KR20110015266A - 유기절연막 조성물 및 이를 이용한 유기박막 트랜지스터 - Google Patents

유기절연막 조성물 및 이를 이용한 유기박막 트랜지스터 Download PDF

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KR20110015266A
KR20110015266A KR1020090072903A KR20090072903A KR20110015266A KR 20110015266 A KR20110015266 A KR 20110015266A KR 1020090072903 A KR1020090072903 A KR 1020090072903A KR 20090072903 A KR20090072903 A KR 20090072903A KR 20110015266 A KR20110015266 A KR 20110015266A
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김병욱
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홍문표
김두현
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Abstract

본 발명은 유기절연막 조성물, 및 이를 이용한 유기박막 트랜지스터에 관한 것으로, 노볼락 수지, 가교제, 광개시제, 및 용매를 포함하는 본 발명의 유기절연막 조성물은 절연성, 내열성, 평탄성 및 내화학성이 우수하고 유기박막 트랜지스터 제작시 저온경화를 거쳐 게이트 절연막을 형성하여 유기박막 트랜지스터 구동시 히스테리시스를 감소시킴으로써 다양한 구조의 유기박막 트랜지스터의 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
게이트 절연막, 노볼락 수지, 광개시제, 유기박막 트랜지스터

Description

유기절연막 조성물 및 이를 이용한 유기박막 트랜지스터 {ORGANIC DIELECTRIC COMPOSITION, AND ORGANIC THIN LAYER TRANSISTOR COMPRISING SAME}
본 발명은 유기박막 트랜지스터 구동시 히스테리시스를 감소시키고 유기박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성시 저온 경화될 수 있는 유기절연막 조성물, 및 이를 이용한 게이트 절연막 및 유기박막 트랜지스터에 관한 것이다.
현재 디스플레이에 많이 이용되고 있는 박막 트랜지스터는 대부분 비정질 실리콘 반도체, 산화실리콘 절연막 및 금속 전극으로 이루어져 있으나, 최근 다양한 유기재료가 개발됨에 따라 유기 반도체를 이용한 유기박막 트랜지스터를 개발하고자 하는 연구가 전 세계적으로 활발히 진행되고 있다. 1980년대에 처음 개발한 유기박막 트랜지스터는 현재 LCD와 같은 매트릭스 디스플레이, 유기전기발광소자(OLED), 전기연동형 소자(EPD), 유연성 있는 디스플레이(flexible display) 등에 이용되고 있다.
합성방법이 다양하고 섬유나 필름 형태로의 성형이 용이하며 유연하고 생산 비가 저렴한 유기 반도체 및 절연체를 포함하는 유기박막 트랜지스터는 기존의 실리콘 박막 트랜지스터에 비해 제작 공정이 간단하고 비용이 저렴하며, 최근 평판 디스플레이 장치에 요구되는 대형화 및 박형화와 더불어 유연한 특성을 만족시키는 장점을 가지고 있다.
그러나, 유기박막 트랜지스터의 게이트 절연막은 주로 폴리비닐페놀, 폴리이미드, 폴리비닐알코올, 폴리(비닐페놀 말레이미드), 폴리아크릴레이트 등으로 이루어져 있는데, 이들은 아직까지 무기 절연막을 대체할 정도의 소자 특성을 나타내지 못하고 있다. 그 중 유기 게이트 절연막으로서 가장 성능이 우수하고 보편적으로 사용되는 폴리비닐페놀의 경우도 유기물의 특성상 계면에서 트랩 전하가 발생하거나 외부의 수분 등에 의한 분극으로 게이트 전압의 스윕 방향에 따라 히스테리시스(hysteresis)가 발생할 수 있다는 문제점을 갖는다.
즉, 게이트 전극에 특정 세기의 전압이 인가될 경우에 항상 소스 전극과 드레인 전극 사이의 전류의 크기가 그에 해당하는 값이 되어야 하고, 이러한 전류의 크기가 상황에 따라서 변하면 안 되는데 유기박막 트랜지스터의 경우는 히스테리시스로 인해서 그 특성이 항상 균일하게 유지되지 못하는 문제점이 있다.
또한, 폴리비닐페놀의 경우 가교의 활성화를 위해 대부분 180 ℃ 이상의 온도에서 경화되어야 하는데, 이러한 높은 경화온도는 차세대 디스플레이의 제작에 있어서 제약을 가져올 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 유기박막 트랜지스터 구동시 히스테리시스를 감소시키고 일정 시간 경과 후에도 히스테리시스의 변화를 가져오지 않으며 유기박막 트랜지스터의 게이트 절연막 형성시 저온 경화될 수 있는 유기절연막 조성물, 및 이를 이용한 게이트 절연막 및 유기박막 트랜지스터를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은
(A) 노볼락 수지;
(B) 가교제;
(C) 광개시제; 및
(D) 용매
를 포함하는 유기절연막 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은
상기 유기절연막 조성물을 기재 상에 도포하고 소프트베이크(soft bake)한 후 광조사를 통해 광경화시킨 다음 열처리하는 것을 특징으로 하는 게이트 절연막의 형성방법; 상기 방법에 의하여 얻어진 게이트 절연막; 및 상기 게이트 절연막을 포함하는 유기박막 트랜지스터를 제공한다.
본 발명의 유기절연막 조성물은 절연성, 내열성, 평탄성 및 내화학성이 우수하여 절연막 재료로 적합하고, 유기박막 트랜지스터 제작시 저온경화를 거쳐 게이트 절연막을 형성하여 유기박막 트랜지스터 구동시 히스테리시스를 감소시키고 일정 시간 경과 후에도 히스테리시스의 변화를 가져오지 않음으로써 다양한 구조의 유기박막 트랜지스터의 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
본 발명에 따른 유기절연막 조성물은 노볼락 수지, 가교제, 광개시제 및 용매를 필수 성분으로서 포함하는 것을 특징으로 하며, 불소계 또는 실리콘계 계면활성제를 임의 성분으로서 포함할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 조성물은 노볼락 수지, 가교제, 광개시제, 및 용매를 각각 조성물 총 중량을 기준으로 4 내지 30 중량%, 5 내지 50 중량%, 0.1 내지 10 중량%, 및 잔량의 용매로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 상기 용매는 10 내지 90 중량%의 양으로 포함할 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 (A)의 노볼락 수지는 공지의 노볼락 수지로서 시판되는 노볼락 수지가 사용될 수 있음은 물론이며, 바람직하기로는 단계 중합을 통하여 제조된 노볼락 수지가 좋다.
상기 단계 중합을 통하여 제조된 노볼락 수지는 가교 결합체의 존재 하에서 가교 결합을 형성한 것으로서, 페놀계 화합물과 알데히드계 화합물 또는 케톤계 화합물을 산성 촉매의 존재 하에서 반응시켜 얻을 수 있다.
상기 페놀계 화합물의 예로서는, 오르토크레졸, 메타크레졸, 파라크레졸, 2,3-디메틸페놀, 3,4-디메틸페놀, 3,5-디메틸페놀, 2,4-디메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,3,6-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-메틸레졸시놀, 4-메틸레졸시놀, 5-메틸레졸시놀, 4-t-부틸카테콜, 2-메톡시페놀, 3-메톡시페놀, 2-프로필페놀, 3-프로필페놀, 4-프로필페놀, 2-이소프로필페놀, 2-메톡시-5-메틸페놀, 2-t-부틸-5-메틸페놀, 티몰, 이소티몰 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 알데하이드계 화합물의 예로서는, 포름알데하이드, 포르말린, 파라포름알데하이드, 트리옥산, 아세트알데하이드, 프로필알데하이드, 벤즈알데하이드, 페닐아세트알데하이드, -페닐프로필알데하이드, -페닐프로필알데하이드, o-하이드록시벤즈알데하이드, m-하이드록시벤즈알데하이드, p-하이드록시벤즈알데하이드, o-클로로벤즈알데하이드, m-클로로벤즈알데하이드, p-클로로벤즈알데하이드, o-메틸벤즈알데하이드, m-메틸벤즈알데하이드, p-메틸벤즈알데하이드, p-에틸벤즈알데하이드, p-n-부틸벤즈알데하이드, 테레프탈산알데하이드 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 케톤계 화합물의 예로서는, 아세톤, 메틸에틸케톤, 디에틸케톤, 디페닐케톤을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 노볼락 수지의 폴리스티렌 환산 중량평균분자량은 바람직하게는 3,000 내지 30,000 이고, 더욱 바람직하게는 3,000 내지 20,000 이다. 상기 노볼락 수지의 중량평균분자량이 3,000 미만일 경우에는 절연막 조성물의 두께 조절이 어렵고 내열성 및 패턴 현상이 저하될 수 있으며, 30,000을 초과할 경우에는 절연막 조성물의 두께 조절이 어렵고 코팅성 및 패턴 현상이 저하될 수 있다.
한편, 상기노볼락 수지가 조성물 총 중량을 기준으로 4 중량% 미만인 경우, 절연막 조성물의 점도가 너무 낮아 원하는 두께를 갖는 절연막을 형성하기 어렵고, 30 중량% 초과인 경우, 절연막 조성물의 점도가 너무 높아져 기판 상에 절연막 조성물을 코팅하기 어렵다. 따라서, 상기 노볼락 수지는 바람직하게는 조성물 총 중량의 4 중량% 내지 30 중량%, 더욱 바람직하게는 5 중량% 내지 20 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 (B)의 가교제는 (A)의 단계중합을 통해 제조된 노볼락 수지와 가교구조를 형성하는 작용을 한다.
상기 가교제로는 상기 (A)의 노볼락 수지와 가교 구조를 형성하는 가교제이면 사용가능하며, 구체적으로는 멜라민계 가교제, 우레탄계 가교제, 에폭시계 가교제, 실란계 가교제 등이 있으며, 바람직하게는 멜라민계 가교제이다.
멜라민계 가교제는 요소와 포름알데히드의 축합생성물, 멜라민과 포름알데히드의 축합생성물, 또는 알코올로부터 얻어진 메틸올요소알킬에테르류나 메틸올멜라민알킬에테르류 등을 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 요소와 포름알데히드의 축합생성물로는 모노메틸올요소, 디메틸올요소 등을 사용할 수 있다. 상기 멜라민과 포름알데히드의 축합생성물로 는 헥사메틸올멜라민을 사용할 수 있으며, 그밖에 멜라민과 포름알데히드의 부분적인 축합생성물도 사용할 수 있다.
또한, 상기 메틸올요소알킬에테르류로는 요소와 포름알데히드의 축합생성물에 메틸올기의 부분 또는 전부에 알코올류를 반응시켜 얻어지는 것으로, 그 구체적인 예로는 모노메틸요소메틸에테르, 디메틸요소메틸에테르 등을 사용할 수 있다. 상기 메틸올멜라민알킬에테르류로는 멜라민과 포름알데히드의 축합생성물에 메틸올기의 부분 또는 전부에 알코올류를 반응시켜 얻어지는 것으로, 그 구체적인 예로는 헥사메틸올멜라민헥사메틸에테르, 헥사메틸올멜라민헥사부틸에테르 등을 사용할 수 있다. 또한, 멜라민의 아미노기의 수소원자가 히드록시 메틸기 및 메톡시 메틸기로 치환된 구조의 화합물, 멜라민의 아미노기의 수소원자가 부톡시 메틸기 및 메톡시 메틸기로 치환된 구조의 화합물 등도 사용할 수 있다.
또한 상기의 가교제는 단분자, 올리고머 뿐만 아니라 고분자의 형태까지도 적용가능하며 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기와 같은 가교제는 바람직하게는 조성물 총 중량의 5 내지 50 중량%, 더욱 바람직하게는 5 내지 45 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 그 함량이 5 중량% 미만일 경우에는 가교가 저하된다는 문제점이 있으며, 50 중량%를 초과할 경우에는 두께 조절과 저장안정성이 저하된다는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 (C)의 광개시제(광산발생제)는 노광 또는 노광 후 베이크를 통해 산을 발생하거나 라디칼을 발생하여 (A)의 단계중합을 통해 제조된 노볼락 수지와 (B)의 가교제의 가교반응을 더욱 활성화시키는 작용을 한다.
상기 광개시제는 빛에 의해 산을 발생하거나 라디칼을 발생하여 가교를 활성화시킬 수 있는 화합물이면 무엇이든 사용할 수 있으며, 바람직하게는 설포늄염, 요오드늄염, 설포닐디아조메탄계, N-설포닐옥시이미드계, 벤조인설포네이트계, 니트로벤질설포네이트계, 설폰계, 글리옥심계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 트리아진계 화합물 등을 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 설포늄염은 설포늄 양이온과 설포네이트(설폰산 음이온)의 염으로, 상기 설포늄 양이온으로는 트리페놀설포늄, (4-tert-부톡시페닐)디페닐설포늄, 비스(4-tert-부톡시페닐)페닐설포늄, 4-메틸페닐디페닐설포늄, 트리스(4-메틸페닐설포늄), 4-tert-부틸페닐디페닐설포늄, 트리스(4-tert-부틸페닐)설포늄, 트리스(4-tert-부톡시페닐)설포늄, (3-tert-부톡시페닐)디페닐설포늄, 비스(3-tert-부톡시페닐)페닐설포늄, 트리스(3-tert-부톡시페닐)설포늄, (3,4-디tert-부톡시페닐)디페닐설포늄, 비스(3,4-디tert-부톡시페닐)페닐설포늄, 트리스(3,4-디tert-부톡시페닐)설포늄, 디페닐(4-티오페녹시페닐)설포늄, (4-tert-부톡시카보닐메틸옥시페닐)디페닐설포늄, 트리스(4-tert-부톡시카보닐메틸옥시페닐)설포늄, (4-tert-부톡시페닐)비스(4-디메틸아미노페닐)설포늄, 트리스(4-디메틸아미노페닐)설포늄, 2-나프틸디페닐설포늄, 디메틸-2-나프틸설포늄, 4-히드록시페닐디메틸설포늄, 4-메톡시페닐디메틸설포늄, 트리메틸설포늄, 디페닐메틸설포늄, 메틸-2옥소프로필페닐설포늄, 2-옥소시클로헥실메틸설포늄, 트리나프틸설포늄, 또는 트리벤질설포늄 등이 있고, 상기 설포네이트로는 트리플루오로메탄설포네이트, 노나플루오로부탄설포네이트, 헵타데카플루오로옥탄설포네이트, 2,2,2-트리플루오로에탄설포네이트, 펜다 플루오로벤젠설포네이트, 4-트리플루오로메틸벤젠설포네이트, 4-플루오로벤젠설포네이트, 톨루엔설포네이트, 벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 캄포설포네이트, 옥탄설포네이트, 도데실벤젠설포네이트, 부탄설포네이트, 또는 메탄설포네이트 등이 있다.
상기 요오드늄염은 요오드늄 양이온과 설포네이트(설폰산 음이온)의 염으로, 상기 요오드늄 양이온으로는 디페닐요오드늄, 비스(4-tert-부틸페닐)요오드늄, 4-tert-부톡시페닐페닐요오드늄, 또는 4-메톡시페닐페닐요오드늄 등이 있고, 상기 설포네이트로는 트리플루오로메탄설포네이트, 노나플루오로부탄설포네이트, 헵타데카플루오로옥탄설포네이트, 2,2,2-트리플루오로에탄설포네이트, 펜타플루오로벤젠설포네이트, 4-트리플루오로메틸벤젠설포네이트, 4-플루오로벤젠설포네이트, 톨루엔설포네이트, 벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 캄포설포네이트, 옥탄설포네이트, 도데실벤젠설포네이트, 부탄설포네이트, 또는 메탄설포네이트 등이 있다.
상기 설포닐디아조메탄계 화합물로는 비스(에틸설포닐)디아조메탄, 비스(1-메틸프로필설포닐)디아조메탄, 비스(2-메틸프포필설포닐)디아조메탄, 비스(1,1-디메틸에틸설포닐)디아조메탄, 비스(시클로헥실설포닐)디아조메탄, 비스(퍼플루로로이소프로필설포닐)디아조메탄, 비스(페닐설포닐)디아조메탄, 비스(4-메틸페닐설포닐)디아조메탄, 비스(2,4-디메틸페닐설포닐)디아조메탄, 비스(2-나프틸설포닐)디아조메탄, 4-메틸페닐설포닐벤조일디아조메탄, tert-부틸카르보닐-4-메틸페닐설포닐디아조메탄, 2-나프틸설포닐벤조일디아조메탄, 4-메틸페닐설포닐-2-나프토일디아조메탄, 메틸설포닐벤조일디아조메탄, 또는 tert-부톡시카보닐-4-메틸페닐설포닐디아 조메탄 등의 비스설포닐디아조메탄과 설포닐카보닐디아조메탄이 있다.
상기 N-설포닐옥시이미드계 화합물로는 숙신산 이미드, 나프탈렌디카복실산 이미드, 프탈산 이미드, 시클로헥실디카복실산 이미드, 5-노르보르넨-2,3-디카복실산 이미드, 또는 7-옥사비시클로[2,2,1]-5-헵텐-2,3-디카복실산 이미드 등의 이미드 골격과 트리플루오로메탄설포네이트, 노나플루오로부탄설포네이트, 헵타데카플루오로옥탄설포네이트, 2,2,2-트리플루오로에탄설포네이트, 펜타플루오로벤젠설포네이트, 4-트리플루오로메틸벤젠설포네이트, 4-플루오로벤젠설포네이트, 톨루엔설포네이트, 벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 캄포설포네이트, 옥탄설포네이트, 도데실벤젠설포네이트. 부탄설포네이트, 또는 메탄설포네이트 등의 화합물이 있다.
상기 벤조인설포네이트계 화합물로는 벤조인토실레이트, 벤조인메실레이트, 또는 벤조인부탄설포네이트 등을 들 수 있다.
상기 니트로벤질설포네이트계 화합물로는 2,4-디니트로벤질설포네이트, 2-니트로벤질설포네이트, 또는 2,6-디니트로벤질설포네이트 등이 있으며, 상기 설포네이트로는 트리플루오로메탄설포네이트, 노나플루오로부탄설포네이트, 헵타데카플루오로옥탄설포네이트, 2,2,2-트리플루오로에탄설포네이트, 펜타플루오로벤젠설포네이트, 4-트리플루오로메틸벤젠설포네이트, 4-플루오로벤젠설포네이트, 톨루엔설포네이트, 벤젠설포네이트, 나프탈렌설포네이트, 캄포설포네이트, 옥탄설포네이트, 도데실벤젠설포네이트, 부탄설포네이트, 또는 메탄설포네이트 등이 있다. 또한, 벤질측의 니트로기를 트리플루오로메틸기로 치환한 화합물도 사용할 수 있다.
상기 설폰계 화합물로는 비스(페닐설포닐)메탄, 비스(4-메틸페닐설포닐)메 탄, 비스(2-나프틸설포닐)메탄, 2,2-비스(페닐설포닐)프로판, 2,2-비스(4-메틸페닐설포닐)프로판, 2,2-비스(2-나프틸설포닐)프로판, 2-메틸-2-(p-톨루엔설포닐)프로피오네논, 2-(시클로헥실카보닐)-2-(p-톨루엔설포닐)프로판, 또는 2,4-디메틸-2-(p-톨루엔설포닐)펜탄-3-온 등이 있다. 시판되는 예로는 시바 스페셜 케미컬(ciba specialty chemicals)사 제품인 이가큐어(IRGACURE) PAG 103, 이가큐어 PAG 108, 이가큐어 PAG 121, 이가큐어 PAG 203, CGI 725, CGI 1380, CGI 1906, CGI 1907, CGI 1397, CGI NIT, CGI MDT, CGI BBIC1, CGI TPS C1 등이 있다.
상기 글리옥심계 화합물로는 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-α-디시틀로헥실글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-2,3-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(p-톨루엔설포닐)-2-메틸-3,4-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-α-디시클로헥실글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-2,3-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(n-부탄설포닐)-2-메틸-3,4-펜탄디온글리옥심, 비스-o-(메탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(트리플루오로메탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(1,1,1-트리플루오로에탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(tert-부탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(퍼플루오로옥탄설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(시클로헥실설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(벤젠설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-플루오로벤젠설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(p-tert-부틸벤젠설포닐)-α-디메틸글리옥심, 비스-o-(크실렌설포닐)-α-디메틸글리옥심, 또는 비스-o-(캄보설포닐)-α-디메틸글리 옥심 등이 있다.
상기 아세토페논계 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등이 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등이 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등이 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6,-트리클로로 s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-트릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴 s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2- 4-트리클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등이 있으며, 시판되는 예로는 삼화케이컬사의 PDM-트리아진(Triazine), WS-트리아진, PDM-트리아진, 디메톡시트리아진, MP-트리아진, TFE-트리아진, 또는 TME-트리아진 등이 있다.
이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 바람직하게는 조성물 총 중량의 0.1 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 그 함량이 0.1 중량% 미만일 경우에는 광에 의한 경화도가 저하된다는 문제점이 있으며, 10 중량%를 초과할 경우에는 탈기(outgassing)와 저장안정성을 저하시킬 수 있다는 문제점이 있다.
본 발명에 사용되는 상기 (D)의 용매는 평탄성과 코팅얼룩을 발생하지 않게 하여 균일한 박막을 형성하게 하는 작용을 한다.
상기 용매는 메탄올, 에탄올, 벤질알코올, 헥실알코올 등의 알코올류; 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 에틸렌글리콜에틸에테르프로피오네이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 에틸렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜에틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 디에틸렌글리콜알킬에테르류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜에틸에테르아세테이트, 프로필 렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜에틸에테르프로피오네이트, 프로필렌글리콜프로필에테르프로피오네이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 등의 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르 등의 디프로필렌글리콜알킬에테르류; 부틸렌글리콜모노메틸에테르, 부틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 부틸렌글리콜모노알킬에테르류; 또는 디부틸렌글리콜디메틸에테르, 디부틸렌글리콜디에틸에테르 등의 디부틸렌글리콜디알킬에테르류 등을 사용할 수 있다.
상기 용매는 상기 (a), (b), 및 (c) 성분을 제외한 잔량으로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 조성물 총 중량의 10 내지 90 중량%, 더욱 바람직하게는 30 내지 85 중량%의 양으로 사용될 수 있다. 상기 함량이 10 중량% 미만일 경우에는 코팅두께가 두꺼워지고 코팅시 코팅장비에 무리를 줄 수 있으며, 90 중량%를 초과할 경우에는 코팅두께가 얇게 되고, 코팅평탄성이 저하될 수 있다.
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명의 유기절연막 조성물은 필요에 따라 불소계 또는 실리콘계 계면활성제를 추가로 포함하는데, 상기 계면활성제는 절연막 조성물의 코팅성이나 평탄성, 패턴 현상을 향상시키는 작용을 한다. 계면활성제의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, F171, F172, F173(상품명: 대일본잉크사), FC430, FC431(상품명: 수미또모트리엠사), 또는 KP341(상품명: 신월화학공업사) 등을 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 (A)의 노볼락 수지 100 중량부에 대하여 0.001 내지 5 중량부의 양으로 사용될 수 있으며, 그 함량이 상기 범위를 벗어날 경우에는 계면활성제의 사용에 따른 효과가 미비하다.
상기와 같은 성분을 혼합하여 제조되는 본 발명의 유기절연막 조성물은 10 내지 50 중량%의 고형분 농도를 갖는 것이 바람직하며, 혼합한 후 0.1 내지 0.2 ㎛의 밀리포아필터 등으로 여과한 다음 사용하는 것이 좋다.
또한, 본 발명은 상기 유기절연막 조성물을 기재 상에 도포하고 소프트베이크(soft bake)한 후 광조사를 통해 광경화시킨 다음 열처리함으로써 유기박막 트랜지스터용 게이트 절연막을 형성할 수 있다.
먼저, 본 발명의 유기절연막 조성물을 스프레이법, 롤코터법, 회전도포법 등으로 기재 표면에 도포하고, 소프트베이크(soft bake)에 의해 용매를 제거하여 도포막을 형성한다. 이때, 상기 소프트베이크(soft bake)는 80-120 ℃의 온도에서 1-15 분간 실시하는 것이 바람직하다.
그 다음, 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, 엑스선 등의 광을 상기 형성된 도포막에 조사하여 도포막을 광경화시키는데, 이때 필요에 따라 미리 준비된 패턴을 이용하여 광조사한 후 현상액으로 현상하여 불필요한 부분을 제거함으로써 소정의 패턴을 형성할 수 있다. 상기 현상액은 알칼리 수용액을 사용하는 것이 좋으며, 구체적으로 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨 등의 무기 알칼리류; 에틸아민, n-프로필아민 등의 1급 아민류; 디에틸아민, n-프로필아민 등의 2급 아민류; 트리메틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸에틸아민, 트리에틸아민 등의 3급 아민류; 디메틸에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리에탄올아민 등의 알콜아민류; 또는 테트라메틸암모늄히드록시드, 테트라에틸암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 등을 사용할 수 있다. 이때, 상기 현상액은 알칼리성 화합물을 0.1-10 중량%의 농도로 용해시켜 사용할 수 있으며, 메탄올, 에탄올 등과 같은 수용성 유기용매 및 계면활성제를 적정량 첨가할 수도 있다.
또한, 상기와 같은 현상액으로 현상한 후 초순수로 30-90 초간 세정하여 불필요한 부분을 제거하고 건조하여 원하는 패턴을 형성하고, 이를 오븐 등의 가열장치에 의해 80-250 ℃의 온도에서 30-90 분간 열처리하여 목적하는 최종 게이트 절연막을 얻을 수 있다.
본 발명은 상기와 같이 형성된 게이트 절연막을 포함하는 유기박막 트랜지스터를 제공한다. 상기 유기박막 트랜지스터는 하부 게이트의 상부 접촉 또는 하부 접촉 구조, 및 상부 게이트의 상부 접촉 또는 하부 접촉 구조 등 어떠한 구조의 것일 수 있다.
유기박막 트랜지스터는 상기 게이트 절연막에 더하여 유기 반도체층 및 전극층을 포함할 수 있다. 일예로 본 발명의 유기박막 트랜지스터는 도 1과 같은 하부 게이트, 하부접촉구조를 가질 수 있다.
상기 유기 반도체층은 유기박막 트랜지스터에 사용되는 통상적인 물질로 이루어질 수 있으며, 대표적인 예로는 펜타센, 테트라센, 안트라센, 나프탈렌, 알파-6-티오펜, 알파-4-티오펜, 페릴렌 및 그 유도체, 루브렌, 코로렌 또는 그 유도체, 페릴렌테트라카복실릭디이미드, 페릴렌테트라카복실릭디안하이드라이드 또는 그 유 도체, 폴리티오펜, 폴리-3-헥실티오펜, 폴리파라페닐렌비닐렌, 폴리파라페닐렌, 폴리플로렌, 폴리티오펜비닐렌, 폴리티오펜-헤테로고리방향족 공중합체, 나프탈렌의 올리고아센 또는 그 유도체, 알파-5-티오펜의 올리고티오펜 또는 그 유도체, 프탈로시아닌, 파이로멜리틱 디안하이드라이드, 파이로멜리틱 디이미드, 퍼릴렌테트라카복실산 디안하이드라이드, 퍼릴렌테트라카복실산 디이미드 또는 그 유도체, 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다.
상기 유기 반도체층은 전극 형성 후 그 상부층에, 또는 전극 형성 이전인 게이트 절연막의 상부층에 도포하여 형성되는데, 화학기상증착법에서부터 용액 공정이 가능한 스핀코팅, 디핑 방법, 드랍 캐스팅, 잉크젯 방법에 이르기까지 다양한 방법으로 도포할 수 있다.
상기 전극층은 소스/드레인 전극으로서 단일층 또는 다중층일 수 있고, 유기박막 트랜지스터에 사용되는 통상적인 물질로 이루어질 수 있으며, 대표적인 예로는 금속 전극으로 Al, Ag, Mo, Au, Pt, Pd, Ni, Nd, Ir, Cr, Ti, MoW, 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한 투명한 재료도 가능하여 ITO, IZO, ZnO, In2O3 등으로 이루어질 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 유기절연막 조성물은 절연성, 내열성, 평탄성 및 내화학성이 우수하여 절연막 재료로 적합하고, 유기박막 트랜지스터 제작시 저온경화를 거쳐 게이트 절연막을 형성하여 유기박막 트랜지스터 구동시 히스테리시스를 감소시키고 일정 시간 경과 후에도 히스테리시스의 변화를 가져오지 않음으로 써 다양한 구조의 유기박막 트랜지스터의 특성을 현저히 개선시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
(A) 노볼락 수지로서 MER-7968 (Meiwa 제품) 10 중량%,
(B) 가교제로서 헥사메틸올멜라민 10 중량%,
(C) CGI-725 (시바 스페셜 케미컬 제품) 0.5 중량%, 및
(D) 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트 79.5 중량%
를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 유기절연막 조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
상기 실시예 1에서 노볼락 수지 MER-7968 10 중량% 대신 노볼락 수지 MER-7969 (Meiwa 제품) 10 중량%를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기절연막 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
상기 실시예 1에서 노볼락 수지 MER-7968 10 중량% 대신 노볼락 수지 MER-7942S (Meiwa 제품) 10 중량%를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기절연막 조성물을 제조하였다.
[실시예 4]
상기 실시예 1에서 헥사메틸올멜라민 10 중량% 대신 15 중량%를 사용하고 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트 79.5 중량% 대신 74.5 중량%를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기절연막 조성물을 제조하였다.
[실시예 5]
상기 실시예 1에서 CGI-725 0.5 중량% 대신 0.8 중량%를 사용하고 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트 79.5 중량% 대신 79.2 중량%를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 수행하여 유기절연막 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
(A) 폴리비닐페놀 (Mw=20,000) 10 중량%,
(B) 헥사메틸올멜라민 10 중량%,
(C) CGI-725 0.5 중량%, 및
(D) 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트 79.5 중량%
를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 유기절연막 조성물을 제조하였다.
[비교예 2]
(A) 폴리비닐페놀 (Mw=20,000) 10 중량%,
(B) 헥사메틸올멜라민 10 중량%, 및
(C) 프로필렌글리콜모노에틸아세테이트 80 중량%
를 상온에서 6시간 이상 균일하게 혼합하여 유기절연막 조성물을 제조하였다.
시험예
(i) 경화막의 형성 및 물성 측정
상기 실시예 1 내지 5, 및 비교예 1 및 2 각각에서 제조된 절연막 조성물을 유리기판 상에 약 6000-7000 Å 의 두께로 균일하게 도포한 후, 약 90 ℃ 정도의 소프트베이크 과정을 거쳐서 용매를 제거하고 50 mJ/cm2의 노광량으로 광을 조사한 다음 120 ℃에서 저온경화시켜 경화막을 형성하였다.
이렇게 형성된 경화막에 대해 하기와 같은 방법으로 절연성, 내열성, 평탄성 및 내화학성을 평가하고, 그 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(ii) 유기박막 트랜지스터의 제작 및 물성 측정
먼저, 유리기판에 Cr을 이용하여 스퍼터링 공정과 리소그래피 공정으로 500 Å 두께의 패턴화된 게이트 전극을 형성하였다. 그 위에, 상기 실시예 1 내지 5, 및 비교예 1 및 2 각각에서 제조된 절연막 조성물을 스핀코팅한 후, 90 ℃에서 2분간 소프트베이크(soft bake)하여 용매를 제거하고 50 mJ/cm2의 노광량으로 광을 조사한 다음 120 ℃에서 1시간 동안 열처리하여 최종적으로 4000 Å 두께의 게이트 절연막을 형성하였다.
소스/드레인 전극은 Au를 이용하여 열증착법과 리소그래피 공정으로 채널 길이가 20 ㎛ 이고 채널 폭이 200 ㎛ 이며 두께가 500 Å인 전극을 형성하였다. 이후에 유기 반도체층으로서 펜타센을 쉐도우 마스크를 이용하여 진공증착법으로 400 Å 두께의 박막을 형성하여, 하부 게이트 및 하부 접촉 구조의 유기 박막 트랜지스터를 제작하였다. 이때, 펜타센 박막은 1ⅹ10-7 torr의 저진공도에서 0.2 Å/s 조건으로 형성하였다.
이렇게 제작된 유기박막 트랜지스터에 대해 Agilent사의 반도체 특성 분석 시스템(Semiconductor Characterization System 4650C)을 이용하여 전류전달곡선을 측정하고 이로부터 전하이동도(field effect mobility)와 히스테리시스(hysteresis)를 산출하여, 그 산출 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 실시예 1 및 비교예 1에서 제조된 절연막 조성물을 이용하여 제작된 유기박막 트랜지스터의 전류전달곡선 각각을 도 2 및 3에 나타내었다.
ㄱ) 절연성
절연막으로서 1.0 ㎛ 두께 및 1 ㎟ 면적에 해당하는 경화막 시료를 포함하는 TFT 소자를 만들어 I-V Curve를 구하여 절연성을 측정하였다. 방전 전압(breakdown voltage)을 측정하여 2 MV/㎝ 이상인 경우와 누출 전류밀도(leakage current density)를 측정하여 10-10 A/㎠ 미만인 경우를 ○으로 나타내고, 방전 전압을 측정하여 2 MV/㎝ 미만인 경우와 누출 전류밀도를 측정하여 10-10 A/㎠ 이상인 경우를 × 로 나타내었다.
ㄴ)내열성
형성된 경화막 시료를 채취하여 230 ℃에서 30분 동안 유지하면서 열중량분석기(TGA)로 무게감소를 측정하였다. 무게감소가 2% 미만인 경우를 ○, 무게감소가 2% 이상이면서 5% 미만인 경우를 △, 무게감소가 5% 이상인 경우를 × 로 나타내었다.
ㄷ) 평탄성
형성된 경화막 시료의 약 100 point에 대한 두께를 광학장비 등의 두께 측정기로 측정하여, 그 유의차가 2% 미만이면 ○, 2% 이상이면서 5% 미만이면 △, 5% 이상이면 × 로 나타내었다.
ㄹ) 내화학성
형성된 4000 Å 두께의 경화막 시료를 n-메틸피롤리돈(NMP)에 70 ℃에서 5분 동안 침지(dipping)한 다음 초순수로 세정(rinse)하여 NMP 처리 전후의 막 두께의 변화율을 측정하였다. 이때, 막 두께의 변화율이 0% 이상이면서 10% 미만인 경우를 ○, 10% 이상이면서 20% 미만인 경우를 △, 20% 이상인 경우를 × 로 나타내었다.
ㅁ) 전기이동도
제작된 유기박막 트랜지스터의 전류전달곡선에서 전기이동도를 산출하였다. 이때, 전기이동도가 0.01 이상인 경우를 ○, 0.01 미만이면서 0.0009 이상인 경우를 △, 0.0009 미만인 경우를 × 로 나타내었다.
ㅂ) 히스테리시스
제작된 유기박막 트랜지스터의 전류전달곡선에서, 게이트 전압(Vg)을 -40V ~ +40V로 가한 후 반대 방향으로 +40V ~ -40V 가했을 경우 게이트 전압에 따른 드레인 전류의 곡선이 두 개로 그려지는데, 두 개의 곡선에서 게이트 전압의 폭이 가장 큰 지점의 게이트 전압의 차이를 히스테리시스로 평가하였다. 이때, 제작한 후에 바로 측정한 것과 공기 중에 노출시켜 일정시간(60시간)이 경과한 후의 것을 각각 측정하였으며, 히스테리시스가 1V 미만인 경우를 ○, 1V 이상이면서 5V 미만인 경 우를 △, 5V 이상인 경우를 × 로 나타내었다.
[표 1]
구 분 절연성 내열성 평탄성 내화학성 전기이동도 히스테리시스 (0hr) 히스테리시스
(60hr)
실시예1 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예2 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예3 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예4 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예5 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
비교예1 ○ ○ △ △ ○ × ×
비교예2 ○ △ △ △ △ × ×
상기 표 1로부터, 실시예 1 내지 5에서 제조된 본 발명의 유기절연막 조성물은, 비교예 1 및 2에서 제조된 조성물에 비해, 우수한 절연성, 내열성, 평탄성 및 내화학성을 나타낼 뿐만 아니라 유기박막 트랜지스터의 게이트 절연막을 형성하여 히스테리시스를 감소시키고 일정 시간 경과 후에도 히스테리시스의 변화를 가져오지 않음을 알 수 있다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 하부 게이트, 하부접촉구조를 가지는 유기 박막 트랜지스터의 단면도이다.
도 2 및 3은 각각 실시예 1 및 비교예 1에서 제조된 유기절연막 조성물을 이용하여 제작된 유기박막 트랜지스터의 전류전달곡선이다.
<도면의 주요부분에 대한 부호의 설명>
1 : 기판
2 : 게이트 전극
3 : 게이트 절연층
4, 5 : 소스/드레인 전극
6 : 유기 반도체층

Claims (16)

  1. (A) 노볼락 수지;
    (B) 가교제;
    (C) 광개시제; 및
    (D) 용매
    를 포함하는 유기절연막 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    (A) 노볼락 수지 4 내지 30 중량%;
    (B) 가교제 5 내지 50 중량%;
    (C) 광개시제 0.1 내지 10 중량%; 및
    (D) 잔량의 용매
    를 포함하는 유기절연막 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 노볼락 수지가 단계중합을 통해 제조된 노볼락 수지인 것을 특징으로 하는 유기절연막 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 노볼락 수지가 3,000 내지 30,000 범위의 폴리스티렌 환산 중량평균분자량을 갖는 것을 특징으로 하는 유기절연막 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 가교제가 멜라민계 가교제인 것을 특징으로 하는 유기절연막 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제가 설포늄염, 요오드늄염, 설포닐디아조메탄계, N-설포닐옥시이미드계, 벤조인설포네이트계, 니트로벤질설포네이트계, 설폰계, 글리옥심계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계 또는 트리아진계 화합물인 것을 특징으로 하는 유기절연막 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 용매가 알코올류, 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 에틸렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류, 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜알킬에테르류, 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류, 프로필렌글리콜모노알킬에테르류, 디프로필렌글리콜알킬에테르류, 부틸렌글리콜모노알킬에테르류, 또는 디부틸렌글리콜디알킬에테르류인 것을 특징으로 하는 유기절연막 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 불소계 또는 실리콘계 계면활성제를 상기 노볼락 수지 100 중량부에 대해서 0.001 내지 5 중량부의 양으로 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기절연막 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 10 내지 50 중량%의 고형분 농도를 갖는 것을 특징으로 하는 유기절연막 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항 기재의 유기절연막 조성물을 기재 상에 도포하고 소프트베이크(soft bake)한 후 광조사를 통해 광경화시킨 다음 열처리하는 것을 특징으로 하는 게이트 절연막 형성방법.
  11. 제10항에 있어서,
    상기 소프트베이크(soft bake)가 80-120 ℃의 온도에서 1-15 분간 수행되는 것을 특징으로 하는 게이트 절연막 형성방법.
  12. 제10항에 있어서,
    상기 광경화시 패턴을 이용하여 광조사한 후 현상액으로 현상하여 소정의 패턴을 형성하는 것을 특징으로 하는 게이트 절연막 형성방법.
  13. 제10항에 있어서,
    상기 열처리가 80-250 ℃의 온도에서 30-90 분간 수행되는 것을 특징으로 하는 게이트 절연막 형성방법.
  14. 제10 내지 제13항 중 어느 한 항 기재의 게이트 절연막 형성방법에 의하여 형성된 게이트 절연막.
  15. 제14항의 게이트 절연막을 포함하는 유기박막 트랜지스터.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 유기박막 트랜지스터가 상기 게이트 절연막에 더하여 유기 반도체층 및 전극층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기박막 트랜지스터.
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