KR20140075435A - 잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치 - Google Patents

잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치 Download PDF

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KR20140075435A
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Abstract

본 발명은 잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 용매 및 광개시제를 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물로서, 상기 광개시제로 화학식 1로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물을 포함하고 상기 실리콘 우레탄 아크릴레이트는 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 감도가 우수하고 경화된 후에는 막의 평탄성이 우수하고, 색변화가 거의 없으며, 휘도도 우수한 잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.

Description

잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치{A COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은 잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치에 관한 것이며, 보다 상세하게는 분사된 잉크의 평탄성이 우수한 잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치에 관한 것이다.
화상 표시 장치에 사용되는 컬러필터는, 대부분 안료 분산법에 의하여 제조되 고 있다. 안료 분산법은 크롬 등을 원료로 한 차광재 박막을 포토리소그래피 및 현상 에 의해서 패턴을 형성하고, 이렇게 형성된 격벽 위에 청, 녹, 적의 감광성 수지를 색마다 스핀 코트법, 슬릿 코트법 등에 의하여 도포한 후 각각 포토리소그래피 및 현상에 의하여 패터닝을 하고, 경화하여 제조하는 방식이다.
이와 같은 방식은 도포된 막 두께가 균일하다는 장점이 있으나, 각 색의 패 턴 형성 시에, 도포하는 재료의 70% 정도가 제거되는 손실이 발생하고, 노광기, 현 상기, 경화장치 등의 고가의 설치비용이 요구되며, 또한 공정라인이 길기 때문에 수율 관리에 어려움이 있다. 최근 들어 표시재료 기판의 대형화에 따라, 상기 공정 및 설치기기에서의 비용은 더욱 늘어날 전망이다.
이에 대한 대안으로서 잉크젯 방법이 제시되었다. 잉크젯 방법은 잉크젯 헤 드를 사용하여 형성된 격벽의 개구부에만 경화성 수지 조성물을 분사하여 각각의 잉크가 착색된 이미지를 구현하는 기술로 적색, 녹색 및 청색을 포함한 복수의 색 을 한번에 착색할 수 있어서 제조 공정, 시간 및 비용이 크게 절감될 수 있다. 이 러한 경화성 수지 조성물을 이용한 잉크젯 방식은 격벽의 픽셀 개구부에 특정양의 잉크를 분사하여 원하는 색좌표 혹은 막두께를 만족시킨다.
따라서, 컬러필터 형성용 잉크젯용 수지 조성물은 기본적으로 패턴 형성 능력 및 기판과의 밀착성이 요구될 뿐만 아니라 도포된 막의 평탄성을 확보하는 것이 중요하다. 더욱이, 컬러필터 형성용 수지 조성물은 경화 후 황변 현상이 발생하게 되면, 원래 목적하던 착색제의 색에 영향을 미칠 수 있다.
종래 잉크젯용 경화형 수지 조성물에는 열중합 개시제가 사용되었으나 열중합 개시제는 경화 후 휘도가 저하되는 문제점이 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위해 다양한 광개시제에 대한 많은 연구가 진행되었으며, 그 중에서 옥심계 화합물은 자외선을 흡수하여 색을 거의 띠지 않고 라디칼 발생 효율이 높으며 조성물 내에서 안정성이 좋다는 장점이 있다.
옥심계 화합물로 일본공개특허공보 소61-118423호, 일본공개특허공보 평1-068750호, 일본공개특허공보 평3-004226호에는 α-옥소옥심 유도체가 개시되어 있고, 미국특허공보 제4,255,513호에는 p-디알킬아미노벤젠을 사용한 옥심 에스테르 화합물이 개시되어 있다. 미국특허공보 제4,202,697호에는 아크릴아미노-치환된 옥심 에스테르 화합물이 개시되어 있고, 미국특허공보 제4,590,145호에는 벤조페논 옥심 에스테르 화합물이 개시되어 있다. 미국특허공보 제5,776,996호에는 β-아미노 옥심 화합물이 개시되어 있고, 미국특허 제6,051,367호에는 에틸렌성 불포화기가 분자 구조 내에 포함된 옥심 에스테르계 화합물이 개시되어 있다. 또한, 국제공개특허공보 제00/052530호에는 옥심 에테르, 옥심 에스테르, 옥심 술포네이트 화합물이 개시되어 있고, 국제공개특허공보 제02/100903호에는 알킬아실케톤, 디아릴케톤 또는 케토쿠마린과 결합된 옥심 에스테르 화합물이 개시되어 있다.
이들 옥심계 화합물 중 컨쥬게이션(conjugation)의 길이가 길어 장파장의 광을 흡수하는 화합물은 약간의 색상을 띠어 광학용으로 적용 시 색상에 영향을 미칠 수 있다. 반면, 단파장의 광을 흡수하는 화합물은 광 반응성이 낮아 광개시제로서의 효율이 낮은 단점이 있다.
한편, 일반적으로 컬러필터에 사용되는 격벽의 경우, 적하된 잉크와 반발하는 성질이 약하여 해당 잉크량이 격벽내에 채워지지 못하거나 인접 픽셀로 잉크가 넘쳐 혼색이 발생하기 때문에, 격벽 조성에 반발력을 높일 수 있는 재료를 투입하거나 격벽 제조 이후 불소플라즈마처리 등으로 반발력을 높이는 공정을 추가하는 방식이 이용되고 있다.
하지만 이와 같은 방식은 격벽의 반발력으로 인하여, 적하된 잉크가 픽셀내 의 글래스에서 제대로 퍼지지 않거나 베이킹공정 후에 격벽과 이격되어 색빠짐현상 이 발생하게 되고, 이러한 추가공정은 잉크젯법의 장점인 제조 공정, 시간 및 비용 의 절감이라는 효율성을 낮추는 결과가 된다. 또한 종래의 경화성 수지 조성물에서 는 색빠짐이나 이격 등의 픽셀내 잉크의 모양을 평탄하게 제어하고자 조성물을 개 량하는 방법 중 하나로 레벨링제를 사용하기도 하지만, 전체 조성물 함량에 과량으 로 투입을 해야 효과를 볼 수 있고, 과량 투입에 따른 격벽 넘침이나 표면 이상 및 경화성 수지 조성물 고유특성 저하 등의 문제가 발생하게 된다.
일본공개특허공보 소61-118423호(1986.06.05) 일본공개특허공보 평1-068750호(1989.03.14) 일본공개특허공보 평3-004226호(1991.01.10) 미국특허공보 제4,255,513호(1981.03.10) 미국특허공보 제4,202,697호(1980.05.13) 미국특허공보 제4,590,145호(1986.05.20) 미국특허공보 제5,776,996호(1998.07.07) 미국특허공보 제6,051,367호(2000.04.18) 국제공개특허공보 제00/052530호(2000.09.08) 국제공개특허공보 제02/100903호(2002.12.19)
본 발명은 감도가 우수하고, 경화 후에도 막의 평탄성이 우수하고 색을 띠지 않으며 황변 현상 등 변색 현상이 없는 잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 잉크젯용 경화성 수지 조성물의 레벨링성을 증가시켜서 격벽 내에 적하된 잉크가 베이킹 후에 격벽과의 반발력으로 인한 이격으로 발생하는 색 빠짐 현상을 억제하며, 전반적으로 고른 두께를 갖도록 할 수 있을 뿐만 아니라 기존의 레벨링제가 갖는 한계인 과량 투입으로 인한 격벽 넘침과 물성저하를 극복할 수 있는 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 소정의 패턴으로 도포, 경화하여 형성되는 블랙매트릭스 또는 컬러층을 포함하여 이루어지는 컬러필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 컬러필터를 구비한 화상 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 용매 및 광개시제를 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물로서,
상기 광개시제는 하기 화학식 1로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물을 포함하고,
상기 실리콘 우레탄 아크릴레이트는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, R1은 탄소수 1-12의 알킬기이고; R2는 탄소수 0-10의 알킬기이며; R3는 헤테로시클기임).
[화학식 8]
Figure pat00002
(식 중, a와 b는 1-10인 정수이며, n은 1-20인 정수이고, R1은 위치에 따라 독립적으로 수소 또는 탄소수 1-10의 알킬기로서 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, R2는 위치에 따라 독립적으로 탄소수 1-20의 지방족 또는 방향족 탄화수소로서 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, Y는 경화시 반응하는 1-10개의 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 탄소수 2-60의 지방족 또는 방향족 탄화수소로서 헤테로 원자를 포함할 수 있음).
2. 위 1에 있어서, R1은 탄소수 1-6의 알킬기인 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
3. 위 1에 있어서, R1은 메틸기인 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
4. 위 1에 있어서, R2는 탄소수 0-4의 알킬기인 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
5. 위 1에 있어서, 광개시제는 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 10중량%로 포함되는 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
6. 위 1에 있어서, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물 및 안트라센계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나 이상의 광개시제를 더 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
7. 위 1에 있어서, 상기 실리콘 우레탄 아크릴레이트는 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 50 중량% 포함되는 잉크젯용 경화형 수지 조성물.
8. 위 1에 있어서, 착색제를 더 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
9. 위 1 내지 8 중 어느 한 항의 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 경화시켜 형성되는 블랙매트릭스 또는 컬러층을 구비하는 컬러필터.
10. 위 9의 컬러필터를 구비하는 화상 표시 장치.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 감도가 우수한 광개시제를 사용함으로써 종래의 착색제가 특정 파장의 광을 흡수하여 감광성이 저하되는 문제가 거의 없으며 경화된 후에는 막 두께의 평탄성이 뛰어나며 색변화가 거의 없어 컬러필터의 색채 구현에 영향을 미치지 않는다. 또한 본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물로 제조된 컬러필터는 휘도가 우수하여 화상 표시 장치를 저전력으로 구현하는데 매우 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 상기 화학식 8로 표시되는 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함함으로써, 화합물 내의 주쇄인 폴리실록산이 레벨링제 역할을 하여, 적하된 잉크가 격벽내에서 젖음성을 유지하도록 하고, 베이킹 후에도 격벽과 잉크간의 이격발생을 억제시켜 색빠짐현상을 발생하지 않도 록 도와주며, 또한 기존의 레벨링제보다 과량을 투입해도 얼룩이 발생하지 않으며, 경화 시에 화합물 내의 아크릴레이트기가 반응함으로써 잉크의 경도, 내열성 등의 물성을 유지 및 향상시켜 준다. 따라서 본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 컬러필터와 화상 표시 장치에 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 상기 광개시제와 상기 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 경화성 모노머를 동시에 포함함으로써 전술한 효과와 더불어 특히 도포된 막의 평탄성을 더욱 개선할 수 있다. 더욱이 기본적으로 패턴 형성 능력, 기판에 대한 접착력이 우수하고 이로부터 제조된 컬러필터는 내용매성, 내열성, 내광성이 우수하다.
본 발명은 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 용매 및 광개시제를 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물로서, 상기 광개시제로 화학식 1로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물을 포함함으로써, 감도가 우수하고 경화된 후에는 막의 평탄성이 우수하고, 색변화가 거의 없으며, 휘도도 우수한 잉크젯용 경화성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 용매 및 광개시제를 포함하며, 특히 상기 광개시제로서 하기 화학식1로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다:
[화학식 1]
Figure pat00003
식 중, R1은 탄소수 1-12의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 또는 도데실기일 수 있고, 이들 중 바람직하게 탄소수 1-6의 알킬기, 보다 바람직하게 탄소수 1-3의 알킬기, 가장 바람직하게 메틸기인 것이 좋다.
R2는 탄소수 0-10의 알킬기, 바람직하게 탄소수 0-4의 알킬기인 것이 좋다.
또한, R3는 N, S 또는 O 중에서 선택된 하나의 원자를 함유하는, 탄소수 3-12의 헤테로시클기이고, 바람직하게 탄소수 5-6인 헤테로시클기인 것이 좋다. 예컨대, 티아졸리디닐기, 피롤리디닐기, 1,3-벤조디옥소릴기, 1,2,4-옥사디아졸릴기, 2-아자비시클로[2,2,1]헵틸기, 모르폴리닐기, 테트라히드로푸라닐기, 푸라닐기, 테트라히드로피라닐기, 피페리디닐기, 피페라지닐기, 티오모르폴리닐기, 1,3-디옥소라닐기, 호모피페라지닐기, 티에닐기, 피롤릴기, 피라졸릴기, 옥사디아졸릴기, 테트라졸릴기, 옥사졸릴기, 티엔노피리미디닐기, 티엔노피리디닐기, 티엔노[3,2d]피리미디닐기, 1,3,5-트리아지닐기, 푸리닐기, 1,2,3,4-테트라히드로퀴놀리닐기, 벤지미다졸릴기, 벤즈티아졸릴기, 벤족사졸릴기, 벤조티에닐기, 벤조푸라닐기, 인다졸릴기, 퀴나졸리닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 벤조트리아졸릴기, 피롤로티에닐기, 이미다조티에닐기, 이속사졸릴기, 이미다졸릴기, 티아디아졸릴기, 이소티아졸릴기, 1,2,3-트리아졸릴기, 1,2,4-트리아졸릴기, 피라닐기, 인돌릴기, 피리미딜기, 티아졸릴기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기 또는 1-이소퀴놀리닐기일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물은 하기 화학식 2 내지 6으로 표시되는 화합물로 예시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2]
Figure pat00004
[화학식 3]
Figure pat00005
[화학식 4]
Figure pat00006
[화학식 5]
Figure pat00007
[화학식 6]
Figure pat00008
본 발명에 따른 옥심 에스테르계 화합물은 옥심의 알파 위치에 전자주게 치환기(electron donating group, EDG)인 헤테로시클기가 치환된, 탄소수 0-10의 알킬기(-R2-R3)를 위치시켜 컨쥬게이션(conjugation)의 길이를 늘려 광 반응성을 향상시키고 광 효율을 극대화시킬 수 있는 동시에 광 조사 후에도 색을 띠지 않아, 광학용으로 적용 시 특히 유리하다.
이러한 옥심 에스테르계 화합물은 공지된 합성 공정에 의해 합성될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물의 구체적인 제조예에 대해서는 본 출원에 전체로서 통합되는 한국출원 제10-2011-107532호에 기재된 것을 원용한다.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 본 발명을 벗어나지 않는 범위 내에서 당분야에서 사용되는 광개시제를 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물 등을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
또한 상기 아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
또한 상기 열거한 아세토페논계 화합물 이외에 사용가능한 아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면 하기 화학식 7로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00009
상기 화학식 7에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자; 할로겐 원자; 수산기; 및 탄소수 1-12의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 벤질기 또는 나프틸기이다.
상기 화학식 7로 표시되는 화합물의 구체예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물로서는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸 또는 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 벤조인계 화합물로서는, 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로서는, 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로서는, 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 안트라센계 화합물로서는, 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
그 밖에 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산메틸, 티타노센 화합물 등을 그 밖의 광개시제로서 들 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서, 광개시제는 광개시 보조제를 조합하여 사용할 수도 있다. 광개시제에 광개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 더욱 고감도가 되어 이 조성물을 사용하여 컬러 필터를 형성할 때의 생산성이 향상되므로 바람직하다.
광개시 보조제로서는 아민 화합물, 카르복실산 화합물이 바람직하게 사용된다.
광개시 보조제 중 아민 화합물의 구체예로서는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산메틸, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산2-에틸헥실, 벤조산2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용된다.
카르복실산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
광개시제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 10중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 광개시제의 함량이 상기 범위에 해당하는 경우, 잉크젯용 경화성 수지 조성물이 고감도화 되어 컬러층의 강도와 휘도가 보다 양호할 수 있다.
광개시 보조제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 0.1 내지 10 중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 광개시 보조제의 함량이 상기 범위에 해당하는 경우, 잉크젯용 경화성 수지 조성물의 감도가 더 높아지고 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.
전술한 광개시제 외에, 본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 경화성 모노머, 바인더 수지 및 용매를 포함하며, 착색제를 더 포함 할 수 있다. 또한 상기 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 필요에 따라서 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 각종 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물에 포함되는 경화성 모노머는 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함하며, 실리콘 우레탄 아크릴레이트는 하기 화학식 8로 표시되는 구조를 포함한다.
[화학식 8]
Figure pat00010
식 중, a와 b는 1-10인 정수이며, n은 1-20인 정수이고, R1은 위치에 따라 독립적으로 수소 또는 탄소수 1-10의 알킬기로서 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, R2는 위치에 따라 독립적으로 탄소수 1-20의 지방족 또는 방향족 탄화수소로서 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, Y는 경화시 반응하는 1-10개의 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 탄소수 2-60의 지방족 또는 방향족 탄화수소로서 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
상기 화학식 8로 표시되는 실리콘 우레탄 아크릴레이트에서 주쇄인 폴리실록 산은 레벨링제 역할을 하여 잉크젯 방식으로 본 발명에 따른 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 적하시 평탄성을 유지시켜 주며, 적하된 잉크젯용 경화성 수지 조성물이 격벽내에서 젖음성을 유지하도록 도와주고, 베이킹 후에도 격벽과 이격이 발생하는 것을 억제시켜 주어 색빠짐 현상이 발생되지 않도록 도와준다. 또한 상기 화학식 8로 표시되는 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 기존의 레벨링제보다 과량을 투입하여도 얼룩이 발생하지 않으며, 경화시에 아크릴레이트기가 반응함으로써 잉크의 경도, 내열성 등의 물성을 유지 및 향상시켜 준다.
본 발명에 따른 경화성 모노머는 필요에 따라 상기 화학식 8로 표시되는 실리콘 우레탄 아크릴레이트 이외에 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 모노머와 더불어 사용할 수 있다.
상기 2관능 이상의 작용기를 가지는 경화성 모노머의 구체적인 예로는 다음 과 같다.
2관능형 경화성 모노머로는 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 노난디올디메타크릴레이트 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜메타크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 트리시클로데칸디메티롤디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메티롤디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 비스페놀에폭시디아크릴레이트, 디메티롤트리시클로데칸디아크릴레이트, 디메티롤디시클로펜탄디아크릴레이트, 2-n-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 시클로헥산디메타노르디아크릴레이트, 시클로헥산디메탄올디메타크릴레이트, 에톡시화네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 에톡시화네오펜틸클리콜디메타크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 프로폭시화네오펜틸글리콜디메타크릴레이트, 히드록시피바린산네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 에톡시화비스페놀A디아크릴레이트, 에톡시화비스페놀A디메타크릴레이트, 프로폭시화비스페놀A아크릴레이트, 프로폭시화비스페놀A디메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디아크릴레이트, 헥사메틸렌글리콜디아크릴레이트, 비스페놀-A디아크릴레이트, 트리메티롤프로판디아크릴레이트, 트리메티롤프로판디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 디프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 헥산디아크릴레이트, 헥산디메타크릴레이트, 글리세린디아크릴레이트, 글리세린디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디아크릴레이트, 디시클로펜타닐디아크릴레이트, 트리글리세롤디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라브로모비스페놀A디메타크릴레이트, 디시클로펜타닐디메타크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트, 트리글리세롤디메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
3관능형 경화성 모노머로는 트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 트리메티롤프로판트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리메타크릴레이트, 테트라메틸올메탄트리아크릴레이트, 테트라메틸올프로판트리아크릴레이트, 트리(2-히드록시에틸이소시아네이트)트리아크릴레이트, 에톡시화트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 프로폭시화트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 카프로락톤변성트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 에톡시화이소시아누릭산트리아크릴레이트, 프로폭시네이트글리세린트리아크릴레이트, 소르비톨트리아크릴레이트, 소르비톨트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 트리메틸프로판트리메타크릴레이트, 트리스(히드록시에틸)이소시아네이트트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리아크릴레이트, 트리메틸올에탄트리메타크릴레이트, 글리세린트리아크릴레이트, 글리세린트리메타크릴레이트, 테트라트리메티롤프로판트리아크릴레이트, 테트라트리메티롤프로판트리메타크릴레이트, 이소시아네이트산에틸렌옥시드변성트리아크릴레이트, 이소시아네트산에틸렌옥시드변성트리메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
4관능형 경화성 모노머로는 펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라메타크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라아크릴레이트, 디트리메티롤프로판테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 테트라메틸올메탄테트라아크릴레이트, 에톡시화펜타에리트리톨테트라아크릴레이트, 글리세린테트라아크릴레이트, 글리세린테트라메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
5관능형 경화성 모노머로는 디펜타에리트리톨펜타크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨모노히드록시펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨모노히드록시펜타메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
6관능형 경화성 모노머의 예로는 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
경화성 모노머의 함유량은 특별히 한정되지 않으나, 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 50중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 30중량% 포함될 수 있다. 경화성 모노머의 함량이 1중량% 미만일 경우 경화도가 저하되어 소망하는 두께의 패턴 형성이 어려울 수 있고, 50중량%를 초과하는 경우에는 조성물의 점도가 증가될 수 있다.
아울러 상기 화학식 8로 표시되는 실리콘 우레탄 아크릴레이트는 경화성 모노머 전체 100중량부에 대하여 적어도 50중량부 포함되는 것이 바람직하다. 상기 실리콘 우레탄 아크릴레이트의 함량이 상기의 기준으로 50중량부 미만일 경우 평탄성이 떨어지고 색빠짐 등의 문제점이 발생할 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물에 있어서, 바인더 수지는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것이라면 제한없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있다.
아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 2-아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필헥사히드로겐프탈레이트, 이소부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 글리시딜아크릴레이트, 알킬아크릴레이트, 스테아릴아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-히드록시아크릴레이트, 트리메톡시부틸아크릴레이트, 에틸카르비톨아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트, 3-플루오로에틸아크릴레이트, 4-플루오로프로필아크릴레이트와 같은 할로겐 화합물을 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류, 트리에틸실록실에틸아크릴레이트와 같은 실록산기를 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류, 스티렌, 4-메톡시스티렌과 같은 방향족을 갖는 올레핀류로 이루어지는 그룹에 서 선택되는 1종 이상을 중합하여 형성되는 바인더 수지일 수 있다.
바인더 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 5 내지 40중량%로 포함될 수 있다. 바인더 수지의 함량이 5중량% 미만일 경우 접 착성(adhesion)이 떨어질 뿐만 아니라 형성된 패턴의 강도, 내열성 및 내화학성 등의 물성이 저하될 수 있으며, 40 중량%를 초과하는 경우 조성물의 점도가 증가될 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물에 있어서, 용매는 당분야에서 사용되는 각종 유기 용매가 특별한 제한없이 사용될 수 있다. 바람직하게는 상기 용매가 비등점(boiling point)이 170 내지 230℃인 것을 포함하는 것이 좋다. 특히, 상기 비등점이 170 내지 230℃인 용매는 전체 용매의 합계량 100중량부에 대하여 70중량부 이상 포함되는 것이 바람직하고, 특히 80중량부 이상 함유되는 것이 보다 바람직하다. 만일 비등점이 170 내지 230℃ 범위의 용매가 70중량부 미만으로 함유된 조성물의 경우, 잉크의 건조속도가 너무 빨라서 잉크를 분사하는 노즐에서 잉크가 건조되어 노즐이 막힐 수 있다.
상기의 비등점이 170 내지 230℃ 범위의 용매로는 구체적으로 에틸렌글리콜 메틸에틸에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 1,2-디프로필렌글리콜디아세테이트, 디에틸렌글리콜에틸에테르아세테이트 등을 예로 들 수 있다.
본 발명에 따르면 비등점이 170 내지 230℃인 용매는 다른 용매와 혼합하여 사용될 수 있으며, 바람직하게는 에테르계 및 에스테르계 용매와 혼합하여 사용될 수 있다. 상기 혼합하여 사용될 수 있는 에테르계 및 에스테르계 용매 등의 구체적 인 예는 하기와 같다.
에테르류에는 예컨대 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 에틸카르비톨아세테이트, 부틸카르비톨아세테이트, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜텔아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 아니솔, 페네톨, 메틸아니솔 등이 포함될 수 있다.
에스테르류에는 아세트산에틸, 아세트산-n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산아밀, 아세트산이소아밀, 아세트산이소부틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 알킬에스테르류, 유산메틸, 유산에틸, 옥시아세트산메틸, 옥시아세트산에틸, 옥시아세트산부틸, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-옥시프로피온산메틸, 3-옥시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산메틸, 2-옥시프로피온산에틸, 2-옥시프로피온산프로필, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시-2-메틸프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산메틸, 2-옥소부탄산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, γ-부틸올락톤 등을 포함할 수 있다.
용매의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 40 내지 90중량%로 포함될 수 있다. 용매의 함량이 상기 범위 내인 경우 보다 양호한 도포성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 착색제를 더 포함할 수 있다. 상기 착색제로는 본 기술분야에서 사용되는 것이라면 제한되지 않으며, 유기 안료 또는 무기 안료를 포함할 수 있다.
상기 유기 안료 및 무기 안료로는, 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로 상기 유기 안료 및 무기 안료는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 1, C.I. 피그먼트 옐로우 3, C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 15, C.I. 피그먼트 옐로우 16, C.I. 피그먼트옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 53, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 86, C.I.피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 94, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 117, C.I. 피그먼트 옐로우 125, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I.피그먼트 옐로우 137, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 147, C.I. 피그먼트 옐로우 148, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 173, C.I. 피그먼트 옐로우 194, C.I. 피그먼트 옐로우 214 등의 황색 안료; C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 31, C.I. 피그먼트 오렌지 36, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 42, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 51, C.I. 피그먼트 오렌지 55, C.I. 피그먼트 오렌지 59, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 65, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 73 등의 오렌지색의 안료; C.I. 피그먼트 레드 9, C.I. 피그먼트 레드 97, C.I. 피그먼트 레드 105, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I.피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 192, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 215, C.I. 피그먼트 레드 216, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 265 등의 적색 안료; C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60 등의 청색 안료; C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛 32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38 등의 바이올렛색 안료; C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58 등의 녹색 안료; C.I. 피그먼트 브라운 23, C.I. 피그먼트 브라운 25 등의 브라운색 안료; C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7 등의 흑색 안료 등 상기한 착색재료는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 예를 들어 상기한 착색재료 중에서, 적색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 242 및 피그먼트 레드 177에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하고, 녹색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 그린 58, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 옐로우 150 및 C.I. 피그먼트 옐로우 138에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하고, 청색 화소를 형성하기 위해서는 C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:6 및 피그먼트 바이올렛 23에서 선택된 적어도 1종을 함유하는 것이 바람직하다.
또한 무기 안료에는 산화티탄, 티탄블랙, 카본블랙 등이 포함될 수 있으며, 이 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다.
유기 안료 또는 무기 안료는, 필요에 따라 레진 처리, 산성 기 또는 염기성 기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면에의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리 또는 불순물을 제거 하기 위한 유기 용매나 물 등에 의한 세정 처리, 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.
착색제로서 사용되는 안료는 그 입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하며, 이를 위해서 계면 활성제를 안료 분산제로서 사용하여 분산 처리한 것을 사용 할 수 있다.
착색제의 함량은 특별히 한정되지 않으나, 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 40중량% 포함될 수 있고, 바람직하게는 10 내지 30중량%로 포함될 수 있다. 착색제가 1 내지 40중량% 함유될 경우 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 잔사가 발생하지 않기 때문에 바람직하다.
본 발명의 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 필요에 따라 상기 성분 이외에도 첨가제를 더 포함할 수 있다. 또한 상기 첨가제의 첨가량은 제한되지 않으나 상기 잉크젯용 경화성 수지 조성물 조성물 총 중량 대비 0.001 내지 10중량%로 함유될 수 있다. 상기 함량 범위 내에서 첨가제가 첨가될 경우 잉크젯용 경화성 수지 조성물의 평탄성 등의 원하는 물성을 해치지 않으면서, 첨가제의 목적을 달성할 수 있다.
첨가제로는 분산제, 습윤제, 실란 커플링제 및 응집 방지제 등에서 선택된 적어도 하나 이상이 첨가될 수 있다.
상기 분산제로는 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있으며, 상기 계면 활성제로는 실리콘계 계면 활성제, 불소계 계면 활성제, 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 및 이들의 혼합물 등을 들 수 있다. 상기 실리콘계 계면활성제로는 실록산 결합을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다.　 시판품으로는, 토레이실 리콘 DC3PA, 토레이실리콘 SH7PA, 토레이실리콘 DC11PA, 토레이실리콘 SH21PA, 토 레이실리콘 SH28PA, 토레이실리콘 29SHPA, 토레이실리콘 SH30PA, 폴리에테르 변성 실리콘 오일 SH8400(토레이실리콘(주) 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(신에쯔실리콘 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460(GE도시바실리콘(주) 제조) 등을 들 수 있다. 상기 불소계 계면 활성제로는 플루오로카본 사슬을 갖는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 프로리네이트(상품명) FC430, 프로리네이트 FC431(스미또 모 3M(주) 제조), 메가팩(상품명) F142D, 메가팩 F171, 메가팩 F172, 메가팩 F173, 메가팩 F177, 메가팩 F183, 메가팩 R30(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조), 에프톱 (상품명) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(신아끼따카세이(주) 제조), 서프론(상품명) S381, 서프론 S382, 서프론 SC101, 서프론 SC105(아사히가 라스(주) 제조), E5844((주)다이킨파인케미컬겐큐쇼 제조), BM-1000, BM-1100(상품 명: BMChemie사 제조) 등을 예로 들 수 있다.　상기 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면 활성제로는 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면 활성제 등을 예로 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팩(상품명) R08, 메가팩 BL20, 메가팩 F475, 메 가팩 F477, 메가팩 F443(다이니폰잉크카가꾸코교(주) 제조) 등을 예로 들 수 있다.
상기 습윤제로는 예컨대 글리세린, 디에틸렌글리콜 및 에틸렌글리콜 등을 들 수 있으며, 이 중에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제로는 예컨대 아미노프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란 및 γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 시판품으로는 SH6062, SZ6030(Toray-Dow Corning Silicon co.,Ltd. 제조), KBE903, KBM803(Shin-Etsu silicone co.,Ltd. 제조) 등이 있다.
상기 응집 방지제에는 예컨대 폴리아크릴산나트륨을 들 수 있다.
상기한 본 발명에 따른 잉크젯용 경화성 수지 조성물은 공지의 방법에 따라 컬러필터의 블랙매트릭스 형성에 사용될 수 있다. 특히 본 발명에 따른 잉크젯용 경화성 수지 조성물이 착색제를 더 포함하는 경우 컬러필터의 컬러층 형성에 사용될 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 잉크젯용 경화성 수지 조성물이 착색제를 더 포함하며, 이를 사용하여 패턴을 형성하여 방법과, 상기 패턴을 포함하는 컬러필터에 대하여 보다 상세하게 설명한다.
먼저 본 발명에 따른 잉크젯용 경화성 수지 조성물의 패턴 형성방법은, 전술한 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 잉크젯 방식으로 소정 영역에 도포하는 단계 및 상기 도포된 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 경화시키는 단계를 포함하여 이루어진다.
먼저, 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 잉크젯 분사기에 주입하여 기판의 소정 영역에 프린팅한다.
상기 기판은 제한되지 않으며, 일례로, 유리기판, 실리콘 기판, 폴리카보네이트 기판, 폴리에스테르 기판, 방향족 폴리아미드 기판, 폴리아미드이미드 기판, 폴리이미드 기판, Al 기판, GaAs 기판 등의 표면이 평탄한 기판을 들 수 있다. 이들 기판은 실란 커플링제 등의 약품에 의한 약품처리, 플라스마 처리, 이온 플레이팅 처리, 스퍼터링 처리, 기상반응 처리, 진공증착 처리 등의 전처리를 실시할 수 있다. 기판으로서 실리콘 기판 등을 사용하는 경우, 실리콘 기판 등의 표면에는 전하 결합소자(CCD), 박막 트랜지스터(TFT) 등이 형성될 수 있다. 또한, 격벽 매트릭스가 형성되어 있을 수도 있다.
잉크젯 분사기의 일례인 피에조 잉크젯 헤드에서 분사되어 기판 위에서 적절한 상(phase)을 형성하기 위하여, 점도, 유동성, 안료 입자 등의 특성이 잉크젯 헤드와 균형 있게 맞춰져야 한다.　본 발명에서 사용된 피에조잉크젯 헤드는 제한되지 않으나 약 10pL 내지 100pL, 바람직하게는 약 20pL 내지 40pL의 액적 크기를 가지는 잉크를 분사한다.
잉크젯용 경화성 수지 조성물의 점도는 약 3 내지 30cP가 적당하며, 더욱 바람직하게는 7 내지 20cP의 범위에서 조절된다.
잉크젯용 경화성 수지 조성물 중 착색제로 사용되는 안료 입자는 약 50 내지 500㎚, 더욱 바람직하게는 100㎚ 이하의 크기를 갖는 것이 좋다. 안료 입자 크기가 500㎚ 이상인 경우 안료 입자의 유동성이 감소하여 분사가 불균일해지며, 50㎚ 이하인 경우에는 안료의 분산 안정성을 확보하기 어렵다.
다음으로 본 발명에 따른 컬러필터는, 상기 패턴 형성방법에 의해 형성되는 컬러층을 포함한다. 즉, 컬러필터는 상술한 본 발명에 따른 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 소정의 패턴으로 도포, 경화하여 형성되는 컬러층을 포함하여 이루어진다.
컬러필터의 구성은 본 기술분야에서 잘 알려져 있으므로 그에 의하고 자세한 설명은 생략한다.
본 발명에 따르면 전술한 컬러필터를 구비한 화상 표시 장치를 제공한다.
본 발명의 화상 표시 장치는 전술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 화상 표시 장치는 모두 본 발명에 포함된다. 화상 표시 장치의 예로는 액정 표시 장치, OLED 등을 들 수 있다. 보다 구체적인 예로서, 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정 표시 장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정 표시 장치도 있다.
이하, 본 발명을 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
안료분산액 제조
안료, 분산제 및 유기 용매를 아래의 표와 같은 조성으로 혼합하여, PB15:6(C.I. 피그먼트 블루 15:6)와 PV23(C.I. 피그먼트 바이올렛 23) 안료 분산액을 제조하였다.
블루/바이올렛안료 분산액 배합량 (중량부)
PB15:6 10.0
PV23 3.0
분산제 4.4
바인더 수지1 2.6
EDGAC 80.0
상기 표 1에서 바인더 수지 1은 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000)이고, EDGAC는 유기용매인 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate)이다. 분산제로는 BYK-2000(상품명)을 사용하였다.
실시예 1-7, 비교예 1 및 2
상기에서 제조된 블루/바이올렛안료 분산액을 하기 표 2의 조성대로 혼합하여 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
구분 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 실시예 7 비교예 1 비교예 2
블루/바이올렛안료 분산액 30.56 30.56 30.56 30.56 30.56 30.56 30.56 30.56 30.56
바인더 수지1 6.80 6.85 6.68 6.80 6.80 6.80 6.80 7.00 6.80
경화성
모노머		 DPHA 1.13 1.14 - 1.13 1.13 1.13 1.13 4.67 1.13
S-601 3.74 3.77 4.99 3.74 3.74 3.74 3.74 - 3.74
광개시제 화학식2 0.12 0.12 0.12 - - - - 0.12 -
화학식3 - - - 0.12 - - - - -
화학식4 - - - - 0.12 - - - -
화학식5 - - - - - 0.12 - - -
화학식6 0.12
열중합 개시제AIBN - - - - - - - - 0.12
SH-8400 0.09 - 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09 0.09
EDGAC 57.56 57.56 57.56 57.56 57.56 57.56 57.56 57.56 57.56
상기 표 2에서 바인더 수지 1은 벤질메타크릴레이트/메타크릴산(70:30몰%, 스티렌환산 중량평균분자량 15,000)이고, DPHA는 경화성 모노머로서 디펜타에리트 리톨헥사아크릴레이트이며, S-601은 하기 화학식 9의 구조를 갖는 실리콘 우레탄 아크릴레이트 화합물이고, AIBN은 열중합개시제로 아조비스이소부티로나이트릴이고, SH8400은 토레이 실리콘에서 제조한 계면활성제 이며, EDGAC는 유기용매인 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트(Diethylene glycol monoethyl ether acetate)이다.
[화학식 9]
Figure pat00011
(식 중 PDMS는 polydimethylsiloxane으로 10개의 반복구조를 갖는다.)
실험예
상기의 실시예 1 내지 7과 비교예 1 및 2에서 제조한 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 아래와 같은 방법으로 평탄성 및 내열성을 평가하고 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 평탄성
상기의 실시예 1 내지 7과 비교예 1 및 2에서 제조한 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 23℃, 습도 50%의 클린룸에서 잉크젯 프린팅 장비를 이용하여 높이 2.5㎛의 블랙매트릭스(이하 BM)에 잉크 한방울당 30pl의 부피로 프린팅하여, 100℃에서 3분간 프리베이킹을 실시한 후, 광개시제가 함유된 실시예 1 내지 7 및 비교예 1은 40mJ/cm2의 노광공정을 거쳤으며, 열개시제가 함유된 비교예 2는 노광공정을 생략했다. 이후 모든 실시예와 비교예는 동일하게 230℃의 대류오븐에서 30분 동안 경화시켰다. 경화된 기판의 컬러층을 스타일러스 프로파일러로 단차를 측정하여 가장 높은 부분과 가장 낮은 부분의 차이로 평탄성 정도를 평가하였다.
(2) 내열성
상기 상기의 실시예 1 내지 7과 비교예 1 및 2에서 제조한 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 글래스에 스핀코팅하여, 100℃에서 3분간 프리베이킹을 실시한 후, 광개시제가 함유된 실시예 1 내지 7과 비교예 1은 40mJ/cm2의 노광공정을 거쳤으며, 열개시제가 함유된 비교예 2는 노광공정을 생략했다. 이후 모든 실시예와 비교예는 동일하게 230℃의 대류오븐에서 30분 동안 경화시켰다. 그리고 상기의 공정을 거친 실시예 1 내지 7과 비교예 1 및 2를 230℃ 대류오븐에서 2시간 동안 열에 대한 내성(이하 내열성)을 올림푸스사의 OSP-SP200을 이용하여 색변화 델타 이에이비값(△Eab)으로 평가하였다.
(3) 휘도
상기 상기의 실시예 1 내지 7과 비교예 1 및 2에서 제조한 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 글래스에 스핀코팅하여, 100℃에서 3분간 프리베이킹을 실시한 후, 광개시제가 함유된 실시예 1 내지 7과 비교예 1은 40mJ/cm2의 노광공정을 거쳤으며, 열개시제가 함유된 비교예 2는 노광공정을 생략했다. 이후 모든 실시예와 비교예는 동일하게 230℃의 대류오븐에서 30분 동안 경화시켰다. 경화된 각 기판에 대해서 올림푸스사의 OSP-SP200을 이용하여 휘도를 측정하였다.
구분 내열성(△Eab) 평탄성 휘도
실시예 1 3 이하 0.2 ㎛ 이하 9.01
실시예 2 3 이하 0.2 ㎛ 이하 9.08
실시예 3 3 이하 0.2 ㎛ 이하 9.04
실시예 4 3 이하 0.2 ㎛ 이하 9.01
실시예 5 3 이하 0.2 ㎛ 이하 9.04
실시예 6 3 이하 0.2 ㎛ 이하 9.02
실시예 7 3 이하 0.2 ㎛ 이하 9.03
비교예 1 3 이하 0.5 ㎛ 이상 9.03
비교예 2 3 이하 0.2 ㎛ 이하 8.75
상기 표 3에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 7과 비교예 2의 경우 S-601을 투입하지 않은 비교예 1에 비하여 레벨링성이 증가하여 전반적으로 고른 두께를 갖는 것을 확인하였다.
특히 실시예 2의 경우, 통상의 경화성 수지 조성물에 첨가되는 레벨링제인 SH-8400를 투입하지 않아도 막단차가 실시예 1과 유사한 수준으로 유지됨을 확인하였다.
또한 일반적으로 사용되는 경화성 모노머인 DPHA를 사용하지 않은 실시예 3과 이를 첨가한 비교예1의 내열성을 비교해 보면 양자는 큰 차이가 발생하지 않는 반면, 평탄성에 있어서는 본 발명의 실시예 3이 우수한 특성을 나타냄을 확인하였다.
비교예 2는 본 발명의 실리콘 우레탄 아크릴레이트 모노머는 포함하지만 본 발명의 옥심 에스테르계 광개시제를 사용하지 않은 경우에 해당되는 것으로서 실시예들에 비해 평탄성은 유사하지만, 휘도가 현저하게 저하되는 것을 확인하였다.

Claims (10)

  1. 실리콘 우레탄 아크릴레이트를 포함하는 경화성 모노머, 바인더 수지, 용매 및 광개시제를 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물로서,
    상기 광개시제는 하기 화학식 1로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물을 포함하고,
    상기 실리콘 우레탄 아크릴레이트는 하기 화학식 8로 표시되는 화합물을 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00012

    (식 중, R1은 탄소수 1-12의 알킬기이고; R2는 탄소수 0-10의 알킬기이며; R3는 헤테로시클기임).
    [화학식 8]
    Figure pat00013

    (식 중, a와 b는 1-10인 정수이며, n은 1-20인 정수이고, R1은 위치에 따라 독립적으로 수소 또는 탄소수 1-10의 알킬기로서 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, R2는 위치에 따라 독립적으로 탄소수 1-20의 지방족 또는 방향족 탄화수소로서 헤테로 원자를 포함할 수 있으며, Y는 경화시 반응하는 1-10개의 (메타)아크릴레이트 기를 포함하는 탄소수 2-60의 지방족 또는 방향족 탄화수소로서 헤테로 원자를 포함할 수 있음).
  2. 청구항 1에 있어서, R1은 탄소수 1-6의 알킬기인 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, R1은 메틸기인 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, R2는 탄소수 0-4의 알킬기인 잉크젯용 경화성 수지 조성물
  5. 청구항 1에 있어서, 광개시제는 조성물 총 중량 대비 0.01 내지 10중량%로 포함되는 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물 및 안트라센계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나 이상의 광개시제를 더 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 실리콘 우레탄 아크릴레이트는 잉크젯용 경화성 수지 조성물 총 중량 대비 1 내지 50 중량% 포함되는 잉크젯용 경화형 수지 조성물.
  8. 청구항 1에 있어서, 착색제를 더 포함하는 잉크젯용 경화성 수지 조성물.
  9. 청구항 1 내지 8 중 어느 한 항의 잉크젯용 경화성 수지 조성물을 경화시켜 형성되는 블랙매트릭스 또는 컬러층을 구비하는 컬러필터.
  10. 청구항 9의 컬러필터를 구비하는 화상 표시 장치.
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WO2018135249A1 (ja) * 2017-01-23 2018-07-26 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、遮光膜、固体撮像素子、画像表示装置、及び、硬化膜の製造方法
JPWO2018135249A1 (ja) * 2017-01-23 2019-11-14 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、遮光膜、固体撮像素子、画像表示装置、及び、硬化膜の製造方法

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