KR20130022420A - 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20130022420A KR20130022420A KR1020130009181A KR20130009181A KR20130022420A KR 20130022420 A KR20130022420 A KR 20130022420A KR 1020130009181 A KR1020130009181 A KR 1020130009181A KR 20130009181 A KR20130009181 A KR 20130009181A KR 20130022420 A KR20130022420 A KR 20130022420A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- aryl
- same
- light emitting
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 22
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 254
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 126
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 21
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 9
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 88
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 88
- 239000000463 material Substances 0.000 description 78
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 41
- GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2SC2=C1C=CC=C2B(O)O GOXNHPQCCUVWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 32
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 32
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 22
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N (2-carbazol-9-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 MBWDMWMXFNHYLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2,2-diphenyl-ethen-1-yl Chemical group 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(B(O)O)=CC=C3SC2=C1 CSLSCVHILGCSTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- FBSGGQRKQVPZEB-UHFFFAOYSA-N (3-dibenzothiophen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC=2)=C1 FBSGGQRKQVPZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VESHSFVPYAHBNK-UHFFFAOYSA-N (3-triphenylsilylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC([Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 VESHSFVPYAHBNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIDQRXUWQFRMAQ-UHFFFAOYSA-N (6,9-diphenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 AIDQRXUWQFRMAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N (9-phenylcarbazol-3-yl)boronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(B(O)O)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JWJQEUDGBZMPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9h-carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLGYOLRSEPZPQE-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-(triphenylene-2-carbonyl)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1C(=O)C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KLGYOLRSEPZPQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- IXDHQBLCJJNKCW-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)B(O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)B(O)O IXDHQBLCJJNKCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKFLIEHUQAPAQY-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC21)C(=CC=C3)C3=C(C=CC=C3)B(O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=CC=2C3=C(SC21)C(=CC=C3)C3=C(C=CC=C3)B(O)O WKFLIEHUQAPAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCFVBLFZFNCWLA-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=C(C=CC=C3)B(O)O Chemical compound C1=CC=C(C=2SC3=C(C21)C=CC=C3)C3=C(C=CC=C3)B(O)O GCFVBLFZFNCWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJGMDHHOWJIPRB-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)=C1 NJGMDHHOWJIPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N chloro(triphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N triphenylmethyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 JBWKIWSBJXDJDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CC LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTIKNMBLKUFLKL-UHFFFAOYSA-N 2-anilino-4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1NC1=CC=CC=C1 MTIKNMBLKUFLKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYFCKIMTZTWEJ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(n-triphenylen-2-ylanilino)benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HYYFCKIMTZTWEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWAHXZRFYHAQJA-UHFFFAOYSA-N 7a-bromo-3ah-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC=CC2C(=O)OC(=O)C21Br VWAHXZRFYHAQJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- SGRIHCRWLUGJQS-UHFFFAOYSA-N C=1C(Cl)=CC=C(C(C2=CC3=C4C=CC=CC4=C4C=CC=CC4=C3C=C22)=O)C=1N2C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(C(C2=CC3=C4C=CC=CC4=C4C=CC=CC4=C3C=C22)=O)C=1N2C1=CC=CC=C1 SGRIHCRWLUGJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQFYZWYVBQCHT-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-n-[4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 GKQFYZWYVBQCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명은 신규한 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 대한 것으로서, 상기 유기 화합물을 유기 발광 소자용 재료로서 , 바람직하게는 발광층, 특히 녹색의 형광 또는 인광 호스트 재료로서 이용함으로써, 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명 등의 제반 특성을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자는 유기 반도체 물질을 이용한 전자 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지 형태로 분류될 수 있다. 첫째, 외부의 광원으로부터 광자가 유기 전자 소자 내 유기물 반도체 물질층에 유입되면 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리된 후 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 유기 전자 소자가 있다. 둘째, 2 개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 인가하면, 전극과 접촉하고 있는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자가 주입되고, 주입된 전자 및 정공에 의해 작동하는 형태의 유기 전자 소자가 있다.
상기 유기 전자 소자의 예로는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체(OPC) 드럼, 유기 트랜지스터 등이 있다. 이들은 모두 소자의 구동을 위해 전자/정공 주입 물질, 전자/정공 추출 물질, 전자/정공 수송 물질 또는 발광 물질을 필요로 하며, 이들 물질은 각 유기 전자 소자 내에서 유사한 원리도 작용한다.
이러한 유기 전자 소자 중에서, 유기 전계 발광 소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환시켜 주는 유기 전계 발광 현상을 이용하는 소자로서, 일반적으로 양극과 음극 및 이들 사이에 개재(介在)된 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면, 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 각각 유기물층에 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되고, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
유기 발광 소자의 경우, 소자의 효율 및 안정성을 높이기 위해, 양극과 음극 사이에 개재되는 유기물층을 단층 대신 각각 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함할 수 있다.
상기 유기물층으로 사용되는 재료는 그 기능에 따라, 발광층 재료, 전하 수송층 재료, 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료, 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료 등으로 분류될 수 있다.
발광층 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광층 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광층 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광층 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 즉, 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 낼 수 있다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
한편, 전자 주입층에서 주입된 전자와 정공 주입층에서 전달된 정공은 발광층에서 재결합하여 엑시톤을 형성하게 되며 일중항 여기 상태에서 기저 상태로 떨어질 때 발광하는 것을 형광이라고 하고, 삼중항 여기 상태에서 기저 상태로 떨어질 때 발광하는 것을 인광이라고 한다. 이론적으로, 인광은 형광과 달리 100 %의 발광 효과를 기대할 수 있다. 이로 인해, 인광 호스트 재료의 경우, 25 %의 발광효율을 갖는 발광 호스트 재료보다 높은 발광 효율을 가질 수 있다. 그러나, 현재 인광 호스트 재료의 경우, 형광 호스트 재료에 비해 개발 속도도 느리고, 짧은 수명으로 인해 시제품에 적용 시키기 어렵다.
전술한 유기 전계 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 정공 주입층 재료, 정공 수송층 재료, 발광층 재료, 전자 수송층 재료, 전자 주입층 재료 등과 같이 소자 내 유기물층 재료가 보다 안정적이고 효율적이어야 한다. 그러나, 아직까지 안정적이고 효율적인 유기 전계 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이며, 따라서 새로운 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하고자, 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명 등의 제방 특성을 향상시킬 수 있는 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 화합물, 화학식 2로 표시되는 화합물, 및 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에서,
Ar1 내지 Ar3는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 R1 및 R2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 X 및 Y는 각각 독립적으로 CA1A2, NA1, O, S, S(=O), S(=O)2, 및 SiA1A2 로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 A1 및 A2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 A1 및 A2가 서로 결합하여 5원 ~ 6원 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2에서,
Ar1 , Ar2 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되며;
X, X1, Y 및 Y1은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 CA1A2, NA1, O, S, S(=O), S(=O)2, 및 SiA1A2 로 이루어진 군에서 선택되고;
A1 및 A2는 상기 화학식 1에 정의한 바와 같다.
상기 화학식 3에서,
Ar1, Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
R1 내지 R6는 역시 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되며;
X, X1, X2, Y, Y1 및 Y2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 CA1A2, NA1, O, S, S(=O) 및 S(=O)2, SiA1A2 로 이루어진 군에서 선택되고;
A1 및 A2는 상기 화학식 1에 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 유기물 층 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물, 및 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물, 화학식 2의 화합물 및 화학식 3의 화합물은 형광 특성 및 인광 특성을 모두 가질 수 있어 유기 발광 소자용 재료, 바람직하게는 발광층, 특히 녹색의 형광 또는 인광 호스트 재료로서 이용될 수 있다.
또한, 본 발명에서는 상기 화합물 중 적어도 하나를 유기 전계 발광 소자에 적용함으로써, 유기 전계 발광 소자의 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 및 소자 수명 등의 제반 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 개략적인 단면도이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물은 형광 특성 및 인광 특성을 모두 가질 수 있기 때문에, 유기 발광 소자에서 인광 또는 형광 발광층 재료, 구체적으로 녹색의 인광 또는 형광 호스트(host) 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 유기 전계 발광 소자에서 상기 화합물을 인광 또는 형광 호스트 재료로서 사용할 경우, 호스트에서 도판트로의 에너지 이동이 원활하여 구동 전압을 낮출 수 있다. 이로써, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 구동 전압 및 수명 특성이 향상될 뿐만 아니라, 발광효율, 휘도, 전력효율, 열적 안정성 등 제반 특성이 향상될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 어느 하나는 C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택된 것인 것이 바람직하다.
또, 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물에 있어서, 상기 Ar1의 예로는 하기 화학식 4 내지 화학식 9로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 것일 수 있는데, 이에 제한되지 않는다.
상기 화학식 4 내지 9에서, Q1 및 Q2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 
, 
, 
, 
, 및
로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 E1은 수소 또는 
이며,
상기 Z 및 Z1은 각각 독립적으로 C 또는 Si이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 예로는 하기 화학식 1a로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 1a]
상기 화학식 1a에서, Ar1, X 및 Y는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
바람직하게는, 상기 화학식 1a의 Ar1은 상기 화학식 4 내지 화학식 9로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시될 수 있다.
또, 본 발명에 따른 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 예로는 하기 화학식 2a로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 2a]
상기 화학식 2a에서, Ar1, X, X1, Y 및 Y1는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
바람직하게는, 상기 화학식 2a의 Ar1은 상기 화학식 4 내지 화학식 9로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시될 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 예로는 하기 화학식 3a로 표시되는 화합물이 있는데, 이에 제한되지 않는다.
[화학식 3a]
상기 화학식 3a에서, Ar1, X, X1, X2, Y, Y1 및 Y2는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
바람직하게는, 상기 화학식 3a의 Ar1은 상기 화학식 4 내지 화학식 9로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물의 구체적인 예로는 하기 화합물 In-A-1 내지 In-A-16, 화합물 In-B-1 내지 In-B-20, 및 화합물 In-C-1 내지 In-C-14 등이 있는데, 이에 제한되지 않는다. 여기서, 하기 화합물 In-A-1 내지 In-A-16은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 예이고, 하기 화합물 In-B-1 내지 In-B-20은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 예이며, 화합물 In-C-1 내지 In-C-14는 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 예이다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 화합물의 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
한편, 본 발명은 전술한 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 1종 이상의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에서, 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층 및/또는 전자수송층일 수 있다.
본 발명에서, 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 어느 하나가 유기 전계 발광 소자의 발광층 물질, 구체적으로 인광 또는 형광 호스트(host) 재료로서 사용될 경우, 유기 전계 발광 소자의 발광효율 및 수명 특성이 향상될 수 있다.
이와 같이 발광층에 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 1종 이상의 화합물이 포함되는 경우, 단독으로 사용될 수 있고, 또는 당 업계에 알려진 통상적인 발광층 물질, 구체적으로 다른 호스트 물질들과 혼합하여 사용될 수도 있다.
상기 통상적인 호스트 물질의 예로는, 도판트에 따라 녹색, 적색 또는 황색 발광을 하는 발광 호스트인 알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린)(Alq3), 녹색 발광 호스트인 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐(CBP), 청색 발광 호스트인 4,4'-비스(2,2-디페닐-에텐-1-일)-디페닐(DPVBi), 4,4"-비스(2,2-디페닐비닐-1-일)p-터페닐렌(DPVTP) 등이 있는데, 이에 제한되지 않는다
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자 구조의 비제한적인 예를 들면, 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 것일 수 있으며, 이때 상기 발광층은 상기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 화합물 중 1종 이상의 화합물을 포함한다. 선택적으로, 상기 전자 수송층 위에 전자 주입층이 위치할 수도 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 바와 같이 양극, 1 층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조를 가질 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입될 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상을 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성함으로써 제조될 수 있다.
예컨대, 기판으로는 실리콘 웨이퍼, 석영 또는 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 사용될 수 있다.
양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
이외에 정공 주입층, 전공 수송층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 등의 물질들은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
본 발명의 일례에 따른 유기 전계 발광 소자의 개략적인 구조가 도 1에 나타나 있다. 도 1을 참조하면, 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 발광층(5), 정공 저지층(6), 전자 주입층(7) 및 음극(8)이 순차적으로 적층되어 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<
실시예
1>
<
실시예
1-1> 화합물
In
-A-1의 합성
(합성 단계 1) 중간체 1의 합성
트리페닐렌(triphenylene) 40 g (1 eq, 0.175 mol) 및 2-bromophthalic anhydride 43.7 g (1.1 eq, 0.192 mol)을 디클로로메탄(dichloromethane) 1.5 ℓ에 용해시켰다. 이후, 0 ℃의 온도하에서 상기 반응 용액에 aluminum chloride 38.4 g (1.5 eq, 0.288 mol)을 서서히 첨가한 후 상온으로 올린 다음 12 시간 동안 교반하였다.
반응이 종료된 후, 0 ℃의 온도 하에서 반응 용액에 증류수를 서서히 첨가한 후, 과량의 dichloromethane으로 추출한 다음, 증류수로 여러 번 세척하였다. 이후, 용매를 제거하여 얻은 고체를 hexane 2ℓ로 세척한 다음 필터링하고 건조하여 중간체 1 [4-bromo-2-(triphenylene-2-carbonyl)benzoic acid] 70.1 g (수율: 88 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 455.30g/mol, 측정치: 454g/mol)
(합성 단계 2) 중간체 2의 합성
상기 합성 단계 1에서 합성한 화합물 4-bromo-2-(triphenylene-2-carbonyl)benzoic acid 70 g (1 eq, 0.153 mol)을 polyphosphoric acid 250 ㎖에 넣은 후 2 시간 동안 140 ℃의 온도에서 가열 교반하였다. 이후, 상기 반응 용액의 온도를 50 ℃ 이하까지 냉각시킨 후, 상기 반응 용액에 증류수를 서서히 첨가한 다음 용매를 제거하여 고체를 얻었다. 생성된 고체를 필터링한 후, 소량의 methanol로 세척한 다음 건조하여 중간체 2 (12-bromodibenzo[a,c]tetracene-10,15-dione) 52.1 g (수율: 78 %)을 얻었다.
1H-NMR: 8.29 (t, 3H), 8.09 (s, 2H), 7.85 (m, 4H), 7.60 (m, 4H), GC-Mass (이론치: 437.28g/mol, 측정치: 436g/mol)
(합성 단계 3) 중간체 3의 합성
상기 합성 단계 2에서 합성한 화합물 12-bromodibenzo[a,c]tetracene-10,15-dione 50 g (1 eq, 0.114 mol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 250 ㎖에 용해시켰다. 이후, 상기 반응 용액의 온도를 0 ℃까지 냉각시킨 후, 여기에 methylmagnesium bromide 38.6 g (4.4 eq, 0.33 mol)를 서서히 첨가한 다음, 약 2시간 동안 상온에서 교반하였다.
반응이 종결된 후, 반응 용액에 증류수를 첨가한 다음 30 분간 교반한 후, dichloromethane 300 ㎖및 증류수 200 ㎖로 세척하고 추출하여 용매를 제거한 후 고체를 얻었다. 얻은 고체를 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 3 (12-bromo-10,10,15,15-tetramethyl-10,10a,14a,15-tetrahydrodibenzo[a,c]tetracene) 57.5 g (수율: 88 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 467.44g/mol, 측정치: 466g/mol)
(합성 단계 4) 화합물
In
-A-1의 합성
상기 합성 단계 3에서 합성한 화합물 12-bromo-10,10,15,15-tetramethyl-10,10a,14a,15-tetrahydrodibenzo[a,c]tetracene 10 g (1 eq, 0.016 mol), dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 3.2 g (1.2 eq, 0.019 mol), 및 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)[Pd(PPh3)4] 0.65 g (0.03 eq, 5.7 mmol)을 2 M의 K2CO3 포화 수용액 15 ㎖ 및 toluene 150 ㎖에 용해시킨 후 12 시간 동안 가열 교반하였다.
반응이 종료된 후, 상기 반응 용액을 Celite를 통해 필터링한 다음, dichloromethane으로 추출하고 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 최종 화합물 In-A-1 9.5 g (수율: 88.7 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 88.38 ; H, 6.00 ; S, 5.62
HRMS for [M]+: 570
<
실시예
1-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극(양극) 위에, DS-205(두산社)을 800 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성한 후, 이 위에, N, N-di(naphthalene-1-yl)-N, N-diphenylbenzidine(α-NPB)를 150 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
이후, 상기 정공 수송층 위에, 상기 실시예 1에서 합성된 화합물 In-A-1 및 Ir(ppy)3를 300 Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 이어서, 상기 발광층 위에, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)를 200 Å의 두께로 진공 증착하여 정공 저지층을 형성한 다음, 여기에 Alq3을 250 Å의 두께로 진공 증착하여 전자 수송층을 형성하였다. 이후, 상기 전자 수송층 위에 LiF를 10 Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 상기 전자 주입층 위에 알루미늄을 2000 Å의 두께로 진공 증착하여 음극을 형성하였다.
<
실시예
2>
<
실시예
2-1> 화합물
In
-A-2의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-2 37g (수율: 85%)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 88.38 ; H, 6.00 ; S, 5.62
HRMS for [M]+: 570
<
실시예
2-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 2-1에서 합성된 화합물 In-A-2를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
3>
<
실시예
3-1> 화합물
In
-A-3의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 화합물 In-A-3 14g (수율: 75.3%)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 89.12 ; H, 5.92 ; S, 4.96
HRMS for [M]+: 646
<
실시예
3-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 3-1에서 합성된 화합물 In-A-3을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
4>
<
실시예
4-1> 화합물
In
-A-4의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 2-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-4 21 g (수율: 79.1 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.53 ; H, 6.24 ; N, 2.22
HRMS for [M]+: 629
<
실시예
4-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 4-1에서 합성된 화합물 In-A-4를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
5>
<
실시예
5-1> 화합물
In
-A-5의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-5 11 g (수율: 89 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.53 ; H, 6.24 ; N, 2.22
HRMS for [M]+: 629
<
실시예
5-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 5-1에서 합성된 화합물 In-A-5를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
6>
<
실시예
6-1> 화합물
In
-A-6의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 9H-carbazole을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-6 13.2 g (수율: 84 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.10 ; H, 6.37 ; N, 2.53
HRMS for [M]+: 553
<
실시예
6-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 6-1에서 합성된 화합물 In-A-6을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
7>
<
실시예
7-1> 화합물
In
-A-7의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-7 9.8 g (수율: 77.2 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 89.12 ; H, 5.92 ; S, 4.96
HRMS for [M]+: 646
<
실시예
7-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 7-1에서 합성된 화합물 In-A-7를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
8>
<
실시예
8-1> 화합물
In
-A-8의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 6,9-diphenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-8 9.3 g (수율: 81.4 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.88 ; H, 6.14 ; N, 1.98
HRMS for [M]+: 672.
<
실시예
8-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 8-1에서 합성된 화합물 In-A-8을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
9>
<
실시예
9-1> 화합물
In
-A-9의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 3,6-diphenyl-9H-carbazole을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-9 17.4 g (수율: 85.7 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.88 ; H, 6.14 ; N, 1.98;
HRMS for [M]+: 705
<
실시예
9-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 9-1에서 합성된 화합물 In-A-9를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
10>
<
실시예
10-1> 화합물
In
-A-10의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 2-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-10 12.9 g (수율: 76.1 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 89.71 ; H, 5.86 ; S, 4.44;
HRMS for [M]+: 722
<
실시예
10-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 10-1에서 합성된 화합물 In-A-10을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
11>
<
실시예
11-1> 화합물
In
-A-11의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 2-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-4 21 g (수율: 79.1 %) 을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.53 ; H, 6.24 ; N, 2.22;
HRMS for [M]+: 672.
<
실시예
11-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 11-1에서 합성된 화합물 In-A-11를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
12>
<
실시예
12-1> 화합물
In
-A-12의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 chlorotriphenylsilane을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-12 8.2 g (수율: 72 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for C, 89.11 ; H, 4.34 ; Si, 4.34;
HRMS for [M]+: 646
<
실시예
12-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 12-1에서 합성된 화합물 In-A-12를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
13>
<
실시예
13-1> 화합물
In
-A-13의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 (chloromethanetriyl)tribenzene을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-13 9.1 g (수율: 71.2 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 93.29 ; H, 6.71 ;
HRMS for [M]+: 630
<
실시예
13-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 13-1에서 합성된 화합물 In-A-13을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
14>
<
실시예
14-1> 화합물
In
-A-14의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 3-(triphenylsilyl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-14 9.4 g (수율: 74.1 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 89.70 ; H, 6.41 ; Si, 3.88;
HRMS for [M]+: 723
<
실시예
14-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 14-1에서 합성된 화합물 In-A-14를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
15>
<
실시예
15-1> 화합물
In
-A-15의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 3-tritylphenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-15 8.45 g (수율: 70.4 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 93.44 ; H, 6.56 ;
HRMS for [M]+: 706
<
실시예
15-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 15-1에서 합성된 화합물 In-A-15를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
16>
<
실시예
16-1> 화합물
In
-A-16의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신에 3'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-A-16 17 g (수율: 76.5 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 92.15 ; H, 6.06 ; N, 1.79;
HRMS for [M]+: 782
<
실시예
16-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 16-1에서 합성된 화합물 In-A-16을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
17>
<
실시예
17-1> 화합물
In
-B-1의 합성
(합성 단계 1) 중간체 4의 합성
2-bromotriphenylene 40 g (1 eq, 0.13 mol) 및 4-chloro-2-(phenylamino)benzoic acid 35.4 g (1.1 eq, 0.143 mol)을 혼합한 후, 여기에 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) [Pd2(dba)3] 3.56 g (0.03 eq, 0.0039 mol), tri-tert-butyl phosphine [P(t-Bu)3] 1.41 g(0.06 eq, 0.0078 mol), sodium tert-butoxide [NaO(t-Bu)] 15 g (1.2 eq, 0.156 mol) 및 Toluene 2 ℓ를 첨가한 다음 12 시간 동안 가열 교반하였다.
반응이 종료된 후, 상기 반응 용액을 과량의 dichloromethane으로 추출한 다음, 증류수로 여러 번 세척하고, 이후 용매를 제거하여 고체를 얻었다. 생성된 고체를 hexane 2 ℓ에 넣고 가열 세척한 다음, 필터링하고 건조하여 중간체 4 [4-chloro-2-(phenyl(triphenylen-2-yl)amino)benzoic acid] 50.5 g (수율: 82 %)를 얻었다.
GC-Mass (이론치: 473.95g/mol, 측정치: 473g/mol)
(합성 단계 2) 중간체 5의 합성
상기 합성 단계 1에서 합성한 화합물 4-chloro-2-(phenyl(triphenylen-2-yl)amino)benzoic acid 50 g (1 eq, 0.105 mol)을 polyphosphoric acid 250 ㎖에 첨가하여 용해시킨 후, 2시간 동안 140 ℃의 온도에서 가열교반하였다. 이후, 상기 반응 용액의 온도를 50 ℃ 이하까지 냉각시킨 후 증류수를 서서히 첨가하여 고체를 얻었다. 생성된 고체를 필터링한 다음, 소량의 methanol로 세척하고 건조시켜 중간체 5 [12-chloro-10-phenylphenanthro[9,10-b]acridin-15(10H)-one] 29.8 g (수율: 62 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 455.93g/mol, 측정치: 455g/mol)
(합성 단계 3) 중간체 6의 합성
상기 합성 단계 2에서 합성한 화합물 12-chloro-10-phenylphenanthro[9,10-b]acridin-15(10H)-one 25 g (1 eq, 0.054 mol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 200 ㎖에 첨가하여 용해시켰다. 이후, 상기 반응 용액의 온도를 0 ℃까지 냉각시킨 후, 여기에 methylmagnesium bromide 28.1 g (4.4 eq, 0.241 mol)를 서서히 첨가한 다음, 약 2시간 정도 상온에서 교반하였다.
반응이 종결된 후, 반응 용액에 증류수를 첨가한 다음 30 분간 교반하고, 이후 dichloromethane 200 ㎖ 및 증류수 150 ㎖로 세척하고 추출한 후, 용매를 제거하여 고체를 얻었다. 생성된 고체를 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제한 후 중간체 6 [12-chloro-15,15-dimethyl-10-phenyl-10,15-dihydrophenanthro[9,10-b]acridine] 19.1 g (수율: 75 %)을 얻었다.
GC-Mass (이론치: 470g/mol, 측정치: 469g/mol)
(합성 단계 4) 화합물
In
-B-1의 합성
상기 실시예 17-1의 합성 단계 3에서 합성한 화합물 12-chloro-15,15-dimethyl-10-phenyl-10,15-dihydrophenanthro[9,10-b]acridine 10 g (1 eq, 0.016 mol), dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 3.2 g (1.2 eq, 0.019 mol) 및 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)[Pd(PPh3)4] 0.65 g (0.03 eq, 5.7 mmol)을 2 M의 K2CO3 포화 수용액 15 ㎖ 및 toluene 150 ㎖에 용해시킨 후 12 시간 동안 가열 교반하였다.
반응이 종료된 후, 상기 반응 용액을 Celite를 통해 필터링한 다음, dichloromethane으로 추출하고 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 최종 화합물 In- B-1 10.2 g (수율: 74 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 87.48; H, 5.06; N, 2.27; S, 5.19
HRMS for [M]+: 616
<
실시예
17-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 17-1에서 합성된 화합물 In-B-1을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
18>
<
실시예
18-1> 화합물
In
-B-2의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-2 8.7 g (수율: 71.6 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 87.48 ; H, 5.06 ; N, 2.27 ; S, 5.19
HRMS for [M]+: 617
<
실시예
18-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 18-1에서 합성된 화합물 In-B-2를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
19>
<
실시예
19-1> 화합물
In
-B-3의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 dibenzo[b,d]thiophen-2-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-3 7.9 g (수율: 69.7 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 87.48 ; H, 5.06 ; N, 2.27 ; S, 5.19
HRMS for [M]+: 617
<
실시예
19-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 19-1에서 합성된 화합물 In-B-3을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
20>
<
실시예
20-1> 화합물
In
-B-4의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 2-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-4 7.8 g (수율: 74 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 90.23 ; H, 5.64 ; N, 4.13
HRMS for [M]+: 678
<
실시예
20-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 20-1에서 합성된 화합물 In-B-4를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
21>
<
실시예
21-1> 화합물
In
-B-5의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 2-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-5 11.4 g (수율: 74.5 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 90.23 ; H, 5.64 ; N, 4.13
HRMS for [M]+: 678
<
실시예
21-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 21-1에서 합성된 화합물 In-B-5를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
22>
<
실시예
22-1> 화합물
In
-B-6의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 9-phenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-6 9.8 g (수율: 71.7 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 89.67 ; H, 5.69 ; N, 4.65
HRMS for [M]+: 602
<
실시예
22-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 22-1에서 합성된 화합물 In-B-6을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
23>
<
실시예
23-1> 화합물
In
-B-7의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-7 7.9 g (수율: 75.1 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 88.02 ; H, 5.36 ; N, 2.01 ; S, 4.61
HRMS for [M]+: 695
<
실시예
23-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 23-1에서 합성된 화합물 In-B-7을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
24>
<
실시예
24-1> 화합물
In
-B-8의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 6,9-diphenyl-9H-carbazol-3-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-8 12.4 g (수율: 79.2%)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 90.68 ; H, 5.61 ; N, 3.71
HRMS for [M]+: 754
<
실시예
24-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 24-1에서 합성된 화합물 In-B-8을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
25>
<
실시예
25-1> 화합물
In
-B-9의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 3,6-diphenyl-9H-carbazole을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-9 11.1 g (수율: 70.8 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 90.68 ; H, 5.61 ; N, 3.71
HRMS for [M]+: 754
<
실시예
25-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 25-1에서 합성된 화합물 In-B-9를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
26>
<
실시예
26-1> 화합물
In
-B-10의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 2-(6-phenyldibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-10 10.5 g (수율: 80.1%)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 88.68 ; H, 5.35 ; N, 1.81 ; S, 4.15
HRMS for [M]+: 772
<
실시예
26-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 26-1에서 합성된 화합물 In-B-10을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
27>
<
실시예
27-1> 화합물
In
-B-11의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 2-(9H-carbazol-9-yl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-11 8.6 g (수율: 70.2 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 90.23 ; H, 5.64 ; N, 4.13
HRMS for [M]+: 678
<
실시예
27-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 27-1에서 합성된 화합물 In-B-11을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
28>
<
실시예
28-1> 화합물
In
-B-12의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 chlorotriphenylsilane을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-12 7.5 g (수율: 68.2 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 88.01 ; H, 5.94 ; N, 2.01 ; Si, 4.04
HRMS for [M]+: 695.
<
실시예
28-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 28-1에서 합성된 화합물 In-B-12를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
29>
<
실시예
29-1> 화합물
In
-B-13의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 (chloromethanetriyl)tribenzene을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-13 6.3 g (수율: 62.7 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.86 ; H, 6.08 ; N, 2.06
HRMS for [M]+: 679
<
실시예
29-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 29-1에서 합성된 화합물 In-B-13을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
30>
<
실시예
30-1> 화합물
In
-B-14의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 3-(triphenylsilyl)phenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-14 7.64 g (수율: 68.9%)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 88.67 ; H, 5.87 ; N, 1.81 ; Si, 3.64
HRMS for [M]+: 772
<
실시예
30-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 30-1에서 합성된 화합물 In-B-14를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
31>
<
실시예
31-1> 화합물
In
-B-15의 합성
상기 실시예 17-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 3-tritylphenylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-15 8.23 g (수율: 62.7 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 92.15 ; H, 6.00 ; N, 1.85
HRMS for [M]+: 755
<
실시예
31-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 31-1에서 합성된 화합물 In-B-15를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실시예
32>
<
실시예
32-1> 화합물
In
-B-16의 합성
상기 실시예 1-1에서 사용된 dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronic acid 대신 3'-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-3-ylboronic acid을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 17-1의 합성 단계 4와 동일하게 수행하여 흰색 고체의 화합물 In-B-16 13.7 g (수율: 79.6 %)을 얻었다.
Elemental Analysis for : C, 91.05 ; H, 5.58 ; N, 3.37
HRMS for [M]+: 831
<
실시예
32-2> 유기
전계
발광 소자의 제조
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 상기 실시예 32-1에서 합성된 화합물 In-B-16을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
비교예
1>
상기 실시예 1-2에서 발광층 물질로서 사용된 화합물 In-A-1 대신에 CBP [4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl]를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1-2와 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
<
실험예
1>
실시예 1 ~ 32 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10mA/㎠에서의 발광 효율 및 구동 전압을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 호스트 물질 | 전류 밀도(mA/㎠) | 구동 전압(v) | 발광 효율(cd/A) | |
| 실시예 1 | 화합물 In-A-1 | 10 | 6.01 | 73.2 |
| 실시예 2 | 화합물 In-A-2 | 10 | 5.9 | 59.8 |
| 실시예 3 | 화합물 In-A-3 | 10 | 6.2 | 66.9 |
| 실시예 4 | 화합물 In-A-4 | 10 | 5.7 | 72.9 |
| 실시예 5 | 화합물 In-A-5 | 10 | 5.7 | 54.2 |
| 실시예 6 | 화합물 In-A-6 | 10 | 5.6 | 55.4 |
| 실시예 7 | 화합물 In-A-7 | 10 | 5.9 | 63.7 |
| 실시예 8 | 화합물 In-A-8 | 10 | 5.9 | 60.5 |
| 실시예 9 | 화합물 In-A-9 | 10 | 6 | 60.1 |
| 실시예 10 | 화합물 In-A-10 | 10 | 6.2 | 66.9 |
| 실시예 11 | 화합물 In-A-11 | 10 | 5.9 | 62.4 |
| 실시예 12 | 화합물 In-A-12 | 10 | 5.9 | 55.9 |
| 실시예 13 | 화합물 In-A-13 | 10 | 6.2 | 69.7 |
| 실시예 14 | 화합물 In-A-14 | 10 | 5.9 | 53.5 |
| 실시예 15 | 화합물 In-A-15 | 10 | 6 | 48.2 |
| 실시예 16 | 화합물 In-A-16 | 10 | 5.9 | 67.8 |
| 실시예 17 | 화합물 In-B-1 | 10 | 7.2 | 47.9 |
| 실시예 18 | 화합물 In-B-2 | 10 | 5.8 | 58.2 |
| 실시예 19 | 화합물 In-B-3 | 10 | 6.9 | 77.3 |
| 실시예 20 | 화합물 In-B-4 | 10 | 7.9 | 74.3 |
| 실시예 21 | 화합물 In-B-5 | 10 | 5.2 | 65.7 |
| 실시예 22 | 화합물 In-B-6 | 10 | 5.4 | 61.2 |
| 실시예 23 | 화합물 In-B-7 | 10 | 6.7 | 63.8 |
| 실시예 24 | 화합물 In-B-8 | 10 | 6.5 | 63.2 |
| 실시예 25 | 화합물 In-B-9 | 10 | 6.1 | 59.7 |
| 실시예 26 | 화합물 In-B-10 | 10 | 6.9 | 54.8 |
| 실시예 27 | 화합물 In-B-11 | 10 | 6.4 | 55.9 |
| 실시예 28 | 화합물 In-B-12 | 10 | 5.9 | 69.7 |
| 실시예 29 | 화합물 In-B-13 | 10 | 6.7 | 53.5 |
| 실시예 30 | 화합물 In-B-14 | 10 | 5.5 | 47.2 |
| 실시예 31 | 화합물 In-B-15 | 10 | 4.2 | 74.3 |
| 실시예 32 | 화합물 In-B-16 | 10 | 6.8 | 65.7 |
| 비교예 1 | CBP | 10 | 6.7 | 43.1 |
실험 결과, 본 발명에 따른 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 1 ~ 32)는 종래 CBP를 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1)보다 구동 전압 및 발광 효율이 월등히 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다(표 1 참조).
<
실험예
2> 유기
전계
발광 소자의 수명 특성
실시예 1 ~ 32 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 9000 nit로 하여 소자의 구동 시간 경과에 따라 구동 시작시 휘도의 97 %에 해당되는 휘도로 감소하는 데까지 걸린 시간의 평균값을 하기 표 2에 나타내었다.
| T=97 % / hr | ||
| 실시예 1 | 화합물 In-A-1 | 104 |
| 실시예 2 | 화합물 In-A-2 | 127 |
| 실시예 3 | 화합물 In-A-3 | 107 |
| 실시예 4 | 화합물 In-A-4 | 150 |
| 실시예 5 | 화합물 In-A-5 | 96 |
| 실시예 6 | 화합물 In-A-6 | 89 |
| 실시예 7 | 화합물 In-A-7 | 109 |
| 실시예 8 | 화합물 In-A-8 | 120 |
| 실시예 9 | 화합물 In-A-9 | 115 |
| 실시예 10 | 화합물 In-A-10 | 78 |
| 실시예 11 | 화합물 In-A-11 | 79 |
| 실시예 12 | 화합물 In-A-12 | 114 |
| 실시예 13 | 화합물 In-A-13 | 102 |
| 실시예 14 | 화합물 In-A-14 | 111 |
| 실시예 15 | 화합물 In-A-15 | 101 |
| 실시예 16 | 화합물 In-A-16 | 92 |
| 실시예 17 | 화합물 In-B-1 | 99 |
| 실시예 18 | 화합물 In-B-2 | 102 |
| 실시예 19 | 화합물 In-B-3 | 59 |
| 실시예 20 | 화합물 In-B-4 | 88 |
| 실시예 21 | 화합물 In-B-5 | 115 |
| 실시예 22 | 화합물 In-B-6 | 109 |
| 실시예 23 | 화합물 In-B-7 | 121 |
| 실시예 24 | 화합물 In-B-8 | 62 |
| 실시예 25 | 화합물 In-B-9 | 153 |
| 실시예 26 | 화합물 In-B-10 | 64 |
| 실시예 27 | 화합물 In-B-11 | 89 |
| 실시예 28 | 화합물 In-B-12 | 79 |
| 실시예 29 | 화합물 In-B-13 | 114 |
| 실시예 30 | 화합물 In-B-14 | 102 |
| 실시예 31 | 화합물 In-B-15 | 91 |
| 실시예 32 | 화합물 In-B-16 | 101 |
| 비교예 1 | CBP | 58 |
시험 결과, 본 발명에 따른 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 1 ~ 32)는 종래 CBP를 사용한 유기 전계 발광 소자(비교예 1)보다 수명 특성이 우수한 것으로 나타났다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
1: 기판, 2: 양극,
3: 정공 주입층, 4: 정공 수송층,
5: 발광층, 6: 정공 저지층,
7: 전자 주입층, 8: 음극
3: 정공 주입층, 4: 정공 수송층,
5: 발광층, 6: 정공 저지층,
7: 전자 주입층, 8: 음극
Claims (5)
- 하기 화학식 2로 표시되는 표시되는 화합물:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
Ar1 , Ar2 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 H, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되며;
X, X1, Y 및 Y1은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 CA1A2, NA1, 및 SiA1A2 로 이루어진 군에서 선택되고;
A1 및 A2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 A1 및 A2가 서로 결합하여 5원 ~ 6원 고리를 형성할 수 있음). - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2a로 표시되는 화합물인 것이 특징인 화합물:
[화학식 2a]
(상기 화학식 2a에서, Ar1, X, X1, Y 및 Y1는 제2항에서 정의한 바와 동일함). - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 Ar1은 하기 화학식 4 내지 화학식 9로 이루어진 군에서 선택된 화학식으로 표시되는 것이 특징인 화합물:
[화학식 4]
;
[화학식 5]
;
[화학식 6]
;
[화학식 7]
;
[화학식 8]
; 및
[화학식 9]
(상기 화학식 4 내지 9에서, Q1 및 Q2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소,,
,
,
, 및
로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 E1은 수소 또는이며,
상기 Z 및 Z1은 각각 독립적으로 C 또는 Si임). - 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 유기물 층 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
Ar1, Ar2 및 Ar4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되고;
X, X1, Y, 및 Y1은 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 CA1A2, NA1, 및 SiA1A2 로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 A1 및 A2는 서로 같거나 다르고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1~C40의 알킬, C2~C40의 알케닐, C2~C40의 알키닐, C5~C40의 아릴, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴, C5~C40의 아릴옥시, C1~C40의 알킬옥시, C5~C40의 아릴아미노, C5~C40의 디아릴아미노, (C6~C40의 아릴)C1~C40의 알킬, C3~C40의 시클로알킬 및 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 A1 및 A2가 서로 결합하여 5원 ~ 6원 고리를 형성할 수 있음). - 제4항에 있어서, 상기 화합물은 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130009181A KR101376857B1 (ko) | 2013-01-28 | 2013-01-28 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130009181A KR101376857B1 (ko) | 2013-01-28 | 2013-01-28 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020110000670A Division KR101298349B1 (ko) | 2011-01-04 | 2011-01-04 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20130022420A true KR20130022420A (ko) | 2013-03-06 |
| KR101376857B1 KR101376857B1 (ko) | 2014-03-26 |
Family
ID=48175080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130009181A KR101376857B1 (ko) | 2013-01-28 | 2013-01-28 | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101376857B1 (ko) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014142488A1 (ko) * | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2014178532A1 (ko) * | 2013-04-29 | 2014-11-06 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US10230054B2 (en) | 2015-08-19 | 2019-03-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6150042A (en) | 1996-12-09 | 2000-11-21 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Material for organoelectro-luminescence device and use thereof |
-
2013
- 2013-01-28 KR KR1020130009181A patent/KR101376857B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014142488A1 (ko) * | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2014178532A1 (ko) * | 2013-04-29 | 2014-11-06 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US10230054B2 (en) | 2015-08-19 | 2019-03-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR101376857B1 (ko) | 2014-03-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI527875B (zh) | 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 | |
| CN103249722B (zh) | 用于有机电子材料的新化合物以及使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| JP5805862B2 (ja) | 新規な化合物およびこれを用いた有機電子素子 | |
| CN102933531B (zh) | 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| KR101298349B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
| JP5154569B2 (ja) | 新規なフルオレン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 | |
| JP7119204B2 (ja) | 有機発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子 | |
| KR20110049217A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20130062583A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20110132721A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20110008784A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20120116282A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20110116635A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20110120994A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR102508486B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101981375B1 (ko) | 유기 전계발광 구성요소용 화합물 및 이를 사용하는 유기 전계발광 디바이스 | |
| KR20120038056A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR101597865B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 | |
| KR20120033017A (ko) | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20110116618A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20120044523A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| KR20080018573A (ko) | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 | |
| JP5699581B2 (ja) | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
| KR20180022189A (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 | |
| TW201217356A (en) | Novel compounds for organic electronic material and organic electroluminescent device using the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A107 | Divisional application of patent | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0107 | Divisional application |
Comment text: Divisional Application of Patent Patent event date: 20130128 Patent event code: PA01071R01D |
|
| PA0201 | Request for examination | ||
| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20130326 Patent event code: PE09021S01D |
|
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 20131220 |
|
| GRNT | Written decision to grant | ||
| PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 20140314 Patent event code: PR07011E01D |
|
| PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 20140314 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
| PG1601 | Publication of registration | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170208 Year of fee payment: 4 |
|
| PR1001 | Payment of annual fee |
Payment date: 20170208 Start annual number: 4 End annual number: 4 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
| PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20181225 |