KR20120081719A - 충전제 분산과 결합에 유리한 실리콘-에폭시-비닐 수지 및 그의 제조 방법 - Google Patents

충전제 분산과 결합에 유리한 실리콘-에폭시-비닐 수지 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 실리콘-에폭시-비닐 수지 화합물과 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 복합재료 형태의 하나인 전자 제품 제조를 위한 접착제의 제조 공정에 있어서 충전제로 흔히 첨가되는 실리카 분말, 은분 미립자, 탄소 미립자 등의 분산과 결합이 잘 이루어질 수 있는 매트릭스 수지로서 실리콘-에폭시-비닐 수지에 대한 것이다.
본 발명은 실리콘-에폭시-비닐 수지를 제조하여 복합재료 형태 접착제의 매트릭스 수지로 사용함으로써 복합재료에 첨가되는 충전제의 분산 및 결합을 위한 고가의 결합제를 이용한 표면 처리 또는 첨가 공정들을 생략할 수 있다.

Description

충전제 분산과 결합에 유리한 실리콘-에폭시-비닐 수지 및 그의 제조 방법 {Silicone-Epoxy-Vinyl Resin Useful for Dispersion and Coupling of Fillers and Method of Producing the Same}
본 발명은 전자제품의 조립에 사용되는 접착제 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 실리카 분말과 은 미립자 및 탄소미립자 등의 충전제를 첨가하여 사용되는 접착제에 있어서 충전제와의 사이에 적심성(wetting)과 접착성이 우수한 실리콘-에폭시-비닐 수지와 이들을 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반적으로 전자 제품의 조립에 사용하는 접착제는 흔히 기재에 대한 접착력이 우수하고 내열성 및 기계적 물성이 뛰어난 에폭시 수지를 기초로 하는 경우가 많다. 그러나 에폭시 수지를 이용하는 접착제는 가교밀도와 유리전이온도가 높아서 저온에서 크랙의 발생이 우려되어 흔히 아민 말단 또는 카르복실산 말단 니트릴계 액상 고무들을 첨가하여 강인성을 부여한다. 이러한 고무 첨가 에폭시 수지는 점도가 높고 경화 전에는 투명하지만 경화 후에는 불투명한 특징을 보인다.
최근에는 실리콘 수지를 이용하는 접착제가 이용되기 시작하였다. 실리콘 수지는 저온 특성이 우수하고 내수성이 우수하지만 에폭시 수지에 비하여 접착력이 미흡한 단점을 보인다. 따라서 이들을 하이브리드화한 구조의 경화물을 제조할 수 있는 접착제들이 개발되어 에폭시 수지와 실리콘 수지의 장점을 모두 보유한 접착제로 소개되고 있다.
한편 이러한 접착제를 용도에 따라 추가적인 특성을 부여하기 위하여 다양한 무기물 및 금속 미립자를 첨가하는 경우가 자주 발생한다. 예를 들면 치수 안정성과 틱소성을 부여하기 위하여 분말상의 실리카를 첨가하고, 전도성을 부여하기 위하여 플레이크 형의 은 미립자 또는 탄소나노튜브와 그라펜과 같은 탄소 미립자를 첨가한다. 이러한 충전제들은 경화 반응을 통하여 기재에 대한 접착력을 발현하는 에폭시 수지, 실리콘 수지, 에폭시 수지와 실리콘 수지의 하이브리드 등 매트릭스 수지 등에 대한 적심(wetting)이 미흡하여 부여하고자 하는 소기의 기능이 만족스럽지 못한 경우가 많다. 따라서 이들과의 적심을 향상시켜 계면 결합을 향상시키기 위하여 계면활성제와 같은 실란화합물로 표면 처리를 행한 후 첨가하거나 추가적으로 결합제로 첨가한다. 그런데, 매트릭스 수지의 적심과 접착성 부여를 위하여 충전제의 표면을 결합제로 처리할 경우, 그 제조과정에서 고가의 비용이 투자되어야하는 단점이 있고, 또한 표면처리된 충전제들은 자칫 처리 공정에서 서로 뭉쳐지기 쉽고 만족스러운 성능을 발현하기도 어려운 단점이 있다.
한편, 결합제를 단순히 첨가하는 경우 이들이 고온 경화 반응 공정에서는 휘발되어 소기의 기능을 부여하는 것이 어렵다. 따라서 다양한 충전제를 포함시켜 기능을 부여한 복합재료 형태의 접착제 제조 시에 충전제를 적절히 처리하고 분산시키는 공정을 통하여 양호한 계면 결합을 구현하는 것이 어려운 과제들 중의 하나이다.
오늘날 무기계 및 금소계 충전제를 포함한 복합재료 형태의 접착제에서 충전제와 매트릭스 수지 사이의 적심을 향상시키고 계면 결합을 부여하여 충전제의 성능을 충분히 반영하는 접착제의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은, 상기한 종래기술의 제반 문제점을 해결하기 위한 것으로, 충전제로 사용되는 실리카 분말, 은분, 탄소계 첨가제 등에 대하여 잘 적셔지고 접착력도 우수한 실리콘-에폭시-비닐 수지 및 그 제조방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지를 매트릭스로 사용하는 경우 기능성 접착제 등 복합 재료 제조 시 충전제와의 적심 및 접착을 위하여 별도의 결합제를 첨가할 필요가 없는 장점을 가진다.
또한, 본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지 접착제는 단순히 세 종류의 수지 성분을 혼합한 경우와 달리 투명한 특성을 보인다.
본 발명은 충전제에 대한 적심성이 우수하고 접착성도 양호한 실리콘-에폭시-비닐 수지와 그 제조방법에 관한 것이다.
본 발명은 알콕시 실란화합물과 수산기 말단 폴리디메틸 실록산으로부터 졸-겔 반응의 축합 반응을 통하여 관능기수가 2 이상인 실란올 말단 실록산 화합물을 제조하고, 실란올 말단기와 반응할 수 있는 에폭시 실란 화합물과 비닐 실란화합물을 첨가하여 최종 생성물로 실리콘-에폭시-비닐 수지를 제조하는 단계를 포함하고 있다.
본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지화합물은 실란화합물의 졸-겔 축합 반응으로 제조되는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 실리콘-에폭시-비닐 수지는 도 3의 화학식 (II)으로 표시되는 화합물인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지의 제조방법은,
a) 500~6000의 중량 평균 분자량을 갖는 수산기 말단 폴리디메틸 실록산과 알콕시 실란으로부터 질소 기체 분위기에서 졸-겔 반응을 통하여 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 수지 예비중합체를 제조하는 단계와;
b) 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 수지 예비중합체에 에폭시 실란과 비닐 실란 화합물들을 첨가하여 실리콘-에폭시-비닐 수지를 제조하는 단계; 를 포함하고 있다.
본 발명에 있어서, 상기의 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 수지 예비중합체를 제조하는 단계에서는 dibutyltin dilaurate와 같은 유기금속 화합물 촉매를 첨가하는 것이 바람직하다.
이와 같이, 본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지는 충전제로 자주 사용하는 실리카 표면의 실란올기와 반응할 수 있는 메톡시 실란기를 가지고 있어 표면 반응을 통한 결합이 가능하다. 또한, 메톡시 실란기는 은분과 같은 충전제와도 결합을 촉진하여 물성의 상승적인 향상이 가능하다. 한편 비닐기는 탄소나노튜브, 그라펜 등과 같은 탄소 미립자의 표면과 라디칼 반응을 통하여 결합이 가능하다.
또한, 본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지의 제조방법은 충전제의 표면 처리 내지 별도의 결합제를 첨가하지 않아도 충전제들과 결합이 우수한 복합재료 접착제를 제조할 수 있는 장점을 가지고 있다.
도 1은 실란 화합물[TEOS]과 수산기 말단 폴리디메틸 실리콘 [OH-PDMS]의 졸-겔 축합반응을 통한 실란올 작용기가 4개인 실리콘 수지를 제조하는 반응 개략도이고,
도 2는 에폭시 실란화합물과 비닐 실란화합물을 실란올 작용기가 4개인 실리콘 수지에 첨가하여 실리콘-에폭시-비닐 수지를 제조하는 반응 개략도이며,
도 3은 본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지의 실란 화합물에 관한 화학식(II)을 나타낸 것이며,
도 4는 본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지의 합성과정을 확인해주는 적외선 스펙트럼들이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 예시도면에 의거하여 상세히 설명한다. 다만, 첨부된 도면은 본 발명의 기술사상을 보다 상세하게 설명하기 위한 것일 뿐이며, 본 발명의 기술사상이 이에 한정되는 것이 아님은 당연하다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 화합물 (화학식 (I))의 제조
본 발명은 수분산 알콕시 실란과 수산기 말단 폴리디메틸 실록산으로 졸-겔 반응을 통하여 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 화합물을 제조하는 단계를 포함하고 있다. 이 단계는 통상의 질소 기체 분위기하의 축합반응 방법으로 수행될 수 있다. 제 1 도는 이 단계를 개략적으로 도시하고 있다.
본 발명은 제1 실란 화합물과 500~6000의 중량 평균 분자량을 갖는 수산기 말단 실리콘 수지를 함께 반응시켜서 수분산 폴리우레탄 예비중합체를 제조한다.
본 발명에 있어서, 상기의 제1 실란 화합물로는 사염화실란, 테트라에톡시 실란과 같은 화합물 등을 예시할 수 있다.
본 발명에 있어 상기의 실리콘 수지로는 수산기 말단 폴리디메틸실록산 (Hydroxyl terminated poly(dimethyl siloxane): OH-PDMS) 과 OH-PDMS의 메틸기 일부가 페닐기 등으로 치환된 실리콘 등을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 상기 실리콘 수지는 단일 화합물 또는 혼합물 형태로 사용될 수 있으며, 실리콘 수지의 말단 작용기는 수산기에 국한하지 않고 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 작용기를 포함하였으면 상기 언급된 종류에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기의 실리콘 수지는 500~6000의 중량 평균 분자량을 갖는 폴리디메틸 실록산이 바람직하다.
또한, 본 발명에 있어서, 상기 반응물의 사용량은 당량비로 상기 제1 실란 화합물: 상기 수산기 말단 실리콘 수지 = 1 : 2.0 ~ 1 : 2.5이고, 보다 바람직하기로는 1 : 2 이다.
본 발명은 상기의 제1 실란 화합물: 수산기 말단 실리콘의 사용량을 당량비로 1 : 2.0 내지 1 : 2.5의 범위내에서 반응시키면, 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 수지 예비중합체가 얻어진다. 이러한 반응은 통상의 질소 기체 분위기 하에서 축합반응으로 수행될 수 있고, 이는 제 1 도에 잘 도시되어 있다. 이때, 수득된 상기의 수산기 말단 다관능성 실리콘 수지의 대표적인 실시예를 화학식(I)로 표기하고 있다. 상기 화학식(I)에 있어서, n은 6~80인 실리콘 수지의 반복단위 수이고 분자량의 척도가 된다.
본 발명에 있어서, 상기의 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 예비중합체(I)가 제조되어지는 과정에서, 축합 반응을 통하여 휘발성의 염화수소 또는 에탄올이 생성되어지게 된다. 반응이 완료되어짐에 따라 상기 휘발성의 염화수소 또는 에탄올이 더 이상 생성되지 않으므로, 중량 변화가 없을 경우 반응이 종료된 것으로 판단할 수 있다.
2. 실란 에폭시 변성체(II)의 제조
본 발명은 실리콘-에폭시-비닐 수지를 제조하는 단계를 포함하고 있다. 제 2 도는 이 단계를 개략적으로 도시하고 있다.
본 발명은 실란올 작용기가 2 이상인 실리콘 예비중합체 분자들을 제2 실란 화합물 및 제3 실란 화합물과 반응시켜서 실리콘-에폭시-비닐 수지 및 그 혼합물을 제조한다. 상기의 제2 실란 화합물은 에폭시 그룹을 포함한 실란 화합물이 바람직하고, 상기의 제3 실란 화합물은 비닐 그룹을 포함한 실란 화합물이 바람직하다. 도 2에서는 이들의 반응과정을 도시하고 있는 반면에, 도 3에서는 그 반응 과정을 마친 최종 제품으로서 실란올 작용기가 4인 실리콘-에폭시-비닐 수지(II)를 예시하고 있다.
본 발명에 있어서, 상기의 제2 실란 화합물은 에폭시 그룹을 포함한 실란 화합물로서, 예컨대 [2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl] trimethoxysilane (ETCS)와 glycidyl propyl trimethoxy silane (GPTMS) 를 사용하는 것이 바람직하다. 상기의 실란 그룹들은 상기 화학식 (I)의 실리콘 수지 말단의 실란올 작용기와 반응할 수 있도록 하기 위함이며, 상기의 에폭시 그룹은 접착력과 내열성 및 기계적 강도 등을 고려한 것이다. 본 발명에 있어서, 상기의 제3 실란 화합물은 비닐 그룹을 포함한 실란 화합물로서, 예컨대 3-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate (TMSMC)를 사용하는 것이 바람직하다. 상기의 실란 그룹들은 역시 상기 화학식 (I)의 실리콘 수지 말단의 실란올 작용기와 반응할 수 있도록 하기 위함이며, 비닐 그룹은 탄소나노튜브 또는 그라펜과 같은 탄소미립자와 결합할 수 있도록 하기 위함이다.
본 발명에 있어서, 상기의 실리콘 예비중합체와 상기 제2 실란 화합물 및 제3 실란 화합물의 반응은 몰비로 1 : 1 ~ 4 : 1 ~ 4 의 범위이며, 보다 바람직하게는 1 : 2 ~ 3 : 2 ~ 3 의 범위이다. 만일 상기 비율을 초과하는 경우 가지 구조의 생성물이 얻어지고 분자량이 증가하여 점도가 높아 충전제와의 혼합에 불리하고, 충전제에 대한 결합력도 약하므로, 여러 가지 측면에서 불리하다.
《 제조 실시예》
3구 플라스크에 분자량이 1140인 수산기 말단 폴리디메틸 실록산을 50 그램 첨가한 다음 2.364 그램의 tetraehoxy silane을 더하였다. 촉매로 dibutyltin dilaurate 1000 ppm 첨가한 다음, 응축기를 붙이고 질소기체 분위기에서 온도를 80℃로 승온시켜 3시간 동안 반응을 진행하였다. 3시간 동안 반응을 진행시키고 응축물이 더 이상 나오지 않으면 진공을 걸어 1단계 축합반응이 완결되도록 하였다.
2단계 반응을 위하여, 상기의 3구 플라스크에 5.48 그램의 [2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl] trimethoxysilane (ETCS)와 5.52 그램의 3-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate (TMSMC)를 첨가하여 80℃에서 축합반응에 의한 응축물이 더 이상 발생하지 않을 때 까지 반응을 진행시켜 최종 생성물을 얻었다.
상기의 제조 실시예에 의한 반응의 진행 여부 및 반응 종료 이후에 얻어진 실리콘-에폭시-비닐 수지의 합성을 확인하기 위하여, 각 단계별로 적외선 스펙트럼을 측정하였다. 적외선 분광기는 JASCO사의 Fourier Transform Infrared Spectrometer인 FT/IR-300E을 사용하였다.
도 4a는 본 발명의 제1 단계의 반응 결과를 나타낸 적외선 스펙트럼이다. 도 4a에는 적외선 스펙트럼에서 1단계 반응의 원료인 수산기 말단 폴리디메틸실록산 (OH PDMS)와 테드라에톡시 실란(TEOS)의 스펙트럼과 그 생성물의 스펙트럼을 나타내고 있다. OH PDMS의 스펙트럼(검정색)에서는 3294 cm-1에서 Si-OH기의 신축 진동피크가 강하게 나타나는 것이 특징적이고, TEOS의 스펙트럼(빨강색)에서는 1391 및 1169 cm-1에서 ethoxy기 C-H 결합의 굽힘(bending) 및 흔들림 (rocking) 진동 피크가 관찰됨을 알 수 있다. OH PDMS와 TEOS 반응 생성물의 스펙트럼(파랑색)에서는 도 1에 나타낸 반응의 진행으로 3294cm-1에서 OH PDMS의 수산기 피크 강도가 크게 감소하고, 1391 및 1169 cm-1에서 TEOS의 ethoxy 기 C-H 특성 피크들이 거의 사라진 것이 관찰되어 도 1의 반응이 진행된 것을 확인할 수 있다.
도 4b는 본 발명의 제2 단계의 반응 결과를 나타낸 적외선 스펙트럼이다. 도 4b는 2단계 반응을 위하여 투입한 ETCS와 TMSMC 스펙트럼을 1단계 생성물 피크와 함께 아래에 나타내고 있고, 위에는 반응 시간에 따른 스펙트럼의 변화를 나타내고 있다. 도 2에 나타낸 바와 같은 반응으로 초기 3296 cm-1에서 관찰된 OH-PDMS의 Si-OH 피크 강도가 시간에 따라 감소하고, ETCS의 도입으로 889 ~ 862 cm-1에서 에폭시 환구조의 특성 피크가 관찰되었으며, TMSMC의 도입으로 아크릴기의 카보닐 특성 피크와 이중 결합 특성 피크가 1723 및 1638cm-1에서 각각 관찰되어 화학식(II)의 생성물 형성을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명에 의한 실리콘-에폭시-비닐 수지 접착제 및 그 제조방법을 구체적으로 설명하였으나, 이는 본 발명의 가장 바람직한 실시양태를 기재한 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 첨부된 특허청구범위에 의해서 그 범위가 결정되어지고 한정되어진다.
또한, 이 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구나 본 발명의 명세서의 기재내용에 의하여 다양한 변형 및 모방을 행할 수 있을 것이나, 이 역시 본 발명의 범위를 벗어난 것이 아님은 명백하다고 할 것이다.

Claims (5)

  1. a) 500~6000의 중량 평균 분자량을 갖는 말단 수산기를 가지는 폴리디메틸실록산과 제1 실란 화합물을 졸-겔 축합 반응으로 실란올기가 2 이상인 실리콘 수지 예비중합체를 제조하는 단계;
    b) 실리콘 수지 예비중합체와 에폭시 그룹을 도입한 제2 실란 화합물 및 비닐 그룹을 도입한 제3 실란 화합물을 반응시켜 실리콘 수지의 수산기 말단을 에폭시 및 비닐기로 대체한 실리콘 에폭시 변성체 및 그 혼합물을 제조하는 단계; 를 포함하는 것을 특징으로 한, 실리콘-에폭시-실리콘 수지 화합물의 제조방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기의 제2 실란 화합물은 에폭시 그룹을 포함한 실란 화합물로서, [2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyl] trimethoxysilane (ETCS)와 glycidyl propyl trimethoxy silane (GPTMS) 중에서 선택된 어느 하나의 실란 화합물을 사용하고,
    상기의 제3 실란 화합물은 비닐 그룹을 포함한 실란 화합물로서, 3-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate (TMSMC) 를 사용하는 것을 특징으로 한, 실리콘-에폭시-실리콘 수지 화합물의 제조방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기의 제2 실란 화합물과 상기의 제3 실란 화합물의 사용량은 몰비를 기준으로 할 때 실리콘 수지 예비중합체: 제2 실란 화합물: 제3 실란 화합물 = 1 : 1 ~ 3 : 1 ~ 3 의 범위인 것을 특징으로 한, 실리콘-에폭시-실리콘 수지 화합물의 제조방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 의하여 제조된 실란 에폭시 변성체로서, 상기의 실리콘 에폭시 변성체는 아래의 화학식(II)로 표기되는 것을 특징으로 한 실리콘-에폭시-실리콘 수지 화합물.
    Figure pat00001

    단, 상기 화학식(II)에서 n은 6 ~ 80 인 정수임.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기의 실리콘 에폭시 변성체는 분자 당 에폭시 그룹 및 비닐 그룹이 최소 한 개 이상 도입된 것을 특징으로 하는 실리콘-에폭시-실리콘 수지 화합물.
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