KR20110057078A - Heteroaryl amine compounds and organic light-emitting diode including the same - Google Patents

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Abstract

PURPOSE: Heteroarylamine compounds and an organic light-emitting diode including the same are provided to enable low voltage operation and to ensure excellent light-emitting property such as brightness. CONSTITUTION: A heteroarylamine compound is represented by chemical formula 1. In chemical formula 1, Ar is substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted tetrahydropyrenyl group; R1-R3 are selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted C1-20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6-40 aryl group, substituted or unsubstituted C3-20 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C1-24 alkylsilyl group, and substituted or unsubstituted C6-40 arylsilyl group; n is an integer of 0-20; and Het1 and Het2 are substituted or unsubstituted C3-20 heteroaryl group.

Description

헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 {Heteroaryl amine compounds and organic light-emitting diode including the same}Heteroaryl amine compounds and organic light-emitting diode including the same}

본 발명은 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 저전압 구동 및 휘도가 우수한 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a heteroarylamine compound and an organic light emitting device including the same, and more particularly, to a heteroarylamine compound having excellent low voltage driving and brightness and an organic light emitting device including the same.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 음극선관 (Cathode Ray Tube; CRT)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각 (viewing angle)이 제한되고 배면광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자(organic light emitting diode; OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서 시야각이 크고 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 갖고 있다.Recently, as the size of the display device increases, the demand for a flat display device having a small space is increasing. A liquid crystal display, which is a typical flat display device, has an advantage of being lighter than a conventional cathode ray tube (CRT). It has disadvantages such as limited viewing angle and the necessity of back light. In contrast, the organic light emitting diode (OLED), a new flat panel display device, is a display using a self-luminous phenomenon, has a large viewing angle, can be thinner and shorter than a liquid crystal display, and has a fast response speed. have.

대표적 유기전계발광소자는 1969년 구르니(Gurnee)에 의해서 공지(US 3,172,862, US 3,173,050)된 이래로 그 성능상의 한계로 인하여 다양한 용도에의 사용이 제한되어 왔으나, 1987년 이스트만 코닥사(Eastman Kodak co.)의 다층 구조의 유기전계발광소자 발표(C.W. Tang et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913(1987); J. Applide Phys., 65, 3610(1989)) 이후 기존의 문제점을 극복하면서 빠른 속도로 발전하여 왔다. 현재 유기전계발광소자는 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기 전계발광소자 디스플레이에 비해 낮은 구동전압(예, 10V 이하), 넓은 시야각, 고속 응답성, 고 콘트라스트(contrast) 등의 뛰어난 특징을 갖게 됨으로서, 그래픽 디스플레이의 픽셀(pixel), 텔레비전 영상 디스플레이나 표면광원(surface light source)의 픽셀로서 사용될 수 있으며, 플렉서블(flexible)한 투명 플라스틱 기판 위에도 소자를 형성할 수 있고, 매우 얇고 가볍게 만들 수 있으며, 색감이 좋기 때문에 차세대 평면 디스플레이(flat panel display; FPD)에 적합한 소자로 부상하고 있다.Representative organic electroluminescent devices have been limited to various uses since their performance limitations since they were announced by Gurnee in 1969 (US 3,172,862, US 3,173,050), but in 1987, Eastman Kodak co After the presentation of multi-layer organic electroluminescent devices (CW Tang et al., Appl. Phys. Lett., 51, 913 (1987); J. Applide Phys., 65, 3610 (1989)) Overcoming, it has developed rapidly. Currently, organic light emitting diodes have excellent characteristics such as low driving voltage (for example, 10V or less), wide viewing angle, high speed response, and high contrast compared to plasma display panels or inorganic electroluminescent display. It can be used as a pixel, as a pixel for television video displays or as a surface light source, and can be formed on flexible, transparent plastic substrates, making it very thin and light and having good color. It is emerging as a suitable device for the next generation flat panel display (FPD).

이러한 유기전계발광소자는 정공 주입 전극인 애노드과 전자 주입 전극인 캐소드 사이에 형성된 발광층에 각각 전자와 정공을 주입하면 전자와 정공이 결합하여 쌍을 이루어 생성된 엑시톤(exiton)이 여기 상태로부터 기저 상태로 떨어지면서 소멸하여 발광하는 소자로서, 최근에는 풀 컬러(full color) 디스플레이에의 응용이 기대되고 있다.In the organic light emitting device, when an electron and a hole are injected into a light emitting layer formed between an anode as a hole injection electrode and a cathode as an electron injection electrode, excitons generated by pairing electrons and holes are coupled to a ground state from an excited state. As a device that disappears and disappears and emits light, application to a full color display is expected in recent years.

유기전계발광소자에 안트라센 등을 채용한 많은 연구가 이루어지고 있지만, 현재까지는 요구되는 휘도, 구동 안정성 및 수명 등의 특성을 충분히 만족시키지 못하고 있는 실정이며, 따라서 이를 해결하기 위한 다양한 기술개발이 시급한 실정이다.Although many studies have been conducted employing anthracene and the like in organic light emitting diodes, until now, the characteristics such as luminance, driving stability, and lifespan that are required have not been sufficiently satisfied. Therefore, development of various technologies to solve these problems is urgent. to be.

따라서, 본 발명이 해결하고자 하는 첫 번째 과제는 구동전압이 낮고 휘도가 우수한 신규한 헤테로아릴아민 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, the first problem to be solved by the present invention is to provide a novel heteroarylamine compound having a low driving voltage and excellent brightness.

본 발명이 해결하고자 하는 두 번째 과제는 상기 헤테로아릴아민 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공하는 것이다.The second problem to be solved by the present invention is to provide an organic light emitting device comprising the heteroarylamine compound.

본 발명은 상기 첫 번째 과제를 달성하기 위하여,The present invention to achieve the first object,

본 발명은 하기 [화학식 1]로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 제공하는 것이다.The present invention provides a heteroarylamine compound represented by the following [Formula 1].

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 [화학식 1]에서,In [Formula 1],

Ar은 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 테트라히드로 피레닐기이며,Ar is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted tetrahydro pyrenyl group,

R1 내지 R3는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,R 1 to R 3 are hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms , A germanium group, a boron group, a substituted or unsubstituted C1-C24 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C40 arylsilyl group,

n은 0 내지 20의 정수이고 n이 2보다 큰 경우 복수의 R3는 각각 독립적으로 동일하거나 또는 상이하며,n is an integer from 0 to 20 and when n is greater than 2, a plurality of R 3 are each independently the same or different,

Het1 및 Het2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3내지 20의 헤테로아릴기이고, 이때 Het1 및 Het2는 각각 독립적으로 적어도 1개의 질소를 반드시 포함한다.Het 1 and Het 2 are substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 20 carbon atoms, wherein Het 1 and Het 2 each independently include at least one nitrogen.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R3, Het1, Het2 및 Ar에 사용되는 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으며, 상기 치환기는 인접한 치환기와 결합하여 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the substituents used for R 1 to R 3 , Het 1 , Het 2 and Ar are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms having 3 to 24 carbon atoms. Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted Or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted It may be any one selected from the group consisting of an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms and deuterium. It may form an unsaturated ring.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 Het1 및 Het2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것이 바람직하다.According to another embodiment of the present invention, Het 1 and Het 2 is preferably a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted carbazole group.

또한, 본 발명에 따른 헤테로아릴아민 화합물은 하기 실시예에 기재된 화학식 2 내지 화학식 85로 표시되는 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있다.In addition, the heteroarylamine compound according to the present invention may be any one compound selected from the group consisting of compounds represented by Formula 2 to Formula 85 described in the following Examples.

본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여,The present invention to achieve the second technical problem,

애노드; 캐소드; 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 상기 [화학식 1]로 표시되는 헤테로아릴아민 유도체를 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.Anode; Cathode; And it provides an organic electroluminescent device having a layer comprising a heteroarylamine derivative represented by the above [Formula 1] between the anode and the cathode.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 유기전계발광소자는 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 헤테로아릴아민 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 전자수송층 중에 포함되는 것이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, the organic light emitting device is selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and an electron blocking layer between the anode and the cathode The above layer may be further included, and the heteroarylamine compound is preferably included in the electron transport layer between the anode and the cathode.

본 발명에 따른 헤테로아릴아민 화합물을 유기물층으로 포함하는 유기전계발광소자는 저전압에서 구동이 가능하고, 휘도 등 발광특성이 우수하다.The organic electroluminescent device including the heteroarylamine compound according to the present invention as an organic material layer can be driven at a low voltage and has excellent light emission characteristics such as luminance.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다.
도 2는 본 발명에 따른 [화학식 5]의 열중량분석(TGA) 및 시차열량분석도 (DSC)이다.1 is a schematic diagram of an organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention.
Figure 2 is a thermogravimetric analysis (TGA) and differential calorimetry (DSC) of [Formula 5] according to the present invention.

이하에서, 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.In the following, the present invention is described in more detail.

본 발명에 따른 헤테로아릴아민 화합물은 하기 [화학식 1]로 표시되는 화합물 중에서 선택된다.The heteroarylamine compound according to the present invention is selected from the compounds represented by the following [Formula 1].

[화학식 1][Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 [화학식 1]에서,In [Formula 1],

Ar은 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 테트라히드로 피레닐기이며,Ar is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted tetrahydro pyrenyl group,

R1 내지 R3는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,R 1 to R 3 are hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms , A germanium group, a boron group, a substituted or unsubstituted C1-C24 alkylsilyl group, a substituted or unsubstituted C6-C40 arylsilyl group,

n은 0 내지 20의 정수이고 n이 2보다 큰 경우 복수의 R3는 각각 독립적으로 동일하거나 또는 상이하며,n is an integer from 0 to 20 and when n is greater than 2, a plurality of R 3 are each independently the same or different,

Het1 및 Het2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3내지 20의 헤테로아릴기이고, 이때 Het1 및 Het2는 각각 독립적으로 적어도 1개의 질소를 반드시 포함한다.Het 1 and Het 2 are substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 20 carbon atoms, wherein Het 1 and Het 2 each independently include at least one nitrogen.

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 R1 내지 R3, Het1, Het2 및 Ar에 사용되는 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으며, 상기 치환기는 인접한 치환기와 결합하여 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the substituents used for R 1 to R 3 , Het 1 , Het 2 and Ar are substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms having 3 to 24 carbon atoms. Cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted Or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted It may be any one selected from the group consisting of an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms and deuterium. It may form an unsaturated ring.

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 Het1 및 Het2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것이 바람직하다.According to another embodiment of the present invention, Het 1 and Het 2 is preferably a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴기 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the alkyl group which is a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, heptyl, octyl, A stearyl group, a trichloromethyl group, a trifluoromethyl group, and the like, and at least one hydrogen atom of the alkyl group may be a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (in this case, Alkylsilyl group "), substituted or unsubstituted amino group (-NH2, -NH (R), -N (R ') (R"), R' and R "are independently of each other having 1 to 20 carbon atoms Alkyl group, in this case " alkylamino group "), amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, C1-C20 alkyl group, C1-C20 halogenated alkyl group, C1-C20 Alkenyl group, C1-C20 alkynyl group, C1-C20 Heterocyclic group, which may be substituted with a heteroaryl group containing 6 to 30 carbon atoms of the aryl group, having 6 to 60 carbon atoms in the arylalkyl group, having 4 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group of from 4 to 40.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는, 시클로 프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있으며 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the cycloalkyl group which is a substituent used in the compound of the present invention include cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group, and the like. It can be substituted with a substituent of.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group which is a substituent used in the compound of the present invention include methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isobutyloxy group, sec-butyloxy group, pentyloxy group, iso-amyloxy group, hexyloxy group and the like. These can be mentioned and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br) 등을 들 수 있다.Specific examples of the halogen group which is a substituent used in the compound of the present invention include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) and the like.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, 2,2'-디메틸비페닐기, 3,3'-디메틸 비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 트리페닐렌기, 크리센기, 플로오란텐기, 테트라센기, 펜타센기, 페릴렌기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the aryl group which is a substituent used in the compound of the present invention are phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 4-ethylphenyl group, o-biphenyl group, m-biphenyl group, p-ratio Phenyl group, 4-methylbiphenyl group, 4-ethylbiphenyl group, 2,2'-dimethylbiphenyl group, 3,3'-dimethyl biphenyl group, o-terphenyl group, m-terphenyl group, p-terphenyl group, 1-naph Tyl group, 2-naphthyl group, 1-methylnaphthyl group, 2-methylnaphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, triphenylene group, chrysene group, fluoranthene group, tetracene group, pentacene group, perylene group, Aromatic groups, such as a fluorenyl group and tetrahydro naphthyl group, are mentioned, and can substitute by the same substituent as the case of the said alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기 또는 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the heteroaryl group which is a substituent used in the compound of the present invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indolinyl group, quinolinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, morpholidinyl group, pipepe Radiinyl, carbazolyl, oxazolyl, oxdiazolyl, benzooxazolyl, chiazolyl, thiadiazolyl, benzothiazolyl, triazolyl, imidazolyl or benzoimidazole At least one hydrogen atom of the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 알케닐기로서 비닐기, 부타디엔기, 헥사트리엔기, 옥타테트라엔기 등이 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Alkenyl groups used in the compounds of the present invention include vinyl groups, butadiene groups, hexatriene groups, octatetraene groups, and the like, and may be substituted with the same substituents as in the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 알키닐로서 아세틸렌기 등이 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Alkynyl used in the compound of the present invention includes an acetylene group and the like, and may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

구체적으로 본 발명에 따른 헤테로아릴아민 화합물은 하기 [화학식 2] 내지 [화학식 1101]로 표시되는 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.Specifically, the heteroarylamine compound according to the present invention may be any one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following [Formula 2] to [Formula 1101], but the present invention is not limited thereto.

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또한, 본 발명의 다른 일 실시예에 의하면 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 상기 [화학식 1]로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다.In addition, according to another embodiment of the present invention provides an organic light emitting display device having a layer including a heteroarylamine compound represented by the above [Formula 1] interposed between the anode and the cathode.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 전자수송층 중에 포함되는 것이 바람직하고, 상기 전자수송층의 두께는 50 내지 2,000 Å이 바람직하다.According to an embodiment of the present invention, the anode and the cathode further comprises one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer The compound of Formula 1 may be included in the electron transport layer between the anode and the cathode, and the thickness of the electron transport layer is preferably 50 to 2,000 kPa.

또한, 본 발명의 또다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다.According to another embodiment of the present invention, at least one or more of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer is formed by a solution process. An organic electroluminescent device is provided.

상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다.The hole transport layer is laminated in order to easily inject holes from the anode, as the material of the hole transport layer is used an electron-donating molecule with a small ionization potential, mainly diamine, triamine or tetra based on triphenylamine Many amine derivatives are used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다.The present invention is not particularly limited as long as it is commonly used in the art as a material of the hole transport layer. For example, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl-[1 , 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (a-NPD) and the like can be used.

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다.A hole injection layer (HIL) may be further stacked on the lower portion of the hole transport layer. The hole injection layer material may also be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art. For example, CuPc or Starburst type amines such as TCTA, m-MTDATA, etc., which are listed in the following formulae, can be used.

상기 발광층은, 전자 수송층, 정공수송층으로부터 주입되어오는 전자 혹은 정공이 재결합하여 발광하는 층이고, 발광하는부분은 발광층의 층 내이거나, 발광층과 인접층과의 계면이라도 좋다.The light emitting layer is a layer which emits light by recombination of electrons or holes injected from the electron transport layer and the hole transport layer, and the light emitting portion may be in a layer of the light emitting layer or may be an interface between the light emitting layer and an adjacent layer.

본 발명의 발광층에는 호스트 화합물과 인광성 화합물이 함유되는 것이 바람직하다.It is preferable that a light emitting layer of the present invention contains a host compound and a phosphorescent compound.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 상기 [화학식 1]에 의한 화합물뿐만 아니라 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq3 등을 사용할 수 있다.In addition, the electron transport layer used in the organic electroluminescent device according to the present invention has the opportunity to recombine in the light emitting layer by smoothly transporting the electrons supplied from the cathode to the organic light emitting layer and suppressing the movement of holes not bonded in the organic light emitting layer. Serves to increase. The electron transport layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, for example, PBD, BMD, BND or the oxadiazole derivatives as well as the compound according to [Formula 1] or Alq 3 and the like can be used.

한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.Meanwhile, an electron injection layer (EIL) may be further stacked on the upper portion of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improve power efficiency. The electron injection layer material may also be stacked. If it is conventionally used in the art can be used without particular limitation, for example, materials such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like can be used.

본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다.The organic light emitting display device according to an embodiment of the present invention may be used for a display device, a display device, and a monochrome or white lighting device.

도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다.1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light emitting display device according to the present invention. The organic light emitting diode according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60 and a cathode 80, and if necessary, the hole injection layer 30 and the electron The injection layer 70 may be further included. In addition, an intermediate layer of one or two layers may be further formed, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to Figure 1 with respect to the organic light emitting device and a method of manufacturing the present invention, as follows. First, the anode 20 is formed by coating an anode electrode material on the substrate 10. As the substrate 10, a substrate used in a conventional organic EL device is used. An organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness is preferable. In addition, transparent and conductive indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), and zinc oxide (ZnO) are used as the anode electrode material.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다.The hole injection layer 30 is formed by vacuum-heat deposition or spin coating of the hole injection layer material on the anode 20 electrode. Next, the hole transport layer 40 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of the hole transport layer material on the hole injection layer 30. Subsequently, the organic light emitting layer 50 is stacked on the hole transport layer 40, and a hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method. can do. The hole blocking layer serves to prevent such a problem by using a material having a very low HOMO level when the hole is introduced into the cathode through the organic light emitting layer to reduce the lifetime and efficiency of the device. In this case, the hole blocking material used is not particularly limited, but has an ion transporting potential and has a higher ionization potential than the light emitting compound, and BAlq, BCP, TPBI, etc. may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
After the electron transport layer 60 is deposited on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed and a cathode forming metal is vacuum-heated on the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by vapor deposition to form a cathode 80 electrode. The metal for forming the cathode may be lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lidium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag), and the like, and a transmissive cathode using ITO and IZO can be used to obtain a front light emitting device.

이하, 본 발명을 하기 합성예, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 예들은 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following synthesis examples, examples and comparative examples, but the following examples are for the purpose of explanation only and are not intended to limit the invention.

합성예Synthetic example 1 : 화학식 3의 합성 1: Synthesis of Chemical Formula 3

합성예Synthetic example 1-(1) N-(3- 1- (1) N- (3- 피리딜Pyridyl )아닐린의 합성Synthesis of Aniline

Figure pat00041
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250 mL 둥근바닥 플라스크에 3-이오도피리딘(3-iodopyridine) 10.0 g(49 mmol), 아닐린(aniline) 6.8 g(73 mmol), BINAP 0.61 g, NaOtBu 5.63 g(58 mmol), 팔라듐아세테이트 (Pd(OAc)2) 0.29 g, 톨루엔 100ml 를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 유기용매를 감압증류하고, 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 분리하여 용매를 제거 한 뒤, 생긴 고체를 메탄올로 씻어준다. 헥산과 에틸아세테이트(1:3)을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과, 7.4 g(수율 89 %)의 흰색 고체를 얻었다.
250 mL round bottom flask 3-25 also pyridine (3-iodopyridine) 10.0 g ( 49 mmol), aniline (aniline) 6.8 g (73 mmol ), BINAP 0.61 g, NaO t Bu 5.63 g (58 mmol), palladium acetate 0.29 g (Pd (OAc) 2 ) and 100 ml of toluene were added and refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the organic solvent is distilled under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is separated, the solvent is removed, and the resulting solid is washed with methanol. Hexane and ethyl acetate (1: 3) were used as a developing solvent, and the residue was separated by column chromatography and dried to yield 7.4 g (yield 89%) of a white solid.

합성예Synthetic example 1-(2) 화학식 3의 합성 1- (2) Synthesis of Chemical Formula 3

Figure pat00042
Figure pat00042

250 mL 둥근바닥 플라스크에 4,4'-디이오도비페닐 6.5 g(16 mmol), 상기 합성예 1-(1)에서 합성한 N-(3-피리딜)아닐린 6.0 g(35 mmol), BINAP 0.40 g, NaOtBu 3.85 g(40 mmol), 팔라듐아세테이트 (Pd(OAc)2) 0.14 g, 톨루엔 80ml 를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 유기용매를 감압증류하고, 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 분리하여 용매를 제거한 뒤, 생긴 고체를 메탄올로 씻어준다. 헥산과 디클로로메탄(1:1)을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과, 4.5 g(수율 57 %)의 흰색 고체를 얻었다.6.5 g (16 mmol) of 4,4'-diodobiphenyl in a 250 mL round bottom flask, 6.0 g (35 mmol) of N- (3-pyridyl) aniline synthesized in Synthesis Example 1- (1), BINAP 0.40 g, In the NaO t Bu 3.85 g (40 mmol ), palladium acetate (Pd (OAc) 2) 0.14 g, 80ml of toluene and refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the organic solvent is distilled under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is separated to remove the solvent, and the resulting solid is washed with methanol. Hexane and dichloromethane (1: 1) were used as a developing solvent and separated by column chromatography to give 4.5 g (yield 57%) of white solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 490.2[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 490.2 [M] +

합성예Synthetic example 2 : 화학식 171의 합성 2: Synthesis of Chemical Formula 171

합성예Synthetic example 2-(1) 4,4'- 2- (1) 4,4'- 디브로모Dibromo -2,2'-디메틸비페닐의 합성Synthesis of -2,2'-dimethylbiphenyl

상기 화합물은 알려진 문헌(Journal of American Chemical Society, 1992, 114, 6227)의 방법을 이용하여 합성을 하였다.
The compound was synthesized using the method of the known Journal of American Chemical Society, 1992, 114, 6227.

합성예Synthetic example 2-(2) 화학식 171의 합성 2- (2) Synthesis of Chemical Formula 171

Figure pat00043
Figure pat00043

상기 합성예 1-(2)에서 4,4'-디이오도비페닐 대신 4,4'-디브로모-2,2' -디메틸비페닐을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(2)와 동일한 방법으로 화학식 171(수득률 44.2%)를 합성하였다.Synthesis Example 1- (2) and Synthesis Example 1- (2) except that 4,4'-dibromo-2,2'-dimethylbiphenyl was used instead of 4,4'- diiodobiphenyl In the same manner, Chemical Formula 171 (yield 44.2%) was synthesized.

MS(MALDI-TOF): m/z 518.2[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 518.2 [M] +

합성예Synthetic example 3 : 화학식 843의 합성 3: Synthesis of Chemical Formula 843

Figure pat00044
Figure pat00044

상기 합성예 1-(2)에서 4,4'-디이오도비페닐 대신 2,7-디브로모-9,9'-디메틸 플러렌(2,7-dibromo-9,9'-dimethylfluorene)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(2)와 동일한 방법으로 화학식 843(수득률 60.7%)를 합성하였다.Synthesis Example 1- (2) using 2,7-dibromo-9,9'-dimethyl fullene (2,7-dibromo-9,9'-dimethylfluorene) instead of 4,4'-diiobibiphenyl Except that Synthesis Formula 843 (yield 60.7%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1- (2).

MS(MALDI-TOF): m/z 630.2[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 630.2 [M] +

합성예4Synthesis Example 4 : 화학식 1052의 합성 Synthesis of Chemical Formula 1052

합성예Synthetic example 4-(1) 2,7- 4- (1) 2,7- 디브로모Dibromo -4,5,9,10--4,5,9,10- 테트라히드로피렌의Tetrahydropyrene 합성 synthesis

상기 화합물은 알려진 문헌(Organic Letters, 2006, 8, 5037)의 방법을 이용하여 합성을 하였다.
The compound was synthesized using the method of the known literature (Organic Letters, 2006, 8, 5037).

합성예Synthetic example 4-(2) 화학식 1052의 합성 4- (2) Synthesis of Chemical Formula 1052

Figure pat00045
Figure pat00045

상기 합성예 1-(2)에서 4,4'-디브로모비페닐 대신 2,7-디브로모-4,5,9,10- 테트라히드로피렌을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-(2)와 동일한 방법으로 화학식 1052(수득률 43.9%)를 합성하였다.Synthesis Example 1- (2) except that 2,7-dibromo-4,5,9,10-tetrahydropyrene was used instead of 4,4'-dibromobiphenyl in Synthesis Example 1- (2) In the same manner as in the formula 1052 (yield 43.9%) was synthesized.

MS(MALDI-TOF): m/z 542.2[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 542.2 [M] +

합성예Synthetic example 5 : 화학식 43의 합성 5: synthesis of formula 43

합성예Synthetic example 5-(1) 3- 5- (1) 3- 브로모비페닐의Bromobiphenyl 합성 synthesis

Figure pat00046
Figure pat00046

500ml의 둥근바닥플라스크에 1-브로모-3-이오도벤젠 19.93g(68mmol), 페닐보론산 9.16g(75mmol), 탄산칼륨 18.89g (137mmol), 톨루엔 150ml, 테트라하이드로퓨란 150ml 물50ml를 첨가한 후 교반하였다. 질소 분위기하에서 상기 반응액에 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 1.5g(1mmol)을 첨가한 후 온도를 90℃ 올리면서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후 층분리 하여 톨루엔층을 취한 다음 감압농축하여 용매를 제거하고 상기 농축액을 에틸아세테이트와 헥산을 전개용매로 하여 컬럼크로마토그래피를 한 결과 13.4gg(수율 84%)의 흰색 액체를 얻었다.
To a 500 ml round bottom flask, add 19.93 g (68 mmol) of 1-bromo-3-iodobenzene, 9.16 g (75 mmol) of phenylboronic acid, 18.89 g (137 mmol) of potassium carbonate, 150 ml of toluene, and 50 ml of tetrahydrofuran And then stirred. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) 1.5g (1 mmol) was added to the reaction solution under a nitrogen atmosphere, followed by stirring for 24 hours while raising the temperature to 90 ° C. After completion of the reaction, the layers were separated and the toluene layer was taken, and then concentrated under reduced pressure to remove the solvent. The concentrated solution was subjected to column chromatography using ethyl acetate and hexane as a developing solvent. As a result, a white liquid of 13.4 gg (84% yield) was obtained. .

합성예Synthetic example 5-(2) N-(3-비페닐)피리딘-3- 5- (2) N- (3-biphenyl) pyridine-3- 아민합성Amine synthesis

Figure pat00047
Figure pat00047

250 mL 둥근바닥 플라스크에 3-브로모비페닐 7.25g(31 mmol), 3-아미노 피리딘 3.1g g(37 mmol), BINAP 0.39 g, NaOtBu 5.97 g(62mmol), 팔라듐아세테이트 (Pd(OAc)2) 0.14 g, 톨루엔 100ml 를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 유기용매를 감압증류하고, 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 분리하여 용매를 제거 한 뒤, 생긴 고체를 메탄올로 씻어준다. 헥산과 에틸아세테이트(1:3)을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과, 4.7 g(수율 61 %)의 흰색 고체를 얻었다.
250 mL round bottom flask 3-bromobiphenyl 7.25g (31 mmol), 3-aminopyridine 3.1gg (37 mmol), BINAP 0.39 g, NaO t Bu 5.97 g (62mmol), palladium acetate (Pd (OAc) 2 ) 0.14 g, 100 ml of toluene was added and refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the organic solvent is distilled under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is separated, the solvent is removed, and the resulting solid is washed with methanol. Hexane and ethyl acetate (1: 3) were used as a developing solvent and separated by column chromatography to give 4.7 g (yield 61%) of white solid.

합성예Synthetic example 5-(3) 화학식 43의 합성 5- (3) Synthesis of Chemical Formula 43

Figure pat00048
Figure pat00048

500 mL 둥근바닥 플라스크에 4,4'-디이오도비페닐 10.0 g(25 mmol), 상기 합성예 6-(2)에서 합성한 N-(3-비페닐)피리딘-3-아민 14.56 g(59 mmol), BINAP 0.80 g, NaOtBu 9.47 g(99 mmol), 팔라듐아세테이트 (Pd(OAc)2) 0.45 g, 톨루엔 200ml 를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종결되면, 유기용매를 감압증류하고, 에틸아세테이트와 물로 추출한다. 유기층을 분리하여 용매를 제거 한 뒤, 생긴 고체를 메탄올로 씻어준다. 헥산과 디클로로메탄(1:1)을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과, 4.8 g(수율 30.3 %)의 흰색 고체를 얻었다.In a 500 mL round bottom flask, 10.0 g (25 mmol) of 4,4'-diodobiphenyl, 14.56 g (59) of N- (3-biphenyl) pyridin-3-amine synthesized in Synthesis Example 6- (2) mmol), BINAP 0.80 g, In the NaO t Bu 9.47 g (99 mmol ), palladium acetate (Pd (OAc) 2) 0.45 g, 200ml of toluene and refluxed for 24 hours. After the reaction is completed, the organic solvent is distilled under reduced pressure and extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is separated, the solvent is removed, and the resulting solid is washed with methanol. Hexane and dichloromethane (1: 1) were used as a developing solvent, and the residue was separated by column chromatography and dried to yield 4.8 g (yield 30.3%) of white solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 642.8[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 642.8 [M] +

합성예Synthetic example 6 : 화학식 211의 합성 6: synthesis of formula 211

Figure pat00049
Figure pat00049

상기 합성예 5-(3)에서 4,4'-디이오도모비페닐 대신 4,4'-디브로모-2,2'- 디메틸비페닐을 사용한 것을 제외하고는 합성예 5-(3)와 동일한 방법으로 화학식 211(수득률 58.2%)를 합성하였다.Synthesis Example 5- (3) except that 4,4'-dibromo-2,2'-dimethylbiphenyl was used instead of 4,4'-diodiomobiphenyl in Synthesis Example 5- (3) In the same manner as in Formula 211 (yield 58.2%) was synthesized.

MS(MALDI-TOF): m/z 670.8[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 670.8 [M] +

합성예Synthetic example 7 : 화학식 883의 합성 7: Synthesis of Chemical Formula 883

Figure pat00050
Figure pat00050

상기 합성예 5-(3)에서 4,4'-디이오도비페닐 대신 2,7-디브로모-9,9'-디메틸 플러렌(2,7-dibromo-9,9'-dimethylfluorene)을 사용한 것을 제외하고는 합성예 5-(3)와 동일한 방법으로 화학식 883(수득률 61.7%)를 합성하였다.Synthesis Example 5- (3) using 2,7-dibromo-9,9'-dimethyl fullene (2,7-dibromo-9,9'-dimethylfluorene) instead of 4,4'-diiobiphenyl A chemical formula 883 (yield 61.7%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5- (3), except that.

MS(MALDI-TOF): m/z 682.9[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 682.9 [M] +

합성예Synthetic example 8 : 화학식 1087의 합성 8: Synthesis of Chemical Formula 1087

Figure pat00051
Figure pat00051

상기 합성예 5-(3)에서 4,4'-디이오도비페닐 대신 2,7-디브로모-4,5,9,10- 테트라히드로피렌을 사용한 것을 제외하고는 합성예 5-(3)와 동일한 방법으로 화학식 1087(수득률 70.7%)를 합성하였다.Synthesis Example 5- (3) except that 2,7-dibromo-4,5,9,10-tetrahydropyrene was used in place of 4,4'-diodobiphenyl in Synthesis Example 5- (3) In the same manner as in the formula 1087 (a yield 70.7%) was synthesized.

MS(MALDI-TOF): m/z 690.4[M]+
MS (MALDI-TOF): m / z 690.4 [M] +

실시예Example : 유기 발광다이오드의 제조 : Fabrication of Organic Light Emitting Diode

ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700Å), NPD(300Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + Ir(ppy)3 (10%)(300Å), Alq3 (350Å), LiF(5Å), Al(1,000Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.
The light emitting area of the ITO glass was patterned to a size of 2 mm x mm and then washed. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure is 1x10 -6 torr and the organic material is placed on the ITO DNTPD (700 kPa), NPD (300 kPa), the compound prepared by the present invention + Ir (ppy) 3 (10% ) (300 μs), Alq 3 (350 μs), LiF (5 μs), Al (1,000 μs) in this order, and measured at 0.4 mA.

비교예Comparative example

비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 일반적으로 인광호스트 물질로 많이 사용되고 있는 CBP, TPBi, TCTA를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며 상기 CBP, TPBi 및 TCTA의 구조는 아래와 같다.The organic light emitting diode device for the comparative example was manufactured in the same manner except that CBP, TPBi, and TCTA, which are generally used as phosphorescent host materials, were used instead of the compound prepared by the invention in the device structure of the above embodiment. The structure of TCTA is as follows.

Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054

CBP TCTA TPBiCBP TCTA TPBi

구분division 화학식Chemical formula 도펀트Dopant 도핑농도Doping concentration
(%)(%) VV JJ
(( mAmA /Of cmcm 22 )) CdCD /m/ m 22 CIExCIEx CIEyCIEy 실시예1Example 1 33 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.054.05 1010 50405040 0.3130.313 0.6190.619 실시예2Example 2 171171 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.104.10 1010 52135213 0.3120.312 0.6210.621 실시예3Example 3 843843 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.344.34 1010 52625262 0.3050.305 0.6250.625 실시예4Example 4 10521052 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 3.923.92 1010 53725372 0.3040.304 0.6250.625 실시예5Example 5 4343 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.414.41 1010 51095109 0.3140.314 0.6200.620 실시예6Example 6 211211 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.364.36 1010 53145314 0.3130.313 0.6230.623 실시예7Example 7 883883 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.544.54 1010 53525352 0.3080.308 0.6240.624 실시예8Example 8 10871087 Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 4.024.02 1010 53995399 0.3060.306 0.6240.624 비교예1Comparative Example 1 CBPCBP Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 7.937.93 1010 38013801 0.2970.297 0.6240.624 비교예2Comparative Example 2 TCTATCTA Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 7.787.78 1010 35093509 0.2970.297 0.6250.625 비교예3Comparative Example 3 TPBiTPBi Ir(ppy)3 Ir (ppy) 3 1010 8.748.74 1010 21352135 0.3650.365 0.5880.588

상기 [표 1]에서 보는 바와 같이 본 발명에 의하여 확보된 유기화합물은 인광 발광성 호스트 재료로 많이 쓰이는 호스트물질 중 CBP에 비하여 구동전압이 최대 4V 낮고, 발광효율은 40%이상 증가하는 우수한 특성을 보인다.As shown in Table 1, the organic compound obtained by the present invention exhibits excellent characteristics in which the driving voltage is up to 4V lower and the luminous efficiency is increased by more than 40% compared to CBP among the host materials used as the phosphorescent host material. .

10: 기판 20: 애노드
30: 정공주입층 40: 정공수송층
50: 유기발광층 60: 전자수송층
70: 전자주입층 80: 캐소드10: substrate 20: anode
30: hole injection layer 40: hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transport layer
70: electron injection layer 80: cathode

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 헤테로아릴아민 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00055

상기 [화학식1]에서,
Ar은 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 테트라히드로 피레닐기이며,
R1 내지 R3는 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6 내지 40의 아릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 3 내지 20의 헤테로 아릴기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n은 0 내지 20의 정수이고 n이 2보다 큰 경우 복수의 R3는 각각 독립적으로 동일하거나 또는 상이하며,
Het1 및 Het2는 치환 또는 비치환된 탄소수 3내지 20의 헤테로아릴기이고, 이때 Het1 및 Het2는 각각 독립적으로 적어도 1개의 질소를 반드시 포함한다.Heteroarylamine compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure pat00055

In [Formula 1],
Ar is a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted tetrahydro pyrenyl group,
R 1 to R 3 are hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms , A germanium group, a boron group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms,
n is an integer from 0 to 20 and when n is greater than 2, a plurality of R 3 are each independently the same or different,
Het 1 and Het 2 are substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 3 to 20 carbon atoms, wherein Het 1 and Het 2 each independently include at least one nitrogen. 제 1 항에 있어서,
상기 R1 내지 R3, Het1, Het2 및 Ar에 사용되는 치환기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 알킬아미노기, 게르마늄기, 보론기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환의 탄소수 6-40의 아릴실릴기 및 중수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.The method of claim 1,
The substituents used for R 1 to R 3 , Het 1 , Het 2, and Ar may be substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl groups having 3 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms. An alkoxy group, cyano group, halogen group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 24 carbon atoms Heteroaryl group, substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkylamino group having 2 to 40 carbon atoms, germanium group, boron group, substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, Heteroarylamine compound, characterized in that any one selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 40 carbon atoms and deuterium. 제 1 항에 있어서,
상기 치환기는 인접한 치환기와 결합하여 포화 또는 불포화고리를 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.The method of claim 1,
The substituent is a heteroarylamine compound, characterized in that can be combined with adjacent substituents to form a saturated or unsaturated ring. 제 1 항에 있어서,
상기 Het1 및 Het2는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물.The method of claim 1,
Het 1 and Het 2 is a substituted or unsubstituted pyridine group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted carbazole group, characterized in that the heteroarylamine compound. 제 1 항에 있어서,
하기 [화학식 2] 내지 [화학식 1101]로 표시되는 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 헤테로아릴아민 화합물:
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The method of claim 1,
A heteroarylamine compound, characterized in that any one compound selected from the group consisting of compounds represented by the following [Formula 2] to [Formula 1101]:
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Figure pat00093
 애노드;
캐소드; 및
상기 애노드 및 캐소드 사이에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 헤테로아릴아민 화합물을 포함하는 층을 구비한 유기전계발광소자.Anode;
Cathode; And
An organic electroluminescent device comprising a layer comprising a heteroarylamine compound according to any one of claims 1 to 5 between the anode and the cathode. 제 6 항에 있어서,
상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층. 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method according to claim 6,
A hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer between the anode and the cathode. An organic electroluminescent device further comprising one or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer. 제 7 항에 있어서,
상기 헤테로아릴아민 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층 중에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 7, wherein
The heteroarylamine compound is an organic light emitting device, characterized in that contained in the light emitting layer between the anode and the cathode. 제 7 항에 있어서,
상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method of claim 7, wherein
At least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer electron transport layer and the electron injection layer is formed by a solution process. 제 6 항에 있어서,
표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.The method according to claim 6,
An organic light emitting display device, which is used for display devices, display devices, and monochrome or white lighting devices.
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