KR20130112463A - Ｄ형 유산의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유산 발효 제조공정 중 유산염 농축 및 물분해 전기투석과 같은 공정을 거치지 않고 발효반응 중에 당으로부터 발효 분해되어 생성된 유산을 활성탄소 스틱을 이용하여 선택적으로 흡탈착하여 분리함으로써 고순도, 고수율의 D형 유산을 제조할 수 있으며 분리공정에 소요되는 시간 및 비용을 대폭 절감하여 산업적으로 유용한 효과를 가지는 D형 유산의 제조방법에 관한 것이다.

Description

Ｄ형 유산의 제조방법 {Manufacturing method of D type lactic acid}
본 발명은 활성탄소 스틱을 이용하여 선택적으로 D형 유산을 제조하는 방법에 관한 것이다.
현 인구증가와 더불어 급속한 산업발달에 의해 화석연료자원 사용량이 급격이 증가하고 있으며, 온실가스배출에 의한 지구온난화와 폐기물에 의한 환경오염의 심각성이 전 세계적으로 대두되고 있다.
식물유래 즉, 바이오매스 고분자는 옥수수, 콩, 사탕수수, 목재류 등의 재생 가능한 식물 자원으로부터 화학적 또는 생물학적 방법을 이용하여 제조되는 소재로서 생분해성보다는 이산화탄소 저감에 의한 환경문제 대응효과에 중요성이 있다. 바이오매스 고분자 중에서 폴리유산(polylactic acid 또는 polylactide)은 선형적인 지방족 폴리에스터로서 옥수수 및 감자에서 얻어지는 전분(starch) 발효에 의해 얻어지거나, 식물계 셀룰로오스로부터 당화된 후 발효에 의해 얻어지는 당 단량체를 중합하여 얻어지는 소재로 탄소 중립적 환경친화적 열가소성 고분자 소재이다.
현재 폴리유산의 원료가 되는 유산은 산업적으로 석유화학적 합성공정과 생물공학적 발효 공정에 의해 생산되고 있다. 석유화학적 합성공정은 원유에서 유래된 에틸렌을 산화시켜 아세트알데히드를 거쳐 시안화수소 첨가반응에 의해 락토니트릴을 만들고 증류시켜 정제한 후 염산이나 황산을 사용하여 가수분해시킴으로써 유산을 제조한다. 그러나 합성공정에 의해 제조된 유산은 D형 유산 50 중량%와 L형 유산 50 중량%로 구성된 라세믹 혼합물로서 DL형 유산이 제조되어 그 혼합물 조성을 조절할 수 없다.
반면 생물공학적 발효공정은 전분, 사탕수수 등가 같은 자연에서 얻어지는 탄수화물을 기질로 하여 특정 미생물을 사용하여 유산을 선택적으로 제조할 수 있는데 발효 반응시 발효 반응기 내에 유산이 균주의 대사작용에 의해 연속적으로 생성되는 공정이다. 즉, 발효 반응기내 균주와 균주의 먹이가 되는 배지 조성물이 첨가된 후 균주는 배지를 먹이로 하여 대사작용을 통하여 유산(lactic acid)를 외부로 배출하게 된다. 이때 생성되는 유산은 산성 액체로서 발효 반응기 내 산성도를 높이는 작용을 하게 된다. 반응기내 산성도가 높아짐에 따라 균주의 정상적인 대사활동이 저해되므로 반응기내 적정 pH로 조절해야 하는 단점이 있다.
종래 이러한 유산 제조 공정에 대해 한국등록특허 제 10-0264714 호에는 락트산을 함유하는 매질을 3급 아민 작용기를 갖는 고체상 유리 염기 디비닐벤젠-가교결합된 중합체와 접촉시켜 락트산을 흡착시키고, 락트산을 약 75℃ 이상의 온도에서 열수를 사용하여 탈착시켜 필수적으로 락트산 수용액으로 이루어진 분획을 회수함을 포함하는, 매질 중에 함유되어 있는 락트산을 회수하기 위한 매질의 처리방법에 관해 제안되어 있으나, 유기불순물을 제거하는 과정이 다소 복잡하며 고온에서 반응이 진행되므로 비용이 많이 드는 단점이 있다.
또한 한국공개특허 제 10-2011-0076800 호에는 발효 브로스로부터 유기산을 분리하는 방법에 있어서, ｉ) 유기산을 더 포함한 발효 산물을 포함한 공급 물질을 제공하는 단계; ｉｉ) 이온 교환 흡착 배지를 제공하는 단계; 및 ｉｉｉ) 상기 이온 교환 흡착 배지를 통해 상기 공급 물질을 이동상으로 용출함으로써 상기 공급 물질로부터 상기 유기산을 분리하는 단계로 이루어진 방법에 관해 제안되어 있으나, 이온교환 흡착 배지를 이용하여 젖산을 분리함으로써 공정은 간단하지만 분리된 젖산의 높은 순도를 얻는 것이 어렵다.
앞서 언급한 바와 같이 일반적으로 유산 제조공정 중 발효 과정에서 유산이 생성되면서 발효 반응기 내 산성도를 증가시키므로 pH 조절을 위해 염기 중화제를 첨가하는데, 주로 NaOH와 NH4OH를 발효반응 중에 투입하여 pH를 6.5 수준으로 조절한다. 이때 투입되는 염기 중화제와 생성되는 유산의 산-염기 반응이 발생되는데, 이러한 반응 결과로 최종 유산의 형태는 유산염(Na+Lac- 혹은 NH4+Lac-)형태를 가지게 된다. 이러한 염 형태의 유산염으로부터 순수 유산을 획득하기 위한 기술 중 하나로는 다음과 같은 방법이 있다.
첫번째는 전기투석을 통한 유산염의 분리 농축방법이 있으며 두번째는 물분해 전기투석 공정을 통한 유산염에서 유산으로의 전환 (Na+Lac-, NH4+Lac- → Lac-H+) 반응이 있다. 상기 공정은 유산염 농축 및 물분해 전기투석의 두가지 공정을 거치게 되어 공정 과정이 다소 복잡하며 공정시간이 약 72 시간으로 오래 걸리는 단점이 있다.
따라서 유산염 농축 및 물분해 전기투석 공정의 다소 복잡한 공정을 줄여 공정 시간이 짧고 비용을 절감할 수 있는 유산 제조 공정에 대한 기술개발이 절실하게 요구되고 있다.
본 발명의 목적은 당으로부터 발효분해 과정을 통해 공정이 간단하고 고순도 및 고수율을 갖는 폴리유산의 원료인 D형 유산을 제공하는데 있다.
본 발명은 당으로부터 발효 분해 과정을 통해 D형 유산을 분리하는 방법에 있어서,
(a) 발효 반응기내에서 당 성분에 미생물을 첨가하여 발효액을 제조하는 단계;
(b) 멸균된 활성탄소 스틱을 상기 발효 반응기내에 투입하여 발효시켜 제조된 유산을 흡착하는 단계;
(c) 상기 유산이 흡착된 활성탄소 스틱을 발효 반응기로부터 분리하여 회수반응기에 침지시키는 단계; 및
(d) 상기 유산이 흡착된 활성탄소 스틱을 회수 반응기내의 아세톤 용매 상에서 유산을 탈착시켜 D형 유산을 회수하는 단계;
를 포함하는 D형 유산의 제조방법을 제공한다.
본 발명은 활성탄소 스틱을 이용하여 당 성분으로부터 발효 분해되어 생성된 유산을 선택적으로 흡탈착하여 분리함으로써 고순도, 고수율의 D형 유산을 제조할 수 있다.
또한 유산 발효 제조공정 중 유산염 농축 및 물분해 전기투석 공정을 거치지 않고 순수 D형 유산을 발효반응 중에 수득함으로써 분리공정에 소요되는 시간 및 비용을 대폭 절감하여 산업적으로 유용한 효과가 있다.
도 1은 공지된 기술의 유산 제조공정을 개략적으로 나타낸 공정도이다.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 D형 유산의 제조공정을 개략적으로 나타낸 공정도이다.
도 3은 본 발명의 실시예에 따른 활성탄소 스틱을 이용한 D형 유산의 제조공정을 개략적으로 나타낸 모식도이다.
이하에서는 본 발명을 하나의 구현예로써 더욱 자세하게 설명한다.
본 발명은 당으로부터 발효 분해 과정을 통해 효과적인 방법으로 D형 유산을 제조하는 방법을 제공한다.
본 발명에서 사용되는 당 성분은 발효 반응기내에서 미생물을 첨가하여 발효 배양시켜 발효액을 제조하는 단계를 거치는데, 상기 당은 글루코스, 프럭토오스, 만노스, 갈락토오스 또는 수크로오스 중 선택되는 어느 하나 또는 그 이상의 혼합물인 것을 사용할 수 있으며 보다 바람직하게는 글루코스를 이용하여 D형 유산을 제조하는 것이 좋다.
또한 상기 미생물은 대장균 또는 락토바실러스(Lactobacillus)속 미생물 중에서 선택되는 어느 하나 또는 그 이상의 혼합물인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 발효배양은 발효온도가 37~45℃이고, pH가 6.0~6.5 상태인 조건에서 회분식 또는 연속식으로 수행하는 것이 좋다.
생성되는 유산에 의해 상기 발효 반응기 내의 pH가 1~5.5 상태로 변하게 되면 멸균된 활성탄소 스틱을 투입하여 발효 반응기 내에 생성된 유산을 흡착시키는데, 이때 상기 활성탄소 스틱은 그래뉼 타입 또는 펠렛 타입인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 활성탄소 스틱의 공극 사이즈는 0.1 ~ 0.5 ㎛로 마이크로미터 수준의 사이즈인 것을 사용할 수 있다. 이때 상기 활성탄소 스틱의 부피는 발효액 부피대비 10~20 부피% 인 것이 바람직하며, 보통 발효 반응기 내에 활성탄소 스틱의 체류시간은 30분 ~ 1시간인 것이 바람직하다.
상기 발효 반응기내에 일정시간 체류시켜 유산이 흡착된 활성탄소 스틱은 유산이 흡착되어 pH가 5.5~6.5 상태로 변하면 발효 반응기로부터 활성탄소 스틱을 분리하여 회수반응기에 침지시키는 단계를 거친다.
상기 회수 반응기내에서 유산이 흡착된 활성탄소 스틱을 아세톤 용매 상에서 유산을 탈착시켜 회수 반응기 내의 pH가 1~5.5 상태로 변하면 활성탄소 스틱을 회수 반응기 내에서 분리하는데, 보통 활성탄소 스틱의 체류시간은 30분 ~ 1시간인 것이 바람직하다. 그리고 활성탄소 스틱이 분리된 회수 반응기 내에 탈착된 D형 유산은 휘발성 유기 용매인 아세톤 용매로부터 분리하여 회수할 수 있다. 이때 회수한 D형 유산은 98 % 이상의 고수율로 수득되고 단량체 형태로 회수할 수 있다.
또한 상기 유산이 탈착된 활성탄소 스틱은 멸균하여 다시 발효 반응기에 투입하는 반복작업의 단계를 추가로 진행할 수 있다.
이와 같이 본 발명에 따르면, 폴리유산의 원료가 되는 D형 유산을 발효 제조하면서 동시에 활성탄소 스틱을 활용하여 발효 반응기내에서 생성되는 유산을 실시간 흡착 후, 반응기 외부로 빼냄으로써 반응기 내 산성도를 낮춰 발효 균주의 성장 및 개체수 유지에 미치는 악영향을 줄이고 높은 수율의 D형 유산을 제조할 수 있는 장점이 있다. 또한 이를 통하여 폴리유산 제조의 전체 공정(발효-> 분리정제 -> 락타이드 전환 -> 레진중합) 중 발효 및 분리정제의 두 가지 공정에 대한 제조비용을 대폭 절감시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 다음 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예
균주는 대장균 E. coli(KCTC 2223)을 사용하여 본 기술을 완성하였다. 종균 배양을 위한 사용 배지 조성은 1 L 수용액 내 성분 트립톤 5.0 g, 이스트 추출물 (yeast extract) 2.5 g을 함유한 조성이었다. 상기 조성에서 균주 첨가후 약 5-6시간 배양을 통하여 균주를 배양하여 종균 배양액을 제조하였다. D형 유산 생산을 위한 발효 조건은 글루코스 농도 100g/L이며, 발효에 사용되는 모든 배지와 용기는 초기에 120℃ 에서 20분 가량 멸균하여 사용하였다
주 발효반응에 사용한 배지조성은 1 L 수용액 내 글루코스 50g, 이스트 추출물 (yeast extract) 5 g, 황산마그네슘 0.5 g, 거품 제거제 (anti-foam) 0.1 g 조성으로 제조하였다. 발효 반응기에 균주 접종량은 5%(v/v) 함량의 종균 배양액을 접종하였다. 주 발효반응은 37℃에서 수행되었으며, 발효반응은 발효시간 전(全)시간동안 산소의 공급이 없는 혐기 조건에서 진행하였고, pH는 약 6.0-6.5 수준으로 유지시켰다.
한편 0.2 마이크로 미터 수준의 공극을 가지는 원통형의 활성탄소 스틱은 섬유형태의 외부 포장재 안에 장착된 형태로 우선 120 ℃ 멸균기에서 약 10 분간 체류하여 멸균시켰다. 그런 다음 발효 반응기 내에서 유산의 생성으로 pH 1~5.5의 산성도를 나타내면 상기 활성탄소 스틱을 발효 반응기 내에 약 30분 ~ 1시간 동안 dipping 후 체류시킨다. 그 후 발효 반응기에서 pH 5.5~6.5 일 때 유산이 흡착된 활성탄소 스틱을 빼낸 후 70 중량%의 아세톤 용매가 담겨진 회수 반응기에 dipping 후 약 30분 ~ 1시간 동안 체류시키고 혼합용매는 반응기 내에 stirrer 작동에 의해 교반시킨다. 그 다음 활성탄소 스틱에 부착된 유산이 혼합용매에 탈착되어 pH 1~5.5의 산성도를 나타내는 D형 유산을 회수한다. 상기 활성탄소 스틱은 다시 멸균과정을 거친 후 재사용 된다. 발효액의 글루코스 성분 및 D형 유산농도는 고속액체크로마토그라피(High-performance liquid chromatography, HPLC)로 분석하였다.
본 발명에 의하면, 상기 방법으로 D형 유산을 생산하는 공정에 있어서, 글루코스 중량 100g당 약 60 g의 D형 유산을 생산할 수 있으며, 생산된 D형 유산의 순도는 98.1 중량%를 얻을 수 있다.

Claims (14)

  1. 당으로부터 발효 분해 과정을 통해 D형 유산을 분리하는 방법에 있어서,
    (a) 발효 반응기내에서 당 성분에 미생물을 첨가하여 발효액을 제조하는 단계;
    (b) 멸균된 활성탄소 스틱을 상기 발효 반응기내에 투입하여 발효시켜 제조된 유산을 흡착하는 단계;
    (c) 상기 유산이 흡착된 활성탄소 스틱을 발효 반응기로부터 분리하여 회수반응기에 침지시키는 단계; 및
    (d) 상기 유산이 흡착된 활성탄소 스틱을 회수 반응기내의 아세톤 용매 상에서 유산을 탈착시켜 D형 유산을 회수하는 단계;
    를 포함하는 D형 유산의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 당은 글루코스, 프럭토오스, 만노스, 갈락토오스 또는 수크로오스 중 선택되는 어느 하나 또는 그 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 상기 미생물은 대장균 또는 락토바실러스(Lactobacillus)속 미생물 중에서 선택되는 어느 하나 또는 그 이상의 혼합물인 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 (a) 단계에서 발효배양은 발효온도가 37~45℃이고, pH가 6.0~6.5인 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 상기 (a) 단계에서 발효 배양은 회분식 또는 연속식으로 수행하는 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  6. 제 1 항에 있어서, 상기 (b) 단계는 pH가 1~5.5 상태인 조건으로 수행하는 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 활성탄소 스틱은 그래뉼 타입 또는 펠렛 타입인 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 상기 활성탄소 스틱의 공극 사이즈는 0.1 ~ 0.5 ㎛인 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 (b) 단계에서 활성탄소 스틱의 부피는 발효액 부피대비 10~20 부피% 인 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 (c) 단계는 pH가 5.5~6.5 상태인 조건으로 수행하는 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 (d) 단계는 pH가 1~5.5 상태인 조건으로 수행하는 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 상기 (d) 단계에서 D형 유산은 단량체 형태로 회수하는 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 상기 (b)와 (d) 단계에서 활성탄소 스틱의 체류시간은 30분 ~ 1시간인 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 상기 (d) 단계에서 유산이 탈착된 활성탄소 스틱은 멸균하여 다시 발효 반응기에 투입하는 반복작업의 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 D형 유산의 제조방법.
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