KR20120082354A - 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 - Google Patents
유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20120082354A KR20120082354A KR1020120002283A KR20120002283A KR20120082354A KR 20120082354 A KR20120082354 A KR 20120082354A KR 1020120002283 A KR1020120002283 A KR 1020120002283A KR 20120002283 A KR20120002283 A KR 20120002283A KR 20120082354 A KR20120082354 A KR 20120082354A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- organic semiconductor
- group
- anion
- substituted
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000013545 self-assembled monolayer Substances 0.000 claims abstract description 46
- 239000002094 self assembled monolayer Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 61
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 40
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 38
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 33
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 32
- -1 phosphate anion Chemical class 0.000 claims description 21
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 10
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 8
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims description 7
- RHYDJSYLYBUSEY-UHFFFAOYSA-N imidazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)On1ccnc1 RHYDJSYLYBUSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910016467 AlCl 4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N [3,5-bis(trifluoromethyl)phenoxy]boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1 HFKJQIJFRMRSKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical group [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 6
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonimidic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C(F)(F)F KAKQVSNHTBLJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 4
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYGWNUKOUCZBND-UHFFFAOYSA-N azanide Chemical compound [NH2-] HYGWNUKOUCZBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical class [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 28
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 37,38,39,40-tetrazanonacyclo[28.6.1.13,10.112,19.121,28.04,9.013,18.022,27.031,36]tetraconta-1(37),2,4,6,8,10,12(39),13,15,17,19,21,23,25,27,29,31,33,35-nonadecaene Chemical compound c1ccc2c3cc4[nH]c(cc5nc(cc6[nH]c(cc(n3)c2c1)c1ccccc61)c1ccccc51)c1ccccc41 GZEFZLXJPGMRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- YYSZNJKYDDXXRE-UHFFFAOYSA-N trimethyl(6-sulfanylhexyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCCS YYSZNJKYDDXXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromohexane Chemical compound BrCCCCCCBr SGRHVVLXEBNBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-chloroiminocyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound ClN=C1C=C(Br)C(=O)C(Br)=C1 JYWKEVKEKOTYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000005724 cycloalkenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005638 hydrazono group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/80—Constructional details
- H10K10/82—Electrodes
- H10K10/84—Ohmic electrodes, e.g. source or drain electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/80—Constructional details
- H10K30/81—Electrodes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
Abstract
유기 반도체, 상기 유기 반도체와 전기적으로 연결되어 있는 전극, 그리고 상기 유기 반도체와 상기 전극 사이에 위치하며 앵커기를 가지는 일단과 이온성 작용기를 가지는 타단을 가지는 모노머를 포함하는 자기 조립 단층을 포함하는 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
Description
유기 반도체 소자 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
액정 표시 장치(liquid crystal display, LCD), 유기 발광 표시 장치(organic light emitting diode display, OLED display), 전기 영동 표시 장치(electrophoretic display) 등의 평판 표시 장치는 복수 쌍의 전기장 생성 전극과 그 사이에 들어 있는 전기 광학 활성층을 포함한다. 액정 표시 장치의 경우 전기 광학 활성층으로 액정층을 포함하고, 유기 발광 표시 장치의 경우 전기 광학 활성층으로 유기 발광층을 포함한다.
한 쌍을 이루는 전기장 생성 전극 중 하나는 통상 스위칭 소자에 연결되어 전기 신호를 인가받고, 전기 광학 활성층은 이 전기 신호를 광학 신호로 변환함으로써 영상을 표시한다.
평판 표시 장치에서는 스위칭 소자로서 삼단자 소자인 박막 트랜지스터(thin film transistor, TFT)를 사용하며, 이 박막 트랜지스터를 제어하기 위한 주사 신호를 전달하는 게이트선(gate line)과 화소 전극에 인가될 신호를 전달하는 데이터선(data line)이 평판 표시 장치에 구비된다.
이러한 박막 트랜지스터 중에서, 규소(Si)와 같은 무기 반도체 대신 유기 반도체를 포함하는 유기 박막 트랜지스터(organic thin film transistor, OTFT)에 대한 연구가 활발히 이루어지고 있다.
유기 박막 트랜지스터는 유기 물질의 특성상 섬유(fiber) 또는 필름(film)과 같은 형태로 만들 수 있어서 가요성 표시 장치(flexible display device)의 핵심 소자로 주목받고 있다.
이러한 유기 박막 트랜지스터를 포함하여 유기 태양 전지, 유기 센서 등의 유기 반도체 소자는 유기 반도체와 금속 전극을 포함한다.
그러나 유기 반도체와 금속 전극이 직접 접촉하는 경우 접촉 저항이 높아질 수 있다. 또한 이와 같은 이유로 전극으로 사용될 수 있는 금속의 종류가 유기 반도체의 물리적 특성에 따라 한정되므로, 비교적 보편적으로 사용되는 저저항 금속들의 사용이 제한되고 금(Au)과 같은 고가의 금속들이 사용되어 제조 비용의 상승을 초래한다.
본 발명의 일 측면은 유기 반도체와 금속 전극 사이의 접촉 저항을 낮추어 소자 특성을 개선하면서도 제조 비용을 줄일 수 있는 유기 반도체 소자를 제공한다.
본 발명의 다른 측면은 상기 유기 반도체 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 측면에 따르면, 유기 반도체, 상기 유기 반도체와 전기적으로 연결되어 있는 전극, 그리고 상기 유기 반도체와 상기 전극 사이에 위치하며 앵커기(anchor group)를 가지는 일단과 이온성 작용기(ionic functional group)를 가지는 타단을 가지는 모노머를 포함하는 자기 조립 단층을 포함하는 유기 반도체 소자를 제공한다.
상기 앵커기는 상기 전극 측에 위치할 수 있고, 상기 이온성 작용기는 상기 유기 반도체 측에 위치할 수 있다.
상기 이온성 작용기는 양이온을 포함할 수 있고, 상기 자기 조립 단층은 상기 양이온과 쌍(pair)을 이루는 음이온을 포함할 수 있다.
상기 양이온은 치환 또는 비치환된 암모늄 이온, 치환 또는 비치환된 설포늄 이온, 나트륨 이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고, 상기 음이온은 브롬 음이온, 보레이트 음이온, 할라이드, 과염소산 이온, 포스페이트 음이온, 설포네이트 음이온, 질산 음이온, 아마이드 음이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 음이온은 트리플루오로메탄설포네이트(trifluoromethanesulfonate), 트리플루오로메탄설포닐아마이드(trifluoromethanesulfonylamide), 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트(tetrakis(1-imidazolyl)borate), 테트라키스[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]보레이트(tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate), BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, NO3 - 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 이온성 작용기는 음이온을 포함할 수 있고, 상기 자기 조립 단층은 상기 음이온과 쌍(pair)을 이루는 양이온을 포함할 수 있다.
상기 음이온은 브롬 음이온, 보레이트 음이온, 할라이드, 과염소산 이온, 포스페이트 음이온, 설포네이트 음이온, 질산 음이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고, 상기 양이온은 치환 또는 비치환된 암모늄 이온, 치환 또는 비치환된 설포늄 이온, 나트륨 이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 음이온은 트리플루오로메탄설포네이트(trifluoromethanesulfonate), 트리플루오로메탄설포닐아마이드(trifluoromethanesulfonylamide), 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트(tetrakis(1-imidazolyl)borate), 테트라키스[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]보레이트(tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate), BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, NO3 - 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 앵커기는 -SH, -SOR1 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고, 여기서 R1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 자기 조립 단층은 하기 화학식 1 또는 2로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
AC - L - X1 + X2 -
[화학식 2]
AC - L - X3 - X4 +
상기 화학식 1 및 2에서,
AC는 -SH, -SOR1 또는 이들의 조합이고, 여기서 R1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
X1 +는 양이온이고, X2 -는 X1 +와 쌍을 이룰 수 있는 음이온이고,
X3 -는 음이온이고, X4 +는 X3 -와 쌍을 이룰 수 있는 양이온이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이다.
상기 자기 조립 단층은 상기 유기 반도체의 하부에서 상기 유기 반도체와 접촉하는 하부 접촉 구조(bottom contact structure)로 될 수 있다.
상기 전극은 금(Au), 구리(Cu), 니켈(Ni), 은(Ag), 알루미늄(Al), 몰리브덴(Mo), 크롬(Cr), 탄탈륨(Ta), 티타늄(Ti) 또는 이들의 합금 중에서 선택된 적어도 하나의 금속을 포함할 수 있다.
상기 자기 조립 단층은 약 2 내지 100Å의 두께를 가질 수 있다.
상기 유기 반도체 소자는 유기 박막 트랜지스터, 유기 태양 전지 및 유기 센서를 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 전극을 형성하는 단계, 상기 전극 위에 앵커기를 가지는 일단과 이온성 작용기를 가지는 타단을 가지는 모노머를 포함하는 자기 조립 단층을 형성하는 단계, 그리고 상기 자기 조립 단층 위에 유기 반도체를 형성하는 단계를 포함하는 유기 반도체 소자의 제조 방법을 제공한다.
상기 자기 조립 단층을 형성하는 단계는 상기 전극 위에 상기 앵커기를 가진 모노머를 형성하여 상기 전극 위에 상기 앵커기를 고정시키는 단계, 그리고 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 전극 위에 상기 모노머를 형성하는 단계는 스핀 코팅, 딥 코팅 또는 화학 기상 증착으로 수행할 수 있다.
상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 형성하는 단계는 양이온에 상기 양이온과 쌍(pair)을 이루는 음이온을 결합시키거나 음이온에 음이온과 쌍을 이루는 양이온을 결합시킬 수 있다.
유기 반도체와 전극 사이의 접촉 저항을 낮추어 전하 이동성을 높임으로써 유기 반도체 소자의 전기적 특성을 개선할 수 있다. 또한 상기와 같이 유기 반도체와 전극 사이의 접촉 저항을 낮춤으로써 전극으로 사용되는 금속의 종류를 더욱 확대할 수 있어서 비교적 저렴한 저저항 금속을 적용할 수 있어서 제조 비용을 절감할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 도시한 단면도이고,
도 2는 자기 조립 단층의 일 예를 보여주는 개략도이고,
도 3 내지 도 6은 도 1의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법을 차례로 도시한 단면도이고,
도 7은 다른 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 보여주는 단면도이고,
도 8 내지 도 11은 도 7의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법을 차례로 도시한 단면도이다.
도 12는 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 13은 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 14는 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압 및 드레인 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 15는 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압 및 드레인 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 16은 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 채널 길이에 따른 저항 값을 보여주는 그래프이고,
도 17은 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 채널 길이에 따른 저항 값을 보여주는 그래프이다.
도 2는 자기 조립 단층의 일 예를 보여주는 개략도이고,
도 3 내지 도 6은 도 1의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법을 차례로 도시한 단면도이고,
도 7은 다른 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 보여주는 단면도이고,
도 8 내지 도 11은 도 7의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법을 차례로 도시한 단면도이다.
도 12는 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 13은 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 14는 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압 및 드레인 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 15는 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압 및 드레인 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고,
도 16은 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 채널 길이에 따른 저항 값을 보여주는 그래프이고,
도 17은 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 채널 길이에 따른 저항 값을 보여주는 그래프이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현 예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl, 또는 I), 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 알킬기, C2 내지 C20의 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30의 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20의 헤테로알킬기, C3 내지 C20의 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15의 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '헤테로'란, N, O, S 및 P에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유한 것을 의미한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
그러면 일 구현예에 따른 유기 반도체 소자에 대하여 설명한다.
유기 반도체 소자의 일 구현예로서 유기 박막 트랜지스터에 대하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 도시한 단면도이다.
투명한 유리, 실리콘 또는 플라스틱 따위로 만들어진 기판(110) 위에 게이트 전극(124)이 형성되어 있다.
게이트 전극(124)은 게이트 신호를 전달하는 게이트선(도시하지 않음)과 연결되어 있다.
게이트 전극(124) 위에는 게이트 절연막(140)이 형성되어 있다.
게이트 절연막(140)은 유기 물질 또는 무기 물질로 만들어질 수 있으며, 유기 물질의 예로는 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol)계 화합물, 폴리이미드(polyimide)계 화합물, 폴리아크릴(polyacryl)계 화합물, 폴리스티렌(polystyrene)계 화합물, 벤조시클로부탄(benzocyclobutane, BCB) 따위의 용해성 고분자 화합물을 들 수 있고, 무기 물질의 예로는 질화규소(SiNx), 산화알루미늄(Al2O3) 및 산화규소(SiO2)를 들 수 있다.
게이트 절연막(140) 위에는 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)이 형성되어 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)은 게이트 전극(124)을 중심으로 마주하고 있다. 소스 전극(173)은 데이터 신호를 전달하는 데이터선(도시하지 않음)과 전기적으로 연결되어 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)은 금(Au), 구리(Cu), 니켈(Ni), 은(Ag), 알루미늄(Al), 몰리브덴(Mo), 크롬(Cr), 탄탈륨(Ta) 및 티타늄(Ti) 또는 이들의 합금 중에서 선택된 적어도 하나의 금속을 포함할 수 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에는 유기 반도체(154)가 형성되어 있다.
유기 반도체(154)는 펜타센(pentacene)과 그 전구체, 테트라벤조포피린(tetrabenzoporphyrin)과 그 유도체, 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene)과 그 유도체, 폴리플러렌(polyfluorene)과 그 유도체, 폴리티닐렌비닐렌(polythienylenevinylene)과 그 유도체, 폴리티오펜(polythiophene)과 그 유도체, 폴리티아졸(polythiazol)과 그 유도체, 폴리티에노티오펜(polythienothiophene)과 그 유도체, 폴리아릴아민(polyarylamine)과 그 유도체, 프탈로시아닌(phthalocyanine)과 그 유도체, 금속화 프탈로시아닌(metallized phthalocyanine) 또는 그의 할로겐화 유도체, 페릴렌테트라카르복실산 이무수물(perylenetetracarboxylic dianhydride, PTCDA), 나프탈렌테트라카르복실산 이무수물(naphthalenetetracarboxylic dianhydride, NTCDA) 또는 이들의 이미드 유도체, 페릴렌(perylene) 또는 코로넨(coronene)과 그들의 치환기를 포함하는 유도체와 이들의 공중합체 중에서 선택된 적어도 하나로 만들어질 수 있다.
유기 반도체(154)와 소스 전극(173) 사이 및 유기 반도체(154)와 드레인 전극(175) 사이에는 자기 조립 단층(self-assembled monolayer, SAM)(163, 165)이 형성되어 있다.
자기 조립 단층(163, 165)은 유기 반도체(154) 하부에서 유기 반도체(154)와 접촉하는 하부 접촉 구조(bottom contact structure)로 되어 있다.
자기 조립 단층(163, 165)에 대하여 도 2를 참고하여 설명한다.
도 2는 자기 조립 단층의 일 예를 보여주는 개략도이다.
자기 조립 단층(163, 165)은 복수의 모노머(monomer)(50a)가 기판에 대하여 실질적으로 수직하게 정렬되어 있는 구조이다.
상기 모노머(50a)는 앵커기(anchor group)(A)를 가지는 일단과 이온성 작용기(ionic functional group)(I)를 가지는 타단을 가질 수 있으며, 상기 앵커기(A)는 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 측에 배열되고 상기 이온성 작용기(I)는 유기 반도체(154) 측에 배열될 수 있다.
상기 앵커기(A)는 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에서 자기 정렬될 수 있는 작용기로, 예컨대 -SH, -SOR1 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 여기서 R1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이다.
상기 이온성 작용기(I)는 양이온 또는 음이온을 포함할 수 있다.
상기 이온성 작용기(I)가 양이온을 포함하는 경우 상기 양이온과 쌍(pair)을 이룰 수 있는 음이온을 함께 포함한다.
이때 상기 양이온은 치환 또는 비치환된 암모늄 이온, 치환 또는 비치환된 설포늄 이온, 나트륨 이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 쌍을 이루는 상기 음이온은 브롬 음이온, 보레이트 음이온, 할라이드, 과염소산 이온, 포스페이트 음이온, 설포네이트 음이온, 질산 음이온, 아마이드 음이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 음이온은 예컨대 하기 화학식 A로 표현되는 트리플루오로메탄설포네이트(trifluoromethanesulfonate), 트리플루오로메탄설포닐아마이드(trifluoromethanesulfonylamide), 하기 화학식 B로 표현되는 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트(tetrakis(1-imidazolyl)borate), 하기 화학식 C로 표현되는 테트라키스[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]보레이트(tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate)를 포함하는 유기 음이온과, BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, NO3 - 을 포함하는 무기 음이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 이온성 작용기(I)가 음이온을 포함하는 경우 상기 음이온과 쌍(pair)을 이룰 수 있는 양이온을 함께 포함한다. 이때 상기 음이온은 브롬 음이온, 보레이트 음이온, 할라이드, 과염소산 이온, 포스페이트 음이온, 설포네이트 음이온, 질산 음이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있고 상기 양이온은 치환 또는 비치환된 암모늄 이온, 치환 또는 비치환된 설포늄 이온, 나트륨 이온 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다,
상기 음이온은 트리플루오로메탄설포네이트(trifluoromethanesulfonate), 트리플루오로메탄설포닐아마이드(trifluoromethanesulfonylamide), 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트(tetrakis(1-imidazolyl)borate), 테트라키스[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]보레이트(tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate), BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, NO3 - 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
자기 조립 단층(163, 165)은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
AC - L - X1 + X2 -
[화학식 2]
AC - L - X3 - X4 +
상기 화학식 1 및 2에서, AC, L, X1 + , X2 -, X3 - 및 X4 + 의 정의는 다음과 같다.
AC는 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 자기 정렬될 수 있는 앵커기로, -SH, -SOR1 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 R1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합을 포함한다.
X1 +는 양이온이고, X2 -는 X1 +와 쌍을 이룰 수 있는 음이온이고, 전술한 바와 같다.
X3 -는 음이온이고, X4 +는 X3 -와 쌍을 이룰 수 있는 양이온이고, 전술한 바와 같다.
L은 앵커기와 이온성 작용기를 연결하는 연결기로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이다.
자기 조립 단층(163, 165)은 모노머(50a)의 길이 정도의 두께를 가질 수 있으며, 예컨대 약 2 내지 100Å의 두께를 가질 수 있다.
자기 조립 단층(163, 165)은 유기 반도체(154)와 소스 전극(173) 사이 및 유기 반도체(154)와 드레인 전극(175) 사이에서 전하 주입층으로서 역할을 하여 이들 사이의 접촉 저항을 낮추고 전하의 이동성을 높일 수 있다.
또한 이와 같이 유기 반도체(154)와 소스 전극(173) 사이 및 유기 반도체(154)와 드레인 전극(175) 사이에서 접촉 저항을 낮춤으로써 유기 반도체 특성에 따라 전극으로서 사용할 수 있는 금속의 종류가 제한되는 것을 방지하고 비교적 저렴한 저저항 금속을 적용할 수 있어서 제조 비용을 줄일 수 있다.
그러면 도 1의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법에 대하여 도 3 내지 도 6을 도 1과 함께 참고하여 설명한다.
도 3 내지 도 6은 도 1의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법을 차례로 도시한 단면도이다.
도 3을 참고하면, 기판(110) 위에 도전층을 스퍼터링 따위로 적층한 후 사진 식각하여 게이트 전극(124)을 형성한다.
다음 도 4를 참고하면, 게이트 전극(124) 위에 게이트 절연막(140)을 형성한다. 게이트 절연막(140)은 예컨대 스핀 코팅과 같은 용액 공정으로 형성할 수 있다.
다음 도 5를 참고하면, 게이트 절연막(140) 위에 도전층을 스퍼터링 따위로 적층한 후 사진 식각하여 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)을 형성한다.
다음 도 6을 참고하면 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 자기 조립 단층(163, 165)을 형성한다.
자기 조립 단층(163, 165)은 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 앵커기를 가진 모노머를 형성하여 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 상기 앵커기를 고정시킨 후, 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 형성할 수 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 일단에 앵커기를 가진 모노머를 형성하는 단계는 예컨대 앵커기를 가진 모노머를 용매에 용해하여 용액을 제조한 후 상기 용액을 딥 코팅, 스핀 코팅 따위의 용액 공정으로 형성하고 건조하여 수행할 수 있다. 이 때 앵커기는 자기 정렬에 의해 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 표면 위로 정렬될 수 있다. 이어서 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 치환할 수 있다.
또는, 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 앵커기를 가진 모노머를 형성하는 단계는 예컨대 일단에 앵커기를 가진 모노머를 화학기상증착으로 형성한 후, 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 치환할 수도 있다.
이 때 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 치환하는 방법은 예컨대 상기 모노머의 타단에 포함된 3차 아민(tertiary amine)을 예컨대 메틸요오드(methyliodine) 또는 메틸브롬(methylbromide)과 반응하는 사급화(quaternarization) 합성 방법으로 수행할 수 있다.
다음 도 1을 참고하면, 자기 조립 단층(163, 165) 위에 유기 반도체(154)를 형성한다. 유기 반도체(154)는 화학기상증착과 같은 건식 공정 또는 스핀 코팅, 잉크젯과 같은 용액 공정으로 형성할 수 있다.
그러면 다른 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터에 대하여 도 7을 참고하여 설명한다.
도 7은 다른 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 보여주는 단면도이다.
투명한 유리, 실리콘 또는 플라스틱 따위로 만들어진 기판(110) 위에 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)이 형성되어 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)은 소정 간격을 두고 서로 마주하고 있다. 소스 전극(173)은 데이터 신호를 전달하는 데이터선(도시하지 않음)과 전기적으로 연결되어 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)은 금(Au), 구리(Cu), 니켈(Ni), 은(Ag), 알루미늄(Al), 몰리브덴(Mo), 크롬(Cr), 탄탈륨(Ta) 및 티타늄(Ti) 또는 이들의 합금 중에서 선택된 적어도 하나의 금속을 포함할 수 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에는 유기 반도체(154)가 형성되어 있다.
유기 반도체(154)는 펜타센(pentacene)과 그 전구체, 테트라벤조포피린(tetrabenzoporphyrin)과 그 유도체, 폴리페닐렌비닐렌(polyphenylenevinylene)과 그 유도체, 폴리플러렌(polyfluorene)과 그 유도체, 폴리티닐렌비닐렌(polythienylenevinylene)과 그 유도체, 폴리티오펜(polythiophene)과 그 유도체, 폴리티아졸(polythiazol)과 그 유도체, 폴리티에노티오펜(polythienothiophene)과 그 유도체, 폴리아릴아민(polyarylamine)과 그 유도체, 프탈로시아닌(phthalocyanine)과 그 유도체, 금속화 프탈로시아닌(metallized phthalocyanine) 또는 그의 할로겐화 유도체, 페릴렌테트라카르복실산 이무수물(perylenetetracarboxylic dianhydride, PTCDA), 나프탈렌테트라카르복실산 이무수물(naphthalenetetracarboxylic dianhydride, NTCDA) 또는 이들의 이미드 유도체, 페릴렌(perylene) 또는 코로넨(coronene)과 그들의 치환기를 포함하는 유도체와 이들의 공중합체 중에서 선택된 적어도 하나로 만들어질 수 있다.
유기 반도체(154)와 소스 전극(173) 사이 및 유기 반도체(154)와 드레인 전극(175) 사이에는 자기 조립 단층(163, 165)이 형성되어 있다.
자기 조립 단층(163, 165)은 유기 반도체(154) 하부에서 유기 반도체(154)와 접촉하는 하부 접촉 구조(bottom contact)로 되어 있다.
자기 조립 단층(163, 165)은 전술한 바와 같이 앵커기를 가지는 일단과 이온성 작용기를 가지는 타단을 가지는 모노머를 포함하며, 앵커기는 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 측에 배열되고 이온성 작용기는 유기 반도체(154) 측에 배열됨으로써 상기 모노머는 기판에 대하여 실질적으로 수직하게 정렬될 수 있다.
상기 앵커기는 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에서 자기 정렬될 수 있는 작용기로, 예컨대 티올기를 포함할 수 있다.
상기 이온성 작용기는 양이온 또는 음이온을 포함할 수 있으며, 양이온을 포함하는 경우 상기 양이온과 쌍을 이룰 수 있는 음이온을 함께 포함하며, 음이온을 포함하는 경우 상기 음이온과 쌍을 이룰 수 있는 양이온을 함께 포함한다.
자기 조립 단층(163, 165)은 하기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 모노머를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
AC - L - X1 + X2 -
[화학식 2]
AC - L - X3 - X4 +
상기 화학식 1 및 2에서, AC, L, X1 + , X2 -, X3 - 및 X4 + 의 정의는 전술한 바와 같다.
자기 조립 단층(163, 165)은 모노머(50a)의 길이 정도의 두께를 가질 수 있으며, 예컨대 약 2 내지 100Å의 두께를 가질 수 있다.
자기 조립 단층(163, 165)은 유기 반도체(154)와 소스 전극(173) 사이 및 유기 반도체(154)와 드레인 전극(175) 사이에서 전하 주입층으로서 역할을 하여 이들 사이의 접촉 저항을 낮추고 전하의 이동성을 높일 수 있다.
또한 이와 같이 유기 반도체(154)와 소스 전극(173) 사이 및 유기 반도체(154)와 드레인 전극(175) 사이에서 접촉 저항을 낮춤으로써 유기 반도체 특성에 따라 전극으로서 사용할 수 있는 금속의 종류가 제한되는 것을 방지하고 비교적 저렴한 저저항 금속을 적용할 수 있어서 제조 비용을 줄일 수 있다.
유기 반도체(154) 위에는 게이트 절연막(140)이 형성되어 있다.
게이트 절연막(140)은 유기 물질 또는 무기 물질로 만들어질 수 있으며, 유기 물질의 예로는 폴리비닐알코올(polyvinyl alcohol)계 화합물, 폴리이미드(polyimide)계 화합물, 폴리아크릴(polyacryl)계 화합물, 폴리스티렌(polystyrene)계 화합물, 벤조시클로부탄(benzocyclobutane, BCB) 따위의 용해성 고분자 화합물을 들 수 있고, 무기 물질의 예로는 질화규소(SiNx) 및 산화규소(SiO2)를 들 수 있다.
게이트 절연막(140) 위에는 게이트 전극(124)이 형성되어 있다.
이하 도 7의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법에 대하여 도 8 내지 도 11을 도 7과 함께 참고하여 설명한다.
도 8 내지 도 11은 도 7의 유기 박막 트랜지스터의 제조 방법을 차례로 도시한 단면도이다.
도 8을 참고하면, 기판(110) 위에 도전층을 스퍼터링 따위로 적층한 후 사진 식각하여 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175)을 형성한다.
다음 도 9를 참고하면, 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 자기 조립 단층(163, 165)을 형성한다.
자기 조립 단층(163, 165)은 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 앵커기를 가진 모노머를 형성하여 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 상기 앵커기를 고정시킨 후, 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 치환하여 형성할 수 있다.
소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 앵커기를 가진 모노머를 형성하는 단계는 예컨대 일단에 앵커기를 가진 모노머를 용매에 용해하여 용액을 제조한 후 상기 용액을 딥 코팅, 스핀 코팅 따위의 용액 공정으로 형성하고 건조하여 수행할 수 있다. 이때 앵커기는 자기 정렬에 의해 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 표면 위로 정렬될 수 있다. 이어서 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 치환할 수 있다.
또는, 소스 전극(173) 및 드레인 전극(175) 위에 앵커기를 가진 모노머를 형성하는 단계는 예컨대 일단에 앵커기를 가진 모노머를 화학기상증착으로 형성한 후, 상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 치환할 수 있다.
다음 도 10을 참고하면, 자기 조립 단층(163, 165) 위에 유기 반도체(154)를 형성한다. 유기 반도체(154)는 화학기상증착과 같은 건식 공정 또는 스핀 코팅, 잉크젯과 같은 용액 공정으로 형성할 수 있다.
다음 도 11을 참고하면, 유기 반도체(154) 위에 게이트 절연막(140)을 형성한다. 게이트 절연막(140)은 예컨대 스핀 코팅과 같은 용액 공정으로 형성할 수 있다.
다음 도 7을 참고하면, 게이트 절연막(140) 위에 도전층을 스퍼터링 따위로 적층한 후 사진 식각하여 게이트 전극(124)을 형성한다.
상기에서는 유기 반도체 소자의 일 예로서 유기 박막 트랜지스터에 대하여 설명하였지만, 이에 한정되지 않고 유기 반도체와 전극을 포함하는 모든 유기 반도체 소자, 예컨대 유기 태양 전지, 유기 센서 등에도 동일하게 적용할 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
자기 조립 단층용
모노머의
합성
제1 단계
1.6-디브로모헥산(1.6-dibromohexane) 27.7g (0.10mol)과 포타슘 티오아세테이트(potassium thioacetate) 4.68g (0.042 mol)을 아세토니트릴 용액 120mL에 넣고 12시간 동안 환류한다. 상기 혼합 용액을 실온에서 여과하고 감압 하에 아세토니트릴을 제거한다. 얻어진 황색 용액을 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 여과하여 하기 화합물 1 14.25g을 얻는다. 수율은 59.6%이다.
제2 단계
상기 화합물 1 14.25g (0.060mol)과 트리메틸아민 34.58g (0.595mol)을 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 250ml에서 혼합하고 실온에서 밤새도록 교반한다. 얻어진 흰색 침전물을 여과하고 THF로 세정한 후 감압하에 건조하여 하기 화합물 2를 얻는다. 수율을 72% 이다.
제3 단계
상기 화합물 2 9.0g(0.030mol)을 하이드로브롬산(hydrobromic acid) 90ml와 에탄올 200ml에서 혼합하고 N2 조건 하에 2일 동안 교반한다. 감압 하에 용매를 제거한다. 얻어진 황색 오일을 메탄올과 디에틸에테르의 혼합 용매에 첨가한 후 재침전에 의해 흰색 침전물을 얻는다. 상기 흰색 침전물을 감압 하에 건조하여 하기 화합물 3 ((6-메르캅토헥실)트리메틸암모늄 브로마이드(6-mercaptohexyl)trimethylammonium bromide))을 얻는다. 수율은 51% 이다.
[반응식]
유기 박막 트랜지스터의 제작
실시예
1
유리 기판 위에 몰리브덴(Mo)을 스퍼터링으로 적층한 후 패터닝하여 게이트 전극을 형성한다. 상기 게이트 전극 위에 산화규소막을 화학기상증착을 통해 300nm 두께로 적층하여 게이트 절연체를 형성한 후, 그 위에 금(Au)을 사용하여 소스 전극 및 드레인 전극(W/L=120㎛/4㎛, 120㎛/6㎛, 120㎛/8㎛, 120㎛/12㎛, 120㎛/20㎛)을 형성한다.
상기에서 얻어진 화합물 3, 즉 (6-메르캅토헥실)트리메틸암모늄 브로마이드를 메틸알코올에 넣어 10mM의 농도로 용액을 제조한다.
이어서 상기 용액에 상기 기판을 30분 동안 침지한 후 꺼내어 메틸 알코올을 사용하여 세정하여 상기 소스 전극 및 상기 드레인 전극 위에 자기 조립 단층을 형성한다.
이어서 상기 자기 조립 단층 위에 티오펜-티아졸계 공중합체인 유기 반도체 용액을 잉크젯 프린팅한 후 건조하여 유기 반도체를 형성한다.
비교예
자기 조립 단층을 포함하지 않은 것을 제외하고는 실시예와 동일한 방법으로 유기 박막 트랜지스터를 제작한다.
유기 박막 트랜지스터의 특성 평가 1
실시예 및 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 전류 특성을 평가한다.
도 12는 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고, 도 13은 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이다.
도 12 및 도 13을 참고하면, 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터가 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터과 비교하여 전류 특성이 개선되는 것을 알 수 있다.
또한 실시예 및 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 이동도(mobility)는 표 1과 같다.
이동도(㎠/Vs) | |
실시예 | 0.14 |
비교예 | 0.11 |
표 1을 참고하면, 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터와 비교하여 이동도가 개선되는 것을 알 수 있다.
유기 박막 트랜지스터의 특성 평가 2
실시예 및 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 전류 특성을 평가한다.
도 14는 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압 및 드레인 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이고, 도 15는 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 게이트 전압 및 드레인 전압에 따른 전류 특성을 보여주는 그래프이다.
도 14 및 도 15를 참고하면, 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터가 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터과 비교하여 전류 특성이 개선되는 것을 알 수 있다. 예컨대 VG=-40V이고 VDS=-40V 인 경우, 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 약 8.8μA 전류량을 나타내는데 반해 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 약 6.8μA의 전류량을 나타내는 것을 알 수 있다.
유기 박막 트랜지스터의 특성 평가 3
실시예 및 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 접촉 저항 특성을 평가한다.
도 16은 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 채널 길이에 따른 저항 값을 보여주는 그래프이고, 도 17은 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터의 채널 길이에 따른 저항 값을 보여주는 그래프이다.
도 16 및 도 17을 참고하면, 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터와 비교하여 저항이 낮아지는 것을 알 수 있다.
구체적으로, TLM 방법(transfer line method) 및 하기 수학식을 사용하여 접촉 저항을 구할 수 있다.
[수학식]
상기 수학식에서, R T 는 박막 트랜지스터의 전체 저항, R C 는 접촉 저항, L은 채널 길이, r ch 는 채널의 저항값이다.
도 16 및 도 17을 참고하면, 채널 길이(L)가 0일 때, 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 약 0.395MΩ(395 kΩ)의 접촉 저항(Rc)을 가지는데 반해, 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 약 0.620MΩ(620 kΩ)의 접촉 저항(Rc)을 가지는 것을 알 수 있다. 이로부터 실시예에 따른 유기 박막 트랜지스터는 비교예에 따른 유기 박막 트랜지스터보다 접촉 저항이 낮아지는 것을 알 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시 예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
110: 기판 124: 게이트 전극
140: 게이트 절연막 154: 유기 반도체
163, 165: 자기 조립 단층 173: 소스 전극
175: 드레인 전극 50a: 모노머
140: 게이트 절연막 154: 유기 반도체
163, 165: 자기 조립 단층 173: 소스 전극
175: 드레인 전극 50a: 모노머
Claims (18)
- 유기 반도체,
상기 유기 반도체와 전기적으로 연결되어 있는 전극, 그리고
상기 유기 반도체와 상기 전극 사이에 위치하며 앵커기(anchor group)를 가지는 일단과 이온성 작용기(ionic functional group)를 가지는 타단을 가지는 모노머를 포함하는 자기 조립 단층
을 포함하는 유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
상기 앵커기는 상기 전극 측에 위치하고
상기 이온성 작용기는 상기 유기 반도체 측에 위치하는
유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
상기 이온성 작용기는 양이온을 포함하고,
상기 자기 조립 단층은 상기 양이온과 쌍(pair)을 이루는 음이온을 포함하는
유기 반도체 소자.
- 제3항에서,
상기 양이온은 치환 또는 비치환된 암모늄 이온, 치환 또는 비치환된 설포늄 이온, 나트륨 이온 또는 이들의 조합을 포함하고,
상기 음이온은 브롬 음이온, 보레이트 음이온, 할라이드, 과염소산 이온, 포스페이트 음이온, 설포네이트 음이온, 질산 음이온, 아마이드 음이온 또는 이들의 조합을 포함하는
유기 반도체 소자.
- 제4항에서,
상기 음이온은 트리플루오로메탄설포네이트(trifluoromethanesulfonate), 트리플루오로메탄설포닐아마이드(trifluoromethanesulfonylamide), 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트(tetrakis(1-imidazolyl)borate), 테트라키스[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]보레이트(tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate), BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, NO3 - 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
상기 이온성 작용기는 음이온을 포함하고,
상기 자기 조립 단층은 상기 음이온과 쌍(pair)을 이루는 양이온을 포함하는
유기 반도체 소자.
- 제6항에서,
상기 음이온은 브롬 음이온, 보레이트 음이온, 할라이드, 과염소산 이온, 포스페이트 음이온, 설포네이트 음이온, 질산 음이온 또는 이들의 조합을 포함하고,
상기 양이온은 치환 또는 비치환된 암모늄 이온, 치환 또는 비치환된 설포늄 이온, 나트륨 이온 또는 이들의 조합을 포함하는
유기 반도체 소자.
- 제7항에서,
상기 음이온은 트리플루오로메탄설포네이트(trifluoromethanesulfonate), 트리플루오로메탄설포닐아마이드(trifluoromethanesulfonylamide), 테트라키스(1-이미다졸릴)보레이트(tetrakis(1-imidazolyl)borate), 테트라키스[3,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]보레이트(tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate), BF4 -, PF6 -, AlCl4 -, Al2Cl7 -, NO3 - 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
상기 앵커기는 -SH, -SOR1 또는 이들의 조합을 포함하고,
상기 R1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합을 포함하는
유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
상기 자기 조립 단층은 하기 화학식 1 또는 2로 표현되는 모노머를 포함하는 유기 반도체 소자:
[화학식 1]
AC - L - X1 + X2 -
[화학식 2]
AC - L - X3 - X4 +
상기 화학식 1 및 2에서,
AC는 -SH, -SOR1 또는 이들의 조합이고, 여기서 R1은 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아릴기 또는 이들의 조합이고,
X1 +는 양이온이고, X2 -는 X1 +와 쌍을 이룰 수 있는 음이온이고,
X3 -는 음이온이고, X4 +는 X3 -와 쌍을 이룰 수 있는 양이온이고,
L은 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐렌기, 할로겐 함유기 또는 이들의 조합이다.
- 제1항에서,
상기 자기 조립 단층은 상기 유기 반도체의 하부에서 상기 유기 반도체와 접촉하는 하부 접촉 구조(bottom contact structure)로 되어 있는 유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
상기 전극은 금(Au), 구리(Cu), 니켈(Ni), 은(Ag), 알루미늄(Al), 몰리브덴(Mo), 크롬(Cr), 탄탈륨(Ta) 및 티타늄(Ti) 티타늄(Ti) 또는 이들의 합금 중에서 선택된 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
상기 자기 조립 단층은 2 내지 100Å의 두께를 가지는 유기 반도체 소자.
- 제1항에서,
유기 박막 트랜지스터, 유기 태양 전지 및 유기 센서를 포함하는 유기 반도체 소자.
- 전극을 형성하는 단계,
상기 전극 위에 앵커기를 가지는 일단과 이온성 작용기를 가지는 타단을 가지는 모노머를 포함하는 자기 조립 단층을 형성하는 단계, 그리고
상기 자기 조립 단층 위에 유기 반도체를 형성하는 단계
를 포함하는 유기 반도체 소자의 제조 방법.
- 제15항에서,
상기 자기 조립 단층을 형성하는 단계는
상기 전극 위에 상기 앵커기를 가진 모노머를 형성하여 상기 전극 위에 상기 앵커기를 고정시키는 단계, 그리고
상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 형성하는 단계
를 포함하는 유기 반도체 소자의 제조 방법.
- 제15항에서,
상기 전극 위에 상기 모노머를 형성하는 단계는 스핀 코팅, 딥 코팅 또는 화학 기상 증착으로 수행하는 유기 반도체 소자의 제조 방법.
- 제16항에서,
상기 모노머의 타단을 이온성 작용기로 형성하는 단계는
양이온에 상기 양이온과 쌍(pair)을 이루는 음이온을 결합시키거나 음이온에 음이온과 쌍을 이루는 양이온을 결합시키는
유기 반도체 소자의 제조 방법.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/348,246 US9299941B2 (en) | 2011-01-13 | 2012-01-11 | Organic semiconductor device and method of manufacturing the same |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020110003674 | 2011-01-13 | ||
KR20110003674 | 2011-01-13 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020180122629A Division KR101941685B1 (ko) | 2011-01-13 | 2018-10-15 | 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20120082354A true KR20120082354A (ko) | 2012-07-23 |
Family
ID=46714174
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020120002283A KR20120082354A (ko) | 2011-01-13 | 2012-01-09 | 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 |
KR1020180122629A KR101941685B1 (ko) | 2011-01-13 | 2018-10-15 | 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020180122629A KR101941685B1 (ko) | 2011-01-13 | 2018-10-15 | 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (2) | KR20120082354A (ko) |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20070081623A (ko) * | 2006-02-13 | 2007-08-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101157270B1 (ko) * | 2006-02-17 | 2012-06-15 | 삼성전자주식회사 | 유기박막 트랜지스터의 제조방법 및 그에 의해 제조된유기박막 트랜지스터 |
-
2012
- 2012-01-09 KR KR1020120002283A patent/KR20120082354A/ko active Application Filing
-
2018
- 2018-10-15 KR KR1020180122629A patent/KR101941685B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101941685B1 (ko) | 2019-01-23 |
KR20180115656A (ko) | 2018-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7718998B2 (en) | Thiophene electronic devices | |
US7547574B2 (en) | Organic thin film transistor(s) and method(s) for fabricating the same | |
US7964650B2 (en) | Carbonyl-functionalized thiophene compounds and related device structures | |
US7834199B2 (en) | Small molecular thiophene compound having divalent linkage | |
US7994497B2 (en) | Poly[bis(ethynyl)heteroacene]s and electronic devices generated therefrom | |
EP2474551B1 (en) | Organic semiconductor compound, and transistor and electronic device including the same | |
US9299941B2 (en) | Organic semiconductor device and method of manufacturing the same | |
US7312469B2 (en) | Device with small molecular thiophene compound | |
US7563860B2 (en) | Semiconductors and electronic devices generated therefrom | |
US20220416173A1 (en) | Compound and thin film transistor and electronic device | |
KR20130057951A (ko) | 유기 반도체 화합물, 이를 포함하는 유기 박막, 상기 유기 박막을 포함하는 전자 소자 및 유기 박막의 제조방법 | |
KR101941685B1 (ko) | 유기 반도체 소자 및 그 제조 방법 | |
US7795373B2 (en) | Ethynylene acene polymers | |
Ouyang et al. | Modulating surface morphology and thin-film transistor performance of Bi-thieno [3, 4-c] pyrrole-4, 6-dione-based polymer semiconductor by altering preaggregation in solution | |
US7615607B2 (en) | Semiconductor polymers | |
US20160372686A1 (en) | Organic compound and organic thin film and electronic device | |
US8334391B2 (en) | Functionalized heteroacenes | |
KR102590966B1 (ko) | 유기 화합물, 유기 박막 및 전자 소자 | |
US10516116B2 (en) | Organic compound, and organic thin film and electronic device | |
US20120146009A1 (en) | Novel compound, field-effective transistor, solar cell, method for producing said compound, field-effective transistor, and solar cell, composition for organic semiconductor layer, and composition for p-type semiconductor layer | |
KR102598254B1 (ko) | 가교성 화합물, 이를 포함한 고체 전해질 형성용 조성물, 이를 이용한 고체 전해질 제조 방법, 고체 전해질 및 상기 고체 전해질을 포함한 전자 소자 | |
US7517476B2 (en) | Polydiazaacenes | |
US7586120B2 (en) | Ethynylene acene polymers and electronic devices generated therefrom | |
US9790236B2 (en) | Organic semiconductor compound, and transistor and electronic device including the same | |
US8283659B2 (en) | Tetrahydrotetraazapentacenes in thin-film transistors |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
AMND | Amendment | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
AMND | Amendment | ||
A107 | Divisional application of patent |