KR20100050295A - 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 - Google Patents

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KR20100050295A
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colored curable
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박승준
장호진
이광호
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명은 본 발명은 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물, 그를 이용한 패턴 형성방법, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치에 관한 것으로서, 분자내에 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 착색제 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.
착색 경화성 수지, 잉크젯

Description

잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치{A COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
본 발명은 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치에 관한 것이다.
액정표시소자에 사용되는 컬러필터는, 대부분 안료 분산법에 의하여 제조되고 있다. 안료 분산법은 크롬을 원료로 한 차광재 박막을 포토리소그래피 및 현상에 의해서 패턴을 형성하고, 이렇게 형성된 블랙매트릭스(Black Matrix) 위에 청, 녹, 적의 감광성 수지를 색마다 스핀 코트법, 슬릿 코트법 등에 의하여 도포한 후 각각 포토리소그래피 및 현상에 의하여 패터닝을 하고, 경화하여 제조하는 방식이다.
이와 같은 방식은 도포된 막 두께가 균일하다는 장점이 있으나, 각 색의 패턴 형성 시에, 도포하는 재료의 70% 정도가 제거되는 손실이 발생하고, 노광기, 현 상기, 경화장치 등의 고가의 설치비용이 요구되며, 또한 공정라인이 길기 때문에 수율 관리에 어려움이 있다. 최근 들어 표시재료 기판의 대형화에 따라, 상기 공정 및 설치기기에서의 비용은 더욱 늘어날 전망이다.
이에 대한 대안으로서 잉크젯 방법이 제시되었다. 잉크젯 방법은 잉크젯 헤드를 사용하여 형성된 블랙매트릭스의 개구부에만 착색 경화성 수지 조성물을 분사하여 각각의 잉크가 착색된 이미지를 구현하는 기술로 적색, 녹색 및 청색을 포함한 복수의 색을 한번에 착색할 수 있어서 제조 공정, 시간 및 비용이 크게 절감될 수 있다. 이러한 착색 경화성 수지 조성물을 이용한 잉크젯 방식은 BM의 픽셀 개구부에 특정양의 잉크를 분사하여 원하는 색좌표 혹은 막두께를 만족시킨다.
하지만 일반적으로 포토리소그래피에서 사용하고 있는 BM의 경우, 적하된 잉크와 반발하는 성질이 약하여 인접픽셀로 잉크가 넘쳐 혼색이 발생하기 때문에, BM조성에 반발력을 높일 수 있는 재료를 투입하거나 BM제조 이후 반발력을 높이는 공정을 추가하는 방식이 널리 사용되고 있다. 또한 적하된 잉크가 자체의 표면장력으로 인하여 픽셀내의 글래스에서 제대로 퍼지지 않아 색빠짐현상이 발생하게 되는데, 이를 개선코자 BM제조 후에 플라즈마 등과 같은 처리를 통해 글래스의 성질을 보다 친수성으로 변환시키는 공정도 이용되고 있다. 하지만 이와 같은 추가공정은 잉크젯법의 장점인 제조 공정, 시간 및 비용의 절감이라는 효율성을 낮추는 결과가 된다.
본 발명은 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물의 친수성을 증가시켜 BM픽셀내에 적하된 잉크가 글래스에서의 젓음성이 향상되게 하여 픽셀내에서의 색빠짐 현상을 억제하며, 반면에 상대적으로 발수성을 가지는 BM부가 잉크의 히드록시기 도입으로 인하여 BM부와 잉크 상호간의 반발력 증대로 보다 많은 양의 잉크를 픽셀내에 적하할 수 있는 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
또한 본 발명은 에폭시기의 높은 경화도로 내열성 등의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는데 다른 목적이 있다.
또한 본 발명은 상기 착색 경화성 수지 조성물을 소정의 패턴으로 도포, 경화하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어지는 컬러필터와, 상기 컬러필터를 구비한 액정표시장치를 제공하는데 또 다른 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 분자내에 하기 화학식 1의 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 착색제 및 용제를 포함하는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112008076796209-PAT00001
(상기 화학식 1에서 R은 수소 또는 메틸기이다)
본 발명에 따르면 상기 경화성 모노머는 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 2개 이상 포함하는 다관능 경화성 모노머인 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면 상기 경화성 모노머는 1 내지 30중량% 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면 상기 용제는 히드록시기를 포함하지 않으면서 비등점이 170 내지 230℃인 용제를 적어도 하나 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명에 따르면 상기 비등점이 170 내지 230℃인 용제는 전체 용제 100중량%에 대하여 70중량% 이상 포함되는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명에 따르면 상기 조성물이 중합 개시제 0.01 내지 0.5중량%를 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 또한 상기 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 소정의 패턴으로 도포, 경화하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어지는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물인 컬러필터를 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 액정표시장치를 제공한다.
본 발명에 따른 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물은 에폭시 아크릴이트기를 2관능기 이상 포함하는 경화성 모노머를 함유함으로써, 히드록시기로 인한 잉크의 친수성 증가로, BM픽셀내에 적하된 잉크가 글래스에서의 젖음성이 향상되게 하여 색빠짐이 발생하지 않으며, 반면에 BM벽면과의 반발력 증가로 보다 많은 양의 잉크를 픽셀내에 적하할 수 있는 효과를 갖는다.
또한 본 발명에 따른 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물은 경화성 모노머에 함유된 에폭시기의 높은 경화도로 인하여 내열성을 향상시킬 수 있는 효과를 갖는다.
이하에서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에 따른 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물은 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경화성 모노머(A), 바인더 수지(B), 착색제(C) 및 용제(D)를 포함한다. 상기 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물은 중합 개시제(E)를 더 포함할 수 있으며, 필요에 따라서는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 각종 첨가제(F)를 더 포함할 수 있다.
(A) 경화성 모노머
본 발명은 경화성 모노머는 아래의 화학식 1로 표시되는 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 함유한다.
[화학식 1]
Figure 112008076796209-PAT00002
(상기 화학식 1에서 R은 수소 또는 메틸기이다)
바람직하게는 상기 에폭시 (메타)아크릴레이트 구조를 가지는 경화성 모노머의 분자량은 200~1,000이 바람직하다.
특히 본 발명에 따르면 상기 경화성 모노머는 분자내에 화학식 1로 표시되는 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 2개 이상 포함하는 다관능 경화성 모노머인 것을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 경화성 모노머의 함유량은 총 잉크젯용 착색 경화성 조성물에 대하여 1~30중량%가 바람직하다. 그 함량이 1중량% 미만일 경우 경화도가 저하되어 소망하는 두께의 패턴 형성이 어려우며, 30중량%를 초과하는 경우에는 조성물의 점도를 증가시키는 문제점이 있다. 이와 같이 경화성 모노머가 상기한 화학식 1의 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경우 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물의 친수성을 증가시켜 BM픽셀내에 적하된 잉크가 글래스에서의 젓음성이 향상되게 하여 픽셀내에서의 색빠짐 현상을 억제하며, 반면에 상대적으로 발수성을 가지는 BM부가 잉크의 히드록시기 도입으로 인하여 BM부와 잉크 상호간의 반발력 증대로 보다 많 은 양의 잉크를 픽셀내에 적하할 수 있게 도와준다. 또한 에폭시기의 높은 경화도로 내열성 등의 신뢰성을 향상시킬 수 있게 도와준다.
에폭시 (메타)아크릴레이트기를 갖는 경화성 모노머로는, 공지된 화합물 또는 시판되는 화합물에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 예를 들어 분자내 2개의 에폭시 아크릴레이트기를 가지고 있는 하기 화학식 2의 화합물이나, 분자내 4개의 에폭시 아크릴레이트기를 가지고 있는 하기 화학식 3의 화합물을 사용할 수 있다. 그러나, 이들은 예시적인 것으로 분자내 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경화성 모노머, 특히 분자내 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 2개 이상 포함하는 다관능 경화성 모노머를 포함하는 경우 모두 본 발명의 범위에 포함되는 것이다.
[화학식 2]
Figure 112008076796209-PAT00003
[화학식 3]
Figure 112008076796209-PAT00004
에폭시 (메타)아크릴레이트기 구조를 가지는 경화성 모노머는 필요에 따라서 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 모노머와 더불어 사용할 수 있다. 에폭시 (메타)아크릴레이트기 구조를 가지는 경화성 모노머 이외의 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 모노머의 구체적인 예로는 다음과 같다.
２관능형 경화성 모노머의 예로는 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 노난디올디메타크릴레이트 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메티롤디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메티롤디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 비스페놀에폭시디아크릴레이트, 디메티롤트리시클로데칸디아크릴레이트, 디메티롤디시클로펜탄디아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 시클로헥산디메타노르디아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올디메타크릴레이트, 에톡시화네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 에톡시화네오펜틸클리콜디메타크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 히드록시피바린산 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 에톡시화비스페놀A디아크릴레이트, 에톡시화비스페놀A디메타크릴레이트, 프로폭시화비스페놀A아크릴레이트, 프로폭시화 비스페놀A디메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리 톨디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 헥사메틸렌글리콜디아크릴레이트, 비스페놀-A디아크릴레이트, 트리메티롤프로판디아크릴레이트, 트리메티롤프로판디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 헥산디아크릴레이트, 헥산디메타크릴레이트, 글리세린디아크릴레이트, 글리세린디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디시클로펜타닐디아크릴레이트, 트리글리세롤디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라브로모비스페놀A디메타크릴레이트, 디시클로펜타닐디메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 트리글리세롤디메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
３관능형 경화성 모노머로의 예로는 트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 테트라메틸올메탄트리아크릴레이트, 테트라메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리(2-히드록시에틸이소시아네이트)트리아크릴레이트, 에톡시화트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 프로폭시화트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 카프로락톤변성트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 에톡시화이소시아누릭산트리아크릴레이트, 프로폭시네이트글리세린트리아크릴레이트, 소르비톨트리아크릴레이트, 소르비톨트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 트리메틸프로판트리메타크릴레이트, 트리스(히드록시에틸)이소시아네이트트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리메타크릴레이트, 글리세린트리아크릴레이트, 글리세린트리메타크릴레이트, 테트라트리메티롤프로판트리아크릴 레이트, 테트라트리메티롤프로판트리메타크릴레이트, 이소시아네이트산에틸렌 옥시드변성트리아크릴레이트, 이소시아네트산에틸렌옥시드변성트리메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
４관능형 경화성 모노머의 예로는 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라아크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 테트라메틸올메탄테트라아크릴레이트, 에톡시화펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 글리세린테트라아크릴레이트, 글리세린테트라메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
５관능형 경화성 모노머의 예로는 디펜타에리트리톨펜타크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨모노히드록시펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨모노히드록시펜타메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
６관능형 경화성 모노머의 예로는 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
(B) 바인더 수지
바인더 수지는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것이라면 제한됨 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있다.
아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 2-아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필헥사히드로겐프탈레이트, 이소부틸아 크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 글리시딜아크릴레이트, 알킬아크릴레이트, 스테아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-히드록시아크릴레이트, 트리메톡시부틸아크릴레이트, 에틸카르비톨아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트, 3-플루오로에틸아크릴레이트, 4-플루오로프로필아크릴레이트와 같은 할로겐 화합물을 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류, 트리에틸실록실에틸아크릴레이트와 같은 실록산기를 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류, 스티렌, 4-메톡시스티렌과 같은 방향족을 갖는 올레핀류로 이루어지는 그룹에서 선택되는 1종 이상을 중합하여 형성되는 바인더 수지일 수 있다.
상기 바인더 수지는 총 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물에 대하여 5 내지 20중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 그 함량이 5중량% 미만일 경우 접착성(adhesion)이 떨어질 뿐만 아니라 형성된 패턴의 강도, 내열성 및 내화학성 등의 물성이 저하될 수 있으며, 20중량%를 초과하는 경우 조성물의 점도가 증가되는 문제가 있다.
(C) 착색제
착색제는 본 기술분야에서 사용되는 것이라면 제한되지 않으며, 유기 안료 또는 무기 안료를 포함할 수 있다.
유기 안료에는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(pigment)로 분류되어 있는 화합물 중, 예컨대 C.I. 피그먼트 옐로우 1, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 15, C.I. 피그먼트 옐로우 16, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 53, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 86, C.I. 피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 94, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 117, C.I. 피그먼트 옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I. 피그먼트 옐로우 137, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I. 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 173, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트 옐로우 214 등의 황색 안료; C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 31, C.I. 피그먼트 오렌지 36, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 51, C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 65, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73 등의 오렌지색의 안료; C.I. 피그먼트 레드 9, C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 105, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼 트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 265 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛 32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛 색 안료; C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 등의 녹색 안료; C.I. 피그먼트 브라운 23, C.I. 피그먼트 브라운 25 등의 브라운색 안료; C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7 등의 흑색 안료 등을 들 수 있다. 이 중에서, 적색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 242 및 피그먼트 레드 177에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하고, 녹색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 C.I. 피그먼트 옐로우 138에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하고, 청색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 피그먼트 바이올렛 23에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
무기 안료에는 산화티탄, 티탄블랙, 카본블랙 등이 포함될 수 있으며, 이 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다.
유기 안료 또는 무기 안료는, 필요에 따라 레진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다. 착색제로서 사용되는 안료는 그 입경이 균일한 것이 바람직하며, 이를 위해서는 계면 활성제를 안료 분산제로서 사용하여 분산 처리하는 방법이 있다.
착색제는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물에 대하여 1 내지 40중량% 함유될 수 있으며, 특히 10 내지 30중량%로 함유되는 것이 바람직하다.
(D) 용제
본 발명에 따른 용제는 히드록시기를 포함하지 않으며, 비등점(boiling point)이 170 내지 230℃인 것을 적어도 하나 포함한다.
특히, 상기 비등점이 170 내지 230℃인 용제는 전체 용제 합계 100중량%에 대하여 70중량% 이상 포함되는 것이 바람직하고, 특히 80중량% 이상 함유되는 것이 보다 바람직하다 만일 비등점이 170 내지 230℃ 범위의 용제가 70중량% 미만으로 함유된 조성물의 경우, 잉크의 건조속도가 너무 빨라서 잉크를 분사하는 노즐에서 잉크가 건조되어 노즐이 막히는 현상이 발생하게 된다.
상기의 히드록시기를 포함하지 않으면서 비등점이 170 내지 230℃ 범위의 용제로는 에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 1,2-디프로필렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트에서 선택된 것을 사용할 수 있다.
본 발명에 따르면 상기 히드록시기를 포함하지 않으면서 비등점이 170 내지 230℃인 용제는 다른 용제와 혼합하여 사용될 수 있으며, 혼합하여 사용될 수 있는 에테르계 및 에스테르계 용제 등의 구체적인 예는 하기와 같다.
에테르류에는 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜텔아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 아니솔, 페네톨, 메틸아니솔 등이 포함될 수 있다.
에스테르류에는 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 알킬에스테르류, 유산메틸, 유산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, γ-부틸올락톤 등을 포함할 수 있다.
상기 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 용제는 상기 잉크젯용?착색 경화성 수지 조성물 총 함량에 대하여 40 내지 90중량%로 함유될 수 있다.
(E) 중합 개시제
본 발명에 따르면 상기한 조성물은 중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 상기 중합 개시제로는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 및 이미다졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택된다. 구체적으로는, 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스 티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 벤조페논, p-(디에틸아미노)벤조페논, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, 2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,2-비스-2-클로로페닐-4,5,4,5-테트라페닐-2-1,2-비이미다졸 화합물 등에서 선택될 수 있다.
상기 중합 개시제는 총조성물에 대하여 최소 0.01중량%로 포함되며, 바람직하게는 0.01 내지 0.5중량%로 포함된다.
(F) 첨가제
본 발명의 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물은 필요에 따라 상기 성분 이외에도 첨가제를 더 포함할 수 있다. 또한 상기 첨가제는 제한되지 않으나 상기 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물의 고형분 총 함량에 대하여 0.001 내지 10중량%로 함유될 수 있다.
첨가제는 계면활성제, 습윤제, 실란 커플링제 및 응집 방지제 등에서 선택된 적어도 하나 이상일 수 있다.
계면 활성제로는 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제, 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제 및 이들의 혼합물 등을 들 수 있다. 실리콘계 계면 활성제로는 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다.　 시판품으로 는, 토레이실리콘 DC3PA, 토레이실리콘 SH7PA, 토레이실리콘 DC11PA, 토레이실리콘 SH21PA, 토레이실리콘 SH28PA, 토레이실리콘 29SHPA, 토레이실리콘 SH30PA, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400(토레이실리콘(주) 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에쯔실리콘 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460(GE도시바실리콘(주) 제조) 등을 들 수 있다. 불소계 계면 활성제로는 플루오로카본 사슬을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 프로리네이트(상품명) FC430, 프로리네이트 FC431(스미또모 3M(주) 제조), 메가팩(상품명) F142D, 메가팩 F171,메가팩 F172, 메가팩 F173, 메가팩 F177, 메가팩 F183, 메가팩 R30(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조), 에프톱(상품명) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(신아끼따카세이(주) 제조), 서프론(상품명) S381, 서프론 S382, 서프론 SC101, 서프론 SC105(아사히가라스(주) 제조), E5844((주)다이킨파인케미컬겐큐쇼 제조), BM-1000, BM-1100(상품명: BMChemie사 제조) 등을 예로 들 수 있다.　 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제로는 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(상품명) R08, 메가팩 BL20, 메가팩 F475, 메가팩 F477, 메가팩 F443(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조) 등을 예로 들 수 있다.
습윤제에는 예컨대 글리세린, 디에틸렌글리콜 및 에틸렌글리콜 등을 들 수 있으며, 이 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
실란 커플링제에는 예컨대 아미노프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필 트리메톡시실란 및 γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 SH6062, SZ6030(Toray-Dow Corning Silicon co.,Ltd. 제조), KBE903, KBM803(Shin-Etsu silicone co.,Ltd. 제조) 등이 있다.
응집 방지제에는 예컨대 폴리아크릴산나트륨을 들 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물의 패턴 형성방법을 설명한다.
본 발명에 따른 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물의 패턴 형성방법은, 전술한 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 잉크젯 방식으로 소정 영역에 도포하는 단계 및 상기 도포된 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 경화시키는 단계를 포함하여 이루어진 것을 특징으로 한다.
먼저, 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 잉크젯 분사기에 주입하여 기판의 소정 영역에 프린팅한다. 기판은 제한되지 않으며, 일례로, 유리기판, 실리콘 기판, 폴리카보네이트 기판, 폴리에스테르 기판, 방향족 폴리아미드 기판, 폴리아미드이미드 기판, 폴리이미드 기판, Al 기판, GaAs 기판 등의 표면이 평탄한 기판을 들 수 있다. 이들 기판은 실란 커플링제 등의 약품에 의한 약품처리, 플라스마 처리, 이온 플레이팅 처리, 스퍼터링처리, 기상 반응처리, 진공 증착처리 등의 전처리를 실시할 수 있다. 기판으로서 실리콘 기판 등을 사용하는 경우, 실리콘 기판 등의 표면에는 전하 결합소자(CCD), 박막 트랜지스터(TFT) 등이 형성될 수 있다. 또한, 격벽 매트릭스가 형성되어 있을 수도 있다.
잉크젯 분사기의 일례인 피에조 잉크젯 헤드에서 분사되어 기판 위에서 적절한 상(phase)을 형성하기 위하여, 점도, 유동성, 안료 입자 등의 특성이 잉크젯 헤드와 균형 있게 맞춰져야 한다.　 본 발명에서 사용된 피에조잉크젯 헤드는 제한되지 않으나 약 10pL 내지 100pL, 바람직하게는 약 20pL 내지 40pL의 액적 크기를 가지는 잉크를 분사한다.
잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물의 점도는 약 3 내지 30cP가 적당하며, 더욱?바람직하게는 7 내지 20cP의 범위에서 조절된다.
잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물 중 안료 입자는 약 50 내지 500㎚, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하의 크기를 갖는 것이 좋다. 안료 입자 크기가 500㎚ 이상인 경우 유동성이 감소하여 분사가 불균일해지며, 50㎚ 이하인 경우에는 안료의 분산 안정성을 확보하기 어렵다.
이하에서는, 본 발명에 따른 컬러필터를 설명한다.
본 발명에 따른 컬러필터는, 상기 패턴 형성방법에 의해 형성되는 컬러층을 포함하는 것을 특징으로 한다. 즉, 컬러필터는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 소정의 패턴으로 도포, 경화하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어지는데, 이때 상기 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물은 전술한 본 발명에 따른 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물인 것을 특징으로 한다.
전술한 바와 같이 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 소정 패턴으로 기판 상에 형성한 후 경화시켜 착색 재료의 색에 상당하는 화소를 형성하여, 컬러필터를 얻을 수 있다. 각 착색패턴 사이에 격벽이 더 형성될 수도 있으며 블랙 매트릭스가 부가될 수도 있다. 또한 도시된 컬러필터 상부에 보호막을 더 형성할 수도 있다. 컬러필터의 구성은 본 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 그에 의하고 자세한 설명은 생략한다.
본 발명은 전술한 컬러필터를 구비한 액정표시장치도 권리에 포함하고 있다.
본 발명의 액정표시장치는 전술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. 일례로, 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다.
이하, 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하고자 하나, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 78중량부에 분산제 5중량부와 바인더 수지로서 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 4중량부 그리고 착색제로 C.I. 피그먼트 블루 15:6 9중량부 및 피 그먼트 바이올렛 23 4중량부 배합하여 분산시켰다.
이와는 별도로 바인더 수지로서, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 9중량부와 화학식 2로 표현되는 2개의 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 가지고 있는 경화성 모노머(EA-5521; 신나카무라 화학 제조) 8중량부, 열중합개시제로 아조비스이소부티로나이트릴(이하 AIBN) 0.5중량부와 계면활성제(SH8400; 토레이 실리콘 제조) 0.5중량부를 혼합하여 상기 분산액 37중량부에 투입한 후 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 15중량부 및 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(EDGAC) 30중량부를 투입하여 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>
디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 78중량부에 분산제 5중량부와 바인더 수지로서, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 4중량부, 그리고 착색제로 C.I. 피그먼트 블루 15:6 9중량부 및 피그먼트 바이올렛 23 4중량부를 배합하여 분산시켰다.
이와는 별도로 바인더 수지로서, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 9중량부와 화학식 3으로 표현되는 4개의 에폭시 아크릴레이트기를 가지고 있는 경화성 모노머(EA-5323; 신나카무라 화학 제조) 8중량부, 열중합개시제로 아조비스이소부티로나이트릴(이하 AIBN) 0.5중량부와 계면활성제(SH8400; 토레이 실리콘 제조) 0.5중량부를 혼합하여 상기 분산액 37 중량부에 투입한 후 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 15중량부와 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 30중량부를 투입하여 조성물을 제조하였다.
<실시예 3>
디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 78중량부에 분산제 5중량부와 바인더 수지로서, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 4중량부 그리고 착색제로 C.I. 피그먼트 블루 15:6 9중량부 및 피그먼트 바이올렛 23 4중량부를 배합하여 분산시켰다.
이와는 별도로 바인더 수지로서, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 9중량부와 화학식 2로 표현되는 2개의 에폭시 아크릴레이트기를 가지고 있는 경화성 모노머(EA-5521; 신나카무라 화학 제조) 8중량부, 열중합개시제로 아조비스이소부티로나이트릴(이하 AIBN) 0.5중량부와 계면활성제(SH8400; 토레이 실리콘 제조) 0.5부중량부를 혼합하여 상기 분산액 37중량부에 투입한 다음 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 37중량부와 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 8중량부를 투입하여 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 78중량부에 분산제 5중량부와 바인더 수지로서, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 4중량부 그리고 착색제로 C.I. 피그먼트 블루 15:6 9중량부 및 피그먼트 바이올렛 23 4중량부를 배합하여 분산시켰다.
이와는 별도로 바인더 수지로서, 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000) 중합체 9중량부와 일반적으로 사용되고 있는 경화성 모노머 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 8중량부, 열중합개시제로아조비스이소부티로나이트릴(이하 AIBN) 0.5중량부와 계면활성제(SH8400;토레이 실리콘 제조) 0.5중량부를 혼합하여 상기 분산액 37중량부에 투입한 후 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 15중량부와 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 30중량부를 투입하여 조성물을 제조하였다.
<실험예 1>
상기의 실시예 1, 2와 비교예 1에서 제조한 조성물을 23℃, 습도 50%의 클린룸에서 잉크젯 프린팅 장비를 이용하여 높이 1.5um의 블랙매트릭스(이하 BM)에 잉크 한방울당 30pl의 부피로 프린팅하여, 픽셀내의 글래스에 잉크가 다 퍼지지 않는(이하 색빠짐) 가장 많은 잉크 방울수와 BM위로 적하된 잉크가 넘치는(이하 혼색) 가장 적은 방울수를 관찰하였다. 또한 상기 제조한 잉크를 글래스에 스핀코팅하여, 230℃의 대류오븐에서 30분동안 경화시키고 난 후, 230℃ 대류오븐에서 2시간동안 열에 대한 내성(이하 내열성)을 색변화 델타이에이비값(△Eab)으로 평가하였다.
상기의 실시예 1, 2와 비교예 1에서 제조한 잉크 조성 중 경화성 모노머의 차이와 BM의 픽셀내에 적하된 후의 색빠짐과 혼색 및 내열성에 대해 하기 표 1로 정리하였다.
경화성 모노머 색빠짐 잉크방울수 혼색 잉크방울수 내열성(△Eab값)
실시예 1 EA-5521 21 33 3 이하
실시예 2 EA-5323 19 34 3 이하
비교예 1 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 25 30 3 초과
이와 같이 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경화성 모노머를 잉크 조성에 도입하면 친수성기가 증가하여 픽셀내 글래스에서의 젖음성이 향상되고, 반면에 BM벽면과의 반발력 증가로 보다 많은 양의 잉크를 픽셀내에 적하할 수 있게 된다. 또한 에폭시기의 증가로 인하여, 열경화후에 내열성평가에서 우수한 성질을 나타내게 된다.
<실험예 2>
상기의 실시예 1과 실시예 3에서 제조한 잉크 조성 중 용제의 차이와 젯팅시에 건조성 평가에 대한 결과를 정리하였다. 건조성 평가는 100방울 젯팅 후에 정지 30초 방치, 다시 100방울 젯팅 후에 정지 30초 방치를 반복하여, 잉크의 건조로 인하여 노즐이 막히는 지에 대해 평가한다.
용제비 노즐막힘
실시예 1 EDGAC/PGMEA=80/20 60회 반복(30분)동안 발생하지 않음
실시예 3 EDGAC/PGMEA=50/50 2회 반복(1분) 후 노즐막힘
상기 표 2에서 보는 바와 같이 잉크의 용제비율에서 저비등점 용제의 함량이 높아지면, 택타임간에 노즐이 막혀 공정성을 해치는 결과를 발생하게 한다.
따라서, 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경화성 모노머를 잉크 조성에 도입하면 픽셀내 글래스에 대한 젖음성 향상 및 많은 양의 잉크를 픽셀내로 적하가 가능해질 뿐만 아니라 내열성도 우수하다. 게다가, 용제로서 히드록시기를 포함하지 않으면서 비등점(boiling point)이 170 내지 230℃인 적어도 1종 이상을 전체용제 100중량%에 대하여 70중량% 이상 포함함으로써 공정성의 향상을 도모할 수도 있음을 확인할 수 있다.

Claims (8)

  1. 분자내에 하기 화학식 1의 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 착색제 및 용제를 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112008076796209-PAT00005
    (상기 화학식 1에서 R은 수소 또는 메틸기이다)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 모노머는 분자 내에 상기 화학식 1의 에폭시 (메타)아크릴레이트기를 2개 이상 포함하는 다관능 경화성 모노머인 것을 특징으로 하는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 경화성 모노머는 1 내지 30중량% 포함되는 것을 특징으로 하는 잉크젯 용 착색 경화성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 용제는 히드록시기를 포함하지 않으면서 비등점(boiling point)이 170 내지 230℃인 것을 적어도 하나 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 비등점이 170 내지 230℃인 용제는 전체용제 100중량%에 대하여 70중량% 이상 포함되는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 조성물이 중합 개시제 0.01 내지 0.5중량%를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물.
  7. 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물을 소정의 패턴으로 도포, 경화하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어지고, 상기 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물은 제 1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 잉크젯용 착색 경화성 수지 조성물인 컬러필터.
  8. 제7항의 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 액정표시장치.
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