KR20090102641A - Color resist composition and color filter using the same - Google Patents

Color resist composition and color filter using the same

Info

Publication number
KR20090102641A
KR20090102641A KR1020090020124A KR20090020124A KR20090102641A KR 20090102641 A KR20090102641 A KR 20090102641A KR 1020090020124 A KR1020090020124 A KR 1020090020124A KR 20090020124 A KR20090020124 A KR 20090020124A KR 20090102641 A KR20090102641 A KR 20090102641A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
resist composition
color resist
organic solvent
color
acid
Prior art date
Application number
KR1020090020124A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR101631059B1 (en
Inventor
야스유키 데마치
아즈미 사토
노조미 나와
토모히토 이시구로
신고 나카오
다카히로 아이하라
마스미 시나가와
카즈테루 나가사카
카즈유키 후치가미
Original Assignee
가부시키가이샤 아데카
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가부시키가이샤 아데카 filed Critical 가부시키가이샤 아데카
Publication of KR20090102641A publication Critical patent/KR20090102641A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101631059B1 publication Critical patent/KR101631059B1/en

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

PURPOSE: A color resist composition and color filter using the same are provided to reduce the surface roughness of optical shield layer or chromatic layer and prevent the generation of spot of the filter. CONSTITUTION: A color resist composition comprises color material, alkali developing resin composition, photo polymerization initiator and organic solvent. The organic solvent contains dialkylamide as a necessary ingredient. The dialkylamide is selected among propyleneglycolmonomethyletheracetate (PGMAC), dimethylacetateamide (DMAC) or diethylacetamide (DEAC). A color filter for liquid crystal display element comprises optical shield layer or chromatic layer on a substrate (1).

Description

컬러 레지스트 조성물 및 이 조성물을 이용한 컬러 필터{COLOR RESIST COMPOSITION AND COLOR FILTER USING THE SAME}Color resist composition and color filter using this composition {COLOR RESIST COMPOSITION AND COLOR FILTER USING THE SAME}

본 발명은, 액정 디스플레이의 액정표시소자나, 플라즈마 디스플레이, 전계 발광 패널, 비디오 카메라 등의 표시소자에 이용되는 컬러 필터의 작성에 적합하게 사용되는 컬러 레지스트 조성물 및 이 컬러 레지스트 조성물을 이용한 컬러 필터에 관한 것이다. Industrial Applicability The present invention relates to a color resist composition used for the preparation of color filters used in liquid crystal display elements of liquid crystal displays, display elements such as plasma displays, electroluminescent panels and video cameras, and color filters using the color resist compositions. It is about.

컬러 레지스트 조성물은, 안료, 알칼리 현상성(現像性) 수지조성물, 광중합개시제 및 유기 용제를 함유해서 이루어지는 것이 많이 검토되고 있다. 이 컬러 레지스트는, 자외선 혹은 전자선을 조사함으로써 중합 경화시킬 수 있으므로, 광경화성 잉크, 감광성 인쇄판, 프린트 배선판, 각종 포토레지스트, 컬러 액정표시장치, 이미지 센서 등의 기간(基幹)부품인 컬러 필터의 제조에 널리 이용되고 있다. 최근, 전자기기의 경박단소화(輕薄短小化)나 고기능화의 진전에 따라 미세 패턴을 정밀도 좋게 형성하는 것이 요망되고 있다. The color resist composition contains many pigments, alkali developable resin compositions, photoinitiators, and organic solvents. Since this color resist can be polymerized and cured by irradiating with ultraviolet rays or electron beams, the production of color filters which are periodic components such as photocurable inks, photosensitive printing plates, printed wiring boards, various photoresists, color liquid crystal display devices, image sensors, and the like. It is widely used in. In recent years, it is desired to form fine patterns with high precision in accordance with advances in light and short and small functionalization of electronic devices.

패턴은 알카리성 현상액에 의한 현상으로 형성되지만, 패턴이 미세해지면 현상시에 남아야 할 컬러 레지스트의 들뜸이나 박리에 따른 결함이 발생하는 문제점이 있다. The pattern is formed by developing with an alkaline developer, but when the pattern becomes fine, there is a problem that a defect occurs due to the lifting or peeling of the color resist to be left during development.

컬러 레지스트 조성물에 있어서의 용제의 주된 역할은, 컬러 레지스트를 도포할 수 있는 유동성을 부여하는 데 있지만, 컬러 필터 제조시 혹은 컬러 레지스트 보존시의 여러 가지 문제점을 해결하기 위해서 여러 가지 조성의 유기 용제의 검토가 행해지고 있다. The main role of the solvent in the color resist composition is to impart fluidity to which the color resist can be applied. However, in order to solve various problems in manufacturing the color filter or preserving the color resist, the organic solvent of various compositions may be used. Examination is performed.

예를 들면, 특허문헌 1에는, 수지와 용제의 용해도 파라미터를 제어함으로써, 다이 코트법의 도포액 토출구 선단에서의 착색 조성물 고화를 방지하는 기술이 개시되어 있다. 특허문헌 1에는, 디에틸렌글리콜계 용제, 프로필렌글리콜에스테르계 용제를 사용하는 것이 개시되어 있다. 이러한 용제들 중 하나로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC)가 예시되어 있다. 또, 특허문헌 2에는, 디프로필렌글리콜디메틸에테르 용제는, 슬릿 노즐 부분에 발생하는 착색층 형성용 감방사선성 조성물의 건조물의 재용해성이 높고, 돌비(突沸;bumping) 구멍이 발생하지 않는 착색층 형성용 감방사선성 조성물을 부여한다는 것이 개시되어 있다. 또, 특허문헌 2에는, 사용할 수 있는 용제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC)가 예시되어 있다. 또, 특허문헌 3에는, 알킬기함유 방향족계 용제를 함유하는 용제를 사용한, 보존안정성이 우수한 컬러 필터용 감광성 수지조성물이 개시되어 있다. 또, 특허문헌 3에는, 사용할 수 있는 용제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC)가 예시되어 있다. For example, Patent Literature 1 discloses a technique of preventing solidification of the colored composition at the tip of the coating liquid discharge port of the die coating method by controlling the solubility parameters of the resin and the solvent. Patent Literature 1 discloses using a diethylene glycol solvent and a propylene glycol ester solvent. As one of these solvents, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC) is exemplified. Moreover, in patent document 2, the dipropylene glycol dimethyl ether solvent is a colored layer in which the redissolution property of the dried material of the radiation sensitive composition for colored layer formation which arises in a slit nozzle part is high, and a dolby bump does not generate | occur | produce. It is disclosed to provide a radiation sensitive composition for formation. Moreover, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC) is illustrated in patent document 2 as a solvent which can be used. In addition, Patent Document 3 discloses a photosensitive resin composition for color filters having excellent storage stability using a solvent containing an alkyl group-containing aromatic solvent. Moreover, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC) is illustrated in patent document 3 as a solvent which can be used.

컬러 레지스트 조성물의 유기 용제는 도포후에 건조 등에 의해 그 대부분이 도막에서 제거되므로 통상 현상시의 문제 해결에 기여하는 것은 생각하기 어렵고, 상기 조성의 유기 용제도, 현상시의 컬러 레지스트의 들뜸이나 박리에 따른 결함을 해결하는 것은 아니었다.Since most of the organic solvent of the color resist composition is removed from the coating film by drying or the like after application, it is difficult to think of contributing to solving the problem at the time of development, and the organic solvent of the composition is also used to lift or peel the color resist at the time of development. It did not solve the defect that followed.

한편, 컬러 레지스트 조성물에 포함되는 유기 용제로서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC) 및 디알킬아미드는 각각 주지의 것으로서, 다수의 특허문헌에 개시되어 있다. 예를 들어, 특허문헌 4에는, 사용되는 유기 용제로서 이들의 예시가 있다. 그러나, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC) 및 디알킬아미드의 조합이 특별한 효과를 발휘하는 것에 대해서는 개시하고 있지 않다. On the other hand, as the organic solvent contained in the color resist composition, propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC) and dialkylamide are well-known and are disclosed by many patent documents. For example, patent document 4 has these illustrations as an organic solvent used. However, it does not disclose that the combination of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC) and dialkylamide exerts a particular effect.

특허문헌 1: 일본공개특허 2005-234477호 공보 (특히 청구항 2, [0016])Patent Document 1: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-234477 (in particular, Claim 2, [0016])

특허문헌 2: 일본공개특허 2006-349981호 공보(특히 청구항 1, [0060]~ [0065])Patent Document 2: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-349981 (particularly, Claim 1, [0060] to [0065])

특허문헌 3: 일본공개특허 2007-3789호 공보(특히 청구항 1, [0053])Patent Document 3: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-3789 (particularly, Claim 1, [0053])

특허문헌 4: 일본공개특허 2007-226161호 공보(특히 [0027])Patent Document 4: Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-226161 (particularly [0027])

본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 알카리성 현상액에 의한 컬러 레지스트 현상시에 일어나는 컬러 레지스트의 들뜸이나 박리에 따른 결함을 억제하는 것이다. The problem to be solved by the present invention is to suppress defects caused by the lifting and peeling of the color resist which occurs during the color resist development by the alkaline developer.

본 발명자들은, 알칼리 현상성 수지조성물을 함유하는 컬러 레지스트에 있어서, 특정한 조성의 유기 용제가 컬러 필터의 현상시의 밀착성을 향상시켜, 들뜸이나 박리을 억제하는 것을 찾아내어 본 발명에 도달하였다. MEANS TO SOLVE THE PROBLEM In the color resist containing alkali developable resin composition, the present inventors discovered that the organic solvent of a specific composition improved the adhesiveness at the time of image development of a color filter, and suppressed lifting and peeling, and reached this invention.

즉, 본 발명은, (A)색재, (B)알칼리 현상성 수지조성물, (C)광중합개시제 및 (D)유기 용제를 함유하는 컬러 레지스트 조성물에 있어서, 상기 (D)유기 용제가, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC)와, 디메틸아세트아미드(DMAC) 또는 디에틸아세트아미드(DEAC)에서 선택되는 디알킬아미드를 필수 성분으로서 함유하는 컬러 레지스트 조성물을 제공하는 것이다. That is, this invention is a color resist composition containing (A) a color material, (B) alkali developable resin composition, (C) photoinitiator, and (D) organic solvent, The said (D) organic solvent is propylene glycol The present invention provides a color resist composition containing monomethyl ether acetate (PGMAC) and dialkylamide selected from dimethylacetamide (DMAC) or diethylacetamide (DEAC) as essential components.

또, 본 발명은, 기판상에 착색층 및/또는 차광층(블랙 매트릭스)을 구비하고, 상기 착색층 및 차광층 중 적어도 한층이 상기 컬러 레지스트 조성물의 경화물인 것을 특징으로 하는 액정표시소자용 컬러 필터를 제공하는 것이다. Moreover, this invention is provided with the colored layer and / or the light shielding layer (black matrix) on a board | substrate, and at least one of the said colored layer and the light shielding layer is a hardened | cured material of the said color resist composition, The color for liquid crystal display elements characterized by the above-mentioned. To provide a filter.

도 1은 본 발명의 컬러 필터 구성의 일례를 나타내는 모식적인 단면도이다. BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS It is typical sectional drawing which shows an example of the color filter structure of this invention.

이하, 본 발명의 컬러 레지스트 조성물 및 상기 조성물을 이용한 컬러 필터에 대해서, 바람직한 실시형태에 기초해서 상세하게 설명한다. Hereinafter, the color resist composition of this invention and the color filter using the said composition are demonstrated in detail based on preferable embodiment.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물은, (A)색재, (B)알칼리 현상성 수지조성물, (C)광중합개시제 및 (D)유기 용제를 함유하며, The color resist composition of this invention contains (A) color material, (B) alkali developable resin composition, (C) photoinitiator, and (D) organic solvent,

상기 (D)유기 용제가, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC)와 디메틸아세트아미드(DMAC) 또는 디에틸아세트아미드(DEAC)에서 선택되는 디알킬아미드를 필수 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 한다. The organic solvent (D) contains propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC) and dialkylamide selected from dimethylacetamide (DMAC) or diethylacetamide (DEAC) as essential components.

이하 (A)~(D)의 각 성분에 대해서 설명한다. Hereinafter, each component of (A)-(D) is demonstrated.

우선 본 발명에 따른 (A)색재에 대해서 설명한다 First, the (A) color material according to the present invention will be described.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 사용되는 (A)색재로서는, 안료 및 염료를 들 수 있다. 어느 쪽을 첨가할지에 대해서는 특별히 제한되지 않고, 안료 및 염료 중 어느 한쪽을 사용해도 혹은 양쪽을 병용해도 된다. Pigment and dye are mentioned as (A) color material used for the color resist composition of this invention. It does not restrict | limit in particular about which is added, You may use either or both of a pigment and dye.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 (A)색재로서 사용되는 안료로서는, 종래의 컬러 필터의 제조에 사용되고 있는 공지의 안료를 모두 사용할 수 있다. 이하에, 유기 안료의 구체예를 컬러 인덱스(C.I.) 넘버로 나타낸다. 또한, 하기 일람 중, 'x'로 표시되는 것은 C.I.넘버에서 임의로 선택할 수 있는 정수이다. As the pigment used as the (A) colorant in the color resist composition of the present invention, any known pigment used in the production of a conventional color filter can be used. Below, the specific example of an organic pigment is shown with a color index (C.I.) number. In addition, in the following list, what is represented by "x" is the integer which can be selected arbitrarily by C.I. number.

·Pigment Blue : Pigment Blue:

<C.I>1,1:2,1:x,9:x,15,15:1,15:2,15:3,15;4,15:5,15:6,16,24,24:x,56,60,61,62<CI> 1,1: 2,1: x, 9: x, 15,15: 1,15: 2,15: 3,15; 4,15: 5,15: 6,16,24,24: x , 56,60,61,62

·Pigment Green :Pigment Green:

<C.I>1,1:x,2,2:x,4,7,10,36<C.I> 1,1: x, 2,2: x, 4,7,10,36

·Pigment OrangePigment Orange

<C.I>2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,59,60,61,62,64<C.I> 2,5,13,16,17: 1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,59,60,61,62,64

·Pigment RedPigment Red

<C.I>1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,224,226<CI> 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48: 1,48: 2,48: 3,48: 4 , 49,49: 1,49: 2,52: 1,52: 2,53: 1,57: 1,60: 1,63: 1,66,67,81: 1,81: 3,81: x , 83,88,90,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,184,185,187,188,190,200,202,206,207,208,209,210,216,224,226

·Pigment Violet :Pigment Violet:

<C.I> 1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,32,42<C.I> 1,1: x, 3,3: 3,3: x, 5: 1,19,23,27,32,42

·Pigment YellowPigment Yellow

<C.I>1,3,12,13,14,16,17,24,55,60,65,73,74,81,83,93,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,156,175<C.I> 1,3,12,13,14,16,17,24,55,60,65,73,74,81,83,93,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,116,117,119,120,126,127,128,129,138,139,150,151,152,153,154,156,175

또, 흑색 안료로서는, 미쯔비시카가쿠사 제조의 카본블랙 #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #970, #960, #950, #900, #850, MCF88, #650, MA600, MA7, MA8, MA11, MA100, MA220, IL30B, IL31B, IL7B, IL11B, IL52B, #4000, #4010, #55, #52, #50, #47, #45, #44, #40, #33, #32, #30, #20, #10, #5, CF9, #3050, #3150, #3250, #3750, #3950, 다이아블랙 A, 다이아블랙 N220M, 다이아블랙 N234, 다이아블랙 I, 다이아블랙 LI, 다이아블랙 LH, 다이아블랙 N339, 다이아블랙 SH, 다이아블랙 SHA, 다이아블랙 LH, 다이아블랙 H, 다이아블랙 HA, 다이아블랙 SF, 다이아블랙 N550M, 다이아블랙 E, 다이아블랙 G, 다이아블랙 R, 다이아블랙 N760M, 다이아블랙 LR, 캔커브사 제조의 카본블랙 서막스(Thermax) N990, N991, N907, N908, N990, N991, N908, 아사히카본사 제조의 카본블랙 아사히 #80, 아사히 #70, 아사히 #70L, 아사히 F-200, 아사히 #66, 아사히 #66U, 아사히 #50, 아사히 #35, 아사히 #15, 아사히 서멀, 데구사 제조의 카본블랙 Color Black Fw200, Color Black Fw2, Color Black Fw2V, Color Black Fw1, Color Black Fw18, Color Black S170, Color Black S160, Special Black 6, Special Black 5, Special Black 4, Special Black 4A, Special Black 250, Special Black 350, Printex U, Printex V, Printex 140U, Printex 140V(모두 상품명) 등을 들 수 있다. Moreover, as a black pigment, carbon black # 2400, # 2350, # 2300, # 2200, # 1000, # 980, # 970, # 960, # 950, # 900, # 850, MCF88, # 650 by Mitsubishi Chemical Corporation , MA600, MA7, MA8, MA11, MA100, MA220, IL30B, IL31B, IL7B, IL11B, IL52B, # 4000, # 4010, # 55, # 52, # 50, # 47, # 45, # 44, # 40, # 33, # 32, # 30, # 20, # 10, # 5, CF9, # 3050, # 3150, # 3250, # 3750, # 3950, Diamond Black A, Diamond Black N220M, Diamond Black N234, Diamond Black I , Diamond black LI, diamond black LH, diamond black N339, diamond black SH, diamond black SHA, diamond black LH, diamond black H, diamond black HA, diamond black SF, diamond black N550M, diamond black E, diamond black G, diamond Black R, diamond black N760M, diamond black LR, carbon black Themax (990) N990, N991, N907, N908, N990, N991, N908 manufactured by Cancurve Co., Ltd. carbon black Asahi # 80, Asahi # by Asahi Carbon Corporation 70, Asahi # 70L, Asahi F-200, Asahi # 66, Asahi # 66U, Asahi # 50, Asahi # 35, Asahi # 15, Asahi thermal, carbon black Color Black Fw200, Color Black Fw2, Color Black Fw2V, Color Black Fw1, Color Black Fw18, Color Black S170, Color Black S160, Special Black 6, Special Black 5, Special Black 4, Special Black 4A, Special Black 250, Special Black 350, Printex U, Printex V, Printex 140U, Printex 140V (all trade names), and the like.

기타 안료로서는, 밀로리 블루(milori blue), 산화 철, 산화 티타늄, 탄산 칼슘, 탄산 마그네슘, 실리카, 알루미나, 코발트계, 망간계, 탤크, 크롬산염, 페로시안화물, 각종 금속 황산염, 황화물, 셀렌화물, 인산염 군청, 감청, 코발트 블루, 세룰리언 블루(cerulean blue), 비리디안(viridian), 에메럴드 그린, 코발트 그린 등의 무기안료도 사용할 수 있다. 이들 안료들은 단독으로, 혹은 복수를 혼합해서 사용할 수 있다. Other pigments include milori blue, iron oxide, titanium oxide, calcium carbonate, magnesium carbonate, silica, alumina, cobalt based, manganese, talc, chromate, ferrocyanide, various metal sulfates, sulfides, selenium Inorganic pigments such as cargo, phosphate ultramarine blue, green blue, cobalt blue, cerulean blue, viridian, emerald green and cobalt green may also be used. These pigments can be used individually or in mixture of multiple.

상기 (A)색재로서 사용할 수 있는 염료로서는, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 인디고이드 염료, 트리아릴메탄 염료, 크산텐 염료, 알리자린 염료, 아크리딘 염료, 스틸벤 염료, 티아졸 염료, 나프톨 염료, 퀴놀린 염료, 니트로 염료, 인다민 염료, 옥사진 염료, 프탈로시아닌 염료, 시아닌 염료 등의 염료 등을 들 수 있고, 이들은 단독으로 사용해도, 복수를 혼합해서 시용해도 된다. As a dye which can be used as said (A) colorant, azo dye, anthraquinone dye, indigo dye, triarylmethane dye, xanthene dye, alizarin dye, acridine dye, stilbene dye, thiazole dye, naphthol dye And dyes such as quinoline dyes, nitro dyes, indamine dyes, oxazine dyes, phthalocyanine dyes, and cyanine dyes. These may be used alone or in combination of a plurality thereof.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 있어서, 상기 (A)색재의 함유량은, 컬러 레지스트 조성물에서 용매를 제외한 전고형분의 합계 질량에 차지하는 비율로 0.5~80질량%, 특히 5~70질량%가 바람직하다. In the color resist composition of the present invention, the content of the color material (A) is preferably 0.5 to 80% by mass, particularly 5 to 70% by mass, in a proportion of the total mass of all solids excluding the solvent in the color resist composition.

다음에 본 발명에 따른 (B)알칼리 현상성 수지조성물에 대해서 설명한다. Next, the (B) alkali developable resin composition which concerns on this invention is demonstrated.

(B)알칼리 현상성 수지조성물은, 중합 전후에서 알카리성 현상액으로의 용해성이 변화함으로써 현상에 의한 네거티브형 패터닝을 가능하게 하는 것으로서, 알칼리 현상성 수지를 주성분으로서 함유한다. 이러한 알칼리 현상성 수지로서는, 에틸렌성 불포화 결합 등을 가지는 래디컬 중합성 수지나 에폭시 수지 등의 양이온 중합성 수지를 주성분으로 하는 것을 들 수 있다. 또, 알칼리 현상성 기(基)로서는, 카르복실산기나 설폰산기 등의 산성기를 가지는 것이 바람직하다. The alkali-developable resin composition enables negative patterning by development by changing the solubility in the alkaline developer before and after polymerization, and contains alkali-developable resin as a main component. As such alkali developable resin, what has a main component is cationically polymerizable resins, such as radically polymerizable resin which has ethylenically unsaturated bond, etc., an epoxy resin, etc. are mentioned. Moreover, as an alkali developable group, what has acidic groups, such as a carboxylic acid group and a sulfonic acid group, is preferable.

또, (B)알칼리 현상성 수지조성물은, 현상성, 경화후의 물성을 조정하기 위해서 저분자의 모노머 또는 올리고머 성분을 함유해도 된다. Moreover, in order to adjust developability and the physical property after hardening, (B) alkali developable resin composition may contain a low molecular monomer or an oligomer component.

(B)알칼리 현상성 수지조성물로서는, 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 수지를 함유하는 것, 특히 에틸렌성 불포화 결합과 산성기를 가지는 수지를 함유하는 것이 패터닝성과 현상성이 우수하므로 바람직하다. The alkali-developable resin composition (B) is preferably one containing a resin having an ethylenically unsaturated bond, particularly a resin having an ethylenically unsaturated bond and an acidic group because of its excellent patterning and developability.

(B)알칼리 현상성 수지조성물의 주성분이 되는 알칼리 현상성 수지로서, 바람직한 것은, 다관능 에폭시 화합물(b1)과 불포화 1염기산(b2)을 반응시킨 구조를 가지는 수지 전구체(precursor)(X)에 산성기 도입 화합물(b3)을 반응시킨 골격을 가지는 것을 들 수 있으며, 이것은 필요에 따라 가교 또는 변성을 실시해도 된다. (B) Alkali-developable resin as a main component of the alkali-developable resin composition, preferably a resin precursor (X) having a structure in which a polyfunctional epoxy compound (b1) is reacted with an unsaturated monobasic acid (b2). The thing which has frame | skeleton to which the acidic radical introduction compound (b3) was made to react is mentioned, You may crosslink or modify | denature as needed.

상기의 다관능 에폭시 화합물(b1)로서는, 다가 하이드록시 화합물 또는 그 알킬렌옥시드 부가물의 폴리글리시딜에테르, 다염기산의 폴리글리시딜에스테르, 시클로헥센 고리 혹은 시클로펜텐 고리 함유 화합물을 산화제로 에폭시화함으로써 얻어지는 시클로헥센옥시드 혹은 시클로펜텐옥시드함유 화합물 등을 사용할 수 있고, 구체적으로는 이하의 화합물을 들 수 있다.  As said polyfunctional epoxy compound (b1), the polyglycidyl ether of a polyhydric hydroxy compound or its alkylene oxide adduct, the polyglycidyl ester of a polybasic acid, a cyclohexene ring, or a cyclopentene ring containing compound is epoxidized by an oxidizing agent. The cyclohexene oxide or cyclopentene oxide containing compound etc. which are obtained by this can be used, Specifically, the following compounds are mentioned.

즉, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 B형 에폭시 수지, 비스페놀 C형 에폭시 수지, 비스페놀 E형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 M형 에폭시 수지, 비스페놀 P형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 비스페놀 Z형 에폭시 수지 등의 알킬리덴비스페놀폴리글리시딜에테르형 에폭시 수지; 상기 알킬리덴비스페놀폴리글리시딜에테르형 에폭시 수지를 수소첨가해서 얻어지는 수소첨가 비스페놀형 디글리시딜에테르; 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,3-프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 1,2-프로필렌글리콜디글리시딜에테르, 1,4-부탄디올디글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 1,8-옥탄디올디글리시딜에테르, 1,10-데칸디올디글리시딜에테르, 2.2-디메틸-1,3-프로판디올디글리시딜에테르, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 트리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 테트라에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 헥사에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 1,4-시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)프로판, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)에탄, 1,1,1-트리(글리시딜옥시메틸)메탄, 1,1,1,1-테트라(글리시딜옥시메틸)메탄, 글리세린트리글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 소르비톨테트라글리시딜에테르, 디펜타에리트리톨헥사글리시딜에테르 등의 지방족 다가 알코올의 글리시딜에테르; 프로필렌글리콜, 트리메틸올프로판, 글리세린 등의 다가 알코올에 2종 이상의 알킬렌옥사이드를 부가함으로써 얻어지는 폴리에테르폴리올의 폴리글리시딜에테르; 페놀노볼락형 에폭시 화합물, 비페닐노볼락형 에폭시 화합물, 크레졸노볼락형 에폭시 화합물, 비스페놀 A 노볼락형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔노볼락형 에폭시 화합물 등의 노볼락형 에폭시 화합물; 3,4-에폭시-3-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-3-메틸시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-5-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-5-메틸시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시-6-메틸시클로헥실메틸-3,4-에폭시-6-메틸시클로헥산카르복실레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트, 1-에폭시에틸-3,4-에폭시시클로헥산, 비스(3,4-에폭시시클로헥실메틸)아디페이트, 메틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산), 이소프로필리덴비스(3,4-에폭시시클로헥산), 디시클로펜타디엔디에폭시드, 에틸렌비스(3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트), 1,2-에폭시-2-에폭시에틸시클로헥산 등의 지환식 에폭시 화합물; 프탈산 디글리시딜에스테르, 테트라하이드로프탈산 디글리시딜에스테르, 다이머산 글리시딜에스테르 등의 이염기산의 글리시딜에스테르; 테트라글리시딜디아미노디페닐메탄, 트리글리시딜 P-아미노페놀, N,N-디글리시딜아닐린 등의 글리시딜아민류; 1,3-디글리시딜-5,5-디메틸히단토인, 트리글리시딜이소시아누레이트 등의 복소환식 에폭시 화합물; 디시클로펜타디엔디옥시드 등의 디옥시드 화합물; 나프탈렌형 에폭시 화합물, 트리페닐메탄형 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.That is, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol B type epoxy resin, bisphenol C type epoxy resin, bisphenol E type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol M type epoxy resin, bisphenol P type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, Alkylidene bisphenol polyglycidyl ether type epoxy resins such as bisphenol Z type epoxy resins; Hydrogenated bisphenol-type diglycidyl ether obtained by hydrogenating the said alkylidene bisphenol polyglycidyl ether type epoxy resin; Ethylene glycol diglycidyl ether, 1,3-propylene glycol diglycidyl ether, 1,2-propylene glycol diglycidyl ether, 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol di Glycidyl ether, 1,8-octanediol diglycidyl ether, 1,10-decanediol diglycidyl ether, 2.2-dimethyl-1,3-propanediol diglycidyl ether, diethylene glycol digly Cydyl ether, triethylene glycol diglycidyl ether, tetraethylene glycol diglycidyl ether, hexaethylene glycol diglycidyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol diglycidyl ether, 1,1,1 -Tri (glycidyloxymethyl) propane, 1,1,1-tri (glycidyloxymethyl) ethane, 1,1,1-tri (glycidyloxymethyl) methane, 1,1,1,1 Tetra (glycidyloxymethyl) methane, glycerin triglycidyl ether, trimethylolpropanetriglycidyl ether, sorbitol tetraglycidyl ether, dipentaerythritol hexaglycici Glycidyl ethers of aliphatic polyhydric alcohols such as dil ether; Polyglycidyl ethers of polyether polyols obtained by adding two or more alkylene oxides to polyhydric alcohols such as propylene glycol, trimethylolpropane and glycerin; Novolak-type epoxy compounds, such as a phenol novolak-type epoxy compound, a biphenyl novolak-type epoxy compound, a cresol novolak-type epoxy compound, a bisphenol A novolak-type epoxy compound, and a dicyclopentadiene novolak-type epoxy compound; 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-5-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-5-methyl Cyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane Carboxylate, 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexane, bis (3,4-epoxycyclohexylmethyl) adipate, methylenebis (3,4-epoxycyclohexane), isopropylidenebis (3, Alicyclic epoxy compounds such as 4-epoxycyclohexane), dicyclopentadiene diepoxide, ethylenebis (3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), and 1,2-epoxy-2-epoxyethylcyclohexane; Glycidyl esters of dibasic acids such as phthalic acid diglycidyl ester, tetrahydrophthalic acid diglycidyl ester, and dimer acid glycidyl ester; Glycidylamines such as tetraglycidyldiaminodiphenylmethane, triglycidyl P-aminophenol and N, N-diglycidyl aniline; Heterocyclic epoxy compounds such as 1,3-diglycidyl-5,5-dimethylhydantoin and triglycidyl isocyanurate; Dioxide compounds, such as dicyclopentadiene dioxide; A naphthalene type epoxy compound, a triphenylmethane type epoxy compound, a dicyclopentadiene type epoxy compound, etc. are mentioned.

상기 다관능 에폭시 화합물(b1)로서는 시판의 것을 사용할 수도 있으며, 예를 들면, BREN-S, EPPN-201, EPPN-501N, EOCN-1020, GAN, GOT(니혼카야쿠사제), 아데카레진 EP-4000, 아데카레진 EP-4003S, 아데카레진 EP-4080, 아데카레진 EP-4085, 아데카레진 EP-4088, 아데카레진 EP-4100, 아데카레진 EP-4900, 아데카레진 ED-505, 아데카레진 ED-506, 아데카레진 KRM-2110, 아데카레진 KRM-2199, 아데카레진 KRM-2720(ADEKA사제), R-508, R-531, R-710(미쯔이카가쿠사제), 에피코트 190P, 에피코트 191P, 에피코트 604, 에피코트 801, 에피코트 828, 에피코트 871, 에피코트 872, 에피코트 1031, 에피코트 RXE15, 에피코트 YX-4000, 에피코트 YDE-205, 에피코트 YDE-305(재팬에폭시레진사제), 스미에폭시 ELM-120, 스미에폭시 ELM-434(스미토모카가쿠사제), 데나콜(DENACOL) EM-150, 데나콜 EX-201, 데나콜 EX-211, 데나콜 EX-212, 데나콜 EX-313, 데나콜 EX-314, 데나콜 EX-322, 데나콜 EX-411, 데나콜 EX-421, 데나콜 EX-512, 데나콜 EX-521, 데나콜 EX-614, 데나콜 EX-711, 데나콜 EX-721, 데나콜 EX-731, 데나콜 EX-811, 데나콜 EX-821, 데나콜 EX-850, 데나콜 EX-851, 데나콜 EX-911(나가세켐텍스사제), 에포라이트 70P, 에포라이트 200P, 에포라이트 400P, 에포라이트 40E, 에포라이트 100E, 에포라이트 200E, 에포라이트 400E, 에포라이트 80MF, 에포라이트 100MF, 에포라이트 1500NP, 에포라이트 1600, 에포라이트 3002, 에포라이트 4000, 에포라이트 FR-1500, 에포라이트 M-1230, 에포라이트 EHDG-L(교에이샤카가쿠사제), SB-20(오카무라세이유사제), 에피크론 720(다이니폰잉크카가쿠사제), UVR-6100, UVR-6105, UVR-6110, UVR-6200, UVR-6228(유니언·카바이드사제), 셀록시드(CELLOXIDE) 2000, 셀록시드 2021, 셀록시드 2021P, 셀록시드 2081, 셀록시드 2083, 셀록시드 2085, 셀록시드 3000, 사이클로머 A200, 사이클로머 M100, 사이클로머 M101, 에포리드 GT-301, 에포리드 GT-302, 에포리드 401, 에포리드 403, 에포리드 HD300, EHPE-3150, ETHB, 에포블렌드(다이셀카가쿠사제), PY-306, 0163, DY-022(치바·스페셜리티·케미컬즈사제), 산토토 ST0000, 에포토토 YD-011, 에포토토 YD-115, 에포토토 YD-127, 에포토토 YD-134, 에포토토 YD-172, 에포토토 YD-6020, 에포토토 YD-716, 에포토토 YD-7011R, 에포토토 YD-901, 에포토토 YDPN-638, 에포토토 YH-300, 네오토토 PG-202, 네오토토 PG-207(도토카세이사제), 블렘머 G(BLEMMER G)(니혼유시사제) 등을 들 수 있다. As said polyfunctional epoxy compound (b1), a commercially available thing can also be used, For example, BREN-S, EPPN-201, EPPN-501N, EOCN-1020, GAN, GOT (made by Nihon Kayaku Co., Ltd.), Adecarazine EP -4000, Adecarazine EP-4003S, Adecarazine EP-4080, Adecarazine EP-4085, Adecarazine EP-4088, Adecarazine EP-4100, Adecarazine EP-4900, Adecarazine ED- 505, Ade car resin ED-506, Ade car resin KRM-2110, Ade car resin KRM-2199, Ade car resin KRM-2720 (product of ADEKA company), R-508, R-531, R-710 (product made by Mitsui Chemical Co., Ltd.) ), Epicoat 190P, Epicoat 191P, Epicoat 604, Epicoat 801, Epicoat 828, Epicoat 871, Epicoat 872, Epicoat 1031, Epicoat RXE15, Epicoat YX-4000, Epicoat YDE-205, Epi coat YDE-305 (product made in Japan epoxy resin company), Sumi epoxy ELM-120, Sumi epoxy ELM-434 (product made by Sumitomo Kagaku Corporation), Denacol (DENACOL) EM-150, Denacol EX-201, Denacol EX-211 , Denacol EX-212, Denacol EX-313, Denacol EX-31 4, Denacol EX-322, Denacol EX-411, Denacol EX-421, Denacol EX-512, Denacol EX-521, Denacol EX-614, Denacol EX-711, Denacol EX-721, Denacol EX-731, Denacol EX-811, Denacol EX-821, Denacol EX-850, Denacol EX-851, Denacol EX-911 (manufactured by Nagase Chemtex Co., Ltd.), epolite 70P, epolite 200P, Eporite 400P, Eporite 40E, Eporite 100E, Eporite 200E, Eporite 400E, Eporite 80MF, Eporite 100MF, Eporite 1500NP, Eporite 1600, Eporite 3002, Eporite 4000, Eporite FR-1500, Epolite M-1230, epolite EHDG-L (product made by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), SB-20 (product made by Okamura Seisai Co., Ltd.), epicron 720 (made by Dainippon Ink & Chemical Co., Ltd.), UVR-6100, UVR-6105, UVR -6110, UVR-6200, UVR-6228 (made by Union Carbide), Celoxide (CELLOXIDE) 2000, Celoxide 2021, Celoxide 2021P, Celoxide 2081, Celoxide 2083, Celoxide 2085, Celoxide 3000, Cyclomer A200, cyclomer M100, cyclomer M101, eporide GT-301, eporide GT-302, eporide 401, eporide 403, eporide HD300, EHPE-3150, ETHB, epoblend (made by Daisel Kagaku Corporation), PY -306, 0163, DY-022 (product made in Chiba specialty chemicals company), Santoto ST0000, Efototo YD-011, Efototo YD-115, Efototo YD-127, Efototo YD-134, Efototo YD-172, Efototo YD-6020, Efototo YD-716, Efototo YD-7011R, Efototo YD-901, Efototo YDPN-638, Efototo YH-300, Neo Toto PG-202, Neototo PG-207 (made by Toto Kasei Co., Ltd.), Blemmer G (made by Nippon Yushi Corporation), etc. are mentioned.

상기 다관능 에폭시 화합물(b1) 중에서도, 하기 일반식 (1) 또는 (2)로 표시되는 다관능 에폭시 화합물이 바람직하다. Also in the said polyfunctional epoxy compound (b1), the polyfunctional epoxy compound represented by following General formula (1) or (2) is preferable.

(식 중, Cy는 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기를 나타내고, X는 페닐기 또는 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기를 나타내고, 상기 페닐기 및 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기는, 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~10의 알콕시기 혹은 할로겐 원자에 의해 치환되어 있어도 되며, Y 및 Z는, 각각 독립적으로, 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~10의 알콕시기, 탄소원자수 2~10의 알케닐기 또는 할로겐 원자를 나타내며, 알킬기, 알콕시기 및 알케닐기는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되며, k는 0 또는 1의 수를 나타내고, p는 0~(5-k)의 수를 나타내고, r은 0~4의 수를 나타내고, a 및 b는 0~10의 수를 나타낸다.)In the formula, Cy represents a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, X represents a phenyl group or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and the phenyl group and a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms are 1 to 10 carbon atoms. May be substituted with an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms or a halogen atom, and Y and Z are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, or 2 carbon atoms. An alkenyl group or a halogen atom of ˜10, an alkyl group, an alkoxy group and an alkenyl group may be substituted with a halogen atom, k represents a number of 0 or 1, and p represents a number of 0 to (5-k) , r represents the number of 0-4, a and b represent the number of 0-10.)

상기 일반식 (1) 중 Cy로 나타나는 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기로서는, 예를 들면, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐, 시클로데실 등을 들 수 있다. Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms represented by Cy in General Formula (1) include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclo Decyl etc. are mentioned.

X로 나타나는 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기로서는, 예를 들면, Cy로 나타나는 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기로서 예시한 것을 들 수 있다. X로 나타나는 페닐기 또는 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기를 치환해도 좋은 탄소원자수 1~10의 알킬기, 탄소원자수 1~10의 알콕시기 및 할로겐 원자로서는 각각 Y 및 Z로 나타나는 것으로서 뒤에 예시하는 것을 들 수 있다. Examples of the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms represented by X include those exemplified as the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms represented by Cy. Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, the alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and the halogen atom which may be substituted with a phenyl group represented by X or a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms are represented by Y and Z, respectively, and examples thereof are exemplified below. have.

Y 및 Z로 나타나는 탄소원자수 1~10의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 제2부틸, 제3부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 이소데실 등을 들 수 있다. Y 및 Z로 나타나는 탄소원자수 1~10의 알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 부틸옥시, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 프로필옥시에틸, 메톡시에톡시에틸, 에톡시에톡시에틸, 프로필옥시에톡시에틸, 메톡시프로필 등을 들 수 있다. Y 및 Z로 나타나는 탄소원자수 2~10의 알케닐기로서는, 예를 들면, 비닐, 알릴, 부테닐, 프로페닐 등을 들 수 있으며, Y 및 Z로 나타나는 할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다. Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by Y and Z include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, second butyl, tertiary butyl, amyl, isoamyl, tertiary amyl and hexyl , Heptyl, octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl and the like. As an alkoxy group of 1-10 carbon atoms represented by Y and Z, for example, methoxy, ethoxy, propyloxy, butyloxy, methoxyethyl, ethoxyethyl, propyloxyethyl, methoxyethoxyethyl, Methoxyethoxyethyl, propyloxyethoxyethyl, methoxypropyl and the like. Examples of the alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms represented by Y and Z include vinyl, allyl, butenyl, propenyl, and the like. Examples of the halogen atom represented by Y and Z include fluorine, chlorine, bromine and iodine. Can be mentioned.

또, X로 나타나는 페닐기 및 탄소원자수 3~10의 시클로알킬기를 치환해도 좋은 상기의 알킬기 및 알콕시기, 그리고 Y 및 Z로 나타나는 상기의 알킬기, 알콕시기 및 알케닐기는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되며, 상기 할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다. 예를 들면, 불소원자로 치환된 탄소원자수 1~10의 알킬기로서는, 모노플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸 등을 들 수 있다. In addition, the alkyl group and alkoxy group which may be substituted by the phenyl group represented by X and the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and the alkyl group, alkoxy group and alkenyl group represented by Y and Z may be substituted with a halogen atom, Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine. For example, monofluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, trifluoroethyl, perfluoroethyl, etc. are mentioned as a C1-C10 alkyl group substituted by the fluorine atom.

상기 일반식 (1)로 표시되는 다관능 에폭시 화합물은, 트리아릴모노시클로알킬메탄 골격을 가짐으로 인해, 상기 다관능 에폭시 화합물을 사용해서 조제한 경화물은 기재로의 밀착성, 가공성, 강도 등이 우수하기 때문에, 비경화부를 현상 제거할 때에, 미세 패턴이어도 선명한 화상을 정밀도 좋게 형성할 수 있다고 생각된다. 다관능 에폭시 화합물로서는, 상기 일반식 (1)에 있어서, Cy가 시클로헥실인 것; X가 페닐기인 것; p 및 r이 0인 것이 바람직하다. Since the polyfunctional epoxy compound represented by the said General formula (1) has a triaryl monocycloalkylmethane skeleton, the hardened | cured material prepared using the said polyfunctional epoxy compound is excellent in adhesiveness, workability, strength, etc. to a base material. Therefore, when developing and removing a non-hardened part, even a fine pattern is considered to be able to form a clear image with high precision. As a polyfunctional epoxy compound, Cy is cyclohexyl in the said General formula (1); X is a phenyl group; It is preferable that p and r are zero.

상기 불포화 1염기산(b2)으로서는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, 계피산, 소르빈산, 하이드록시에틸메타크릴레이트·말레이트, 하이드록시에틸아크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필메타크릴레이트·말레이트, 하이드록시프로필아크릴레이트·말레이트, 디시클로펜타디엔·말레이트 혹은 1개의 카르복실기와 2개 이상의 (메타)아크릴로일기를 가지는 다관능(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. Examples of the unsaturated monobasic acid (b2) include acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, cinnamic acid, sorbic acid, hydroxyethyl methacrylate maleate, hydroxyethyl acrylate maleate, and hydroxypropyl meta. Acrylate maleate, hydroxypropyl acrylate maleate, dicyclopentadiene maleate or a polyfunctional (meth) acrylate having one carboxyl group and two or more (meth) acryloyl groups. .

상기의 산성기 도입 화합물(b3)로서는 다염기산 화합물이 바람직하고, 다염기산 무수물이 보다 바람직하다. 다염기산 무수물로서는, 예를 들면, 숙신산 무수물, 말레산 무수물, 트리멜리트산 무수물, 피로멜리트산 무수물, 2,2'-3,3'-벤조페논테트라카르복실산 무수물, 3,3'-4,4'-벤조페논테트라카르복실산 무수물, 비페닐테트라카르복실산 2무수물, 에틸렌글리콜비스안하이드로트리멜리테이트, 글리세롤트리스안하이드로트리멜리테이트, 무수프탈산, 헥사하이드로무수프탈산, 메틸테트라하이드로무수프탈산, 테트라하이드로무수프탈산, 나딕산 무수물, 메틸나딕산 무수물, 트리알킬테트라하이드로무수프탈산, 헥사하이드로무수프탈산, 5-(2,5-디옥소테트라하이드로푸릴)-3-메틸-3-시클로헥센-1,2-디카르복실산 무수물, 트리알킬테트라하이드로무수프탈산-무수말레산 부가물, 도데세닐무수숙신산, 무수메틸하이믹산 등을 들 수 있다. As said acidic radical introduction compound (b3), a polybasic acid compound is preferable and a polybasic acid anhydride is more preferable. Examples of the polybasic acid anhydride include succinic anhydride, maleic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, 2,2'-3,3'-benzophenonetetracarboxylic anhydride, 3,3'-4, 4'-benzophenone tetracarboxylic anhydride, biphenyl tetracarboxylic dianhydride, ethylene glycol bis anhydro trimellitate, glycerol tris hydrohydro trimellitate, phthalic anhydride, hexahydro phthalic anhydride, methyl tetrahydro phthalic anhydride , Tetrahydrophthalic anhydride, nadic acid anhydride, methylnadic acid anhydride, trialkyltetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, 5- (2,5-dioxotetrahydrofuryl) -3-methyl-3-cyclohexene 1,2-dicarboxylic acid anhydride, a trialkyl tetrahydro phthalic anhydride-maleic anhydride adduct, dodecenyl anhydride succinic acid, a methyl hymic anhydride, etc. are mentioned.

(B)알칼리 현상성 수지조성물에 실시되는 변성 또는 가교는, 산가의 조정, 또한 에틸렌성 불포화 결합기의 도입, 분자량의 조정을 위해서 필요에 따라 행한다. 산가 조정에는, 모노 에폭시 화합물 또는 다관능 에폭시 화합물을 사용해서 행할 수 있고, 에틸렌성 불포화 결합의 도입을 위해서는, (메타)아크릴산 글리시딜에테르 등의 (메타)아크릴산 에스테르를 사용해서 행할 수 있으며, 분자량의 조정은 가교나 다관능 에폭시 화합물을 사용해서 행할 수 있고, 가교는 앞에 예시한 다염기산 화합물을 사용해서 행할 수 있다. The modification or crosslinking carried out on the (B) alkali-developable resin composition is carried out as necessary for adjustment of the acid value, introduction of ethylenically unsaturated bond groups, and adjustment of molecular weight. For acid value adjustment, it can carry out using a mono epoxy compound or a polyfunctional epoxy compound, and for introduction of an ethylenically unsaturated bond, it can carry out using (meth) acrylic acid ester, such as (meth) acrylic-acid glycidyl ether, The molecular weight can be adjusted using a crosslinking or a polyfunctional epoxy compound, and the crosslinking can be performed using the polybasic acid compound exemplified above.

또, (B)알칼리 현상성 수지조성물에 함유되는 현상성, 경화후의 물성을 조정하기 위한 저분자의 모노머 또는 올리고머 성분은 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 것이 바람직하며, (메타)아크릴레이트 화합물이 바람직하다. 예를 들면, 아크릴산-2-하이드록시에틸, 아크릴산-2-하이드록시프로필, 아크릴산 이소부틸, 아크릴산 N-옥틸, 아크릴산 이소옥틸, 아크릴산 이소노닐, 아크릴산 스테아릴, 아크릴산 메톡시에틸, 아크릴산 디메틸아미노에틸, 아크릴산 아연, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 메타크릴산-2-하이드록시에틸, 메타크릴산-2-하이드록시프로필, 메타크릴산 부틸, 메타크릴산 터셔리부틸, 메타크릴산 시클로헥실, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 부탄디올, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 트리메틸올부탄, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리시클로데칸디메틸올 등의 다가 하이드록시 화합물의 1 이상의 하이드록시기에 (메타)아크릴산을 에스테르화 반응에 의해 결합시킨 다가(메타)아크릴레이트 화합물을 들 수 있다. Moreover, it is preferable that the low molecular monomer or oligomer component for adjusting the developability contained in the (B) alkali-developable resin composition, and the physical property after hardening has ethylenically unsaturated bond, and a (meth) acrylate compound is preferable. For example, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, isobutyl acrylate, N-octyl acrylate, isooctyl acrylate, isononyl acrylate, stearyl acrylate, methoxyethyl acrylate, dimethylaminoethyl acrylate Zinc acrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, trimethylolpropanetriacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, butyl methacrylate, methacrylic acid ter Polyhydric hydroxys, such as butyl butyl, cyclohexyl methacrylate, ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, glycerin, trimethylol ethane, trimethylol propane, trimethylol butane, pentaerythritol, dipentaerythritol, tricyclodecane dimethylol The polyvalent (meth) acrylate compound which (meth) acrylic acid couple | bonded with the at least 1 hydroxyl group of a compound by esterification reaction Can.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 있어서, 상기 (B)알칼리 현상성 수지조성물의 함유량은, 컬러 레지스트 조성물에서 용매를 제외한 전고형분의 합계 질량에 차지하는 비율로 5~60질량%, 특히 10~50질량%가 바람직하다. In the color resist composition of this invention, content of the said (B) alkali-developable resin composition is 5-60 mass%, especially 10-50 mass% in the ratio which occupies for the total mass of all solid content except a solvent in a color resist composition. Is preferred.

다음에 본 발명에 따른 (C)광중합개시제에 대해서 설명한다. Next, the (C) photoinitiator which concerns on this invention is demonstrated.

상기 (C)광중합개시제로서는, 종래 기지의 화합물을 사용하는 것이 가능하며, 예를 들면, 벤조페논, 페닐비페닐케톤, 1-하이드록시-1-벤조일시클로헥산, 벤질, 벤질디메틸케탈, 1-벤질-1-디메틸아미노-1-(4'-모르폴리노벤조일)프로판, 2-모르폴릴-2-(4'-메틸메르캅토)벤조일프로판, 티옥산톤, 1-크롤-4-프로폭시티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디에틸티옥산톤, 에틸안트라퀴논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설피드, 벤조인부틸에테르, 2-하이드록시-2-벤조일프로판, 2-하이드록시-2-(4'-이소프로필)벤조일프로판, 4-부틸벤조일트리클로로메탄, 4-페녹시벤조일디클로로메탄, 벤조일포름산 메틸, 1,7-비스(9'-아크리디닐)헵탄, 9-n-부틸-3,6-비스(2'-모르폴리노이소부틸로일)카르바졸, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리프로판-1-온, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-나프틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 화합물, 하기 일반식 (4)로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 벤조페논, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온이 바람직하다. As said (C) photoinitiator, it is possible to use a conventionally well-known compound, For example, benzophenone, phenyl biphenyl ketone, 1-hydroxy-1- benzoyl cyclohexane, benzyl, benzyl dimethyl ketal, 1- Benzyl-1-dimethylamino-1- (4'-morpholinobenzoyl) propane, 2-morpholinyl-2- (4'-methylmercapto) benzoylpropane, thioxanthone, 1-chloro-4-propoxy Citioxanthone, isopropyl thioxanthone, diethyl thioxanthone, ethyl anthraquinone, 4-benzoyl-4'-methyldiphenyl sulfide, benzoin butyl ether, 2-hydroxy-2-benzoylpropane, 2- Hydroxy-2- (4'-isopropyl) benzoylpropane, 4-butylbenzoyltrichloromethane, 4-phenoxybenzoyldichloromethane, methyl benzoyl formate, 1,7-bis (9'-acridinyl) heptane, 9-n-butyl-3,6-bis (2'-morpholinoisobutyloyl) carbazole, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morphpolypropane-1- On, 2-methyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-phenyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-naphthyl-4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, represented by the following general formula (3) The compound, the compound represented by following General formula (4), etc. are mentioned. Among these, benzophenone and 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropan-1-one are preferable.

(식 중, X1은 할로겐 원자 또는 알킬기를 나타내고, R1은 R, OR, COR, SR, CONRR' 또는 CN을 나타내고, R2는 R, OR, COR, SR 또는 NRR'을 나타내고, R3은 R, OR, COR, SR 또는 NRR'을 나타내고, R 및 R'은 각각 독립적으로, 알킬기, 아릴기, 아랄킬기 또는 복소환기를 나타내고, 이들은 할로겐 원자 및/또는 복소환기로 치환되어 있어도 되며, 이들 중 알킬기 및 아랄킬기의 알킬렌 부분은, 불포화 결합, 에테르 결합, 티오 에테르 결합 또는 에스테르 결합에 의해 중단되어 있어도 되며, 또, R 및 R'은 하나가 되어 고리를 형성하고 있어도 되며, m은 0~5이다.)In the formula, X 1 represents a halogen atom or an alkyl group, R 1 represents R, OR, COR, SR, CONRR 'or CN, R 2 represents R, OR, COR, SR or NRR', and R 3 Represents R, OR, COR, SR or NRR ', and R and R' each independently represents an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group or a heterocyclic group, which may be substituted with a halogen atom and / or a heterocyclic group, Among these, the alkylene moiety of an alkyl group and an aralkyl group may be interrupted by an unsaturated bond, an ether bond, a thio ether bond, or an ester bond, and R and R 'may be united to form a ring, and m is 0 ~ 5)

(식 중, X1, R1, R2, R3, R 및 R'은 상기 일반식 (3)과 마찬가지이며, X1'은 할로겐 원자 또는 알킬기를 나타내고, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, s 및 t는 각각 1~4의 수를 나타내고, R1'은 R, OR, COR, SR, CONRR' 또는 CN을 나타내고, R2'은 R, OR, COR, SR 또는 NRR'을 나타내고, R3'은 각각 R, OR, COR, SR 또는 NRR'을 나타내고, R4는 디올 잔기 또는 디티올 잔기를 나타낸다.)(In formula, X <1> , R <1> , R <2> , R <3> , R and R 'are the same as said General formula (3), X <1> represents a halogen atom or an alkyl group, Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. , s and t each represent a number from 1 to 4, R 1 ' represents R, OR, COR, SR, CONRR' or CN, R 2 ' represents R, OR, COR, SR or NRR', R 3 ′ represents R, OR, COR, SR or NRR ′, respectively, and R 4 represents a diol residue or dithiol residue.)

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 있어서, 상기 (C)광중합개시제의 함유량은, 컬러 레지스트 조성물에서 용매를 제외한 전고형분의 합계 질량에 차지하는 비율로 0.5~30질량%, 특히 1~20질량%가 바람직하다. In the color resist composition of the present invention, the content of the (C) photopolymerization initiator is preferably 0.5 to 30% by mass, particularly 1 to 20% by mass, in a proportion of the total mass of all solids excluding the solvent in the color resist composition. .

다음에 본 발명에 따른 (D)유기 용제에 대해서 설명한다. Next, the (D) organic solvent which concerns on this invention is demonstrated.

본 발명에 따른 (D)유기 용제는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(이하 PGMAC라고 기재하는 일도 있다)와, 디메틸아세트아미드(이하 DMAC라고 기재하는 일도 있다) 또는 디에틸아세트아미드(이하 DEAC라고 기재하는 일도 있다)에서 선택되는 디알킬아미드를 필수 성분으로서 함유하는 것으로서, 본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 대하여 밀착성을 개선하고, 현상시의 박리나 들뜸을 억제하는 효과를 가진다. The organic solvent (D) according to the present invention is propylene glycol monomethyl ether acetate (hereinafter sometimes referred to as PGMAC), dimethylacetamide (hereinafter sometimes referred to as DMAC) or diethylacetamide (hereinafter referred to as DEAC). It contains the dialkylamide selected from the above) as an essential component, and improves adhesiveness with respect to the color resist composition of this invention, and has the effect of suppressing peeling and lifting at the time of image development.

본 발명에 따른 (D)유기 용제에 있어서의 필수 성분의 조성비는, PGMAC 100질량부에 대하여, 디알킬아미드가 1~50질량부(DMAC, DEAC, 또는 DMAC와 DEAC의 합계)가 바람직하고, 5~30질량부가 보다 바람직하다. 디알킬아미드가 1질량부보다 적으면 레지스트 밀착성의 향상 효과가 얻어지지 않는 경우가 있으며, 50질량부보다 많으면 레지스트의 도포성이 악화하는 경우가 있다. As for the composition ratio of the essential component in the (D) organic solvent which concerns on this invention, 1-50 mass parts (dimacy of DMAC, DEAC, or DMAC and DEAC) of dialkylamide is preferable with respect to 100 mass parts of PGMAC, 5-30 mass parts is more preferable. When the dialkylamide is less than 1 part by mass, the effect of improving the resist adhesion may not be obtained. When the dialkylamide is more than 50 parts by mass, the coatability of the resist may deteriorate.

본 발명에 따른 (D)유기 용제 전체에 있어서의 필수 성분의 PGMAC와 디알킬아미드의 합계의 비율은 25~100질량%가 바람직하고, 40~100질량%가 보다 바람직하다. 25-100 mass% is preferable, and, as for the ratio of the sum total of PGMAC and dialkylamide of the essential component in the whole (D) organic solvent which concerns on this invention, 40-100 mass% is more preferable.

본 발명에 따른 (D)유기 용제는 상기의 필수 성분 이외에, 다른 유기 용제를 1종류 또는 2종류 이상 함유해도 된다. The organic solvent (D) according to the present invention may contain one or two or more kinds of other organic solvents in addition to the above essential components.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 포함되는 다른 유기 용제로서는, 예를 들면, 메틸에틸케톤, 메틸아밀케톤, 디에틸케톤, 아세톤, 메틸이소프로필케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에틸에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄, 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르 등의 에테르계 용매; 아세트산 메틸, 아세트산 에틸, 아세트산-n-프로필, 아세트산 이소프로필, 아세트산 n-부틸, γ-부티로락톤, 말론산 디메틸, 숙신산 디메틸, 프로필렌글리콜디아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 등의 셀루솔브계 용매; 메탄올, 에탄올, 이소- 또는 n-프로판올, 이소- 또는 n-부탄올, 아밀알콜 등의 알코올계 용매; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 BTX계 용매; 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산 등의 지방족 탄화수소계 용매; 테레빈유, D-리모넨, 피넨 등의 테르펜계 탄화수소유; 미네랄 스피리트, 스와졸 #310(코스모마쯔야마세키유(주)), 솔벳소(Solvesso) #100(Exxon Chemicals(주)) 등의 파라핀계 용매; 사염화탄소, 클로로포름, 트리클로로에틸렌, 염화 메틸렌 등의 할로겐화 지방족 탄화수소계 용매; 클로로벤젠 등의 할로겐화 방향족 탄화수소계 용매; 카비톨계 용매, 아닐린, 트리에틸아민, 피리딘, 아세트산, 아세틸니트릴, 이황화탄소, 테트라하이드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다. As another organic solvent contained in the color resist composition of this invention, For example, ketones, such as methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, diethyl ketone, acetone, methyl isopropyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone; Ether solvents such as ethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, dipropylene glycol dimethyl ether and triethylene glycol dimethyl ether; Ester solvents such as methyl acetate, ethyl acetate, acetic acid-n-propyl, isopropyl acetate, n-butyl acetate, γ-butyrolactone, dimethyl malonic acid, dimethyl succinate, and propylene glycol diacetate; Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl Cellulsolve solvents such as ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, and the like; Alcohol solvents such as methanol, ethanol, iso- or n-propanol, iso- or n-butanol, amyl alcohol; BTX solvents such as benzene, toluene and xylene; Aliphatic hydrocarbon solvents such as hexane, heptane, octane and cyclohexane; Terpene hydrocarbon oils such as terebin oil, D-limonene and pinene; Paraffin solvents such as mineral spirit, Swasol # 310 (Cosmo Matsuyama Sekiyu Co., Ltd.), and Solvesso # 100 (Exxon Chemicals Co., Ltd.); Halogenated aliphatic hydrocarbon solvents such as carbon tetrachloride, chloroform, trichloroethylene and methylene chloride; Halogenated aromatic hydrocarbon solvents such as chlorobenzene; Carbitol solvents, aniline, triethylamine, pyridine, acetic acid, acetylnitrile, carbon disulfide, tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, and the like.

상기 기타 유기 용제중에서는, 시클로헥사논은, 비점(b.p.)이 155.7℃이며 PGMAC(b.p.: 146℃)와 디알킬아미드(DMAC(b.p.:165℃), DEAC(b.p.:182~186℃))의 사이에 있으므로, 도포성 개선을 위해서 점도를 상승시키는 경우에 바람직하게 사용된다. 시클로헥사논을 사용하는 경우의 사용량은 PGMAC 100질량부에 대하여 25~400질량부가 바람직하고, 50~200질량부가 보다 바람직하다. In the other organic solvents, cyclohexanone has a boiling point (bp) of 155.7 ° C., PGMAC (bp: 146 ° C.), dialkylamide (DMAC (bp: 165 ° C.), DEAC (bp: 182 to 186 ° C.)). Since it is in between, it is used preferably when raising a viscosity for applicability improvement. 25-400 mass parts is preferable with respect to 100 mass parts of PGMAC, and, as for the usage-amount when using cyclohexanone, 50-200 mass parts is more preferable.

또, 상기의 기타 유기 용제중에서는, 비점이 180℃ 이상 260℃ 이하인 유기 용제는, 이것을 적량 사용함으로써 컬러 레지스트 도포후의 용제를 건조·제거하는 공정시에 발생하는 막두께의 불균일이 저감하므로 바람직하게 사용된다. 또, 비점이 180℃ 이상, 260℃ 이하의 유기 용제중에서도, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르(b.p.: 249℃), 트리에틸렌글리콜디메틸에테르(b.p: 216℃), 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트(b.p: 217.4℃), 프로필렌글리콜디아세테이트(b.p.: 190℃), γ-부티로락톤(b.p.: 203℃), 말론산 디메틸(b.p.:181℃), 숙신산 디메틸(b.p.: 200℃)은, 막두께의 불균일의 저감 효과에 더해, 본 발명의 효과인 현상시의 레지스트 밀착성의 개선 효과를 증강하므로 바람직하게 사용된다. 비점이 180℃ 이상, 260℃ 이하인 유기 용제의 바람직한 함유량은 (D)유기 용제중 0.1~20질량%이며, 1~10질량%가 보다 바람직하다. Moreover, in said other organic solvent, the organic solvent whose boiling point is 180 degreeC or more and 260 degrees C or less is used suitably, since the nonuniformity of the film thickness which generate | occur | produces at the time of drying and removing the solvent after apply | coating a color resist is reduced suitably. Used. Moreover, even in the organic solvent whose boiling point is 180 degreeC or more and 260 degrees C or less, triethylene glycol monomethyl ether (bp: 249 degreeC), triethylene glycol dimethyl ether (bp: 216 degreeC), diethylene glycol monoethyl ether acetate (bp) : 217.4 ° C), propylene glycol diacetate (bp: 190 ° C), γ-butyrolactone (bp: 203 ° C), dimethyl malonic acid (bp: 181 ° C), dimethyl succinate (bp: 200 ° C) are film thicknesses In addition to the effect of reducing the nonuniformity of, the effect of improving the resist adhesion during development, which is the effect of the present invention, is preferably used. Preferable content of the organic solvent whose boiling point is 180 degreeC or more and 260 degrees C or less is 0.1-20 mass% in (D) organic solvent, and 1-10 mass% is more preferable.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에 있어서, 상기 (D)유기 용제의 함유량은 컬러 레지스트 조성물 중 50~99질량%, 특히 70~95질량%가 바람직하다. In the color resist composition of this invention, 50-99 mass%, especially 70-95 mass% of content of the said (D) organic solvent are preferable in a color resist composition.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에는, 상기의 필수 성분 외에, 안료 분산제, 연쇄이동제, 계면활성제 등을 병용할 수 있다. In addition to said essential components, a pigment dispersant, a chain transfer agent, surfactant, etc. can be used for the color resist composition of this invention together.

안료 분산제는, 본 발명에 따른 (A)색재로서 안료를 사용했을 경우 안료의 응집을 방지하기 위해서 사용된다. 특히, 안료로서 카본블랙을 사용한 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을, 블랙 매트릭스를 형성하기 위한 블랙 레지스트로서 사용할 경우에는, 색 농도를 얻기 위해서 필요한 다량의 카본블랙을 분산시키기 위해서 사용된다. 통상, 블랙 레지스트를 조제할 때는, (A)색재인 카본블랙과 분산제와 유기 용제를 혼합한 카본블랙 페이스트의 형태로 배합된다. A pigment dispersant is used in order to prevent aggregation of a pigment, when using a pigment as (A) color material which concerns on this invention. In particular, when the color resist composition of the present invention using carbon black as a pigment is used as a black resist for forming a black matrix, it is used to disperse a large amount of carbon black necessary for obtaining a color density. Usually, when preparing a black resist, it mix | blends in the form of the carbon black paste which mixed the carbon black which is (A) color material, a dispersing agent, and the organic solvent.

상기의 카본블랙의 안료 분산제로서는, 고분자 분산제가 바락직하게 사용된다. 고분자 분산제로서는, 염기성 관능기를 가지는 폴리에스테르, 폴리에테르, 아크릴, 폴리우레탄을 들 수 있고, 염기성 관능기로서는, 1급, 2급, 3급 아미노기, 아조기, 피리딘, 피리미딘, 피라진 등의 질소함유기를 들 수 있고, 염기성 관능기는 수지 말단에 존재하는 것이 바람직하다. 분자량은 폴리스티렌 환산의 중량평균으로 1000~100,000의 범위가 바람직하다. 분자량이 1000 미만이면 분산 안정성이 저하하고, 100,000을 넘으면 현상성, 해상성이 저하하는 경우가 있다. As the pigment dispersant of the carbon black, a polymer dispersant is preferably used. Examples of the polymer dispersant include polyesters having a basic functional group, polyethers, acrylics, and polyurethanes. Examples of the basic functional groups include nitrogen-containing groups such as primary, secondary and tertiary amino groups, azo groups, pyridine, pyrimidine and pyrazine. It is preferable that a basic functional group exists in resin terminal. The molecular weight is preferably in the range of 1000 to 100,000 in terms of weight average in terms of polystyrene. Dispersion stability falls when molecular weight is less than 1000, and developability and resolution may fall when it exceeds 100,000.

이러한 조건을 만족하는 고분자 분산제로서는, 구체적으로 비크케미사(BYK-Chemie)제의 Disperbyk 160, Disperbyk 161, Disperbyk 162, Disperbyk 163, Disperbyk 164, Disperbyk 166, 제네카사제의 SOLSPERSE 20000, SOLSPERSE 24000, SOLSPERSE 27000, SOLSPERSE 28000 등의 시판품을 들 수 있다. Specific examples of the polymer dispersant that satisfies these conditions include Disperbyk 160, Disperbyk 161, Disperbyk 162, Disperbyk 163, Disperbyk 164, Disperbyk 166, and SOLSPERSE 20000 from Genca, SOLSPERSE 24000, and SOLSPERSE 27000. And commercially available products such as SOLSPERSE 28000.

상기 연쇄이동제로서는, 티오글리콜산, 티오말산, 티오살리실산, 2-메르캅토프로피온산, 3-메르캅토프로피온산, 3-메르캅토부티르산, N-(2-메르캅토프로피오닐)글리신, 2-메르캅토니코틴산, 3-[N-(2-메르캅토에틸)카르바모일]프로피온산, 3-[N-(2-메르캅토에틸)아미노]프로피온산, N-(3-메르캅토프로피오닐)알라닌, 2-메르캅토에탄설폰산, 3-메르캅토프로판설폰산, 4-메르캅토부탄설폰산, 도데실(4-메틸티오)페닐에테르, 2-메르캅토에탄올, 3-메르캅토-1,2-프로판디올, 1-메르캅토-2-프로판올, 3-메르캅토-2-부탄올, 메르캅토페놀, 2-메르캅토에틸아민, 2-메르캅토이미다졸, 2-메르캅토-3-피리디놀, 2-메르캅토벤조티아졸, 메르캅토아세트산, 트리메틸올프로판트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트) 등의 메르캅토 화합물, 상기 메르캅토 화합물을 산화해서 얻어지는 디설피드 화합물, 요오드아세트산, 요오드프로피온산, 2-요오드에탄올, 2-요오드에탄설폰산, 3-요오드프로판설폰산 등의 요오드화 알킬 화합물을 들 수 있다. Examples of the chain transfer agent include thioglycolic acid, thiomalic acid, thiosalicylic acid, 2-mercaptopropionic acid, 3-mercaptopropionic acid, 3-mercaptobutyric acid, N- (2-mercaptopropionyl) glycine, and 2-mercaptonicotinic acid. , 3- [N- (2-mercaptoethyl) carbamoyl] propionic acid, 3- [N- (2-mercaptoethyl) amino] propionic acid, N- (3-mercaptopropionyl) alanine, 2-mer Captoethanesulfonic acid, 3-mercaptopropanesulfonic acid, 4-mercaptobutanesulfonic acid, dodecyl (4-methylthio) phenylether, 2-mercaptoethanol, 3-mercapto-1,2-propanediol, 1-mercapto-2-propanol, 3-mercapto-2-butanol, mercaptophenol, 2-mercaptoethylamine, 2-mercaptoimidazole, 2-mercapto-3-pyridinol, 2-mer Mercaptoification, such as captobenzothiazole, mercaptoacetic acid, trimethylolpropane tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) There may be mentioned alkyl iodide compounds such as obtained by oxidation of the water, the mercapto compounds disulfide compound, iodine acetate, iodine acid, 2-iodine-ethanol, 2-iodine-ethane-sulfonic acid, 3-iodine-propanesulfonic acid.

상기 계면활성제로서는, 퍼플루오로알킬 인산 에스테르, 퍼플루오로알킬카르복실산염 등의 불소 계면활성제, 고급지방산 알칼리염, 알킬설폰산염, 알킬황산염 등의 음이온계 계면활성제, 고급 아민할로겐산염, 제4급 암모늄염 등의 양이온계 계면활성제, 폴리에틸렌글리콜알킬에테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 소르비탄지방산 에스테르, 지방산 모노글리세리드 등의 비이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 계면활성제를 사용할 수 있으며, 이들은 조합해서 사용해도 된다. Examples of the surfactant include fluorine surfactants such as perfluoroalkyl phosphate esters and perfluoroalkyl carboxylates, anionic surfactants such as higher fatty acid alkali salts, alkyl sulfonates, and alkyl sulfates, higher amine halogenates, and fourths. Surfactants such as cationic surfactants such as quaternary ammonium salts, nonionic surfactants such as polyethylene glycol alkyl ethers, polyethylene glycol fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters and fatty acid monoglycerides, amphoteric surfactants and silicone surfactants, You may use these in combination.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물에는, 또한 열가소성 유기중합체를 사용함으로써 경화물의 특성을 개선할 수도 있다. 상기 열가소성 유기중합체로서는, 예를 들면, 폴리스티렌, 폴리메틸메타크릴레이트, 메틸메타크릴레이트-에틸아크릴레이트 공중합체, 폴리(메타)아크릴산, 스티렌-(메타)아크릴산 공중합체, (메타)아크릴산-메틸메타크릴레이트 공중합체, 폴리비닐부티랄, 셀룰로오스에스테르, 폴리아크릴아미드, 포화 폴리에스테르 등을 들 수 있다. In the color resist composition of this invention, the characteristic of hardened | cured material can also be improved by using a thermoplastic organic polymer. Examples of the thermoplastic organic polymers include polystyrene, polymethyl methacrylate, methyl methacrylate-ethyl acrylate copolymer, poly (meth) acrylic acid, styrene- (meth) acrylic acid copolymer, (meth) acrylic acid-methyl Methacrylate copolymer, polyvinyl butyral, cellulose ester, polyacrylamide, saturated polyester and the like.

또, 본 발명의 컬러 레지스트 조성물에는, 필요에 따라, 아니솔, 하이드로퀴논, 피로카테콜, 제3부틸 카테콜, 페노티아진 등의 열중합 억제제; 가소제; 접착촉진제; 충전제; 소포제; 분산제; 레벨링제; 실란 커플링제; 난연소제 등의 관용의 첨가물을 더할 수 있다. Further, the color resist composition of the present invention, if necessary, thermal polymerization inhibitors such as anisole, hydroquinone, pyrocatechol, tertiary butyl catechol, phenothiazine; Plasticizers; Adhesion promoters; Fillers; Antifoam; Dispersants; Leveling agents; Silane coupling agents; General additives, such as a flame retardant, can be added.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물은 그 용도에 특별히 제한은 없고, 광경화성 도료, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선판용 포토레지스트나, 액정 디스플레이의 액정표시소자, 플라즈마 디스플레이, 전계 발광 패널, 비디오 카메라 등의 표시소자에 사용되는 컬러 필터의 화소부, CCD 카메라용 컬러 필터 등의 각종 용도에 사용할 수 있지만, 특히, 액정 디스플레이의 액정표시소자, 플라즈마 디스플레이, 전계 발광 패널, 비디오 카메라 등의 표시소자에 사용되는 컬러 필터의 화소부, CCD 카메라 소자용 컬러 필터에 적합하다. The color resist composition of this invention does not have a restriction | limiting in particular in the use, The photoresist for photocurable paint, a photocurable adhesive agent, a printing plate, a printed wiring board, a liquid crystal display element of a liquid crystal display, a plasma display, an electroluminescent panel, a video camera, etc. Although it can be used for various uses, such as the pixel part of the color filter used for a display element, the color filter for CCD cameras, it is especially used for display elements, such as a liquid crystal display element of a liquid crystal display, a plasma display, an electroluminescent panel, a video camera. It is suitable for the pixel part of a color filter and the color filter for CCD camera elements.

다음으로 본 발명의 컬러 필터에 대해서 이하에 설명한다. Next, the color filter of this invention is demonstrated below.

본 발명의 컬러 필터는, 기판상에 착색층 및/또는 차광층을 구비하고, 상기 착색층 및 차광층 중 적어도 한층이 본 발명의 컬러 레지스트 조성물의 경화물인 것을 특징으로 한다. The color filter of this invention is equipped with a colored layer and / or a light shielding layer on a board | substrate, and at least one of the said colored layer and the light shielding layer is a hardened | cured material of the color resist composition of this invention, It is characterized by the above-mentioned.

이하, 본 발명의 실시형태에 따른 컬러 레지스트 조성물을 사용하여, 기판상에 착색층 및/또는 차광층이 형성된 본 발명의 컬러 필터의 일례를 제조하는 공정에 대해서 설명한다. Hereinafter, the process of manufacturing an example of the color filter of this invention in which the colored layer and / or the light shielding layer were formed on the board | substrate using the color resist composition which concerns on embodiment of this invention is demonstrated.

우선, 기판상에 스프레이 코트법, 스핀 코트법, 롤 코트 등에 의해, (A)색재에 카본블랙 등의 흑색 안료를 사용해서 블랙 레지스트로서 조제한 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을 균일하게 도포하고, 건조시킨다. 이 공정에 있어서 형성되는 층을 '컬러 레지스트 조성물층'이라 부른다. 컬러 레지스트 조성물층이 형성되는 기판으로서는 투명 기판이 적합하며, 구체적으로는 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산 메틸, 폴리에틸렌프탈레이트 등의 수지 기판이 바람직하게 사용된다. 또, 필요에 따라, 컬러 레지스트 조성물층을 형성하는 측에 평탄화 처리를 행한 것을 사용할 수도 있다. First, the color resist composition of this invention prepared as black resist using the black pigment, such as carbon black, to the (A) color material uniformly apply | coat and dry on a board | substrate by the spray coat method, the spin coat method, the roll coat etc. . The layer formed in this process is called a "color resist composition layer." As the substrate on which the color resist composition layer is formed, a transparent substrate is suitable. Specifically, a resin substrate such as a glass plate, polycarbonate, polymethyl methacrylate, polyethylene phthalate or the like is preferably used. Moreover, the thing which performed the planarization process to the side which forms a color resist composition layer can also be used as needed.

다음으로, 형성한 컬러 레지스트 조성물층을 포트리소그래피법에 의해 패터닝한다. 즉, 컬러 레지스트 조성물층에, 소정 패턴의 포토마스크를 통해서 자외선, 전자선 등의 활성 에너지 선을 조사해서 노광한 후, 유기 용제나 알칼리 수용액 등의 현상액을 사용해서 현상한다. Next, the formed color resist composition layer is patterned by photolithography. That is, after irradiating and exposing active energy rays, such as an ultraviolet-ray and an electron beam, through a photomask of a predetermined pattern to a color resist composition layer, it develops using developing solutions, such as an organic solvent and aqueous alkali solution.

노광 공정에서는, 컬러 레지스트 조성물층의 활성 에너지 선이 조사된 부분의 광중합성 모노머가 중합하고, 경화한다. 또, 컬러 레지스트 조성물층이 감광성 수지를 함유하는 경우에는, 상기 수지도 가교하고, 경화한다. 또, 노광 감도를 향상시키기 위해서, 컬러 레지스트 조성물층을 형성한 후, 수용성 혹은 알칼리 수용성수지(예를 들면 폴리비닐알코올이나 수용성 아크릴 수지 등)의 용액을 도포하고, 건조시킴으로써, 산소에 의한 중합 저해를 제어하는 막을 형성한 후에, 노광을 행해도 된다. In an exposure process, the photopolymerizable monomer of the part to which the active energy ray of the color resist composition layer was irradiated polymerizes and hardens. Moreover, when a color resist composition layer contains photosensitive resin, the said resin also crosslinks and hardens. Moreover, in order to improve exposure sensitivity, after forming a color resist composition layer, the solution of water-soluble or alkali water-soluble resin (for example, polyvinyl alcohol, water-soluble acrylic resin, etc.) is apply | coated and dried, and the polymerization inhibition by oxygen is suppressed. After forming the film | membrane which controls a, you may perform exposure.

현상 공정에 있어서는, 활성 에너지 선이 조사되지 않았던 부분이 현상액에 의해 씻겨 나간다. 현상액으로서는, 탄산 소다, 가성 소다 등의 수용액이나, 디메틸벤질아민, 트리에탄올아민 등의 유기 알칼리 용액 등의 알칼리 현상액을 사용할 수 있다. 또, 현상액에는, 필요에 따라, 소포제나 계면활성제를 첨가해도 된다. 그 후, 이들 현상액들에 침지하거나, 혹은 스프레이 등에 의해 현상액을 분무해서 미경화부를 제거하여 원하는 패턴을 형성해서 차광층을 형성한다. 같은 조작을 적색(R), 녹색(G), 청색(B)의 착색층에 대해 반복함으로써, 차광층이 본 발명의 컬러 레지스트 조성물의 경화물인 컬러 필터를 제조할 수 있다. 또한, 컬러 레지스트 조성물의 중합을 촉진하기 위해서, 필요에 따라 가열을 실시할 수도 있다. 포트리소그래피법에 의하면, 인쇄법보다 정밀도가 높은 컬러 필터를 제조할 수 있다. In the developing step, the portion where the active energy ray is not irradiated is washed out by the developer. As the developing solution, alkaline developing solutions such as aqueous solutions such as sodium carbonate and caustic soda, and organic alkaline solutions such as dimethylbenzylamine and triethanolamine can be used. Moreover, you may add a defoaming agent and surfactant to a developing solution as needed. Thereafter, these developer solutions are immersed, or the developer is sprayed by spraying or the like to remove the uncured portion to form a desired pattern to form a light shielding layer. By repeating the same operation with respect to the colored layers of red (R), green (G), and blue (B), the light shielding layer can manufacture the color filter which is the hardened | cured material of the color resist composition of this invention. Moreover, in order to accelerate superposition | polymerization of a color resist composition, you may heat as needed. According to the photolithography method, a color filter with higher precision than the printing method can be manufactured.

본 공정에 있어서는, 차광층만을 본 발명의 컬러 레지스트 조성물의 경화물로 해도 되고, 차광층 및 착색층을 본 발명의 컬러 레지스트 조성물의 경화물로 해도 된다. 또, 컬러 필터는 RGB의 3색 형태가 아니라, 옐로우, 마젠다, 시안의 3색, 혹은 4색 이상의 착색층을 구비하는 것으로 해도 된다. 또한, 각 색의 컬러 레지스트의 패터닝의 순서는 제한되지 않는다. In this step, only the light shielding layer may be a cured product of the color resist composition of the present invention, and the light shielding layer and the colored layer may be a cured product of the color resist composition of the present invention. In addition, the color filter may be provided with the coloring layer of three colors of yellow, magenta, cyan, or four or more colors instead of the RGB three-color form. In addition, the order of patterning the color resists of the respective colors is not limited.

이하, 본 발명의 컬러 필터의 다른 예를 제조하는 공정에 대해서 설명한다. Hereinafter, the process of manufacturing another example of the color filter of this invention is demonstrated.

우선, 크롬 등의 차광성 막 혹은 차광성 흑색 수지에 의해 차광층을 형성한 기판상에 스프레이 코트법, 스핀 코트법, 롤 코트 등에 의해, (A)색재에 예를 들면 녹색 안료를 사용해서 그린 레지스트로서 조제한 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을 균일하게 도포하고, 건조시켜서 컬러 레지스트 조성물층을 형성한다. 이하, 마찬가지로 해서 녹색의 착색층을 형성한다. 같은 조작을 적색, 청색의 착색층에 대해 반복함으로써, 착색층이 본 발명의 컬러 레지스트 조성물의 경화물인 컬러 필터를 제조할 수 있다. 본 공정에서는, 차광층을 미리 형성한 기판을 사용했지만, 차광층은 필요에 따라 형성하면 되며, 또 착색층은 1층만을 본 발명의 컬러 레지스트 조성물의 경화물로 해도 되고, 2층 이상을 본 발명의 컬러 레지스트 조성물의 경화물로 해도 된다. First, a green pigment is used for the (A) color material by using a green pigment, for example, by a spray coating method, a spin coating method, a roll coating, or the like on a light shielding film such as chromium or a light shielding layer formed of a light shielding black resin. The color resist composition of this invention prepared as a resist is apply | coated uniformly, and it dries to form a color resist composition layer. Hereinafter, similarly, a green colored layer is formed. By repeating the same operation with respect to the red and blue colored layers, a color filter in which the colored layer is a cured product of the color resist composition of the present invention can be produced. In this process, although the board | substrate with which the light shielding layer was formed previously was used, what is necessary is just to form a light shielding layer as needed, and only one layer may be used as the hardened | cured material of the color resist composition of this invention, and two or more layers were seen It is good also as hardened | cured material of the color resist composition of this invention.

또, 본 발명의 컬러 필터에는, 착색층과 차광층의 겹침에 의해 발생하는 단차를 개선하고, 평탄성이 좋은 컬러 필터를 형성하기 위해서, 및 착색층과 차광층으로부터의 불순물을 액정층으로 흘러 들어가게 하지 않도록 하기 위해서, 착색층 및/또는 차광층 상에, 투명수지막 및 감광성 투명수지막을 보호층으로서 형성해도 되며, 액정 구동을 위해 착색층 및/또는 차광층 상에 무기막(ITO(인듐 틴 옥사이드), ZnO 등을 투명 도전막으로서 형성해도 된다. Moreover, in the color filter of this invention, in order to improve the step | step caused by the overlap of a colored layer and a light shielding layer, and to form a color filter with a flatness, and to let impurities from a colored layer and a light shielding layer flow into a liquid crystal layer, In order to prevent the damage, the transparent resin film and the photosensitive transparent resin film may be formed as a protective layer on the colored layer and / or the light shielding layer, and the inorganic film (ITO (Indium Tin) may be formed on the colored layer and / or the light shielding layer for liquid crystal driving. Oxide), ZnO, or the like may be formed as a transparent conductive film.

도 1에, 본 발명의 컬러 필터의 구성의 일례를 나타낸다. 도 1에 있어서, 투명기판(1) 상에는 격자 패턴 형상 차광층(2) 및 착색층(3)이 형성되며, 이들 차광층(2) 및 착색층(3) 상에, 표면 평탄화 투명층인 보호층이 형성되어 있다. 또한, 보호층 상에 투명 도전막이 형성되어 있는데 도 1에서는 생략되어 있다. An example of the structure of the color filter of this invention is shown in FIG. In FIG. 1, a lattice pattern light shielding layer 2 and a colored layer 3 are formed on the transparent substrate 1, and on these light shielding layers 2 and the colored layer 3, a protective layer which is a surface planarized transparent layer. Is formed. In addition, although the transparent conductive film is formed on the protective layer, it abbreviate | omits in FIG.

이상 설명한 본 발명의 컬러 필터는 본 발명의 실시형태에 따른 컬러 레지스트 조성물을 사용해서 형성된 것으로서, 본 발명의 실시형태에 따른 컬러 레지스트 조성물의 효과를 받아, 현상시의 컬러 레지스트의 들뜸이나 박리에 따른 결함을 해결할 수 있다. 또한, 형성한 차광층 및 착색층의 표면거칠기가 작고, 표면 상태가 양호한 컬러 필터를 얻을 수 있다. 또 차광층 및 착색층의 표면거칠기가 작음으로 인해, 패널화했을 때의 컬러 필터에 기인하는 표시 얼룩의 발생을 막을 수 있다. The color filter of this invention demonstrated above was formed using the color resist composition which concerns on embodiment of this invention, and receives the effect of the color resist composition which concerns on embodiment of this invention, and the color resist at the time of image development lifts and peels off. The defect can be solved. Moreover, the surface roughness of the formed light shielding layer and a colored layer is small, and the color filter with a favorable surface state can be obtained. Moreover, since the surface roughness of a light shielding layer and a colored layer is small, generation | occurrence | production of the display unevenness resulting from the color filter at the time of panelization can be prevented.

<실시예><Example>

이하, 실시예 등을 들어서 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 제한되는 것은 아니다. Hereinafter, although an Example etc. are given and this invention is demonstrated in more detail, this invention is not restrict | limited to these Examples.

[제조예 1] 알칼리 현상성 수지조성물 1의 제조 Preparation Example 1 Preparation of Alkaline Developable Resin Composition 1

<스텝 1> 1,1-비스(4'-하이드록시페닐)-1-(1''-비페닐)-1-시클로헥실메탄의 제조<Step 1> Preparation of 1,1-bis (4'-hydroxyphenyl) -1- (1 ''-biphenyl) -1-cyclohexylmethane

비페닐시클로헥실케톤 70.5g, 페놀 200.7g 및 티오아세트산 10.15g을 투입하고, 트리플루오로메탄설폰산 40.0g을 18℃에서 20분 걸쳐서 적하하였다. 17~19℃에서 18시간 반응후, 물 500g을 더해서 반응을 정지시키고, 톨루엔 500g을 더하고, 유기층을 pH3~4가 될 때까지 물세정해서 유기층을 추출하였다. 톨루엔, 물 및 과잉의 페놀을 증류 제거하였다. 잔사에 톨루엔을 가해서 석출한 고체를 여과 분별하고, 톨루엔으로 분산 세정해서 담황색 결정 59.2g(수율 51%)을 얻었다. 상기 담황색 결정의 융점은 239.5℃이며, 상기 담황색 결정은 목적물인 것을 확인하였다. 70.5 g of biphenylcyclohexyl ketone, 200.7 g of phenol, and 10.15 g of thioacetic acid were added thereto, and 40.0 g of trifluoromethanesulfonic acid was added dropwise at 18 ° C over 20 minutes. After reacting at 17-19 degreeC for 18 hours, 500 g of water was added and the reaction was stopped, 500 g of toluene was added, the organic layer was washed with water until pH3-4, and the organic layer was extracted. Toluene, water and excess phenol were distilled off. Toluene was added to the residue, and the precipitated solid was separated by filtration and dispersed and washed with toluene to obtain 59.2 g (yield 51%) of pale yellow crystals. The melting point of the pale yellow crystal was 239.5 ° C., and it was confirmed that the pale yellow crystal was the target product.

<스텝 2> 1,1-비스(4'-에폭시프로필옥시페닐)-1-(1''-비페닐)-1-시클로헥실메탄의 제조<Step 2> Preparation of 1,1-bis (4'-epoxypropyloxyphenyl) -1- (1 ''-biphenyl) -1-cyclohexylmethane

스텝 1에서 얻어진 1,1-비스(4'-하이드록시페닐)-1-(1''-비페닐)-1-시클로헥실메탄 57.5g 및 에피크롤히드린 195.8g을 투입하고, 벤질트리에틸암모늄클로리드 0.602g을 더해서 64℃에서 18시간 교반하였다. 계속해서 54℃까지 강온하고, 24중량% 수산화 나트륨 수용액 43.0g을 적하하고, 30분 교반하였다. 에피크롤히드린 및 물을 증류 제거하고, 메틸이소부틸케톤 216g을 더해서 물세정한 후, 24중량% 수산화 나트륨 2.2g을 적하하였다. 80℃에서 2시간 교반한 후, 실온까지 냉각하고, 3중량% 모노 인산 나트륨 수용액으로 중화하고, 물세정을 행하였다. 용매를 증류 제거하여, 황색 고체 57g(수율 79%)을 얻었다. (융점 64.2℃, 에폭시 당량 282, n=0.04). 상기 황색 고체는 목적물인 것을 확인하였다. 57.5 g of 1,1-bis (4'-hydroxyphenyl) -1- (1 ''-biphenyl) -1-cyclohexylmethane and 195.8 g of epichlorohydrin obtained in Step 1 were added thereto, and benzyltriethyl was added. 0.602g of ammonium chloride was added, and it stirred at 64 degreeC for 18 hours. Then, it cooled to 54 degreeC, 43.0 g of 24weight% sodium hydroxide aqueous solution was dripped, and it stirred for 30 minutes. Epichlorohydrin and water were distilled off, 216 g of methyl isobutyl ketones were added, and water was washed, and 2.2 g of 24 weight% sodium hydroxide was dripped. After stirring at 80 ° C. for 2 hours, the mixture was cooled to room temperature, neutralized with 3% by weight aqueous sodium monophosphate solution, and washed with water. The solvent was distilled off and the yellow solid 57g (yield 79%) was obtained. (Melting point 64.2 ° C., epoxy equivalent 282, n = 0.04). It was confirmed that the yellow solid was the target product.

<스텝 3> 알칼리 현상성 수지조성물 1의 제조<Step 3> Preparation of alkali developable resin composition 1

스텝 2에서 얻어진 1,1-비스(4'-에폭시프로필옥시페닐)-1-(1''-비페닐)-1-시클로헥실메탄 43g, 아크릴산 11g, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸 0.05g, 테트라부틸암모늄아세테이트 0.11g 및 프로필렌글리콜-1-모노메틸에테르-2-아세테이트 23g을 투입하고, 120℃에서 16시간 교반하였다. 실온까지 냉각하고, 프로필렌글리콜-1-모노메틸에테르-2-아세테이트 35g 및 비페닐테트라카르복실산 2무수물 9.4g을 더해서 120℃에서 8시간 교반하였다. 또한 테트라하이드로무수프탈산 6.0g을 더해서 120℃에서 4시간, 100℃에서 3시간, 80℃에서 4시간, 60℃에서 6시간, 40℃에서 11시간 교반 후, Mw=4000, Mn=2100, 산가(고형분) 86mgKOH/g의 수지(23.7g)를 얻었다. 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트의 혼합물인 아로닉스 DPHA/M-402(토아고세이사제, 이중 결합 당량 96) 3.95g을 더하고, 고형분 49질량%의 알칼리 현상성 수지조성물 1의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 용액을 얻었다. 43 g of 1,1-bis (4'-epoxypropyloxyphenyl) -1- (1 ''-biphenyl) -1-cyclohexyl methane obtained in step 2, 11 g of acrylic acid, 2,6-di-tert-butyl- 0.05 g of p-cresol, 0.11 g of tetrabutylammonium acetate, and 23 g of propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetate were added and stirred at 120 ° C. for 16 hours. It cooled to room temperature, added 35 g of propylene glycol-1-monomethyl ether-2-acetates, and 9.4 g of biphenyl tetracarboxylic dianhydride, and stirred at 120 degreeC for 8 hours. Furthermore, 6.0 g of tetrahydrophthalic anhydride was added, and after stirring at 120 degreeC for 4 hours, 100 degreeC for 3 hours, 80 degreeC for 4 hours, 60 degreeC for 6 hours, and 40 degreeC for 11 hours, Mw = 4000, Mn = 2100, acid value (Solid content) The resin (23.7 g) of 86 mgKOH / g was obtained. 3.95 g of aronix DPHA / M-402 (made by Toagosei Co., double bond equivalent 96) which is a mixture of propylene glycol monomethyl ether acetate, dipentaerythritol hexaacrylate, and dipentaerythritol pentaacrylate was added, and solid content 49 mass The propylene glycol monomethyl ether acetate solution of% alkali developable resin composition 1 was obtained.

[실시예 1] 컬러 레지스트 조성물의 조제 Example 1 Preparation of Color Resist Composition

카본블랙 함유량이 20질량%, 분산제 함유량이 5.7질량%이며, 분산매가 PGMAC인 카본블랙 페이스트 ABK-81C(미쿠니시키소사제), 상기 제조예 1에서 얻은 알칼리시 현상성 수지조성물 1의 PGMAC 용액, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-1-(0-아세틸옥심)에탄온 및 유기 용제를 하기 [배합]이 되도록 혼합하고, 본 발명의 컬러 레지스트 조성물 No.1~No.14를 얻었다. Carbon black paste ABK-81C (manufactured by Mikunishikiso Co., Ltd.) having a carbon black content of 20% by mass and a dispersant content of 5.7% by mass, and a dispersion medium of PGMAC, the PGMAC solution of the alkali developable resin composition 1 obtained in Production Example 1, 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -1- (0-acetyloxime) ethanone and an organic solvent are mixed so as to be the following [formulation], and Color resist compositions No. 1 to No. 14 of the invention were obtained.

[배합] [combination]

(A)색재: 카본블랙 7질량부 (A) Colorant: 7 parts by mass of carbon black

(B)알칼리 현상성 수지조성물(고형분 환산) 3.5질량부 (B) Alkaline developable resin composition (solid content conversion) 3.5 mass parts

(C)광중합개시제 1.5질량부 (C) 1.5 mass parts of photoinitiators

(D)유기 용제 하기 표 1에 기재한 조성 86질량부 (D) Organic solvent 86 parts by mass of the composition shown in Table 1 below

[비교예 1] 비교용 컬러 레지스트 조성물의 제조Comparative Example 1 Preparation of Comparative Color Resist Composition

상기 (D)유기 용제의 조성을 하기 표 2에 기재한 비교용 용제로 한 것 외에는 상기 실시예 1과 같은 조작에 의해 비교용 컬러 레지스트 조성물인 비교 1~7을 얻었다. Except having made the composition of the said (D) organic solvent into the comparative solvent shown in following Table 2, the comparative 1-7 which is a comparative color resist composition was obtained by operation similar to the said Example 1.

[평가예 1-1~1-21] [Evaluation Examples 1-1 to 1-21]

상기 실시예 1에서 조제한 컬러 레지스트 조성물 No.1~No.14 그리고 비교예 1에서 조제한 비교용 컬러 레지스트 조성물인 비교 1~7의 평가를 이하와 같이 행하였다. Evaluation of Comparative 1-7 which is the color resist composition No.1-No.14 prepared by the said Example 1 and the comparative color resist composition prepared by the comparative example 1 was performed as follows.

유리 기판상에 컬러 레지스트 조성물을 스핀 코트(500r.p.m, 7초간)하고 건조시켰다. 70℃에서 15분간 프리베이크를 행한 후, 길이 4500㎛, 선폭 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 30㎛의 16종의 직선 패턴 각각 3줄로 구성되는 총 선 수 48개를 유닛 패턴으로 해서 이 유닛 패턴을 21열 21행, 선이 세로방향과 가로방향이 교대가 되도록 배치한 테스트 패턴 마스크(유닛 패턴은 441개)를 이용하여, 광원으로서 초고압 수은 램프를 사용해서 노광량 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80mJ/㎠의 8수준의 조건으로 노광한 후, 2.5질량% 탄산 나트륨 용액의 현상액에 25℃, 30, 40, 50, 60초간의 4수준의 현상 시간으로 침지 현상하고, 충분히 물세정하여, 테스트 패턴 샘플을 얻었다. 각 컬러 레지스트 조성물에 대해서 각각 얻어진 32의 테스트 패턴 샘플의 잔존 최소 선 폭(㎛) 총 합을 밀착 포인트로서 산출하였다. 또한, 잔존이 없는 것은 35㎛로 하였다. 밀착 포인트는 작을수록 현상 밀착성이 양호하다. 결과를 하기 표 3~표 5에 나타낸다. The color resist composition was spin coated (500 r.p.m, 7 seconds) on a glass substrate and dried. After prebaking at 70 ° C. for 15 minutes, a length of 4500 μm, line width 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 30 μm 16 A test pattern mask (with 441 unit patterns) in which the unit patterns are arranged in 21 rows 21 rows and the lines are alternated in the vertical direction and the horizontal direction, with a total of 48 lines consisting of three lines of three vertical patterns as unit patterns. ), Using an ultra-high pressure mercury lamp as a light source, and exposed at 8 levels of exposure amounts of 10, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80 mJ / cm 2, and then to a developer of a 2.5 mass% sodium carbonate solution. It was immersed and developed at 4 levels of development time of 25 ° C, 30, 40, 50, and 60 seconds, and sufficiently washed with water to obtain a test pattern sample. The total remaining minimum line width (mu m) of the 32 test pattern samples obtained for each color resist composition was calculated as the adhesion point. In addition, the thing which did not remain was made into 35 micrometers. The smaller the adhesion point is, the better the development adhesion is. The results are shown in Tables 3 to 5 below.

[평가예 2] [Evaluation Example 2]

상기 실시예 1에서 조제한 컬러 레지스트 조성물 No.1~No.14에 대해서, 유리 기판상에 컬러 레지스트 조성물을 스핀 코트(500r.p.m, 7초간)해서 건조시켰다. 70℃에서 15분간 프리베이크를 행한 후, 도막 얼룩의 평가를 육안으로 행하였다. 컬러 레지스트 조성물 No.1~4는 모두 약간의 도막 얼룩이 관찰되었지만, 컬러 레지스트 조성물 No.5~14에는 도막 얼룩은 관찰되지 않았다. About the color resist composition No.1-No.14 prepared by the said Example 1, the color resist composition was spin-coated (500 r.p.m, 7 seconds) on the glass substrate, and it dried. After prebaking at 70 degreeC for 15 minutes, the coating film unevenness was visually evaluated. Although some coating film unevenness was observed in color resist composition Nos. 1-4, the coating film unevenness was not observed in color resist composition Nos. 5-14.

상기 평가예 1 및 2로부터, 본 발명의 구성인 컬러 레지스트 조성물 No.1~14는, (D)유기 용제로서 디알킬아미드를 사용하지 않는 비교용 컬러 레지스트 조성물(비교 1 및 2)보다도 밀착성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 또, 디알킬아미드를 DMAC와 비점이 근사한 4-하이드록시-4-메틸-2-펜타논으로 치환한 비교용 컬러 레지스트 조성물(비교 3 및 4), 디알킬아미드를 일본공개특허 2005-234477호 공보에 있어서 유효한 유기 용제로서 개시되어 있는 디에틸렌글리콜디에틸에테르로 치환한 비교용 컬러 레지스트 조성물(비교 5), 디알킬아미드를 일본공개특허 2006-349981호 공보에 있어서 유효한 유기 용제로서 개시되어 있는 디프로필렌글리콜디메틸에테르로 치환한 비교용 컬러 레지스트 조성물(비교 6), 디알킬아미드를 일본공개특허 2007-3789호 공보에 있어서 유효한 유기 용제로서 개시되어 있는 3-메톡시부틸아세테이트로 치환한 비교용 컬러 레지스트 조성물(비교 7)보다도 밀착성이 우수한 것을 확인할 수 있었다. 또, 비점 180℃ 이상, 250℃ 이하의 유기 용제로서 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, γ-부티로락톤, 말론산 디메틸 또는 숙신산 메틸을 또한 함유하는 컬러 레지스트 조성물 No.5~14는, 이들을 함유하지 않는 컬러 레지스트 조성물 No.1~No.4에 비해 도막 얼룩이 개선되는 것, 또한 밀착성이 증강하고 있는 것을 확인할 수 있었다. From the said evaluation examples 1 and 2, the color resist composition Nos. 1-14 which are the structure of this invention are more adhesive than the comparative color resist compositions (comparative 1 and 2) which do not use a dialkylamide as (D) organic solvent. It was confirmed that it was excellent. In addition, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-234477 discloses a comparative color resist composition (Comparative 3 and 4) in which dialkylamide is substituted with 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone having a boiling point similar to that of DMAC. Comparative color resist compositions (Comparative 5) and dialkylamides substituted with diethylene glycol diethyl ether disclosed as effective organic solvents in the publication are disclosed as effective organic solvents in JP-A-2006-349981. Comparative color resist composition substituted with dipropylene glycol dimethyl ether (Comparative 6), for comparison, in which dialkylamide is substituted with 3-methoxybutyl acetate disclosed as an effective organic solvent in JP-A-2007-3789 It was confirmed that the adhesiveness was superior to the color resist composition (Comparative 7). Moreover, as an organic solvent of boiling point 180 degreeC or more and 250 degrees C or less, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol diacetate, (gamma) -butyrolactone, dimethyl malonate, or Color resist composition Nos. 5 to 14, which further contain methyl succinate, were found to have improved coating film staining and improved adhesion as compared with color resist compositions No. 1 to No. 4 which did not contain these.

[평가예 3-22~3-26] [Evaluation Examples 3-22 to 3-26]

상기 실시예 1에서 조제한 컬러 레지스트 조성물 No.1, No.4 및 No.5 그리고 비교예 1에서 조제한 비교용 컬러 레지스트 조성물 2 및 6의 평가를 이하와 같이 해서 행하였다. Evaluation of the color resist compositions No. 1, No. 4 and No. 5 prepared in Example 1 and Comparative Color Resist Compositions 2 and 6 prepared in Comparative Example 1 was carried out as follows.

유리 기판상에 컬러 레지스트 조성물을 스핀 코트(500r.p.m, 7초간)해서 건조시켰다. 70℃에서 15분간 프리베이크를 행한 후, 광원으로서 초고압 수은 램프를 사용해서 노광량 50mJ/㎠로 노광한 후, 2.5질량% 탄산 나트륨 용액의 현상액에 25℃, 30초간의 현상 시간으로 침지 현상하고, 충분히 물세정하여, 230℃에서 60분간 포스트베이크를 행한 후, 베타 샘플(solid sample)을 얻었다. 각 컬러 레지스트 조성물에 대해서 각각 베타 샘플의 표면거칠기 Ra를 측정하였다. 또한, Ra가 50mm 이하가 되는 것을 ○, 50nm 이상이 되는 것을 ×로 하였다. 결과를 하기 표 6에 나타낸다. The color resist composition was spin-coated (500 r.p.m, 7 seconds) on a glass substrate and dried. After prebaking at 70 ° C. for 15 minutes, using an ultra-high pressure mercury lamp as a light source, exposure was carried out at an exposure dose of 50 mJ / cm 2, and then immersed and developed in a developing solution of a 2.5 mass% sodium carbonate solution at 25 ° C. for 30 seconds, After sufficiently washing with water and post-baking at 230 ° C. for 60 minutes, a beta sample was obtained. For each color resist composition, the surface roughness Ra of each beta sample was measured. In addition, the thing which becomes Ra and 50 mm or less was made into (circle) and what became 50 nm or more as x. The results are shown in Table 6 below.

상기 평가예 3으로부터, 본 발명의 구성인 컬러 레지스트 조성물 No.1, 4 및 5는 (D)유기 용제의 구성이 본 발명과는 다른 비교용 컬러 레지스트 조성물(비교 2 및 6)보다도 표면거칠기 Ra를 작게 할 수 있는 것을 확인할 수 있었다. From the said evaluation example 3, the color resist composition Nos. 1, 4, and 5 which are the structure of this invention are the surface roughness Ra of the (D) organic solvent structure compared with the comparative color resist compositions (comparative 2 and 6) different from this invention. It could be confirmed that can be made small.

본 발명의 컬러 레지스트 조성물은, 알카리성 현상액에 의한 컬러 레지스트 현상시에 일어나는 컬러 레지스트의 들뜸이나 박리에 따른 결함을 억제할 수 있다. 또한, 본 발명의 컬러 레지스트 조성물을 사용해서 제작한 차광층 혹은 착색층의 표면거칠기를 작게 할 수 있고, 컬러 필터의 표시 얼룩의 발생을 막는 것이 가능해진다. The color resist composition of this invention can suppress the defect which arises of the lifting and peeling of the color resist which arises at the time of color resist image development with alkaline developing solution. Moreover, the surface roughness of the light shielding layer or the colored layer produced using the color resist composition of the present invention can be reduced, and it is possible to prevent the occurrence of display unevenness of the color filter.

Claims (10)

(A)색재, (B)알칼리 현상성 수지조성물, (C)광중합개시제 및 (D)유기 용제를 함유하는 컬러 레지스트 조성물로서, 상기 (D)유기 용제가, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC)와, 디메틸아세트아미드(DMAC) 또는 디에틸아세트아미드(DEAC)에서 선택되는 디알킬아미드를 필수 성분으로서 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. A color resist composition comprising (A) a colorant, (B) an alkali developable resin composition, (C) a photoinitiator, and (D) an organic solvent, wherein the (D) organic solvent is a propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC). And a dialkylamide selected from dimethylacetamide (DMAC) or diethylacetamide (DEAC) as an essential component. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (D)유기 용제의 조성이 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC) 100질량부에 대하여 디알킬아미드가 1~50질량부인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. The composition of the said (D) organic solvent is 1-50 mass parts of dialkylamides with respect to 100 mass parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC). 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (D)유기 용제가 또한 시클로헥사논을 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. The (D) organic solvent is a color resist composition characterized by further containing cyclohexanone. 제3항에 있어서,The method of claim 3, 상기 (D)유기 용제 중의 시클로헥사논의 함유량이 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 100질량부에 대하여 25~400질량부인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. Content of cyclohexanone in said (D) organic solvent is 25-400 mass parts with respect to 100 mass parts of propylene glycol monomethyl ether acetates. The color resist composition characterized by the above-mentioned. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (D)유기 용제가 또한 비점 180℃ 이상, 260℃ 이하의 유기 용제(단, 디에틸아세트아미드(DEAC)를 제외함)를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. The said organic solvent (D) further contains the organic solvent (except diethyl acetamide (DEAC)) of boiling point 180 degreeC or more and 260 degreeC or less, The color resist composition characterized by the above-mentioned. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 비점 180℃ 이상, 260℃ 이하의 유기 용제가, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜디아세테이트, γ-부티로락톤, 말론산 디메틸 또는 숙신산 디메틸에서 선택되는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. The above-mentioned organic solvent having a boiling point of 180 ° C. or higher and 260 ° C. or lower is triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol diacetate, γ-butyrolactone, dimethyl malonate or Color resist composition, characterized in that selected from dimethyl succinate. 제5항에 있어서,The method of claim 5, 상기 (D)유기 용제 중의 비점 180℃ 이상, 260℃ 이하의 유기 용제의 함유량이 0.1~20질량%인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. The content of the organic solvent of boiling point 180 degreeC or more and 260 degrees C or less in the said (D) organic solvent is 0.1-20 mass%, The color resist composition characterized by the above-mentioned. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (B)알칼리 현상성 수지조성물이 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물. The (B) alkali developable resin composition contains a resin having an ethylenically unsaturated bond. 제1항에 있어서,The method of claim 1, 상기 (A)색재가 카본블랙인 것을 특징으로 하는 컬러 레지스트 조성물.(A) The color material is a color resist composition, characterized in that the carbon black. 기판상에 착색층 및/또는 차광층을 구비하고, 상기 착색층 및 차광층 중 적어도 한층이 제1항에 기재된 컬러 레지스트 조성물의 경화물인 것을 특징으로 하는 액정표시소자용 컬러 필터. A color filter and / or a light shielding layer are provided on a board | substrate, and at least one of the said colored layer and the light shielding layer is a hardened | cured material of the color resist composition of Claim 1, The color filter for liquid crystal display elements characterized by the above-mentioned.
KR1020090020124A 2008-03-26 2009-03-10 Color resist composition and color filter using the same KR101631059B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2008081870A JP5020142B2 (en) 2008-03-26 2008-03-26 Color resist composition and color filter using the composition
JPJP-P-2008-081870 2008-03-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090102641A true KR20090102641A (en) 2009-09-30
KR101631059B1 KR101631059B1 (en) 2016-06-16

Family

ID=41193319

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020090020124A KR101631059B1 (en) 2008-03-26 2009-03-10 Color resist composition and color filter using the same

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5020142B2 (en)
KR (1) KR101631059B1 (en)
CN (1) CN101546122B (en)
TW (1) TWI514070B (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170136653A (en) * 2013-09-25 2017-12-11 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 Radiation sensitive composition and pattern forming method
KR20180064354A (en) * 2011-09-26 2018-06-14 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 Colored photosensitive resin composition, color filter and display device

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI559079B (en) * 2008-11-18 2016-11-21 Sumitomo Chemical Co Photosensitive resin composition and display device
JP5561192B2 (en) 2010-02-26 2014-07-30 信越化学工業株式会社 High molecular compound, chemically amplified positive resist composition using the same, and pattern forming method
JP5505371B2 (en) 2010-06-01 2014-05-28 信越化学工業株式会社 Polymer compound, chemically amplified positive resist material, and pattern forming method
JP5278406B2 (en) 2010-11-02 2013-09-04 信越化学工業株式会社 Pattern formation method
JP5601309B2 (en) 2010-11-29 2014-10-08 信越化学工業株式会社 Positive resist material and pattern forming method using the same
JP5708518B2 (en) * 2011-02-09 2015-04-30 信越化学工業株式会社 Resist material and pattern forming method using the same
CN103430099B (en) * 2011-03-23 2018-02-13 三菱化学株式会社 Colored resin composition, colour filter, liquid crystal display device and organic EL display
JP5601286B2 (en) 2011-07-25 2014-10-08 信越化学工業株式会社 Resist material and pattern forming method using the same
JP6052873B2 (en) * 2012-12-25 2016-12-27 株式会社Adeka Photo-curable composition for nanoimprint
JP6228796B2 (en) * 2013-09-26 2017-11-08 東京応化工業株式会社 Resist composition and resist pattern forming method
WO2015148040A1 (en) * 2014-03-24 2015-10-01 Dow Global Technologies Llc Epoxy resin compositions
JP6420634B2 (en) * 2014-03-26 2018-11-07 株式会社Adeka Resist composition, color resist composition, and color filter using the composition
JP6433503B2 (en) * 2014-09-02 2018-12-05 富士フイルム株式会社 Non-chemically amplified resist composition, non-chemically amplified resist film, pattern formation method, and electronic device manufacturing method
JP6544248B2 (en) 2015-02-09 2019-07-17 信越化学工業株式会社 Resist material and pattern formation method using the same
JP2017146575A (en) * 2015-03-31 2017-08-24 Jnc株式会社 Polymerizable liquid crystal composition and optically anisotropic body
JP5973639B2 (en) * 2015-09-30 2016-08-23 東京応化工業株式会社 Colored photosensitive resin composition, method for forming color filter, and method for manufacturing display device
KR20170039560A (en) * 2015-10-01 2017-04-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 Photosensitive resin composition and organic insulating film using same
KR102134633B1 (en) * 2016-11-25 2020-07-16 삼성에스디아이 주식회사 Photosensitive resin composition, black pixel defining layer using the same and display device
CN108628096A (en) * 2017-03-24 2018-10-09 株式会社田村制作所 Black-colored photosensitive resin composition
CN111025800B (en) * 2019-12-06 2021-06-01 Tcl华星光电技术有限公司 Display panel and preparation method thereof

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060131669A (en) * 2005-06-16 2006-12-20 제이에스알 가부시끼가이샤 Radiation-sensitive composition for forming a colored layer, and color filter
JP2007003789A (en) * 2005-06-23 2007-01-11 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Photosensitive resin composition, pattern using same, and color filter
JP2007211115A (en) * 2006-02-08 2007-08-23 Fujifilm Corp Method for producing fine particle of quinophthalone-based pigment, the fine particle of quinophthalone-based pigment obtained thereby, colored resin composition and resin transcription material containing the same, color filter for liquid crystal display device and liquid crystal display device using them

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4627617B2 (en) * 2003-05-23 2011-02-09 東洋インキ製造株式会社 Coloring composition, method for producing color filter, and method for producing black matrix substrate
JP4657147B2 (en) * 2006-05-24 2011-03-23 住友化学株式会社 Colored photosensitive resin composition, color filter, image sensor and camera system

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20060131669A (en) * 2005-06-16 2006-12-20 제이에스알 가부시끼가이샤 Radiation-sensitive composition for forming a colored layer, and color filter
JP2007003789A (en) * 2005-06-23 2007-01-11 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd Photosensitive resin composition, pattern using same, and color filter
JP2007211115A (en) * 2006-02-08 2007-08-23 Fujifilm Corp Method for producing fine particle of quinophthalone-based pigment, the fine particle of quinophthalone-based pigment obtained thereby, colored resin composition and resin transcription material containing the same, color filter for liquid crystal display device and liquid crystal display device using them

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180064354A (en) * 2011-09-26 2018-06-14 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 Colored photosensitive resin composition, color filter and display device
KR20170136653A (en) * 2013-09-25 2017-12-11 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 Radiation sensitive composition and pattern forming method

Also Published As

Publication number Publication date
KR101631059B1 (en) 2016-06-16
CN101546122A (en) 2009-09-30
CN101546122B (en) 2012-11-14
TW200941134A (en) 2009-10-01
TWI514070B (en) 2015-12-21
JP5020142B2 (en) 2012-09-05
JP2009237150A (en) 2009-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101631059B1 (en) Color resist composition and color filter using the same
KR101317223B1 (en) Colored alkali-developable photosensitive resin composition and color filters made by using the same
JP4448381B2 (en) Photosensitive composition
KR101169822B1 (en) Colored alkali developable photosensitive resin composition, and color filter using said colored alkali developable photosensitive resin composition
KR101746607B1 (en) Photosensitive resin composition for black resist, and light shielding film of color filter
TWI461843B (en) Photosensitive resin composition being curable at low temperature
KR101422327B1 (en) α-ALLYLOXYMETHYLACRYLIC ACID-BASED COPOLYMER, RESIN COMPOSITION, AND USE THEREOF
CN101044432B (en) Alkali development-type photosensitive resin composition, substrate with projections for liquid crystal division alignment control formed using the same, and liquid crystal display device
KR20050113164A (en) Photosensitive composition, photosensitive colored compositions, color filters, and liquid crystal displays
CN111132963A (en) Compound, composition, cured product, and method for producing cured product
KR20120096427A (en) Photosensitive resin composition, color filter using the same and display device
JP2016061939A (en) Photo-curable composition
KR20160112640A (en) A color photosensitive resin composition, color filter and display device comprising the same
US20030175615A1 (en) Photocurable resin composition
JP2008065040A (en) Photosensitive resin composition for color filter
CN101093359A (en) Colored photosensitive polymer combination
KR20170113390A (en) Photosensitive resin composition for light-shielding film, display substrate having the light-shielding film obtained by curing the same, and manufacturing method of display substrate
KR102111443B1 (en) Actinic radiation hardenable resin composition, and colored spacer for display device and black matrix using the same
JP2007248678A (en) Colored alkali developing photosensitive resin composition and color filter using it
JP2009149804A (en) Side chain double bond-containing modified polymer for slit coating, and use of the same
JP2007286369A (en) Alkali developable colored photosensitive resin composition and color filter using the same
JP6420634B2 (en) Resist composition, color resist composition, and color filter using the composition
JP2007292807A (en) Substrate with projection for controlling division and alignment of liquid crystal and liquid crystal display device having the substrate
JP5112948B2 (en) Colored alkali-developable photosensitive resin composition, color filter using the same, liquid crystal split alignment control projection-provided substrate, and liquid crystal display device including the substrate
JP4675246B2 (en) Colored alkali development type photosensitive resin composition and color filter using the same

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant