KR20120091020A - 유기 포토다이오드 내 광활성층용 물질, 그를 위한 용도, 및 유기 포토다이오드 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 포토다이오드에서 광활성층용의 신규한 물질, 물질의 용도, 유기 포토다이오드에 관한 것이다. 본 발명은 벌크 헤테로 접합을 위한 중합체 정공 도체의 대체물로서, 유기 포토다이오드에서 유기 활성층(4)을 위한 물질로 사용되는, 전자 공여체 성분으로 공여체-치환된 방향족 치환기를 갖는 스쿠아레인을 포함하는 유기 광활성 염료를 개시한다.
Description
본 발명은 유기 포토다이오드 내 신규한 광활성층용 물질, 이 물질의 용도 및 유기 포토다이오드에 관한 것이다.
유기 포토다이오드는 예를 들면 EP 06792696.4에서 공지되어 있다. 이 특허공보에는 저렴하게 시판되고, 부동태막(passivation layer)의 도움을 받는 기판으로서, 규소-기재 트랜지스터를 갖는 시판 트랜지스터 매트릭스 상에 구축된 유기-기재 포토다이오드가 기재되어있다. 유기 포토다이오드 그 자체는 기판 상에 하나 이상의 1차 전극층, 그 위에 유기 활성층, 그 위에 도포되는 2차 전극층, 및 마지막으로 봉지(encapsulation)를 포함한다.
공지된 유기 활성층은 정공 도체를 전자 주입 물질에 연결시키는 유기 벌크 헤테로 접합이라 불리는 것을 포함한다.
이들 공지된 포토다이오드는 그러나 UV/VIS 스펙트럼 범위에 대해서만 적합하므로, 더 긴 파장을 흡수하는 포토다이오드를 제공할 필요가 있다.
현재 시장에는 750 nm 내지 1000 nm 범위의 근적외선에서 유기 포토다이오드를 위한 효율적인 흡수제가 없다. 이 스펙트럼 범위는 다른 분야들 중에서도 광학 산업용 센서 분야에서 관심의 대상이다.
최근에, 유기 태양 전지에서의 스쿠아레인의 용도가 세 간행물에 의해 기재되었는데, 하나는 문헌[Fabio Silvestri, Michael D. Irwin, Luca Beverina, Antonio Facchetti, Giorgio A. Pagani, and Tobin J. Marks; J. Am. Chem. Soc., Article ASAP; http://pubs.acs.org on December 16, 2008; with the title "Efficient Squaraine based Solution processable Bulk-Heterojunction Solar Cells"]; 또 다른 것은 문헌[Anthony Burke, Lukas Schmidt-Mende, Seigo Ho and Michael Gratzel; Chem. Commun., 2007, 234-236 with the title "A novel blue dye for near-IR "dye-sensitised" solar cell applications"]; 그리고 마지막으로 문헌[Siyi Wang, Elizabeth I. Mayo, M. Dolores Perez, Laurent Griffe, Guodan Wei, Peter I. Djurovich, Stephen R. Forrest, Mark E. Thompson, APPLIED PHYSICS LETTERS 94, 233304, 2009 with the title "High efficiency organic photovoltaic cells based on a vapour deposited squaraine donor"]이다.
그러나, 상기 간행물에 기재된 스쿠아레인의 용도는 유기 포토다이오드에서 원하는 효과를 낳지 않았는데, 700 nm 너머의 파장 스펙트럼에서의 단지 20% 뿐인 불충분한 양자 효율은 암전류가 너무 높다는 것을 나타냈거나, 또는 문제의 700 nm 너머의 파장 범위가 전혀 포함되지 않기 때문이다.
그러므로, 본 발명의 목적은 700 nm 부터의 파장 범위에서 충분히 높은 양자 효율과 블록킹 전압에 대해 전형적으로 1 내지 10 V 범위의 낮은 암전류를 보이는 유기 포토다이오드의 광활성층용 물질을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 전자-수용체 성분 및 전자 공여체 성분의 벌크 헤테로 접합으로 구성되며, 상기 전자 공여체 성분으로서 공여체-치환된 방향족 치환기를 갖는 스쿠아레인류로부터의 화합물을 포함하는 유기 포토다이오드의 광활성층용 물질을 제공한다. 본 발명은 유기 포토다이오드에서의 상기 물질의 용도를 추가로 제공하며, 본 발명은 최종적으로 기판, 하부 전극, 유기 벌크 헤테로 접합, 상부 전극 및 마지막으로 봉지를 포함하는 유기 포토다이오드를 제공한다.
놀랍게도, 벌크 헤테로 접합에서 중합체 흡수제를 포함하는 유기 포토다이오드의 암전류 특징을 무시할 정도로만 악화시키는 스쿠아레인을 찾는 것은 가능하다. 스쿠아레인이 오늘날까지 지나치게 높은 암전류를 유발하기 때문에 포토다이오드용으로 부적합하다고 여겨진다는 것이 오히려 더 놀랍다.
본 발명의 유리한 실시양태에서, 전자-공여 성분, 즉 정공 도체 또는 전자 공여체 성분은 아줄렌 스쿠아레인, 즉 적어도 한 면이 아줄렌으로 치환된 스쿠아레인이다(방향족 7원 및 방향족 5원 고리의 조합). 스쿠아레인 성분은 바람직하게는 비스아줄렌 스쿠아레인, 특히 바람직하게는 구조식 Ι의 스쿠아레인, 비스(1,4-디메틸-7-이소프로필아줄렌)스쿠아레인 또는 비스-(구아이아줄렌)스쿠아레인이다.
[구조식 Ι]
비스구아이아줄렌 스쿠아레인, SQ1
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 벌크 헤테로 접합의 전자 공여체 성분은 구조식 Ⅱ의 비스(2,6-디메톡시-4-디헵틸아미노페닐)스쿠아레인과 함께, 구조식 Ⅲ에서 도시하는 것과 같은 메소머릭 제한 구조(mesomeric limiting structure)를 포함하는 스쿠아레인 염기 구조이다.
[구조식 Ⅱ]
방향족 스쿠아레인 치환기의 예
(A1: 아줄렌의 예, 구아이아줄렌 또는 1,4-디메틸-7-이소프로필-아줄렌)
(A2: 1,3-디메톡시-5-디헵틸아미노-벤젠)
[구조식 Ⅲ]
모든 메소머릭 제한 구조를 갖는 스쿠아레인의 일반식
공지된 시스템에 비해 본원에서 나타낸 스쿠아레인 화합물의 장점은 첫번째로 예를 들면, 전자 수용체로서의 PCBM과의 벌크 헤테로 접합에서의 간단한 가공성 및 특히 그들의 장파장 흡수이다. 유기 포토다이오드에서, 현재까지는 벌크 헤테로 접합은 전자 수용체로서 플러렌 유도체 예컨대 PCBM과 함께 정공 도체로서 반도체 중합체, 일반적으로 폴리티오펜의 혼합물을 사용하여 제조되어왔다. 그들의 흡수역은 전형적으로 단지 최대 약 600nm의 가시광선 대역이다. 반도체 중합체 흡수제의 추가 단점은 중합체의 형태학으로 인한 -20℃ 내지 100℃의 범위에서의 사용에서 이들 중합체 시스템의 제한된 열적 안정성이다.
나타낸 구조식 Ι 및 Ⅱ은 문헌에서 공지된 아직까지 미최적화된 합성에서 높은 수득률로 제조 가능했다. 이들 시스템의 수득 가능성은 그러므로 비교적 우수하며, 우수한 성능을 갖는 그들의 경제적 중요성을 크게 증가시킨다. 합성은 예를 들어 문헌[W. Ziegenbein et al. in Angew. Chemie, volume 78, 1966, page 937]에 개시되어 있다.
놀랍게도, 공여체-치환된 방향족 치환기를 갖는 스쿠아레인은 유기 포토다이오드의 전류/전압 특징에서, 심지어 기기를 100℃에서 10분 동안 가열시킨 후에도 중합체 전자 공여체 또는 정공 도체를 갖는 공지된 벌크 헤테로 접합의 암전류 특징보다 열등하지 않다는 것이 밝혀졌다(도 1 참조). 두번째로, 공지된 중합체 정공 도체 예컨대 중합체 티오펜의 경우에서 높은 수준의 복잡성으로서만 수득 가능하여 비교적 높은 비용이 드는 이들 공지된 시스템에 비해, 그들은 많은 장점, 특히 우수한 가공성, 최대 200℃의 열 안정성, 및 특히 높은 순도로의 우수한 수득 가능성을 갖는다.
공여체-치환된 방향족 치환기를 갖는 본 발명의 스쿠아레인을 사용하는 벌크 헤테로 접합은 도 2에서 도시한 바와 같이 최대 1000 nm의 넓은 광 흡수를 보인다.
본 발명의 스쿠아레인으로의 몇몇 시험 결과가 도 1 내지 3에 도시되어 있고; 도 4는 포토다이오드의 도식적인 구조를 도시한다.
도 1은 전류-전압 곡선을 도시하고,
도 2는 외부 양자 효율의 측정을 도시하며,
도 3은 포토 다이오드의 반응 특징을 도시하고,
도 4는 유기 포토다이오드의 도식적인 구조를 도시한다.
도 1은 도 4의 방식에 따른, 층간층(interlayer) 및/또는 중간층으로서 Pedot:PSS 및 벌크 헤테로 접합으로서 PCBM/스쿠아레인 Ι 비스(1,4-디메틸-7-이소프로필아줄렌)스쿠아레인으로 구성된 유기 포토다이오드의 전류/전압 특징을 도시한다. 짙은 파랑색 곡선은 100℃에서 10분 동안의 열 스트레스 후 거의 변화하지 않은 암전류를 보여준다.
도 2는 전자 수용체로서 스쿠아레인 Ι 비스(1,4-디메틸-7-이소프로필아줄렌)스쿠아레인 및 PCBM으로 구성된 벌크 헤테로 접합의 외부 양자 효율을 나타낸다. 810 nm에서 최대인 것이 명확하다.
마지막으로, 도 3은 스쿠아레인 Ι 비스(1,4-디메틸-7-이소프로필아줄렌)스쿠아레인 및 PCBM으로 구성된 벌크 헤테로 접합의 과도 거동(transient behavior)을 도시한다. -2 V에서의 한계 진동수에 주목해야 한다: f-3 dB = 100 KHz (-5 V: f-3dB = 110 KHz).
유기 포토다이오드 및 그 결과로의 광검출기의 제조는 상이하고, 일반적으로 비구조화된 층을 기판(1) 상에 적층하는 것과 같은 비교적 간단한 방식으로 수행된다. 기판(1) 상에는 구조화되거나 또는 비구조화된 하부 전극층(2)이 배치된다. 하부 투명 전극(2)은 투명하고 예를 들면 애노드를 구성하는 예를 들면 인듐 주석 산화물인 ITO로 구성된다. 그 위에 비구조화된 방식으로 도포되는 것은 중간층(3), 예를 들면 PEDOT/PSS의 층이다. 이 뒤에는 본 발명에 따른 벌크 헤테로 접합을 포함하는 벌크 유기 활성층(4)이 이어진다. 활성층(4) 상에는 또 다른 얇은 중간층(5), 예를 들면 칼슘이 도포된다. 이 뒤에는 예를 들면 반투명 및/또는 은으로 구성된 상부 전극(6)이 이어지고, 그리고 그 위에 침착된 것은 투명, 반투명 또는 불투명할 수 있고, 예를 들면 유리, 금속 또는 중합체 또는 이들 성분의 적층체로 구성될 수 있는 보호층, 예컨대 봉지(7)이다.
비구조화된 층은 모든 표준 코팅 방법, 예컨대 스프레이, 스핀-코팅, 침지(dipping), 코팅 바 또는 인쇄 기술 등으로 영역 전반에서 제조될 수 있다. 구조화된 층은 바람직하게는 프린팅 방법으로 용액으로부터 도포된다.
본원에 기재된 본 발명의 장점으로, 처음으로 벌크 헤테로 접합에서의 전자 공여체로서 중합체, 예컨대 폴리(2-메톡시-5-(2'-에틸헥실옥시)-1,4-(페닐렌비닐레)(MEH-PPV) 및/또는 폴리-3-헥실티오펜(P3HT), 및 포토다이오드의 광활성 유기층의 벌크 헤테로 접합에서의 전자 수용체로서 플러렌 유도체 (6,6)-페닐-C61-부티르산 메틸 에스테르(PCBM)를 대체하는 것이 가능하다.
본 발명은 처음으로 800 nm 영역에서 피크 감도를 갖는 유기 포토다이오드의 제조 및 특징을 추가적으로 보인다. 이는 특히 흥미로운데, 시장에서 현존하는 선행 기술은 < 1 μm의 파장의 스펙트럼 범위에서의 산업 용도를 위한 규소를 기재로 한 광검출기이기 때문이다. 규소-기재 기술의 단점은 무-렌즈(lens-free) 분야를 위한 넓은-표면적 분야의 경우에서 관련된 높은 비용 및 복잡한 제조이다.
본 발명은 전자 공여체 성분으로서, 그에 따른 벌크 헤테로 접합을 위한 중합체 정공 도체의 대체로서 유기 포토다이오드 내 유기 활성층용 물질로서, 공여체-치환된 방향족 치환기를 갖는 스쿠아레인을 포함하는 유기 광활성 염료를 기재한다.
Claims (7)
- 전자-수용체 성분 및 전자 공여체 성분의 벌크 헤테로 접합으로 구성되며, 상기 전자 공여체 성분으로서 공여체-치환된 방향족 치환기를 갖는 스쿠아레인류로부터의 화합물을 포함하는, 유기 포토다이오드의 광활성층용 물질.
- 제1항에 있어서, 스쿠아레인은 아줄렌 스쿠아레인인 물질.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 스쿠아레인은 구조식 Ι에 따른 비스구아이아줄렌 스쿠아레인인 물질.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 스쿠아레인은 (구아이아줄렌)(2,6-디메톡시-4-디헵틸아미노페닐)스쿠아레인인 물질.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 스쿠아레인은 비스(2,6-디메톡시-4-디헵틸아미노페닐)스쿠아레인인 물질.
- 유기 포토다이오드에서 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 물질의 용도.
- 기판, 하부 전극, 유기 벌크 헤테로 접합, 상부 전극 및 마지막으로 봉지를 포함하고, 상기 유기 벌크 헤테로 접합에서 공여체-치환된 방향족 치환기를 갖는 스쿠아레인이 전자 공여체 성분으로서 존재하는 유기 포토다이오드.
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