KR20130060730A - 근적외선 흡수 화합물 및 그의 용도 - Google Patents
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Abstract
근적외선 흡수 화합물, 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 열차단용 필름, 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 근적외선 흡수 필터, 및 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 보안용 잉크에 관한 것이다.
Description
본원은, 근적외선 흡수 화합물 및 그의 용도에 관한 것으로서, 구체적으로, 신규 근적외선 흡수 화합물, 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 열차단용 필름, 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 근적외선 흡수 필터, 및 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 보안용 잉크에 관한 것이다.
색소는 제반 산업 분야에 걸쳐 이용되고 있는데, 기존의 색소들은 대부분 열적 안정성이 낮은 구조를 가지고 있었다. 예를 들어, 안트라퀴논 복합체 또는 니켈 복합체를 변형한 형태인 기존의 색소들은 근적외선 흡수의 특성을 가지고 있어서 다양한 산업 분야에서의 활용도는 높았으나 내열성 및 내구성이 약하다는 단점이 있었다. 이러한 점을 보완하고 색소의 열적 안정성을 높이기 위하여 특수한 화합물 구조를 가지는 근적외선 흡수 색소가 연구되었다.
근적외선 흡수 색소는 열차단용 필름에 유용하게 사용될 수 있다. 열차단용 필름의 경우, 태양광원에서 나오는 열선 부분인 근적외선 영역을 차단함으로써 지구온난화에 의한 영향 감소 및 냉난방기 효율을 높이는데 기여할 수 있어, 에너지 절약 효과를 가진다. 또한, 근적외선 흡수 색소는 농업용 필름 등의 기능성 필름에 적용될 경우 국지적인 열차단 능력을 높임으로써 과실의 수확량을 높이고 병충해를 방지하는 역할을 담당할 수 있다.
한편, 근적외선 흡수 색소는 PDP 필터 등의 근적외선 흡수 필터에도 유용하게 사용될 수 있다. PDP 필터에 사용되는 근적외선 차단 색소의 경우, 안정적인 구조로써 근적외선을 흡수하여 리모콘 및 전자제품의 오작동을 방지할 수 있는지 여부, 화질의 선명함을 유지할 수 있는지 여부, 용매에 대한 용해성이 양호한지 여부, 수지와의 상용성이 있는지 여부, 내열, 내습에 효과적인 내구성을 갖추고 있는지 여부 등, 다양한 측면이 고려되어야 한다.
화합물의 뼈대 구조가 동일한 근적외선 흡수 색소라도 모두 같은 것은 아니며, 이에 포함되는 치환기 종류에 따라서 흡수하는 파장대가 달라져 전혀 다른 기능을 가지는 근적외선 흡수 색소가 될 수 있다. 예를 들어, 대한민국공개특허 제10-2011-0053981호는 비교적 단파장 영역인 640 nm 내지 750 nm의 빛을 흡수하는 근적외선 흡수 화합물에 관한 것이다. 이러한 화합물들이 근적외선 흡수 색소로서 보다 다양한 분야에 걸쳐 이용되기 위해서는, 다양한 치환기 변형을 가져 다양한 파장대의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 근적외선 흡수 화합물에 대한 연구가 필요하다.
본 발명자들은, 근적외선 흡수 화합물의 중심금속 및 외곽구조의 치환기를 다양하게 변형함으로써 약 850 nm 내지 약 950 nm 파장의 근적외선을 효과적으로 차단할 수 있는 색소로서 이용될 수 있는 근적외선 흡수 화합물을 제조할 수 있음을 발견하여 본원을 완성하였다.
이에, 본원은, 근적외선 흡수 화합물, 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 열차단용 필름, 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 근적외선 흡수 필터, 및 상기 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 보안용 잉크를 제공하고자 한다.
그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제에 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로써 표시되는 근적외선 흡수 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 식에서,
M은 비금속, 금속, 금속산화물, 또는 금속 할라이드이고,
A1은 -OR1이고,
A2 및 A3는 각각 독립적으로 -OR1, 또는 -SR3이고,
A4는 -NHR2, 아닐린기, 벤질아미노기, 디에틸렌트리아미노기, N,N-디메틸에틸렌디아미노기, 피페리딘기, 또는 피롤리딘기이고,
R1은 치환기를 가질 수 있는 페닐기이고,
R2는 치환기를 가질 수 있는 C1 -20 알킬기, C3 -8 시클로알킬기, 또는 페닐-C1 -6 알킬기이고,
R3는 페닐기임.
본원의 제 2 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 열차단용 필름을 제공한다.
본원의 제 3 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 근적외선 흡수 필터를 제공한다.
본원의 제 4 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 보안용 잉크를 제공한다.
본원에 따르면, 근적외선 흡수 화합물의 중심금속 및 외곽구조의 치환기를 다양하게 변형함으로써 약 850 nm 내지 약 950 nm 파장의 근적외선을 효과적으로 차단할 수 있는 색소로서 이용될 수 있는 근적외선 흡수 화합물을 제조할 수 있다.
원하는 파장의 근적외선을 효과적으로 차단하기 위해서는, 가시광선 영역을 비롯한 나머지 파장대의 빛은 효과적으로 투과시킬 수 있어야 하는데, 본원에 따른 근적외선 흡수 화합물은 약 850 nm 내지 약 950 nm 영역에서의 근적외선 흡수율이 뛰어날 뿐만 아니라, 다른 파장 영역에서의 광 투과율 또한 높다.
또한, 본원의 근적외선 흡수 화합물은 내구성이 우수한 근적외선 흡수 색소로서, 근적외선 차단이 필요한 다양한 분야에서 응용될 수 있다. 예를 들어, 본원의 근적외선 흡수 화합물은 열차단용 필름, 보안용 잉크, PDP 필터를 포함하는 근적외선 흡수 필터 등에 응용될 경우 안트라퀸 복합체 등을 포함하는 색소에 비하여 뛰어난 내구성 및 근적외선 차단 효과를 나타낼 수 있다.
도 1은, 본원의 일 실시예에 따라 제조된 근적외선 흡수 화합물 중 약 800 nm 전후의 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 근적외선 흡수 화합물 3 가지의 UV-VIS 그래프이다.
도 2는, 본원의 일 실시예에 따라 제조된 근적외선 흡수 화합물 중 약 900 nm 전후의 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 근적외선 흡수 화합물 3 종류의 UV-VIS 그래프이다.
도 2는, 본원의 일 실시예에 따라 제조된 근적외선 흡수 화합물 중 약 900 nm 전후의 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 근적외선 흡수 화합물 3 종류의 UV-VIS 그래프이다.
아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로써 표시되는 근적외선 흡수 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 식에서,
M은 비금속, 금속, 금속산화물, 또는 금속 할라이드이고,
A1은 -OR1이고, A2 및 A3는 각각 독립적으로 -OR1, 또는 -SR3이고,
A4는 -NHR2, 아닐린기, 벤질아미노기, 디에틸렌트리아미노기, N,N-디메틸에틸렌디아미노기, 피페리딘기, 또는 피롤리딘기이고,
R1은 치환기를 가질 수 있는 페닐기이고,
R2는 치환기를 가질 수 있는 C1 -20 알킬기, C3 -8 시클로알킬기, 또는 페닐-C1 -6 알킬기이고,
R3는 페닐기임.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 M은 아연(Zn), 구리(Cu), 바나듐(VO), 주석(Sn), 니켈(Ni), 또는 몰리브덴(Mo)을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 R1은 치환기를 가질 수 있는 페닐기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, R1의 치환기는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기, 또는 -F, -Cl, -Br, -I 등의 할로기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 R1의 치환기는 하나 또는 둘 이상의 동일하거나 상이한 치환기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 R2는 치환기를 가질 수 있는 C1 -20의 알킬기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, R2의 치환기는 페닐기, 또는 치환기를 가질 수 있는 알킬기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, R2의 치환기는 3-디메틸아미노기, 메틸기, 또는 에틸기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 R2는 치환기를 가질 수 있는 선형 또는 분지형의 알킬기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 R2의 C1 -20의 알킬기 및 본원 명세서 전체에 기재된 알킬 또는 알킬기는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 또는 에이코실기일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 A1은 2,6-디메틸페녹시기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 A2 및 A3는 각각 독립적으로 2,5-디클로로페녹시기, 또는 벤젠티오기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 A2 및 A3는 각각 독립적으로 4-메톡시벤젠티오기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 A4는 2-에틸헥실아미노기, 1-페닐에틸아미노기, 3-디메틸아미노-1-프로필아미노기, 아닐린기, 벤질아미노기, 사이클로헥실아미노기, 디에틸렌트리아미노기, N,N-디메틸에틸렌디아미노기, 피페리딘기, 2-에틸헥실아미노기, 피롤리딘기, 또는 헥실아미노기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 근적외선 흡수 화합물은 근적외선을 흡수하여 차단할 수 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 근적외선 흡수 화합물은 약 850 nm 내지 약 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
원하는 파장의 근적외선을 효과적으로 차단하기 위해서는, 가시광선 영역을 비롯한 나머지 파장대의 빛은 효과적으로 투과시킬 수 있어야 하는데, 본원에 따른 근적외선 흡수 화합물은 약 850 nm 내지 약 950 nm 영역에서의 근적외선 흡수율이 뛰어날 뿐만 아니라, 다른 파장 영역에서의 광 투과율 또한 높다.
또한, 본원의 근적외선 흡수 화합물은 내구성이 우수한 근적외선 흡수 색소로서, 근적외선 차단이 필요한 다양한 분야에서 응용될 수 있다. 예를 들어, 본원의 근적외선 흡수 화합물은 열차단용 필름, PDP 필터를 포함하는 근적외선 흡수 필터 등에 응용될 경우 안트라퀴논 복합체 등을 포함하는 색소에 비하여 뛰어난 내구성 및 근적외선 차단 효과를 나타낼 수 있다.
본원의 제 2 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는, 열차단용 필름을 제공한다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 근적외선 흡수 화합물은 약 850 nm 내지 약 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 열차단용 필름의 경우, 태양광원에서 나오는 열선 부분인 근적외선 영역을 차단함으로써 지구온난화로 인한 영향 감소 및 냉난방기 효율을 높이는데 기여할 수 있어, 에너지 절약 효과를 가진다. 특히, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 열차단용 필름의 경우, 약 850 nm 내지 약 950 nm 파장의 빛을 효과적으로 차단할 수 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것을 아니다.
한편, 근적외선 흡수 색소는 농업용 필름 등의 기능성 필름에 적용될 경우 국지적인 열차단 능력을 높임으로써 과실의 수확량을 높이고 병충해를 방지하는 역할을 담당할 수도 있다.
본원의 제 3 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는, 근적외선 흡수 필터를 제공한다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 근적외선 흡수 화합물은 약 850 nm 내지 약 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 근적외선 흡수 필터는 PDP 필터를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들어, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는 근적외선 흡수 필터가 PDP 필터로서 사용되는 경우, 상기 근적외선 차단 색소가 안정적인 구조를 유지하며 근적외선을 흡수하여 리모콘 및 전자제품의 오작동을 방지할 수 있는지 여부, 화질의 선명함을 유지할 수 있는지 여부, 용매에 대한 용해성이 양호한지 여부, 수지와의 상용성이 있는지 여부, 내열, 내습에 효과적인 내구성을 갖추고 있는지 여부 등, 다양한 측면이 고려되어야 한다.
본원의 제 4 측면은, 본원의 제 1 측면에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는, 보안용 잉크를 제공한다.
본원의 일 구현예에 따르면, 상기 근적외선 흡수 화합물은 약 850 nm 내지 약 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
이하, 본원의 근적외선 흡수 화합물에 대하여 실시예를 이용하여 좀더 구체적으로 설명하지만, 본원이 이에 제한되는 것은 아니다.
[
실시예
]
본원의 근적외선 흡수 화합물을 제조하기 위하여, 먼저 근적외선 흡수 화합물의 중간체를 제조하였으며, 두 차례에 걸친 HPLC 분석을 통하여 상기 근적외선 흡수 화합물의 중간체가 제조되었는지 여부를 확인하였다. 이후 상기 근적외선 흡수 화합물의 중간체를 이용하여 근적외선 흡수 화합물을 제조하였으며, 실험을 통하여 상기 근적외선 흡수 화합물의 근적외선 흡수 특성에 대하여 분석하였다.
또한, 본원에서는 치환기를 다양하게 변화시킴으로써 총 31 종류의 근적외선 흡수 화합물을 제조하였으나, 치환기에 차이가 있을 뿐 제조 과정은 공통되는바, 대표적으로 1 종류의 근적외선 흡수 화합물의 제조에 대하여 이하 구체적으로 설명하였다.
단계 1.
근적외선
흡수 화합물의 중간체 제조
본 실시예에 있어서, 근적외선 흡수 화합물의 중간체 제조는 하기의 과정에 따라 수행되었다:
우선, 1 L 5구-분리형 플라스크에 3,4,5,6-테트라플루오로프탈로니트릴(3,4,5,6-tetrafluorophthalonitrile)을 102 g 칭량하였고, 칼륨 카보네이트(potassium carbonate)를 210 g 칭량하여 투입하였다. 이후, 고속교반기 및 냉각관을 설치하였고, 용제인 아세톤(acetone)을 200 mL 넣은 뒤 200 rpm 내지 400 rpm으로 교반하였다.
이후, 벤젠티올(benzenethiol)을 적가형 깔대기에 124 g 칭량한 후 천천히 투입하였으며, 상온 교반 반응을 일으켰다. 상기 반응은 발열 반응이었으며, 약 24 시간 동안 진행하였다.
반응종료 후, 용제인 아세톤(acetone) 200 mL에 2,6-디메틸페놀(2,6-dimethylphenol) 71 g을 투입하여 완전히 용해시킨 후, 중간체 1차 제조의 결과물에 투입하였다. 또한, 칼륨 카보네이트(potassium carbonate)를 77 g 칭량하여 투입하였다.
이후, 56℃로 승온하고 리플럭스(Reflux) 반응을 수행하였으며, 상기 반응의 소요시간은 약 48 시간이었다.
반응 종료 후, 온도를 상온으로 내렸으며 정제 공정을 통하여 반응 중에 첨가되었던 칼륨 카보네이트(potassium carbonate)를 제거한 후 여액을 수득하였다. 이후, 상기 여액 중 아세톤을 추출한 후 추가 정제 공정을 통해 분말을 수득하였다. 마지막으로, 60℃ 건조기에서 8 시간 이상 건조함으로써 정제된 근적외선 흡수 화합물의 중간체를 수득하였다.
단계 2.
근적외선
흡수 화합물의 제조
본 실시예에 있어서, 근적외선 흡수 화합물의 제조는 하기의 과정에 따라 수행되었다:
우선, 분리형의 1 L 5구 비커에 염화 바나듐(Ⅲ)(Vanadium(Ⅲ) Chloride) 15 g, 상기 근적외선 흡수 화합물의 중간체 147 g, 옥탄올(Octanol) 12 g, 및 벤조니트릴(Benzonitrile) 94 g을 칭량하였다.
이 후 N2 분위기에서 교반 반응을 수행하였는데, 이때 상기 반응의 반응 온도는 180℃로 유지하였으며, 반응 시간은 약 4 시간이었다.
상기 반응의 종결 후, 벤조니트릴(Benzonitrile)을 94 g 투입하여 60℃까지 온도를 낮추었다. 이후, 2-에틸헥산-1-아민(2-ethylhexan-1-amine)을 240 g 넣고 80℃까지 승온한 후, 온도를 유지하며 6 시간 동안 반응 후 종결시켰다.
상기 반응의 종결 후, 반응물은 상온까지 냉각시켰으며, 메탄올을 투입 후 정제하여 분말을 수득하였다. 이와 같은 과정으로 정제된 반응생성물인 근적외선 흡수 화합물은 80℃ 진공건조기에서 12 시간 이상 건조시켜 분말 형태로 수득하였다.
본 실시예에서 제조한 상기 근적외선 흡수 화합물의 명칭은 하기와 같다:
옥소바나듐(1-(2-에틸헥실아민)2,3-디(4-티오벤질)4-(1,5-디메틸페닐))프탈로시아닌 {Oxo Vanadium(1-(2-ethylhexylamine)2,3-di(4-thiobenzyl)4-(1,5-dimethylphenyl))phthalocyanine}
단계 3.
근적외선
흡수 화합물의 분석
최종적으로 제조된 상기 근적외선 흡수 화합물의 경우, 상기 근적외선 흡수 화합물의 중간체와는 달리 중심에 금속 M을 포함하고 있기 때문에 HPLC 분석 및 NMR 분석을 수행하기에는 어려움이 있어, 대신 UV-VIS 등의 분석을 수행하였고 그 결과를 도 1, 도 2, 및 표 1로서 나타내었다.
구체적으로, 도 1은, 본원의 일 실시예에 따라 제조된 근적외선 흡수 화합물 중 약 800 nm 전후의 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 실시예 1, 실시예 5, 및 실시예 11의 근적외선 흡수 화합물의 UV-VIS 그래프이다.
또한, 도 2는, 본원의 일 실시예에 따라 제조된 근적외선 흡수 화합물 중 약 900 nm 전후의 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 실시예 21, 실시예 24, 및 실시예 28의 근적외선 흡수 화합물의 UV-VIS 그래프이다.
또한, 하기 표 1은, 다양한 치환기를 가지는 본원의 근적외선 흡수 화합물 각각의 광학적 특성을 분석한 뒤 그 결과를 정리하여 나타낸 것이다:
| 실시예 | M | A1 | A2, A3 | A4 | λmax |
| 1 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
PhCH2CH2NH- | 860 nm |
| 2 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 886 nm |
| 3 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
(CH3)2N(CH2)3NH- | 892 nm |
| 4 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
C6H5NH- | 854 nm |
| 5 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
C6H5CH2NH- | 873 nm |
| 6 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
C6H11NH- | 873 nm |
| 7 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
(NH2CH2CH2)2N- | 887 nm |
| 8 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
CH3(CH2)5NH- | 897 nm |
| 9 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
CH3NHCH2CH2NCH3- | 880 nm |
| 10 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
C5H10N- | 899 nm |
| 11 | Cu | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 819 nm |
| 12 | Zn | 2,6-dimethyl phenoxy group |
2,5-dichloro phenoxy group |
CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 793 nm |
| 13 | VO |
2,6-dimethyl phenoxy group |
4-methoxy benzenethio group |
CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 966 nm |
| 14 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
4-methoxy benzenethio group |
C6H5NH- | 930 nm |
| 15 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
4-methoxy benzenethio group |
C6H5CH2NH- | 904 nm |
| 16 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
4-methoxy benzenethio group |
CH3(CH2)5NH- | 957 nm |
| 17 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
4-methoxy benzenethio group |
C4H8N- | 909 nm |
| 18 | Ni | 2,6-dimethyl phenoxy group |
4-methoxy benzenethio group |
CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 895 nm |
| 19 | Zn | 2,6-dimethyl phenoxy group |
4-methoxy benzenethio group |
CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 876 nm |
| 20 | VO |
2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | PhCH2CH2NH- | 913 nm |
| 21 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 960 nm |
| 22 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | (CH3)2N(CH2)3NH- | 937 nm |
| 23 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | C6H5CH2NH- | 912 nm |
| 24 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | C6H11NH- | 927 nm |
| 25 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | CH3(CH2)5NH- | 949 nm |
| 26 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | CH3NHCH2CH2NCH3- | 894 nm |
| 27 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | C5H10N- | 904 nm |
| 28 | VO | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | C4H8N- | 950 nm |
| 29 | Cu | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 887 nm |
| 30 | Sn | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 809 nm |
| 31 | Zn | 2,6-dimethyl phenoxy group |
benzenethio group | CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH- | 871 nm |
또한, 상기 표 1에 정리된 실시예 1 내지 31 각각의 화학식은 하기와 같이 기재할 수 있다:
[실시예 1] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{PhCH2CH2NH}4
[실시예 2] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 3] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{(CH3)2N(CH2)3NH}4
[실시예 4] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C6H5NH}4
[실시예 5] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C6H5CH2NH}4
[실시예 6] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C6H11NH}4
[실시예 7] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{(NH2CH2CH2)2N}4
[실시예 8] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)5NH}4
[실시예 9] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3NHCH2CH2NCH3}4
[실시예 10] VOPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C5H10N}4
[실시예 11] CuPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 12] ZnPc(2,5-Cl2PhO)8(2,6-(CH3)2PhO)4{ CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 13] VOPc(4-CH3OPhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{ CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 14] VOPc(4-CH3OPhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C6H5NH}4
[실시예 15] VOPc((4-CH3OPhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C6H5CH2NH}4
[실시예 16] VOPc(4-CH3OPhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)5NH}4
[실시예 17] VOPc(4-CH3OPhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C4H8N}4
[실시예 18] NiPc(4-CH3OPhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 19] ZnPc(4-CH3OPhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 20] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{PhCH2CH2NH}4
[실시예 21] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 22] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{(CH3)2N(CH2)3NH}4
[실시예 23] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C6H5CH2NH}4
[실시예 24] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C6H11NH}4
[실시예 25] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)5NH}4
[실시예 26] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3NHCH2CH2NCH3}4
[실시예 27] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C5H10N}4
[실시예 28] VOPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{C4H8N}4
[실시예 29] CuPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 30] SnPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
[실시예 31] ZnPc(PhS)8(2,6-(CH3)2PhO)4{CH3(CH2)3CH(C2H5)CH2NH}4
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성요소들도 결합된 형태로 실시될 수도 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (14)
- 하기 화학식 1로써 표시되는, 근적외선 흡수 화합물:
[화학식 1]
상기 식에서,
M은 비금속, 금속, 금속산화물, 또는 금속 할라이드이고,
A1은 -OR1이고,
A2 및 A3는 각각 독립적으로 -OR1, 또는 -SR3이고,
A4는 -NHR2, 아닐린기, 벤질아미노기, 디에틸렌트리아미노기, N,N-디메틸에틸렌디아미노기, 피페리딘기, 또는 피롤리딘기이고,
R1은 치환기를 가질 수 있는 페닐기이고,
R2는 치환기를 가질 수 있는 C1 -20 알킬기, C3 -8 시클로알킬기, 또는 페닐-C1 -6 알킬기이고,
R3는 페닐기임.
- 제 1 항에 있어서,
상기 M은 아연(Zn), 구리(Cu), 바나듐(VO), 주석(Sn), 니켈(Ni), 또는 몰리브덴(Mo)을 포함하는 것인, 근적외선 흡수 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 A1은 2,6-디메틸페녹시기를 포함하는 것인, 근적외선 흡수 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 A2 및 A3는 각각 독립적으로 2,5-디클로로페녹시기, 또는 벤젠티오기를 포함하는 것인, 근적외선 흡수 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 A4는 2-에틸헥실아미노기, 1-페닐에틸아미노기, 3-디메틸아미노-1-프로필아미노기, 아닐린기, 벤질아미노기, 사이클로헥실아미노기, 디에틸렌트리아미노기, N,N-디메틸에틸렌디아미노기, 피페리딘기, 2-에틸헥실아미노기, 피롤리딘기, 또는 헥실아미노기를 포함하는 것인, 근적외선 흡수 화합물.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 화합물은 근적외선을 흡수하여 차단할 수 있는 것인, 근적외선 흡수 화합물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 근적외선 흡수 화합물은 850 nm 내지 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것인, 근적외선 흡수 화합물.
- 제 1 항에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는, 열차단용 필름.
- 제 8 항에 있어서,
상기 근적외선 흡수 화합물은 850 nm 내지 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것인, 열차단용 필름.
- 제 1 항에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는, 근적외선 흡수 필터.
- 제 10 항에 있어서,
상기 근적외선 흡수 화합물은 850 nm 내지 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것인, 근적외선 흡수 필터.
- 제 10 항에 있어서,
상기 근적외선 흡수 필터는 PDP 필터를 포함하는 것인, 근적외선 흡수 필터.
- 제 1 항에 따른 근적외선 흡수 화합물을 근적외선 차단 색소로서 포함하는, 보안용 잉크.
- 제 13 항에 있어서,
상기 보안용 잉크는 850 nm 내지 950 nm 파장의 빛을 흡수하여 차단할 수 있는 것인, 보안용 잉크.
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