KR20130037821A - 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물 및 이를 함유하는 광학용 점착제 조성물 - Google Patents

신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물 및 이를 함유하는 광학용 점착제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물 및 이를 함유하는 광학용 점착제 조성물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물이 일정량 함유된 아크릴계 공중합체를 포함함으로써, 종래와 동등 이상의 점착력, 내구성(내열성 및 내습열성)을 유지할 뿐만 아니라 양생기간이 짧아 생산 효율이 뛰어나 대량생산에 용이하며, 내열 및 내습 조건하에서의 리워크성이 우수한 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물 및 이를 함유하는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.

Description

신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물 및 이를 함유하는 광학용 점착제 조성물 {NEW (METH)ACRYLATE COMPOUND AND ADHESIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물과, 점착력, 내열성 및 내습열성 등의 내구성이 우수하고, 동시에 양생기간이 짧아 생산성을 향상시킬 수 있는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
일반적으로 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 구비되며, 상기 액정표시장치의 표시 품위를 향상시키기 위하여 여러 가지 광학필름(위상차판, 시야각 확대필름, 휘도 향상필름 등)가 사용된다.
이러한 편광판 및 광학필름을 액정셀에 접합하기 위해서는 적절한 점착제가 사용된다. 상기 점착제는 고착을 위한 건조공정을 수행하지 않기 위하여 편광판 및 광학필름의 일면에 미리 점착제층을 형성한다.
점착제는 접착성 및 투명성이 우수한 아크릴계 중합체를 베이스로 사용한 아크릴계 점착제가 많이 사용된다. 아크릴계 점착제의 가교는 이소시아네이트계 가교제 또는 아크릴계 중합체와 관능성 단량체의 결합을 이용한다.
액정표시장치는 고온 다습한 조건 등의 다양한 환경에 설치될 수 있으므로 이러한 환경하에서도 표시품위를 저해하지 않는 고내구성이 요구된다.
이에 한국등록특허 제1041765호는 알킬(메트)아크릴레이트, N-(2-히드록시에틸)(메트)아크릴레이트, 질소 함유 모노머로 이루어진 아크릴 공중합체 및 가교제를 포함하는 점착제 조성물을 제시하였다.
그러나, 상기 점착제 조성물은 고내구성을 나타내기 위해 아크릴레이트를 개질하여 사용되는 질소 함유 모노머가 반응성이 낮아 양생기간이 7일 이상으로 길다는 단점이 있다.
본 발명은 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물을 사용하여, 점착력, 내열성 및 내습열성 등의 내구성이 우수하고, 동시에 양생기간이 짧아 생산성을 향상 시킬 수 있는 광학용 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명자들은 말단에 아미드기를 함유한 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물을 포함하는 아크릴계 공중합체를 사용하면, 가교가 촉진되어 양생기간이 획기적으로 짧아진다는 것을 알게 되어 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 (메트)아크릴레이트계 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
(식 중, R1은 H 또는 CH3이고, n은 1-6의 정수임).
또한, 본 발명은 알킬(메트)아크릴레이트 90 내지 99.99중량%와; 상기 화학식 1의 (메트)아크릴레이트계 화합물 0.01 내지 10중량%가 함유된 아크릴계 공중합체를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
상기 아크릴계 공중합체는 하이드록시기 또는 카르복시기를 갖는 중합성 단량체를 추가로 함유할 수 있다.
상기 중합성 단량체는 0 내지 20중량% 함유할 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체는 중량 평균 분자량이 20만 내지 150만일 수 있다.
상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 가교제 0.1 내지 15중량부를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 광학용 점착제 조성물이 경화된 점착제를 제공한다.
또한, 본 발명은 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하는 점착필름을 제공한다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 종래와 동등 이상의 점착력, 내구성(내열성 및 내습열성)을 유지할 뿐만 아니라 양생기간이 짧아 생산 효율이 뛰어나므로 대량생산에 용이하다.
또한, 본 발명의 점착제 조성물은 내열 및 내습 조건하에서의 리워크성이 우수하다.
본 발명은 신규의 (메트)아크릴레이트계 화합물을 사용하여 점착력, 내열성 및 내습열성 등의 내구성이 우수하고, 동시에 양생기간이 짧아 생산성이 향상된 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 신규한 (메트)아크릴레이트계 화합물은 화학식 1과 같이, 말단에아미드기를 함유한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
(식 중, R1은 H 또는 CH3이고, n은 1-6의 정수임).
바람직하기로는 화학식 1의 n은 1-4의 정수인 것이 좋다.
본 발명에 따른 화학식 1의 (메트)아크릴레이트계 화합물은 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계를 포함한다.
상기 화학식 1의 (메트)아크릴레이트계 화합물은 당 분야에서 일반적으로 사용되는 합성법에 의해 제조될 수 있으며, 이는 특별히 한정하지 않는다. 일례로 본 발명은 (메트)아크릴산과 할로겐이 치환된 알킬아미드를 반응물질로 사용하고, 염기조건(트리에틸아민 등)에서 제조한다. 이때, 반응은 약 60℃ 정도에서 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 상기 화학식 1이 0.01 내지 10중량% 함유된 아크릴계 공중합체를 포함한다.
아크릴계 공중합체는 알킬(메트)아크릴레이트를 주성분으로 한다. (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트 및 메타크릴레이트를 의미한다. 알킬(메트)아크릴레이트의 알킬기는 탄소수 1 내지 18, 바람직하기로는 1 내지 9이며, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다.
구체적으로 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, n-옥틸(메트)아크릴레이트, 이소옥틸(메트)아크릴레이트, 데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 스테아릴(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 조합하여 사용할 수 있다.
이러한 알킬(메트)아크릴레이트 90 내지 99.99중량% 사용할 수 있다.
본 발명은 주성분인 알킬(메트)아크릴레이트에 상기 화학식 1이 함유된 아크릴계 공중합체를 사용한다.
화학식 1의 말단에 포함된 아미드기는 아크릴계 공중합체와 가교제의 반응성을 증가시켜 양생기간을 단축시키는 역할을 한다. 이러한 화학식 1은 0.01 내지 10중량%, 바람직하기로는 0.1 내지 8중량% 함유할 수 있다. 상기 함유량이 0.01중량% 미만이면 그 양이 미미하여 양생기간의 단축 효과를 기대할 수 없으며, 10중량%를 초과하는 경우에는 저장안정성이 저하될 수 있다.
또한, 본 발명은 가교가 가능한 하이드록시기 또는 카르복시기를 갖는 중합성 단량체를 추가로 함유한 아크릴계 공중합체를 사용할 수 있다.
상기 하이드록시기를 갖는 중합성 단량체는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트와 2-히드록시프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트 등의 알킬렌기의 탄소수가 2-4인 히드록시알킬렌글리콜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이 중에서 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하다.
카르복시기를 갖는 중합성 단량체는 아크릴산, 메타크릴산, 무수말레인산, 푸마르산, 크로톤산, 이타콘산, 시트라콘산, 신남산, 호박산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 말레인산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 푸마르산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 프탈산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 1,2-디카르복시시클로헥산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트, (메타)아크릴산 이량체, ω-카르복시-폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이 중에서 아크릴산, 메타크릴산, 호박산모노히드록시에틸(메타)아크릴레이트가 바람직하고, 보다 바람직하게는 아크릴산, 메타크릴산, 가장 바람직하게는 아크릴산인 것이 좋다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이러한 중합성 단량체는 0 내지 20중량% 함유할 수 있으며, 함유량이 20중량%를 초과하는 경우에는 겔분율이 증가하여 점착력이 저하되거나, 내구성이 저하될 수 있다.
본 발명에 따른 아크릴계 공중합체는 특히 겔투과크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)에 의해 측정된 중량평균분자량(Mw, 폴리스티렌 환산)이 20만 내지 150만, 바람직하게는 40만 내지 100만인 것이 좋다. 상기 중량평균분자량이 20만 미만인 경우 공중합체 간의 응집력이 부족하여 점착 내구성에 문제를 야기할 수 있고, 150만 초과인 경우 도공 시 공정성을 확보하기 위하여 다량의 희석 용매를 필요로 한다.
상기 아크릴계 공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있으며, 이중 용액중합이 바람직하다. 또한, 중합 시 통상 사용되는 용매, 중합개시제, 분자량 제어를 위한 연쇄이동제 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 광학용 점착제 조성물은 상기 아크릴계 공중합체에 가교제를 함유한다. 가교제는 밀착성 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 고온에서의 신뢰성 및 점착제의 형상을 유지시킬 수 있다.
가교제는 이소시아네이트계, 에폭시계, 과산화물계, 금속킬레이트계, 옥사졸린계 등이 사용될 수 있으며, 1종 또는 2종 이상을 혼합 사용할 수 있다. 이중 이소시아네이트계가 바람직하다.
구체적으로 톨릴렌디이소시아네이트, 크실렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4- 또는 4,4-디페닐메탄디이소시아네트 등의 디이소시아네이트 화합물; 및 디이소시아네이트의 트리메티롤프로판 등의 다가 알코올계 화합물에의 어덕트체 등이 사용될 수 있다.
또한, 상기 이소시아네이트 가교제에 추가적으로 멜라민 유도체, 예를 들면, 헥사메티롤멜라민, 헥사메톡시메틸멜라민, 헥사부톡시메틸멜라민 등; 폴리에폭시 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A와 에피클로로히드린 축합체형의 에폭시 화합물; 폴리옥시알킬렌폴리올의 폴리글리시딜에테르, 글리세린 디- 또는 트리글리시딜에테르, 및 테트라글리시딜크실렌디아민 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 가교제를 더 첨가하여 함께 사용할 수 있다.
이러한 가교제는 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 0.1 내지 15중량부, 바람직하기로는 0.3 내지 5중량부 함유될 수 있다. 함유량이 0.1중량부 미만이면 부족한 가교도로 인해 응집력이 작게 되어 점착 내구성 및 절단성의 물성을 해칠 수 있으며, 15중량부를 초과할 경우에는 과다 가교반응에 의한 잔류응력 완화에 문제가 발생할 수 있다.
본 발명의 점착제 조성물은 경화하여 점착제를 형성할 수 있다. 또한, 투명기재필름; 상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 점착제를 포함하여 점착필름을 형성할 수 있다.
상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛일 수 있다.
상기 투명기재필름은 투명성, 기계적 강도, 열안정성, 수분차폐성, 등방성 등이 우수한 것으로 특별히 제한되지 않는다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예 1
60℃ 항온조에 담긴 둥근플라스크(1000mL)에, 아크릴산(100g)와 포타슘 카보네이트(70g) 및 디클로로메탄 용매(300g)을 첨가한 후, 3-클로로프로피온아미드(100g)을 첨가하였다. 7시간 동안 교반한 뒤 증류수(500mL)를 추가하여 10분간 교반하고, 분별깔대기로 디클로로메탄층을 분리한 뒤, 감압증류법으로 용매를 제거하여 3-아크릴옥시 프로필아미드를 제조하였다.
1H-NMR(CDCl3, ppm): 2.52 (t,2H), 4.23 (t,2H), 5.82 (d, 1H), 6.23 (t, 1H), 6.45 (d, 1H), 7.12 (s, 2H).
합성예 2
상기 합성예 1과 동일하게 실시하되, 아크릴산 대신에 메타크릴산을 사용하여 3-메타크릴옥시 프로필아미드를 제조하였다.
1H-NMR(CDCl3, ppm): 2.03 (s, 3H), 2.55 (t,2H), 4.11 (t,2H), 6.05 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 7.09 (s, 2H).
합성예 3
상기 합성예 1과 동일하게 실시하되, 3-클로로프로피온아미드 대신에 5-클로로펜탄아미드를 사용하여 5-아크릴옥시 펜탄아미드를 제조하였다.
1H-NMR(CDCl3, ppm): 1.50 (m, 4H), 2.43 (t,2H), 4.14 (t,2H), 5.84 (d, 1H), 6.21 (t, 1H), 6.42 (d, 1H), 7.09 (s, 2H).
합성예 4
상기 합성예 1과 동일하게 실시하되, 아크릴산 대신에 메타크릴산을 사용하고, 3-클로로프로피온아미드 대신에 5-클로로펜탄아미드를 사용하여 5-메타크릴옥시 펜탄아미드를 제조하였다.
1H-NMR(CDCl3, ppm): 1.48 (m, 4H), 2.06 (s, 3H), 2.52 (t,2H), 4.23 (t,2H), 6.01 (d, 1H), 6.70 (d, 1H), 7.09 (s, 2H).
합성예 5
상기 합성예 1과 동일하게 실시하되, 3-클로로프로피온아미드 대신에 9-클로로노난아미드를 사용하여 9-아크릴옥시 노난아미드를 제조하였다.
1H-NMR(CDCl3, ppm): 1.50 (m, 12H), 2.35 (t,2H), 3.98 (t,2H), 5.87 (d, 1H), 6.25 (t, 1H), 6.72 (d, 1H), 7.10 (s, 2H).
실시예 1
(1) 점착제 조성물 제조
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1 L의 반응기에, n-부틸아크릴레이트(BA) 99.5중량부, 상기 합성예 1의 3-아크릴옥시 프로필아미드 0.5중량부를 투입하고 용제로 에틸아세테이트(EAc) 100중량부를 투입하였다. 이후에 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 온도를 62℃로 유지하였다. 상기 혼합물을 균일하게 교반한 후, 반응개시제로 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.07중량부를 투입하고, 8시간 동안 반응시켜 중량 평균분자량이 80만 이상인 아크릴계 공중합체를 제조하였다.
상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 가교제로 트리메틸올프로판의 톨릴렌디이소시아네이트 부가물 0.5중량부를 혼합한 점착제 조성물을 제조하였다.
(2) 점착필름 제조
상기에서 제조된 점착제 조성물을 코팅에 적합한 농도로 희석하여 균일하게 혼합하였다. 상기 혼합된 점착제 조성물 용액을 실리콘 이형제가 코팅된 투명기재필름에 건조한 후 25㎛가 되도록 도포하고, 100℃ 1분간 건조시켜 점착필름을 제조하였다.
제조된 점착필름을 25mm×100mm의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 편광판에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다. 상기 평가 샘플을 23℃ 65%RH 에서 3일 동안 양생하였다.
실시예 2-10 및 비교예 1-4
상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 1과 같은 조성으로 점착제 조성물을 제조하였다.
비교예 4는 비교예 1과 동일한 조성이며 다만 양생기간을 7일로 달리하여 점착필름을 제조하였다.
구분 아크릴계 공중합체 (중량%) 가교제
(중량부)
알킬(메트)
아크릴레이트		 화학식
1		 중합성 단량체 Cor-L Cor-HXR
하이드록시기 함유 카르복시기 함유
실시예1 99.5 합성예1(0.5) - - 0.5 -
실시예2 99 합성예1(1) - - 0.5 -
실시예3 95 합성예1(5) - - 0.5 -
실시예4 99 합성예3(1) - - 0.5 -
실시예5 98.5 합성예1(1) 0.5 - 0.5 -
실시예6 98.5 합성예1(1) - 0.5 0.5 -
실시예7 99 합성예5(1) - - 0.5 -
실시예8 98 합성예1(1)+합성예3(1) - - 0.5 -
실시예9 97.5 합성예1(1)+합성예3(1) 0.5 - 0.5 -
실시예10 99 합성예1(1) - - - 0.5
비교예1 99 - 1 - 0.5 -
비교예2 95 - 5 - 0.5 -
비교예3 99 - 0.5 0.5 0.5 -
비교예4 99 - 1 - 0.5 -
알킬(메트) 아크릴레이트: 부틸아크릴레이트
합서예1: 3-아크릴옥시 프로필아미드
합성예3: 5-아크릴옥시 펜탄아미드
합성예5: 9-아크릴옥시 노난아미드
하이드록시기 함유 중합성 단량체: 2-하이드록시에틸아크릴레이트
카르복시기 함유 중합성 단량체: 아크릴산
Cor-L: 트리메틸올프로판이 부가된 톨릴렌디이소시아네이트 부가물, 니혼폴리우레탄코교 주식회사
Cor-HXR: 헥사메틸렌디이소시아네이트계, 니혼폴리우레탄코교 주식회사
가교제 함량: 아크릴계 공중합체 100중량부에 대한 중량부
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착제 조성물 및 점착필름의 물성을 하기의 방법으로 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
1. 내구성(내열 및 내습열성)
평가샘플을 90mm×170mm로 절단하고 유리기판(110mm×190mm×0.7mm)에 양면으로 광학 흡수축이 크로스된 상태로 부착시켰다. 이때 가해진 압력은 5kg/cm2으로 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다.
이 시편들을 내열특성은 80℃의 온도에서 1000시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 시편의 상태를 평가하기 직전에 상온에서 24시간 방치한 후 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다.
또한, 내습열 특성을 파악하기 위하여 60℃의 온도 및 90%RH의 상대습도 조건하에서 1000시간 방치한 후 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였다.
[평가기준]
ⓞ: 기포나 박리 없음.
○: 기포나 박리 5개 미만.
△: 기포나 박리 5개 이상 10개 미만.
×: 기포나 박리 10개 이상.
2. 점착력
평가샘플을 23℃×50%RH의 환경하에서 24시간 방치한 샘플과, 50℃×50%RH의 환경하에서 48시간 방치한 샘플을 UTM(만능인장시험기, Instron)을 사용하여 박리 속도 300m/min, 박리각도 180°로 박리할 때의 점착력을 측정하였다. 측정은 23℃×50%RH의 환경하에서 실시하였다.
3. 리워크성
점착필름을 25mm×100mm의 크기로 잘라내고, 이형필름을 박리한 후, 유리(코닝사 #1737)에 0.25MPa의 압력으로 라미네이션하고 5기압, 50℃의 조건으로 20분 동안 오토클레이브를 처리하여 평가 샘플을 제조하였다.
제조된 샘플을 내열조건인 80℃ 오븐에 넣은 후 10시간 뒤 꺼내어 120시간 상온 방치 후 1.3cm/s의 속도로 박리하고, 내습조건인 60℃, 90%RH 오븐에 넣은 후 12시간 뒤 꺼내어 120시간 상온 방치 후 1.3cm/s의 속도로 박리하였다.
[평가기준]
○: 내열 및 내습 조건 모두에서 유리 기판에 점착제의 남음이 없고 편광판의 찢어짐 없이 깨끗이 박리됨.
×: 내열 및 내습 중 어느 하나의 조건 이상에서 패널에 점착제가 남아있거나 박리과정에서 편광판이 찢어짐.
4. 겔분율
정칭(精秤)한 250메쉬의 철망(100㎜×100㎜)에 양생된 점착제 부착 편광판의 점착제층을 약 0.25g 첩부하고, 겔분이 새어나가지 않도록 감쌌다. 정밀 천칭으로 중량을 정확하게 측정한 후, 철망을 에틸아세테이트 용액에 3일간 침지하였다. 침지된 철망을 꺼내어 소량의 에틸아세테이트 용액으로 세정하고, 120℃에서 4시간 건조한 후 중량을 측정하였다. 측정된 중량을 이용하여 하기 수학식 1로 겔분율을 계산하였다.
Figure pat00003
[식 중, A는 철망의 중량(g), B는 점착제층을 첩부한 철망의 중량(점착제 중량, g), C는 침지 후 건조한 철망의 중량(겔화된 수지의 중량, g)임)].
이때, 겔분율은 65 내지 80이면 가교제와 빠르게 반응하여 본 발명이 목적으로 하는 점착제 조성물로서의 역할 수행이 가능한 것으로 간주한다.
구분 내구성 점착력
(N/25㎜)		 리워크성 겔분율
(%)
내열성 내습열성 25℃, 24hr 50℃, 48hr
실시예1 ○ ○ 2.2 6.1 ○ 69
실시예2 ◎ ◎ 1.7 7.3 ○ 75
실시예3 ◎ ○ 1.3 7.7 ○ 80
실시예4 ○ ○ 2.5 6.8 ○ 77
실시예5 ◎ ◎ 2.6 8.1 ○ 78
실시예6 ◎ ○ 2.8 8.5 ○ 77
실시예7 ○ ◎ 1.9 6.0 ○ 68
실시예8 ○ ○ 1.5 6.9 ○ 71
실시예9 ◎ ◎ 2.0 7.5 ○ 78
실시예10 ○ ○ 3.1 8.9 ○ 67
비교예1 △ × 5.6 13.3 × 45
비교예2 △ ○ 4.5 15.5 × 63
비교예3 ○ △ 4.6 18.8 × 69
비교예4 △ × 4.1 10.5 ○ 64
표 1과 같이, 본 발명에 따라 특정의 (메트)아크릴레이트계 화합물을 함유한 실시예 1 내지 10의 광학용 점착제 조성물은 종래와 동등 이상의 점착력, 내구성(내열성 및 내습열성)을 유지할 뿐만 아니라 양생기간이 짧고, 내열 및 내습 조건하에서의 리워크성이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.
반면에, 비교예 1 내지 4는 전반적으로 내열성 및 내습열성 등의 내구성과, 상기 조건에서의 리워크성을 동시에 만족할 수 없음을 확인할 수 있었다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1의 (메트)아크릴레이트계 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00004

    (식 중, R1은 H 또는 CH3이고, n은 1-6의 정수임).
  2. 알킬(메트)아크릴레이트 90 내지 99.99중량%와;
    하기 화학식 1의 (메트)아크릴레이트계 화합물 0.01 내지 10중량%가 함유된 아크릴계 공중합체를 포함하는 광학용 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    (식 중, R1은 H 또는 CH3이고, n은 1-6의 정수임).
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 하이드록시기 또는 카르복시기를 갖는 중합성 단량체를 추가로 함유하는 광학용 점착제 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 중합성 단량체는 0 내지 20중량% 함유하는 광학용 점착제 조성물.
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체는 중량 평균 분자량이 20만 내지 150만인 광학용 점착제 조성물.
  6. 청구항 2에 있어서, 상기 아크릴계 공중합체 100중량부에 대하여 가교제 0.1 내지 15중량부를 포함하는 광학용 점착제 조성물.
  7. 청구항 1 내지 6중 어느 한 항의 광학용 점착제 조성물이 경화된 점착제.
  8. 투명기재필름;
    상기 투명기재필름의 일면에 형성된 상기 청구항 7의 점착제를 포함하는 점착필름.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 점착제는 두께가 25 내지 1000㎛인 점착필름.
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