KR20100027760A - 실리콘 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 - Google Patents
실리콘 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 분자 내 카바졸과 플루오렌을 포함하는 실리콘함유 화합물 및 이를 포함하는 유기막을 채용한 유기 전계 발광 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 실리콘함유 화합물은 우수한 전기적 특성 및 전하 수송 능력을 갖고 있어, 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공 주입 재료, 정공 수송 재료 및/또는 발광 재료로서 유용하며, 이를 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 장치를 제작할 수 있다..
Description
본 발명은 실리콘함유 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 장치에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 전기적인 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 실리콘함유 화합물, 및 이를 포함한 유기막을 채용한 유기 전계 발광 장치에 관한 것이다.
전계 발광 장치(electroluminescent device)는 자발광형 표시소자로 시야각이 넓으며 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 갖기 때문에 커다란 주목을 받고 있다. 이러한 전계 발광 장치의 종류는 크게 발광층 (emitting layer)에 무기 화합물을 사용하는 무기 전계 발광 장치와 유기 화합물을 사용하는 유기 전계 발광 장치가 있고, 이 중에서 특히 유기 전계 발광 장치는 무기 전계 발광 장치에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 점에서 많은 연구가 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 장치는 일반적으로 애노드/유기 발광층/캐소드의 적층구조를 갖고, 상기 애노드와 발광층 사이 또는 발광층과 캐소드 사이에 정공주입층 및/또는 정공수송층 및/또는 전자주입층 을 더 적층하여 애노드/정공수송층/유기 발광층/캐소드, 애노드/정공수송층/유기 발광층/전자수송층/캐소드 등의 구조를 갖는다.
상기 정공수송층 형성 재료로서 폴리페닐 화합물 또는 안트라센 유도체가 잘 알려져 있다(미국 특허 제6,596,415호 및 제6,465,115호). 그런데 지금까지 알려진 정공주입층 및/또는 정공수송층 형성 재료로 이루어진 유기 전계 발광 장치는 수명, 효율 및 소비전력 특성이 만족할 만한 수준에 이르지 못하여 개선의 여지가 많다.
상술한 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은, 전기적인 안정성과 높은 전하 수송 능력을 가지며 유리전이온도가 높고 결정화를 방지할 수 있는 재료로서, 적색, 녹색, 청색, 백색 등의 모든 칼라의 형광 및 인광 유기 발광 장치에 적합한 유기막 형성 재료인 실리콘함유 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 실리콘함유 화합물을 포함한 유기막을 채용하여 고효율, 저전압, 고휘도를 갖는 유기 전계 발광 장치 및 이를 구비한 평판 표시 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명에서는 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘함유 화합물을 제공한다.
상기 식에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1- C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30 축합 다환기이고,
R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 수소, 불소, 시아노, 아미노, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20 축합 다환기이고,
R4, R5, R6, R7 및 R8은, 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기이며,
상기 R4, R5, R6, R7 및 R8 중 서로 인접한 2 이상은 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 다른 기술적 과제를 이루기 위하여, 본 발명은 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 유기막을 구비하는 유기 전계 발광 장치에 있어서, 상기 유기막이 상술한 실리콘함유 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기막은 정공주입층, 정공 수송층 또는 정공주입 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막일 수 있다.
본 발명의 다른 구현예에 있어서, 상기 유기막은 발광층이며, 화학식 1로 표시되는 실리콘함유 화합물이 형광 또는 인광 호스트로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 실리콘함유 화합물은 우수한 전기적 특성 및 전하 수송 능력을 갖고 있어 적색, 녹색, 청색, 흰색 등의 모든 칼라의 형광과 인광 소자에 적합한 정공주입 재료, 정공수송 재료 및/또는 발광 재료로 유용하며, 이를 이용하여 고효율, 저전압, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 장치를 제작할 수 있다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 바와 같이 분자 내 카바졸기와 플루오레닐기를 갖는 실리콘함유 화합물을 제공한다. 이러한 실리콘함유 화합물은 유기 전계 발광 장치의 유기막 형성 재료로 이용될 수 있다.
<화학식 1>
상기 식에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30 축합 다환기이고,
R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 수소, 불소, 시아노, 아미노, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20 축합 다환기이고,
R4, R5, R6, R7 및 R8은, 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기이며,
상기 R4, R5, R6, R7 및 R8 중 서로 인접한 2 이상은 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서 비치환된 C1-C30 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C30 알킬기, C2-C30 알케닐기, C2-C30 알키닐기, C6-C30 아릴기, C7-C20 아릴알킬기, C2-C20 헤테로아릴기, C3-C30 헤테로아릴알킬기, C6-C30 아릴옥시기 또는 화학식 -N(Z1)(Z2)로 표시되는 치환체로 치환될 수 있다. 이때, 상기 Z1 및 Z2는, 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 할로아릴기 및 치환 및 비치환된 C2-C30 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서 비치환된 C1-C30 알콕시기의 구체적인 예로서, 메톡시, 에톡시, 시클로헥실옥시, 이소프로필옥시 등이 있고, 이들 알콕시기 중 적어도 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
본 발명의 화학식에서 사용된 비치환된 C6-C30 아릴옥시기의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있다. 상기 아릴옥시기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서 비치환된 C6-C30 아릴기는 하나 이상의 방향족 고리를 포함하는 탄소 원자수 6 내지 30개의 방향족 시스템을 의미하며, 상기 하나 이상의 고리들은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 아 릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환 가능하다.
상기 화학식 1에 있어서, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기의 예로는 페닐기, C1-C10알킬 페닐기(예를 들면, 에틸페닐기), 할로페닐기(예를 들면, o-, m- 및 p-플루오로페닐기, 디클로로페닐기), 시아노페닐기, 디시아노페닐기, 트리플루오로메톡시페닐기, 비페닐기, 할로비페닐기, 시아노비페닐기, C1-C10알킬 비페닐기, C1-C10알콕시 비페닐기, o-, m-, 및 p-토릴기, o-, m- 및 p-쿠메닐기, 메시틸기, 페녹시페닐기, (α,α-디메틸벤젠)페닐기, (N,N'-디메틸)아미노페닐기, (N,N'-디페닐)아미노페닐기, 펜타레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 할로나프틸기(예를 들면, 플루오로나프틸기), C1-C10알킬 나프틸기(예를 들면, 메틸나프틸기), C1-C10알콕시 나프틸기(예를 들면, 메톡시나프틸기), 시아노나프틸기, 안트라세닐기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸레닐기, 페나레닐기, 플루오레닐기, 안트라퀴놀일기, 메틸안트릴기, 페난트릴기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 크리세닐기, 에틸-크리세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 클로로페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 테트라페닐레닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기, 루비세닐기, 코로네릴기, 트리나프틸레닐기, 헵타페닐기, 헵타세닐기, 피란트레닐기, 오바레닐기 등을 들 수 있다. 이들은 상기 알킬기에 대한 치환기와 마찬가지로 치환될 수 있음은 물론이다.
상기 화학식 1에 있어서, 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1 개 이상의 헤테로원자를 포함하고 나머지 고리원자가 C인 하나 이상의 방향족 고리로 이루어진 시스템을 의미하여, 상기 하나 이상의 방향족 고리들 은 서로 융합되거나, 단일 결합 등을 통하여 연결될 수 있다. 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
상기 화학식 1에 있어서, 비치환된 C3-C30 헤테로아릴기의 구체적인 예는, 피라졸일기, 이미다졸일기, 옥사졸일기, 티아졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 피리디닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서 비치환된 C4-C20 축합 다환기의 구체적인 예는 펜타레닐기, 나프틸기, 아즈레닐기, 헵타레닐기, 아세나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 퀴놀일기, 안트라퀴놀일기, 플루오레닐기, 카바졸릴기 등을 포함한다. 상기 축합 다환기 중 하나 이상의 수소는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면 화학식 1의 화합물은 제조 및 취급의 용이성 및 전기적 특성에 있어서 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 구현예에 있어서, 화학식 1 중 R1은 최종 화합물의 제조 및 취급의 용이성 및 전기적 특성 면에서 바람직하게는 C1-C5 알킬, 페닐, 나프틸, 안트릴, 비페닐, 터페닐, 플루오레닐, 피리딜 또는 이들 중 하나 이상의 수소 원자가 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕시, 시아노, 아민, 할로겐, 페녹시, 페닐, 또는 피리딜로 치환된 것에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 구현예에 있어서, 화학식 1 중 R4 내지 R7은 제조 및 취급의 용이성 및 전기적 특성 면에서 바람직하게는 C1-C5 알킬 또는 페닐에서 선택된다.
한편, 상기 화학식 1에서 R4, R5, R6, R7 및 R8 중 서로 인접한 2 이상의 치환기는 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로 R4 와 R5는 서로 연결되어 시클로펜탄 또는 스파이로 형태의 플루오렌 고리를 형성할 수 있으며, R6, R7 또는 R8 중 두 개의 치환기도 유사하게 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 화합물들은 정공주입 재료, 정공수송 재료 및/또는 발광 재료로서의 기능을 가진다. 상기 화학식 1과 같이 분자 내 카바졸과 플루오렌을 동시에 함유하는 화합물은 카바졸기의 도입으로 유리전이온도(Tg)나 융점이 높다. 따라서 전계 발광시에 있어서의 유기층 중, 유기층 사이 내지는, 유기층과 금속전극 간에 발생하는 줄 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서의 내성이 증가된다. 이와 같이, 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 화합물을 이용하여 제조된 유기 전계 발광 장치는 보존 시 및 구동 시의 내구성이 높다. 또 한 본 발명의 일 구현예에 따른 화학식 1의 화합물은 플루오렌의 도입으로 필름 상태의 분자막 상태가 개선되어 유기 전계 발광 장치의 특성이 향상될 수 있다.
이하 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표현되는 신규한 실리콘함유 화합물의 구체적인 예로서, 하기 화합물 1 내지 63을 들 수 있다. 그러나 본 발명의 실리콘함유 화합물이 이들 화합물들로 한정되어서는 아니 된다.
본 발명의 또 다른 기술적 과제는 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 유기막을 구비하는 유기 전계 발광 장치에 있어서, 상기 유기막이 상술한 화학식 1의 실리콘함유 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치에 의하여 이루어진다.
본 발명의 유기 전계 발광 장치에 대하여 살펴보면, 상기 화학식 1의 실리콘함유 화합물을 함유하는 유기막은 정공주입층 또는 정공수송층일 수 있고, 정공주입 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막일 수 있으며, 바람직하게는 정공수송층에 사용된다. 또한 상기 화학식 1의 상기 실리콘함유 화합물이 발광층의 형광 또는 인광 호스트로 사용될 수도 있다.
한편, 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드일 수 있는데, 이와 반대의 경우도 물론 가능하다.
본 발명의 유기 전계 발광 장치는 도 1에 도시된 애노드(Anode), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL), 캐소드(Cathode) 구조의 배면발광 장치뿐만 아니라, 전면발광 장치 등 다양한 구조의 유기 전계 발광 장치의 구조로도 가능하며, 필요에 따라 한층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
구체적으로, 본 발명의 일 구현예에 따르는 유기 전계 발광 장치는 제1전극/정공주입층/발광층/제2전극, 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/제2전극 또는 제1전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극 구조를 가질 수 있다. 또는 상기 유기 전계 발광 장치는 제1전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/제2전극 또는 제1전극/정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 단일막/발광층/전자수송층/전자주입층/제2전극의 구조를 가질 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물들은 정공 주입 특성 및 정공 전달 특성이 우수한 정공주입/수송재료로서 특히 정공수송 재료로서 유용하며, 이밖에 청색, 녹색, 적색 형광 및 인광 소자의 호스트 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명을 따르는 유기 발광 장치의 제조 방법은 공지의 다양한 방법을 사용하여 제조될 수 있으므로, 본 명세서에서는 생략하기로 한다.
본 발명을 따르는 유기 전계 발광 장치는 다양한 형태의 평판 표시 장치, 예를 들면 수동 매트릭스 유기 발광 표시 장치 및 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비될 수 있다. 특히, 능동 매트릭스 유기 발광 표시 장치에 구비되는 경우, 기판 측에 구비된 제1전극은 화소 전극으로서 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 또한, 상기 유기 전계 발광 장치는 양면으로 화면을 표시할 수 있는 평판 표시 장치에 구비될 수 있다.
이하에서, 본 발명을 따르는 화학식 1로 표시되는 실리콘함유 화합물의 합성예 및 실시예를 구체적으로 예시하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
합성예 1: 중간체 1의 합성
페닐카바졸 2.433g(10mmol)을 80% 아세트산 100mL에 넣은 후, 여기에 요오 드(I2) 1.357g(5.35mmol)과 오르토-페리오디닉산(H5IO6) 0.333g(1.46mmol)을 고체상태에서 가한 후, 질소 분위기에서 80℃, 2시간 교반하였다.
반응 종료후, 반응 용액을 에틸에테르(50mL)으로 세 번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘 설페이트(MgSO4)로 건조하고, 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 하기 구조식의 중간체 1을 흰색 고체로 3.23g (수율 87%)을 얻었다.
중간체 1
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ (ppm) - 8.43 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.62 (dd, 1H), 7.61-7.75 (m, 2H), 7.51-7.43 (m, 3H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.27 (dd, 1H), 7.14 (d, 1H)
합성예
2: 중간체 2의 합성
페닐카바졸 대신 나프틸카바졸을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 구조식의 중간체 2를 85%의 수율로 합성하였다.
중간체 2
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ (ppm) - 8.29 (s, 1H), 8.13 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.80-7.73 (m, 3H), 7.59-7.49 (m, 5H), 7.37-7.29 (m, 3H)
합성예
3: 중간체 3의 합성
페닐카바졸 대신 바이페닐카바졸을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 하기 구조식의 중간체 3을 62%의 수율로 합성하였다.
중간체 3
1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ (ppm) - 8.30 (s, 1H), 8.13-8.11 (m, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.59-7.53 (m, 3H), 7.40-7.28 (m, 8H), 6.64-6.60 (m, 2H)
합성예
4: 중간체 4의 합성
2,7-디브로모-9,9-디메틸플루오렌 17.6g(50mmol)을 디에틸에테르 150mL에 녹인 후, -78℃로 유지하면서 노르말 부틸리튬(20mL, 2.5M 헥산 용액)을 첨가하였다. 30분 후 온도를 천천히 상온으로 승온시켰다. 30분 후 트리이소프로필보레이트 23mL(100mmol)을 디에틸에테르 50mL에 녹인 용액을 -78℃로 유지하면서, 여기에 상기 혼합 용액을 천천히 첨가하였다. 반응 용액을 실온에서 5시간 동안 더 교반한 후, 물을 첨가하고 디에틸에테르(200mL)로 세 번 세척하였다. 디에틸에테르층을 모아 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 감압 건조하여 생성물을 얻고, 이를 노르말 헥산에서 재결정하여, 하기 구조식의 중간체 4를 흰색 고체로 10.3g(수율 65%)을 얻었다.
중간체 4
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.09 (s, 2OH), 7.84-7.81 (dd, 1H), 7.75-7.72 (m, 2H), 7.67-7.65 (dd, 1H), 7.49-7.46 (dd, 1H), 7.40 (d, 1H), 1.85 (s, 6H)
합성예
5: 중간체 5의 합성
2,7-디브로모-9,9-디메틸플루오렌 대신 2,7-디브로모-9,9-디페닐플루오렌을 사용한 것을 제외하고 상기의 중간체 4의 합성과 동일한 방법으로 하기 구조식의 중간체 5를 58%의 수율로 합성하였다.
중간체 5
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.27 (d, 1H), 8.09 (s, 2OH), 7.94-7.92 (dd, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.60-7.51 (m, 5H), 7.18 (t, 4H), 7.02-6.97 (m, 2H)
합성예
6: 중간체 6의 합성
중간체 4 9.51g(30mmol), 중간체 1 16.6g(60mmol), Pd(PPh3)4 1.7g (1.5mmol) 및 K2CO3 20g(150mmol)을 THF/H2O(2:1)의 혼합 용액 100mL에 녹이고 80℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응액을 디에틸에테르 600ml로 3번 추출하였다. 모아진 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 디클로로메탄과 노르말헥산으로 재결정하여 하기 구조식의 중간체 6을 10.03g(수율 65%)을 얻었 다.
중간체 6
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.16-8.14 (m, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.50-7.46 (m, 5H), 7.36-7.27 (m, 5H), 7.07-6.94 (m, 4H), 1.85 (s, 6H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 163.3, 150.7, 144.7, 144.2, 141.6, 141.0, 137.0, 136.0, 134.0, 131.8, 131.6, 129.8, 129.3, 129.2, 127.4, 127.1, 126.8, 126.3, 121.8, 121.2, 120.6, 120.4, 119.9, 119.5, 118.6, 115.4, 114.5, 109.0, 49.6, 24.5
합성예
7: 중간체 7의 합성
중간체 1 대신 중간체 2를 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 7과 동일한 방법으로 하기 구조식의 중간체 7을 63%의 수율로 합성하였다.
중간체 7
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.15 (d, 1H), 7.95-7.91 (m, 2H), 7.81-7.46 (m, 9H), 7.36-7.27 (m, 4H), 7.06 (d, 1H), 7.00-6.94 (m, 4H), 1.85 (s, 6H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 163.3, 150.7, 144.9, 144.2, 141.6, 140.0, 136.1, 136.0, 134.0, 131.8, 131.6, 129.5, 129.3, 129.2, 128.2, 127.9, 127.6, 126.8, 126.7, 126.2, 124.3, 122.5, 122.3, 121.8, 121.4, 121.2, 120.6, 119.9, 118.6, 117.3, 116.6, 114.5, 110.2, 105.1, 49.6, 24.5
합성예
8: 중간체 8의 합성
중간체 1 대신 중간체 3을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 6과 동일한 방법으로 하기 구조식의 중간체 8을 58%의 수율로 합성하였다.
중간체 8
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.16-8.14 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.60-7.56 (m, 2H), 7.49-7.45 (m, 1H), 7.41-7.27 (m, 9H), 7.07-6.94 (m, 4H), 6.64-6.60 (m, 2H), 1.85 (s, 6H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 163.3, 150.7, 144.2, 144.1, 141.6, 140.3, 139.3, 136.9, 136.0, 135.4, 134.0, 131.9, 131.8, 131.6, 129.3, 129.2, 128.9, 128.8, 127.2, 126.8, 126.3, 121.8, 121.2, 120.6, 120.4, 119.9, 119.5, 118.6, 116.8, 115.4, 114.5, 109.0, 49.6, 24.5
합성예
9: 중간체 9의 합성
중간체 4 대신 중간체 5를 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 6과 동일한 방법으로 하기 구조식의 중간체 9를 55%의 수율로 합성하였다.
중간체 9
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.16-8.14 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.65-7.63 (m, 2H), 7.59 (dd, 1H), 7.52-7.46 (m, 9H), 7.37-7.27 (m, 4H), 7.20-7.13 (m, 5H), 7.06 (dd, 1H), 7.02-6.97 (m, 3H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 164.2, 151.5, 145.4, 144.7, 142.9, 141.0, 140.7, 137.0, 135.7, 135.1, 132.8, 131.3, 130.1, 129.8, 128.8, 127.8, 127.4, 127.1, 126.3, 126.0, 125.1, 122.9, 122.3, 121.7, 120.4, 119.9, 119.5, 118.6, 115.4, 114.1, 109.0, 72.9
합성예
10: 화합물 2의 합성
중간체 6(5.14g, 10mmol)을 THF 30mL에 녹인 후 -78℃에서 노르말 부틸리튬(4mL, 2.5M in Hexane)을 첨가하였다. 한 시간 후 동일 온도에서 클로로트리페닐실란(2.95g, 10mmol)을 THF 5mL에 녹여서 천천히 첨가하였다. 실온에서 5시간 동안 교반한 후 물을 첨가하고 디에틸에테르(30mL)로 3회 세척하였다. 세척된 디에틸에테르층을 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 감압 건조하여 생성물을 얻은 다음, 실 리카겔 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 하기 구조식의 화합물 2를 흰색 고체로 4.16g(수율 60%) 얻었다.
화합물 2
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.66 (d, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.67-7.60 (m, 7H), 7.52-7.46 (m, 4H), 7.37-6.92 (m, 17H), 1.85 (s, 6H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 158.6, 146.9, 144.7, 141.5, 140.9, 139.5, 137.0, 136.4, 135.0, 134.0, 132.7, 132.3, 131.8, 130.2, 129.8, 129.6, 129.3, 127.9, 127.5, 127.4, 127.1, 126.8, 126.3, 120.4, 119.9, 119.5, 118.6, 118.0, 115.4, 114.5, 109.0, 49.6, 24.5
합성예
11: 화합물 8의 합성
중간체 6 대신 중간체 7을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 10과 동일한 방법으로 화합물 8을 63%의 수율로 합성하였다.
화합물 8
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.66 (d, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.95-7.91 (m, 2H), 7.81-7.72 (m, 3H), 7.67-7.49 (m, 11H), 7.36-6.92 (m, 16H), 1.85 (s, 6H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 158.6, 146.9, 144.9, 141.5, 140.0, 139.5, 136.4, 136.1, 135.0, 134.0, 132.7, 132.3, 131.8, 130.2, 129.6, 129.5, 129.3, 128.2, 127.9, 127.6, 127.5, 126.8, 126.7, 126.2, 124.3, 122.5, 122.3, 121.4, 119.9, 118.6, 118.0, 117.3, 116.6, 114.5, 110.2, 105.1, 49.6, 24.5
합성예
12: 화합물 9의 합성
중간체 6 대신 중간체 8을 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 10과 동일한 방법으로 화합물 9를 61%의 수율로 합성하였다.
화합물 9
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 8.66 (d, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.67-7.56 (m, 9H), 7.41-7.13 (m, 17H), 7.03-6.92 (m, 4H), 6.64-6.60 (m, 2H), 1.85 (s, 6H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 158.6, 146.9, 144.1, 141.5, 140.3, 139.5, 139.3, 136.9, 136.4, 135.4, 135.0, 134.0, 132.7, 132.3, 131.9, 131.8, 130.2, 129.6, 129.3, 128.9, 128.8, 127.9, 127.5, 127.2, 126.8, 126.3, 120.4, 119.9, 119.5, 118.6, 118.0, 116.8, 115.4, 114.5, 109.0, 49.6, 24.5
합성예
13: 화합물 44의 합성
중간체 6 대신 중간체 9를 사용한 것을 제외하고 상기 합성예 10과 동일한 방법으로 화합물 44를 57%의 수율로 합성하였다.
화합물 44
1H NMR (CDCl3, 400MHz) δ (ppm) - 9.29 (d, 1H), 8.41 (dd, 1H), 8.16-8.14 (m, 1H), 7.95 (d, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.67-7.60 (m, 7H), 7.52-6.97 (m, 31H)
13C NMR (CDCl3, 100MHz) δ (ppm) - 159.5, 147.8, 144.7, 142.8, 141.0, 140.7, 140.6, 137.0, 136.4, 136.0, 135.9, 135.1, 132.8, 132.2, 132.0, 131.3, 129.8, 129.6, 128.8, 127.9, 127.8, 127.4, 127.2, 127.1, 126.3, 126.1, 126.0, 125.1, 120.4, 119.9, 119.5, 119.2, 118.6, 115.4, 114.1, 109.0, 72.9
실시예
1
애노드는 코닝(corning) 15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공증착장치에 이 유리기판을 설치하였다.
상기 유리기판 상부에 우선 정공주입층으로서 공지의 물질인 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 형성한 후, 정공수송성 화합물로서 본 발명의 화합물 2를 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 상부에 공지의 녹색 형광 호스트인 Alq3와 공지의 녹색 형광 도펀트인 C545T를 중량비 98 : 2로 동시 증착하여 300Å의 두께로 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 전자수송층으로 Alq3를 300Å의 두께로 증착한 후, 상기 전자수송층 상부에 할로겐화 알칼리금속인 LiF를 전자주입층으로 10Å의 두께로 증착하고, 캐소드로서 Al를 3000Å의 두께로 진공 증착하여 LiF/Al 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 장치를 제조하였다.
상기 장치는 전류밀도 50 mA/㎠에서 구동전압 6.8V, 발광 휘도 7,733 cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.310, 0.644)이고 발광 효율은 15.46 cd/A이 었다.
실시예
2
정공주입층 형성시 화합물 2 대신 화합물 8을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 전계 발광 장치를 제작했다.
상기 장치는 전류밀도 50 mA/㎠에서 구동전압 6.86V, 발광 휘도 7,868 cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.309, 0.641)이고 발광 효율은 15.74 cd/A이었다.
실시예
3
정공수송층 형성시 화합물 2 대신 화합물 9를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 전계 발광 장치를 제작했다.
상기 장치는 전류밀도 50 mA/㎠에서 구동전압 6.73V, 발광 휘도 8,026 cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.309, 0.643)이고 발광 효율은 16.05 cd/A이었다.
실시예
4
정공주입층 형성시 화합물 2 대신 화합물 44를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 전계 발광 장치를 제작했다.
상기 장치는 전류밀도 50 mA/㎠에서 구동전압 7.13V, 발광 휘도 7,434 cd/㎡의 고휘도를 나타냈으며, 색좌표는 (0.310, 0.642)이고 발광 효율은 14.87 cd/A이었다.
비교예
1
정공수송층 형성시 상기 화합물 2 대신 공지의 물질인 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 하여 유기 전계 발광 장치를 제작했다.
이 장치는 전류밀도 50mA/㎠에서 구동전압 7.45V, 발광 휘도 6,102cd/㎡를 나타냈고, 색좌표는 (0.309, 0.642)로 거의 동일했으며 발광 효율은 12.2cd/A이었다.
본 발명에 따른 화학식 1의 구조를 가지는 실리콘함유 화합물들을 이용하여 유기 전계 발광 장치를 제작한 결과, 모두가 공지의 물질인 NPB와 비교해서 구동전압이 0.5V 이상 낮아졌으며 효율이 대폭 향상된 우수한 I-V-L 특성을 나타내었다 (도 2). 본 발명의 화합물들을 사용하여 정공주입 및 정공수송 능력이 우수한 저전압, 고효율, 고휘도, 장수명의 유기 전계 발광 장치를 제작할 수 있었다.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 유기 전계 발광 장치의 개략적인 구성을 나타내는 도면이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1 내지 4 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 장치의 전류밀도 특성을 비교하여 나타낸 그래프이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 실리콘함유 화합물 :<화학식 1>
상기 식에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30 축합 다환기이고,R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 수소, 불소, 시아노, 아미노, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C20 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C4-C20 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C20 축합 다환기이고,R4, R5, R6, R7 및 R8은, 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C4-C30 헤테로아릴기이다. - 제1항에 있어서, R4, R5, R6, R7 및 R8 중 서로 인접한 2 이상의 치환기는 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 실리콘함유 화합물
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 실리콘함유 화합물:[화학식 2]
상기 식에서, R1, R4, R5, R6, R7 및 R8은 제1항에서 정의한 바와 같다 - 제1항에 있어서, R1은 C1-C5 알킬, 페닐, 나프틸, 안트릴, 비페닐, 터페닐, 플루오레닐, 피리딜 또는 이들 중 하나 이상의 수소 원자가 C1-C5 알킬, C1-C5 알콕 시, 시아노, 아민, 할로겐, 페녹시, 페닐, 또는 피리딜로 치환된 것에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, R4 내지 R7은, 각각 독립적으로, C1-C5 알킬 또는 페닐 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서, 하기 구조식들로 표시되는 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1전극 및 제2전극 사이에 위치하는 유기막을 구비하는 유기 전계 발광 장치에 있어서, 상기 유기막이 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 실리콘함유 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
- 제7항에 있어서 상기 유기막이 정공주입층 또는 정공수송층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
- 제7항에 있어서 상기 유기막이 정공주입 및 정공수송 기능을 동시에 갖는 단일막인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
- 제7항에 있어서, 상기 유기막이 발광층이며, 상기 실리콘함유 화합물이 형광 또는 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 장치.
- 제7항의 유기 전계 발광 장치를 구비하고, 상기 유기 전계 발광 장치의 제1전극이 박막 트랜지스터의 소스 전극 또는 드레인 전극과 전기적으로 연결된 것을 특징으로 하는 평판 표시 장치.
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