KR20110101756A - 안료 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 이용한 이미지센서 - Google Patents

안료 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 이용한 이미지센서 Download PDF

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KR20110101756A KR1020100020991A KR20100020991A KR20110101756A KR 20110101756 A KR20110101756 A KR 20110101756A KR 1020100020991 A KR1020100020991 A KR 1020100020991A KR 20100020991 A KR20100020991 A KR 20100020991A KR 20110101756 A KR20110101756 A KR 20110101756A
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Abstract

안료 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액, 이를 이용한 컬러필터 및 이미지센서에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 안료 화합물을 제공할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00015

상기 화학식 1에서, Ar1, Ar2, R1 내지 R4, X1 내지 X4, Me 및 A1 내지 A20은 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

안료 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액, 이를 이용한 컬러필터 및 이를 이용한 이미지센서{pigment compound, pigment dispersion comprising thereof, color filter using thereof and image sensor using thereof}
안료 화합물, 이를 포함하는 안료 분산액, 이를 이용한 컬러필터 및 이미지센서에 관한 것이다.
기존 안료 분산액으로는, C.I.pigment Red 177과 같은 안트라키논(anthraquinone)계 적색 안료, 및 C.I.Pigment Red 254 와 같은 디케토(diketo) 피롤로 피롤(pyrrole)계 적색 안료가 있다.
안트라키논계 적색 안료는 푸른 빛의 적색을 나타내는 것이고, 디케토 피롤로 피롤계 적색 안료는 특징적인 노란 빛의 적색을 나타내는 것으로, 최근에는 디케토 피롤로 피롤계 적색 안료가 보다 많이 사용되고 있다.
그러나, 상기 디케토 피롤로 피롤계 적색 안료를 사용하여 제조된 컬러필터(color filter)는 픽셀부의 휘도와 콘트라스트(contrast)가 모두 불충분하다는 문제가 있다.
신규한 안료 화합물을 제공하는 것이다. 또한, 상기 안료 화합물을 이용한 안료 분산액을 제공하는 것이다. 상기 신규한 안료 화합물은 열적 안정성 및 용제에 대한 분산성이 우수하여, 컬러필터 또는 이미지센서 등에 다양한 색상으로 활용될 수 있다. 다만, 상기 용도에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 측면에서는, 하기 화학식 1로 표시되는 안료 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, Me는 2가 금속이고, X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -S-, -O- 및 -N-으로 이루어진 군에서 선택되고, A1 내지 A20은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -CH-, -CR-, -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, o, p, q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 0 또는 1이고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 X1 내지 X4는 N일 수 있다.
상기 Me는 Be, Ca, Mg, Zn, Ni, Co, Fe, Mn 및 Cr로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 A1 내지 A5 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 A6 내지 A10 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 A11 내지 A15 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 A16 내지 A20 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 상기 R은 상기 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
상기 o, p, q 및 r은 0일 수 있다.
상기 안료 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서, Me는 2가 금속이고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 Me는 Be, Ca, Mg, Zn, Ni, Co, Fe, Mn 및 Cr로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 적어도 하나의 플루오로기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 플루오로기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 펜타플루오로페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,3-다이플루오로페닐기, 2,4-다이플루오로페닐기, 2,5-다이플루오로페닐기, 2,6-다이플루오로페닐기, 3,4-다이플루오로페닐기, 3,5-다이플루오로페닐기, 2,3,4-트리플루오로페닐기, 2,3,5-트리플루오로페닐기, 2,3,6-트리플루오로페닐기, 2,4,5-트리플루오로페닐기, 2,4,6-트리플루오로페닐기 및 3,4,5-트리플루오로페닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 R1 내지 R4는 수소일 수 있다.
본 발명의 다른 측면에서는, 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 안료 화합물을 제공한다.
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
본 발명의 또 다른 측면에서는, 전술한 안료 화합물을 포함하는 유기안료, 분산제 및 유기용제를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
상기 분산제는 폴리에스터계 고분자, 폴리아크릴레이트계 고분자 및 폴리우레탄계 고분자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기용제는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에톡시프로피온산, 자일렌, 톨루엔, 부틸아세테이트, 사이클로헥사논, 부탄올 및 N-메틸피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.
상기 유기용제는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, N-메틸피롤리돈 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 전술한 안료 분산액을 이용하여 제조된 액정표시장치용 컬러필터를 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면에서는, 전술한 안료 분산액을 이용하여 제조된 이미지센서를 제공한다.
열적 안정성 및 용제에 대한 분산성이 우수한 안료 화합물을 제공할 수 있으며, 이러한 안료 화합물은 다양한 분야에 적용이 가능하다.
도 1은 실시예 1에서 중간 생성물인 페닐디피릴메텐의 합성 여부를 확인한 NMR 데이터이다.
도 2는 실시예 1에서 최종 생성물인 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성여부를 확인한 NMR 데이터이다.
도 3은 실시예 2에서 중간 생성물인 펜타플루오로페닐디피릴메텐의 합성 여부를 확인한 NMR 데이터이다.
도 4는 실시예 2에서 최종 생성물인 화학식 4으로 표시되는 화합물의 합성여부를 확인한 NMR 데이터이다.
도 5는 실시예 1의 화합물의 광학적 특성을 나타낸 그래프이다.
도 6은 실시예 2의 화합물의 광학적 특성을 나타낸 그래프이다.
도 7은 비교예 1의 화합물의 광학적 특성을 나타낸 그래프이다.
도 8은 실시예 1의 화합물의 TGA 그래프이다.
도 9는 실시예 2의 화합물의 TGA 그래프이다.
도 10은 실시예 1의 화합물을 용제에 분산시켜 찍은 사진과 UV-스펙트럼 데이터이다.
도 11는 실시예 2의 화합물을 용제에 분산시켜 찍은 사진과 UV-스펙트럼 데이터이다.
도 12a 내지 12c는 상기 실시예 1의 각각의 용제의 종류 및 시간의 경과에 따른 흡광도를 측정한 데이터이다.
도 13a 내지 13c는 상기 실시예 2의 각각의 용제의 종류 및 시간의 경과에 따른 흡광도를 측정한 데이터이다.
도 14는 실시예 1의 안료의 SEM 사진이다.
도 15은 실시예 2의 안료의 SEM 사진이다.
도 16은 비교예 1의 안료의 SEM 사진이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C10 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "이들의 조합"이란 별도의 정의가 없는 한, 둘 이상의 치환기가 연결기로 결합되어 있거나, 둘 이상의 치환기가 축합하여 결합되어 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 알켄기나 알킨기를 포함하고 있지 않음을 의미하는 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. 알킬기는 적어도 하나의 알켄기 또는 알킨기를 포함하고 있음을 의미하는 "불포화 알킬(unsaturated alkyl)기"일 수도 있다. "알켄(alkene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알킨(alkyne)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 알킬기는 C1 내지 C10인 중간 크기의 알킬기일 수도 있다. 알킬기는 C1 내지 C6인 저급 알킬기일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
전형적인 알킬기에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등으로부터 개별적으로 그리고 독립적으로 선택된 하나 또는 그 이상의 그룹들로 치환될 수도 있는 작용기임을 의미한다.
"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 링들) 작용기를 포함한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 구조를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 또한, 이 용어는 하나의 탄소를 접점으로 가지고 있는 스피로(spiro) 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 안료 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 Me는 2가 금속일 수 있다. 2가 금속의 구체적인 예로는 Be, Ca, Mg, Zn Cu, Ni, Co, Fe, Mn, Cr 등이 있다. 상기 2가 금속의 종류에 따라 안료의 색이 결정될 수 있다. 예를 들어, Zn이 사용될 경우 안료의 색은 붉은색을 띄게 되며, Cu가 사용될 경우 안료의 색은 녹색을 띄게 된다. 요구되는 색에 따라 다양한 금속이 선택될 수 있으며, 상기 예에 한정되는 것은 아니다.
상기 X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -S-, -O- 및 -N-으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로 원자는 비공유전자쌍을 하나 이상 포함하고 있으며, 상기 비공유전자쌍은 상기 Me에 결합될 수 있다. 상기 결합은 배위결합일 수 있다.
구체적인 예로 상기 X1 내지 X4는 N일 수 있다.
상기 A1 내지 A20은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -CH-, -CR-, -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고, o, p, q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 즉, Me에 결합된 4개의 고리는 5 또는 6개의 원소를 가지는 방향족기일 수 있다.
또한, 상기 A1 내지 A5 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A6 내지 A10 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A11 내지 A15 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 A16 내지 A20 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 R은 상기 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
즉, 각각의 방향족기에 X1 내지 X4를 제외하고 헤테로 원자를 적어도 하나 포함할 수도 있다. 구체적인 예를 들어, 상기 각각의 방향족기는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 파이란기, 피리딘기, 피라진기, 피리다진기, 피리미딘기, 트리아진기, 퀴놀린기, 아이소퀴놀린, 신놀린기, 퀴녹살린기, 퓨란기, 이미다졸기, 옥싸졸기, 싸이아졸기, 옥싸다이아졸기, 트리아졸, 싸이아다이아졸기 등이 될 수도 있다.
상기와 같이 방향족기에 헤테로원자의 수가 많아지게 되는 경우 흡수파장 및 분자의 분산력을 조절할 수 있는 장점이 있다.
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 Ar1 및 Ar2로 인해 분자의 전자분포와 고체상태에서 분자의 패킹(packing)을 조절할 수 있는 효과가 있으며, 그로 인해 흡수파장 조절이 가능하다.
또한, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 적어도 하나의 플루오로기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 플루오로기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기일 수도 있다. 상기 플루오로기의 치환으로 인해 추가적으로 흡수파장의 조절과 열적 안정성을 가질 수 있는 장점이 있다.
상기 Ar1 및 Ar2의 구체적인 예로는 페닐기, 펜타플루오로페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,3-다이플루오로페닐기, 2,4-다이플루오로페닐기, 2,5-다이플루오로페닐기, 2,6-다이플루오로페닐기, 3,4-다이플루오로페닐기, 3,5-다이플루오로페닐기, 2,3,4-트리플루오로페닐기, 2,3,5-트리플루오로페닐기, 2,3,6-트리플루오로페닐기, 2,4,5-트리플루오로페닐기, 2,4,6-트리플루오로페닐기, 3,4,5-트리플루오로페닐기 등이 있다.
상기 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R1 내지 R4로 존재로 인해 전체 화합물의 공액의 길이 및 화합물의 크기를 적절히 조절할 수 있으며, 이러한 조절로 인해 흡수파장의 조절과 용해도를 증가로 인해 분산을 잘 시킬 수 있는 효과를 얻을 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 안료 화합물의 구체적인 예로는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물이 있다.
[화학식 2]
Figure pat00006
상기 화학식 2에서, Me, Ar1 및 Ar2, R1 내지 R4의 정의는 전술한 바와 같다.
본 발명의 일 구현예의 보다 구체적인 예로는 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물이 있다.
[화학식 3]
Figure pat00007
[화학식 4]
Figure pat00008
본 발명의 다른 일 구현예에서는, 전술한 안료 화합물을 포함하는 유기안료, 분산제 및 유기용제를 포함하는 안료 분산액을 제공한다.
분산제로는 대표적으로 폴리에스터계 고분자, 폴리아크릴레이트계 고분자, 폴리우레탄계 고분자 등이 사용될 수 있으며, 전체 안료 분산액 100중량부에 대하여 5 내지 80 중량부의 양이 사용될 수 있다.
상기 안료 분산액에 사용되는 유기용제(solvent)는 상기의 분산제로 무엇을 사용했느냐에 따라 결정될 수 있으며, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에톡시프로피온산, 자일렌, 톨루엔, 부틸아세테이트, 사이클로헥사논, 부탄올 및 N-메틸피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나가 사용될 수 있다.
예컨대, 분산제를 Disperbyk-163(BYK Chemie 사)를 사용할 경우엔 유기용제로는 자일렌, 부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노에테르아세테이트를 사용하는 것이 바람직하다.
이때, 사용되는 Disperbyk-163은 Disperbyk-162 보다 작은 분자량과 낮은 극성을 갖고 있으며 일반 공업용 도료 및 고농도 착색제에 우선적으로 이용할 수 있다. 또한, Disperbyk-161, Disperbyk-162 보다 다양한 수지와의 상용성을 가지며, Disperbyk-163은 방향족 용제를 포함하지 않는 제품으로 Disperbyk-167을 이용할 수 있다.
이때 주의할 점은 Disperbyk-163과 같은 습윤 분산제는 합성수지와 용제를 먼저 혼합한 후 교반하면서 첨가제를 서서히 혼합해야만 한다. 또한, 안료는 첨가제가 적절히 혼합된 후 넣어야 한다.
Disperbyk-163 은 첨가중에 Seed 형성을 막기 위하여 수지와 혼합하기 전에 사용 용제로 15%(고형분) 용액으로 희석하여야 하며, 도료 제조 후 발견된 색분리의 교정을 위해서는 Disperbyk-163의 사용량이 적당하며 반드시 고속으로 교반하면서 서서히 첨가하여야 한다.
또 다른 분산제의 예를 들면, Disperbyk-2001(BYK Chemie 사)은 2-부톡시에탄올과 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 EFKA-4046(EFKA 사)은 부틸아세테이트와 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 유기용제는 안료가 무엇인지에 따라서도 선택이 달라질 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따른 전술한 안료 화합물을 이용하여 안료 분산액을 제조할 경우, 상기 유기용제는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, N-메틸피롤리돈 또는 이들의 조합인 것이 좋다.
상기 유기용제는 안료 분산액 100중량부에 대하여 10 내지 90 중량부의 양이 사용된다.
안료, 분산제, 유기용제를 분산시키면서 혼합하기 위해 사용되는 분산기로는 롤러밀(roller mill), 제트밀(jet mill), 수직비드밀(vertical-bead mill), 수평비드밀(horizontal-bead mill), 초음파 분쇄기 등이 사용될 수 있으며, 분쇄 및 분산된 후 안료분산액의 최종 입도(particle size)는 약 50 내지 100nm 사이가 되도록 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 상기 안료 분산액을 이용하여 제조된 액정표시장치용 컬러필터가 제공된다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에서는 상기 안료 분산액을 이용하여 제조된 이미지센서, 특히 디지털카메라용 이미지센서가 제공된다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
실시예
실시예 1: 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 1과 같은 경로를 통해 화학식 3으로 표시되는 안료 화합물을 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00009
페닐디피릴메텐( phenyl dipyrryl methene , 이하 " PPM "이라 칭함)의 합성
벤즈알데히드 10ml와 피롤 50ml를 250ml의 둥근 플라스크에 넣어 녹인 후 상온(25℃)에서 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid, TFA)을 첨가했다. 첨가 후 6시간 정도 교반하였다.
반응 종료 확인 후 메틸렌클로라이드와 수산화나트륨 수용액으로 PPM을 추출하였다. 즉, 메틸렌클로라이드와 헥산이 1:1인 용매로 칼럼(column) 후, 메틸렌클로라이드/헥산으로 재침전하여 흰색의 고체 9.7g(72%)을 얻었다.
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) : 9.51 (s, 2H), 7.16 (m, 5H), 6.67 (d, 2H), 5.97 (t, 2H), 5.74 (t, 2H), 5.44 (s, 1H)
디-( 페닐디피릴메텐 )아연( di -( phenyl dipyrrylmethene ) Zinc , 이하 " Zn ( PPM ) 2 "라 칭함)의 합성
PPM 0.5g을 아세토니트릴 30ml에 녹인 후, 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논(2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone, DDQ) 0.5g를 첨가한다. 약 3시간동안 혼합하였다. 티리에틸아민 0.65ml 넣고, 아연아세테이트를 메탄올에 녹여 첨가하였다. 메틸렌클로라이드/헥산(1:2) 비율로 컬럼 크로마토그래피로 물질을 분리해낸 후 메탄올로 재침전을 하여 상기 화합물 0.45g(34.6%)을 얻었다.
1H-NMR(500MHz, Acetone) δ(ppm): 7.55 (m, 7H), 7.66(t, 2H), 6.44(d, 2H)
실시예 2: 화학식 4로 표시되는 화합물의 합성
하기 반응식 2과 같은 경로를 통해 화학식 4으로 표시되는 안료 화합물을 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00010
펜타플루오로페닐디피릴메텐(pentafluorophenyl dipyrrlmethene, 이하 "PFPPM"라 칭함)의 합성
상기 실시예 1의 PPM의 합성에서, 벤즈알데히드 대신에 펜타플루오로벤즈알데히드를 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 PFPPM을 합성하였다.
9.4g(68%) pentafluorophenyl dipyrrlmethene(PFPPM): 1H-NMR (500 MHz, CDCl3) δ(ppm) : 9.73 (s, 2H), 6.58 (d, 2H), 5.88 (t, 2H), 5.78 (m, 3H)
디-(펜타플루오로페닐디피릴메텐)아연(di-(pentafluorophenyl dipyrrlmethene)zinc, 이하, "Zn(PFPPM) 2 "라 칭함)의 합성
상기 실시예 1의 Zn(PPM)2 의 합성에서, PPM 대신에 PFPPM을 사용한 점을 제외하고는 동일한 방법으로 Zn(PFPPM)2 을 합성하였다.
0.47g (28.9%) Di-(Pentafluorophenyl dipyrrlmethene)zinc (Zn(PFPPM)2) : 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ(ppm) : 7.58 (d, 2H), 6.67(d, 2H), 6.45(t, 2H)
비교예 1: C.I. Pigment RED 254
비교예 1로 대표적으로 상업화된 적색 안료인 C.I.Pigment RED 254을 이용하였다.
실험예
합성한 화합물의 확인: 1 H- NMR 의 측정
도 1은 상기 실시예 1에서 중간 생성물인 PPM의 합성 여부를 확인한 NMR 데이터이다.
도 2는 상기 실시예 1에서 최종 생성물인 화학식 3으로 표시되는 화합물의 합성여부를 확인한 NMR 데이터이다.
도 3은 상기 실시예 2에서 중간 생성물인 PFPPM의 합성 여부를 확인한 NMR 데이터이다.
도 4는 상기 실시예 2에서 최종 생성물인 화학식 4으로 표시되는 화합물의 합성여부를 확인한 NMR 데이터이다.
광학적 특성
상기 화합물의 광학적 특성을 알아보았다. 테트라하이드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 용매 내에서 측정하였으며, 그 결과는 하기 표 1에 나타나 있다.
도 5는 실시예 1의 화합물의 광학적 특성을 나타낸 그래프이고, 도 6은 실시예 2의 화합물의 광학적 특성을 나타낸 그래프이고, 도 7은 비교예 1의 화합물의 광학적 특성을 나타낸 그래프이다.
하기 표 1 에서 보는 바와 같이 실시예 1, 2 및 비교예 1의 최대흡수 파장에서 흡광계수(ε) 을 비교한 결과 1 X 105 M THF 용매 내에서 실시예 1 및 실시예 2가 각각 115000, 103000 L/mol·cm 로 비교예 1의 6400 L/mol·cm (1 X 104 M, THF) 보다 16 배 이상의 우수한 흡광계수를 가지는 것으로 나타났다.·
열적 안정성
열적 안정성 평가를 위해 TGA 스펙트럼을 측정하였다. 실험 조건은 N2 하에 분당 10 ℃로, 상온에서 110 ℃까지 승온한 다음, 110 ℃에서 10분간 유지시켰다. 그 후 220 ℃까지 승온한 후 다시 220 ℃에서 30분간 유지하였다. 그런 다음 450 ℃까지 승온시켰다.
열분해온도는 하기 표 1에 나타난 것과 같이 측정되었다.
도 8은 실시예 1의 화합물의 TGA 그래프이고, 도 9는 실시예 2의 화합물의 TGA 그래프이다.
화합물 UV max
( nm ) 		농도
(M) 		흡광도
(L/mol·cm) 		열분해온도
T d
(℃) 		색
실시예 1
Zn ( PPM ) 2 		482 1 X10 -5 115000 283.1 적색
실시예 2
Zn ( PFPPM ) 2 		495 1 X10 -5 103000 259.8 적색
비교예 1
Red 254 		567 1 X10 -4 6400 - 적색
분산 안정성
상기 실시예 1 및 2의 화합물을 각 0.2 mg씩 세가지 용매 에틸락테이트(ethyl lactate, EL), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone, NMP), 1-메톡시-2-아세트옥시프로판(1-methoxy-2-acetoxypropane, PGMEA) 40 ml 에 녹인 후 10 분 간 초음파분해 처리한 다음 UV-vis 분광기로 측정하였다.
나머지 용액은 각각 5개로 나누어 담은 후 암실에서 보관하고, 3, 6, 10, 15 및 25일 후 상청액을 회수하여 UV-Vis 분광기로 측정하였다. 각각의 용액에서 제조 직후의 가장 높은 흡수를 갖는 파장대인 481.2 nm (실시예 1), 493.4 nm (실시예 2)의 흡수도를 100%로 보고, 시간이 흐름에 따라 감소하는 흡수도를 백분율로 나타내었다.
도 10은 실시예 1의 화합물을 상기 세가지 용제에 분산시켜 찍은 사진과 UV-스펙트럼 데이터이고, 도 11는 실시예 2의 화합물을 상기 세가지 용제에 분산시켜 찍은 사진과 UV-스펙트럼 데이터이다.
하기 표 2는 상기 조건에 따른 시간이 경과됨에 따른 분산 안정성을 측정한 데이터이다.
용제
( Solvent ) 		에틸 락테이트
( EL ) 		N- 메틸피롤리돈
( NMP ) 		프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
( PGMEA )
안료 실시예1
Zn ( PPM ) 2 		실시예 2
Zn ( PFPPM ) 2 		실시예 1
Zn ( PPM ) 2 		실시예 2
Zn ( PFPPM ) 2 		실시예 1
Zn ( PPM ) 2 		실시예 2
Zn ( PFPPM ) 2
경과
시간
(일) 		0 100% 100% 100% 100% 100% 100%
3 0.004% 63.5% 98.7% 103.4% 98.7% 98.9%
6 0.003% 40.2% 97.1% 103.6% 99.9% 97.5%
10 0.003% 22.5% 95.8% 103.3% 97.6% 97.9%
15 0.003% 9.1% 93.7% 105.6% 98.9% 98.9%
25 0.003% 1.0% 89.6% 101.8% 99.0% 98.7%
농도 = 0.2 mg / 40 mℓ = 5.0 × 10 -3 mg /mℓ
기준 UV max : 실시예 1: 481.2 nm , 실시예 2: 493.4 nm
도 12a 내지 12c는 상기 실시예 1의 각각의 용제의 종류 및 시간의 경과에 따른 흡광도를 측정한 데이터이다.
도 13a 내지 13c는 상기 실시예 2의 각각의 용제의 종류 및 시간의 경과에 따른 흡광도를 측정한 데이터이다.
상기 표 2의 데이터로부터 알 수 있듯이, 실시예 1 및 실시예 2의 안료 모두 용제를 N-메틸피롤리돈 및 1-메톡시-2-아세트옥시프로판으로 사용한 경우, 시간에 따른 분산 안정성이 우수함을 알 수 있었다.
입자의 형태( SEM 사진)
상기 실시예 1 및 2의 안료 10mg을 상기 세가지 종류의 용제(에틸락테이트(ethyl lactate, EL), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone, NMP), 1-메톡시-2-아세트옥시프로판(1-methoxy-2-acetoxypropane, PGMEA)) 10ml에 각각 넣고 10분간 초음파 분해처리를 시켜서 고르게 분산시킨 용액을 제조하였다.
제조된 용액을 알루미늄 호일에 토출시킨 뒤 진공에서 건조시켰다. 피펫으로 떨어뜨려 증발시키는 단계를 5회 반복하여 SEM을 사용하여 표면의 SEM 사진을 얻었다.
도 14는 실시예 1의 안료의 SEM 사진이고, 도 15은 실시예 2의 안료의 SEM 사진이고, 도 16은 비교예 1의 SEM 사진이다.
도 14, 도 15 및 도 16에서 알 수 있듯이, 비교예 1보다 실시예 1 및 2의 입자가 더 고르기 때문에 기계적 강도가 우수할 것으로 예상된다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 안료 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    상기 화학식 1에서,
    Me는 2가 금속이고,
    X1 내지 X4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -S-, -O- 및 -N-으로 이루어진 군에서 선택되고,
    A1 내지 A20은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 -CH-, -CR-, -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    o, p, q 및 r은 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 0 또는 1이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 X1 내지 X4는 N인 것인 안료 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 Me는 Be, Ca, Mg, Zn, Ni, Co, Fe, Mn 및 Cr로 이루어진 군에서 선택되는 것인 안료 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 A1 내지 A5 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 A6 내지 A10 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 A11 내지 A15 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 A16 내지 A20 중 적어도 하나는 -S-, -O-, -NH-, -N- 및 -NR-로 이루어진 군에서 선택되고,
    상기 R은 상기 R은 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기인 것인 안료 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 o, p, q 및 r은 0인 것인 안료 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 안료 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 안료 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00012

    상기 화학식 2에서,
    Me는 2가 금속이고,
    Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 Me는 Be, Ca, Mg, Zn, Ni, Co, Fe, Mn 및 Cr로 이루어진 군에서 선택되는 것인 안료 화합물.
  8. 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 적어도 하나의 플루오로기가 치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 적어도 하나의 플루오로기가 치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기인 것인 안료 화합물.
  9. 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하며, 독립적으로 페닐기, 펜타플루오로페닐기, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,3-다이플루오로페닐기, 2,4-다이플루오로페닐기, 2,5-다이플루오로페닐기, 2,6-다이플루오로페닐기, 3,4-다이플루오로페닐기, 3,5-다이플루오로페닐기, 2,3,4-트리플루오로페닐기, 2,3,5-트리플루오로페닐기, 2,3,6-트리플루오로페닐기, 2,4,5-트리플루오로페닐기, 2,4,6-트리플루오로페닐기 및 3,4,5-트리플루오로페닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 안료 화합물.
  10. 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 수소인 것인 안료 화합물.
  11. 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 안료 화합물.
    [화학식 3]
    Figure pat00013

    [화학식 4]
    Figure pat00014

  12. 제 1 항, 제 6 항 또는 제 11 항에 따른 안료 화합물을 포함하는 유기안료;
    분산제; 및
    유기용제를 포함하는 안료 분산액.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 분산제는 폴리에스터계 고분자, 폴리아크릴레이트계 고분자 및 폴리우레탄계 고분자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 안료 분산액.
  14. 제 12 항에 있어서,
    상기 유기용제는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 에톡시프로피온산, 자일렌, 톨루엔, 부틸아세테이트, 사이클로헥사논, 부탄올 및 N-메틸피롤리돈으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것인 안료 분산액.
  15. 제 12 항에 있어서,
    상기 유기용제는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, N-메틸피롤리돈 또는 이들의 조합인 것인 안료 분산액.
  16. 제 12 항에 따른 안료 분산액을 이용하여 제조된 액정표시장치용 컬러필터.
  17. 제 12 항에 따른 안료 분산액을 이용하여 제조된 이미지센서.
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