KR20110081986A - Hair cosmetic - Google Patents
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Abstract
(A) 아크릴산계 폴리머 0.1 내지 2질량%, (B) HLB 14 내지 18의 비이온성 계면활성제 0.1 내지 3질량%, (C) 카티온성 계면활성제 0.5 내지 5질량%, 및 (D) 직쇄 포화 지방족 알코올 0.5 내지 10질량%를 포함하고, (A)/(B)로 표시되는 질량비가 0.05 내지 18.00인 것을 특징으로 하는 모발 화장료. (A) 일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위 70 내지 95몰%와, 일반식 (2)로 표시되는 단량체 단위 5 내지 30몰%를 포함하는 아크릴산계 폴리머(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기, R2은 수소 원자 또는 -CH2OH기, A는 산소 원자 또는 -NH-, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, M은 수소 원자, 알칼리금속 원자, 암모늄 또는 아민을 나타낸다.)
0.1-2 mass% of (A) acrylic acid polymer, (B) 0.1-3 mass% of nonionic surfactant of HLB 14-18, (C) 0.5-5 mass% of cationic surfactants, and (D) linear saturated aliphatic The hair cosmetics containing 0.5-10 mass% of alcohols, and the mass ratio represented by (A) / (B) is 0.05-18.00. (A) Acrylic acid polymer containing 70-95 mol% of monomeric units represented by General formula (1), and 5-30 mol% of monomeric units represented by General formula (2) (In formula, R <1> is a hydrogen atom. Or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a —CH 2 OH group, A represents an oxygen atom or —NH—, R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, and M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, ammonium or an amine.)
Description
본 발명은, 머리카락의 부스스함이 없음·머리카락의 매끄러움을 부여하는 모발 화장료에 관한 것이다.This invention relates to the hair cosmetic which provides the smoothness of a hair without the brittleness of hair.
손상 모(毛)에 대응하여 개발된 모발 화장료(특허 문헌 1 : 특개2007-137830호 공보)의 하나로 컨디셔닝 폴리머를 들고 있다. 이 폴리머는 모발 보수(補修) 효과뿐만 아니라, 머리카락에 윤기나 매끄러움을 부여하는 효과도 나타내고 있다. 그러나 이 아니온성(性)의 폴리머와 현재의 컨디셔너에 불가결한 계(系)인 카티온성(性) 성분은 복합체를 형성하고, 점도의 감소에 의해, 도포시의 바르기가 나쁘고, 보존 안정성이 나빠진다는 문제점이 있다. 그 때문에, 모발 보수 작용(머리카락의 부스스함이 없음·머리카락의 매끄러움)을 유지하면서, 상기 문제를 해결하는 기술이 요구되고 있다.Conditioning polymer is one of the hair cosmetics (Patent Document 1: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-137830) developed in response to damaged hair. This polymer exhibits not only the hair repair effect but also the effect of providing gloss and smoothness to the hair. However, this anionic polymer and the cationic component which is indispensable to the current conditioner form a composite, and due to a decrease in viscosity, poor application during application and poor storage stability. There is a problem. For this reason, there is a demand for a technique for solving the above problems while maintaining the hair repairing effect (the lack of brittleness of the hair and the smoothness of the hair).
[특허문헌][Patent Documents]
특허문헌 1: 일본 특개2007-137830호 공보Patent Document 1: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-137830
특허문헌 2: 일본 특개2007-161986호 공보Patent Document 2: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-161986
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 모발 보수 작용(머리카락의 부스스함이 없음·머리카락의 매끄러움)을 유지하면서, 아크릴산계 폴리머와 카티온성 성분을 병용하여도, 도포시의 바르기가 좋고. 보존 안정성이 양호한 모발 화장료를 제공하는 것을 목적으로 한다.This invention is made | formed in view of the said situation, Even if it uses together an acrylic acid polymer and a cationic component, maintaining the hair repair effect (the hairiness of the hair and the smoothness of a hair), it is good to apply at the time of application | coating. It is an object to provide a hair cosmetic having good storage stability.
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위해 예의 검토한 결과, 특정의 (A) 아크릴산계 폴리머 및 (C) 카티온성 계면활성제를 함유하는 모발 화장료에 있어서, (A), (B)성분과 함께, (B) HLB 14 내지 18의 비이온성 계면활성제 및 (D) 직쇄 포화 지방족 알코올을 각각 특정량 배합하고, (A)/(B)로 표시되는 (A)성분과 (B)성분과의 질량비를 0.05 내지 18.00으로 함에 의해, 모발 보수 작용(머리카락의 부스스함이 없음·머리카락의 매끄러움)을 유지하면서, 아크릴산계 폴리머와 카티온성 성분을 병용하여도, 제(劑)의 바르기가 좋고. 보존 안정성이 양호한 모발 화장료를 제공할 수 있는 것을 지견하여, 본 발명을 완성하는데에 이른 것이다.MEANS TO SOLVE THE PROBLEM As a result of earnestly examining in order to achieve the said objective, in the hair cosmetics containing a specific (A) acrylic acid type polymer and (C) cationic surfactant, with (A) and (B) component, (B) HLB 14-18 nonionic surfactant and (D) linear saturated aliphatic alcohol were respectively mix | blended in specific quantity, and mass ratio of (A) component represented by (A) / (B) and (B) component is By setting it as 0.05-18.00, even if it uses together an acrylic acid polymer and a cationic component, maintaining a hair repair effect (without the brittleness of a hair, and the hair smoothness), it is good to apply it. The inventors have found that the hair cosmetic having good storage stability can be provided, and have completed the present invention.
따라서 본 발명은 하기 모발 화장료를 제공한다.Therefore, this invention provides the following hair cosmetics.
[1]. 하기 (A) 아크릴산계 폴리머 0.1 내지 2질량%, (B) HLB 14 내지 18의 비이온성 계면활성제 0.1 내지 3질량%, (C) 카티온성 계면활성제 0.5 내지 5질량%, 및 (D) 직쇄 포화 지방족 알코올 0.5 내지 10질량%를 포함하고, (A)/(B)로 표시되는 (A)성분과 (B)성분과의 질량비가 0.05 내지 18.00인 것을 특징으로 하는 모발 화장료.[One]. 0.1-2 mass% of the following (A) acrylic acid polymers, (B) 0.1-3 mass% of nonionic surfactants of HLB 14-18, (C) 0.5-5 mass% of cationic surfactants, and (D) straight chain saturation The mass cosmetic ratio of (A) component represented by (A) / (B) and (B) component containing 0.5-10 mass% of aliphatic alcohols is 0.05-18.00, The hair cosmetics characterized by the above-mentioned.
(A) 하기 일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위 70 내지 95몰%와, 하기 일반식 (2)로 표시되는 단량체 단위 5 내지 30몰%를, 구성 단위로서 포함하는 아크릴산계 폴리머(A) Acrylic acid type polymer containing 70-95 mol% of monomeric units represented by following General formula (1), and 5-30 mol% of monomeric units represented by following General formula (2) as a structural unit.
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2은 수소 원자 또는 -CH2OH기를 나타내고, A는 산소 원자 또는 -NH-를 나타낸다)(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a —CH 2 OH group, and A represents an oxygen atom or —NH—)
(식 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, M은 수소 원자, 알칼리금속 원자, 암모늄 또는 아민을 나타낸다)(Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, ammonium or an amine)
[2]. (B)성분이, 모노지방산 폴리에틸렌글리콜(에틸렌옥시드 평균 부가 몰수: 12 내지 150) 또는 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(에틸렌옥시드 평균 부가 몰수: 60 내지 100)인 [1]에 기재된 모발 화장료.[2]. (B) The hair cosmetic according to [1], wherein the component is monofatty acid polyethylene glycol (average number of moles of ethylene oxide: 12 to 150) or polyoxyethylene cured castor oil (average number of moles of ethylene oxide: 60 to 100).
본 발명에 의하면, 모발 보수 작용(머리카락의 부스스함이 없음·머리카락의 매끄러움)을 유지하면서, 아크릴산계 폴리머와 카티온성 성분을 병용하여도, 제의 바르기가 좋고. 보존 안정성이 양호한 모발 화장료를 제공할 수가 있다.According to this invention, even if it uses together an acrylic acid polymer and a cationic component, maintaining a hair repair effect (the hairiness of the hair and the smoothness of a hair), it is good to apply agent. A hair cosmetic with good storage stability can be provided.
이하, 본 발명에 관해 상세히 설명한다.EMBODIMENT OF THE INVENTION Hereinafter, this invention is demonstrated in detail.
본 발명의 모발 화장료는, (A) 아크릴산계 폴리머 0.1 내지 2질량%, (B) HLB 14 내지 18의 비이온성 계면활성제 0.1 내지 3질량%, (C) 카티온성 계면활성제 0.5 내지 5질량%, 및 (D) 직쇄 포화 지방족 알코올 0.5 내지 10질량%를 포함하고, (A)/(B)로 표시되는 (A)성분과 (B)성분과의 질량비가 0.05 내지 18.00인 모발 화장료이다.The hair cosmetic of this invention is 0.1-2 mass% of (A) acrylic acid polymer, (B) 0.1-3 mass% of nonionic surfactant of HLB 14-18, (C) 0.5-5 mass% of cationic surfactants, And (D) 0.5-10 mass% of linear saturated aliphatic alcohols, The mass cosmetics of (A) component represented by (A) / (B) and (B) component are 0.05-18.00 hair cosmetics.
(A) 아크릴산계 폴리머(A) acrylic acid polymer
하기 일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위 70 내지 95몰%와, 하기 일반식 (2)로 표시되는 단량체 단위 5 내지 30몰%를, 구성 단위로서 포함하는 공중합체로 이루어지는 아크릴산계 폴리머이고, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합시켜서 사용할 수 있다.It is an acrylic acid polymer which consists of a copolymer containing 70-95 mol% of the monomeric units represented by following General formula (1), and 5-30 mol% of the monomeric units represented by following General formula (2) as a structural unit, It can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2은 수소 원자 또는 -CH2OH기를 나타내고, A는 산소 원자 또는 -NH-를 나타낸다)(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a —CH 2 OH group, and A represents an oxygen atom or —NH—)
(식 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, M은 수소 원자, 알칼리금속 원자, 암모늄 또는 아민을 나타낸다)(Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, ammonium or an amine)
알칼리금속 원자로서는, 나트륨 원자, 칼륨 원자, 아민으로서는, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등을 들 수 있고, 또한, M이 알칼리금속 원자, 암모늄 또는 아민인 경우, -COOM은 염을 형성한다.Examples of the alkali metal atoms include sodium atoms, potassium atoms, and amines, such as monoethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Further, when M is an alkali metal atom, ammonium or amine, -COOM forms a salt. do.
일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위로서는, R1이 수소 원자, R2이 수소 원자, A가 -NH-인 것이 바람직하고, 하기 일반식 (2)로 표시되는 단량체 단위로서는, R3이 수소 원자, M은 수소 원자 및/또는 나트륨 원자인 것이 바람직하다.As a monomer unit represented by General formula (1), it is preferable that R <1> is a hydrogen atom, R <2> is a hydrogen atom, and A is -NH-, and as a monomer unit represented by following General formula (2), R <3> is It is preferable that a hydrogen atom and M are a hydrogen atom and / or a sodium atom.
일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위의 비율은, 아크릴산계 폴리머 중(전 단량체 단위 100몰% 중) 70 내지 95몰%이고, 75 내지 90몰%가 바람직하고, 일반식 (2)로 표시되는 단량체 단위의 비율은, 아크릴산계 폴리머 중(전 단량체 단위 100몰% 중) 5 내지 30몰%이고, 10 내지 25몰%가 바람직하다. 일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위의 비율이 95몰%를 초과하면, 손가락 빗질이 나빠지는 등, 머리카락의 매끄러움이 저하되고, 70몰% 미만이면, 손가락 빗질이 나빠지는 등, 머리카락의 매끄러움이 저하되고, 보존 안정성도 나빠진다.The ratio of the monomer unit represented by General formula (1) is 70-95 mol% in acrylic acid type polymer (in 100 mol% of all monomer units), 75-90 mol% is preferable, and is represented by General formula (2) The ratio of the monomeric unit used becomes 5-30 mol% (in 100 mol% of all monomeric units) in an acrylic acid polymer, and 10-25 mol% is preferable. When the ratio of the monomeric unit represented by General formula (1) exceeds 95 mol%, the hair combing will worsen, for example, the hair smoothness will fall, and if it is less than 70 mol%, the combing of a finger will worsen. This lowers and storage stability also worsens.
아크릴산계 폴리머에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한, 일반식 (1) 또는 (2)로 표시되는 단량체 단위 이외의 단량체 단위를 포함할 수 있다. 다른 단량체 단위로서는, 예를 들면, 일반식 (1) 또는 (2)로 표시되는 단량체 단위 이외의 비이온성 단량체, 양성(兩性) 단량체, 반극성(半極性) 단량체, 카티온성 단량체, 폴리실록산기 함유 단량체에 상당하는 단량체 단위를 들 수 있다. 일반식 (1) 또는 (2)로 표시되는 단량체 단위 이외의 단량체 단위의 비율은, 아크릴산계 폴리머 중 0 내지 25몰%가 바람직하다. 본 발명의 아크릴산계 폴리머는, 랜덤 공중합체라도 블록 공중합체라도 좋고, 본 발명의 아크릴산계 폴리머로서는, 일반식 (1) 및 (2)로 표시되는 단량체 단위를 구성 단위로 하는 공중합체로 이루어지는 아크릴산계 폴리머가 바람직하다.The acrylic acid polymer may contain monomer units other than the monomer units represented by the general formula (1) or (2) as long as the effects of the present invention are not impaired. As another monomer unit, nonionic monomers other than the monomer unit represented by General formula (1) or (2), an amphoteric monomer, a semipolar monomer, a cationic monomer, and polysiloxane group containing are contained, for example. The monomer unit corresponded to a monomer is mentioned. As for the ratio of monomer units other than the monomer unit represented by General formula (1) or (2), 0-25 mol% is preferable in an acrylic acid polymer. The acrylic acid polymer of the present invention may be a random copolymer or a block copolymer. As the acrylic acid polymer of the present invention, an acrylic made of a copolymer having monomer units represented by the general formulas (1) and (2) as a structural unit Acid based polymers are preferred.
비이온성 단량체로서는, 예를 들면, 탄소수 1 내지 22의 알코올과 (메타)아크릴산과의 에스테르나, 탄소수 1 내지 22의 알킬아민과 (메타)아크릴산과의 아미드, 에틸렌글리콜, 1,3-프로필렌글리콜 등과 (메타)아크릴산과의 모노에스테르, 나아가서는 이 모노에스테르의 수산기가 메탄올이나 에탄올 등으로 에테르화 된 에스테르, (메타)아크로일모르폴린 등을 들 수 있고, 양성 단량체로서는 예를 들면, 베타인기 함유 (메타)아크릴에스테르, 베타인기 함유 (메타)아크릴아미드 등을 들 수 있고, 반극성 단량체로서는, 예를 들면, 아민옥시드기 함유 (메타)아크릴에스테르, 아민옥시드기 함유 (메타)아크릴아미드 등을 들 수 있고, 카티온성 단량체로서는, 예를 들면, 4급 암모늄기 함유 (메타)아크릴에스테르, 4급 암모늄기 함유 (메타)아크릴아미드 등을 들 수 있다.As a nonionic monomer, For example, ester of a C1-C22 alcohol and (meth) acrylic acid, Amide of a C1-C22 alkylamine and (meth) acrylic acid, Ethylene glycol, 1, 3- propylene glycol Monoester with (meth) acrylic acid and the like, furthermore, ester in which the hydroxyl group of this monoester is etherified with methanol, ethanol and the like, (meth) acryloyl morpholine, and the like. A containing (meth) acrylic ester, a betaine group containing (meth) acrylamide, etc. are mentioned, As a semipolar monomer, an amine oxide group containing (meth) acrylic ester and an amine oxide group containing (meth) acryl Amide etc. are mentioned, As a cationic monomer, a quaternary ammonium group containing (meth) acrylic ester, a quaternary ammonium group containing (meth) acrylamide, etc. are mentioned, for example. The.
폴리실록산기 함유 단량체는, 폴리실록산 구조를 가지며, 아크릴산계 폴리머에 공유 결합으로 연결할 수 있는 구조를 갖는 화합물이다. 이와 같은 구성 단위는, 화장료 조성물 중에서 통상 병용되는 실리콘유와의 친화성이 높고, 아크릴산계 폴리머 중의 다른 구성 단위와 실리콘유를 결부시키는 작용을 하고, 피부나 모발, 특히 손상 모 등에 대해 실리콘유의 흡착력을 높이는 작용이 있다고 생각된다.The polysiloxane group-containing monomer is a compound which has a polysiloxane structure and has a structure which can be covalently linked to an acrylic polymer. Such a structural unit has a high affinity with silicone oil normally used together in a cosmetic composition, and functions to associate another structural unit in a acrylic acid polymer with silicone oil, and the adsorption force of silicone oil with respect to skin, hair, especially a damaged hair etc. It is thought that there is action to raise.
또한, 아크릴산계 폴리머 중의 각 단량체 단위의 비율은, 카르보닐기, 아미드 결합, 폴리실록산 구조나 각종 관능기 등의 IR 흡수나, 폴리디메틸실록산의 메틸기나 아미드 결합 부위 및 그들에 인접하는 메틸기, 메틸렌기 등의 1H-NMR, 또는 그들의 13C-NMR 등에 의해 측정할 수 있다.Further, the ratio of each monomer unit in the acrylic acid-based polymer, a carbonyl group, an amide bond, such as a polysiloxane structure and various functional groups, such as the IR-absorbing, or a polydimethylsiloxane of a methyl group or an amide binding site, and a methyl group that is adjacent to them, a methylene group 1 It can measure by H-NMR, those 13C -NMR, etc.
아크릴산계 폴리머의 중량평균 분자량은 3,000 내지 100,000이 바람직하다. 3,000 미만에서는, 머리카락의 부스스함이 없음, 머리카락의 매끄러움 및 컨디셔닝 효과가 약해질 우려가 있고, 또한, 100,000을 초과하면, 제의 바르기 쉬움이 열화되는 경우가 있다. 머리카락의 부스스함이 없음, 제의 바르기 쉬움 및 머리카락의 매끄러움을 높이는데에는 10,000 내지 30,000으로 하는 것이 더 바람직하고, 10,000 내지 20,000이 더 바람직하고, 12,000 내지 17,000이 더욱 바람직하다.The weight average molecular weight of the acrylic acid polymer is preferably 3,000 to 100,000. If it is less than 3,000, there may be a lack of brittleness of hair, the smoothness and conditioning effect of hair, and if it exceeds 100,000, the ease of application may deteriorate. It is more preferably set to 10,000 to 30,000, more preferably 10,000 to 20,000, and even more preferably 12,000 to 17,000 in order to increase the smoothness of the hair without the brittleness of the hair, the ease of applying the agent and the smoothness of the hair.
중량평균 분자량은, 겔 퍼미션 크로마토그래피로 측정할 수 있고, 구체적으로는, 장치: 토소주식회사제, SC8010, SD8022, RI8020, CO8011, PS8010, 칼럼: 와코순약공업주식회사 Wakopak(Wakobeads G-50), 전개 용매: 물/메탄올/아세트산/아세트산 나트륨 = 6/4/0.3/0.41(용량비))를 사용하여, 폴리에틸렌글리콜을 표준물질로 하여 구할 수 있다.The weight average molecular weight can be measured by gel permission chromatography, and specifically, the apparatus: Tosoh Corporation, SC8010, SD8022, RI8020, CO8011, PS8010, Column: Wako Pure Chemical Industries, Ltd. Wakopak (Wakobeads G-50), development Solvent: Water / methanol / acetic acid / sodium acetate = 6/4 / 0.3 / 0.41 (volume ratio)) can be obtained using polyethylene glycol as a standard.
아크릴산계 폴리머의 분자량의 조정은, 예를 들면, 폴리머의 중합도를 제어함에 의해 행할 수 있다. 또한 다관능 아크릴레이트 등의 가교제의 첨가량을 증감함에 의해서도 분자량 및 점도를 제어할 수 있다. 단, 가교제는 조금이라도 넘게 첨가하면 분자량 및 점도가 급격하게 증대하여 버리는 등, 공업적으로 제조하는데에는 제어가 곤란한 면이 있다. 이 때문에 가교제는 포함하지 않는 것이 바람직하다.Adjustment of the molecular weight of an acrylic acid polymer can be performed by controlling the polymerization degree of a polymer, for example. Moreover, molecular weight and viscosity can also be controlled by increasing or decreasing the addition amount of crosslinking agents, such as polyfunctional acrylate. However, when a crosslinking agent is added more than a little, molecular weight and a viscosity may increase rapidly, and there exist some aspects which are difficult to control in industrial manufacture. For this reason, it is preferable that a crosslinking agent is not included.
아크릴산계 폴리머는, 일본 특개2007-161986호 공보에 기재된 방법에 의해 준거하여 얻을 수 있다. 예를 들면, 각각의 구성 단위를 주는 단량체 또는 그 전구체를 혼합하고, 용액 중합, 현탁 중합, 유화 중합 등의 방법에 의해 공중합시킴에 의해 얻을 수 있다. 또한, 일반식 (2) 중의 대(對)이온은, 중합하기 전에 중화 반응에 의해 일부 또는 전부를 수소 이온 이외의 것으로 바꾸어서 중합에 제공할 수도 있고, 중합이나 그 밖의 반응의 후에 중화 반응에 의해 일부 또는 전부를 수소 이온 이외의 것으로 바꿀 수도 있다. 이들은 그 합성의 편리성에 의해 적절히 선택하여 행할 수 있다. 중합 반응은 에탄올 등의 친수성 용매 중에서 행하는 것이 바람직하고, 중합 개시제로서는 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 공지의 중합 개시제를 사용할 수 있다. 또한, 각 단량체는 전 단량체의 합계량(100몰%)에 대해, 각 단량체가 특정 몰이 되도록 배합한다. 본 발명의 공중합체에서의 각 단량체로 이루어지는 구성 단위의 비율은, 공중합할 때의 각 단량체의 배합량과 같다.An acrylic acid polymer can be obtained based on the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2007-161986. For example, it can obtain by mixing the monomer which gives each structural unit or its precursor, and copolymerizing by methods, such as solution polymerization, suspension polymerization, and emulsion polymerization. In addition, the counter-ion in General formula (2) can also be provided to superposition | polymerization by changing one part or all to a thing other than hydrogen ion by neutralization reaction before superposition | polymerization, and after superposition | polymerization or other reaction, Some or all of them may be replaced with other than hydrogen ions. These can be selected and performed appropriately by the convenience of the synthesis. It is preferable to perform a polymerization reaction in hydrophilic solvents, such as ethanol, and well-known polymerization initiators, such as dimethyl 2,2'- azobis (2-methylpropionate), can be used as a polymerization initiator. In addition, each monomer is mix | blended so that each monomer may become specific mol with respect to the total amount (100 mol%) of all the monomers. The ratio of the structural unit which consists of each monomer in the copolymer of this invention is the same as the compounding quantity of each monomer at the time of copolymerization.
중합 반응은 친수성 용매 중에서 행하는 것이 바람직하다. 친수성 용매로서는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤계 용매, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, i-프로판올, n-부탄올, i-부탄올, sec-부탄올 등의 알코올계 용매, 물 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 사용하여도 2종 이상을 병용하여도 좋다. 그 중에서 알코올계 용매를 사용하는 것이 바람직하다.It is preferable to perform a polymerization reaction in a hydrophilic solvent. Examples of the hydrophilic solvent include ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone, alcohol solvents such as methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol and sec-butanol, and water. Etc. can be mentioned. These may be used independently or may use 2 or more types together. Among them, it is preferable to use an alcohol solvent.
중합 개시제로서는, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스이소부틸레이트, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(1-시클로헥산카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸-N-(2-히드록시에틸)-프로피온아미드), 2,2'-아조비스(2-아미디노프로판) 2염산염, 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 아조 화합물, 벤조일퍼옥시드, 디쿠밀퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드 등의 과산화물, 과황산염, 또는 그 레독스계 등, 특별히 한정하는 일없이 사용할 수 있다. 중합 개시제는 전(全) 단량체에 대해, 0.01 내지 5질량%의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.Examples of the polymerization initiator include 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) and 2,2'-azobis (4-methoxy-2,4 -Dimethylvaleronitrile), dimethyl-2,2'-azobisisobutylate, 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1'-azobis (1-cyclohexanecarbonitrile ), 2,2'-azobis (2-methyl-N- (2-hydroxyethyl) -propionamide), 2,2'-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride, dimethyl2,2 ' Azo compounds such as azobis (2-methylpropionate), peroxides such as benzoyl peroxide, dicumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, lauroyl peroxide, persulfate, or redox system Etc. can be used without particular limitation. It is preferable to use a polymerization initiator in the range of 0.01-5 mass% with respect to all monomers.
중합 반응은, 예를 들면, 질소나 아르곤 등의 불활성 가스 분위기하에서, 바람직하게는 30 내지 120℃, 더 바람직하게는 40 내지 100℃에서 통상 1 내지 30시간 행할 수 있다. 중합 종료 후에는, 생성한 공중합체를, 용매 유거(留去), 빈용매(貧溶媒)의 첨가 등 알맞은 수단으로 반응액으로부터 단리(單離)하면 좋다. 이 공중합체는 그대로, 또는 다시 정제하여, 예를 들면 화장료의 제조에 사용할 수 있다. 정제(精製)는 재침전, 용매 세정, 막 분리 등, 알맞은 수단을 필요에 따라 조합시켜 행할 수 있다.For example, the polymerization reaction can be carried out in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon, preferably at 30 to 120 ° C, more preferably at 40 to 100 ° C for 1 to 30 hours. After completion of the polymerization, the produced copolymer may be isolated from the reaction solution by any suitable means such as solvent distillation or addition of a poor solvent. This copolymer can be used as it is or by refining, for example, in the manufacture of cosmetics. Purification can be performed by combining suitable means, such as reprecipitation, solvent washing, membrane separation, etc. as needed.
모발 화장료 중에서의 (A)성분의 함유량은 0.1 내지 2질량%이고, 0.2 내지 1.5질량%가 바람직하다. 0.1질량% 미만에서는 머리카락의 부스스함이 없음, 머리카락의 매끄러움 및 제의 바르기 쉬움의 효과가 나오기 어렵고, 2질량%를 초과하면, 머리카락의 매끄러움이 나빠진다.Content of (A) component in hair cosmetics is 0.1-2 mass%, and 0.2-1.5 mass% is preferable. If it is less than 0.1 mass%, the effect of the hairiness of the hair, the smoothness of a hair, and the ease of application of a hair is hard to appear, and when it exceeds 2 mass%, the hair smoothness worsens.
(B) HLB 14 내지 18의 비이온성 계면활성제(B) nonionic surfactants of HLB 14-18
본 발명의 비이온성 계면활성제는 HLB 14 내지 18, 바람직하게는 15 내지 18의 것을 사용한다. HLB 14 미만의 비이온성 계면활성제에서는, 머리카락의 매끄러움이 나빠지고, 보존 안정성에 향상 효과를 발휘할 수가 없게 된다. 또한, HLB값이란, 계면활성제를 구성하고 있는 친수기(親水基)와 소수기(疏水基)의 강도의 밸런스를 나타내는 값이고, 이하의 가와가미(川上)의 식(kawakami's equation)에 따라 산출한다. 또한, 본 발명에 있어서, HLB는 소수점 1항째를 사사오입한 값이다.The nonionic surfactant of the present invention uses HLB 14-18, preferably 15-18. In the nonionic surfactant of less than HLB 14, the smoothness of the hair worsens and the improvement effect on the storage stability cannot be exhibited. In addition, an HLB value is a value which shows the balance of the intensity | strength of the hydrophilic group and hydrophobic group which comprise surfactant, and is computed according to the following Kawakami's equation. In addition, in this invention, HLB is the value which rounded off the decimal point 1st term.
HLB값 = 7+11.7log(MW/MO)HLB value = 7 + 11.7 log (M W / M O )
MW: 계면활성제 친수 부분의 분자량M W : Molecular Weight of Surfactant Hydrophilic Part
MO: 계면활성제 친유 부분의 분자량M O : Molecular weight of surfactant lipophilic part
상기 HLB는, 2종 이상의 비이온성 계면활성제를 병용한 경우는 가중평균치를 의미한다. 가중평균치가 14 내지 18의 범위이면, 각 비이온성 계면활성제의 HLB가 14 내지 18이 아니라도 좋지만, 1종으로 HLB 14 내지 18의 비이온성 계면활성제를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 가중평균 HLB값이란, 모든 비이온성 계면활성제에 관해, 비이온성 계면활성제의 HLB값과 그 비이온성 계면활성제의 사용 중량을 곱한 값을 산출하고, 그 산출한 값의 총합을 모든 비이온성 계면활성제의 합계 사용 질량으로 나눈 값을 의미한다.The said HLB means a weighted average value when 2 or more types of nonionic surfactants are used together. If the weighted average value is the range of 14-18, HLB of each nonionic surfactant may not be 14-18, but it is preferable that 1 type contains the nonionic surfactant of HLB14-18. In addition, the weighted average HLB value is a value obtained by multiplying the HLB value of the nonionic surfactant and the use weight of the nonionic surfactant with respect to all the nonionic surfactants, and adding the sum of the calculated values to all the nonionic surfactants. Means the value divided by the total used mass of the active agent.
HLB 14 내지 18의 비이온성 계면활성제로서는, 폴리옥시에틸렌글리세린지방산 에스테르, 폴리글리세린지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비트·소르비탄지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌피마자유, 폴리옥시에틸렌경화피마자유(에틸렌옥시드 평균 부가 몰수: 60 내지 100), 에틸렌글리콜지방산 에스테르, 모노지방산 폴리에틸렌글리콜(에틸렌옥시드 평균 부가 몰수: 12 내지 150) 등의 폴리에틸렌글리콜지방산 에스테르, 알킬글리세릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬에테르지방산 에스테르 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합시켜서 사용할 수 있다.As nonionic surfactant of HLB 14-18, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyglycerol fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, polyoxy Polyethylene glycol fatty acid esters such as ethylene hardened castor oil (ethylene oxide average added mole number: 60 to 100), ethylene glycol fatty acid ester, monofatty acid polyethylene glycol (average number of added ethylene oxide: 12 to 150), alkyl glyceryl ether, Polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl ether fatty acid ester, etc. are mentioned. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
구체적으로는, HLB 14로서는, 모노라우린산 폴리에틸렌글리콜(12EO), 모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(20EO), 테트라올레인산 POE(60)소르비트, POE(60)경화피마자유, 모노미리스틴산 데카글리세릴, POE(25)스테아릴에테르 등을 들 수 있다. HLB15로서는, 스테아린산 폴리에틸렌글리콜(30EO), POE(80)경화피마자유, POE(100)경화피마자유, 모노이소스테아린산 POE(20)소르비탄, 모노올레인산 POE(20)소르비탄, POE(25)이소세틸에테르, POE(20)라우릴에테르, POE(30)스테아릴에테르, 이소스테아린산 폴리옥시에틸렌글리세릴(30EO) 등을 들 수 있다. HLB16으로서는, 모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(40EO), POE(15)올레일에테르, POE(40)스테아릴에테르, 이소스테아린산 폴리옥시에틸렌 글리세릴(50EO) 등을 들 수 있다. HLB18로는, 모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(150EO) 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 머리카락의 매끄러움, 보존 안정성에 효과를 더 발휘하는 점에서, HLB15 이상의 비이온성 계면활성제가 바람직하고, HLB18의 모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(150EO)이 더 바람직하다. 또한, EO는 에틸렌옥시드의 약칭이고, POE는 폴리옥시에틸렌의 약칭이다.Specifically, as HLB 14, polyethylene glycol monolaurate (12 EO), polyethylene glycol monostearate (20 EO), tetraoleic acid POE (60) sorbet, POE (60) hardened castor oil, monomyristin decaglyceryl And POE (25) stearyl ether. Examples of HLB15 include stearic acid polyethylene glycol (30EO), POE (80) hardened castor oil, POE (100) hardened castor oil, monoisostearic acid POE (20) sorbitan, monooleic acid POE (20) sorbitan, and POE (25) iso Cetyl ether, POE (20) lauryl ether, POE (30) stearyl ether, isostearic acid polyoxyethylene glyceryl (30EO), etc. are mentioned. As HLB16, monostearic acid polyethylene glycol (40EO), POE (15) oleyl ether, POE (40) stearyl ether, isostearic acid polyoxyethylene glyceryl (50EO), etc. are mentioned. As HLB18, monostearic acid polyethylene glycol (150EO) etc. are mentioned. Among them, in order to further exert an effect on the smoothness and preservation stability of the hair, a nonionic surfactant of HLB15 or more is preferable, and monostearic acid polyethylene glycol (150EO) of HLB18 is more preferable. EO is an abbreviation of ethylene oxide and POE is an abbreviation of polyoxyethylene.
모발 화장료 중에서의 (B)성분의 함유량은 0.1 내지 3질량%이고, 0.3 내지 1질량%가 바람직하다. 0.1질량% 미만에서는 보존 안정성이 나빠지고, 3질량%를 초과하면, 머리카락의 부스스함이 없음이나, 머리카락의 매끄러움이 나빠지고, 다른 원료에 용해하기 어려워져 배합하는 것이 어려워진다.Content of (B) component in hair cosmetics is 0.1-3 mass%, and 0.3-1 mass% is preferable. If it is less than 0.1 mass%, storage stability will worsen, and when it exceeds 3 mass%, there will be no brittleness of hair, the hair smoothness will worsen, it will become difficult to melt | dissolve in another raw material, and it will become difficult to mix | blend.
또한, (A)/(B)로 표시되는 (A)성분과 (B)성분과의 질량비는, 0.05 내지 18.00이고, 0.60 내지 5.00이 바람직하다. 이 질량비가 0.05 미만에서는, 머리카락의 매끄러움이 나빠지고, 18.00을 초과하면, 보존 안정성, 제의 바르기 쉬움, 머리카락의 매끄러움에 악영향을 준다. 또한, 상기 비율은 소수점 제 3항째를 사사오입한 것이다.Moreover, the mass ratio of (A) component and (B) component represented by (A) / (B) is 0.05-18.00, and 0.60-5.00 is preferable. If the mass ratio is less than 0.05, the smoothness of the hair deteriorates, and if it exceeds 18.00, it adversely affects the storage stability, the ease of application, and the smoothness of the hair. The ratio is rounded off to the third decimal point.
(C) 카티온성 계면활성제(C) cationic surfactant
카티온성 계면활성제로서는, 베헤나미드프로필디메틸아민 등의 지방족 아민염 및 그 4급 암모늄염, 스테아린산 디메틸아미노프로필아미드 등의 지방산 아미드아민염, 알킬트리알킬렌글리콜 암모늄염, 아실구아니딘 유도체, 모노-N-장쇄 아실 염기성 아미노산 저급 알킬에스테르염 등의 아미노산계 카티온성 계면활성제, 알킬벤잘코늄염, 알킬피리디늄염, 이미다졸리늄염 등을 들 수 있고, 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합시켜서 사용할 수 있다. 그 중에서도, 지방족 아민의 4급 암모늄염이 바람직하고, 탄소수 18 내지 22의 4급 암모늄염이 더 바람직하다. 구체적으로는, 염화 베헤닐트리메틸암모늄, 염화 스테아릴트리메틸암모늄(아카도T-800; 라이온(주)) 등을 들 수 있다.Examples of cationic surfactants include aliphatic amine salts such as behenamide propyl dimethylamine, fatty acid amide amine salts such as quaternary ammonium salts and stearic acid dimethylaminopropyl amide, alkyltrialkylene glycol ammonium salts, acylguanidine derivatives and mono-N-. And amino acid cationic surfactants such as long-chain acyl basic amino acid lower alkyl ester salts, alkylbenzalkonium salts, alkylpyridinium salts, imidazolinium salts, and the like, and may be used alone or in combination of two or more thereof. Can be. Among them, quaternary ammonium salts of aliphatic amines are preferred, and quaternary ammonium salts having 18 to 22 carbon atoms are more preferred. Specifically, behenyl trimethyl ammonium chloride, stearyl trimethyl ammonium chloride (Akado T-800; Lion Co., Ltd.) etc. are mentioned.
모발 화장료 중에서의 (C)성분의 함유량은 0.5 내지 5질량%이고, 1 내지 3질량%가 바람직하다. 함유량이 0.5질량% 미만에서는, 제의 바르기 쉬움, 머리카락의 매끄러움이 나빠지고, 5질량%를 초과하면, 머리카락의 부스스함, 보존 안정성에 악영향을 미친다.Content of (C) component in hair cosmetics is 0.5-5 mass%, and 1-3 mass% is preferable. If the content is less than 0.5% by mass, the ease of application of the agent and the smoothness of the hair deteriorate. If the content exceeds 5% by mass, the brittleness of the hair and the storage stability are adversely affected.
(D) 직쇄 포화 지방족 알코올(D) straight chain saturated aliphatic alcohol
직쇄 포화 지방족 알코올로서는, 알킬기가 탄소수 12 내지 24의 것을 사용할 수 있고, 탄소수가 16 내지 22의 것이 바람직하다. 구체적으로는, 세틸알코올, 스테아릴알코올, 세트스테아릴알코올, 베헤닐알코올을 들 수 있고, 그 중에서도, 세틸알코올, 스테아릴알코올이 바람직하다.As a straight-chain saturated aliphatic alcohol, a C12-C24 alkyl group can be used, A C16-C22 thing is preferable. Specifically, cetyl alcohol, stearyl alcohol, set stearyl alcohol and behenyl alcohol are mentioned, and cetyl alcohol and stearyl alcohol are especially preferable.
모발 화장료 중에서의 (D)성분의 함유량은 0.5 내지 10질량%이고, 2 내지 6질량%가 바람직하다. 함유량이 0.5질량% 미만에서는, 제의 바르기 쉬움, 머리카락의 매끄러움이 나빠지고, 10질량%를 초과하면, 머리카락의 매끄러움, 보존 안정성에 악영향을 미친다.Content of (D) component in hair cosmetics is 0.5-10 mass%, and 2-6 mass% is preferable. If the content is less than 0.5% by mass, the ease of application of the agent and the smoothness of the hair deteriorate. If the content exceeds 10% by mass, the smoothness of the hair and the storage stability are adversely affected.
본 발명의 모발 화장료에는, 상기 성분 외에, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 모발 화장료에 범용되고 있은 각종 첨가 성분을 소망에 따라 배합할 수 있다. 이들의 첨가 성분으로서는, 예를 들면, 디메틸폴리실록산이나 아미노 변성 실리콘 등의 실리콘 화합물, 알킬황산 에스테르염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산 나트륨 등의 아니온성 계면활성제, 야자유지방산 아미드프로필베타인, 라우릴디메틸아미노아세트산 베타인 등의 베타인계 양성 계면활성제, 수소 첨가 대두(大豆) 인지질, 염산 알킬디아미노에틸글리신, 라우릴아미노프로피온산 나트륨 등의 양성 계면활성제, 쌀 배아유, 미강유, 춘유(椿油), 마몬드유, 수첨 호호바유 등의 유지·왁스류, 미리스틴산, 파르미틴산, 스테아린산, 베헤닌산, 올레인산, 판토텐산, 몰식자산-3,5-디글루코시드, 몰식자산-3,4-디글루코시드, 몰식자산 메틸-3,5-디글루코시드, 에데트산, 히알루론산, 아미노산, 젖산, 사과산, 피롤리돈카르본산, 글리콜산 등의 유기산 및 그 염, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜 등의 다가알코올, 에리스리톨, 소르비톨 등의 당알코올, 유동 파라핀, 스쿠알란 등의 탄화 수소, 에스테르유, (A)성분을 제외한 아니온성 폴리머, 카티온화 셀룰로오스, 카티온화 구아검 등의 카티온성 폴리머, 폴리비닐피롤리돈, PVP/VA(비닐피롤리돈/아세트산 비닐) 공중합체 등의 비이온성 폴리머, 양성 폴리머, 히드록시에틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 화합물, 생약, 식물 추출물, 각종 단백 가수 분해물, 비타민, 살균제, 자외선 흡수제, 산화 방지제, 착색제, pH 완충제, 항료, 용제(에탄올 등), 미립자 분말 등을 들 수 있다. 이들의 첨가 성분은 1종 단독으로 또는 2종 이상을 적절히 조합시켜서 사용할 수 있고, 또한, 모발 화장료 조성물을 조제할 때의 적당한 단계에서 배합할 수 있다.In the hair cosmetic of the present invention, various additives that are commonly used in hair cosmetics can be blended as desired in a range not impairing the effects of the present invention, in addition to the above components. As these addition components, For example, silicone compounds, such as dimethyl polysiloxane and amino modified silicone, anionic surfactants, such as alkyl sulfate ester salt and polyoxyethylene alkyl ether sodium sulfate, palm oil fatty acid amide propyl betaine, and lauryl dimethyl Betaine-type amphoteric surfactants such as betaine aminoacetic acid, hydrogenated soybean phospholipid, amphoteric surfactants such as alkyldiaminoethylglycine hydrochloride, sodium laurylaminopropionate, rice germ oil, rice bran oil, spring oil, hemp Oils and waxes such as mond oil and hydrogenated jojoba oil, myristic acid, parmitic acid, stearic acid, behenic acid, oleic acid, pantothenic acid, glutinous acid-3,5-diglucoside, molty acid-3,4-diglucoside , Organic acids such as methyl-3,5-diglucoside, edetic acid, hyaluronic acid, amino acids, lactic acid, malic acid, pyrrolidonecarboxylic acid, glycolic acid, and the like , Polyhydric alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, polyethylene glycol and dipropylene glycol, sugar alcohols such as erythritol and sorbitol, hydrocarbons such as liquid paraffin and squalane, ester oils and anionic polymers except for (A), Cationic polymers such as cationized cellulose and cationized guar gum, nonionic polymers such as polyvinylpyrrolidone and PVP / VA (vinylpyrrolidone / vinyl acetate) copolymer, cellulose such as amphoteric polymer and hydroxyethyl cellulose Compounds, herbal medicines, plant extracts, various protein hydrolysates, vitamins, fungicides, ultraviolet absorbers, antioxidants, colorants, pH buffers, pharmaceuticals, solvents (ethanol and the like), fine particle powders, and the like. These additive components can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types, and can also be mix | blended in the suitable step at the time of preparing a hair cosmetic composition.
본 발명의 모발 화장료는, 상기 필수, 필요에 따라 임의 성분, 물 잔부(殘部)를 혼합하고, 일상 방법에 의거하여 조제할 수 있다. 본 발명의 모발 화장료로서는, 샴푸, 린스, 컨디셔너, 트리트먼트, 스타일링제 등을 들 수 있다. 린스, 컨디셔너, 트리트먼트에는 도포 후에 씻어내는 타입, 씻어내지 않는 타입이 있다. 이 중에서도, 린스, 컨디셔너, 트리트먼트가 바람직하고, 특히, 씻어내는 타입의 것이 바람직하다.The hair cosmetics of the present invention can be prepared based on the usual method by mixing the above-mentioned essential components and optional water residues as necessary. Examples of the hair cosmetics of the present invention include shampoos, rinses, conditioners, treatments, styling agents, and the like. Rinse, conditioner, and treatment are available in the types that are washed off after application and those that do not. Among these, a rinse, a conditioner, and a treatment are preferable, and the thing of the type to wash away is especially preferable.
실시예Example
이하, 실시예 및 비교예를 나타내고, 본 발명을 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 하기한 실시예로 제한되는 것은 아니다. 또한, 하기한 예에서 특별히 명기가 없는 경우는, 조성의 「%」는 질량%, 비율은 질량비를 나타내고, 표 중의 각 성분의 양은 순분(純分) 환산한 양이다.Hereinafter, although an Example and a comparative example are shown and this invention is demonstrated concretely, this invention is not limited to the following Example. In addition, in the following example, when there is no specification in particular, "%" of a composition shows the mass%, a ratio shows the mass ratio, and the quantity of each component in a table | surface is the quantity converted in pure parts.
[조제예 1]Preparation Example 1
환류 냉각기, 적하 누두(滴下漏斗, dropping funnel), 온도계, 질소가스 도입관 및 교반 장치를 구비한 반응기에 에탄올 100질량부를 넣고, 적하 누두에 2-히드록시에틸아크릴아미드 88.6질량부, 아크릴산 11.4질량부 및 에탄올 80질량부로 이루어지는 단량체 혼합액을 넣고, 반응기를 질소 치환한 후 80℃까지 가열하였다. 반응기에, 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트)(V-601; 와코순약공업(주)제) 1질량부를 투입 후, 단량체 혼합액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료 후로부터 6시간 반응시킨 후 냉각하고, 수산화 나트륨으로 중화하여 아크릴산계 폴리머(A-1)를 얻었다. 2-히드록시에틸아크릴아미드/아크릴산 나트륨 = 83몰%/17몰%100 parts by mass of ethanol was placed in a reactor equipped with a reflux condenser, a dropping funnel, a thermometer, a nitrogen gas inlet tube, and a stirring device, and 88.6 parts by mass of 2-hydroxyethylacrylamide and 11.4 mass of acrylic acid were added to the dropping nut. Part and a monomer mixed liquid consisting of 80 parts by mass of ethanol were added, and the reactor was nitrogen-substituted and heated to 80 ° C. After 1 mass parts of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate) (V-601; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, the monomer mixture was added dropwise over 2 hours. After completion | finish of dripping, after making it react for 6 hours, it cooled, it neutralized with sodium hydroxide, and obtained the acrylic acid polymer (A-1). 2-hydroxyethylacrylamide / sodium acrylate = 83 mol% / 17 mol%
[조제예 2]Preparation Example 2
환류 냉각기, 적하 누두, 온도계, 질소가스 도입관 및 교반 장치를 구비한 반응기에 에탄올 100질량부를 넣고, 적하 누두에 2,3-디히드록시프로필아크릴아미드 82.5질량부, 아크릴산 17.5질량부 및 에탄올 80질량부로 이루어지는 단량체 혼합액을 넣고, 반응기를 질소 치환한 후 80℃까지 가열하였다. 반응기에, 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트)(V-601; 와코순약공업(주)제) 1질량부를 투입 후, 단량체 혼합액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료 후로부터 6시간 반응시킨 후 냉각하고, 아크릴산의 몰비의 반량(半量)에 상당하는 수산화 나트륨을 가하여 중화하여 아크릴산계 폴리머(A-2)를 얻었다. 2,3-디히드록시프로필아크릴아미드/아크릴산(나트륨) = 70몰%/30몰%100 parts by mass of ethanol was placed in a reactor equipped with a reflux condenser, a dropping nuts, a thermometer, a nitrogen gas introduction tube, and a stirring device. 82.5 parts by weight of 2,3-dihydroxypropylacrylamide, 17.5 parts by weight of acrylic acid, and ethanol were added to the dropping nuts. The monomer liquid mixture which consists of a mass part was put, and the reactor was nitrogen-substituted and heated to 80 degreeC. After 1 mass parts of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate) (V-601; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, the monomer mixture was added dropwise over 2 hours. After completion | finish of dripping, after making it react for 6 hours, it cooled, it neutralized by adding sodium hydroxide corresponding to half of the molar ratio of acrylic acid, and obtained acrylic acid polymer (A-2). 2,3-dihydroxypropylacrylamide / acrylic acid (sodium) = 70 mol% / 30 mol%
[조제예 3]Preparation Example 3
환류 냉각기, 적하 누두, 온도계, 질소가스 도입관 및 교반 장치를 구비한 반응기에 에탄올 100질량부를 넣고, 적하 누두에 2,3-디히드록시프로필아크릴아미드 97.5질량부, 아크릴산 2.5질량부 및 에탄올 80질량부로 이루어지는 단량체 혼합액을 넣고, 반응기를 질소 치환한 후 80℃까지 가열하였다. 반응기에, 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트)(V-601; 와코순약공업(주)제) 1질량부를 투입 후, 단량체 혼합액을 2시간 걸려서 적하하였다. 적하 종료 후로부터 6시간 반응시킨 후 냉각하고, 아크릴산의 몰비의 반량에 상당하는 수산화 나트륨을 가하여 중화하여 아크릴산계 폴리머(A-3)를 얻었다. 2,3-디히드록시프로필아크릴아미드/아크릴산(나트륨) = 95몰%/5몰%100 parts by mass of ethanol was placed in a reactor equipped with a reflux condenser, a dropping nuts, a thermometer, a nitrogen gas introduction tube, and a stirring device. The monomer liquid mixture which consists of a mass part was put, and the reactor was nitrogen-substituted and heated to 80 degreeC. After 1 mass parts of dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate) (V-601; manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, the monomer mixture was added dropwise over 2 hours. After completion | finish of dripping, after making it react for 6 hours, it cooled, it neutralized by adding sodium hydroxide corresponding to half of the molar ratio of acrylic acid, and obtained the acrylic acid polymer (A-3). 2,3-dihydroxypropylacrylamide / acrylic acid (sodium) = 95 mol% / 5 mol%
[조제예 4]Preparation Example 4
하기 표 1의 구성 단위가 되도록 배합량을 조정한 이외는, 상기 조제예 1과 같은 방법으로, 아크릴산계 폴리머(A-4)를 얻었다.Acrylic acid polymer (A-4) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the compounding amount was adjusted to be the structural unit of Table 1 below.
[조제예 5]Preparation Example 5
하기 표 1의 구성 단위가 되도록 배합량을 조정한 이외는, 상기 조제예 1과 같은 방법으로, 아크릴산계 폴리머(A-5)를 얻었다.Acrylic acid polymer (A-5) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the compounding amount was adjusted to be the structural unit of Table 1 below.
[비교 조제예 6][Comparative Formulation Example 6]
하기 표 1의 구성 단위가 되도록 배합량을 조정한 이외는, 상기 조제예 1과 같은 방법으로, 아크릴산계 폴리머(A'-6)를 얻었다.Acrylic acid polymer (A'-6) was obtained by the method similar to the said preparation example 1 except having adjusted the compounding quantity so that it might become a structural unit of the following Table 1.
상기 아크릴산 폴리머(A-1 내지 A-5, A'-6)의 일반식 (1) 또는 (2)의 관능기, 일반식 (1) 또는 (2) 단량체 단위의 비율(몰비), 중량평균 분자량을 표 1에 표시한다. 또한, 중량평균 분자량은, 장치: 토소주식회사제, SC8010, SD8022, RI8020, CO8011, PS8010, 칼럼: 와코순약공업 주식회사 Wakopak(Wakobeads G-50), 전개 용매: 물/메탄올/아세트산/아세트산 나트륨 = 6/4/0.3/0.41(용량비))를 사용하여, 폴리에틸렌글리콜을 표준물질로 하여 구하였다.Functional group of General formula (1) or (2) of the said acrylic acid polymer (A-1-A-5, A'-6), ratio (molar ratio) of a monomeric unit (1) or (2) monomer unit, and weight average molecular weight Is shown in Table 1. In addition, a weight average molecular weight is apparatus: Toso Corporation make, SC8010, SD8022, RI8020, CO8011, PS8010, column: Wako Pure Chemical Co., Ltd. Wakopak (Wakobeads G-50), Developing solvent: water / methanol / acetic acid / sodium acetate = 6 /4/0.3/0.41 (volume ratio)) to obtain polyethylene glycol as a standard material.
[실시예 1 내지 29, 비교예 1 내지 12][Examples 1 to 29 and Comparative Examples 1 to 12]
[조제 방법][Method of Preparation]
표 2 내지 9에 표시하는 조성에 따라, 씻어내는 타입의 헤어 컨디셔너를 하기 방법에 의해 조제하였다. 구체적으로는, 유성(油性) 성분을 용해 혼합하고, 폴리올류(다가알코올 또는 당알코올)를 가하여 혼합, 겔 액정(液晶)을 형성시켜 균일화한다. 겔 액정에 (A)아크릴산계 폴리머를 가하고, 다시 균일 혼합한다. 그 후, 유기산 및 수용성 성분을 용해한 수상(水相)을 가하여 전상(轉相) 유화(乳化)하였다. 다시 교반하면서 실온까지 냉각하였다. 수산화 나트륨에 의해 pH3.7로 조정하였다.According to the composition shown to Tables 2-9, the hair conditioner of the washable type was prepared by the following method. Specifically, an oil-based component is dissolved and mixed, polyols (polyhydric alcohol or sugar alcohol) are added, mixed, a gel liquid crystal is formed and homogenized. (A) Acrylic acid polymer is added to a gel liquid crystal, and it mixes uniformly again. Thereafter, an aqueous phase in which an organic acid and a water-soluble component were dissolved was added, and phase-phase emulsification was performed. It was cooled to room temperature with stirring again. The pH was adjusted to 3.7 with sodium hydroxide.
또한, pH, 점도 측정 방법은 하기에 나타내는 바와 같고, 얻어진 헤어 컨디셔너에 관해, 하기 평가를 행하였다.In addition, pH and a viscosity measuring method were as showing below, and the following evaluation was performed about the obtained hair conditioner.
측정 조건Measuring conditions
pH: pH 미터; 동아디케케주식회사제 HM-30G, 측정 온도; 25℃pH: pH meter; Dong-Aikeke Co., Ltd. HM-30G, Measurement temperature; 25 ℃
점도: 점토계; TOKIMEC사제 BM형 점토계 No.4 로터 30rpm 20초 후, 측정 온도; 25℃Viscosity: clay system; BM type clay system No. 4 rotor made by TOKIMEC Corporation 30 rpm after 20 second, measurement temperature; 25 ℃
[평가 방법][Assessment Methods]
(1) 「머리카락의 부스스함이 없음」, 「머리카락의 매끄러움」, 「제(劑)의 바르기 쉬움」(1) "There is no hairiness of hair", "Smoothness of hair", "Ease of application"
최근 2개월 이내에 백발 염색을 행한 50세 내지 60세로, 머리카락의 부스스함이나 손상을 느끼고 있는 여성 30명이, 각 씻어내는 타입의 컨디셔너 조성물을 7일간 사용하였다(샴푸는 라이온(주) 「식물물어(植物物語) 허브블렌드 산뜻하게 보슬보슬한 타입」을 사용). 「머리카락의 부스스함이 없음」, 「머리카락의 매끄러움」, 「제의 바르기 쉬움」의 항목에 관해 평가하였다. 결과를, 양호라고 대답한 인원수에 의해, 하기 기준에 의거하여 나타낸다.Thirty women aged 50 to 60 who have dyed their hair in the last two months used the conditioner composition of each washable type for seven days (Shampoo is Lion Co., Ltd.植物 物語) Herb Blends. The items of "there is no hairiness", "smoothness of the hair", and "easy to apply" were evaluated. A result is shown based on the following criteria by the number of people who answered good.
〈평가 기준〉<Evaluation standard>
◎ : 양호라고 대답한 자가 30명 중 25명 이상◎: 25 or more of 30 respondents who said good
○ : 양호라고 대답한 자가 30명 중 15 내지 24명(Circle): 15-24 people out of 30 responded that it was favorable
△ : 양호라고 대답한 자가 30명 중 5 내지 14명(Triangle | delta): 5-14 people out of 30 who answered that it was favorable
× : 양호라고 대답한 자가 5명 미만×: less than 5 people who answered good
(2) 보존 안정성(2) storage stability
씻어내는 타입의 헤어 컨디셔너를 50㎖의 PET(폴리에틸렌테레프탈레이트) 바이알에 충전하고, 40℃의 항온조 중에서 6개월간 보존한 후에 육안 관찰하고, 하기한 평가 기준에 의거하여 평가하였다.50 ml of PET (polyethylene terephthalate) vials were washed in a wash-type hair conditioner, stored for 6 months in a 40 ° C incubator, and then visually observed and evaluated based on the following evaluation criteria.
〈평가 기준〉<Evaluation standard>
◎ : 분리, 석출은 보이지 않는다◎: No separation or precipitation
○ : 극히 약간에 분리 또는 석출은 보이지만, 상품 가치상 문제는 없다○: very little separation or precipitation, but no problem in product value
× : 완전하게 2층으로 분리하여 있다X: completely separated into two layers
상술한 제법에 따라, 이하의 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트 제제를 조제하였다. 모두, 머리카락의 부스스함, 머리카락의 매끄러움, 제의 바르기 쉬움, 및 보존 안정성에 우수한 모발 화장료 이었다.
According to the manufacturing method mentioned above, the following hair conditioners and hair treatment formulations were prepared. All were hair cosmetics that were excellent in the smoothness of the hair, the smoothness of the hair, the ease of applying, and the storage stability.
[실시예 30] 헤어 컨디셔너Example 30 Hair Conditioner
조성 %Furtherance %
염화 알킬트리메틸암모늄 1.5Alkyltrimethylammonium Chloride 1.5
스테아릴알코올 3.8Stearyl Alcohol 3.8
글리콜산 0.3Glycolic Acid 0.3
소르비톨 10.0Sorbitol 10.0
프로필렌글리콜 8.0Propylene Glycol 8.0
아크릴산계 폴리머(A-1) 0.6Acrylic acid polymer (A-1) 0.6
모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(150EO)(HLB18) 0.3Monostearic acid polyethylene glycol (150EO) (HLB18) 0.3
히드록시에틸셀룰로오스 0.3Hydroxyethyl cellulose 0.3
디메틸실리콘 1.0Dimethyl Silicone 1.0
고중합 아미노 변성 실리콘 2.0High Polymerization Amino Modified Silicone 2.0
폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체 0.2Polyoxyethylene-methyl polysiloxane copolymer 0.2
벤트나이트 0.2Bent Knight 0.2
히드록시프로필메틸셀룰로오스 0.3Hydroxypropylmethylcellulose 0.3
수산화 나트륨 적량Sodium Hydroxide
항료 0.50.5 meter
정제수Purified water 밸런스 balance
합계 100.0100.0 total
pH3.5, 점도 8.0Pa·s(25℃)pH3.5, viscosity 8.0 Pa.s (25 degreeC)
(A)/(B) = 2.00(A) / (B) = 2.00
머리카락의 부스스함이 없음 ◎◎ no hairiness
머리카락의 매끄러움 ◎◎ smoothness of hair
제의 바르기 쉬움 ◎Made easy to apply ◎
보존 안정성(40℃·6개월) ◎
Preservation stability (40 degrees Celsius, six months) ◎
[실시예 31] 헤어 트리트먼트Example 31 Hair Treatment
조성 %Furtherance %
염화 알킬트리메틸암모늄 2.5Alkyltrimethylammonium Chloride 2.5
스테아릴알코올 3.0Stearyl Alcohol 3.0
베헤닐알콜 3.0Behenyl Alcohol 3.0
글리콜산 0.5Glycolic acid0.5
아크릴산계 폴리머(A-1) 0.6Acrylic acid polymer (A-1) 0.6
소르비톨 30.0Sorbitol 30.0
프로필렌글리콜 5.0Propylene Glycol 5.0
모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(40EO)(HLB16) 0.5Monostearic acid polyethylene glycol (40EO) (HLB16) 0.5
히드록시에틸셀룰로오스 0.3Hydroxyethyl cellulose 0.3
디메틸실리콘 1.0Dimethyl Silicone 1.0
고중합 아미노 변성 실리콘 2.0High Polymerization Amino Modified Silicone 2.0
폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체 0.2Polyoxyethylene-methyl polysiloxane copolymer 0.2
암모니아수 적량Ammonia Water Proper
항료 0.70.7
정제수Purified water 밸런스 balance
합계 100.0100.0 total
pH3.3, 점도 15.0Pa·s(25℃)pH3.3, viscosity 15.0 Pa.s (25 degreeC)
(A)/(B) = 1.20(A) / (B) = 1.20
머리카락의 부스스함이 없음 ◎◎ no hairiness
머리카락의 매끄러움 ◎◎ smoothness of hair
제의 바르기 쉬움 ◎Made easy to apply ◎
보존 안정성(40℃·6개월) ◎
Preservation stability (40 degrees Celsius, six months) ◎
[실시예 32] 컨디셔너Example 32 Conditioner
조성 %Furtherance %
염화 알킬트리메틸암모늄 1.5Alkyltrimethylammonium Chloride 1.5
스테아릴알코올 3.8Stearyl Alcohol 3.8
글리콜산 0.3Glycolic Acid 0.3
소르비트 10.0Sorbit 10.0
프로필렌글리콜 8.0Propylene Glycol 8.0
A-1 0.6A-1 0.6
모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(150EO)(HLB18) 0.2Monostearic acid polyethylene glycol (150EO) (HLB18) 0.2
모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(10EO)(HLB11) 0.1Monostearic acid polyethylene glycol (10EO) (HLB11) 0.1
히드록시에틸셀룰로오스 0.3Hydroxyethyl cellulose 0.3
디메틸실리콘 1.0Dimethyl Silicone 1.0
고중합 아미노 변성 실리콘 2.0High Polymerization Amino Modified Silicone 2.0
폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체 0.2Polyoxyethylene-methyl polysiloxane copolymer 0.2
벤트나이트 0.2Bent Knight 0.2
히드록시프로필메틸셀룰로오스 0.3Hydroxypropylmethylcellulose 0.3
수산화 나트륨 적량Sodium Hydroxide
항료 0.50.5 meter
정제수Purified water 밸런스 balance
합계 100.0100.0 total
pH3.5, 점도 8.0Pa·s(25℃)pH3.5, viscosity 8.0 Pa.s (25 degreeC)
비이온성 계면활성제의 가중평균 HLB값 15.7(소수점 제 2항째 4사5입)Weighted average HLB value of the nonionic surfactant 15.7 (four decimals of 5 decimal points)
(A)/(B) = 2(A) / (B) = 2
머리카락의 부스스함이 없음 ◎◎ no hairiness
머리카락의 매끄러움 ◎◎ smoothness of hair
제의 바르기 쉬움 ◎Made easy to apply ◎
보존 안정성(40℃·6개월) ◎
Preservation stability (40 degrees Celsius, six months) ◎
[실시예 33] 트리트먼트Example 33 Treatment
조성 %Furtherance %
염화 알킬트리메틸암모늄 2.5Alkyltrimethylammonium Chloride 2.5
스테아릴알코올 3.0Stearyl Alcohol 3.0
베헤닐알콜 3.0Behenyl Alcohol 3.0
글리콜산 0.5Glycolic acid0.5
A-1 0.6A-1 0.6
소르비트 30.0Sorbit 30.0
프로필렌글리콜 5.0Propylene Glycol 5.0
모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(150EO)(HLB18) 0.3Monostearic acid polyethylene glycol (150EO) (HLB18) 0.3
폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(100EO)(HLB15) 0.1Polyoxyethylene hardened castor oil (100EO) (HLB15) 0.1
모노스테아린산 폴리에틸렌글리콜(10EO)(HLB11) 0.3Monostearic acid polyethylene glycol (10EO) (HLB11) 0.3
히드록시에틸셀룰로오스 0.3Hydroxyethyl cellulose 0.3
디메틸실리콘 1.0Dimethyl Silicone 1.0
고중합 아미노 변성 실리콘 2.0High Polymerization Amino Modified Silicone 2.0
폴리옥시에틸렌·메틸폴리실록산 공중합체 0.2Polyoxyethylene-methyl polysiloxane copolymer 0.2
암모니아수 적량Ammonia Water Proper
항료 0.70.7
정제수Purified water 밸런스 balance
합계 100.0100.0 total
pH3.3, 점도 15.0Pa·s(25℃)pH3.3, viscosity 15.0 Pa.s (25 degreeC)
비이온성 계면활성제의 가중평균 HLB값14. 6(소수점 제 2항째 4사5입)Weighted average HLB value of nonionic surfactant 14. 6 (with five decimal places fourth company)
(A)/(B) = 1.2(A) / (B) = 1.2
머리카락의 부스스함이 없음 ◎◎ no hairiness
머리카락의 매끄러움 ◎◎ smoothness of hair
제의 바르기 쉬움 ◎Made easy to apply ◎
보존 안정성(40℃·6개월) ◎
Preservation stability (40 degrees Celsius, six months) ◎
실시예 및 비교예를 조제할 때에 사용한 원료를 이하에 표시한다.The raw material used when preparing the Example and the comparative example is shown below.
Claims (2)
(A) 하기 일반식 (1)로 표시되는 단량체 단위 70 내지 95몰%와, 하기 일반식 (2)로 표시되는 단량체 단위 5 내지 30몰%를 구성 단위로서 포함하는 아크릴산계 폴리머
(식 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2은 수소 원자 또는 -CH2OH기를 나타내고, A는 산소 원자 또는 -NH-를 나타낸다)
(식 중, R3은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, M은 수소 원자, 알칼리금속 원자, 암모늄 또는 아민을 나타낸다)0.1-2 mass% of the following (A) acrylic acid polymers, (B) 0.1-3 mass% of nonionic surfactants of HLB 14-18, (C) 0.5-5 mass% of cationic surfactants, and (D) straight chain saturation The mass cosmetic ratio of (A) component represented by (A) / (B) and (B) component containing 0.5-10 mass% of aliphatic alcohols is 0.05-18.00, The hair cosmetics characterized by the above-mentioned.
(A) Acrylic acid type polymer containing 70-95 mol% of monomeric units represented by following General formula (1), and 5-30 mol% of monomeric units represented by following General formula (2) as a structural unit.
(Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a —CH 2 OH group, and A represents an oxygen atom or —NH—)
(Wherein R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom, ammonium or an amine)
(B)성분이, 모노지방산 폴리에틸렌글리콜(에틸렌옥시드 평균 부가 몰수: 12 내지 150) 또는 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유(에틸렌옥시드 평균 부가 몰수: 60 내지 100)인 것을 특징으로 하는 모발 화장료.The method of claim 1,
(B) component is monofatty-acid polyethyleneglycol (average added mole number of ethylene oxide: 12-150) or polyoxyethylene hardened castor oil (ethylene oxide average added mole number: 60-100), The hair cosmetics characterized by the above-mentioned.
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