KR20100117096A - 당 알콜과 공동 미세화된 엔타카폰의 약학 조성물 - Google Patents

당 알콜과 공동 미세화된 엔타카폰의 약학 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 엔타카폰 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 1 이상의 당 알콜과 함께 포함하는 약학 조성물에 관한 것으로서, 엔타카폰은 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화된다. 본 발명은 또한 이러한 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

당 알콜과 공동 미세화된 엔타카폰의 약학 조성물{PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF ENTACAPONE CO-MICRONIZED WITH SUGAR ALCOHOLS}
본 발명은 엔타카폰 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 1 이상의 당 알콜과 함께 포함하는 약학 조성물에 관한 것으로서, 엔타카폰은 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화(co-micronization)된다. 본 발명은 또한 이러한 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
카테콜-O-메틸 전이 효소(COMT)의 억제제인 엔타카폰은 레보도파/카르비도파 요법에 대한 보조약으로서 파킨슨병의 치료에 사용되는 니트로-카테콜 구조 화합물이다. 화학적으로, 엔타카폰은 하기 구조식을 갖는 (E)-2-시아노-3-(3,4-디히드록시-5-니트로페닐)-N,N-디에틸-2-프로펜아미드이다:
Figure pct00001
엔타카폰은 생물 약제학 분류 시스템 하에서 IV군의 약물이며, 낮은 용해도, 낮은 용출 속도 및 이에 따른 낮은 생체 이용율의 문제가 갖고 있다.
미국 특허 제4,963,590호는 엔타카폰 및 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 약학 조성물을 제공한다.
미국 특허 제6,599,530호는 엔타카폰, 니테카폰, 또는 엔타카폰 또는 니테카폰의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 조성물의 6 중량% 이상의 양의 크로스카멜로오스 나트륨을 포함하는 정제 형태의 경구 압축 조성물을 제공한다.
국제 출원 공개 WO2006/131591호는 엔타카폰의 경구 제형 및 이의 제조 방법을 개시한다.
계면 활성제 또는 당의 존재 하의 미세화 또는 물질의 분쇄는 이의 용해도를 증가시킬 수 있는 것으로 공지되어 있지만, 이들 변수가 항상 적당한 것은 아니다. 예컨대, 미세화된 프로게스테론의 생체 이용율은 적당하지 않으며, 예컨대 카나우바 왁스에 분산시켜 개선시켜야 한다. 이러한 기술은 국제 출원 공개(PCT) 제8902742호에 개시되어 있다. 따라서, 미세화 또는 분쇄에 의해 처리된 물질의 특성, 특히 이의 용해도 및 생체 이용율은 예상 가능하지 않으며, 반대 결과가 얻어질 수 있다.
만니톨, 소르비톨 등과 같은 당 알콜을 제제 내 충전제로서 또는 감각적 청량제(sensory cue agent), 즉 경구 붕괴 정제의 경우 입에 청량감을 부여하는 제제로서 사용하는 것을 개시하는 다수의 종래 기술 참조 문헌, 예컨대 국제 출원 공개(PCT) WO 2007080601, 2007001086, 2006057912; 유럽 특허 제589981호B1, 제906089호B1, 제1109534호B1; 미국 특허 제6,328,994호 및 미국 출원 제20070196494호, 제20060240101호 및 제20060057199호가 있다. 만니톨과 같은 당 알콜이 대부분의 경구 붕괴 제제에 사용되며, 경구 붕괴 제제는 통상적인 속방형 정제의 경우와 같이 위장관에서 붕괴되는 대신 입에서 붕괴되기 때문에, 감각 신호제와 같은 통상적인 속방형 제제에서는 사용하지 않는다.
발명의 개요
하나의 일반적인 측면에서, 엔타카폰 또는 이의 염을 1 이상의 당 알콜과 함께 포함하는 단일 경구 용량 약학 조성물이 제공되는데, 여기서 엔타카폰은 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화된다.
약학 조성물의 구체예는 하기 특징 중 1 이상을 포함할 수 있다. 예컨대, 약학 조성물은 1 이상의 약학적으로 허용 가능한 부형제를 더 포함할 수 있다. 약학적으로 허용 가능한 부형제는 1 이상의 결합제, 충전제, 윤활제, 붕괴제, 활택제 등을 포함할 수 있다.
다른 일반적인 측면에서, 엔타카폰 또는 이의 염을 1 이상의 당 알콜과 함께 포함하는 약학 조성물이 제공되는데, 여기서 엔타카폰은 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화되고, 조성물은 엔타카폰 또는 이의 염의 80% 이상이 30 분 내에 방출되는 용출 프로필을 나타내며, 방출 속도는 37℃±0.5℃에서 1000 ㎖의 pH 5.5 인산염 완충액을 사용하여 USP 용출 장치 2(패들, 50 rpm)로 측정된다.
약학 조성물의 구체예는 하기 특징 중 1 이상을 포함할 수 있다. 예컨대, 약학적으로 허용 가능한 부형제는 1 이상의 결합제, 충전제, 윤활제, 붕괴제, 활택제 등을 포함할 수 있다.
또 다른 측면에서, 약학 조성물의 제조 방법이 제공된다. 방법은 엔타카폰 또는 이의 염을 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화하는 단계, 이를 다른 약학적으로 허용 가능한 부형제와 혼합하는 단계, 및 혼합물을 약학적 제형으로 형성시키는 단계를 포함한다.
약학적 조성물의 구체예는 1 이상의 하기 특징을 포함할 수 있다. 예컨대, 약학적으로 허용 가능한 부형제는 1 이상의 결합제, 충전제, 윤활제, 붕괴제, 활택제 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 정제, 캡슐, 분말, 디스크, 캐플릿, 과립, 펠렛, 캡슐 내 과립, 미니 정제, 캡슐 내 미니 정제, 캡슐 내 펠렛, 사세(sachet) 및 경구 투여에 적절한 다른 제형으로 존재할 수 있다.
본 발명의 1 이상의 구체예의 상세를 하기 명세서에 기재한다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 이점은 명세서 및 청구 범위로부터 명백해질 것이다.
발명의 상세한 설명
본 발명자들은 만니톨 또는 소르비톨과 같은 당 알콜을 물리적 혼합물로서의 또는 착체 형태의 페노피브레이트, 일베사르탄(irbesartan), 아리피프라졸과 같은 다른 공지된 수불용성 약물과 함께 사용시 이들 난용성 약물의 용해도 또는 방출%에는 유의적인 차이가 없음을 발견하였다.
본 발명자들은 엔타카폰 제제에 대해 연구하면서, 엔타카폰이 당 알콜과 공동 미세화될 경우, 엔타카폰이 당 알콜과 공동 미세화되지 않은 제제에 비해 엔타카폰의 용해도 및 엔타카폰의 약물 방출%에 유의적인 증가를 가져옴을 놀랍게도 발견하였다.
Comtan®은 20 분 내에 엔타카폰의 약 70%를 방출하는 반면, 본 발명의 약학 조성물은 20 분 내에 엔타카폰의 거의 100%를 방출한다. 엔타카폰의 방출%의 이러한 유의적인 증가는 습윤성, 용해도를 개선시키고, 이에 따라 방출%를 증가시킨다.
적절한 당 알콜은 만니톨, 말티톨, 말톨, 소르비톨, 락티톨, 크실리톨 등 중 1 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 약학 조성물에서, 엔타카폰은 엔타카폰과 당 알콜 사이의 몰 비가 약 1:1 내지 10:1이 되도록 하는 당 알콜에 대한 양으로 존재할 수 있다.
공동 미세화는 나노 밀, 볼 밀, 아트리터 밀(attritor mill), 진동 밀, 샌드 밀, 비드 밀, 제트 밀, 초음파 처리 등 중 1 이상을 포함하나 이에 한정되지 않는 당업계에 공지된 적절한 수단에 의해 수행할 수 있다.
공동 미세화 후 얻어진 엔타카폰 및 당 알콜의 평균 입자 크기는 30 μ 미만일 수 있다.
약학 조성물은 엔타카폰을 적절한 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화하고, 다른 약학적으로 허용 가능한 부형제와 혼합 및 과립화하여 제조할 수 있다. 과립을 다른 적절한 약학적으로 허용 가능한 부형제와 혼합할 수 있다.
본 발명의 약학 조성물은 정제, 캡슐, 분말, 디스크, 캐플릿, 과립, 펠렛, 캡슐 내 과립, 미니 정제, 캡슐 내 미니 정제, 캡슐 내 펠렛, 사세 및 경구 투여에 적절한 다른 제형으로 존재할 수 있다.
약학 조성물은 1 이상의 약학적으로 허용 가능한 부형제를 더 포함할 수 있다. 약학적으로 허용 가능한 부형제는 결합제, 윤활제, 붕괴제 및 활택제를 포함할 수 있다.
적절한 결합제는 포비돈, 전분, 스테아르산, 검, 히드록시프로필메틸셀룰로오스등 중 1 이상을 포함할 수 있다.
적절한 충전제는 미정질 셀룰로오스, 락토오스, 만니톨, 인산칼슘, 황산칼슘, 카올린, 건조 전분, 분말화 당 등 중 1 이상을 포함할 수 있다.
적절한 윤활제는 스테아르산마그네슘, 스테아르산아염, 스테아르산칼슘, 스테아르산, 스테아릴푸마르산나트륨, 수소화 식물유 등 중 1 이상을 포함할 수 있다.
적절한 활택제는 콜로이드 이산화규소, 탈크 또는 옥수수 전분 등 중 1 이상을 포함할 수 있다.
적절한 붕괴제는 전분, 크로스카멜로오스 나트륨, 크로스포비돈, 전분글리콜산나트륨 등 중 1 이상을 포함할 수 있다.
본 발명을 하기 실시예에 의해 추가로 예시하지만, 이는 단지 본 발명의 예시로 제공된 것으로, 본 발명의 범위를 제한하지 않는다. 특정 변경물 및 등가물이 가능함이 당업자에게는 명백하며, 이를 본 발명의 범위에 포함시키고자 한다.
실시예 1: 배취의 조성을 하기 표 1에 제공한다. 하기 제제는 본 발명의 바람직한 조성물의 대표예이다. 실시예 1의 제조를 하기에 상세히 설명한다.
표 1: 엔타카폰의 조성
Figure pct00002

절차: 엔타카폰 및 만니톨을 혼합하고 멀티밀을 통해 공동 미세화하였다. 공동 미세화된 혼합물에, 크로스포비돈, 포비돈 및 스테아르산마그네슘을 첨가하고, 롤 컴팩터(roll compactor)를 이용하여 혼합 및 과립화하여 적절한 크기의 과립을 얻었다. 크로스포비돈 및 스테아르산마그네슘을 과립에 첨가하고, 생성된 혼합물을 적절한 기구를 이용하여 정제로 압축하였다.
표 2: Comtan® 대 실시예 1에 따라 제조된 본 발명의 조성물의 비교 용출 데이터. 약물 방출 속도의 측정을 위해, USP Type 2 장치(rpm 50)을 사용하였는데, 37℃±0.5℃에서 pH 5.5 인산염 완충액 900 ㎖를 매질로서 사용하였다.
Figure pct00003

본 발명을 특정 구체예를 기준으로 설명하였지만, 특정 변경물 및 등가물이 가능함이 당업자에게는 명백하며, 이를 본 발명의 범위에 포함시키고자 한다.

Claims (19)

  1. 엔타카폰 또는 이의 염을 1 이상의 당 알콜과 함께 포함하는 약학 조성물로서, 엔타카폰이 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화(co-micronization)되는 약학 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 엔타카폰 및 당 알콜은 약 1:1 내지 10:1의 몰 비로 존재하는 것인 약학 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 당 알콜은 만니톨, 말티톨, 말톨, 소르비톨, 락티톨 및 크실리톨 중 1 이상을 포함하는 것인 약학 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 공동 미세화된 엔타카폰 및 당 알콜 혼합물은 평균 입자 크기가 약 30 μ 미만인 것인 약학 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 정제, 캡슐, 분말, 디스크, 캐플릿, 과립, 펠렛, 캡슐 내 과립, 미니 정제, 캡슐 내 미니 정제, 캡슐 내 펠렛 및 사세(sachet) 중 1 이상을 포함하는 것인 약학 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 1 이상의 약학적으로 허용 가능한 부형제를 더 포함하는 것인 약학 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 약학적으로 허용 가능한 부형제는 결합제, 충전제, 윤활제, 붕괴제 및 활택제 중 1 이상을 포함하는 것인 약학 조성물.
  8. 엔타카폰 또는 이의 염을 1 이상의 당 알콜과 함께 포함하는 약학 조성물로서, 엔타카폰이 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화되며, 조성물은 엔타카폰의 80% 이상이 30 분 내에 방출되는 용출 프로필을 나타내며, 여기서 방출 속도는 37℃±0.5℃에서 1000 ㎖의 pH 5.5 인산염 완충액을 사용하여 장치 2(USP, 용출, 패들, 50 rpm)로 측정되는 약학 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 엔타카폰 및 당 알콜은 약 1.1 내지 10:1의 몰 비로 존재하는 것인 약학 조성물.
  10. 제8항에 있어서, 당 알콜은 만니톨, 말티톨, 말톨, 소르비톨, 락티톨 및 크실리톨 중 1 이상을 포함하는 것인 약학 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 공동 미세화된 엔타카폰 및 당 알콜 혼합물은 평균 입자 크기가 약 30 μ 미만인 것인 약학 조성물.
  12. 제8항에 있어서, 정제, 캡슐, 분말, 디스크, 캐플릿, 과립, 펠렛, 캡슐 내 과립, 미니 정제, 캡슐 내 미니 정제, 캡슐 내 펠렛 및 사세 중 1 이상을 포함하는 것인 약학 조성물.
  13. 제8항에 있어서, 1 이상의 약학적으로 허용 가능한 부형제를 더 포함하는 것인 약학 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 약학적으로 허용 가능한 부형제는 결합제, 충전제, 윤활제, 붕괴제 및 활택제 중 1 이상을 포함하는 것인 약학 조성물.
  15. 엔타카폰의 약학 조성물의 제조 방법으로서, 엔타카폰 또는 이의 염을 1 이상의 당 알콜과 공동 미세화하는 단계, 이를 약학적으로 허용 가능한 부형제와 혼합하는 단계, 및 혼합물을 약학적 제형으로 형성시키는 단계를 포함하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 당 알콜은 만니톨, 말티톨, 말톨, 소르비톨, 락티톨 및 크실리톨 중 1 이상을 포함하는 것인 방법.
  17. 제15항에 있어서, 약학적으로 허용 가능한 부형제는 결합제, 충전제, 윤활제, 붕괴제 및 활택제 중 1 이상을 포함하는 것인 방법.
  18. 제15항에 있어서, 공동 미세화는 나노 밀, 볼 밀, 아트리터 밀(attritor mill), 진동 밀, 샌드 밀, 비드 밀, 제트 밀 및 초음파 처리 중 1 이상에 의해 수행하는 것인 방법.
  19. 제15항에 있어서, 약학적 제형은 정제, 캡슐, 분말, 디스크, 캐플릿, 과립, 펠렛, 캡슐 내 과립, 미니 정제, 캡슐 내 미니 정제, 캡슐 내 펠렛 및 사세 중 1 이상을 포함하는 것인 방법.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010023828A1 (de) * 2010-06-15 2011-12-15 IIP - Institut für industrielle Pharmazie, Forschungs- und Entwicklungsgesellschaft mbH Pharmazeutisches Präparat, welches Entacapon, Levodopa und Carbidopa enthält
CN106880607A (zh) * 2015-12-15 2017-06-23 北大方正集团有限公司 一种含有瑞戈非尼的口腔崩解片及其制备方法
CN115715767B (zh) * 2022-11-02 2023-06-09 石家庄四药有限公司 一种恩他卡朋片剂的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2642486B2 (ja) * 1989-08-04 1997-08-20 田辺製薬株式会社 難溶性薬物の超微粒子化法
US6599530B2 (en) * 1998-09-14 2003-07-29 Orion Corporation Oral compacted composition comprising catechol derivatives
FI109453B (fi) * 1999-06-30 2002-08-15 Orion Yhtymae Oyj Farmaseuttinen koostumus
CA2611114C (en) * 2005-06-08 2014-09-23 Orion Corporation An entacapone-containing oral dosage form
GB2429645A (en) * 2006-03-10 2007-03-07 Sekhsaria Chemicals Ltd Solid pharmaceutical composition comprising a COMT inhibitor, a starch and a wetting agent

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