KR20120123118A - 액정 화합물의 혼합물, 3가지 액정 혼합물의 시스템 및 이들의 용도 - Google Patents

액정 화합물의 혼합물, 3가지 액정 혼합물의 시스템 및 이들의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 정확한 소정 중량비로 함께 혼합되는 경우, 31.8℃ 내지 32.8℃, 32.8℃ 내지 33.8℃, 및 33.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 매 0.5℃ 마다 좁은 범위의 열광학적 전이 분리가 구축된 열광학적 활성 준결정상을 형성하는 능력을 특징으로 하는 액정 특성의 3가지 유기 화합물의 혼합물, 및 이들 혼합물을 포함하는 시스템에 관한 것이다. 본 발명은 또한 좁은 온도 범위에서 생물학적 물체의 표면 상 온도 차이의 비색 검출을 위한 상기 혼합물의 용도 및 상기 언급된 혼합물을 함유하는 시스템에 관한 것이다.

Description

액정 화합물의 혼합물, 3가지 액정 혼합물의 시스템 및 이들의 용도{MIXTURE OF LIQUID？CRYSTAL COMPOUNDS, SYSTEM OF THREE LIQUID？CRYSTAL MIXTURES AND THEIR USE}
본 발명은 정확한 소정 중량비로 함께 혼합되는 경우, 31.8℃ 내지 32.8℃, 32.8℃ 내지 33.8℃, 및 33.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 매 0.5℃ 마다 좁은 범위의 열광학적 전이 분리가 구축된 열광학적 활성 준결정상을 형성하는 능력을 특징으로 하는 액정 특성을 갖는 3가지 유기 화합물의 혼합물, 및 이들 혼합물을 포함하는 시스템에 관한 것이다. 본 발명은 또한 좁은 온도 범위에서 생물학적 물체의 표면 상 온도 차이의 비색 검출을 위한 상기 혼합물의 용도 및 상기 언급된 혼합물을 함유하는 시스템에 관한 것이다.
진단 방법으로서의 체열조영술, 그리고 그 생리학적 근거는 여성에서 유선의 병리학적 병소 영상화의 일반적으로 승인된 임상 절차이다. 유방 체열조영술은 90% 수준의 감도 및 특이성을 특징으로 한다. 유방 체열조영술은 심지어 다른 진단 절차에 의해 병소가 검출되기 10년 전에 유방암 형성의 최초 징후를 나타낼 수 있으며, 다른 진단 방법(의학적 검사 + 유방촬영법 + 체열조영술)과 조합되는 경우 조기상 유방암의 95%를 검출할 수 있다. 임상 연구에서는 유방 체열조영술이 유방암의 조기 검출로 인해 여성에서의 장기 생존율을 상당히, 심지어 61%까지 증가시킬 수 있는 것으로 나타났다. 병리학적 체열기록도는 유방암의 고발생 위험성에 대한 자발적 지표로서 간주될 수 있으며, 반복되는 병리학적 체열기록도는 미래에 22배 더 높은 유방암 발생 위험성과 연관된다. 체열조영술은 양성 가족력을 갖는 여성에서 연속적인 항암 모니터링 시 선택할 수 있는 진단 방법으로 권장된다.
의학적 영상화 진단에서 체열조영술의 사용을 위한 생리학적 근거는 환자 신체의 검사 부위(유선 표면도 포함) 상 대응하는 열적 변화의 윤곽선 기록을 통한 병리학적 세포의 상이한 대사율의 직접적 매핑에 근거한 피부체열 효과이다. 병리학적 병소는 충분히 실질적인 온도 구별로 건강한 조직 부위로부터 이들의 차별적 단리를 가능케 하는 관찰되는 영향 유형에 따라, 평균 생리학적 온도 대비 저열 또는 고열 발현을 가질 수 있다. 체열기록도에서 병리학적 병소는 감소되거나 증가된 온도의 구별되는 초점으로 볼 수 있다.
원격 체열조영술 및 접촉 체열조영술을 이용한 진단 방법들은 공지되어 있다. 공지된 접촉 체열조영술 방법에서는 콜레스테릭 액정의 향열성 준결정상 특성에서 야기되는 열광학적 효과를 이용하며, 이는 정확히 선택된 액정 혼합물의 광학적 회전면의 변화에 근거하고, 상기 효과는 색상-온도 반응 스케일의 정확한 조정을 허용하는 정확한 소정 온도에서 드러난다. 이들 솔루션은 특히 특허 명세서 미국 특허 제 3,847,139호, 영국 특허 제 2060879호, 유럽 특허 제 0059328호에 공지되어 있다. 그러나 상기 언급된 솔루션은 특히 개별 기록 온도에 대해 필요한 색상 구별의 제공을 통해 특정 진단 값을 갖는 열 변화 판독이 상당히 어렵고 심지어 실제적 적용이 불가능하다는 독특성 문제에 관해 만족스럽지 못하다.
Zhao 등(Qi Zhao, Jiaming Zhang, Ru Wang, Wei Cong; Use of a Thermocouple for Malignant Tumor Detection; Ieee Eng. in Medicine and Biology Mag., January February 2008)의 최근 연구에 따르면, 주변의 건강한 조직에 비해 +0.5℃를 초과하는 열적 차이(평균 +0.7℃)는 유선의 악성 신생물 종양에서 전형적이어서 단지 유방 표면의 증가된 온도의 변칙적 초점의 관찰을 통해 이들의 간적접 위치확인이 가능하다. 이것이 당분야에서 유방 표면의 등온선 분포의 범위 영상화(매 0.5℃ 마다)를 위해 적합한 신규 액정 혼합물이 요구되는 이유이다.
본 발명의 목적은 31.8℃ 내지 32.8℃, 32.8℃ 내지 33.8℃, 및 33.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 매 0.5℃ 마다 좁은 범위의 열광학적 전이 분리가 구축된 열광학적 활성 준결정상을 형성할 수 있는 액정 혼합물을 제공하는 것이다. 상기 목적은 요구되는 특성을 갖는 액정 혼합물의 조성물을 개발하여 구현된다.
본 발명에 따른 시스템에서 액정 혼합물은 이들의 독특한 길이 변화 특성으로 인해 각 혼합물에 대해 단지 1.5℃의 매우 좁은 범위의 열광학적 반응에서 정확히 매 0.5℃ 마다 준결정상에서 선택적으로 반사되는 빛의 색상이 이들 혼합물이 고정 담체 상에 배열된 배치될 생물학적 물체 표면 상 온도 차이의 비색 표시자로 작용할 수 있다.
바람직하게는, 각각의 3가지 액정 화합물의 혼합물이 형성하는 준결정상이 열광학적 반응 능력을 유지하는 온도 범위는 누적해서 여성에서 유선 표면 온도의 측정되는 생체 내 범위에 해당하는 31.8℃ 내지 34.8℃의 범위를 포함하므로, 이들 혼합물은 유방 표면 등온선 분포의 범위 영상화(매 0.5℃ 마다)에 유용하다. 이러한 유방 표면 온도의 영상화는 내부뿐만 아니라 유방 표면에서 일어나는 병리학적 절차의 조기 진단 열적 마커에 대한 용도를 갖는다.
매 0.5℃ 마다의 준결정상의 열변색 반응 분리는 혼합물로서 4,4'-디펜틸아족시벤젠을 유리하게 사용하기 때문에 가능하며, 그 새로운 용도는 열광학적 활성의 패시브 준결정상(R. Dabrowski 등의 1979.07.24.자 폴란드 특허 출원 PL124264B1에 기재된 필드 효과에 의해 제어되는 표시자를 위한 액정 혼합물의 성분으로 존재하는 사례와는 상이함)을 제조하고 종양 신생물 악성 성장 유형의 특징인 문헌에 공지된 등급화된 구배에 대응하는 것 이상의(0.7℃) 열적 차이를 갖는 검사된 조직 표면적의 명확한 검출을 허용하는 것이다. 특히 이는 담체 제 1 혼합물, 이어서 제 2 혼합물 및 제 3 혼합물 상에 고정된 연속 적용이 이 기관에 실험적으로 등록된 전체 표면 온도 범위에서 주어진 액정 혼합물에 의해 형성되는 준결정상에서 반사되는 빛의 색상으로 가시적인 개별 원색(적색, 녹색, 청색)이 정확히 매 0.5℃ 마다 관찰되어 상이한 색상의 두 인접한 부위가 이 온도 범위에 의해 서로 최소한 다를 수 있다는 사실에 기인한 국소적 온도 변화의 동시적이고 매우 용이한 검출로 유방 검사 표면 상 열적 특징에 대해 변칙적인 영역의 검출이 가능하다는 것을 의미한다.
첫번째 측면에서, 본 발명은 매 0.5℃ 마다 변화하는 색상 전이를 갖는, 좁은 온도 범위의 열광학적 활성 향열성 준결정상을 형성하는 능력을 갖는 액정 화합물의 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 하기 화합물을 포함한다:
- CAS 등록 번호 633-31-8, 및 화학식 1로 나타내는 구조의, 80.5℃ 온도에서 용융하여 90℃ 온도(청징화 온도)에서 등방성 액상을 형성하는 콜레스테릴 펠라고네이트(키랄 네마틱);
Figure pct00001
- CAS 등록 번호 17110-51-9, 및 화학식 2로 나타내는 구조의 콜레스테릴 올레일 카르보네이트;
Figure pct00002
- CAS 등록 번호 633-31-8, 및 화학식 3으로 나타내는 구조의 콜레스테릴 프로피오네이트;
Figure pct00003
- CAS 등록 번호 910-31-6, 및 화학식 4로 나타내는 구조의 콜레스테릴 클로라이드;
Figure pct00004
- CAS 등록 번호 37592-87-3, 및 화학식 5로 나타내는 구조의 4,4'-디펜틸아족시벤젠;
Figure pct00005
본 발명에 따른 액정 화합물의 혼합물은 48.61중량% 내지 52.53중량%인 양의 콜레스테릴 펠라고네이트, 46.47중량% 내지 50.39중량%인 양의 콜레스테릴 올레일 카르보네이트, 0.18중량% 내지 0.28중량%인 양의 콜레스테릴 프로피오네이트, 0.16중량% 내지 0.20중량%인 양의 콜레스테릴 클로라이드 및 0.52중량% 내지 0.66중량%인 양의 4,4'-디펜틸아족시벤젠으로 구성되며 31.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 열광학적 활성 준결정상을 형성한다.
하나의 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 제 1 혼합물의 조성물 중량%는 다음과 같다:
- 콜레스테릴 펠라고네이트 48.61%
- 콜레스테릴 올레일 카르보네이트 50.39%
- 콜레스테릴 프로피오네이트 0.28%
- 콜레스테릴 클로라이드 0.20%
- 4,4'-디펜틸아족시벤젠 0.52%.
바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에서 준결정상은 31.8℃ 내지 32.8℃의 온도 범위에서 열광학적으로 반응성을 나타내며, 31.8℃의 온도에서 적색(720nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지되며, 32.3℃의 온도에서 녹색(545nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지되고, 32.8℃의 온도에서 청색(410nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지된다.
두번째 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 제 2 혼합물의 조성물 중량%는 다음과 같다:
- 콜레스테릴 펠라고네이트 50.28%
- 콜레스테릴 올레일 카르보네이트 48.72%
- 콜레스테릴 프로피오네이트 0.24%
- 콜레스테릴 클로라이드 0.18%
- 4,4'-디펜틸아족시벤젠 0.58%.
바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에서 준결정상은 32.8℃ 내지 33.8℃의 온도 범위에서 열광학적으로 반응성을 나타내며, 32.8℃의 온도에서 적색(720nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지되며, 33.3℃의 온도에서 녹색(545nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지되고, 33.8℃의 온도에서 청색(410nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지된다.
세번째 구현예에 있어서, 본 발명에 따른 제 3 혼합물의 조성물 중량%는 다음과 같다:
- 콜레스테릴 펠라고네이트 52.53%
- 콜레스테릴 올레일 카르보네이트 46.47%
- 콜레스테릴 프로피오네이트 0.18%
- 콜레스테릴 클로라이드 0.16%
- 4,4'-디펜틸아족시벤젠 0.66%.
바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에서 준결정상은 33.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 열광학적으로 반응성을 나타내며, 33.8℃의 온도에서 적색(720nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지되며, 34.3℃의 온도에서 녹색(545nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지되고, 34.8℃의 온도에서 청색(410nm 파장)의 준결정상 광이 반사되는 것으로 나타나고 이 색상은 0.5℃ 동안 유지된다.
그 독특한 열광학적 특성에 있어서, 상기 언급된 본 발명에 따른 혼합물은 생물학적 물체의 표면 상 온도 차이의 비색 검출에서 활성층으로서 사용하기 적합하다.
두번째 측면에 있어서, 본 발명은 31.8℃ 내지 34.8℃의 좁은 온도 범위에서 생물학적 물체의 표면 상 등온선 분포의 영상화를 위해 채택되며, 0.5℃ 간격으로 준결정상에서 선택적으로 반사되는 빛의 3가지 원색-적색(720 nm 파장), 녹색(545 nm 파장) 및 청색(410 nm 파장)-에 대한 열변색 분리를 유지하는, 향열성 준결정상을 형성하는 3가지 액정 혼합물의 시스템에 관한 것이다.
상기 언급된 시스템은 31.8℃ 내지 34.8℃의 좁은 온도 범위에서 생물학적 물체의 표면 상, 특히 여성 유선에서 병리학적 병소 영상화를 위한 온도 차이의 비색 검출을 위한 연속 적용에 적합하다.
실시예 1
액정 혼합물의 제조
분석 저울을 이용해서 액정 혼합물의 개별 성분을 칭량하였다. 혼합물의 조성을 표 1에 나타낸다.
화합물명 혼합물 I 혼합물 II 혼합물 III
콜레스테릴 펠라고네이트 48.61g 50.28g 52.53g
콜레스테릴 올레일 카르보네이트 50.39g 48.72g 46.47g
콜레스테릴 프로피오네이트 0.28g 0.24g 0.18g
콜레스테릴 클로라이드 0.20g 0.18g 0.16g
4,4'-디펜틸아족시벤젠 0.52g 0.58g 0.66g
칭량한 개별 혼합물 성분의 표본을 200ml 비이커에 넣었다. 혼합물을 RD 50D유형 기계적 교반기를 사용하여 혼합하면서 약 70℃ 온도에서 약 24시간 동안 가열하여 균일한 혼합물을 수득하였다.
수득한 액정 혼합물을 온도 상 전이를 확인하기 위해 제어하도록 만들었다. 용융 혼합물 표본을 Shimano의 프로그래밍 가능 온도 조절계가 장착된 Semic에서 전자적으로 안정화된 예열과 함께 50 mm x 50 mm 치수의 냉각-가열 테이블의 흑색 금속판에 두었다. 혼합물 표본에 광원 D65(백색광 모사)로 조명을 가하였으며, 여기서 광원은 색상 반응 측정의 안정한 기하위치를 제공하는 홀더 어셈블리에 두었다. 혼합물 표본을 소정 온도로 냉각하여 색상 반응에 대해 시각적으로 확인하였다.
혼합물 I에 대해:
온도 31.8℃ - 32.3℃에서는 반사되는 적색광(720 nm);
온도 32.3℃ - 32.8℃에서는 반사되는 녹색광(545 nm);
온도 32.8℃ - 33.3℃에서는 반사되는 청색광(410 nm)이 수득되었다.
혼합물 II에 대해:
온도 32.8℃ - 33.3℃에서는 반사되는 적색광(720 nm);
온도 33.3℃ - 33.8℃에서는 반사되는 녹색광(545 nm);
온도 33.8℃ - 34.3℃에서는 반사되는 청색광(410 nm)이 수득되었다.
혼합물 III에 대해:
온도 33.8℃ - 34.3℃에서는 반사되는 적색광(720 nm);
온도 34.3℃ - 34.8℃에서는 반사되는 녹색광(545 nm);
온도 34.8℃ - 35.3℃에서는 반사되는 청색광(410 nm)이 수득되었다.
실시예 2
열검출계로 사용하기 위한, 실시예 1에 따른 혼합물 III을 함유하는 플레이트의 제조
투명 유기 중합체, 예컨대 폴리카르보네이트 또는 폴리에스테르로 제조된 직사각형 플레이트 표면에 접착성 코팅, 예컨대 아크릴로니트릴 공중합체의 수성 분산액을 도포한 후 약 2시간 동안 80℃ 온도에서 건조하였다. 이어서 접착성 코팅 상에 폴리비닐 알코올 수성 분산액에 현탁한 실시예 1에 따라 제조된 액정 혼합물 I을 압착하여 도포하였다. 적외선 방사기 하의 액정에 대한 담체로서 기능하는 플레이트를 30분 동안 280℃ 온도에 두어 분산 성분을 사전 증발시킨 후 액정층을 비닐 중합체 캡슐화층으로 코팅하였다. 상대 습도 80% 이상 및 25℃ 온도 조건에서 약 12시간 동안 중합 절차를 수행하였다. 중합 절차 완료 후, 액정으로 코팅된 투명 플레이트를 스크린 인쇄 기법을 이용하여 비닐 중합체측으로부터 흑색 유기 안료를 함유하는 흡수성 코팅으로 코팅하였다. 흡수성 코팅을 건조한 후(25℃ 온도에서 약 12시간), 33.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 열광학적 반응을 나타내며 검사된 유선 표면에서 등온선 분포의 영상화를 위한 열검출계로 사용할 수 있는, 액정 혼합물 III을 함유하는 플레이트를 수득하였다.

Claims (11)

  1. 48.61중량% 내지 52.53중량%인 양의 콜레스테릴 펠라고네이트, 46.47중량% 내지 50.39중량%인 양의 콜레스테릴 올레일 카르보네이트, 0.18중량% 내지 0.28중량%인 양의 콜레스테릴 프로피오네이트, 0.16중량% 내지 0.20중량%인 양의 콜레스테릴 클로라이드 및 0.52중량% 내지 0.66중량%인 양의 4,4'-디펜틸아족시벤젠으로 구성된 것을 특징으로 하는 액정 화합물의 혼합물.
  2. 제 1항에 있어서, 31.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 열광학적(thermooptically) 활성 준결정상을 형성하는 것을 특징으로 하는 혼합물.
  3. 제 1항에 있어서, 48.61중량%의 콜레스테릴 펠라고네이트, 50.39중량%의 콜레스테릴 올레일 카르보네이트, 0.28중량%의 콜레스테릴 프로피오네이트, 0.20중량%의 콜레스테릴 클로라이드 및 0.52중량%의 4,4'-디펜틸아족시벤젠으로 구성된 것을 특징으로 하는 혼합물.
  4. 제 1항에 있어서, 31.8℃ 내지 32.8℃의 온도 범위에서 열광학적 활성 준결정상을 형성하는 것을 특징으로 하는 혼합물.
  5. 제 1항에 있어서, 50.28중량%의 콜레스테릴 펠라고네이트, 48.72중량%의 콜레스테릴 올레일 카르보네이트, 0.24중량%의 콜레스테릴 프로피오네이트, 0.18중량%의 콜레스테릴 클로라이드 및 0.58중량%의 4,4'-디펜틸아족시벤젠으로 구성된 것을 특징으로 하는 혼합물.
  6. 제 1항에 있어서, 32.8℃ 내지 33.8℃의 온도 범위에서 열광학적 활성 준결정상을 형성하는 것을 특징으로 하는 혼합물.
  7. 제 1항에 있어서, 52.53중량%의 콜레스테릴 펠라고네이트, 46.47중량%의 콜레스테릴 올레일 카르보네이트, 0.18중량%의 콜레스테릴 프로피오네이트, 0.16중량%의 콜레스테릴 클로라이드 및 0.66중량%의 4,4'-디펜틸아족시벤젠으로 구성된 것을 특징으로 하는 혼합물.
  8. 제 1항에 있어서, 33.8℃ 내지 34.8℃의 온도 범위에서 열광학적 활성 준결정상을 형성하는 것을 특징으로 하는 혼합물.
  9. 생물학적 물체의 표면 상 온도 차이의 비색 검출을 위한 제 1항에 따른 혼합물의 용도.
  10. 혼합물이 31.8℃ 내지 34.8℃의 좁은 온도 범위에서 생물학적 물체의 표면 상 등온선 분포의 영상화를 위해 채택되며, 0.5℃ 간격으로 준결정상에서 선택적으로 반사되는 빛의 3가지 원색-적색(720 nm 파장), 녹색(545 nm 파장) 및 청색(410 nm 파장)-에 대한 열변색 분리를 유지하는 것을 특징으로 하는, 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 따른 서모트로픽 준결정상(thermotropic mesophase)을 형성하는 3가지 액정 혼합물의 시스템.
  11. 31.8℃ 내지 34.8℃의 좁은 온도 범위에서 생물학적 물체의 표면 상 온도 차이의 비색 검출을 위한 제 10항에 따른 시스템의 용도.
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