KR20100033406A - 유류 식물의 생물계절학적 발달을 보다 일관성 있게 하기 위한 살진균제의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유류 식물의 보다 균일한 발생순서적 발달을 달성하기 위한 특정한 살진균제의 용도에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유류 식물 생성물의 품질 및 임의로 양을 증가시키기 위한 방법에 관한 것이다.

Description

유류 식물의 생물계절학적 발달을 보다 일관성 있게 하기 위한 살진균제의 용도{USE OF FUNGICIDES FOR MAKING THE PHENOLOGICAL DEVELOPMENT OF OIL PLANTS MORE COHERENT}
본 발명은 유류 작물의 발생순서적으로(chronologically) 보다 균일한 발달을 얻기 위한 특정한 살진균제의 용도에 관한 것이다. 또한, 유류 작물 생성물의 품질 및 임의로 양을 증가시키는 방법에 관한 것이다.
통상, 식물 내부에서의 발달은 균일하고 균질한 방식으로 진행되지 않는다. 따라서, 식물의 상이한 "층(storey)" (즉, 식물의 상이한, 구체적으로 상부, 중부 및 저부, 또는 외부 및 내부 영역)이 상이한 시점에 발생할 수 있고, 이에 따라 또한 상이한 시점에 성숙한 과실/종자를 형성할 수 있다. 이러한 시간 간격은 수 주에 이를 수 있고, 이는 수확을 상당히 더 어렵게 한다. 통상, 수많은 농업상 중요한 식물에서 반복적으로 수확하는 것은 수확 기술의 면에서 경제적으로 무의미하며 실현불가능하므로, 각각의 식물 일생(plant story)의 성숙도에 따라 수확은 일반적으로 단 한 번 이루어진다. 그러나, 여기서, 이 시점에 여전히 미성숙하거나 이미 과숙한 과일은 흔히 사용될 수 없거나, 또는 적어도 수량 및/또는 품질과 관련하여 최대 이점을 갖지 못할 수 있다. 이는 실제 생성 수율 및/또는 수득한 생성물의 품질이 상기 식물의 경우에 있을 수 있는 것보다 현저히 낮다는 것을 의미한다.
유류 작물에서는, 이상적인 성숙도를 갖지 않는, 즉, 과숙하거나 미숙한 오일-포함 과실/종자를 추가 가공, 예를 들어 오일 생성에서 사용하는 일이 흔히 발생한다. 결과적으로, 식물 생성물, 예를 들어 오일 또는 그의 반응 생성물의 품질이 부정적인 영향을 받을 수 있다. 그러나, 이러한 유류 작물 생성물의 높은 품질은 식품 및 화장품 분야에서 매우 중요하고, 또한 재생가능한 모터 연료 및 가연성 물질로서 사용되는 경우 높은 품질 기준이 충족되어야 한다.
화석 가연성 물질의 예측가능한 고갈의 결과로, 에너지 분야는, 예를 들어 식물성 오일, 바이오디젤 및 바이오에탄올과 같은 재생가능한 모터 연료 및 가연성 물질에 점점 더 초점을 맞추고 있다. 바이오디젤이란 지방산의 저급-알킬 에스테르, 특히 메틸 에스테르를 지칭한다. 이들은 알코올 (예컨대, 메탄올), 평지씨유와 같은 식물성 오일 뿐만 아니라, 사용된 지방 및 사용된 오일, 및 트리글리세리드의 형태로 자연에 존재하는 동물성 지방과의 에스테르교환반응에 의해 수득될 수 있다. 일반적으로, 식물성 오일은 유류 작물의 오일-포함 식물 일부, 예를 들어 오일-포함 과실 또는 종자를 압착함으로써 수득된다. 그러나, 냉압법 및 특히 온압법은 비교적 고 함량의 인 화합물 및 무기 화합물, 예컨대 알칼리 금속 및 특히 알칼리 토금속 화합물, 주로 칼슘 화합물 및 마그네슘 화합물을 갖는 오일을 제공한다. 오일 뿐만 아니라 그의 반응 생성물에 존재하는 상기 화합물은 엔진 및 노 설비에서의 연소에 역효과를 미칠 수 있다. 또한, 이들은 엔진 재료의 수명에 부정적인 영향을 미친다. 배기 시스템에 대한 부정적인 영향도 또한 배제될 수 없다. 따라서, 상술한 화합물은 연소 작업 중에 적지 않은 양의 재를 형성하고, 이는, 예를 들어 디젤 차량의 입자 필터에 무리를 준다. 입자 필터를 재생하는 것으로는 재를 제거할 수 없고, 이는 필터에 남아 배기 가스 역압을 증가시킨다. 이어서, 증가된 배기 가스 역압은 디젤 엔진의 고장을 일으킨다. 또한, 인 화합물은 촉매 독으로서 작용하고, 예를 들어 디젤 차량에서 산화-유형 촉매 전환장치 및 트럭 및 트랙터와 같은 유틸리티 차량에서 SCR-유형 촉매 전환장치의 서비스 수명을 감소시킨다. 또한, 가열 설비에서 유사한 문제점들이 발생할 수도 있다. 이러한 문제점을 피하기 위해서, 및 또한 매우 가까운 미래에 기대될 수 있는 파워 연료로서의 평지씨유에 대한 DIN 규격 (E DIN 51605)을 충족할 수 있도록 하기 위해서, 이것이 기초로 하는 바이오디젤 또는 식물성 오일에 현재 복잡한 가공 절차를 수행하고 있다.
심지어, 평지씨유에 대해 상술한 DIN 규격을 이용할 때라도, 식물성 오일 또는 그의 반응 생성물의 운반, 저장 또는 연소에 문제가 없을 것이라는 보장을 할 수 없다. 따라서, 특정한 인 화합물, 특히 인지질은 DIN 51605에 명시된 인 한계값 미만의 양으로 식물성 오일에 존재하는 경우에도, 모터, 탱크 및 산업용 생산 플랜트에서 모터 연료 필터를 막히게 한다. 따라서, DIN 51605에 의해 명시된 것 이상으로 오일 중에서 인 함량 및 또한 기타 바람직하지 않은 불순물의 함량을 감소시키는 것이 바람직하다.
식품 분야 및 화장품 분야에서 식물성 오일을 사용할 때, 또는 사료 분야에서 예를 들어 종자 및 프레스케이크(presscake)로부터의 유류 작물 생성물을 사용할 때에도 또한 인 화합물, 특히 포스페이트는 예를 들어 건강상의 이유로 문제가 될 수 있다.
원칙적으로, 프레스케이크 및 종자와 같은 모든 식물의 일부가 재생가능한 모터 연료로서 사용될 수 있으므로, 이러한 유류 작물 생성물은 가능한 한 인 및 광물 함량이 낮은 것이 중요하다.
유류 작물 생성물 및 특히 식물성 오일 및 임의로 이들의 반응 생성물의 또다른 문제점은 그의 산 함량이고, 이것은 엔진 및 노 설비, 예를 들어 보일러를 부식시킬 수 있다.
또한, 가능한 한 낮은 요오드가를 갖는 식물성 오일 및 그의 반응 생성물을 제공하는 것이 바람직하다. 요오드가는 오일 또는 그의 반응 생성물이 기초로 하는 지방산 분자 내의 C-C 이중 결합의 수, 즉, 오일의 불포화 특성에 대해 측정된다. 요오드가가 보다 높은 오일은 산화에 보다 민감하고, 따라서 보다 높은 포화도를 갖는 오일보다 더욱 빠르게 점성화되므로, 그의 저장 안정성은 보다 낮다. 일반적으로, 성공적인 상업화를 위해서는 저장 안정성의 중요한 측면인 충분한 산화 안정성이 의무적이므로, 가능한 한 높은 산화 안정성을 갖는 식물성 오일 또는 그의 반응 생성물을 제공하는 것이 바람직하다. 오일의 포화 정도에 의해서 뿐만 아니라 비타민 A 또는 비타민 E와 같은 항산화제의 존재에 의해서 산화 안정성이 결정된다.
식물성 오일, 특히 모터 연료 분야에서의 그의 용도를 고려한 또다른 문제점은, 그의 점도가 무기 모터 연료에 비하여 비교적 높다는 것이다. 연료 주입기 (액적 스펙트럼 및 노즐 제트의 기하구조)에서의 불량한 유동, 펌프질 및 분무 거동으로 인해, 높은 점도는 특히 냉간 시동 문제를 일으킨다. 따라서, 감소된 점도, 특히 감소된 동점도를 갖는 식물성 오일을 제공할 수 있는 것이 바람직하다.
또한, 에너지 공급원으로서의 그의 용도와 관련하여, 유류 작물 생성물, 특히 식물성 오일 및 그의 반응 생성물의 특성, 예를 들어 유류 작물 생성물, 특히 식물성 오일 또는 그의 반응 생성물의 보다 높은 인화점, 보다 높은 칼로리 값, 보다 높은 세탄가, 보다 낮은 탄소 잔류물, 감소된 황 함량, 감소된 질소 함량, 감소된 염소 함량 및 보다 감소된 특정한 (반)금속 화합물, 예컨대 아연, 주석, 붕소 및 규소 화합물의 함량을 더욱 개선시키는 것이 바람직하다.
인화점은, 밀폐 용기에서 증기가 방출되어 외부에서 공급된 인화력에 의해 인화가능한 증기/공기 혼합물이 될 때 측정된 온도이다. 인화점은 유해한 물질 부류에서 유체를 분류하기 위해 사용된다. 물론, 가능한 한 높은 인화점을 갖는 식물성 오일 및 그의 반응 생성물을 제공하는 것이 바람직하다.
칼로리 값은 물질의 완전한 연소 시에 부피 당 또는 질량 당 방출되는 에너지의 양에 대한 척도이다. 총 칼로리 값은 또한 연소 중에 발생된 스팀의 응축 시에 방출되는 에너지를 함유하는 반면, 순 칼로리 값은 이를 포함하지 않는다. 물론, 가능한 한 높은 순 칼로리 값을 갖는 오일 생성물이 바람직하다.
세탄가는 디젤 연료의 인화 성능에 대한 척도이고, 물론 양호한 인화 성능을 갖는 모터 연료가 특히 요구된다.
탄소 잔류물은 모터 연료의 불완전 연소 시에 발생하는 유기 및 무기 물질로 이루어져 있고, 모터 연료의 연료 주입기에서의 코크스화에 대한 민감성 및 연소 챔버에서 잔류물의 형성에 대한 척도이다. 연료 주입기의 코크스화는 주입된 모터 연료의 분포를 더욱 불량하게 만들어 엔진 성능을 감소시킨다. 모터에서의 코크스화는 최근, 특히 특정한 세제 및 분산제의 첨가에 의해 저해된다. 물론, 코크스화에 대한 민감성이 거의 없는 모터 연료가 바람직하다.
황, 질소, 염소 및 상술한 (반) 금속 함량의 감소는 주로 건강 위험 및 환경 위험이 되는 물질, 예컨대 황산 및 기타 황 화합물 및 질소성 기체의 배출을 감소시키고, 이들과 접촉하는 금속 성분에 대한 유류 작물 생성물, 주로 식물성 오일 및 그의 반응 생성물의 부식 효과를 감소시키고, 예를 들어 상술한 (반)금속 화합물에 의한 재 형성을 감소시킨다.
상술한 품질 기준은 특히 유류 작물 식물 및/또는 그의 과실/종자의 성숙도에 의해 영향을 받는다.
그러나, 이미 상술한 바와 같이, 식물 생성물이 가능한 한 상술한 기준과 관련하여 높은 품질을 갖게 하기 위해서 식물 성숙의 과정에서 수확을 반복하는 것은 경제적이지 않으며, 대체로 기술적 시행이 어려우므로, 통상 수행되지 않는다; 다시 말해서, 통상 수확은 단 한 번 수행된다.
따라서, 식물, 특히 유류 작물 내부에서의 각각의 발달 단계가 그 자체로 보다 균일하게 진행되어, 짧은 시간 간격 이내에 이루어지게 하는 화합물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이었다. 특히, 과실/종자의 성숙은 가능한 한 균일하게, 즉, 짧은 시간 간격 이내에 진행되어야 한다.
놀랍게도, 유류 작물 또는 그의 종자를 특정한 살진균제로 처리할 때 식물의 보다 균일한 발달이 얻어짐을 발견하였다.
따라서, 유류 작물의 발생순서적으로 보다 균일한 발달을 달성하기 위한 상기 목적은 아릴- 및 헤테로시클릴아미드, 카르바메이트, 디카르복스이미드, 아졸, 스트로빌루린 및 모르폴린 중에서 선택되는 1종 이상의 살진균제를 임의로 1종 이상의 성장 조절제와 조합하여 사용함으로써 달성된다.
유류 작물의 발생순서적으로 보다 균일한 발달은, 식물의 성장 조건은 동일하지만 식물 또는 그의 종자를 특정한 살진균제로 처리하지 않은 동일한 유류 작물 식물 (종 및 품종에 관해 동일)의 발달과 비교하여 조화를 이룬 것을 나타낸다.
"유류 작물의 발생순서적으로 보다 균일한 발달"은 식물의 개별 성장 단계, 특히 길이 성장, 연장, 및 특히 개화 및/또는 과실/종자의 성숙이 보다 좁은 시간창에서 발생함을 의미한다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 특정 살진균제의 사용은 본 발명에 따라 처리되지 않은 식물과 비교하여 보다 균일한 시간 간격, 즉, 보다 좁은 시간 간격 이내에 식물 내부에서의 길이 성장 및/또는 연장 및/또는 개화, 및/또는 식물의 과실/종자의 성숙을 유발한다.
특히 바람직하게는, 식물 내부에서의 개화 및/또는 식물의 과실/종자의 성숙은 본 발명에 따라 처리되지 않은 식물과 비교하여 보다 균일한 시간 간격, 즉, 보다 좁은 시간 간격 이내에 일어난다. 특히, 식물의 과실/종자의 성숙은 본 발명에 따라 처리되지 않은 식물과 비교하여 보다 균일한 시간 프레임, 즉, 보다 좁은 시간 간격 이내에 일어난다.
"식물 내부에서"는 다름 아닌 바로 동일한 식물의 발달이 보다 집중적인 방식으로 일어남을 의미한다.
유류 작물은 식물의 일부, 특히 과실 및/또는 종자가 오일을 생성하는 식물이다. 이들은 하기 2개의 주요 군으로 나뉠 수 있다:
- 지방 과육으로부터 오일이 수득되는 과육 유류 작물. 이들로는, 예를 들어 올리브나무 및 오일야자나무를 들 수 있다.
- 종자로부터 오일이 수득되는 종자 유류 작물. 이들로는, 예를 들어 유채(oilseed rape), 순무(turnip rape), 겨자, 오일 무(oil radish), 양 구슬냉이(false flax), 가든 로켓(garden rocket), 갯배추(crambe), 해바라기, 홍화, 엉겅퀴, 카렌듈라, 대두, 루핀, 아마, 대마, 오일 호박(oil pumpkin), 양귀비, 옥수수 및 견과, 특히 아라키드(Arachid) (땅콩)를 들 수 있다.
그러나, 과육 유류 작물에 대해 상술한 2가지 종 (올리브나무 및 오일야자나무)은 또한 둘 모두의 종자 (핵)도 오일을 얻기 위해 사용되므로, 종자 유류 작물에 포함될 수도 있다.
바람직한 유류 작물은 보다 엄밀한 의미에서 종자 유류 작물이고, 즉, 추가의 오일-포함 과육을 갖지 않는 유류 작물이다.
본 발명의 목적을 위하여, 용어 "과육 유류 작물" 및 "종자 유류 작물"의 정의가 기초로 하는 용어 "과실" 및 "종자"는 엄격한 형태학적 의미로 사용되지 않으며, 즉, 종자 또는 과실이 발생하는 꽃 부분에 기초하여 구분되지 않는다. 오히려, 용어 "종자"는 본 발명의 목적을 위하여 그 자체로, 즉, 추가의 가공 없이 종자로서 사용될 수 있는 식물의 부분을 의미하는 것으로 이해된다. 반대로, 과실은, 꽃으로부터 발생하고 종자가 성숙할 때까지 이를 둘러싸고 있는 전체 기관이다. 과실은 과피에 의해 둘러싸인 하나 이상의 종자를 포함한다. 본 발명의 목적을 위하여, 과실은 과육을 추가로 포함하고, 이것은 형태학적 의미에서 종자로부터 쉽게 분리될 수 있다. 게다가, 본 발명의 목적을 위한 과실의 경우 과피는 종자 또는 종피와 분리할 수 없게 융합되지 않는다. 따라서, 본 발명의 목적을 위한 종자 유류 작물은 형태학적 의미에서의 종자로부터 오일이 수득되는 유류 작물 뿐만 아니라, 예를 들어 해바라기, 견과 또는 옥수수의 경우에서와 같이 과피가 종자와 분리할 수 없게 융합되어 있는 종류의 과실로부터 오일이 수득되는 유류 작물도 포함한다. 따라서, 본 발명의 목적을 위하여, 용어 "종피"는 형태학적 의미에서의 종자의 껍질로 제한되지 않고, 과피가 종자와 분리할 수 없게 융합되어 본 발명에 따라 사용되는 용어 "종자"에 속하는 과실의 과피도 포함한다.
그러나, 바람직하게는 용어 "과실/종자"는 떼어낼 수 있는 과육이 없는 종자를 의미하는 것으로 이해된다.
또한, 본 발명은 (살아있는) 유류 작물 식물 또는 (살아있는) 그의 식물 일부 또는 그의 종자 (즉, 식물이 성장하는 종자)를 상기 본원에서 정의한 바와 같은 1종 이상의 성장 조절제와 임의로 조합한 1종 이상의 살진균제로 처리하고, 유류 작물 식물의 과실/종자를 그의 함수량이 과실/종자의 총 중량을 기준으로 15 중량％ 이하에 이를 때 수확하는, 유류 작물 생성물의 품질 및 임의로 양을 증가시키는 방법에 관한 것으로, 상기 유류 작물 생성물을 수득할 때 품질의 증가는 하기 기준 중에서 선택된다:
(i) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 인 함량의 감소;
(ii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 함량의 감소;
(iii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 산화 안정성의 증가;
(iv) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 전체 오염의 감소;
(v) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 요오드가의 감소;
(vi) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 산가의 감소;
(vii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 동점도의 감소;
(viii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 황 함량의 감소;
(ix) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 인화점의 증가;
(x) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 순 칼로리 값의 증가;
(xi) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 탄소 잔류물의 감소;
(xii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 세탄가의 증가;
(xiii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 질소 함량의 감소;
(xiv) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 염소 함량의 감소; 및
(xv) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 주석, 아연, 규소 및/또는 붕소 함량의 감소.
그러나, 본 발명에 따른 개별 처리로 개선되지 않는 상기 기준은 바람직하게는 더욱 악화되지도 않는다.
하나 이상의 유류 작물 생성물의 품질의 증가 및 임의로 양의 증가는, 식물의 성장 조건은 동일하지만 식물 또는 그의 종자를 특정한 살진균제로 처리하지 않고/거나 상기 기재된 시점에 수확하지 않은 동일한 유류 작물 식물 (종 및 품종에 관해 동일)로부터 동일한 방식으로 (수확 및 가공 등에 관해 동일) 수득한 동일한 유류 작물 생성물의 품질 및 임의로 양과 비교하여 개선됨을 나타낸다.
본 발명의 목적을 위하여, 유류 작물 생성물은 유류 작물의 오일-포함 식물 일부, 그의 가공된 생성물 및 반응 생성물, 및 가공된 생성물의 반응 생성물을 모두 의미하는 것으로 이해된다. 이들은, 예를 들어 가연성 물질 및 모터 연료의 형태로 에너지 공급원으로서, 및 또한 식품 및 사료 분야에서 또는 그 밖에 화장품 분야에서 사용하기 위한 윤활제로서 적합하다. 유류 작물 생성물은 주로 유류 작물의 오일-포함 과실 및 종자, 그로부터 수득된 오일 (식품 분야에서, 예를 들어 식용유로서 또는 마가린의 제조를 위해서, 또는 화장품 분야에서, 예를 들어 담체, 윤활제로서, 또는 가연성 물질 및 모터 연료로서 사용될 수 있음), 오일 추출시 압착 공정 동안에 수득되는 프레스케이크 (사료 분야에서 동물 사료로서, 또는 연료로서 사용될 수 있음), 및 오일의 반응 생성물, 예를 들어 C1-C4-알코올, 바람직하게는 메탄올과의 그의 에스테르교환반응 생성물 (바이오디젤로서 사용될 수 있음)을 포함한다. 오일과 C1-C4-알코올의 에스테르교환반응 생성물은 주로 글리세리드 (특히, 트리글리세리드)로서 오일에 존재하는 지방산의 C1-C4-알코올 에스테르를 의미하는 것으로 이해된다.
유류 작물 생성물은 바람직하게는 식물성 오일 및 그의 반응 생성물, 예를 들어 C1-C4-알코올, 바람직하게는 메탄올과의 에스테르교환반응 생성물 중에서 선택된다.
본 발명의 목적을 위하여, 달리 명시되지 않는 한, 오일은 식물성 오일을 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 목적을 위하여, 사용된 포괄적인 용어들은 하기 의미를 갖는다:
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬이다.
용어 "일부 또는 전부 할로겐화된"은 특정 라디칼의 1개 이상, 예를 들어 1, 2, 3 또는 4개 또는 모든 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 대체됨을 의미한다.
용어 "Cm-Cn-알킬" (또한, Cm-Cn-할로알킬, Cm-Cn-알킬티오, Cm-Cn-할로알킬티오, Cm-Cn-알킬술피닐 및 Cm-Cn-알킬술포닐)은 m 내지 n개, 예를 들어 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 포화 탄화수소 라디칼이다. 따라서, C1-C4-알킬은, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸이다. C1-C8-알킬은 추가로, 예를 들어 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실 및 이들의 구조이성질체이다.
Cm-Cn-할로알킬은 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 대체된 m 내지 n개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼이다. 따라서, C1-C8-할로알킬은 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 대체된 직쇄 또는 분지된 C1-C8-알킬 라디칼이다. C1-C8-할로알킬은 특히 C1-C2-할로알킬이다. C1-C2-할로알킬은, 예를 들어 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 2-클로로에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 등이다.
Cm-Cn-알콕시는 산소 원자를 통해 결합된 m 내지 n개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬 라디칼이다. 따라서, C1-C4-알콕시는 산소 원자를 통해 결합된 C1-C4-알킬 라디칼이다. 그 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, sec-부톡시, 이소부톡시 및 tert-부톡시이다. C1-C8-알콕시의 예는 추가로 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시 및 이들의 구조이성질체이다.
C1-C8-할로알콕시는, 산소 원자를 통해 결합되고 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 대체된 직쇄 또는 분지된 C1-C8-알킬 라디칼이다. 그 예는 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 브로모메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2,2-디클로로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 펜타클로로에톡시 등이다.
C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬술피닐 및 C1-C8-알킬술포닐은 황 원자 (알킬티오), S(O)기 (알킬술피닐) 또는 S(O)2기 (알킬술포닐)를 통해 결합된 직쇄 또는 분지쇄 C1-C8-알킬 라디칼이다. C1-C8-알킬티오의 예는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오 등을 포함한다. C1-C8-알킬술피닐의 예는 메틸술피닐, 에틸술피닐, 프로필술피닐, 이소프로필술피닐, n-부틸술피닐 등을 포함한다. C1-C8-알킬술포닐의 예는 메틸술포닐, 에틸술포닐, 프로필술포닐, 이소프로필술포닐, n-부틸술포닐 등을 포함한다.
C1-C4-알킬티오는 황 원자를 통해 결합된 직쇄 또는 분지된 C1-C4-알킬 라디칼이다. 그 예는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, n-부틸티오 및 이들의 구조이성질체를 포함한다.
C1-C8-할로알킬티오는, 황 원자를 통해 결합되고 1개 이상의 수소 원자가 할로겐 원자, 특히 불소 또는 염소로 대체된 직쇄 또는 분지된 C1-C8-알킬 라디칼이다. 그 예는 클로로메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 브로모메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-클로로에틸티오, 2-브로모에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2-디클로로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오, 펜타클로로에틸티오 등이다.
Cm-Cn-알콕시-Cm-Cn-알킬은 1개의 수소 원자가 Cm-Cn-알콕시기로 대체된 Cm-Cn-알킬기이다. 따라서, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬은 1개의 수소 원자가 C1-C8-알콕시기로 대체된 C1-C8-알킬기이다. 그 예는 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로폭시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 프로폭시에틸, 메톡시프로필, 에톡시프로필, 프로폭시프로필 등이다.
Cm-Cn-알킬티오-Cm-Cn-알킬은 1개의 수소 원자가 Cm-Cn-알킬티오기로 대체된 Cm-Cn-알킬기이다. 따라서, C1-C8-알킬티오-C1-C8-알킬은 1개의 수소 원자가 C1-C8-알킬티오기로 대체된 C1-C8-알킬기이다. 그 예는 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 프로필티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 프로필티오에틸, 메틸티오프로필, 에틸티오프로필, 프로필티오프로필 등이다.
Cm-Cn-할로알킬티오-Cm-Cn-알킬은 1개의 수소 원자가 Cm-Cn-할로알킬티오기로 대체된 Cm-Cn-알킬기이다. 따라서, C1-C8-할로알킬티오-C1-C8-알킬은 1개의 수소 원자가 C1-C8-할로알킬티오기로 대체된 C1-C8-알킬기이다. 그 예는 클로로메틸티오메틸, 디클로로메틸티오메틸, 트리클로로메틸티오메틸, 클로로에틸티오메틸, 디클로로에틸티오메틸, 트리클로로에틸티오메틸, 테트라클로로에틸티오메틸, 펜타클로로에틸티오메틸 등이다.
카르복실은 -COOH기이다.
C1-C8-알킬카르보닐은 R이 C1-C8-알킬인 -CO-R기이다.
C1-C8-알킬옥시카르보닐 (또한, C1-C8-알콕시카르보닐로도 지칭됨)은 R이 C1-C8-알킬인 -C(O)O-R기이다.
C1-C8-알킬카르보닐옥시는 R이 C1-C8-알킬인 -OC(O)-R기이다.
C1-C8-알킬아미노카르보닐은 R이 C1-C8-알킬인 -CO-NH-R기이다.
디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐은 R 및 R'이 서로 독립적으로 C1-C8-알킬인 -CO-N(RR')기이다.
C2-C8-알케닐은 임의의 위치에서 2 내지 8개의 탄소 원자 및 1개의 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지된 탄화수소 라디칼이다. 그 예는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-, 2- 및 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-, 2-, 3- 및 4-펜테닐, 1-, 2-, 3-, 4- 및 5-헥세닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5- 및 6-헵테닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 및 7-옥테닐 및 이들의 구조이성질체이다.
C2-C8-알케닐옥시는 산소 원자를 통해 결합된 C2-C8-알케닐 라디칼이다. 그 예는 에테닐옥시, 프로페닐옥시 등이다.
C2-C8-알케닐티오는 황 원자를 통해 결합된 C2-C8-알케닐 라디칼이다. 그 예는 에테닐티오, 프로페닐티오 등이다.
C2-C8-알케닐아미노는 R이 C2-C8-알케닐인 -NH-R기이다.
N-C2-C8-알케닐-N-C1-C8-알킬아미노는 R이 C2-C8-알케닐이고 R'이 C1-C8-알킬인 -N(RR')기이다.
C2-C8-알키닐은 2 내지 8개의 탄소 원자 및 1개 이상의 삼중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지된 탄화수소 라디칼이다. 그 예는 에티닐, 프로피닐, 1- 및 2-부티닐 등이다.
C2-C8-알키닐옥시는 산소 원자를 통해 결합된 C2-C8-알키닐 라디칼이다. 그 예는 프로피닐옥시, 부티닐옥시 등이다.
C2-C8-알키닐티오는 황 원자를 통해 결합된 C2-C8-알키닐 라디칼이다. 그 예는 에티닐티오, 프로피닐티오 등이다.
C2-C8-알키닐아미노는 R이 C2-C8-알키닐인 -NH-R기이다.
N-C2-C8-알키닐-N-C1-C8-알킬아미노는 R이 C2-C8-알키닐이고 R'이 C1-C8-알킬인 -N(RR')기이다.
C3-C8-시클로알킬은 모노시클릭 3원 내지 8원 포화 지환족 라디칼이다. 그 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이다. C3-C10-시클로알킬은 모노시클릭 3원 내지 10원 포화 지환족 라디칼이다. 그 예는 C3-C8-시클로알킬에 대해 언급된 라디칼 이외에 시클로노닐 및 시클로데실이 있다.
C3-C8-시클로알킬옥시 (또는 C3-C8-시클로알콕시)는 산소를 통해 결합된 C3-C8-시클로알킬 라디칼이다. 그 예는 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 시클로헵틸옥시 및 시클로옥틸옥시이다.
C3-C8-시클로알킬티오는 황 원자를 통해 결합된 C3-C8-시클로알킬 라디칼이다. 그 예는 시클로프로필티오, 시클로부틸티오, 시클로펜틸티오, 시클로헥실티오, 시클로헵틸티오 및 시클로옥틸티오이다.
C3-C8-시클로알킬아미노는 R이 C3-C8-시클로알킬인 -NH-R기이다.
N-C3-C8-시클로알킬-N-C1-C8-알킬아미노는 R이 C3-C8-시클로알킬이고 R'이 C1-C8-알킬인 -N(RR')기이다.
C3-C8-시클로알케닐은 1개 이상의 이중 결합을 갖는 모노시클릭 3원 내지 8원 불포화 지환족 라디칼이다. 그 예는 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥실, 시클로헥사디에닐, 시클로헵테닐, 시클로헵타디에닐, 시클로옥틸, 시클로옥타디에닐, 시클로옥타트리에닐 및 시클로옥타테트라에닐이다.
C3-C8-시클로알케닐옥시는 산소를 통해 결합된 C3-C8-시클로알케닐 라디칼이다. 그 예는 시클로프로페닐옥시, 시클로부테닐옥시, 시클로펜테닐옥시, 시클로펜타디에닐옥시, 시클로헥세닐옥시, 시클로헥사디에닐옥시, 시클로헵테닐옥시, 시클로헵타디에닐옥시, 시클로옥테닐옥시, 시클로옥타디에닐옥시, 시클로옥타트리에닐옥시 및 시클로옥타테트라에닐옥시이다.
Cm-Cn-알킬렌은 m 내지 n개, 예를 들어 1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지된 알킬렌기이다. 따라서, C1-C3-알킬렌은, 예를 들어 메틸렌, 1,1- 또는 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 1,3-프로필렌이다. C2-C4-알킬렌은, 예를 들어 1,1- 또는 1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 1,3-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌이다. C3-C5-알킬렌은, 예를 들어 1,1-, 1,2-, 2,2- 또는 1,3-프로필렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌, 1,1-디메틸-1,2-에틸렌, 2,2-디메틸-1,2-에틸렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4- 또는 1,5-펜틸렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알킬렌은 R이 Cm-Cn-알킬렌인 -O-R-기이다. 따라서, 옥시-C2-C4-알킬렌은 R이 C2-C4-알킬렌인 -O-R-기이다. 그 예는 옥시에틸렌, 옥시프로필렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알킬렌옥시는 R이 Cm-Cn-알킬렌인 -O-R-O-기이다. 따라서, 옥시-C2-C4-알킬렌옥시는 R이 C1-C3-알킬렌인 -O-R-O-기이다. 그 예는 옥시메틸렌옥시, 옥시-1,2-에틸렌옥시, 옥시-1,3-프로필렌옥시 등이다.
Cm-Cn-알케닐렌은 m 내지 n개, 예를 들어 2 내지 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 C-C 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지된 알케닐렌기이다. 따라서, C2-C4-알킬렌은, 예를 들어 1,1- 또는 1,2-에테닐렌, 1,1-, 1,2- 또는 1,3-프로페닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부틸렌이다. C3-C5-알케닐렌은, 예를 들어 1,1-, 1,2- 또는 1,3-프로페닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부테닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4- 또는 1,5-펜테닐렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알케닐렌은 R이 Cm-Cn-알케닐렌인 -O-R-기이다. 따라서, 옥시-C2-C4-알케닐렌은 R이 C2-C4-알케닐렌인 -O-R-기이다. 그 예는 옥시에테닐렌, 옥시프로페닐렌 등이다.
옥시-Cm-Cn-알케닐렌옥시는 R이 Cm-Cn-알케닐렌인 -O-R-O-기이다. 따라서, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시는 R이 C2-C4-알케닐렌인 -O-R-O-기이다. 그 예는 옥시에테닐렌옥시, 옥시프로페닐렌옥시 등이다.
Cm-Cn-알키닐렌은 m 내지 n개, 예를 들어 2 내지 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에서 C-C 삼중 결합을 갖는 선형 또는 분지된 알키닐렌기이다. 따라서, C2-C4-알키닐렌은, 예를 들어, 1,1- 또는 1,2-에티닐렌, 1,1-, 1,2- 또는 1,3-프로피닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부티닐렌이다. C3-C5-알키닐렌은, 예를 들어 1,1-, 1,2- 또는 1,3-프로피닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3- 또는 1,4-부티닐렌, 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4- 또는 1,5-펜티닐렌 등이다.
본 발명의 목적을 위하여, C1-C4-알칸올 (= C1-C4-알코올)은 1개의 수소 원자가 히드록실기로 대체된 지방족 C1-C4-탄화수소이다. 그 예는 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소부탄올 및 tert-부탄올이다.
아릴은 6 내지 14개의 탄소 원자를 갖는 임의로 치환된 방향족 탄화수소, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트라세닐 또는 페난트레닐, 특히 페닐이다. 적합한 치환기의 예는 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, OH, NO2, CN, COOH, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, C1-C8-알킬옥시카르보닐, NH2, C1-C8-알킬아미노, 디(C1-C8-알킬)아미노 및 하기 언급된 기타 치환기이다.
아릴옥시는 산소 원자를 통해 결합된 아릴 라디칼이다. 그 예는 임의로 치환된 페녹시이다.
아릴티오는 황 원자를 통해 결합된 아릴 라디칼이다. 그 예는 임의로 치환된 페닐티오이다.
아릴-C1-C8-알킬은 1개의 수소 원자가 아릴기로 치환된 C1-C8-알킬 라디칼이다. 그 예는 벤질 및 2-페닐에틸이다.
아릴-C2-C8-알케닐은 1개의 수소 원자가 아릴기로 치환된 C2-C8-알케닐 라디칼이다. 그 예는 2-페닐에테닐 (스티릴)이다.
아릴-C2-C8-알키닐은 1개의 수소 원자가 아릴기로 치환된 C2-C8-알키닐 라디칼이다. 그 예는 2-페닐에티닐이다.
아릴-C1-C8-알콕시는 1개의 수소 원자가 아릴기로 대체된 C1-C8-알콕시 라디칼이다.
아릴티오-C1-C4-알킬은 1개의 수소 원자가 아릴기로 치환된 C1-C4-알킬 라디칼, 예를 들어 임의로 치환된 페닐티오-C1-C4-알킬이다. 임의로 치환된 페닐티오-C1-C4-알킬의 예는 페닐티오메틸 (C6H5-S-CH2) 및 페닐티오에틸 (C6H5-S-CH2CH2)이고, 여기서 페닐 라디칼은, 예를 들어 1개 이상의 염소 원자로 치환될 수 있다.
헤테로시클릴은, 바람직하게는 3 내지 7개의 고리원 및 O, N 및 S로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자 및/또는 SO, SO2 및 NR (여기서, R은 고리원으로서 H 또는 C1-C8-알킬이고, 또한 임의로 고리원으로서 1, 2 또는 3개의 카르보닐기임)로부터 선택되는 헤테로원자 기를 갖는 비방향족 포화 또는 불포화 또는 방향족 ("헤트아릴") 헤테로시클릴 라디칼이다. 비방향족 헤테로시클릴기의 예는 아지리디닐, 아제티디닐, 피롤리디닐, 피롤리디노닐, 피롤리딘디오닐, 피라졸리닐, 피라졸리노닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리노닐, 이미다졸린디오닐, 피롤리닐, 피롤리노닐, 피롤린디오닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 이미다졸리노닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페리디노닐, 피페리딘디오닐, 피페라지닐, 피리디노닐, 피리딘디오닐, 피리다지노닐, 피리다진디오닐, 피리미디노닐, 피리다진디오닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티아지닐 등을 포함한다. 방향족 헤테로시클릴기 (헤트아릴)의 예는 피롤릴, 푸릴, 티에닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 트리아지닐을 포함한다.
헤테로시클릴옥시 또는 헤트아릴옥시는 산소 원자를 통해 결합된 헤테로시클릴 또는 헤트아릴 라디칼이다.
헤트아릴-C1-C8-알킬은 1개의 수소 원자가 헤트아릴기로 치환된 C1-C8-알킬 라디칼이다. 그 예는 피롤릴메틸, 피리디닐메틸 등이다.
헤트아릴-C2-C8-알케닐은 1개의 수소 원자가 헤트아릴기로 치환된 C2-C8-알케닐 라디칼이다.
헤트아릴-C2-C8-알키닐은 1개의 수소 원자가 헤트아릴기로 치환된 C2-C8-알키닐 라디칼이다.
헤트아릴-C1-C8-알콕시는 1개의 수소 원자가 헤트아릴기로 치환된 C1-C8-알콕시 라디칼이다.
본 발명의 바람직한 특징에 관한 상기 및 하기 관찰은 그 자체로 뿐만 아니라 다른 바람직한 특징과 조합하여 적용된다.
"품질의 증가"는 바람직하게는 하나 이상의 유류 작물 생성물이 기준 (i) 내지 (xi), 보다 바람직하게는 (i) 내지 (viii), 보다 더 바람직하게는 (i) 내지 (vii), 특히 (i) 내지 (iii) 및 (vi), 구체적으로 (i), (ii) 또는 (vi), 보다 구체적으로 (i) 또는 (vi) 중 하나 이상을 충족해야 함을 의미한다.
적합한 유류 작물의 예는 유채, 순무, 겨자, 오일 무, 양 구슬냉이, 가든 로켓, 갯배추, 해바라기, 홍화, 엉겅퀴, 카렌듈라, 대두, 루핀, 아마, 대마, 오일 호박, 양귀비, 옥수수, 오일야자나무 및 땅콩이다.
유류 작물은 엄격한 의미로 바람직하게는 종자 유류 작물 중에서 선택된다.
종자 유류 작물은 바람직하게는 유채, 순무, 겨자, 오일 무, 양 구슬냉이, 가든 로켓, 갯배추, 해바라기, 홍화, 엉겅퀴, 카렌듈라, 대두, 루핀, 아마, 대마, 오일 호박, 양귀비 및 옥수수 중에서 선택된다.
유류 작물/종자 유류 작물은 특히 바람직하게는 유채, 순무, 해바라기, 대두, 아마 및 옥수수, 보다 바람직하게는 유채, 순무 및 해바라기, 보다 더 바람직하게는 유채 및 순무, 특히 유채 중에서 선택된다.
식품 및 사료 분야에서의 용도에 특히 바람직한 것은 0 유채, 특히 00 유채이다. 다른 유형의 유채, 예를 들어 에루신산 및 글루코시놀레이트를 포함한 변종이 또한 다른 용도에 적합하다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 아릴- 및 헤테로시클릴아미드 (이하 아미드 살진균제로도 지칭됨), 카르바메이트, 디카르복스이미드, 아졸, 스트로빌루린 및 모르폴린 중에서 선택된다. 본 발명의 일 실시양태에서, 사용되는 살진균제는 아릴- 및 헤테로시클릴아미드, 카르바메이트, 디카르복스이미드, 아졸 및 스트로빌루린 중에서 선택된다. 바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 아릴- 및 헤테로시클릴아미드, 스트로빌루린 및 아졸 중에서 선택된다. 특히 바람직하게는, 본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 아릴- 및 헤테로시클릴아미드 및 아졸 중에서 선택된다. 구체적으로, 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드를 1종 이상의 아졸과 조합하여 사용한다.
아릴- 및 헤테로시클릴아미드 (아미드 살진균제)는, 아민 잔기가 임의로 치환된 아닐린 또는 임의로 치환된 헤트아릴아민으로부터 유도되고 카르보닐기가 그에 부착된 임의로 치환된 아릴- 또는 헤테로시클릴 라디칼을 갖는, 카르복스아미드기를 포함하는 살진균제를 의미하는 것으로 이해된다.
아미드 살진균제 (카르복스아미드 살진균제, 또는 구체적으로 아민 잔기가 아닐린으로부터 유도된 경우 아닐리드 살진균제로도 지칭됨), 및 그의 제조 방법은 원칙적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Company] 또는 [Compendium of Pesticide Common Names], (http://www.hclrss.demon.co.uk/) (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
바람직한 아미드 살진균제는 하기 화학식 I의 화합물이다.
<화학식 I>
A-CO-NH-M-Q-R1
식 중,
A는 아릴기, 또는 고리원으로서 O, S, N 및 NR2 (여기서, R2는 수소 또는 C1-C8-알킬임) 중에서 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 포함하는 방향족 또는 비방향족 5원 또는 6원 헤테로사이클이고, 여기서 상기 아릴기 또는 헤테로사이클은 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬술피닐 및 C1-C8-알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 임의로 갖고;
M은 티에닐 고리 또는 페닐 고리이고, 여기서 상기 티에닐 및 페닐 고리는 그에 부착된 1, 2 또는 3개의 할로겐 원자를 가질 수 있고, 상기 페닐 고리는, 1, 2 또는 3개의 C1-C8-알킬기로 임의로 치환되고/거나 고리원으로서 O 및 S 중에서 선택되는 헤테로원자를 임의로 함유하는 포화 5원 고리에 임의로 융합되고;
Q는 결합, C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C6-시클로알킬렌, C3-C6-시클로알케닐렌, -O-C1-C6-알킬렌, -O-C2-C6-알케닐렌, -O-C2-C6-알키닐렌, -O-C3-C6-시클로알킬렌, -O-C3-C6-시클로알케닐렌, -S-C1-C6-알킬렌, -S-C2-C6-알케닐렌, -S-C2-C6-알키닐렌, -S-C3-C6-시클로알킬렌, -S-C3-C6-시클로알케닐렌, -SO-C1-C6-알킬렌, -SO-C2-C6-알케닐렌, -SO-C2-C6-알키닐렌, -SO-C3-C6-시클로알킬렌, -SO-C3-C6-시클로알케닐렌, -SO2-C1-C6-알킬렌, -SO2-C2-C6-알케닐렌, -SO2-C2-C6-알키닐렌, -SO2-C3-C6-시클로알킬렌, -SO2-C3-C6-시클로알케닐렌, O, S, SO 또는 SO2이고;
여기서, Q 중 지방족 및 지환족 라디칼은 일부 또는 전부 할로겐화될 수 있고/거나, 지환족 라디칼은 1, 2 또는 3개의 C1-C8-알킬 라디칼로 치환될 수 있고;
R1은 수소, 할로겐, C3-C6-시클로알킬 또는 페닐이고, 여기서 상기 시클로알킬 라디칼은 그에 부착된 메틸기를 가질 수 있고, 페닐은 1 내지 5개의 할로겐 원자로 및/또는 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬티오 및 C1-C8-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환될 수 있다.
화학식 I의 아미드 및 그의 제조 방법은 그 자체로 공지되어 있고, 예를 들어 EP-A-545099, EP-A-589301, EP-A 737682, EP-A 824099, WO 97/08952, WO 99/09013, WO 03/010149, WO 03/070705, WO 03/074491, WO 2004/005242 및 WO 2004/067515 및 여기서 언급된 문헌 (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
카르복스아미드기 및 라디칼 Q는 바람직하게는 라디칼 M의 인접한 탄소 원자에 결합된다.
바람직한 실시양태에서, Q는 단일 결합이고, R1은 수소이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, Q는 단일 결합이고, R1은 1, 2 또는 3개의 수소 원자로 치환된 페닐이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, Q는 C1-C6-알킬렌이고, R1은 수소이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, Q 및 R1은 함께 -O-C1-C4-할로알킬 또는 -S-C1-C4-할로알킬을 형성한다.
또다른 바람직한 실시양태에서, Q는 시클로프로필렌이고, R1은 임의로 그에 부착된 메틸기를 갖는 시클로프로필이다. 바람직하게는, 상기 2개의 고리는 트랜스 위치에서 치환된다.
A는 바람직하게는 하기에 나타낸 화학식 A1 내지 A8의 라디칼 중에서 선택되고, 특히 바람직하게는 하기 기재된 화학식 A1, A2, A5 및 A7의 라디칼 중에서 선택된다.
바람직한 실시양태에서, M은 티에닐이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, M은 페닐이다. 이 경우, M은 바람직하게는 유일한 치환기로서 그에 부착된 라디칼 Q-R1을 갖는다. 다르게는, 바람직하게는 M은 라디칼 Q-R1 이외에 그에 부착된 할로겐 원자를 갖고, 여기서 불소가 바람직하다. 바람직하게는, 할로겐 원자는 카르복스아미드기와 관련하여 파라 위치에서 결합된다.
화학식 I의 아미드는 특히 바람직하게는 하기 화학식 I.1의 아닐리드 중에서 선택된다.
<화학식 I.1>
Figure pct00001
식 중,
A는 하기 화학식 A1 내지 A8의 기이고:
Figure pct00002
(여기서,
X는 CH2, S, SO 또는 SO2이고;
R3은 CH3, CHF2, CF3, Cl, Br 또는 I이고;
R4는 CF3 또는 Cl이고;
R5는 수소 또는 CH3이고;
R6은 CH3, CHF2, CF3 또는 Cl이고;
R7은 수소, CH3 또는 Cl이고;
R8은 CH3, CHF2 또는 CF3이고;
R9는 수소, CH3, CHF2, CF3 또는 Cl임);
R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
바람직하게는, A기는 R4가 할로겐인 A2기이다. 바람직하게는, R10은 이와 동시에 할로겐이다.
특히, 화학식 I의 아미드 살진균제는 하기 화학식 I.1.1 및 I.1.2의 아닐리드 중에서 선택된다.
<화학식 I.1.1>
Figure pct00003
<화학식 I.1.2>
Figure pct00004
이들 중에서, 아닐리드 I.1.1이 특히 바람직하다. 이러한 화합물은 일반명 보스칼리드로도 공지되어 있으며, 시판된다.
다르게는, A가 화학식 A1 내지 A8의 라디칼이고, M이 페닐 또는 티에닐이며, Q가 C1-C6-알킬렌이고, R1이 수소인 아미드 I이 바람직하다.
다르게는, A가 화학식 A1 내지 A8의 라디칼이고, M이 페닐이고, Q가 시클로프로필렌이고, R1이 그에 부착된 메틸기를 임의로 갖는 시클로프로필인 아미드 I이 바람직하다. 바람직하게는, 두 고리는 모두 트랜스 위치에서 치환된다.
아닐리드 I.1, 특히 I.1.1 및 I.1.2와 관련하여, 특히 바람직한 화합물은 다음 화합물 중에서 선택된다:
2-요오도-N-페닐벤즈아미드, 2-클로로-N-(4'-클로로바이페닐-2-일)니코틴아미드,
N-[2-(1,3-디메틸부틸)티오펜-3-일]-3-트리플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2-바이시클로프로필-2-일페닐)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-5-플루오로피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-클로로-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-(클로로플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-5-플루오로-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-클로로-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-(클로로디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-플루오로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-5-플루오로피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-클로로-1,3-디메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-(클로로플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-5-플루오로-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-클로로-3-디플루오로메틸-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-3-(클로로디플루오로메틸)-1-메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-플루오로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(2',4',5'-트리플루오로바이페닐-2-일)-5-클로로-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-4-일카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3'-클로로-4'-플루오로-3-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3'-클로로-4'-플루오르-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3',4'-디클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(3'-클로로-4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-디플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-4-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-메틸-5-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-클로로-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-메틸-5-플루오로바이페닐-2-일)-1,3-디메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-플루오로-6-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-(4'-클로로-6-플루오로바이페닐-2-일)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-[2-(1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로폭시)-페닐]-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드,
N-[4'-(트리플루오로메틸티오)바이페닐-2-일]-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, 및
N-[4'-(트리플루오로메틸티오)바이페닐-2-일]-1-메틸-3-트리플루오로메틸-1-메틸-1H 피라졸-4-카르복스아미드.
카르바메이트 살진균제는 카르바메이트기 (NRR'-CO-OR")를 포함하는 살진균적 활성 화합물이다.
카르바메이트 살진균제 및 그의 제조 방법은 원칙적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Company] 또는 [Compendium of Pesticide Common Names], (http://www.hclrss.demon.co.uk/) (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
바람직한 카르바메이트 살진균제는 일반명 벤티아발리카르브, 푸로파네이트, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸, 티오파네이트-에틸, 베노밀, 카르벤다짐, 시펜다졸, 데바카르브 및 메카르빈지드로 공지된 것들이다. 이들 중에서 카르벤다짐, 티오파네이트, 티오파네이트-메틸 및 티오파네이트-에틸이 특히 바람직하다. 특히, 티오파네이트-메틸이 사용된다.
디카르복스이미드 살진균제는 디카르복실산의 이미드기를 포함하는 살진균적 활성 화합물이다. 따라서, 이들 화합물은 -CO-NR-CO-기를 갖는 시클릭 구조를 포함한다.
디카르복스이미드 살진균제 및 그의 제조 방법은 원칙적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Company] 또는 [Compendium of Pesticide Common Names], (http://www.hclrss.demon.co.uk/) (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
바람직한 디카르복스이미드는 하기 화학식 II의 화합물이다.
<화학식 II>
Figure pct00005
식 중,
A는 -CR12R13-CR14R15-, -CR12R13-O-, -CR12R13-NR16- 또는 -CR12=CR14-이고,
R11은 C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로알킬티오, C1-C8-알킬티오-C1-C4-알킬, C1-C8-할로-알킬티오-C1-C4-알킬, 페닐티오, 페닐티오-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐아미노이고, 여기서 4개의 마지막 언급된 라디칼 중 페닐은 일부 또는 전부 할로겐화되고/거나, 그에 부착된, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 페닐 및 페녹시 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있거나, 또는 R11은 디(C1-C8-알킬)포스포네이트 또는 디(C1-C8-알킬)티오포스포네이트이고;
R12, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-할로알킬티오, C1-C8-알콕시-C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 카르복실 (=COOH), C1-C8-알킬옥시카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬카르보닐옥시, 일부 또는 전부 할로겐화되고/거나, 그에 부착된, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 페닐, 페녹시, 벤질 및 벤질옥시 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기를 가질 수 있는 페닐이고,
여기서,
R12 및 R14는 또한 이들이 결합된 탄소 원자와 함께, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 페닐, 페녹시, 벤질 또는 벤즈옥시 중에서 선택되는 1 내지 3개의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있는 3원 내지 6원 포화 또는 불포화 방향족 또는 비방향족 고리를 형성할 수 있고,
R16은 수소, C1-C4-알킬, C1-C8-알킬카르보닐, C1-C8-알킬옥시카르보닐 또는 C1-C8-알킬아미노카르보닐 또는 디(C1-C8-알킬)아미노카르보닐이다.
바람직한 디카르복스이미드 살진균제는 일반명 파목사돈, 플루오로이미드, 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로디온, 이소발레디온, 미클로졸린, 프로시미돈, 빈클로졸린, 카프타폴, 카프탄, 디탈림포스, 폴페트 및 티오클로르펜핌으로 공지된 것들이다. 이프로디온, 빈클로졸린 및 프로시미돈이 특히 바람직하다. 특히, 이프로디온이 사용된다.
코나졸 살진균제로도 지칭되는 아졸 살진균제는 방향족 5원 질소 헤테로사이클, 특히 이미다졸 고리 ("이미다졸 코나졸") 또는 트리아졸 고리 ("트리아졸 코나졸")를 포함하는 살진균적 활성 화합물이다.
아졸 살진균제 및 그의 제조 방법은 원칙적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Company] 또는 [Compendium of Pesticide Common Names], (http://www.hclrss.demon.co.uk/) (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
바람직한 아졸 살진균제는 일반명 비테르타놀, 브로모코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니트로코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀴코나졸, 플루실라졸, 헥사코나졸, 이마잘릴, 메트코나졸, 미클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로클로라즈, 프로티오코나졸, 테부코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸 및 트리티코나졸로 공지된 것들이다. 디페노코나졸, 플루실라졸, 메트코나졸, 파클로부트라졸, 프로티오코나졸 및 테부코나졸이 특히 바람직하다. 플루실라졸, 메트코나졸, 프로티오코나졸 및 테부코나졸이 보다 바람직하다. 메트코나졸, 프로티오코나졸 및 테부코나졸이 보다 더 바람직하다. 특히, 메트코나졸이 사용된다.
스트로빌루린 살진균제는 스트로빌루루스(Strobilurus) 속의 진균에 의해 생성되는 방어 물질인 천연 스트로빌루린으로부터 유도된 살진균적 활성 화합물이다. 그의 구조와 관련하여, 이들은 1) 에놀 에테르, 옥심 에테르 및 O-알킬히드록실아민 중에서 선택되는 하나 이상의 관능기 (I 군) 및 2) 하나 이상의 카르복실 유도체 (II 군)를 포함한다. 바람직한 카르복실 유도체는 에스테르, 시클릭 에스테르, 아미드, 시클릭 아미드, 히드록사민산 및 시클릭 히드록사민산과 같은 관능기이다. 바람직하게는, I 군 라디칼 및 II 군 라디칼은 서로 바로 인접하고, 즉, 단일 결합을 통해 연결된다.
스트로빌루린 살진균제는 원칙적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Company] 또는 [Compendium of Pesticide Common Names], (http://www.hclrss.demon.co.uk/) (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
바람직한 스트로빌루린은 하기 화학식 IIIA 또는 IIIB의 화합물이다.
<화학식 IIIA>
Figure pct00006
<화학식 IIIB>
Figure pct00007
식 중,
Figure pct00008
는 이중 결합 또는 단일 결합이고;
Ra는 -C[CO2CH3]=CHOCH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[CONHCH3]=NOCH3, -C[CO2CH3]=CHCH3, -C[CO2CH3]=CHCH2CH3, -C[CO2CH3]=NOCH3, -C[COCH2CH3]=NOCH3, -N(OCH3)-CO2CH3, -N(CH3)-CO2CH3 또는 -N(CH2CH3)-CO2CH3이고;
Rb는 직접적으로, 또는 산소 원자, 황 원자, 아미노기 또는 C1-C8-알킬아미노기를 통해 결합된 유기 라디칼이거나; 또는
이들이 결합되어 있는 기 X 및 고리 Q 또는 T와 함께, 탄소 고리원 이외에 산소, 황 및 질소 중에서 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 임의로 치환된 바이시클릭 일부 또는 전체 불포화 계이고;
Rc는 -OC[CO2CH3]=CHOCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH3, -OC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -SC[CO2CH3]=CHOCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH3, -SC[CO2CH3]=CHCH2CH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=CHOCH3, -N(CH3)C[CO2CH3]=NOCH3, -CH2C[CO2CH3]=CHOCH3, -CH2C[CO2CH3]=NOCH3 또는 -CH2C[CONHCH3]=NOCH3이고;
Rd는 산소, 황, =CH- 또는 =N-이고;
n은 0, 1, 2 또는 3이고, n > 1인 경우, 라디칼 X는 동일하거나 상이할 수 있고;
X는 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 또는 C1-C8-알킬티오이거나, 또는
n > 1인 경우, 페닐 고리의 2개의 인접한 C 원자에 결합되어 있는, C3-C5-알킬렌, C3-C5-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알킬렌, 옥시-C1-C3-알킬렌옥시, 옥시-C2-C4-알케닐렌, 옥시-C2-C4-알케닐렌옥시 또는 부타디엔디일 기이고, 이들 쇄는 그에 부착된, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시 및 C1-C8-알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 라디칼을 가질 수 있고;
Y는 =C- 또는 -N-이고;
Q는 페닐, 피롤릴, 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 피리디닐, 2-피리도닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이고;
T는 페닐, 옥사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐 또는 트리아지닐이다.
특히, 치환기 Rb는 O, S, SO, SO2, NR (R = H 또는 C1-C8-알킬), CO, COO, OCO, CONH, NHCO 및 NHCONH 중에서 선택되는 1개 이상의 기 또는 하기 정의된 화학식 CH2ON=CRαCRβ 또는 CH2ON=CRγCRδ=NORε의 라디칼로 임의로 개재된, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-알키닐, 아릴, 헤트아릴, 아릴-C1-C8-알킬, 헤트아릴-C1-C8-알킬, 아릴-C2-C8-알케닐, 헤트아릴-C2-C8-알케닐, 아릴-C2-C8-알키닐 또는 헤트아릴-C2-C8-알키닐 라디칼이다. 이들 라디칼은 임의로 또한 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐, 시아노, C1-C8-할로알킬 (특히, CF3 및 CHF2), 헤트아릴 및 아릴 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1개 이상 (바람직하게는, 1, 2 또는 3개)의 치환기를 갖는다. 헤트아릴 및 아릴은 할로겐, C1-C8-할로알킬 (특히, CF3 및 CHF2), 페닐, CN, 페녹시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 및 C1-C8-할로알콕시 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있다.
이러한 화합물은 공지되어 있고, 예를 들어 WO 97/10716 및 그에 인용된 문헌에 기재되어 있다 (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨).
바람직한 스트로빌루린은, Rb가 아릴옥시, 헤트아릴옥시, 아릴옥시메틸렌, 헤트아릴옥시메틸렌, 아릴에테닐렌 또는 헤트아릴에테닐렌이고, 여기서 이들 라디칼이 C1-C8-알킬, 할로겐, CF3, CHF2, CN, C1-C8-알콕시 및 페닐 (할로겐, CF3, CHF2, 페닐, CN, 페녹시, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 및 C1-C8-할로알콕시 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있음) 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 임의로 갖거나; 또는
Rb가 CH2ON=CRαRβ 또는 CH2ON=CRγCRδ=NORε
(여기서,
Rα는 C1-C8-알킬이고;
Rβ는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐, C1-C8-할로알콕시, CF3 및 CHF2 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 임의로 갖는, 페닐, 피리딜 또는 피리미딜이고;
Rγ는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐, C1-C8-할로알킬 또는 수소이고;
Rδ는 수소, 시아노, 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-알케닐티오, C2-C8-알케닐아미노, N-C2-C8-알케닐-N-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알키닐, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-알키닐티오, C2-C8-알키닐아미노, N-C2-C8-알키닐-N-C1-C8-알킬아미노이고, 여기서 이들 기의 탄화수소 라디칼은 일부 또는 전부 할로겐화되고/거나, 그에 부착된, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐옥시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 아릴-C1-C8-알콕시, 헤트아릴, 헤트아릴옥시 및 헤트아릴-C1-C8-알콕시 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 상기 시클릭 라디칼은 일부 또는 전부 할로겐화되고/거나, 그에 부착된, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐 및 C2-C8-알케닐옥시 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기를 가질 수 있거나; 또는
Rδ는 C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬옥시, C3-C8-시클로알킬티오, C3-C8-시클로알킬아미노, N-C3-C8-시클로알킬-N-C1-C8-알킬아미노, 헤테로시클릴, 헤테로시클릴옥시, 헤테로시클릴티오, 헤테로시클릴아미노, N-헤테로시클릴-N-C1-C8-알킬아미노, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, N-아릴-N-C1-C8-알킬아미노, 헤트아릴, 헤트아릴옥시, 헤트아릴티오, 헤트아릴아미노 또는 N-헤트아릴-N-C1-C8-알킬아미노이고, 여기서 시클릭 라디칼은 일부 또는 전부 할로겐화되고/거나, 그에 부착된, 시아노, 니트로, 히드록실, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알콕시카르보닐, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐, C2-C8-알케닐옥시, 벤질, 벤질옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤트아릴 및 헤트아릴옥시 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 기를 가질 수 있고, 여기서 방향족 라디칼은 일부 또는 전부 할로겐화되고/되나, 그에 부착된, 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, 니트로의 1, 2 또는 3개의 기를 가질 수 있고;
Rε은 C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐 또는 C2-C8-알키닐이고, 여기서 이들 기는 일부 또는 전부 할로겐화되고/거나, 그에 부착된, 시아노, C1-C8-알콕시, C3-C8-시클로알킬의 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있음)인,
화학식 IIIA 또는 IIIB의 화합물이다.
화학식 IIIA 또는 IIIB의 특히 바람직한 화합물은 Rb가 하기 의미 중 하나를 갖는 화합물이다:
a) 방향족 라디칼이 C1-C8-알킬, 할로겐, CF3, CHF2, -C(CH3)=NOCH3 및 페닐 (1, 2 또는 3개의 할로겐 원자 및/또는 C1-C8-알킬기로 임의로 치환됨) 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 임의로 갖는, 페닐옥시메틸렌, 피리디닐옥시메틸렌, 피리미디닐옥시메틸렌 또는 피라졸릴옥시메틸렌;
b) 1, 2 또는 3개의 할로겐 원자로, 또는 임의로 할로겐 또는 시아노 치환기를 갖는 페녹시 라디칼로 임의로 치환된 페녹시 또는 피리미디닐옥시;
c) 페닐 또는 피라졸릴 라디칼이 할로겐, CF3, CHF2 및 페닐 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 임의로 갖는, 페닐에테닐렌 또는 피라졸릴에테닐렌;
d) CH2ON=CRαRβ
(여기서,
Rα는 C1-C8-알킬이고;
Rβ는 C1-C8-알킬, 할로겐, CF3 및 CHF2 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 임의로 갖는 페닐이거나, 또는 1 또는 2개의 C1-C8-알콕시 라디칼로 임의로 치환된 피리미디닐임);
e) CH2ON=CRγCRδ=NORε
(여기서,
Rγ는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시 또는 할로겐이고;
Rδ는 C1-C8-알킬, 시아노, 할로겐, C1-C8-알콕시, C1-C8-알케닐 또는 페닐 (1, 2 또는 3개의 할로겐 원자로 임의로 치환됨)이고;
Rε은 C1-C8-알킬임).
화학식 IIIA의 특히 바람직한 화합물은, Q가 페닐이고 n이 0인 화합물이다.
특히 바람직한 스트로빌루린은 일반명 아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메타미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈 및 트리플록시스트로빈으로 공지된 것들이다. 피라클로스트로빈, 아족시스트로빈 및 디목시스트로빈이 보다 바람직하다. 아족시스트로빈 및 디목시스트로빈, 특히 디목시스트로빈이 보다 더 바람직하다.
모르폴린 살진균제는 모르폴린기
Figure pct00009
를 포함하는 살진균적 활성 화합물이다.
모르폴린 살진균제 및 그의 제조 방법은 원칙적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 문헌 [Farm Chemicals Handbook, Meister Publishing Company] 또는 [Compendium of Pesticide Common Names], (http://www.hclrss.demon.co.uk/) (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
바람직한 모르폴린 살진균제는 일반명 알디모르프, 벤자모르프, 카르바모르프, 디메토모르프, 도데모르프, 펜프로피모르프, 플루모르프 및 트리데모르프로 공지된 것들이다. 이들 중에서 디메토모르프가 특히 바람직하다.
성장 조절제는 바람직하게는
(a) 하기 화학식 IV의 아실시클로헥산디온 또는 그의 염:
<화학식 IV>
Figure pct00010
(식 중,
RA는 H 또는 C1-C10-알킬이고,
RB는 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-시클로알킬임);
(b) 하기 화학식 V의 4급 암모늄 화합물:
<화학식 V>
Figure pct00011
(식 중,
RC 및 RD는 서로 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C10-알킬, 또는 C3-C10-시클로알킬이거나; 또는
RC 및 RD는 함께 가교 단위 -(CH2)n-, -(CH2)2-O-(CH2)2- 또는 -(CH2)-CH=CH-(CH2)-NH- (여기서, n은 4 또는 5임)를 형성하고,
Z-는 할라이드 이온, 술페이트 이온, C1-C10-알킬술포네이트 이온, 보레이트 이온, 카르보네이트 이온 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 반대 음이온임); 및
(c) 에테폰 (2-클로로에틸포스폰산)
중에서 선택된다.
술페이트 이온은 순수한 술페이트 음이온 SO4 2 - 뿐만 아니라, C1-C10-알킬 술페이트 이온 RO-S(O)2-O- (여기서, R은 C1-C10-알킬임), 예를 들어 메틸 술페이트, 에틸 술페이트 등이다. 순수한 술페이트 음이온 SO4 2 -이 바람직하다.
C1-C10-알킬술포네이트 이온은 화학식 R-S(O)2-O- (여기서, R은 C1-C10-알킬임)의 음이온, 예를 들어 메틸술포네이트, 에틸술포네이트 등이다.
보레이트 음이온은 바람직하게는 하기 화학식 VI의 화합물이다.
<화학식 VI>
Figure pct00012
식 중,
M은 농업상 허용되는 금속의 양이온, 양성자 또는 암모늄이고;
A는 하나 이상의 붕소 원자 또는 양이온 M과 결합되는 킬레이팅 기 또는 착물형성 기이고;
x는 0 내지 10의 수이고;
y는 1 내지 48의 수이고;
z는 0 내지 48의 수이고;
v는 0 내지 24의 수이고;
m은 1 내지 6의 수이고;
w는 0 내지 24의 수이다.
M은 바람직하게는 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 아연, 망간 및 구리 중에서 선택되는 금속의 양이온, 양성자 또는 암모늄이다.
A는 바람직하게는 히드록시카르복실산, 카르복실산, 알코올, 글리콜, 아미노 알코올, 당 등 중에서 선택된다.
적합한 히드록시카르복실산의 예는 글리콜산, 락트산, 만델산, 말산, 타르타르산, 시트르산, 다른 과실 산, 및 또한 히드록시 지방산, 예컨대 리시놀레산이다.
적합한 카르복실산은 모노카르복실산, 예컨대 포름산, 아세트산, 프로피온산, 발레르산, 이소발레르산, 카프로산, 에난틱산, 카프릴산 및 다른 지방산, 및 디카르복실산, 예컨대 옥살산, 말론산, 숙신산, 아디프산 등이다.
적합한 알코올의 예는 C1-C8-알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, 이소부탄올, tert-부탄올, 펜틸 알코올, 예컨대 펜탄올 및 아밀 알코올, 헥실 알코올, 예컨대 헥산올, 헵틸 알코올, 예컨대 헵탄올, 및 옥틸 알코올, 예컨대 옥탄올 및 2-에틸헥산올이다.
적합한 글리콜의 예는 C2-C10-디올, 예컨대 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 등이다.
적합한 아미노 알코올의 예는 에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 등이다.
적합한 당의 예는 펜토스 및 헥소스, 예컨대 프럭토스, 글루코스, 만노스 등, 및 또한 이당류, 예컨대 수크로스이다.
특히 M이 상술한 바람직한 의미 중 하나를 갖지 않는 경우, x는 바람직하게는 0이다.
y는 바람직하게는 2 내지 20, 특히 바람직하게는 2 내지 10, 보다 바람직하게는 3 내지 10, 보다 더 바람직하게는 3 내지 7, 특히 3 내지 5의 수이다. 구체적으로, y는 5를 나타낸다.
z는 바람직하게는 6 내지 10, 특히 바람직하게는 6 내지 8, 특히 8의 수이다.
v는 바람직하게는 0이다.
w는 바람직하게는 2 내지 10, 특히 바람직하게는 2 내지 8, 특히 2 또는 3의 수이다.
m은 바람직하게는 1 또는 2, 특히 1이다.
x가 0이거나; 또는 M이 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘, 아연, 망간 및 구리 중에서 선택되는 금속의 양이온, 양성자 또는 암모늄이고/거나; y가 2 내지 20, 바람직하게는 2 내지 10, 특히 바람직하게는 3 내지 10, 보다 바람직하게는 3 내지 7, 특히 3 내지 5의 수이고/거나; z가 6 내지 10, 특히 6 내지 8의 수이고/거나; v가 0이고/거나; m이 1 또는 2이고/거나; w가 0 내지 24의 수인 화학식 VI의 보레이트가 바람직하다.
y가 3 내지 7, 특히 3 내지 5의 수이고, z가 6 내지 10, 특히 6 내지 8의 수이고; v가 0이고; w가 2 내지 10, 특히 2 내지 8의 수인 화학식 VI의 보레이트가 특히 바람직하다.
y가 5이고; z가 8이고; v가 0이고; m이 1이고; w가 2 또는 3인 화학식 VI의 보레이트 (펜타보레이트)가 매우 특히 바람직하다.
필요한 경우, 보레이트의 전하는 양이온 M을 통해 평형을 이룬다.
상기 보레이트는, 예를 들어 유리 또는 배위 형태의 결정수로서, 또는 붕소-결합된 히드록실기 형태의 결합수로서 물 성분을 포함할 수 있다.
적합하고, 바람직한 보레이트 및 그의 제법은 그 자체로 공지되어 있고, 예를 들어 WO 02/083732 및 여기서 언급된 문헌 (이들의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다. 다른 적합한 보레이트는, 예를 들어 WO 99/09832 (그의 전문은 본원에 참조로 포함됨)에 기재되어 있다.
화학식 IV 및 V의 화합물은 공지되어 있다 (예를 들어, EP-A-123001, EP-A-126713, 문헌 [W. Rademacher, "Growth Retardants: Effects on Gibberellin Biosynthesis and Other Metabolic Pathways", Annu. Rev. Plant. Mol. Biol. 2000, 51, 501-531] 참조).
화학식 IV의 화합물은 트리온 형태 (트리케토형) IV.a 및 호변이성질체 케토-에놀 형태 각각 IV.b 및 IV.c 모두로 존재할 수 있다.
Figure pct00013
화학식 IV의 화합물에서, RA는 바람직하게는 H 또는 C1-C4-알킬이다.
RB는 바람직하게는 C1-C4-알킬 또는 C3-C6-시클로알킬, 및 특히 에틸 또는 시클로프로필이다.
RA가 H가 아닌 아실시클로헥산디온 화합물 IV의 염은 모노-음이온의 염인 반면, RA가 H인 경우에는 이들 화합물의 모노- 및 디-음이온의 형태를 취할 수 있다. 모노-음이온은 카르복실레이트 음이온 IV.d로서 및 에놀레이트 음이온 각각 IV.e 및 IV.f로서 모두 존재할 수 있다.
Figure pct00014
카르복실레이트 및 에놀레이트 기는 디-음이온에서 서로 상응하게 나란히 존재한다.
화학식 IV의 화합물의 염에서 바람직한 양이온은 알칼리 금속의 이온, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속의 이온, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 전이 금속의 이온, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 또한 암모늄 (NH4 +), 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 이온, 예컨대 트리메틸술포늄 이온, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄 이온이다. 바람직한 양이온은 또한 클로르메쿼트 [(2-클로로에틸)트리메틸암모늄], 메피쿼트 (N,N-디메틸피페리디늄) 및 N,N-디메틸모르폴리늄이다. 특히 바람직한 양이온은 알칼리 금속 양이온, 알칼리 토금속 양이온 및 암모늄 양이온 (NH4 +)이다. 특히, 칼슘염이다.
본 발명과 관련하여, 용어 "화학식 IV의 화합물", " 화학식 IV의 아실시클로헥산디온" 또는 "화학식 IV의 성장 조절제"는 중성 화합물 IV 및 그의 염 모두를 지칭한다.
본 발명에 따라 특히 바람직하게 사용되는 화합물 IV는 프로헥사디온 (RA = H, RB = 에틸), 프로헥사디온 칼슘 (프로헥사디온의 칼슘염), 트리넥사팍 (RA = H, RB = 시클로프로필) 및 트리넥사팍-에틸 (RA = 에틸, RB = 시클로프로필)이다.
화학식 V의 화합물에서, 라디칼 RC 또는 RD 중 하나는 바람직하게는 C1-C10-알킬이고, 다른 라디칼은 할로겐 원자, 바람직하게는 염소 원자로 치환된 C1-C10-알킬이다. RC는 특히 바람직하게는 메틸이고, RD는 특히 바람직하게는 2-클로로에틸이다.
또다른 바람직한 실시양태에서, RC 및 RD는 함께 가교 단위 -(CH2)5-를 형성한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화합물 V 중 음이온 Z-는 할라이드 이온, 술페이트 이온 및 카르보네이트 이온 중에서 선택된다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 화합물 V 중 음이온 Z-는 할라이드 이온, 특히 클로라이드, 보레이트, 특히 펜타보레이트, 및 이들의 혼합물 중에서 선택된다.
특히 바람직하게는, Z-는 할라이드 음이온, 특히 클로라이드이다.
특히, 화학식 V의 4급 암모늄 화합물은 클로르메쿼트의 염 (2-클로로에틸트리메틸암모늄의 염), 특히 클로르메쿼트-클로라이드 (2-클로로에틸트리메틸암모늄 클로라이드), 또는 메피쿼트의 염 (1,1-디메틸피페리디늄의 염), 특히 메피쿼트-클로라이드 (1,1-디메틸피페리디늄 클로라이드)이다.
게다가, 상기 기재된 성장 조절제 IV, V 및/또는 에테폰의 혼합물도 또한 사용될 수 있다.
구체적으로, 사용된 성장 조절제는 화합물 V이다.
본 발명에 따르면, 동일한 부류 또는 상이한 부류의 살진균제로부터 선택되는 둘 이상의 상술한 살진균제를 사용하는 것도 또한 가능하다. 조합 적용 (본 발명과 관련하여 둘 이상의 살진균제의 조합으로도 지칭됨)은 상이한 살진균제의 혼합물의 사용 및 이들의 개별 사용을 모두 포함하고, 개별 사용의 경우에 살진균제는 동시에 또는 연속적으로, 즉, 예를 들어 수 초 내지 수 개월의 간격으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 아릴- 및/또는 헤테로시클릴아미드, 스트로빌루린 및 아졸 중에서 바람직하게 선택된다. 이러한 부류의 살진균제의 적절하고 바람직한 대표예에 관해서는, 상술한 것들을 참조한다. 또한, 이러한 부류의 살진균제의 둘 이상의 대표예의 조합 사용도 바람직하다. 구체적으로, 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드를 1종 이상의 아졸과 조합하여 사용한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 1종 이상의 아릴- 및/또는 헤테로시클릴아미드를 살진균제로서 사용한다. 적합하고 바람직한 아미드에 관해서는, 상술한 것들을 참조한다. 특히, 사용된 아미드 살진균제는 보스칼리드이다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 1종 이상의 아졸을 살진균제로서 사용한다. 적합하고 바람직한 아졸에 관해서는, 상술한 것들을 참조한다. 아졸 살진균제로서 메트코나졸, 프로티오코나졸 또는 테부코나졸 또는 이들의 조합물을 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 사용된 아졸 살진균제는 메트코나졸이다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 1종 이상의 스트로빌루린을 살진균제로서 사용한다. 적합하고 바람직한 스트로빌루린에 관해서는, 상술한 것들을 참조한다. 스트로빌루린 살진균제로서 아족시스트로빈 또는 디목시스트로빈 또는 이들의 조합물을 사용하는 것이 바람직하다. 특히, 사용된 스트로빌루린은 디목시스트로빈이다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드 살진균제를 1종 이상의 아졸 살진균제와 조합하여 사용한다. 여기서, 바람직한 아미드 살진균제는 보스칼리드이다. 바람직한 아졸 살진균제는 메트코나졸이다.
본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드 살진균제를 1종 이상의 스트로빌루린 살진균제와 조합하여 사용한다. 여기서, 바람직한 아미드 살진균제는 보스칼리드이다. 바람직한 스트로빌루린 살진균제는 디목시스트로빈이다.
특히 바람직하게는, 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드, 특히 보스칼리드를 1종 이상의 아졸 살진균제, 특히 메트코나졸과 임의로 조합하거나, 또는 1종 이상의 스트로빌루린 살진균제, 특히 디목시스트로빈과 임의로 조합하여 살진균제로서 사용하거나, 또는 특히 바람직하게는 1종 이상의 아졸 살진균제, 특히 메트코나졸을 사용한다. 특히, 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드, 특히 보스칼리드를 1종 이상의 아졸 살진균제, 특히 메트코나졸과 조합하여 살진균제로서 사용한다.
1종 이상의 살진균제를 1종 이상의 성장 조절제와 조합하여 사용하는 경우, 살진균제 대 성장 조절제의 중량 비는 바람직하게는 15:1000 내지 1000:15, 특히 바람직하게는 3:50 내지 25:7, 특히 6:50 내지 15:7이다.
일반적으로, 유류 작물 또는 그의 식물 일부 또는 유류 작물의 종자를 이러한 화합물로 처리하는 방식으로 본 발명에 따른 사용을 수행한다. 유류 작물 또는 그의 식물 일부 또는 종자를 본 발명에 따라 사용되는 1종 이상의 살진균제 및 임의로 1종 이상의 성장 조절제와 접촉시키는 방식으로 유류 작물 또는 종자의 처리를 바람직하게 수행한다. 이를 위하여, 1종 이상의 살진균제를 식물 또는 그의 식물 일부 또는 종자에 적용한다. 본 발명에 따라 사용되는 다수의 살진균제를 조합하는 경우, 이들은 혼합물로서 또는 개별적으로 적용될 수 있다. 개별 적용의 경우, 각각의 활성 물질의 적용은 동시에 또는 일련의 처리하에 분할하여 수행될 수 있으며; 연속 적용의 경우, 이들은 수 초 또는 수 분 내지 수 주일 또는 심지어 수 개월, 예를 들어 10개월까지의 간격으로 적용될 수 있다. 또한, 단일 활성 물질을, 예를 들어 수 초 또는 수 분 내지 수 주일 또는 심지어 수 개월, 예를 들어 10개월까지의 개별 적용 사이의 간격으로 반복적으로 적용할 수 있다. 동일한 방식이 1종 이상의 성장 조절제를 사용한 임의의 처리에도 유사하게 적용되고, 즉, 1종 이상의 살진균제 및 1종 이상의 성장 조절제를 혼합물로서, 또는 동시에 또는 연속적으로 개별 적용할 수 있다. 활성 물질의 연속 적용의 경우, 이는 또한 식물의 상이한 발달 단계에 적용될 수 있다. 따라서, 예를 들어, 하나의 활성 물질은 식물이 성장할 종자에 적용될 수 있는 반면, 또다른 또는 동일한 활성 물질은 개화 후의 발달 단계에서 식물 또는 식물 일부에 적용된다.
물론, 처리될 유류 작물 또는 그의 일부는 살아있는 식물 또는 살아있는 식물의 식물 일부이다.
각각의 경우에 적용 시간, 적용 횟수 및 적용 속도는 우세한 조건에 맞추어져야 하고, 각각의 개별 경우에 대해서는 당업자가 결정해야 한다. 각 경우에 사용되는 활성 물질과는 별도로, 원상태 그대로의 식물을 밭 조건에서 처리할 지 또는 종자를 처리할 지의 여부에 대해 특히 구분해야 한다.
식물 또는 식물 일부를 처리하는 경우, 바람직하게는 성장 단계 1 내지 6, 특히 바람직하게는 2 내지 6, 보다 바람직하게는 3 내지 6, 특히 3 내지 5 (문헌 [BBCH Makrostadien; Biologische Bundesanstalt fur Land- und Forstwirtschaft (BBCH Macrostages; German Federal Biological Research Center for Agriculture and Forestry)]에 따름; www.bba.de/veroeff/bbch/bbch.htm 참조) 동안에 처리를 수행한다.
본 발명에 따라 사용되는 가장 바람직한 살진균제, 즉, 1종 이상의 아졸 살진균제, 특히 메트코나졸과 조합한 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드, 특히 보스칼리드의 경우, 식물 또는 그의 식물 일부를 개화 전, 바람직하게는 가을 및/또는 봄, 특히 바람직하게는 가을 및 봄에 1종 이상의 아졸로 1회 이상 및 개화 중에 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드로 처리하는 것이 바람직하다.
가을 및 봄은, 지구의 반구 및 각각의 식물대 및 식물에 따라 좌우되고, 본 발명의 목적을 위해 이 계절 동안 중앙 유럽에 존재할 식물의 발달 단계를 지칭하는 상대적 개념이다. 일반적으로, 가을은 유류 작물이 성장 단계 01 내지 39에 있을 계절이고, 개화 전 봄은 유류 작물이 성장 단계 07 내지 49에 있을 계절이다 (확대된 BBCH 등급에 따름; 문헌 [Biologische Bundesanstalt fur Land- und Forstwirtschaft (Federal Biological Research Center for Agriculture and Forestry)]; www.bba.de/veroeff/bbch/bbch.htm 참조). 성장 단계의 중복은 연도별 날씨 및 개별 식물종에 따라 달라질 것이다.
유류 작물 또는 그의 식물 일부를 상기 식물이 성장 단계 01 내지 29에 있을 때 1종 이상의 아졸로 1회 이상, 바람직하게는 1회 또는 2회 처리한 후, 상기 식물의 성장 단계 30 내지 39에 있을 때 다시 1회 이상, 바람직하게는 1회 또는 2회 처리하는 것이 특히 바람직하고; 이 후, 유류 작물 또는 그의 식물 일부를 상기 식물이 성장 단계 50 내지 69에 있을 때 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드로 1회 이상, 바람직하게는 1회 또는 2회 처리한다.
활성 물질은 그 자체로 또는 그의 제제 형태 또는 그로부터 제조된 사용 형태의 형태로 주입, 분무(spraying), 미세분무(atomizing), 살포, 산란, 쏟아부음 또는 드레싱에 의해 적용될 수 있다. 사용 형태는 의도된 용도, 특히 식물종 및 변종 및/또는 식물 일부, 및 이들이 적용되는 식물의 발달 단계에 따라 전적으로 달라지고; 어느 경우에라도, 이들은 본 발명에 따라 사용되는 활성 물질 및 또한 보조제의 분포를 가능한 한 미세하게 해야 한다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제 및 임의로 사용되는 성장 조절제는 전형적으로 곡물 보호 및 저장된 생성물의 보호 분야에서 통상적인 제제의 형태로 사용된다.
통상적인 제제의 예는 액제, 에멀젼, 현탁액제, 분산액제, 페이스트, 더스트, 전착 물질, 산제 및 입제이다.
제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 원하는 경우 유화제 및 분산제를 사용하여 활성 물질을 용매 및/또는 담체로 희석함으로써 제조된다. 적합한 용매/보조제는 주로 다음과 같다:
- 물, 방향족 용매 (예를 들어, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들어, 광유 분획), 알코올 (예를 들어, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 디메틸 지방 아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 (원칙적으로, 용매 혼합물을 사용하는 것도 또한 가능함).
- 담체, 예컨대 천연 광물 (예를 들어, 카올린, 점토, 탈크, 백악) 및 분쇄된 합성 광물 (예를 들어, 고 분산 실리카, 실리케이트).
- 표면-활성 물질, 예컨대 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 방향족 술폰산 (예를 들어, 리그노술폰산, 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 및 디부틸나프탈렌술폰산) 및 지방산의 암모늄염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 술페이트화 지방 알코올 글리콜 에테르, 또한 술포네이트화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 알코올 및 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액, 메틸셀룰로스 또는 실록산 (적합한 실록산의 예는 폴리에테르/폴리메틸실록산 공중합체이고, 이는 또한 "전착제" 또는 "침투제"로도 지칭됨).
특히 직접 분무가능한 액제, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액제를 제조하는데 적합한 불활성 제제 보조제는 본질적으로 중간 내지 고 비점의 광유 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤유, 또한 콜타르유, 및 식물성 또는 동물성 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 케톤, 예컨대 시클로헥사논 및 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
산제, 전착 물질 및 더스트는 활성 물질을 고체 담체와 함께 혼합하거나 또는 동시에 분쇄시켜 제조될 수 있다.
입제, 예를 들어 코팅된 입제, 함침된 입제 및 균질한 입제는 활성 물질을 고체 담체에 결합시켜 제조될 수 있다.
고체 담체의 예는 광물 토류, 예컨대 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 아타클레이(Attaclay), 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물 유래의 생성물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과껍질분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체이다.
일반적으로, 제제는 본 발명에 따라 사용되는 살진균제를 제제의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％의 총량으로 포함한다.
물에서 희석하기 위한 생성물 (제제)은, 예를 들어 수용성 농축액제 (SL), 분산성 농축액제 (DC), 유화성 농축액제 (EC), 에멀젼 (EW, EO), 현탁액제 (SC, OD, SE), 수-분산성 및 수용성 입제 (WG, SG), 및 수-분산성 및 수용성 산제 (WP, SP)이다. 바로 사용하기 위한 생성물 (제제)은, 예를 들어 더스트 (DP), 입제 (GR, FG, GG, MG) 및 ULV 액제 (UL)이다.
수성 사용 형태는 원액 제제, 예컨대 농축된 액제, 에멀젼 농축액제, 현탁액제, 페이스트, 습윤성 산제 (분무가능한 산제, 오일 분산액제) 또는 수-분산성 입제로부터 물을 첨가하여 제조될 수 있고, 예를 들어 분무에 의해 적용될 수 있다.
에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액제를 제조하기 위해서, 그 자체로 또는 오일 또는 용매에 용해되어 있는 본 발명에 따라 사용되는 살진균제를 습윤제, 스티커, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화할 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 스티커, 분산제 또는 유화제, 및 적절하다면 용매 또는 오일으로 이루어져 있는 농축액제를 제조하는 것도 또한 가능하고, 이러한 농축액제는 물로 희석하기에 적합하다. 물론, 사용 형태는 원액 제제에서 사용된 보조제를 포함할 것이다.
물로 희석된 제제에서 활성 물질 농도는 실질적인 범위 내에서 달라질 수 있다. 상기 농도는 통상 0.0001 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량％이다.
예를 들어, 미량 원소 및/또는 올리고 원소를 포함하는 다양한 유형의 오일, 및 습윤제, 독성 완화제, 보조제, 기타 살진균제, 살충제, 제초제, 살균제 또는 잎 비료를 임의로 또한 적용 직전에 활성 물질에 첨가할 수 있다 (탱크 혼합). 이들 작용제는 또한 본 발명에 따라 사용되는 살진균제에 개별적으로 적용될 수 있고, 살진균제의 적용 전, 적용과 동시에 또는 적용 후에 개별 적용을 수행할 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따라 사용되는 살진균제에 1:200 내지 200:1, 바람직하게는 1:100 내지 100:1의 중량비로 혼합될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제와 곡물 보호에서 통상 사용되는 추가의 활성 물질, 예를 들어 기타 살진균제의 조합 사용은 이들 활성 물질의 혼합물 (예를 들어, 조인트 제제 또는 탱크 혼합물)을 사용하거나 또는 각각의 활성 물질을 개별적으로, 동시에 또는 연속적으로 적용하여 수행될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제를 상술한 작용제 중 1종 이상과 조합하여 사용하는 경우, 상기 살진균제 이외에 1종 이상의 살진균제 및/또는 1종 이상의 살충제와 조합하여 사용하는 것이 특히 적합하다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제와 함께 공동 사용될 수 있는 살진균제의 하기 목록은 가능한 조합을 예시하는 것으로, 어떠한 제한도 부여하지 않는다:
· 아실알라닌, 예컨대 베날락실, 메탈락실, 오푸레이스, 옥사딕실,
· 아민 유도체, 예컨대 알디모르프, 도딘, 도데모르프, 펜프로피모르프, 펜프로피딘, 구아자틴, 이미노옥타딘, 스피록사민, 트리데모르프,
· 아닐리노피리미딘, 예컨대 피리메타닐, 메파니피림 또는 시프로디닐,
· 항생제, 예컨대 시클로헥시미드, 그리세오풀빈, 카수가마이신, 나타마이신, 폴리옥신 또는 스트렙토마이신,
· 디티오카르바메이트, 예컨대 페르밤, 나밤, 마네브, 만코제브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 폴리카르바메이트, 티람, 지람, 지넵,
· 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 아닐라진, 시아조파미드, 다조메트, 디티아논, 페나미돈, 페나리몰, 푸베리다졸, 이소프로티올란, 누아리몰, 프로베나졸, 프로퀴나지드, 피리페녹스, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 실티오팜, 티아벤다졸, 트리시클라졸, 트리포린,
· 구리 살진균제, 예컨대 보르도(Bordeaux) 혼합물, 구리 아세테이트, 구리 옥시클로라이드, 염기성 구리 술페이트,
· 니트로페닐 유도체, 예컨대 비나파크릴, 디노캡, 디노부톤, 니트로프탈-이소프로필,
· 페닐피롤, 예컨대 펜피클로닐 또는 플루디옥소닐,
· 황,
· 기타 살진균제, 예컨대 아시벤졸라-S-메틸, 카프로파미드, 클로로탈로닐, 시플루펜아미드, 시목사닐, 디클로메진, 디클로시메트, 디에토펜카르브, 에디펜포스, 에타복삼, 펜헥사미드, 펜틴 아세테이트, 페녹사닐, 페림존, 플루아지남, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 헥사클로로벤젠, 메트라페논, 펜시쿠론, 프탈리드, 톨로클로포스-메틸, 퀸토젠, 족사미드,
· 신남아미드 및 유사체, 예컨대 플루메토버 또는 플루모프.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제 및 임의로 사용되는 성장 조절제는 유류 작물 식물 또는 그의 일부에 바람직하게 적용된다. 물론, 처리는 살아있는 식물에 대해 수행될 것이다. 식물의 지상부에 적용하는 것이 바람직하다.
그러나, 일부 살진균제의 경우, 종자 처리가 또한 적합하다.
밭 적용, 즉, 살아있는 식물 또는 그의 식물 일부로의 적용이 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따라 사용되는 살진균제 및 임의로 사용되는 성장 조절제는 수성 분무 혼합물의 형태로 사용된다. 적용은 바람직하게는 분무에 의해 수행된다. 여기서, 식물의 지상부 전체 또는 각각의 식물 일부, 예컨대 꽃, 과실, 잎 또는 개별 싹만을 처리한다. 처리할 각각의 식물 일부의 선택은 식물종 및 그의 발생 단계에 따라 달라진다. 식물의 지상부를 모두 처리하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 계절 당 바람직하게는 1 내지 5회, 특히 바람직하게는 1 내지 3회, 특히 1 또는 2회 적용된다. 처리가 반복적으로 수행되는 경우, 적어도 제2, 제3 등의 처리는 통상 밭 적용의 형태를 취할 것이다. 1종 이상의 아졸과 조합한 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드의 바람직한 사용에서 바람직한 경로 및 적용 빈도에 관해서는, 상술한 것들을 참조한다.
종자의 경우, 본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 이러한 유형의 적용에 대해 통상 사용되는 제제로 사용된다.
종자의 처리를 위해, 원칙적으로 모든 통상의 종자 처리 또는 종자 드레싱 방법, 예컨대 건조 종자 처리, 용매계 액체 처리, 습윤 종자 처리, 슬러리 처리 또는 외피형성(encrusting)을 이용하는 것이 가능하다. 구체적으로, 상기 절차는 적합한 장치, 예를 들어 고체 또는 고체/액체 혼합 파트너에 대한 혼합 장치에서 종자와 원하는 양의 종자 드레싱 생성 제제 (그 자체 또는 물로 미리 희석됨)를 생성물이 종자에서 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 처리에 따른다. 임의로, 이 후 건조 작업을 수행한다.
밭 적용의 경우, 본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 일반적으로 계절마다 ha 당 5 내지 3000 g의 개별 활성 물질, 바람직하게는 계절마다 ha 당 10 내지 1000 g, 특히 바람직하게는 50 내지 500 g의 개별 활성 물질의 양으로 사용된다.
종자에 적용하는 경우, 본 발명에 따라 사용되는 살진균제는 일반적으로 종자 kg 당 0.01 g 내지 500 g, 바람직하게는 0.5 g 내지 200 g의 개별 활성 물질의 양으로 사용된다.
밭 적용의 경우, 임의로 사용되는 성장 조절제는 계절마다 ha 당 10 내지 1500 g의 개별 활성 물질, 바람직하게는 계절마다 ha 당 25 내지 650 g, 특히 바람직하게는 70 내지 450 g의 개별 활성 물질의 양으로 사용된다.
임의로 사용되는 성장 조절제는 계절 당 바람직하게는 1 내지 4회, 특히 바람직하게는 1 내지 3회, 특히 1 또는 2회 적용된다.
본 발명의 추가 주제는, 유류 작물 또는 그의 식물 일부 또는 그의 종자를 1종 이상의 성장 조절제와 임의로 조합한 하나 이상의 상술한 살진균제로 처리하고, 유류 작물 식물의 종자의 함수량이 총 종자 중량을 기준으로 15 중량％ 이하인 시점에 이를 수확하고, 유류 작물 생성물을 수득하는 것을 포함하는, 유류 작물 생성물의 품질 및 임의로 양을 증가시키는 방법이다.
유류 작물 생성물의 품질 및 임의로 양을 증가시키는 것은 상기에서 정의된 바와 같다.
적절하고 바람직한 유류 작물, 유류 작물 생성물 및 살진균제, 및 적용 양 및 유형에 관해서는, 상술한 것들을 참조한다.
성장 단계 1 내지 6, 특히 바람직하게는 2 내지 6, 보다 바람직하게는 3 내지 6, 특히 3 내지 5 (문헌 [BBCH Makrostadien; Biologische Bundesanstalt fur Land- und Forstwirtschaft (BBCH Macrostages; German Federal Biological Research Center for Agriculture and Forestry)]에 따름; www.bba.de/veroeff/bbch/bbch.htm 참조) 동안에 유류 작물 또는 그의 식물 일부를 처리하는 것이 바람직하다. 이와 관련하여, 유류 작물은 바람직하게는 개화 단계 중에 적어도 어느 정도 처리되고, 즉, 1종 이상의 살진균제를 개화 단계 중에 적용하고, 임의로 동일하거나 상이한 살진균제를 상이한 생육 기간에 사용한다. 본 발명에 따라 사용되는 다수의 살진균제를 합하는 경우, 개화 단계 중에 하나의 살진균제를 사용하고, 개화 단계 전에, 예를 들어 봄 및/또는 가을에 다른 살진균제를 사용하는 것이 바람직하다. 아미드 살진균제를 아졸 살진균제와 합하는 경우, 개화 단계에서 아미드 살진균제를 적용하고, 보다 빠른 시점, 예를 들어 봄 및/또는 가을에 아졸 살진균제를 적용하는 것이 바람직하다. 추가의 상세 사항에 관해서는, 상술한 것들을 참조한다.
종자의 함수량이 총 종자 중량을 기준으로 15 중량％ 이하, 예를 들어 6 내지 15 중량％, 특히 바람직하게는 14 중량％ 이하, 예를 들어 14 중량％, 특히 12 중량％ 이하, 예를 들어 6 내지 12 중량％, 구체적으로 9 중량％ 이하, 예를 들어 6 내지 9 중량％일 때 수확을 수행한다. 여기서, 최적의 함수량은 당해 유류 작물에 따라 달라진다. 따라서, 대두 및 옥수수의 경우에는 비교적 상한에 인접하고, 예를 들어 15 중량％ 이하, 예컨대 10 내지 15 중량％, 구체적으로 14 중량％ 이하, 예컨대 10 내지 14 중량％이고, 해바라기의 경우에는 중간 범위, 예를 들어 13 중량％ 이하, 예컨대 9 내지 13 중량％, 구체적으로 12 중량％ 이하, 예컨대 9 내지 12 중량％이고, 유채의 경우에는 낮은 범위, 예를 들어 11 중량％ 이하, 예컨대 7 내지 11 중량％, 구체적으로 9 중량％ 이하, 예컨대 7 내지 9 중량％이고, 아마의 경우에는 보다 낮은 범위, 예를 들어 9 중량％ 이하, 예컨대 6 내지 9 중량％, 구체적으로 7 중량％ 이하, 예컨대 6 내지 7 중량％이다.
함수량은 통상의 분석 방법을 이용하여, 예를 들어 정의된 조건 (예를 들어, 정의된 기간에 걸쳐 100 ℃) 하에 건조시 중량 손실을 측정하거나 또는 정의된 조건 (특히 온도) 하에 예컨대 곡물 수분계 퓨페르 HE 라이트(Pfeuffer HE Lite, 독일에 소재한 퓨페르 게엠베하 제조)를 이용하여 전기 전도성을 측정함으로써 결정될 수 있다.
유류 작물의 종자, 과실 및/또는 견과인 식물의 오일-생성 부분으로부터 오일을 수득하는 것은 당해 식물 또는 식물 생성물에 대해 통상적으로 이용되는 방식, 예를 들어 압착 및/또는 추출에 의해 달성된다. 당업자라면 각각의 식물 또는 그의 식물 생성물에 대해 각 경우에 필요한 처리-전 또는 처리-후 수단에 충분히 익숙할 것이다.
압착으로 오일을 수득하는 것은 프레스케이크로 알려진 잔류물을 발생시키고, 이것은, 예를 들어 사료 또는 가연성 물질로서 재사용될 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및/또는 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 인 함량을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및/또는 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 함량, 특히 알칼리 토금속 함량, 구체적으로 칼슘 및 마그네슘 함량을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의로 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 산 함량 (산가로 측정됨)을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및/또는 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 요오드가를 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 산화 안정성을 증가시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의로 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 전체 오염을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 동점도를 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 황 함량을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 인화점을 증가시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 칼로리 값을 증가시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 탄소 잔류물을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 세탄가를 증가시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 질소 함량을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 염소 함량을 감소시킨다.
다르게는 또는 추가로, 본 발명에 따른 방법은 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의의 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 주석, 아연, 규소 및/또는 붕소 함량을 감소시킨다.
본 발명에 따른 방법은 특히 바람직하게는 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및 임의로 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 (i) 내지 (xi)하에 열거된 특성, 보다 바람직하게는 (i) 내지 (viii)하에 열거된 특성, 특히 (i) 내지 (vii)하에 열거된 특성을 개선시킨다.
본 발명에 따른 방법은 특히 바람직하게는 처리된 식물의 생성물, 특히 유류 작물로부터 수득된 오일 및/또는 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르의 인 함량 및/또는 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 함량 및/또는 산 함량을 감소시키고, 특히 인 함량 및/또는 산 함량을 감소시킨다. 따라서, 본 발명에 따른 방법은 특히 바람직하게는 감소된 인 함량 및/또는 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 함량 및/또는 산 함량을 갖고, 특히 감소된 인 함량 및/또는 산 함량을 갖는 유류 작물 생성물, 특히 식물성 오일 및/또는 그의 반응 생성물, 예를 들어 그의 C1-C4-알킬 에스테르를 생성하는 데 사용된다.
유류 작물 생성물, 특히 오일 및 임의의 그의 반응 생성물의 산 함량은, 예를 들어 DIN EN 14104 (산가)에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 산화 안정성은 DIN EN 14112에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 인 함량은 DIN EN 14107에 명시된 바와 같이 측정될 수 있고, 알칼리 금속 (특히, Na 및 K) 및 알칼리 토금속 (칼슘 및 마그네슘) 함량은 DIN EN 14538에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 요오드가는 EN 14111에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 전체 오염은, 예를 들어 EN 12662에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 동점도는, 예를 들어 EN ISO 3104에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 인화점은, 예를 들어 EN ISO 2719에 명시된 바와 같이 측정될 수 있고, 순 칼로리 값은 DIN 51900-1 및 -3에 명시된 바와 같이 측정될 수 있고, 콘라드슨(Conradson) 탄소 잔류물은 EN ISO 10370에 명시된 바와 같이 측정될 수 있고, 세탄가는 DIN 51773에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 황 함량은 EN ISO 20884에 명시된 바와 같이 측정될 수 있고, 염소 함량은 DIN 51577-3에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다. 주석, 아연 및 규소 함량은 DIN 51396-1에 명시된 바와 같이 측정될 수 있고, 붕소 함량은 DIN 51443-2에 명시된 바와 같이 측정될 수 있다.
본 발명의 범위 내에서 사용되는 용어 "인 함량", "알칼리 금속 함량", "알칼리 토금속 함량", "산 함량/산가", "요오드가", "산화 안정성", "전체 오염", "동점도", "인화점", "순 칼로리 값", "탄소 잔류물", "세탄가", "황 함량", "염소 함량" 및 "아연, 주석, 규소 및 붕소 함량"은 바람직하게는 이들의 규모를 측정하기 위한 관련 규정에서와 같이 정의된다.
본 발명에 따라 처리된 유류 작물의 과실 및/또는 종자로부터 수득된 오일은 식품 분야에서, 예를 들어 식용유로서 또는 마가린의 제조를 위해 사용되거나, 화장품 분야에서, 예를 들어 담체, 윤활제로서 사용되거나, 또는 에너지 공급원으로서, 즉, 가연성 물질 또는 모터 연료로서 사용될 수 있다. 수득된 오일을 식품 분야에서 사용하는 경우, 임의의 원치 않는 냄새, 방향 물질, 색소, 비식용 성분 등을 제거하기 위해 추가의 정련 단계를 수행해야 할 수도 있다.
오일은 바람직하게는 가연성 물질 또는 모터 연료로서 사용된다.
본 발명에 따른 오일은 특히 비처리된 유류 작물로부터 수득된 오일과 비교하여, 감소된 산 함량 및/또는 개선된 산화 안정성 및/또는 감소된 인 함량 및/또는 감소된 알칼리 금속 및 특히 알칼리 토금속 화합물 함량 및/또는 감소된 현탁 물질 및 기타 방해 성분의 함량에 의해 구별된다. 추가로 또는 다르게는, 본 발명에 따른 오일은 (iv), (v) 및 (vii) 내지 (xv)하에 언급된 하나 이상의 특성, 예를 들어 (본 발명에 따라 처리되지 않은 식물로부터 수득된 오일과 비교하여) 낮은 요오드가, 낮은 동점도 및/또는 낮은 전체 오염 등에 의해 구별된다.
오일의 반응 생성물은 바람직하게는 C1-C4-알코올과의 그의 반응 생성물의 형태, 즉, 오일이 기초로 하는 지방산의 C1-C4-알킬 에스테르의 형태를 취한다. 특히 바람직하게는, 이들은 오일와 메탄올 또는 에탄올, 특히 메탄올과의 에스테르교환반응 생성물의 형태, 즉, 특히 오일이 기초로 하는 지방산의 메틸 또는 에틸 에스테르, 메틸 에스테르의 형태를 취한다. C1-C4-알킬 에스테르는 대개 촉매 (일반적으로 염기)의 존재하에서 식물성 오일과 C1-C4-알코올의 에스테르교환반응에 의해 수득될 수 있다. 상기 과정 중에, 오일의 지방산 트리글리세리드가 당해 지방산의 C1-C4-알킬 에스테르로 전환된다. 이러한 에스테르는 본 발명의 목적을 위하여 식물성 오일의 C1-C4-알킬 에스테르로 지칭된다.
오일의 반응 생성물, 특히 C1-C4-알코올과의 그의 에스테르교환반응 생성물이 에너지 공급원으로서, 즉, 모터 연료 또는 가연성 물질로서 사용하기에 특히 적합하다.
오일의 반응 생성물, 특히 오일의 C1-C4-알킬 에스테르는 오일에 대해 언급된 특성으로 구별된다.
유류 작물의 과실 및/또는 종자를 압착할 때, 수득된 잔류물은 과실 및 종자와 같은 프레스케이크이며, 이는 인 및/또는 알칼리 금속, 특히 알칼리 토금속 화합물의 감소된 함량, 및/또는 감소된 산 함량, 특히 감소된 인 함량 및/또는 산 함량에 의해 구별된다. 이러한 프레스케이크는 사료 분야에서 뿐만 아니라, 특히 노 설비에서 직접적인 에너지 공급원으로서, 즉, 가연성 물질로서 사용될 수 있으며, 에너지 공급원으로서의 용도가 바람직하다.
유류 작물 생성물은 종자, 식물성 오일 및 이들의 반응 생성물, 예를 들어 C1-C4-알코올과의 에스테르교환반응 생성물 중에서 특히 바람직하게 선택된다. 유류 작물 생성물은 특히 오일 및 그의 반응 생성물, 예를 들어 C1-C4-알코올과의 에스테르교환반응 생성물 중에서 선택된다.
유류 작물 또는 이들이 성장하는 종자를 성장 조절제와 임의로 조합한 상기에 명시된 살진균제로 처리하는 것은 식물의 발달을 보다 균일하게 한다. 따라서, 예를 들어 각각의 식물 일생 (즉, 식물 (동일한 식물) 내부에서 이들 시간대는 다양한 수준으로 존재함) 중에서 개화는 싹의 발생 및 특히 과실/종자의 성숙에 대한 사건과 보다 동시에, 즉, 보다 상당히 좁은 시간 간격으로 발생한다. 이는 또한, 중심으로서 줄기를 둘러싼 보다 큰 직경을 따라 확대된 식물 일부 (예를 들어, 해바라기에서 종자)를 갖는 식물의 발달에도 유사하게 적용된다. 예를 들어, 인 함량 및/또는 알칼리 금속 함량 및/또는 알칼리 토금속 함량 및/또는 산 함량의 감소, 및/또는 산화 안정성의 증가 등으로 직접 나타나는 유류 작물 생성물의 품질 증가는 아마도 식물, 적어도 식물 일부의 이러한 보다 균일한 발달로 인한 것일 수 있다. 이러한 처리 및 특히 이와 동시에 유리한 수확 시점의 유지는 상기 기준과 관련하여 최적의 품질을 갖는 유류 작물의 종자/과실을 제공한다. 동시에, 품질은 또한 수확 시점에서의 과실/종자의 보다 동시적인 성숙으로 인해 최적화되고, 보다 적은 수의 과실/종자가 미성숙 또는 과숙하다는 것은 보다 적은 수확 손실이 발생함을 의미한다.

Claims (33)

  1. 유류 작물의 발생순서적으로 보다 균일한 생물계절학적 발달을 달성하기 위한, 1종 이상의 성장 조절제와 임의로 조합한, 아릴- 및 헤테로시클릴아미드, 카르바메이트, 디카르복스이미드, 아졸, 스트로빌루린 및 모르폴린 중에서 선택되는 1종 이상의 살진균제의 용도.
  2. 제1항에 있어서, 유류 작물의 종자의 보다 균일한 성숙을 얻기 위한 용도.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 유류 작물이 유채(oilseed rape), 순무(turnip rape), 겨자, 오일 무(oil radish), 양 구슬냉이(false flax), 가든 로켓(garden rocket), 갯배추(crambe), 해바라기, 홍화, 엉겅퀴, 카렌듈라, 대두, 루핀, 아마, 대마, 오일 호박(oil pumpkin), 양귀비, 옥수수, 오일야자나무 및 땅콩 중에서 선택되는 것인 용도.
  4. 제3항에 있어서, 유류 작물이 유채 및 순무 중에서 선택되는 것인 용도.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 아릴- 및 헤테로시클릴아미드가 하기 화학식 I의 화합물 중에서 선택되는 것인 용도:
    <화학식 I>
    A-CO-NH-M-Q-R1
    식 중,
    A는 아릴기, 또는 고리원으로서 O, S, N 및 NR2 (여기서, R2는 수소 또는 C1-C8-알킬임) 중에서 선택되는 1 내지 3개의 헤테로원자 또는 헤테로원자-포함 기를 포함하는 방향족 또는 비방향족 5원 또는 6원 헤테로사이클이고, 여기서 상기 아릴기 또는 헤테로사이클은 할로겐, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-알킬술피닐 및 C1-C8-알킬술포닐 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기를 임의로 갖고;
    M은 티에닐 고리 또는 페닐 고리이고, 여기서 상기 티에닐 및 페닐 고리는 그에 부착된 1, 2 또는 3개의 할로겐 원자를 가질 수 있고, 상기 페닐 고리는, 1, 2 또는 3개의 C1-C8-알킬기로 임의로 치환되고/거나 고리원으로서 O 및 S 중에서 선택되는 헤테로원자를 임의로 함유하는 포화 5원 고리에 임의로 융합되고;
    Q는 결합, C1-C6-알킬렌, C2-C6-알케닐렌, C2-C6-알키닐렌, C3-C6-시클로알킬렌, C3-C6-시클로알케닐렌, -O-C1-C6-알킬렌, -O-C2-C6-알케닐렌, -O-C2-C6-알키닐렌, -O-C3-C6-시클로알킬렌, -O-C3-C6-시클로알케닐렌, -S-C1-C6-알킬렌, -S-C2-C6-알케닐렌, -S-C2-C6-알키닐렌, -S-C3-C6-시클로알킬렌, -S-C3-C6-시클로알케닐렌, -SO-C1-C6-알킬렌, -SO-C2-C6-알케닐렌, -SO-C2-C6-알키닐렌, -SO-C3-C6-시클로알킬렌, -SO-C3-C6-시클로알케닐렌, -SO2-C1-C6-알킬렌, -SO2-C2-C6-알케닐렌, -SO2-C2-C6-알키닐렌, -SO2-C3-C6-시클로알킬렌, -SO2-C3-C6-시클로알케닐렌, O, S, SO 또는 SO2이고;
    여기서, Q 중 지방족 및 지환족 라디칼은 일부 또는 전부 할로겐화될 수 있고/거나, 지환족 라디칼은 1, 2 또는 3개의 C1-C8-알킬 라디칼로 치환될 수 있고;
    R1은 수소, 할로겐, C3-C6-시클로알킬 또는 페닐이고, 여기서 상기 시클로알킬 라디칼은 그에 부착된 메틸기를 가질 수 있고, 페닐은 1 내지 5개의 할로겐 원자로 및/또는 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬티오 및 C1-C8-할로알킬티오 중에서 서로 독립적으로 선택되는 1, 2 또는 3개의 치환기로 치환될 수 있다.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 I의 아미드가 하기 화학식 I.1의 아닐리드 중에서 선택되는 것인 용도:
    <화학식 I.1>
    Figure pct00015

    식 중,
    A는 하기 화학식 A1 내지 A8의 기이고:
    Figure pct00016

    (여기서,
    X는 CH2, S, SO 또는 SO2이고;
    R3은 CH3, CHF2, CF3, Cl, Br 또는 I이고;
    R4는 CF3 또는 Cl이고;
    R5는 수소 또는 CH3이고;
    R6은 CH3, CHF2, CF3 또는 Cl이고;
    R7은 수소, CH3 또는 Cl이고;
    R8은 CH3, CHF2 또는 CF3이고;
    R9는 수소, CH3, CHF2, CF3 또는 Cl임);
    R10은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 할로겐이다.
  7. 제6항에 있어서, A는 R4가 할로겐인 A2기이고, R10은 할로겐인 용도.
  8. 제7항에 있어서, 아미드 I이 하기 화학식 I.1.1 및 I.1.2의 아닐리드 중에서 선택되는 것인 용도.
    <화학식 I.1.1>
    Figure pct00017

    <화학식 I.1.2>
    Figure pct00018
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 아졸이 디페노코나졸, 플루실라졸, 메트코나졸, 파클로부트라졸, 프로티오코나졸 및 테부코나졸 중에서 선택되는 것인 용도.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 스트로빌루린이 아족시스트로빈, 디목시스트로빈 및 피라클로스트로빈 중에서 선택되는 것인 용도.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 모르폴린 살진균제가 디메토모르프인 용도.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서, 1종 이상의 아졸과 조합한 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드의 용도.
  13. 제12항에 있어서, 사용된 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드가 보스칼리드이고, 사용된 아졸이 메트코나졸인 용도.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 성장 조절제가
    (a) 하기 화학식 IV의 아실시클로헥산디온 또는 그의 염:
    <화학식 IV>
    Figure pct00019

    (식 중,
    RA는 H 또는 C1-C10-알킬이고,
    RB는 C1-C10-알킬 또는 C3-C10-시클로알킬임);
    (b) 하기 화학식 V의 4급 암모늄 화합물:
    <화학식 V>
    Figure pct00020

    (식 중,
    RC 및 RD는 서로 독립적으로 1개 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 C1-C10-알킬, 또는 C3-C10-시클로알킬이거나; 또는
    RC 및 RD는 함께 가교 단위 -(CH2)n-, -(CH2)2-O-(CH2)2- 또는 -(CH2)-CH=CH-(CH2)-NH- (여기서, n은 4 또는 5임)를 형성하고,
    Z-는 할라이드 이온, 술페이트 이온, C1-C10-알킬술포네이트 이온, 보레이트 이온, 카르보네이트 이온 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 반대 음이온임)
    중에서 선택되는 것인 용도.
  15. 제14항에 있어서, 화학식 IV의 화합물이 RA가 H인 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염인 용도.
  16. 제15항에 있어서, RB가 에틸인 용도.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 칼슘염인 용도.
  18. 제14항에 있어서, 화학식 IV의 화합물에서 RA가 에틸이고, RB가 시클로프로필인 용도.
  19. 제14항에 있어서, 화학식 V의 화합물에서, RC가 메틸이고, RD가 2-클로로에틸인 용도.
  20. 제14항에 있어서, 화학식 V의 화합물에서, RC 및 RD가 함께 가교 단위 -(CH2)5-를 형성하는 것인 용도.
  21. 제14항 및 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 V의 화합물에서, Z-가 클로라이드인 용도.
  22. 유류 작물 또는 그의 식물 일부 또는 그의 종자를 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 1종 이상의 성장 조절제와 임의로 조합한 1종 이상의 살진균제로 처리하여, 유류 작물의 생물계절학적 발달의 발생순서적으로 보다 균일한 과정을 달성하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 유류 작물 또는 그의 식물 일부를 1종 이상의 아졸과 조합한 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드로 처리하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 유류 작물 또는 그의 식물 일부를 개화 전에 1종 이상의 아졸로 1회 이상 처리하고, 개화 중에 1종 이상의 아릴- 또는 헤테로시클릴아미드로 처리하는 방법.
  25. 품질의 증가가 하기 기준:
    (i) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 인 함량의 감소;
    (ii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속 함량의 감소;
    (iii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 산화 안정성의 증가;
    (iv) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 전체 오염의 감소;
    (v) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 요오드가의 감소;
    (vi) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 산가의 감소;
    (vii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 동점도의 감소;
    (viii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 황 함량의 감소;
    (ix) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 인화점의 증가;
    (x) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 순 칼로리 값의 증가;
    (xi) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 탄소 잔류물의 감소;
    (xii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 세탄가의 증가;
    (xiii) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 질소 함량의 감소;
    (xiv) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 염소 함량의 감소; 및
    (xv) 하나 이상의 유류 작물 생성물의 주석, 아연, 규소 및/또는 붕소 함량의 감소
    중에서 선택되는 것인, 유류 작물 또는 그의 식물 일부 또는 그의 종자를 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에서 정의된 바와 같은 1종 이상의 성장 조절제와 임의로 조합한 1종 이상의 살진균제로 처리하고, 유류 작물의 종자를 그의 함수량이 종자의 총 중량을 기준으로 15 중량％ 이하일 때 수확하며, 오일 작물 생성물을 수득하여, 유류 작물 생성물의 품질 및 임의로 양을 증가시키는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 유류 작물 생성물이 유류 작물로부터 수득된 과실, 종자, 프레스케이크(presscake), 오일 및 오일의 반응 생성물 중에서 선택되는 것인 방법.
  27. 제26항에 있어서, 오일의 반응 생성물이 오일과 C1-C4-알코올의 에스테르교환반응 생성물인 방법.
  28. 제25항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 유류 작물 생성물이 유류 작물로부터 수득된 오일 및 그의 반응 생성물 중에서 선택되는 것인 방법.
  29. 제25항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 유류 작물이 유채, 순무, 겨자, 오일 무, 양 구슬냉이, 가든 로켓, 갯배추, 해바라기, 홍화, 엉겅퀴, 카렌듈라, 대두, 루핀, 아마, 대마, 오일 호박, 양귀비, 옥수수, 오일야자나무 및 땅콩 중에서 선택되는 것인 방법.
  30. 제29항에 있어서, 유류 작물이 유채, 순무, 해바라기 및 옥수수 중에서 선택되는 것인 방법.
  31. 제30항에 있어서, 유류 작물이 유채 및 순무 중에서 선택되는 것인 방법.
  32. 제25항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 유류 작물 식물의 종자를 그의 함수량이 총 종자 종량을 기준으로 5 내지 15 중량％일 때 수확하는 방법.
  33. 제31항에 있어서, 유채 또는 순무 식물의 종자를 그의 함수량이 총 종자 종량을 기준으로 10 중량％ 이하, 바람직하게는 7 내지 9 중량％일 때 수확하는 방법.
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