KR20110015213A - Blue light emitting compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

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KR20110015213A
KR20110015213A KR20090072820A KR20090072820A KR20110015213A KR 20110015213 A KR20110015213 A KR 20110015213A KR 20090072820 A KR20090072820 A KR 20090072820A KR 20090072820 A KR20090072820 A KR 20090072820A KR 20110015213 A KR20110015213 A KR 20110015213A
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KR
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Application
Patent type
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bd
layer
group
blue light
emitting
Prior art date
Application number
KR20090072820A
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Korean (ko)
Inventor
이세진
제종태
최규민
Original Assignee
에스에프씨 주식회사
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Abstract

PURPOSE: A pyrene-based blue light emitting compound is provided to ensure excellent brightness, chromatic purity, and lifetime property of blue light, thereby being used as a display and lamp. CONSTITUTION: A pyrene-based blue light emitting compound is represented by chemical formula 1. In chemical formula 1, A1 and A3 are substituted or unsubstituted phenyl group; A2 is selected from the group consisting of C6-24 substituted or unsubstituted aryl group, C2-24 substituted or unsubstituted heteroaryl group, C1-24 substituted or unsubstituted alkyl group, and C1-24 substituted or unsubstituted heteroalkyl group; and n is 1 or 2.

Description

청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자{Blue light emitting compound and organic electroluminescent device using the same} A blue light-emitting compound and an organic light emitting device using the same {Blue light emitting compound and organic electroluminescent device using the same}

본 발명은 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는, 휘도, 색순도가 우수하고 장수명을 갖는 피렌계 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자에 관한 것이다. The present invention relates to, and more specifically, luminance, pyrene-based blue light-emitting compound and an organic light emitting device using the same are excellent in color purity and has a long life as an organic electroluminescent device using the light-emitting compound and a blue them.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. There are requirements for a small flat display device occupying space in accordance with the increase in size of recent display apparatus is increased, a typical flat display device is a liquid crystal display is advantageous in that weight reduction is enabled, compared to traditional CRT. However, the viewing angle (viewing angle) is limited It has a drawback, such as a back light (back light) that required. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기전계발광소자 (organic light emitting diode:OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다. On the other hand, new flat panel display device is an organic electroluminescent device (organic light emitting diode: OLED) is a display using self-emission phenomenon, large viewing angle, can be chancel trifling, in comparison to a liquid crystal display, the advantages of quick response speed and to have, in recent years, full-it has been expected an application to a color (full-color) display or lighting. 이를 위하여 고휘도, 고효율 및 고색순도의 청색발광물질에 대한 필요성이 증가하고 있다. A need exists for a blue light emitting material having high brightness, high efficiency and high chromatic purity and increased for this purpose.

청색발광물질로서 미국 등록특허 제US 7053255 에는 중심부는 디페닐안트라 센 구조를 가지며, 아릴기가 말단에 치환된 청색 발광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자가 개시되어 있지만 발광효율 및 휘도가 충분하지 않다는 문제점이 있었다. As a blue luminescent material United States Patent No. US 7053255, the center of diphenyl anthraquinone having a metallocene structure, the aryl group is disclosed a blue light emitting compound and an organic light emitting device using the same substitution at the terminal, but the efficiency of light emission and the luminance is not sufficient problems there was.

한편, 미국등록특허공보 제US 7233019호, 대한민국공개특허공보 제2006-0006760호에는 치환된 피렌계 화합물을 이용한 유기전계발광소자가 개시되어 있으나, 청색의 색순도가 낮아서 진한 청색(deep blue)의 구현이 어렵기 때문에 천연색의 풀컬러 디스플레이를 구현하는데 문제점이 있다. On the other hand, US Patent Publication No. US 7233019 implementation of the call, the Republic of Korea Patent Application Publication No. 2006-0006760 discloses, but is an organic EL device disclosed by the substituted pyrene-based compound, a dark blue color purity of the blue color low (deep blue) there is a problem because it is difficult to implement a multi-colored full-color display.

본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 청색의 휘도, 색순도가 우수하며, 장수명의 청색 발광 화합물을 제공하는 것이다. The present invention is the brightness of blue color, and the color purity is excellent, to provide a blue light-emitting compound of the long life.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 청색 발광 화합물을 이용한 유기전계발광소자를 제공하는 것이다. The second object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device using the blue light-emitting compound.

상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 청색 발광 화합물을 제공한다. In order to achieve the first aspect, the present invention provides a blue light-emitting compound represented by formula (1).

Figure 112009048371590-PAT00002

(1) (One)

(상기 식에서, (Wherein R

A 1 및 A 3 는 치환 또는 비치환의 페닐기이며, A 2 는 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 1 또는 2이며, A 1 and A 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, A 2 is selected from the group consisting of a heteroaryl is substituted or unsubstituted with a carbon number of 6 substitutions to 24 or unsubstituted aryl group, having 2 to 24 carbon atoms ring, n is is 1 or 2,

상기 A 1 내지 A 3 의 치환기는 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 탄소수 3 내지 24의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임) Wherein A 1 to A substituent of the three carbon atoms of 6 to 24, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 24 unsubstituted alkyl group, having 1 substitutions to 24 or unsubstituted heterocyclic group, substituted or non-substituted substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24, from 1 to 24 carbon atoms unsubstituted alkoxy group, a cyano group, substituted with a halogen group, a 6 to 24 carbon atoms or unsubstituted aryloxy group, which is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted silyl group, deuterium and hydrogen of from 1 to 24 carbon atoms is one)

본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 A 1 내지 A 3 의 치환기는 시아노기(CN)를 포함하는 것이 바람직하다. In one embodiment of the invention, the substituent of the A 1 to A 3 preferably includes a cyano group (CN).

본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 A 1 내지 A 3 의 치환기는 할로겐을 포함하는 것이 바람직하며, 플루오르(F)인 것이 더욱 바람직하다. According to another embodiment of the invention, the substituent of the A 1 to A 3 is preferably includes a halogen, and it is more preferable that the fluorine (F).

본 발명의 일실시예에 따른 청색 발광 화합물은 예를 들어, 하기 화학식 (BD2) 내지 (BD67)로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물일 수 있으나, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다. A blue light-emitting compound according to an embodiment of the present invention are, for example, but to be one of the compounds selected from the group represented by the formula (BD2) to (BD67), it not limited to these exemplified compounds.

Figure 112009048371590-PAT00003

(BD2) (BD3) (BD4) (BD2) (BD3) (BD4)

Figure 112009048371590-PAT00004

(BD5) (BD6) (BD7) (BD5) (BD6) (BD7)

Figure 112009048371590-PAT00005

(BD8) (BD9) (BD10) (BD8) (BD9) (BD10)

Figure 112009048371590-PAT00006

(BD11) (BD12) (BD13) (BD11) (BD12) (BD13)

Figure 112009048371590-PAT00007

(BD14) (BD15) (BD16) (BD14) (BD15) (BD16)

Figure 112009048371590-PAT00008

(BD17) (BD18) (BD19) (BD17) (BD18) (BD19)

Figure 112009048371590-PAT00009

(BD 20) (BD 21) (BD 22) (BD 20) (BD 21) (BD 22)

Figure 112009048371590-PAT00010

(BD 23) (BD 24) (BD 25) (BD 23) (BD 24) (BD 25)

Figure 112009048371590-PAT00011

(BD 26) (BD 27) (BD 28) (BD 26) (BD 27) (BD 28)

Figure 112009048371590-PAT00012

(BD 29) (BD 30) (BD 31) (BD 29) (BD 30) (BD 31)

Figure 112009048371590-PAT00013

(BD 32) (BD 33) (BD 34) (BD 32) (BD 33) (BD 34)

Figure 112009048371590-PAT00014

(BD 35) (BD 36) (BD 37) (BD 35) (BD 36) (BD 37)

Figure 112009048371590-PAT00015

(BD 38) (BD 39) (BD 40) (BD 38) (BD 39) (BD 40)

Figure 112009048371590-PAT00016

(BD 41) (BD 42) (BD 43) (BD 41) (BD 42) (BD 43)

Figure 112009048371590-PAT00017

(BD 44) (BD 45) (BD 46) (BD 44) (BD 45) (BD 46)

Figure 112009048371590-PAT00018

(BD 47) (BD 48) (BD 49) (BD 47) (BD 48) (BD 49)

Figure 112009048371590-PAT00019

(BD 50) (BD 51) (BD 52) (BD 50) (BD 51) (BD 52)

Figure 112009048371590-PAT00020

(BD 53) (BD 54) (BD 55) (BD 53) (BD 54) (BD 55)

Figure 112009048371590-PAT00021

(BD 56) (BD 57) (BD 58) (BD 56) (BD 57) (BD 58)

Figure 112009048371590-PAT00022

(BD 59) (BD 60) (BD 61) (BD 59) (BD 60) (BD 61)

Figure 112009048371590-PAT00023

(BD 62) (BD 63) (BD 64) (BD 62) (BD 63) (BD 64)

Figure 112009048371590-PAT00024

(BD 65) (BD 66) (BD 67) (BD 65) (BD 66) (BD 67)

또한 본 발명은 상기 두 번째 기술적 과제를 해결하기 위하여, 애노드; In addition to the present invention is to solve the above-mentioned second aspect of the present invention, the anode; 캐소드; The cathode; 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 (1)에 따른 청색 발광 화합물이 함유된 층을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다. And it provides an organic electroluminescence device comprising a blue light emitting layer containing the compound according to Formula (1) interposed between the anode and the cathode.

본 발명의 일실시예에 의하면, 본 발명에 따른 청색 발광 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것이 바람직하다. According to one embodiment of the present invention, blue light-emitting compound according to the invention it is preferably contained in the light-emitting layer between the anode and the cathode.

또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있으며, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상은 용액공정에 의하여 형성되는 것이 바람직하다. Further, according to another embodiment of the present invention, the anode and between the cathode hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and further comprises at least one layer selected from the group consisting of an electron blocking layer number, and the hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an emission layer, an electron transport layer, electron injection layer and at least one layer or more of the electron blocking layer is preferably formed by a solution process.

또한 본 발명의 또 다른 실시예에 의하면, 상기 발광층은 하기 화학식 BH01 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. Further, according to another embodiment of the present invention, the light-emitting layer to may further include any one or more of the compounds of the compounds of formula BH01 to BH39.

Figure 112009048371590-PAT00025

BH01 BH02 BH03 BH04 BH01 BH02 BH03 BH04

Figure 112009048371590-PAT00026

BH05 BH06 BH07 BH08 BH05 BH06 BH07 BH08

Figure 112009048371590-PAT00027

BH09 BH10 BH11 BH12 BH09 BH10 BH11 BH12

Figure 112009048371590-PAT00028

BH13 BH14 BH15 BH16 BH13 BH14 BH15 BH16

Figure 112009048371590-PAT00029

BH17 BH18 BH19 BH20 BH17 BH18 BH19 BH20

Figure 112009048371590-PAT00030

BH21 BH22 BH23 BH24 BH21 BH22 BH23 BH24

Figure 112009048371590-PAT00031

BH25 BH26 BH27 BH28 BH25 BH26 BH27 BH28

Figure 112009048371590-PAT00032

BH29 BH30 BH31 BH32 BH29 BH30 BH31 BH32

Figure 112009048371590-PAT00033

BH33 BH34 BH35 BH36 BH33 BH34 BH35 BH36

Figure 112009048371590-PAT00034

BH37 BH38 BH39 BH37 BH38 BH39

또한 본 발명의 일실시예에 의하면, 상기 발광층은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 1종 이상 더 포함하거나 또는 1931 CIE(x,y)의 x와 y의 합이 0.3이상인 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. Further, according to one embodiment of the invention, the light-emitting layer is a compound, the sum of x and y at least 0.3 at least one kind of further comprising a compound represented by the above formula (1) at least one or the 1931 CIE (x, y) the may further include.

또한 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 유용하게 사용될 수 있다. In addition, the organic EL device according to the present invention can be effectively used in a display element, a display element and a single color or a white illumination device.

상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 (1)의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기전계발광소자는 청색의 휘도, 색순도, 수명특성이 우수하기 때문에 디스플레이 및 조명 등에 유용하게 사용될 수 있다. As described above, the organic EL device comprising a compound of formula 1 according to the present invention the organic compound may be useful, for example, a display and light be used because of its excellent luminance and color purity, life property of the blue.

본 발명에 따른 청색 발광 화합물은 하기 화학식 (1)로 표시되는 것이 특징이다. A blue light-emitting compound according to the invention is characterized by represented by the following general formula (1).

Figure 112009048371590-PAT00035

(1) (One)

(상기 식에서, (Wherein R

A 1 및 A 3 는 치환 또는 비치환의 페닐기이며, A 2 는 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 1 또는 2이며, A 1 and A 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, A 2 is selected from the group consisting of a heteroaryl is substituted or unsubstituted with a carbon number of 6 substitutions to 24 or unsubstituted aryl group, having 2 to 24 carbon atoms ring, n is is 1 or 2,

상기 A 1 내지 A 3 의 치환기는 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 탄소수 3 내지 24의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임) Wherein A 1 to A substituent of the three carbon atoms of 6 to 24, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 24 unsubstituted alkyl group, having 1 substitutions to 24 or unsubstituted heterocyclic group, substituted or non-substituted substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24, from 1 to 24 carbon atoms unsubstituted alkoxy group, a cyano group, substituted with a halogen group, a 6 to 24 carbon atoms or unsubstituted aryloxy group, which is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted silyl group, deuterium and hydrogen of from 1 to 24 carbon atoms is one)

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 스테아릴기, 트리클로로메틸기, 트리플루오르메틸기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소원자, 할로겐 원자, 히드록 시기, 니트로기, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 실릴기 (이 경우 "알킬실릴기"라 함), 치환 또는 비치환된 아미노기 (-NH2, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알케닐기, 탄소수 1 내지 20의 알키닐기, 탄소수 1 내지 20 Specific examples of the alkyl group used in the present invention include methyl group, ethyl group, propyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl, pentyl, iso- amyl, hexyl, heptyl, octyl, stearyl group, may be mentioned a methyl group, trifluoromethyl group, such as trichloroethane, at least one hydrogen atom of said alkyl group is a methyl group with deuterium atoms, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a silyl group (the If "alkylsilyl group" hereinafter), a substituted or unsubstituted amino group (-NH2, -NH (R), -N (R ') (R' '), R' and R "are independently from each other C 1 -C an alkyl group of 20, in this case, "alkylamino group" hereinafter), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone jongi, a carboxyl group, a sulfonic acid group, phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, having a carbon number of 1 to 20 alkenyl group, an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms, having 1 to 20 carbon atoms 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴기 또는 탄소수 4 내지 40의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다. Heterocyclic group, which may be substituted with a heteroaryl group containing 6 to 30 carbon atoms of the aryl group, having 6 to 60 carbon atoms in the arylalkyl group, having 4 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group of from 4 to 40.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 시클로알킬기의 구체적인 예로는, 시클로 프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등을 들 수 있으며 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. Specific examples of the cycloalkyl group substituents in the compounds of the present invention, include a cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, adamantyl group and the like are the same as those of the alkyl group a it may be substituted with a substituent.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. Specific examples of the alkoxy substituent to be used in the compounds of the present invention is a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, iso-butyl oxy group, sec- butyl oxy group, pen tilok group, iso- amyl oxy group, hexyloxy group etc. and to be, it can be substituted with the substituent of the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 할로겐기의 구체적인 예로는 플루오르(F), 클로린(Cl), 브롬(Br)등을 들 수 있다. Specific examples of the halogen substituents in the compounds of the invention and the like can be mentioned fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br).

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-에틸페닐기, o-비페닐기, m-비페닐 기, p-비페닐기, 4-메틸비페닐기, 4-에틸비페닐기, o-터페닐기, m-터페닐기, p-터페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-메틸나프틸기, 2-메틸나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 플루오레닐기, 테트라히드로나프틸기 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있으며, 상기 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다. Specific examples of the aryl substituents in the compounds of the invention include phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-ethylphenyl group, biphenyl group o-, m- biphenyl group, p- biphenyl group, 4-ethyl-4-biphenyl group, a terphenyl group o-, m- terphenyl group, p- terphenyl group, 1-naphthyl, 2-naphthyl group, 1-methyl-naphthyl, 2-naphthyl group, an anthryl group, may be mentioned aromatic groups such as a phenanthryl group, a pyrenyl group, a fluorenyl group, a tetrahydronaphthyl group, may be substituted with the substituent of the alkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 인돌리닐기, 퀴놀린닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 모폴리디닐기, 피페라디닐기, 카바졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 치아졸릴기, 치아디아졸릴기, 벤조치아졸릴기, 트리아졸릴기, 이미다졸릴기 또는 벤조이미다졸기 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다. Substituent Specific examples of heteroaryl groups for use in compounds of the invention include pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, indol-Li group, a quinoline group, a pyrrolidinyl group, a piperidino group, a morpholino-di group, l They include radical group, a carbazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a benzo-oxazolyl group, a tooth pyridazinyl group, a tooth thiadiazolyl group, a benzo teeth imidazolyl group, a triazolyl group, an imidazolyl group or a benzo imidazole and the heteroaryl groups one or more hydrogen atoms of which may be substituted with the same substituent as in the alkyl group.

한편 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 애노드; The organic EL device according to the present invention includes an anode; 캐소드; The cathode; 및 애노드와 캐소드 사이에 개재된 상기 화학식 (1)에 따른 청색 발광 화합물이 함유된 층을 포함하는 것이 특징이다. And it is characterized by comprising a layer containing a blue light-emitting compound according to the formula (1) interposed between the anode and the cathode. 이때, 본 발명의 일구현 예에 따른 피렌계 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것이 바람직하며, 상기 애노드 및 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함할 수 있다. At this time, pyrene-based compound according to an embodiment of the present invention is preferably contained in the light-emitting layer between the anode and the cathode, a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an emission layer, an electron transport layer between the anode and the cathode, from the group consisting of an electron injection layer and an electron blocking layer may be selected further comprises at least one layer.

또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층은 상기 화학식 BH1 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. Further, according to another embodiment of the invention, the light-emitting layer may further include any one or more compounds of said compound of formula to BH1 BH39.

또한 본 발명의 다른 일실시예에 의하면, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정 공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자를 제공한다. Further, according to another embodiment of the invention, the hole injection layer, a hole transport layer, the positive collaborated resin layer, a light emitting layer, an electron transport layer, characterized in that the electron injection layer and over at least one layer of the electron blocking layer is formed by a solution process It provides an organic electroluminescent device.

또한 본 발명이 또 다른 일실시예에 의하면, 상기 발광층은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 1종 이상 더 포함하거나 또는 1931 CIE(x,y)의 x와 y의 합이 0.3 이상인 1종 이상의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. Further, according to the embodiment of the present invention, yet another example, the light-emitting layer is at least one member is x and y, the sum of including at least one further compound, or 1931 CIE (x, y) represented by the above formula (1) 0.3 It may further include the above compounds.

구체적인 예로서, 정공수송층(HTL: Hole Transport Layer)이 추가로 적층되어 있고, 상기 캐소드와 상기 유기발광층 사이에 전자수송층(ETL: Electron Transport Layer)이 추가로 적층되어 있는 것일 수 있는데, 상기 정공수송층은 애노드로부터 정공을 주입하기 쉽게 하기 위하여 적층되는 것으로서, 상기 정공수송층의 재료로는 이온화 포텐셜이 작은 전자공여성 분자가 사용되는데, 주로 트리페닐아민을 기본골격으로 하는 디아민, 트리아민 또는 테트라아민 유도체가 많이 사용되고 있다. As a specific example, a hole transport layer (HTL: Hole Transport Layer) an electron transport layer between is further laminated to, and the cathode and the organic thin film layer: there may be a laminated additionally (ETL Electron Transport Layer), the hole transport layer are as being laminated in order to easily inject holes from the anode, a material for the above hole transporting layer is used that is less electron-donating molecular ionization potential, a diamine, triamine or tetra-amine derivatives that primarily triphenylamine as a basic skeleton much has been used.

본 발명에서도 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'- 디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. In one of the present invention it will be commonly used in the art as a material of the hole transport layer is not particularly limited, for example, N, N'- bis (3-methylphenyl) -N, N'- diphenyl-1 , and the like may be used 1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD) or N, N'- di (naphthalene-1-yl) -N, N'- diphenyl-benzidine (a-NPD).

상기 정공수송층의 하부에는 정공주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 추가적으로 더 적층할 수 있는데, 상기 정공주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 하기 화학식으로 열거되어 있는 CuPc 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA 등을 사용할 수 있다. The bottom of the hole transport layer is a hole injection layer: a (HIL Hole Injecting Layer) There additionally further be laminated, and be of use it is not particularly limited to the hole injection layer material is also commonly used in the art, e. It can be used to contain a CuPc or a starburst (starburst) type amines of TCTA, m-MTDATA, such as listed in the formula.

또한, 본 발명에 따른 유기전계발광소자에 사용되는 상기 전자수송층은 캐소드로부터 공급된 전자를 유기발광층으로 원활히 수송하고 상기 유기발광층에서 결합하지 못한 정공의 이동을 억제함으로써 발광층 내에서 재결합할 수 있는 기회를 증가시키는 역할을 한다. Further, the opportunity for the recombination in the light emitting layer by the electron transport layer used in the organic EL device according to the present invention smoothly transport the supplied electrons from the cathode to the organic light emitting layer and suppress transport of holes have not combined in the organic emission layer It serves to increase. 상기 전자수송층 재료로는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있음은 물론이며, 예를 들어, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 또는 Alq 3 등을 사용할 수 있다. In the above electron transport material it may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art as well and, for example, can be used such as oxadiazole derivatives of PBD, BMD, BND, or Alq 3.

한편 상기 전자수송층의 상부에는 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 파워효율을 개선 시키는 기능을 수행하는 전자주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 더 적층시킬 수도 있는데, 상기 전자주입층 재료 역시 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예를 들어, LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다. The electron injection layer to a top of the electron transport layer has haejueo facilitate the electron injection from the cathode serving to ultimately improve the power efficiency as: I a (EIL Electron Injecting Layer) may be further laminated, and the electron injection layer material is also It can be used without particular limitation as long as it is conventionally used in the art and, for example, it is possible to use a material such as LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO.

본 발명의 일실시예에 따른 유기전계발광소자는 표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자 등에 사용될 수 있다. The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be used in a display element, a display element and a single color or a white illumination device.

도 1은 본 발명의 유기전계발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 1 is a cross-sectional view showing the structure of the organic EL device of the present invention. 본 발명에 따른 유기발광 다이오드는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다. The organic light emitting diode according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic emission layer 50, an electron transport layer 60 and comprises a cathode (80), as needed, the hole injection layer 30 and the electron It may further include an injection layer 70, and in addition it is possible that further forming an intermediate layer on the first floor or the second floor, and may further form a hole blocking layer or an electron blocking layer.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기전계발광소자 및 그 제조 방법에 대하여 살펴보면, 다음과 같다. Referring to Figure 1, looking for the organic EL device and a manufacturing method of the present invention, as follows. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. First, the coating material for an anode electrode on the upper substrate 10 to form anode 20. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. Here substrate 10 is a transparency for a conventional use of the substrate used in the organic EL device, surface smoothness, ease of handling and the excellent organic substrate or a transparent plastic substrate, water resistance is preferred. 그리고 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다. And a material for the anode is transparent, use of high conductivity is indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO2), zinc oxide (ZnO) or the like.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. To form the anode 20, the hole injection layer material on the upper electrodes vacuum deposited or spin-coated to a hole injection layer 30. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다. Then to form the hole transport layer 40 by vacuum thermal deposition or spin-coating a hole transport layer material on top of the hole injection layer 30. 이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. Then, the upper Alternatively (not shown), a hole blocking layer on the hole transport layer 40 is laminated an organic light-emitting layer 50 to the upper and the organic emission layer 50 in the form a thin film as a vacuum evaporation method, or a spin coating method can do. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. The hole blocking layer serves to avoid the problem by the HOMO level using very low because the material, the service life and efficiency of the device decrease when the holes are introduced into the cathode through the organic light emitting layer. 이때 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI등이 사용될 수 있다. The hole-blocking material that is used should have a not particularly limited electron transport while having a high ability ionization potential than the light emitting compound, and the like can be used representatively BAlq, BCP, TPBI.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부 에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. The hole-blocking layer on a vacuum deposited electron transporting layer (60) method, or a spin coating method a, after the electron injection layer 70 to form and open the metal for the cathode to the upper formation of the electron injection layer 70 is vacuum deposited through the organic EL device is completed by deposition to form a cathode (80) electrodes. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다. Here, the cathode metal for forming a lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag) and the like, in order to obtain a top emission device may be a transmission-type cathodes using ITO, IZO.

이하, 본 발명을 하기 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하기 위한것은 아니다. Hereinafter, one to describe the present invention through the following examples of the present invention in further detail, the following examples are not intended to limit the invention only and for purposes of illustration.

실시예 1: 화합물 BD29의 합성 Example 1: Synthesis of Compound BD29

실시예 1-(1) : 2,4-비스(3-톨릴)-6-플루오로아닐린의 합성 Example 1- (1): 2,4-bis (3-tolyl) Synthesis of 6-fluoro aniline

1L 둥근 바닥 플라스크에 2,4-디브로모-6-플루오로아닐린 100 g(0.37mol), 3-메틸페닐보론산 111.2 g(0.82 mol), 탄산칼륨(K 2 CO 3 ) 205.6 g(1.5 mol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 (Pd(PPh 3 ) 4 ) 8.6 g(7 mmol), 물 200mL, 톨루엔 500ml 및 테트라하이드로퓨란 500mL를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. 1L round bottom flask with 2,4-dibromo-6-fluoro-aniline 100 g (0.37mol), 3- methylphenyl boronic acid 111.2 g (0.82 mol), potassium carbonate (K 2 CO 3) 205.6 g (1.5 mol ), tetrakis triphenylphosphine was added palladium (Pd (PPh 3) 4) 8.6 g (7 mmol), 200mL of water, 500ml of toluene and 500mL of tetrahydrofuran and refluxed for 24 hours. 반응이 종결되면, 반응의 결과물을 층 분리하여 수층을 제거하고 유기층을 분리하여 감압농축한 후, 헥산과 디클로로메탄을 전개용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피로 분리하여 건조한 결과, 55 g 수율 50.8%의 흰색 점성의 액체를 얻었다. After the reaction was completed, by separating the product of a reaction layer and then removing a water layer by separating the organic layer was concentrated under reduced pressure, and separated by hexane and dichloromethane column using methane as a developing solvent chromatography dry result, 55 g of the yield 50.8% to obtain a white viscous liquid.

실시예 1-(2): N-[2,4-비스(3-톨릴)-6-플루오로벤조]-N'-[4-트리메틸 실라닐-페닐] 아민의 합성 Example 1- (2): N- [2,4- bis (3-tolyl) -6-fluoro-benzo] -N '- [4- trimethylsilanyl-phenyl] amine

250mL 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(1)에서 제조된 2,4-비스(3-톨릴)-6-플루오로아닐린 15.0g(0.052 mol), 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 12.4 g(0.054 mol), 팔라듐 아세테이트 {Pd(OAc) 2 } 0.23 g (1.0 mmol), 소듐 터셔리 부톡사이드 9.9 g (0.1 mol), 2,2'-비스 디페닐포스피노-1,1'-바이나프틸 0.64 g (1.0 mmol) 및 톨루엔 150ml를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. Example 1 (1) 2,4-bis (3-tolyl) -6-fluoroaniline 15.0g (0.052 mol) prepared from 1-bromo-4- (trimethylsilyl) in 250mL round bottom flask benzene 12.4 g (0.054 mol), palladium acetate {Pd (OAc) 2} 0.23 g (1.0 mmol), sodium tert-butoxide, 9.9 g (0.1 mol), 2,2'- bis diphenylphosphino -1,1 'In the binaphthyl 0.64 g (1.0 mmol) and 150ml of toluene and refluxed for 24 hours. 반응이 종결되면, 뜨거운 상태에서 여과한 뒤 톨루엔을 감압농축 후 컬럼크로마토그래피로 분리한 후 디클로로메탄과 헥산을 사용하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 건조한 결과, 13.0 g 수율 67.8%의 흰색 고체를 얻었다. After the reaction was completed, and dried to a dry result, 13.0 g yield a white solid of 67.8% to precipitate crystals by using a back and then the toluene was concentrated under reduced pressure, and then separated by column chromatography in dichloromethane and hexane was filtered while hot and filtered obtained.

실시예 1-(3): BD29의 합성 Example 1- (3): Synthesis of BD29

500 mL 둥근 바닥 플라스크에 상기 실시예 1-(2)에서 제조된 N-[2,4-비스(3-톨릴)-6-플루오로벤조]-N'-[4-트리메틸 실라닐-페닐] 아민 13 g(0.3 mol), 다이브로모파이렌 4.5 g(0.012 mol), 팔라듐 아세테이트 {Pd(OAc) 2 } 0.6 g (0.25 mmol), 소듐 터셔리 부톡사이드 4.8 g (0.050 mol), 트리 터셔리 부틸포스핀 0.025 g (0.25 mmol) 및 톨루엔 130ml를 투입하고 24시간 동안 환류시켰다. [2,4-bis (3-tolyl) -6-fluoro-benzo] a 500 mL round bottom flask equipped with N- prepared in Example 1- (2) -N '- [4- trimethylsilanyl-phenyl; amine 13 g (0.3 mol), dibromomethane pyrene 4.5 g (0.012 mol), palladium acetate {Pd (OAc) 2} 0.6 g (0.25 mmol), sodium tert-butoxide, 4.8 g (0.050 mol), tree-tert In the pin-butylphosphine 0.025 g (0.25 mmol) and toluene 130ml and the mixture was refluxed for 24 hours. 반응이 종결되면, 온도를 상온으로 내리고 결정이 생성되면 결정을 여과한다. After the reaction was completed, the temperature lowered to room temperature and filtered to determine if it is determined to create. 여과된 결정을 톨루엔에 녹이고 메탄올을 첨가하여 결정을 석출시켜 여과 후 건조하여 건조한 결과, BD29 3.2 g (수율 27.3%) 연노란색 고체를 얻었다. Dissolve the crystals in toluene was filtered crystals were precipitated by adding methanol, filtered and dried to a dry result, BD29 3.2 g (yield 27.3%) as a pale yellow solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 1076[M] + MS (MALDI-TOF): m / z 1076 [M] +

실시예 2: 화합물 BD21의 합성 Example 2: Synthesis of Compound BD21

실시예 1-(1)에서 2,4-다이브로모-6-플루오로아닐린 1-(2)에서 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 대신 2-아미노-3,5-다이브로모 벤조니트릴, 1-브로모 나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 BD21 0.8g (수율15%)을 연노랑색 고체 상태로 얻었다. Example 1- in aniline 1- (2) from 1 - (1) 2,4-dibromo-6-fluoro-bromo-4- (trimethylsilyl) benzene instead of 2-amino-3,5-dibromo-benzo a nitrile, and is synthesized in the same manner, except for using 1-bromonaphthalene to give the BD21 0.8g (yield 15%) as a pale yellow solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 990[M] + MS (MALDI-TOF): m / z 990 [M] +

실시예 3: 화합물 BD28의 합성 Example 3: Synthesis of Compound BD28

실시예 1-(1)에서 3-메틸-페닐보론산, 1-(2)에서 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 대신 4-(트리메틸실릴)페닐보론산, 브로모벤젠를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 BD28 0.6g(수율6%)를 연노랑색 고체 상태로 얻었다. Example 1- (1) from 3-methyl-phenylboronic acid was used, 1-bromo-4- (trimethylsilyl) benzene instead of 4- (trimethylsilyl) phenylboronic acid, bromo benjenreul in 1- (2) except, the synthesis to give a BD28 0.6g (yield 6%) as a pale yellow solid phase in the same way.

MS(MALDI-TOF): m/z 1164[M] + MS (MALDI-TOF): m / z 1164 [M] +

실시예 4: 화합물 BD13의 합성 Example 4: Synthesis of Compound BD13

실시예 1-(1)에서 3-메틸-페닐보론산, 2,4-다이브로모-6-플루오로아닐린, 1-(2)에서 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 대신 페닐보론산, 2-아미노-5-브로모 벤조니트릴, 브로모벤젠를 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 BD13 2.1g(수율31%)를 연노랑색 고체 상태로 얻었다. Example 1- (1) from 3-methyl-phenylboronic acid, 2,4-dibromo-6-fluoro-aniline in 1- (2) Preparation of 1-bromo-4- (trimethylsilyl) benzene instead of phenylboronic acid, 2-amino-5-bromo-benzonitrile, and by bromo, the synthesis by the same method except for using the obtained benjenreul BD13 2.1g (yield 31%) as a pale yellow solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 838[M] + MS (MALDI-TOF): m / z 838 [M] +

실시예 5: 화합물 BD48의 합성 Example 5: Synthesis of Compound BD48

실시예 1-(1)에서 2,4-다이브로모-6-플루오로아닐린 1-(2)에서 1-브로모-4-(트리메틸실릴)벤젠 대신 2,4-다이브로모 아닐린, 브로모 벤젠을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 BD48 0.8g (수율15%)을 연노랑색 고체 상태로 얻었다. Example 1- in aniline 1- (2) from 1 - (1) 2,4-dibromo-6-fluoro-bromo-4- (trimethylsilyl) benzene instead of 2,4-dibromo aniline, bromobenzene and it is synthesized in the same manner to obtain a BD48 0.8g (yield 15%) as a pale yellow solid phase, except for using.

MS(MALDI-TOF): m/z 896[M] + MS (MALDI-TOF): m / z 896 [M] +

실시예 6: 화합물 BD8의 합성 Example 6: Synthesis of Compound BD8

실시예 1-(1)에서 2,4-디브로모-6-플루오로아닐린 대신 2-아미노-3,5-디브로모 벤조니트릴을 사용한 것을 제외하고는, 동일한 방법으로 합성하여 BD8 0.7g (수율9%)을 연노랑색 고체 상태로 얻었다. Example 1- (1) 2,4-dibromo-6-fluoro-aniline instead of 2-amino-3,5-dibromo-benzo to and is synthesized in the same manner except for using the nitrile in 0.7g BD8 (yield: 9%) as a pale yellow solid.

MS(MALDI-TOF): m/z 1034[M] + MS (MALDI-TOF): m / z 1034 [M] +

실험예 : 유기전계발광소자의 제조 Experimental Example: Preparation of an organic EL device

ITO 글래스의 발광면적이 2mm×2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. A light emitting area of ​​the ITO glass substrate is patterned to have a size of 2mm × 2mm. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10 -7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 CuPc(800 Å), α-NPD(300 Å) 순으로 성막한 후 실시예 1-(3)에 서 제조된 BH1 + BD29 화합물 3%를 혼합하여 성막(250Å)한 After allowing the base pressure after mounting the ITO glass in the vacuum chamber is 1 × 10 -7 torr After forming the ITO over the CuPc (800 Å), α- NPD (300 Å) in order Example 1- (3 ) standing in a mixture of the prepared compound BD29 BH1 + 3% film-forming (250Å) in a 다음 Alq 3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (500 Å)의 순서로 성막하여 유기전계발광소자를 제조하였다. By deposition in this order, and then Alq 3 (350 Å), LiF (5 Å), Al (500 Å) was prepared in an organic electroluminescent device. 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. Light-emitting characteristics of the organic light emitting device was measured at 0.4mA.

상기 실험과정에서, BD29 대신 하기 [표 1]에 기재된 것을 이용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. In the course of the experiment, to replace BD29 [Table 1] Light-emitting characteristics of the organic light emitting device, except that the same was making an organic electroluminescent device for using that disclosed in was measured at 0.4mA.

비교예 1 - 2 Comparative Examples 1 - 2

상기 실험예에 사용된 Used in Experimental Example 화합물을 BD29 대신 BD68 및 BD69을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기전계발광소자를 제작하였으며, 상기 유기전계발광소자의 발광특성은 0.4mA에서 측정하였다. Except that the BD68 and BD69 to BD29 instead of compound was equally making an organic electroluminescent device, the luminescence properties of the organic light emitting device was measured at 0.4mA. 상기 BD68 및 BD69의 구조는 다음과 같다. The structure of a BD68 and BD69 are as follows.

Figure 112009048371590-PAT00036
Figure 112009048371590-PAT00037

BD68 BD69 BD68 BD69

하기 표 1에는 실시예 1∼6과 비교예 1∼2에 따라 제조된 유기전계발광소자에 대하여, 전압, 전류, 휘도, 색 좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 나타내었다. Table 1 shows Examples 1 to 6 and Comparative Examples with respect to the organic electroluminescent device produced according to the 1 to 2, voltage, current, intensity, and measuring the color coordinate and lifespan is shown the result. T80은 휘도가 초기휘도에 비해 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다. T80 means the time at which the luminance is required there is reduced to 80% compared to the initial luminance.

[표1] TABLE 1

구분 division V V J J
(mA/cm2) (MA / cm2)
Cd/m2 Cd / m2 CIEx CIEx CIEy CIEy T80 T80
실시예1 Example 1 5.76 5.76 10 10 579 579 0.140 .140 0.111 .111 107.1 107.1
실시예2 Example 2 6.06 6.06 10 10 732 732 0.136 .136 0.137 .137 133.9 133.9
실시예3 Example 3 5.74 5.74 10 10 573 573 0.137 .137 0.116 .116 116.6 116.6
실시예4 Example 4 5.61 5.61 10 10 647 647 0.140 .140 0.134 .134 161.5 161.5
실시예5 Example 5 6.00 6.00 10 10 1082 1082 0.130 .130 0.230 .230 257.4 257.4
실시예6 Example 6 5.59 5.59 10 10 541 541 0.143 .143 0.101 .101 111.1 111.1
비교예1 Comparative Example 1 5.97 5.97 10 10 653 653 0.175 .175 0.225 .225 57.3 57.3
비교예2 Comparative Example 2 6.35 6.35 10 10 515 515 0.149 .149 0.166 .166 45.6 45.6

상기 표 1의 결과에서 알 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 휘도 및 색순도가 종래의 청색발광화합물을 사용한 경우보다 우수하면서도장수명의 특성을 나타낸다. As can be seen from the results of Table 1, the organic EL device according to the present invention exhibits the luminance and color purity characteristics of yet more solid long life when using the conventional blue light-emitting compound.

또한 본 발명에 의한 화합물을 이용한 유기전계소자의 성능을 도면에 표시하였다. Also indicated in the figure the performance of the organic electroluminescent device using the compound according to the present invention. 도 2 내지 도 5는 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 실시예 및 비교예의 평가결과 중 전류밀도에 따른 휘도 및 시간에 따른 상대휘도변화(T80)를 도식화한 것이다. 2 to be a 5 is a schematic view showing the evaluation results of Examples and Comparative Examples of the relative change in luminance according to the luminance and the time corresponding to a current density (T80) according to the invention as set forth in Table 1.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자의 개략도이다. 1 is a schematic view of an organic EL device according to an embodiment of the present invention.

<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명> <Description of the Related Art>

10: 기판 20: 애노드 10: substrate 20: anode

30: 정공주입층 40: 정공수송층 30: hole injection layer 40: hole transport layer

50: 유기발광층 60: 전자수송층 50: organic emission layer 60: electron transport layer

70: 전자주입층 80: 캐소드 70: the electron injection layer 80: cathode

도 2는 본 발명의 실시예 1 내지 실시예 4에 따른 유기전계발광소자의 전류밀도 변화에 따른 휘도 변화를 나타낸 그래프이다. 2 is a graph showing a change in luminance according to the current density change of the organic EL device according to the embodiment 1 to the embodiment 4 of the present invention.

도 3는 본 발명의 실시예 5 및 실시예 6, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 유기전계발광소자의 전류밀도 변화에 따른 휘도 변화를 나타낸 그래프이다. Figure 3 is a graph showing a change in luminance according to the current density change of the organic EL device according to Examples 5 and 6, Comparative Examples 1 and 2 of the present invention.

도 4는 본 발명의 실시예 1 내지 실시예 4에 따른 유기전계발광소자의 시간에 따른 상대휘도 변화(T80)를 나타낸 그래프이다. 4 is a graph showing the relative luminance change (T80) with time of the organic EL device according to the embodiment 1 to the embodiment 4 of the present invention.

도 5는 본 발명의 실시예 5 및 실시예 6, 비교예 1 및 비교예 2에 따른 유기전계발광소자의 시간에 따른 상대휘도 변화(T80)를 나타낸 그래프이다. Figure 5 is a graph illustrating Examples 5 and 6, Comparative Examples 1 and 2 relative brightness change (T80) with time of the organic EL device according to the present invention.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 청색 발광 화합물: To blue light-emitting compound represented by formula (1):
    Figure 112009048371590-PAT00038
    (1) (One)
    (상기 식에서, (Wherein R
    A 1 및 A 3 는 치환 또는 비치환의 페닐기이며, A 1 and A 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group,
    A 2 는 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고, A 2 is selected from the group consisting of a heteroaryl is substituted or unsubstituted with a carbon number of 6 to 24, a substituted or unsubstituted aryl group, having 2 to 24 carbon atoms ring;
    n은 1 또는 2이며, And n is 1 or 2,
    상기 A 1 내지 A 3 의 치환기는 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴기, 탄소수 2 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 탄소수 3 내지 24의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 탄소수 6 내지 24의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 치환 또는 비치환된 실릴기, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나임) Wherein A 1 to A substituent of the three carbon atoms of 6 to 24, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 groups, substituted or unsubstituted C 1 -C 24 unsubstituted alkyl group, having 1 substitutions to 24 or unsubstituted heterocyclic group, substituted or non-substituted substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 24, from 1 to 24 carbon atoms unsubstituted alkoxy group, a cyano group, substituted with a halogen group, a 6 to 24 carbon atoms or unsubstituted aryloxy group, which is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted silyl group, deuterium and hydrogen of from 1 to 24 carbon atoms is one)
  2. 제1항에 있어서, 상기 A 1 내지 A 3 의 치환기는 시아노기(CN)를 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 발광 화합물. The method of claim 1 wherein the blue light-emitting compound which comprises the substituent of the A 1 to A 3 comprises cyano group (CN).
  3. 제1항에 있어서, 상기 A 1 내지 A 3 의 치환기는 할로겐을 포함하는 것을 특징으로 하는 청색 발광 화합물. The method of claim 1 wherein the blue light-emitting compound of the substituent of the A 1 to A 3 is characterized in that it comprises a halogen.
  4. 제3항에 있어서, 상기 할로겐은 플루오르(F)인 것을 특징으로 하는 청색 발광 화합물. The method of claim 3, wherein the blue light-emitting compound of the halogen is characterized in that the fluorine (F).
  5. 제1항에 있어서, According to claim 1,
    하기 화학식 (BD2) 내지 화학식 (BD67)로 표시되는 군으로부터 선택된 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 청색 발광 화합물: The formula (BD2) to the blue light-emitting compound according to any one of wherein the compound is selected from the group represented by the formula (BD67):
    Figure 112009048371590-PAT00039
    (BD2) (BD3) (BD4) (BD2) (BD3) (BD4)
    Figure 112009048371590-PAT00040
    (BD5) (BD6) (BD7) (BD5) (BD6) (BD7)
    Figure 112009048371590-PAT00041
    (BD8) (BD9) (BD10) (BD8) (BD9) (BD10)
    Figure 112009048371590-PAT00042
    (BD11) (BD12) (BD13) (BD11) (BD12) (BD13)
    Figure 112009048371590-PAT00043
    (BD14) (BD15) (BD16) (BD14) (BD15) (BD16)
    Figure 112009048371590-PAT00044
    (BD17) (BD18) (BD19) (BD17) (BD18) (BD19)
    Figure 112009048371590-PAT00045
    (BD 20) (BD 21) (BD 22) (BD 20) (BD 21) (BD 22)
    Figure 112009048371590-PAT00046
    (BD 23) (BD 24) (BD 25) (BD 23) (BD 24) (BD 25)
    Figure 112009048371590-PAT00047
    (BD 26) (BD 27) (BD 28) (BD 26) (BD 27) (BD 28)
    Figure 112009048371590-PAT00048
    (BD 29) (BD 30) (BD 31) (BD 29) (BD 30) (BD 31)
    Figure 112009048371590-PAT00049
    (BD 32) (BD 33) (BD 34) (BD 32) (BD 33) (BD 34)
    Figure 112009048371590-PAT00050
    (BD 35) (BD 36) (BD 37) (BD 35) (BD 36) (BD 37)
    Figure 112009048371590-PAT00051
    (BD 38) (BD 39) (BD 40) (BD 38) (BD 39) (BD 40)
    Figure 112009048371590-PAT00052
    (BD 41) (BD 42) (BD 43) (BD 41) (BD 42) (BD 43)
    Figure 112009048371590-PAT00053
    (BD 44) (BD 45) (BD 46) (BD 44) (BD 45) (BD 46)
    Figure 112009048371590-PAT00054
    (BD 47) (BD 48) (BD 49) (BD 47) (BD 48) (BD 49)
    Figure 112009048371590-PAT00055
    (BD 50) (BD 51) (BD 52) (BD 50) (BD 51) (BD 52)
    Figure 112009048371590-PAT00056
    (BD 53) (BD 54) (BD 55) (BD 53) (BD 54) (BD 55)
    Figure 112009048371590-PAT00057
    (BD 56) (BD 57) (BD 58) (BD 56) (BD 57) (BD 58)
    Figure 112009048371590-PAT00058
    (BD 59) (BD 60) (BD 61) (BD 59) (BD 60) (BD 61)
    Figure 112009048371590-PAT00059
    (BD 62) (BD 63) (BD 64) (BD 62) (BD 63) (BD 64)
    Figure 112009048371590-PAT00060
    (BD 65) (BD 66) (BD 67) (BD 65) (BD 66) (BD 67)
  6. 애노드; The anode;
    캐소드; The cathode; And
    상기 애노드와 캐소드 사이에 개재된, 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 청색 발광 화합물이 함유된 층을 포함하는 유기전계발광소자. The organic electroluminescent device comprising a first through claim 5, wherein the blue light-emitting layer containing a compound according to any one of the disposed between the anode and the cathode.
  7. 제6항에 있어서, 7. The method of claim 6,
    상기 청색 발광 화합물은 상기 애노드 및 캐소드 사이의 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The organic electroluminescent device, characterized in that the blue light-emitting compound contained in the light-emitting layer between the anode and the cathode.
  8. 제7항에 있어서, The method of claim 7,
    상기 애노드와 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The organic light emitting devices in which the anode and the hole injection layer between the cathode, a hole transport layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, electron injection layer and at least one layer selected from the group consisting of an electron blocking layer, characterized in that it further comprises.
  9. 제8항에 있어서, 상기 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자저지층 중 적어도 한층 이상이 용액공정에 의하여 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The method of claim 8, wherein the organic electroluminescent device characterized in that the hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, an emission layer, an electron transport layer, electron injection layer and at least more of the electron blocking layer formed by a solution process.
  10. 제7항에 있어서, The method of claim 7,
    상기 발광층은 하기 화학식 BH01 내지 BH39의 화합물 중 어느 하나 이상의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The organic electroluminescent device characterized in that it is for the light-emitting layer further comprises one or more compounds of the compounds of formula BH01 to BH39.
    Figure 112009048371590-PAT00061
    BH01 BH02 BH03 BH04 BH01 BH02 BH03 BH04
    Figure 112009048371590-PAT00062
    BH05 BH06 BH07 BH08 BH05 BH06 BH07 BH08
    Figure 112009048371590-PAT00063
    BH09 BH10 BH11 BH12 BH09 BH10 BH11 BH12
    Figure 112009048371590-PAT00064
    BH13 BH14 BH15 BH16 BH13 BH14 BH15 BH16
    Figure 112009048371590-PAT00065
    BH17 BH18 BH19 BH20 BH17 BH18 BH19 BH20
    Figure 112009048371590-PAT00066
    BH21 BH22 BH23 BH24 BH21 BH22 BH23 BH24
    Figure 112009048371590-PAT00067
    BH25 BH26 BH27 BH28 BH25 BH26 BH27 BH28
    Figure 112009048371590-PAT00068
    BH29 BH30 BH31 BH32 BH29 BH30 BH31 BH32
    Figure 112009048371590-PAT00069
    BH33 BH34 BH35 BH36 BH33 BH34 BH35 BH36
    Figure 112009048371590-PAT00070
    BH37 BH38 BH39 BH37 BH38 BH39
  11. 제7항에 있어서, The method of claim 7,
    상기 발광층은 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 1종 이상 더 포함하거나 또는 1931 CIE(x,y)의 x와 y의 합이 0.3이상인 1종 이상의 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. The light emitting layer is an organic electroluminescence according to claim 1, further including the x and y at least one compound sum is 0.3 or more of the including at least one further compound, or 1931 CIE (x, y) represented by the above formula (1) a light emitting element.
  12. 제6항에 있어서, 7. The method of claim 6,
    표시소자, 디스플레이 소자 및 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. Display element, an organic EL device, characterized in that for use in a display device and a monochromatic or white illumination device.
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011153201A (en) * 2010-01-27 2011-08-11 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Organic electroluminescent element material and use of the same
WO2015129896A1 (en) * 2014-02-28 2015-09-03 出光興産株式会社 Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
CN105037173A (en) * 2014-04-29 2015-11-11 Sfc株式会社 Organic electroluminescence compound and organic electroluminescence element comprising the same
CN105085334A (en) * 2014-05-12 2015-11-25 Sfc株式会社 Electroluminescent compound and electroluminescent device comprising same
WO2016042781A1 (en) * 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 Novel compound
KR20160088229A (en) 2015-01-13 2016-07-25 에스에프씨 주식회사 organic light-emitting diode with High efficiency and long lifetime
US9583718B2 (en) 2013-03-27 2017-02-28 Samsung Display Co., Ltd. Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same
US9680108B2 (en) 2014-06-11 2017-06-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US9793491B2 (en) 2014-12-02 2017-10-17 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
US9831445B2 (en) 2014-12-12 2017-11-28 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US9991452B2 (en) 2014-12-30 2018-06-05 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US10026906B2 (en) 2015-01-12 2018-07-17 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US10056558B2 (en) 2011-11-25 2018-08-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
US10090474B2 (en) 2016-08-17 2018-10-02 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same
EP3382770A1 (en) 2017-03-30 2018-10-03 Novaled GmbH Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor

Cited By (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011153201A (en) * 2010-01-27 2011-08-11 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd Organic electroluminescent element material and use of the same
US10056558B2 (en) 2011-11-25 2018-08-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
US9583718B2 (en) 2013-03-27 2017-02-28 Samsung Display Co., Ltd. Pyrene-based compound and organic light-emitting diode including the same
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
WO2015129896A1 (en) * 2014-02-28 2015-09-03 出光興産株式会社 Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element, and electronic apparatus
JPWO2015129896A1 (en) * 2014-02-28 2017-03-30 出光興産株式会社 Compound, material for organic electroluminescence devices, an organic electroluminescence device and an electronic apparatus
CN105037173A (en) * 2014-04-29 2015-11-11 Sfc株式会社 Organic electroluminescence compound and organic electroluminescence element comprising the same
CN105085334A (en) * 2014-05-12 2015-11-25 Sfc株式会社 Electroluminescent compound and electroluminescent device comprising same
US9680108B2 (en) 2014-06-11 2017-06-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2016042781A1 (en) * 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 Novel compound
CN106170474A (en) * 2014-09-19 2016-11-30 出光兴产株式会社 Novel compound
JP6012889B2 (en) * 2014-09-19 2016-10-25 出光興産株式会社 The novel compounds
US9902687B2 (en) 2014-09-19 2018-02-27 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound
JP2017036293A (en) * 2014-09-19 2017-02-16 出光興産株式会社 Novel compound
US9793491B2 (en) 2014-12-02 2017-10-17 Samsung Display Co., Ltd. Compound and organic light-emitting device including the same
US9831445B2 (en) 2014-12-12 2017-11-28 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US9991452B2 (en) 2014-12-30 2018-06-05 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US10026906B2 (en) 2015-01-12 2018-07-17 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US10014479B2 (en) 2015-01-13 2018-07-03 Sfc Co., Ltd. Organic light-emitting diode with high efficiency and long lifetime
KR20160088229A (en) 2015-01-13 2016-07-25 에스에프씨 주식회사 organic light-emitting diode with High efficiency and long lifetime
US10090474B2 (en) 2016-08-17 2018-10-02 Samsung Display Co., Ltd. Condensed-cyclic compound and organic light-emitting device including the same
EP3382770A1 (en) 2017-03-30 2018-10-03 Novaled GmbH Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor
WO2018178273A1 (en) 2017-03-30 2018-10-04 Novaled Gmbh Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor

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