KR20090128500A - 축합 수지의 제조 및 함침 방법 - Google Patents

축합 수지의 제조 및 함침 방법

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KR20090128500A
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빌헬무스 야코부스 크라머
얀 야콥 헨드릭 누쎌더
게라드 에베르트 우스팅
베른트 올마이어
요하네스 헨드리쿠스 게라르두스 마리 롬멘
부게눔 람베르투스 코르넬리스 판
레오나르두스 요제프 한
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디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
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Abstract

본 발명은, 고온 및 고압에서 축합 수지를 제조하는 방법에 관한 것으로, 이때 축합 수지의 단량체들은, 정적 혼합기 부재를 구비한 관형 반응기에 연속적으로 공급된다.

Description

축합 수지의 제조 및 함침 방법{PREPARATION OF A CONDENSATION RESIN AND IMPREGNATION PROCESS}
본 발명은, 고온 및 고압의 수성 매질 중에서 축합 수지의 단량체들로부터 축합 수지를 제조하는 방법에 관한 것이다.
축합 수지의 제조 방법은 배취식 또는 최근에는 (반-)연속식으로도 수행된다. 배취식 제조의 예는, 교반식 탱크 반응기 내에서, 또는 심지어, 모두 배취식으로 조작되는 몇개의 교반식 탱크 반응기들의 조합에서 수행되는 것들이다.
또한, 연속식 공정도 당분야에서 고려되고 있으며, 이의 예는 유럽 특허 제 EP-A-355,760 호에 제시되어 있다. 상기 특허에서는, 단일 또는 이중 스크류 압출기 내에서 멜라민-폼알데하이드 예비축합물이 제조된다.
이는, 압출기(실제로는, 동적 부재(dynamic element)를 갖는 관형 반응기) 내에서 많은 혼합 에너지가 소비되고, 또한, 단지 점성의 스트림만 처리할 수 있다는 것으로 결론지어진다.
본 발명은, 공정 스트림이 50 Pa·s보다 훨씬 낮은 점도를 갖는, 축합 수지의 제조 공정에는 압출기를 사용하는 것이 적절하지 않다는 것을 인식하였다. 본 발명은 또한, 압출기 내에서 정상적으로 달성가능한 것보다 더 높은 고압에서, 이러한 낮은 점도에서의 제조를 수행하는 것이 바람직하며, 결과적으로 상기 공정은 더 높은 온도에서 수행될 수 있다는 것을 인식하였다. 이들 모두는, 수지의 제조가 수성 매질 중에서 수행된 결과이다.
본 발명은, 상기 지적된 문제에 대한 해결책을 제시하며, 이때 온도는 70 내지 200℃이고 압력은 0.2 내지 20 MPa이고, 단량체들은, 정적 혼합기 부재(element)를 구비한 관형 반응기에 연속적으로 공급된다.
결과적으로, 상기 방법은, 압출기-조작 공정에 적합한 점도보다 상당히 더 낮은 점도를 갖는 공정 스트림을 사용하여 수행될 수 있다. 일반적으로, 본 발명은 10 Pa·s 이하의 점도를 처리할 수 있으며, 더욱 바람직하게는, 상기 반응기 내용물의 점도가 1800 mPa·s 이하이며, 이때 상기 점도는 반응기 내의 국부적 조건(즉, 국부적 압력 및 온도 조건)에서 측정된다.
본 발명에서 사용되는 관형 반응기는, 상기 반응기의 내부에 하나 이상의 정적 혼합기 부재를 구비한다. 이러한 반응기(정적 혼합기로도 불림)는, 통과하는 물질의 스트림의 연속적인 다중 분리 및 재조합 및/또는 난류를 달성하고 분배적 혼합을 향상시키는 고정된 내부 부재를 갖는 파이프로서 기술될 수 있다. 다양한 유형의 정적 혼합기 부재에 대한 간단한 설명은 예를 들어 인터넷 사이트[http://www.best-mixer.de/html/stromungs-mischer.html]에서 찾을 수 있다.
관형 반응기 내에 정적 혼합기 부재가 존재함으로써, 상기 반응기를 통해 공정 스트림을 운송하는 동안, 물질 전달 및 열 전달 모두에 대해 이로운 영향을 갖는, 공정 스트림의 더 나은 흐름 프로파일이 달성된다. 이는 또한, 국제 특허 공개 제 WO 2006/119982 호에서 멜라민-폼알데하이드 수지의 제조에 대해 개시된 바와 같은, 속이 빈 관형 파이프의 사용에 비해, 이로운 효과를 갖는다.
본 발명의 방법은, 수성 매질에서 수행되는 임의의 축합 수지의 제조, 달리 말하면, 물이 용매 또는 분산제인 모든 제조에 적합하다. 물 이외에, 다른 용매 또는 분산 액체가 존재할 수 있지만, 이는 물에 비해 단지 소량으로 존재한다.
본 발명의 방법을 사용하여 제조될 수 있는 축합 수지의 비제한적인 목록은 폴리아마이드, 폴리아세탈, 폴리에스터, 및 공학 목재에 유용한 접착제, 예컨대 페놀, 멜라민(또는 더 일반적으로, 트라이아진), 우레아 및 알데하이드(예컨대, (파라-)폼알데하이드)를 기본으로 하는 축합 수지이다. 일반적으로, 상기 및 이후에 기재되는 축합 수지는, 불포화된 단량체들의 반응을 포함하는 부가 중합체와 달리, 소분자 부산물(예컨대, 물 또는 메탄올)을 방출(또는 축합)하는 축합 반응을 통해 형성되는 임의의 중합체 부류이다.
단계-성장 중합의 형태인 축합 중합은, 소분자(종종, 물)의 손실과 함께 2개의 분자가 함께 결합되는 공정이다. 축합 중합으로부터 생성되는 최종 생성물의 유형은, 반응할 수 있는 단량체의 말단 작용기의 수에 의존한다.
단지 하나의 반응기를 갖는 단량체가 성장 쇄를 종결시키며, 이에 따라, 더 낮은 분자량을 갖는 최종 생성물을 제공한다. 2개의 말단 반응기를 갖는 단량체를 사용하면 선형 중합체가 생성되고, 2개 초과의 말단 반응기를 갖는 단량체는 3차원 중합체를 제공한다(네트워크 중합).
본 발명의 방법은, 수지 제조에 필요한 조건의 한도 내에서, 목적하는 수지의 제조를 위해 선택될 수 있는 고압 및 고온에서 수행된다. 이때 온도는 70 내지 200℃이고, 압력은 0.2 내지 20 MPa이다. 바람직하게, 상기 온도는 100 내지 150℃이고, 이때의 압력은 대응하는 증기압 이상이다. 물론, 숙련자는, 예를 들어 압력 제어를 사용하여, 증기압에서 벗어난, 자신의 압력을 결정할 수 있다. 관형 반응기의 치수는 목적하는 생산량에 따라 자유롭게 선택될 수 있다. 바람직하게는, 관형 반응기는 원형 단면을 갖는다. 상기 관의 직경은 일반적으로 5 mm 이상이고, 일반적으로 500 mm를 초과하지 않을 것이다. 길이는 일반적으로 25 mm 이상이며, 100 m를 초과하지 않을 것이다. 숙련자는, 반응기 내에서 가공되는 물질(예컨대, 단량체/중합체, 기타 첨가되는 성분)에 기초하여, 관형 반응기 벽 및 정적 혼합기 부재의 재료를 선택할 수 있다.
일반적으로, 상기 방법은, 상기 수지의 고형분 함량이 20 내지 85 중량%, 더욱 바람직하게는 45 내지 75 중량%인 수성 매질을 사용하여 적용된다.
본 발명의 방법은, 알데하이드(바람직하게는, (파라-)폼알데하이드), 트라이아진(바람직하게는, 멜라민), 방향족 알코올(바람직하게는, 페놀), 또는 우레아로부터 축합 수지를 제조하는 데 매우 적합하다. 개별적인 성분들 이외에, 이러한 성분들의 혼합물(예컨대, 멜라민, 우레아 및 폼알데하이드의 혼합물(소위, MUF-수지를 생성함); 또는 멜라민, 우레아, 페놀 및 폼알데하이드의 혼합물(MUPF-수지를 생성함))도 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 수지의 제조 방법은 또한, 소위, 예비축합물(목적하는 수지의 저분자 전구체이지만, 구성 단량체들 간에 이미 어느 정도의 축합이 일어난 것)을 사용하여 개시될 수 있다. 바람직하게는, 본 발명의 방법에 따라 제조된 축합 수지가 아미노플라스트(트라이아진 또는 우레아, 및 알데하이드를 기본으로 하는 축합 수지) 또는 페놀계 수지(방향족 알코올 및 알데하이드를 기본으로 하는 축합 수지)이다. 생성 수지는, 선형 또는 분지형 중합체와 대조적으로, 소위, 네트워크 중합체이다.
아미노수지의 경우, 상기 트라이아진은 바람직하게는 멜라민이고, 상기 알데하이드는 바람직하게는 (파라-)폼알데하이드이다. 페놀계 수지의 경우, 상기 방향족 알코올은 바람직하게는 페놀이고, 상기 알데하이드는 바람직하게는 (파라-)폼알데하이드이다.
더더욱 바람직하게는, 상기 축합 수지가 폼알데하이드, 멜라민 및 우레아를 기본으로 한다.
최종 수지의 2개 이상의 구성 성분으로서 멜라민 및 (파라-)폼알데하이드를 갖는 축합 수지를 제조하는 경우, F/M 비(이는, 축합 수지 중 폼알데하이드(F)와 멜라민(M)의 몰 비임)는 일반적으로 0.5 내지 4.0이고, 바람직하게는 상기 비가 0.75 내지 1.8이다. 본 발명의 방법에서, 모든 멜라민-폼알데하이드 수지는 국제 특허 공개 제 WO 2006/119982 호에 개시된 바와 같이 제조될 수 있다.
상기 축합 수지의 제조에 필요한 성분들은 임의의 적합한 방식(저온에서의 예비혼합; 또는 반응기의 길이에 걸쳐 상이한 위치에서)으로 반응기에 계량도입될 수 있다. 또한, 반응기의 길이를 따라 여러 위치에서, 하나 이상의 성분들을 공급하는 것을 선택할 수도 있다. 숙련자는 제조 공정을 정밀 조정하기 위해 상기 가능성을 모두 이용할 수 있다.
또한, 및 바람직하게, 각각의 성분들의 투여량을 더 잘 제어하기 위해, 상기 성분들은 반응기에 개별적으로 계량도입될 수 있다.
상기 성분들이 상기 관형 반응기에 도입되기 전에 예비혼합되는 경우, 상기 관형 반응기 전에, 상기 축합 수지의 제조를 위한 성분들을 예비혼합하는 장치가 선행될 수 있다. 상기 예비혼합은, 교반 탱크 내에서 또는 상기 반응기의 말단에 결합된 관 내에서 수행할 수 있다. 결과적으로, 상기 관형 반응기 중에서 반응이 일어나기 전에, 수중에서 잘 혼합된 성분들의 공급물 스트림이 달성될 수 있다. 또한, 상기 예비혼합기는 혼합물을 실온으로부터 (부분적으로) 예열하기 위해 사용될 수도 있다. 상기 예비혼합기 내에서의 조기 중합은 가능한 한 피해야 한다.
물론, 상기한 것들의 조합도 사용될 수 있다. 참고로, 상기 축합 수지에 필요한 하나 이상의 성분들 중 일부가 예비혼합물로서 관형 반응기에 도입되고, 상기 반응기의 길이를 따라 가능한 한 다수의 위치에서, 나머지 양(들)이 상기 반응기에 직접 공급되는 상황이 제시될 수 있다. 이러한 모든 것은 공정 기술 분야의 숙련자의 기술 범주 내에 든다.
상기 축합 수지의 제조에 필요한 성분들 외에, 첨가제들도 상기 최종 수지 중에 존재할 수 있다. 이러한 첨가제들(이들의 특성 및 기능은 숙련자에게 공지됨)은 또한, 반응기에 공급되거나 예비혼합 단계에 첨가되며, 이들의 예는 촉매, 충전제, 유화제(emulgator) 등이다. 유럽 특허 제 EP-A-355,760 호에 교시된 것을 비롯하여, 본원의 참고문헌들을 참고한다.
본 발명의 방법으로부터 생성된 생성물은 고온 및 고압의 수성 매질 중의 축합 수지이다. 이는, 기재(예컨대, 종이, 양모(wool) 등)를 축합 수지로 함침시키는 함침 공정에, 특히 상기 함침 공정이 고압에서 수행되는 경우에, 상기 생성물을 사용하기 매우 적합하게 만든다.
이는, 상기 함침 공정의 압력이 상기 수지 제조의 압력과 동일하거나 더 낮은 경우에, 더 적합하다. 이어서, 예를 들어, 수지의 저장 및 저장된 수지의 상기 함침 조건으로의 재가열 및 재가압을 피하기 위해, 상기 축합 수지의 제조 및 상기 함침 공정이 직접 결합될 수 있다. 바람직하게는, 상기 함침 공정이 상기 수지 제조의 온도와 본질적으로 동일한 온도에서 수행될 수도 있다. 결과적으로, 축합 수지 제조와 함침의 직렬(inline) 조합이 생성된다. 본 명세서의 문맥상 "본질적으로"란 용어는, 함침 압력 또는 온도가 관형 반응기 내의 값(들)과 15% 이하로 다르다는 것을 의한다. 함침 공정 전 및 관형 반응기의 출구에서, 함침 공정에 사용되는 일반적인 성분들(예컨대, 경화제, 습윤제, 이형제)이 첨가된다. 숙련자는 이러한 함침 성분들 및 이들의 공급 방법을 알고 있다. 상기 성분들과 상기 수지의 친밀한 혼합을 달성하기 위해, 상기 함침 성분들 중 일부는 또한, 상기 관형 반응기로의 공급물 중에 존재할 수 있다.
본 발명의 이점을 보여 주지만 본 발명을 한정하지는 않는 것으로 의도되는 하기 실시예 및 비교 시험을 사용하여, 본 발명을 설명할 것이다.
하기 실시예 및 시험은, 10 mm의 내부 직경 및 2.0 m의 길이를 갖는 가열된 강철 관형 반응기 내에서 수행되었다. 상기 반응기는, 10 mm의 직경을 갖는 술저(Sulzer)의 96 SM X L 정적 부재를 구비하였다. 소위, 수득된 수지의 내수성(water-tolerance; W.T.)에 대해, 실시예의 결과를 결정하였다. 상기 내수성은, 실온에서 물에 용해될 수 있는 수지의 양이다(단위: g/g).
실시예 1
포르말린(30 중량%의 폼알데하이드(F), 멜라민(M), 다이에틸렌 글라이콜(DEG) 및 카프로락탐을 물과 함께 혼합하여, 1.65의 F/M 몰 비를 갖는 분산액을 수득하였다. 하기 표 1은, 사용된 조성(중량%)을 제시한다. 순환 펌프를 구비한 저장 탱크에서 상기 성분들을 혼합하였다.
포르말린 멜라민 DEG 카프로락탐 물 고형분
56.0 35.3 1.5 1.5 5.8 55.0
상기 반응기를 통과하는 흐름은 가변적이었다. 상기 반응기에 도입되는 혼합물의 온도는 120℃였다. 상기 반응기의 출구에서의 온도는 140℃였으며, 이후, 상기 혼합물은 수 욕을 통해 실온으로 냉각되었다. 반응기 내의 압력은 1 MPa로 설정하였다. 하기 표 2는, 상기 반응기를 통과하는 흐름의 함수로서, 생성된 수지의 달성된 내수성(W.T.)을 나타낸다.
흐름(kg/h) 5.4 4.8 4.6 4.2
W.T.(g/g) 4.8 2.2 1.8 1.2
실시예 2
실시예 1을 반복하였지만, 본 실시예는 1.4의 F/M 몰 비를 사용하였다. 하기 표 3은 조성(중량%)을 나타낸다.
포르말린 멜라민 DEG 카프로락탐 물 고형분
56.0 35.3 1.5 1.5 5.8 60.0
상기 흐름은 5.6 kg/h로 고정되었으며, 결과적으로 내수성은 0.6이었다.
비교 시험 A
실시예 1을 반복하였지만, 상기 반응기 내에 정적 혼합기 부재는 없었다(즉, 비-충전식 관 사용). 4시간의 시험 후, 상기 관의 내부 벽 상에 중합체가 형성됨으로써, 상기 관은 내부가 막히는 것으로 나타났다.

Claims (15)

  1. 고온 및 고압의 수성 매질 중에서 축합 수지의 단량체들로부터 축합 수지를 제조하는 방법으로서,
    이때 온도는 70 내지 200℃이고, 압력은 0.2 내지 20 MPa 이고, 상기 단량체가, 정적 혼합기 부재(element)를 구비한 관형 반응기에 연속적으로 공급하는, 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 온도가 100 내지 150℃인, 방법.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 수성 매질 중의 수지의 고형분 함량이 45 내지 75 중량%인, 방법.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 축합 수지가 알데하이드, 멜라민, 우레아, 페놀 또는 이들의 혼합물 또는 예비축합물로부터 제조되는, 방법.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 축합 수지가 아미노플라스트 또는 페놀계 수지인, 방법.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    0.75 내지 4.0의 폼알데하이드/멜라민(F/M) 비를 갖는 멜라민-폼알데하이드 수지가 제조되는, 방법.
  7. 제 6 항에 있어서,
    상기 F/M 비가 1.0 내지 1.8인, 방법.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 단량체들이 개별적으로 반응기에 계량도입되는, 방법.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
    폼알데하이드, 멜라민 및 우레아를 기본으로 하는 수지가 제조되는, 방법.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 반응기 내용물의 점도가 1800 mPa·s 이하인, 방법.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 관형 반응기 전에, 상기 축합 수지의 제조를 위한 성분들을 예비혼합하는 장치가 선행되는, 방법.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 방법에서 제조된 수지/물 혼합물을 이용하는 기재의 함침 방법으로서, 상기 수지 제조 및 함침 공정이 직접 결합된, 방법.
  13. 제 12 항에 있어서,
    상기 함침 공정이 고압에서 수행되는, 방법.
  14. 제 12 항 또는 제 13 항에 있어서,
    상기 함침 공정의 압력이 상기 수지 제조의 압력과 본질적으로 동일한, 방법.
  15. 제 12 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 함침 공정이, 상기 수지 제조의 온도와 본질적으로 동일한 온도에서 수행되는, 방법.
KR1020097021741A 2007-04-20 2008-04-11 축합 수지의 제조 및 함침 방법 KR20090128500A (ko)

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