올에서 10분,아세톤에서 10분, 마지막으로 아이소프로필알코올에서 10분간 세척 후, 건조하여 사용하였다. 건조한 ITO 기판 위에 PEDOT:PSS 용액을 메탄올에 1:1 비율로 희석시켜 스핀코팅을 하였고, 이를 110 ℃ 에서 10분간 건조하였다. 건조된 기판 위에 클로로포름과 올쏘-다이클로로벤젠 4:1비율의 용액(1ml)에 고분자 pNapDo-DPPEH(2.6mg)과 PCBM(5.2mg)이 1:2비율로 제조된 용액을 1000 rpm 의 속도로 스핀코팅 한 후, 알루미늄 전극을 100 nm 두께로 증착하였다.
실험예 1: 고분자 및 이를 이용한 태양전지의 특성 평가
도 1은 본 발명에 따라 합성된 pNapDo-DPPEH(실시예 1) 및 PQTVTDPP (실시예 2)의 용액과 필름상에서의 흡광도 그래프이다. 이 데이터로부터 결정된용액과 필름상에서의 흡광최고값과 광학적 밴드갭은 하기 [표 1]에 기재되어 있다. 도 1의 흡광도 그래프를 통해서 pNapDo-DPPEH 는 용액 상태보다 필름 상태에서 고분자체인간 패킹을 통해 광학적 밴드갭이 줄어든 것을 확인할 수 있다. 이로부터 구한 값을 통해이 고분자가 고효율을 내기 위한 낮은 밴드갭을 갖는 물질로 적합함을 알 수 있다.
용액 (λmax) 필름 (λmax) 광학적밴드갭 (Eg , opt)
pNapDo-DPPEH 656 nm 786 nm 1.5 eV
또한 상기 실시예 1에서 제작된 태양전지의 특성 측정 결과는 도 2에 나타내었고, 이 그래프에 대한 태양전지성능 주요 지수들은[표 2]에 기재되어 있다.
Voc (V) Jsc (mA/cm2) FF PCE (%)
pNapDo-DPPEH 0.73 4.97 0.54 1.95
3; R=Decyl
6; R=2-ethylhexyl

Claims (6)

  1. 하기 화학식 P1) 또는 (P2)의 반복 단위를 포함하는 고분자:
    Figure pat00008
    (P1)
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 (P1a) 또는 (P2a)의 반복 단위를 포함하는 고분자:
    Figure pat00009
    (P1a)
  3. 하기 반응식 (1)에 따라 하기 화학식 (P1a)의 반복 단위를 포함하는 고분자를 제조하는 방법:
    <반응식 1>
    Figure pat00010
  4. 제1항에 따른 고분자를 포함하는 유기태양전지.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 고분자는 광변환활성층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 광변환활성층에플러렌 유도체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기태양전지.
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KR20170014267A (ko) 2015-07-29 2017-02-08 한국과학기술연구원 공액 고분자 전해질, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자

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