KR20090097738A - 입체선택적 3-아세틸티오-1-(아세트이미도일)피롤리딘유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
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- 하기의 일반식 (I) 3-아세틸티오-1-(아세트이미도일)피롤리딘 유도체의 입체선택적 제조방법이며,상기 일반식 (I)에서, Z는 수소 또는 이미노 보호기이며 이들은 벤질옥시카르보닐 또는 페엔에틸옥시카르보닐과 같은 페닐(저급)알콕시카르보닐기이며, 이들 아실기는 나이트로기, 메틸 또는 메톡시와 같은 치환체가 하나 또는 그 이상이 치환될 수 있으며 적당한 나이트로아르알콕시카르보닐기가 포함된 치환체를 가지는 예로써는 니트로벤질옥시카르보닐 또는 메톡시벤질옥시카르보닐이며, 알겐닐옥시카르보닐기도 사용할 수 있으며, R3는 상기에서 정의한 것과 같은 의미를 가지며, R3로 표현되는 알킬기의 예로는 저급 알킬(예로 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 펜틸 및 헥실), 저급 알카노일옥시(저급)알킬(예로써 아세톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 부티릴옥시메틸, 발레릴옥시메틸, 피발오일옥시메틸 및 헥사노일옥시메틸), 저급 알칸설포닐옥시(저급)알킬(예로써, 2-메실에틸), 일(또는 이, 삼)할로(저급)알킬 (예로써 2-요오드에틸, 2,2,2-삼클로로에틸), 저급 알콕시카르보닐옥시(저급)알킬 (예로써, 메톡시카르보닐목시메틸, 에톡시카르보닐옥시메 틸, 프로폭시카르보닐옥시메틸, 4급 부톡시카르보닐옥시메틸, 1-(또는 2-)메톡시카르보닐옥시에틸, 1-(또는 2-)에톡시카르보닐옥시에틸 및 1-(또는 2-)이소프로폭시카르보닐옥시에틸), 저급 알케닐(예로써 비닐 및 아릴), 저급 알케닐 (예로써 에티닐 및 프로피닐), 치환된아릴(저급)알킬 (예로써 벤질, 4-메톡시벤질, 4-나이트로벤질, 펜에틸, 트리틸, 벤즈하이드릴, 비스(메톡시페닐)메틸, 3,4-다이메톡시벤질, 4-하이드록시-3,5-다이-3급-부틸벤질), 치환된아릴 (예로써, 페닐, 4-클로로페닐, 톨일, 4급부틸페닐, 자일일)등이며,이 공정에 포함하는 제조공정으로:(a) 일반식 (II)는 일반식(III)과 일반식(IV)와 반응하여 입체선택적 치환반응하여 일반식 (I)을 수득하며,Z는 상기에서 정의한 바와 같으며,(b) 일반식 (III), (IV) 및 HSCOR3 에서R1 및 R2는 상기의 R3에 정의한 바와 같은 의미를 갖는다.
- 청구항 1에서 일반식 (II)는 일반식 (III)과 일반식 (IV)와 티오아세틸 유도체와 입체선택적 치환반응하여 일반식 (I)을 수득할 때 사용하는 반응용매의 예로써는 아세토니트릴, 아세톤, 테트라하이드로 퓨란, 메틸렌크로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 다이메틸포름아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드 중에서 하나 또는 두 혼합용매를 사용하며 가장 유용한 용매는 메틸렌크로라이드, 아세톤, 테트라하이드로 퓨란이며, 반응 온도조건은 -40℃에서 +40℃ 범위며 가장 좋은 반응 조건은 -10~25℃의 온도조건이며, 반응 시간은 보통 십 여분에서 24시간 안에 진행되지만 가장 좋은 조건은 30분에서 5시간의 범위이며, 일반식 (II), 일반식 (III), 일반식 (VII) 및 티오아세틸 유도체의 사용 당량비는 1:1:1:1에서 1:10:10:10이고 가장 좋은 조건은 1:1:1:1에서 1:5:5:5 범위에서 사용한다.
- 청구항 1에 있어서 R1은 상기에서 정의한 것과 같은 의미를 가지며, R1의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 펜틸 및 헥실, 페닐 및 벤질등이다.
- 청구항 1에 있어서 R2은 상기에서 정의한 것과 같은 의미를 가지며, R2의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 펜틸 및 헥실, 페닐 및 벤질등이다.
- 청구항 1에 있어서 R3은 상기에서 정의한 것과 같은 의미를 가지며, R3의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 펜틸 및 헥실, 페닐 및 벤질등이다.
- 청구항 1에 있어서 Z는 상기에서 정의한 것과 같은 의미를 가지며, Z의 예로는 수소 또는 이미노 보호기이며 이들은 벤질옥시카르보닐 또는 페엔에틸옥시카르보닐과 같은 페닐(저급)알콕시카르보닐기로서 이들 아실기는 나이트로기, 메틸 또는 메톡시와 같은 치환체가 하나 또는 그 이상이 치환될 수 있으며 적당한 나이트로아르알콕시카르보닐기가 포함된 치환체를 가지는 예로써는 니트로벤질옥시카르보닐 또는 메톡시벤질옥시카르보닐이며, 알겐닐옥시카르보닐기이다.
- 청구항 2에서 사용하는 반응 용매의 예로써는 아세토니트릴, 아세톤, 테트라하이드로 퓨란, 메틸렌크로라이드, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 다이메틸포름아마이드, N,N-다이메틸아세트아마이드 중에서 하나 또는 두 혼합용매를 사용하며 가장 유용한 용매는 메틸렌크로라이드, 아세톤, 테트라하이드로 퓨란이다.
- 청구항 2에서 반응 온도조건은 -40~+40도 범위며 가장 좋은 반응 조건은 -10~25℃의 조건이다.
- 청구항 2에서 일반식 (II), 일반식 (III), 일반식 (VII) 및 티오아세틸 유도체의 사용 당량비는 1:1:1:1에서 1:10:10:10이고 가장 좋은 조건은 1:1:1:1에서 1:5:5:5 범위에서 사용한다.
- 청구항1에서 일반식 (I)은 3-티오-1-(아세트이미도일)피롤리딘 유도체는 3-(S)-아세틸티오-1-(N-4-나이트로벤질옥시카르보닐아세트이미도일)피롤리딘이다.
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