KR20100073675A - 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로서, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 파이롤리딘다이온(pyrrolidinedione)기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지, 아크릴계 광중합 단량체, 광중합 개시제, 안료 및 용매를 포함한다. 　
본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 내열성 강화에 따라 휘도가 향상되고, 감도, 저장안정성, 현상성 등이 우수하므로, 고품질의 컬러필터의 제조가 가능하다.
컬러필터, 감광성 수지, 내열성, 저장안정성, 바인더, 안료

Description

컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION FOR COLOR FILTER AND IMAGE SENSOR COLOR FILTER USING THE SAME}
본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로, 보다 상세하게는 내화학성 및 감도가 우수하고, 특히 내열성, 현상성 및 저장안정성이 우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
사무자동화　기기, 휴대용 소형 텔레비젼, 비디오카메라의 뷰파인더 등에 사용되는 전자디스플레이 장치로는,　액정디스플레이 장치(liquid crystal display:LCD), 플라즈마디스플레이(plasma display panel:PDP), 유기발광다이오드(organic light emitting diode:OLED)　등이 사용되고 있으며, 이들에 관련된 기술 연구가 활발히 진행되고 있다. 　
상기 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가,　저소비전력　구동화　및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어,　노트북 컴퓨터, 모니터　및 TV　화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다.　　이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙매트릭스, 컬러필터 및 ITO 화소　전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부 기판을 포함하여 구성된다.
컬러필터는 3종 이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 제조된다. 　이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 전착법, 안료분산법 등에 의하여 형성되나 최근 들어서는 내열성 및 내구성 등이 우수한 안료분산법을 사용하고 있다.
안료분산법은 차광층(블랙매트릭스)가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막이 형성되는 방법이다. 　안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성 및 내구성을 향상 시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있는 장점이 있다.
안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 바인더 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용매와 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기 바인더 수지로서, 예컨데 일본특허공개 평7-140654호 및 일본특허공개 평10-254133호에서는 카르복실기 함유 아크릴계 공중합체를 사용하고 있다.
그러나 기존 카르복실기 함유 아크릴레이트의 경우 컬러필터 형성용 바인더의 저장안정성, 패턴 뜯김, 내화학성 등의 문제가 있었으며, 이로 인해 LCD 제조공정상의 불량을 야기시켰다. 　따라서, 이와 동등한 수준의 특성을 발현할 수 있으면 서도 쉽게 합성이 가능하며 수급이 쉬운 바인더 개발에 대한 요구가 제기되고 있다.
본 발명의 일 구현예는 내화학성 및 감도가 우수하며, 특히 내열성, 현상성 및　저장안정성이 우수한 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하는 것이다. 　
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적인 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다. 　
본 발명의 일 구현예에 따르면, 파이롤리딘다이온(pyrrolidinedione)기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지; 아크릴계 광중합 단량체; 광중합 개시제; 안료; 및 용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다. 　
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다. 　
본 발명에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 내열성 강화에 따라 휘도가 향상되고, 감도, 저장안정성, 현상성 등이 우수하므로, 고품질의 컬러필터의 제조가 가능하다.
이하에서 본 발명의 구현예를 보다 상세하게 설명하기로 한다. 　다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 　
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 “알킬기”란 탄소수 1 내지 20의 알킬기를　의미하고, "알콕시기"란 탄소수 1 내지 8의 알콕시기를 의미한다. 　
또한 본 명세서에서 “치환된”이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Cl, Br, 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(-NH2, -NH(R), -N(R"')(R""), R"'과 R""은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기임), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 및 치환 또는 비치환 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다. 　
또한, 본 명세서에서 헤테로란, 특별한 정의가 없는 한　탄소 원자가 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 원자로 치환된 것을 의미한다. 　
본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물은, 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지; 아크릴계 광중합 단량체; 광중합 개시제; 안료; 및 용매를 포함한다. 　
이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 각 성분에 대하여 자세하게 설명하도록 한다. 　
(A) 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지
(A) 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지는 하기 화학식 1로 표시되는 파이롤리딘다이온기를 포함하는 불포화 화합물(A1)을 포함한다. 　
[화학식 1]
Figure 112008088424402-PAT00001
(상기 화학식 1에서,
R1, R2, R4　및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
R3는 단일결합 또는 메틸렌기이고,
R6는 수소원자 또는 메틸기이다.)
상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 불포화 화합물(A1)은 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A) 총량에 대하여 5 내지 50중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 5 내지 30중량%인 것이 더욱 바람직하고, 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 불포화 화합물이 5 내지 50중량%로 포함될 때, 기판과의 밀착력 증대 효과가 있다. 　　　
또한, 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)는, 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물(A2) 및 올레핀계 불포화 화합물(A3)을 더욱 포함할 수 있다. 　
상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물(A2)로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용될 수 있다. 　
상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물(A2)은 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A) 총량에 대하여 30 내지 80중량%로 사용되는 것이 바람직하며, 상기 불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물(A2)이 상기 범위 내로 포함될 때, 알칼리 현상액의 현상성 개선 효과가 있다. 　　
상기 올레핀계 불포화 화합물(A3)로는 알케닐 방향족 단량체, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택하여 사용할 수 있다. 　
상기 알케닐 방향족 단량체의 대표적인 예로는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등이 있고, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 대표적이 예로는 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 에틸메 타크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 2-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시부틸메타크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 벤질메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트 등이 있으며, 　불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 2-아미노에틸아크릴레이트, 2-아미노에틸메타크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸메타크릴레이트 등이 있고, 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 초산비닐, 안식향산비닐 등이 있고, 상기 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타크릴레이트 등이 있고, 상기 시안화 비닐 화합물의 대표적인 예로는 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴 등이 있으며, 상기 불포화 아미드류 화합물의 대표적인 예로는 아크릴아미드, 메타크릴아미드 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 　
또한, 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)는 3,000 내지 90,000의 중량평균분자량(MW)을 갖는 것이 바람직하고, 10,000 내지 35,000의 중량평균분자량을 갖는 것이 보다 바람직하다. 　
또한, 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계　바인더 수지(A)의 산가는 50　내지 100mgKOH/g의 범위에 있다. 　상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계　바인더 수지(A)의 중량평균분자량 및 산가가 상기 범위에 있는 경우 우수한 픽셀의 해상도를 얻을 수 있다. 　
상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)는, 컬러필터 용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 내지 40중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 　상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지의 함량이 0.1중량% 미만인 경우, 알칼리 현상액에 현상되지 않는 문제점이 있어 바람직하지 못하고, 40중량%를 초과하는 경우, 가교성이 부족하여 표면 거칠기가 증가하는 문제점이 있어 바람직하지 못하다. 　
(B) 아크릴계 광중합 단량체
상기 아크릴계 광중합 단량체는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 단량체로서, 예를 들면, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에티렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
또한, 상기 아크릴계 광중합 단량체로는 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트의 유도체가 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.2 내지 10중량%로 바 람직하게 쓰이며, 하기 화학식 2로 표시되는 글리세롤트리아크릴레이트 변형 단량체가 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.2 내지 10중량%로 사용되어, 경화 및 알칼리 현상액에 의한 용해 성능을 좋게할 수 있다. 　
[화학식 2]
Figure 112008088424402-PAT00002
(상기 화학식 2에서,
l+m+n은 1 내지 10의 정수이고, 더욱 바람직하게는 2 내지 5의 정수이다.)
상기 아크릴계 광중합 단량체는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 　상기 아크릴계 광중합 단량체의 함량이 0.1중량% 미만이면 현상이 너무 과도하게 일어나서 패턴 형성에 있어서 잔류하는 경화막의 모서리가 깨끗하게 형성되지 않는 문제가 발생하는 반면, 20중량%를 초과하면 알칼리 현상액에 의하여 현상되지 않는 문제점이 있을 수 있다. 　
(C) 광중합 개시제
본 발명에 사용되는 상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 광중합 개시제로서, 예를 들어 트리아진계 화합물, 아세토페 논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물 등을 사용할 수 있다. 　
상기 광중합 개시제로 사용되는 상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 　비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진,　2,4-트리클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 　
상기 아세토페논계 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논,　2-히드록시-2-메틸프로피오페논,　p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논,　4-클로로아세토페논,　2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일안식향산, 벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 히드록시벤조페논, 아크릴화벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미 노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,　4,4'-디클로로벤조페논,　3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논　등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 옥심계 화합물로는 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온　등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 　
그 밖에도 카바졸계 화합물, 디케톤계 화합물, 설포늄보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등도 광중합 개시제로 사용이　가능하다.
상기 광중합 개시제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10중량%인 것이 바람직하다. 상기 광중합 개시제의 함량이 0.1중량% 미만이면 패턴형성 공정에서 노광 시, 광중합이 충분히 일어나지 못하게 되는 문제점이 있을 수 있고, 10중량%를 초과하면 광중합 후, 남은 미반응 개시제가 투과율을 저하시키는 문제점이 발생할 수 있다.
(D) 안료 　
상기 안료로는, 레드(Red), 그린(Green), 블루(Blue), 옐로우(Yellow), 바이올렛(Vilot)의 색상을 갖는 안료를 사용할 수 있다. 　안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 등의 축합다환 안료; 프탈로시아닌 안료, 아조계 안료 등의 유기안료; 이외에 카본블랙 등의 무기안료도 사용할 수 있으며, 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 　특히, 구리 프탈로시아닌 녹색안료 및 조색용 바이올렛 23호를 사용하는 것이 바람직하다. 　
상기 안료는 분산액으로 제조하여 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 포함될 수도 있는데, 이때, 상기 안료의 분산 용매로는 에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브,　프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르 등을 사용할 수 있으며, 이중에서도 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트가 가장 바람직하다.
또한 상기 안료 성분이 분산액 중에 균일하게 분산되도록 필요에 따라 분산제를 사용할 수도 있는데, 이러한 목적으로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제 모두 사용 가능하며, 예를 들면 폴리옥시알킬렌, 다가알콜에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복시산에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르가 사용될 수 있다. 　이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
또한 상기 분산제와 더불어 카르복시기를 함유한 아크릴계 수지를 추가로 사용함으로써 분산액의 안정성을 향상시킬 수 있을 뿐더러 픽셀의 패턴성도 개선시킬 수 있다.
상기 안료의 1차 입경은 10 내지 70nm인 것이 바람직하다. 　1차 입경이 상기 입경 범위에 포함될 때 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없어 바람직하다.
또한 분산액 중에 분산된 상기 안료의 2차 입경은 특별히 한정되지는 않으나, 픽셀의 해상성을 고려할 때 200nm 이하인 것이 바람직하고, 70 내지 100nm인 것이 보다 바람직하다.
상기 안료는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 상기 범위에서는 우수한 착색 효과 및 현상성을 나타낼 수 있어 바람직하다.
(E) 용매 　
상기 용매로는　에틸렌글리콜아세테이트 등의 알킬렌글리콜아세테이트류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜에테르아세테리트류; 에틸셀로솔브 등의 셀로솔브류; 에틸에톡시프로피오네이트 등의 프로피오네이트류; 에틸락테이트 등의 알킬에스테르류; 폴리에틸렌글리콜 등의 폴리알킬렌글리콜류; 시클로헥사논 등의 케톤류; 프로필렌글리콜메틸에테르 등의 알킬렌글리콜; 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜 등의 에틸렌글리콜류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 　디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등의 글리콜에테 르아세테이트류; 프로필렌글리콜 등의 프로필렌글리콜류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌모노부틸에테르, 프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜디에틸에테르 등의 프로필렌글리콜에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트,　디프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜에테르아세테이트류; Ｎ－메틸피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 메틸에틸케톤(MEK), 메틸이소부틸케톤(MIBK), 시클로헥사논 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 솔벤트나프타(solvent naphtha) 등의 석유류; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 유산에틸 등의 에스테르류　등을 사용할 수　있으며, 이들 중 어느 하나를 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 　
상기에서 '알킬렌'이란 탄소수 2 내지 20의 알킬렌을, '알킬'이란 탄수수 1 내지 10의 알킬을 의미한다. 　
상기 용매는 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 잔부량으로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 20 내지 90중량%로 포함될 수 있다. 　용매의 함량이 상기 범위일 때, 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 1㎛ 이상의 막에서도 평탄성을 유지할 수 있어 바람직하다.
(F) 계면활성제
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 상기한 성분들 외에 상기 안료가 상 기 용매 중에 균일하게 분산되고 레벨링성을 우수하게 하도록 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제로는 불소계 계면 활성제; 실리콘계 계면활성제 등을 사용할 수 있는데, 바람직하게는 불소계 계면활성제를 사용하는 것이 좋다.
상기 불소계 계면활성제는 전기적 특성을 우수하게 할 뿐만 아니라, 고속도 코팅(high speed coating)시 레벨링성이 우수하고 기포발생이 적어 막 결함이 작기 때문에 고속도 코팅법(High speed coating)인 슬릿 코팅(slit coating)에 매우 우수한 특성을 부여한다.
상기 불소계 계면활성제로는 폴리에테르 공변성 실리콘으로 이루어진 것을 사용할 수 있으며, 그 구체적인 예로는 3M사의 FC-430, F-475 등을 들 수 있으나, 특별히 이에 한정되는 것은 아니다. 　이들은 단독으로 사용할 수도 있지만, 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 　
상기 실리콘계 계면활성제로는 지이도시바실리콘가부시키가이샤제의 상품명 TSF400, TSF401, TSF410 및 TSF4440 등으로부터 선택된 것을 사용할 수 있다.
또한, 이외에도 상기 계면활성제로서 폴리옥시알킬렌, 다가알콜에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복시산에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민, 폴리알킬렌글리콜 및 폴리알킬렌글리콜에스테르로 이루어진 군에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다. 　
상기 계면활성제는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%가 바람직한데, 0.01중량% 이하의 계면활성제를 사용하는 경우 코팅 균일성의 확보가 용이하지 않을 뿐만 아니라 얼룩이 발생할 수 있으며, 5중량% 이상을 사용하는 경우 유리기판에 대한 젖음(Wetting) 특성이 저하되어 코팅이 되지 않는 문제가 있다.
(G) 기타 첨가제　　
상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 코팅 시 얼룩이나 반점 방지, 레벨링 특성, 또는 미현상에 의한 잔사의 생성을 방지하기 위하여 말론산; 3-아미노-1,2-프로판디올; 비닐기, 또는 (메타)크릴옥시기를 갖는 실란계 커플링제, 또는 레벨링제 등과 같은 기타 첨가제를 더 포함할 수 있다. 　이들 첨가제의 사용량은 원하는 물성에 따라 용이하게 조절될 수 있다.
또한 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물은　밀착력 및 기타 특성의 향상 등을 위해 필요에 따라 에폭시　화합물을 추가로 더 포함 할 수 있다. 　상기 에폭시 화합물로는 에폭시노볼락아크릴카르복실레이트 수지, 오르토크레졸노볼락에폭시 수지, 페놀노블락에폭시 수지, 테트라메틸비페닐에폭시 수지, 비스페놀A형에폭시 수지 및 지환족에폭시 수지로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 　에폭시 화합물의 함량은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 100중량부에 대하여 0.01 내지 5중량부가 바람직하다. 　상기 에폭시 화합물의 함량이 0.01 내지 5중량부의 범위에 포함되면, 저장성 및 경제적으로 밀착력 및 기타 특성을 향상시킬 수 있어 바람직하다.
상기 에폭시 화합물을 더 포함하는 경우 과산화물 개시제 또는 아조비스계 개시제와 같은 라디칼 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기와 같은 구성을 갖는 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터가 제공된다.
본 발명의 감광성 수지　조성물을 우선　유리기판 위에 스핀 도포, 롤러 도포, 스프레이 도포 등의 적당한 방법을 사용하여 예를 들면, 0.5 내지 10 ㎛의 두께로 수지　조성물을 도포한다.
이어서, 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 활성선을 조사한다. 　조사에 사용되는 광원으로는 예를 들면, 190㎚ 내지 450㎚, 바람직하게, 200㎚ 내지 400㎚ 영역의 UV 조사를 사용하며 전자선 및 X선 조사도 사용할 수 있다. 　
조사 후, 도포층을 현상액으로 처리하면 도포층의 미노광 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 　
이러한 공정을 필요한 색의 수에 따라 반복함으로써 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 　
또한 상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 활성선 조사 등에 의해 경화시키면 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성,　고강도, 고패턴　경사도 및 저장　안정성　등이 우수한 패턴을 얻을 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예 및 비교예를 기재한다. 　그러나, 하기의 실시예 및 비교예는 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다.
<컬러필터용 감광성 수지 조성물의 제조>
실시예 1
(A) 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지
A1)/A2)/A3)=30/15/55(w/w), 중량평균분자량(MW)=30,000 14.3g
A1): N-페닐파이롤리딘다이온아크릴레이트
A2): 메타크릴산
A3): 벤질메타크릴레이트
(B) 아크릴계 광중합 단량체
　　　　　　　　　　디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 1g
트리메틸올프로판-폴리프로필옥실레이트-트리아크릴레이트 1g
(C) 광중합 개시제
TAZ-110 (미도리 카가쿠사 제품) 0.6g
이가큐어 907 (시바-가이기사 제품) 0.2g
4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 (호도가야사 제품) 0.6g
(D) 안료
구리 프탈로시아닌 블루(15:6)안료 14g
조색용 바이올렛(v23) 안료 3g
(E) 용매
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 65g
(F) 계면활성제
불소계 계면활성제 (FC-430, 3M사 제품) 0.1g
(G) 기타첨가제
메타크릴옥시실란 커플링제　(Chisso사 제품) 0.2g
상기 성분들을 사용하여 하기와 같은 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 　
용매(프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트)에 광중합 개시제(TAZ-110, 이가큐어 907, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논) 및　아크릴계 광중합 단량체 중 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 용해시킨 후, 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서, 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계　바인더 수지, 아크릴계 광중합 단량체 중 트리메틸올프로판-폴리프로록실레이트-트리아크릴레이트를　첨가하고 2시간 동안 상온에서 교반하였다.　　여기에 구리 프탈로시아닌 블루안료 14g 및 조색용 바이올렛(v23) 안료 3g을 첨가한 후,　1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　이어서 계면활성제 및 메타크릴옥시실란 커플링제를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하였다.
실시예 2
상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)를 14.3g 및　디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(B)를 1g으로 투입하는 것 대신에,
상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)를 13.3g 및 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(B)의 투입량을 2g으로 변경한 것을 제외하고는
실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)를 14.3g 및　디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(B)를 1g으로 투입하는 것 대신에,
상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)를 12.8g 및 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(B)의 투입량을 2.5g으로 변경한 것을 제외하고는
실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
비교예 1
상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지(A)를 14.3g으로 투입하는 것 대신에,
바인더 수지로 메타크릴산/벤질메타크릴산(30중량%/70중량%)공중합체를 14.3g 투입하는 것을 제외하고는
실시예 1과 동일한 방법으로 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
<현상성 및 내화학성 측정>
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에서 제조된 컬러필터용 감광성 수지 조성물 각각을, 탈지 세척한 두께 1mm의 유리기판 상에 1 내지 2㎛의 두께로 도포하고, 핫 플레이트(Hot plate) 상에서 80℃/2분 동안 건조시켜 도막을 수득하였다. 　수득한 도막 위에 포토마스크를 대고 365nm의 파장을 가진 고압수은램프를 사용하여 노광한 후, 1중량% 수산화칼륨 수용액을 사용하여 상압 하에서 30℃/60초 동안 현상을 진행하였다. 　현상이 완료된 시점을 기준으로 현상시간을 측정하고, 현상 후, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃/40분 동안 건조하여 패턴을 수득하였다. 　상기 수 득된 패턴에 대하여 현상성 및 내화학성을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
현상성 평가 기준
수득된 패턴에 대하여 잔사의 유무를 할로겐등(halogen light) 아래에서 육안으로 관찰하였고, 현상시간과 더불어 하기의 3점 기준법으로 현상성을 평가하였다. 　
◎: 현상성 우수- 현상시간 15 내지 25초, 패턴 상에 잔사 없음
○: 현상성 양호- 현상시간 26 내지 35초, 패턴 상에 잔사 없음
×: 현상성 불량- 현상시간 36초 이상, 패턴 상에 잔사가 남아 있음
내화학성 평가 기준
수득된 패턴을 5몰%의 염산 수용액, 5몰%의 수산화나트륨 수용액, N-메틸피롤리돈(N-methyl pyrrolidone:NMP), 자일렌(xylene) 및 이소프로필알코올(isopropyl alcohol:IPA)에 30분 동안 침지시킨 후, 건조시켜 광학현미경으로 패턴의 변화를 관찰하였다.
또한, 색측정기를 이용하여, 실험 전후의 색 차이를 del(E*)로 환산하여 비교하였고, 그 결과를 하기의 3점 기준법으로 나타내었다.
◎: 내화학성 우수 - 패턴의 변화가 없고, del(E*)가 3.0 미만
○: 내화학성 양호 - 패턴의 변화가 조금 있고, del(E*)가 3.0 이상 5.0 미만
×: 내화학성 불량 - 패턴의 변화가 있고, del(E*)가 5.0 이상
내광성 평가 기준
수득된 패턴을 내광측정기(Q-Lab사, Q-Sun)에 100만 lux로 조사하였으며, 이 패턴은 색측정기를 이용하여 실험 전후 색 차이를 del(E*)로 환산하여 비교하였고, 그 결과는 하기의 3점 기준법으로 나타내었다. 　
◎: 내광성 우수 - 패턴의 변화가 없으며, del(E*)가 3.0 미만
○: 내광성 양호 - 패턴의 변화가 조금 있거나, del(E*)가 3.0 이상 5.0 미만
×: 내광성 불량 - 패턴의 변화가 있거나, del(E*)가 5.0 이상
[표 1]
Figure 112008088424402-PAT00003
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1의 컬러필터용 감광성 수지 조성물로 제조된 패턴은 월등히 우수한 현상성 및 내광성을 나타내었다. 　또한, 실시예 2의 경우 내광성이 우수하고, 실시예 3의 경우 현상성 및 내화학석이 우수하여, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 3은 현상성, 내화학성 및 내광성이 전반적으로 양호하였으나, 비교예 1의 경우 내화학성 및 내광성이 현저히 떨어져 불량이 나타남을 확인할 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (11)

  1. 파이롤리딘다이온(pyrrolidinedione)기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지;
    아크릴계 광중합 단량체;
    광중합 개시제;
    안료; 및
    용매를 포함하는 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  2. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은,
    (A) 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지
    0.5 내지 40중량%;
    (B) 상기 아크릴계 광중합 단량체 0.1 내지 20중량%;
    (C) 상기 광중합 개시제 0.1 내지 10중량%;
    (D) 상기 안료 0.1 내지 10중량%; 및
    (E) 상기 용매를 잔부로　포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  3. 제1항에 있어서,
    상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지는,
    하기 화학식 1로 표시되는 파이롤리딘다이온기를 포함하는 불포화 화합 물(A1)을 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
    [화학식 1]
    Figure 112008088424402-PAT00004
    (상기 화학식 1에서,
    R1, R2, R4　및 R5는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 알콕시기 및 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
    R3는 단일결합 또는 메틸렌기이고,
    R6는 수소원자 또는 메틸기이다.)
  4. 제3항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 파이롤리딘다이온기를 포함하는 불포화 화합물(A1)을 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 내지 50중량%로 포함하고,
    불포화 카르본산, 불포화 카르본산 무수물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 화합물(A2)을 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 30 내지 80중량% 및
    올레핀계 불포화 화합물(A3)을 상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 10 내지 60중량%
    를 더욱 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  5. 제1항에 있어서,
    상기 파이롤리딘다이온기를 포함하는 아크릴계 바인더 수지는 3,000 내지 90,000의 중량평균분자량을 갖는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴계 광중합 단량체는,
    에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 　1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀A디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에티렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 광중합 개시제는,
    트리아진계 화합물, 아세페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 옥심계 화합물, 카바졸계 화합물, 디케톤계 화합물, 설포늄보레이트계 화합물, 디아조계 화합물 및 비이미다졸계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  8. 제1항에 있어서,
    상기 안료는,
    구리 프탈로시아닌 블루안료 및 조색용 바이올렛 23호를 사용하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  9. 제1항에 있어서,
    상기 용매는,
    에틸렌글리콜아세테이트, 에틸셀로솔브, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 에틸락테이트, 폴리에틸렌글리콜, 시클로헥사논 및 프로필렌글리콜메틸에테르로 이루어진 군에서 선택되는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  10. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물은,
    계면활성제를 0.001 내지 5중량%로 더욱 포함하는 것인 컬러필터용 감광성 수지 조성물. 　
  11. 제1항 내지 제10항　중 어느 한 항에 따른 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.
KR1020080132403A 2008-12-23 2008-12-23 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 KR20100073675A (ko)

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