KR20120058762A - 신규의 탄탈 화합물 및 그 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규의 탄탈 전구체인 탄탈 화합물로 금속과 결합하는 알콕사이드의 산소에 대하여 α-탄소 위치에 비극성 알킬기가 결합해 있어 유기 용매에 대한 친화성이 높고 휘발성과 열안정성이 뛰어나 우수한 탄탈을 포함하는 막을 얻을 수 있다.
Description
본 발명은 신규의 탄탈 화합물에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 탄탈을 포함하는 물질을 제조하는데 전구체로서 유용한 탄탈 화합물 및 그 제조 방법에 관한 것이다.
탄탈을 기반으로 한 탄탈 박막은 다양한 분야에서 응용 및 적용되고 있다. 탄탈 산화물(Ta2O5)은 높은 유전상수를 가짐으로써 금속산화물 전계효과 트랜지스터 내에서 게이트 절연막과, DRAM(dynamic random access memories) 내에서 콘덴서 절연막으로 마이크로일렉트로닉스 분야에서 많은 연구가 이루어지고 있다 (Chaneliere, C.; Autran, J. L.; Devine, R. A. B.; Balland, B. Mater. Sci. Eng., R 1998, 22, 269??332; Yoon, D.-S.; Roh, J. S.; Baik, H. K.; Lee, S.-M. Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2002, 27, 143-226).
탄탈 산화물(Ta2O5) 필름은 열적, 기계적, 화학적 안정성이 매우 우수하다. 또한 높은 굴절률 (n>2)과 넓은 가시광 영역에서 광 투과도를 보이며, 자외선 감광도가 매우 뛰어나다(Chaneliere, C.; Autran, J. L.; Devine, R. A. B.; Balland, B. Mater. Sci. Eng., R 1998, 22, 269-322; Lahoz, F.; Shepherd, D. P.; Wilkinson, J. S.; Hassan, M. A. Opt. Commun. 2008, 281, 3691-3694). 이런 특성들로 인해 탄탈 산화물(Ta2O5) 필름은 무반사 코팅(antireflective coatings) (Janicki, V.; Sancho-Parramon, J.; Stenzel, O.; Lappschies, M.; Gortz, B.; Rickers, C.; Polenzky, C.; Richter, U. Appl. Opt. 2007, 46, 6084-6091), 도파관(waveguides) (Schmitt, K.; Schirmer, B.;Hoffmann, C.; Brandenburg, A.; Meyrueis, P. Biosensors Bioelectronics 2007, 22, 2591-2597), 전기변색소자(electrochromic devices) (Tai, C.-Y.; Wu, J.-Y. J. Phys. D: Appl. Phys. 2008, 41, 065303) 등에 적용할 수 있는 물질로써 많은 연구가 진행되고 있다.
이와 더불어 탄탈 질화물(TaN) 필름은 반도체 분야에서 배선(interconnect)용으로 사용되는 금속 알루미늄(Al), 구리(copper)가 실리콘 기질 속으로 확산되는 것을 방지하는 확산방지막(diffusion barrier)으로 사용된다(Winter, C. H. Aldrichim. Acta 2000, 33, 3-2). 탄탈 질화물 필름은 크게 물리 증착(PVD)과 화학기상 증착(CVD), 원자층 증착(ALD)등의 방법으로 형성될 수 있다. 하지만 구조화된 표면 위의 등각 층 증착(conformal layer deposition)과 같이 더욱 고도된 집적회로에 대한 필요성 때문에 물리 증착(PVD) 공정은 점점 한계에 부딪히고 있다. 이에 원자수준으로 막의 두께를 조절할 수 있는 원자층 증착(ALD)을 많이 연구하고 있다. 원자층 증착 공정에 있어서, 개개의 소정 층의 각 구성에 대응하는 화학적 출발 물질(전구체)이 필요하다.
Ta2O5, TaNx (x=1-1.67), 또는 Ta3N5 필름을 원자층 증착(ALD)으로 형성하기 위해 연구초기에는 동종(homoleptic) 할라이드 기반 금속 전구체가 사용되었다. 하지만 할라이드 기반 금속 전구체는 증착 시 부가적으로 생성되는 HCl, HI 등이 에칭/부식성을 일으켜 많은 경우에 있어서 복합층 구조를 형성하기에 바람직하지 않고, 휘발성이 낮다는 단점을 가지고 있다(Newport, A. C.; Bleau, J. E.; Carmalt, C. J.; Parkin, I. P.; O'eill,S. A. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3333).
이와 같은 동종 할라이드 기반 금속 전구체를 대체하기 위해 유기금속 전구체를 사용하였다. 대표적으로 동종 알콕사이드 화합물(homoleptic alkoxide compound)과 동종 알킬아마이드 화합물(homoleptic alkylamide compound), 일예로 Ta(OEt)5, Ta(NMe2)5 (PDMAT), Ta-(NMeEt)5 (PEMAT), Ta(NEt2)5 (PDEAT) (Kukli, K.; Ritala, M.; Leskelㅴ, M. J. Electrochem. Soc. 1995, 142, 1670??1675; Engbrecht, E. R.; Sun, Y.; Smith, S.; Pfiefer, K.; Bennett, J.; White, J. M.; Ekerdt, J. G. Thin Solid Films 2002, 418, 145; U.S. Patent 6,015,917; Im, S.; Kim, S.; Park, K.; Cho, S.; Kim, K. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2000, 612, D 6.7.1.)등이 많이 사용되어 왔다. 하지만 대부분 열적 안정성에 제한이 있고, 수분과 공기에 굉장히 민감하다는 단점을 가지고 있다.
이와 더불어 이종 금속-이미도/아마이드계 화합물의 전구체에 대한 연구가 이루어져 왔다(대한민국 특허 공개번호 10-2010-0092878). 이종 금속-이미도/아마이드계 화합물은 점성이 거의 없는 액체로 존재할 뿐만 아니라 100 ℃ 이상에서 장기간 가열하여도 분해가 일어나지 않는 것으로 알려져 있다.
이상과 같이 종래에 알려진 탄탈 화합물은 충분하지 못한 휘발성, 낮은 열적 안정성 등의 문제점을 가지고 있다. 따라서 탄탈 박막의 제조를 위한 전구체로서 높은 휘발성을 가지면서 열적으로 안정한 탄탈 화합물의 개발은 그 의미가 상당히 크다고 할 수 있다.
본 발명은 열적으로 안정하면서 휘발성이 매우 높으며 낮은 온도에서 탄탈을 포함하는 박막 형성시 전구체로 사용되어 순수한 탄탈 산화물, 탄탈 질화물 및 탄탈 탄화 질화물의 제조가 가능한 탄탈 화합물 및 그 제조 방법을 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 탄탈 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R4]3-x
[상기 화학식 1에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고, 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 치환될 수 있고; R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4는 할라이드 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
또한 본 발명은 하기 화학식 2 및 3으로 표시되는 탄탈 화합물을 제공한다.
[화학식 2]
R1N=Ta[O-CR5R6(CH2)m-NR2R3]x[R11]3-x
[상기 화학식 2에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3, R5 및 R6 은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이며; m은 1 내지 3의 정수이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
[화학식 3]
R1N=Ta[O-CR5R6(CH2)m-NR2R3]x[R12]3-x
[상기 화학식 3에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3, R5, R6 및 R12는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; m은 1 내지 3의 정수이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
구체적으로 본 발명은 상기 화학식 1에서 R1은 CH3, C2H5, CH(CH3)2, C(CH3)3, Si(CH3)3, Si(C2H5)3 및 Si(CH3)2(C2H5)로부터 선택되며; R2 및 R3은 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되며, R4는 F, Cl, Br, I, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되는 탄탈 화합물을 제공한다.
보다 구체적으로 본 발명은 하기 화합물에서 선택되는 탄탈화합물을 제공한다.
Ta(NtBu)(OCMe2CH2NMe2)2Cl,
Ta(NtBu)(OCMe2CH2NMe2)2Me
이와 같은 탄탈 화합물을 제조하는 방법은 하기 제조의 일예를 들어 설명하나 특별히 한정이 있는 것은 아니다.
하기 화학식 4로 표시되는 탄탈 화합물과 화학식 5으로 표시되는 금속 아미노 알콕사이드를 반응시켜 화학식 1-1의 탄탈 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 1-1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x
[화학식 4]
R1N=TaR11 3Py2
[화학식 5]
MO-A-NR2R3
[상기 화학식 1-1, 4 및 5에서 R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2 또는 R3은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이며; M은 Li, Na 또는 K이고; x는 1 내지 2의 정수이다.]
또한, 하기 화학식 1-1로 표시되는 탄탈 화합물과 화학식 6로 표시되는 알킬금속을 반응시켜 화학식 1-2의 탄탈 화합물을 제조할 수 있다.
[화학식 1-2]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R12]3-x
[화학식 1-1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x
[화학식 6]
MR12
[상기 화학식 1-1, 1-2 및 6에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3 및 R12는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이고; M은 Li, Na 또는 K이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
상기 화학식 1의 신규 탄탈 화합물은 탄탈을 포함하는 박막을 제조하기 위한 전구체로 사용되어 질 수 있으며 유기금속 화학기상 증착 또는 원자층 증착으로 수행되는 탄탈을 포함하는 박막을 제조하기 위한 전구체로 사용되어 질 수 있다.
본 발명에 따른 탄탈 전구체는 열안정성 및 휘발성이 우수하여 질이 우수한 막을 제조해야 하는 유기금속 화학기상 증착(MOCVD)이나 원자층 증착(ALD)용의 새로운 리간드를 갖는 탄탈 전구체로서 유용하게 사용할 수 있다.
도 1은 실시예 1에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Cl 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 2는 실시예 1에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Cl 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 3은 실시예 1에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Cl 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 실시예 2에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Me 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 5는 실시예 2에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Me 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 6은 실시예 2에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Me 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 2는 실시예 1에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Cl 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 3은 실시예 1에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Cl 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
도 4는 실시예 2에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Me 화합물의 1H NMR 분석 결과이고,
도 5는 실시예 2에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Me 화합물의 13C NMR 스펙트럼이고,
도 6은 실시예 2에서 제조한 Ta(NtBu)(dmamp)2Me 화합물의 열중량 분석(TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 나타내는 그래프이다.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.
본 발명은 열적으로 안정하면서 휘발성이 높으며 낮은 온도에서 순수한 탄탈 산화물, 탄탈 질화물 및 탄탈 탄화질화물 박막의 제조가 가능한 신규의 탄탈 화합물에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 탄탈 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R4]3-x
[상기 화학식 1에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고, 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 치환될 수 있고; R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4는 할라이드 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
또한 상기 화학식 1의 탄탈 화합물은 하기 화학식 2와 화학식 3으로 표시되는 탄탈 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
R1N=Ta[O-CR5R6(CH2)m-NR2R3]x[R11]3-x
[상기 화학식 2에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3, R5, 및 R6 은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이며; m은 1 내지 3의 정수이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
[화학식 3]
R1N=Ta[O-CR5R6(CH2)m-NR2R3]x[R12]3-x
[상기 화학식 3에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3, R5, 및 R6 은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R12는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며; m은 1 내지 3의 정수이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
보다 구체적으로 상기 화학식 1에서 R1은 CH3, C2H5, CH(CH3)2, C(CH3)3, Si(CH3)3, Si(C2H5)3 및 Si(CH3)2(C2H5)로부터 선택되며; R2, R3, R5 및 R6은 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되며; R4는 F, Cl, Br, I, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되는 탄탈 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1의 신규 탄탈 전구체인 탄탈 화합물 R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R4]3-x는 안정한 착화합물이고, 금속과 결합하는 알콕사이드의 산소에 대하여 α-탄소 위치에 비극성 알킬기가 결합해 있어 유기 용매에 대한 친화성이 높고, 중심 금속이 이웃한 리간드의 산소와 분자 간 상호 작용을 일으키지 못하도록 입체 장애를 주기 때문에 단위체로 존재할 수 있다. 또한 이미도기를 도입하여 적은 리간드를 갖는 탄탈양이온을 제조하였으며 이미도기의 치환된 알킬기는 탄탈 화합물의 휘발성을 높인다. 이러한 구조적 특성으로 인하여 상기 화학식 1과 화학식 2의 탄탈 전구체는 상온에서 안정한 고체 또는 액체로서 유기 용매, 예를 들면 벤젠, 테트라하이드로퓨란, 톨루엔, 클로로포름 등에 대한 용해도가 높고, 휘발성이 뛰어날 뿐만 아니라, 상기 화학식 2의 탄탈 전구체의 경우 할로겐 원소를 포함하지 않기 때문에, 이들을 사용하여 질이 더 좋은 탄탈을 포함하는 박막을 얻을 수 있다.
신규의 탄탈 화합물은 열분해 온도가 200 ℃ 이상이며 바람직하게는 200 ~ 300 ℃ 이며 열 중량 분석 및 시차 열분석에서 단일 step을 나타낸다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 탄탈 화합물을 제조하는 방법은 특별히 한정이 있는 것이 아니며, 일예로 하기 화학식 4로 표시되는 탄탈 화합물과 화학식 5으로 표시되는 금속 아미노 알콕사이드를 출발물질로 사용하여 유기 용매에서 반응시키는 방법일 수 있으며 이를 요약하면, 하기 반응식 1로 나타낼 수 있다.
[화학식 1-1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x
[화학식 4]
R1N=TaR11 3Py2
[화학식 5]
MO-A-NR2R3
[상기 화학식 1-1, 4 및 5에서 R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2 또는 R3은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이며; M은 Li, Na 또는 K이고; x는 1 내지 2의 정수이다.]
[반응식 1]
R1N=TaR11 3Py2 + x MO-A-NR2R3 → R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x
[상기 반응식 1에서 R1, R2 및 R3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고; R11은 할라이드이며; M은 Li, Na 또는 K이다.]
이러한 반응은 18 ~ 35 ℃ 온도 범위에서 8 ~ 24 시간동안 수행될 수 있다.
한편, 본 발명에 따른 화학식 1-2로 표시되는 탄탈 화합물은 상기 화학식 1-1로 표시되는 탄탈 화합물과 하기 화학식 6로 표시되는 알킬금속을 출발물질로 사용하여 유기 용매에서 반응시켜 얻을 수 있고, 이를 요약하면, 하기 반응식 2로 나타낼 수 있다.
[화학식 1-2]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R12]3-x
[화학식 1-1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x
[화학식 6]
MR12
[상기 화학식 1-1, 1-2 및 6에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3 및 R12는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이며; M은 Li, Na 또는 K이며; x는 1 내지 2의 정수이다.]
[반응식 2]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x+(3-x)MR12 → R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R12]3-x
[상기 반응식 2에서 R1, R2 및 R3의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고; R11은 할라이드이며; R12는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; M은 Li, Na 또는 K이다.]
이러한 반응은 -10 ~ 0 ℃ 온도 범위에서 8 ~ 24 시간동안 수행될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시 예에 의하여 더 잘 이해할 수 있으며, 하기의 실시 예는 본 발명의 예시 목적을 위한 것이며 첨부된 특허 청구 범위에 의하여 한정되는 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
[실시예]
모든 실험은 장갑 상자 또는 슐렝크 관(Schlenk line)을 이용하여 비활성 아르곤 또는 질소 분위기에서 수행하였다. 반응 생성물의 구조는 양성자 핵자기 공명 분광법(1H NMR), 탄소 원자 핵자기 공명 분광법(13C NMR), 원소 분석법(elemental analysis, EA) 및 열무게 분석법/시차 열분석법(thermogravimetric analysis/differential thermal analysis, TGA/DTA)을 이용하여 분석하였다.
[실시예 1] [Ta(NtBu)(dmamp)
2
Cl]의 합성
톨루엔 (440 mL)이 들어 있는 500 mL 플라스크에 Ta(NtBu)Cl3Py2 [10.91 g, 21.11 mmol]을 넣고 여기에 Na(dmamp) [sodium 1-dimethylamino-2-methyl-2- propoxide, 5.88 g, 42.22 mmol]를 천천히 첨가했다. 이 혼합 용액을 24시간 교반하고, 용액을 여과한 후 감압 하에서 용매를 제거하였다. 얻어진 액체를 증류하여(120 ℃/10-1 Torr) 화학식 1에서 R1이 터셔리부틸이미도기, R4가 염소기, R2, R3가 각각 아미노 알콕사이드인 탄탈 화합물을 연노랑 액체로 얻었다(8.35 g, 수율 76%).
1H NMR (C6D6, 300.13MHz): 1.22, (s, 6H, CCH 3), 1.43 (s, 6H, CCH 3), 1.48 (s, 9H, NC(CH 3)3), 2.06 (d, J = 11.88 Hz, 2H, CH 2), 2.32 (br, 12H, N(CH 3)2, 2.99 (br, 2H, CH 2)
13C NMR (C6D6, 75.47MHz): 31.24, 31.71, 33.17, 49.93, 64.43, 74.25, 77.01.
원소 분석 C16H37ClN3O2Ta {Calcd. (Found)}: C, 36.96 (36.49); H, 7.17 (7.31); N, 8.08 (8.27).
상기 실시예 1에서 합성한 탄탈 전구체의 양성자 핵자기 공명 분광(1H NMR) 분석 결과를 도 1에, 탄소 원자 핵자기 공명 분광(13C NMR) 분석 결과를 도 2에, 열중량 분석 (TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에서 나타낸 바와 같이 Ta(NtBu)(dmamp)2Cl 화합물은 220 ℃ 이상에서 급격한 무게 감소가 일어난다. 또한 단일 step을 나타내고 있으며 잔류량은 36.81 %이다.
[실시예 2] [Ta(NtBu)(dmamp)
2
Me]의 합성 II
헥산 (20 mL)이 들어있는 50 mL 슐렝크 플라스크에 Ta(NtBu)(dmamp)2Cl [2.00 g, 3.85 mmol]을 넣고 0℃로 온도를 낮춰주었다. 여기에 MeLi (1.6M ether solution, 2.4 mL)을 천천히 적가 하였다. 이 혼합 용액을 24시간 교반하고, 용액을 여과한 후 감압 하에서 용매를 제거하였다. 얻어진 액체를 증류하여(115 ℃/10-1 Torr) 화학식 2에서 나타낸 바와 같이 R1이 터셔리부틸이미도기, R5가 메틸기, R2, R3가 각각 아미노 알콕사이드인 탄탈 화합물을 무색 투명한 액체로 얻었다. (1.92 g, 수율 83%).
1H NMR (C6D6, 300.13MHz): 0.28, (s, 3H, CH 3), 1.29, (s, 6H, CCH 3), 1.38 (s, 6H, CCH 3), 1.44 (s, 9H, NC(CH 3)3), 2.21 (d, J = 12.00Hz, 2H, CH 2), 2.23 (s, 12H, N(CH 3)2, 2.60 (d, J = 11.94Hz, 2H, CH 2)
13C NMR (C6D6, 75.47MHz): 28.81, 32.52, 32.07, 33.91, 49.46, 64.02, 73.96, 76.96
상기 실시예 2에서 합성한 탄탈 전구체의 양성자 핵자기 공명 분광(1H NMR) 분석 결과를 도 4에, 탄소 원자 핵자기 공명 분광(13C NMR) 분석 결과를 도 5에, 열중량 분석 (TGA) 및 시차 열분석 (DTA) 결과를 도 6에 나타내었다. 도 6에서 나타낸 바와 같이 Ta(NtBu)(dmamp)2Me 화합물은 200 ℃ 이상에서 급격한 무게 감소가 일어난다. 또한 단일 step을 나타내고 있으며 잔류량은 29.81 %이다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 탄탈 화합물.
[화학식 1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R4]3-x
[상기 화학식 1에서, A는 C2-C5의 알킬렌이고, 상기 A는 하나 이상의 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기로 치환될 수 있고; R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2 및 R3는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R4는 할라이드 또는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며; x는 1 내지 2의 정수이다.] - 제 1항에 있어서,
하기 화학식 2 으로 표시되는 탄탈 화합물.
[화학식 2]
R1N=Ta[O-CR5R6(CH2)m-NR2R3]x[R11]3-x
[상기 화학식 3에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3, R5, 및 R6 은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이며; m은 1 내지 3의 정수이며; x는 1 내지 2의 정수이다.] - 제 1항에 있어서,
하기 화학식 3으로 표시되는 탄탈 화합물.
[화학식 3]
R1N=Ta[O-CR5R6(CH2)m-NR2R3]x[R12]3-x
[상기 화학식 3에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3, R5, 및 R6 은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R12는 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이며; m은 1 내지 3의 정수이며; x는 1 내지 2의 정수이다.] - 제 1항에 있어서,
상기 R1은 CH3, C2H5, CH(CH3)2, C(CH3)3, Si(CH3)3, Si(C2H5)3 및 Si(CH3)2(C2H5)로부터 선택되며; R2 및 R3은 서로 독립적으로 CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되며; R4는 F, Cl, Br, I, CH3, C2H5, CH(CH3)2 및 C(CH3)3로부터 선택되는 탄탈 화합물. - 제 1항에 있어서,
하기 화합물로부터 선택되는 것을 포함하는 탄탈 화합물.
Ta(NtBu)(OCMe2CH2NMe2)2Cl,
Ta(NtBu)(OCMe2CH2NMe2)2Me - 하기 화학식 4로 표시되는 탄탈 화합물과 화학식 5로 표시되는 금속 아미노 알콕사이드를 반응시켜 화학식 1-1의 탄탈 화합물을 제조하는 방법.
[화학식 1-1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x
[화학식 4]
R1N=TaR11 3Py2
[화학식 5]
MO-A-NR2R3
[상기 화학식 1-1, 4 및 5에서 R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2 및 R3은 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이며; M은 Li, Na 또는 K이고; x는 1 내지 2의 정수이다.] - 하기 화학식 1-1로 표시되는 탄탈 화합물과 화학식 6으로 표시되는 알킬금속을 반응시켜 화학식 1-2의 탄탈 화합물을 제조하는 방법.
[화학식 1-2]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R12]3-x
[화학식 1-1]
R1N=Ta[O-A-NR2R3]x[R11]3-x
[화학식 6]
MR12
[상기 화학식 1-1, 1-2 및 6에서, R1은 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기 또는 트리(C1-C5)알킬실릴기이고; R2, R3 및 R12는 서로 독립적으로 C1-C5의 선형 또는 분지형 알킬기이고; R11는 할라이드이고; M은 Li, Na 또는 K이며; x는 1 내지 2의 정수이다.] - 제 1항 내지 제 5항에서 선택되는 어느 한 항에 따른 탄탈 화합물을 전구체로 사용하여 탄탈을 포함하는 박막을 성장시키는 방법.
- 제 8항에 있어서,
유기금속 화학기상 증착(MOCVD) 또는 원자층 증착(ALD)으로 수행되는 탄탈을 포함하는 박막을 성장시키는 방법.
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|---|---|---|---|
| KR1020100120197A KR20120058762A (ko) | 2010-11-30 | 2010-11-30 | 신규의 탄탈 화합물 및 그 제조 방법 |
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|---|---|---|---|
| KR1020100120197A KR20120058762A (ko) | 2010-11-30 | 2010-11-30 | 신규의 탄탈 화합물 및 그 제조 방법 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10134582B2 (en) | 2015-12-21 | 2018-11-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Tantalum compound and methods of forming thin film and fabricating integrated circuit device by using the same |
| WO2022114782A1 (ko) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | 주식회사 레이크머티리얼즈 | 탄탈 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 탄탈 함유 박막증착용 조성물 |
-
2010
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10134582B2 (en) | 2015-12-21 | 2018-11-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Tantalum compound and methods of forming thin film and fabricating integrated circuit device by using the same |
| US10651031B2 (en) | 2015-12-21 | 2020-05-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Tantalum compound |
| WO2022114782A1 (ko) * | 2020-11-24 | 2022-06-02 | 주식회사 레이크머티리얼즈 | 탄탈 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 탄탈 함유 박막증착용 조성물 |
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