KR20130051655A - 신규한 크로멘 염료 및 그의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
신규한 크로멘계 염료 및 그의 제조 방법이 개시된다. 본 발명의 크로멘계 염료는 하기의 식 1로 나타내고,
[식 1]
상기 식 중, D1, D2, D3 및 D4는 전자 공여기, R1은 1이상의 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나, 및 R2는 전자수용기인 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면 광감응성이 우수한 크로멘계 염료를 제공할 수 있는 효과가 있다.
[식 1]
상기 식 중, D1, D2, D3 및 D4는 전자 공여기, R1은 1이상의 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나, 및 R2는 전자수용기인 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면 광감응성이 우수한 크로멘계 염료를 제공할 수 있는 효과가 있다.
Description
본 발명은 신규한 크로멘 유도체 염료 및 그의 제조 방법에 대한 것으로, 더욱 상세하기로는 광감응성이 우수한 크로멘 유도체 염료와 그의 제조 방법에 대한 것이다.
염료는 대부분 섬유 염색에 사용되며, 피혁, 모피, 지류 등의 염색에 사용되는 물질이다. 염료를 염색처리 방법에 의하여 분류하면 직접염료, 산성염료, 매염염료, 산성매염염료, 염기성염료와 카치온염료, 황화염료, 황화건염염료, 건염염료, 가용성 건염염료, 아조익(azoic) 염료, 분산염료, 반응성 염료, 산화염료, 유기용제 용해 염료, 형광증백제 등으로 분류할 수 있다. 최근에는 염료의 광감응성 성질을 이용하여 화상형성장치나 염료감응형 태양전지에 이용하는 등 그 활용도가 높다.
유기 염료 중에서도 크로멘은 다음의 화학식을 갖는 벤조피란인 폴리 사이클릭 유기 화합물인 염료이다.
일반적인 크로멘 염료는 염색성으로서 그 용도가 알려져 있는데, 공지된 크로멘 염료는 광감응성이 그다지 우수하지는 않았다.
본 발명은 광감응성이 우수한 신규한 크로멘계 염료를 개발하고, 그 제조 방법을 제공하는 것을 그 목적으로 한다.
상기한 바와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 신규한 크로멘계 염료는 하기의 [화학식 1]로 나타내고,
상기 식 중, D1, D2, D3 및 D4는 전자 공여기,
R1은 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나, 및
R2는 전자수용기이다.
상기 D1, D2, D3 및 D4는 각각 각각 독립적으로 H, -O-C1-C5 알킬, H3, -N(CH2)2(CH3)2, 모노-C1-C5알킬아미노, 디-C1-C5알킬아미노, -NO2, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시, C3-C6 시클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택되고,
상기 R2는 2-시아노아세트산 또는 로다민-3-아세트산으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기에서, 광감응성 크로멘계 염료는 다음의 화학식들 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기한 바와 같은 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 신규한 크로멘계 염료의 제조 방법은 하기 식 13으로 나타내어지는 화합물과,
하기 식 14로 나타내어지는 화합물,
을 제 1 유기 용매 중에서 반응시켜 하기 식 15을 갖는
중간체를 제조하는 단계; 및
상기 식 15의 중간체와 R2를 제 2 유기 용매 중에서 반응시켜 하기 식 1을 갖는
[식 1]
를 포함하고,
상기 식 중 D1, D2, D3 및 D4는 전자 공여기이고,
R1은 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나, 및
R2는 전자수용기인 것을 특징으로 한다.
상기에서 D1, D2, D3 및 D4는 각각 각각 독립적으로 H, -O-C1-C5 알킬, H3, -N(CH2)2(CH3)2, 모노-C1-C5알킬아미노, 디-C1-C5알킬아미노, -NO2, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시, C3-C6 시클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택되고,
상기 R2는 2-시아노아세트산 또는 로다민-3-아세트산으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기에서 제 1 유기 용매 또는 제 2 유기 용매는 각각 독립적으로 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올 및 글리콜로 구성되는 알코올; 아세토니트릴과 프로피오니트릴로 구성되는 니트릴; 디메틸-포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피리딘으로 구성되는 아미드; N-메틸피롤리돈 및 디메틸설폭사이드로 구성되는 설폭사이드; 아세톤; 디옥산; 테트라하이드로퓨란;으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상을 혼합한 용매인 것이 바람직하다.
상기의 크로멘 염료의 제조 방법은 상기 식 2 내지 식 12의 화학식을 갖는 크로멘 염료를 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명은 또한, 상기의 크로멘 염료를 포함하는 염료감응형 태양전지용 염료를 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 광감응성이 우수한 신규한 크로멘계 염료를 제공할 수 있는 효과가 있다.
또한 본 발명에 따른 크로멘계 염료를 염료감응형 태양전지에 응용할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 크로멘계 염료 중 화학식 5로 표현되는 화합물의 NMR을 측정한 것이고,
도 2는 본 발명의 또다른 실시예에 따른 크로멘계 염료 중 화학식 8로 표현되는 화합물의 NMR을 측정한 것이고,
도 3은 본 발명의 또다른 실시예에 따른 크로멘계 염료 중 화학식 9로 표현되는 화합물의 NMR을 측정한 것이다.
도 2는 본 발명의 또다른 실시예에 따른 크로멘계 염료 중 화학식 8로 표현되는 화합물의 NMR을 측정한 것이고,
도 3은 본 발명의 또다른 실시예에 따른 크로멘계 염료 중 화학식 9로 표현되는 화합물의 NMR을 측정한 것이다.
본 발명은 신규한 크로멘계 염료와 그의 제조 방법을 제공하고자 하는 것이다. 본 발명의 신규한 크로멘계 염료는 다음의 식 1의 화학식으로 나타낼 수 있다.
[식 1]
상기 식 중에서, D1, D2, D3 및 D4는 전자 공여기,
R1은 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나, 및 R2는 전자수용기이다. 전자 공여기는 화합물 내에서 전자를 제공하게 되고, 전자 수용기는 화합물 내에서 전자를 수용하게 되며, 전자 공여기와 전자 수용기는 파이 결합 유닛에 의해 연결된다.
상기에서 D1, D2, D3 및 D4는 각각 각각 독립적으로 H, -O-C1-C5 알킬, H3, -N(CH2)2(CH3)2, 모노-C1-C5알킬아미노, 디-C1-C5알킬아미노, -NO2, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시, C3-C6 시클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택되고,
상기 R2는 2-시아노아세트산 또는 로다민-3-아세트산으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것이 바람직하다.
상기 화학식에서, 알킬기는 선형 및 분지형일 수 있으며, 이의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, se-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노나닐, 도데실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1- C10알킬기, C1-C10 알콕시기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C6-C16 아릴기, 또는 C4-C16 헤테로아릴기로 치환될 수 있다.
상기 화학식에서, 알콕시기란 -OA(여기서, A는 상술한 바와 같은 비치환된 C1-C30 알킬기임)의 구조를 갖는 그룹으로서, 이의 비제한적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로필옥시, 부톡시, 펜톡시, 등을 들 수 있다. 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
화학식에서 사용되는 아릴기는 단독 또는 조합하여 사용되며, 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 시스템을 의미하며 상기 고리들은 펜던트 방법으로 함께 부착되거나 또는 융합될 수 있다. 아릴이라는 용어는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸과 같은 방향족 라디칼을 포함한다. 상기 아릴기는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 화학식에서 사용되는 헤테로 아릴기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 C인 방향족 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 식 1의 크로멘계 염료는 예를 들면, 다음의 화학식 2 내지 화학식 12의 화합물들 중에서 선택될 수 있다.
[식 2]
[식 3]
[식 4]
[식 5]
[식 6]
[식 7]
[식 8]
[식 9]
[식 10]
[식 11]
[식 12]
상기 식 1의 화합물을 제조하기 위해서, 다음 식 13의 화합물과 식 14의 화합물을 유기 용매 중에서 반응시켜서 식 15의 중간체 화합물을 제조한다.
[식 13]
[식 14]
[식 15]
식 15의 중간체 화합물을 R2와 유기 용매 중에서 반응시켜 상기 식 1과 같은 화합물을 제조할 수 있다.
이렇게 하여 제조한 구체적인 크로멘계 염료들은 상기 식 2 내지 식 12의 화합물들을 포함한다.
상기 식 2 내지 식 12의 화합물을 제조하기 위한 보다 구체적인 반응식을 설명하면 다음과 같다.
[반응식 1]
상기 반응식 1과 같이, 유기 용매 중에서 식 13으로 나타낼 수 있는 화합물과 식 14로 나타낼 있는 화합물들을 반응시켜서 예시와 같은 중간체의 화합물들을 생성할 수 있다.
그 다음, 하기 반응식 2와 같이, 중간체의 화합물들을 R2에 해당하는 화합물들과 유기 용매 중에서 반응시키면, 식 2 내지 식 12와 같은 크로멘계 염료를 제조할 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응에서 유기 용매는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올 및 글리콜로 구성되는 알코올; 아세토니트릴과 프로피오니트릴로 구성되는 니트릴; 디메틸-포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피리딘으로 구성되는 아미드; N-메틸피롤리돈 및 디메틸설폭사이드로 구성되는 설폭사이드; 아세톤; 디옥산; 테트라하이드로퓨란;으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상을 혼합한 용매를 사용할 수 있다. 그러나, 본 발명에서 사용할 수 있는 유기 용매가 이에 한정되는 것은 아니다.
이렇게 해서 제조된 크로멘계 염료는 광반응성이 우수하기 때문에, 염료감응형 태양전지용 염료로서 사용될 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 크로멘계 염료의 구체적인 실시예를 상술하고자 한다.
{실시예}
제조예 1
[식 2]
의 화합물의 제조
[반응식 3]
상기와 같은 반응식 3을 통해서 식 2의 화합물을 제조하였다.
먼저, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 살리실 알데히드 1 당량을 첨가하고, 아크롤레인 1 당량을 첨가한 후, 여기에 K2CO3 1당량을 첨가하여 디옥산을 유기 용매로 하여 100℃에서 약 2시간 가량 리플럭스 하였다. 그 다음, 컬럼 크로마토그래피를 하여, 상기 반응식 3에서 a1의 중간체 화합물을 얻었다.
그 다음, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 a1 중간체 화합물을 넣고 2-시아노아세트산 2 당량과 피페리딘 1당량을 첨가하고, 아세토니트릴을 용매로 하여 80℃에서 약 3시간 동안 리플럭스 하였다. 컬럼 크로마토그래피를 할 때 2회 컬럼액을 내린 후 마지막에 아세트산 1~2방울을 첨가하여 증발시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 가하여 아세트산을 제거하였다.
이렇게 하여, 순수한 상기 식 2의 화합물을 제조하였다.
식 2의 화합물은 분자량이 227.22 g/mol, λmax 가 390nm인 노란색이었다.
제조예 2
[식 3] 
의 화합물의 제조
[반응식 4]
상기와 같은 반응식 4을 통해서 식 3의 화합물을 제조하였다.
먼저, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 2-하이드록시-5-메톡시 벤즈알데히드 1 당량을 첨가하고, 아크롤레인 1 당량을 첨가한 후, 여기에 K2CO3 1당량을 첨가하여 디옥산을 유기 용매로 하여 100℃에서 약 2시간 가량 리플럭스 하였다. 그 다음, 컬럼 크로마토그래피를 하여, 상기 반응식 4에서 c1의 중간체 화합물을 얻었다.
그 다음, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 c1 중간체 화합물을 넣고 2-시아노아세트산 2 당량과 피페리딘 1당량을 첨가하고, 아세토니트릴을 용매로 하여 80℃에서 약 3시간 동안 리플럭스 하였다. 컬럼 크로마토그래피를 할 때 2회 컬럼액을 내린 후 마지막에 아세트산 1~2방울을 첨가하여 증발시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 가하여 아세트산을 제거하였다.
이렇게 하여, 순수한 상기 식 3의 화합물을 제조하였다.
식 3의 화합물은 분자량이 257.24 g/mol, λmax 가 417nm인 오렌지색이었다.
제조예 3
[식 4] 
의 화합물의 제조
[반응식 5]
상기와 같은 반응식 5을 통해서 식 4의 화합물을 제조하였다.
먼저, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 2-하이드록시-5-메톡시 벤즈알데히드 1 당량을 첨가하고, 2-메틸-3-부타놀 1 당량을 첨가한 후, 여기에 K2CO3 1당량을 첨가하여 디옥산을 유기 용매로 하여 100℃에서 약 2시간 가량 리플럭스 하였다. 그 다음, 컬럼 크로마토그래피를 하여, 상기 반응식 5에서 c1의 중간체 화합물을 얻었다.
그 다음, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 c2 중간체 화합물을 넣고 2-시아노아세트산 2 당량과 피페리딘 1당량을 첨가하고, 아세토니트릴을 용매로 하여 80℃에서 약 3시간 동안 리플럭스 하였다. 컬럼 크로마토그래피를 할 때 2회 컬럼액을 내린 후 마지막에 아세트산 1~2방울을 첨가하여 증발시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 가하여 아세트산을 제거하였다.
이렇게 하여, 순수한 상기 식 4의 화합물을 제조하였다.
식 4의 화합물은 분자량이 약 260 g/mol, λmax 가 408nm인 오렌지색이었다.
제조예 4
[식 5] 
의 화합물의 제조
[반응식 6]
상기와 같은 반응식 6을 통해서 식 5의 화합물을 제조하였다.
먼저, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 2-하이드록시-5-메톡시 벤즈알데히드 1 당량을 첨가하고, 신남알데히드(cinnamaldehyde) 1 당량을 첨가한 후, 여기에 K2CO3 1당량을 첨가하여 디옥산을 유기 용매로 하여 100℃에서 약 2시간 가량 리플럭스 하였다. 그 다음, 컬럼 크로마토그래피를 하여, 상기 반응식 6에서 c3의 중간체 화합물을 얻었다.
그 다음, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 c3 중간체 화합물을 넣고 2-시아노아세트산 2 당량과 피페리딘 1당량을 첨가하고, 아세토니트릴을 용매로 하여 80℃에서 약 3시간 동안 리플럭스 하였다. 컬럼 크로마토그래피를 할 때 2회 컬럼액을 내린 후 마지막에 아세트산 1~2방울을 첨가하여 증발시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 가하여 아세트산을 제거하였다.
이렇게 하여, 순수한 상기 식 5의 화합물을 제조하였다.
식 5의 화합물은 분자량이 약 270 g/mol, λmax 가 421nm인 오렌지색이었다.
제조예 5
[식 8] 
의 화합물의 제조
[반응식 7]
상기와 같은 반응식 7을 통해서 식 8의 화합물을 제조하였다.
먼저, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 2-하이드록시-5-메톡시 벤즈알데히드 1 당량을 첨가하고, 신남알데히드(cinnamaldehyde) 1 당량을 첨가한 후, 여기에 K2CO3 1당량을 첨가하여 디옥산을 유기 용매로 하여 100℃에서 약 2시간 가량 리플럭스 하였다. 그 다음, 컬럼 크로마토그래피를 하여, 상기 반응식 7에서 c3의 중간체 화합물을 얻었다.
그 다음, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 c3 중간체 화합물을 넣고 로다민-3-아세트산 2 당량과 피페리딘 1당량을 첨가하고, 아세토니트릴을 용매로 하여 80℃에서 약 3시간 동안 리플럭스 하였다. 컬럼 크로마토그래피를 할 때 2회 컬럼액을 내린 후 마지막에 아세트산 1~2방울을 첨가하여 증발시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 가하여 아세트산을 제거하였다.
이렇게 하여, 순수한 상기 식 8의 화합물을 제조하였다.
식 8의 화합물은 분자량이 약 360 g/mol, λmax 가 446nm인 오렌지색이었다.
제조예 6
[식 9] 
의 화합물의 제조
[반응식 8]
상기와 같은 반응식 8을 통해서 식 9의 화합물을 제조하였다.
먼저, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 4-디메틸아미노 살리실알데히드 1 당량을 첨가하고, 아크롤레인 1 당량을 첨가한 후, 여기에 K2CO3 1당량을 첨가하여 디옥산을 유기 용매로 하여 100℃에서 약 2시간 가량 리플럭스 하였다. 그 다음, 컬럼 크로마토그래피를 하여, 상기 반응식 8에서 b1의 중간체 화합물을 얻었다.
그 다음, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 b1 중간체 화합물을 넣고 2-시아노아세트산 2 당량과 피페리딘 1당량을 첨가하고, 아세토니트릴을 용매로 하여 80℃에서 약 3시간 동안 리플럭스 하였다. 컬럼 크로마토그래피를 할 때 2회 컬럼액을 내린 후 마지막에 아세트산 1~2방울을 첨가하여 증발시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 가하여 아세트산을 제거하였다.
이렇게 하여, 순수한 상기 식 9의 화합물을 제조하였다.
식 9의 화합물은 분자량이 약 298.34 g/mol, λmax 가 494nm인 퍼플색이었다.
제조예 7
[식 11] 
의 화합물의 제조
[반응식 9]
상기와 같은 반응식 9을 통해서 식 11의 화합물을 제조하였다.
먼저, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 4-디메틸아미노 살리실알데히드 1 당량을 첨가하고, 신남알데히드 1 당량을 첨가한 후, 여기에 K2CO3 1당량을 첨가하여 디옥산을 유기 용매로 하여 100℃에서 약 2시간 가량 리플럭스 하였다. 그 다음, 컬럼 크로마토그래피를 하여, 상기 반응식 9에서 b3의 중간체 화합물을 얻었다.
그 다음, 잘 건조시킨 100ml의 둥근 바닥 플라스크에 b3 중간체 화합물을 넣고 로다민-3-아세트산 2 당량과 피페리딘 1당량을 첨가하고, 아세토니트릴을 용매로 하여 80℃에서 약 3시간 동안 리플럭스 하였다. 컬럼 크로마토그래피를 할 때 2회 컬럼액을 내린 후 마지막에 아세트산 1~2방울을 첨가하여 증발시킨 후, 에틸 아세테이트와 물로 가하여 아세트산을 제거하였다.
이렇게 하여, 순수한 상기 식 11의 화합물을 제조하였다.
식 11의 화합물은 분자량이 약 400 g/mol, λmax 가 536nm인 퍼플색이었다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상술하였지만, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것이 아니며, 본 발명의 기술적 사상 및 범위 안에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형 및 변경이 가능하며, 이러한 변형 및 변경은 본 발명의 범위에 해당되는 것이다.
Claims (8)
- 하기의 식 1로 나타내고,
[식 1]
상기 식 중, D1, D2, D3 및 D4는 전자 공여기,
R1은 1이상의 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나, 및
R2는 전자수용기인 것을 특징으로 하는 광감응성 크로멘계 염료. - 제 1항에 있어서,
상기 D1, D2, D3 및 D4는 각각 각각 독립적으로 H, -O-C1-C5 알킬, H3, -N(CH2)2(CH3)2, 모노-C1-C5알킬아미노, 디-C1-C5알킬아미노, -NO2, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시, 및 C3-C6 시클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나,
상기 R2는 2-시아노아세트산 또는 로다민-3-아세트산 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광감응성 크로멘계 염료. - 제 1항에 있어서,
상기 광감응성 크로멘계 염료는 다음의 화학식들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광감응성 크로멘계 염료:
[식 2]
[식 3]
[식 4]
[식 5]
[식 6]
[식 7]
[식 8]
[식 9]
[식 10]
[식 11]
[식 12]
.
- 하기 식 13으로 나타내어지는 화합물과,
[식 13]
하기 식 14로 나타내어지는 화합물,
[식 14]
을 제 1 유기 용매 중에서 반응시켜 하기 식 15을 갖는
[식 15]
중간체를 제조하는 단계; 및
상기 식 15의 중간체와 R2를 제 2 유기 용매 중에서 반응시켜 하기 식 1을 갖는
[식 1]
화합물을 제조하는 단계;
를 포함하고,
상기 식 중 D1, D2, D3 및 D4는 전자 공여기이고,
R1은 수소, 산소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 구성된 그룹 중에서 선택된 어느 하나, 및
R2는 전자수용기인 것을 특징으로 하는 광감응성 크로멘계 염료를 제조하는 방법. - 제4항에 있어서,
상기 D1, D2, D3 및 D4는 각각 각각 독립적으로 H, -O-C1-C5 알킬, H3, -N(CH2)2(CH3)2, 모노-C1-C5알킬아미노, 디-C1-C5알킬아미노, -NO2, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시, C3-C6 시클로알킬로 구성된 그룹 중에서 선택되고,
상기 R2는 2-시아노아세트산 또는 로다민-3-아세트산으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광감응성 크로멘계 염료를 제조하는 방법.
- 제 4항에 있어서,
상기 제 1 유기 용매 또는 제 2 유기 용매는 각각 독립적으로 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 부탄올 및 글리콜로 구성되는 알코올; 아세토니트릴과 프로피오니트릴로 구성되는 니트릴; 디메틸-포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 N-메틸피리딘으로 구성되는 아미드; N-메틸피롤리돈 및 디메틸설폭사이드로 구성되는 설폭사이드; 아세톤; 디옥산; 테트라하이드로퓨란;으로 구성된 그룹 중에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상을 혼합한 용매인 것을 특징으로 하는 광감응성 크로멘계 염료를 제조하는 방법.
- 제 4항에 있어서,
상기 광감응성 크로멘계 염료는 다음의 화학식들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광감응성 크로멘계 염료를 제조하는 방법:
[식 2]
[식 3]
[식 4]
[식 5]
[식 6]
[식 7]
[식 8]
[식 9]
[식 10]
[식 11]
[식 12]
- 제 1항 내지 제 3항 중 어느 한 항에 따른 크로멘계 염료를 포함하는 것을 특징으로 하는 염료감응형 태양전지용 염료.
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| KR (1) | KR101327438B1 (ko) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112110887A (zh) * | 2020-10-22 | 2020-12-22 | 青岛科技大学 | 一种3位甲酰基取代的2h-色烯衍生物的合成方法及其应用 |
| CN114456141A (zh) * | 2022-02-16 | 2022-05-10 | 青岛科技大学 | 一种醛基取代的色烯衍生物的合成方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5142307B2 (ja) * | 2000-11-28 | 2013-02-13 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | 有機色素を光増感剤とする半導体薄膜電極、光電変換素子 |
-
2011
- 2011-11-10 KR KR1020110116921A patent/KR101327438B1/ko active IP Right Grant
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| CN112110887A (zh) * | 2020-10-22 | 2020-12-22 | 青岛科技大学 | 一种3位甲酰基取代的2h-色烯衍生物的合成方法及其应用 |
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| KR101327438B1 (ko) | 2013-11-08 |
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