KR20110091530A - 피부 미백제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은,
(a) 화장 조성물 및/또는 국부 조성물의 제조를 위한, 및/또는
(b) (i) 피부의 밝힘 및/또는
(ii) 피부의 미백 및/또는
(iii) 피부의 색소침착 감소 및/또는
(iv) 피부의 과다색소침착 감소 및/또는
(v) 피부에서의 멜라닌생성 저해 및/또는
(vi) 노화 징후의 예방 및/또는 지연, 및/또는 노화된 피부의 피부 외관 개선을 위한 화장 조성물 및/또는 국부 조성물에서의, 하기 화학식 (I) 의 물질의 용도에 관한 것이다:
[식 중,
- Rl, R2, R3 및 R4 는 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
- X 및 Y 는 독립적으로, 수소(-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬, 할로겐, 니트로 (-NO2), 히드록시 (-OH), 메톡시 (-OCH3), 에톡시 (-OCH2CH3), C3 알콕시, C4 알콕시, C5 알콕시 및 C6 알콕시, 페닐 (-C6H5), 벤질 (-CH2C6H5) 및 벤질옥시 (-OCH2C6H5) 로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
(a) 화장 조성물 및/또는 국부 조성물의 제조를 위한, 및/또는
(b) (i) 피부의 밝힘 및/또는
(ii) 피부의 미백 및/또는
(iii) 피부의 색소침착 감소 및/또는
(iv) 피부의 과다색소침착 감소 및/또는
(v) 피부에서의 멜라닌생성 저해 및/또는
(vi) 노화 징후의 예방 및/또는 지연, 및/또는 노화된 피부의 피부 외관 개선을 위한 화장 조성물 및/또는 국부 조성물에서의, 하기 화학식 (I) 의 물질의 용도에 관한 것이다:
[식 중,
- Rl, R2, R3 및 R4 는 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
- X 및 Y 는 독립적으로, 수소(-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬, 할로겐, 니트로 (-NO2), 히드록시 (-OH), 메톡시 (-OCH3), 에톡시 (-OCH2CH3), C3 알콕시, C4 알콕시, C5 알콕시 및 C6 알콕시, 페닐 (-C6H5), 벤질 (-CH2C6H5) 및 벤질옥시 (-OCH2C6H5) 로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
Description
본 발명은 화장품, 특히 피부 미백용 화장품에 사용하고/사용하거나 피부 노화의 징후에 대항하기 위한 1-아미노-3-페닐우레아 및 이의 유도체에 관한 것이다. 본 발명은 또한 피부의 색소침착과 관련된 장애의 치료를 위한 상기 물질의 용도에 관한 것이다.
피부의 건강 및 양상을 개선하기 위해 소비자들이 이용할 수 있는 수많은 화장 조성물이 있다. 특히, 이러한 화장품은 피부 색조의 개선, 피부 색소침착의 완화 또는 감소, 과다색소침착 및 노화 반점과 같은 색소침착 장애를 예방하거나 치료하는데 사용된다. 과다색소침착 질환은, 예를 들어 기미 (호르몬 인자에 의해 유도되고 태양 노출의 효과에 의해 증폭되는 멜라닌의 과다분비), 흑색점, 일광성 및 노인성 흑색점, 뒤브레이 (Dubreuilh) 흑색종, 흑피증, 또는 멜라닌 과다증 또는 멜라닌 세포 기능 장애의 임의의 형태를 포함한다.
반점, 주근깨 및 간반 (liver spot) 과 같은 피부 과다색소침착은 일광 화상 등에 의해 야기된다. 이는 나이를 먹음에 따라, 특히 중년 및 노년을 괴롭히는 문제를 증가시키거나, 사라지기 더 어렵게 만든다. 메카니즘이 아직 확립되지 않은 상기 색소침착은 태양광 (특히 자외선) 등에 의해 유도되는 바와 같은 피부의 염증 등에 의해 야기되는 것으로 생각된다.
멜라닌 색소는 멜라닌소체 (melanosome) 로 불리는 멜라닌-생성 과립, 표피에 존재하는 멜라닌 세포 (melanocyte) 에서 생성되며, 인접한 표피 세포로 운반된다.
상기 문제는 상기 색소침착을 완화하고, 정상 피부 색채를 복원시키고, 피부를 미백시키고/시키거나 밝힐 수 있는 물질의 개발을 자극하여, 많은 시판 제품을 야기하였다.
히드로퀴논, 알부틴, 코지산, 아젤라인산, 아스코르브산 또는 마그네슘 아스코르빌 포스페이트와 같은 이의 유도체와 같은 몇몇의 화합물, 뽕나무 (Morus alba) 추출물 또는 유럽 감초 (Glycyrrhiza glabra) 와 같은 일부 식물 추출물이 피부 색소침착을 감소시키는데 사용되는 것으로 화장품 산업에 공지되어 있다. 그러나, 이러한 생성물은 세포 독성이거나, 불량한 효율성이거나, 불안정성으로 인해 제형에 사용하기 어렵거나, 흑화 색채 (dark color) 효과물일 수 있다. 예를 들어, 코지산은 화장품 제형에서 불안정하여, 암갈색 생성물을 야기한다. 또한, 몇몇 국가에서는 화장품에서의 히드로퀴논 사용이 금지되어 있다.
따라서, 피부 외관을 개선하고 이러한 색소침착 조건을 구제하고자 하는, 화장품적으로 효과적인 탈색 또는 밝힘 (lightening) 활성 성분을 제형화하기 위한 안전하고, 안정하고, 쉬운 방법에 대한 요구가 있다. 또한 피부가 검은 사람은, 각별히 아름다운 용모로 여겨지므로 밝은 피부 색채를 선호한다.
본 발명의 연구 결과는 피부 미백 및/또는 색소침착의 감소를 위한 1-아미노-3-페닐우레아 또는 이의 유도체 또는 이의 염의 용도이다.
따라서, 본 발명은
(a) 화장 조성물 및/또는 국부 조성물의 제조를 위한, 및/또는
(b) (i) 피부의 밝힘 및/또는
(ii) 피부의 미백 및/또는
(iii) 피부의 색소침착 감소 및/또는
(iv) 피부의 과다색소침착 감소 및/또는
(v) 피부에서의 멜라닌생성 저해 및/또는
(vi) 노화 징후의 예방 및/또는 지연, 및/또는 노화된 피부의 피부 외관 개선을 위한 화장 조성물 및/또는 국부 조성물에서의, 하기 화학식 (I) 의 물질 또는 이의 염의 용도에 관한 것이다:
[식 중,
- Rl, R2, R3 및 R4 는 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
- X 및 Y 는 독립적으로, 수소(-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬, 할로겐, 니트로 (-NO2), 히드록시 (-OH), 메톡시 (-OCH3), 에톡시 (-OCH2CH3), C3 알콕시, C4 알콕시, C5 알콕시 및 C6 알콕시, 페닐 (-C6H5), 벤질 (-CH2C6H5) 및 벤질옥시 (-OCH2C6H5) 로 이루어지는 군으로부터 선택됨].
놀랍게도, 화학식 (I) 의 물질 또는 이의 염이 세포 독성 없이 멜라닌 세포에서의 멜라닌 합성을 감소시킨다는 것이 밝혀졌다. 화학식 (I) 의 물질 또는 이의 염이 멜라닌의 생성을 저해하므로, 상기 물질을 포함하는 화장 조성물은 피부 색소침착을 개선할 수 있고, 특히 미백 및/또는 밝힘 화장품에 사용될 수 있고/있거나 색소침착을 예방할 수 있고/있거나 피부에서의 멜라닌 형성을 저해할 수 있다.
따라서, 본 발명은 특히 멜라닌 형성 저해제 및/또는 미백제로서의 화학식 (I) 의 물질의 용도에 관한 것이다.
용어 "피부의 밝힘" 및 "피부의 미백" 은 특히 화학식 (I) 의 물질에 의해 달성되는 효과를 나타낸다. 따라서, "밝힘' 또는 "미백" 은 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 (I) 의 물질로의 치료 이전 상태에 비하여 더 밝은 색채로의 피부 색채의 변화를 나타낸다. 화학식 (I) 에 따른 물질의 용도는 이에 따라 바람직하게는 색소침착, 예를 들어 반점 및/또는 주근깨, 과다한 태양 노출에 의해 야기될 수 있는 과다색소침착의 제거 또는 감소뿐만 아니라, 언급된 색소의 밝힘, 예를 들어 더 밝은 피부 색조로의 피부 색조 변화 또는 주근깨의 밝힘 등을 포함한다.
색소침착 또는 과다색소침착과 연관되어 사용되는 바와 같은 용어 "감소" 는 반점, 주근깨 및/또는 간반과 같은 색소, 바람직하게는 피부 멜라닌의 양이, 본 발명에 따른 화학식 (I) 에 따른 물질로 치료되기 이전의 피부에 비하여 감소되는 것을 나타낸다.
멜라닌생성은 인간 피부의 멜라닌 세포에 의한 멜라닌의 생성 및 운반이다. 이는 (주로) UV 방사선에 의해 자극되며, 태닝 (tanning) 의 지연된 발생을 야기한다. 이러한 멜라닌생성-기재의 태닝은 발생되는데 더 많은 시간이 걸리지만 즉각적 태양-태닝보다 오래 지속된다. 따라서, 피부의 멜라닌 형성의 저해는 바람직하게는 멜라닌 합성의 예방 또는 적어도 멜라닌 합성의 억제로서 이해된다. 이러한 맥락에서 억제는 본 발명에 따른 화학식 (I) 에 따른 물질로 치료되지 않은 피부에 비교된 피부에서의, 10 % 이상, 더 바람직하게는 20 % 이상, 보다 더 바람직하게는 50 % 이상, 보다 더욱 더 바람직하게는 80 % 이상, 바라기는 약 100 % 의, 멜라닌 세포에 의한 멜라닌 합성의 감소를 의미한다.
본 발명에 따른 색소침착 장애 및/또는 과다색소침착 질환은 비정상적 멜라닌생성을 나타내는 장애 또는 질환을 포함한다. 이는 특히 기미 (호르몬 인자에 의해 유도되고 태양 노출의 효과에 의해 증폭되는 멜라닌의 과다분비), 흑색점, 일광성 및 노인성 흑색점, 뒤브레이 흑색종, 흑피증, 또는 멜라닌 과다증 또는 멜라닌 세포 기능 장애의 임의의 형태를 포함한다.
노화 징후의 예방 및/또는 지연은, 특히 화학식 (I) 에 따른 물질의 사용이 피부 노화, 바람직하게는 노화 반점, 갈색 반점 및/또는 간반 형태의 피부 노화, 주름, 불균일한 피부 색조 및/또는 피부 탄력의 손실을, 치료되지 않은 노화 피부에 비하여 저해하거나 지연 (연기) 시키는 것을 의미한다.
"노화 피부의 피부 외관의 개선" 은 바람직하게는 개선된 시각적 피부 외관, 특히 치료되지 않은 노화 피부에 비해서의 노화 반점, 갈색 반점, 간반, 주름, 불균일한 피부 색조의 감소, 및/또는 피부 탄력 손실의 감소로 이해된다.
바람직한 화학식 (I) 의 물질은, 식 중
- Rl, R2, R3 및 R4 가 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), n-프로필 (-CH2CH2CH3), 이소프로필 (-C(CH3)2), n-부틸 (-CH2CH2CH2CH3), 이소부틸 (-CH2C(CH3)2), n-펜틸 (-CH2CH2CH2CH2CH3), 이소부틸 (-CH2CH2C(CH3)2) 및 n-헥실 (-CH2CH2CH2CH2CH2CH3) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고/되거나,
- X 및 Y 가 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), n-프로필 (-CH2CH2CH3), 이소프로필 (-C(CH3)2), n-부틸 (-CH2CH2CH2CH3), 이소부틸 (-CH2C(CH3)2), n-펜틸 (-CH2CH2CH2CH2CH3), 이소부틸 (-CH2CH2C(CH3)2), n-헥실 (-CH2CH2CH2CH2CH2CH3), 플루오릴 (-F), 브로밀 (-Br), 클로릴 (-Cl), 니트로 (-NO2), 히드록시 (-OH), 메톡시 (-OCH3), 에톡시 (-OCH2CH3), 페닐 (-C6H5), 벤질 (-CH2C6H5) 및 벤질옥시 (-OCH2C6H5) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질이다.
더 바람직한 화학식 (I) 의 물질은, 식 중
- Rl, R2, R3 및 R4 가 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), n-프로필 (-CH2CH2CH3) 및 이소프로필 (-C(CH3)2) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고/되거나,
- X 및 Y 가 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), 플루오릴 (-F), 히드록시 (-OH), 메톡시 (-OCH3) 및 에톡시 (-OCH2CH3) 로 이루어지는 군으로부터 선택되는 물질이다.
보다 더 바람직한 화학식 (I) 의 물질은, 식 중
- R1 = R2 = H 이고,
- R3 및 R4 가 동일하고, H, 메틸 및 에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
- X = Y = H 인 물질이다.
특히 바람직한 물질은 화학식 (I) 이 하기와 같이 정의되는 물질이다:
- Rl = R2 = R3 = R4 = X = Y = H.
화학식 (I) 에 따른 물질은 단독으로 또는 본 발명의 기술적 분야에서 사용되는 기타 공지된 시약과 함께 사용될 수 있다. 따라서, 화학식 (I) 에 따른 물질은 코지산, 히드로퀴논, 알파- 및 베타-알부틴, 기타 히드로퀴논 글리코시드, 데옥시알부틴, 페룰린산, 디아세틸-볼딘, 아젤라인산, 옥타데센 이산, 리놀레산, 공액 리놀레산, 알파-리포산, 글루타티온 및 유도체, 운데실레노일-페닐알라닌, 비타민 C 및 마그네슘 L-아스코르빌-포스페이트로서의 유도체, 니아신아미드, 4-n-부틸-레조르시놀, 알파- 및 베타-히드록시산, 엘라그산, 레스베라트롤 (reveratrol), 뽕나무 (Morus alba) 추출물, 글라브리딘 (glabridin) 및 감초 (liquorice) 추출물, 임페라토린 (imperatorin) 및 이소임페라토린 (isoimperatorin) 및 백지 (Angelica dahurica) 추출물, 센타우레이딘 (centaureidin) 및 톱풀 (Yarrow) 추출물, 벨리스 페렌니스 (Bellis perennis) 추출물, 인디언구스 베리 (phyllanthus emblica) 추출물, 워터 크레스 (water cress) 추출물, 여로 (Veratum nigrum) 추출물, 고삼 (Sophora flavescens) 추출물, 자낭균-유도 멜라닌-분해 효소, 아세톡시신나핀산 및 2-(4-히드록시페녹시)프로피온산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 일원과 함께 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 피부의 색소침착의 장애와 연관된 질환의 치료를 위한, 본 발명에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 에 따른 물질에 관한 것이다. 더 바람직하게는, 본 발명에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 에 따른 물질은 기미 (호르몬 인자에 의해 유도되고 태양 노출의 효과에 의해 증폭되는 멜라닌의 과다분비), 흑색점, 일광성 및 노인성 흑색점, 뒤브레이 흑색종, 흑피증, 또는 멜라닌 과다증 또는 멜라닌 세포 기능 장애의 임의의 형태와 같은 비정상적인 멜라닌 합성 및/또는 분비를 나타내는 질환에 관한 것이다.
또다른 양상에서, 본 발명은 본 발명에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 에 따른 물질 또는 이의 염을 포함하는 화장 조성물 및/또는 국부 조성물에 관한 것이다.
화장 조성물 및/또는 국부 조성물은, 조성물의 총량을 기준으로 0.0001-10 중량%, 더 바람직하게는 0.003-5 중량% 의 양으로 본 발명의 화학식 (I) 에 따른 물질을 포함할 수 있다.
용어 "화장품" 은 피부과학적 제제와 같은 약용 화장품, 연고, 용액, 크림, 에멀젼, 토너, 로션, 겔, 에센스, 파운데이션, 팩 마스크, 립스틱, 스틱, 입욕제 등을 포함한다.
화장품 형태는 용액 가용화 제형, 분말, 분말 분산물, 유성 용액, 겔, 연고, 에어로졸, 유중수, 고체 중 유중수 유형 등과 같은 넓은 범위의 제형 유형을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 화장 조성물은 특히 모발 샴푸, 모발 로션, 거품 입욕제, 샤워 입욕 크림, 겔, 로션, 알콜성 및 수성/알콜성 용액, 에멀젼, 왁스/지방 덩이 (mass), 스틱 제제, 분말 또는 연고의 형태일 수 있다. 이러한 조성물은 추가적 보조제 및 첨가제, 순한 계면 활성제, 오일 바디, 에멀젼화제, 진주광택 왁스, 경도 조절제, 증점제, 과지방화제, 안정화제, 중합체, 실리콘 화합물, 지방, 왁스, 레시틴, 인지질, UV 광보호 인자, 생물 기원 활성 성분, 산화 방지제, 데오도란트, 지한제, 비듬 방지제, 필름 형성제, 팽윤제, 곤충 기피제, 셀프-태닝제, 굴수성 유발물질, 용해제, 방부제, 향유, 염료 등을 또한 포함할 수 있다.
본 발명의 화장 조성물은 또한 하나 이상의 계면 활성제를 포함할 수 있다.
존재할 수 있는 표면-활성 물질은 음이온성, 비인온성, 양이온성 및/또는 양쪽성 또는 쯔비터이온성 계면 활성제이고, 조성물에서 상기의 함량은 일반적으로 약 1 내지 70 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 10 내지 30 중량% 이다. 음이온성 계면 활성제의 전형적인 예는 비누, 알킬벤젠술포네이트, 알칸술포네이트, 올레핀술포네이트, 알킬 에테르 술포네이트, 글리세롤 에테르 술포네이트, α- 메틸 에스테르 술포네이트, 술포 지방산, 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 글리세롤 에테르 술페이트, 지방산 에테르 술페이트, 히드록시 혼합 에테르 술페이트, 모노글리세리드 (에테르) 술페이트, 지방산 아미드 (에테르) 술페이트, 모노- 및 디알킬 술포숙시네이트, 모노- 및 디알킬 술포숙시나메이트, 술포트리글리세리드, 아미드 비누, 에테르 카르복실산 및 이의 염, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우리드, N-아실아미노산, 예를 들어 아실 락틸레이트, 아실 타르트레이트, 아실 글루타메이트 및 아실 아스파르테이트, 알킬 올리고글루코시드 술페이트, 단백질 지방산 축합물 (특히 밀-기재의 식물성 생성물) 및 알킬 (에테르) 포스페이트이다. 음이온성 계면 활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 포함하는 경우, 이는 통상적인 동족체 분포를 가질 수 있지만, 바람직하게는 좁은 동족체 분포를 갖는다. 비이온성 계면 활성제의 전형적인 예는 지방 알코올 폴리글리콜 에테르, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 지방산 폴리글리콜 에스테르, 지방산 아미드 폴리글리콜 에테르, 지방 아민 폴리글리콜 에테르, 알콕시화 트리글리세리드, 혼합 에테르 및 혼합 포르말, 임의로는 부분 산화 알(케)닐 올리고글리코시드 및 글루코론산 유도체, 지방산 N-알킬글루카미드, 단백질 가수분해물 (특히 밀-기재의 식물성 생성물), 폴리올 지방산 에스테르, 당 에스테르, 소르비탄 에스테르, 폴리소르베이트 및 산화아민이다. 비이온성 계면 활성제가 폴리글리콜 에테르 사슬을 함유하는 경우, 이는 통상적인 동족체 분포를 가질 수 있지만, 바람직하게는 좁은 동족체 분포를 갖는다. 전형적인 양이온성 계면 활성제의 예는 4 차 암모늄 화합물, 예를 들어 디메틸디스테아릴암모늄 클로라이드, 및 에스테르 쿼트 (ester quat), 특히 4 차화 지방산 트리알칸올아민 에스테르 염이다. 양쪽성 및 쯔비터이온성 계면 활성제의 전형적인 예는 알킬베타인, 알킬아미도베타인, 아미노프로피오네이트, 아미노글리시네이트, 이미다졸리늄베타인 및 술포베타인이다. 명시된 계면 활성제는 독보적으로 공지된 화합물이다. 특히 적합한 순한, 즉 특히 피부-적합성인 계면활성제의 전형적인 예는, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 술페이트, 모노글리세리드 술페이트, 모노- 및/또는 디알킬 술포숙시네이트, 지방산 이세티오네이트, 지방산 사르코시네이트, 지방산 타우리드, 지방산 글루타메이트, α-올레핀술포네이트, 에테르 카르복실산, 알킬 올리고글루코시드, 지방산 글루카미드, 알킬아미도베타인, 암포아세탈 및/또는 단백질 지방산 축합물이며, 단백질 지방산 축합물은 바람직하게는 밀 단백질을 기재로 한다.
추가적으로 또는 대안적으로, 본 발명의 화장 조성물은 하나 이상의 오일 바디 (oil body) 를 또한 포함할 수 있다.
적합한 오일 바디는 예를 들어, 6 내지 18, 바람직하게는 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올 기재의 게르베 (Guerbet) 알코올, 선형 C6-C22-지방산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알코올의 에스테르 및/또는 분지형 C6-C13-카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알코올의 에스테르, 예를 들어 미리스틸 미리스테이트, 미리스틸 팔미테이트, 미리스틸 스테아레이트, 미리스틸 이소스테아레이트, 미리스틸 올레에이트, 미리스틸 베헤네이트, 미리스틸 에루케이트, 세틸 미리스테이트, 세틸 팔미테이트, 세틸 스테아레이트, 세틸 이소스테아레이트, 세틸 올레에이트, 세틸 베헤네이트, 세틸 에루케이트, 스테아릴 미리스테이트, 스테아릴 팔미테이트, 스테아릴 스테아레이트, 스테아릴 이소스테아레이트, 스테아릴 올레에이트, 스테아릴 베헤네이트, 스테아릴 에루케이트, 이소스테아릴 미리스테이트, 이소스테아릴 팔미테이트, 이소스테아릴 스테아레이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 이소스테아릴 올레에이트, 이소스테아릴 베헤네이트, 이소스테아릴 올레에이트, 올레일 미리스테이트, 올레일 팔미테이트, 올레일 스테아레이트, 올레일 이소스테아레이트, 올레일 올레에이트, 올레일 베헤네이트, 올레일 에루케이트, 베헤닐 미리스테이트, 베헤닐 팔미테이트, 베헤닐 스테아레이트, 베헤닐 이소스테아레이트, 베헤닐 올레에이트, 베헤닐 베헤네이트, 베헤닐 에루케이트, 에루실 미리스테이트, 에루실 팔미테이트, 에루실 스테아레이트, 에루실 이소스테아레이트, 에루실 올레에이트, 에루실 베헤네이트 및 에루실 에루케이트이다. 또한 적합한 것은 선형 C6-C22-지방산과 분지형 알코올, 특히 2-에틸헥사놀과의 에스테르, C18-C38-알킬 히드록시카르복실산과 선형 또는 분지형 C6-C22-지방 알코올과의 에스테르 특히 디옥틸 말레에이트, 선형 및/또는 분지형 지방산과 다가 알코올 (예를 들어 프로필렌 글리콜, 다이머디올 또는 트리머트리올) 및/또는 게르베 알코올과의 에스테르, C6-C10-지방산 기재의 트리글리세리드, C6-C18-지방산 기재의 액체 모노-/디-/트리글리세리드 혼합물, C6-C22-지방 알코올 및/또는 게르베 알코올과 방향족 카르복실산, 특히 벤조산과의 에스테르, C2-C12-디카르복실산과 1 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알코올 또는 2 내지 10 개의 탄소 원자 및 2 내지 6 개의 히드록실기를 갖는 폴리올과의 에스테르, 식물성유, 분지형 1 차 알코올, 치환 시클로헥산, 선형 및 분지형 C6-C22-지방 알코올 카르보네이트, 예를 들어 디카프릴릴 카르보네이트 (Cetiol
CC), 6 내지 18 개, 바람직하게는 8 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올 기재의 게르베 카르보네이트, 벤조산과 선형 및/또는 분지형 C6-C22-알코올과의 에스테르 (예를 들어, Finsolv
TN), 알킬기마다 6 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형, 대칭 또는 비대칭 디알킬 에테르, 예를 들어 디카프릴릴 에테르 (Cetiol
OE), 폴리올을 갖는 에폭시화 지방산 에스테르의 개환 생성물, 실리콘 오일 (그 중에서도, 시클로메티콘, 규소 메티콘 유형) 및/또는 지방족 또는 나프텐계 탄화수소, 예를 들어 스쿠알란, 스쿠알렌 또는 디알킬시클로헥산이다.
추가적으로 또는 대안적으로, 본 발명의 화장 조성물은 하나 이상의 에멀젼화제를 포함할 수 있다.
적합한 에멀젼화제는 예를 들어 하기의 군 중 하나 이상으로부터의 비이온화 계면 활성제이다:
● 2 내지 30 mol 의 산화에틸렌 및/또는 0 내지 5 mol 의 산화프로필렌을 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 선형 지방 알코올, 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 지방산, 알킬기에 8 내지 15 개의 탄소 원자를 갖는 알킬페놀, 및 알킬라디칼에 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 알킬아민에 첨가한 생성물;
● 알(케)닐 라디칼에 8 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드 및 이의 에톡시화 유사체;
● 1 내지 15 mol 의 산화에틸렌을 피마자유 및/또는 수소화 피마자유에 첨가한 생성물;
● 15 내지 60 mol 의 산화에틸렌을 피마자유 및/또는 수소화 피마자유에 첨가한 생성물;
● 글리세롤 및/또는 소르비탄과 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 불포화, 선형 또는 포화, 분지형 지방산 및/또는 3 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 히드록시카르복실산과의 부분 에스테르, 및 1 내지 30 mol 의 산화에틸렌을 갖는 이의 부가물;
● 폴리글리세롤 (2 내지 8 의 평균 자기-축합도), 폴리에틸렌 글리콜 (400 내지 5 000 의 분자량), 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 당 알코올 (예를 들어, 소르비톨), 알킬 글루코시드 (예를 들어, 메틸 글루코시드, 부틸 글루코시드, 라우릴 글루코시드), 및 폴리글루코시드 (예를 들어, 셀룰로오스) 와 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 및/또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방산 및/또는 3 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 히드록시카르복실산과의 부분 에스테르, 및 1 내지 30 mol 의 산화에틸렌을 갖는 이의 부가물;
● 펜타에리트리톨, 지방산, 시트르산 및 지방 알코올의 혼합 에스테르, 및/또는 6 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 지방산, 메틸글루코스 및 폴리올, 바람직하게는 글리세롤 또는 폴리글리세롤의 혼합 에스테르,
● 모노-, 디- 및 트리알킬 포스페이트, 및 모노-, 디- 및/또는 트리-PEG 알킬 포스페이트 및 이의 염;
● 양모 (wool) 왁스 알코올;
● 폴리실록산-폴리알킬-폴리에테르 공중합체 및 상응하는 유도체;
● 블록 공중합체, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜-30 디폴리히드록시스테아레이트;
● 중합체 에멀젼화제, 예를 들어 Goodrich 사제의 Pemulen 등급 (TR-1, TR-2);
● 폴리알킬렌 글리콜, 및
● 글리세롤 카르보네이트.
● 산화에틸렌 첨가 생성물
산화에틸렌 및/또는 산화프로필렌을, 지방 알코올, 지방산, 알킬페놀 또는 피마자유에 첨가한 생성물은 공지된 시판 제품이다. 이는 평균 알콕시화도가 산화에틸렌 및/또는 산화프로필렌의 물질과 첨가 반응이 수행되는 기질의 양의 비율에 상응하는 동족체 혼합물이다. 산화에틸렌을 글리세롤에 첨가한 생성물의 C12 /18-지방산 모노- 및 디에스테르는 화장품 제제용 재지방화제 (refatting agent) 로 공지되어 있다.
● 알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드
알킬 및/또는 알케닐 올리고글리코시드, 이의 제제 및 이의 용도는 선행 기술에 공지되어 있다. 이는 특히 글루코스 또는 올리고당과 8 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 1 차 알코올을 반응시킴으로써 제조된다. 글리코시드 라디칼과 관련하여, 시클릭 당 라디칼이 지방 알코올에 글리코시딕하게 결합되는 모노글리코시드, 및 또한 올리고머화도가 바람직하게는 약 8 이하인 올리고머성 글리코시드가 적합하다. 이때 올리고머화도는 상기 공업-등급 제품에 대해 통상적인 동족체 분포를 기준으로 한 통계적 평균 값이다.
● 부분 글리세리드
적합한 부분 글리세리드의 전형적인 예는 히드록시스테아르산 모노글리세리드, 히드록시스테아르산 디글리세리드, 이소스테아르산 모노글리세리드, 이소스테아르산 디글리세리드, 올레산 모노글리세리드, 올레산 디글리세리드, 리시놀레산 모노글리세리드, 리시놀레산 디글리세리드, 리놀레산 모노글리세리드, 리놀레산 디글리세리드, 리놀렌산 모노글리세리드, 리놀렌산 디글리세리드, 에루스산 모노글리세리드, 에루스산 디글리세리드, 타르타르산 모노글리세리드, 타르타르산 디글리세리드, 시트르산 모노글리세리드, 시트르산 디글리세리드, 말산 모노글리세리드, 말산 디글리세리드, 및 제조 과정의 부가 생성물로서 소량의 트리글리세리드를 또한 포함할 수 있는 이의 공업-등급 혼합물이다. 또한 적합한 것은 1 내지 30 mol, 바람직하게는 5 내지 10 mol 의 산화에틸렌을 상기 부분 글리세리드에 첨가한 생성물이다.
● 소르비탄 에스테르
적합한 소르비탄 에스테르는 소르비탄 모노이소스테아레이트, 소르비탄 세스퀴이소스테아레이트, 소르비탄 디이소스테아레이트, 소르비탄 트리이소스테아레이트, 소르비탄 모노올레에이트, 소르비탄 세스퀴올레에이트, 소르비탄 디올레에이트, 소르비탄 트리올레에이트, 소르비탄 모노에루케이트, 소르비탄 세스퀴에루케이트, 소르비탄 디에루케이트, 소르비탄 트리에루케이트, 소르비탄 모노리시놀레에이트, 소르비탄 세스퀴리시놀레에이트, 소르비탄 디리시놀레에이트, 소르비탄 트리리시놀레에이트, 소르비탄 모노히드록시스테아레이트, 소르비탄 세스퀴히드록시스테아레이트, 소르비탄 디히드록시스테아레이트, 소르비탄 트리히드록시스테아레이트, 소르비탄 모노타르트레이트, 소르비탄 세스퀴타르트레이트, 소르비탄 디타르트레이트, 소르비탄 트리타르트레이트, 소르비탄 모노시트레이트, 소르비탄 세스퀴시트레이트, 소르비탄 디시트레이트, 소르비탄 트리시트레이트, 소르비탄 모노말레에이트, 소르비탄 세스퀴말레에이트, 소르비탄 디말레에이트, 소르비탄 트리말레에이트 및 이의 공업-등급 혼합물이다. 또한 적합한 것은 1 내지 30 mol, 바람직하게는 5 내지 10 mol 의 산화에틸렌을 상기 소르비탄 에스테르에 첨가한 생성물이다.
● 폴리글리세롤 에스테르
적합한 폴리글리세롤 에스테르의 전형적인 예는 폴리글리세릴-2 디폴리히드록시스테아레이트 (Dehymuls
PGPH), 폴리글리세롤-3 디이소스테아레이트 (Lameform
TGI), 폴리글리세릴-4 이소스테아레이트 (Isolan
GI 34), 폴리글리세릴-3 올레에이트, 디이소스테아로일 폴리글리세릴-3 디이소스테아레이트 (Isolan
PDI), 폴리글리세릴-3 메틸글루코스 디스테아레이트 (Tego Care
450), 폴리글리세릴-3 밀랍 (Cera Bellina
), 폴리글리세릴-4 카프레이트 (폴리글리세롤 카프레이트 T2010/90), 폴리글리세릴-3 세틸 에테르 (Chimexane
NL), 폴리글리세릴-3 디스테아레이트 (Cremophor
GS 32) 및 폴리 글리세릴 폴리리시놀레에이트 (Admul
WOL 1403), 폴리글리세릴 다이머레이트 이소스테아레이트 및 이의 혼합물이다. 또한 적합한 폴리올 에스테르의 예는, 1 내지 30 mol 의 산화에틸렌, 트리메틸올프로판 또는 펜타에리트리톨과 라우르산, 코코넛 지방산, 우지 (tallow) 지방산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 베헨산 등을 임의로 반응시킨 모노-, 디- 및 트리에스테르이다.
● 음이온성 에멀젼화제
전형적인 음이온성 에멀젼화제는 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 지방산, 예를 들어 팔미트산, 스테아르산 또는 베헨산, 및 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 디카르복실산, 예를 들어 아젤라인산 또는 세바신산이다.
● 양쪽성 및 양이온성 에멀젼화제
또한, 쯔비터이온성 계면 활성제는 에멀젼화제로서 사용될 수 있다. 용어 "쯔비터이온성 계면 활성제" 는 분자에 하나 이상의 4 차 암모늄기 및 하나 이상의 카르복실레이트 및 하나의 술포네이트기를 갖는 표면-활성 화합물을 나타낸다. 특히 적합한 쯔비터이온성 계면활성제는 이른바 베타인, 예컨대 N-알킬-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들어 코코알킬디메틸암모늄 글리시네이트, N-아실아미노프로필-N,N-디메틸암모늄 글리시네이트, 예를 들어 코코아실아미노프로필-디메틸암모늄 글리시네이트 및 2-알킬-3-카르복시메틸-3-히드록시에틸이미다졸린 (각 경우에서 알킬 또는 아실기에 8 내지 18 개의 탄소 원자를 가짐), 및 코코아실아미노에틸히드록시에틸카르복시메틸 글리시네이트이다. CTFA 명칭인 코 카미도프로필 베타인 으로 공지된 지방산 아미드 유도체가 특히 바람직하다. 또한 적합한 에멀젼화제는 양성 계면 활성제이다. 용어 "양성 계면 활성제" 는 C8/18-알킬 또는 -아실기와 별개로 하나 이상의 자유 아미노기 및 하나 이상의 -COOH 또는 -SO3H 기를 분자에 함유하고, 내부 염을 형성할 수 있는 표면-활성 화합물을 의미한다. 적합한 양성 계면 활성제의 예는 N-알킬글리신, N-알킬아미노프로피온산, N-알킬아미노부티르산, N-알킬이미노디프로피온산, N-히드록시에틸-N-알킬아미도프로필글리신, N-알킬타우린, N-알킬사르코신, 2-알킬아미노프로피온산 및 알킬아미노아세트산 (각 경우에서 알킬기에 8 내지 18 개의 탄소 원자를 가짐) 이다. 특히 바람직한 양성 계면 활성제는 N-코코알킬아미노프로피오네이트, 코코아실아미노에틸아미노프로피오네이트 및 C12 /18-아실-사르코신이다. 최종적으로 양이온성 계면 활성제는 또한 에멀젼화제로서 적합하며, 에스테르 쿼트 유형인 것, 바람직하게는 메틸-4 차화 이지방산 트리에탄올아민 에스테르염이 특히 바람직하다.
본 발명의 한 구현예에서, 화장 조성물은 하나 이상의 지방 또는 왁스를 또한 포함한다.
지방의 전형적인 예는 글리세리드, 즉 본질적으로 고등 지방산의 혼합 글리세롤 에스테르로 이루어지는 고체 또는 액체 식물성 또는 동물성 생성물이고, 적합한 왁스는 그 중에서도 천연 왁스, 예를 들어 칸데릴라 왁스, 카르나우바 왁스, 제팬 왁스 (Japan wax), 에스파르토초 왁스 (esparto grass wax), 코르크 왁스 (cork wax), 구아루마 왁스 (guaruma wax), 쌀 배아유 왁스, 사탕수수 왁스, 오우리큐리 왁스 (ouricury wax), 몬탄 왁스, 밀랍, 쉘락 왁스 (shellac wax), 경랍 (spermaceti), 라놀린 (양모 왁스), 미지 그리스 (uropygial grease), 세레신, 오조케라이트 (지랍 (earth wax)), 바셀린, 파라핀 왁스, 마이크로결정질 왁스; 화학적으로 변형된 왁스 (경질 왁스), 예를 들어 몬탄 에스테르 왁스, 사솔 왁스 (sasol wax), 수소화 호호바 왁스, 및 합성 왁스, 예를 들어 폴리알킬렌 왁스 및 폴리에틸렌 글리콜 왁스이다. 지방 이외에, 적합한 첨가제는 또한 레시틴 및 인지질과 같은 지방-유사 물질이다. 용어 레시틴은, 에스테르화시킴으로써 지방산, 글리세롤, 인산 및 콜린으로부터 발견되는 글리세로인지질을 의미하는 것으로 당업자에게 이해된다. 따라서 레시틴은 또한 종종 전문가 세계에서는 포스파티딜콜린 (PC) 로서이다. 언급될 수 있는 천연 레시틴의 예는 포스파티드산으로 또한 나타내어지는 세파린이고, 1,2-디아실-sn-글리세롤-3-인산의 유도체를 구성한다. 대조적으로, 인지질은 일반적으로 인산과 글리세롤의 모노- 및 바람직하게는 디에스테르 (글리세롤 포스페이트) 를 의미하는 것으로 이해되며, 이는 일반적으로 지방으로 분류된다. 또한, 스핑고신 또는 스핑고지질이 또한 적합하다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 진주광택 왁스를 포함한다.
적합한 진주광택 왁스의 예는 하기와 같다: 알킬렌 글리콜 에스테르, 구체적으로는 에틸렌 글리콜 디스테아레이트; 지방산 알칸올아미드, 구체적으로는 코코넛 지방산 디에탄올아미드; 부분 글리세리드, 구체적으로는 스테아르산 모노글리세리드; 다염기, 임의로는 히드록시-치환된 카르복실산과 6 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올과의 에스테르, 구체적으로는 타르타르산의 장쇄 에스테르; 지방 물질, 예를 들어 총 24 개 이상의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올, 지방 케톤, 지방 알데히드, 지방 에테르 및 지방 카르보네이트, 구체적으로는 라우론 및 디스테아릴 에테르; 스테아르산, 히드록시스테아르산 또는 베헨산과 같은 지방산, 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 올레핀 에폭시드와 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올 및/또는 2 내지 15 개의 탄소 원자 및 2 내지 10 개의 히드록실기를 갖는 폴리올과의 개환 생성물, 및 이의 혼합물.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 경도 조절제 (consistency regulator) 및/또는 증점제를 포함한다.
적합한 경도 조절제는 주로 12 내지 22, 바람직하게는 16 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 지방 알코올 또는 히드록시 지방 알코올, 및 또한 부분 글리세리드, 지방산 또는 히드록시 지방산이다. 이러한 물질과 알킬 올리고글루코시드 및/또는 동일한 사슬 길이의 지방산 N-메틸글루카미드 및/또는 폴리글리세롤 폴리-12-히드록시스테아레이트와의 조합이 바람직하다. 적합한 증점제는 예를 들어 Aerosil 등급 (친수성 실리카), 다당류, 특히 잔탄 검, 구아 구아, 한천, 알기네이트 및 티로스, 카르복시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스 및 히드록시프로필셀룰로오스, 및 또한 상대적으로 고분자량인 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 모노- 및 디에스테르, 폴리아크릴레이트 (예를 들어, Goodrich 사제의 Carbopols
및 Pemulen 등급; Sigma 사제의 Synthalens
; Kelco 사제의 Keltrol 등급; Seppic 사제의 Sepigel 등급; Allied Colloids 사제의 Salcare 등급), 폴리아크릴아미드, 중합체, 폴리비닐 알코올 및 폴리비닐피롤리돈이다. 벤토나이트, 예를 들어 시클로펜타실록산, 디스테아르디모늄 헥토라이트 및 프로필렌 카르보네이트의 혼합물인 Bentone
Gel VS 5PC (Rheox) 가 특히 효과적인 것으로 또한 증명되었다. 또한 적합한 것은 계면활성제, 예를 들어 에톡시화 지방산 글리세리드, 지방산과 예를 들어 펜타에리트리톨 또는 트리메틸올프로판과 같은 폴리올과의 에스테르, 좁은 동족체 분포를 갖는 지방 알코올 에톡시화물 또는 알킬 올리고글루코시드, 및 염화나트륨 및 염화암모늄과 같은 전해질이다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 과지방화제를 포함한다.
사용될 수 있는 과지방화제는 예를 들어 라놀린 및 레시틴, 및 폴리에톡시화 또는 아실화 라놀린 및 레시틴 유도체, 폴리올 지방산 에스테르, 모노글리세리드 및 지방산 알칸올아미드와 같은 물질이고, 상기는 또한 거품 안정화제로서 역할한다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 안정화제를 포함한다.
사용될 수 있는 안정화제는 지방산의 금속 염, 예를 들어 마그네슘, 알루미늄 및/또는 아연 스테아레이트 또는 리시놀레에이트이다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 중합체를 포함한다.
적합한 양이온성 중합체는 예를 들어 양이온성 셀룰로오스 유도체, 예를 들어 Amerchol 로부터 Polymer JR400
의 명칭으로 입수할 수 있는 4 차화 히드록시에틸셀룰로오스, 양이온성 전분, 디알릴암모늄 염 및 아크릴아미드의 공중합체, 4 차화 비닐피롤리돈-비닐리미다졸 중합체, 예를 들어 Luviquat
(BASF), 폴리글리콜 및 아민의 축합 생성물, 4 차화 콜라겐 폴리펩티드, 예를 들어 라우릴디모늄 히드록시프로필 가수분해화 콜라겐 (Lamequat
L/Gruenau), 4 차화 밀 폴리펩티드, 폴리에틸렌이민, 양이온성 실리콘 중합체, 예를 들어 아모디메티콘, 아디프산과 디메틸아미노히드록시-프로필디에틸렌트리아민의 공중합체 (Cartaretins
/Sandoz), 아크릴산과 디메틸디알릴암모늄 클로라이드의 공중합체 (Merquat
550/Chemviron), 폴리아미노폴리아미드, 및 이의 가교 수용성 중합체, 양이온성 키틴 유도체, 예를 들어 임의로는 마이크로결정질 분포의 4 차화 키토산, 디할로알킬로부터의 축합 생성물, 예를 들어 디브로모부탄과 비스디알킬아민의 축합 생성물 (예를 들어 비스-디메틸아미노-1,3-프로판), 양이온성 구아 검, 예를 들어 Celanese 사제의 Jaguar
CBS, Jaguar
C- 17, Jaguar
C- 16, 4 차화 암모늄 염 중합체, 예를 들어, Miranol 사제의 Mirapol
A-15, Mirapol
AD-1, Mirapol
AZ-1 이다.
적합한 음이온성, 쯔비터이온성, 양쪽성 및 비이온성 중합체는 예를 들어 비닐 아세테이트-크로톤산 공중합체, 비닐피롤리돈-비닐 아크릴레이트 공중합체, 비닐 아세테이트-부틸 말레에이트-이소보르닐 아크릴레이트 공중합체, 메틸 비닐 에테르-말레산 무수물 공중합체 및 이의 에스테르, 비가교 폴리아크릴산 및 폴리올과 가교된 폴리아크릴산, 아크릴아미도프로필트리메틸암모늄 클로라이드-아크릴레이트 공중합체, 옥틸아크릴아미드-메틸 메타크릴레이트-tert-부틸아미노에틸 메타크릴레이트-2-히드록시프로필 메타크릴레이트 공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 비닐피롤리돈-메틸아미노에틸 메타크릴레이트-비닐카프로락탐 삼원중합체, 및 임의로 유도화된 셀룰로오스 에테르 및 실리콘이다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 실리콘 화합물을 포함한다.
적합한 실리콘 화합물은 예를 들어 디메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 시클릭 실리콘, 및 아미노-, 지방산-, 알코올-, 폴리에테르-, 에폭시-, 플루오린-, 글리코시드- 및/또는 알킬-변형 실리콘 화합물이고, 이는 실온에서 액체이거나 수지 형태일 수 있다. 또한 적합한 것은 시메티콘이고, 이는 200 내지 300 의 평균 사슬 길이의 디메틸-실록산 단위를 갖는 디메티콘과 수소화 실리케이트의 혼합물이다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 UV 광보호 필터를 포함한다.
UV 광보호 인자는 예를 들어 실온에서 액체이거나 결정질이고 자외선을 흡수하여 흡수된 에너지를 더 장파장의 방사선, 예를 들어 열의 형태로 다시 방출할 수 있는 유기 물질 (광보호 필터) 을 의미하는 것으로 이해된다. UVB 필터는 유용성이거나 수용성일 수 있다.
유용성 물질의 예는 하기와 같다:
● 3-벤질리덴캠퍼 또는 3-벤질리덴노르캠퍼 및 이의 유도체, 예를 들어 3-(4-메틸벤질리덴)캠퍼;
● 4-아미노벤조산 유도체, 바람직하게는 2-에틸헥실 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-옥틸 4-(디메틸아미노)벤조에이트 및 아밀 4-(디메틸아미노)벤조에이트;
● 신남산의 에스테르, 바람직하게는 2-에틸헥실 4-메톡시신나메이트, 프로필 4-메톡시신나메이트, 이소아밀 4-메톡시신나메이트, 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-페닐신나메이트 (옥토크릴렌);
● 살리실산의 에스테르, 바람직하게는 2-에틸헥실 살리실레이트, 4-이소프로필벤질 살리실레이트, 호모멘틸 살리실레이트;
● 벤조페논의 유도체, 바람직하게는 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논, 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조-페논;
● 벤잘말론산의 에스테르, 바람직하게는 디-2-에틸헥실 4-메톡시벤잘말로네이트;
● 트리아진 유도체, 예를 들어 2,4,6-트리아닐리노(p-카르보-2'-에틸-1'-헥실옥시)-1,3,5-트리아진 및 옥틸트리아존 또는 디옥틸부타미도트리아존 (Uvasorb
HEB);
● 프로판-1,3-디온, 예를 들어 1-(4-tert-부틸페닐)-3-(4'-메톡시페닐)프로판-1,3-디온;
● 케토트리시클로(5.2.1.0)데칸 유도체.
적합한 수용성 물질은 하기와 같다:
● 2-페닐벤지미다졸-5-술폰산 및 이의 알칼리 금속, 알칼리토류 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 알칸올암모늄 및 글루캄모늄 염;
● 벤조페논의 술폰산 유도체, 바람직하게는 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산 및 이의 염;
● 3-벤질리덴캠퍼의 술폰산 유도체, 예를 들어 4-(2-옥소-3-보르닐리덴메틸)벤젠술폰산 및 2-메틸-5-(2-옥소-3-보르닐리덴)술폰산 및 이의 염.
적합한 전형적인 UV-A 필터는 특히 벤조일메탄의 유도체, 예를 들어 1-(4'-tert-부틸페닐)-3-(4'-메톡시페닐)프로판-1,3-디온, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄 (Parsol
1789), l-페닐-3-(4'-이소프로필페닐)프로판-l,3-디온 및 에나민 화합물이다. UV-A 및 UV-B 필터는 또한 당연히 혼합물로 사용될 수 있다. 특히 유리한 조합은, 신남산의 에스테르, 바람직하게는 2-에틸헥실 4-메톡시신나메이트 및/또는 프로필 4-메톡시신나메이트 및/또는 이소아밀 4-메톡시신나메이트와의 조합으로의 벤조일메탄, 예를 들어 4-tert-부틸-4'-메톡시디-벤조일메탄 (Parsol
1789) 및 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-페닐신나메이트 (옥토크릴렌) 로 이루어진다. 유리하게는, 상기 조합은 예를 들어 2-페닐벤지미다졸-5-술폰산 및 이의 알칼리 금속, 알칼리토류 금속, 암모늄, 알킬암모늄, 알칸올암모늄 및 글루캄모늄 염과 같은 수용성 필터와 조합된다.
상기 가용성 물질뿐만 아니라, 불용성 광보호 색소, 즉 미세하게 분포된 금속 산화물 또는 염이 이러한 목적에 또한 적합하다. 적합한 금속 산화물의 예는 특히 산화아연 및 이산화티타늄 및 또한 철, 지르코늄, 규소, 망간, 알루미늄 및 세륨의 산화물, 및 이의 혼합물이다. 사용될 수 있는 염은 실리케이트 (탈크), 바륨 술페이트 또는 아연 스테아레이트이다. 산화물 및 염은 피부 손질 및 피부-보호 에멀젼용 색소, 및 색조 화장품의 형태로 사용된다. 이때 입자는 100 nm 미만, 바람직하게는 5 내지 50 nm, 특히 15 내지 30 nm 의 평균 직경을 가져야 한다. 이는 구 형태를 가질 수 있지만, 타원 형태를 갖거나 구 형태로부터 일부 다른 방식으로 벗어난 형태를 갖는 입자를 또한 사용할 수 있다. 색소는 표면-처리, 즉 친수성화되거나 소수성화될 수 있다. 전형적인 예는 예를 들어 이산화티타늄 T 805 (Degussa) 또는 Eusolex T2000 (Merck) 와 같은 코팅된 이산화티타늄이다. 적합한 소수성 코팅제는 여기에서 주로 실리콘이며, 구체적으로는 이러한 경우에 트리알콕시옥틸실란 또는 시메티콘이다. 자외선 차단의 경우, 이른바 마이크로- 또는 나노색소를 사용하는 것이 바람직하다. 마이크로화 산화아연을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나이상의 생물 기원 활성 성분 및/또는 산화 방지제를 포함한다.
생물 기원 활성 성분은 예를 들어 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 토코페롤 팔미테이트, 아스코르브산, (데옥시)리보핵산 및 이의 파쇄 생성물, β-글루칸, 레티놀, 비사볼롤, 알라토인, 피탄트리올, 판텐올, AHA 산, 아미노산, 세라미드, 유사세라미드, 정유 (essential oil), 식물 추출물, 예를 들어 벚나무 (prunus) 추출물, 밤바라 열매 (bambara nut) 추출물 및 비타민 착물을 의미하는 것으로 이해된다.
산화 방지제는 UV 방사선이 피부를 침투하는 경우에 시작되는 광화학 반응 사슬을 방해한다. 이의 전형적인 예는 아미노산 (예를 들어 글리신, 히스티딘, 티로신, 트립토판) 및 이의 유도체, 이미다졸 (예를 들어 우로칸산) 및 이의 유도체, 펩티드, 예컨대 D,L-카르노신, D-카르노신, L-카르노신 및 이의 유도체 (예를 들어 안세린), 카로티노이드, 카로틴 (예를 들어 α-카로틴, β-카로틴, 리코펜) 및 이의 유도체, 클로로겐산 및 이의 유도체, 리포산 및 이의 유도체 (예를 들어 디히드로리포산), 아우로티오글루코스, 프로필티오우라실 및 기타 티올 (예를 들어 티오레독신, 글루타티온, 시스테인, 시스틴, 시스타민 및 글리코실, N-아세틸, 메틸, 에틸, 프로필, 아밀, 부틸 및 및 라우릴, 팔미토일, 올레일, γ-리놀레일, 콜레스테릴 및 이의 글리세릴 에스테르) 및 이의 염, 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트, 티오디프로피온산 및 이의 유도체 (에스테르, 에테르, 펩티드, 지질, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드 및 염), 및 매우 낮은 허용 투약량 (예를 들어 pmol 내지 μmol/㎏) 의 술폭시민 화합물 (예를 들어 부티오닌 술폭시민, 호모시스테인 술폭시민, 부티오닌 술폰, 펜타-, 헥사-, 헵타티오닌 술폭시민), 및 또한 (금속) 킬레이트제 (예를 들어 α-히드록시 지방산, 팔미트산, 피트산, 락토페린), α-히드록시 산 (예를 들어 시트르산, 락트산, 말산), 후민산, 담즙산, 담즙 추출물, 빌리루빈, 빌리베르딘, EDTA, EGTA 및 이의 유도체, 불포화 지방산 및 이의 유도체 (예를 들어 γ-리놀렌산, 리놀레산, 올레산), 폴산 및 이의 유도체, 유비퀴논 및 유비퀴놀 및 이의 유도체, 비타민 C 및 유도체 (예를 들어 아스코르빌 팔미테이트, Mg 아스코르빌 포스페이트, 아스코르빌 아세테이트), 토코페롤 및 유도체 (예를 들어 비타민 E 아세테이트), 비타민 A 및 유도체 (비타민 A 팔미테이트), 및 검 벤조인의 코니페릴 벤조에이트, 루틴산 및 이의 유도체, α-글리코실루틴, 페룰린산, 푸르푸릴리덴글루시톨, 카르노신, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 노르디히드로구아이아신산, 노르디히드로구아이아레트산, 트리히드록시부티로페논, 요산 및 이의 유도체, 만노스 및 이의 유도체, 과산소 디스뮤타아제 (superoxide dismutase), 아연 및 이의 유도체 (예를 들어 ZnO, ZnSO4) 셀레늄 및 이의 유도체 (예를 들어 셀레노메티오닌), 스틸벤 및 이의 유도체 (예를 들어 산화스틸벤, 트랜스-산화스틸벤) 및 본 발명에 따라 적합한 상기 활성 성분의 유도체 (염, 에스테르, 에테르, 당, 뉴클레오티드, 뉴클레오시드, 펩티드 및 지질) 이다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 항-미생물제 및/또는 방부제를 포함한다.
적합한 항미생물제는 대체로 그램-양성 박테리아에 대항해 효과적인 모든 물질, 예를 들어 4-히드록시벤조산 및 이의 염 및 에스테르, N-(4-클로로페닐)-N'-(3,4-디클로로페닐)우레아, 2,4,4'-트리클로로-2'-히드록시디페닐 에테르 (트리클로산), 4-클로로-3,5-디메틸페놀, 2,2'-메틸렌비스(6-브로모-4-클로로페놀), 3-메틸-4-(1-메틸에틸)페놀, 2-벤질-4-클로로페놀, 3-(4-클로로페녹시)-1,2-프로판디올, 3-요오도-2-프로피닐 부틸카르바메이트, 클로르헥시딘, 3,4,4'-트리클로로카르바닐리드 (TTC), 항균성 방향제, 티몰, 타임 오일, 유제놀, 정향유 (oil of clove), 멘톨, 민트 오일, 파르네솔, 페녹시에탄올, 글리세롤 모노카프레이트, 글리세롤 모노카프릴레이트, 글리세롤 모노라우레이트 (GML), 디글리세롤 모노카프레이트 (DMC), 살리실산 N-알킬아미드, 예를 들어 N-옥틸살리실아미드 또는 N-데실살리실아미드이다.
적합한 방부제는 예를 들어 페녹시 에탄올, 포름알데히드 용액, 파라벤, 펜탄디올 또는 소르브산, 및 Surfacins
의 명칭으로 공지된 은 착물, 및 또한 화장품 지침의 부록 6, A 및 B 부분에 열거된 기타 물질 부류이다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 필름 형성제를 포함한다.
통상적인 필름 형성제는 예를 들어 키토산, 마이크로결정질 키토산, 4 차화 키토산, 폴리비닐피롤리돈, 비닐피롤리돈-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴산 계열의 중합체, 4 차 셀룰로오스 유도체, 콜라겐, 히알루론산 및 이의 염, 및 유사 화합물이다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 팽윤제를 포함한다.
수상용 팽윤제는 몬모릴로나이트, 클레이 미네랄 물질, Pemulen 및 알킬-변형 Carbopol 등급 (Goodrich) 일 수 있다. 기타 적합한 중합체 및 팽윤제는 Cosm. Toil . 108, 95 (1993) 에서 R. Lochhead 에 의한 개관에 주어져 있다.
본 발명의 한 구현예의 경우, 화장 조성물은 또한 하나 이상의 굴수성 유발제 (hydrotrophic agent) 를 포함한다.
흐름 거동을 개선하기 위해, 예를 들어 에탄올, 이소프로필 알코올, 또는 폴리올과 같은 굴수성 유발제를 또한 사용할 수 있다. 이때 적합한 폴리올은 2 내지 15 개의 탄소 원자 및 2 개 이상의 히드록실기를 갖는다. 폴리올은 추가적인 관능기, 특히 아미노기를 또한 함유할 수 있거나, 질소로 변형된다. 전형적인 예는 하기와 같다:
● 글리세롤;
● 알킬렌 글리콜, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 100 내지 1 000 돌턴의 평균 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜;
● 1.5 내지 10 의 자기-축합도를 갖는 공업-등급 올리고글리세롤 혼합물, 예를 들어 40 내지 50 중량% 의 디글리세롤 함량을 갖는 공업-등급 디글리세롤 혼합물;
● 메틸올 화합물, 특히 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸올부탄, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨;
● 저급 알킬 글루코시드, 특히 알킬 라디칼에 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 글루코시드, 예를 들어 메틸 및 부틸 글루코시드;
● 5 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 당 알코올, 예를 들어 소르비톨 또는 만니톨;
● 5 내지 12 개의 탄소 원자를 갖는 당, 예를 들어 글루코스 또는 수크로스;
● 아미노 당, 예를 들어 글루카민;
● 디알코올 아민, 예컨대 디에탄올아민 또는 2-아미노-l,3-프로판디올.
추가적인 성분의 총량은 조성물을 기준으로 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 40 중량% 이다. 조성물은 통상적인 냉각 또는 고온 방법으로 제조될 수 있으며; 상-전도 온도 방법 (phase-inversion temperature method) 을 사용하는 것이 바람직하다.
실시예
멜라닌생성 저해 검정
멜라닌 세포 (B16 세포주) 를 소 태아 혈청 (FCS) 을 갖는 세포 배양의 표준 배지에 접종시켰다. 37 ℃ 및 CO2=5% 에서의 3 일의 인큐베이션 후에, 성장 배지를 시험하고자 하는 화합물 및 성분이 없는 대조군의 농도 범위를 갖는 표준 배지로 교환하였다. 3 일의 인큐베이션 후에, 멜라닌의 수준을 475 nm 에서의 광학 밀도를 기록함으로써 측정하였다. 세포를 평형 염으로 세척하고 0.1 M NaOH 용액으로 균질화시킨 후에, 생존하는 세포의 수를 세포 단백질의 수준으로 측정 (브레드포드 방법 (Bradford's method)) 하였다.
각각 3 회의 1 내지 3 검정에 대한 평균으로서 대조군 (화합물이 없는 세포 배양 배지) 에 대한 % 로 결과를 나타냈다.
| 세포 단백질 & 멜라닌의 % / 대조군의 비율 (3 회의 1 내지 3 검정의 평균) | |||
| 투약량 % (w/v) | 단백질 수준 | 멜라닌 수준 | |
| 대조군 | - | 100 | 100 |
| 1-아미노-3-페닐우레아 |
0.001 | 95 | 79 |
| 0.003 | 94 | 47 | |
| 0.01 | 104 | 19 | |
| 1-아미노-3-(2,4-디메틸페닐)우레아 |
0.001 | 103 | 98 |
| 0.003 | 99 | 87 | |
| 1-아미노-1-메틸-3-페닐우레아 |
0.001 | 102 | 92 |
| 0.003 | 99 | 88 | |
1-아미노-3-페닐우레아 (동의어: 4-페닐세미카르바자이드) [CAS 537-47-3], 1-아미노-3-(2,4-디메틸페닐)우레아 (동의어: 4-(2-4-자일릴)세미카르바자이드) [CAS 201137-86-2] 및 1-아미노-l-메틸-3-페닐우레아 (동의어: 2-메틸-4-페닐세미카르바자이드) [CAS 19102-24-0] 는 Sigma-Aldrich 로부터 시판된다.
결과는, 화학식 (I) 에 따른 시험된 화합물이 어떠한 세포 독성 효과도 없이 투약량 의존적 방식으로 멜라닌 세포에서의 멜라닌 합성 속도를 감소시켰다는 것을 증명하였다.
머쉬룸
티로시나아제 (
mushroom
tyrosinase
) 저해 검정
멜라닌 생합성 경로에서, 티로시나아제는 하기와 같은 최초 단계를 촉진시키는 주요 효소이다: 디히드록시페닐알라닌 (DOPA) 로의 티로신의 산화 및 도파퀴논으로의 DOPA 의 산화.
pH 6.8 의 포스페이트 완충액에서, DOPA 를 시험하고자 하는 화합물, 및 화합물이 없는 대조군의 농도 범위로 혼합하였다. 머쉬룸 티로시나아제를 첨가한 후에, 30 초 동안 475 nm 에서 OD 를 측정함으로써 DOPA 의 산화를 기록하였다.
2-3 검정의 평균으로서 대조군에 대한 % 로 티로시나아제 저해의 % 를 나타냈다.
| 티로시나아제 저해 | ||
| 투약량 % (w/v) | 티로시나아제 저해의 % | |
| 대조군 | - | 0 |
| 1-아미노-3-페닐우레아 |
0.0001 | 31 |
| 0.001 | 55 | |
| 0.01 | 89 | |
결과는, 화학식 (I) 에 따른 시험된 화합물이 투약량 의존적인 방식으로 티로시나아제를 저해하였다는 것을 증명하였다.
Claims (8)
- (a) 화장 조성물 및/또는 국부 조성물의 제조를 위한, 및/또는
(b) (i) 피부의 밝힘 및/또는
(ii) 피부의 미백 및/또는
(iii) 피부의 색소침착 감소 및/또는
(iv) 피부의 과다색소침착 감소 및/또는
(v) 피부에서의 멜라닌생성 저해 및/또는
(vi) 노화 징후의 예방 및/또는 지연, 및/또는 노화된 피부의 피부 외관 개선을 위한 화장 조성물 및/또는 국부 조성물에서의, 하기 화학식 (I) 의 물질 또는 이의 염의 용도:
[식 중,
- Rl, R2, R3 및 R4 는 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
- X 및 Y 는 독립적으로, 수소(-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), C3 알킬, C4 알킬, C5 알킬 및 C6 알킬, 할로겐, 니트로 (-NO2), 히드록시 (-OH), 메톡시 (-OCH3), 에톡시 (-OCH2CH3), C3 알콕시, C4 알콕시, C5 알콕시 및 C6 알콕시, 페닐 (-C6H5), 벤질 (-CH2C6H5) 및 벤질옥시 (-OCH2C6H5) 로 이루어지는 군으로부터 선택됨]. - 제 1 항에 있어서, 화학식 (I) 에 따른 물질 또는 이의 염이 조성물의 총량을 기준으로 0.0001 내지 10 중량% 의 양으로 존재하는 용도.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 하기와 같은 용도:
- Rl, R2, R3 및 R4 가 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), n-프로필 (-CH2CH2CH3) 및 이소프로필 (-C(CH3)2) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고/되거나,
- X 및 Y 가 독립적으로, 수소 (-H), 메틸 (-CH3), 에틸 (-CH2CH3), 플루오릴 (-F), 히드록시 (-OH), 메톡시 (-OCH3) 및 에톡시 (-OCH2CH3) 로 이루어지는 군으로부터 선택됨. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 용도:
- R1 = R2 = 수소 (-H) 이고,
- R3 및 R4 가 동일하고, 수소 (-H), 메틸 (-CH3) 및 에틸 (-CH2CH3) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고,
- X = Y = 수소 (-H) 임. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 = R2 = R3 = R4 = X = Y = 수소 (-H) 인 용도.
- 피부의 색소침착의 장애와 연관된 질환의 치료를 위한, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 에 따른 물질 또는 이의 염.
- 제 6 항에 있어서, 상기 질환이 비정상적인 멜라닌 합성 및/또는 분비를 나타내는 물질.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 정의된 바와 같은 화학식 (I) 에 따른 물질 또는 이의 염을 포함하는 화장 및/또는 국부 조성물.
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